TWI682935B - 有機電致發光元件用材料及使用其之有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題為提供高效率且具有高的驅動安定性之有機EL元件及適於其之化合物。
其解決手段為,由具有芳香族烴基或芳香族雜環基取代於C2B10H12之碳硼烷環的1或2個硼原子上,碳硼烷環之2個碳原子係鍵結於芳香族烴基或芳香族雜環基、或具有複數個碳硼烷環時係鍵結於其他碳硼烷環之構造的碳硼烷化合物所成之有機電致發光元件用材料、及將該有機電致發光元件用材料使用於發光層、電子輸送層、或電洞阻擋層之有機電致發光元件。
Description
本發明係關於使用碳硼烷化合物作為有機電致發光元件用材料的有機電致發光元件,詳而言之,係關於對包含有機化合物之發光層施加電場,使光放出之薄膜型裝置。
一般而言,有機電致發光元件(以下稱為有機EL元件),作為其最簡單的構造,係由發光層及夾著該層的一對之對向電極所構成。亦即,於有機EL元件中,係利用於兩電極間施加電場時,電子由陰極被注入,電洞由陽極被注入,此等於發光層再結合而放出光的現象。
近年來,有進行使用了有機薄膜之有機EL元件的開發。特別是,為了提高發光效率,以提高來自電極之載體注入效率為目的,係進行電極種類的最佳化,藉由開發將由芳香族二胺所成之電洞輸送層與由8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3)所成之發光層於電極間作為薄膜而設置的元件,相較於以往之使用蒽等之單結晶的元件,有大幅的
發光效率改善,因而以對於具備自發光/高速回應性等特徴之高性能平板的實用化為目標而有所進展。
又,作為提高元件之發光效率的嘗試,亦有探討使用磷光而非螢光。以設有由上述之芳香族二胺所成之電洞輸送層與由Alq3所成之發光層的元件為首的許多元件,係利用螢光發光者,但藉由利用使用磷光發光的亦即來自三重態激發狀態之發光,相較於以往的使用螢光(一重態)的元件,期待3~4倍程度的效率提高。為了該目的,係探討以香豆素衍生物或二苯基酮衍生物為發光層,但僅能得到極低的輝度。又,作為利用三重態狀態的嘗試,係探討使用銪錯合物,但其亦無法達到高效率的發光。近年來,如專利文獻1所列舉般,以發光之高效率化或長壽命化為目的,以銥錯合物等之有機金屬錯合物為中心而進行了多數研究。
[專利文獻1] WO01/041512 A1
[專利文獻2] 日本特開2001-313178號公報
[專利文獻3] 日本特開2005-162709號公報
[專利文獻4] 日本特開2005-166574號公報
[專利文獻5] US2012/0319088 A1
[專利文獻6] WO2013/094834 A1
[非專利文獻1] J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17982-17990
[非專利文獻2] J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6578-6587
欲得到高發光效率,與前述摻雜物材料同時地使用的主體材料係為重要。作為提出作為主體材料之具代表性者,可列舉專利文獻2介紹之咔唑化合物的4,4'-雙(9-咔唑基)聯苯(CBP)。CBP當使用作為以參(2-苯基吡啶)銥錯合物(Ir(ppy)3)為代表之綠色磷光發光材料的主體材料時,CBP因容易使電洞流動且不易使電子流動的特性,電荷注入平衡會崩潰,過剩之電洞會流出至電子輸送層側,結果來自Ir(ppy)3之發光效率會降低。
如前所述,於有機EL元件中欲得到高發光效率,必須有具有高的三重態激發能,且於兩電荷(電洞/電子)注入輸送特性上可取得平衡之主體材料。進一步地,期望有具備電化學上安定、且具備高耐熱性與優良的非晶質安定性之化合物,而要求進一步的改良。
專利文獻3、4、5、6及非專利文獻1、2中,揭示了如以下所示之碳硼烷化合物。
但是,並無教示將碳硼烷環之硼原子上以芳香族取代的碳硼烷化合物之有用性者。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器等之顯示元件,必須在改善元件之發光效率的同時,充分確保驅動時之安定性。本發明有鑑於上述現狀,其目的為提供高效率且具有高的驅動安定性之實用上有用的有機EL元件及適於其之化合物。
本發明者等人努力探討的結果,發現藉由將使碳硼烷環之硼原子上以芳香族基取代而得的碳硼烷化合物使用於有機EL元件,會顯示優良的特性,而完成了本發明。
本發明為由下述通式(1)表示之碳硼烷化合
物所成之有機電致發光元件用材料。
此處,環A表示以式(a1)或式(b1)表示之2價碳硼烷基,分子內存在有複數個環A時可為相同亦可為相異。s為重複數,且為1~2之整數,m為取代數,且m為1~4之整數。惟,m=2時,s=1。
L1表示單鍵、m價之取代或未取代之碳數6~30之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3~30之芳香族雜環基、或該芳香族烴基或芳香族雜環基之芳香族環連結2~6個而構成之連結芳香族基,連結芳香族基的情況時可為直鏈狀亦可為分支狀,所連結之芳香環可相同亦可相異,m=2以外的情況時並非單鍵,m=2的情況時為包含至少1個之芳香族雜環基的基或單鍵。
L2表示單鍵、或2價之取代或未取代之碳數6~30之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3~30之芳香族雜環基、或該芳香族烴基或芳香族雜環基之芳香族環連結2~6
個而構成之連結芳香族基,連結芳香族基的情況時可為直鏈狀亦可為分支狀,所連結之芳香環可相同亦可相異,末端之L2-H,亦可為碳數1~12之烷基、碳數1~12之烷氧基、或乙醯基。
式(a1)、(b1)中之R,表示取代或未取代之碳數6~30之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3~30之芳香族雜環基、或該芳香族烴基或芳香族雜環基之芳香族環連結2~6個而構成之連結芳香族基,連結芳香族基的情況時可為直鏈狀亦可為分支狀,所連結之芳香環可為相同亦可為相異。n表示1或2之整數。
分子內存在有複數個L2、R時,可為相同亦可為相異。
上述通式(1)中,較佳形態係環A為式(a1)表示之2價碳硼烷基。又,較佳形態係通式(1)為下述通式(2)。
上述通式(2)中,L1、L2、R、s、m、及n係與通式(1)相同意義。此外,通式(2)中之L1、L2、
或m,較佳為滿足如下1)~3)之任1者以上。
1)m為1或2之整數、較佳為1之整數。
2)L1、L2係各自獨立地為取代或未取代之碳數6~18之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3~17之芳香族雜環基、或由該芳香族烴基及該芳香族雜環基中選出之芳香族環連結2~6個而構成之連結芳香族基。
3)L1、L2係各自獨立地為取代或未取代之碳數3~30之芳香族雜環基、或由該芳香族雜環基中選出之芳香族環連結2~6個而構成之連結芳香族基。
又,本發明為一種有機電致發光元件,其係於基板上層合陽極、有機層及陰極而成之有機電致發光元件,其特徵為具有包含上述有機電致發光元件用材料之有機層。
上述的包含有機電致發光元件用材料之有機層,較佳為選自由發光層、電子輸送層、及電洞阻擋層所成之群的至少一者之層;或為含有磷光發光摻雜物之發光層,含有磷光發光摻雜物的情況時,較佳為其發光波長於550nm以下具有發光極大波長。
本發明之磷光元件用材料,係採取碳硼烷骨架上之硼原子被芳香族基取代的構造。具有如此構造性特徴的碳硼烷化合物,因對電子注入輸送性造成影響的最低空軌域(LUMO)廣泛分布於分子全體,故能夠以高的等級來控制元件之電子注入輸送性。進一步地,由於具有欲遏制摻雜物之最低三重態激發能(T1能量)的夠高之T1
能量,故能夠自摻雜物有效率地發光。由於以上特徴,藉由將之使用於有機EL元件,可達成元件之驅動電壓的減低以及高的發光效率。
又,本發明之有機電致發光元件用材料,由於顯示良好的非晶質特性與高的熱安定性,同時於激發狀態極為安定,故使用其之有機EL元件其係驅動壽命長,具有實用等級之耐久性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
[圖1]顯示有機EL元件之其一構造例的截面圖。
本發明之有機電致發光元件用材料,為前述通式(1)或(2)表示之碳硼烷化合物。該碳硼烷化合物,可認為係藉由具有碳硼烷骨架上之硼原子被芳香族基取代的構造,而帶來如上述之優良效果。通式(1)及(2)中共通之記號係具有相同意義。
L1表示m價之取代或未取代之碳數6~30之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3~30之芳香族雜環基;或該芳香族烴基或芳香族雜環基之芳香族環連結2~6個而構成之連結芳香族基。連結芳香族基的情況時,可為直鏈狀亦可為分支狀,所連結之芳香環可為相同亦可為相異。L2、R為連結芳香族基時亦相同。惟,m=2的情況時,L1
亦可為單鍵,為單鍵以外時,為上述之芳香族雜環基或包含至少1個之芳香族雜環的上述連結芳香族基。
L2表示單鍵、或2價之取代或未取代之碳數6~30之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3~30之芳香族雜環基;或此等之芳香族烴基、或芳香族雜環基之芳香族環連結2~6個而構成之連結芳香族基,末端之L2-H,亦可為碳數1~12之烷基、碳數1~12之烷氧基、或乙醯基。
此處,環A表示以式(a1)或式(b1)表示之2價碳硼烷基,分子內存在有複數個環A時可為相同亦可為相異。上述碳硼烷基之中,尤以式(a1)表示之碳硼烷基較佳。
R表示取代或未取代之碳數6~30之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3~30之芳香族雜環基;或該芳香族烴基或芳香族雜環基之芳香族環連結2~6個而構成之連結芳香族基。R係鍵結於構成碳硼烷環之硼原子。未取代之2價碳硼烷基係以C2B10H10表示,但n個R進行取代的2價碳硼烷基,係以C2B10H10-nRn表示。此處,n為1或2。
通式(1)、(2)中,s表示重複數,且為1~2之整數、較佳表示1之整數。
m表示取代數,且為1~4之整數,較佳為1或2之整數。惟,m=2時,s=1。
說明關於L1、L2、R為芳香族烴基、芳香族雜環基、或連結芳香族基的情況。再者,為此等之基時,
L1為m價基、L2為2價基、R為1價基。
未取代之芳香族烴基的具體例子,可列舉由苯、萘、茀、蒽、菲、苯并菲(triphenylene)、四伸苯(tetraphenylene)、熒(fluoranthene)、芘、等之芳香族烴化合物中去除氫所產生之基,較佳為由苯、萘、茀、菲、或苯并菲中去除氫所產生之基。
未取代之芳香族雜環基之具體例子,可列舉由吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、奈啶、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吖啶、氮呯、三苯并氮呯、啡嗪(phenazine)、啡噁嗪(phenoxazine)、啡噻嗪、二苯并磷雜環戊二烯(dibenzophosphole)、二苯并硼雜環戊二烯(dibenzoborole)等之芳香族雜環化合物中去除氫所產生之連結基,較佳為由吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、喹唑啉、二苯并呋喃或二苯并噻吩中去除氫所產生之基。
本說明書中,係將由芳香族烴化合物或芳香族雜環化合物之芳香族環以單鍵鍵結有複數個而得的芳香族化合物中去除氫所產生之基,稱為連結芳香族基。連結芳香族基,係芳香族環連結2~6個所構成之基,所連結之芳香族環可為相同亦可相異,亦可包含芳香族烴基與芳香族雜環基兩者。所連結之芳香族環的數目較佳為2~4、更佳為2或3。構成連結芳香族基之各芳香族基之碳數,為當L1、L2、R為芳香族烴基或芳香族雜環基的情況之碳數的範圍內,合計之碳數為60以下,較佳為40以下即可。
上述連結芳香族基之具體例子,可列舉由聯苯、聯三苯、聯四苯、苯基萘、二苯基萘、苯基蒽、二苯基蒽、二苯基茀、聯吡啶、聯嘧啶、聯三嗪、雙咔唑、雙二苯并呋喃、雙二苯并噻吩、苯基吡啶、苯基嘧啶、苯基三嗪、苯基咔唑、苯基二苯并呋喃、二苯基吡啶、二苯基三嗪、雙咔唑基苯、雙二苯并呋喃基苯等中去除氫所產生之基。
上述芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基,亦可具有取代基,具有取代基時,較佳之取代基,係碳數1~30之二芳基胺基、碳數1~12之烷基、碳數1~12之烷氧基、或乙醯基。更佳為碳數1~30之二芳基胺基、碳數1~4之烷基、碳數1~2之烷氧基、或乙醯基。本說明書中,碳數之計算,係理解為包含取代基之碳數。但是,包含取代基之碳數的合計之碳數,較佳為滿足上述碳數。
此處,上述連結芳香族基,為2價基的情況時,例如係以下式表示,可經直鏈狀、或分支狀連結。
Ar1~Ar6表示取代或未取代之芳香族烴環或芳香族雜環。
說明關於末端之L2-H為烷基、烷氧基的情況。
烷基可為飽和亦可為不飽和,且可為直鏈狀、分支狀、環狀,具體例子較佳可列舉甲基、乙基、乙烯基、丙基、丙烯基、異丙基、丁基、t-丁基、戊基、己基、辛基等之碳數1~8之烷基;環戊基、環己基等之碳數5~8之環烷基。
烷氧基可為直鏈狀、分支狀,具體例子較佳可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、t-丁氧基、戊氧基、2-乙基丁氧基、己氧基、辛氧基等之碳數1~8之烷氧基。
通式(1)或(2)表示之碳硼烷化合物,可
依作為目標之化合物的構造選擇原料,使用公知之手法來合成。
可參考Inorganic Chemistry,1995,34,p2095-2100所示之合成例,藉由以下之反應式合成(A-1)及(A-2)。
通式(1)、(2)表示之碳硼烷化合物之具體例子如以下所示,但本發明之有機電致發光元件用材料不限定於此等。
藉由使於基板上層合陽極、複數個有機層及陰極而成的有機EL元件之至少1個有機層中含有本發明之有機電致發光元件用材料(亦稱為本發明之化合物或通式(1)表示之化合物或碳硼烷化合物),來獲得優良的有機電致發光元件。所含有之有機層,適宜為發光層、電子輸送層或電洞阻擋層。此處,使用於發光層時,可使用
作為含有螢光發光、延遲螢光發光或磷光發光性之摻雜物的發光層之主體材料,此外可使用作為將本發明之化合物予以放射螢光及延遲螢光之有機發光材料。使用作為放射螢光及延遲螢光之有機發光材料時,較佳為使用激發一重態能量、激發三重態能量之至少任一者具有高於本發明之化合物的值之其他有機化合物,作為主體材料。本發明之化合物,特佳為作為含有磷光發光摻雜物的發光層之主體材料而含有。
接著,說明使用了本發明之有機電致發光元件用材料的有機EL元件。
本發明之有機EL元件,於層合於基板上之陽極與陰極之間,具有具備至少一個發光層的有機層,且至少一個有機層,含有本發明之有機電致發光元件用材料。較有利而言,係於發光層中含有磷光發光摻雜物與本發明之有機電致發光元件用材料。
接著,一邊參照圖式,一邊說明本發明之有機EL元件的構造,但本發明之有機EL元件之構造毫無限定為圖示者。
圖1為表示本發明所用之一般的有機EL元件之構造例的截面圖,1表示基板、2表示陽極、3表示電洞注入層、4表示電洞輸送層、5表示發光層、6表示電子輸送層、7表示陰極。本發明之有機EL元件中,亦可與發光層鄰接地具有激子阻擋層,又,於發光層與電洞注入層之間亦可具有電子阻擋層。激子阻擋層可***於發光
層之陽極側、陰極側之任意者,亦可兩方同時***。本發明之有機EL元件中,具有基板、陽極、發光層及陰極作為必須之層,但必須之層以外的層,可具有電洞注入輸送層、電子注入輸送層,進而於發光層與電子注入輸送層之間可具有電洞阻擋層。再者,電洞注入輸送層,意指電洞注入層與電洞輸送層之任一者或兩者,電子注入輸送層,意指電子注入層與電子輸送層之任一者或兩者。
再者,亦可為與圖1相反的構造,亦即於基板1上以陰極7、電子輸送層6、發光層5、電洞輸送層4、陽極2之順序層合,此時亦可依需要追加層、或省略。
本發明之有機EL元件,較佳為被基板支撐。關於該基板並無特殊限制,只要自以往即慣用於有機EL元件者即可,例如可使用由玻璃、透明塑膠、石英等所成者。
有機EL元件中之陽極,較佳使用以功函數大(4eV以上)之金屬、合金、導電性化合物及此等之混合物為電極物質者。如此之電極物質的具體例子可列舉Au等之金屬、CuI、銦錫氧化物(ITO)、SnO2、ZnO等之導電性透明材料。又,亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等能夠以非晶質製作透明導電膜的材料。陽極亦可將此等之電極物
質藉由蒸鍍或濺鍍等之方法,形成薄膜,以光微影法形成所期望形狀之圖型,或者不太需要圖型精度的情況時(100μm以上左右),亦可於上述電極物質之蒸鍍或濺鍍時透過所期望形狀之遮罩來形成圖型。或者,使用如有機導電性化合物般可塗佈之物質時,亦可使用印刷方式、塗覆方式等濕式成膜法。由該陽極取出發光時,期望使透過率大於10%,又,作為陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。進一步地,膜厚雖亦依材料而異,但通常於10~1000nm、較佳為於10~200nm之範圍選擇。
另一方面,作為陰極,係使用以功函數小(4eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及此等之混合物為電極物質者。如此之電極物質之具體例子,可列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。此等之中,由電子注入性及對氧化等之耐久性的觀點,適宜為電子注入性金屬與功函數值較其大且為安定之金屬的第二金屬之混合物,例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可將此等之電極物質藉由蒸鍍或濺鍍等之方法形成薄膜藉以製作。又,作為陰極之薄片電阻,較佳為數百Ω/□以下,膜厚通常係於10nm~5μm、較佳為於
50~200nm之範圍選擇。再者,為了使發光之光透過,有機EL元件之陽極或陰極的任一方若為透明或半透明,則發光輝度提高,為適宜。
又,藉由於陰極上以1~20nm之膜厚製作上述金屬後,於其上製作於陽極之說明中所列舉的導電性透明材料,可製作透明或半透明之陰極,藉由將之應用,可製作陽極與陰極兩者具有透過性之元件。
發光層係藉由將各自從陽極及陰極所注入的電洞及電子再結合,生成激子之後所發光之層,發光層係包含有機發光材料與主體材料。
發光層為螢光發光層時,螢光發光材料亦可單獨使用至少1種螢光發光材料,但較佳為使用螢光發光材料作為螢光發光摻雜物,且包含主體材料。
發光層中之螢光發光材料,可使用通式(1)表示之碳硼烷化合物,然多數之專利文獻等中有已知者,故亦可由該等中選擇。例如,可列舉苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、迫位酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮(aldazine)衍生物、吡咯啶衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖酮衍生物、吡咯并吡啶衍生
物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯胺衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基化合物;以8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或吡咯甲川(pyrromethene)衍生物之金屬錯合物、稀土類錯合物、過渡金屬錯合物為代表之各種金屬錯合物等;聚噻吩、聚伸苯、聚苯乙烯(polyphenylene vinylene)等之聚合物化合物;有機矽烷衍生物等。較佳可列舉縮合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮吡咯并吡咯化合物、噁嗪化合物、吡咯甲川金屬錯合物、過渡金屬錯合物、鑭系元素錯合物,更佳可列舉稠四苯、芘、、苯并菲、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、稠五苯、苝、熒、苊并熒(acenaphthofluoranthene)、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]稠四苯、稠六苯(hexacene)、蒽嵌蒽(anthanthren)、萘并[2,1-f]異喹啉、α-萘并啡啶、菲并噁唑、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩等。此等亦可具有烷基、芳基、芳香族雜環基、二芳基胺基作為取代基。
發光層中之螢光主體材料,可使用通式(1)表示之碳硼烷化合物,然多數之專利文獻等中有已知者,故亦可由該等中選擇。例如,可使用萘、蒽、菲、芘、、稠四苯、苯并菲、苝、熒、茀、茚等之具有縮合芳基環之化合物或其衍生物;N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺等之芳香族胺衍生物、以參(8-羥基喹啉)鋁(III)為首之金屬鉗合化喔星(oxynoid)化合物、二苯乙烯基苯衍生物等之雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生
物、吡咯并吡啶衍生物、迫位酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、聚合物系統可使用聚苯乙烯衍生物、聚對伸苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等,但非特別限定於此者。
使用前述螢光發光材料作為螢光發光摻雜物,且包含主體材料時,螢光發光摻雜物於發光層中所含有的量,可為0.01~20重量%、較佳為0.1~10重量%之範圍。
通常,有機EL元件,係由陽極、陰極之兩電極將電荷注入發光物質,生成激發狀態之發光物質,使其發光。電荷注入型之有機EL元件的情況時,所生成之激子當中,激發為一重態激發狀態者為25%、剩餘75%係激發為三重態激發狀態。如Advanced Materials 2009,21,4802-4806.所示,已知特定之螢光發光物質,係藉由系間交差等將能量轉移至三重態激發狀態後,藉由三重態-三重態消滅或熱能之吸收,而反系間交差為一重態激發狀態,放射螢光,來展現熱活性化延遲螢光。本發明之有機EL元件亦可展現延遲螢光。此時,亦可包含螢光發光及延遲螢光發光兩者。惟,發光之一部分或部分地可亦具有來自主體材料之發光。
發光層為延遲螢光發光層時,延遲發光材料亦可單獨使用至少1種之延遲發光材料,但較佳為使用延
遲螢光材料作為延遲螢光發光摻雜物,且包含主體材料。
發光層中之延遲螢光發光材料,可使用通式(1)表示之碳硼烷化合物,但亦可由公知之延遲螢光發光材料中選擇。例如,可列舉錫錯合物、吲哚并咔唑衍生物、銅錯合物、咔唑衍生物等。具體而言,可列舉以下之非專利文獻、專利文獻所記載的化合物,但不限定為此等之化合物。
1) Adv. Mater. 2009, 21, 4802-4806、2) Appl. Phys. Lett. 98, 083302 (2011)、3) 日本特開2011-213643號公報、4) J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706-14709。
顯示延遲發光材料之具體的例子,但不限定於下述化合物。
使用前述延遲螢光發光材料作為延遲螢光發光摻雜物,且包含主體材料時,延遲螢光發光摻雜物於發光層中所含有的量,係可為0.01~50重量%、較佳為0.1~20重量%、更佳為0.01~10%之範圍。
發光層中之延遲螢光主體材料,可使用通式(1)表示之碳硼烷化合物,但亦可由碳硼烷以外之化合物中選擇。例如,可使用萘、蒽、菲、芘、、稠四苯、苯并菲、苝、熒、茀、茚等之具有縮合芳基環之化合物或其衍生物;N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺等之芳香族胺衍生物;以參(8-羥基喹啉)鋁(III)為首之金屬鉗合化喔星化合物;二苯乙烯基苯衍生物等之雙苯乙烯基衍生物;四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆
素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、迫位酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物;聚合物系統可使用聚苯乙烯衍生物、聚對伸苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物、芳基矽烷衍生物等,但不特別限定為此。
發光層為磷光發光層時,發光層係包含磷光發光摻雜物與主體材料。作為磷光發光摻雜物材料,可為含有包含由釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中選出之至少一種金屬的有機金屬錯合物者。
較佳之磷光發光摻雜物,可列舉具有Ir等之貴金屬元素作為中心金屬的Ir(ppy)3等之錯合物類、Ir(bt)2.acac3等之錯合物類、PtOEt3等之錯合物類。此等之錯合物類之具體例子如以下所示,但不限定於下述化合物。
前述磷光發光摻雜物於發光層中所含有的量,可為2~40重量%、較佳為5~30重量%之範圍。
發光層為磷光發光層時,作為發光層中之主體材料,較佳為使用本發明之碳硼烷化合物。但是,將該碳硼烷化合物使用於發光層以外之其他任一有機層時,使
用於發光層之材料亦可為碳硼烷化合物以外之其他主體材料。又,亦可合併使用碳硼烷化合物與其他主體材料。進一步地,亦可合併使用複數種類之公知的主體材料。
作為可使用之公知的主體化合物,較佳為具有電洞輸送能力、電子輸送能力,且防止發光之長波長化,且具有高的玻璃轉移溫度之化合物。
如此之其他主體材料,多數之專利文獻等中有已知者,故可由該等中選擇。主體材料之具體例子,雖非特別限定,但可列舉吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、***衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、胺基取代之查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯胺化合物、芳香族二亞甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、萘苝等之雜環四羧酸酐、酞花青衍生物;以8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞花青、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物之金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物;聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩衍生物、聚伸苯衍生物、聚苯乙烯衍生物、聚茀衍生物等之高分子化合物等。
發光層可為螢光發光層、延遲螢光發光層或
磷光發光層之任意者,較佳為磷光發光層。
注入層係指為了降低驅動電壓或提高發光輝度,而設置於電極與有機層間之層,係有電洞注入層與電子注入層,亦可存在於陽極與發光層或電洞輸送層之間、及陰極與發光層或電子輸送層之間。注入層可依需要設置。
電洞阻擋層,於廣義而言係具有電子輸送層之功能,由具有輸送電子之功能同時輸送電洞之能力顯著小的電洞阻止材料所成,藉由輸送電子的同時阻擋電洞,可提高電子與電洞之再結合機率。
電洞阻擋層較佳為使用本發明之碳硼烷化合物,但使用碳硼烷化合物於其他任一有機層時,亦可使用公知之電洞阻擋層材料。又,作為電洞阻擋層材料,可依需要使用後述的電子輸送層之材料。
電子阻擋層,係由具有輸送電洞之功能同時輸送電子之能力顯著小的材料所成,藉由輸送電洞的同時阻擋電子,可提高電子與電洞再結合的機率。
作為電子阻擋層之材料,可依需要使用後述的電洞輸送層之材料。電子阻擋層之膜厚較佳為
3~100nm、更佳為5~30nm。
激子阻擋層係指用以藉由於發光層內使電洞與電子再結合,阻擋所產生之激子擴散至電荷輸送層之層,藉由***本層,可將激子有效率地遏制於發光層內,可提高元件之發光效率。激子阻擋層可鄰接於發光層而***於陽極側、陰極側之任意者,亦可兩方同時***。
作為激子阻擋層之材料,可使用通式(1)表示之碳硼烷化合物,但作為其他材料,可列舉例如1,3-二咔唑基苯(mCP)、或雙(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基酚鋁(III)(BAlq)。
電洞輸送層係由具有輸送電洞之功能的電洞輸送材料所成,電洞輸送層可設置單層或複數層。
作為電洞輸送材料,係具有電洞之注入或輸送、電子之障壁性的任一者之物,可為有機物、無機物之任意者。可使用之公知的電洞輸送材料,較佳為使用通式(1)表示之碳硼烷化合物,但可由以往公知之化合物中選擇任意者來使用。作為可使用之公知的電洞輸送材料,可列舉例如***衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、胺基取代之查耳酮衍生物、噁唑衍
生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、再者導電性高分子寡聚物、特別是噻吩寡聚物等,較佳為使用卟啉化合物、芳香族3級胺化合物及苯乙烯胺化合物,更佳為使用芳香族3級胺化合物。
電子輸送層係由具有輸送電子之功能的材料所成,電子輸送層可設置單層或複數層。
作為電子輸送材料(亦有兼為電洞阻止材料的情況),只要具有將由陰極所注入之電子傳達至發光層的功能即可。電子輸送層較佳為使用本發明之碳硼烷化合物,但可由以往公知之化合物中選擇任意者來使用,例如,可列舉硝基取代之茀衍生物、二苯基醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。進一步地,上述噁二唑衍生物中,將噁二唑環之氧原子取代為硫原子的噻二唑衍生物、具有已知作為電子吸引基的喹噁啉環之喹噁啉衍生物,亦可作為電子輸送材料使用。進一步地,亦可使用將此等之材料導入於高分子鏈、或將此等之材料作為高分子之主鏈的高分子材料。
以下,藉由實施例更詳細說明本發明,但本
發明當然不限定於此等之實施例,只要不超過其要旨,即能夠以各種形態來實施。
藉由以下所示之路徑來合成作為有機電致發光元件用材料的碳硼烷化合物。再者,化合物編號係對應於上述化學式所附的編號。
遵照下述反應式來合成化合物9。
氮環境下,添加m-碳硼烷41.6g(0.28mol)、一氯化碘92.4g(0.56mol)、氯化鋁4.0g(0.03mol)、二氯甲烷1L,於室溫攪拌6小時。之後,濾取所析出之結晶,以二氯甲烷進行再結晶,得到中間體A 57.6g(0.26mol、產率93%)。
氮環境下,添加中間體A 53.5g(0.243mol)、1,2-二甲氧基乙烷(DME)350mL,將所得之DME溶液冷卻至0℃。滴下2.69M之n-丁基鋰己烷溶液96.8mL,冰冷下攪拌30分鐘。添加吡啶67mL,於室溫攪拌10分後,添加氯化銅(I)75.6g(0.763mol),於65℃攪拌30分鐘。之後,添加2-碘二苯并呋喃76.4g(0.260mol),於95℃攪拌一夜。將反應溶液冷卻至室溫後,濾取所析出之結晶,將溶劑減壓餾去。將所得之殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析進行精製,得到中間體B 37.6g(97.2mmol、產率40%)。
氮環境下,添加2,8-二碘二苯并呋喃30.0g(0.07mol)、咔唑11.9g(0.07mol)、碘化銅1.33g(7.0mmol)、磷酸三鉀44.6g(0.21mol)、trans-1,2-環己烷二胺2.4g(21.0mmol)、1,4-二噁烷1L,於115℃攪拌一夜。將反應溶液冷卻至室溫後,濾取所析出之結晶,將溶劑減壓餾去。將所得之殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析進行精製,得到白色固體之中間體C 15.8g(3.43mmol、產率49%)。
氮環境下,添加中間體B 11.0g(0.0285mol)、1,2-二甲氧基乙烷(DME)63.0mL,將所得之DME溶液冷卻至0℃。滴下2.69M之n-丁基鋰己烷溶液11.3mL,冰冷下攪拌30分鐘。添加吡啶7.8mL,於室溫攪拌10分後,添加氯化銅(I)8.7g(88.4mmol),於65℃攪拌30分鐘。之後,添加中間體C 14.0g(0.0305
mol),於95℃攪拌四日。將反應溶液冷卻至室溫後,濾取所析出之結晶,將溶劑減壓餾去。將所得之殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析進行精製,得到化合物9 4.09g(5.70mmol、產率20%)(APCI-TOFMS,m/z 720[M+H]+)。
遵照下述反應式來合成化合物103。
氮環境下,添加中間體A 53.5g(0.243mol)、1,2-二甲氧基乙烷(DME)340mL,將所得之DME溶液冷卻至0℃。滴下2.69M之n-丁基鋰己烷溶液96.6mL,冰冷下攪拌30分鐘。添加吡啶70mL,於室溫攪拌10分後,添加氯化銅(I)74.6g(0.753mol),
於65℃攪拌30分鐘。之後,添加碘苯53.0g(0.260mol),於95℃攪拌一夜。將反應溶液冷卻至室溫後,濾取所析出之結晶,將溶劑減壓餾去。將所得之殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析進行精製,得到中間體D 57.7g(0.195mol、產率80.1%)。
氮環境下,添加中間體E 50.0g(0.15mol)、2,6-二溴吡啶142.6g(0.60mol)、碘化銅5.60g(0.028mol)、磷酸三鉀160g(0.760mol)、trans-1,2-環己烷二胺34.0g(0.30mol)、1,4-二噁烷1.5L,於120℃攪拌一夜。將反應溶液冷卻至室溫後,濾取所析出之結晶,將溶劑減壓餾去。將所得之殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析進行精製,得到白色固體之中間體F 42.8g(87.6mmol、產率58.4%)。
氮環境下,添加中間體D 11.4g(0.0383mol)、DME 85mL,將所得之DME溶液冷卻至0℃。滴下2.65M之n-丁基鋰己烷溶液15.0mL,冰冷下攪拌30分鐘。添加吡啶10.5mL,於室溫攪拌10分後,添加氯化銅(I)11.8g(0.118mol),於65℃攪拌30分鐘。之後,添加中間體F 20g(0.041mol),於95℃攪拌2日。將反應溶液冷卻至室溫後,濾取所析出之結晶,將溶劑減壓餾去。將所得之殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析進行精製,得到化合物103 5.2g(7.35mmol、產率19.2%)(APCI-TOFMS,m/z 706[M+H]+)。
根據上述合成例,合成化合物1、7、26、
56、57、94及110。又,合成用於比較的化合物H-1、及H-2。
於形成有由膜厚70nm之氧化銦錫(ITO)所成之陽極的玻璃基板上,將各薄膜以真空蒸鍍法,以真空度2.0×10-5Pa層合。首先,於ITO上作為電洞注入層,以30nm之厚度形成銅酞花青(CuPC)。接著,作為電洞輸送層,以15nm之厚度形成二苯基萘基二胺(NPD)。接著,於電洞輸送層上,將作為發光層之主體材料之化合物1與作為摻雜物之藍色磷光材料的銥錯合物[銥(III)雙(4,6-二-氟苯基)-吡啶酸-N,C2']吡啶甲酸](FIrpic),由不同蒸鍍源進行共蒸鍍,以30nm之厚度形成發光層。FIrpic之濃度為20%。接著,作為電子輸送層,以25nm之厚度形成Alq3。進一步地於電子輸送層上,作為電子注
入層,以1.0nm厚度形成氟化鋰(LiF)。最後於電子注入層上,作為電極,以70nm之厚度形成鋁(Al)。所得之有機EL元件,係具有於圖1所示之有機EL元件中,於陰極與電子輸送層之間追加有電子注入層的層構成。
對所得之有機EL元件連接外部電源,施加直流電壓後,確認到具有如表1所示之發光特性。表1中,輝度、電壓、及發光效率,係表示於2.5mA/cm2之值(初期特性)。再者,元件發光光譜之極大波長為475nm,可知得到來自FIrpic之發光。
除了使用化合物7、9、26、56、57、94、103、或110作為實施例3中之發光層之主體材料,以取代化合物1以外,係與實施例3同樣地製成有機EL元件。
除了使用mCP作為實施例3中之發光層之主體材料以外,係與實施例3同樣地製成有機EL元件。
除了使用化合物H-1、或H-2作為實施例3中之發光層之主體材料以外,係與實施例3同樣地製成有機EL元件。
對於實施例4~11及比較例1~3中得到之有機
EL元件,與實施例3同樣地進行評估後,確認到具有如表1所示之發光特性。再者,此等之有機EL元件之發光光譜的極大波長均為475nm,鑑定為得到來自FIrpic之發光。
由表1可知,使用本發明之碳硼烷化合物於發光層的實施例3~11,相較於比較例1~3,顯示了良好的發光效率。
於形成有由膜厚70nm之氧化銦錫(ITO)所成之陽極的玻璃基板上,將各薄膜以真空蒸鍍法,以真空度
2.0×10-5Pa層合。首先,於ITO上作為電洞注入層,以30nm之厚度形成銅酞花青(CuPC)。接著,作為電洞輸送層,以15nm之厚度形成二苯基萘基二胺(NPD)。接著,於電洞輸送層上,將作為發光層之主體材料的化合物1與作為摻雜物的Ir(ppy)3,由不同蒸鍍源進行共蒸鍍,以30nm之厚度形成發光層。Ir(ppy)3之濃度為10%。接著,以25nm之厚度形成作為電子輸送層之Alq3。進一步地於電子輸送層上,作為電子注入層,以1nm之厚度形成氟化鋰(LiF)。最後於電子注入層上,作為電極,以70nm之厚度形成鋁(Al),製作有機EL元件。
對所得之有機EL元件連接外部電源,施加直流電壓後,確認到具有如表2所示之發光特性。表2中,輝度、電壓及發光效率,係表示於20mA/cm2之驅動時的值(初期特性)。元件發光光譜之極大波長為530nm,可知得到來自Ir(ppy)3之發光。
除了使用化合物7、9、26、56、57、94、103、或110作為實施例13中之發光層之主體材料,以取代化合物1以外,係與實施例12同樣地製成有機EL元件。
除了使用CBP、H-1、或H-2作為實施例12中之發光層之主體材料以外,係與實施例8同樣地製成有機EL元
件。
對於上述實施例及比較例中得到之有機EL元件,與實施例12同樣地進行評估後,確認到具有如表2所示之發光特性。再者,上述實施例及比較例中得到之有機EL元件之發光光譜的極大波長,均為530nm,鑑定為得到來自Ir(ppy)3之發光。
由表2可知,使用本發明之碳硼烷化合物於發光層之實施例12~20,相較於比較例4~6,顯示良好之發光效率。
於形成有由膜厚70nm之氧化銦錫(ITO)所成之陽極的玻璃基板上,將各薄膜以真空蒸鍍法,以真空度2.0×10-5Pa層合。首先,於ITO上作為電洞注入層,以30nm之厚度形成銅酞花青(CuPC)。接著,作為電洞輸送層,以15nm之厚度形成二苯基萘基二胺(NPD)。接著,於電洞輸送層上,將作為發光層之主體材料的mCP與作為摻雜物的FIrpic,由不同蒸鍍源進行共蒸鍍,以30nm之厚度形成發光層。FIrpic之濃度為20%。接著,於發光層上以5nm之厚度形成作為電洞阻擋層之化合物1。接著以20nm之厚度形成作為電子輸送層之Alq3。進一步地於電子輸送層上,作為電子注入層,以1.0nm厚度形成氟化鋰(LiF)。最後於電子注入層上,作為電極,以70nm之厚度形成鋁(Al)。所得之有機EL元件,係具有於圖1所示之有機EL元件中,於陰極與電子輸送層之間追加有電子注入層、及於發光層與電子輸送層之間追加有電洞阻擋層之層構成。
對所得之有機EL元件連接外部電源,施加直流電壓後,確認到具有如表3所示之發光特性。表3中,輝度、電壓及發光效率,表示於20mA/cm2之驅動時之值(初期特性)。元件發光光譜之極大波長為475nm,可知得到來自FIrpic之發光。
除了使用化合物7、9、26、56、57、或94作為實施
例14中之電洞阻止材料,以取代化合物1以外,係與實施例21同樣地製成有機EL元件。
除了將實施例21中作為電子輸送層之Alq3的膜厚設為25nm,且不設置電洞阻擋層以外,係與實施例21同樣地製成有機EL元件。
除了使用化合物H-1、或H-2作為實施例21中之電洞阻止材料以外,係與實施例21同樣地製成有機EL元件。
對於上述實施例及比較例中得到之有機EL元件,與實施例21同樣地進行評估後,確認到具有如表3所示之發光特性。再者,上述實施例及比較例中得到之有機EL元件之發光光譜之極大波長為475nm,鑑定為得到來自FIrpic之發光。再者,實施例22~27及比較例7~9中使用的發光層之主體材料均為mCP。
由表3可知,使用本發明之碳硼烷化合物於電洞阻擋層之實施例21~27,相較於未使用電洞阻止材料的比較例7及使用其他化合物的比較例8、9,顯示良好之特性。
藉由於基板上層合陽極、有機層及陰極而成的有機EL元件之至少1個有機層中含有本發明之有機電致發光元件用材料,會獲得優良的有機電致發光元件。所含有之有機層,適合為發光層、電子輸送層或電洞阻擋層。此處,使用於發光層時,可使用作為含有螢光發光、延遲螢光發光或磷光發光性之摻雜物的發光層之主體材料,此外,可使用本發明之化合物作為放射螢光及延遲螢光之有機發光材料。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
Claims (11)
- 一種有機電致發光元件用材料,其特徵在於由通式(1)表示之碳硼烷化合物所構成,
- 如請求項1之有機電致發光元件用材料,其中通式(1)中,環A為以式(a1)表示之2價碳硼烷基。
- 如請求項3之有機電致發光元件用材料,其中m為1或2之整數。
- 如請求項3之有機電致發光元件用材料,其中L1、及L2係各自獨立地為取代或未取代之碳數6~18之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3~17之芳香族雜環基、或由該芳香族烴基及該芳香族雜環基中選出之芳香族環連結2~6個而構成之連結芳香族基。
- 如請求項3之有機電致發光元件用材料,其中L1、及L2係各自獨立地為取代或未取代之碳數3~30之芳香族雜環基、或由該芳香族雜環基中選出之芳香族環連結2~6個而構成之連結芳香族基。
- 如請求項3之有機電致發光元件用材料,其中m為1之整數。
- 一種有機電致發光元件,其係於基板上層合陽極、有機層及陰極而成之有機電致發光元件,其特徵在於,具有包含如請求項1~7中任一項之有機電致發光元件用材料的有機層。
- 如請求項8之有機電致發光元件,其中包含有機電致發光元件用材料的有機層,為選自由發光層、電子輸送層、及電洞阻擋層所成之群的至少一者之層。
- 如請求項8之有機電致發光元件,其中包含有機電致發光元件用材料的有機層,為含有磷光發光摻雜物之發光層。
- 如請求項10之有機電致發光元件,其中磷光發光摻雜物之發光波長,於550nm以下具有發光極大波長。
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Citations (2)
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Patent Citations (2)
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