CN104844545B - 一种黄酮类化合物及其提取工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物及其制取方法，即一种黄酮类化合物及其提取工艺。更具体的说是一种蒙药铁杆蒿中提取的新母核黄酮类化合物骨架为C6‑C2‑C6，C环为呋喃酮，包括4,6‑二羟基‑4'‑甲氧基呋喃酮和4‑羟基‑6‑葡萄糖基‑2‑(4‑甲氧基苯基)苯并呋喃‑3—酮。本发明的有益效果是：所获得的黄酮类化合物具有广泛的用途，特别是从蒙药铁杆蒿分离得到的新母核黄酮类化合物，其结构具有潜在抗肿瘤、抗炎、抗氧化等活性的官能团。该类化合物浓缩了铁杆蒿的药理作用，可以充分利用自然资源，提高天然植物的附加值。

Description

一种黄酮类化合物及其提取工艺
技术领域
本发明涉及一种化合物及其制取方法，即一种黄酮类化合物及其提取工艺。更具体的说是一种蒙药铁杆蒿中提取的新母核黄酮类化合物。
背景技术
黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在于自然界且具有2-苯基色原酮(2-phonylchromone)结构的化合物。研究表明，黄酮类化合物具有良好的药用价值和保健作用，是重要的医药原料和工业原料。目前，人类已经发现的黄酮类化合物已有多种，结构多样，但发现新母核的黄酮类化合物，探索黄酮类化合物的资源，特别是廉价资源，仍是业内人士共同追求的目标。
铁杆蒿(Artemisa sacrorum Ledeb)，蒙古名哈热-沙巴克，为菊科植物万年蒿的干燥地上部分，是蒙古族历代和民间常用的特色蒙药。本品味苦，性凉，具有杀虫、止痛、收敛脓汁及黄水，制痧症，消肿，破痞之功效。“破痞”是一种蒙药功效分类类型，类似于现代医学中的抗肿瘤作用，但铁杆蒿“破痞”功效的活性成分是什么，目前尚未得知。
发明内容
本发明的目的是提供一种新母核的黄酮类化合物。
本发明的另一目的提供一种新母核黄酮类的提取方法。
上述目的是由以下技术方案实现的：提供一种黄酮类化合物，其特点是：这种化合物的结构式如下：
式中R为H，即有以下结构式：
命名为4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮。
式中R为即有以下结构式：
命名为4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮。
所述类黄酮化合物的提取方法是：铁杆蒿加95％乙醇回流提取得滤液。滤液减压回收乙醇，得总提取物约。总提取物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取部分加硅胶拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，经薄层检查合并为10个流份。流份4加氯仿-甲醇溶解，溶液上SephadexLH-20色谱柱，用氯仿-甲醇洗脱，得4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮。
所述类黄酮化合物的提取方法是：铁杆蒿5.0kg，加95％乙醇50L，回流提取5h，滤过。药渣再用95％乙醇30L分两次提取，滤过，合并滤液。滤液减压回收乙醇，得总提取物1200g。总提取物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取部分(50g)加10g硅胶(160—200目)拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，经薄层检查合并为10个流份。流份4(120mg)加氯仿-甲醇(3:1)5ml溶解，溶液上Sephadex LH-20色谱柱，用氯仿-甲醇(3:1)洗脱，得4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮(30mg)。上述数据误差小于2％。
所述类黄酮化合物的提取方法是：铁杆蒿加乙醇回流提取得滤液。滤液减压回收乙醇，得总提取物。提取物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取部分加硅胶拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，经薄层检查合并为10个流份。流份6加甲醇溶解，溶液上Sephadex LH-20色谱柱，用甲醇洗脱，分别收集洗脱液共15份。经硅胶薄层检查并洗脱液第3-9合并，减压回收至干，加色谱溶解，滤过得供试液，分离得到4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮。
所述类黄酮化合物的提取方法是：铁杆蒿5.0kg，加95％乙醇50L，回流提取5h，滤过。药渣再用95％乙醇30L分两次提取，滤过，合并滤液。滤液减压回收乙醇，得总提取物约1200g。提取物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取部分50g加10g硅胶160—200目拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，经薄层检查合并为10个流份。流份6重230mg加甲醇15mL溶解，溶液上Sephadex LH-20色谱柱，用甲醇洗脱，分别收集洗脱液，每份为10mL，共15份。经硅胶薄层检查并洗脱液第3-9合并，减压回收至干，加色谱20mL溶解，滤过，即为供试液。在色谱柱为EZ0566、检测波长为254nm、流动相为甲醇-水＝35:65溶液、流速5.0mL.min-1和进样量为200μL条件下进行分离得到4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮52mg。上述数据误差小于2％。
所述类黄酮化合物的提取方法是：铁杆蒿加95％乙醇回流提取得滤液。滤液减压回收乙醇，得总提取物约。总提取物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取部分加硅胶拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，经薄层检查合并为10个流份。流份4加氯仿-甲醇溶解，溶液上SephadexLH-20色谱柱，用氯仿-甲醇洗脱，得4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮(30mg)。流份6加甲醇溶解，溶液上Sephadex LH-20色谱柱，用甲醇洗脱，分别收集洗脱液共15份。经硅胶薄层检查并洗脱液第3-9合并，减压回收至干，加色谱溶解，滤过得供试液，分离得到4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮。
所述类黄酮化合物的提取方法是：铁杆蒿5.0kg，加95％乙醇50L，回流提取5h，滤过。药渣再用95％乙醇30L分两次提取，滤过，合并滤液。滤液减压回收乙醇，得总提取物1200g。总提取物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取部分(50g)加10g硅胶(160～200目)拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，经薄层检查合并为10个流份。流份4(120mg)加氯仿-甲醇(3:1)5ml溶解，溶液上Sephadex LH-20色谱柱，用氯仿-甲醇(3:1)洗脱，得4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮(30mg)。流份6重230mg加甲醇15mL溶解，溶液上Sephadex LH-20色谱柱，用甲醇洗脱，分别收集洗脱液，每份为10mL，共15份。经硅胶薄层检查并洗脱液第3-9合并，减压回收至干，加色谱20mL溶解，滤过，即为供试液。在色谱柱为EZ0566、检测波长为254nm、流动相为甲醇-水＝35:65溶液、流速5.0mL.min-1和进样量为200μL条件下进行分离得到4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮52mg。上述数据误差小于2％。
本发明的有益效果是：所获得的黄酮类化合物具有广泛的用途，特别是从蒙药铁杆蒿抗肿瘤活性部位中分离得到的新母核黄酮类化合物，其结构具有潜在抗肿瘤、抗炎、抗氧化等活性的官能团。该类化合物浓缩了铁杆蒿的药理作用，可以充分利用自然资源，提高天然植物的附加值。
附图说明
图1是4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮的结构式；
图2是4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮的结构式：
图3是4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮的平面结构式；
图4是4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮的平面结构式；
图5为4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮氢谱；
图6为4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮碳谱；
图7为4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮DEPT谱；
图8是4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮氢谱；
图9是4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮碳谱；
图10是4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮HSQC谱；
图11是4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮HMBC谱；
图12是4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮HSQC谱；
图13是4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮HMBC谱；
图14是4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮COSY谱。
具体实施方式
本发明总的构思是提供一类新母核黄酮类化合物，目前，上述新母核化合物是蒙医传统药材铁杆蒿的提取物。其主要实验过程如下：
铁杆蒿加95％乙醇提取，得总提取物。总提取物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取，得四部分萃取物。对上述四部分萃取物分别进行抗肿瘤活性筛选，结果表明乙酸乙酯萃取物对乳腺癌细胞(MCF-7)和胃癌细胞(MNK)均明显的毒性，结果见表1。
表1 不同溶剂萃取物抗肿瘤活性实验结果
对乙酸乙酯萃取部分进行分离，得到新母核黄酮类化合物，上述新母核化合物的特点是：
(1)常见黄酮类化合物基本骨架为C6-C3-C6，而新黄酮骨架为C6-C2-C6。
(2)常见黄酮类化合物C环为吡喃酮，而新黄酮C环为呋喃酮。
进一步分析证明，上述新母核化合物包含两种结构形式，比较两种化合物的1H-NMR、13C-NMR数据(Table 1)，发现该两个化合物的主体结构极为相似，可以概括为通式：
其中：R＝H或
由结构式和附图可见：第一种化合物R＝H，在1H-NMR谱(表2)中，给出了质子信号δ6.19(1H,d,J＝2.0Hz,H-5),6.34(1H,d,J＝2.0Hz,H-7),7.34(2H,d,J＝9.0Hz,H-2',6'),7.07(2H,d,J＝9.0Hz,H-3',5')。这说明该化合物结构中存在1个AB偶合***和1个ABC偶合***。此外，1H-NMR谱还给出4位酚羟基的特征质子信号δ12.8(1H,s)和1个甲氧基质子信号δ3.81(3H,s)。
在HMBC谱中δ3.81(3H,s)与δ158.2(C-4')相关，说明甲氧基连接于C-4'位。此外，δ5.04(1H,s)与δ102.2(C-3a)、155.4(C-7a)和122.4(C-2',6')相关；δ6.19(1H,d,J＝2.0Hz,H-5)与δ94.5(C-7)和102.2(C-3a)；δ6.6.34(1H,d,J＝2.0Hz,H-7)与δ99.8(C-5)和102.2(C-3a)；7.34(2H,d,J＝9.0Hz,H-2',6')与δ87.5(C-2)和158.2(C-4')相关；7.07(2H,d,J＝9.0Hz,H-3',5')与δ144.8(C-1')相关。根据上述核磁共振数据的分析，确定该化合物为4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮。
由表2及附图可见：与第一种化合物相比，第二种化合物的不同点是中含1个糖部分。该糖区给出一个葡萄糖的碳信号分别为δ100.3(C-1”)、76.9(C-2”)、73.5(C-3”)、70.0(C-4”)、77.6(C-5”)、61.0(C-6”)，并且在1H-NMR谱中给出了端基质子信号δ5.05(1H,d,J＝7.5Hz),显示为β-糖苷键。在HMBC谱中δ5.05(1H,d,J＝7.5Hz)与δ163.2(C-6)相关，说明葡萄糖连接在6位，故该化合物鉴定为4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮。
表2 1H(500MHz)and13C-NMR(125MHz)data of compounds 1and 2in DMSO-d6
进一步实验证明：所述两种化合物，既可以是分别提取的化合物，又可以是相互衍生的衍生物，是铁杆蒿提取物中对癌细胞产生毒性的功能性物质。在大量实验的基础上，形成上述化合物的提取方法，下面介绍三个实施例：
第一种实施例：所述类黄酮化合物的提取方法是：铁杆蒿5.0kg，加95％乙醇50L，回流提取5h，滤过。药渣再用95％乙醇30L分两次提取，滤过，合并滤液。滤液减压回收乙醇，得总提取物约1200g。总提取物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取部分50g加10g硅胶160—200目拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，经薄层检查合并为10个流份。流份4为120mg，按3:1的比例加氯仿和甲醇5ml溶解，溶液上SephadexLH-20色谱柱，用3:1的氯仿-甲醇洗脱，得4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮30mg。上述数据误差小于2％。
提取物4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮为淡黄色针状结晶，易溶于氯仿、甲醇等有机溶剂。相关特性见图1、图3、图4、图5、图6、图7、图10、图11。在1H-NMR谱(表2)中，给出了质子信号δ6.19(1H,d,J＝2.0Hz,H-5),6.34(1H,d,J＝2.0Hz,H-7),7.34(2H,d,J＝9.0Hz,H-2',6'),7.07(2H,d,J＝9.0Hz,H-3',5')。这说明该化合物结构中存在1个AB偶合***和1个ABC偶合***。此外，1H-NMR谱还给出4位酚羟基的特征质子信号δ12.8(1H,s)和1个甲氧基质子信号δ3.81(3H,s)。
在HMBC谱中δ3.81(3H,s)与δ158.2(C-4')相关，说明甲氧基连接于C-4'位。此外，δ5.04(1H,s)与δ102.2(C-3a)、155.4(C-7a)和122.4(C-2',6')相关；δ6.19(1H,d,J＝2.0Hz,H-5)与δ94.5(C-7)和102.2(C-3a)；δ6.6.34(1H,d,J＝2.0Hz,H-7)与δ99.8(C-5)和102.2(C-3a)；7.34(2H,d,J＝9.0Hz,H-2',6')与δ87.5(C-2)和158.2(C-4')相关；7.07(2H,d,J＝9.0Hz,H-3',5')与δ144.8(C-1')相关。根据上述核磁共振数据的分析，确定该化合物为4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮。
第二种实施例：所述类黄酮化合物的提取方法是：铁杆蒿5.0kg，加95％乙醇50L，回流提取5h，滤过。药渣再用95％乙醇30L分两次提取，滤过，合并滤液。滤液减压回收乙醇，得总提取物约1200g。提取物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取部分50g，加10g硅胶160—200目拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，经薄层检查合并为10个流份。流份6重230mg加甲醇15mL溶解，溶液上Sephadex LH-20色谱柱，用甲醇洗脱，分别收集洗脱液，每份为10mL，共15份。经硅胶薄层检查并洗脱液第3-9合并，减压回收至干，加色谱甲醇20mL溶解，滤过，即为供试液。在色谱柱为EZ0566、检测波长为254nm、流动相为甲醇-水＝35:65溶液、流速5.0mL.min-1和进样量为200μL条件下进行分离得到4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮52mg。上述数据误差小于2％。
化合物4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮为淡黄色针状结晶，易溶于氯仿、甲醇等有机溶剂。相关特征见表2、图2、图4、图8、图9、图12、图13、图14。
第三种实施例：所述类黄酮化合物的提取方法是：铁杆蒿5.0kg，加95％乙醇50L，回流提取5h，滤过。药渣再用95％乙醇30L分两次提取，滤过，合并滤液。滤液减压回收乙醇，得总提取物1200g。总提取物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取部分(50g)加10g硅胶(160—200目)拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，经薄层检查合并为10个流份。流份4(120mg)加氯仿-甲醇(3:1)5ml溶解，溶液上Sephadex LH-20色谱柱，用氯仿-甲醇(3:1)洗脱，得4,6-二羟基-4'-甲氧基呋喃酮(30mg)。流份6重230mg加甲醇15mL溶解，溶液上Sephadex LH-20色谱柱，用甲醇洗脱，分别收集洗脱液，每份为10mL，共15份。经硅胶薄层检查并洗脱液第3-9合并，减压回收至干，加色谱甲醇20mL溶解，滤过，即为供试液。在色谱柱为EZ0566、检测波长为254nm、流动相为甲醇-水＝35:65溶液、流速5.0mL.min-1和进样量为200μL条件下进行分离得到4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮52mg。上述数据误差小于2％。

Claims (3)

1.一种黄酮类化合物，其特征在于：所述化合物的结构式：
命名为4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮。
2.一种权利要求1所述的黄酮类化合物的提取方法，其特征在于：铁杆蒿加乙醇回流提取得滤液，滤液减压回收乙醇，得总提取物，总提取物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取，其中乙酸乙酯萃取部分加硅胶拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，经薄层检查合并为10个流份，流份6加甲醇溶解，溶液上Sephadex LH-20色谱柱，用甲醇洗脱，分别收集洗脱液共15份，经硅胶薄层检查并洗脱液第3-9合并，减压回收至干，加色谱甲醇溶解，滤过得供试液，分离得到4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮。
3.根据权利要求2所述黄酮类化合物的提取方法，其特征在于：铁杆蒿5.0kg，加95％乙醇50L，回流提取5h，滤过，药渣再用95％乙醇30L分两次提取，滤过，合并滤液，滤液减压回收乙醇，得总提取物约1200g，提取物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取，其中，乙酸乙酯萃取部分50g加10g硅胶160—200目拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，经薄层检查合并为10个流份，流份6重230mg加甲醇15mL溶解，溶液上Sephadex LH-20色谱柱，用甲醇洗脱，分别收集洗脱液，每份为10mL，共15份，经硅胶薄层检查并洗脱液第3-9合并，减压回收至干，加色谱甲醇20mL溶解，滤过，即为供试液，在色谱柱为EZ0566、检测波长为254nm、流动相为甲醇-水＝35:65溶液、流速5.0mL.min-1和进样量为200μL条件下进行分离得到4-羟基-6-葡萄糖基-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3—酮52mg。
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