CN104789193A - 1,3,3,3-四氟丙烯与hf的工艺共沸物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及1，3，3，3-四氟丙烯与HF的工艺共沸物，具体而言涉及以下三种混合物的共沸和类共沸组合物：1.反-1，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234ze(E))、顺-1，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234ze(Z))和氟化氢(HF)；2.HFO-1234ze(E)、1，1，1，3，3-五氟丙烷(HFC-245fa)和HF；和3.HFO-1234ze(Z)、HFC-245fa和HF。这些共沸和类共沸组合物可用作HFO-1234ze(E)制备的中间体。

Description

1,3,3,3-四氟丙烯与HF的工艺共沸物
本申请是一项发明专利申请的分案申请，其母案的申请日为2011年8月25日、申请号为201180042507.8(PCT/US2011/049110)、发明名称为“1，3，3，3-四氟丙烯与HF的工艺共沸物”。
技术领域
本发明涉及以下三种混合物的共沸和类共沸组合物：
1.反-1，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234ze(E))、顺-1，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234ze(Z))和氟化氢(HF)；
2.HFO-1234ze(E)、1，1，1，3，3-五氟丙烷(HFC-245fa)和HF；以及
3.HFO-1234ze(Z)、HFC-245fa和HF。
更具体地，本发明涉及这类共沸和类共沸组合物，它们可用作HFO-1234ze(E)制备的中间体。
背景技术
传统上，氯氟烃(CFCs)如三氯氟甲烷和二氯二氟甲烷已用作制冷剂、发泡剂和用于气体杀菌的稀释剂。近年来已被普遍关注的是完全卤化的氯氟烃可能对地球臭氧层有害。因此，需要这些材料的对平流层更安全的替代物。
从而，全球都在努力使用含有更少氯取代或无氯取代的氟取代烃。HFC类，即仅含有碳、氢和氟的化合物的制备已受到关注以提供用作溶剂、发泡剂、制冷剂、清洗剂、气溶胶推进剂、传热介质、电介质、灭火组合物和动力循环工作液的环境良好的产品。本领域已知通过使氟化氢与多种氢氯烃化合物反应来制备氟代烃例如HFC类。这种HFC类不但因为是非臭氧消耗的而被认为比氢氯氟烃类(HCFC类)或氯氟烃类(CFC类)在环境方面有利的多，而且它们与含氯化合物相比是不可燃的、和非毒性的。
HFO-1234ze(E)也被称作反-1，3，3，3-四氟丙烯，其是霍尼韦尔的新型低全球变暖潜能(GWP)的***发泡剂和推进剂。该低GWP分子是第一个商业化进入这些工业的氢氟烯烃(HFO)。如通过其超低全球变暖潜能和零臭氧消耗潜能(ODP)所度量的，该分子具有低环境影响。HFO-1234ze(E)发泡剂完全符合欧盟F-气体法令。作为室温下的气体材料，该分子具有各种应用，包括用作用于聚氨酯、聚苯乙烯和其它聚合物的发泡剂；以及气溶胶推进剂。
US专利公开20080051611号提供了一种方法，其中将1，1，1，3，3-五氟丙烷(HFC-245fa)转化为反-1，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234ze(E))。将HFC-245fa脱氟化氢以制备HFO-1234ze(E)、顺-1，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234ze(Z))、HFC-245fa和氟化氢(HF)的混合物。HFO-1234ze(E)已公开可作为单组分泡沫中的发泡剂。
现已发现在基本上纯净的HFO-1234ze(E)的制备中重要的中间体为HFO-1234ze(E)/HFO-1234ze(Z)/HF、HFO-1234ze(E)/HFC-245fa/HF和HFO-1234ze(Z)/HFC-245fa/HF的共沸或类共沸组合物。这些中间体一旦形成，可在其后通过已知萃取技术分离成其组分部分。这些共沸和类共沸组合物不但可用作HFO-1234ze(E)制备的中间体，而且它们还可在电子工业中用作用于刻蚀半导体的非水性蚀刻剂混合物、以及用于自金属移除表面氧化的组合物。然后，可将这些三元共沸物或类共沸组合物分离成它们的组分部分。
发明内容
本发明提供了基本上由以下三种混合物之一组成的共沸或类共沸组合物：
1.HFO-1234ze(E)、HFO-1234ze(Z)和HF；
2.HFO-1234ze(E)、HFC-245fa、HF；和
3.HFO-1234ze(Z)、HFC-245fa和HF。
本发明进一步提供了形成共沸或类共沸组合物的方法，其包括形成基本上由约1至约30重量％的氟化氢、约1-30重量％的HFO-1234ze(Z)和约50至约99重量％的HFO-1234ze(E)组成的混合物从而形成在约30psia至约211psia的压力下具有约0℃至约60℃的沸点的共沸或类共沸组合物。
本发明也提供了形成共沸或类共沸组合物的方法，其包括形成基本上由约1至约30重量％的氟化氢、约10-70重量％的HFO-1234ze(E)和约10至约60重量％的HFC-245fa组成的混合物从而形成在约24psia至约175psia的压力下具有约0℃至约60℃的沸点的共沸或类共沸组合物。
本发明也提供了形成共沸或类共沸组合物的方法，其包括形成基本上由约1至约30重量％的氟化氢、约20-80重量％的HFO-1234ze(Z)和约10至约60重量％的HFC-245fa组成的混合物从而形成在约9psia至约105psia的压力下具有约0℃至约60℃的沸点的共沸或类共沸组合物。
本发明也提供了由之前提及的共沸物纯化HFO-1234ze(E)、HFO-1234ze(Z)和/或HFC-245fa或其混合物的分离方法，其通过首先使用硫酸、水和/或碱性溶液例如苛性碱溶液萃取HF或与HF反应而从共沸物中萃取HF。随后，剩余的HFO-1234ze(E)、HFO-1234ze(Z)和HFC-245fa的二元或三元混合物可通过蒸馏或其它常用分离技术分离成纯组分。
具体实施方式
HFO-1234ze(E)/HFO-1234ze(Z)、HFO-1234ze(E)/HFC-245fa和HFO-1234ze(Z)/HFC-245fa与HF形成共沸和类共沸混合物。流体的热力学状态通过其压力、温度、液体组成和气体组成来限定。对于真正的共沸组合物，在给定温度和压力范围内，液体组成和气相基本相同。实际上，这意味着在相变期间各组分不能被分离。为了本发明的目的，共沸物是相对于周边混合物组成的沸点呈现最大或最小沸点的液体混合物。
共沸物或类共沸组合物是两种或更多种不同组分的混合物，当在给定压力下为液体形式时它将在基本上恒定的温度下沸腾并且将提供与经历沸腾的液体组成基本上相同的气体组成，沸腾温度可高于或低于各组分的沸腾温度。
为了本发明的目的，共沸组合物定义为包括类共沸组合物，即表现类似共沸物的组合物，即具有恒定的沸腾特性、或在沸腾或蒸发时无分馏的倾向。因此，在沸腾或蒸发期间形成的蒸气组成与原始液体组成相同或基本上相同。因此，在沸腾或蒸发期间，液体组成(如果确实改变)仅发生极小或可忽略程度的改变。这与在沸腾或蒸发期间液体组成大幅改变的非类共沸组合物形成对比。
共沸物或类共沸组合物的本质特征为在给定压力下，液体组合物的沸点是固定的并且沸腾组合物之上的蒸气组成基本上为沸腾液体组合物的组成，即基本没有发生液体组合物组分的分馏。当共沸物或类共沸液体组合物在不同压力下经历沸腾时，共沸组合物各组分的沸点和重量百分数都可改变。因此，共沸物或类共沸组合物可依据存在于其组分之间的关系或依据组分的组成范围或依据特征为在指定压力下有固定沸点的组合物的每种组分的精确重量百分数来限定。
本发明提供了组合物，其包括有效量的HFO-1234ze(E)/HFO-1234ze(Z)、HFO-1234ze(E)/HFC-245fa、HFO-1234ze(Z)/HFC-245fa和HF以形成共沸或类共沸组合物。有效量是指当与其它组分结合时导致形成共沸物或类共沸混合物的各组分的量。本发明组合物优选为三元共沸物，其基本上由HFO-1234ze(E)/HFO-1234ze(Z)、HFO-1234ze(E)/HFC-245fa、HFO-1234ze(Z)/HFC-245fa和HF的组合组成。
本发明也提供了形成共沸或类共沸组合物的方法，其包括形成基本上由约1至约30重量％的氟化氢、约10-70重量％的HFO-1234ze(E)和约10至约60重量％的HFC-245fa组成的混合物从而形成在约25psia至约180psia的压力下具有约0℃至约60℃的沸点的共沸或类共沸组合物。
本发明也提供了形成共沸或类共沸组合物的方法，其包括形成基本上由约1至约30重量％的氟化氢、约20-80重量％的HFO-1234ze(Z)和约10至约60重量％的HFC-245fa组成的混合物从而形成在约9psia至约105psia的压力下具有约0℃至约60℃的沸点的共沸或类共沸组合物。
在优选的实施方案中，以共沸或类共沸组合物的重量计，本发明组合物含有约1至约30重量％的HF和约1至约30重量％的HFO-1234ze(Z)和50至约99重量％的HFO-1234ze(E)。其中，本发明组合物优选在约30psia至约211psia的压力下具有约0℃至约60℃的沸点。在一个实施方案中，其在约35±5psia的压力下具有约0℃的沸点。在另一个实施方案中，其在约81±5psia的压力下具有约25℃的沸点。在另一个实施方案中，其在约206±5psia的压力下具有约60℃的沸点。
在优选的实施方案中，以共沸或类共沸组合物的重量计，本发明组合物含有约1至约30重量％的HF和约10至约70重量％的HFO-1234ze(E)和10至约60重量％的HFC-245fa。其中，本发明组合物优选在约24psia至约175psia的压力下具有约0℃至约60℃的沸点。在一个实施方案中，其在约28±4psia的压力下具有约0℃的沸点。在另一个实施方案中，其在约65±5psia的压力下具有约25℃的沸点。在另一个实施方案中，其在约170±5psia的压力下具有约60℃的沸点。
在优选的实施方案中，以共沸或类共沸组合物的重量计，本发明组合物含有约1至约30重量％的HF和约20至约80重量％的HFO-1234ze(Z)和10至约60重量％的HFC-245fa。其中，本发明组合物优选在约9psia至约105psia的压力下具有约0℃至约60℃的沸点。在一个实施方案中，其在约13±4psia的压力下具有约0℃的沸点。在另一个实施方案中，其在约35±5psia的压力下具有约25℃的沸点。在另一个实施方案中，其在约100±5psia的压力下具有约60℃的沸点。
以下非限制性实施例用于阐述本发明。
实施例1
制备98.4重量％的HFO-1234ze(E)和1.6重量％的HFO-1234ze(Z)的混合物。在接近0℃、25℃和60℃的温度下测定混合物的压力。渐增地加入HF并在0℃、25℃和60℃的温度下测量三元混合物的压力并列于表1中。表1中的数据显示随着HF浓度的增加，压力上升然后达到平稳(level out)，这表明形成了非均相类共沸物混合物。自最终浓度的非均相共沸物取样蒸气并分析显示共沸浓度为3.3重量％的HF。
表1：HFO-1234ze(E)、HFO-1234ze(Z)和HF的PTx测量HF，重量％温度，℃压力，psia
实施例2
制备65.33重量％的HFO-1234ze(E)和34.67重量％的HFC-245fa的混合物。在接近0℃、25℃和60℃的温度下测定混合物的压力。渐增地加入HF并在0℃、25℃和60℃的温度下测量三元混合物的压力并列于表2中。表2中的数据显示随着HF浓度的增加，压力上升然后达到平稳，这表明形成了非均相类共沸物混合物。自最终浓度的非均相共沸物取样蒸气并分析显示共沸浓度为4.97重量％的HF。
表2.HFO-1234ze(E)、1，1，1，3，3-五氟丙烷(HFC-245fa)、HFHF，重量％温度，℃压力，psia
实施例3
制备60.9重量％的HFO-1234ze(Z)和39.1重量％的HFC-245fa的混合物。在接近0℃、25℃和60℃的温度下测定混合物的压力。渐增地加入HF并在0℃、25℃和60℃的温度下测量三元混合物的压力并列于表3中。表3中的数据显示随着HF浓度的增加，压力上升然后达到平稳，这表明形成了非均相类共沸物混合物。自最终浓度的非均相共沸物取样蒸气并分析显示共沸浓度为12.45重量％的HF。
表3.HFO-1234ze(Z)、HFC-245fa和HFHF，重量％温度，℃压力，psia
虽然本发明参考优选实施方案进行了具体显示和描述，但本领域技术人员容易意识到可在不偏离本发明范围的前提下作出多种改变和更改。旨在将权利要求解释为覆盖了所描述的实施方案、以上论述的那些可选方案和其全部等同物。

Claims (4)

1.形成共沸或类共沸组合物的方法，其包括形成基本上由约1至约30重量％的氟化氢、约1-30重量％的HFO-1234ze(Z)和约50至约99重量％的HFO-1234ze(E)组成的混合物，从而形成在约30psia至约211psia的压力下具有约0℃至约60℃的沸点的共沸或类共沸组合物。
2.形成共沸或类共沸组合物的方法，其包括形成基本上由约1至约30重量％的氟化氢、约20-80重量％的HFO-1234ze(Z)和约10至约60重量％的HFC-245fa组成的混合物，从而形成在约9psia至约105psia的压力下具有约0℃至约60℃的沸点的共沸或类共沸组合物。
3.权利要求1或2的方法，还包括从组合物中移除HF的初始步骤。
4.权利要求3的方法，其中HF的移除通过用硫酸、水和/或碱性溶液洗涤来实现。
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