ES2655702T3 - Azeótropos con HF para el procedimiento de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno - Google Patents

Azeótropos con HF para el procedimiento de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno Download PDF

Info

Publication number
ES2655702T3
ES2655702T3 ES11822378.3T ES11822378T ES2655702T3 ES 2655702 T3 ES2655702 T3 ES 2655702T3 ES 11822378 T ES11822378 T ES 11822378T ES 2655702 T3 ES2655702 T3 ES 2655702T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
weight
hfo
azeotrope
percent
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES11822378.3T
Other languages
English (en)
Inventor
Ryan Hulse
Hang T. Pham
Rajiv Ratna Singh
Daniel C. Merkel
Konstantin A. Pokrovski
Hsueh Sung Tung
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45770003&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2655702(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2655702T3 publication Critical patent/ES2655702T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00—Halogens; Halogen acids
    • C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
    • C01B7/191—Hydrogen fluoride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Una composición azeotrópica o de tipo azeótropo que consiste esencialmente en de 1 a 30 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno, 10 a 70 por ciento en peso de trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze(E)) y de 10 a 60 por ciento en peso de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa), y que tiene un punto de ebullición de 0ºC a 60ºC a una presión de 165 kPa (24 psia) a 1207 kPa (175 psia).

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
DESCRIPCION
Azeótropos con HF para el procedimiento de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a composiciones azeotrópicas y de tipo azeótropo de las siguientes mezclas:
1. HFO-1234ze(E), 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) y HF; y
2. HFO-1234ze(Z), HFC-245fa y HF.
Más particularmente, la invención se refiere a tales composiciones azeotrópicas y de tipo azeótropo que son útiles como intermedios en la producción de HFO-1234ze(E).
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Tradicionalmente, los clorofluorocarbonos (CFC) como triclorofluorometano y diclorodifluorometano se han usado como refrigerantes, agentes de soplado y diluyentes para la esterilización gaseosa. En años recientes, ha habido una preocupación universal de que los clorofluorocarbonos completamente halogenados pueden ser perjudiciales para la capa de ozono de la tierra. Por lo tanto, son deseables alternativas estratosféricamente más seguras a estos materiales. En consecuencia, hay un esfuerzo a nivel mundial para usar hidrocarburos sustituidos con flúor que contengan menor número de sustituyentes de cloro o ninguno. La producción de los HFC, es decir, compuestos que solamente contienen carbono, hidrógeno y flúor, ha sido el objeto de interés para proporcionar productos medioambientalmente deseables para uso como disolventes, agentes de soplado, refrigerantes, agentes de limpieza, propelentes de aerosoles, medios de transferencia térmica, dieléctricos, composiciones para extinguir fuegos, y fluidos de trabajo para ciclos de energía. Se sabe en la técnica cómo producir fluorocarbonos tales como HFC haciendo reaccionar fluoruro de hidrógeno con diversos compuestos hidroclorocarbonados. Tales HFC no solo se consideran mucho más ventajosos medioambientalmente que los hidroclorofluorocarbonos (HCFC) o clorofluorocarbonos (CFC), debido a que no son agotadores del ozono, sino que también no son inflamables y no tóxicos en comparación con los compuestos que contienen cloro.
HFO-1234ze(E) es también conocido como trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno, que es un nuevo agente de soplado y propelente de cuarta generación, con bajo potencial de calentamiento global (GWP), de Honeywell. Esta molécula de bajo GWP es la primera hidrofluoroolefina (HFO) a comercializar en estas industrias. Esta molécula tiene un bajo impacto medioambiental, según se mide por su potencial de calentamiento global ultra bajo y su nulo potencial de agotamiento del ozono (ODP). El agente de soplado HFO-1234ze(E) cumple totalmente con la normativa F-Gas de la Unión Europea. Como material gaseoso a temperatura ambiente, esta molécula tiene diversas aplicaciones, incluyendo como agente de soplado para poliuretanos, poliestireno y otros polímeros, así como propelente de aerosoles.
La publicación de patente US n° 20080051611 proporciona un procedimiento en el que 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) se convierte en trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze(E)). El HFC-245fa se deshidrofluora para producir una mezcla de HFO-1234ze(E), cis-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze(Z)), HFC-245fa y fluoruro de hidrógeno (HF). HFO-1234ze(E) se ha descrito como un agente de soplado útil en espumas de un solo componente. El documento US 2007/0100173 se refiere a mezclas azeotrópicas de HFO-1234ze(E), HFO-1234ze(Z) y HF.
Ahora se ha encontrado que un intermedio importante en la producción de HFO-1234ze(E) sustancialmente puro son las composiciones azeotrópicas o de tipo azeótropo de HFO-1234ze(E)/HFC-245fa/HF y HFO-1234ze(Z)/HFC- 245fa/HF. Estos intermedios, una vez formados, se pueden separar después en sus partes componentes mediante técnicas de extracción conocidas. Las composiciones azeotrópicas y de tipo azeótropo encuentran uso no solo como intermedios en la producción de HFO-1234ze(E), sino que son útiles adicionalmente como mezclas mordientes no acuosas para morder semiconductores en la industria electrónica, así como composiciones para eliminar la oxidación superficial de metales. Estas composiciones azeotrópicas o de tipo azeótropo ternarias están disponibles entonces para la separación en sus partes componentes.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
La invención proporciona composiciones azeotrópicas o de tipo azeótropo que consisten esencialmente en una de las siguientes mezclas:
1. HFO-1234ze(E), HFC-245fa, HF; y
2. HFO-1234ze(Z), HFC-245fa y HF.
La invención también proporciona un método para formar una composición azeotrópica o de tipo azeótropo, que comprende formar una mezcla que consiste esencialmente en de 1 a 30 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno, 10 a 70 por ciento en peso de HFO-1234ze(E) y de 10 a 60 por ciento en peso de HFC-245fa, para formar de ese modo una composición azeotrópica o de tipo azeótropo que tiene un punto de ebullición de 0°C a
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60°C a una presión de 165 kPa (24 psia) a 1207 kPa (175 psia).
La invención también proporciona un método para formar una composición azeotrópica o de tipo azeótropo, que comprende formar una mezcla que consiste esencialmente en de 1 a 30 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno, 20 a 80 por ciento en peso de HFO-1234ze(Z) y de 10 a 60 por ciento en peso de HFC-245fa, para formar de ese modo una composición azeotrópica o de tipo azeótropo que tiene un punto de ebullición de 0°C a 60°C a una presión de 62 kPa (9 psia) a alrededor de 724 kPa (105 psia).
La invención también proporciona un método para eliminar para purificar HFO-1234ze(E), HFO-1234ze(Z) y/o HFC- 245fa, o una mezcla de los mismos, de los azeótropos mencionados previamente extrayendo en primer lugar HF del azeótropo usando ácido sulfúrico, agua y/o una disolución básica, tal como una disolución cáustica acuosa, para extraer o hacerla reaccionar con el HF. Las mezclas binarias o ternarias que quedan de HFO-1234ze(E), HFO- 1234ze(Z) y HFC-245fa se pueden separar entonces en los componentes puros mediante destilación u otras técnicas de separación usadas normalmente.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
HFO-1234ze(E)/HFC-245fa y HFO-1234ze(Z)/HFC-245fa forman mezclas azeotrópicas y de tipo azeótropo con HF. El estado termodinámico de un fluido se define por su presión, temperatura, composición líquida y composición de vapor. Para una composición azeotrópica verdadera, la composición líquida y la fase de vapor son esencialmente iguales a un intervalo de temperaturas y presiones dado. En términos prácticos, esto significa que los componentes no se pueden separar durante un cambio de fase. Para los fines de esta invención, un azeótropo es una mezcla líquida que exhibe un punto de ebullición máximo o mínimo con respecto a los puntos de ebullición de las composiciones de mezclas circundantes.
Un azeótropo o una composición de tipo azeótropo es una mezcla de dos o más componentes diferentes que, cuando están en forma líquida a una presión dada, hervirá a una temperatura sustancialmente constante, temperatura la cual puede ser mayor o menor que las temperaturas de ebullición de los componentes, y que proporcionará una composición de vapor esencialmente idéntica a la composición líquida que sufre la ebullición.
Para los fines de esta invención, las composiciones azeotrópicas se definen para incluir composiciones de tipo azeótropo, a saber, una composición que se comporta como un azeótropo, es decir, tiene características de ebullición constante, o una tendencia a no fraccionarse al hervirla o evaporarla. De este modo, la composición del vapor formado durante la ebullición o evaporación es la misma que, o sustancialmente la misma que, la composición líquida original. Por lo tanto, durante la ebullición o evaporación, la composición líquida, si cambia en absoluto, solamente cambia en un grado mínimo o despreciable. Esto contrasta con las composiciones no de tipo azeótropo, en las que, durante la ebullición o evaporación, la composición líquida cambia en un grado sustancial.
Las características esenciales de un azeótropo o una composición de tipo azeótropo son que, a una presión dada, el punto de ebullición de la composición líquida es fijo, y que la composición del vapor por encima de la composición que hierve es esencialmente la de la composición líquida que hierve, es decir, esencialmente no tiene lugar el fraccionamiento de los componentes de la composición líquida. Tanto el punto de ebullición como los porcentajes en peso de cada componente de la composición azeotrópica pueden cambiar cuando el azeótropo o composición líquida de tipo azeótropo se somete a ebullición a presiones diferentes. De este modo, un azeótropo o una composición de tipo azeótropo se puede definir en términos de la relación que existe entre sus componentes, o en términos de los intervalos composicionales de los componentes, o en términos de los porcentajes en peso exactos de cada componente de la composición caracterizados por un punto de ebullición fijo a una presión específica.
La presente invención proporciona una composición que comprende cantidades eficaces de HFO-1234ze(E)/HFC- 245fa, HFO-1234ze(Z)/HFC-245fa y HF para formar una composición azeotrópica o de tipo azeótropo. Por cantidad eficaz se quiere decir una cantidad de cada componente que, cuando se combina con el otro componente, da como resultado la formación de un azeótropo o mezcla de tipo azeótropo. Las composiciones de la invención son preferiblemente azeótropos ternarios que consisten esencialmente en combinaciones de HFO-1234ze(E)/HFC- 245fa, HFO-1234ze(Z)/HFC-245fa y HF.
La invención también proporciona un método para formar una composición azeotrópica o de tipo azeótropo, que comprende formar una mezcla que consiste esencialmente en de 1 a 30 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno, 10 a 70 por ciento en peso de HFO-1234ze(E) y de 10 a 60 por ciento en peso de HFC-245fa, para formar de ese modo una composición azeotrópica o de tipo azeótropo que tiene un punto de ebullición de 0°C a 60°C a una presión de 165 kPa (25 psia) a 1207 kPa (180 psia).
La invención también proporciona un método para formar una composición azeotrópica o de tipo azeótropo, que comprende formar una mezcla que consiste esencialmente en de 1 a 30 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno, 20 a 80 por ciento en peso de HFO-1234ze(Z) y de 10 a 60 por ciento en peso de HFC-245fa, para formar de ese modo una composición azeotrópica o de tipo azeótropo que tiene un punto de ebullición de 0°C a 60°C a una presión de 62 kPa (9 psia) a 724 kPa (105 psia).
En una realización preferida, la composición de la invención contiene de 1 a 30 por ciento en peso de HF y de 10 a
70 por ciento en peso de HFO-1234ze(E) y 10 a 60% en peso de HFC-245fa, basado en el peso de la composición azeotrópica o de tipo azeótropo. En el que la composición de la presente invención tiene preferiblemente un punto de ebullición de 0°C a 60°C a una presión de 165 kPa (24 psia) a 1207 kPa (175 psia).
En una realización preferida, la composición de la invención contiene de 1 a 30 por ciento en peso de HF y de 20 a 5 80 por ciento en peso de HFO-1234ze(Z) y 10 a 60% en peso de HFC-245fa, basado en el peso de la composición
azeotrópica o de tipo azeótropo. En el que la composición de la presente invención tiene preferiblemente un punto de ebullición de 0°C a 60°C a una presión de 62 kPa (9 psia) a 724 kPa (105 psia).
Los siguientes ejemplos no limitantes sirven para ilustrar la invención.
Ejemplo 1 de Referencia
10 Se preparó una mezcla de 98,4% en peso de HFO-1234ze(E) y 1,6% en peso de HFO-1234ze(Z). La presión de la mezcla se midió a temperaturas cercanas a 0°C, 25°C y 60°C. Se añadió HF en incrementos, y las presiones a las temperaturas de 0°C, 25°C y 60°C de las mezclas ternarias se midieron y se muestran en la Tabla 1. Los datos en la Tabla 1 muestran que, a medida que se incrementa la concentración de HF, la presión se eleva y después se nivela, lo que indicó la formación de una mezcla de tipo azeótropo heterogénea. Se analizó una muestra de vapor 15 procedente de la concentración final del azeótropo heterogéneo para mostrar que la concentración azeotrópica fue 3,3% en peso de HF.
Tabla 1: Medidas de PTx de HFO-1234ze(E), HFO-1234ze(Z) y HF
HF, % en peso
Temp, °C Presión, kPa (psia)
0,00
0,0 214 (31,0)
0,00
24,9 492 (71,3)
0,00
59,8 1236 (179,2)
5,98
0,0 241 (35,0)
5,98
24,9 559 (81,1)
5,98
59,8 1429 (207,2)
10,6
0,0 241 (35,0)
10,6
24,9 559 (81,1)
10,6
59,8 1422 (206,2)
21,89
0,0 241 (34,9)
21,89
24,9 554 (80,4)
21,89
59,8 1409 (204,3)
Ejemplo 2
20 Se preparó una mezcla de 65,33% en peso de HFO-1234ze(E) y 34,67% en peso de HFC-245fa. La presión de la mezcla se midió a temperaturas cercanas a 0°C, 25°C y 60°C. Se añadió HF en incrementos, y las presiones a las temperaturas de 0°C, 25°C y 60°C de las mezclas ternarias se midieron y se muestran en la Tabla 2. Los datos en la Tabla 2 muestran que, a medida que se incrementa la concentración de HF, la presión se eleva y después se nivela, lo que indicó la formación de una mezcla de tipo azeótropo heterogénea. Se analizó una muestra de vapor 25 procedente de la concentración final del azeótropo heterogéneo para mostrar que la concentración azeotrópica fue 4,97% en peso de HF.
Tabla 2. HFO-1234ze(E), 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa), HF
HF, % en peso
Temp, °C Presión, kPa (psia)
0
0,0 168 (24,3)
0
24,9 387 (56,1)
0
59,8 987,3 (143,2)
5,8
0,0 194 (28,2)
5,8
24,9 456 (66,1)
5,8
59,8 1187 (172,1)
18,1
0,0 194 (28,2)
18,1
24,9 455 (66,0)
18,1
59,8 1178 (170,8)
Ejemplo 3
30 Se preparó una mezcla de 60,9% en peso de HFO-1234ze(Z) y 39,1% en peso de HFC-245fa. La presión de la mezcla se midió a temperaturas cercanas a 0°C, 25°C y 60°C. Se añadió HF en incrementos, y las presiones a las temperaturas de 0°C, 25°C y 60°C de las mezclas ternarias se midieron y se muestran en la Tabla 3. Los datos en la
Tabla 3 muestran que, a medida que se incrementa la concentración de HF, la presión se eleva y después se nivela, lo que indicó la formación de una mezcla de tipo azeótropo heterogénea. Se analizó una muestra de vapor procedente de la concentración final del azeótropo heterogéneo para mostrar que la concentración azeotrópica fue 12,45% en peso de HF.
5 Tabla 3. HFO-1234ze(Z), HFC-245fa y HF
HF, % en peso
Temp, °C Presión, kPa (psia)
0
0,0 64 (9,3)
0
24,9 169 (24,5)
0
59,8 492 (71,4)
7,16
0,0 93,1 (13,5)
7,16
24,9 239 (34,6)
7,16
59,8 695,7 (100,9)
13,41
0,0 94,5 (13,7)
13,41
24,9 243 (35,2)
13,41
59,8 692,9 (100,5)
17,33
0,0 94,5 (13,7)
17,33
24,9 243 (35,3)
17,33
59,8 695,0 (100,8)

Claims (6)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    REIVINDICACIONES
    1. Una composición azeotrópica o de tipo azeótropo que consiste esencialmente en de 1 a 30 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno, 10 a 70 por ciento en peso de trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze(E)) y de 10 a 60 por ciento en peso de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa), y que tiene un punto de ebullición de 0°C a 60°C a una presión de 165 kPa (24 psia) a 1207 kPa (175 psia).
  2. 2. Una composición azeotrópica o de tipo azeótropo que consiste esencialmente en de 1 a 30 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno, 20 a 80 por ciento en peso de cis-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze(Z)) y de 10 a 60 por ciento en peso de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa), y que tiene un punto de ebullición de 0°C a 60°C a una presión de 62 kPa (9 psia) a 724 kPa (105 psia).
  3. 3. Un método para formar una composición azeotrópica o de tipo azeótropo, que comprende formar una mezcla que consiste esencialmente en de 1 a 30 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno, 10 a 70 por ciento en peso de trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze(E)) y de 10 a 60 por ciento en peso de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa), para formar de ese modo una composición azeotrópica o de tipo azeótropo que tiene un punto de ebullición de 0°C a 60°C a una presión de 165 kPa (24 psia) a 1207 kPa (175 psia).
  4. 4. Un método para formar una composición azeotrópica o de tipo azeótropo, que comprende formar una mezcla que consiste esencialmente en de 1 a 30 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno, 20 a 80 por ciento en peso de cis- 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze(Z)) y de 10 a 60 por ciento en peso de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC- 245fa), para formar de ese modo una composición azeotrópica o de tipo azeótropo que tiene un punto de ebullición de 0°C a 60°C a una presión de 62 kPa (9 psia) a 724 kPa (105 psia).
  5. 5. Un método para purificar trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze(E)), cis-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO- 1234ze(Z)) y/o 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa), o una mezcla de los mismos, que comprende
    una etapa inicial de eliminar el HF de la composición azeotrópica o de tipo azeótropo como se define en la reivindicación 1 o reivindicación 2; y
    opcionalmente, separar la composición en sus componentes puros mediante destilación.
  6. 6. El método de la reivindicación 5, en el que la eliminación del HF se logra lavando con ácido sulfúrico, agua y/o una disolución básica.
ES11822378.3T 2010-09-03 2011-08-25 Azeótropos con HF para el procedimiento de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno Active ES2655702T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US875181 1992-04-28
US12/875,181 US8518293B2 (en) 2010-09-03 2010-09-03 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with HF
PCT/US2011/049110 WO2012030613A2 (en) 2010-09-03 2011-08-25 1,3,3,3-tetraflurorpropene process azeotropes with hf

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2655702T3 true ES2655702T3 (es) 2018-02-21

Family

ID=45770003

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES11822378.3T Active ES2655702T3 (es) 2010-09-03 2011-08-25 Azeótropos con HF para el procedimiento de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8518293B2 (es)
EP (2) EP3357900A1 (es)
JP (4) JP2013536844A (es)
KR (1) KR101862259B1 (es)
CN (2) CN103153924B (es)
ES (1) ES2655702T3 (es)
MX (1) MX2013002465A (es)
WO (1) WO2012030613A2 (es)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7423188B2 (en) 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US8747691B2 (en) * 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
US8951431B2 (en) * 2010-05-06 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water
JP5434970B2 (ja) * 2010-07-12 2014-03-05 セントラル硝子株式会社 ドライエッチング剤
US20130075063A1 (en) * 2011-09-26 2013-03-28 Ryan Hulse Azeotrope-like compositions of cis-1,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
EP2819864A1 (en) * 2012-02-29 2015-01-07 Arkema France Air purification system for a vehicle
JP6251992B2 (ja) * 2012-06-29 2017-12-27 セントラル硝子株式会社 シス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
CN104046331A (zh) * 2013-03-14 2014-09-17 霍尼韦尔国际公司 用于高温热泵应用的低gwp流体
US9272968B2 (en) 2013-03-14 2016-03-01 Honeywell International Inc. Process to suppress the formation of 3,3,3-trifluoropropyne in fluorocarbon manufacture
FR3003565B1 (fr) * 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003569B1 (fr) 2013-03-20 2015-12-25 Arkema France Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003566B1 (fr) * 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
FR3003567B1 (fr) * 2013-03-20 2015-03-06 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
WO2015006258A1 (en) * 2013-07-12 2015-01-15 Arkema Inc. Method of separating organofluorine compounds using membrane
CN105408442B (zh) * 2013-08-14 2019-09-20 中央硝子株式会社 热传导方法以及高温热泵装置
JP6213194B2 (ja) 2013-11-29 2017-10-18 セントラル硝子株式会社 熱エネルギーを機械エネルギーへ変換する方法、有機ランキンサイクル装置、及び作動流体を置換える方法
FR3015478B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Arkema France Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
CN110845295A (zh) 2014-08-14 2020-02-28 科慕埃弗西有限公司 通过脱氟化氢来制备E-1，3，3，3-四氟丙烯(HFC-1234ze)的方法
US10029964B2 (en) * 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
FR3056222B1 (fr) 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN106831316B (zh) * 2016-12-28 2019-11-15 陕西延长石油集团氟硅化工有限公司 一种生产反式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法
CN111094503B (zh) * 2017-09-11 2022-04-01 科慕埃弗西有限公司 包含氟化氢和含氟烃的共沸组合物
FR3077572B1 (fr) 2018-02-05 2021-10-08 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane.

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6001796A (en) * 1996-07-03 1999-12-14 Alliedsignal Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and hydrogen fluoride
US5895825A (en) * 1997-12-01 1999-04-20 Elf Atochem North America, Inc. Preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US5811603A (en) 1997-12-01 1998-09-22 Elf Atochem North America, Inc. Gas phase fluorination of 1230za
JP3518321B2 (ja) * 1998-03-23 2004-04-12 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US7897823B2 (en) 2004-10-29 2011-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes
US7423188B2 (en) * 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US8377327B2 (en) * 2006-06-27 2013-02-19 E I Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
RU2445302C2 (ru) * 2006-06-27 2012-03-20 Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани Способы получения тетрафторпропена
GB0614927D0 (en) 2006-07-27 2006-09-06 Ineos Fluor Holdings Ltd Separation process
ES2450945T3 (es) 2006-08-24 2014-03-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Procedimientos para la separación de fluoroolefinas a partir de fluoruro de hidrógeno por destilación azeotrópica
US7485760B2 (en) * 2006-08-24 2009-02-03 Honeywell International Inc. Integrated HFC trans-1234ze manufacture process
US8067650B2 (en) * 2006-08-24 2011-11-29 Honeywell International Inc. Process for the production of HFO trans-1234ze from HFC-245fa
US7420094B2 (en) * 2006-09-05 2008-09-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic isomerization processes of 1,3,3,3-tetrafluoropropene for making 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8398882B2 (en) 2006-10-31 2013-03-19 E I Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes and azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene with HF and of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane with HF
US20080207963A1 (en) 2007-02-23 2008-08-28 Velliyur Nott Mallikarjuna Rao Preparation of composition containing chromium, oxygen, and either silver or palladium, and their use as catalysts and catalyst precursors
BRPI0906014A2 (pt) 2008-02-21 2015-06-30 Du Pont "processo de separação de uma mistura que compreende hf e hfc-1234yf, processo de separação de hfc-1234yf de uma mistura que compreende fluoreto de hidrogênio e o mencionado hfc-1234yf, processo de separação de fluoreto de hidrogênio de uma mistura que compreende fluoreto de hidrogênio e hfc-1234yf, processo de purificação de hfc-1234yf a partir de uma mistura que compreende hfc-1234yf e hf, processo de purificação de hf a partir de uma mistura que compreende um hfc-1234yf e hf, processo de separação de hfc-1234yf de uma mistura de hfc-1234yf, hf e pelo menos um dentre hfc-245cb ou hfc-245eb e processo de separação de hf de uma mistura que compreende hfc-1234yf, hf e pelo menos um dentre hfc-245cb ou hfc-245eb"
ES2483995T3 (es) * 2008-02-21 2014-08-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Procesos para la separación de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno del fluoruro de hidrógeno por medio de destilación azeotrópica
PL2300526T3 (pl) * 2008-07-16 2013-01-31 Honeywell Int Inc MIeszanina izomerów HFO-1234ze z HFC-245fa jako środek porotwórczy, aerozol i rozpuzczalnik
US20100016457A1 (en) 2008-07-16 2010-01-21 Bowman James M Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent
US8252965B2 (en) 2008-08-22 2012-08-28 Honeywell International Inc. Method for separating halocarbons

Also Published As

Publication number Publication date
CN104789193A (zh) 2015-07-22
US20120056122A1 (en) 2012-03-08
CN103153924A (zh) 2013-06-12
JP2016034965A (ja) 2016-03-17
KR20130109128A (ko) 2013-10-07
KR101862259B1 (ko) 2018-05-29
EP2611762A4 (en) 2014-01-15
JP2013536844A (ja) 2013-09-26
EP3357900A1 (en) 2018-08-08
CN103153924B (zh) 2015-04-29
WO2012030613A3 (en) 2012-05-31
WO2012030613A2 (en) 2012-03-08
JP2017206509A (ja) 2017-11-24
EP2611762A2 (en) 2013-07-10
EP2611762B1 (en) 2017-11-29
JP2019048853A (ja) 2019-03-28
US8518293B2 (en) 2013-08-27
MX2013002465A (es) 2013-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2655702T3 (es) Azeótropos con HF para el procedimiento de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno
ES2602113T5 (es) Composiciones azeotrópicas y de tipo azeótropo de trans-1,1,3,3-tetrafluoropropeno y agua
ES2744356T3 (es) Composiciones tipo azeótropo de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) con 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb)
ES2522624T3 (es) Composición de tipo azeotrópico de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) y fluoruro de hidrógeno (HF)
JP5961182B2 (ja) （ｚ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンとフッ化水素の共沸混合物様の組成物
ES2969820T3 (es) Composiciones similares a azeótropos de pentafluoropropeno y agua
JP5965900B2 (ja) ヘキサフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、及びフッ化水素の共沸混合物様の組成物
ES2353736T3 (es) Composición semejante a azeótropo de 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno y fluoruro de hidrógeno.
ES2641620T3 (es) Composiciones similares a azeótropo de trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y agua
ES2763360T3 (es) Composiciones azeótropas de 1,1,3,3-tetracloro-1-fluoropropano y fluoruro de hidrógeno
ES2364802T3 (es) COMPOSICIÓN DE TIPO AZEOTRÓPICO DE 2-CLORO-1,1,1,2-TETRAFLUOROPROPANO (HCFC-244bb) Y FLUORURO DE HIDRÓGENO (HF).
CN109790446B (zh) 3,3,3-三氟丙炔和水的共沸或类共沸组合物