CN104725429A - 具抗癌活性的配合物Mn(H2L3)2的合成及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种具抗癌活性的配合物Mn(H2L3)2的合成及应用。Mn(H2L3)2的分子式为:C22H24Cl4MnN2O6,分子量为:609.17。(1)将1.91g分析纯的3,5-二氯水杨醛置于三口烧瓶中和15ml的无水乙醇混合,加入1.051g分析纯的2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇和10ml的无水乙醇,加热、回流搅拌、冷却、结晶、静置,得到H3L3(H3L3=2-((3,5-二氯-2-羟基苯亚甲基)氨基)-2-甲基-1,3-丙二醇;(2)将0.139克H3L3和0.245***纯四水乙酸锰溶于15-20毫升体积比为5:5的无水乙醇和自制蒸馏水的混合溶液中;(3)转入反应釜中,反应、降温、过滤、结晶。Mn(H2L3)2能作为抗肿瘤药物应用。本发明工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高。
Description
技术领域
本发明涉及一种具抗癌活性的配合物Mn(H2L3)2的合成及应用。
背景技术
近年来研究发现水杨醛希夫碱类配合物具有良好的抑菌、消炎、抗肿瘤等生物活性,水杨醛希夫碱配合物的合成及其生物活性的研究已成为药物化学、生物学者研究的重要课题,为社会发展和技术进步发挥着日益重要的作用。特别是高效新药紧缺的现在,开发具良好抗癌活性的药物是解决高效新药紧缺问题方法之一。配合物Mn(H2L3)2具有独特的生物活性,可以用作设计合成具有应用前景的低毒高效的抑菌、抗肿瘤等药物,具有潜在用途。
发明内容
本发明的目的就是为设计合成具抗癌活性的配合物Mn(H2L3)2,利用溶剂热法合成配合物Mn(H2L3)2以及作为抗肿瘤药物的应用。
本发明涉及的配合物Mn(H2L3)2的分子式为:C22H24Cl4MnN2O6,分子量为:609.17,晶体结构数据见表一,键长键角数据见表二。对人肝癌细胞株(BEL-7404)、人肝癌细胞(HepG2)、子***细胞(HeLa)、人膀胱癌细胞(T-24)和正常人肝细胞株(HL-7702)肿瘤细胞生长均有抑制作用。
表一:Mn(H2L3)2的晶体学参数
表二:Mn(H2L3)2的和键角(°)
Mn1–O2 | 2.0253(18) | Mn1–N2 | 2.096(2) |
Mn1–O3 | 1.8638(17) | Mn1–N1 | 2.015(2) |
Mn1–O1 | 1.9040(17) | Mn1–O4 | 2.336(2) |
O3–Mn1–O2 | 93.14(9) | N1–Mn1–O1 | 90.12(8) |
O1–Mn1–O2 | 91.78(8) | N1–Mn1–N2 | 165.44(8) |
O1–Mn1–O3 | 172.17(8) | O4–Mn1–O2 | 162.62(8) |
N2–Mn1–O2 | 87.53(7) | O4–Mn1–O3 | 88.23(8) |
N2–Mn1–O3 | 91.75(8) | O4–Mn1–O1 | 88.89(8) |
N2–Mn1–O1 | 94.55(8) | O4–Mn1–N2 | 75.10(7) |
N1–Mn1–O2 | 106.13(8) | O4–Mn1–N1 | 91.24(8) |
N1–Mn1–O3 | 82.66(8) |
所述配合物Mn(H2L3)2的合成方法具体步骤为:
(1)将1.91g分析纯的3,5-二氯水杨醛置于三口烧瓶中,加入15ml的无水乙醇加热搅拌待其完全溶解,然后加入1.051g分析纯的2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇,再加入10ml的无水乙醇,水浴加热,设定温度为65℃,回流搅拌约120分钟;得到的溶液于室温下冷却、自然挥发结晶,静置3天后,得到黄色的块状晶体H3L3(H3L3=2-((3,5二氯-2-羟基苯亚甲基)氨基)-2-甲基-1,3-丙二醇)。
(2)将步骤(1)合成的0.139克H3L3和0.245***纯四水乙酸锰溶于15-20毫升体积比为5:5的无水乙醇和自制蒸馏水的混合溶液中。
(3)将步骤(2)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中,在80-90℃下反应120小时,降温至室温,过滤,滤液置于室温下自然挥发结晶,10天后得到单晶级配合物Mn(H2L3)2;通过单晶衍射仪测定配合物Mn(H2L3)2的结构。
本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。
附图说明
图1为本发明配体H3L3的实施图。
图2为本发明配合物Mn(H2L3)2的实施图。
图3为本发明配合物Mn(H2L3)2的结构图。
图4为本发明配合物Mn(H2L3)2的三维结构堆积图。
具体实施方式
实施例:
本发明涉及的配合物Mn(H2L3)2的分子式为:C22H24Cl4MnN2O6,分子量为:609.17,晶体结构数据见表一,键长键角数据见表二。
配合物Mn(H2L3)2的合成方法具体步骤为:
(1)将1.91g分析纯的3,5二氯水杨醛置于三口烧瓶中,加入15ml的无水乙醇加热搅拌待其完全溶解,然后加入1.051g分析纯的2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇,再加入10ml的无水乙醇,水浴加热,设定温度为65℃,回流搅拌约120分钟。得到的溶液于室温下冷却、自然挥发结晶,静置3天后,得到黄色的块状晶体H3L3(H3L3=2-((3,5-二氯-2-羟基苯亚甲基)氨基)-2-甲基-1,3-丙二醇)。
(2)将步骤(1)合成的0.139克H3L3和0.245***纯四水乙酸锰溶于15-20毫升体积比为5:5的无水乙醇和自制蒸馏水的混合溶液中。
(3)将步骤(2)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中,在80-90℃下反应120小时,降温至室温,过滤,滤液置于室温下自然挥发结晶,10天后得到单晶级配合物Mn(H2L3)2;通过单晶衍射仪测定配合物Mn(H2L3)2的结构。
具抗癌活性的配合物Mn(H2L3)2对多种人肿瘤细胞株的增殖抑制活性实验:
(1)细胞株与细胞培养:
本实验选用人肝癌细胞株(BEL-7404),人肝癌细胞(HepG2),子***细胞(HeLa),人膀胱癌细胞(T-24),正常人肝细胞株(HL-7702)等5种人细胞株。所有细胞株均培养在含10wt%小牛血清、100U/mL青霉素、100U/mL链霉素的RPMI-1640培养液内,置37℃含体积浓度5%CO2孵箱中培养。
(2)待测化合物的配制:
所用的配合物Mn(H2L3)2的纯度≥95%,将其DMSO储液用生理缓冲液稀释后配制成20μmol/L的终溶液,其中助溶剂DMSO的终浓度≤1%,测试该浓度下化合物对各种肿瘤细胞生长的抑制程度。
(3)细胞生长抑制实验(MTT法):
1)取对数生长期的肿瘤细胞,经胰蛋白酶消化后,用含10%小牛血清的培养液配制成浓度为5000个/ml的细胞悬液,以每孔190μl接种于96孔培养板中,使待测细胞密度至1000~10000孔(边缘孔用无菌PBS填充);
2)5%CO2,37℃孵育24小时,至细胞单层铺满孔底,每孔加入一定浓度梯度的药物10μL,每个浓度梯度设4个复孔;
3)5%CO2,37℃孵育48小时,倒置显微镜下观察;
4)每孔加入10μL的MTT溶液(5mg/mL PBS,即0.5%MTT),继续培养4小时;
5)终止培养,小心吸去孔内培养液,每孔加入150μL的DMSO充分溶解甲瓒沉淀,振荡器混匀后,在酶标仪用波长为570nm,参比波长为450nm测定各孔的光密度值;
6)同时设置调零孔(培养基、MTT、DMSO),对照孔(细胞、相同浓度的药物溶解介质、培养液、MTT、DMSO)。
7)根据测得的光密度值(OD值),来判断活细胞数量,OD值越大,细胞活性越强。利用公式:
计算药物对肿瘤细胞生长的抑制率,再以Bliss法分别计算各受试化合物对多种人肿瘤细胞株及人正常肝细胞株的IC50值。
配合物Mn(H2L3)2对人肝癌细胞株(BEL-7404)、人肝癌细胞(HepG2)、子***细胞(HeLa)、人膀胱癌细胞(T-24)和正常人肝细胞株(HL-7702)肿瘤细胞生长的抑制率见表三,对多种人肿瘤细胞株及人正常肝细胞株的IC50值见表四。
表三:Mn(H2L3)2对不同细胞株的抑制率
BEL-7404 | HepG2 | HeLa | T-24 | HL-7702 |
37.18±1.21 | 41.66±0.99 | 51.82±0.91 | 51.98±1.11 | 55.48±1.22 |
表四:Mn(H2L3)2对不同细胞株的半数抑制浓度(IC50,μM)
BEL-7404 | HepG2 | HeLa | T-24 | HL-7702 |
30.22±1.15 | 21.91±1.07 | 13.67±0.88 | 15.35±1.63 | 18.58±1.16 |
Claims (2)
1.一种具抗癌活性的配合物Mn(H2L3)2,其特征在于配合物Mn(H2L3)2分子式为:C22H24Cl4MnN2O6,分子量为:609.17,配合物Mn(H2L3)2具有良好的抗癌活性,晶体结构数据见表一,键长键角数据见表二;
所述配合物Mn(H2L3)2的合成方法具体步骤为:
(1)将1.91g分析纯的3,5-二氯水杨醛置于三口烧瓶中,加入15ml的无水乙醇加热搅拌待其完全溶解,然后加入1.051g分析纯的2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇,再加入10ml的无水乙醇,水浴加热,设定温度为65℃,回流搅拌120分钟;得到的溶液于室温下冷却、自然挥发结晶,静置3天后,得到黄色的块状晶体H3L3,H3L3为2-((3,5-二氯-2-羟基苯亚甲基)氨基)-2-甲基-1,3-丙二醇;
(2)将0.139克步骤(1)合成的H3L3和0.245***纯四水乙酸锰溶于15-20毫升体积比为5:5的无水乙醇和自制蒸馏水的混合溶液中;
(3)将步骤(2)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中,在80-90℃下反应120小时,降温至室温,过滤,滤液置于室温下自然挥发结晶,10天后得到单晶级配合物Mn(H2L3)2;通过单晶衍射仪测定配合物Mn(H2L3)2的结构;
表一:Mn(H2L3)2的晶体学参数
表二:Mn(H2L3)2的键长和键角(°)
2.根据权利要求1所述的配合物配合物Mn(H2L3)2的应用,其特征在于配合物Mn(H2L3)2作为抗肿瘤药物应用。
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CN101528673A (zh) * | 2006-10-26 | 2009-09-09 | 住友化学株式会社 | 不对称铜络合物结晶的制造方法 |
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2015
- 2015-02-11 CN CN201510071714.6A patent/CN104725429A/zh active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN101528673A (zh) * | 2006-10-26 | 2009-09-09 | 住友化学株式会社 | 不对称铜络合物结晶的制造方法 |
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CN106939023A (zh) * | 2017-04-01 | 2017-07-11 | 聊城大学 | 基于手性席夫碱配体的锰离子配合物及制备方法与应用 |
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