CN104710393A - 落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法 - Google Patents

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Abstract

一种落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法,以落叶松木粉为原料，首先进行预处理，用水浸落叶松木粉，水浸温度为室温,水浸提取时间2～5小时，料液比1:5～1:10,然后过滤掉水保留潮湿的落叶松木粉，加入乙醇体积分数为10%～95%的乙醇溶液提取得乙醇提取液，乙醇提取方法为浸提法、回流法或渗漏法，然后将乙醇提取液浓缩、干燥得到二氢槲皮素粗品，进行重结晶，得到精制的二氢槲皮素。本操作工艺的主要特点为不需要干燥直接使用、经济、环保、得率高、所有溶剂均可回收利用，适合工业规模化生产。

Description

落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法
技术领域
本发明涉及落叶松木粉中二氢槲皮素的提取技术领域，特别是涉及一种落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法。
背景技术
二氢槲皮素（taxifolin,dihydroquercetin），又名紫杉叶素、黄杉素或花旗松素，分子式C15H12O7，分子量304.25，分子结构见式I。它是一种二氢黄酮醇类化合物，化学名为5,7,3,4－四羟基二氢黄酮醇。
                                        式I
二氢槲皮素具有很强的抗氧化能力，可从人体内有效地消除过量的自由基，促进毛细血管的渗透性，抗氧化特性优于许多现有的抗氧化剂，且未见毒性报道，因此常作为抗氧化添加剂广泛用于植物油、动物油、奶粉及脂糕点等食品。此外，二氢槲皮素在美国和俄罗斯药典都有收载，它因具有保护心血管、抗癌、保肝、抗菌、抗病毒、促进胶原纤维形成等一系列药理活性而备受关注。食品工业方面，二氢槲皮素是一种新的食品抗氧化剂。它的抗氧化能力可以与许多天然及合成的抗氧化剂相媲美，在食品原料和食品本身防腐、延长保质期，大剂量使用没有发现它有毒性反应，也没有实验发现它对胎儿有致畸、致过敏和致突变作用；在医药领域中应用范围相当广泛，如治疗心脑血管、新陈代谢障碍类药品；农业上，以二氢槲皮素为主要原料的“植物生长调节剂”，可降低细菌和真菌对植物发芽、生长、结果期的影响，增强器耐寒、旱和贮藏性，相关“植物生长调节剂”已于1992年2月8日取得了俄罗斯国家发明专利；工业应用上，二氢槲皮素的性能超过了许多已知的正在使用中的抗氧化剂，如发动机和火箭原料的抗振剂，火箭原料和碳氢化合物原料的稳定剂，颜料盒油漆的抗氧化剂。
二氢槲皮素广泛存在于松科植物中，如海岸松、落叶松、花旗松，并且是落叶松中含量最大的黄酮类化合物，但是二氢槲皮素在植物中含量偏低，一般只有0.3～5.7%，这些因素使得二氢槲皮素的价格较为昂贵，这也进一步阻碍了它的工业化生产和应用。
二氢槲皮素的获得工艺分为三类：①以黄妃叶或刺蔷薇茎等为原料，先提取出二氢槲皮素的糖苷类衍生物，在通过水解得到二氢槲皮素单体，该工艺文献收率一般在1%左右；②合成途径；③以落叶松的树皮或木屑为原料，直接提取出二氢槲皮素单体。
用黄妃叶等植物为原料的提取工艺中有一个水解的过程，生产周期长，导致生产效率低；而合成途径工艺路线复杂，操作难度很大；以落叶松为原料的提取工艺多数在提取剂重结晶操作的基础上，引入萃取或吸附方法制备二氢槲皮素，其中萃取操作多引入醚、酮或含氯的溶剂，毒性大，成本高；部分吸附方法采用的吸附剂不便于连续性生产，或容易向终产物引入吸附剂自身的杂质，成本高，生产周期长。此外，现有醇提法中，一般落叶松木粉原材料需要进行干燥、之后即进入醇提程序，落叶松中含有与二氢槲皮素水溶性相近且能助溶二氢槲皮素的鞣质和糖类等多羟基物质，从落叶松中提取二氢槲皮素的过程中它们是最主要的干扰物质，是否除去这些杂质及除去的程度会直接影响二氢槲皮素的提取率及纯度，是二氢槲皮素提取过程中首要解决的关键性问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法，解决现有技术中落叶松木粉中含有的鞣质和糖类等多羟基物质作为杂质干扰二氢槲皮素的提取、直接影响二氢槲皮素的提取率及纯度的技术问题；还解决现有技术的水解过程生产周期长、生产效率低、工艺路线复杂操作难度大的技术问题；还解决现有技术中容易引入醚、酮或含氯的溶剂、毒性大、成本高、不便于连续性生产的技术问题。
为了达到上述目的,本发明采用的技术方案包括：
一种落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法，其特征在于：
步骤一、水浸预处理：将落叶松木粉进行水浸处理，过滤保留潮湿的落叶松木粉；
步骤二、乙醇浸提：向步骤一处理后的潮湿的落叶松木粉中加入乙醇进行乙醇浸提，过滤得乙醇提取液；
步骤三、提取液的浓缩干燥：将步骤二的乙醇提取液浓缩、干燥，得到二氢槲皮素粗品；
步骤四、重结晶：对二氢槲皮素粗品进行重结晶，得到精制的二氢槲皮素。
其中，所述步骤一进行水浸预处理时，加水后静置浸泡，在加水后采用搅拌或震荡进行辅助处理。
所述步骤一中的水为自来水或纯化水，纯化水为饮用水经蒸馏法、离子交换法、反渗透法或其他适宜的方法制得的水，不含任何添加剂。
所述步骤一中，水浸温度为室温,水浸提取时间2～5小时，料液比1:5～1:10。
所述步骤二中的用的是乙醇体积分数为10%～95%的乙醇溶液。
所述步骤二中乙醇提取方法为浸提法，浸提温度为20～70℃，提取时间1～5小时，料液比1：8～1：35，乙醇浸提取至少重复进行2次。
所述步骤二中乙醇提取方法为回流法，回流提取温度为70～90℃，提取时间1～5小时，料液比1：8～1：35，乙醇回流提取至少重复进行2次。
所述步骤二中乙醇提取方法为渗漏法，渗漏提取温度为20～70℃，渗漏时间5～15小时，料液比1：6～1：20。
所述步骤三中将乙醇提取液在35～50℃在进行减压浓缩至无醇味。
所述步骤四中，重结晶使用的溶剂为体积分数0%～95%的乙醇水溶液， 每公斤二氢槲皮素粗品中添加6～20L的乙醇水溶液；重结晶的温度为2～30℃。
与现有技术相比，本发明方法的优点在于：
1. 原料落叶松木粉不需要干燥直接使用，能耗少，方法路线简单，不需要用大孔树脂，大大简化生产步骤，缩短生产周期，节省成本，提高产率，提高经济效益，生产规模可扩大，适合工业化生产；
2. 对落叶松木粉原材料进行水浸预处理，落叶松中含有与二氢槲皮素水溶性相近且能助溶二氢槲皮素的鞣质和糖类等多羟基物质，从落叶松中提取二氢槲皮素的过程中它们是最主要的干扰物质，是否除去这些杂质及除去的程度会直接影响二氢槲皮素的提取率及纯度，是二氢槲皮素提取过程中首要解决的关键性问题。由于鞣质和糖类易溶于水中，而二氢槲皮素在冷水中溶解性相对较差，水浸预处理有效的提高了产品的纯度和得率，工艺在较低温度下完成，重结晶精制品纯度可达98%，产率大于1.7%。；
3、整个方法工艺仅使用水和乙醇为溶剂，无其他任何毒性溶剂的引入，无需脱色处理，可直接制备得到药物级原料，经济环保，所有溶剂均可回收利用，火灾安全隐患低。
具体实施方式
下面对本发明将用实施例进行进一步的说明，但本发明并不局限于此。
一种落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法，其特征在于：
步骤一、水浸预处理：将落叶松木粉进行水浸处理，过滤保留潮湿的落叶松木粉；其中，加水后静置浸泡，在加水后采用搅拌或震荡进行辅助处理。浸泡设备可以采用圆底烧瓶，浸泡时间2～5小时；搅拌设备可以为电动搅拌器，转速200-400r/min，时间2～5小时；震荡设备一般采用水浴恒温振荡器，时间2～5小时；水为自来水或纯化水，纯化水为饮用水经蒸馏法、离子交换法、反渗透法或其他适宜的方法制得的水，不含任何添加剂。水浸温度为室温,水浸提取时间2～5小时，料液比1:5～1:10。
步骤二、乙醇浸提：向步骤一处理后的潮湿的落叶松木粉中加入乙醇进行乙醇浸提，过滤得乙醇提取液；用乙醇体积分数为10%～95%的乙醇溶液。乙醇提取方法可以为浸提法、回流法或渗漏法。浸提法的浸提温度为20～70℃，提取时间1～5小时，料液比1：8～1：35，乙醇浸提取至少重复进行2次；回流法的回流提取温度为70～90℃，提取时间1～5小时，料液比1：8～1：35，乙醇回流提取至少重复进行2次；渗漏法的渗漏提取温度为20～70℃，渗漏时间5～15小时，料液比1：6～1：20。
步骤三、提取液的浓缩干燥：将步骤二的乙醇提取液浓缩、干燥，得到二氢槲皮素粗品，将乙醇提取液在35～50℃在进行减压浓缩至无醇味。
步骤四、重结晶：对二氢槲皮素粗品进行重结晶，得到精制的二氢槲皮素。重结晶使用的溶剂为乙醇体积分数0%～95%的乙醇水溶液，每公斤二氢槲皮素中添加6～20L的乙醇水溶液；重结晶的温度为2～30℃。
下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均从市场购买。
实施例一
原材料为100g 含水质量分数为20%的落叶松木粉，向其中加入1L纯化水，室温下搅拌浸提5h，用筛网滤出大部分水；然后将水浸过的落叶松木粉加入1L体积分数为95%的乙醇水溶液中，室温下用电动搅拌器搅拌浸提5h，然后用筛网对提取液进行过滤得滤液和不溶的落叶松木粉；按照上述方法，再向落叶松木粉中加入1L体积分数为95%的乙醇水溶液，室温下搅拌浸提5h，提取液过滤后与前次滤液合并，在50℃条件下减压浓缩至无醇味，得到2.5g浸膏。将浓缩得到的浸膏用95℃、0.03L的纯化水进行悬浮处理。待浸膏基本溶解后于60℃以上条件下过滤，滤出水不溶物后，静置，冷却至室温，过滤析出的沉淀，再静置，直至没有沉淀析出。合并所有沉淀，用95℃的0.02L的纯化水再照上面处理一遍，得到二氢槲皮素粉末1.1g，所得的二氢槲皮素粉末1.1g加入6倍量、体积分数为20%的乙醇水溶液加热溶解，置于室温下重结晶，过滤干燥得到二氢槲皮素1.0g。本实施例的重结晶精制品纯度可达95.1%，产率为1.7%。
实施例二
原材料为100g 含水质量分数为20%的落叶松木粉，向其中加入纯化水1L，室温下搅拌浸提5h，用筛网滤出水，向水洗过的落叶松木粉中加入1L体积分数为95%的乙醇水溶液，在40℃下用电动搅拌器搅拌浸提3h，得滤液和不溶的落叶松木粉；按照上述方法，再向落叶松木粉中加入1L体积分数为95%的乙醇水溶液，40℃搅拌浸提3h，提取液过滤后与前次滤液合并，在50℃条件下减压浓缩至无醇味，得到3.5g浸膏。将浓缩得到的浸膏用95℃、0.04L的纯化水悬浮处理。待浸膏基本溶解后于60℃以上时过滤，滤出水不溶物后，静置，冷却至室温，过滤析出的沉淀，再静置，直至没有沉淀析出。合并所有沉淀，用95℃、0.025L的纯化水再进行一遍悬浮处理，得到二氢槲皮素粉末1.4g。所得的二氢槲皮素1.4g加入6倍量、体积分数为20%的乙醇水溶液加热溶解，置于室温重结晶，过滤干燥得到纯净的二氢槲皮素1.3g。本实施例的重结晶精制品纯度可达94.5%，产率为1.8%。
实施例三
100g 含水20%的落叶松木粉加入纯化水1L，室温搅拌浸提5h，滤出水。将水洗过的落叶松木粉，加入1L体积分数为95%的乙醇水溶液，90℃回流提取4h，冷却过滤后，在50℃条件下减压浓缩至无醇味，得到4.3g浸膏。将浓缩得到的浸膏用95℃、0.05L的纯化水悬浮处理。待浸膏基本溶解后于60℃以上时过滤，滤出水不溶物后，静置，冷却至室温，过滤析出的沉淀，再静置，直至没有沉淀析出。合并所有沉淀，用95℃、0.03L的纯化水再进行一遍悬浮处理，得到二氢槲皮素粉末1.7g。所得的二氢槲皮素1.7g加入6倍量、体积分数为20%的乙醇水溶液加热溶解，置于室温重结晶，过滤干燥得到纯净的二氢槲皮素1.6g。本实施例的重结晶精制品纯度可达94.0%，产率为2.0%。
实施例四
100g 含水20%的落叶松木粉加入纯化水1L，室温搅拌浸提5h，滤出水。将水洗过的落叶松木粉，先加入0.4L体积分数为95%的乙醇水溶液，室温浸提1h，再用0.6L体积分数为95%的乙醇，室温渗漏10h，提取液过滤后，在50℃条件下减压浓缩至无醇味，得到4.4g浸膏。将浓缩得到的浸膏用95℃、0.05L的纯化水悬浮处理。待浸膏基本溶解后于60℃以上时过滤，滤出水不溶物后，静置，冷却至室温，过滤析出的沉淀，再静置，直至没有沉淀析出。合并所有沉淀，用95℃、0.03L的纯化水再进行一遍悬浮处理，得到二氢槲皮素粉末1.8g, 所得的二氢槲皮素1.8g加入6倍量、体积分数为20%的乙醇水溶液加热溶解，置于室温重结晶，过滤干燥得到纯净的二氢槲皮素2.0g。本实施例的重结晶精制品纯度可达97.7%，产率为2.5%。
实施例五
100000g 含水20%的落叶松木粉加入纯化水1000L，室温搅拌浸提5h，滤出水。将水洗过的落叶松木粉，先加入400L体积分数为95%的乙醇水溶液，室温浸提1h，再用600L体积分数为95%的乙醇，室温渗漏10h，提取液过滤后，在50℃条件下减压浓缩至无醇味，得到4200g浸膏。将浓缩得到的浸膏用95℃、50L的纯化水悬浮处理。待浸膏基本溶解后于60℃以上时过滤，滤出水不溶物后，静置，冷却至室温，过滤析出的沉淀，再静置，直至没有沉淀析出。合并所有沉淀，用95℃、30L的纯化水再进行一遍悬浮处理，得到二氢槲皮素粉末1600g。所得的二氢槲皮素1600g加入6倍量、体积分数为20%的乙醇水溶液加热溶解，置于室温重结晶，过滤干燥得到纯净的二氢槲皮素1550g。本实施例的重结晶精制品纯度可达95.1%，产率为1.9%。
本发明对落叶松木粉进行水浸预处理后有效去除影响提取的杂质成分，然后直接用乙醇从落叶松中提取二氢槲皮素，工艺简单，可操作性强，二氢槲皮素提取率都在1.5～3％之间，产品液相纯度在87％以上，最高可达到98%，比现有技术产率提高0.5个百分数。

Claims (10)

1.一种落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法，其特征在于：
步骤一、水浸预处理：将落叶松木粉进行水浸处理，过滤保留潮湿的落叶松木粉；
步骤二、乙醇浸提：向步骤一处理后的潮湿的落叶松木粉中加入乙醇进行乙醇浸提，得乙醇提取液；
步骤三、提取液的浓缩干燥：将步骤二的乙醇提取液浓缩、干燥，得到二氢槲皮素粗品；
步骤四、重结晶：对二氢槲皮素粗品进行重结晶，得到精制的二氢槲皮素。
2.根据权利要求1所述的落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法，其特征在于：所述步骤一水浸预处理时，加水后静置浸泡，或在加水后采用搅拌或震荡进行辅助处理。
3.根据权利要求1或2所述的落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法，其特征在于：所述步骤一中水浸预处理的水为自来水或纯化水。
4.根据权利要求3所述的落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法，其特征在于：所述步骤一中，水浸温度为室温,水浸提取时间2～5小时，料液比1:5～1:10。
5.根据权利要求3所述的落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法，其特征在于：所述步骤二中的用的是乙醇体积分数为10%～95%的乙醇溶液。
6.根据权利要求3所述的落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法，其特征在于：所述步骤二中乙醇提取方法为浸提法，浸提温度为20～70℃，提取时间1～5小时，料液比1：8～1：35，浸提至少重复进行2次。
7.根据权利要求3所述的落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法，其特征在于：所述步骤二中乙醇提取方法为回流法，回流提取温度为70～90℃，提取时间1～5小时，料液比1：8～1：35，回流提取至少重复进行2次。
8.根据权利要求3所述的落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法，其特征在于：所述步骤二中乙醇提取方法为渗漏法，渗漏提取温度为20～70℃，渗漏时间5～15小时，料液比1：6～1：20。
9.根据权利要求3所述的落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法，其特征在于：所述步骤三中将乙醇提取液在35～50℃在进行减压浓缩至无醇味。
10.根据权利要求4～9任意一项所述的落叶松木粉中二氢槲皮素的预处理乙醇提取方法，其特征在于：所述步骤四中，重结晶使用的溶剂为乙醇体积分数0%～95%的乙醇水溶液， 每公斤二氢槲皮素中添加6～20L的乙醇水溶液，重结晶的温度为2～30℃。
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