CN104649973B - 一种吡唑酰胺类化合物及其用途 - Google Patents

一种吡唑酰胺类化合物及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN104649973B
CN104649973B CN201310606443.0A CN201310606443A CN104649973B CN 104649973 B CN104649973 B CN 104649973B CN 201310606443 A CN201310606443 A CN 201310606443A CN 104649973 B CN104649973 B CN 104649973B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
formula
methyl
grams
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201310606443.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104649973A (zh
Inventor
吕亮
李玉钢
周继中
吴沙沙
王斌
刘鹏
杨辉斌
李斌
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Original Assignee
Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd filed Critical Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Priority to CN201310606443.0A priority Critical patent/CN104649973B/zh
Priority to BR112016007427-0A priority patent/BR112016007427B1/pt
Priority to US16/619,409 priority patent/US11033029B2/en
Priority to EP14864408.1A priority patent/EP3075727B1/en
Priority to CN201480055874.5A priority patent/CN105722828B/zh
Priority to PCT/CN2014/091998 priority patent/WO2015074614A1/zh
Publication of CN104649973A publication Critical patent/CN104649973A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104649973B publication Critical patent/CN104649973B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Abstract

本发明公开了一种吡唑酰胺类化合物，如通式I所示：其中R1选自氢或甲基；R2选自甲基、乙基、丙基、异丙基。本发明通式I化合物具有优异的杀菌活性，可用于防治真菌病害。

Description

一种吡唑酰胺类化合物及其用途
技术领域
本发明属于杀菌剂领域。涉及一种吡唑酰胺类化合物及其杀菌用途。
背景技术
由于杀菌剂在使用一段时间后，病害会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具杀菌活性的化合物和组合物。
4-二氟甲基吡唑酰胺类化合物的杀菌活性已有报道。如农药学学报，2011，13(6):576-580公开了化合物KC（文章中化合物7g）及其杀菌活性。
现有技术中，结构如本发明通式I所示的吡唑酰胺类化合物未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖、杀菌活性更好的吡唑酰胺类化合物，它可应用于农业上病害的防治。
本发明的技术方案如下：
本发明提供了吡唑酰胺类化合物，如通式I所示：
式中：
R1选自氢或甲基；
R2选自甲基、乙基、丙基或异丙基；
本发明中优选的技术方案为，通式I中：
R1选自氢或甲基；
R2选自甲基或乙基。
本发明的通式I化合物可由如下方法制备，除另有注明外，反应式中各基团定义同前。
通式II化合物与通式III化合物在适宜的溶剂中、适宜的碱存在下，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
适宜的碱包括碱金属如锂、钠或钾的氢化合物如氢化钠，碱金属如锂、钠或钾的氢氧化物如氢氧化钠，还可以是碱金属的碳酸盐如碳酸钠，也可以是有机碱如三乙胺、叔丁醇钠等。
通式II化合物可参考下列文献制备：WO2009135808A1，WO2008053043A1。
通式III化合物可参考下列文献制备：Bioorganic & Medicinal Chemistry,2012，20(3):1213-1221；农药，2007,45(5):307-309。
表1列出了部分通式I化合物的结构和物理性质。
表1部分通式I化合物的结构和物理性质
部分化合物的1H NMR(300MHz,CDCl3)数据如下：
化合物1：8.09(brs,1H),7.99(s,1H),7.33-7.34(m,1H),7.19-7.25(m,1H),7.03-7.06(m,1H),6.91(t,1H),6.65-6.69(dd,1H),4.55-4.59(m,1H),3.92(s,1H),1.28(d,3H)。
化合物2：8.02(s,1H),7.91(brs,1H),7.53-7.51(m,1H),7.18-7.13(m,1H),6.88(t,1H),6.76-6.73(m,1H),4.51(m,1H),3.95(s,3H),2.16(d,3H),1.30(d,6H)。
化合物3：8.13(s,1H),7.98(s,1H),7.33-7.34(t,1H),7.19-7.24(t,1H),7.02-7.05(m,1H),6.91(t,1H),6.66-6.69(m,1H),4.29-4.35(m,1H),1.59-1.77(m,2H),1.25-1.30(d,3H),0.94-0.99(t,3H)。
化合物4：8.02(s,1H),7.95(s,1H),7.42-7.44(d,1H),7.11-7.16(t,1H),6.92(t,1H),6.71-6.74(d,1H),4.26-4.32(m,1H),3.87(s,3H),2.16(s,3H),1.59-1.80(m,2H),1.20-1.29(d,3H),0.95-1.00(t,3H)。
化合物5：8.10(s,1H),7.99(s,1H),7.32-7.33(d,1H),7.19-7.24(m,1H),7.03-7.07(m,1H),6.89(t,1H),6.65-6.71(dd,1H),4.38-4.40(m,1H),3.93(s,3H),1.60-1.71(m,2H),1.47-1.58(m,2H),1.25(d,2H),0.91-0.98(t,3H)。
同已知的吡唑酰胺类化合物相比，本发明的吡唑酰胺类化合物具有意想不到的高杀菌活性。因此，本发明还包括通式I化合物用于控制病害的用途。
本发明还包括以通式I化合物作为活性组分的杀菌组合物。该杀菌组合物中作为活性组分的通式I化合物的重量百分含量在1-99%之间。该杀菌组合物中还包括农业上可接受的载体。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。通式I化合物作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀菌使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明的技术方案还包括防治病害的方法：将本发明的杀菌组合物施于所述的病害或其生长介质上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷10克到1000克，优选有效量为每公顷20克到500克。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀菌组合物中加入一种或多种其它的杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
具体实施方式
下列合成实例、生物活性测定实例可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
实例1化合物1的制备：
反应瓶中加入间异丙氧基苯胺（130毫克，0.85毫摩尔，合成方法参考Bioorganic&Medicinal Chemistry,2012，20(3)：1213-1221）、三乙胺（90毫克，0.85毫摩尔）和10毫升二氯甲烷，室温搅拌下滴加1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰氯（170毫克，0.85毫摩尔，合成方法参考专利WO2008053043A1中实施例6）的二氯甲烷溶液10毫升。滴毕，室温下反应，3小时后反应完毕。反应液倾入30毫升水中，取有机层，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯（淋洗液：乙酸乙酯：石油醚＝1：2）得到180毫克化合物1，收率68.4%。
实例2化合物4的制备：
(1)1-(2-丁氧基)-2-甲基-3-硝基苯的合成
向2-甲基-3硝基苯酚（2.00克，13.06毫摩尔）的DMF溶液中加入2-溴仲丁烷（2.14克，15.17毫摩尔）和碳酸钾（2.16克，15.17毫摩尔），在90℃下反应2小时。停止反应，加入乙酸乙酯和水萃取，有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。蒸干溶剂，残余物进行柱层析提纯（乙酸乙酯：石油醚=1:100），得1.65克固体。
(2)2-甲基-3-（2-丁氧基）苯胺的合成
在1-（2-丁氧基）-2-甲基-3-硝基苯（1.25克，5.97毫摩尔）的乙醇溶液中加入水合肼（5.97克，含量：40%，47.76毫摩尔）和0.06克10%的钯碳，回流两小时。停止反应，过滤，滤液加入乙酸乙酯和水萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，蒸掉溶剂，残余物进行柱层析（乙酸乙酯:石油醚=1:10），得1.02克油状物。
(3)化合物4的合成
反应瓶中加入2-甲基-3-（2-丁氧基）苯胺（240毫克，1.35毫摩尔）、三乙胺（160毫克，1.62毫摩尔）和10毫升二氯甲烷，室温搅拌下滴加1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰氯（310毫克，1.62毫摩尔，合成方法参考专利WO2008053043A1中实施例6）的二氯甲烷溶液10毫升。滴毕，室温下反应，3小时后反应完毕。反应液倾入30毫升水中，取有机层，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯（淋洗液：乙酸乙酯：石油醚＝1：2），得190毫克化合物4，收率43.5%。
实例3化合物5的制备：
(1)1-甲基-3-二氟甲基-N-（3-羟基苯基）-1H-吡唑-4-酰胺的合成
反应瓶中加入3-氨基苯酚（1.09克，9.99毫摩尔）、三乙胺（1.21克，11.99毫摩尔）和15毫升四氢呋喃，室温搅拌下滴加1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰氯（2.33克，11.99毫摩尔）的四氢呋喃溶液15毫升。滴毕，室温下反应2小时。停止反应，加入乙酸乙酯和水萃取，有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。蒸干溶剂，残余物进行柱层析（乙酸乙酯：石油醚=1:2），得1.48克白色固体。
(2)化合物5的合成
反应瓶中加入1-甲基-3-二氟甲基-N-（3-羟基苯基）-1H-吡唑-4-酰胺（300毫克，1.12毫摩尔）、碳酸钾（0.19克，1.35毫摩尔）、2-溴戊烷（203毫克，1.35毫摩尔）和10毫升DMF，室温反应24小时。停止反应，加入乙酸乙酯和水萃取，有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。蒸干溶剂，残余物进行柱层析（乙酸乙酯：石油醚=1:2），得0.17克黄色固体，收率45.1%。。
本发明的其他通式I化合物可参照上述方法合成。
生物活性测定实例
实例4杀菌活性的测定
用本发明化合物对植物的多种病害进行了试验。试验的方法如下：
(1)活体保护活性试验
采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量溶剂（溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05。）溶解，用含有0.1%吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理。另设喷清水的空白对照，3次重复，处理后第二天进行病害接种。接种后，将植物放在人工气候室中保湿培养（温度：昼25℃、夜20℃，相对湿度：95-99%）。试验材料培养24h后，移置温室培养，将不需要保湿培养的植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后（通常为一周时间）进行化合物防病效果评估。结果调查参照美国植病学会编写的《A Manual of Assessment Keys for Plant Diseases》，用100～0来表示，以“100”级代表无病和“0”级代表最严重的发病程度。
部分测试结果如下：
对黄瓜霜霉病的防效：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为400ppm时防治效果较好，防效≥80%：化合物3。
对玉米锈病的防效：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为400ppm时防治效果较好，防效≥80%：化合物1、2、3。
对水稻纹枯病的防效：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为10ppm时防治效果较好，防效≥80%：化合物1、2、3。
按照以上方法，选取化合物1、2和3与已知化合物KC（自制，农药学学报，2011，13(6):576-580中化合物7g）进行了防治玉米锈病活性的平行测定。试验结果见表2。
表2：部分本发明化合物与已知化合物KC对玉米锈病防效的比较
按照以上方法，选取本发明化合物3与已知化合物KC（自制，农药学学报，2011，13(6):576-580中化合物7g）进行了防治黄瓜霜霉病活性的平行测定。试验结果见表3。
表3：本发明化合物3与已知化合物KC对黄瓜霜霉病防效的比较
（2）离体抑菌活性试验
测定方法如下：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂（溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并依据其对样品的溶解能力而选择）溶剂，配成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养，24小时后进行调查。调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。
部分化合物的离体抑菌活性（以抑制率表示）测试结果如下：
水稻稻瘟病菌：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为25ppm时防治效果较好，抑制率≥80%：化合物2、3。
立枯丝核菌：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为10ppm时防治效果较好，抑制率≥80%：化合物1、2、3。

Claims (5)

1.一种吡唑酰胺类化合物，如通式I所示：
式中：
R1选自氢或甲基；
R2选自甲基、乙基、丙基或异丙基。
2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1选自氢或甲基；
R2选自甲基或乙基。
3.一种按照权利要求1所述的通式I化合物作为农用杀菌剂的用途。
4.一种杀菌组合物，含有如权利要求1所述的通式I所示化合物为活性组分和农业上可接受的载体，组合物中作为活性组分的通式I化合物的重量含量为0.5-90%。
5.一种控制病害的方法，其特征在于：将权利要求4所述的组合物以每公顷10克到1000克的有效剂量施于需要控制的病害或其生长的介质上。
CN201310606443.0A 2013-11-25 2013-11-25 一种吡唑酰胺类化合物及其用途 Active CN104649973B (zh)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310606443.0A CN104649973B (zh) 2013-11-25 2013-11-25 一种吡唑酰胺类化合物及其用途
BR112016007427-0A BR112016007427B1 (pt) 2013-11-25 2014-11-24 compostos de pirazol-amida e usos dos mesmos
US16/619,409 US11033029B2 (en) 2013-11-25 2014-11-24 Pyrazole amide compound and use thereof
EP14864408.1A EP3075727B1 (en) 2013-11-25 2014-11-24 Pyrazole amide compound and use thereof
CN201480055874.5A CN105722828B (zh) 2013-11-25 2014-11-24 一种吡唑酰胺类化合物及其用途
PCT/CN2014/091998 WO2015074614A1 (zh) 2013-11-25 2014-11-24 一种吡唑酰胺类化合物及其用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310606443.0A CN104649973B (zh) 2013-11-25 2013-11-25 一种吡唑酰胺类化合物及其用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104649973A CN104649973A (zh) 2015-05-27
CN104649973B true CN104649973B (zh) 2017-02-15

Family

ID=53178988

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310606443.0A Active CN104649973B (zh) 2013-11-25 2013-11-25 一种吡唑酰胺类化合物及其用途
CN201480055874.5A Active CN105722828B (zh) 2013-11-25 2014-11-24 一种吡唑酰胺类化合物及其用途

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480055874.5A Active CN105722828B (zh) 2013-11-25 2014-11-24 一种吡唑酰胺类化合物及其用途

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11033029B2 (zh)
EP (1) EP3075727B1 (zh)
CN (2) CN104649973B (zh)
BR (1) BR112016007427B1 (zh)
WO (1) WO2015074614A1 (zh)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016177318A1 (zh) * 2015-05-06 2016-11-10 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种酰胺类化合物及其制备方法和用途
CN108069905B (zh) * 2016-11-09 2020-08-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑酰胺类化合物及其应用
CN108059613B (zh) * 2016-11-09 2020-09-25 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑酰胺类化合物及应用
CN109418268B (zh) * 2017-08-29 2021-09-07 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种杀菌制剂及其应用
CN109805018B (zh) * 2017-11-21 2023-11-28 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种杀真菌组合物及应用
CN109805017B (zh) * 2017-11-21 2021-03-05 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种杀真菌组合物及其应用
CN109805019B (zh) * 2017-11-21 2023-11-28 沈阳中化农药化工研发有限公司 杀真菌组合物及其应用
CN110028450A (zh) * 2018-01-12 2019-07-19 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑酰胺类化合物的制备方法
CN109548787B (zh) * 2018-10-20 2021-02-09 南通江山农药化工股份有限公司 一种杀菌组合物及其应用
CN111285807B (zh) * 2018-12-07 2023-06-23 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑酰胺类化合物及其用途
CN111285815A (zh) * 2018-12-07 2020-06-16 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡嗪酰胺类化合物及用途
CN111285801B (zh) * 2018-12-07 2023-02-28 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡啶酰胺类化合物及用途
CN111333514A (zh) * 2018-12-18 2020-06-26 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种1-（2-戊氧基）-2-甲基-3-硝基苯的制备方法
CN112823627A (zh) * 2019-11-21 2021-05-21 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂
CN112868660A (zh) * 2019-11-29 2021-06-01 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种杀真菌组合物及其应用
CN113519538A (zh) * 2020-04-22 2021-10-22 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种杀菌组合物制剂及其应用
CN114304166B (zh) * 2022-02-27 2024-04-09 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种用于防控瓜类蔓枯病的杀菌组合物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62249975A (ja) * 1986-04-22 1987-10-30 Sumitomo Chem Co Ltd アニリド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤
JP2001302605A (ja) * 2000-04-20 2001-10-31 Sumitomo Chem Co Ltd ビフェニル化合物およびその用途
JP4378854B2 (ja) * 2000-06-05 2009-12-09 宇部興産株式会社 ３−（１−フルオロエチル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
DE10215292A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
CA2477931C (en) 2002-03-05 2011-02-01 Josef Ehrenfreund O-cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides
GB0224316D0 (en) 2002-10-18 2002-11-27 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
JP2004189738A (ja) * 2002-11-29 2004-07-08 Nippon Nohyaku Co Ltd 置換アニリド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
CN101979375A (zh) 2005-09-16 2011-02-23 先正达参股股份有限公司 酰胺的制备方法
CN107266368A (zh) * 2010-11-15 2017-10-20 拜耳知识产权有限责任公司 5‑卤代吡唑甲酰胺
WO2016177318A1 (zh) * 2015-05-06 2016-11-10 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种酰胺类化合物及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN104649973A (zh) 2015-05-27
EP3075727B1 (en) 2020-04-01
CN105722828B (zh) 2017-11-21
BR112016007427A2 (pt) 2017-05-02
EP3075727A1 (en) 2016-10-05
EP3075727A4 (en) 2017-05-10
CN105722828A (zh) 2016-06-29
US20200221699A1 (en) 2020-07-16
WO2015074614A1 (zh) 2015-05-28
US11033029B2 (en) 2021-06-15
BR112016007427B1 (pt) 2020-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104649973B (zh) 一种吡唑酰胺类化合物及其用途
CN106916084B (zh) 一种丙二腈肟醚类化合物及其用途
EP2426110A1 (en) Pyrazolyl acrylonitrile compounds and uses thereof
CN106187893B (zh) 一种吡唑酰胺类化合物及其用途
CN108059614B (zh) 吡唑酰胺类化合物及其应用
CN105712975A (zh) 一种含有1,2,3-***环的吡唑酰胺化合物和应用
CN108059613B (zh) 一种吡唑酰胺类化合物及应用
CN105646395B (zh) 一种噻唑酰胺类化合物及其应用
CN106831647B (zh) 一种噻二唑酰胺类化合物及其用途
CN103288771B (zh) 异噻唑类化合物及其作为杀菌剂的用途
CN108069905B (zh) 一种吡唑酰胺类化合物及其应用
CN111285807B (zh) 一种吡唑酰胺类化合物及其用途
CN106187939A (zh) 一种噻唑酰胺类化合物及其用途
CN105418518B (zh) 一种吩嗪羧酸酯类化合物及其用途
CN103833743B (zh) 噻唑基吡唑基丙烯腈类化合物及其应用
CN107108515B (zh) 一种酰胺类化合物及其制备方法和用途
CN111285815A (zh) 一种吡嗪酰胺类化合物及用途
CN103833742B (zh) 吡唑基噻唑基丙烯腈类化合物及其应用
CN103833744B (zh) 1‑乙基吡唑基丙烯腈类化合物及其应用
CN110963963A (zh) 一种吡啶酰胺类化合物及其杀菌用途
EP3733660B1 (en) N-alkyl-n-cyanoalkylbenzamide compound and use thereof
CN104649997B (zh) 一种2, 4‑二甲基噻唑基丙烯腈类化合物及其应用
CN108707114B (zh) 一种乙酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN111285801B (zh) 一种吡啶酰胺类化合物及用途
CN106831646B (zh) 噻二唑酰胺类化合物及应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20160113

Address after: 110021 Liaodong Road, Tiexi District, Liaoning, No. 8-1, No.

Applicant after: SHENYANG SINOCHEM PESTICIDE CHEMICAL RESEARCH AND DEVELOPMENT CO., LTD.

Address before: 100031 Beijing, Xicheng District, the door of the revitalization of the main street, No. 28

Applicant before: Sinochem Corporation

Applicant before: Shenyang Research Institute of Chemical Industry

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20150527

Assignee: Jiangshan Pesticides & Chemical Co., Ltd., Nantong

Assignor: SHENYANG SINOCHEM PESTICIDE CHEMICAL RESEARCH AND DEVELOPMENT CO., LTD.

Contract record no.: 2017210000004

Denomination of invention: Pyrazole amide compound and application thereof

Granted publication date: 20170215

License type: Exclusive License

Record date: 20170310

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract