CN104642337A

CN104642337A - 用作杀虫剂的杂环化合物

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Publication number: CN104642337A
Application number: CN201510050896.9A
Authority: CN
Inventors: T·布雷特施奈德; E-M·弗兰肯; U·戈根斯; M·富斯勒; A·亨赛; J·克卢彻; H-G·施瓦茨; A·科勒; O·马赛姆; A·沃斯特; A·贝克尔
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 2008-07-17
Filing date: 2009-07-04
Publication date: 2015-05-27
Anticipated expiration: 2029-07-04
Also published as: ES2579085T3; CO6341525A2; BRPI0916218A2; EP2309857A2; KR20110030700A; EP2591674B1; JP6026461B2; JP5681105B2; CN104642337B; CN102159079B; ES2567183T3; MX2011000477A; WO2010006713A3; ES2618022T3; EP2586311A1; CA2730844A1; EP2583557B1; ES2426953T3; ES2573149T3; BR122018010510B1

Abstract

本发明涉及部分已知的杂环化合物用于防治有害动物—包括节肢动物并且特别是昆虫—的用途，以及新杂环化合物及其制备方法。

Description

用作杀虫剂的杂环化合物

本申请是题为“用作杀虫剂的杂环化合物”的第200980136317.5号发明专利申请的分案申请。原申请对应国际申请PCT/EP2009/004832，申请日为2009年7月4日，优先权日为2008年7月17日。

本申请涉及杂环化合物——其中一些是已知的——用于防治有害动物——包括节肢动物特别是昆虫——的用途，此外还涉及新的杂环化合物及其制备方法。

某些噻唑基化合物是已知的；然而，对其用于防治有害动物的用途至今没有记载(参见WO 2003/015776)。

还已知噻二唑化合物。CH 411 906及EP 0 288 432A1记载了这类化合物作为荧光增白剂的用途。CH 409 511公开了适于防治线虫的噻二唑。DE 3641184记载了用于防治有害生物的某些苯基取代的噻二唑。

WO 1998/056785及WO 1996/032938公开了吡唑化合物，提及了其制药应用。

现代的作物保护剂必须满足许多要求，例如关于效果、持久性、其作用谱及可能的用途。毒性、与其它活性化合物或制剂助剂的可结合性的问题以及合成活性化合物所需成本的问题也起着一定作用。此外，可能会出现抗性。出于所有这些原因，不能认为对新的作物保护剂的探求已经终结，还不断需要与已知化合物相比性能至少在个别方面有所改进的新化合物。

本发明的一个目的是提供拓宽各个方面杀虫剂谱的化合物。

该目的以及可由所述上下文衍生或推论而来的未明确提及的其它目的在某种程度上通过新的式(I)化合物以及式(I)化合物的盐、金属配合物及N-氧化物而实现，所述物质可用于防治有害生物，

其中

(Ia)

G¹代表N、CH或C-卤素，

G²代表

其中

R¹代表氢或烷基，且

G³代表任选取代的杂环基，代表任选取代的杂芳基，或代表任选取代的芳基，或

(Ib)

G¹代表N或C-卤素，

G²代表

其中

(Ic)

G¹代表CH，

G²代表

其中

G³代表任选取代的杂环基，或代表取代的呋喃基，或代表被以下基团取代的噻吩基：卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基甲基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或烷基，且R³代表烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或芳基烷基，或R²和R³与它们所连接的氮原子一起形成一个环)、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、杂环基、芳基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基或卤代烷基取代)、杂芳基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基或环烷基取代)、杂芳基烷基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基或环烷基取代)，或代表各自任选取代的选自以下的杂芳基：吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基，或代表被氰基、硝基、卤代烷氧基或杂环基取代的芳基，

或

(Id)

G¹代表N、CH或C-卤素，

G²代表

其中

R¹代表氢或烷基，且

G³代表任选取代的杂环基，或代表任选取代的杂芳基，或代表任选取代的芳基。

业已发现，式(I)化合物具有明显的生物学性质，且尤其适于防治农业、林业、贮存产品和材料的保护以及卫生领域中遇到的有害动物，特别是昆虫、蜘形纲动物及线虫。

已知的式(I)化合物可通过上述公开文本中所述的制备方法获得。

上述化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)及(Id)中引用的基团的优选的取代基或范围说明如下。

优选使用式(I)化合物以及式(I)化合物的盐和N-氧化物，

其中

(Ia)

G¹代表N,CH或C-卤素,

G²代表

其中

R¹代表氢或烷基，且

G³代表各自任选被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、烷基环烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基或嘧啶基取代的噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基或羟基吡啶基，

代表选自以下的杂芳基：吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基，特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基及噁唑基，其任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基甲基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或烷基且R³代表烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或芳基烷基，或R²和R³与它们所连接的氮原子一起形成一个环)、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基和吡唑啉酮基(其本身可被烷基或卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基或卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被以下基团取代：卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷二基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基及环烷基)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被烷基取代)或

代表任选被卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、哌啶酮基、吡咯烷酮基、二氧戊环基或二氢二噁嗪基取代的苯基，或

(Ib)

G¹代表N或C-卤素，

G²代表

其中

代表选自以下的杂芳基：吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基，特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基及噁唑基，其任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基甲基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或烷基，且R³代表烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或芳基烷基，或R²和R³与它们所连接的氮原子一起形成一个环)、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被烷基或卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基或卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基及环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被烷基取代)或

(Ic)

G¹代表CH，

G²代表

其中

G³代表各自任选被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、烷基环烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基或嘧啶基取代的噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基或羟基吡啶基，或

代表被以下基团取代的呋喃基：卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基甲基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或烷基，且R³代表烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或芳基烷基，或R²和R³与它们所连接的氮原子一起形成一个环)、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被烷基或卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基或卤代烷基取代)、杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基及环烷基取代)、杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被烷基取代)，或

代表被以下基团取代的噻吩基：卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基甲基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或烷基，且R³代表烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或芳基烷基，或R²和R³与它们所连接的氮原子一起形成一个环)、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被烷基或卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基或卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基及环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被烷基取代)，或

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基或中氮茚基，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基甲基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或烷基，且R³代表烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或芳基烷基，或R²和R³与它们所连接的氮原子一起形成一个环)、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被烷基或卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基或卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基及环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被烷基取代)，或

代表被氰基、硝基、卤代烷氧基、二氧戊环基或二氢二噁嗪基取代的苯基，

或

(Id)

G¹代表N、CH或C-卤素，

G²代表

其中

R¹代表氢或烷基，且

代表选自以下的杂芳基：吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基，特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基及噁唑基，其任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基甲基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或烷基，且R³代表烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或芳基烷基，或R²和R³与它们所连接的氮原子一起形成一个环)、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被烷基或卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基或卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基及环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被烷基取代)，或

代表任选被卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、哌啶酮基、吡咯烷酮基、二氧戊环基或二氢二噁嗪基取代的苯基。

特别优选使用式(I)化合物以及式(I)化合物的盐和N-氧化物，

其中

(Ia)

G¹代表N、CH或C-卤素，

G²代表

其中

R¹代表氢或C₁-C₆烷基，且

G³代表各自任选被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆卤代烷硫基、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基、C₁-C₆卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₆卤代烷基磺酰基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、二(C₁-C₆烷基)氨基、C₁-C₆烷基羰基氨基、C₁-C₆烷氧基羰基氨基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷氧基-C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆烷基-C₃-C₆环烷基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基或嘧啶基取代的噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基或羟基吡啶基，

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、二(C₁-C₆烷基)氨基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、二(C₁-C₆烷氧基)-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₆烷氧基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₆烷基，且R³代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、氰基-C₁-C₆烷基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或苯基-C₁-C₆烷基)、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代),苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被以下基团取代：卤素、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₅烷二基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或C₃-C₆环烷基)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₆烷基、吡啶基-C₁-C₆烷基、嘧啶基-C₁-C₆烷基或噁二唑基-C₁-C₆烷基(其本身可被C₁-C₆烷基取代)，或

代表任选被卤素、氰基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基，或

(Ib)

G¹代表N或C-卤素，

G²代表

其中

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、二(C₁-C₆烷基)氨基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、二(C₁-C₆烷氧基)-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₆烷氧基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₆烷基，且R³代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、氰基-C₁-C₆烷基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或苯基-C₁-C₆烷基)、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₆烷基、吡啶基-C₁-C₆烷基、嘧啶基-C₁-C₆烷基或噁二唑基-C₁-C₆烷基(其本身可被C₁-C₆烷基取代)，或

(Ic)

G¹代表CH，

G²代表

其中

G³代表各自任选被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆卤代烷硫基、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基、C₁-C₆卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₆卤代烷基磺酰基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、二(C₁-C₆烷基)氨基、C₁-C₆烷基羰基氨基、C₁-C₆烷氧基羰基氨基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷氧基-C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆烷基-C₃-C₆环烷基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基或嘧啶基取代的噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基或羟基吡啶基，或

代表被以下基团取代的呋喃基：卤素、硝基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、二-C₁-C₆烷基氨基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、二(C₁-C₆烷氧基)-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₆烷氧基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₆烷基，且R³代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆氰基烷基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或苯基-C₁-C₆烷基)、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基及C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被C₁-C₆烷基取代)，或

代表被以下基团取代的噻吩基：卤素、硝基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、二-C₁-C₆烷基氨基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、二(C₁-C₆烷氧基)-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₆烷氧基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₆烷基，且R³代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆氰基烷基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或苯基-C₁-C₆烷基)、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被C₁-C₆烷基取代)，或

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、二(C₁-C₆烷基)氨基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、二(C₁-C₆烷氧基)-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₆烷氧基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₆烷基，且R³代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、氰基-C₁-C₆烷基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或苯基-C₁-C₆烷基)、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₆烷基、吡啶基-C₁-C₆烷基、嘧啶基-C₁-C₆烷基或噁二唑基-C₁-C₆烷基(其本身可被C₁-C₆烷基取代)，或

代表被氰基、硝基、C₁-C₆卤代烷氧基、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基，

或

(Id)

G¹代表N、CH或C-卤素，

G²代表

其中

R¹代表氢或C₁-C₆烷基，且

代表任选被卤素、氰基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基。

极特别优选使用式(I)化合物以及式(I)化合物的盐和N-氧化物，

其中

(Ia)

G¹代表N、CH或C-卤素，

G²代表

其中

R¹代表氢或C₁-C₄烷基(特别是甲基)，且

G³代表各自任选被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基、C₁-C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₄卤代烷基磺酰基、氨基、C₁-C₄烷基氨基、二(C₁-C₄烷基)氨基、C₁-C₄烷基羰基氨基、C₁-C₄烷氧基羰基氨基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷氧基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄烯基、C₂-C₄炔基、C₁-C₄烷基-C₃-C₆环烷基、C₁-C₄烷基羰基、C₁-C₄烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基或嘧啶基取代的噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基或羟基吡啶基，

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基或中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₄烷基氨基、二(C₁-C₄烷基)氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二(C₁-C₄烷氧基)-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₄烷氧基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₄烷基，且R³代表C₁-C₅烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、氰基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或苯基-C₁-C₄烷基)、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₄烷二基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₄烷基、吡啶基-C₁-C₄烷基、嘧啶基-C₁-C₄烷基或噁二唑基-C₁-C₄烷基(其本身可被C₁-C₄烷基取代)，或

代表任选被卤素、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基，或

(Ib)

G¹代表N或C-卤素，

G²代表

其中

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基或中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₄烷基氨基、二(C₁-C₄烷基)氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二(C₁-C₄烷氧基)-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₄烷氧基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₄烷基，且R³代表C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、氰基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或苯基-C₁-C₄烷基)、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₄烷基、吡啶基-C₁-C₄烷基、嘧啶基-C₁-C₄烷基或噁二唑基-C₁-C₄烷基(其本身可被C₁-C₄烷基取代)，或

(Ic)

G¹代表CH，

G²代表

其中

G³代表各自任选被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基、C₁-C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₄卤代烷基磺酰基、氨基、C₁-C₄烷基氨基、二(C₁-C₄烷基)氨基、C₁-C₄烷基羰基氨基、C₁-C₄烷氧基羰基氨基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷氧基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄烯基、C₂-C₄炔基、C₁-C₄烷基-C₃-C₆环烷基、C₁-C₄烷基羰基、C₁-C₄烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基或嘧啶基取代的噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基或羟基吡啶基，或

代表被以下基团取代的呋喃基：卤素、硝基、氨基、C₁-C₄烷基氨基、二-C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二(C₁-C₄烷氧基)-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₄烷氧基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₄烷基，且R³代表C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₄氰基烷基、C₂-C₄炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或苯基-C₁-C₄烷基)、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被C₁-C₄烷基取代)，或

代表被以下基团取代的噻吩基：卤素、硝基、氨基、C₁-C₄烷基氨基、二-C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二(C₁-C₄烷氧基)-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₄烷氧基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₄烷基，且R³代表C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₄氰基烷基、C₂-C₄炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或苯基-C₁-C₄烷基)、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被C₁-C₄烷基取代)，或

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基或中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₄烷基氨基、二(C₁-C₄烷基)氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二(C₁-C₄烷氧基)-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₄烷氧基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₄烷基，且R³代表C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、氰基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或苯基-C₁-C₄烷基)，C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₄烷基、吡啶基-C₁-C₄烷基、嘧啶基-C₁-C₄烷基或噁二唑基-C₁-C₄烷基(其本身可被C₁-C₄烷基取代)，或

代表被氰基、硝基、C₁-C₄卤代烷氧基、二氧戊环基或二氢二噁嗪基取代的苯基，

或

(Id)

G¹代表N、CH或C-卤素，

G²代表

其中

R¹代表氢或C₁-C₄烷基(特别是甲基)，且

代表任选被卤素、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基。

极特别强调使用式(I)化合物以及式(I)化合物的盐和N-氧化物，

其中

(Ia)

G¹代表N、CH或C-卤素(特别是CF)，

G²代表

其中

R¹代表氢或甲基，且

G³代表各自任选被吡啶基或嘧啶基取代的噁唑啉基、二氢噁二嗪基或羟基吡啶基，

代表吡唑基、1,2,4-噁二唑基、吡啶基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、三嗪基或噁二唑基，其各自任选被以下基团取代：卤素(特别是氯、溴)、硝基、氨基、C₁-C₄卤代烷基(特别是CF₃、CF₃CH₂、CF₃CF₂、CF₂Cl、CF₃CF₂CF₂、CH₃CHF)、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基(特别是环丙基甲基)、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基(特别是甲氧基甲基)、二(C₁-C₄烷氧基)-C₁-C₄烷基(特别是(CH₃O)₂CH)、C₁-C₄烷氧基羰基(特别是甲氧基羰基)、α-羟基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢，且R³代表C₁-C₅烷基(特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、(CH₃)₂C(CH₃)₂)、C₁-C₄卤代烷基(特别是CF₃CH₂)、C₁-C₄烷氧基(特别是甲氧基、乙氧基、丙氧基)、氰基-C₁-C₄烷基(特别是NCCH₂CH(C₂H₅))、C₃-C₆环烷基(特别是环丙基、环戊基、环己基)、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基(特别是环丙基甲基)、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基(特别是CH₃OCH₂、CH₃OCH₂CH(CH₃)、CH₃CH₂CH₂OCH₂CH(CH₃)、CH₃CH₂OCH₂CH₂、CH₃OCH₂CH₂CH₂、CH₃OCH₂CHC₂H₅、CH₃CH₂OCH₂CH(CH₃)、CH₃CH₂OCH₂CH₂CH₂、CH₃OC(CH₃)₂)、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基(特别是CH₃SCH₂CH₂)或苯基-C₁-C₄烷基(特别是C₆H₅CH(CH₃))、C₁-C₄烷硫基(特别是甲硫基)、C₁-C₄烷基磺酰基(特别是CH₃SO₂)，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₄烷基(特别是甲基)或C₁-C₄卤代烷基(特别是CF₃)取代)，苯基(其本身可被卤素(特别是氟、氯)取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素(特别是氟、氯)、硝基、C₁-C₄烷基(特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基)、C₁-C₄卤代烷基(特别是CF₃、CHF₂、CFClH)、C₃-C₄烷二基(特别是CH₂CH₂CH₂)、C₁-C₄烷氧基(特别是甲氧基、乙氧基)、C₃-C₆环烷基(特别是环丙基、环丁基、环戊基)取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₄烷基(特别是***基甲基)、吡啶基-C₁-C₄烷基(特别是吡啶基甲基)、嘧啶基-C₁-C₄烷基(特别是嘧啶基甲基)或噁二唑基-C₁-C₄烷基(特别是噁二唑基甲基(其本身可被C₁-C₄烷基(特别是甲基)取代)，或

代表任选被卤素(特别是氯)、C₁-C₄卤代烷基(特别是CF₃)、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基，或

(Ib)

G¹代表N或C-卤素(特别是CF)，

G²代表

其中

G³代表任选被吡咯基或嘧啶基取代的吡啶基，或

(Ic)

G¹代表CH，

G²代表

其中

G³代表各自任选被吡咯基或嘧啶基取代的吡唑基、吡啶基或嘧啶基，或

代表C₁-C₄卤代烷氧基(特别是CF₃O)取代的苯基

或

(Id)

G¹代表CH，

G²代表

其中

R¹代表C₁-C₄烷基(特别是甲基)，且

G³代表任选被嘧啶基取代的二氢噁二嗪基，或

代表各自任选被C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基(特别是甲氧基甲基)、吡啶基或吡啶基-C₁-C₄烷基(特别是吡啶基甲基)取代的吡唑基或嘧啶基。

被卤素取代的(也简称为“卤代”)基团，例如卤代烷基，为单取代的或多取代至取代基可能的最多数目。在多卤化的情况下，卤原子可以相同或不同。在此，卤素代表氟、氯、溴及碘，特别是氟、氯及溴，强调氟及氯。

“嘧啶基”也称为“间二氮苯基”。

优选、特别优选或极特别优选的是使用带有各自作为优选、特别优选或极特别优选而列出的基团的化合物。

饱和的或不饱和的烃基，例如烷基或烯基，各自可为直链或尽可能为支链，包括与杂原子结合的那些，例如在烷氧基中。

任选取代的基团可为单取代的或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可相同或不同。

上述所列的一般或优选基团的定义或描述适用于最终产品，并且，相应地，适用于起始原料和中间体。这些基团定义可按需要彼此结合，例如包括各个优选范围间的结合。

本发明优选使用包括上文作为优选给出的含义的结合的式(I)化合物。

本发明特别优选使用包括上文作为特别优选给出的含义的结合的式(I)的化合物。

本发明极特别优选使用包括上文作为极特别优选给出的含义的结合的式(I)的化合物。

本发明所强调使用的一组化合物为(Ia)定义的化合物。

本发明所强调使用的另一组化合物为(Ib)定义的化合物。

本发明所强调使用的再一组化合物为(Ic)定义的化合物。

本发明所强调使用的又一组化合物为(Id)定义的化合物。

在本发明强调的另一组待使用的(Ia)化合物中，G¹代表CH。

在本发明强调的另一组待使用的(Ia)化合物中，G¹代表N。

在本发明强调的另一组待使用的(Ia)化合物中，G¹代表C-卤素。

在本发明强调的另一组待使用的(Ib)化合物中，G¹代表N。

在本发明强调的另一组待使用的(Ib)化合物中，G¹代表C-卤素。

在本发明强调的另一组待使用的(Id)化合物中，G¹代表CH。

在本发明强调的另一组待使用的(Id)化合物中，G¹代表N。

在本发明强调的另一组待使用的(Id)化合物中，G¹代表C-卤素。

在本发明强调的另一组待使用的(Ia)化合物中，G¹代表CH且R¹代表氢。

在本发明强调的另一组待使用的(Ia)化合物中，G¹代表N且R¹代表氢。

在本发明强调的另一组待使用的(Ia)化合物中，G¹代表C-卤素且R¹代表氢。

在本发明强调的另一组待使用的(Ia)化合物中，G¹代表CH且R¹代表甲基。

在本发明强调的另一组待使用的(Ia)化合物中，G¹代表N且R¹代表甲基。

在本发明强调的另一组待使用的(Ia)化合物中，G¹代表C-卤素且R¹代表甲基。

在本发明强调的另一组待使用的(Id)化合物中，G¹代表CH且R¹代表氢。

在本发明强调的另一组待使用的(Id)化合物中，G¹代表N且R¹代表氢。

在本发明强调的另一组待使用的(Id)化合物中，G¹代表C-卤素且R¹代表氢。

在本发明强调的另一组待使用的(Id)化合物中，G¹代表CH且R¹代表甲基。

在本发明强调的另一组待使用的(Id)化合物中，G¹代表N且R¹代表甲基。

在本发明强调的另一组待使用的(Id)化合物中，G¹代表C-卤素且R¹代表甲基。

如果合适，式(I)的化合物可以以不同的多晶型物或作为不同多晶型物的混合物而存在。本发明提供纯多晶型物及多晶型物混合物二者，这二者都可根据本发明使用。

此外，本发明还涉及式(IA)的新化合物

其中

G¹代表N、CH或C-卤素，

R¹代表氢，且

G³代表任选取代的杂环基、代表任选取代的杂芳基或代表任选取代的芳基。

优选式(IA)的新化合物，其中

G¹代表N、CH或C-卤素，

R¹代表氢，且

代表选自以下的杂芳基：吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基，特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基甲基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或烷基，且R³代表烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或芳基烷基)、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被烷基或卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基或卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基或环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被烷基取代)，或

代表任选被卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基。

特别优选式(IA)的新化合物，其中

G¹代表N、CH或C-卤素，

R¹代表氢，且

G³代表各自任选被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆卤代烷硫基、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基、C₁-C₆卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₆卤代烷基磺酰基、氨基、C₁-C₆-烷基氨基、二(C₁-C₆烷基)氨基、C₁-C₆烷基羰基氨基、C₁-C₆烷氧基羰基氨基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷氧基-C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆烷基-C₃-C₆环烷、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基或嘧啶基取代的噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基或羟基吡啶基，

极特别优选式(IA)的新化合物，其中

G¹代表N、CH或C-卤素，

R¹代表氢，且

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基或中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₄烷基氨基、二(C₁-C₄烷基)氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二(C₁-C₄烷氧基)-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₄烷氧基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₄烷基，且R³代表C₁-C₅烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、氰基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或苯基-C₁-C₄烷基)、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₄烷基、吡啶基-C₁-C₄烷基、嘧啶基-C₁-C₄烷基或噁二唑基-C₁-C₄烷基(其本身可被C₁-C₄烷基取代)，或

极特别强调式(IA)的新化合物，其中

G¹代表N、CH或C-卤素(特别是CF)，

R¹代表氢，且

代表吡唑基、1,2,4-噁二唑基、吡啶基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、三嗪基或噁二唑基，其各自任选被以下基团取代：卤素(特别是氯、溴)、硝基、氨基、C₁-C₄卤代烷基(特别是CF₃、CF₃CH₂、CF₃CF₂、CF₂Cl、CF₃CF₂CF₂、CH₃CHF)、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基(特别是环丙基甲基)、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基(特别是甲氧基甲基)、二(C₁-C₄烷氧基)-C₁-C₄烷基(特别是(CH₃O)₂CH)、C₁-C₄烷氧基羰基(特别是甲氧基羰基)、α-羟基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢，且R³代表C₁-C₅烷基(特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、(CH₃)₂C(CH₃)₂)、C₁-C₄卤代烷基(特别是CF₃CH₂)、C₁-C₄烷氧基(特别是甲氧基、乙氧基、丙氧基)、氰基-C₁-C₄烷基(特别是NCCH₂CH(C₂H5))、C₃-C₆环烷基(特别是环丙基、环戊基、环己基)、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基(特别是环丙基甲基)、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基(特别是CH₃OCH₂CH(CH₃)、CH₃CH₂CH₂OCH₂CH(CH₃)、CH₃CH₂OCH₂CH₂、CH₃OCH₂CH₂CH₂、CH₃OCH₂CHC₂H₅、CH₃CH₂OCH₂CH(CH₃)、CH₃CH₂OCH₂CH₂CH₂、CH₃OC(CH₃)₂)、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基(特别是CH₃SCH₂CH₂)或苯基-C₁-C₄烷基(特别是C₆H₅CH(CH₃))、C₁-C₄烷硫基(特别是甲硫基)、C₁-C₄烷基磺酰基(特别是CH₃SO₂)，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₄烷基(特别是甲基)或C₁-C₄卤代烷基(特别是CF₃)取代)，苯基(其本身可被卤素(特别是氟、氯)取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素(特别是氟、氯)、硝基、C₁-C₄烷基(特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基)、C₁-C₄卤代烷基(特别是CF₃、CHF₂、CFClH)、C₃-C₄烷二基、(特别是CH₂CH₂CH₂)、C₁-C₄烷氧基(特别是甲氧基、乙氧基)、C₃-C₆环烷基(特别是环丙基、环丁基、环戊基)取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₄烷基(特别是***基甲基)、吡啶基-C₁-C₄烷基(特别是吡啶基甲基)、嘧啶基-C₁-C₄烷基(特别是嘧啶基甲基)或噁二唑基-C₁-C₄烷基(特别是噁二唑基甲基(其本身可被C₁-C₄烷基(特别是甲基)取代)，或

代表任选被卤素(特别是氯)、C₁-C₄卤代烷基(特别是CF₃)、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基。

本发明还涉及式(IB-1)的新化合物

其中

G¹代表N或C-卤素，

G³代表任选取代的杂环基、代表任选取代的杂芳基或代表任选取代的苯基。

优选式(IB-1)的新化合物，其中

G¹代表N或C-卤素，

代表选自以下的杂芳基：吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基，特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基甲基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或烷基，且R³代表烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或芳基烷基)、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被烷基或卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基或卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基或环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被烷基取代)，或

特别优选式(IB-1)的新化合物，其中

G¹代表N或C-卤素，

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)、其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、二(C₁-C₆烷基)氨基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、二(C₁-C₆烷氧基)-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₆烷氧基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₆烷基，且R³代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、氰基-C₁-C₆烷基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或苯基-C₁-C₆烷基)、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₆烷基、吡啶基-C₁-C₆烷基、嘧啶基-C₁-C₆烷基或噁二唑基-C₁-C₆烷基(其本身可被C₁-C₆烷基取代)，或

极特别优选式(IB-1)的新化合物，其中

G¹代表N或C-卤素，

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基或中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₄烷基氨基、二(C₁-C₄烷基)氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二(C₁-C₄烷氧基)-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₄烷氧基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₄烷基，且R³代表C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、氰基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或苯基-C₁-C₄烷基)、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C烷硫基-C₁-C₄烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₄烷基、吡啶基-C₁-C₄烷基、嘧啶基-C₁-C₄烷基或噁二唑基-C₁-C₄烷基(其本身可被C₁-C₄烷基取代)，或

极特别强调式(IB-1)的新化合物，其中

G¹代表N或C-卤素(特别是CF)，

且

G³代表任选被嘧啶基取代的吡啶基。

此外，本发明还涉及式(IB-2)的新化合物

其中

G¹代表C-H，且

代表呋喃基、噻吩基或吡啶基，其各自被以下基团取代：氟、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、卤代烷基、环烷基烷基、卤代烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基甲基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或烷基，且R³代表烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或芳基烷基)、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被烷基或卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基或卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基及环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被烷基取代)，或

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基或中氮茚基，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基甲基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或烷基，且R³代表烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或芳基烷基)、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被烷基或卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基或卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基或环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被烷基取代)，或

代表被氰基、硝基、卤代烷氧基、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基。

特别优选式(IB-2)的化合物，其中

代表呋喃基、噻吩基或吡啶基，其各自被以下基团取代：氟、硝基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、二-C₁-C₆烷基氨基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、二(C₁-C₆烷氧基)-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₆烷氧基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₆烷基，且R³代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆氰基烷基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或苯基-C₁-C₆烷基)、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被C₁-C₆烷基取代)，或

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基或中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、二(C₁-C₆烷基)氨基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、二(C₁-C₆烷氧基)-C₁-C₆烷基、C₁-C₆-烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₆烷氧基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₆烷基，且R³代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、氰基-C₁-C₆-烷基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆-烷基或苯基-C₁-C₆烷基)、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₆烷基、吡啶基-C₁-C₆烷基、嘧啶基-C₁-C₆烷基或噁二唑基-C₁-C₆烷基(其本身可被C₁-C₆烷基取代)，或

代表被氰基、硝基、C₁-C₆卤代烷氧基、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基。

极特别优选式(IB-2)的化合物，其中

代表呋喃基、噻吩基或吡啶基，其各自被以下基团取代：氟、硝基、氨基、C₁-C₄烷基氨基、二-C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆环烷基烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二(C₁-C₄烷氧基)-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₄烷氧基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₄烷基，且R³代表C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、氰基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或苯基-C₁-C₄烷基)、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₄烷基、吡啶基-C₁-C₄烷基、嘧啶基-C₁-C₄烷基或噁二唑基C₁-C₄烷基(其本身可被C₁-C₄烷基取代)，或

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基或中氮茚基(特别是嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₄烷基氨基、二(C₁-C₄烷基)氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二(C₁-C₄烷氧基)-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₄烷氧基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₄烷基，且R³代表C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、氰基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或苯基-C₁-C₄烷基)、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₄烷基、吡啶基-C₁-C₄烷基、嘧啶基-C₁-C₄烷基或噁二唑基-C₁-C₄烷基(其本身可被C₁-C₄烷基取代)，或

代表被氰基、硝基、C₁-C₄卤代烷氧基、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基。

极特别强调式(I-B-2)的新化合物，其中

G¹代表CH,

且

代表被C₁-C₄卤代烷氧基(特别是CF₃O)取代的苯基。

本发明还涉及式(IC-1)的新化合物

其中

G¹表示C-H，

R¹表示烷基(特别是甲基)，且

G³代表任选取代的杂环基，代表任选取代的杂芳基，或代表任选取代的苯基。

优选式(IC-1)的新化合物，其中

G¹代表C-H，

R¹代表烷基(特别是甲基)，且

代表选自以下的杂芳基：吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基，特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基甲基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或烷基，且R³代表烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或芳基烷基)、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被烷基或卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基或卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基或环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被烷基取代)，或代表任选被卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基。

特别优选式(IC-1)的新化合物，其中

G¹代表C-H，

R¹代表甲基，且

极特别优选式(IC-1)的新化合物，其中

G¹代表C-H，

R¹代表甲基，且

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基或中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₄烷基氨基、二(C₁-C₄烷基)氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二(C₁-C₄烷氧基)-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₄烷氧基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₄烷基，且R³代表C₁-C₅烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、氰基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或苯基-C₁-C₄烷基)、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)、苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₄烷基、吡啶基-C₁-C₄烷基、嘧啶基-C₁-C₄烷基或噁二唑基-C₁-C₄烷基(其本身可被C₁-C₄烷基取代)，或

极特别强调式(IC-1)的新化合物，其中

G¹代表CH，

且

R¹代表C₁-C₄烷基(特别是甲基)，且

G³代表任选被嘧啶基取代的二氢噁二嗪基，或

此外，本发明还涉及式(IC-2)的新化合物

其中

G¹代表C-H，

R¹代表氢，且

G³代表任选取代的杂环基，代表任选取代的杂芳基，或代表任选被烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、二氧戊环基或二氢二噁嗪基取代的苯基。

还优选式(IC-2)的新化合物，其中

G¹代表C-H，

R¹代表氢，且

代表吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基甲基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或烷基，且R³代表烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或芳基烷基)、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被烷基或卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基或卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基及环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基或噁二唑基烷基(其本身可被烷基取代)，或

代表任选被烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基。

特别优选式(IC-2)的新化合物，其中

G¹代表C-H，

R¹代表氢，且

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基或中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、二(C₁-C₆烷基)氨基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、二(C₁-C₆烷氧基)-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₆烷氧基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₆烷基，且R³代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、氰基-C₁-C₆烷基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或苯基-C₁-C₆烷基)、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₆烷基、吡啶基-C₁-C₆烷基、嘧啶基-C₁-C₆烷基或噁二唑基-C₁-C₆烷基(其本身可被C₁-C₆烷基取代)，或

代表任选被C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆卤代烷氧基、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基。

极特别优选式(IC-2)的新化合物，其中

G¹代表C-H，

R¹代表氢，且

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₄烷基氨基、二(C₁-C₄烷基)氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二(C₁-C₄烷氧基)-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₄烷氧基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₄烷基，且R³代表C₁-C₅烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、氰基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或苯基-C₁-C₄烷基)、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基及C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₄烷基、吡啶基-C₁-C₄烷基、嘧啶基-C₁-C₄烷基或噁二唑基-C₁-C₄烷基(其本身可被C₁-C₄烷基取代)，或

代表任选被C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基、二氧戊环基、哌啶酮基、吡咯烷酮基或二氢二噁嗪基取代的苯基。

此外，本发明还涉及式(IC-3)的新化合物

其中

G¹代表N或C-卤素，

R¹代表氢或烷基(特别是甲基)，且

优选式(IC-3)的新化合物，其中

G¹代表N或C-卤素，

R¹代表氢或烷基(特别是甲基)，且

特别优选式(IC-3)的新化合物，其中

G¹代表N或C-卤素，

R¹代表氢或甲基，且

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、二(C₁-C₆烷基)氨基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、二(C₁-C₆烷氧基)-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₆烷氧基亚氨基-C₁-C₆烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₆烷基，且R³代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、氰基-C₁-C₆烷基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基或苯基-C₁-C₆烷基)、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基及C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₆烷基、吡啶基-C₁-C₆烷基、嘧啶基-C₁-C₆烷基或噁二唑基-C₁-C₆烷基(其本身可被C₁-C₆烷基取代)，或

极特别优选式(IC-3)的新化合物，其中

G¹代表N或C-卤素，

R¹代表氢或甲基，且

代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基(特别是吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基或噁唑基)，其各自任选被以下基团取代：卤素、硝基、氨基、C₁-C₄烷基氨基、二(C₁-C₄烷基)氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二(C₁-C₄烷氧基)-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、α-C₁-C₄烷氧基亚氨基-C₁-C₄烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或C₁-C₄烷基，且R³代表C₁-C₅烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、氰基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基或苯基-C₁-C₄烷基)、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基，杂环基基团类的吗啉基、***啉酮基、二氢二噁嗪基、二氢噁二嗪基、二氧戊环基、二噁烷基、哌啶酮基、吡咯烷酮基及吡唑啉酮基(其本身可被C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代)，杂芳基基团类的吡咯基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基及异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基及C₃-C₆环烷基取代)，杂芳基烷基基团类的***基-C₁-C₄烷基、吡啶基-C₁-C₄烷基、嘧啶基-C₁-C₄烷基或噁二唑基-C₁-C₄烷基(其本身可被C₁-C₄烷基取代)，或

基团“嘧啶基”也称为“间二氮苯基”。

优选、特别优选或极特别优选使用带有各自作为优选、特别优选或极特别优选而列出的基团的化合物。

饱和或不饱和烃基，例如烷基或烯基，可各自为直链的或尽可能为支链的，包括与杂原子结合的那些，例如在烷氧基中。

上述所列的一般或优选的基团的定义或描述适用于最终产品，并且，相应地，适用于起始原料和中间体。这些基团定义可按需要彼此结合，例如包括各个优选范围间的结合。

本发明优选包含上文作为优选给出的含义的结合的式(I)化合物。

本发明特别优选包含上文作为特别优选给出的含义的结合的式(I)的化合物。

本发明极特别优选包含上文作为极特别优选给出的含义的结合的式(I)的化合物。

强调的一组化合物为(IA)的化合物。

强调的另一组化合物为(IB-1)的化合物。

强调的另一组化合物为(IB-2)的化合物。

强调的另一组化合物为(IC-1)的化合物。

强调的另一组化合物为(IC-2)的化合物。

强调的另一组化合物为(IC-3)的化合物。

在另一组所强调的(IA)化合物中，G¹代表CH。

在另一组所强调的(IA)化合物中，G¹代表N。

在另一组所强调的(IA)化合物中，G¹代表C-卤素。

在另一组所强调的(IB-1)化合物中，G¹代表N。

在另一组所强调的(IB-1)化合物中，G¹代表C-卤素。

在另一组所强调的(IC-3)化合物中，G¹代表C-卤素。

在另一组所强调的(IC-3)化合物中，G¹代表N。

在另一组所强调的(IA)化合物中，G¹代表CH且R¹代表氢。

在另一组所强调的(IA)化合物中，G¹代表N且R¹代表氢。

在另一组所强调的(IA)化合物中，G¹代表C-卤素且R¹代表氢。

在另一组所强调的(IB-1)化合物中，G¹代表N且G³代表任选取代的杂环基。

在另一组所强调的(IB-1)化合物中，G¹代表N且G³代表任选取代的杂芳基。

在另一组所强调的(IB-1)化合物中，G¹代表N且G³代表任选取代的苯基。

在另一组所强调的(IB-1)化合物中，G¹代表C-卤素且G³代表任选取代的杂环基。

在另一组所强调的(IB-1)化合物中，G¹代表C-卤素且G³代表任选取代的杂芳基。

在另一组所强调的(IB-1)化合物中，G¹代表C-卤素且G³代表任选取代的苯基。

根据取代基的性质，如果合适，式(I)、(IA)、(IB)及(IC)的化合物可作为几何异构体和/或旋光异构体或不同组成的相应异构体混合物而存在。本发明涉及纯异构体及异构体混合物。

通过举例并以补充的方式，用以下方案路线描述式(I)化合物的制备。在此还可参照制备实施例。在所述方案中，基团G¹也称为G₁。

在以下方案路线中，基团R可具有不同的含义；然而，如果没有其它说明，则这些含义可由其各自的上下文推知。

方案路线1

R¹＝烷基的式(II)化合物使用原理上已知的方法，由式(III)的硫代酰胺起始，通过与α-卤代羰基化合物反应而制备；例如与Helvetica ChimicaActa 1945，820及DE 2221647类似。其中R¹＝H的化合物可用已知方法合成，例如与Helvetica Chimica Acta 1957，554类似，但是优选制备实施例5所述的方法。可由式(II)化合物通过在稀释剂(例如二氯甲烷)中与溴反应来得到式(IV)化合物。式(VI)的硼酸可通过将式(II)化合物用强碱例如LDA(二异丙基胺基锂)等去质子化获得，或可通过将式(IV)溴化物金属化、之后与硼酸酯(boronic ester)(R＝烷基)反应、然后水解而获得。根据方案路线1，本发明的式(I)化合物可由式(VI)的硼酸通过Suzuki反应而获得，或者可直接由式(II)的噻唑通过Heck反应在一种包含在稀释剂中的复合配体(例如PR³，R＝例如邻甲苯基)及一种辅助碱——例如乙酸钯(II)、三邻甲苯基磷、碳酸钾及DMF——的存在下，通过过渡金属介导的偶合反应而获得。式(V)的溴化物是已知的，或者可通过原理上已知的方法获得。其中R＝2-嘧啶基的式(V)溴化物的制备描述于，例如，Tetrahedron Letters,2000,1653中；通过考虑Tetrahedron Letters 1996,2537中描述的观测结果得到一种改进的制备方法，见制备实施例5。

方案路线2

G³＝N-连接的吡唑的本发明式(I)化合物可由式(IV)的溴化物通过在一种包含于稀释剂中的辅助碱——例如碘化亚铜(I)、碳酸钾及DMF——的存在下，与吡唑发生过渡金属介导的反应而制备，参见Journal ofOrganic Chemistry 2004,5578。合适的吡唑是已知的，或者可通过原理上已知的方法制备，例如与Chemische Berichte,125,3,1992；ChemicalCommunications,24,1994,2751；Tetrahedron Letters,1999,4779类似。

方案路线3

R¹＝烷基的式(VII)化合物根据DE2221647通过将式(III)的硫代酰胺与α-卤代羰基化合物反应而制备。R¹代表氢的式(VII)化合物可基于Helvetica Chimica Acta 1944,1432-1436所述方法制备。该参考文献中使用的氯甲酰基酯可如Chemische Berichte,1910,3528-3533所述制备。然而，优选地，氯甲酰基酯的钠盐——其可与该参考文献中所述钾盐类似地制备——直接用于与式(III)的硫代酰胺反应，而无需加入碱，得到式(IX)的酯。通过反应路线3中指出的常规方法(参见DE 2221647)，式(IX)的酯可首先转化为式(X)的酸，然后转化为式(XI)的酰氯。在稀释剂(例如二氯甲烷或四氢呋喃)中并在一种碱(例如三乙胺或二异丙基乙胺)的存在下与O,N-二甲基羟基胺进一步反应，得到式(XII)化合物，其可通过与甲基金属化合物(例如甲基溴化镁)发生反应而转化成式(VII)的酮。通过将式(VII)与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到式(VIII)的烯胺酮，参见Heterocycles,43,1,1996,221及Journal of Heterocyclic Chemistry24,1987,837，另外参见制备实施例1。通过在一种包含于稀释剂(例如二噁烷)中的辅助碱(例如三乙胺)的存在下与羟基脒发生反应，可由式(XI)的酰氯获得本发明式(I)的噁二唑。

方案路线4

通过将式(VIII)的烯胺酮在稀释剂(例如乙醇)中与水合肼反应，得到式(I)的NH-吡唑。这些吡唑可通过与烷基化或(杂)芳基化试剂及一种辅助碱(例如氢化钠)在稀释剂(例如DMF)中反应而转化为本发明式(I)的N-取代吡唑。通过使式(VIII)的烯胺酮与取代肼反应也可获得式(I)的N-取代吡唑。所需的取代肼是已知的，或者可通过原理上已知的方法制备，参见，例如Journal of Medicinal Chemistry 2005,141。形成的本发明式(I)的N-取代吡唑为异构体1和异构体2的异构体形式，生成异构体1的优选路线是经过式(I)的NH-吡唑。通过将式(VIII)烯胺酮与脒在一种包含于稀释剂(例如乙醇)中的辅助碱(例如乙醇钠)的存在下反应，可获得本发明式(I)的嘧啶。理论上所需的脒是已知的，或者可通过原理上已知的方法制备，另外参见制备实施例1。

方案路线5

根据方案路线5(另外参见制备实施例7)，通过先将2-肼基乙醇与烷基化或(杂)芳基化试剂R-X反应得到式(XIV)的化合物而获得本发明的式(I)化合物；这类反应描述于Khim.Geterosikl.Soedin 1990,8,1065中。由这些化合物，在包含于稀释剂(例如DMF)中的辅助碱(例如三乙胺)的存在下，使用式(X)的酸并借助活化剂(例如BOP-Cl)可获得式(XV)的酰肼，该酰肼通过例如Mitsunobu反应可转化为本发明的式(I)的化合物，如Heterocycles 37,3,1994,1645中所述。

方案路线6

根据方案路线6，通过将式(XVI)的烟酰肼与例如碳酰氯反应得到式(XVII)的化合物，然后在无稀释剂的(参见Youji Huaxue(2004),24(5),502)、或在包含于稀释剂(例如甲苯或苯甲醚)中的硫化剂(例如Lawessons试剂)的存在下进行环化，从而制备本发明的式(I)的噻二唑。式(XVI)的酰肼在例如Journal of Medicinal Chemistry,32,3,1989,583-593中有描述，并可通过肼解相应的羧酸酯获得。

方案路线7

除了方案路线6中所述方法之外，也可使用与方案路线(I)所述类似的方法通过Heck反应来制备本发明的式(I)的噻二唑，参见制备实施例10。所需式(XIX)的噻二唑可由式(XVI)的烟酰肼通过与甲酸与Bull.Soc.Chim.Belg.,第106卷,第2期,1997,109中所述类似地反应而得到式(XVIII)的甲酰肼，然后再与一种包含于稀释剂(例如甲苯或苯甲醚)中的硫化剂(例如Lawessons试剂)反应而获得。

方案路线8

方案路线8描述了式(XXII)的酮的制备，另外参见制备实施例9。式(XVI)的酰肼在一种包含于稀释剂(例如二甲基甲酰胺(DMF))中的碱(例如三乙胺)的存在下与乙基乙二酰氯反应转化为式(XX)的二酰基肼化合物，然后再使其与硫化剂(例如Lawessons试剂)反应，得到式(XXI)的噻二唑，参见Liquid Crystals Today,第14卷,1,2005,15-18。由酯(XXI)与金属甲基化合物(例如甲基锂)反应可获得酮(XXII)，参见Journal ofOrganic Chemistry 1997,4774。

方案路线9

对于方案路线9，可另外参见制备实施例9。通过使式(XXII)的酮与DMF缩醛反应，可与方案路线3类似地获得式(XXIII)的烯胺酮。根据方案路线4中所述方法，式(XXIII)的烯胺酮可通过与水合肼反应，得到式(I)的NH-吡唑，该吡唑可进一步转化为式(I)的N-取代吡唑；或者可通过与取代肼反应直接生成式(I)的N-取代吡唑。形成的式(I)的化合物为异构体1和异构体2的异构体形式，生成异构体1的优选路线是经过式(I)的NH-吡唑。通过将式(XXIII)的烯胺酮与脒反应可获得本发明式(I)的嘧啶。

方案路线10

对于方案路线10，另外参见合成实施例11。式(XXV)的乙酰基化合物通过在一种包含于稀释剂(例如甲苯或乙醇)中的碱(例如乙醇钠)的存在下与乙二酸酯反应(参见Journal of the American ChemicalSociety 1948,4265)，生成式(XXVI)的酯，该酯通过与肼反应，转化为式(XXVII)的吡唑。对此以及后续反应步骤，另外参见制备实施例11。形成的式(XXVII)的吡唑为异构体1和异构体2的异构体形式。由式(XXVII)的吡唑的异构体1使用一种包含于稀释剂(例如乙醇/水)中的碱金属氢氧化物(例如氢氧化钠)来制备式(XXVIII)的酸。根据方案路线3中所述方法，生成式(XXIX)的酰胺及式(XXX)的酮。

方案路线11

对于方案路线11，另外参见制备实施例11。本发明式(I)化合物的制备与方案路线3和4所述方法一致。通过式(XXX)的酮与DMF缩醛反应，得到式(XXXI)的烯胺酮。本发明式(I)的嘧啶可由这些化合物与脒反应而获得。通过与肼反应，获得式(I)的NH-取代吡唑，由该化合物可形成为异构体1和异构体2的异构体形式的N-取代吡唑。本发明式(I)的N-取代吡唑的优选路线是经过式(I)的N-吡唑。

本发明的活性化合物，兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性及良好的环境耐受性，适于保护植物及植物器官，增加采收产率，提高采收物的质量及防治在农业、园艺业、畜牧业、林业、果园以及休闲设施中、贮存产品及材料的保护中、以及卫生领域中遇到的有害动物，特别是昆虫、蜘形纲动物、蠕虫、线虫及软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们对通常敏感的及具有抗性的物种具有活性，并且对所有的或一些发育阶段具有活性。上述有害生物包括：

虱目(Anoplura(Phthiraptera))，例如，畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculusspp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。

蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮节蜱属(Aculops spp.)、刺瘿螨属(Aculusspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭趺线螨种(Stenotarsonemus spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。

双壳软体动物纲(Bivalva)，例如，饰贝属(Dreissena spp.)。

唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)。

鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogoniaspp.)、隐食甲属(Atomaria spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderusspp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytrazealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchuslapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、蛀茎象甲(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbiumpsylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、果小蠹属(Hypothenemus spp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosternaconsanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctusspp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolonthamelolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactusxanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctesrhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrusspp.)。

弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。

革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。

倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。

双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacusoleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyiaspp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyzaspp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezaraspp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxysspp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。

腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。

蠕虫纲(Helminths)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。

还可以防治原生动物，例如艾美虫(Eimeria)。

异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocorisspp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimexspp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercusspp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属(Nezara spp.)、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。

同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridiaapicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chloritaonukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilushalli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulusspp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarvafimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisiamyricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotusspp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocalliscaryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteusvitifolii)。

膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。

等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。

等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。

鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Eariasinsulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimna separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。

直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。

蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。

综合目(Symphyla)，例如，白松虫(Scutigerella immaculata)。

缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothripsspp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothripsspp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothripsspp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。

缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。

植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、麦线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。

如果合适，本发明的化合物也可以一定浓度或施用率，用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物特性的试剂，或者用作杀微生物剂，例如杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的试剂)，或者用作抗MLO(支原体样微生物)及RLO(立克次体样微生物)的试剂。如果合适，其还可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。

所述活性化合物可转化为常规制剂，例如溶液、乳液、可湿性粉剂、水基或油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、用活性化合物浸泡的天然材料、用活性化合物浸泡的合成物质、肥料以及聚合物中的微胶囊剂。

这些制剂以已知方式来制备，例如通过混合所述活性化合物与填充剂(其为液体溶剂和/或固体载体)混合，任选使用表面活性剂(其为乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂)。所述制剂可在合适的设备中或在施用前或施用过程中制备。

适于作为助剂使用的是适于赋予组合物本身和/或由其得到的制剂(例如喷雾液剂、拌种剂)以特定特征(例如某些技术性能和/或特殊生物学性能)的物质。通常合适的助剂为：填充剂、溶剂及载体。

合适的填充剂为，例如，水、极性及非极性有机化学液剂，所述化学液剂例如选自以下类别：芳香烃及非芳香烃(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇及多元醇(如果合适，其也可为取代的、醚化的和/或酯化的)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪及油)以及(聚)醚、未取代的及取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)及内酯、砜以及亚砜(例如二甲亚砜)。

如果所用填充剂为水，则也可使用，例如，有机溶剂作为助溶剂。基本上，合适的液体溶剂为：芳香族化合物(例如二甲苯、甲苯或烷基萘)、氯化的芳香烃及氯化的脂肪烃(例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)、脂肪烃(例如环己烷或石蜡，例如石油馏分)、矿物油及植物油、醇(例如丁醇或乙二醇)及其醚和酯、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)、强极性溶剂(例如二甲亚砜)，以及水。

合适的固体载体为：

例如铵盐及粉碎的天然矿物例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，粉碎的合成矿物例如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适于颗粒剂的固体载体为：例如，粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白云石，以及合成的无机及有机粉颗粒，和有机材料例如纸张、锯屑、椰壳、玉米棒及烟草茎的颗粒；合适的乳化剂和/或发泡剂为：例如，非离子及阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋白质水解物；合适的分散剂为非离子和/或离子型物质，例如选自以下类别：醇-POE-和/或-POP-醚、酸和/或POP-POE酯、烷基芳基醚和/或POP-POE醚、脂肪-和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨醇-或-糖加合物、烷基或芳基硫酸盐、烷基或芳基磺酸盐，及烷基或芳基磷酸盐，或者相应的PO-醚加合物。此外，合适的低聚物或聚合物为，例如由乙烯单体、丙烯酸、EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多元)胺结合而得到的低聚物或聚合物。还可使用木质素及其磺酸衍生物、未改性的及改性的纤维素、芳香族和/或脂肪族磺酸及其与甲醛的加合物。

制剂可使用增粘剂例如羧甲基纤维素，粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成的聚合物(例如***树胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯)，以及天然磷脂(例如脑磷脂及卵磷脂)及合成磷脂。

可使用着色剂，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛及普鲁士蓝，以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料及金属肽菁染料，和微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。

其它可能的添加剂为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡及营养素(包括微量营养素)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。

也可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其它改进化学和/或物理稳定性的试剂。

所述制剂通常包含0.01-98重量％的活性化合物，优选在0.5至90重量％之间。

本发明的活性化合物可以其市售制剂和由这些制剂与其它活性化合物混合而制备的使用形式使用，所述其它活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、绝育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。

也可使用与其它已知活性化合物(例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素)或改进植物特性的试剂的混合物。

当作为杀虫剂使用时，本发明的活性化合物还可以其市售制剂和由这些制剂与增效剂混合而制备的使用形式存在。增效剂为能提高所述活性化合物活性而所添加的增效剂本身不必具有活性的化合物。

当作为杀虫剂使用时，本发明的活性化合物还可以其市售制剂和由这些制剂与抑制剂混合而制备的使用形式存在。所述抑制剂能降低活性化合物在用于植物的环境、植物部位的表面以及植物组织中之后的降解。

由市售制剂制得的使用形式中所述活性化合物的含量可在较宽限度内变化。所述使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001至95重量％的活性化合物，优选地在0.00001至1重量％之间。

所述化合物以适于使用形式的常规方式施用。

所有植物及植物部位可根据本发明进行处理。在本文中，植物应理解为意指所有植物及植物种群，例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规植物育种及优选法、或通过生物技术及基因工程法、或通过这些方法的结合而获得的植物，包括转基因植物和包括受植物育种者权利保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位应理解为意指植物在地上及地下的所有部位和器官，例如枝、叶、花及根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎及根茎。所述植物部位还包括采收物、以及无性与有性繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、分株以及种子。

根据本发明用所述活性化合物对植物及植物部位的处理，通过例如浸渍、喷洒、蒸发、雾化、散布、涂布、注射等常规处理方法直接进行或将所述化合物作用于其环境、生境或贮存空间来进行，对于繁殖材料，特别是对于种子，还通过施用一层或多层包衣进行。

如上所述，可根据本发明对所有植物及其部位进行处理。在一个优选的实施方案中，处理了野生植物种及植物栽培种、或者通过常规生物培育方法(例如杂交或原生质体融合)获得的那些植物种及植物栽培种。在另一个优选的实施方案中，处理了通过基因工程法——如果合适，与常规方法相结合——获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物体)，及其部位，术语“部位”、“植物的部位”及“植物部位”解释如上。

特别优选地，本发明处理各自为市售形式或使用形式的植物栽培种的植物。植物栽培种应理解为意指通过常规培育、诱变或者DNA重组技术而获得的具有新特性(“特征”)的植物。它们可为生物或基因型的栽培种。

根据植物种类或植物栽培种、其种植地点及生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理还可产生超加和(“协同”)效应。由此，例如，可降低可根据本发明使用的物质和组合物的施用率和/或扩宽活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或水分或土壤含盐量的耐受性、提高开花性能、使采收更容易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其可加工性，这些均超过了实际预期的效果。

优选地根据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程获得)包括通过遗传修饰而接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质赋予这些植物特别有利、有用的特性。这些特性的实例为：改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或水分或土壤含盐量的耐受性、提高开花性能、使采收更容易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其可加工性。特别强调的这些特性的其它实例为改善植物对动物及有害微生物(例如昆虫、螨、植物致病真菌、细菌和/或病毒)的抵抗力，以及对提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷类(小麦、水稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆及其它蔬菜变种，棉花、烟草、油菜以及果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果，及葡萄)，并且特别强调玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草及油菜。特别强调的特性为通过在植物体内形成的毒素，特别是通过苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的遗传物质(例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及CryIF及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蜘形纲动物、线虫及蛞蝓和蜗牛的防御(下文也称为“Bt植物”)。还特别强调的特性为通过***获得性抗性(SAR)、***素、植物抗毒素、诱发剂(elicitor)以及抗性基因及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌及病毒的防御。此外特别强调的特性为提高了植物对某些除草活性化合物例如咪唑啉酮、磺酰脲、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinotricin)的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予了所述所需特性的基因也可在转基因植物体中彼此结合而存在。可提及的“Bt植物”的实例为市售的商品名为(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)及(马铃薯)的玉米变种、棉花变种、大豆变种及马铃薯变种。可提及的除草剂耐受性植物的实例为市售的商品名为(对草甘膦具有耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、(对草丁膦具有耐受性，例如油菜)、(对咪唑啉酮具有耐受性)以及(对磺酰脲具有耐受性，例如玉米)的玉米变种、棉花变种及大豆变种。可提及的除草剂抗性植物(用常规方法培育的除草剂耐受性植物)包括市售的商品名为(例如玉米)的变种。当然，这些陈述也适用于具有这些基因特性或待开发的基因特性的植物栽培种，所述植物栽培种将在将来进行开发和/或上市。

所列植物可根据本发明用通式(I)的化合物和/或本发明的活性化合物混合物以一种特别有利的方式进行处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别强调用本文中具体提到的化合物或混合物处理植物。

本发明的活性化合物不仅对植物、卫生及贮存产品的有害生物起作用，而且对兽医领域中的动物寄生虫(体外及体内寄生虫)起作用，所述动物寄生虫例如硬蜱、软蜱、疥螨、秋螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱及蚤。这些寄生虫包括：

虱目(Anoplurida)，例如，血虱属、毛虱属、虱属、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)。

食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(suborder Amblycerina)与细角亚目(suborder Ischnocerina)，例如，毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicolaspp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属、猫羽虱属(Felicola spp.)。

双翅目及长角亚目(suborder Nematocerina)与短角亚目(suborderBrachycerina)，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobiaspp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属(Sarcophagaspp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)。

蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.(犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis))、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属。

异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属、锥蝽属(Panstrongylus spp.)。

蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。

蜱螨(Acari、Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmate)与中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属(Dermacentorspp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroaspp.)。

轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(prostigmata))及粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodexspp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。

本发明的式(I)活性化合物也适用于防治侵害农业生产家畜的节肢动物，所述农业生产家畜例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅及蜜蜂，其它宠物例如狗、猫、笼鸟及观赏鱼，以及所称的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠及小鼠。通过对这些节肢动物进行防治，可减少死亡以及(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)生产力降低的情况，因此通过使用本发明的活性化合物可使畜牧业更经济且更简便。

本发明的活性化合物以已知方式通过下述给药形式用于兽医学领域和畜牧业中：通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、顿服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法及栓剂的形式进行肠内给药；可通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药；通过鼻部给药；以例如浸泡或洗浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉的形式进行皮肤给药；以及借助于含活性化合物的模型制品，例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等给药。

用于家畜、家禽、宠等时，式(I)活性化合物可作为含有1至80重量％活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、自由流动组合物)直接使用或稀释100至10000倍后使用，或它们可作为化学浴剂使用。

此外，已发现本发明的化合物对破坏工业材料的昆虫也具有强的杀虫作用。

以下昆虫可作为实例优选地、但非限制性地提及：

甲虫，例如，北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apatemonachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；

膜翅目昆虫(Hymenopterons)，例如，大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；

白蚁，例如，欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；

蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼。

这里工业材料的含义应理解为是指非活体材料，例如优选为塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材，及经加工的木材制品及涂料组合物。

如果合适，即用组合物可包含其它杀虫剂，并且如果合适，还可包含一种或多种杀菌剂。

关于可用的其它添加剂，可参考上述杀虫剂和杀菌剂。

本发明的化合物同样可用于保护与盐水或微咸水接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑物、码头及信号***，以防产生污垢。

此外，本发明的化合物，可单独地或与其它活性化合物结合而用作防污剂。

在家庭、卫生及贮存产品保护方面，所述活性化合物还适于防治封闭空间内出现的有害动物，特别是昆虫、蛛形纲动物及螨类，所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、驾驶室等。它们可单独地或与其它活性化合物和助剂结合而用于家用杀虫产品中以防治这些有害生物。它们对于敏感的和具有抗性的物种和对全部发育阶段均有活性。这些有害生物包括：

蝎目(Scorpionidea)，例如，地中海黄蝎(Buthus occitanus)。

蜱螨目(Acarina)，例如，波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。

蜘蛛目(Araneae)，例如，捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。

盲蛛目(Opiliones)，例如，螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。

等足目，例如，栉水虱、球鼠妇。

倍足目，例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫(Polydesmus spp.)。

唇足目，例如，地蜈蚣属。

衣鱼目(Zygentoma)，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。

蜚蠊目(Blattaria)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplanetafuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。

跳跃亚目(Saltatoria)，例如，家蟋。

革翅目，例如，欧洲球螋。

等翅目，例如，木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。

啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)。

鞘翅目，例如，圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilusgranarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。

双翅目，例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Muscadomestica)、白蛉属、Sarcophaga carnaria、蚋属、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、欧洲大蚊。

鳞翅目，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。

蚤目，例如，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤。

膜翅目，例如，广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。

虱目，例如，头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculushumanus corporis)、瘿棉蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。

异翅目，例如，热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。

在家用杀虫剂领域中，它们可单独使用或与其它适合的活性化合物结合使用，所述其它适合的活性化合物包括，例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其它已知杀虫剂类活性化合物。

它们可以以下产品形式使用：气雾剂、无压喷雾产品例如泵喷雾剂及雾化器喷雾剂、自动弥雾***、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或聚合物制成的蒸发片的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶及薄膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无能量消耗的或无源的蒸发***、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，作为颗粒剂或粉末剂使用，在用于散播的饵料或毒饵站(bait station)中使用。

制备实施例

实施例1：

步骤1：3-(5-乙酰基-4-甲基噻唑-2-基)氯化吡啶鎓

使用顶置式搅拌器，将65g(470.3mmol)硫代烟酰胺及140ml(1174.6mmol)的氯乙酰丙酮在0.5l乙醇中回流加热8h。冷却后，将生成的沉淀抽滤，用***洗涤，然后在旋转蒸发仪中干燥。

产率：109.2g(理论值的91％)，logP(HCOOH)1.48

1H-NMR(D6-DMSO):2.6(s,3H),2.75(s,3H),7.65(dd,1H),8.45(d,1H),8.75(d,1H),9.2(s,1H)

步骤2：1-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)乙酮

在搅拌下，将109.2g(428.6mmol)的3-(5-乙酰基-4-甲基噻唑-2-基)氯化吡啶鎓溶解于约0.5l水中，然后缓慢加入70ml(936.7mmol)25％的氨水。分离出油状物并在搅拌一段时间后固化。在冰浴中继续搅拌10分钟，抽滤该混合物，然后将沉淀物用稀氨水洗涤并干燥。

产率97.51g(理论值的104％)，logP(HCOOH)1.5

1H-NMR(D6-DMSO)2.6(s,3H),2.75(s,3H),7.55(dd,1H),8.3(d,1H),8.7(d,1H),9.15(s,1H)

步骤3：3-二甲氨基-1-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)丙烯酮

在极短的蒸馏桥上，将33.53g(153.6mmol)的1-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)乙酮及35ml(261.4mmol)的DMF-DMA在95℃下搅拌1小时，期间排出一些馏出物。通过蒸发浓缩剩余物并冷却结晶。将其在三氟甲苯中重结晶。

产率:30.52g(理论值的69％)，logP(HCOOH)1.35

1H-NMR(D6-DMSO):2.65(s,3H)，3.2(s,6H)，5.45(d,1H)，7.5(dd,1H)，7.65(d,1H)，8.25(d,1H)，8.65(d,1H)，9.1(s,1H)

步骤4：嘧啶-2-甲脒盐酸盐

将含有2.8ml(15mmol)30浓度％甲醇钠的甲醇溶液加入至含有15.76g(150mmol)的2-吡啶甲腈的80ml甲醇中，2天后，添加8g(150mmol)氯化铵，并再继续搅拌一天。过滤该混合物，蒸发浓缩该滤液，然后将剩余物与80ml***一起磨碎，抽滤并干燥。

产率:20.2g(理论值的84％)

1H-NMR(D6-DMSO):7.9(t,1H)，9.1(d,2H)，9.7(br,4H)

步骤5：4-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)-[2,2']二嘧啶基

将20.04g(7.46mmol)的3-二甲氨基-1-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)丙烯酮、1.22g(7.69mmol)嘧啶-2-甲脒盐酸盐和含有3ml(7.96mmol)21％浓度乙醇钠的乙醇溶液在20ml乙醇中加热回流16小时。蒸发浓缩该混合物，加入柠檬酸水溶液、氯化钠水溶液和稀氢氧化钠水溶液至pH＝12，用氯仿/异丙醇将该混合物萃取4次，然后将合并的有机相用硫酸钠干燥并蒸发浓缩。通过在三氟甲苯中重结晶来纯化剩余物，这包括用活性碳简单加热至沸点并热过滤。

产率:1.91g(理论值的75％)，logP(HCOOH)1.17

1H-NMR(D6-DMSO):2.75(s,3H)，7.55(m,1H)，7.65(m,1H)，7.95(d,1H)，8.75(m,1H)，8.7(m,1H)，9.15(m,3H)，9.2(s,1H)

实施例2：

步骤1：3-[4-甲基-5-(1H-吡唑-3-基)噻唑-2-基]吡啶

将5.04g(18.4mmol)3-二甲氨基-1-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)丙烯酮在80ml乙醇和2ml(41.1mmol)水合肼中的溶液加热回流0.5h。蒸发浓缩该混合物，然后在二噁烷中重结晶该剩余物。

产率:3.75g(理论值的83％)，logP(HCOOH)1.31

1H-NMR(D6-DMSO):2.6(s,3H)，6.6(s,1H)，7.5(dd,1H)，7.8(s,1H)，8.25(d,1H)，8.65(m,1H)，9.1(s,1H)，13(s,1H)

步骤2：2-[3-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)吡唑-1-基]吡嗪

将0.5ml 15-冠醚-5和约0.5g氢化钠加入至含有0.85g(3.5mmol)3-[4-甲基-5-(1H-吡唑-3-基)噻唑-2-基]吡啶和1.2g(10.4mmol)2-氯吡嗪的50ml DMF中，于75℃下搅拌该混合物1.5小时，冷却之后加入稀磷酸，然后蒸发浓缩该混合物。添加氯化钠水溶液、乙酸乙酯和稀氢氧化钠水溶液至该剩余物至pH＝7，然后用乙酸乙酯将该混合物萃取三次，再用异丙醇萃取两次。用MgSO₄干燥合并的有机相，然后蒸发浓缩，并在二噁烷中重结晶该剩余物，这包括热过滤。

产率:0.87g(理论值的77％)，logP(HCOOH)2.3

1H-NMR(D6-DMSO):2.7(s,3H)，7(s,1H)，7.55(dd,1H)，8.3(d,1H)，8.6(m,1H)，8.65(m,2H)，8.7(m,1H)，9.15(m,1H)，9.2(s,1H)

实施例3：

步骤1：3-(5-溴-4-甲基噻唑-2-基)吡啶

在冰浴冷却下，将15ml(292mmol)溴加入至含有16.8g(95.5mmol)的3-(4-甲基噻唑-2-基)吡啶的200ml二氯甲烷中。抽滤沉淀物，用二氯甲烷洗涤并悬浮于水中，然后加入碳酸钾水溶液、稀氢氧化钠水溶液、亚硫酸氢钠水溶液和MTBE(甲基叔丁基醚)，然后用MTBE将该混合物萃取三次。用硫酸钠干燥合并的有机相，并蒸发浓缩。

产率17.35g(理论值的71％)，logP(HCOOH)2.3

1H-NMR(CD3CN)2.45(s,3H)，7.45(dd,1H)，8.15(d,1H)，8.75(d,1H)，9(s,1H)

步骤2：3-二甲氨基-1-嘧啶-2-基丙烯酮

在一个极短的蒸馏桥上，将11g(90mmol)2-乙酰基嘧啶和23g(193mmol)DMF-DMA于100℃下搅拌1小时，期间排出一些馏出物。蒸发浓缩该混合物，然后在三氟甲苯中重结晶该剩余物。

产率:11.4g(理论值的70％)

1H-NMR(D6-DMSO):3.1(s,6H)，6(d,1H)，7.5(t,1H)，7.7(d,1H)，8.9(d,2H)

步骤3：2-(1H-吡唑-3-基)嘧啶

将11.2g(63.2mmol)3-二甲氨基-1-嘧啶-2-基丙烯酮和4.5ml(92.5mmol)水合肼在200ml EtOH中加热回流2小时。蒸发浓缩该混合物，然后在三氟甲苯中重结晶出该剩余物。

产率:8.72g(理论值的94％)，logP(HCOOH)0.1，

1H-NMR(D6-DMSO)9.65(s,1H)，7.4(s,1H)，7.6-7.8(br,1H)，8.85(m,2H)，13-13.5(br,1H)

步骤4：2-[1-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)-1H-吡唑-3-基]嘧啶

在氩气气氛下，将1.96g(7.6mmol)3-(5-溴-4-甲基噻唑-2-基)吡啶、0.96g(6.5mmol)2-(1H-吡唑-3-基)嘧啶、0.15g(0.78mmol)碘化亚铜(I)、0.15g(1mmol)8-羟基喹啉和3g(21mmol)碳酸钾在20ml DMF和几滴水中于120℃搅拌16小时。蒸发浓缩该混合物，加入柠檬酸水溶液、氯化钠水溶液、磷酸盐缓冲液、NaEDTA和乙酸乙酯至pH＝6，然后用乙酸乙酯将该混合物萃取4次。用硫酸钠干燥合并的有机相，然后蒸发浓缩。通过色谱法在硅胶上(环己烷/丙酮)、然后在RP-18硅胶(水/乙腈)上纯化该剩余物。

产率:0.06g(理论值的2％)，logP(HCOOH)1.48，

1H-NMR(CD3CN):2.5(s,3H)，7.15(d,1H)，7.3(t,1H)，7.45(dd,1H)，8(d,1H)，8.2(d,1H)，8.75(m,1H)，8.8(d,2H)，9.7(s,1H)

实施例4：

步骤1：2-氯-6-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)吡啶

在氩气气氛下，将45mg(0.2mmol)乙酸钯(II)溶于10ml DMF中，然后加入2ml(0.7mmol)10％浓度的三叔丁基膦烷的己烷溶液。将所述己烷从该混合物中减压移除，加入2g(13.6mmol)2,6-二氯吡啶和1.98g(11.2mmol)3-(4-甲基噻唑-2-基)吡啶以及约1g四丁基溴化铵在DMF中的溶液以及3.1g(22.5mmol)碳酸钾，并在135℃下将该混合物搅拌1小时。蒸发浓缩该混合物，加入乙酸乙酯、柠檬酸水溶液、稀氢氧化钠水溶液至pH＝9，然后将氯化钠水溶液加入至该剩余物中，并用乙酸乙酯将该混合物萃取三次。用硫酸钠干燥合并的有机相，然后蒸发浓缩，通过色谱法在硅胶(环己烷/丙酮)上纯化该剩余物。

产率:0.93g(理论值的22％)，logP(HCOOH)2.66

1H-NMR(D6-DMSO)2.7(s,3H)，7.45(d,1H)，7.55(m,1H)，7.75(d,1H)，7.95(t,1H)，8.3(d,1H)，8.65(m 1H)，9.15(s,1H)

步骤2：6-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)吡啶-2-腈：

在氩气气氛下，将0.5g(3mmol)氯化钯(II)在25ml DMF中的溶液和1.6g(6.1mmol)三苯基磷于100℃下搅拌10min，然后加入7.5g(15.3mmol)2-氯-6-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)吡啶与33.8g(91mmol)亚铁(II)***(potassium hexacyanoferrate(II))的混合物，并于125℃下将该混合物搅拌16h；然后抽滤除去不溶的物质，蒸发浓缩滤液，将剩余物溶于乙酸乙酯/水中，再次抽滤除去不溶的物质，用乙酸乙酯萃取该水相三次，并将合并的有机相用硫酸钠干燥，然后蒸发浓缩。通过色谱法在硅胶(环己烷/丙酮)上纯化该剩余物。

产率:1.6g(理论值的35％)，logP(HCOOH)2.11

1H-NMR(D6-DMSO)2.7(s,3H)，7.35(m,1H)，7.5(m,1H)，7.75(m,1H)，7.9(m,1H)，8.3(m,1H)，8.65(m,1H)，9.15(s,1H)

步骤3：6-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)吡啶-2-硫代甲酰胺

将0.36g(1.3mmol)6-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)吡啶-2-腈在5ml吡啶中的溶液和0.2ml三乙胺及0.24ml(1.4mmol)40％浓度的硫化铵水溶液于50℃下搅拌3h，然后将该混合物蒸发浓缩，然后与5ml冰水一起搅拌，并将沉淀物抽滤出，干燥，用沸腾的乙酸乙酯萃取，冷却之后，抽滤并干燥。

产率：0.22g(理论值的51％)，logP(HCOOH)2.13

1H-NMR(D6-DMSO):2.7(s,3H)，7.55(m,1H)，7.95(m,1H)，8.1(m,1H)8.35(m,1H)；8.4(d,1H)，8.7(m,1H)，9.15(m,1H)，9.5(br,1H)，10.5(s,1H)

步骤4：3-[6-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)吡啶-2-基]-[1,2,4]三嗪

将0.23g(0.7mmol)的6-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)吡啶-2-硫代甲酰胺在65ml温乙醇溶液及0.15ml(2.9mmol)水合肼中的溶液回流搅拌1.5h，然后加入0.3ml 40％浓度的乙二醛水溶液，将该混合物于回流下再加热15分钟。蒸发浓缩该混合物，然后通过色谱法在RP-18硅胶(水/乙腈)上纯化剩余物。

产率：0.043g(理论值的17％)，logP(HCOOH)1.58

1H-NMR(D6-DMSO):2.8(s,3H)，7.55(m,1H)，8.05(d,1H)，8.2(t,1H)，8.4(m,2H)，8.7(d,1H)，9.1(m,1H)，9.2(m,1H)，9.55(m,1H)

实施例5：

步骤1：3-噻唑-2-基吡啶

将31.4g(227mmol)硫代烟酰胺溶于150ml乙酸，然后加入28ml(238mmol)55％氯乙醛的水溶液及110ml(1171mmol)乙酸酐。将该混合物于70℃下搅拌约16小时，将冷却的混合物倒入冰/氨水中，用NaCl饱和并搅拌3小时。将不溶物倾析出来，然后用玻璃棉过滤该混合物，并用甲基叔丁基醚萃取四次。合并的有机相用MgSO₄干燥，然后蒸发浓缩。然后在减压下对残余物进行库格尔若(kugelrohr)蒸馏。

产率(对两批产品按比例计算得到)17g(理论值的46％)，logP(HCOOH)0.62

1H-NMR(CD3CN):7.45(m,1H)，7.55(m1,H)，7.9(m,1H)，8.25(m,1H)，8.6(m,1H)，9.15(m,1H)

步骤2：2-(6-溴吡啶-2-基)嘧啶

在氩气气氛下，将54.5ml(137.1mmol)2.5摩尔N-BuLi在70ml THF中的溶液用70ml THF稀释。在<-70℃下，滴加溶于150ml THF中的32.5g(137.1mmol)2,6-二溴吡啶。搅拌该混合物15分钟，然后依然在<-70℃下，加入19.2ml(107mmol)5.6摩尔氯化锌的***溶液。使该混合物融化，加入17.4g(109mmol)溴嘧啶的THF(50ml)溶液以及3.9g(3.4mmol)四(三苯基膦)钯在50ml THF中的悬浮液。将该混合物回流沸腾4小时，冷却之后，加入Na EDTA的水溶液及稀氢氧化钠水溶液至pH＝10。抽滤该混合物以移除不溶物，用乙酸乙酯将水相萃取三次，并将合并的有机相用MgSO₄干燥，然后蒸发浓缩。在60ml三氟甲苯中重结晶剩余物，这包括用活性碳简单加热至沸点并热过滤。

产率：14.82g(理论值的52％)，logP(HCOOH)1.3

1H-NMR(CD3CN):7.4(t,1H)，7.65(d,1H)，7.8(dd,1H)，8.4(d,1H)，8.9(m,2H)

步骤3：2-[6-(2-吡啶-3-基噻唑-5-基)吡啶-2-基]嘧啶

在氩气气氛下，将0.53g(3mmol)氯化钯(II)、1.88g(6mmol)三邻甲苯基磷以及1.87g四丁基氯化铵在55ml DMF中于95℃下搅拌5分钟，然后加入9.73g(60mmol)3-噻唑-2-基吡啶与12.74g(54mmol)2-(6-溴吡啶-2-基)嘧啶的DMF溶液以及16.28g(116mmol)碳酸钾，并于130℃下将该混合物搅拌4h。蒸发浓缩该混合物，加入乙酸乙酯、氯化钠水溶液、柠檬酸水溶液及稀氢氧化钠水溶液至pH＝10，用10％氯仿/异丙醇搅拌该混合物，抽滤不溶物，再用10％氯仿/异丙醇萃取水相两次，然后用硫酸钠干燥合并的有机相并蒸发浓缩。通过色谱法用硅胶(环己烷/丙酮)纯化剩余物。所得产物可通过在三氟甲苯/二噁烷中重结晶来进一步纯化。

产率：9g(理论值的44％)，logP(HCOOH)1.53

1H-NMR(D6-DMSO)7.55(m,2H)，8.1(m 1H)，8.15(m,1H)，8.3(m 1H)，8.35(m,1H)，8.7(m,2H)，9.0(d 2H)，9.2(s,1H)

实施例6:2-[6-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)吡啶-2-基]嘧啶

在氩气气氛下，将13mg(0.059mmol)乙酸钯溶解于5ml DMF，然后加入0.6ml(0.23mmol)10％浓度三叔丁基磷的己烷溶液。减压蒸发掉己烷，加入0.26g(1.45mmol)3-(4-甲基噻唑-2-基)吡啶、0.38g(1.62mmol)2-(6-溴吡啶-2-基)嘧啶、0.4g(2.92mmol)碳酸钾及约0.5g四丁基氯化铵，随后将所得混合物在氩气中于130℃下搅拌48h。然后将该混合物蒸发浓缩并溶于乙酸乙酯、NaCl水溶液、柠檬酸水溶液以及稀氢氧化钠水溶液，至pH＝8。用乙酸乙酯将该混合物萃取3次，用硫酸钠干燥合并的有机相并蒸发浓缩，通过色谱法用硅胶(环己烷/丙酮)纯化剩余物。为了进一步纯化，将该物质在三氟甲苯中重结晶。

产率：0.175g(理论值的35％)，logP(HCOOH)1.75

1H-NMR(CD3CN):2.75(s,3H)，7.45(m,2H)，7.4(m,1H)，8.0(m,1H)，8.3(m,2H)，8.6(m,1H)，8.9(m,2H)，9.2(m,1H)

实施例7：

步骤1：2-(N-嘧啶-2-基肼基)乙醇

将4.8g(41.9mmol)2-氯嘧啶的100ml乙醇溶液、3.6g(47mmol)肼基乙醇及9g(64.2mmol)碳酸钾加热回流5h。抽滤该混合物并将滤液蒸发浓缩。

产率：5.98g(理论值的87％)

1H-NMR(D6-DMSO)3.65(m 2H)，3.75(t,2H)，4.35(br,1H)，4.65(br,2H)，6.55(t,1H)，8.3(d,2H)

步骤2：4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-羧酸N'-(羟乙基)-N'-嘧啶-2-基酰肼

将0.8g(3.7mmol)4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-羧酸溶解于150mlDMF/乙腈中，然后加入6ml三乙胺和0.4ml(4mmol)氯甲酸乙酯。将该混合物搅拌10分钟，加入0.6g(4mmol)2-(N-嘧啶-2-基肼基)乙醇，然后搅拌该混合物20分钟，并蒸发浓缩。加入乙酸乙酯、柠檬酸水溶液、稀氢氧化钠水溶液至pH＝8，然后将氯化钠水溶液加至剩余物中，用乙酸乙酯将该混合物萃取三次，用硫酸钠干燥合并的有机相并蒸发浓缩。通过色谱法用硅胶(环己烷/丙酮)纯化该剩余物。

产率：0.42g(理论值的31％)，logP(HCOOH)1.08

1H-NMR(D6-DMSO)2.7(s,3H)，3.7(m,2H)，3.95(m,2H)，4.45(m,1H)，6.8(m,1H)，7.55(m,1H)，8.35(d,1H)，8.45(d,2H)，8.7(m,1H)，9.15(s,1H)，10.5(s,1H)

步骤3：2-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)-4-嘧啶-2-基-5,6-二氢-4H-[1,3,4]噁二嗪

将0.46g(1.3mmol)4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-羧酸N'-(羟乙基)-N'-嘧啶-2-基酰肼和0.4g(1.5mmol)三苯基磷及0.3ml DIAD在5ml乙腈中搅拌16h，并蒸发浓缩该混合物，然后用硅胶(环己烷/丙酮)色谱法分离剩余物。

产率：0.1g(理论值的23％)，logP(HCOOH)1.56

1H-NMR(D6-DMSO)2.7(s,3H)，4.2(t,2H)，4.6(t,2H)，6.9(t,1H)，7.5(dd,1H)，8.3(d,1H)，8.55(d,2H)，8.65(m,1H)，9.1(s,1H)

实施例8：

步骤1：6-溴吡啶-2-羧酸羟基酰胺

向10.2g(50.5mmol)的溴吡啶甲酸中加入40ml三乙胺，然后在冰浴冷却下，加入6ml(63mmol)氯甲酸乙酯，并搅拌10分钟，之后加入6ml(101mmol)50％浓度的羟胺水溶液。于室温下将该混合物搅拌1小时，然后蒸发，将柠檬酸水溶液和乙酸乙酯加入至剩余物中，并用乙酸乙酯重复萃取该混合物。用硫酸钠干燥合并的有机相并蒸发浓缩。

产率：11.8g(22％纯度)，logP(HCOOH)0.69

步骤2：3-(6-溴吡啶-2-基)-5,6-二氢-[1,4,2]二噁嗪

将11.8g(来自前述步骤的粗产品)6-溴吡啶-2-羧酸羟基酰胺和6ml(69mmol)1,2-二溴乙烷及18g(128mmol)碳酸钾在100ml乙醇中回流加热3h。抽滤该混合物并蒸发浓缩，将剩余物溶于二氯甲烷/乙醇中，然后在硅胶上用MTBE抽滤，并将滤液蒸发浓缩。

产率：3.03g，logP(HCOOH)1.37

1H-NMR(CD3CN)4.15(m,2H)，4.45(m,2H)，7.6(d,1H)，7.7(t,1H)，7.8(d,1H)

步骤3:3-[6-(4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)吡啶-2-基]-5,6-二氢-[1,4,2]二噁嗪

在氩气气氛下，将23mg(0.1mmol)乙酸钯(II)溶于15ml DMF中,加入0.25ml(0.25mmol)1摩尔的三叔丁基磷的溶液，然后加入0.18g(1mmol)3-(4-甲基噻唑-2-基)吡啶、0.24g(1mmol)3-(6-溴吡啶-2-基)-5,6-二氢-[1,4,2]二噁嗪、0.2g四丁基氯化铵在DMF中的溶液以及1ml2摩尔的碳酸钾水溶液，然后于130℃下将该混合物搅拌5h。蒸发浓缩该混合物，向剩余物中加入乙酸乙酯、稀氢氧化钠水溶液、柠檬酸水溶液至pH＝7，然后加入氯化钠水溶液，用乙酸乙酯将该混合物萃取三次，然后用硫酸钠干燥合并的有机相并蒸发浓缩。通过色谱法用硅胶(环己烷/丙酮)纯化剩余物。

产率：0.06g(理论值的17％)，logP(HCOOH)1.81

1H-NMR(CD3CN):2.75(s,3H)，4.2(dd,2H)，4.55(dd,2H)，7.45(m,1H)，7.8(m,2H)，7.9(t,1H)，8.3(d,1H)，8.65(m,1H)，9.2(s,1H)

类似地制备本发明的其它化合物(见表格)。

实施例9：

步骤1：氧代-[N'-(吡啶-3-羰基)肼基]乙酸乙酯

温和加热下，将20.5g(149.4mmol)烟酰肼溶于400ml DMF中，然后加入50ml(346mmol)三乙胺。在冰浴冷却下，用滴液漏斗加入18ml(160mmol)乙基乙二酰氯在40ml二氯甲烷中的溶液。于室温下将该混合物再搅拌15分钟，然后蒸发浓缩。向剩余物中加入柠檬酸水溶液、稀氢氧化钠水溶液以及氯化钠水溶液至pH＝7，用乙酸甲酯将该混合物萃取10次。用硫酸镁干燥合并的有机相并蒸发浓缩。

产率：32.5g(理论值的91％)，logP(HCOOH)-0.13

步骤2：5-吡啶-3-基-[1,3,4]噻二唑-2-羧酸乙酯

将38.1g(160.6mmol)氧代-[N'-(吡啶-3-羰基)肼基]乙酸乙酯和37g(91mmol)Lawessons试剂在500ml甲苯中回流加热1h。冷却之后，蒸发浓缩该混合物，加入乙酸乙酯和pH＝6的柠檬酸盐缓冲液，滤出不溶物，用乙酸乙酯将该混合物萃取4次，然后用硫酸镁干燥合并的有机相并蒸发浓缩。在三氟甲苯中重结晶剩余物，这包括用活性碳简单加热至沸点并热过滤。

产率：16.2g(理论值的42％)，logP(HCOOH)1.41

1H-NMR(D6-DMSO):1.4(t,3H)，4.5(m,2H)，7.65(m,1H)，8.45(m,1H)，8.7(m,1H)，9.25(s,1H)

步骤3:1-(5-吡啶-3-基-[1,3,4]噻二唑-2-基)乙酮

将4g(17mmol)5-吡啶-3-基-[1,3,4]噻二唑-2-羧酸乙酯溶于500mlTHF中，然后在干冰浴冷却下加入11.35ml(34mmol)3摩尔甲基锂溶液，将该混合物搅拌0.5小时，然后加入乙酸乙酯和柠檬酸水溶液至该冷混合物中，融化之后，用乙酸乙酯将该混合物共萃取三次。用硫酸镁干燥合并的有机相，然后蒸发浓缩。通过色谱法用硅胶(环己烷/丙酮)纯化剩余物。

产率1.66g(理论值的45％，对两批产品按比例计算得到)，logP(HCOOH)1.16

1H-NMR(D6-DMSO)2.75(s,3H)，7.6(m,1H)，8.45(d,1H)，8.8(d,1H)，9.2(s,1H)

步骤4:(3-二甲氨基-1-(5-吡啶-3-基-[1,3,4]噻二唑-2-基)丙烯酮

将3.48g(17mmol)1-(5-吡啶-3-基-[1,3,4]噻二唑-2-基)乙酮和26.6ml(199mmol)DMF-DMA在极短的蒸馏桥上于105℃下搅拌2h，然后于沸点搅拌2h。蒸发浓缩该混合物，然后用硅胶(环己烷/丙酮)色谱法分离剩余物。

产率：1.4g(理论值的25％)，logP(HCOOH)1.05

1H-NMR(CD3CN):3.0(s,3H)，3.2(s,3H)，6.1(d,1H)，7.5(m,1H)，8.0(m,1H)，8.3(m,1H)，8.7(m,1H)，9.2(s,1H)

步骤5:4-(5-吡啶-3-基-[1,3,4]噻二唑-2-基)-[2,2']二嘧啶基

将0.3g(1.1mmol)(3-二甲氨基-1-(5-吡啶-3-基-[1,3,4]噻二唑-2-基)丙烯酮的8ml乙醇溶液及0.18g(1.2mmol)2-脒鎓嘧啶盐酸盐和0.4ml(1.2mmol)21％浓度乙醇钠的乙醇溶液回流加热16h。蒸发浓缩该混合物，加入柠檬酸水溶液、氯化钠水溶液和稀氢氧化钠水溶液至pH＝12，用10％的氯仿/异丙醇反复萃取该混合物，然后用硫酸钠干燥合并的有机相并蒸发浓缩。将剩余物悬浮于DMSO/乙腈并抽滤，然后用MTBE洗涤该剩余物并干燥。

产率：0.2g(理论值的54％)，logP(HCOOH)1.07

1H-NMR(D6-DMSO)7.65(m,1H)，7.7(m,1H)，8.45(m,1H)，8.55(m,1H)，8.8(m,1H)，9.1(m,2H)，9.3(m,2H)

实施例10：

步骤1：N-甲酰基烟酰肼

将25g(182mmol)烟酰肼在50ml(1325mmol)甲酸中搅拌16h，加入500ml***，然后抽滤形成的沉淀物。用***洗涤该过滤剩余物并干燥。

产率：28.1g(理论值的93％)。

1H-NMR(D6-DMSO):7.5(m,1H)，8-8.3(m,2H)，8.75(m,1H)，9(s,1H)，10(s,1H)，10.5(s,1H)

步骤2:3-[1,3,4]噻二唑-2-基吡啶

将26g(151.3mmol)甲酰基烟酰肼和45.9g(113.5mmol)Lawessons试剂在500ml具有几滴吡啶的苯甲醚中于120℃下搅拌16h。蒸发浓缩该混合物，加入柠檬酸水溶液和稀氢氧化钠水溶液至pH＝10，将该混合物搅拌1小时，并用乙酸乙酯萃取三次。用硫酸钠干燥合并的有机相并浓缩，然后在三氟甲苯/二噁烷(5:1)中重结晶剩余物，这包括用活性碳加热至沸点并热过滤。

产率：7.6g(理论值的30％)，logP(HCOOH)0.15

1H-NMR(CD3CN)7.5(ddd,1H)，8.35(m,1H)，8.7(d,1H)，9.15(m,1H)，9.3(s,1H)

步骤3:2-[6-(5-吡啶-3-基-[1,3,4]噻二唑-2-基)吡啶-2-基]嘧啶

在氩气气氛下，将10.8ml(4.59mmol)10％浓度三叔丁基磷的己烷溶液加入至0.25g(1.1mmol)乙酸钯(II)在60ml DMF中的溶液中。减压除去己烷，然后加入1.5g(9.1mmol)3-[1,3,4]噻二唑-2-基吡啶、2.38g(10.1mmol)2-(6-溴吡啶-2-基)嘧啶、2.54g(18.3mmol)碳酸钾和约0.5g四丁基氯化铵，并于130℃下搅拌该混合物16h。蒸发浓缩该混合物，加入柠檬酸水溶液、稀氢氧化钠水溶液、氯化钠水溶液和乙酸乙酯至pH＝8，用乙酸乙酯将该混合物萃取三次，然后用硫酸钠干燥合并的有机相并蒸发浓缩。通过色谱法用硅胶纯化剩余物。

产率：0.35g(理论值的11％)，logP(HCOOH)1.54

1H-NMR(D6-DMSO):7.6(m,2H)，8.25(t,1H)，8.45(m,2H)，8.55(m,1H)，8.75(m,1H)，9.05(d,2H)，9.3(s,1H)

用类似的方式制备本发明的其它化合物(表格)。

实施例11：

步骤1：

将15.0g(72.4mmol)二酮酯和3.34g(72.4mmol)甲肼在300ml乙醇中回流加热2h，然后减压除去溶剂。通过柱色谱法(硅胶，流动相为环己烷/乙酸乙酯)纯化剩余物。

产率:

6.55g(理论值的41％)异构体1，logP(HCOOH)＝0.84

2.23g(理论值的14％)异构体2，logP(HCOOH)＝0.77

步骤2：

将6.55g(30.15mmol)上述甲酯溶于400ml四氢呋喃和250ml水中，加入2.53g(60.30mmol)氢氧化锂水合物在150ml水中的溶液，于室温下将该混合物搅拌12h。对于后处理，用1N盐酸酸化该混合物并减压除去四氢呋喃，使产物沉淀。抽滤该产物并干燥。

产率：6.08g(理论值的99％)

步骤3：

将2.00g(9.843mmol)上述酸在50ml亚硫酰氯中回流加热2小时，然后减压除去溶剂。

产率：2.12g(理论值的90％)

步骤4：

首先将1.584g(16.24mmol)二甲基盐酸羟胺和6.98g(54.14mmol)二异丙基乙胺加入至100ml二噁烷中，滴加含有3.00g(13.53mmol)上述酰氯的少量二噁烷溶液并于室温下将该混合物搅拌12h。对于后处理，减压除去溶剂，并通过柱色谱法(硅胶，流动相为环己烷/乙酸乙酯)纯化剩余物。

产率：1.927g(理论值的56％)，logP(HCOOH)＝0.49

步骤5：

先加入8.05ml(11.27mmol)1.4M的甲基溴化镁的甲苯/THF溶液，然后滴加1.85g(7.512mmol)上述甲氧基甲基酰胺的二氯甲烷溶液，于室温下将该混合物搅拌12h。对于后处理，加入氯化铝溶液，30分钟后将有机相分离出，用硫酸钠干燥，然后用旋转蒸发仪浓缩。

产率：1.387g(理论值的90％)，logP(HCOOH)＝0.61

步骤6：

将1.00g(4.969mmol)上述乙酰基吡唑和0.77g(6.46mmol)DMF缩醛于100℃下搅拌12h，然后减压除去过量的试剂。

产率：1.27g(理论值的99.7％)，logP(HCOOH)＝0.60

步骤7：

将700mg(2.731mmol)上述吡唑衍生物和301mg(6.008mmol)水合肼在40ml乙醇中回流沸腾1小时，然后在旋转蒸发仪上除去溶剂。

产率：624mg(理论值的99％)，logP(HCOOH)＝0.42

1H-NMR(d6-DMSO)＝4.1(s,3H)，6.65(m,1H)，7.08(m,1H)，7.42(m,1H)，7.82(m,1H)，8.15(m,1H)，8.50(m,1H)，9.03(m,1H)ppm。

步骤8：

将120mg(0.533mmol)上述吡唑衍生物、61mg(0.533mmol)2-氯嘧啶以及32mg(0.799mmol)氢化钠(60％)在5ml二甲基甲酰胺中于80℃搅拌12h，在旋转蒸发仪上除去溶剂，然后通过色谱法(硅胶，流动相为环己烷/乙酸乙酯)纯化粗品产物。

产率：113mg(理论值的70％)，logP(HCOOH)＝1.00

1H-NMR(d6-DMSO)＝4.25(s,3H)，7.03(m,1H)，7.29(m,1H)，7.45(m,1H)，7.50(m,1H)，8.18(m,1H)，8.53(m,3H)，8.78(m,1H)，8.92(m,2H)，9.05(m,1H)ppm。

实施例12：

将100mg(0.39mmol)上述吡唑衍生物、69mg(0.43mmol)上述脒以及153mg(0.47mmol)乙醇钠在5ml乙醇中回流加热12h，在旋转蒸发仪上除去溶剂，然后通过色谱法(硅胶，流动相为环己烷/乙酸乙酯)纯化粗品产物。

产率：70mg(理论值的57％)，logP(HCOOH)＝0.65

1H-NMR(d6-DMSO)＝4.42(s,3H)，7.45(m,1H)，7.65(m,1H)，7.70(m,1H)，8.05(m,1H)，8.20(m,1H)，8.55(m,1H)，9.05-9.13(m,4H)ppm。

本发明的其它新化合物列在下表中。

1)logP值测量方法的描述(甲酸法)

表中给出的logP值是根据EEC Directive 79/831Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱法)在反相柱(C18)上测得的。温度：55℃。

测量用流动相在酸性范围内(pH 3.4)：

流动相A：乙腈+1ml甲酸/升。流动相B：水+0.9ml甲酸/升。

梯度：4.25分钟内从10％流动相A/90％流动相B到95％流动相A/5％流动相B。

使用具有已知logP值的非支链烷-2-酮(含有3至16个碳原子)(该logP值用线性插值法在两种连续的烷酮之间通过保留时间而测得)进行较准。用200nm至400nm的UV光谱在色谱信号的最大值处测量λ最大值。

表2

生物实施例

实施例编号1

桃蚜(Myzus)试验(喷雾处理)

溶剂:78.0重量份丙酮

1.5重量份二甲基甲酰胺

乳化剂:0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水将该浓液稀释至所需浓度。

将被所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)严重侵染的大白菜(Brassica pekinensis)圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。

经所需时间段后，确定效果(％)。100％意指所有蚜虫均被杀死，0％意指没有蚜虫被杀死。

在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时表现出的活性≥80％：

实施例编号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171。

在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出的活性≥80％：

实施例编号140。

实施例编号2

根结线虫(Meloidogyne)试验(喷雾处理)

溶剂:80重量份丙酮

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用水将该浓液稀释至所需浓度。

容器用砂、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)的卵/幼虫悬浮液和莴苣种子填充。使莴苣种子发芽和使植株生长。在根部形成虫瘿。

经所需时间段后，通过测定虫瘿的形成来确定杀线虫作用(％)。100％意指没有发现虫瘿；0％意指经处理植株上的虫瘿数目与未经处理的对照组的虫瘿数目相当。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20ppm时表现出的活性≥80％：

实施例编号5、57、58、61、104、135

实施例编号3

叶螨(Tetranychus)试验，OP-抗性(喷雾处理)

溶剂:78.0重量份丙酮

1.5重量份二甲基甲酰胺

乳化剂:0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水将该浓液稀释至所需浓度。

将被所有阶段的二斑叶螨(Tetranychus urticae)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。

经所需时间段后，确定效果(％)。100％意指所有的叶螨均被杀死，0％意指没有叶螨被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出的活性≥80％：

实施例编号27。

实施例编号4

微小牛蜱(Boophilus microplus)试验(注射)

溶剂：二甲亚砜

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并将该浓液用水稀释至所需浓度。

将所述活性化合物溶液注入微小牛蜱(Boophilus microplus)腹部，然后将这些动物转移到培养皿中并贮存于空调室中。通过检测受精卵的沉淀情况来检验活性。

经所需时间段后，确定活性(％)。100％意指没有蜱产生受精卵。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20μg/动物时表现出的活性≥80％：

实施例编号49

Claims

1.式(I)化合物和所述式(I)化合物的盐、金属氧化物及N-氧化物用于防治有害生物的用途

其中

(Ia)

G¹ 代表N、C-卤素，

G²代表

其中

R¹ 代表氢或烷基，并且

G³ 代表任选取代的杂环基，代表任选取代的杂芳基，或代表任选取代的芳基，或

(Ib)

G¹ 代表N或C-卤素，

G² 代表

其中

(Ic)

G¹ 代表CH，

G² 代表

其中

G³ 代表任选取代的杂环基，或代表取代的呋喃基，或代表被以下基团取代的噻吩基：卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基甲基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基甲基、C(X)NR²R³(其中X代表氧或硫，R²代表氢或烷基，且R³代表烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或芳基烷基，或R²和R³与它们所连接的氮原子一起形成一个环)、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、杂环基、芳基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基或卤代烷基取代)、杂芳基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基或环烷基取代)、杂芳基烷基(其本身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基或环烷基取代)，或代表各自任选取代的选自以下的杂芳基：吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基及中氮茚基，或代表被氰基、硝基、卤代烷氧基或杂环基取代的芳基。

2.式(IA)化合物

其中

G¹ 代表N、C-卤素，

R¹ 代表氢，且

G³ 代表任选取代的杂环基，代表任选取代的杂芳基，或代表任选取代的芳基。

3.式(IB-1)的化合物

其中

G¹ 代表N或C-卤素，

G³ 代表任选取代的杂环基，代表任选取代的杂芳基，或代表任选取代的苯基。

4.式(IB-2)的化合物

其中

G¹ 代表C-H，且

G³ 代表各自任选被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、烷基环烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基或嘧啶基取代的噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基或羟基吡啶基，或

5.组合物，其特征在于，其包含至少一种权利要求2至4之一的式(I)化合物。

6.防治有害生物的方法，其特征在于，将一种权利要求1至4之一的式(I)化合物或一种权利要求5的组合物作用于所述有害生物和/或其生境。