CN104379699B - 可聚液晶化合物、包含该化合物的液晶组合物、和光学各向异性体 - Google Patents

可聚液晶化合物、包含该化合物的液晶组合物、和光学各向异性体 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种可聚合液晶化合物，包括该可聚合液晶化合物的液晶组合物，和光学各向异性体。根据本发明所述的可聚合液晶化合物不但具有高双折射率而且具有优秀的涂布取向，并且因此可以制备薄而光学性质优异的光学各向异性体。

Description

可聚液晶化合物、包含该化合物的液晶组合物、和光学各向异 性体
技术领域
本发明涉及一种可聚合液晶化合物，包含该化合物的液晶组合物，和光学各向异性体。
背景技术
相位延迟器为一种改变经过该相位延迟器的光的偏振状态的光学元件，并且等同于所述的波片。当光经过电磁相位延迟器时，所述偏振方向(电场矢量的方向)变成平行或正交于光轴的两部分(寻常光线和非寻常光线)的总和，并且因为两部分的矢量和根据所述相位延迟器的双折射率和厚度变化，该偏振方向经过所述相位延迟器后改变。
近来，制备使用于所述相位延迟器的光学膜的大问题是在小费用下制备高性能膜。因为，当具有高双折射率的液晶化合物用于制备光学膜时，可以少量的液晶化合物实现必要的延迟值。并且，当使用这样的液晶化合物时，可以制备薄叶膜。
因此，为获得所述高双折射率的液晶化合物的许多研究已积极地进行，但是，由于当在膜上涂布现有的液晶化合物时的所述膜的取向问题，将其应用到工业实践方面存在限制。
发明内容
技术问题
因此，本发明的一个方面提供一种可聚合液晶化合物，其具有高双折射率且当其被涂布时表现出优秀的取向性。
本发明的另一个方面提供一种包含所述化合物的可聚合液晶组合物。
本发明的又一个方面提供一种包含由所述可聚合液晶组合物制备的聚合物的光学各向异性体。
技术方案
根据本发明，提供由化学式1表示的可聚合液晶化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
A为C1-C10烷基；
D1、D2、G1和G2独立地为单键或二价连接基团，并且D1、D2、G1和G2中的至少一个为亚胺基；
E1和E2独立地为苯环或萘环，并且E1和E2中的至少一个为萘环；
J1和J2独立地为C1-C10亚烷基；并且
L1和L2独立地为氢或可聚合基团。
更进一步地，根据本发明的另一个实施方式，提供了一种包含由化学式1表示的化合物的可聚合液晶组合物。
并且，根据本发明的又一个实施方式，提供了包含所述可聚合液晶化合物的硬化材料或聚合物的光学各向异性体。
有益效果
根据本发明所述的可聚合液晶化合物不但具有高双折射率而且具有优秀涂布取向，并且因此可以提供薄而光学性质优异的光学各向异性体。
附图说明
图1和2为包括为了检查漏光由实验实施例2的方法获得的实施例和对比实施例的化合物的延迟膜的照片。
具体实施方式
下面，将更详细地描述根据本发明的实施方式所述的可聚合液晶化合物包含该化合物的可聚合液晶组合物，和光学各向异性体。
在此之前，除非在本说明书中关于它们明显地提及，在说明书中使用的技术术语仅为表示具体实施方式并不用于限制本发明。
并且，在这里使用的单数词包括复数意义，除非该词表示明显相反的意义。
并且，在本说明书中使用的“包括”的意义指具体特征、范围、本质、步骤、动作、要素、或成分，并且不排除附加的其他具体特征、范围、本质、步骤、动作、要素、或成分。
与此同时，所述“可聚合液晶化合物”为具有可聚合基团的液晶化合物，并且在使液晶状态下包含至少一种所述可聚合液晶化合物的液晶组合物配向后，通过使所述化合物暴露于活性能量射线可以制备具有固定取向结构的液晶分子的聚合物。像这样获得的聚合物在物理性质(如折射率、介电常数、磁化率、模量和热膨胀率等)上表现出各向异性。并且例如，可以应用光学各向异性体，如延迟板、偏振板、偏振棱镜、亮度增强膜和光纤包覆物等。并且，例如，所述性质(如，透明度、强度、可涂布性、溶解性、结晶度和抗热性等)比所述聚合物的各向异性重要。
作为对所述液晶化合物重复研究的结果，本发明的发明人发现所述可聚合液晶化合物具有如以下化学式1的化学结构，具体地，所述可聚合液晶化合物具有由烷基取代的中心苯环，并且在主链上同时具有至少一个亚胺基和至少一个萘基，该化合物不但具有高双折射率而且在涂布工艺中具有优秀的取向性，并且可以以薄厚度制备具有优秀光学性质的光学各向异性体，并且完成了本发明。
根据本发明的一个实施方式，提供由以下化学式1表示的可聚合液晶化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
A为C1-C10烷基；
D1、D2、G1和G2独立地为单键或二价连接基团，并且D1、D2、G1和G2中的至少一个为亚胺基；
E1和E2独立地为苯环或萘环，并且E1和E2中的至少一个为萘环；
J1和J2独立地为C1-C10亚烷基；并且
L1和L2独立地为氢或可聚合基团。
所述由化学式1表示的可聚合液晶化合物可以具有如下结构：至少一个亚胺连接基团被引入到其中引入有稠环的液晶化合物中，并且因此，当涂布时可以显示高双折射率和显示优秀取向性。
根据本发明，在化学式1中A为连接所述化合物的中心苯环的取代基，并且，可以使所述可聚合液晶化合物具有更优秀的取向性并且降低了通过使用该化合物制备的延迟膜的漏光。根据一个实施方式，所述A可以是C1-C10烷基，优选C1-C6烷基，并且更优选C1-C3烷基。
并且，在化学式1中，D1、D2、G1和G2可以独立地为单键或二价连接基团。在这里，所述“二价连接基团”可以为-CH＝N-、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR-、-NR-CO-、-NR-CO-NR-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-、或-C≡C-，并且，所述R可以独立地为氢或C1-C10烷基。具体地，根据本发明，D1、D2、G1和G2中的至少一个可以为亚胺基(-CH＝N-)，并且优选D1和D2或G1和G2各自可以分别为亚胺基。因为所述实施方式的可聚合液晶化合物包含至少一个亚胺基，因而在1H NMR波谱中的8.0ppm到8.5ppm的化学位移(δ)上可以显示至少一个峰。
更进一步地，在化学式1中E1和E2各自独立地为苯环或萘环，并且E1和E2中的至少一个可以为萘环，并且优选，E1和E2的每个可以为萘环。
即，所述一个实施方式的可聚合液晶化合物具有引入了烷基取代基的中心苯环，并且更具体地，具有如下结构：至少一个亚胺连接基团和至少一个萘环连接基团同时被引入到主链上。据此，所述一个实施方式的可聚合液晶化合物不但可由于所述取代基和所述连接基团的协同作用而显示更高的双折射率而且当涂布时包含该化合物的组合物可以显示优异的取向性。因此，所述化合物可以制备薄而光学性能优异的光学各向异性体。
与此同时，在化学式1中，所述J1和J2可以独立地为C1-C10亚烷基，优选C2-C9亚烷基，并且更优选C3-C6亚烷基。
并且，在化学式1中，所述L1和L2可以独立地为氢或可聚合基团。这里，所述“可聚合基团”定义为任何可交联或可聚合的官能团，例如，不饱和键和(甲基)丙烯酸酯基团。根据本发明，所述L1和L2可以独立地为氢、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、环氧基等。
所述化学式1的可聚合液晶化合物的具体实施例可以通过以下化学式2a和2b表示。在化学式2a和2b中，R1和R2可以独立地为C1-C10烷基并且n可以为1到10的整数。但是，本发明所述的可聚合液晶化合物不受以下示例性化合物局限或不局限于以下示例性化合物。
[化学式2a]
[化学式2b]
与此同时，所述由化学式1表示的可聚合液晶化合物可以通过应用已知反应制备，并且将在本说明书的实施例中公开更详细的制备方法。
根据本发明的另一个实施方式，提供包含所述由化学式1表示的化合物的可聚合液晶组合物。
根据本发明所述的组合物包含所述由化学式1表示的为可聚合液晶单体的化合物，并且可以通过单独或结合使用所述化学式1的化合物均聚或共聚。
所述组合物可更进一步包含除所述化学式1的化合物之外的任意的液晶化合物，并且所述任意的液晶化合物可以具有可聚合性或不具有可聚合性。在这里，例如，所述任意的液晶化合物可以为具有烯键式不饱和键的液晶化合物、具有光活性基团的化合物、棒状液晶化合物等。
这时，所述任意的液晶化合物可以根据其结构适量混合。优选地，在实现本发明的目的方面，有利的是，所述化学式1的化合物的量为每总单体重量的60wt％或更多。
所述可聚合液晶组合物可进一步包含添加物，如溶剂、聚合引发剂、稳定剂、液晶取向剂、染料和颜料等。所述添加物可以为在本发明所属技术领域里的常规成分，并且没有具体限制。
另一方面，根据本发明的又一个实施方式，提供一种包含所述化学式1的可聚合液晶化合物的硬化材料或聚合物的光学各向异性体。
所述光学各向异性体可包含硬化材料或聚合物，其中，所述化学式1的可聚合液晶化合物的可聚合末端基团的至少一部分被加成聚合或交联。
具体地，由于所述根据本发明的光学各向异性体包含所述可聚合液晶化合物的硬化材料或聚合物，所述漏光现象可以利用高延迟值消除或减至最少。更进一步地，所述根据本发明的光学各向异性体比现有的层压型光学各向异性体薄并且可以通过更简单的工艺制备。
与此同时，所述光学各向异性体可以通过涂布和干燥在基板上的所述可聚合液晶组合物、配向所述液晶化合物，和由紫外线照射聚合该液晶化合物而制备。
在这里，所述基板没有特别限制，但是可以使用玻璃板、聚(对苯二甲酸乙二醇酯)膜和基于纤维素的膜等。在所述基板上涂布所述可聚合液晶组合物的工艺中，可以没有特别限制地使用任何已知方法，并且例如，可以使用辊涂法、旋涂法、棒涂法和喷涂法等。
并且，在配向所述可聚合液晶组合物的工艺中，可以使用任何已知方法，例如，可以使用摩擦形成的组合物的层的方法或对形成的组合物的层施加磁场或电场的方法。
所述光学各向异性体的厚度可以根据其使用调整，并且优选在0.01到100μm的范围内。
本发明的光学各向异性体可以作为光学元件如液晶显示装置的延迟膜、光学补偿板、取向层、偏振板、视角放大板、反射膜、滤色器、全息元件、光偏振棱镜和光学头等使用。
下面，通过参考本发明的具体实施例更详细地解释本发明的功能和效果。但是，以下实施例仅用于对本发明的理解，并且本发明的范围不限制于它们或由它们所限制。
[方案1：实施例1～10]
实施例1：化合物3-a的合成
在方案1中，在大约80ml的乙醇中溶解大约8g的2-甲基苯-1,4-二胺(化合物1-a)[Journal of Chemical Research,2005,2,123]，并且溶液加热至大约90℃。向其中滴加在大约150ml的乙醇中溶解大约40g的6-羟基-2-萘醛(化合物2)的溶液，并且搅拌混合物且回流大约8小时。将反应的混合物冷却至室温并且获得固体产物。通过用乙醇过滤该产物并且真空干燥该产物获得大约24g的化合物3-a(R1＝甲基)。
实施例2：化合物3-b的合成
除了使用2-乙基苯-1,4-二胺(化合物1-b)代替化合物1-a，基本根据实施例1中的相同方法和条件获得大约31g的化合物3-b(R1＝乙基)。
实施例3：化合物4-a的合成
在丙酮中溶解大约10g的根据实施例1的化合物3-a、大约6.6g的氯丙醇和大约13g的碳酸钾后，搅拌该溶液并且回流大约24小时。冷却该反应混合物至室温后，过滤产物以便去除固体，并且减压蒸馏。然后，通过柱层析纯化法获得大约11.5g的化合物4-a(R1＝甲基，n＝3)。
实施例4：化合物4-b的合成
除了使用6-氯己烷代替3-氯丙醇，基本根据实施例3中的相同方法和条件获得大约10.4g的化合物4-b(R1＝甲基，n＝6)。
实施例5：化合物4-c的合成
除了使用根据实施例2的化合物3-b代替化合物3-a，基本根据实施例3中的相同方法和条件获得大约12g的化合物4-c(R1＝乙基，n＝3)。
实施例6：化合物4-d的合成
除了使用根据实施例2的化合物3-b代替化合物3-a使用并且使用6-氯己烷代替3-氯丙醇，基本根据实施例3中的相同方法和条件获得大约12.5g的化合物4-d(R1＝乙基，n＝6)。
实施例7：化合物RM-01的合成
在大约100ml的二甲基乙酰胺中溶解大约10g的根据实施例3的化合物4-a后，将该溶液冷却至大约0℃。向其中滴加大约3.3g的丙烯酰氯30分钟后，该混合物在室温下搅拌2小时。用二***稀释该反应溶液，并且用氯化钠水溶液洗涤。收集该产物的有机部分并且对其进行化学干燥后，通过减压蒸馏去除溶剂。收集的产物通过柱层析法纯化，并且获得大约11g的化合物RM-01(R1＝甲基，n＝3)。
化合物RM-01的NMR波谱如下。
1H NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm):8.39(2H,s)，8.28(2H,s)，7.96(2H,d)，7.84(2H,m)，7.60(2H,m)，7.10(7H,m)，6.41(2H,dd)，6.03(2H,dd)，5.82(2H,dd)，4.12(4H,m)，4.03(4H,m)，2.36(3H,s)，1.98(2H,m)。
并且，用偏光显微镜观察化合物RM-01的结构以及测量相变温度。结果，当所述温度增大时，在大约167℃下结晶相变为向列相，并且当温度超过大约181℃时各向同性的液晶相出现。这样，可以认识到化合物RM-01在大约167℃到181℃温度范围内形成向列相。
实施例8：化合物RM-02的合成
除了使用根据实施例4的化合物4-b代替化合物4-a，基本根据实施例7中的相同方法和条件获得大约10.2g的化合物RM-02(R1＝甲基，n＝6)。
化合物RM-02的NMR波谱如下。
1H NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm):8.38(2H,s)，8.26(2H,s)，7.91(2H,d)，7.81(2H,m)，7.62(2H,m)，7.16(7H,m)，6.44(2H,dd)，6.05(2H,dd)，5.81(2H,dd)，4.14(4H,m)，4.06(4H,m)，2.34(3H,s)，1.71(4H,m)，1.57(4H,m)，1.29(8H,m)。
并且，用偏光显微镜观察化合物RM-02的结构以及测量相变温度。结果，可以认识到化合物RM-02在大约170℃到185℃温度范围内形成向列相。
实施例9：化合物RM-03的合成
除了使用根据实施例5的化合物4-c代替化合物4-a，基本根据实施例7中的相同方法和条件获得大约11.9g的化合物RM-03(R1＝乙基，n＝3)。
化合物RM-03的NMR波谱如下。
1H NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm):8.40(2H,s)，8.27(2H,s)，7.91(2H,d)，7.82(2H,m)，7.57(2H,m)，7.11(7H,m)，6.42(2H,dd)，6.03(2H,dd)，5.84(2H,dd)，4.11(4H,m)，4.00(4H,m)，2.53(2H,s)，1.94(2H,m)，1.24(3H,m)。
并且，用偏光显微镜观察化合物RM-03的结构以及测量相变温度。结果，可以认识到化合物RM-03在大约148℃到161℃温度范围内形成向列相。
实施例10：化合物RM-04的合成
除了使用根据实施例6的化合物4-d代替化合物4-a，基本根据实施例7中的相同方法和条件获得大约10.3g的化合物RM-04(R1＝乙基，n＝6)。
化合物RM-04的NMR波谱如下。
1H NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm):8.41(2H,s)，8.29(2H,s)，7.95(2H,d)，7.84(2H,m)，7.62(2H,m)，7.16(7H,m)，6.43(2H,dd)，6.01(2H,dd)，5.81(2H,dd)，4.14(4H,m)，4.04(4H,m)，2.58(3H,s)，1.71(4H,m)，1.54(4H,m)，1.22(8H,m)。
并且，用偏光显微镜观察化合物RM-04的结构以及测量相变温度。结果，可以认识到化合物RM-04在大约178℃到189℃温度范围内形成向列相。
[方案2：实施例11～20]
实施例11：化合物6-a的合成
在方案2中，在大约80ml的乙醇中溶解大约8g的化合物5-a[Journal ofMedicinal Chemistry,2008,51,17,5176]，并且将溶液加热至大约90℃。向其中滴加在大约150ml的乙醇中溶解大约40g的6-羟基-2-萘醛(化合物2)的溶液，并且搅拌并回流大约8小时。所述反应的混合物冷却至室温并且获得固体产物。通过用乙醇过滤该产物并且真空干燥该产物获得大约22g的化合物6-a(n＝3)。
实施例12：化合物6-b的合成
除了使用化合物5-b[Organic&Biomolecular Chemistry,2008,6,7,1176]代替化合物5-a，基本根据实施例11中的相同方法和条件获得大约27g的化合物6-b(n＝6)。
实施例13：化合物8-a的合成
在二氯甲烷中溶解大约10g的根据实施例11的化合物6-a(n＝3)、大约2.9g的2-甲基对苯二甲酸(化合物7-a(R2＝甲基))[Chem.Comm.,2011,47,18,5244]和大约6.5g的EDC(N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐)后，将该溶液冷却至大约0℃。向其中加入大约0.4g的二甲基氨基吡啶和大约8g的二异丙基乙胺后，搅拌该混合物大约3小时。该反应溶液用二氯甲烷稀释，用1N盐酸和盐水洗涤，并且化学干燥。通过过滤和减压蒸馏获得反应产物。通过柱层析法纯化收集的产物，并且获得大约10.5g的化合物8-a(R2＝甲基，n＝3)。
实施例14：化合物8-b的合成
除了使用根据实施例12的化合物6-b(n＝6)代替化合物6-a，基本根据实施例13中的相同方法和条件获得大约12.4g的化合物8-b(R2＝甲基，n＝6)。
实施例15：化合物8-c的合成
除了使用2-乙基对苯二甲酸(化合物7-b)代替化合物7-a，基本根据实施例13中的相同方法和条件获得大约11.5g的化合物8-c(R2＝乙基，n＝3)。
实施例16：化合物8-d的合成
除了使用根据实施例12的化合物6-b(n＝6)代替化合物6-a，并且使用乙基对苯二甲酸(化合物7-b)代替化合物7-a，基本根据实施例13中的相同方法和条件获得大约10.4g的化合物8-d(R2＝乙基，n＝6)。
实施例17：化合物RM-05的合成
在四氢呋喃中溶解大约10g的根据实施例13的化合物8-a和大约0.4g的PPTS(对甲苯磺酸吡啶鎓)，并且搅拌该混合物并回流2小时。然后，对该反应溶液进行减压蒸馏以便去除溶剂，并且剩余物用二氯甲烷稀释并用盐水洗涤。对这样获得的有机层进行化学干燥以及减压蒸馏，并且获得白色固体化合物。
在大约100ml的二甲基乙酰胺中溶解所述白色固体化合物后，将该溶液冷却至大约0℃。向其中滴加大约3.3g的丙烯酰氯30分钟后，该混合物在室温下搅拌大约2小时。该反应溶液用二***稀释并且用氯化钠水溶液洗涤。收集该产物的有机部分并且对其进行化学干燥后，通过减压蒸馏去除溶剂。通过柱层析法纯化收集的产物，并且获得大约9.5g的化合物RM-05(R2＝甲基，n＝3)。
化合物RM-05的NMR波谱如下。
1H NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm):8.26(2H,s)，8.12(5H,m)，7.91(2H,m)，7.77(2H,m)，7.64(2H,m)，6.99(4H,m)，6.41(2H,dd)，6.02(2H,dd)，5.83(2H,dd)，4.11(4H,m)，3.53(4H,m)，2.35(3H,s)，1.91(2H,m)。
并且，用偏光显微镜观察化合物RM-05的结构以及测量相变温度。结果，可以认识到化合物RM-05在大约153℃到177℃温度范围内形成向列相。
实施例18：化合物RM-06的合成
除了使用根据实施例14的化合物8-b代替化合物8-a，基本根据实施例17中的相同方法和条件获得大约10.1g的化合物RM-06(R2＝甲基，n＝6)。
化合物RM-06的NMR波谱如下。
1H NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm):8.23(2H,s)，8.10(5H,m)，7.89(2H,m)，7.74(2H,m)，7.61(2H,m)，6.94(4H,m)，6.38(2H,dd)，6.00(2H,dd)，5.80(2H,dd)，4.12(4H,m)，3.53(4H,m)，2.34(3H,s)，1.61(8H,m)，1.29(8H,m)。
并且，用偏光显微镜观察化合物RM-06的结构以及测量相变温度。结果，可以认识到化合物RM-06在大约150℃到184℃温度范围内形成向列相。
实施例19：化合物RM-07的合成
除了使用根据实施例15的化合物8-c代替化合物8-a，基本根据实施例17中的相同方法和条件获得大约9.8g的化合物RM-07(R2＝乙基，n＝3)。
化合物RM-07的NMR波谱如下。
1H NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm):8.25(2H,s)，8.10(5H,m)，7.91(2H,m)，7.74(2H,m)，7.61(2H,m)，7.01(4H,m)，6.42(2H,dd)，6.01(2H,dd)，5.86(2H,dd)，4.14(4H,m)，3.51(4H,m)，2.54(5H,s)，1.94(2H,m)，1.21(3H,m)。
并且，用偏光显微镜观察化合物RM-07的结构以及测量相变温度。结果，可以认识到化合物RM-07在大约164℃到180℃温度范围内形成向列相。
实施例20：化合物RM-08的合成
除了使用根据实施例16的化合物8-d代替化合物8-a，基本根据实施例17中的相同方法和条件获得大约11.0g的化合物RM-08(R2＝乙基，n＝6)。
化合物RM-08的NMR波谱如下。
1H NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm):8.26(2H,s)，8.12(5H,m)，7.89(2H,m)，7.75(2H,m)，7.64(2H,m)，6.95(4H,m)，6.38(2H,dd)，6.01(2H,dd)，5.81(2H,dd)，4.15(4H,m)，3.53(4H,m)，2.53(2H,s)，1.62(8H,m)，1.28(8H,m)，1.20(3H,m)。
并且，用偏光显微镜观察化合物RM-08的结构以及测量相变温度。结果，可以认识到化合物RM-08在大约178℃到202℃温度范围内形成向列相。
[方案3：对比实施例1～6]
对比实施例1：化合物10-a的合成
在方案3中，在丙酮中溶解大约100g的甲基6-羟基-2-萘甲酸酯(化合物9)、大约94g的3-氯丙醇和的大约182g的碳酸钾后，搅拌该混合物并且回流大约24小时。冷却该反应混合物至室温后，过滤产物以便去除固体，并且减压蒸馏。然后，通过柱层析纯化法获得大约132g的化合物10-a(n＝3)。
对比实施例2：化合物10-b的合成
除了使用6-氯己烷代替3-氯丙醇，基本根据对比实施例1中的相同方法和条件获得大约110g的化合物10-b(n＝6)。
对比实施例3：化合物11-a的合成
在二氯甲烷中溶解大约120g的根据对比实施例1的化合物10-a和大约21g的PPTS(对甲苯磺酸吡啶鎓)后，将溶液冷却至大约0℃。向其中滴加溶解在二氯甲烷中的大约42g的3,4-二氢-2H-吡喃，搅拌该混合物大约12小时。用盐水洗涤该反应溶液并且对其进行化学干燥后，通过减压蒸馏获得大约145g的化合物11-a(n＝3)。
对比实施例4：化合物11-b的合成
除了使用根据对比实施例2的化合物10-b代替化合物10-a，基本根据对比实施例3中的相同方法和条件获得大约110g的化合物11-b(n＝6)。
对比实施例5：化合物12-a的合成
溶解大约140g的根据对比实施例3的化合物11-a后，向其中加入氢氧化钠(2M，300ml)。搅拌该溶液并且回流大约2小时，并且减压蒸馏。在水和二氯甲烷中溶解该反应产物，使用3M盐酸以便使得该溶液pH为5。有机层从该溶液中分离，化学干燥并且减压蒸馏，并且通过用己烷进行洗涤获得大约107g的白色固体化合物12-a(n＝3)。
对比实施例6：化合物12-b的合成
除了使用根据对比实施例4的化合物11-b代替化合物11-a，基本根据对比实施例5中的相同方法和条件获得大约89g的化合物12-b(n＝6)。
[方案4：对比实施例7～10]
对比实施例7：化合物14-a的合成
在二氯甲烷中溶解大约12.1g的根据对比实施例5的化合物12-a、大约3g的对苯二酚和大约7.2g的EDC(N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐)后，将该溶液冷却至大约0℃。向其中加入大约0.9g的二甲基氨基吡啶和大约9g的二异丙基乙胺后，搅拌该混合物大约3小时。用二氯甲烷稀释该反应溶液，用1N盐酸和盐水洗涤，并且进行化学干燥。通过过滤和减压蒸馏获得反应产物。通过柱层析法纯化收集的产物，并且获得大约10.5g的化合物14-a(n＝3)。
对比实施例8：化合物14-b的合成
除了使用根据对比实施例6的化合物12-b代替化合物12-a，基本根据对比实施例7中的相同方法和条件获得大约11.5g的化合物14-b(n＝6)。
对比实施例9：化合物RM-09的合成
在四氢呋喃中溶解大约10g的根据对比实施例7的化合物14-a和大约0.4g的PPTS(对甲苯磺酸吡啶鎓)，并且搅拌该混合物并回流大约2小时。然后，对反应溶液进行减压蒸馏以便去除溶剂，并且剩余物用二氯甲烷稀释并用盐水洗涤。对这样获得的有机层进行化学干燥并且减压蒸馏，并且获得白色固体化合物。
在大约90ml二甲基乙酰胺中溶解所述白色固体化合物后，将该溶液冷却至大约0℃。向其中滴加大约7g的丙烯酰氯30分钟后，该混合物在室温下搅拌大约2小时。该反应溶液用二***稀释并且用氯化钠水溶液洗涤。收集产物的有机部分并且对其进行化学干燥后，通过减压蒸馏去除溶剂。通过柱层析法纯化收集的产物，并且获得12.0g的化合物RM-09(n＝3)。
化合物RM-09的NMR波谱如下。
1H NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm):8.52(2H,s)，8.20(2H,d)，7.75(2H,d)，7.60(2H,d)，7.22(4H,s)，7.02(4H,m)，6.44(2H,dd)，6.09(2H,dd)，5.90(2H,dd)，4.04(4H,m)，3.95(4H,m)，1.99(4H,m)。
并且，用偏光显微镜观察化合物RM-09的结构以及测量相变温度。结果，可以认识到化合物RM-09在大约190℃到205℃温度范围内形成向列相。
对比实施例10：化合物RM-10的合成
除了使用根据对比实施例8的化合物14-b代替化合物14-a，基本根据对比实施例9中的相同方法和条件获得大约11.1g的化合物RM-10(n＝6)。
化合物RM-10的NMR波谱如下。
1H NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm):8.50(2H,s)，8.19(2H,d)，7.73(2H,d)，7.62(2H,d)，7.24(4H,s)，7.00(4H,m)，6.45(2H,dd)，6.07(2H,dd)，5.91(2H,dd)，4.14(4H,m)，4.04(4H,m)，1.75(4H,m)，1.51(4H,m)，1.29(8H,m)。
并且，用偏光显微镜观察化合物RM-10的结构以及测量相变温度。结果，可以认识到化合物RM-10在大约201℃到212℃温度范围内形成向列相。
[方案5：对比实施例11～13]
对比实施例11：化合物16的合成
除了使用4-羟基苯甲醛(化合物15)代替化合物2，基本根据实施例1中的相同方法和条件获得大约22g的化合物16。
对比实施例12：化合物17的合成
除了使用根据对比实施例11的化合物16代替化合物3-a，基本根据实施例3中的相同方法和条件获得大约15.3g的化合物17。
对比实施例13：化合物RM-11的合成
除了使用根据对比实施例12的化合物17代替化合物4-a，基本根据实施例7中的相同方法和条件获得大约12g的化合物RM-11。
化合物RM-11的NMR波谱如下。
1H NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm):8.39(2H,s)，7.85(4H,m)，7.30(2H,m)，7.06(4H,m)，6.46(1H,d)，6.27(2H,dd)，6.05(2H,dd)，5.59(2H,dd)，4.20(8H,m)，2.36(3H,s)，2.10(4H,m)。
并且，用偏光显微镜观察化合物RM-11的结构以及测量相变温度。结果，可以认识到化合物RM-11在大约103℃到132℃温度范围内形成向列相。
[方案6：对比实施例14～15]
对比实施例14：化合物19的合成
除了使用2-甲苯-1,4-二醇(化合物18)代替化合物13，基本根据对比实施例7中的相同方法和条件获得大约15g的化合物19。
对比实施例15：化合物RM-12的合成
除了使用根据对比实施例14的化合物19代替化合物14-a，基本根据对比实施例9中的相同方法和条件获得大约9g的化合物RM-12。
化合物RM-12的NMR波谱如下。
1H NMR(CDCl3，标准材料TMS)δ(ppm):8.64(2H,s)，8.32(2H,d)，7.92(4H,d)，7.88(4H,d)，7.42(3H,m)，6.43(2H,dd)，6.04(2H,dd)，5.92(2H,dd)，4.16(4H,m)，4.03(4H,m)，2.15(3H,s)，1.75(4H,m)，1.49(4H,m)，1.29(8H,m)。
并且，用偏光显微镜观察化合物RM-12的结构以及测量相变温度。结果，可以认识到化合物RM-12在大约198℃到210℃温度范围内形成向列相。
制备实施例1～8(延迟膜的制备)
制备可聚合液晶组合物，其中，每100重量份总组合物包含25重量份的化合物RM-01、5重量份的光敏引发剂(Irgacure907，由瑞士Ciba-Geigy Co.制造)和余量的CPO(环戊酮)。
用辊涂法在其上涂布了基于降冰片烯的光配向材料的COP(环烯烃聚合物)膜上涂布所述液晶组合物，并且在大约90℃下干燥2分钟以使所述液晶化合物配向。然后，通过使膜暴露在源于200mW/cm2高压汞灯的非偏振紫外光下以固定所述液晶的取向状态来制备延迟膜。
如上述方法，制备包含化合物RM-02至RM-08中的任何一个化合物而非化合物RM-01的组合物，并且分别使用所述组合物制备延迟膜。
对比制备实施例1～4(延迟膜的制备)
除了使用对比实施例的化合物RM-09、RM-10、RM-11和RM-12分别代替化合物RM-01，基本根据制备实施例1～8中的相同方法制备延迟膜。
参考实施例
除了使用由以下化学式10表示的可聚合液晶化合物(RM257,由XI'AN RUILIANMODERN Co.,Ltd制造)代替化合物RM-01，基本根据制备实施例1～8中的相同方法制备延迟膜。
[化学式10]
实验实施例1
通过使用Axoscan(由Axomatrix Co.制造)测量根据制备实施例1～8、对比制备实施例1～4和参考实施例的延迟膜的定量延迟值。此时，独立地测量膜的厚度，并且由获得的值中计算Δn。结果列在表1中。
实验实施例2
在垂直排布的两个偏振片之间放置根据制备实施例1～8、对比制备实施例1～4和参考实施例的各延迟膜后，通过用ECLIPSE LV100POL(由NIKONCo.制造)拍照来测量漏光。由化合物分类的照片如图1和2中所示。
[表1]
化合物 Δn 化合物 Δn
RM-01 0.17 RM-02 0.18
RM-03 0.16 RM-04 0.18
RM-05 0.18 RM-06 0.18
RM-07 0.17 RM-08 0.19
RM-09 - RM-10 -
RM-11 0.13 RM-12 -
RM257 0.12
如表1中所示，没能测量到包含化合物RM-09、RM-10或RM-12的延迟膜的精确双折射率值，因为所述化合物在制备过程中没有均匀配向。更进一步地，在主链上包含亚胺连接基团但不包含萘环的化合物RM-11显示出令人满意的取向性，但是显示出与化合物RM257相似的低双折射率。
通过比较，可以认识到，包含根据制备实施例1～8的化合物RM-01至RM-08的延迟膜具有比现有的膜更高的双折射率。
更进一步地，如在图1和2中所示，可以认识到，与对比制备实施例1～4和参考实施例的膜相比，包含根据制备实施例1～8的化合物RM-01到RM-08的延迟膜几乎不显示漏光现象。

Claims (6)

1.一种由以下化学式1表示的可聚合液晶化合物，其在1H NMR波谱中的8.0ppm到8.5ppm的化学位移上显示至少一个峰：
[化学式1]
在化学式1中，
A为C1-C10烷基；
D1、D2、G1和G2独立地为单键、-CH＝N-、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-OCH2-或-CH2O-，并且D1、D2、G1和G2中的至少一个为亚胺基(-CH＝N-)；
E1和E2为萘环；
J1和J2独立地为C1-C10亚烷基；并且
L1和L2独立地为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
2.一种可聚合液晶组合物，其包含根据权利要求1所述的化合物。
3.根据权利要求2所述的可聚合液晶组合物，其进一步包含聚合引发剂和溶剂。
4.一种光学各向异性体，其包含根据权利要求1所述的化学式1的可聚合液晶化合物的硬化材料或聚合物。
5.根据权利要求4所述的光学各向异性体，其包含硬化材料或聚合物，其中，化学式1的可聚合液晶化合物的末端可聚合基团的至少一部分被加成聚合或交联。
6.一种用于液晶显示器的光学元件，其包括根据权利要求4所述的光学各向异性体。
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