JP2011195795A - 重合性化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】誘電率異方性(Δε)が負であるネマチック液晶組成物100質量部に対し、一般式(I)で表される重合性化合物を0.01〜3質量部含有させてなる液晶組成物。式中、Aは少なくとも2個以上の6員環からなる環集合であり、X1及びX2は(メタ)アクリロイルオキシ基を表し、Y1は直接結合、−L1−、−L1O−、−L1CO−O−等であり、Y2は直接結合、−L2−、−OL2−、−O−COL2−等であり、L1及びL2は、分岐を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキレン基、1,4−フェニレン基又はナフタレン−2,6−ジイル基を表し、該アルキレン基は1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基等で中断されてもよい。
【選択図】なし
Description
X1及びX2は(メタ)アクリロイルオキシ基を表し、
Y1は、直接結合、−L1−、−L1O−、−L1S−、−L1O−CO−、−L1CO−O−又は−L1O−CO−O−であり、Y2は、直接結合、−L2−、−OL2−、−SL2−、−O−COL2−、−CO−OL2−又は−O−CO−OL2−であり、L1及びL2は、それぞれ独立に、分岐を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキレン基、1,4−フェニレン基又はナフタレン−2,6−ジイル基を表し、該アルキレン基は−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、1,4−フェニレン基又はナフタレン−2,6−ジイル基で中断されてもよく、該中断は酸素原子同士、硫黄原子同士又は酸素原子と硫黄原子が隣り合わない。)
p、q及びrは、ベンゼン環又はシクロヘキサン環の取り得る置換基の最大数を表し、複数あるR2、R3及びR4は各々異なるものであってもよい。)
尚、下記式(II)は前記式(II)と同じであり、下記式(III−1)は前記式(III)に含まれるものであり、下記式(IV−1)及び(IV−2)は前記式(IV)に含まれるものであり、下記式(V−1)及び(V−2)は前記式(V)に含まれるものである。
尚、該その他の重合性化合物は上記一般式(I)で表される重合性化合物に対して0〜95質量%含有させることができ、好ましくは0〜70質量%であり、さらに好ましくは0〜50質量%であり、ただし、95%以上含有させると重合性化合物の反応性が低下したり、電圧保持率が低下するため好ましくない。
Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、直接結合、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−S−、−S−CH2−、−CF2−S−、−S−CF2−、−O−CF2−C2H4−、−C2H4−CF2−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CH2−CH2−CO−O−、−O−CO−CH2−CH2−又は−C≡C−を表し、
R3及びR4は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基又は炭素原子数2〜6のアルケニル基を表し、
j、k及びmは、それぞれ独立に0又は1であり、かつj+k+m≧1であり、nは0又は1である。)
X1及びX2は、それぞれ独立に、直接結合、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−又は−C≡C−を表し、
R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基又は炭素原子数2〜6のアルケニル基を表し、
g及びhは、それぞれ独立に、0又は1である。)
−クロル−4−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、4−ベンゾイル−4'−メチ
ルジフェニルスルフィド、2−(p−ブトキシスチリル)−5−トリクロロメチル−1,3,4−オキサジアゾール、9−フェニルアクリジン、9,10−ジメチルベンズフェナジン、ベンゾフェノン/ミヒラーズケトン、ヘキサアリールビイミダゾール/メルカプトベンズイミダゾール、チオキサントン/アミン等が挙げられる。これらの中でも、ベンゾインエーテル類、ベンジルケタール類、α−ヒドロキシアセトフェノン類及びα−アミノアセトフェノン類が好ましい。
上記光重合開始剤及び/又は上記増感剤を添加する場合、それらの添加量は、合計で、上記一般式(I)で表される重合性化合物及びその他の重合性化合物の合計100質量部に対して、10質量部以下であることが好ましく、5質量部以下がさらに好ましく、0.1〜3質量部の範囲内がより好ましい。
液晶化合物No.1〜No.10を下記の配合(合計100質量部)に従って混合して、液晶組成物No.1を作成した。なお、液晶化合物No.1〜No.4は上記一般式(IX)に該当する化合物であり、液晶化合物No.5〜No.10は上記一般式(VII)に該当する化合物である。
液晶組成物No.1の100質量部に対し、〔表1〕に示す化合物をそれぞれ1質量部加えて、重合性化合物を含有する液晶組成物とした。重合性化合物を含有する該液晶組成物を、液晶評価用テストセル(セル厚5μm、電極面積8mm×8mm、配向膜JALS−2096、アンチパラレルラビング)に注入し、注入口を封止剤で封止した。封止したテストセルに、印加電圧0V及び4V状態で高圧水銀ランプ(照度40mW/cm2、光量20J/cm2)にてエネルギー線照射した後、電圧印加を解除し、該テストセルをクロスニコル下にて偏光顕微鏡観察した。この観察時の顕微鏡写真を〔図1〕に示す。
<重合性化合物を含有する液晶組成物の調製>
液晶組成物No.1の100質量部に対し、〔表2〕に示す重合性化合物をそれぞれ0.5質量部加え、重合性化合物を含有する液晶組成物を得た。得られた重合性化合物を含有する液晶組成物の溶解性、配向性、重合性化合物の反応率及び電圧保持率(VHR)について、それぞれ以下の方法で評価・測定した。
液晶組成物への重合性化合物の溶解性を確認し、室温で溶解したものを○、溶解しなかったものを×として評価した。
得られた液晶組成物を液晶評価用テストセル(セル厚5μm、電極面積8mm×8mm、配向膜JALS2096)に注入後、注入口を封止剤にて封止した。その後、高圧水銀ランプ(照度40mW/cm2、光量10J/cm2)で光を照射し、サンプルを得た。得られたサンプルについて、偏光顕微観察(クロスニコル下にて電圧OFF時の配向状態)を目視で行い、配向性を確認し、配向が良好だったものを○、配向が乱れていたものを×として評価した。
(光照射前のサンプル)
重合性化合物を含有する液晶組成物をアセトニトリルに溶解し、サンプルとした。
(光照射後のサンプル)
配向性評価に用いた、高圧水銀ランプ(照度40mW/cm2、光量10J/cm2)で光を照射した液晶評価用テストセルを解体し、液晶組成物をアセトニトリルに抽出し、サンプルとした。
得られた光照射前後サンプルを液体クロマトグラフィーにて分析し、光照射前に比較した場合の光照射後における液晶組成物中の重合性化合物の残存率から、反応率を算出した。
上記配向性の評価において得られたサンプルに対して、以下の装置及び条件によりVHRの測定を行った。
・装置:東陽テクニカ社製VHR−A1
・条件:パルス電圧幅60μs、フレーム周期16.7ms、波高±5V、測定温度25℃及び60℃
Claims (11)
- 誘電率異方性(Δε)が負であるネマチック液晶組成物100質量部に対し、下記一般式(I)で表される重合性化合物を0.01〜3質量部含有させてなる液晶組成物。
X1及びX2は、各々独立して(メタ)アクリロイルオキシ基を表し、
Y1は、直接結合、−L1−、−L1O−、−L1S−、−L1O−CO−、−L1CO−O−又は−L1O−CO−O−であり、Y2は、直接結合、−L2−、−OL2−、−SL2−、−O−COL2−、−CO−OL2−又は−O−CO−OL2−であり、L1及びL2は、それぞれ独立に、分岐を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキレン基、1,4−フェニレン基又はナフタレン−2,6−ジイル基を表し、該アルキレン基は−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、1,4−フェニレン基又はナフタレン−2,6−ジイル基で中断されてもよく、該中断は酸素原子同士、硫黄原子同士又は酸素原子と硫黄原子が隣り合わない。) - 上記一般式(I)中のX1−Y1−及びX2−Y2−で表される構造が、下記式(II)〜(V)から選択されるいずれかの構造である請求項1に記載の液晶組成物。
- 上記一般式(I)中のAが、下記一般式(VI−1)〜(VI−8)から選択されるいずれかの環集合である請求項1又は2のいずれかに記載の液晶組成物。
p、q及びrは、ベンゼン環又はシクロヘキサン環の取り得る置換基の最大数を表し、複数あるR2、R3及びR4は各々異なるものであってもよい。) - 上記一般式(I)中のAが、上記一般式(VI−5)で表される環集合である請求項3に記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性(Δε)が負である上記ネマチック液晶組成物の100質量部に対し、上記一般式(I)で表される重合性化合物を0.01〜2質量部含有させてなる請求項1〜4のいずれかに記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性(Δε)が負である上記マチック液晶組成物が、下記一般式(VII)で表される液晶化合物を30〜100質量%含有するものである請求項1〜5のいずれかに記載の液晶組成物。
Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、直接結合、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−S−、−S−CH2−、−CF2−S−、−S−CF2−、−O−CF2−C2H4−、−C2H4−CF2−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CH2−CH2−CO−O−、−O−CO−CH2−CH2−又は−C≡C−を表し、
R3及びR4は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基又は炭素原子数2〜6のアルケニル基を表し、
j、k及びmは、それぞれ独立に、0又は1であり、かつj+k+m≧1であり、nは0又は1である。) - 上記一般式(VII)で表される液晶化合物が下記一般式(VIII)で表される液晶化合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 上記一般式(VIII)において、E1、E2、E3及びE4が水素原子又はフッ素原子である請求項7記載の液晶組成物。
- 上記一般式(VIII)において、E3及びE4がフッ素原子であり、Y2が直接結合であり、kが1であり、mが0である請求項7記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性(Δε)が負である上記ネマチック液晶組成物が、さらに下記一般式(IX)で表される液晶化合物を5〜50質量%含有するものである請求項6〜9のいずれかに記載の液晶組成物。
X1及びX2は、それぞれ独立に、直接結合、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−又は−C≡C−を表し、
R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基又は炭素原子数2〜6のアルケニル基を表し、
g及びhは、それぞれ独立に、0又は1である。) - 請求項1〜10のいずれかに記載の液晶組成物を、少なくとも一方の基板上に、液晶分子に電圧を印加するための電極を備えた一対の基板で挟持した後、該液晶組成物にエネルギー線を照射して、該液晶組成物が含有する上記一般式(I)で表される重合性化合物を重合させてなる電気光学表示素子。
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