CN104151378A - 一种甜菊糖甙rm的提纯方法 - Google Patents
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Abstract
一种甜菊糖甙RM的提纯方法，分粗制提取和后续的精制处理。粗制提取包括：料液流过八柱串联的大孔吸附树脂柱依次进行吸附；分阶段的乙醇解析并进行分析；洗脱液在高温下进行减压浓缩；将得到的固体真空干燥；得到粗制甜菊糖甙RM，粗制甜菊糖甙RM的质量含量达25-35％。后续的精制处理包括：混合溶剂加热；粗制甜菊糖甙RM溶解于混合溶剂形成混合液后，降温至常温；静置和间隔搅拌；放置数小时后进行固液分离，所得固体干燥后得到精制甜菊糖甙RM，精制甜菊糖甙RM的含量达到95％以上。甜菊糖甙RM的甜度是蔗糖的300余倍，比蔗糖甜味更加持久，无后苦味，其口感更接近于白糖，口感味质好，是一种理想的天然的甜味添加剂。
Description
技术领域
本发明涉及从天然植物中提取有效成分的方法，特别是一种从甜叶菊中以高收率提纯甜菊糖甙RM(Rebaudioside M)的方法。
背景技术
甜叶菊提取物广泛地应用于食品、饮料、制酒、医药、化妆品等领域。近年来，甜叶菊的提取物甜菊糖甙更被应用为甜味剂，它的卡路里热能非常低，不会对牙病及糖尿病患者造成不良反应。甜菊糖甙是一种优秀的甜味剂，它在食品和饮料应用方面有着广阔的市场前景。甜菊糖甙是甜叶菊的提取物的统称，目前，在美国FDA官方的文件中，关于甜菊糖甙，主要涉及到如下组分：Stevioside(甜菊甙)、Steviolbioside(甜菊双糖甙)、Rubusoside(甜茶甙)、Dulcoside A(杜尔可甙A)、RebaudiosideA(莱包迪甙A)、Rebaudioside B(莱包迪甙B)、Rebaudioside C(莱包迪甙C)、Rebaudioside D(莱包迪甙D)、Rebaudioside F(莱包迪甙F)、Rebaudioside M(莱包迪甙M)。这些不同组分的口味均不相同，能够面对不同的消费人群的需求，例如：美加地区的消费人群对RA比较喜爱，而日本、韩国的消费人群则对STV比较青睐。目前市面上的甜菊糖甙产品主要以RA、STV为主，而RM因其口感味质好，不含不良余味，实为一种理想的天然的甜味添加剂，但在有限的已公开涉及RM提纯方法中，仍然存在着提纯工艺有缺陷导致产品质量不稳定、收率低等有待解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术之不足，提供一种甜菊糖甙RM的提纯方法，利用该方法能够获得RM含量较高的甜菊糖甙，满足消费者的不同需求。
为了达到上述技术目的，本发明采用以下技术方案：
一种甜菊糖甙RM的提纯方法，分为粗制提取和后续的精制处理两步进行：
1)粗制提取包括以下步骤：将甜菊糖母液糖配置为20-35g/l的料液；将所述料液以2.0-4.0L/min的速度流过大孔吸附树脂柱，该树脂柱为八柱串联，第一柱用275ml树脂，其余是550ml树脂，料液上柱经串联的八柱依次进行吸附，至最后一柱流出液有甜味停止吸附，用水清洗，收集稀糖液；吸附结束后，用70％-77％质量浓度的乙醇解析，收集解析液，在该解析过程中，根据泄漏液的体积，分阶段解析并以高压液相(HPLC)方法对1100-1300L的洗脱液进行检测，将1100-1300L的洗脱液在60-80℃的温度下进行减压浓缩，将得到的固体真空干燥，得到粗制甜菊糖甙RM，粗制甜菊糖甙RM的质量含量达25-35％；
其中，所述大孔吸附树脂柱为苯乙烯型极性共聚体，所述大孔吸附树脂柱平均孔径为孔容积为0.9-1.0ml/g，吸附时的PH值为4.5-5.5；
2)后续的精制处理包括以下步骤：将体积浓度为90±2％的甲醇、88±2％的异丙醇，以3:2的比例充分混合制成混合溶剂，并加热到65-75℃；将所述粗制甜菊糖甙RM放入混合溶剂中，混合溶剂与所述粗制甜菊糖甙RM质量比为3.0-3.5:1；在粗制甜菊糖甙RM溶解于混合溶剂形成混合液后，在25分钟内将所述混合液降至常温；然后静置，静置期间每隔一段时间搅拌混合液；放置48-60小时之后，进行固液分离，将得到的固体干燥，得到精制甜菊糖甙RM，通过多次重结晶精制过程，精制甜菊糖甙RM的含量可达到95％以上。
在后续的精制处理中，所述将固液分离得到的固体进行干燥是指，固体加无盐水溶解为质量浓度25±2％的溶液，再将溶液浓缩至45±2％，之后将浓缩溶液进行喷雾干燥；获得精制甜菊糖甙RM，精制甜菊糖甙RM的含量达到95％以上。
所述大孔吸附树脂柱粒径范围为16-60目。
所述大孔吸附树脂柱比表面积为1300-1400m2/g。
所述大孔吸附树脂柱含水量为65％-75％。
所述大孔吸附树脂柱堆积密度湿态时为0.65-0.70g/ml。
所述吸附结束后，采用乙醇的质量浓度较佳为75％-77％。
在后续的精制处理中，所述将混合溶剂加热到较佳为67-72℃。
本发明提纯方法中使用的甜菊糖母液糖指的是提取RA和STV后的RM含量在1.8-2.5％的甜菊糖甙副产品，它可以由甜叶菊的提取物或者其它甜菊糖甙产品制成。
选用DA201-H型的大孔吸附树脂进行吸附，所述大孔吸附树脂表面性质为弱极性。在吸附完全后的洗脱步骤中，乙醇的质量浓度直接影响洗脱液中甜菊糖甙RM的含量，本发明甜菊糖甙RM的提纯方法中，乙醇的质量浓度较佳为75％-77％。在后续的精制处理时，降温过程中的降温时间对结晶液的结晶效果有一定影响，较佳选在25分钟内将所述混合液降至常温。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明的甜菊糖甙RM的提纯方法包括对原料的粗制提取和后续的精制处理。在提纯过程中，通过选取适合的大孔吸附树脂柱的极性材料、比表面积以及树脂柱的平均孔径和孔容积；设定较佳的料液浓度和PH值、以及乙醇的质量浓度、精确控制溶解温度和精确调配溶剂的配比等诸多技术措施，获得了粗制甜菊糖甙RM的质量含量达25-35％以上和精制甜菊糖甙RM的含量达到95％以上的高纯度效果。经过对所得到的RM样品进行定性和定量分析后，确认该组份确有着其它成分多不能替代的优点，例如：甜菊糖甙RM的甜度是蔗糖的300余倍，比蔗糖甜味更加持久，无后苦味，其口感更接近于白糖，口感味质好，是一种理想的天然的甜味添加剂。
资料显示，甜菊糖甙RM在叶子中的含量非常少，在一般甜菊叶中的含量小于0.1％。因为RM的含量很低，不管是RM的分析检测还是提取都有一定的技术难度。本发明的提纯方法克服了现有技术在提纯方法、质量稳定性，收率及含量方面的差异等缺陷，获得了高纯度的甜菊糖甙RM的目标产物，且利于工业生产。本发明提供了一种以RM为主的甜菊糖甙产品，以满足消费者的不同需求。
以下将结合实施例对本发明作进一步详细说明。该实施例仅用于解释本发明，并不对本发明的保护范围构成限制。
具体实施方式
实施例1：
取母液糖，经过液相色谱分析测得RM的含量为2.3％。将该母液糖制成浓度为25g/L的料液，取料液1500L，以流速为2.5L/min的速度缓慢地流过500L DA-201-H大孔吸附树脂柱。在料液流过树脂柱的过程中，树脂柱对料液根据甜菊糖甙不同组分的极性进行选择性吸附，吸附环境PH为5.5。10小时后，待料液吸附完成，用1500L的77％的乙醇解析吸附在树脂上的甜菊糖甙。以100L为单位分段截取洗脱液，使用液相色谱分析检测洗脱液中RM的含量。检测结果发现甜菊糖甙RM在洗脱液800L处开始大量被洗脱，800L之后的洗脱液甜菊糖甙各主要组分含量与料液含量的参数对比如下表：
由上表可知，在1200L处的洗脱液的RM含量高达33.01％，总甙含量也达到了91.24％。在1100L至1300L处的洗脱液，RM的含量均在25-35％。在1200L处RM富集达到最大值。
将截取的1100L处的洗脱液在75℃条件下浓缩，浓缩后的溶液固含量控制在45％左右。将得到的浓缩液进行干燥，得到粗制的RM甜菊糖甙。经液相色谱测得该粗制甜菊糖甙中的RM的含量为28.30％。
将截取的1300L处的洗脱液在70℃条件下浓缩，浓缩后的固含量控制在45％左右，将得到的浓缩液进行干燥，得到粗制的RM甜菊糖甙。经液相色谱测得该粗制甜菊糖甙中的RM的含量为29.05％。
将截取的1400L处的洗脱液在60℃条件下浓缩，浓缩后的固含量控制在45％左右，将得到的浓缩液进行干燥，得到粗制的RM甜菊糖甙，经液相色谱测得该粗制甜菊糖甙中的RM的含量为20.25％。
将截取的1500L处的洗脱液在80℃条件下浓缩，浓缩后的固含量控制在47％左右，将得到的浓缩液进行干燥，得到粗制的RM甜菊糖甙。经液相色谱测得该粗制甜菊糖甙中的RM的含量15.15％。
实施例2：
取实施例1中制得的RM含量为28.30％的粗制甜菊糖甙10千克与30千克质量浓度为92％的甲醇、86％的异丙醇以3:2比例混合而成的混合溶剂进行混合，在65℃搅拌溶解完毕后，在25分钟内将溶液迅速降至室温，每隔4小时搅拌混合物10-20分钟，放置48小时后，将晶体混合物进行固液分离，得到RM含量在80％以上的晶体。再经二次结晶，得到的晶体含量在95％以上。将滤出的晶体固体加无盐水溶解，并将溶液浓度调至27％，然后再浓缩至43％左右，将溶液干燥，得到精制甜菊糖甙2.0千克，该精制甜菊糖产品中甜菊糖甙RM含量为95.73％；
实施例3：
取实施例1中制得的RM含量为29.05％的粗制甜菊糖甙10千克与32千克浓度为90％的甲醇、87％的异丙醇以3:2比例混合而成的混合溶剂进行混合，在67℃时溶解完毕后，在25分钟内将溶液迅速降至室温，每隔5小时搅拌混合物10-20分钟。放置60小时后，将晶体混合物经板框压滤机进行固液分离，得到RM含量为85％以上的晶体。再经过二次结晶，得到的晶体含量在95％以上。将滤出的晶体固体加入无盐水，并将溶液浓度调至25％左右，然后再浓缩至45％左右，将溶液干燥，得到精制甜菊糖甙2.2千克。该精制甜菊糖产品中甜菊糖甙RM含量为95.34％；
实施例4：
选取甜菊糖甙RM含量为20.25％的甜菊糖甙产品10千克与35千克浓度为88％的甲醇、90％的异丙醇混合溶剂进行混合。在75℃时溶解完毕后，在25分钟内将溶液迅速降至室温，每隔6小时搅拌混合物10-20分钟。放置72时后，将晶体混合物经板框压滤机进行固液分离，得到RM含量为80％以上的晶体。再经二次结晶得到的晶体RM含量在95％以上，将滤出的晶体固体加无盐水溶解，并将浓度调至23％，再将溶液浓缩至47％左右。将溶液干燥，得到精制甜菊糖甙1.30千克，该精制甜菊糖产品中甜菊糖甙RM含量为96.02％；
上述的甜菊糖甙可以是粉末或者结晶状；干燥可以是适用于本发明的现有干燥手段，例如真空干燥和喷雾干燥等。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种甜菊糖甙RM的提纯方法，分为粗制提取和后续的精制处理两步进行：
1)粗制提取包括以下步骤：将甜菊糖母液糖配置为20-35g/L的料液；将所述料液以2.0-4.0L/min的速度流过大孔吸附树脂柱，该树脂柱为八柱串联，第一柱用275ml树脂，其余是550ml树脂，料液上柱经串联的八柱依次进行吸附，至最后一柱流出液有甜味停止吸附，用水清洗，收集稀糖液；吸附结束后，用70％-77％质量浓度的乙醇解析，收集解析液，在该解析过程中，根据泄漏液的体积，分阶段解析并以高压液相(HPLC)方法对1100-1300L的洗脱液进行检测；将1100-1300L的洗脱液在60-80℃的温度下进行减压浓缩，将得到的固体真空干燥；得到粗制甜菊糖甙RM，粗制甜菊糖甙RM的质量含量达25-35％；
其中，所述大孔吸附树脂柱为苯乙烯型极性共聚体，所述大孔吸附树脂柱平均孔径为孔容积为0.9-1.0ml/g，吸附时的PH值为4.5-5.5；
2)后续的精制处理包括以下步骤：将体积浓度为90±2％的甲醇、88±2％的异丙醇，以3:2的比例充分混合制成混合溶剂，并加热到65-75℃；将所述粗制甜菊糖甙RM放入混合溶剂中，混合溶剂与所述粗制甜菊糖甙RM质量比为3.0-3.5:1；粗制甜菊糖甙RM溶解于混合溶剂形成混合液后，在25分钟内将所述混合液降至常温；然后静置，静置期间每隔一段时间搅拌混合液；放置48-60小时之后，进行固液分离，将得到的固体干燥，得到精制甜菊糖甙RM，精制甜菊糖甙RM的含量达到95％以上。
2.根据权利要求1所述的提纯方法，其特征在于：在后续的精制处理中，所述将固液分离得到的固体进行干燥是指，固体加无盐水溶解为质量浓度25±2％的溶液，再将溶液浓缩至45±2％，之后将浓缩溶液干燥，获得精制甜菊糖甙，甜菊糖甙RM含量达到95％以上。
3.根据权利要求1或2所述的提纯方法，其特征在于：所述大孔吸附树脂柱粒径范围为16-60目。
4.根据权利要求1或2所述的提纯方法，其特征在于：所述大孔吸附树脂柱比表面积为1300-1400m2/g。
5.根据权利要求1或2所述的提纯方法，其特征在于：所述大孔吸附树脂柱含水量为65％-75％。
6.根据权利要求1或2所述的提纯方法，其特征在于：所述大孔吸附树脂柱堆积密度湿态时为0.65-0.70g/ml。
7.根据权利要求1或2所述的提纯方法，其特征在于：所述吸附结束后，采用乙醇的质量浓度较佳为75％-77％。
8.根据权利要求1或2所述的提纯方法，其特征在于：在后续的精制处理中，所述将混合溶剂加热到较佳为67-72℃。
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Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104829661A (zh) * | 2015-04-29 | 2015-08-12 | 衡水利得绿色生物科技有限公司 | 一种甜叶菊的甜菊甙糖的粗提取工艺 |
| WO2016023103A1 (en) * | 2014-08-12 | 2016-02-18 | LI, Cunbiao Kevin | Methods of extraction and purification from stevia reba udiana of compositions with enhanced rebaudioside-m content, uses of said composition and natural sweetener compositions with said composition |
| CN105850727A (zh) * | 2015-01-23 | 2016-08-17 | 谱赛科美国公司 | 甜叶菊新品种及高rd、rm含量甜菊糖苷的制备 |
| CN105850750A (zh) * | 2015-01-23 | 2016-08-17 | 谱赛科美国公司 | 甜叶菊新品种814011谱星3号及高rm含量甜菊糖苷的制备 |
| CN106866757A (zh) * | 2017-03-16 | 2017-06-20 | 诸城市浩天药业有限公司 | 甜菊糖m苷晶型及制备方法和用途 |
| CN108467415A (zh) * | 2018-04-23 | 2018-08-31 | 江南大学 | 一种工业甜菊糖结晶母液的纯化方法 |
| CN108864222A (zh) * | 2018-06-22 | 2018-11-23 | 南京亘闪生物科技有限公司 | 一种高纯度甜菊糖苷rd和rm的制备方法 |
| CN108882736A (zh) * | 2016-03-01 | 2018-11-23 | Wm.雷格利Jr.公司 | 持久的甜味剂配制物 |
| CN109563118A (zh) * | 2016-08-09 | 2019-04-02 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 甜菊醇糖苷的结晶 |
| CN110229201A (zh) * | 2019-06-25 | 2019-09-13 | 浙江天草生物科技股份有限公司 | 一种制备高纯度甜菊糖苷rm的工艺方法 |
| RU2721853C2 (ru) * | 2014-09-02 | 2020-05-25 | ПЬЮРСЁРКЛ ЮЭсЭй ИНК. | Экстракты стевии |
| RU2727426C2 (ru) * | 2015-08-27 | 2020-07-21 | Пьюрсёркл Сдн Бхд | Экстракты стевии |
| CN114315926A (zh) * | 2022-01-04 | 2022-04-12 | 东台市浩瑞生物科技有限公司 | 一种多次高温裂解法生产甜菊双糖苷的工艺方法 |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9107436B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-08-18 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
| US10696706B2 (en) | 2010-03-12 | 2020-06-30 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
| US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
| US9717267B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-08-01 | The Coca-Cola Company | Beverages containing rare sugars |
| US20140272068A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Indra Prakash | Beverages containing rare sugars |
| US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
| CN108495559A (zh) | 2015-10-26 | 2018-09-04 | 谱赛科美国股份有限公司 | 甜菊醇糖苷组合物 |
| RU2764635C2 (ru) | 2015-12-15 | 2022-01-19 | ПЬЮРСЁРКЛ ЮЭсЭй ИНК. | Композиция стевиол гликозида |
| AU2017241771B2 (en) * | 2016-03-28 | 2023-02-02 | The Coca-Cola Company | Sweetness and taste improvement of steviol glycoside or mogroside sweeteners with flavonoids |
| EP3541201B1 (en) * | 2016-11-16 | 2022-07-20 | The Coca-Cola Company | Taste improvement for stevia sweetened beverages with miracle fruit |
| WO2018144679A2 (en) | 2017-02-03 | 2018-08-09 | Codexis, Inc. | Engineered glycosyltransferases and steviol glycoside glucosylation methods |
| BR112019017326B1 (pt) | 2017-02-24 | 2023-12-19 | Corn Products Development, Inc | Método de germinação de grãos de cereal usando glicosídeo de esteviol em maltagem |
| JP7354117B2 (ja) * | 2017-09-28 | 2023-10-02 | ピュアサークル ユーエスエー インコーポレイテッド | ステビオール配糖体の調製方法およびその使用 |
| AR113768A1 (es) * | 2017-10-12 | 2020-06-10 | Suntory Holdings Ltd | Planta de stevia con elevado tenor de rebaudiósido m |
| WO2019189422A1 (ja) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | 三菱ケミカルアクア・ソリューションズ株式会社 | ステビオール配糖体の分離方法、レバウディオサイドａの製造方法およびステビオール配糖体の分離装置 |
| JP6981364B2 (ja) * | 2018-05-14 | 2021-12-15 | 三菱ケミカル株式会社 | 分離剤、分離方法及び化合物の製造方法 |
| CN109809998A (zh) * | 2019-04-11 | 2019-05-28 | 高密市瑞普生物科技有限公司 | 一种从甜叶菊干叶或甜叶菊废渣提取绿原酸的生产方法 |
| CN110156601B (zh) * | 2019-05-28 | 2021-12-28 | 东台市浩瑞生物科技有限公司 | 一种从甜叶菊中制备高纯度绿原酸的方法 |
| WO2022026431A1 (en) * | 2020-07-29 | 2022-02-03 | Corn Products Development, Inc. | Multistage agitation for the crystallization of spray dried or amorphous solid materials |
| CN113201034A (zh) * | 2021-04-25 | 2021-08-03 | 四川大学 | 从甜菊糖的一次结晶母液中二次结晶得到高纯度甜菊苷并富集莱鲍迪苷c |
| WO2023064147A1 (en) * | 2021-10-11 | 2023-04-20 | Corn Products Development, Inc. | Solid dosage minor reduction in crystallization of stevia extract with low steviol glycoside content |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101194707A (zh) * | 2008-01-07 | 2008-06-11 | 青岛润德生物科技有限公司 | 高纯度甜菊糖甙的精制方法 |
| CN102060891A (zh) * | 2009-11-13 | 2011-05-18 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 从甜叶菊中制备甜菊糖苷的工艺方法 |
| WO2013096420A1 (en) * | 2011-12-19 | 2013-06-27 | The Coca-Cola Company | Methods for purifying steviol glycosides and uses of the same |
| CN103397064A (zh) * | 2013-08-14 | 2013-11-20 | 苏州汉酶生物技术有限公司 | 一种酶法制备瑞鲍迪甙m的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104151378A (zh) * | 2014-08-12 | 2014-11-19 | 济南汉定生物工程有限公司 | 一种甜菊糖甙rm的提纯方法 |
-
2014
- 2014-08-12 CN CN201410393477.0A patent/CN104151378A/zh active Pending
-
2015
- 2015-08-12 WO PCT/CA2015/000462 patent/WO2016023103A1/en active Application Filing
- 2015-08-12 US US15/503,376 patent/US20170226145A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101194707A (zh) * | 2008-01-07 | 2008-06-11 | 青岛润德生物科技有限公司 | 高纯度甜菊糖甙的精制方法 |
| CN102060891A (zh) * | 2009-11-13 | 2011-05-18 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 从甜叶菊中制备甜菊糖苷的工艺方法 |
| WO2013096420A1 (en) * | 2011-12-19 | 2013-06-27 | The Coca-Cola Company | Methods for purifying steviol glycosides and uses of the same |
| CN103397064A (zh) * | 2013-08-14 | 2013-11-20 | 苏州汉酶生物技术有限公司 | 一种酶法制备瑞鲍迪甙m的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| INDRA PRAKASH，等: "Development of Next Generation Stevia Sweetener: Rebaudioside M", 《FOODS》 * |
| VENKATA SAI PRAKASH CHATURVEDULAA，等: "Structural characterization of the hydrolysis products of Rebaudioside M, a minor steviol glycoside of Stevia rebaudiana Bertoni", 《JOURNAL OF CHEMICAL AND PHARMACEUTICAL RESEARCH》 * |
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016023103A1 (en) * | 2014-08-12 | 2016-02-18 | LI, Cunbiao Kevin | Methods of extraction and purification from stevia reba udiana of compositions with enhanced rebaudioside-m content, uses of said composition and natural sweetener compositions with said composition |
| RU2721853C2 (ru) * | 2014-09-02 | 2020-05-25 | ПЬЮРСЁРКЛ ЮЭсЭй ИНК. | Экстракты стевии |
| CN105850727B (zh) * | 2015-01-23 | 2018-12-07 | 谱赛科美国公司 | 甜叶菊新品种及高rd、rm含量甜菊糖苷的制备 |
| CN105850750B (zh) * | 2015-01-23 | 2018-06-12 | 谱赛科美国公司 | 甜叶菊新品种814011谱星3号及高rm含量甜菊糖苷的制备 |
| CN105850750A (zh) * | 2015-01-23 | 2016-08-17 | 谱赛科美国公司 | 甜叶菊新品种814011谱星3号及高rm含量甜菊糖苷的制备 |
| CN105850727A (zh) * | 2015-01-23 | 2016-08-17 | 谱赛科美国公司 | 甜叶菊新品种及高rd、rm含量甜菊糖苷的制备 |
| CN104829661A (zh) * | 2015-04-29 | 2015-08-12 | 衡水利得绿色生物科技有限公司 | 一种甜叶菊的甜菊甙糖的粗提取工艺 |
| RU2727426C2 (ru) * | 2015-08-27 | 2020-07-21 | Пьюрсёркл Сдн Бхд | Экстракты стевии |
| CN108882736A (zh) * | 2016-03-01 | 2018-11-23 | Wm.雷格利Jr.公司 | 持久的甜味剂配制物 |
| CN109563118A (zh) * | 2016-08-09 | 2019-04-02 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 甜菊醇糖苷的结晶 |
| US11878992B2 (en) | 2016-08-09 | 2024-01-23 | Dsm Ip Assets B.V. | Crystallization of steviol glycosides |
| WO2018166475A1 (zh) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | 诸城市浩天药业有限公司 | 甜菊糖m苷晶型及制备方法和用途 |
| JP2020512317A (ja) * | 2017-03-16 | 2020-04-23 | ジュチェン ハウテン ファーム カンパニー リミテッドＺｈｕｃｈｅｎｇ Ｈａｏｔｉａｎ Ｐｈａｒｍ Ｃｏ．，Ｌｔｄ | ステビオシドｍの結晶形およびその製造方法と使用 |
| CN106866757B (zh) * | 2017-03-16 | 2020-06-26 | 诸城市浩天药业有限公司 | 甜菊糖m苷晶型及制备方法和用途 |
| US11059843B2 (en) | 2017-03-16 | 2021-07-13 | Zhucheng Haotian Pharm Co., Ltd. | Stevioside M crystal form, preparation method therefor and use thereof |
| CN106866757A (zh) * | 2017-03-16 | 2017-06-20 | 诸城市浩天药业有限公司 | 甜菊糖m苷晶型及制备方法和用途 |
| CN108467415A (zh) * | 2018-04-23 | 2018-08-31 | 江南大学 | 一种工业甜菊糖结晶母液的纯化方法 |
| CN108864222A (zh) * | 2018-06-22 | 2018-11-23 | 南京亘闪生物科技有限公司 | 一种高纯度甜菊糖苷rd和rm的制备方法 |
| CN110229201A (zh) * | 2019-06-25 | 2019-09-13 | 浙江天草生物科技股份有限公司 | 一种制备高纯度甜菊糖苷rm的工艺方法 |
| CN114315926A (zh) * | 2022-01-04 | 2022-04-12 | 东台市浩瑞生物科技有限公司 | 一种多次高温裂解法生产甜菊双糖苷的工艺方法 |
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