CN104136446B - 基于有机硅化合物的可交联组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及基于含有式(R1O)aR3‑aSi‑A‑O(CH2CH2‑O)x‑R2(I)的化合物的有机硅化合物的单组分组合物,其中所述组合物在不存在水时可储存,并且在室温下在水的存在下,可以交联以形成弹性体,其中残基和指数具有权利要求1中所述的含义,并且涉及所述组合物的生产方法和用途。
Description
本发明涉及基于有机硅化合物的组合物,所述组合物在没有水的情况下可储存并且一旦有水的进入在室温下可交联成弹性体,其中所述弹性体具有亲水表面,并且涉及它们的生产方法以及它们的用途。
使用不同类型原料的基于有机硅化合物的可交联组合物是广泛已知的,如,例如,单组分密封剂组合物,其在排除水的情况下可储存并且一旦有水的进入在室温下可硫化成弹性体(RTV-1)。这些产品在例如建筑行业中大量使用。这些混合物的基础是由甲硅烷基基团封端的聚合物,其具有反应性取代基,如OH基团,或者可水解基团,如,例如,烷氧基。通常,这些组合物和/或它们的硫化产物(硫化橡胶)是疏水性的;水滴在表面上不容易流掉和干燥。因此,在干燥后,在水中溶解或分散的材料在表面上沉积。
因此,期望获得单组分密封剂组合物,一旦有水的进入,所述组合物在室温下可硫化成具有亲水表面并因此能够更快干燥并具有较少沉积物的弹性体。
EP 1036820 A描述了具有表面活性剂的RTV-1烷氧基组合物。所述表面活性剂可以是在两端具有C6-C20烷基末端基团的聚乙二醇,或者具有聚醚基团的聚二甲基硅氧烷。
EP 1803777 A描述了具有聚醚的RTV-1组合物,其中所述聚醚可以是甲硅烷基化的。所述聚醚是OH-末端位置。
US 7998588 A描述了包含在一端或两端甲硅烷基化的聚醚的RTV-1组合物。在一端甲硅烷基化的聚醚可以含有在另一端具有可达6个碳原子的烷基。
本发明提供了在排除水的情况下可储存并且一旦有水的进入在室温下可交联成弹性体的单组分组合物,所述单组分组合物基于有机硅化合物,其包含下式的化合物
(R1O)aR3-aSi-A-O(CH2CH2-O)x-R2 (I),
其中
R可以是相同的或不同的,并且是一价的、可选取代的烃基团,
R1可以是相同的或不同的,并且是氢原子或一价的、可选取代的烃基团,
A是在每种情况下通过碳键合至Si和O的二价的、可选取代的烃基团,其可选地包含羟基、酯(-O-C(=O)-)、酰胺(-N-C(=O)-)、尿烷(-O-C(=O)-NH-)、脲(-N-C(=O)-NH-)、硫酯(-S-C(=O)-)、硫醚(-S-)、醚(-O-)、亚胺(NH-)和/或羰基(-C(=O)-),
R2是通过碳键合至O的一价的、具有8至22个碳原子的直链或支链烃基团,其中碳原子可以被硅原子取代,
a为1、2或3,优选地2或3,具体地3,并且
x是1至20的整数,优选地2至15的整数,特别优选地2至10的整数。
基团R的实例为烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-正丁基、2-正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基;己基,如正己基;庚基,如正庚基;辛基,如正辛基,异辛基和2,2,4-三甲基戊基;壬基,如正壬基;癸基,如正癸基;十二基,如正十二基;十八基,如正十八基;环烷基,如环戊基、环己基、环庚基和甲基环己基;烯基,如乙烯基、1-丙烯基和2-丙烯基;芳基,如苯基、萘基、蒽基和菲基;烷芳基,如邻-、间-、对-甲苯基;二甲苯基和乙基苯基;和芳烷基,如苯甲基,α-和β-苯乙基基团。
优选地,基团R是具有1至12个碳原子的烃基,特别优选地,甲基、乙基、乙烯基和苯基,具体地,甲基。
可选取代的烃基团R1的实例为对于基团R给出的实例。
基团R1优选地为氢原子和具有1至18个碳原子的烃基团,特别优选地,氢原子和具有1至10个碳原子的烃基团,具体地氢原子、甲基和乙基。
基团R2的实例为对于基团R给出的具有8至22个碳原子的实例,以及烷基基团,如月桂基、异十三烷基、棕榈酰基和硬脂酰基;环烷基,如环己基丁基;烯基,如十一碳烯基、十六碳烯和油烯基;以及其中碳原子被硅原子取代的基团,如3-(三乙基甲硅烷基)丙基或者3-(三正己基甲硅烷基)丙基。
基团R2优选地为具有8至20个碳原子的烃基团,具体地辛基,如正辛基、异辛基和2,2,4-三甲基戊基;壬基,如正壬基;癸基,如正癸基;十二基,如正十二基;十三烷基,如异十三烷基;十六基,如正十六基;十八基,如正十八基;环烷基,如4-环己基丁基和烯基,如十一碳烯基、十六碳烯和油烯基。
对于A优选的基团为
-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-、
-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-、
-CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-、
-CH2CH2CH2CH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-、
-C(=O)-NH-CH2-CH2-CH2-、
-C(=O)-NH-CH2-、
-CH2CH2CH2NHC(=O)CH2-、
-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHC(=O)CH2-、
-CH2CH2CH2S-C(=O)CH2-、
-CH2CH2CH2NHC(=O)NH-CH(CH3)CH2-、
-C(=O)CH(CH3)CH2NHCH2CH2CH2-、
-C(=O)CH2CH2-NHCH2CH2CH2-、
-C(=O)C(CH3)2NHCH2CH2CH2-、
-C(=O)CH(CH3)-NHCH2CH2CH2-、
-C(=O)CH(CH3)CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-、
-C(=O)C(CH3)2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-、
-CH2CH2CH2-、
-CH2-、
-C(=O)CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-、
-C(=O)CH(CH3)NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-、
-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-、
-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-、
-CH2CH2CH2SCH2CH(OH)CH2-、
-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-、
-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-,和
-CH2CH2CH2SCH(CH2OH)CH2-。
特别优选地,基团A为
-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-、
-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-、
-C(=O)-NH-CH2-CH2-CH2-、
-C(=O)-NH-CH2-、
-CH2CH2CH2NHC(=O)CH2-、
-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHC(=O)CH2-、
-CH2CH2CH2NHC(=O)NH-CH(CH3)CH2-、
-C(=O)CH(CH3)CH2NHCH2CH2CH2-、
-C(=O)CH2CH2-NHCH2CH2CH2-、
-C(=O)C(CH3)2NHCH2CH2CH2-、
-C(=O)CH(CH3)-NHCH2CH2CH2-、
-C(=O)CH(CH3)CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-、
-C(=O)C(CH3)2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-、
-CH2CH2CH2-、
-CH2-、
-C(=O)CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-、
-C(=O)CH(CH3)NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-、
-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-、
-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-、
-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-,或
-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH(CH2OH)CH2。
式(I)的化合物的实例为
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17、
(EtO)2MeSi-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)5-8-(CH2)11-13CH3、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3、
(MeO)2MeSi-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)8-12-异-C13H27、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-异-C13H27、
(MeO)2HOSi-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3、
(HO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5- 7CH3、
(MeO)2MeSi-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)5-8-(CH2)11-13CH3、
(EtO)2HOSi-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)8-12-异-C13H27、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-异-C13H27、
(MeO)(HO)2Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17、
(EtO)2MeSi-CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17、
(MeO)2MeSi-CH2CH2CH2CH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2CH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-6-C8H17、
(EtO)3SiCH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-6-C8H17、
(EtO)2MeSiCH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-6-C8H17、
(MeO)2MeSi-CH2CH2CH2NHC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHC(=O)CH2-O(CH2CH2O)5-8-(CH2)11-13CH3、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHC(=O)NHCH(CH3)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3、
(EtO)2MeSi-CH2NHC(=O)NHCH(CH3)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3、
(MeO)2MeSi-CH2CH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)8-12-异-C13H27、
(MeO)2MeSi-CH2CH2CH2NHCH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)8-12-异-C13H27、
(MeO)2MeSi-CH2CH2CH2NHCH2CH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)8-12-异-C13H27、
(MeO)2MeSi-CH2CH2CH2NHC(CH3)2C(=O)-O(CH2CH2O)8-12-异-C13H27、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)8-12-异-C13H27、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)8-12-异-C13H27、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)5-7-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHC(CH3)2C(=O)-O(CH2CH2O)5-7-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)5-7-C8H17、
(MeO)3Si-CH2-O(CH2CH2O)5-7-C8H17、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)4-6-C8H17、
(EtO)3Si-CH2-O(CH2CH2O)3-5-C12H25、
(HO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)5-7-C8H17、
(HO)3Si-CH2-O(CH2CH2O)5-7-C8H17、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-O(CH2CH2O)2-6-异-C13H27、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-O(CH2CH2O)2-6-异-C13H27、
(MeO)2HOSi-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,和
(HO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5- 7CH3、
其中Me为甲基,并且Et为乙基。
优选地,根据本发明使用的式(I)的化合物为
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-异-C13H27、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-异-C13H27、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-异-C13H27、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-异-C13H27、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3、
(MeO)3SiCH2CH2CH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C8H17、
(EtO)2MeSiCH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C8H17、
(MeO)3SiCH2CH2CH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C12H25、
(EtO)2MeSiCH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C12H25、
(MeO)3SiCH2CH2CH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-15-异-C13H27、
(EtO)2MeSiCH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-15-异-C13H27、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHC(=O)NHCH(CH3)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)7CH3、
(EtO)2MeSi-CH2NHC(=O)NHCH(CH3)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)7CH3、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHC(=O)NHCH(CH3)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3、
(EtO)2MeSi-CH2NHC(=O)NHCH(CH3)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C12H25、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-异-C13H27、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C12H25、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-异-C13H27、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C12H25、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-异-C13H27、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)2-15-C12H25、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)2-15-异-C13H27、
(EtO)2MeSi-CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17、
(EtO)2MeSi-CH2-O(CH2CH2O)2-15-C12H25、
(EtO)2MeSi-CH2-O(CH2CH2O)2-15-异-C13H27、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C12H25、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C12H25、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-O(CH2CH2O)2-15-异-C13H27和
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-O(CH2CH2O)2-15-异-C13H27,
特别优选地
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-(CH2)11-13CH3、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-(CH2)11-13CH3、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-(CH2)11-13CH3、
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-(CH2)11-13CH3、
(MeO)3SiCH2CH2CH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C8H17、
(EtO)2MeSiCH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C8H17、
(MeO)3SiCH2CH2CH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C12H25、
(EtO)2MeSiCH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C12H25、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C12H25、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C12H25、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C12H25、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)2-10-C12H25、
(EtO)2MeSi-CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17、
(EtO)2MeSi-CH2-O(CH2CH2O)2-10-C12H25、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17、
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C12H25和
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C12H25、
其中Me为甲基,并且Et为乙基。
根据本发明使用的式(I)的化合物优选地在室温和1013 hPA下是透明的至轻微浑浊的,无色至黄色液体。
根据本发明使用的式(I)的化合物是标准商业产品和/或可以通过化学中常用的方法生产。
例如,可以通过用叔胺,如1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷催化将环氧基官能性硅烷添加至标准商品化的脱水烷基(聚乙二醇)醚羧酸酯上来生产甲硅烷氧基取代的聚醚。
用于生产式(I)的化合物的其它方法包括用辛酸铋或者二辛基二月桂酸锡催化的标准商品化脱水烷基-聚醚二醇向异氰酸根合官能性硅烷(如,例如,3-异氰酸根合丙基三甲氧基硅烷或者(异氰酸根合甲基)甲基甲基二乙氧基硅烷)上的添加。
在其它方法中,首先通过将丙烯亚胺添加到在一端烷基封端的标准商品化聚乙二醇上产生了胺取代的聚醚。然后,将因此所产生的在一端由2-氨基丙基醚基封端的聚乙二醇与异氰酸根合-、环氧丙氧基-、丙烯酸根合-或甲基丙烯酸根合官能性硅烷反应,如3-异氰酸根合丙基三甲氧基硅烷、(异氰酸根合甲基)甲基二乙氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷、(3-丙烯酸根合丙基)三甲氧基硅烷、(丙烯酰氧基甲基)三乙氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基丙基)三甲氧基硅烷或者(甲基丙烯酰氧基甲基)三乙氧基硅烷。
在其它方法中,首先通过使用三(三苯基膦)氯化铑(I)催化,将三烷基硅烷添加到在一端烷基封端的标准商品化聚乙二醇上来产生甲硅烷基取代的聚醚。然后,在溶剂(如,例如,三乙胺的二***溶液)中,在存在HCl受体的情况下将因此所产生的在一端由3-三烷基甲硅烷基丙基封端的聚乙二醇与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应。将因此所产生的聚乙二醇在一端用3-三烷基甲硅烷基丙基封端而在另一端用丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯封端,并且现在可以将其添加到具有伯胺基的硅烷上,如(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷、(3-氨基丙基)三乙氧基硅烷、N-(2-氨乙基)(3-氨基丙基)三乙氧基硅烷、N-(2-氨乙基)(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷、N-(2-氨乙基)(3-氨基丙基)甲基二甲氧基硅烷。
在其它方法中,在溶剂(如,例如,二***中的三乙胺)中,在存在HCl受体的情况下将在一端烷基封端的标准商品化聚乙二醇与丙烯酰或甲基丙烯酰氯反应。将因此所产生的聚乙二醇在一端用烷基封端而在另一端用丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯封端,并且现在可以将其添加到具有伯胺基的硅烷上,如(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷、(3-氨基丙基)三乙氧基硅烷、N-(2-氨乙基)(3-氨基丙基)三乙氧基硅烷、N-(2-氨乙基)(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷、N-(2-氨乙基)(3-氨基丙基)甲基二甲氧基硅烷。
在其它方法中,首先将在一端烷基封端的标准商品化聚乙二醇用于生产相应的醇化物,例如,通过与丁基锂或乙醇钠的反应。然后,将因此所生产的烷基聚羟乙酸与氯烷基硅烷反应,如(3-氯丙基)三甲氧基硅烷、(3-氯丙基)三乙氧基硅烷、(氯甲基)甲基二甲氧基硅烷或(氯甲基)三乙氧基硅烷,并从所得的氯化物中纯化。
在其它方法中,将用三(三苯基膦)氯化铑(I)催化的三烷氧基硅烷添加到在一端烷基封端的标准商品化聚乙二醇烯丙基醚或乙烯基醚上。
在其它方法中,用例如过氧乙酸将在一端烷基封端的标准商品化聚乙二醇烯丙基醚或乙烯基醚环氧化。将因此所产生的聚乙二醇在一端用烷基封端并在另一端携带环氧基,并且现在可以将其添加到具有伯氨基或仲氨基的硅烷上,如(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷、(3-氨基丙基)三乙氧基硅烷、N-(2-氨乙基)(3-氨基丙基)三乙氧基硅烷、N-(2-氨乙基)(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷、N-(2-氨乙基)(3-氨基丙基)甲基二甲氧基硅烷或者(N-(正丁基)-3-氨基丙基)三甲氧基硅烷。
根据本发明的组合物可以是任何所需的迄今已知类型的通过缩合反应可交联的组合物,其在不存在水的情况下是储存稳定的,并且可交联成弹性体或树脂(所谓的RTV组合物)。本发明的可交联组合物可以不含填充剂(填料),但是也可以含有活性或非活性填充剂。
在这样的组合物中常用的组分的类型和量是已知的。
在本发明的背景中,术语“缩合反应”还旨在包括可选地先前的水解步骤。
优选地,通过缩合反应可交联的本发明的组合物是可以使用以下化合物产生的那些:
(A)具有至少两个可缩合基团的有机硅化合物,和
(B)式(I)的化合物。
在本发明的背景中,术语“可缩合基团”还旨在被理解为表示包括可选地先前的水解步骤的那些基团。
参与所使用的交联反应的有机硅化合物所具有的可缩合基团可以是任何所需的基团,如优选地,羟基、肟基或有机氧基(organyl-oxy),特别优选地,羟基和有机氧基,具体地,羟基。
根据本发明使用的有机硅化合物(A)可以是具有至少两个可缩合基团的所有有机硅化合物,所述可缩合基团迄今还在通过缩合反应可交联的组合物中使用。这些可以是纯的硅氧烷,即,≡Si-O-Si≡结构,或者硅烃烧(silcarbans),即,≡Si-R”-Si≡结构,其中R”是二价的、可选取代的或杂原子中断的烃基或者是具有有机硅基团的任何所需的共聚物。
优选地,根据本发明使用的有机硅化合物(A)是包含下式的单元的那些:
R3 c(OR4)bSiO(4-b-c)/2 (II),
其中
R3可以是相同的或不同的并且是可以被氧原子中断的可选地取代的烃基,
R4可以是相同的或不同的,并且是氢原子或者可以被氧原子中断的一价的、可选取代的烃基,
b为0、1、2或3,优选地,0、1或2,特别优选地,0,和
c为0、1、2或3,优选地,1或2,
条件是b+c之和小于或等于3并且每个分子存在至少两个可缩合基团(OR4)。
优选地,基团R3是具有1至18个碳原子的一价烃基,其可选地被卤素原子、氨基、醚基、酯基、环氧基、巯基、氰基和(聚)二醇基取代,其中后者由氧乙烯和/或氧丙烯单元组成,特别优选地,具有1至12个碳原子的烷基,具体地甲基。然而,基团R3还可以是例如将两个甲硅烷基结合在一起的二价基团。
基团R3的实例是以上对于基团R所给出的实例以及烷氧基烷基,如甲氧基乙基、乙氧基乙基或乙氧基乙氧基乙基;γ-取代的丙基,如氨基丙基、N-(2-氨乙基)-3-氨基丙基、环氧丙氧基丙基或甲基丙烯氧基丙基;取代的甲基,如N-环己基氨基甲基、N-苯基氨基甲基、N,N’-二丁基氨基甲基、甲基丙烯酰氧基甲基或N-氨基甲酸酯基甲基。
二价基团R3的实例为-CH2CH2-、–CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)-、-CH2CH2-Ph-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-NH–CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2-NH–CH2CH2-NH-CH2CH2CH2-,其中Ph为亚苯基。
基团R4的实例为对于R所给出的单价基团。
优选地,基团R4为氢原子或者具有1至12个碳原子的烷基,特别优选地,氢原子或者具有1至6个碳原子的烷基,具体地氢原子、甲基或乙基。
特别优选地,根据本发明使用的有机硅化合物(A)是下式的那些:
(OR4)3-fR3 fSi-(SiR3 2-O)e-SiR3 f(OR4)3-f (III),
其中
R3和R4具有以上给出的含义之一,
e为30至3000,和
f为1、2或3。
优选地,如果R4具有氢原子的含义,则f为2,并且如果R4具有氢原子以外的含义,则f为1。
有机硅化合物(A)的实例为
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2、
(HO)Me2SiO[SiMe2O]200-2000SiMe2(OH)、
(EtO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OEt)2、
(HO)MeViSiO[SiMe2O]200-2000SiMeVi(OH)、
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2和
(EtO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OEt)2,
其中Me为甲基,Et为乙基,并且Vi为乙烯基。
在25℃下,在每种情况下,根据本发明使用的有机硅化合物(A)的粘度优选地为100至106mPa,特别优选地为103至350000mPa。
所述有机硅化合物(A)是标准商业产品和/或可以通过硅化学中常用的方法来生产。
根据本发明的组合物包括优选地0.1至50重量份,特别优选地0.2至10重量份,具体地0.3至3重量份的量的组分(B),在每种情况下都是基于100重量份的组分(A)。
除了上述组分(A)和(B)之外,根据本发明的组合物现在还可以包括迄今还在通过缩合反应可交联的组合物中使用的所有其它物质,如,例如,交联剂(C)、固化促进剂(D)、增塑剂(E)、填充剂(F)、增粘剂(G)和添加剂(H),它们在每种情况下均不同于组分(A)和(B)。
可选地在根据本发明的组合物中使用的交联剂(C)可以是任何所需的,迄今已知的具有至少三个可水解基团的交联剂,如,例如,具有至少三个有机氧基的硅烷或硅氧烷。
可选地在根据本发明的组合物中使用的交联剂(C)优选地为下式的有机硅化合物
ZdSiR5 (4-d) (IV),
其中
R5可以是相同的或不同的,并且是一价的可选取代的烃基,所述烃基可以被氧原子中断,
Z可以是相同的或不同的,并且是可水解基团,和
d是3或4,
及其部分水解产物。
本发明的部分水解产物可以是部分同型水解产物,即一种类型的式(IV)的有机硅化合物的部分水解产物,或其它部分共水解产物,即至少两种不同类型的式(IV)的有机硅化合物的部分水解产物。
尽管在式(IV)中未说明,但是由于生产,可选地根据本发明使用的有机硅化合物可以具有少部分的羟基,优选地可达全部Si键合基团的至多5%。
可选地在根据本发明的组合物中使用的交联剂(C)为式(IV)的有机硅化合物的部分水解产物,即具有可达10个硅原子的那些是优选的。
优选地,基团Z是基团-OR6,其中R6是可选取代的烃基,其可以被氧原子中断。
Z的实例为烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基和2-甲氧基乙氧基;酰氧基,如乙酰氧基;氨基,如甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基和环己基氨基;酰胺基,如N-甲基乙酰胺基和苯甲酰胺基;氨氧基,如二乙基氨氧基;肟基,如甲基乙基酮肟基、丙酮肟基和甲基异丁基酮肟基,和烯氧基,如2-丙烯氧基。
基团R6的实例为对于R所给出的单价基团。
优选地,基团R6是具有1至12个碳原子的烷基,特别优选地,甲基或乙基。
基团R5的实例是对于基团R所指明的一价实例,其中具有1至12个碳原子的烃基是优选的并且甲基、乙基、苯基和乙烯基是特别优选的。
优选地,可选地在根据本发明的组合物中使用的交联剂(C)是四甲氧基硅烷、四乙氧基甲硅烷、四丙氧基硅烷、四丁氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧甲硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、N-(三甲氧基甲硅烷基甲基)-O-甲基氨基甲酸酯、(N-环己基氨基甲基)三乙氧基甲硅烷、(N-吗啉代甲基)三乙氧基硅烷、1,2-双(三甲氧基甲硅烷基)乙烷、1,2-双(三乙氧基甲硅烷基)乙烷、甲基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、乙烯基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、乙烯基三(丙酮肟基)硅烷、乙烯基双(丙酮肟基)甲氧基硅烷、四(甲基乙基酮肟基)硅烷、甲基三乙酰氧基硅烷、乙基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、二(叔丁氧基)二乙酰氧基硅烷、N,N',N″-三环己基-1-甲基硅烷三胺、1-甲基-N,N',N″-三(1-甲基丙基)硅烷三胺,以及所述有机硅化合物的部分水解产物,如,例如,六乙氧基二硅氧烷。
特别优选地,可选地在根据本发明的组合物中使用的交联剂(C)是四甲氧基硅烷、四乙氧基甲硅烷、四丙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧甲硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、1,2-双(三甲氧基甲硅烷基)乙烷、1,2-双(三乙氧基甲硅烷基)乙烷、甲基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、乙烯基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、甲基三乙酰氧基硅烷、乙基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷及其部分水解产物,具体地,甲基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、甲基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、乙烯基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、甲基三乙酰氧基硅烷、乙基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、及其部分水解产物。
可选地在根据本发明的组合物中使用的交联剂(C)是标准商业产品和/或可以通过在硅化学中已知的方法生产。
如果根据本发明的组合物包含交联剂(C),则所述量为优选地0.01至20重量份,特别优选地0.5至10重量份,具体地2至6重量份,在每种情况下基于100重量份的有机硅化合物(A)。根据本发明的组合物优选地包含交联剂(C)。
作为固化促进剂(D),可以使用迄今还在通过缩合反应可交联的组合物中使用的所有固化促进剂。固化促进剂(D)的实例为钛化合物和有机锡化合物,如二月桂酸二丁基锡和双乙酸二丁基锡、二丁基氧化锡、双乙酸二甲基锡、二月桂酸二甲基锡、二甲基二新癸酸锡、二甲基氧化锡、双乙酸二辛基锡、二辛基二月桂酸锡、二辛基氧化锡和这些化合物与烷氧基硅烷(如四乙氧基硅烷)的反应产物,其中1重量份的每个分子具有平均10个Si原子的甲基三乙氧甲硅烷水解产物低聚物以及1重量份的3-氨基丙基三乙氧基硅烷的混合物中的双乙酸二正丁基锡、二辛基二月桂酸锡和二辛基氧化锡是优选的,并且1重量份的每个分子具有平均10个Si原子的甲基三乙氧甲硅烷水解产物低聚物以及1重量份的3-氨基丙基三乙氧基硅烷的混合物中的二辛基氧化锡是特别优选的。
如果根据本发明的组合物包含固化促进剂(D),则所述量为优选地0.01至3重量份,优选地0.05至2重量份,在每种情况下都基于100重量份的组分(A)。根据本发明的组合物优选地包含固化促进剂(D)。
增塑剂(E)的实例为三甲基硅氧烷基封端的二甲聚硅氧烷,其在室温下为液体,特别地在25℃下粘度在10至1000 mPas的范围内;有机聚硅氧烷,其在室温下并且在环境压力下为液体,其基本上由-SiO3/2-和≡SiO1/2单元,所谓的T和M单元组成;以及高沸点烃类,如,例如,基本上由环烷(脂环烃)和链烷单元组成的石蜡油或矿物油。
优选地,增塑剂(E)为三甲基硅氧烷基封端的二甲基聚硅氧烷,其在25℃下粘度在100至1000mPas的范围内,和高沸点烃类。
如果根据本发明的组合物包含增塑剂(E),则所述量为优选地1至300重量份,特别优选地5至200重量份,具体地10至100重量份数,在每种情况下基于100重量份数的有机硅化合物(A)。根据本发明的组合物优选地包含增塑剂(E)。
填充剂(F)的实例为非强化填充剂(非增强填料),即BET表面积可达50m2/g的填充剂,如石英、硅藻土、硅酸钙、硅酸锆、沸石、金属氧化物粉末,如氧化铝、氧化钛、氧化铁或氧化锌,或者混合的它们的氧化物、硫酸钡、碳酸钙、石膏、氮化硅、金刚砂、氮化硼、玻璃和塑料粉末,如聚丙烯腈粉剂;增强填充剂(增强填料),即BET表面积超过50m2/g的填充剂,如热解产生的二氧化硅、沉淀二氧化硅、沉淀碳酸钙、炭黑,如炉黑和乙炔黑,以及大BET表面积的硅-铝混合氧化物;纤维填料,如石棉以及塑料纤维。所述填充剂可以疏水化,例如,通过用有机硅烷或硅氧烷或者用硬脂酸处理,或者通过将羟基醚化为烷氧基。如果使用填充剂(F),则这些优选地为亲水性煅制二氧化硅和沉淀或重质碳酸钙。
如果根据本发明的组合物包含填充剂(F),则所述量为优选地1至300重量份,特别优选地5至200重量份,具体地10至200重量份,在每种情况下基于100重量份的有机硅化合物(A)。根据本发明的组合物优选地包含填充剂(F)。
在根据本发明的组合物中使用的增粘剂(G)的实例为具有官能团的硅烷和有机聚硅氧烷,如,例如,具有缩水甘油氧丙基、氨基丙基或甲基丙烯氧基丙基的那些。然而,如果另一种组分,如,例如,有机硅化合物(A)、(B)或(C)具有所提及的官能团,则可以无需加入增粘剂。
如果根据本发明的组合物包含增粘剂(G),则所述量为优选地0.1至50重量份,特别优选地0.5至20重量份,具体地1至10重量份,在每种情况下基于100重量份的有机硅化合物(A)。
添加剂(H)的实例为颜料、染料、香料、氧化抑制剂、影响电学性质的试剂,如导电炭黑、阻燃剂、光稳定剂、杀真菌剂、延长结膜时间的试剂,如具有SiC键合的巯基烷基的硅烷、发泡剂(cell-generating agents),例如,偶氮甲酰胺、热稳定剂、清除剂,如含有Si-N的硅氮烷或甲硅烷基酰胺(silylamides)、助催化剂,如路易斯和布朗斯台德酸,例如,磺酸、磷酸、磷酸酯、膦酸和膦酸酯、触变剂,如,例如,磷酸酯或在一端或两端的OH端封端的聚乙二醇、有机溶剂,如烷基芳香烃,以及不同于组分(A)、(B)和(C)的任何所需的硅氧烷。
如果根据本发明的组合物包含添加剂(H),则所述量为优选地0.01至100重量份,特别优选地0.1至30重量份,具体地0.3至10重量份,在每种情况下基于100重量份的有机硅化合物(A)。根据本发明的组合物优选地包含添加剂(H)。
特别优选地,根据本发明的组合物为包含以下的那些:
(A)含有式(II)的单元的有机硅化合物,
(B)式(I)的化合物,
(C)式(IV)的交联剂,
可选地
(D)固化促进剂,
可选地
(E)增塑剂,
可选地
(F)填充剂(填料),
可选地
(G)增粘剂,和
可选地
(H)添加剂。
具体地,根据本发明的组合物为包含以下的那些:
(A)含有式(II)的单元的有机硅化合物,
(B)式(I)的化合物,
(C)式(IV)的交联剂,
(D)固化促进剂,
可选地
(E)增塑剂,
可选地
(F)填充剂(填料),
可选地
(G)增粘剂,和
可选地
(H)添加剂。
特别优选地,根据本发明的组合物为包含以下的那些:
(A)含有式(III)的单元的有机硅化合物,
(B)式(I)的化合物,
(C)式(IV)的交联剂,
(D)固化促进剂,
(E)增塑剂,
(F)填充剂(填料),
(H)添加剂,和
可选地
(G)增粘剂。
根据本发明的组合物优选地不再包含组分(A)至(H)之外的组分。
为了提供根据本发明的组合物,可以将所有组分以任何所需的顺序混合在一起。这种混合可以在室温下并且在环境大气的压力(即约900至1100hPa)下发生。然而,如果需要,这种混合还可以在更高的温度下发生,例如,在35至135℃的范围内的温度下发生。此外,为了除去挥发性化合物或空气,可以在减压下(如,例如,在30至500hPa绝对压力下)不时或连续地混合。
本发明还提供了一种通过将各个组分混合来生产根据本发明的组合物的方法。
在每种情况下,根据本发明的组合物的各个组分可以是这样的组分的一种类型,或者是这样的组分的至少两种不同类型的混合物。
对于根据本发明的组合物的交联,空气通常的含水量是足够的。根据本发明的组合物的交联优选地在室温下进行。如果需要,它还可以在比室温高或低的温度下进行,例如,在-5℃至15℃,或者在30℃至50℃,和/或通过超过常规空气水含量的水浓度进行。
优选地,交联是在100至1100hPa的压力下进行的,具体地在环境大气的压力下进行,即约900至1100hPa。
本发明还提供了通过交联根据本发明的组合物生产的模制品。
根据本发明的组合物可以用于可以使用在排除水的情况下可储存并且一旦有水的进入在室温下交联成树脂或弹性体的组合物的所有使用目的。
因此,根据本发明的组合物特别适合例如用作缝隙(包括垂直缝隙)和例如建筑物、陆地车辆、水上车辆和飞行器的例如内部宽度10至40mm的类似空间的密封组合物,或者用作例如窗户构建或玻璃柜生产中的粘合剂或油灰组合物,以及例如用于产生保护面,包括受淡水或海水持续作用的那些表面或者防滑表面,或者橡胶弹性模制品的表面,用于如结构材料(例如,木材、混凝土、金属或塑料)的表面的涂覆,以及用于电学或电子装置的绝缘。
根据本发明的组合物具有以下优点:它们易于生产并且即使少量的式(I)的化合物也具有非常强的亲水作用。此外,即使在较长时间也能保持该作用,即它不会由于亲水层因迁移硅氧烷而再次变为疏水性而降低。
此外,根据本发明的组合物具有以下优点:所产生的模制品的表面表现出永久的亲水性并且同时对建筑材料,如木材、混凝土和金属或塑料具有优良的粘附性。
根据本发明的可交联组合物具有以下优点:它们的特征在于极高的可储存性和高交联速率。
在如下所述的实施例中,所有粘度数据涉及25℃的温度。除非另外说明,否则以下实施例是在环境大气的压力(即约1000hPa)下和在室温(即约23℃)下,或者在无额外的加热或冷却的条件下将反应物在室温下混合时所建立的温度下,以及在约50%的相对大气湿度下进行的。此外,除非另外说明,否则份数和百分比的所有数据是指重量。
为了评价硫化产品表面的接触角(测试1),在每种情况下,将可交联组合物以2mm厚的层应用于PE膜,在23℃和50%相对大气湿度下储存7天后,在5分钟后使用约13μl体积的水滴确定三个测量点的左和右接触角。全部三个测量的平均接触角以度为单位,四舍五入至下一个整数。
为了评价水滴在表面上的流出角(测试2),在每种情况下,将可交联组合物以2mm厚的层应用于PE膜并在23℃和50%的相对大气湿度下固化7天。然后,将片层放置在四分仪(象限仪,quadrant)中,从而从水平(=0°)至垂直(=90°)的区域均被所述片层覆盖。在角度大于50°时,应用6μl、10μl、15μl和20μl的四滴水滴,并且在5分钟后,如果水滴不再移动,则在水滴的前缘读出流出角。以±1度的准确度确定数值并标注。
产物1的生产
在具有来比冷凝器和接收器的玻璃烧瓶中,将100g的乙醇酸乙氧基化月桂醚(Mn=460g/mol)(以名称AKYPO RLM 45 CA可商购自KAOChemicals GmbH,D-Emmerich)在100℃和20毫巴下搅拌直至不再分离出水。用氮气通气后,加入47g的(3-环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷(以商品名GF 80可商购自Wacker Chemie AG,D-Munich)和0.5g1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(作为可商购自Sigma-Aldrich Chemie GmbH,D-Taufkirchen),并将混合物在100℃下搅拌2小时。冷却并过滤提供了黄色液体。使用13C-NMR和滴定来建立超过80%的添加度。
获得了135g的产物,其主要由下列物质构成:
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3和(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3。
产物2的生产
在具有来比冷凝器和接收器的玻璃烧瓶中,将103g的乙氧基化的异十三醇(以名称Marlipal O 13/60可商购自Sasol Germany GmbH,D-Hamburg)在80℃和6毫巴下搅拌直至不再分离出水。用氮气通气后,加入47.1g(3-异氰酸根合丙基)三甲氧基硅烷(以商品名GF40可商购自Wacker Chemie AG,D-Munich)并将混合物搅拌30分钟。然后,加入0.015g的2-乙基己酸铋(可商购自Gelest Inc.,D-Frankfurt am Main)并将混合物在80℃下搅拌2小时。在冷却至60℃后,加入0.76g的甲醇,并将混合物搅拌30分钟,并且在氩气下以水分密封的方式将产物抽出。
在甲醇加入前,用IR确定的NCO含量为0.005%。
获得了150g的产物,其基本上由异-C13H27-O(CH2CH2O)4-8-C(=O)-NH-CH2-CH2-CH2-Si(OMe)3组成。
产物3的生产
在室温下,将干空气通过9.38g(24mmol)的α-烯丙基-ω-羟基聚(乙二醇)(分子量约390g/mol)、2.98g(25mmol)的三乙基硅烷和0.0448g的威尔金森(Wilkinson)催化剂(三(三苯基膦)氯化铑(I))的混合物1小时。然后,将混合物在室温下再搅拌16小时的一段时间。然后,加入由1.0g的乙酸、1ml的蒸馏水和50ml的THF组成的溶液,并将混合物在室温下再搅拌5小时。最后,加入5g的MgO,然后滤出固体并减压脱去THF。将残余物溶于乙腈中。用己烷(3×10ml)萃取该溶液,然后减压蒸馏出乙腈。使用亚甲基氯/己烷(1:1)的混合物作为洗脱液,通过将残余物注入通过装填硅胶的短柱将其进一步纯化。蒸发掉溶剂后,获得了9.1g(74%)的纯α-羟基-ω-三乙基甲硅烷基丙基聚乙二醇。
将8.0g(15.9mmol)的因此所获得的α-羟基-ω-三乙基甲硅烷基丙基聚乙二醇和16.2g(159mmol)三乙胺溶于200ml的二***中。在30min的过程内,在0℃下边搅拌,边将1.6ml(17.5mmol)的丙烯酰氯滴加至该溶液中。当加入完成时,除去冷却并在室温下将混合物进一步搅拌16小时的一段时间。然后,分离沉淀固体并且将醚溶液在减压下从溶剂中除去。反过来,使用亚甲基氯/己烷作为洗脱液在硅胶柱上纯化残余物。这提供了7.63g(81%)的所需的目标产物α-丙烯酰-ω-三乙基甲硅烷基丙基聚(乙二醇)(APC2)。两步骤的总得率为60%。
根据如上所述的程序产生了较大量的APC2(M=550g/mol),并且在玻璃瓶中将其100g(0.18mol)与32g的(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷彻底混合。在室温下储存7天后,在13C-NMR中不再能检测到双键。
获得了132g的由以下构成的混合物:
(CH3CH2)3SiCH2CH2CH2O(CH2CH2O)6-9-C(=O)CH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OMe)3和(CH3CH2)3SiCH2CH2CH2O(CH2CH2O)6-9-C(=O)CH(CH3)NHCH2CH2CH2Si(OMe)3。
产物4的生产
首先使用9.98g(28.5mmol)的分子量为约390g/mol的α-烯丙基-ω-羟基聚(乙二醇)和9.12g(31.4mmol)的三正己基硅烷重复对产物3的产生所述的实验。获得了9.8g(53.5%)的纯α-羟基-ω-三-n-己基甲硅烷基丙基聚乙二醇,其中根据对产物3的产生所述的程序,将8.0g(11.8mmol)与丙烯酰氯反应以提供6.9g(78%)的目标产物α-丙烯酰基-ω-三-n-己基甲硅烷基丙基聚(乙二醇)(APC6)。两步骤的总得率为41.7%。
根据如上所述的程序产生了较大量的APC6(M=674g/mol),并且在玻璃瓶中将其100g(0.15mol)与33g(0.15mol)的N-(2-氨乙基(3-氨基丙基))三甲氧基硅烷彻底混合。在室温下储存7天后,在13C-NMR中不再能检测到双键。
获得了133g混合物,其由以下构成:
(n-C6H13)3SiCH2CH2CH2O(CH2CH2O)6-9-C(=O)CH2CH2NH-CH2CH2NH-CH2CH2CH2Si(OMe)3和(n-C6H13)3SiCH2CH2CH2O(CH2CH2O)6-9-C(=O)CH(CH3)NH-CH2CH2NH-CH2CH2CH2Si(OMe)3。
产物A5的生产
在具有来比冷凝器和接收器的玻璃烧瓶中,将105g的乙醇酸乙氧基化辛基醚(Mn=547g/mol)(以名称AKYPO LF 2可商购自KAO Chemicals GmbH,D-Emmerich)在100℃和20毫巴下搅拌直至不再分离出水。用氮气通气后,加入45g的(3-环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷(以商品名GF 80可商购自Wacker Chemie AG,D-Munich)和0.5g(作为1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷可商购自Sigma-Aldrich Chemie GmbH,D-Taufkirchen),并将混合物在100℃下搅拌2小时。冷却并过滤提供了浅黄色液体。使用13C-NMR和滴定来建立大约85%的添加度。
获得了140g的产物,其主要由下列物质构成:
(CH3O)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)6-10-(CH2)7CH3和(CH3O)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)-CH2-O(CH2CH2O)6-10-(CH2)7CH3。
实施例1
在行星式混合器中,将1400g的粘度为80000mPa.s的α,ω-二羟基聚二甲基硅氧烷、454g的粘度为1000mPa.s的三甲基甲硅烷基封端的聚二甲硅氧烷(PDMS)和243g的运动粘度(40℃)为5.9mm2/s,粘重常数为0.79并且沸程在305至340℃的烃混合物与66g的乙基三乙酰氧基硅烷、25g的甲基三乙酰氧基硅烷和3g的二乙酰氧基二叔丁氧基硅烷混合5分钟。然后,加入220g的比表面积为150m2/g的煅制二氧化硅(以商品名V15D可商购自Wacker Chemie AG,D-Munich)。在100hPa下均质化20分钟后,将2.4g的平均摩尔质量为600g/mol的由约13个环氧乙烷单元和1个环氧丙烷单元构成的聚亚烷基二醇(以名称PR600可商购自Clariant GmbH,D-Frankfurt am Main)、24g的产物1和0.24g的二醋酸二丁锡在100hPa混合。出于在防潮包装中储存的目的,将所产生的产物抽去水。
用因此所获得的组合物进行测试1和测试2。结果可以在表1中发现。
实施例2
除了使用24g的产物2代替产物1之外,重复实施例1中所述的程序。
结果可以在表1中找到。
实施例3
除了使用24g的产物3代替产物1之外,重复实施例1中所述的程序。
结果可以在表1中找到。
实施例4
除了使用24g的产物4代替产物1之外,重复实施例1中所述的程序。
结果可以在表1中找到。
实施例5
除了使用24g的产物5代替产物1之外,重复实施例1中所述的程序。
结果可以在表1中找到。
比较例1(C1)
除了不使用产物A1之外,重复实施例1中所述的程序。结果可以在表1中找到。
比较例2(C2)
除了使用24g的摩尔质量为400-500的N-(三乙氧基甲硅烷基丙基)-O-聚环氧乙烷聚氨酯(可商购自ABCR GmbH&Co.KG,D-Karlsruhe)代替产物1之外,重复实施例1中所述的程序。
结果可以在表1中找到。
比较例3(C3)
除了使用24g的平均摩尔质量为600g/mol的由约13个环氧乙烷单元和1个环氧丙烷单元构成的聚亚烷基二醇(以名称PR 600可商购自Clariant GmbH,D-Frankfurt amMain)代替产物1之外,重复实施例1中所述的程序。
结果可以在表1中找到。
表1
Claims (8)
1.一种可交联组合物,所述可交联组合物在没有水的情况下可储存并且一旦有水的进入在室温下可交联成弹性体,所述可交联组合物基于包含下式的化合物的有机硅化合物,
(R1O)aR3-aSi-A-O(CH2CH2-O)x-R2 (I),
其中
R是具有1至12个碳原子的烃基,
R1是氢原子或具有1至18个碳原子的烃基,
A为-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-、-C(=O)-NH-CH2-CH2-CH2-、-C(=O)-NH-CH2-、-CH2CH2CH2NHC(=O)CH2-、-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHC(=O)CH2-、-CH2CH2CH2NHC(=O)NH-CH(CH3)CH2-、-C(=O)CH(CH3)CH2NHCH2CH2CH2-、-C(=O)CH2CH2-NHCH2CH2CH2-、-C(=O)C(CH3)2NHCH2CH2CH2-、-C(=O)CH(CH3)-NHCH2CH2CH2-、-C(=O)CH(CH3)CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-、-C(=O)C(CH3)2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2-、-C(=O)CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-、-C(=O)CH(CH3)NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-、-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-、-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-或-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH(CH2OH)CH2,
R2是通过碳键合至O的一价的、具有8至22个碳原子的直链或支链烃基团,其中碳原子可以被硅原子取代,
a是1、2或3,并且
x是1至20的整数。
2.根据权利要求1所述的可交联组合物,其特征在于,x为2至10的整数。
3.根据权利要求1所述的可交联组合物,其特征在于,所述可交联组合物可以使用以下来生产:
(A)具有至少两个可缩合基团的有机硅化合物,和
(B)式(I)的化合物。
4.根据权利要求3所述的可交联组合物,其特征在于,基于100重量份的组分(A),所述可交联组合物包含0.1至50重量份的量的组分(B)。
5.根据权利要求1所述的可交联组合物,其特征在于,所述可交联组合物是包含以下物质的组合物:
(A)含有式(II)的单元的有机硅化合物,
R3 c(OR4)bSiO(4-b-c)/2 (II),
其中
R3是相同的或不同的并且是可以被氧原子中断的可选地取代的烃基,
R4是相同的或不同的,并且是氢原子或者可以被氧原子中断的一价的、可选取代的烃基,
b为0、1、2或3,和
c为0、1、2或3,
条件是b+c之和小于或等于3并且每个分子存在至少两个可缩合基团OR4,
(B)式(I)的化合物,
(C)式(IV)的交联剂,
ZdSiR5 (4-d) (IV),
其中
R5是相同的或不同的,并且是一价的可选取代的烃基,所述烃基可以被氧原子中断,
Z是相同的或不同的,并且是可水解基团,和
d是3或4,可选地
(D)固化促进剂,
可选地
(E)增塑剂,
可选地
(F)填充剂,
可选地
(G)增粘剂,和
可选地
(H)添加剂。
6.根据权利要求5所述的可交联组合物,其特征在于,c在含有式(II)的单元的有机硅化合物中是1或2。
7.一种通过将各个组分混合来生产根据权利要求1至6中的一项所述的组合物的方法。
8.一种通过交联根据权利要求1至6中的一项所述的或者根据权利要求7所述的方法生产的组合物而生产的模制品。
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