KR101702916B1 - 오르가노실리콘 화합물을 기재로 한 가교결합성 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 물의 부재하에 저장가능하고 실온에서 물의 존재하에 가교결합되어 엘라스토머를 형성할 수 있는, 식 (R1O)aR3-aSi-A-O(CH2CH2-O)x-R2 (I) (상기 식에서, 잔기 및 지수들은 청구항 1에 기재된 정의를 가짐)의 화합물을 함유하는 오르가노실리콘 화합물을 기재로 한 단일 성분 조성물, 및 이의 제조 방법 및 이의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 수분 부재 하에 저장가능하고, 실온에서 수분 유입시 친수성 표면을 가지는 엘라스토머로 가교결합가능한 오르가노실리콘 화합물을 기재로 한 조성물, 이의 제조 방법, 및 이의 용도에 관한 것이다.
상이한 유형의 공급 재료를 가지는 오르가노실리콘 화합물을 기재로 한 가교결합성 조성물은, 예를 들어, 수분 부재 하에 저장가능하고, 실온에서 수분 유입시 엘라스토머로 가황가능한 단일-성분 실란트 조성물 (RTV-1)과 같이, 널리 알려져 있다. 이들 제품들은 예를 들어 건설업에서 다량으로 사용된다. 이러한 혼합물의 기본은 OH기와 같은 반응성 치환체 또는 예를 들어 알콕시기와 같은 가수분해성기를 가지는 실릴기에 의하여 종결되는 폴리머이다. 대개, 이러한 조성물 및/또는 그들의 가황물은 소수성이고; 물방울이 표면에서 쉽게 흐르고 건조되지 않는다. 따라서, 물 내에 용해 또는 분산된 물질은 건조 후 상기 표면 상에 증착된다.
따라서, 실온에서 수분 유입시 친수성 표면을 가지는 엘라스토머로 가황가능하고 따라서 더 신속하게 건조되고 더 적은 증착물을 가지는 단일-성분 실란트 조성물을 얻는 것이 바람직하다.
EP 1 036 820 A는게면활성제를 가지는 RTV-1 알콕시 조성물을 기재한다. 사익 계면활성제는 C6-20 알킬 말단기를 양 말단에 가지는 폴리에틸렌글리콜, 또는 폴리에테르기를 가지는 폴리디메틸실록산일 수 있다.
EP 1 803 777 A는 실릴화될 수 있는 폴리에테르를 가지는 RTV-1 조성물을 기재한다. 상기 폴리에테르는 OH-말단-포지션이다.
US 7,998,588 A는 일말단 또는 양말단에 실릴화된 폴리에테르를 포함하는 RTV-1 조성물을 기재한다. 상기 일말단에 실릴화된 폴리에테르는 다른 말단에 6 개 이하의 탄소 원자를 가지는 알킬 라디칼을 함유할 수 있다.
본 발명은 수분 부재 하에 저장가능하고, 실온에서 수분 유입시 친수성 표면을 가지는 엘라스토머로 가교결합가능한 오르가노실리콘 화합물을 기재로 한 조성물, 이의 제조 방법, 및 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명은
식 (I)의 화합물을 포함하는 오르가노실리콘 화합물을 기재로 한, 수분 부재 하에 저장가능하고, 실온에서 수분 유입시 엘라스토머로 가교결합가능한 단일-성분 조성물:
(R1O)aR3-aSi-A-O(CH2CH2-O)x-R2 (I)
(상기 식에서,
R은 동일하거나 다를 수 있으며, 1가의 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
R1은 동일하거나 다를 수 있으며, 수소 원자, 또는 1가의 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
A는 2가의, 각각의 경우 탄소를 통하여 Si 및 O 상으로 결합되는, 히드록실, 에스테르 (-O-C(=O)-), 아미드 (-N-C(=O)-), 우레탄 (-O-C(=O)-NH-), 우레아 (-N-C(=O)-NH-), 티오에스테르 (-S-C(=O)-), 티오에테르 (-S-), 에테르 (-O-), 이민 (-NH-) 및/또는 카르보닐기 (-C(=O)-)를 임의로 함유하는 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
R2는 1가의, 탄소를 통하여 O 상으로 결합되는, 8 내지 22 개의 탄소 원자를 가지는 선형 또는 분지형 탄화수소 라디칼이고, 상기 탄소 원자는 실리콘 원자로 대체될 수 있으며,
a는 1, 2 또는 3이고, 및
x는 1 내지 20으로부터 선택되는 정수임)을 제공한다.
라디칼 R의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 라디칼과 같은 알킬 라디칼; n-헥실 라디칼과 같은 헥실 라디칼; n-헵틸 라디칼과 같은 헵틸 라디칼; n-옥틸 라디칼, 이소옥틸 라디칼 및 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼과 같은 옥틸 라디칼; n-노닐 라디칼과 같으 노닐 라디칼; n-데실 라디칼과 같은 데실 라디칼; n-도데실 라디칼과 같은 도데실 라디칼; n-옥타데실 라디칼과 같은 옥타데실 라디칼; 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 라디칼 및 메틸시클로헥실 라디칼과 같은 시클로알킬 라디칼; 비닐, 1-프로페닐 및 2-프로페닐 라디칼과 같은 알케닐 라디칼; 페닐, 나프틸, 안트릴 및 페난트릴 라디칼과 같은 아릴 라디칼; o-, m-, p-톨릴 라디칼과 같은 알카릴 라디칼; 크실릴 라디칼 및 에틸페닐 라디칼; 및 벤질 라디칼, α- 및 β페닐에틸 라디칼과 같은 아랄킬 라디칼이다.
바람직하게, 라디칼 R은 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가지는 탄화수소 라디칼, 특히 바람직하게 메틸, 에틸, 비닐 및 페닐 라디칼, 특히 메틸 라디칼이다.
임의로 치환된 탄화수소 라디칼 R1의 예는 라디칼 R에 대하여 주어진 예들이다.
상기 라디칼 R1은 바람직하게 수소 원자, 및 1 내지 18 개의 탄소 원자를 가지는 탄화수소 라디칼, 특히 바람직하게 1 내지 10 개의 탄소 원자를 가지는 탄화수소 라디칼, 특히 수소 원자, 메틸 및 에틸 라디칼이다.
라디칼 R2의 예는 라디칼 R에 대하여 주어진, 8 내지 22 개의 탄소 원자를 가지는 예들, 및 라우릴, 이소트리데실, 팔미토일 및 스테아릴 라디칼과 같은 알킬 라디칼; 시클로헥실부틸 라디칼과 같은 시클로알킬 라디칼; 운데세닐, 헥사데세닐 및 올레일 라디칼과 같은 알케닐 라디칼; 및 3-(트리에틸실릴)프로필 또는 3-(트리-n-헥실실릴)프로필 라디칼과 같은, 탄소 원자가 실리콘 원자로 대체된 라디칼이다.
상기 라디칼 R2는 바람직하게 8 내지 20 개의 탄소 원자를 가지는 탄화수소 라디칼, 특히 n-옥틸 라디칼, 이소옥틸 라디칼 및 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼과 같은 옥틸 라디칼; m-노닐 라디칼과 같은 노닐 라디칼; n-데실 라디칼과 같은 데실 라디칼; n-데실 라디칼과 같은 데실 라디칼; n-도데실 라디칼과 같은 도데실 라디칼; 이소트리데실 라디칼과 같은 트리데실 라디칼; n-헥사데실 라디칼과 같은 헥사데실 라디칼; n-옥타데실 라디칼과 같은 옥타데실 라디칼; 4-시클로헥실부틸 라디칼과 같은 시클로알킬 라디칼; 및 운데세닐, 헥사데세닐 및 올레일 라디칼과 같은 알케닐 라디칼이다.
A에 대한 바람직한 라디칼은 -CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-, -CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-, 
, -C(=O)-NH-CH2-CH2-CH2-, -C(=O)-NH-CH2-, -CH2CH2CH2NHC(=O)CH2-, -CH2CH2CH2NHCH2CH2NHC(=O)CH2-, -CH2CH2CH2S-C(=O)CH2-, -CH2CH2CH2NHC(=O)NH-CH(CH3)CH2-, -C(=O)CH(CH3)CH2NHCH2CH2CH2-, -C(=O)CH2CH2-NHCH2CH2CH2-, -C(=O)C(CH3)2NHCH2CH2CH2-, -C(=O)CH(CH3)-NHCH2CH2CH2-, -C(=O)CH(CH3)CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-, -C(=O)C(CH3)2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2-, -C(=O)CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-, -C(=O)CH(CH3)NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-, -CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-, -CH2CH2CH2SCH2CH(OH)CH2-, -CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-, -CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH(CH2OH)CH2- 및 CH2CH2CH2SCH(CH2OH)CH2- 이다.
특히 바람직하게, 라디칼 A는 CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-, -CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-, -C(=O)-NH-CH2-CH2-CH2-, -C(=O)-NH-CH2-, -CH2CH2CH2NHC(=O)CH2-, -CH2CH2CH2NHCH2CH2NHC(=O)CH2-, -CH2CH2CH2NHC(=O)NH-CH(CH3)CH2-, -C(=O)CH(CH3)CH2NHCH2CH2CH2-, -C(=O)CH2CH2-NHCH2CH2CH2-, -C(=O)C(CH3)2NHCH2CH2CH2-, -C(=O)CH(CH3)-NHCH2CH2CH2-, -C(=O)CH(CH3)CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-, -C(=O)C(CH3)2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2-, -C(=O)CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-, -C(=O)CH(CH3)NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-, -CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-, -CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2- 또는 -CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH(CH2OH)CH2 이다.
식 (I)의 예는 (MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17, (EtO)2MeSi-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)5-8-(CH2)11-13CH3, (EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3, (MeO)2MeSi-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)8-12-이소-C13H27, (EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-이소-C13H27, (MeO)2HOSi-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,
(HO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,
(MeO)2MeSi-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17, (EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)5-8-(CH2)11-13CH3, (EtO)2HOSi-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)8-12-이소-C13H27, (EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-이소-C13H27, (MeO)(HO)2Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3, (EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17,
(EtO)2MeSi-CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17,
(MeO)2MeSi-CH2CH2CH2CH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17, (EtO)3Si-CH2CH2CH2CH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17, 
, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-6-C8H17, (EtO)3SiCH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-6-C8H17, (EtO)2MeSiCH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-6-C8H17, (MeO)2MeSi-CH2CH2CH2NHC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHC(=O)CH2-O(CH2CH2O)5-8-(CH2)11-13CH3, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHC(=O)NHCH(CH3)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3, (EtO)2MeSi-CH2NHC(=O)NHCH(CH3)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3, (MeO)2MeSi-CH2CH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)8-12-이소-C13H27, (MeO)2MeSi-CH2CH2CH2NHCH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)8-12-이소-C13H27, (MeO)2MeSi-CH2CH2CH2NHCH2CH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)8-12-이소-C13H27, (MeO)2MeSi-CH2CH2CH2NHC(CH3)2C(=O)-O(CH2CH2O)8-12-이소-C13H27, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)8-12-이소-C13H27, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)8-12-이소-C13H27, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)5-7-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHC(CH3)2C(=O)-O(CH2CH2O)5-7-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)5-7-C8H17, (MeO)3Si-CH2-O(CH2CH2O)5-7-C8H17, (EtO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)4-6-C8H17, (EtO)3Si-CH2-O(CH2CH2O)3-5-C12H25, (HO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)5-7-C8H17, (HO)3Si-CH2-O(CH2CH2O)5-7-C8H17, (EtO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-O(CH2CH2O)2-6-이소-C13H27, (EtO)3Si-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-O(CH2CH2O)2-6-이소-C13H27, (MeO)2HOSi-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3 및
(HO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3 (상기 식에서, Me는 메틸 라디칼이고, Et는 에틸 라디칼임)이다.
바람직하게, 본 발명에 따라 사용되는 식 (I)의 화합물은 (MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17, (EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3, (EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3, (MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-이소-C13H27, (EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-이소-C13H27,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17, (EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-이소-C13H27,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-이소-C13H27,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,
(MeO)3SiCH2CH2CH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C8H17, (EtO)2MeSiCH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C8H17, (MeO)3SiCH2CH2CH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C12H25, (EtO)2MeSiCH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C12H25, (MeO)3SiCH2CH2CH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-15-이소-C13H27, (EtO)2MeSiCH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-15-이소-C13H27, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHC(=O)NHCH(CH3)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)7CH3, (EtO)2MeSi-CH2NHC(=O)NHCH(CH3)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)7CH3, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHC(=O)NHCH(CH3)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3, (EtO)2MeSi-CH2NHC(=O)NHCH(CH3)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3, 
, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C12H25, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-이소-C13H27, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C12H25, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-이소-C13H27, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-C12H25, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-15-이소-C13H27,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)2-15-C12H25, (MeO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)2-15-이소-C13H27, (EtO)2MeSi-CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17, (EtO)2MeSi-CH2-O(CH2CH2O)2-15-C12H25, (EtO)2MeSi-CH2-O(CH2CH2O)2-15-이소-C13H27, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C12H25,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C12H25,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-O(CH2CH2O)2-15-이소-C13H27 및 (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-O(CH2CH2O)2-15-이소-C13H27, 특히 바람직하게
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17, (EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-(CH2)11-13CH3,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-(CH2)11-13CH3,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-(CH2)11-13CH3,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-10-(CH2)11-13CH3,
(MeO)3SiCH2CH2CH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C8H17, (EtO)2MeSiCH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C8H17, (MeO)3SiCH2CH2CH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C12H25, (EtO)2MeSiCH2NC(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C12H25, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C12H25, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(CH3)C(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C12H25, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C8H17,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2C(=O)-O(CH2CH2O)2-10-C12H25,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2-O(CH2CH2O)2-10-C12H25, (EtO)2MeSi-CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17, (EtO)2MeSi-CH2-O(CH2CH2O)2-10-C12H25, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17, (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C8H17,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C12H25 및 (MeO)3Si-CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2-O(CH2CH2O)2-10-C12H25 (여기서, Me는 메틸 라디칼이고, Et는 에틸 라디칼임)이다.
본 발명에 따라 사용되는 식 (I)의 화합물은 바람직하게 무색 투명 내지 약간 탁한, 실온 및 1013 hPA에서 무색 내지 노란 색을 띤 액체이다.
본 발명에 따라 사용되는 식 (I)의 화합물은 표준 상업적 제품이고/이거나 화학에서 통상적인 방법에 의하여 제조될 수 있다.
예를 들어, 실록시-치환 폴리에테르는 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄과 같은 3차 아민으로 촉매화하여 에폭시-작용성 실란을 표준 상업적 탈수 알킬 (폴리에틸렌글리콜)에테르 카복실레이트 상으로 첨가함에 의하여 제조될 수 있다.
식 (I)의 화합물의 추가적 제조 방법은 비스무트 옥타노에이트 또는 디옥틸틴 디라우레이트로 촉매화하여, 표준 상업적 탈수 알킬-폴리에테르글리콜을 예를 들어 3-이소시아나토프로필트리메톡시실란 또는 (이소시아나토메틸)메틸디에톡시실란과 같은 이소시아나토-작용성 실란 상으로 첨가하는 것을 특징으로 한다.
추가적인 방법에서, 먼저 프로펜이민을 일 말단에서 알킬-종결된 표준 상업적 폴리에틸렌글리콜을 첨가함에 의하여 아민-치환 폴레에테르를 제조한다. 다음, 이와 같이 하여 제조된 일 말단에서 2-아미노-프로필에테르기로 종결된 폴리에틸렌글리콜을 3-이소시아나토프로필트리메톡시실란, (이소시아나토메틸)메틸디에톡시실란, (3-글리시독시프로필)트리메톡시실란, (3-글리시독시프로필)트리에톡시실란, (3-아크릴옥시프로필)트리메톡시실란, (아크릴옥시메틸)트리에톡시실란, 3-(메타크릴옥시프로필)트리메톡시실란 또는 (메타크릴옥시메틸)트리에톡시실란과 같은 이소시아나토-, 글리시독시-, 아크릴레이토-, 또는 메타크릴레이토-작용성 실란과 반응시킨다.
추가적인 방법에서, 먼저, 트리알킬실란을 일 말단에서 알릴-종결된 표준 상업적 폴리에틸렌글리콜 상으로 첨가함에 의하여 실릴-치환 폴리에테르를 제조한다. 다음, 상기 제조된 일 말단에서 3-트리알킬실릴프로필기로 종결된 폴리에틸렌글리콜을 예를 들어 디에틸에테르 내 트리에틸아민과 같은 용매 내 HCl 억셉터의 존재 하에 아크릴로일 클로라이드 또는 메타크릴로일 클로라이드와 반응시킨다. 이와 같이 하여 제조된 폴리에틸렌글리콜은 일 말단에서 3-트리알킬실릴프로필기로 종결되고, 다른 말단에서 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트기로 종결되고, (3-아미노프로필)트리메톡시실란, (3-아미노프로필)트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)(3-아미노프로필)트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)(3-아미노프로필)트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)(3-아미노프로필)메틸디메톡시실란과 같이, 1차 아미노기를 가지는실란 상으로 첨가할 수 있다.
추가적인 방법에서, 일 말단에서 알킬-종결된 표준 상업적 폴리에틸렌글리콜을 디에틸에테르 내 트리에틸아민과 같은 용매 내 HCl 억셉터의 존재 하에 아크릴로일 또는 메타크릴로일 클로라이드와 반응시킨다. 이와 같이 하여 제조된 폴리에틸렌글리콜은 일 말단에서 알킬기로 종결되고, 다른 말단에서 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트기로 종결되고, (3-아미노프로필)트리메톡시실란, (3-아미노프로필)트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)(3-아미노프로필)트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)(3-아미노프로필)트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)(3-아미노프로필)메틸디메톡시실란과 같은, 1차 아미노기를 가지는 실란 상으로 첨가할 수 있다.
추가적인 방법에서, 먼저 일 말단에서 알킬-종결된 표준 상업적 폴리에틸렌글리콜을 이용하여 예를 들어 부틸리튬 또는 소듐 에틸레이트와의 반응에 의하여, 상응하는 알콜레이트를 제조한다. 다음, 이와 같이 하여 제조된 알킬 폴리에틸렌글리콜레이트를 (3-클로로프로필)트리메톡시실란, (3-클로로프로필)트리에톡시실란, (클로로메틸)메틸디메톡시실란 또는 (클로로메틸)트리에톡시실란과 같은 클로로알킬실란과 반응시키고, 결과 형성되는 클로라이드로부터 정제한다.
추가적인 방법에서, 트리스(트리페닐포스핀)로듐(I)으로 촉매화된 트리알콕시실란을 일 말단에서 알킬-종결된 표준 상업적 폴리에틸렌글리콜 알릴 에테르 또는 비닐 에테르 상으로 첨가한다.
추가적인 방법에서, 일 말단에서 알킬-종결된 표준 상업적 폴리에틸렌글리콜 알릴 에테르 또는 비닐 에테르를 예를 들어 퍼아세트산으로 에폭시화한다. 이와 같이 하여 제조된 폴리에틸렌글리콜은 일 말단에서 알킬기로 종결되고 다른 말단에 에폭시기를 가지며, 이제 (3-아미노프로필)트리메톡시실란, (3-아미노프로필)트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)(3-아미노프로필)트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)(3-아미노프로필)트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)(3-아미노프로필)메틸디메톡시실란 또는 (N-(n-부틸)-3-아미노프로필)트리메톡시실란과 같은, 1차 또는 2차 아미노기를 가지는 실란 상으로 첨가될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 수분 부재하에 저장 안정성이 있고, 엘라스토머 또는 수지로 가교결합가능한 (소위 RTV 조성물), 축합 반응에 의하여 가교결합가능한 현재까지 알려진 임의의 원하는 유형의 조성물일 수 있다. 상기 가교결합성 조성물은 충전제를 함유하지 않을 수 있으나, 활성 또는 불활성 충전제를 함유할 수도 있다.
그러한 조성물 내 통상적으로 사용되는 성분들의 유형 및 양은 이미 공지되어 있다.
본 발명의 문맥상, 용어 "축합 반응"은 임의로 선행하는 가수분해 단계를 포함하는 것을 의도한다.
바람직하게, 축합 반응에 의하여 가교결합가능한 본 발명의 조성물은 (A) 적어도 두 개의 축합가능한 기를 가지는 오르가노실리콘 화합물, 및 (B) 식 (I)의 화합물을 사용하여 제조될 수 있는 것들이다.
본 발명의 문맥상, 용어 "축합가능한 라디칼"은 또한 임의로 선행하는 가수분해 단계를 포함하는 라디칼들을 의미하는 것으로 이해되는 것을 의도한다.
가교결합 반응에 참여하는 오르가노실리콘 화합물이 가지는 상기 축합가능한 기는 바람직하게 히드록시, 옥시마토 또는 오르가킬옥시기, 특히 바람직하게 히드록시 및 오르가닐옥시기, 특히 히드록시기와 같이, 임의의 원하는 기일 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 상기 오르가노실리콘 화합물 (A)은 축합 반응에 의하여 가교결합가능한 조성물 내에 지금까지 사용되어 온 적어도 두 개의 축합가능한 기를 가지는 모든 오르가노실리콘 화합물일 수 있다. 이들은 순수 실록산, 즉 ≡Si-O-Si 구조, 또는 실카반, 즉 ≡Si-R"-Si≡ 구조 (상기 식에서, R"는 1가의, 임의로 치환되거나 이종원자-개재 탄화수소 라디칼 또는 오르가노실리콘기를 가지는 임의의 원하는 코폴리머임)일 수 있다.
바람직하게, 본 발명에 따라 사용되는 상기 오르가노실리콘 화합물 (A)는 식 (II)의 단위를 포함하는 것들이다:
R3 c(OR4)bSiO(4-b-c)/2 (II),
상기 식에서,
R3는 동일하거나 다를 수 있으며, 산소 원자가 개입될 수 있는 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
R4는 동일하거나 다를 수 있으며, 수소 원자, 또는 산소 원자가 개입될 수 있는 1가의 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
b는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게 0, 1 또는 2, 특히 바람직하게 0이고, 및
c는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게 1 또는 2이고,
단 b+c의 합은 3 이하이고, 분자당 적어도 두 개의 축합가능한 라디칼 (OR4)가 존재한다.
바람직하게, 라디칼 R3는 할로겐 원자, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 머캅토기, 시아노기, 또는 옥시에틸렌 및/또는 옥시프로필렌 단위로 이루어지는 (폴리)글리콜 라디칼로 임의로 치환되는 1 내지 18 개의 탄소 원자를 가지는 1가 탄화수소 라디칼이고, 특히 바람직하게 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가지는 알킬 라디칼이고, 특히 메틸 라디칼이다. 그러나, 라디칼 R3는 예를 들어 두 개의 실릴기를 함께 결합하는 2가 라디칼일 수도 있다.
라디칼 R3의 예는 라디칼 R에 대하여 주어진 예들, 및 메톡시에틸, 에톡시에틸 또는 에톡시에톡시에틸 라디칼과 같은 알콕시알킬 라디칼; 아미노프로필, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필, 글리시독시프로필 또는 메타크릴옥시프로필 라디칼과 같은 감마-치환 프로필 라디칼; N-시클로헥실아민메틸, N-페닐아미노메틸, N,N'-디부틸아미노메틸, 에마크릴옥시메틸 또는 N-카바마토메틸 라디칼과 같은 치환된 메틸 라디칼이다.
2가 라디칼 R3의 예는 -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)-, -CH2CH2-Ph-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-NH-CH2CH2CH2- 및 -CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2CH2- (상기 식에서, Ph는 페닐렌 라디칼임)이다.
라디칼 R4의 예는 R에 대하여 주어진 1가 라디칼이다.
바람직하게, 라디칼 R4는 수소 원자 또는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가지는 알킬 라디칼, 특히 바람직하게 수소 원자 또는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지는 알킬 라디칼, 특히 수소 원자, 메틸 또는 에틸 라디칼이다.
특히 바람직하게, 본 발명에 따라 사용되는 오르가노실리콘 화합물 (A)는 식 (III)의 것들이다:
(OR4)3-fR3 fSi-(SiR3 2-O)e-SiR3 f(OR4)3-f (III),
상기 식에서,
R3 및 R4는 상기 기재한 정의들 중 하나를 가지고,
e는 30 내지 3000이고, 및
f는 1, 2 또는 3이다.
바람직하게, R4가 수소 원자의 정의를 가질 경우 f는 2이고, R4가 수소 원자 이외의 정의를 가질 경우 f는 1이다.
오르가노실리콘 화합물 (A)의 예는 (MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2, (HO)Me2SiO[SiMe2O]200-2000SiMe2(OH), (EtO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OEt)2, (HO)MeViSiO[SiMe2O]200-2000SiMeVi(OH), (MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2 및 (EtO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OEt)2 (상기 식에서, Me는 메틸 라디칼이고, Et는 에틸 라디칼이고, Vi는 비닐 라디칼임)이다.
본 발명에 따라 사용되는 오르가노실리콘 화합물 (A)는 각각의 경우 25℃에서, 100 내지 106 mPas의 점도, 특히 바람직하게 103 내지 350 000 mPas의 점도를 가진다.
상기 오르가노실리콘 화합물 (A)은 표준 상업적 제품이고/이거나 실리콘 화학에서 통상적인 방법에 의하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 성분 (B)를 각각의 경우 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 하여, 바람직하게 0.1 내지 50 중량부, 특히 바람직하게 0.2 내지 10 중량부, 특히 0.3 내지 3 중량부의 양으로 포함한다.
상기 기재한 성분들 (A) 및 (B) 이외에, 본 발명에 따른 조성물은, 각각의 경우 성분 (A) 및 (B)와 다른, 예를 들어, 가교제 (C), 경화 촉진제 (D), 가소제 (E), 충전제 (F), 접착 촉진제 (G) 및 첨가제 (H)와 같은 축합 반응에 의하여 가교결합가능한 조성물 내에 지금까지 사용되어 온 모든 추가적인 물질들을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 내 임의로 사용되는 가교제 (C)는 예를 들어 적어도 세 개의 오르가닐옥시기를 가지는 실란 또는 실록산과 같은, 적어도 세 개의 가수분해가능한 라디칼을 가지는 지금까지 알려진 임의의 원하는 가교제일 수 있다.
본 발명에 따른 상기 조성물 내 임의로 사용되는 가교제 (C)는 바람직하게 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물, 및 이의 부분 가수분해물이다:
ZdSiR5 (4-d) (IV),
상기 식에서,
R5는 동일하거나 다를 수 있으며, 산소 원자가 개입될 수 있는 1가의 임의로 치환된 탄화 수소 라디칼이고,
Z는 동일하거나 다를 수 있으며, 가수분해가능한 라디칼이고,
d는 3 또는 4이다.
상기 부분 가수분해물은 부분 단일가수분해물, 즉 하나의 유형의 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물의 부분 가수분해물, 또는 부분 공가수분해물, 즉 적어도 두 가지의 상이한 유형의 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물들의 부분 가수분해물일 수 있다.
식 (IV) 내에 기재되어 있지 않으나, 본 발명에 따라 임의로 사용되는 상기 오르가노실리콘 화합물은, 제조 결과, 소량의 히드록실기, 바람직하게 최대 5%의 Si-결합 라디칼을 가질 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 내 임의로 사용되는 상기 가교제 (C)는 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물의 부분 가수분해물이고, 즉 10 개 이하의 실리콘 원자를 가지는 것들이 바람직하다.
바람직하게, 라디칼 Z는 라디칼 -OR6 (상기 식에서, R6는 산소 원자가 개입될 수 있는 임의로 치환된 탄화수소 라디칼임)이다.
Z의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, s-부톡시, tert-부톡시 및 2-메톡시에톡시 라디칼과 같은 알콕시 라디칼, 아세톡시 라디칼과 같은 아실옥시 라디칼, 메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 디에틸아미노 및 시클로헥실아미노 라디칼과 같은 아미노 라디칼, N-메틸아세트아미도 및 벤즈아미도 라디칼과 같은 아미도 라디칼, 디에틸아미녹시 라디칼과 같은 아미녹시 라디칼, 메틸에틸케톡시모, 아세톤옥시모 및 메틸이소부틸케톡시모 라디칼과 같은 옥시모 라디칼, 및 2-프로페녹시 라디칼과 같은 에녹시 라디칼이다.
R6의 예는 R에 대하여 주어진 1가 라디칼들이다.
바람직하게, 라디칼 R6은 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가지는 알킬 라디칼, 특히 바람직하게 메틸 또는 에틸 라디칼이다.
R5의 예는 라디칼 R에 대하여 명시된 1가 예들이고, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가지는 탄화수소 라디칼이 바람직하고, 메틸, 에틸, 페닐 및 비닐 라디칼이 특히 바람직하다.
바람직하게, 본 발명에 따른 조성물 내 임의로 사용되는 가교제 (C)는 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 테트라부톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, N-(트리메톡시실릴메틸)-O-메틸카바메이트, (N-시클로헥실아미노메틸)트리에톡시실란, (N-모르폴리노메틸)트리에톡시실란, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄, 메틸트리스(메틸에틸케톡시모)실란, 비닐트리스(메틸에틸케톡시모)실란, 비닐트리스(아세톤옥시모)실란, 비닐비스(아세톤옥시모)메톡시실란, 테트라키스(메틸에틸케톡시모)실란, 메틸트리아세톡시실란, 에틸트리아세톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 디(tert-부톡시)디아세톡시실란, N,N',N'-트리시클로헥실-1-메틸실란트리아민, 1-메틸-N,N',N'-트리스(1-메틸프로필)실란트리아민, 및 예를 들어 헥사에톡시디실록산과 같은 상기 오르가노실리콘 화합물의 부분 가수분해물이다.
본 발명에 따른 조성물 내 임의로 사용되는 상기 가교제 (C)는 특히 바람직하게 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 1,2-비스-(트기메톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄, 메틸트리스(메틸에틸케톡시모)실란, 비닐-트리스(메틸에틸케톡시모)-실란, 메틸트리아세톡시실란, 에틸트리아세톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 및 이의 부분 가수분해물, 특히 메틸트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 메틸-트리스(메틸에틸케톡시모)실란, 비닐트리스(메틸에틸케톡시모)실란, 메틸트리아세톡시실란, 에틸트리아세톡시실란, 비닐아세톡시실란, 및 이의 부분 가수분해물이다.
본 발명에 따른 조성물 내 임의로 사용되는 상기 가교제 (C)는 표준 상업적 제품이고/이거나 실리콘 화학에서 알려진 방법에 의하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물이 가교제 (C)를 포함하는 경우, 그 양은 각각의 경우 오르가노실리콘 화합물 (A) 100 중량부를 기준으로 하여, 바람직하게 0.01 내지 20 중량부, 특히 바람직하게 0.5 내지 10 중량부, 특히 2 내지 6 중량부이다. 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게 가교제 (C)를 포함한다.
경화 촉진제 (D)로서, 축합 반응에 의하여 가교결합가능한 조성물 내에 지금까지 사용되는 모든 경화 촉진제를 사용할 수 있다. 경화 촉진제 (D)의 예는 티타늄 화합물, 및 디-n-부틸틴 옥사이드, 디메틸틴 디아세테이트, 디메틸틴 디라우레이트, 디메틸틴 디네오데카노에이트, 디메틸틴 옥사이드, 디옥틸틴 디아세테이트, 디옥틸틴 디라우레이트, 디옥틸틴 오갓이드, 및 이들 화합물의 테트라에톡시실란과 같은 알콕시실란과의 반응 생성물과 같은 유기 주석 화합물이고, 분자 당 평균 10 Si 원자를 가지는 메틸트리에톡시실란 가수분해물 올리고머 1 중량부 및 3-아미노프로필트리에톡시실란 1 중량부의 혼합물 내 디-n-부틸틴 디아세테이트, 디옥틸틴 디라우레이트 및 디옥틸틴 옥사이드가 바람직하며, 분자 당 평균 10 Si 원자를 가지는 메틸트리에톡시실란 가수분해물 올리고머 1 중량부 및 3-아미노프로필트리에톡시실란 1 중량부의 혼합물 내 디옥틸틴 옥사이드가 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물이 경화 촉진제 (D)를 포함하는 경우, 그 양은 각각의 경우 구성 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 하여, 바람직하게 0.01 내지 3 중량부, 바람직하게 0.05 내지 2 중량부이다. 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게 경화 촉진제 (D)를 포함한다.
가소제 (E)의 예는 특히 25℃에서 10 내지 1000 mPas 범위의 점도를 가지는, 실온에서 액체인 트리메톡시실록시기로 말단 블록킹된 디메틸폴리실록산, -SiO3/2- 및 ≡SiO1/2 단위, 소위 T 및 M 단위로 필수적으로 구성되는, 실온 및 주변 압력에서 액체인 오르가노폴리실록산, 및 예를 들어 나프탈렌 및 파라핀 단위로 필수적으로 구성되는 파라핀 오일 또는 미네랄 오일과 같은 고비점 탄화수소이다.
바람직하게, 가소제 (E)는 25℃에서 100 내지 1000 mPas 범위의 점도를 가지는, 트리메톡시실록시기로 말단 블록킹된 디메틸폴리실록산, 및 고비점 탄화수소이다.
본 발명에 따른 조성물이 가소제 (E)를 포함하는 경우, 그 양은 각각의 경우 오르가노실리콘 화합물 (A) 100 중량부를 기준으로 하여, 바람직하게 1 내지 300 중량부, 특히 바람직하게 5 내지 200 중량부, 특히 10 내지 100 중량부이다. 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게 가소제 (E)를 포함한다.
충전제 (E)의 예는 비강화 충전제, 즉, 석영, 규조토, 칼슘 실리케이트, 지르코늄 실리케이트, 제올라이트, 산화알루미늄, 산화티탄, 산화철 또는 산화아연, 또는 이들의 혼합 산화물과 같은 금속 산화물 분말, 황산바륨, 탄산칼슘, 석고, 질화실리콘, 탄화규소, 질화붕소, 폴리아크릴로니트릴 분말과 같은 유리 및 플라스틱 분말과 같은 50 m2/g 이하의 BET 표면적을 가지는 충전제; 강화 충전제, 즉 발열제조된 실리카, 침전 실리카, 침전 초크, 퍼네스 블랙 및 아세틸렌 블랙과 같은 카본 블랙, 및 대 BET 표면적의 혼합 실리콘-알루미늄 산화물과 같은 50 m2/g 초과의 BET 표면적을 가지는 충전제; 석면 및 플라스틱 섬유과 같은 섬유성 충전제이다. 상기충전제들은 예를 들어 오르가노실란 또는 -실록산으로 처리 또는 스테아르산으로 처리에 의하여, 또는 히드록실기의 알콕시기로의 에테르화에 의하여 소수화될 수 있다. 충전제 (F)가 사용되는 경우, 이들은 바람직하게 친수성 발열성 실리카 및 침전 또는 분쇄 탄산칼슘이다.
본 발명에 따른 조성물이 충전제 (F)를 포함하는 경우, 그 양은 각각의 경우 오르가노실리콘 화합물 (A) 100 중량부를 기준으로 하여 바람직하게 1 내지 300 중량부, 특히 바람직하게 5 내지 200 중량부, 특히 10 내지 200 중량부이다. 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게 충전제 (F)를 포함한다.
본 발명에 따른 조성물 내에 사용되는 접착 촉진제 (G)의 예는 예를 들어 글리시독시프로필, 아미노프로필 또는 메타크릴옥시프로필 라디칼을 가지는 것들과 같은, 작용성기를 가지는 실란 및 오르가노폴리실록산이다. 그러나, 예를 들어 오르가노실리콘 화합물 (A), (B) 또는 (C)와 같은, 다른 성분이 상기 언급된 작용기를 가지는 경우, 접착 촉진제 첨가가 불필요할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물이 접착 촉진제 (G)를 포함하는 경우, 그 양은 각각의 경우 오르가노실리콘 화합물 (A) 100 중량부를 기준으로 하여, 바람직하게 0.1 내지 50 중량부, 특히 바람직하게 0.5 내지 20 중량부, 특히 1 내지 10 중량부이다.
첨가제 (H)의 예는 안료, 염료, 향료, 산화 억제제, 전도성 카본 블랙과 같은 전기적 특성에 영향을 미치는 제제, 방연제, 광안정화제, 살진균제, Si-C 결합 머캅토알킬 라디칼을 가지는 실란과 같은 스킨 형성 시간을 연장시키는 제제, 세포 발생제, 예를 들어 아조디카본아미드, 열 안정화제, Si-N 함유 실라잔 또는 실릴아미드와 같은 스캐빈저, 루이스 및 브론스테드 산, 예를 들어, 술폰산, 인산, 인산 에스테르, 포스핀산 및 포스핀산 에스테르와 같은 조촉매, 예를 들어 일 말단 또는 양 말단에서 OH-말단 종결된 폴리에틸렌 글리콜 또는 인산 에스테르와 같은 요변제, 알킬방향족 화합물과 같은 유기 용매, 및 성분 (A), (B) 및 (C)와 다른 임의의 원하는 실록산이다.
본 발명에 따른 조성물이 첨가제 (H)를 포함하는 경우, 그 양은 각각의 경우 오르가노실리콘 화합물 (A) 100 중량부를 기준으로 하여, 바람직하게 0.01 내지 100 중량부, 특히 바람직하게 0.1 내지 30 중량부, 특히 0.3 내지 10 중량부이다. 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게 첨가제 (H)를 포함한다.
특히 바람직하게, 본 발명에 따른 조성물은
(A) 식 (II)의 단위를 함유하는 오르가노실리콘 화합물,
(B) 식 (I)의 화합물,
(C) 식 (IV)의 가교제,
임의로
(D) 경화 촉진제,
임의로
(E) 가소제,
임의로
(F) 충전제,
임의로
(G) 접착 촉진제, 및
임의로
(H) 첨가제
를 포함하는 것들이다.
특히, 본 발명에 따른 조성물은
(A) 식 (II)의 단위를 함유하는 오르가노실리콘 화합물,
(B) 식 (I)의 화합물,
(C) 식 (IV)의 가교제,
(D) 경화 촉진제,
임의로
(E) 가소제,
임의로
(F) 충전제,
임의로
(G) 접착 촉진에, 및
임의로
(H) 첨가제
를 포함하는 것들이다.
특히 바람직하게, 본 발명에 따른 조성물은
(A) 식 (III)의 단위를 함유하는 오르가노실리콘 화합물,
(B) 식 (I)의 화합물,
(C) 식 (IV)의 가교제,
(D) 경화 촉진제,
(E) 가소제,
(F) 충전제,
(H) 첨가제, 및
임의로
(G) 접착 촉진제
를 포함하는 것들이다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게 상기 성분 (A) 내지 (H)외에 추가적인 구성 성분을 포함하지 않는다.
본 발명에 따른 조성물을 제공하기 위하여, 모든 구성 성분들을 임의의 원하는 순서로 함께 혼합할 수 있다. 이러한 혼합은 실온 및 주변 분위기 압력, 즉 약 900 내지 1100 hPa에서 이루어질 수 있다. 그러나, 원한다면, 이러한 혼합은 더 높은 온도, 예를 들어 35 내지 135℃ 범위의 온도에서 이루어질 수도 있다. 또한, 휘발성 화합물 또는 공기를 제거하기 위하여, 예를 들어 30 내지 500 hPa 절대 압력과 같은 감압 하에 가끔 또는 연속적으로 혼합하는 것이 가능하다.
본 발명은 나아가 개별 구성 성분들을 혼합함에 의하여, 본 발명에 따른 조성물을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 조성물의 개별 구성 성분들은 각각의 경우 하나의 유형의 그러한 구성 성분, 또는 적어도 두 개의 상이한 유형들의 그러한 구성 성분들의 혼합물일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 가교 결합을 위하여, 공기의 통상적인 수분 함량이면 충분하다. 본 발명에 따른 조성물의 가교 결합은 바람직하게 실온에서 일어난다. 원한다면, 실온보다 더 높거나 더 낮은 온도, 예를 들어, -5 내지 15℃ 또는 30 내지 50℃에서, 및/또는 공기의 정상적인 수분 함량을 초과하는 물의 농축에 의하여 수행될 수 있다.
바람직하게, 상기 가교 결합은 100 내지 1100 hPa의 압력에서, 특히 주변 분위기 압력, 즉 약 900 내지 1100 hPa의 압력에서 수행된다.
본 발명은 본 발명에 따른 조성물을 가교 결합함에 의하여 제조되는 몰딩을 추가로 제공한다.
본 발명에 따른 조성물은 물의 부재 하에 저장가능하고 실온에서 수분 유입시 수지 또는 엘라스토머로 가교결합하는 조성물이 사용될 수 있는 모든 용도에 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 조성물은, 예를 들어, 빌딩, 육상 차량, 해상 이동 수단 및 항공기의 수직 갭을 포함하는 갭, 및 예를 들어 10 내지 40 mm 내부 폭의 유사한 빈 공간을 위한 실링 조성물로서, 또는 예를 들어 창호 시공 또는 유리 캐비넷 제조에 있어서 접착제 또는 퍼티 조성물로서, 및 예를 들어, 담수 또는 해수의 작용을 계속하여 받는 표면을 포함하는 보호 커버링, 또는 미끄러짐 방지 커버링, 또는 고무-탄성 몰딩의 커버링의 제조를 위하여, 예를 들어 목재, 콘크리트, 금속 또는 플라스틱과 같은 구조 재료와 같은 표면의 코팅을 위하여, 및 전기 또는 전자 장치의 절연을 위하여, 특히 적합하다.
본 발명에 따른 조성물은 생산이 용이하고 소량의 식 (I)의 화합물도 매우 강한 친수화 효과를 가진다는 이점을 가진다. 또한, 이러한 효과는 연장된 기간에 걸쳐서도 유지된다, 즉 친수화층이 이동하는 실록산으로 인하여 다시 소수성으로 됨에 따라 감소되지 않는다.
나아가, 본 발명에 따른 조성물은 생성된 몰딩 표면이 영구적인 친수성을 나타냄과 동시에 목재, 콘크리트 및 금속 또는 플라스틱과 같은 빌딩 재료에 우수한 접착을 나타낸다는 이점을 가진다.
본 발명에 따른 가교결합성 조성물은 매우 높은 저장성 및 높은 가교결합율을 가짐을 특징으로 한다는 이점을 가진다.
이하 실시예에서, 모든 점도 데이터는 25℃ 온도에 대한 것이다. 달리 기재하지 않는 한, 이하 실시예들은 주변 분위기 압력, 즉 약 1000 hPa의 압력, 및 실온, 즉 약 23℃에서, 또는 추가적인 가열 또는 냉각없이 실온에서 반응물의 결합에 따라 확립되는 온도에서, 및 또한 약 50%의 상대 주변 습도에서 수행된다. 나아가, 모든 부 및 백분율에 대한 데이터는 달리 기재하지 않는 한 중량을 기준으로 한 것이다.
가황물 표면의 접촉각을 측정하기 위하여 (시험 1), 상기 가교결합성 조성물을 각각의 경우 2 mm 두께 층으로 PE 필름에 적용하고, 23℃ 및 50% 상대 대기 습도에서 7 일 동안 저장 후, 5 분 후 약 13μl의 물방울을 이용하여 좌우 접촉각을 3회 측정 지점에서 측정한다. 모든 3회 측정으로부터의 평균 접촉각은 가까운 정수로 반올림한 도(degree)로 주어진다.
상기 표면 상의 물방울의 런오프 각도를 측정하기 위하여 (시험 2), 상기 가교결합성 조성물을 각각의 경우 2 mm 두께 층으로 PE 필름에 적용하고, 23℃ 및 50% 상대 대기 습도에서 7 일 동안 경화한다. 다음, 상기 시트를 수평(=0°)으로부터 수직(=90°) 면적이 상기 시트로 커버되도록 사분면 내에 놓는다. 50°를 초과하는 각도에서, 6 μl, 10 μl, 15 μl 및 20 μl의 네 개의 물방울을 적용하고, 물방울 가장자리 정면에서, 물방울이 더 이상 움직이지 않으면, 5분 후 런오프 각도를 판독한다. 상기 값들을 +/-1 도의 정확성으로 확인하고 기록한다.
생성물 제조 1
리비히 냉각기 및 리시버를 구비한 유리 플라스크 내에서, 100 g의 글리콜릭 에톡실레이트 라우릴 에테르 (Mn=460 g/mol) (KAO Chemicals GmbH, D-Emmerich로부터 상품명 AKYPO RLM 45 CA 하에 상업적으로 구입가능)를 물이 분리되어 나오지 않을 때까지 100℃ 및 20 mbar에서 교반하였다. 질소로 통기후, 47 g의 (3-글리시독시프로필)트리메톡시실란 (Wacker Chemie AG, D-Munich로부터 상품명 GENIOSIL®GF 80 하에 상업적으로 구입가능) 및 0.5 g의 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (Sigma-Aldrich Chemie GmbH, D-Taufkirchen로부터 DABCO®로서 상업적으로 구입가능)을 첨가하고, 상기 혼합물을 100℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 냉각 및 여과하여 노란색을 띤 액체를 제공하였다. 13C-NMR 및 적정을 이용하여 80% 이상의 첨가 정도를 확립하였다.
주로 다음 물질들로 구성되는 생성물 135 g을 수득하였다:
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3 및 (MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3.
생성물 제조 2
리비히 냉각기 및 리시버를 구비한 유리 플라스크 내에서, 103 g의 에톡실화된 이소트리데칸올 (Sasol Germany GmbH, D-Hamburg로부터 상품명 Marlipal O 13/60 하에 상업적으로 구입가능)를 물이 더 이상 분리되어 나오지 않을 때까지 80℃ 및 6 mbar에서 교반하였다. 질소로 통기후, 47.1 g의 (3-이소시아나토프로필)트리메톡시실란 (from Wacker Chemie AG, D-Munich로부터 상품명 GENIOSIL® GF 하에 상업적으로 구입가능)을 첨가하고, 상기 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 다음, 0.015 g의 비스무트 2-에틸헥사노에이트 (Gelest Inc., D-Frankfurt am Main로부터 상업적으로 구입가능)를 첨가하고, 상기 혼합물을 80℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 60℃에서 냉각 후, 0.76 g의 메탄올을 첨가하고 상기 혼합물을 30 분 동안 교반하고 생성물을 수분-밀봉 방식으로 아르곤 하에 빼냈다.
메탄올 첨가 전에, IR로 측정한 NCO 함량은 0.005%였다.
이소-C13H27-O(CH2CH2O)4-8-C(=O)-NH-CH2-CH2-CH2-Si(OMe)3로 필수적으로 구성되는 생성물 150 g을 수득한다.
생성물 제조 3
실온에서 1 시간 동안, ca. 390 g/mol의 분자량을 가지는 α-알릴-ω-히드록시프로필(에틸렌글리콜) 9.38 g (24 mmol), 트리에틸실란 2.98 g (25 mmol), 및 Wilkinson 촉매 (트리스(트리페닐포스핀로듐(I) 클로라이드) 0.0448 g의 혼합물에 건조 공기를 통과시켰다. 다음, 상기 혼합물을 실온에서 16 시간의 기간 동안 추가로 교반하였다. 다음, 1.0 g의 아세트산, 1 ml의 증류수 및 50 ml의 THF로 구성되는 용액을 첨가하고, 상기 혼합물을 실온에서 추가 5 시간 동안 교반하였다. 마지막으로, 5 g의 MgO를 첨가한 다음, 고체를 여과해내고 감압하에 THF를 빼냈다. 잔사를 아세토니트릴 내에 용해하였다. 상기 용액을 헥산으로 추출한 다음 (3 x 10 ml), 아세토니트릴을 감압하에 증류제거하였다. 상기 잔사를 용리액으로서 염화메틸렌/헥산(1:1)의 혼합물을 이용하는 실리카겔로 충전된 짧은 컬럼을 통하여 공급함으로써, 추가로 정제하였다. 용매를 증발시킨 후, 9.1 g (74%)의 순수 α-히드록시-ω-트리에틸실릴프로필폴리에틸렌글리콜을 수득하였다.
이와 같이 하여 수득한 α-히드록시-ω-트리에틸실릴프로필폴리에틸렌글리콜 8.0 g (15.9 mmol) 및 트리에틸아민 16.2 g (159 mmol)을 200 ml의 디에틸에테르 내에 용해하였다. 30 분에 걸쳐, 0℃에서 교반하면서 1.6 ml (17.5 mmol)의 아크릴로일 클로라이드를 상기 용액에 적가하였다. 첨가가 완료되었을 때, 냉각을 제거하고 상기 혼합물을 실온에서 16 시간의 기간 동안 추가 교반하였다. 다음, 침전된 고체를 분리해내고, 감압하에 상기 용매로부터 에테르계 용액을 제거하였다. 잔사를 용리액으로서 염화메틸렌/헥산을 사용하는 실리카 겔 컬럼 상에서 정제하였다. 이에 따라 원하는 표적 생성물 α-아크릴로일-ω-트리에틸실릴프로필폴리(에틸렌글리콜) (APC2) 7.63 g (81%)을 수득하였다. 두 단계의 총 수율은 60%였다.
상기한 절차에 따라 더 많은 양의 APC2 (M=550 g/mol)을 제조하고, 그 중 100 g (0.18 mol)을 32 g의 (3-아미노프로필)트리메톡시실란과 유리병 내에서 완전히 혼합하였다. 실온에서 7 일 동안 저장 후, 13C-NMR에서 이중 결합이 더 이상 감지되지 않았다.
(CH3CH2)3SiCH2CH2CH2O(CH2CH2O)6-9-C(=O)CH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OMe)3 및 (CH3CH2)3SiCH2CH2CH2O(CH2CH2O)6-9-C(=O)CH(CH3)NHCH2CH2CH2Si(OMe)3로 구성되는 혼합물 132 g을 수득하였다.
생성물 제조 4
먼저 ca.390 g/mol의 분자량을 가지는 α-알릴-ω-히드록시프로필(에틸렌글리콜) 9.98 g (28.5 mmol) 및 트리-n-헥실실란 9.12 g (31.4 mmol)을 사용하여, 생성물 3의 제조에 대하여 기재된 실험을 반복하였다. 순수 α-히드록시-ω-트리-n-헥실실릴프로필에틸렌글리콜 9.8 g (53.5%)이 수득되었으며, 이 중 8.0 g (11.8 mmol)을 생성물 3의 제조에 대하여 기재한 절차에 따라 아크릴로일 클로라이드와 반응시켜 목적 생성물 α-아크릴로일-ω-트리-n-헥실실릴프로필폴리(에틸렌글리콜) (APC6) 6.9 g (78%)을 제공하였다. 두 단계의 총 수율은 41.7%였다.
상기 기재한 절차에 따 더 많은 양의 APC6 (M=674 g/mol)을 제조하였으며, 이 중 100 g (0.15 mol)을 33 g (0.15 mol)의 N-(2-아미노에틸(3-아미노프로필))트리메톡시실란과 유리병 내에서 완전히 혼합하였다. 실온에서 7 일 동안 저장 후, 13C-NMR에서 이중 결합이 더 이상 감지되지 않았다.
(n-C6H13)3SiCH2CH2CH2O(CH2CH2O)6-9-C(=O)CH2CH2NH-CH2CH2NH-CH2CH2CH2Si(OMe)3 및 (n-C6H13)3SiCH2CH2CH2O(CH2CH2O)6-9-C(=O)CH(CH3)NH-CH2CH2NH-CH2CH2CH2Si(OMe)3로 구성되는 혼합물 133 g을 수득하였다.
생성물 A5의 제조
리비히 냉각기 및 리시버를 구비한 유리 플라스크 내에서, 글리콜릭 액시드 에톡실레이트 카프릴 에테르 (Mn=547 g/mol) (KAO Chemicals GmbH, D-Emmerich로부터 상품명 KAO Chemicals GmbH, D-Emmerich 하에 상업적으로 구입가능) 105 g을 물이 더 이상 분리되어 나오지 않을 때까지 100℃ 및 20 mbar에서 교반하였다. 질소로 통기후, 45 g의 (3-글리시독시프로필)트리메톡시실란 (Wacker Chemie AG, D-Munich로부터 상품명 GENIOSIL®GF 80 하에 상업적으로 구입가능) 및 0.5 g의 DABCO® (Sigma-Aldrich Chemie GmbH, D-Taufkirchen로부터 1,2-디아자비시클로[2.2.2]옥탄으로서 상업적으로 구입가능)를 첨가하고, 상기 혼합물을 100℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 냉각 및 여과하여 연한 노란색의 액체를 제공하였다. 13C-NMR 및 적정을 이용하여 ca. 85%의 첨가 정도를 확립하였다.
다음 물질들로 주로 구성되는 생성물 140 g을 수득하였다:
(CH3O)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)6-10-(CH2)7CH3 및 (CH3O)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)-CH2-O(CH2CH2O)6-10-(CH2)7CH3.
실시예 1
80 000 mPa·s의 점도를 가지는 α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산 1400 g, 1000 mPa·s의 점도를 가지는 트리메틸실릴-말단-블록킹된 폴리디메틸실록산 (PDMS) 454 g, 및 5.9 mm2/s의 동점도 (40℃에서), 0.79의 점도-밀도 상수, 및 305 내지 450℃의 비점 범위를 가지는 탄화수소 혼합물 243 g을 66 g의 에틸트리아세톡시실란, 25 g의 메틸트리아세톡시실란 및 3 g의 디아세톡시디-tert-부톡시실란과 5 분 동안 플래니터리 믹서 내에서 혼합하였다. 다음, 150 m2/g의 비표면적을 가지는 발열성 실리카 (Wacker Chemie AG, D-Munich로부터 상표명 HDK® V15D 하에 상업적으로 구입가능) 220 g을 넣었다. 100 hPa에서 20 분 동안 균질화 후, ca. 13 에틸렌옥사이드 단위 및 1 프로필렌 옥사이드 단위로 구성되는, 600 g/mol의 평균 몰질량을 가지는 폴리알킬렌글리콜 (Clariant GmbH, D-Frankfurt am Main로부터 상품명 PR 600 하에 상업적으로 구입가능) 2.4 g, 생성물 1 24 g, 및 디부틸틴 디아세테이트 0.24 g을 100 hPa에서 첨가 혼합하였다. 제조되는 생성물을 수분-밀폐 패키징 내로 저장을 위하여 빼냈다.
이와 같이 하여 수득된 조성물을 이용하여 시험 1 및 시험 2를 수행하였다. 결과는 표 1에서 찾을 수 있다.
실시예 2
생성물 1 대신 생성물 2 24 g을 사용한다는 점을 제외하고 실시예 1에 기재한 절차를 반복한다. 결과는 표 1에서 찾을 수 있다.
실시예 3
생성물 1 대신 생성물 3 24 g을 사용한다는 점을 제외하고 실시예 1에 기재한 절차를 반복한다. 결과는 표 1에서 찾을 수 있다.
실시예 4
생성물 1 대신 생성물 4 24 g을 사용한다는 점을 제외하고 실시예 1에 기재한 절차를 반복한다. 결과는 표 1에서 찾을 수 있다.
실시예 5
생성물 1 대신 생성물 5 24 g을 사용한다는 점을 제외하고 실시예 1에 기재한 절차를 반복한다. 결과는 표 1에서 찾을 수 있다.
비교 실시예 1 (C1)
어떠한 생성물 A1도 사용되지 않은 점을 제외하고 실시예 1에 기재한 절차를 반복한다. 결과는 표 1에서 찾을 수 있다.
비교 실시예 2 (C2)
생성물 1 대신 400-500의 몰 질량을 가지는 N-(트리에톡시실릴프로필)-O-폴리에틸렌옥사이드 우레탄 (ABCR GmbH & Co.KG, D-Karlsruhe로부터 상업적으로 구입가능함) 24 g을 사용한 점을 제외하고, 실시예 1에 기재한 절차를 반복한다. 결과는 표 1에서 찾을 수 있다.
비교 실시예 3 (C3)
생성물 1 대신 600 g/mol의 평균 몰질량을 가지는, ca.13 에틸렌옥사이ㄷ 단위 및 1 프로필렌 옥사이드 단위로 구성되는, 폴리알킬렌글리콜 (Clariant GmbH, D-Frankfurt am Main로부터 상품명 PR 600 하에 상업적으로 구입가능) 24 g을 사용한 점을 제외하고, 실시예 1에 기재한 절차를 반복한다. 결과는 표 1에서 찾을 수 있다.
| 실시예 | 접촉각 (도) | 롤오프 각도 20 μl (도) | 롤오프 각도 15 μl (도) |
롤오프 각도 10 μl (도) | 롤오프 각도 6 μl (도) |
| 1 | 61 | 5 | 5 | 10 | 20 |
| 2 | 87 | 10 | 15 | 20 | 35 |
| 3 | 66 | 7 | 12 | 20 | 33 |
| 4 | 69 | 10 | 18 | 25 | 38 |
| 5 | 58 | 5 | 8 | 12 | 20 |
| C1 | 104 | >50 | >50 | >50 | >50 |
| C2 | 101 | 26 | 32 | >50 | >50 |
| C3 | 100 | 25 | 38 | >50 | >50 |
Claims (8)
- 식 (I)의 화합물을 포함하는 오르가노실리콘 화합물을 기재로 한, 수분 부재(exclusion) 하에 저장가능하고, 실온에서 수분 유입시 엘라스토머로 가교결합가능한, 가교결합성 조성물:
(R1O)aR3-aSi-A-O(CH2CH2-O)x-R2 (I)
상기 식에서,
R은 동일하거나 또는 상이하고, 1가의 비치환된 또는 치환된 탄화수소 라디칼이고,
R1은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 또는 1가의 비치환된 또는 치환된 탄화수소 라디칼이고,
A는 2가의, 각각의 경우 탄소를 통하여 Si 및 O 상으로 결합되는 비치환된 또는 치환된 탄화수소 라디칼로서, 상기 탄화수소 라디칼은 히드록실, 에스테르 (-O-C(=O)-), 아미드 (-N-C(=O)-), 우레탄 (-O-C(=O)-NH-), 우레아 (-N-C(=O)-NH-), 티오에스테르 (-S-C(=O)-), 티오에테르 (-S-), 에테르 (-O-), 이민 (-NH-) 및/또는 카르보닐기 (-C(=O)-)를 함유하거나 또는 함유하지 않고,
R2는 1가의, 탄소를 통하여 O 상으로 결합되는, 8 내지 22 개의 탄소 원자를 가지는 선형 또는 분지형 탄화수소 라디칼이고, 상기 탄소 원자는 실리콘 원자로 대체되거나 또는 대체되지 않으며,
a는 1, 2 또는 3이고, 및
x는 1 내지 20으로부터 선택되는 정수임. - 제1항에 있어서,
라디칼 A가 -CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-, -CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-, -C(=O)-NH-CH2-CH2-CH2-, -C(=O)-NH-CH2-, -CH2CH2CH2NHC(=O)CH2-, -CH2CH2CH2NHCH2CH2NHC(=O)CH2-, -CH2CH2CH2NHC(=O)NH-CH(CH3)CH2-, -C(=O)CH(CH3)CH2NHCH2CH2CH2-, -C(=O)CH2CH2-NHCH2CH2CH2-, -C(=O)C(CH3)2NHCH2CH2CH2-, -C(=O)CH(CH3)-NHCH2CH2CH2-, -C(=O)CH(CH3)CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-, -C(=O)C(CH3)2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2-, -C(=O)CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-, -C(=O)CH(CH3)NHCH2CH2NHCH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-, -CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH(OH)CH2-, -CH2CH2CH2NHCH(CH2OH)CH2- 또는 -CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH(CH2OH)CH2인 것을 특징으로 하는 가교결합성 조성물. - 제1항에 있어서,
x가 2 내지 10의 정수인 것을 특징으로 하는 가교결합성 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은 (A) 적어도 두 개의 축합가능한 기를 가지는 오르가노실리콘 화합물, 및 (B) 식 (I)의 화합물을 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 가교결합성 조성물. - 제4항에 있어서,
상기 조성물은 성분 (B)를 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 하여 0.1 내지 50 중량부의 양으로 포함하는 것을 특징으로 하는 가교결합성 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은
(A) 식 (II)의 단위를 함유하는 오르가노실리콘 화합물:
R3 c(OR4)bSiO(4-b-c)/2 (II),
상기 식에서,
R3는 동일하거나 또는 상이하고, 비치환된 또는 치환된 탄화수소 라디칼로서, 상기 탄화수소 라디칼은 산소 원자가 개입되거나 또는 개입되지 않고,
R4는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 또는 1가의 비치환된 또는 치환된 탄화수소 라디칼로서, 상기 탄화수소 라디칼은 산소 원자가 개입되거나 또는 개입되지 않고,
b는 0, 1, 2 또는 3이고, 및
c는 0, 1, 2 또는 3이고,
단, b+c의 합은 3 이하이고, 분자당 적어도 두 개의 축합가능한 라디칼 (OR4)가 존재함,
(B) 식 (I)의 화합물, 및
(C) 식 (IV)의 가교제:
ZdSiR5 (4-d) (IV),
상기 식에서,
R5는 동일하거나 또는 상이하고, 1가의 비치환된 또는 치환된 탄화수소 라디칼로서, 상기 탄화수소 라디칼은 산소 원자가 개입되거나 또는 개입되지 않고,
Z는 동일하거나 또는 상이하고, 가수분해가능한 라디칼이고,
d는 3 또는 4임,
을 포함하는 것을 특징으로 하는 가교결합성 조성물. - 개별 구성 성분들을 혼합함에 의하여, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 가교결합함에 의하여 제조되는 몰딩.
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