CN104045521B - 一种对氯间甲酚绿色合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种对氯间甲酚绿色合成工艺，采用间甲酚为原料、四氯乙烯为溶剂及硫酰氯为氯化剂进行反应以制得对氯间甲酚，其中所述间甲酚与所述四氯乙烯的摩尔比为1：0.5-1.5，所述间甲酚与所述硫酰氯的摩尔比为1:0.9-1.1。与现有技术相比，本发明工艺反应时间短、溶剂回收率高、生产过程清洁环保、自动化程度高，反应结束后间甲酚的转化率高达98％，具有很好的产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及化工过程中氯化工艺，尤其涉及一种对氯间甲酚合成工艺。
背景技术
对氯间甲酚(C7H7ClO)是一种有机合成原料，无色液体，熔点66～68℃，沸点196℃，不溶于水，易溶于苯、***、乙醇、丙酮、氯仿和石油醚。。
对氯间甲酚为低毒高效杀菌剂，主要用于有机合成，可制影片防腐剂，作为消毒剂用于家禽等领域。也可以作为工业防霉剂用于皮革，胶粘剂，涂料，造纸等领域。在酸性环境中比在碱性环境中的杀菌活性高。用0.2％的较高浓度作为杀菌消毒剂。用0.05～0.1％的较低浓度作为抑菌防腐剂。0.1％的浓度用作水溶多剂量注射液的抑菌剂，以保证注射液连续多次取出的无菌。作为静脉注射的抑菌剂，每次剂量不得超过15ml。也可用作鞘内、脑池内使用的溶液或硬膜外用的注射液的抑菌剂。0.05％的浓度用作滴眼剂、滴鼻剂的抑菌剂。此外，还可用于乳膏、搽剂、洗剂等外用制剂的抑菌防腐剂。
根据《精细有机化工原料及中间体手册》徐克勋主编，化学工业出版社，1998版3-121页，描述“由间甲苯酚与此氯酸钠作用而得，工艺流程为：将间甲酚慢慢加入9.5％～10％氯酸钠溶液中，控制反应温度为30～40℃，加完搅拌1h，在日光下放置48h，然后加盐酸中和至酸性，分出油层；再用1：1(φ)水洗涤；将油层进行减压蒸馏而得成品。除4-氯间甲酚外，还有副产邻氯间甲苯酚”。
根据http://www.ichemistry.cn/chemistry/59-50-7.htm描述：由间甲酚与二氯硫酰反应。在搅拌下，将间甲酚慢慢加入二氯硫酰，反应温度控制在30-50℃。加完后保温16h，用水洗，用碳酸钠溶液洗至碱性，再用热水洗至中性。分出油层用无水氯化钙干燥，滤去干燥剂后减压蒸馏，将蒸馏液倒入石油醚中，冷却，过滤，干燥得成品。质量指标外观白色结晶熔点64-66℃，含量≥99％，水份≤0.5％。
现有的工艺存在反应时间长(16～48h)、分离困难、中和水洗废水量大的特点，制约了产业化生产。因此需要开发具有反应时间短、转化率高、溶剂回收利用充分的技术。
因此，有必要对现有技术做进一步的改进。
发明内容
针对上述缺陷，本发明的目的在于提供一种对氯间甲酚合成工艺、其反应时间短、溶剂回收率高、生产过程清洁环保，且转化率高。
为达成前述目的，本发明提供了如下技术方案，一种对氯间甲酚合成工艺，采用间甲酚为原料、四氯乙烯为溶剂及硫酰氯为氯化剂进行反应以制得对氯间甲酚，其中所述间甲酚与所述四氯乙烯的摩尔比为1：0.5-1.5，所述间甲酚与所述硫酰氯的摩尔比为1:0.9-1.1。
作为本发明一个优选的实施例，其具体包括如下步骤：
(1)将间甲酚和四氯乙烯以1mol/s:0.5-1.5mol/s的流量进行混合后进入第一管式反应器中，然后将硫酰氯按0.85mol/s流量通入第一管式反应器中在温度35℃-25℃条件下进行第一次氯化反应；
(2)将步骤(1)反应得到的物料通入第二管式反应器中并补充0.1mol/s硫酰氯在温度25℃-15℃条件下进行反应；
(3)将步骤(2)反应得到的物料通入第三管式反应器中并补充0.05mol/s硫酰氯在温度15℃-5℃条件下进行反应，得到液相物料；
(4)将步骤(3)得到的所述液相物料通入接收罐中，通过氮气鼓泡去除液相物料中酸性气体，得到反应液；
(5)对步骤(4)得到的所述反应液进行提纯得到对氯间甲酚成品。
作为本发明一个优选的实施例，所述间甲酚与所述四氯乙烯的摩尔比为1：0.8-1.2，所述间甲酚与所述硫酰氯的摩尔比为1:1-1.05。
作为本发明一个优选的实施例，所述间甲酚、四氯乙烯和硫酰氯混合溶液在所述第一管式反应器、第二管式反应器和第三管式反应器中的压力均为0-0.05Mpa。
作为本发明一个优选的实施例，步骤(4)中，所述氮气的纯度为99％，所述酸性气体包括氯化氢和二氧化硫。
作为本发明一个优选的实施例，步骤(5)中，所述提纯包括结晶或蒸馏。
作为本发明一个优选的实施例，所述第一管式反应器、第二管式反应器和第三管式反应器内分别设置有螺旋混合装置，所述螺旋混合装置为中空的防腐导热管，其用于与冷媒连接及时移除反应热，所述第一管式反应器、第二管式反应器和第三管式反应器上分别设置有温度检测口、压力检测口、硫酰氯进料口和取样口，所述第一管式反应器、第二管式反应器和第三管式反应器的外壁分别为夹套管道。
作为本发明一个优选的实施例，所述第一管式反应器、第二管式反应器及第三管式反应器通过管道和分布器接口依次串联连接。
作为本发明一个优选的实施例，在步骤(3)之后、步骤(4)之前还包括与所述第三管式反应器串联连接的管式反应器，所述管式反应器为若干个，该若干个管式反应器依次串联连接。
本发明的有益效果：与现有技术相比，本发明工艺反应时间短、溶剂回收率高、生产过程清洁环保、自动化程度高，反应结束后间甲酚的转化率高达98％，具有很好的产业化前景。
附图说明
图1是本发明对氯间甲酚合成工艺在一个具体实施例中的工艺流程图；
图2是图1中工艺步骤的***原理图。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明所述新工艺进行详细说明。
此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
本发明中，采用间甲酚为原料、四氯乙烯为溶剂及硫酰氯为氯化剂进行反应以制得对氯间甲酚，其中所述间甲酚与所述四氯乙烯的摩尔比为1：0.5-1.5，所述间甲酚与所述硫酰氯的摩尔比为1:0.9-1.1。本发明的反应方程式如下：
请参阅图1和图2，图1是本发明对氯间甲酚合成工艺在一个具体实施例中的工艺流程图。图2是图1中工艺步骤的***原理图。
实施例1
如图1所示，所述工艺过程包括以下步骤：
S1:将间甲酚和四氯乙烯以1mol/s:0.5mol/s的流量通过静态混合器(未图示)中进行混合后，然后进入第一管式反应器101中，将硫酰氯按0.85mol/s流量通入带分布器接口(未图示)第一管式反应器101中，控制反应温度35℃-25℃，进行第一次氯化反应(一级反应)。本发明加入的四氯乙烯溶剂在反应过程中的能够使反应体系始终处于液相状态，同时对反应产物也有稀释作用，能够延缓反应速度，提高选择性，通过溶剂的分散效应使反应能够更加平稳，降低反应速度，进而使得反应更加充分，大大提高了间甲酚的转化率。本步骤中按0.85mol/s流量加入硫酰氯，能够使得硫酰氯和间甲酚在四氯乙烯溶剂作用下及时发生反应，以达到最好的反应效果，提高间甲酚的转化率。
S2:将步骤S1反应得到的物料通入第二管式反应器102中并补充0.1mol/s硫酰氯在温度25℃-15℃条件下进行二级反应。
S3:将步骤S2反应得到的物料通入第三管式反应器103中并补充0.05mol/s硫酰氯在温度15℃-5℃条件下进行三级反应，得到液相物料。
步骤S2和S3中按0.1mol/s和0.05mol/s的流量加入硫酰氯，进而保证硫酰氯和未反应的间甲酚在四氯乙烯溶剂作用下发生及时反应，以达到最好的反应效果，提高间甲酚的转化率。
S4:将步骤S3反应得到的液相物料通入接收罐104中，通过氮气鼓泡去除液相物料中酸性气体，得到反应液。所述氮气的纯度为99％，所述酸性气体包括氯化氢和二氧化硫，本发明液相物料通入接收罐中，反应生成的氯化氢和二氧化硫气体进入尾气处理装置(未图示)，然后再往接收罐104中通入高纯度的氮气进行鼓泡能够有效清除残留的少量氯化氢和二氧化硫气体，相比现有技术的中和反应能够最大限度的避免二次污染，降低对环境的危害。经除酸后的反应液则进行下一道工序去提纯。
S5:对接收罐104中得到的反应液进行提纯得到对氯间甲酚成品。在该实施例中，所述提纯包括但不限于结晶或蒸馏方式。
实施例2
如图1所示，所述工艺过程包括以下步骤：
S1:将间甲酚和四氯乙烯以1mol/s:1mol/s的流量通过静态混合器中进行混合后，然后进入第一管式反应器101中，将硫酰氯按0.85mol/s流量通入带分布器接口第一管式反应器101中，控制反应温度35℃-25℃，进行第一次氯化反应(一级反应)。本发明加入的四氯乙烯溶剂在反应过程中的能够使反应体系始终处于液相状态，同时对反应产物也有稀释作用，能够延缓反应速度，提高选择性，通过溶剂的分散效应使反应能够更加平稳，降低反应速度，进而使得反应更加充分，大大提高了间甲酚的转化率。本步骤中按0.85mol/s流量加入硫酰氯，能够保证硫酰氯和间甲酚在四氯乙烯溶剂作用下及时发生反应，以达到最好的反应效果，提高间甲酚的转化率。
S2:将步骤S1反应得到的物料通入第二管式反应器102中并补充0.15mol/s硫酰氯在温度25℃-15℃条件下进行二级反应。
S3:将步骤S2反应得到的物料通入第三管式反应器103中并补充0.05mol/s硫酰氯在温度15℃-5℃条件下进行三级反应，得到液相物料。
步骤S2和S3中按0.15mol/s和0.05mol/s的流量加入硫酰氯，进而使得硫酰氯和未反应的间甲酚在四氯乙烯溶剂作用下及时发生反应，以达到最好的反应效果，提高间甲酚的转化率。
S4:将步骤S3反应得到的液相物料通入接收罐104中，通过氮气鼓泡去除液相物料中酸性气体，得到反应液。所述氮气的纯度为99％，所述酸性气体包括氯化氢和二氧化硫，本发明液相物料通入接收罐104中，反应生成的氯化氢和二氧化硫气体进入尾气处理装置，然后再往接收罐104中通入高纯度的氮气进行鼓泡能够有效清除残留的少量氯化氢和二氧化硫气体，相比现有技术的中和反应能够最大限度的避免二次污染，降低对环境的危害。经除酸后的反应液则进行下一道工序去提纯。
S5:对接收罐104中得到的反应液进行提纯得到对氯间甲酚成品。在该实施例中，所述提纯包括但不限于结晶或蒸馏方式。
实施例3
如图1所示，所述工艺过程包括以下步骤：
S1:将间甲酚和四氯乙烯以1mol/s:1.5mol/s的流量通过静态混合器中进行混合后，然后进入第一管式反应器101中，将硫酰氯按0.85mol/s流量通入带分布器接口第一管式反应器101中，控制反应温度35℃-25℃，进行第一次氯化反应(一级反应)。本发明加入的四氯乙烯溶剂在反应过程中的能够使反应体系始终处于液相状态，同时对反应产物也有稀释作用，能够延缓反应速度，提高选择性，通过溶剂的分散效应使反应能够更加平稳，降低反应速度，进而使得反应更加充分，大大提高了间甲酚的转化率。本步骤中按0.85mol/s流量加入硫酰氯，能够使得硫酰氯和间甲酚在四氯乙烯溶剂作用下及时发生反应，以达到最好的反应效果，提高间甲酚的转化率。
S2:将步骤S1反应得到的物料通入第二管式反应器102中并补充0.15mol/s硫酰氯在温度25℃-15℃条件下进行二级反应。
S3:将步骤S2反应得到的物料通入第三管式反应器103中并补充0.1mol/s硫酰氯在温度15℃-5℃条件下进行三级反应，得到液相物料。
步骤S2和S3中按0.15mol/s和0.1mol/s的流量加入硫酰氯，进而使得硫酰氯和未反应的间甲酚在四氯乙烯溶剂作用下发生反应，以达到最好的反应效果，提高间甲酚的转化率。
S4:将步骤S3反应得到的液相物料通入接收罐104中，通过氮气鼓泡去除液相物料中酸性气体，得到反应液。所述氮气的纯度为99％，所述酸性气体包括氯化氢和二氧化硫，本发明液相物料通入接收罐中，反应生成的氯化氢和二氧化硫气体进入尾气处理装置，然后再往接收罐104中通入高纯度的氮气进行鼓泡能够有效清除残留的少量氯化氢和二氧化硫气体，相比现有技术的中和反应能够最大限度的避免二次污染，降低对环境的危害。经除酸后的反应液则进行下一道工序去提纯。
S5:对接收罐中得到的反应液进行提纯得到对氯间甲酚成品。在该实施例中，所述提纯包括但不限于结晶或蒸馏方式。
实施例4
如图1所示，所述工艺过程包括以下步骤：
S1:将间甲酚和四氯乙烯以1mol/s:1.2mol/s的流量通过静态混合器中进行混合后，然后进入第一管式反应器101中，将硫酰氯按0.85mol/s流量通入带分布器接口第一管式反应器101中，控制反应温度35℃-25℃，进行第一次氯化反应(一级反应)。本发明加入的四氯乙烯溶剂在反应过程中的能够使反应体系始终处于液相状态，同时对反应产物也有稀释作用，能够延缓反应速度，提高选择性，通过溶剂的分散效应使反应能够更加平稳，降低反应速度，进而使得反应更加充分，大大提高了间甲酚的转化率。本步骤中按0.85mol/s流量加入硫酰氯，能够使得硫酰氯和间甲酚在四氯乙烯溶剂作用下发生反应，以达到最好的反应效果，提高间甲酚的转化率。
S2:将步骤S1反应得到的物料通入第二管式反应器102中并补充0.15mol/s硫酰氯在温度25℃-15℃条件下进行二级反应。
S3:将步骤S2反应得到的物料通入第三管式反应器103中并补充0.1mol/s硫酰氯在温度15℃-5℃条件下进行三级反应，得到液相物料。
步骤S2和S3中按0.15mol/s和0.1mol/s的流量加入硫酰氯，进而保证硫酰氯和未反应的间甲酚在四氯乙烯溶剂作用下发生反应，以达到最好的反应效果，提高间甲酚的转化率。
S4:将步骤S3反应得到的液相物料通入接收罐104中，通过氮气鼓泡去除液相物料中酸性气体，得到反应液。所述氮气的纯度为99％，所述酸性气体包括氯化氢和二氧化硫，本发明液相物料通入接收罐中，反应生成的氯化氢和二氧化硫气体进入尾气处理装置，然后再往接收罐104中通入高纯度的氮气进行鼓泡能够有效清除残留的少量氯化氢和二氧化硫气体，相比现有技术的中和反应能够最大限度的避免二次污染，降低对环境的危害。经除酸后的反应液则进行下一道工序去提纯。
S5:对接收罐104中得到的反应液进行提纯得到对氯间甲酚成品。在该实施例中，所述提纯包括但不限于结晶或蒸馏方式。
实施例5
如图1所示，所述工艺过程包括以下步骤：
S1:将间甲酚和四氯乙烯以1mol/s:0.8mol/s的流量通过静态混合器中进行混合后，然后进入第一管式反应器101中，将硫酰氯按0.8mol/s流量通入带分布器接口第一管式反应器101中，控制反应温度35℃-25℃，进行第一次氯化反应(一级反应)。本发明加入的四氯乙烯溶剂在反应过程中的能够使反应体系始终处于液相状态，同时对反应产物也有稀释作用，能够延缓反应速度，提高选择性，通过溶剂的分散效应使反应能够更加平稳，降低反应速度，进而使得反应更加充分，大大提高了间甲酚的转化率。本步骤中按0.8mol/s流量加入硫酰氯，能够使得硫酰氯和间甲酚在四氯乙烯溶剂作用下发生反应，以达到最好的反应效果，提高间甲酚的转化率。
S2:将步骤S1反应得到的物料通入第二管式反应器102中并补充0.15mol/s硫酰氯在温度25℃-15℃条件下进行二级反应。
S3:将步骤S2反应得到的物料通入第三管式反应器103中并补充0.05mol/s硫酰氯在温度15℃-5℃条件下进行三级反应，得到液相物料。
步骤S2和S1中按0.15mol/s和0.05mol/s的流量加入硫酰氯，进而使得硫酰氯和未反应的间甲酚在四氯乙烯溶剂作用下发生反应，以达到最好的反应效果，提高间甲酚的转化率。
S4:将步骤S3反应得到的液相物料通入接收罐104中，通过氮气鼓泡去除液相物料中酸性气体，得到反应液。所述氮气的纯度为99％，所述酸性气体包括氯化氢和二氧化硫，本发明液相物料通入接收罐中，反应生成的氯化氢和二氧化硫气体进入尾气处理装置，然后再往接收罐104中通入高纯度的氮气进行鼓泡能够有效清除残留的少量氯化氢和二氧化硫气体，相比现有技术的中和反应能够最大限度的避免二次污染，降低对环境的危害。经除酸后的反应液则进行下一道工序去提纯。
S5:对接收罐104中得到的反应液进行提纯得到对氯间甲酚成品。在该实施例中，所述提纯包括但不限于结晶或蒸馏方式。
请继续参阅图2。在该实施例中，管式反应器为三支(即第一管式反应器、第二管式反应器及第三管式反应器)，所述第一管式反应器101、第二管式反应器102和第三管式反应器103为串联连接，能够实现工艺的连续化运转，相比间隙反应，本发明的串联式的管式反应器具有工艺更容易控制，易于操作的优点。本发明的第一管式反应器101、第二管式反应器102和第三管式反应器103内分别设置有螺旋混合装置(未图示)，所述螺旋混合装置为中空的导热管经过防腐处理，可以与冷媒连接及时移除反应热，所述第一管式反应器101、第二管式反应器102和第三管式反应器103上分别设置有温度检测口(未图示)、压力检测口(未图示)、硫酰氯进料口(未图示)和取样口(未图示)，所述第一管式反应器101、第二管式反应器102和第三管式反应器103外壁分别为夹套管道(未图示)，可以辅助控制反应器的温度。在其他实施例中，本发明还可以采用三支及以上的管式反应器串联连接，以便于反应的充分进行。
所述间甲酚、四氯乙烯和硫酰氯混合溶液在所述第一管式反应器、第二管式反应器和第三管式反应器中的压力均为0-0.05Mpa，该压力为微正压体系。
本发明通过采用四氯乙烯溶剂，在一级反应时间甲酚的转化率达到85％，通过二级反应间甲酚的转化率高达92％，经过三级反应间甲酚的转化率可达到98％。并且，本发明在一级反应控制反应温度为35℃-25℃、二级反应控制反应温度为25℃-15℃及三级反应控制反应温度为15℃-5℃，采用该依次下降的温度趋势更有利于反应的进行。
由于本发明的反应在低温条件下对选择性有利，但是对氯间甲酚的熔点为66～68℃(MSDS(MaterialSafetyDataSheet，材料安全技术/数据说明书，简称MSDS)数据)，如果温度过低则会导致反应生成的对氯间甲酚在反应器壁上析出，不利于反应进一步进行，而本发明通过加入四氯乙烯溶剂使得反应在液相下进行，然后在反应过程中将温度逐渐降低，不仅可以显著提高反应收率，并且避免了反应生成的对氯间甲酚在反应器壁上析出的问题。再者，本发明在四氯乙烯溶剂作用下不仅可以将反应在第一管式反应器、第二管式反应器及第三管式反应器中连续化进行，而且大大提高了生产效率，降低了劳动强度。
由于本发明加入四氯乙烯溶剂降低了反应速度，当反应的液相物料进入步骤S4中的接收罐，接收罐中依然会有微量的硫酰氯(氯化剂)未完全参与反应，本发明加入的惰性气体氮气鼓泡作用下，不仅起到除酸作用，而且能够将微量硫酰氯与间甲酚继续反应，提高转化率。本发明的这种除酸的方法不会污染环境，绿色环保，相比现有技术的中和反应能够最大限度的避免二次污染，降低对环境的危害。
本发明通过保证硫酰氯的足够用量，能够有效的提高对氯间甲酚的一次转化率，通过在步骤S1至S3中合理的分配硫酰氯的投入量，能够确保减少副反应的发生，进而提高了经济效益。
本发明反应后各成分的含量请参阅下表：
| 实施例 | 间甲酚 | 对氯间甲酚 | 邻氯间甲酚 | 其他 |
| 1 | 1.7％ | 89.34％ | 6.76％ | 2.2％ |
| 2 | 1.45％ | 91.05％ | 5.82％ | 1.68％ |
| 3 | 0.48％ | 94.54％ | 4.66％ | 0.32％ |
| 4 | 1.36％ | 93.38％ | 4.82％ | 0.44％ |
| 5 | 1.58％ | 89.95％ | 6.55％ | 1.92％ |
综上所述，本发明的工艺，选择性达94％，反应生成的副产物邻氯间甲酚极少，本发明反应时间短、溶剂回收率高、生产过程清洁环保、自动化程度高，反应结束后间甲酚的转化率高达98％，具有很好的产业化前景。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (3)
1.一种对氯间甲酚绿色合成工艺，其特征在于：
采用间甲酚为原料、四氯乙烯为溶剂及硫酰氯为氯化剂进行反应以制得对氯间甲酚，
其具体包括如下步骤：
(1)将间甲酚和四氯乙烯以1mol/s:0.5-1.5mol/s的流量进行混合后进入第一管式反应器中，然后将硫酰氯按0.85mol/s流量通入第一管式反应器中在温度35℃-25℃条件下进行第一次氯化反应；
(2)将步骤(1)反应得到的物料通入第二管式反应器中并补充0.1mol/s硫酰氯在温度25℃-15℃条件下进行反应；
(3)将步骤(2)反应得到的物料通入第三管式反应器中并补充0.05mol/s硫酰氯在温度15℃-5℃条件下进行反应，得到液相物料；
(4)将步骤(3)得到的所述液相物料通入接收罐中，通过氮气鼓泡去除液相物料中酸性气体，得到反应液；
(5)对步骤(4)得到的所述反应液进行提纯得到对氯间甲酚成品，
所述间甲酚与所述四氯乙烯的摩尔比为1：0.8-1.2，所述间甲酚与所述硫酰氯的摩尔比为1:1-1.05，
所述间甲酚、四氯乙烯和硫酰氯混合溶液在所述第一管式反应器、第二管式反应器和第三管式反应器中的压力均为0-0.05Mpa，
所述第一管式反应器、第二管式反应器和第三管式反应器内分别设置有螺旋混合装置，所述螺旋混合装置为中空的防腐导热管，其用于与冷媒连接及时移除反应热，所述第一管式反应器、第二管式反应器和第三管式反应器上分别设置有温度检测口、压力检测口、硫酰氯进料口和取样口，所述第一管式反应器、第二管式反应器和第三管式反应器的外壁分别为夹套管道，
所述第一管式反应器、第二管式反应器及第三管式反应器通过管道和分布器接口依次串联连接，
在步骤(3)之后、步骤(4)之前还包括与所述第三管式反应器串联连接的管式反应器，所述管式反应器为若干个，该若干个管式反应器依次串联连接。
2.根据权利要求1所述的对氯间甲酚绿色合成工艺，其特征在于：步骤(4)中，所述氮气的纯度为99％，所述酸性气体包括氯化氢和二氧化硫。
3.根据权利要求1所述的对氯间甲酚绿色合成工艺，其特征在于：步骤(5)中，所述提纯包括结晶或蒸馏。
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Denomination of invention: Green synthesis technique of p-chloro-m-cresol Effective date of registration: 20181015 Granted publication date: 20160615 Pledgee: Yancheng Cathay new industries Development Fund (L.P.) Pledgor: JIANGSU HUANXIN HIGH-TECH MATERIALS CO.,LTD. Registration number: 2018990000960 |
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