CN104011595A - 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片 - Google Patents

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Abstract

公开了用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片。用于彩色滤光片的光敏树脂组合物包含：(A)由以下化学式1表示的染料、(B)碱溶性树脂、(C)可光聚合单体、(D)光聚合引发剂、以及(E)溶剂。

Description

用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片
技术领域
本公开涉及用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片。
背景技术
液晶显示装置是显示装置中的一种并且具有轻、薄、低成本、低功耗、与集成电路优异的连接等的优点，因而被广泛应用于膝上型计算机、监视器、以及电视(TV)屏幕。液晶显示装置包括：下基板，包括黑底(黑色矩阵，black matrix)、彩色滤光片、以及氧化铟锡(ITO)像素电极；以及上基板，包括含有液晶层、薄膜晶体管、电存储电容器层的有源电路部分以及ITO像素电极。在液晶显示装置中，以形成每一个像素的预定顺序通过连续层压多个彩色滤光片(通常，由三原色如红(R)、绿(G)和蓝(B)形成)在像素区形成彩色滤光片，并且将黑底层设置在透明基板上的预定图案中以在像素之间形成边界。
可以以颜料分散方法制造彩色滤光片。根据颜料分散方法，通过重复以下过程形成薄膜：将含有碱溶性树脂、光聚合单体、光聚合引发剂、环氧树脂、溶剂、和其他添加剂以及着色剂的光敏树脂组合物涂覆在提供有黑底的透明基板上；将期望的图案暴露于光；用溶剂除去未曝光部分，以及热固化得到的产物。因此，该方法被积极地应用于制造用于移动式电话、膝上型电脑、监视器、TV等的LCD。然而，针对颜料分散方法的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物近来要求高亮度、高对比度等以及高颜色再现性和优异的图案轮廓。
图像传感器是在便携式手机照相机或DSC(数字静态照相机)中用于拍摄图像的部件。根据制造过程和应用方法，可以将图像传感器分类为电荷耦合器件(CCD)图像传感器和互补金属氧化物半导体(CMOS)图像传感器。用于电荷耦合器件(CCD)图像传感器或互补金属氧化物半导体(CMOS)图像传感器的彩色摄像器件包括每个都具有混合原色红、绿、以及蓝的滤光片段的彩色滤光片，并且颜色被分离。安装在彩色摄像器件中的最近的彩色滤光片具有2μm或更小的图案尺寸，其是用于LCD的常规彩色滤光片图案的图案尺寸的1/100th至1/200th。因此，提高的分辨率和减少的图案残留是决定设备性能的重要因素。
由于颜料颗粒的尺寸，使得通过使用常规颜料型光敏树脂组合物制造的彩色滤光片在亮度和对比度中具有局限性。此外，用于图像传感器的彩色摄像器件需要较小的分散颗粒直径用于形成精细图案。因此，已经作出通过使用不具有颗粒的染料代替颜料制造具有改善的亮度和对比度的彩色滤光片的尝试以制备具有改善的亮度和对比度的彩色滤光片(专利公开号1999-0007097、2002-0015650和2005-0020653)。
发明内容
【技术问题】
已知方酸菁类化合物(squarium-based compound)具有优异的绿色光谱特性和高摩尔吸光系数。因此，一个实施方式提供了通过使用包含方酸菁类化合物的染料，在期望的色坐标中具有高亮度和高对比度性能并且同时在色坐标条件下具有根据sRGB(标准红绿蓝)、NTSC(国家电视制式委员会)、以及EBU(欧洲广播联盟)标准的适当的光谱特性的彩色滤光片。
一个实施方式提供了实现具有改善的亮度和对比度的彩色滤光片的光敏树脂组合物。
另一个实施方式提供了使用光敏树脂组合物的彩色滤光片。
【技术方案】
根据一个实施方式，提供了用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，该光敏树脂组合物包含：(A)由以下化学式1表示的染料、(B)碱溶性树脂、(C)可光聚合单体、(D)光聚合引发剂、以及(E)溶剂。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R20各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C6至C30芳氧基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳氧基、取代或未取代的酰胺基、或取代或未取代的(甲基)丙烯酸酯基，
X1和X2各自独立地是选自以下的连接基团：-O-、-NH-、-S-、取代或未取代的C1至C30亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30杂亚芳基、以及它们的组合。
染料(A)可以由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
R21至R28各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C6至C30芳氧基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳氧基、取代或未取代的酰胺基、或取代或未取代的(甲基)丙烯酸酯基，
R29至R32各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C3至C30杂芳基，并且
X3和X4是由以下化学式3表示的连接基团，并且彼此可以相同或不同，
[化学式3]
在化学式3中，
n和m是范围从0至5的整数，并且
A是取代或未取代的C1至C30亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或它们的组合。
染料(A)可以包括由以下化学式4至化学式9表示的至少一种化合物。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
染料(A)可以具有500至5,000的分子量。
用于彩色滤光片的光敏树脂组合物可以包含0.1wt％至20wt％的染料(A)。
用于彩色滤光片的光敏树脂组合物可以进一步包含颜料。
用于彩色滤光片的光敏树脂组合物可以以99:1到1:99的重量比包含染料(A)和颜料。
另一个实施方式提供了使用用于彩色滤光片的光敏树脂组合物制造的彩色滤光片。
另一个实施方式提供了由以下化学式1表示的染料。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R20各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C6至C30芳氧基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳氧基、取代或未取代的酰胺基、或取代或未取代的(甲基)丙烯酸酯基，并且
X1和X2各自独立地是选自以下的连接基团：-O-、-NH-、-S-、取代或未取代的C1至C30亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30杂亚芳基、以及它们的组合。
【有益效果】
用于彩色滤光片的光敏树脂组合物可以实现具有改善的亮度和对比度的彩色滤光片。
具体实施方式
在下文中，将以本发明的以下具体实施方式更充分地描述本发明，其中描述了本发明的一些而并非全部实施方式。实际上，本发明可以体现为许多不同形式，而不应解释为局限于在此给出的实施方式；相反，提供这些实施方式的目的是使本公开满足适用的法律要求。
如在本文中使用的，当没有提供具体定义时，术语“取代的”是指用选自由卤素、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、氨基、以及烯基组成的组的至少一种取代基取代，代替化合物的至少一个氢。
如在本文中使用的，当没有提供具体定义时，术语“烷基”可以指C1至C30烷基，例如C1至C15烷基；术语“环烷基”可以指C3至C30环烷基，例如C3至C18环烷基；术语“烷氧基”可以指C1至C30烷氧基，例如C1至C18烷氧基；术语“芳基”可以指C6至C30芳基，例如C6至C18芳基；术语“芳氧基”可以指C6至C30芳氧基，例如C6至C18芳氧基；术语“杂芳基”可以指C3至C30杂芳基，例如C3至C18杂芳基；术语“杂芳氧基”可以指C3至C30杂芳氧基，例如C3至C18杂芳氧基；术语“烯基”可以指C2至C30烯基，例如C2至C18烯基；术语“亚烯基”可以指C2至C30亚烯基，例如C2至C18亚烯基；术语“亚芳基”可以指C6至C30亚芳基、例如C6至C18亚芳基；以及术语“杂亚芳基”可以指C3至C30杂亚芳基，例如C3至C18杂亚芳基。
如在本文中使用的，当没有另外提供定义时，术语“它们的组合”可以指通过单键和/或连接基团彼此连接的至少两种取代基、或彼此缩合的至少两种取代基。
如在本文中使用的，“*”表示连接相同或不同原子或化学式的位置。
一个实施方式提供了由以下化学式1表示的染料。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R20各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C6至C30芳氧基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳氧基、取代或未取代的酰胺基、或取代或未取代的(甲基)丙烯酸酯基，并且
X1和X2各自独立地是选自以下的连接基团：-O-、-NH-、-S-、取代或未取代的C1至C30亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30杂亚芳基、以及它们的组合。
另一个实施方式提供了用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，所述光敏树脂组合物包含：(A)由以上化学式1表示的染料、(B)碱溶性树脂、(C)可光聚合单体、(D)光聚合引发剂、以及(E)溶剂。
因此，本发明通过使用具有绿色光谱特性和高摩尔吸光系数的染料代替颜料，可以提供具有改善的亮度和对比度的彩色滤光片，以解决由于颜料颗粒尺寸引起的劣化绿色区域对比度并且抑制绿色区域光透射率，从而劣化亮度的常规问题。
在下文中，将详细描述根据一个实施方式的光敏树脂组合物的各组分。然而，这些实施方式仅是示例性的，并且本发明不限于此。
(A)染料
一个实施方式提供了由以下化学式1表示的染料。
[化学式1]
在化学式1中，R1至R20各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C6至C30芳氧基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳氧基、取代或未取代的酰胺基、或取代或未取代的(甲基)丙烯酸酯基，并且
X1和X2各自独立地是选自-O-、-NH-、-S-、取代或未取代的C1至C30亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30杂亚芳基、以及它们的组合的连接基团。
由于方酸菁类绿色染料具有通过以上化学式1中的X1和X2连接基团连接的结构和高分子量，使得使用该染料制造的彩色滤光片可以确保优异的耐久性和耐化学性。
此外，由于染料具有比颜料小的分散颗粒直径以及官能团、取代基，并且由于以上化学式1中的O-和N+具有极性，使得在有机溶剂中染料可以具有高溶解度。由此可见，根据一个实施方式的用于彩色滤光片的光敏组合物包含具有高分散性的染料，从而可以形成优异的精细图案，改善彩色滤光片的亮度和对比度。
在一个实施方式中，染料可以是由以下化学式2表示的化合物。
[化学式2]
在化学式2中，R21至R28各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C6至C30芳氧基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳氧基、取代或未取代的酰胺基、或取代或未取代的(甲基)丙烯酸酯基，例如氢、-OCH2CH2CH3、-OCH2CH2CH2CH3、-N(H)C(＝O)CH3、甲基丙烯酸酯基、丙烯酸酯基等。
R29至R32各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C3至C30杂芳基，例如甲基、乙基、1-羟乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基等。
X3和X4可以是由以下化学式3表示的连接基团，并且可以相同或不同。
[化学式3]
在化学式3中，n和m是范围从0至5的整数，A是取代或未取代的C1至C30亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或它们的组合，并且在一个实施方式中，取代或未取代的C1至C30亚烷基可以是亚甲基、亚乙基、亚丙基、2-羟亚丙基、亚丁基、亚戊基，并且取代或未取代的C6至C30亚芳基可以是亚苯基、萘基、蒽基、菲基等。
在一个实施方式中，染料可以是由以下化学式4至化学式9表示的化合物中的一种。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
相对于溶剂，染料可以具有0.01wt％至20wt％、并且具体地0.1wt％至10wt％的溶解度。由于染料在溶剂中具有高溶解度，使得其可以实现彩色滤光片的高亮度、高对比度等以及优异的图案特性。
染料可以具有500至5,000、例如700至2,000的分子量。当染料具有在此范围内的分子量时，光敏树脂组合物可以具有高的分散性、耐久性、以及溶解度。当染料具有小于500的分子量时，光敏树脂组合物可以具有劣化的耐久性如耐热性、耐光性和耐化学性；当染料具有高于5000的分子量时，染料可以具有劣化的溶解度。
染料可以以0.1wt％至20wt％的量包含在用于彩色滤光片的光敏滤光片组合物中。当所包括的染料在此范围内时，其可以形成具有优异的再现性和颜色差异以及优异的耐光性和耐热性的图案颜色。
(B)碱溶性树脂
碱溶性树脂是含羧基的丙烯酸类粘合剂树脂，以及具有至少一个羧基的第一烯类不饱和单体和与第一烯类不饱和单体可共聚的第二烯类不饱和单体的共聚物。
第一烯类不饱和单体可以是丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、衣康酸、富马酸等，并且碱溶性树脂可以包括至少一种前述单体。
基于碱溶性树脂的总重量，可以以10wt％至40wt％、例如20wt％至30wt％的量包含第一烯类不饱和单体。当所包含的第一烯类不饱和单体在此范围内时，丙烯酸类粘合剂树脂具有适当的酸值，从而可以改善针对碱显影溶液的显影性并且稳定染料分散溶液。
与第一烯类不饱和单体可共聚的第二烯类不饱和单体包括但不限于，不饱和碳酸酯化合物、不饱和碳酸氨基烷基酯化合物、碳酸乙烯基酯化合物、不饱和碳酸缩水甘油基酯化合物、乙烯基氰化合物、或不饱和酰胺化合物。
不饱和碳酸酯化合物的实例可以包括苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲基醚、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-羟基乙酯、甲基丙烯酸-2-羟基乙酯、丙烯酸-2-羟基丁酯、甲基丙烯酸-2-羟基丁酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环己酯、丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸苯酯等；不饱和碳酸氨基烷基酯化合物的实例可以包括丙烯酸-2-氨基乙酯、甲基丙烯酸-2-氨基乙酯、丙烯酸-2-二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸-2-二甲基氨基乙酯等；碳酸乙烯基酯化合物的实例可以包括乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和碳酸缩水甘油基酯化合物的实例可以包括丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯等；乙烯基氰化合物的实例可以包括丙烯腈、甲基丙烯腈等；以及不饱和酰胺化合物的实例可以包括丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺等，但它们不限于此。碱溶性树脂可以包括上述第二烯类不饱和单体中的至少一种。
碱溶性树脂的实例可以包括甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸-2-羟基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸-2-羟基乙酯共聚物等。可以单独地或作为两种或多种的混合物使用它们。
碱溶性树脂可以具有10,000至70,000、并且具体地20,000至50,000的重均分子量(Mw)。在以上范围内，可以获得高分辨率像素。
碱溶性树脂可以具有10KOH mg/g至120KOH mg/g、并且具体地90KOH mg/g至120KOH mg/g的酸值。在以上范围内，可以足以实现图案区域的强度，并且通过碱显影溶液的非曝光部分的可显影性是优异的。
基于光敏树脂组合物的总重量，可以以0.5wt％至30wt％的量包含碱溶性树脂。在以上范围内，通过碱显影溶液的可显影性是良好的，并且实现优异的交联以提供具有低表面粗糙度的像素层。
(C)可光聚合单体
可光聚合单体可以是用于彩色滤光片的光敏树脂组合物中通常使用的丙烯酸类可光聚合单体。可光聚合单体的实例可以包括：二丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸三乙二醇酯、二丙烯酸1,4-丁二醇酯、二丙烯酸1,6-己二醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二丙烯酸季戊四醇酯、三丙烯酸季戊四醇酯、二丙烯酸二季戊四醇酯、三丙烯酸二季戊四醇酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸季戊四醇酯、双酚A二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、线形酚醛环氧丙烯酸酯(novolacepoxy acrylate)、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸二乙二醇酯、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、二甲基丙烯酸丙二醇酯、二甲基丙烯酸1,4-丁二醇酯、二甲基丙烯酸1,6-己二醇酯等。可以单独地或作为两种或多种的混合物使用它们。
基于光敏树脂组合物的总重量，可以以范围从0.5wt％至30wt％的量包含可光聚合单体。在以上范围内，相对于碱显影溶液，实现优异的可显影性。
(D)光聚合引发剂
光聚合引发剂可以是光敏树脂组合物中通常使用的光聚合引发剂。光聚合引发剂的实例可以包括：苯乙酮类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、安息香类化合物或三嗪类化合物。
苯乙酮类化合物可以包括2,2’-二乙氧基苯乙酮、2,2’-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2’-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮类化合物可以包括二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰酯、苯甲酸苯甲酰甲酯、4,4’-二甲氨基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、3,3’-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化的二苯甲酮、4,4’-双(二甲氨基)二苯甲酮、4,4’-双(二乙氨基)二苯甲酮等。
噻吨酮类化合物可以包括噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
安息香类化合物可以包括安息香、安息香甲醚、安息香***、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苄基二甲基缩酮等。
三嗪类化合物可以包括2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3’,4’-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4’-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基(4’-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等。
除上述光聚合引发剂之外，光聚合引发剂可以包括咔唑类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物、重氮类化合物、非咪唑类化合物等。
(E)溶剂
溶剂可以包括，例如，醇类如甲醇、乙醇等；醚类如二氯***、正丁醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃等；二醇醚类如乙二醇单甲醚、乙二醇单***等；溶纤剂乙酸酯类如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙基溶纤剂乙酸酯等；卡必醇类如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙基醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯类如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳族烃类如甲苯、二甲苯等；酮类如甲乙酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、甲基正戊酮、2-庚酮等；饱和脂族单羧酸烷基酯类如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸酯类如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羟基乙酸烷基酯类如羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯等；乙酸烷氧基烷基酯如乙酸甲氧基甲酯、乙酸甲氧基乙酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸乙氧基甲酯、乙酸乙氧基乙酯等；3-羟基丙酸烷基酯类如3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯类如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基丙酸烷基酯类如2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯类如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基-2-甲基丙酸烷基酯如2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯等；单羟基单羧酸烷基酯的2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯类如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯类如丙酸2-羟基乙酯、丙酸2-羟基-2-甲基乙酯、乙酸羟基乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯类如丙酮酸乙酯等，具有高沸点的溶剂如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、苄基乙基醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸乙烯酯(carbonate ethylene)、碳酸丙烯酯(carbonatepropylene)、苯基溶纤剂乙酸酯等。
在一个实施方式中，考虑到相容性和反应性，可以优选的是二醇醚类，如乙二醇单***等；乙二醇烷基醚乙酸酯类，如乙基溶纤剂乙酸酯等；酯类，如丙酸2-羟基乙酯等；二乙二醇类，如二乙二醇单甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯类，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。考虑到染料的溶解度，基于溶剂的100重量份，可以以10重量份至80重量份的量使用环己酮。可以单独地或作为两种或多种的混合物使用这些溶剂。
以余量，并且具体地以20wt％至90wt％使用溶剂。当存在的溶剂在该范围内时，光敏树脂组合物具有良好的被覆性能，并且可以保持大于或等于1μm厚度下的平整度。
(F)其他着色剂
光敏树脂组合物可以包含由化学式1表示的化合物的染料(A)作为单独的或一种或多种的混合物，并且可以进一步包含其他染料染料、颜料、或它们的组合以与染料(A)一起实现彩色特性。特别地，包括颜料和染料的混合型可以改善由于过多使用颜料产生的光控制敏感度降低、图案破裂、图案线性(pattern linearity)、残留等问题。
颜料可以具有诸如红、绿、蓝、黄、紫等颜色。颜料可以包括稠合多环颜料(condensed polycyclic pigment)如蒽醌类颜料、二萘嵌苯类颜料等，酞菁类颜料，偶氮类颜料等。单独地或以两种或多种的组合使用它们。两种或多种颜料可以组合用于调节最大吸收波长、交叉点、串扰等。
颜料可以分散在溶剂中以被制备成颜料分散体的形式并且包含在用于彩色滤光片的光敏树脂组合物中。
为了使颜料均匀分散在颜料分散体中，根据需要可以使用分散剂。为了该目的，可以使用非离子型、阴离子型或阳离子型分散剂，例如，聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯(polyoxyalkylene)、多元醇酯氧化烯加成产物(polyhydric alcohol ester alkylene oxide additives)、醇氧化烯加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺氧化烯加成产物、烷基胺等。可以单独地或以两种或多种的混合物使用这些分散剂。
含羧基的第一丙烯酸类树脂可以连同分散剂一起加入颜料分散体以改善稳定性并且改善像素的图案形成。
其他染料可以包括蒽醌类化合物、花青(菁蓝，cyanine)类化合物、部花青类(mesocyanine-based)化合物、氮杂卟啉类化合物、酞菁类化合物、吡咯并吡咯类化合物、重氮类化合物、碳鎓类化合物、吖啶类化合物、噻唑类化合物、醌亚胺类(quinomine-based)化合物、次甲基类(methine-based)化合物、喹啉类化合物等。
当使用包括颜料和染料的分散体时，可以以99:1至1:99的量使用颜料和染料。在以上范围内，可以实现高亮度和对比度以及期望的彩色特性。
基于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，可以以0.1wt％至40wt％的量包含含有染料和/或颜料的着色剂。在以上范围内，着色效果和显影性可以是期望的。
(G)其他添加剂
与(A)至(F)组分一起，根据一个实施方式的光敏树脂组合物可以进一步包含其他添加剂如表面活性剂以防止涂覆、流平性调节过程中的染色或斑点，并且防止由于未显影产生的残留。
表面活性剂可以包括BM-1000、BM-1100等(BM Chemie Inc.)；MEGAFACE F142D、MEGAFACE F172、MEGAFACE F173、MEGAFACEF183等(DAINIPPON INK KAGAKU KOGYO CO.,LTD.)；FULORADFC-135、FULORAD FC-170C、FULORAD FC-430、FULORAD FC-431等(SUMITOMO3M CO.,LTD.)；SURFLON S-112、SURFLON S-113、SURFLON S-131、SURFLON S-141、SURFLON S-145、SURFLON S-382、SURFLON SC-101、SURFLON SC-102、SURFLON SC-103、SURFLONSC-104、SURFLON SC-105、SURFLON SC-106等(ASAHI GLASS CO.,LTD.)；EFTOP EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF352等(TOCHEMPRODUCTS,CO.,LTD.)；SH-28PA、SH-190、SH-193、SZ-6032、SF-8428等(TORAY SILICONE CO.,LTD.)。
根据需要，在本发明的目的内，光敏树脂组合物可以进一步包含其他添加剂如粘合剂助剂、保存稳定剂、耐热性改善剂等。
根据另一个实施方式，提供了使用光敏树脂组合物制备的包括像素层的彩色滤光片。
可以通过以下过程制备彩色滤光片：使用诸如旋涂(spin-coating)、狭缝涂覆(slit-coating)等方法将光敏树脂组合物涂覆在作为基板的晶片上以形成具有0.5μm至1μm的厚度的光敏树脂组合物层；辐射光至涂覆的光敏树脂组合物层以形成用于彩色滤光片所需的图案；用碱显影溶液处理光敏树脂组合物层以溶解未辐射部分并且形成用于彩色滤光片的图案。
基板可以是氧化硅(SiO2)或氮化硅(SiNx)，并且在辐射过程中，可以使用365nm I-线作为光源。根据需要的R、G和B色彩的数目(number)重复这些过程多次以形成具有期望图案的彩色滤光片。
此外，可以通过加热或辐射活性射线固化图像图案以进一步改善抗裂性、抗溶剂性等。
当应用至图像传感器时，使用根据一个实施方式的光敏树脂组合物制备的彩色滤光片可以实现高分辨率。
实施例
以下实施例将更详细地说明本发明。然而，应当理解，本发明并不限于这些实施例。
<合成实施例>
合成实施例1：合成由化学式4表示的染料
步骤1：合成2,4-双(4-((2-羟乙基)(甲基)氨基)苯基)环丁-1,3-二烯-1,3- 二醇
将398mg的方形酸(squaric acid)和1.81g的2-(甲基(苯基)氨基)乙-1-醇置于100mL的3颈圆底烧瓶中，并且将40mL的正丁醇(n-BuOH)和20mL的甲苯加入其中。将混合物加热并且在120℃下回流5小时。然后，使用迪安-斯塔克分离器装置(Dean-Stark trap set)从反应物中除去反应过程中产生的水，并且使反应物保持反应。当反应完成时，将反应物冷却，产生晶体。过滤晶体，用己烷洗涤几次，并且在重结晶时，获得期望的化合物。
步骤2：合成由化学式4表示的化合物
将120mg(60％)的NaH置于100mL的3颈圆底烧瓶中并且在30mL的THF中搅拌。接下来，将460mg的1,2-二溴丙烷加入其中，并且将混合物冷却至0℃。然后，将1g步骤1中制备的2,4-双(4-((2-羟乙基)(甲基)氨基)苯基)环丁-1,3-二烯-1,3-二醇溶解在10mL的THF中。将溶液以逐滴方式缓慢加入到其中。将得到的混合物在70℃下反应5小时，用二氯甲烷(MC)萃取，通过柱色谱法纯化，并且另外通过制备的凝胶渗透色谱法(GPC)纯化以增加纯度，获得由以下化学式4表示的染料。
[化学式4]
合成实施例2：合成由化学式5表示的化合物
步骤1：合成2,4-双(2-乙酰胺基-4-((2-羟乙基)(甲基)氨基)苯基)环丁 -1,3-二烯-1,3-二醇
将342mg的方形酸和2g的2-(甲基(3-乙酰胺基苯基)氨基)乙-1-醇置于100mL的3颈圆底烧瓶中，并且将40mL的正丁醇(n-BuOH)和20mL的甲苯加入其中。将混合物加热并且在120℃下回流10小时。然后，使用迪安-斯塔克分离器装置(Dean-Stark trap set)从反应物中除去反应过程中产生的水，并且使反应物保持反应。当反应完成时，将反应物冷却，产生晶体。过滤晶体，用己烷清洗几次，并且再次重结晶，获得期望的化合物。
步骤2：合成由化学式5表示的化合物
将120mg(60％)的NaH置于100mL的3颈圆底烧瓶中并且在30mL的THF中搅拌。接下来，将380mg的1,2-二溴丙烷加入其中，并且将反应物冷却至0℃。然后，将1.05g的2,4-双(2-乙酰胺基-4-((2-羟乙基)(甲基)氨基)苯基)环丁-1,3-二烯-1,3-二醇溶解在10mL的THF中，并且将溶液以逐滴的方式缓慢加入反应物中。当将反应物在70℃下反应5小时时，用二氯甲烷(MC)萃取反应物并且通过柱色谱法以及另外制备的凝胶渗透色谱法(GPC)纯化，获得由以下化学式5表示的染料。
[化学式5]
合成实施例3：合成由化学式6表示的化合物
步骤1：合成2,4-双(2-正丁氧基-4-((2-羟乙基)(甲基)氨基)苯基)环丁 -1,3-二烯-1,3-二醇
将342mg的方形酸和2.14g的2-(甲基(3-丁氧基苯基)氨基)乙-1-醇置于100mL的3颈圆底烧瓶中，并且将40mL的正丁醇(n-BuOH)和20mL的甲苯加入其中。将混合物加热并且在120℃下回流7小时。然后，使用迪安-斯塔克分离器装置(Dean-Stark trap set)从反应物中除去反应过程中产生的水，并且使反应物保持反应。当反应完成时，将反应物冷却，产生晶体。过滤晶体，用己烷洗涤几次，并且再次重结晶，获得期望的化合物。
步骤2：合成由化学式6表示的化合物
将120mg(60％)的NaH置于100mL的3颈圆底烧瓶中并且在30mL的THF中搅拌。接下来，将380mg的1,2-二溴丙烷加入至搅拌的产物中。将混合物冷却至0℃，并且将通过使1.11g的2,4-双(2-正丁氧基-4-((2-羟乙基)(甲基)氨基)苯基)环丁-1,3-二烯-1,3-二醇溶解在10mL的THF中制备的溶液以逐滴的方式缓慢加入其中。将得到的混合物在70℃下反应5小时时，用二氯甲烷(MC)萃取并且通过柱色谱法以及另外制备的凝胶渗透色谱法(GPC)纯化，获得由以下化学式6表示的染料。
[化学式6]
合成实施例4：合成由化学式7表示的化合物
步骤1：合成2,4-双(2-丙烯酰氧基-4-((2-羟乙基)(甲基)氨基)苯基)环 丁-1,3-二烯-1,3-二醇
将342mg的方形酸和2.12g的2-(甲基(3-丙烯酰氧基苯基)氨基)乙-1-醇置于100mL的3颈圆底烧瓶中，并且将40mL的正丁醇(n-BuOH)和20mL的甲苯加入其中。将混合物加热并且在120℃下回流7小时。接下来，使用迪安-斯塔克分离器装置(Dean-Stark trap set)除去反应过程中产生的水，并且使反应物保持反应。当反应完成时，将反应物冷却，产生晶体。过滤晶体，用己烷清洗几次，并且再次重结晶，获得期望的化合物。
步骤2：合成由化学式7表示的化合物
将120mg(60％)的NaH置于100mL的3颈圆底烧瓶中并且在30mL的THF中搅拌。接下来，将380mg的1,2-二溴丙烷加入至搅拌的产物中。将混合物冷却至0℃，并且将通过使1.11g的2,4-双(2-丙烯酰氧基-4-((2-羟乙基)(甲基)氨基)苯基)环丁-1,3-二烯-1,3-二醇溶解在10mL的THF中制备的溶液以逐滴的方式缓慢加入其中。将得到的混合物在70℃下反应5小时。当反应完成时，用二氯甲烷(MC)萃取反应物并且通过柱色谱法以及另外制备的凝胶渗透色谱法(GPC)纯化以增加纯度，获得由以下化学式7表示的染料。
[化学式7]
合成实施例5：合成由化学式8表示的化合物
步骤1：合成2,4-双(2-丙烯酰氧基-4-((2-羟乙基)(甲基)氨基)苯基)环 丁-1,3-二烯-1,3-二醇
将342mg的方形酸和2.12g的2-(甲基(3-丙烯酰氧基苯基)氨基)乙-1-醇置于100mL的3颈圆底烧瓶中，并且将40mL的正丁醇(n-BuOH)和20mL的甲苯加入其中。将混合物加热并且在120℃下回流7小时。接下来，使用迪安-斯塔克分离器装置(Dean-Stark trap set)除去反应过程中产生的水并且保持反应。当反应完成时，将反应物冷却，产生晶体。过滤晶体，用己烷清洗几次，并且再次重结晶，获得期望的化合物。
步骤2：合成由化学式8表示的化合物
将120mg(60％)的NaH置于100mL的3颈圆底烧瓶中并且在30mL的THF中搅拌。接下来，将530mg的1,3-双(溴甲基)苯加入反应物中。将混合物冷却至0℃，并且将通过使1.11g的2,4-双(2-丙烯酰氧基-4-((2-羟乙基)(甲基)氨基)苯基)环丁-1,3-二烯-1,3-二醇溶解在10mL的THF中制备的溶液以逐滴的方式缓慢加入其中。将得到的混合物在70℃下反应5小时。当反应完成时，用二氯甲烷(MC)萃取反应物并且通过柱色谱法以及另外制备的凝胶渗透色谱法(GPC)纯化，获得由以下化学式8表示的染料。
[化学式8]
合成实施例6：合成由化学式9表示的化合物
步骤1：合成2,4-双(2-乙酰胺基-4-((2-羟乙基)(甲基)氨基)苯基)环丁 -1,3-二烯-1,3-二醇
将342mg的方形酸和2g的2-(甲基(3-乙酰胺基苯基)氨基)乙-1-醇置于100mL的3颈圆底烧瓶中，并且将40mL的正丁醇(n-BuOH)和20mL的甲苯加入其中。将混合物加热并且在120℃下回流10小时。接下来，使用迪安-斯塔克分离器装置(Dean-Stark trap set)除去反应过程中产生的水，并且使反应物保持反应。当反应完成时，将反应物冷却，产生晶体。过滤晶体，用己烷清洗几次，并且再次重结晶，获得期望的化合物。
步骤2：合成由化学式9表示的化合物
将120mg(60％)的NaH置于100mL的3颈圆底烧瓶中并且在30mL的THF中搅拌。接下来，将530mg的1,4-双(溴甲基)苯加入搅拌的产物中。将混合物冷却至0℃，并且将通过使1.11g的2,4-双(2-乙酰胺基-4-((2-羟乙基)(甲基)氨基)苯基)环丁-1,3-二烯-1,3-二醇溶解在10mL的THF中制备的溶液以逐滴的方式缓慢加入其中。将得到的混合物在70℃下反应5小时时，用二氯甲烷(MC)萃取并且通过柱色谱法以及另外制备的凝胶渗透色谱法(GPC)纯化以增加纯度，获得由以下化学式9表示的染料。
[化学式9]
<实施例1>
通过以其中给出的量混合提供在以下表1中的组分制备光敏树脂组合物。
(表1)
<实施例2>
除了使用根据合成实施例2的化合物代替根据合成实施例1的化合物之外，根据与实施例1相同的方法制备光敏树脂组合物。
<实施例3>
除了使用根据合成实施例3的化合物代替根据合成实施例1的化合物作为染料之外，根据与实施例1相同的方法制备光敏树脂组合物。
<实施例4>
除了使用根据合成实施例4的化合物代替根据合成实施例1的化合物作为染料之外，根据与实施例1相同的方法制备光敏树脂组合物。
<实施例5>
除了使用根据合成实施例5的化合物代替根据合成实施例1的化合物作为染料之外，根据与实施例1相同的方法制备光敏树脂组合物。
<实施例6>
除了使用根据合成实施例6的化合物代替根据合成实施例1的化合物作为染料之外，根据与实施例1相同的方法制备光敏树脂组合物。
<比较例1>
通过以其中给出的量混合提供在以下表2中的组分制备光敏树脂组合物。
(表2)
<比较例2>
除了使用C.I.颜料绿36代替C.I.颜料绿58作为绿颜料之外，根据与比较例1相同的方法制备树脂组合物。
<性能评价>
在1mm厚的除油的玻璃基板上，将根据实施例1至6和比较例1和2的各光敏树脂组合物涂覆成1μm至3μm的厚度，并且在90℃的板上干燥2分钟，形成薄膜。使用具有365nm的主要波长的高压汞灯将薄膜板条暴露于光，并且在200℃的机械循环干燥器中干燥5分钟以形成像素层。
使用分光光度计(MCPD3000,Otsuka electronics Co.,Ltd.)，关于色坐标(x，y)和亮度Y测定了像素层。此外，在测量当偏振器开和关时的光量之后，使用对照试验(CT-1,Tsubosaka Electric Co.,Ltd.)，根据以下方程式1相对于对比度计算像素层。结果提供在以下表4中。
[方程式1]
对比度＝L开/L关
(表3)
x y Y 对比度
实施例1 0.284 0.575 63.9 15,100
实施例2 0.285 0.574 64.3 14,700
实施例3 0.290 0.561 66.2 14,800
实施例4 0.292 0.576 64.2 15,300
实施例5 0.286 0.553 65.7 15,800
实施例6 0.297 0.567 65.4 13,600
比较例1 0.283 0.581 59.0 13,300
比较例2 0.271 0.583 57.5 13,600
如在表3中示出的，与使用根据比较例1和2的光敏组合物形成的像素层相比，使用根据实施例1至6的光敏组合物形成的像素层具有优异的亮度和对比度。
尽管结合目前认为是可实施的示例性实施方式描述了公开内容，但是应理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在包括所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同设置。

Claims (9)

1.一种用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，包含：
(A)由以下化学式1表示的染料；
(B)碱溶性树脂；
(C)可光聚合单体；
(D)光聚合引发剂；以及
(E)溶剂：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R20各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C6至C30芳氧基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳氧基、取代或未取代的酰胺基、或取代或未取代的(甲基)丙烯酸酯基，并且
X1和X2各自独立地是选自以下的连接基团：-O-、-NH-、-S-、取代或未取代的C1至C30亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30杂亚芳基、以及它们的组合。
2.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述染料(A)由以下化学式2表示：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
R21至R28各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C6至C30芳氧基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳氧基、取代或未取代的酰胺基、或取代或未取代的(甲基)丙烯酸酯基，
R29至R32各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C3至C30杂芳基，并且
X3和X4是由以下化学式3表示的连接基团，并且彼此可以相同或不同，
[化学式3]
其中，在化学式3中，
n和m是范围从0至5的整数，并且
A是取代或未取代的C1至C30亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述染料(A)包括由以下化学式4至化学式9表示的至少一种化合物：
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
4.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述染料(A)具有500至5,000的分子量。
5.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述染料(A)以0.1wt％至20wt％的量存在。
6.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述用于彩色滤光片的光敏树脂组合物进一步包含颜料。
7.根据权利要求6所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述染料(A)和所述颜料以99:1到1:99的重量比存在。
8.一种使用根据权利要求1至7中任一项所述的光敏树脂组合物制造的彩色滤光片。
9.一种由以下化学式1表示的染料：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R20各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C6至C30芳氧基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳氧基、取代或未取代的酰胺基、或取代或未取代的(甲基)丙烯酸酯基，并且
X1和X2各自独立地是选自以下的连接基团：-O-、-NH-、-S-、取代或未取代的C1至C30亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30杂亚芳基、以及它们的组合。
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