CN103864858A - 一种乳果糖的制备方法 - Google Patents
一种乳果糖的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103864858A CN103864858A CN201410085725.5A CN201410085725A CN103864858A CN 103864858 A CN103864858 A CN 103864858A CN 201410085725 A CN201410085725 A CN 201410085725A CN 103864858 A CN103864858 A CN 103864858A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lactulose
- syrup
- resin
- preparation
- nanofiltration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
一种乳果糖的制备方法,其步骤包括:制备乳果糖糖浆、活性炭脱色、纳滤纯化及浓缩、离子交换脱除残余盐分。其中膜分离所用纳滤膜为截留分子量大于250Da的聚酰胺膜;去除残余盐分的方法为:在糖浆pH为7~10区间内加入除硼树脂,之后加入阳离子交换树脂,最后再一次用阴离子交换树脂调节糖浆pH值为中性。本发明的优点在于催化异构化可使乳果糖相对于总糖的含量达到75%~80%,活性炭脱色的色值脱除率达到80%;纳滤纯化的脱盐率达到97%以上,脱单糖率达到100%;最终乳果糖产品相对于总糖的纯度大于90%,乳果糖得率为70%以上。
Description
技术领域
本发明属于功能性糖领域,特别涉及一种结合纳滤技术的乳果糖的制备方法。
背景技术
乳果糖(也称异构乳糖,乳酮糖)是一分子半乳糖和一分子果糖以β-1,4糖苷键连接而成的双糖,具有调节肠道健康、提高人体免疫力、促进营养吸收等有益功效,是医药、食品和饲料工业的重要原辅料。但是,低纯度乳果糖(50-70%对总糖)中存在的单糖(葡萄糖和半乳糖)和乳糖会对其功效产生影响,另外副反应所产生的色素、残余的盐分均会引起药品和食品安全问题,因此需要建立一种易于工业化的高纯度乳果糖的制备方法。
目前,工业上制备乳果糖的方法通常是采用化学异构法,以硼酸为催化剂,在一定条件下将催化乳糖异构化为乳果糖,同时部分乳糖被分解为单糖(葡萄糖和半乳糖),并有产生色素的副反应发生。异构化反应得到的乳果糖粗糖浆中,含有乳果糖(70~75%对总糖)、乳糖(10~15%对总糖)、单糖(10~15%对总糖)、色素、硼酸、盐酸。因此,要获得高纯度乳果糖,必须通过后处理工艺将单糖、乳糖、色素及盐分脱除。
脱盐是乳果糖糖浆纯化的主要难点,这是因为药用乳果糖中残余硼酸的含量不能超过13 mg/kg,作为食品用途时硼酸也是有害物质。目前主要的工业脱盐技术有离子交换脱盐和膜分离脱盐,离子交换脱盐树脂用量大,糖吸附严重,需要大量的再生酸碱;膜分离技术将乳果糖糖浆中的大部分盐分脱除后,进一步脱除残余盐分就需要消耗大量的去离子水。脱单糖是乳果糖糖浆纯化的另一个难点,目前主要的工业分离单糖技术有工业柱色谱和膜分离,柱色谱分离装备成本高、操作要求高,尚未在功能糖工业生产中广泛应用。
另外,在申请人2011年4月1日申请的申请号为201110081858.1、发明名称为一种高纯度乳果糖的制备方法里,其缺点是:为了完全转化乳糖,最终获得高达97%纯度(对总糖)的乳果糖糖浆,限制了NaOH与乳糖的用量比,但同时导致乳果糖得率降低为50~55%,而水解、产生色素等副反应的程度上升。
发明内容
本发明的目的是提供一种易于工业化的乳果糖的制备方法,采用膜分离脱盐与离子交换脱盐结合的方法脱除硼酸和盐酸,并实现在脱盐的同时完全脱除单糖,同时还具有较高的乳果糖得率和纯度。
本发明的原理为:以硼酸为催化剂,氢氧化钠调节反应pH为11~13强碱性,催化乳糖异构化为乳果糖,通过控制硼酸用量、反应pH值、反应温度和时间等参数,实现乳糖转化为乳果糖的转化率为75~80%。之后利用活性炭脱除色素,利用截留分子量>250 Da的聚酰胺膜脱盐同时脱除所有单糖,最后利用专门的除硼树脂脱除残余的硼酸。
为实现上述目的,本发明通过以下技术实现:
一种乳果糖的制备方法,包括以下步骤:
(1) 制备乳果糖糖浆:以食品级乳糖为原料,硼酸为催化剂,将乳糖按1:4~1:6的料水质量比溶解在水中,加入硼酸,硼酸和乳糖的质量比为1:5~1:7,然后加入固体氢氧化钠将糖浆pH调节至11~13,反应液在60~80℃下搅拌保温反应1~1.5 h;
(2)活性炭脱色:用浓盐酸将反应液pH调节至2~4,加入相对于乳糖质量比为0.2~0.5%的活性炭,保温搅拌0.5~1.5 h,之后用板框过滤分离活性炭;
(3)纳滤纯化及浓缩:利用纳滤纯化乳果糖糖浆,操作压力为25~45 bar,温度为30~50℃,通过纳滤同时脱除糖浆中的盐分和单糖,并实现乳果糖糖浆的浓缩;
(4)离子交换脱除残余盐分:离子交换树脂的添加量相对于糖浆体积为40~70 g/L,在20~30℃下搅拌0.5~1.0 h,过滤分离树脂,得到纯度相对于总糖质量比为90%以上的乳果糖糖浆。
特别地,所述的膜分离所用纳滤膜,为截留分子量大于250 Da的聚酰胺膜。
特别地,所述的离子交换树脂包括:除硼树脂,具体为由苯乙烯和二乙烯苯共聚交联的,具有N-甲基葡萄糖胺基的大孔结构螯合树脂;阳离子树脂,具体为由苯乙烯和二乙烯苯共聚交联的,带有磺酸基的大孔结构树脂;阴离子交换树脂,具体为由苯乙烯和二乙烯苯共聚交联,带有季铵基的大孔结构树脂。
特别地,所述的去除残余盐分的方法为:在糖浆pH为7~10区间内加入除硼树脂,之后加入阳离子交换树脂,最后再一次用阴离子交换树脂调节糖浆pH值为中性。
本发明的有益效果在于:总体上,催化异构化可使乳果糖相对于总糖的含量达到75%~80%,活性炭脱色的色值脱除率达到80%,纳滤纯化的脱盐率达到97%以上,脱单糖率达到100%,最终乳果糖产品相对于总糖的纯度大于90%,乳果糖得率为70%以上;相比于申请号201110081858.1的专利,本发明的进步之处在于:优化了反应条件,使乳果糖得率较高同时副反应程度降低,改进了离子交换工艺,减少了脱除残余盐分时糖的损耗,即:乳果糖纯度从97%略微降低至90~95%,但乳果糖得率从原来的50~55%,显著提高到>70%。
具体实施方式
实施例一
一种乳果糖的制备方法,包括以下步骤:
(1) 制备乳果糖糖浆:以20 kg食品级乳糖为原料,硼酸为催化剂,将乳糖溶解在100 L水中,加入4 kg硼酸,然后加入固体氢氧化钠将糖浆pH调节至12,反应液在70℃下搅拌反应1.5 h;
(2)活性炭脱色:用浓盐酸将反应液pH直接调节至2,加入600 g活性炭,保温搅拌1.0 h,之后用板框过滤分离活性炭;
(3)纳滤纯化及浓缩:利用纳滤纯化乳果糖糖浆,所用膜为陶氏NF-270纳滤膜,操作压力为40 bar,温度为40℃,加水透析至糖浆电导率为初始电导率的3%;
(4)离子交换脱除残余盐分:在纳滤纯化的乳果糖糖浆中加入40 g/L D403除硼树脂,在25℃下搅拌0.5 h,过滤分离树脂;之后加入45g/L 732阳离子交换树脂,在25℃下搅拌0.5 h;过滤分离树脂,最后加入60 g/L717阴离子交换树脂,最终得到纯度为93.5%(对总糖)的乳果糖糖浆。
实施例二
一种乳果糖的制备方法,包括以下步骤:
(1) 制备乳果糖糖浆:以24 kg食品级乳糖为原料,硼酸为催化剂,将乳糖溶解在120 L水中,加入4.4 kg硼酸,然后加入固体氢氧化钠将糖浆pH调节至11,反应液在80℃下搅拌保温反应70 min;
(2)活性炭脱色:用浓盐酸将反应液pH直接调节至3,加入1200 g活性炭,保温搅拌40 min,之后用板框过滤分离活性炭;
(3)纳滤纯化及浓缩:利用纳滤纯化乳果糖糖浆,所用膜为Sepro M-8纳滤膜,操作压力为30 bar,温度为30℃,加水透析至糖浆电导率为初始电导率的3%;
(4)离子交换脱除残余盐分:在纳滤纯化的乳果糖糖浆中加入45 g/L ESC980除硼树脂,在30℃下搅拌1.0 h,过滤分离树脂;之后加入50 g/L 732阳离子交换树脂,在30℃下搅拌0.5 h;过滤分离树脂,最后加入70 g/L717阴离子交换树脂,最终得到纯度为93.0%(对总糖)的乳果糖糖浆。
Claims (4)
1.一种乳果糖的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)制备乳果糖糖浆:以食品级乳糖为原料,硼酸为催化剂,将乳糖按1:4~1:6的料水质量比溶解在水中,加入硼酸,硼酸和乳糖的质量比为1:5~1:7,然后加入固体氢氧化钠将糖浆pH调节至11~13,反应液在60~80℃下搅拌保温反应1~1.5 h;
(2)活性炭脱色:用浓盐酸将反应液pH调节至2~4,加入相对于乳糖质量比为0.2~0.5%的活性炭,保温搅拌0.5~1.5 h,之后用板框过滤分离活性炭;
(3)纳滤纯化及浓缩:利用纳滤纯化乳果糖糖浆,操作压力为25~45 bar,温度为30~50℃,通过纳滤同时脱除糖浆中的盐分和单糖,并实现乳果糖糖浆的浓缩;
(4)离子交换脱除残余盐分:离子交换树脂的添加量相对于糖浆体积为40~70 g/L,在20~30℃下搅拌0.5~1.0 h,过滤分离树脂,得到纯度相对于总糖质量比为90%以上的乳果糖糖浆。
2.如权利要求1所述的乳果糖的制备方法,其特征在于步骤(3)所述的膜分离所用纳滤膜,为截留分子量大于250 Da的聚酰胺膜。
3.如权利要求1所述的乳果糖的制备方法,其特征在于步骤(4)所述的离子交换树脂包括:除硼树脂,具体为由苯乙烯和二乙烯苯共聚交联的,具有N-甲基葡萄糖胺基的大孔结构螯合树脂;阳离子树脂,具体为由苯乙烯和二乙烯苯共聚交联的,带有磺酸基的大孔结构树脂;阴离子交换树脂,具体为由苯乙烯和二乙烯苯共聚交联,带有季铵基的大孔结构树脂。
4.如权利要求3所述的乳果糖的制备方法,其特征在于步骤(4)所述的去除残余盐分的方法为:在糖浆pH为7~10区间内加入除硼树脂,之后加入阳离子交换树脂,最后再一次用阴离子交换树脂调节糖浆pH值为中性。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410085725.5A CN103864858A (zh) | 2014-03-11 | 2014-03-11 | 一种乳果糖的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410085725.5A CN103864858A (zh) | 2014-03-11 | 2014-03-11 | 一种乳果糖的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103864858A true CN103864858A (zh) | 2014-06-18 |
Family
ID=50903919
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410085725.5A Pending CN103864858A (zh) | 2014-03-11 | 2014-03-11 | 一种乳果糖的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103864858A (zh) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106366137A (zh) * | 2016-08-27 | 2017-02-01 | 山东绿健生物技术有限公司 | 一种异构化乳糖液的脱盐脱色方法 |
CN107573389A (zh) * | 2017-08-03 | 2018-01-12 | 江苏汉斯通药业有限公司 | 高纯度乳果糖的制备方法 |
CN108148099A (zh) * | 2016-12-05 | 2018-06-12 | 江南大学 | 一种高纯度乳果糖溶液的连续循环制备方法及其产品 |
CN108191923A (zh) * | 2017-12-26 | 2018-06-22 | 保龄宝生物股份有限公司 | 一种乳果糖的制备方法 |
WO2018124350A1 (en) * | 2016-12-30 | 2018-07-05 | Dow Global Technologies Llc | Resin beads and use in processing of aqueous solutions |
WO2018124349A1 (en) * | 2016-12-30 | 2018-07-05 | Dow Global Technologies Llc | Resin beads and use in processing of aqueous solutions |
CN111138501A (zh) * | 2020-01-13 | 2020-05-12 | 江南大学 | 一种高纯度乳果糖的制备方法 |
CN113150042A (zh) * | 2021-04-16 | 2021-07-23 | 大连美罗中药厂有限公司 | 一种乳果糖的制备方法 |
CN114028949A (zh) * | 2021-12-15 | 2022-02-11 | 山东健奕宏生物制药有限公司 | 一种异构化乳糖液的除硼方法 |
CN114315920A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-04-12 | 山东百龙创园生物科技股份有限公司 | 一种异构化乳糖的制备方法 |
CN116003485A (zh) * | 2023-01-04 | 2023-04-25 | 浙江晟格生物科技有限公司 | 一种乳果糖的制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1210863A (zh) * | 1997-09-05 | 1999-03-17 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种乳果糖制备和纯化的方法 |
US5895814A (en) * | 1995-08-01 | 1999-04-20 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Continuous process for the production of lactulose from lactose using boric acid as a complexsation agent |
CN102153598A (zh) * | 2011-02-25 | 2011-08-17 | 禹城绿健生物技术有限公司 | 一种结晶乳果糖的生产工艺 |
CN102180913A (zh) * | 2011-04-01 | 2011-09-14 | 江南大学 | 一种高纯度乳果糖的制备方法 |
-
2014
- 2014-03-11 CN CN201410085725.5A patent/CN103864858A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5895814A (en) * | 1995-08-01 | 1999-04-20 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Continuous process for the production of lactulose from lactose using boric acid as a complexsation agent |
CN1210863A (zh) * | 1997-09-05 | 1999-03-17 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种乳果糖制备和纯化的方法 |
CN102153598A (zh) * | 2011-02-25 | 2011-08-17 | 禹城绿健生物技术有限公司 | 一种结晶乳果糖的生产工艺 |
CN102180913A (zh) * | 2011-04-01 | 2011-09-14 | 江南大学 | 一种高纯度乳果糖的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
信成夫,等: "乳糖异构生产乳果糖的条件优化", 《食品研究与开发》 * |
张中: "高纯度乳果糖的制备", 《江南大学硕士学位论文》 * |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106366137A (zh) * | 2016-08-27 | 2017-02-01 | 山东绿健生物技术有限公司 | 一种异构化乳糖液的脱盐脱色方法 |
CN108148099B (zh) * | 2016-12-05 | 2020-10-30 | 江南大学 | 一种高纯度乳果糖溶液的连续循环制备方法及其产品 |
CN108148099A (zh) * | 2016-12-05 | 2018-06-12 | 江南大学 | 一种高纯度乳果糖溶液的连续循环制备方法及其产品 |
WO2018124350A1 (en) * | 2016-12-30 | 2018-07-05 | Dow Global Technologies Llc | Resin beads and use in processing of aqueous solutions |
US11370853B2 (en) | 2016-12-30 | 2022-06-28 | Dow Global Technologies Llc | Resin beads and use in processing of aqueous solutions |
WO2018124349A1 (en) * | 2016-12-30 | 2018-07-05 | Dow Global Technologies Llc | Resin beads and use in processing of aqueous solutions |
JP2020504668A (ja) * | 2016-12-30 | 2020-02-13 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 樹脂ビーズおよび水溶液の処理における使用 |
US11065599B2 (en) | 2016-12-30 | 2021-07-20 | Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc | Resin beads and use in processing of aqueous solutions |
JP7000431B2 (ja) | 2016-12-30 | 2022-01-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 樹脂ビーズおよび水溶液の処理における使用 |
CN107573389A (zh) * | 2017-08-03 | 2018-01-12 | 江苏汉斯通药业有限公司 | 高纯度乳果糖的制备方法 |
CN108191923A (zh) * | 2017-12-26 | 2018-06-22 | 保龄宝生物股份有限公司 | 一种乳果糖的制备方法 |
CN111138501A (zh) * | 2020-01-13 | 2020-05-12 | 江南大学 | 一种高纯度乳果糖的制备方法 |
CN111138501B (zh) * | 2020-01-13 | 2023-02-10 | 江南大学 | 一种高纯度乳果糖的制备方法 |
CN113150042A (zh) * | 2021-04-16 | 2021-07-23 | 大连美罗中药厂有限公司 | 一种乳果糖的制备方法 |
CN113150042B (zh) * | 2021-04-16 | 2022-11-08 | 大连美罗中药厂有限公司 | 一种乳果糖的制备方法 |
CN114028949A (zh) * | 2021-12-15 | 2022-02-11 | 山东健奕宏生物制药有限公司 | 一种异构化乳糖液的除硼方法 |
CN114315920A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-04-12 | 山东百龙创园生物科技股份有限公司 | 一种异构化乳糖的制备方法 |
CN116003485A (zh) * | 2023-01-04 | 2023-04-25 | 浙江晟格生物科技有限公司 | 一种乳果糖的制备方法 |
CN116003485B (zh) * | 2023-01-04 | 2023-11-10 | 浙江晟格生物科技有限公司 | 一种乳果糖的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103864858A (zh) | 一种乳果糖的制备方法 | |
US20240026403A1 (en) | Process for the Purification of L-Fucose from a Fermentation Broth | |
US11377462B2 (en) | Process for the purification of a neutral human milk oligosaccharide (HMO) from microbial fermentation | |
CN109503676B (zh) | 一种从木糖母液中制备木糖醇和混合糖浆的方法 | |
CN102912043A (zh) | 一种纯化果糖生产方法 | |
CN102180913A (zh) | 一种高纯度乳果糖的制备方法 | |
CN107058428B (zh) | 一种果糖、麦芽糖同线生产工艺 | |
CN102603478B (zh) | 从赤藓糖醇多次结晶后的母液中分离提纯赤藓糖醇的方法 | |
US9150938B2 (en) | Tagatose production from deproteinized whey and purification by continuous chromatography | |
CN101824054B (zh) | 一种木糖生产净化提纯工艺 | |
CN112375111A (zh) | 一种氨基葡萄糖的生产工艺及其应用 | |
CN104861005B (zh) | 一种氨糖的电场和流场耦合调控纳滤分离方法 | |
CN108640816B (zh) | 肌醇滤液高温快速离交的精制工艺 | |
CN115141865B (zh) | 一种制备乳果糖联产低聚半乳糖的方法 | |
CN115073539B (zh) | 一种2’-岩藻糖基乳糖分离纯化的方法 | |
CN110669803A (zh) | 富含麦芽糖醇的产物 | |
CN114315920B (zh) | 一种异构化乳糖的制备方法 | |
US20150307424A1 (en) | Process for the production and separation of mannitol and sorbitol from a mixture which was obtained by hydrogenation of a precursor | |
CN106046066B (zh) | 一种纯化制备高纯度木二糖的方法 | |
CN106632523B (zh) | 一种d-***糖的纯化方法 | |
CN108690102B (zh) | 一种甲基葡萄糖苷的提纯方法 | |
CN115784838A (zh) | 一种利用晶体葡萄糖联产甘露醇晶体和山梨醇晶体的方法 | |
EP2735573A1 (en) | Method for producing inulin | |
EP2898084A1 (en) | Process for increasing yield of dextrose production process, by membrane technology | |
CN116496336A (zh) | 一种从发酵液中提取胸苷的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140618 |