CN103857661B - 1,2,4‑***基取代的酮烯醇 - Google Patents

1,2,4‑***基取代的酮烯醇 Download PDF

Info

Publication number
CN103857661B
CN103857661B CN201280049836.XA CN201280049836A CN103857661B CN 103857661 B CN103857661 B CN 103857661B CN 201280049836 A CN201280049836 A CN 201280049836A CN 103857661 B CN103857661 B CN 103857661B
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
formula
compound
spp
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201280049836.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN103857661A (zh
Inventor
W·金科
S·莱尔
R·菲舍尔
S·D·林德尔
I·豪瑟尔-哈恩
I·海涅曼
E·加茨魏勒
C·H·罗辛格
A·贝克尔
A·沃斯特
U·D·I·乔珍斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer Pharma AG
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Pharma AG, Bayer CropScience AG filed Critical Bayer Pharma AG
Publication of CN103857661A publication Critical patent/CN103857661A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103857661B publication Critical patent/CN103857661B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
    • C07D273/06—Seven-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

本发明涉及式（I）的新化合物——其中X、Y和CKE定义如上，涉及多种制备所述化合物的方法和中间体，还涉及所述化合物作为杀虫剂和/或除草剂的用途。本发明还涉及选择性除草组合物，其首先包含被1,2,4‑***基取代的酮烯醇，其次包含一种提高作物植物相容性的化合物。本发明还涉及通过添加铵盐或鏻盐以及任选地渗透剂来提高尤其是包含被1,2,4‑***基取代的酮烯醇的作物保护组合物的活性，涉及相应组合物、其制备方法以及其在作物保护中作为杀虫剂和/或杀螨剂和/或防治不想要的植物生长的用途。

Description

1,2,4-***基取代的酮烯醇
本发明涉及新的1,2,4-***基取代的酮烯醇(ketoenol)，涉及其多种制备方法以及其作为农药和/或除草剂的用途。本发明还提供选择性除草组合物，其首先包括1,2,4-***基取代的酮烯醇，其次包括一种提高作物植物相容性的化合物。
本发明还涉及通过添加铵盐或鏻盐以及任选地渗透剂来提高尤其是包含被1,2,4-***基取代的酮烯醇的作物保护组合物的活性，涉及相应组合物、其制备方法以及其在作物保护中作为杀虫剂和/或杀螨剂和/或防治不想要的植物生长的应用。
已知杂芳基取代的环状酮烯醇具有除草和/或杀虫特性(US 4,678,501、EP-A-912547、EP-A-134985、WO 2001/96333、WO 2002/088098、WO 2003/035643、WO 2009/000533、WO 2009/015877、WO2011/012862)。
然而，已知化合物的除草和/或杀螨和/或杀虫活性和/或活性谱和/或植物相容性，尤其是对于作物植物，并不总是令人满意。
本发明现提供式(I)的新化合物
其中
X、Y彼此独立地代表氢；代表烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烷基烯基、环烷基炔基、环烯基烷基，它们各自任选地被卤素、烷氧基、烷基-S(O)n、卤代烷氧基、卤代烷基-S(O)n、氰基或硝基单取代或多取代；代表烷氧基羰基烷基、N,N-二烷基氨基羰基烷基、N,N-二烷基氨基烷基；或代表芳基、芳烷基、芳基烯基、芳基炔基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳基烯基、杂芳基炔基、杂环基、杂环基烷基、N-烷基-N-芳基氨基羰基烷基、N-烷基-N-杂芳基氨基羰基-烷基、N-烷基-N-芳基氨基烷基，它们各自任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基-S(O)n、卤代烷基-S(O)n、氰基或硝基单取代或多取代，
CKE代表以下基团之一
其中
U代表-S-、-S(O)-、-S(O)2-、–O–、
S＝N-、S(O)＝N-或基团
或代表任选地被Q3和Q4取代且可任选地被氧间隔的C1-C4亚烷基，
A代表氢，或代表各自任选被卤素取代的烷基、烯基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基；其中任选至少一个环原子被杂原子替代的饱和或不饱和的、任选被取代的环烷基；或各自任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳烷基或杂芳基，
B代表氢、烷基、烷氧基烷基或环烷基，或
A和B连同与其连接的碳原子共同代表任选包含至少一个杂原子的饱和或不饱和的、取代或未取代的环，
D代表氢或任选被取代的基团，所述基团选自烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、其中任选地一个或多个环成员被杂原子替代的饱和或不饱和的环烷基，或代表各自任选被取代的芳烷基、芳基、杂芳烷基或杂芳基，或
A和D连同与其连接的原子共同代表饱和的或不饱和的环，所述环在A、D部分中未被取代或被取代并且任选包含至少一个(在CKE＝8和11的情况下还有另外一个)杂原子，或
A和Q1共同代表可任选被至少一个杂原子间隔的各自任选被取代的烷二基(alkanediyl)或烯二基(alkenediyl)，
或被取代的基团
或
B和Q2连同与其连接的原子共同代表饱和的或不饱和的环，所述环在B、Q2部分中未被取代或被取代并且任选包含至少一个杂原子，或
D和Q1连同与其连接的原子共同代表饱和的或不饱和的环，所述环在D、Q1部分中未被取代或被取代并且任选包含至少一个杂原子，
n代表0、1或2，
Q1代表氢、烷基、烷氧基烷基、其中一个亚甲基任选被氧或硫替代的任选被取代的环烷基，或代表任选被取代的苯基，
Q2、Q4、Q5和Q6彼此独立地代表氢或烷基，
Q3代表氢，代表各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、其中任选地一个或两个亚烷基被氧或硫替代的任选被取代的环烷基，或代表任选被取代的苯基，或
Q1和Q2连同与其连接的碳原子共同代表任选包含一个杂原子的未被取代或被取代的环，或
Q3和Q4连同与其连接的碳原子共同代表任选包含至少一个杂原子的饱和或不饱和的、被取代或未被取代的环，或
A和Q3连同与其连接的碳原子共同代表任选包含至少一个杂原子的饱和或不饱和的、被取代或未被取代的环，或
A和Q5连同与其连接的碳原子共同代表任选包含至少一个杂原子的饱和或不饱和的、被取代或未被取代的环，
G代表氢(a)或代表以下基团之一
其中
E代表金属离子等价物或铵离子，
L代表氧或硫，
M代表氧或硫，
R1代表各自任选被卤素取代的烷基、烯基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、多烷氧基烷基，或代表可被至少一个杂原子间隔的任选被卤素、烷基或烷氧基取代的环烷基，代表各自任选被取代的苯基、苯基烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，
R2代表各自任选被卤素取代的烷基、烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基，或代表各自任选被取代的环烷基、苯基或苄基，
R3、R4和R5彼此独立地代表各自任选被卤素取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基硫基、烯基硫基、环烷基硫基，或代表各自任选被取代的苯基、苄基、苯氧基或苯基硫基，
R6和R7彼此独立地代表氢，代表各自任选被卤素取代的烷基、环烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、任选被取代的苯基、任选被取代的苄基，或连同与其连接的氮原子共同代表任选被氧或硫间隔的环。
尤其根据取代基的特性，式(I)化合物可以几何和/或旋光异构体或具有不同组成的同分异构体混合物的形式存在，所述同分异构体混合物如果需要可通过常规方式分离。本发明的组合物可采用纯的同分异构体和同分异构体混合物，其活性可借助本发明的铵盐或鏻盐提高。为了简洁起见，下文中总是称为式(I)化合物，但是其含义既指纯的化合物，如果合适，也指具有不同比例的同分异构体化合物的混合物。
考虑基团CKE的含义(1)至(11)，得到以下主要结构(I-1)至(I-11)：
其中
A、B、D、G、Q1、Q2、Q5、Q6、U、X和Y定义如上。
如果CKE代表基团(1)，考虑基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，得到以下主要结构(I-1-a)至(I-1-g)
其中
A、B、D、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
已发现，在晶体中，式(I-1-a)化合物的***部分以非芳构化的形式存在，得到如下结构：
其中X、Y、A、B和D定义如上。
因此，除式(I-1-a)化合物之外，本发明还涵盖式(I-1-a’)化合物。
如果CKE代表基团(2)，考虑基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，得到以下主要结构(I-2-a)至(I-2-g)
其中A、B、D、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
如果CKE代表基团(3)，考虑基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，得到以下主要结构(I-3-a)至(I-3-g)
其中A、B、D、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
根据取代基G的位置，式(I-4)化合物可以式(I-4-A)和(I-4-B)两种同分异构体的形式存在，其在式(I-4)中用虚线表示，
式(I-4-A)和(I-4-B)的化合物不仅可作为混合物存在，还可以其纯的同分异构体的形式存在。如果合适，式(I-4-A)和(I-4-B)的化合物的混合物可以通过物理方法——例如通过色谱法——以本身已知的方式分离。
为了清楚起见，下文将仅述及在各种情况下可能的同分异构体之一。如果合适，这并不排除这些化合物可以同分异构体混合物的形式或以各自其他同分异构体的形式存在的可能性。
如果CKE代表基团(4)，考虑基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，得到以下主要结构(I-4-a)至(I-4-g)
其中
A、B、D、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
如果CKE代表基团(5)，考虑基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，得到以下主要结构(I-5-a)至(I-5-g)
其中
A、B、D、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
根据取代基G的位置，式(I-6)化合物可以式(I-6-A)和(I-6-B)两种同分异构体的形式存在，其在式(I-6)中用虚线表示，
式(I-6-A)和(I-6-B)的化合物不仅可作为混合物存在，还可以其纯的同分异构体的形式存在。如果合适，式(I-6-A)和(I-6-B)的化合物的混合物可以通过物理方法——例如通过色谱法——分离。
为了清楚起见，下文将仅述及在各种情况下可能的同分异构体之一。如果合适，这并不排除这些化合物可以同分异构体混合物的形式或以各自其他同分异构体形式存在的可能性。
如果CKE代表基团(6)，考虑基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，得到以下主要结构(I-6-a)至(I-6-g)
其中
A、B、D、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
根据取代基G的位置，式(I-7)化合物可以式(I-7-A)和(I-7-B)两种同分异构体的形式存在，其在式(I-7)中用虚线表示：
式(I-7-A)和(I-7-B)的化合物不仅可作为混合物存在，还可以其纯的同分异构体形式存在。如果合适，式(I-7-A)和(I-7-B)的化合物的混合物可以通过物理方法——例如通过色谱法——分离。
为了清楚起见，下文将仅述及在各种情况下可能的同分异构体之一。这包括所述化合物可任选以同分异构体混合物或以各自其他同分异构体的形式存在。
如果CKE代表基团(7)，考虑基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，得到以下主要结构(I-7-a)至(I-7-g)
其中
A、B、D、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
根据取代基G的位置，式(I-8)化合物可以式(I-8-A)和(I-8-B)两种同分异构体的形式存在，其在式(I-8)中用虚线表示，
式(I-8-A)和(I-8-B)的化合物不仅可作为混合物存在，还可以其纯的同分异构体的形式存在。如果合适，式(I-8-A)和(I-8-B)的化合物的混合物可以通过物理方法——例如通过色谱法——以本身已知的方式分离。
为了清楚起见，下文将仅述及在各种情况下可能的同分异构体之一。如果合适，这并不排除这些化合物可以同分异构体混合物的形式或以各自其他同分异构体形式存在的可能性。
如果CKE代表基团(8)，考虑基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，得到以下主要结构(I-8-a)至(I-8-g)
其中
A、B、D、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
根据取代基G的位置，式(I-9)化合物可以式(I-9-A)和(I-9-B)两种同分异构体的形式存在，其在式(I-9)中用虚线表示：
式(I-9-A)和(I-9-B)的化合物不仅可作为混合物存在，还可以其纯的同分异构体的形式存在。如果合适，式(I-9-A)和(I-9-B)的化合物的混合物可以通过物理方法——例如通过色谱法——以本身已知的方式分离。
为了清楚起见，下文将仅述及在各种情况下可能的同分异构体之一。如果合适，这并不排除这些化合物可以同分异构体混合物的形式或以各自其他同分异构体形式存在的可能性。
如果CKE代表基团(9)，考虑基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，得到以下主要结构(I-9-a)至(I-9-g)
其中
A、B、D、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
根据取代基G的位置，式(I-10)化合物可以式(I-10-A)和(I-10-B)两种同分异构体的形式存在，其在式(I-10)中用虚线表示，
式(I-10-A)和(I-10-B)的化合物不仅可作为混合物存在，还可以其纯的同分异构体的形式存在。如果合适，式(I-10-A)和(I-10-B)的化合物的混合物可以通过物理方法——例如通过色谱法——以本身已知的方式分离。
为了清楚起见，下文将仅述及在各种情况下可能的同分异构体之一。如果合适，这并不排除这些化合物可以同分异构体混合物的形式或以各自其他同分异构体形式存在的可能性。
如果CKE代表基团(10)，考虑基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，得到以下主要结构(I-10-a)至(I-10-g)
其中
A、B、E、L、M、Q1、Q2、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
根据取代基G的位置，式(I-11)化合物可以式(I-11-A)和(I-11-B)两种同分异构体的形式存在，其在式(I-11)中用虚线表示：
式(I-11-A)和(I-11-B)的化合物不仅可作为混合物存在，还可以其纯的同分异构体的形式存在。如果合适，式(I-11-A)和(I-11-B)的化合物的混合物可以通过物理方法——例如通过色谱法——以本身已知的方式分离。
为了清楚起见，下文将仅述及在各种情况下可能的同分异构体之一。如果合适，这并不排除这些化合物可以同分异构体混合物的形式或以各自其他同分异构体形式存在的可能性。
如果CKE代表基团(11)，考虑基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，得到以下主要结构(I-11-a)至(I-11-g)
其中
A、B、D、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
已发现，在晶体中，式(I-1-a)、(I-2-a)、(I-3-a)、(I-4-a)、(I-5-a)、(I-6-a)、(I-7-a)、(I-8-a)、(I-9-a)、(I-10-a)和(I-11-a)化合物的***部分以非芳构化的形式存在，得到如下结构：
其中X、Y、A、B、D、Q1和Q2定义如上。
因此，除式(I-1-a)、(I-2-a)、(I-3-a)、(I-4-a)、(I-5-a)、(I-6-a)、(I-7-a)、(I-8-a)、(I-9-a)、(I-10-a)和(I-11-a)的化合物之外，本发明还涵盖式(I-1-a′)、(I-2-a′)、(I-3-a′)、(I-4-a′)、(I-5-a′)、(I-6-a′)、(I-7-a′)、(I-8-a′)、(I-9-a′)、(I-10-a′)和(I-11-a′)的化合物。
对于本发明的化合物，将对上文以及下文进一步使用的术语进行说明。这为本领域技术人员所熟知且尤其具有下文所说明的含义：
“烷氧基”为通过氧原子键合的烷基基团，烯氧基为通过氧原子键合的烯基基团，炔氧基为通过氧原子键合的炔基基团，环烷氧基为通过氧原子键合的环烷基基团，环烯氧基为通过氧原子键合的环烯基基团。
术语“芳基”意指优选具有6至14个、尤其是6至10个碳环原子的单环、双环或多环芳族体系，例如苯基、萘基、蒽基、菲基等，优选苯基。
术语“芳基”还包括多环体系，例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中连接点位于芳族体系上。在***术语中，“任选被取代的苯基”通常还包括“芳基”。
杂环基团(杂环基)包含至少一个杂环(＝其中至少一个碳原子被杂原子替代、优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子替代的碳环)，所述杂环为饱和的、不饱和的、部分饱和的或杂芳族的且可为未被取代的或被取代的，其中连接点位于环原子上。如果杂环基团或杂环任选地被取代，则其可被稠合至其他碳环或杂环上。任选地被取代的杂环基还包括多环体系，例如8-氮杂-二环[3.2.1]辛基或1-氮杂-二环[2.2.1]庚基。对于任选地被取代的杂环基而言，还包括螺环体系，例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。除非有不同定义，杂环在杂环中优选包含3至9个环原子、尤其是3至6个环原子和一或多个、优选1至4个、尤其是1、2或3个杂原子，所述杂原子优选选自N、O和S，但是两个氧原子不应与例如选自N、O和S的一个杂原子直接相邻，1-或2-或3-吡咯烷基；3,4-二氢-2H-吡咯-2-或3-基；2,3-二氢-1H-吡咯-1-或2-或3-或4-或5-基；2,5-二氢-1H-吡咯-1-或2-或3-基；1-或2-或3-或4-哌啶基；2,3,4,5-四氢吡啶-2-或3-或4-或5-基或6-基；1,2,3,6-四氢吡啶-1-或2-或3-或4-或5-或6-基；1,2,3,4-四氢吡啶-1-或2-或3-或4-或5-或6-基；1,4-二氢吡啶-1-或2-或3-或4-基；2,3-二氢吡啶-2-或3-或4-或5-或6-基；2,5-二氢吡啶-2-或3-或4-或5-或6-基、1-或2-或3-或4-氮杂环庚烷基(azepanyl)；2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因(azepin)-1-或2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,4,7-四氢-1H-吖庚因-1-或2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,6,7-四氢-1H-吖庚因-1-或2-或3-或4-基；3,4,5,6-四氢-2H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；4,5-二氢-1H-吖庚因-1-或2-或3-或4-基；2,5-二氢-1H-吖庚因-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,7-二氢-1H-吖庚因-1-或-2-或3-或4-基；2,3-二氢-1H-吖庚因-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；3,4-二氢-2H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；3,6-二氢-2H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；5,6-二氢-2H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；4,5-二氢-3H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；1H-吖庚因-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；3H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；4H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2-或3-氧杂环戊基(＝2-或3-四氢呋喃基)；2,3-四氢呋喃-2-或3-或4-或5-基；2,5-四氢呋喃-2-或3-基；2-或3-或4-噁烷基(＝2-或3-或4-四氢吡喃基)；3,4-二氢-2H-吡喃-2-或3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢-2H-吡喃-2-或3-或4-或5-或6-基；2H-吡喃-2-或3-或4-或5-或6-基；4H-吡喃-2-或3-或4-基；2-或3-或4-氧杂环庚烷基(oxepanyl)；2,3,4,5-四氢氧杂环庚烯(oxepin)-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,4,7-四氢氧杂环庚烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,6,7-四氢氧杂环庚烯-2-或3-或4-基；2,3-二氢氧杂环庚烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；4,5-二氢氧杂环庚烯-2-或3-或4-基；2,5-二氢氧杂环庚烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；氧杂环庚烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2-或3-四氢噻吩基(thiophenyl)；2,3-二氢噻吩-2-或3-或4-或5-基；2,5-二氢噻吩-2-或3-基；四氢-2H-噻喃(thiopyran)-2-或3-或4-基；3,4-二氢-2H-噻喃-2-或3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢-2H-噻喃-2-或3-或4-或5-或6-基；2H-噻喃-2-或3-或4-或5-或6-基；4H-噻喃-2-或3-或4-基。优选的3元和4元杂环为，例如，1-或2-氮杂环丙烷基(aziridinyl)、环氧乙烷基(oxiranyl)、硫杂环丙烷基(thiiranyl)、1-或2-或3-氮杂环丁烷基(azetidinyl)、2-或3-氧杂环丁烷基(oxetanyl)、2-或3-硫杂环丁烷基(thietanyl)、1,3-二氧杂环丁烷-2-基。“杂环基”的其他实例为具有两个杂原子的部分或全部氢化的杂环基团，所述杂原子选自N、O或S，例如1-或2-或3-或4-吡唑烷基(pyrazolidinyl)；4,5-二氢-3H-吡唑-3-或4-或5-基；4,5-二氢-1H-吡唑-1-或3-或4-或5-基；2,3-二氢-1H-吡唑-1-或2-或3-或4-或5-基；1-或2-或3-或4-咪唑烷基(imidazolidinyl)；2,3-二氢-1H-咪唑-1-或2-或3-或4-基；2,5-二氢-1H-咪唑-1-或2-或4-或5-基；4,5-二氢-1H-咪唑-1-或2-或4-或5-基；六氢哒嗪-1-或2-或3-或4-基；1,2,3,4-四氢哒嗪-1-或2-或3-或4-或5-或6-基；1,2,3,6-四氢哒嗪-1-或2-或3-或4-或5-或6-基；1,4,5,6-四氢哒嗪-1-或3-或4-或5-或6-基；3,4,5,6-四氢哒嗪-3-或4-或5-基；4,5-二氢哒嗪-3-或4-基；3,4-二氢哒嗪-3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢哒嗪-3-或4-基；1,6-二氢哒嗪-1-或3-或4-或5-或6-基；六氢嘧啶-1-或2-或3-或4-基；1,4,5,6-四氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基；1,2,5,6-四氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基；1,2,3,4-四氢嘧啶-1-或2-或3-或4-或5-或6-基；1,6-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基；1,2-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基；2,5-二氢嘧啶-2-或4-或5-基；4,5-二氢嘧啶-4-或5-或6-基；1,4-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基；1-或2-或3-哌嗪基；1,2,3,6-四氢吡嗪-1-或2-或3-或5-或6-基；1,2,3,4-四氢吡嗪-1-或2-或3-或4-或5-或6-基；1,2-二氢吡嗪-1-或2-或3-或5-或6-基；1,4-二氢吡嗪-1-或2-或3-基；2,3-二氢吡嗪-2-或3-或5-或6-基；2,5-二氢吡嗪-2-或3-基；1,3-二氧杂环戊烷(dioxolan)-2-或4-或5-基；1,3-间二氧杂环戊烯(dioxol)-2-或4-基；1,3-二氧杂环己烷(dioxan)-2-或4-或5-基；4H-1,3-二氧杂环己烯(dioxin)-2-或4-或5-或6-基；1,4-二氧杂环己烷-2-或3-或5-或6-基；2,3-二氢-1,4-二氧杂环己烯-2-或3-或5-或6-基；1,4-二氧杂环己烯-2-或3-基；1,2-二硫杂环戊烷(dithiolan)-3-或4-基；3H-1,2-二硫杂环戊二烯(dithiol)-3-或4-或5-基；1,3-二硫杂环戊烷-2-或4-基；1,3-二硫杂环戊二烯-2-或4-基；1,2-二硫杂环己烷(dithian)-3-或4-基；3,4-二氢-1,2-二硫杂环己二烯(dithiin)-3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢-1,2-二硫杂环己二烯-3-或4-基；1,2-二硫杂环己二烯-3-或4-基；1,3-二硫杂环己烷-2-或4-或5-基；4H-1,3-二硫杂环己二烯-2-或4-或5-或6-基；异噁唑烷(isoxazolidin)-2-或3-或4-或5-基；2,3-二氢异噁唑-2-或3-或4-或5-基；2,5-二氢异噁唑-2-或3-或4-或5-基；4,5-二氢异噁唑-3-或4-或5-基；1,3-噁唑烷-2-或3-或4-或5-基；2,3-二氢-1,3-噁唑-2-或3-或4-或5-基；2,5-二氢-1,3-噁唑-2-或4-或5-基；4,5-二氢-1,3-噁唑-2-或4-或5-基；1,2-噁嗪烷(oxazinan)-2-或3-或4-或5-或6-基；3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-3-或4-或5-或6-基；2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；6H-1,2-噁嗪-3-或4-或5-或6-基；4H-1,2-噁嗪-3-或4-或5-或6-基；1,3-噁嗪烷-2-或3-或4-或5-或6-基；3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基；5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基；2H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基；6H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基；4H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基；吗啉-2-或3-或4-基；3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或3-或5-或6-基；2H-1,4-噁嗪-2-或3-或5-或6-基；4H-1,4-噁嗪-2-或3-基；1,2-氧杂氮杂环庚烷(oxazepan)-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,4,5-四氢-1,2-氧杂吖庚因(oxazepin)-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,4,7-四氢-1,2-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,6,7-四氢-1,2-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,5,6,7-四氢-1,2-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；4,5,6,7-四氢-1,2-氧杂吖庚因-3-或4-或5-或6-或7-基；2,3-二氢-1,2-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,5-二氢-1,2-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,7-二氢-1,2-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；4,5-二氢-1,2-氧杂吖庚因-3-或4-或5-或6-或7-基；4,7-二氢-1,2-氧杂吖庚因-3-或4-或5-或6-或7-基；6,7-二氢-1,2-氧杂吖庚因-3-或4-或5-或6-或7-基；1,2-氧杂吖庚因-3-或4-或5-或6-或7-基；1,3-氧杂氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基l；2,3,4,5-四氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,4,7-四氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,6,7-四氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,5,6,7-四氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或6-或7-基；4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或6-或7-基；2,3-二氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,5-二氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或6-或7-基；2,7-二氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或6-或7-基；4,5-二氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或6-或7-基；4,7-二氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或6-或7-基；6,7-二氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或6-或7-基；1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或6-或7-基；1,4-氧杂氮杂环庚烷-2-或3-或5-或6-或7-基；2,3,4,5-四氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,4,7-四氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,6,7-四氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基；2,5,6,7-四氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基；4,5,6,7-四氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3-二氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基；2,5-二氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基；2,7-二氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基；4,5-二氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；4,7-二氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；6,7-二氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基；1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基；异噻唑烷(isothiazolidin)-2-或3-或4-或5-基；2,3-二氢异噻唑-2-或3-或4-或5-基；2,5-二氢异噻唑-2-或3-或4-或5-基；4,5-二氢异噻唑-3-或4-或5-基；1,3-噻唑烷-2-或3-或4-或5-基；2,3-二氢-1,3-噻唑-2-或3-或4-或5-基；2,5-二氢-1,3-噻唑-2-或4-或5-基；4,5-二氢-1,3-噻唑-2-或4-或5-基；1,3-噻嗪烷(thiazinan)-2-或3-或4-或5-或6-基；3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基；5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基；2H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基；6H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基；4H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基。“杂环基”的其他实例为具有3个杂原子的部分或全部氢化的杂环基团，所述杂原子选自N、O和S，例如1,4,2-二噁唑烷-2-或3-或5-基；1,4,2-二噁唑-3-或5-基；1,4,2-二噁嗪烷-2-或-3-或5-或6-基；5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-或5-或6-基；1,4,2-二噁嗪-3-或5-或6-基；1,4,2-二氧杂氮杂环庚烷-2-或3-或5-或6-或7-基；6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧杂吖庚因-3-或5-或6-或7-基；2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基；2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基；5H-1,4,2-二氧杂吖庚因-3-或5-或6-或7-基；7H-1,4,2-二氧杂吖庚因-3-或5-或6-或7-基。
当基础结构被选自一系列基团或一般定义的基团组的“一个或多个基团”取代时，这包括各自被多个相同和/或结构上不同的基团同时取代。
对于部分或完全饱和的氮杂环而言，这可通过碳或通过氮连接至分子的剩余部分。
根据本发明，表述“杂芳基”代表杂芳族化合物，即完全不饱和的芳族杂芳环化合物，优选具有1至4个、优选1或2个相同或不同的杂原子(优选O、S或N)的5至7元环。本发明的杂芳基为，例如，1H-吡咯-1-基；1H-吡咯-2-基；1H-吡咯-3-基；呋喃-2-基；呋喃-3-基；噻吩-2-基；噻吩-3-基；1H-咪唑-1-基；1H-咪唑-2-基；1H-咪唑-4-基；1H-咪唑-5-基；1H-吡唑-1-基；1H-吡唑-3-基；1H-吡唑-4-基；1H-吡唑-5-基、1H-1,2,3-***-1-基、1H-1,2,3-***-4-基、1H-1,2,3-***-5-基、2H-1,2,3-***-2-基、2H-1,2,3-***-4-基、1H-1,2,4-***-1-基、1H-1,2,4-***-3-基、4H-1,2,4-***-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、吖庚因基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,3-噁唑-2-基、1,3-噁唑-4-基、1,3-噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑l-5-基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、1,3-噻唑-5-基、氧杂环庚烯基、硫杂环庚烯基(thiepinyl)、1,2,4-***酮基(triazolonyl)和1,2,4-二吖庚因基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,4-噁***-5-基、1,2,3,4-噻***-5-基、1,2,3,5-噁***-4-基、1,2,3,5-噻***-4-基。本发明的杂芳基基团还可被一个或多个相同或不同的基团取代。当两个相邻的碳原子为其他芳环的部分时，体系为稠合的杂芳族体系，例如苯并稠合的或多环的杂芳族化合物。优选的实例为喹啉类(例如喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基)；异喹啉类(例如异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基)；喹喔啉；喹唑啉；噌啉；1,5-萘啶；1,6-萘啶；1,7-萘啶；1,8-萘啶；2,6-萘啶；2,7-萘啶；酞嗪；吡啶并吡嗪类；吡啶并嘧啶类；吡啶并哒嗪类；蝶啶类；嘧啶并嘧啶类。杂芳基的实例还为5或6元苯并稠合的环，所述环选自1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-2-基、1H-吲哚-3-基、1H-吲哚-4-基、1H-吲哚-5-基、1H-吲哚-6-基、1H-吲哚-7-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1H-吲唑-1-基、1H-吲唑-3-基、1H-吲唑-4-基、1H-吲唑-5-基、1H-吲唑-6-基、1H-吲唑-7-基、2H-吲唑-2-基、2H-吲唑-3-基、2H-吲唑-4-基、2H-吲唑-5-基、2H-吲唑-6-基、2H-吲唑-7-基、2H-异吲哚-2-基、2H-异吲哚-1-基、2H-异吲哚-3-基、2H-异吲哚-4-基、2H-异吲哚-5-基、2H-异吲哚-6-基、2H-异吲哚-7-基、1H-苯并咪唑-1-基、1H-苯并咪唑-2-基、1H-苯并咪唑-4-基、1H-苯并咪唑-5-基、1H-苯并咪唑-6-基、1H-苯并咪唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,2-苯并异噁唑-3-基、1,2-苯并异噁唑-4-基、1,2-苯并异噁唑-5-基、1,2-苯并异噁唑-6-基、1,2-苯并异噁唑-7-基、1,2-苯并异噻唑-3-基、1,2-苯并异噻唑-4-基、1,2-苯并异噻唑-5-基、1,2-苯并异噻唑-6-基、1,2-苯并异噻唑-7-基。
术语“卤素”意指，例如，氟、氯、溴或碘。
如果该术语用于基团，则“卤素”意指，例如，氟、氯、溴或碘原子。
根据本发明，“烷基”意指直链或支链的开链式饱和烃基基团。
“卤代烷基”意指被相同或不同的卤素原子部分或全部取代的烷基，例如CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CHClCH3、CH2Cl、CH2F，全卤代烷基，例如CCl3、CClF2、CFCl2、CF2CClF2、CF2CClFCF3，多卤代烷基，例如CH2CHFCl、CF2CClFH、CF2CBrFH、CH2CF3。
此外，已发现新的式(I)化合物可通过下述方法之一获得：
(A)当式(II)的N-酰基氨基酸酯在稀释剂的存在下且在碱的存在下进行分子内缩合时，获得式(I-1-a)的被取代的3-(1-2-4-***基)吡咯烷-2,4-二酮或其烯醇
式(II)
其中
A、B、D、X和Y定义如上，
并且
R8代表烷基(优选C1-C6烷基)；
式(I-1-a)
其中
A、B、D、X和Y定义如上。
(B)此外，还已发现当式(III)的羧酸酯在稀释剂的存在下且在碱的存在下进行分子内缩合时，获得式(1-2-a)的被取代的3-(1-2-4-***基)-4-羟基-Δ3-二氢呋喃酮的衍生物，
式(III)
其中
A、B、X、Y和R8定义如上；
式(1-2-a)
其中
A、B、X和Y定义如上。
(C)此外，还已发现当式(IV)的β-酮羧酸酯如果合适在稀释剂的存在下且在碱的存在下进行分子内环化时，获得式(1-3-a)的被取代的3-(1-2-4-***基)-4-羟基-Δ3-二氢噻吩酮的衍生物，
式(IV)
其中
A、B、X、Y和R8定义如上，并且
V代表氢、卤素、烷基(优选C1-C6烷基)或烷氧基(优选C1-C8烷氧基)；
式(1-3-a)
其中
A、B、X和Y定义如上。
(D)此外，还已发现当式(V)的羰基化合物或其式(Va)的甲硅烷基烯醇醚(silylenol ethers)与式(VI)的乙烯酮酰基卤如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在酸受体的存在下反应时，获得新的式(1-4-a)的被取代的3-(1-2-4-***基)衍生物，
式(V)
其中
A和D定义如上；
式(Va)
其中
A、D和R8定义如上；
式(VI)
其中
X和Y定义如上并且
Hal代表卤素(优选氯或溴)；
式(1-4-a)
其中
A、D、X和Y定义如上。
此外，还已发现
(E)当式(VII)的硫代酰胺与式(VI)的乙烯酮酰基卤如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在酸受体的存在下反应时，获得新的式(I-5-a)的被取代的***基-1,3-噻嗪衍生物，
式(VII)
其中
A定义如上；
式(VI)
其中
Hal、X和Y定义如上；
式(I-5-a)
其中
A、X和Y定义如上。
此外，还已发现，
(F)当式(VIII)的酮羧酸酯如果合适在稀释剂的存在下且在碱的存在下进行分子内环化时，获得式(I-6-a)化合物，
式(VIII)
其中
A、B、Q1、Q2、X和Y定义如上并且
R8代表烷基(尤其是C1-C8烷基)；
式(I-6-a)
其中
A、B、Q1、Q2、X和Y定义如上。
还已发现
(G)当式(IX)的6-***基-5-酮己酸酯在稀释剂的存在下且在碱的存在下进行分子内缩合时，获得式(I-7-a)化合物
式(IX)
其中
A、B、Q5、Q6、U、X和Y定义如上
并且
R8代表烷基(优选C1-C6烷基)；
式(I-7-a)
其中
A、B、Q5、Q6、U、X和Y定义如上。
(H)此外，还已发现当式(X)化合物与下述物质反应时，获得式(I-8-a)化合物
式(X)
其中
A和D定义如上；
式(I-8-a)
其中
A、D、X和Y定义如上，
α)与式(VI)化合物如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在酸受体的存在下反应
式(VI)
其中
Hal、X和Y定义如上，或者
β)与式(XI)化合物如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在碱的存在下反应
式(XI)
其中
X和Y定义如上，
并且U1代表NH2或O-R8，其中R8定义如上，或者
γ)与式(XII)化合物如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在碱的存在下反应
式(XII)
其中
A、D、X、Y和R8定义如上。
此外，还已发现通过下述方法之一获得新的式(I-9-a)化合物：
(I)当式(XIII)的N-酰基氨基酸酯在稀释剂的存在下且在碱的存在下进行分子内缩合时，获得式(I-9-a)的被取代的四氢吡啶-2,4-二酮或其烯醇
式(XIII)
其中
A、B、D、Q1、Q2、X和Y定义如上，
并且
R8代表烷基(优选C1-C6烷基)；
式(I-9-a)
其中
A、B、D、Q1、Q2、X和Y定义如上。
此外，还已发现
(J)当式(XIV)的O-酰基羟基羧酸酯如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在碱的存在下反应时，获得式(I-10-a)的被取代的5,6-二氢吡喃酮
式(XIV)
其中
A、B、Q1、Q2、X和Y定义如上，
并且
R8代表烷基(优选C1-C6烷基)；
式(I-10-a)
其中
A、B、Q1、Q2、X和Y定义如上。
此外，还已发现通过下述方法之一获得新的式(I-11-a)化合物：
(K)当式(XV)的N-酰基氨基酸酯在稀释剂的存在下且在碱的存在下进行分子内缩合时，获得式(I-11-a)的被取代的噁嗪-3,5-二酮或其烯醇
式(XV)
其中
A、B、D、X和Y定义如上，
并且
R8代表烷基(优选C1-C6烷基)；
式(I-11-a)
其中
A、B、D、X和Y定义如上。
此外，还已发现
(L)当上文所示的其中A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、X和Y定义如上的式(I-1-a)至(I-11-a)化合物各自与下述物质如果合适在稀释剂的存在下并且如果合适在酸粘合剂的存在下反应时，获得上文所示的其中A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、R1、U、X和Y定义如上的式(I-1-b)至(I-11-b)化合物，
(α)与式(XVI)的酰基卤
其中
R1定义如上并且
Hal代表卤素(尤其是氯或溴)
或
(β)与式(XVII)的羧酸酐
R1-CO-O-CO-R1 (XVII)
其中
R1定义如上；
(M)当上文所示的其中A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、X和Y定义如上的式(I-1-a)至(I-11-a)化合物各自与式(XVIII)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯如果合适在稀释剂的存在下并且如果合适在酸粘合剂的存在下反应时，获得上文所示的其中A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、R2、M、U、X和Y定义如上且L代表氧的式(I-1-c)至(I-11-c)化合物，
式(XVIII)
R2-M-CO-Cl (XVIII)
其中
R2和M定义如上；
(N)当上文所示的其中A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、X和Y定义如上的式(I-1-a)至(I-11-a)化合物各自与式(XIX)的氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯如果合适在稀释剂的存在下并且如果合适在酸粘合剂的存在下反应时，获得上文所示的其中A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、R2、M、U、X和Y定义如上且L代表硫的式(I-1-c)至(I-11-c)化合物，
式(XIX)
其中
M和R2定义如上，
以及
(O)当上文所示的其中A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、X和Y定义如上的式(I-1-a)至(I-11-a)化合物各自与式(XX)的磺酰氯如果合适在稀释剂的存在下并且如果合适在酸粘合剂的存在下反应时，获得上文所示的其中A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、R3、U、X和Y定义如上的式(I-1-d)至(I-11-d)化合物，
式(XX)
R3-SO2-Cl (XX)
其中
R3定义如上，
(P)当上文所示的其中A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、X和Y定义如上的式(I-1-a)至(I-11-a)化合物各自与式(XXI)的磷化合物如果合适在稀释剂的存在下并且如果合适在酸粘合剂的存在下反应时，获得上文所示的其中A、B、D、L、Q1、Q2、Q5、Q6、R4、R5、U、X和Y定义如上的式(I-1-e)至(I-11-e)化合物，
式(XXI)
其中
L、R4和R5定义如上并且
Hal代表卤素(尤其是氯或溴)，
(Q)当上文所示的其中A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、X和Y定义如上的式(I-1-a)至(I-11-a)化合物各自与式(XXII)的金属化合物或式(XXIII)的胺如果合适在稀释剂的存在下反应时，获得上文所示的其中A、B、D、E、Q1、Q2、Q5、Q6、R3、U、X和Y定义如上的式(I-1-f)至(I-11-f)化合物，
Me(OR10)t (XXII)
其中
Me代表一价或二价金属(优选碱金属或碱土金属，例如锂、钠、钾、镁或钙)离子，或者代表铵离子
t代表数字1或2并且
R10、R11、R12彼此独立地代表氢或烷基(优选C1-C8烷基)，
(R)当上文所示的其中A、B、D、Q1、Q2、Q5、Q6、U、X和Y定义如上的式(I-1-a)至(I-11-a)化合物各自与下述物质反应时，获得上文所示的其中A、B、D、L、Q1、Q2、Q5、Q6、R6、R7、U、X和Y定义如上的式(I-1-g)至(I-11-g)化合物，
(α)与式(XXIV)的异氰酸酯或异硫氰酸酯如果合适在稀释剂的存
在下并且如果合适在催化剂的存在下反应
R6-N＝C＝L (XXIV)
其中
R6和L定义如上，
或者
(β)与式(XXV)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯如果合适在稀释剂的存在下并且如果合适在酸粘合剂的存在下反应
其中
L、R6和R7定义如上。
此外，还已发现新的式(I)化合物作为农药、优选地作为杀虫剂、杀螨剂和/或除草剂具有极好的药效。
出人意料地，现在还发现特定的被1,2,4-***基取代的酮烯醇，在与后文所述的提高作物植物相容性的化合物(安全剂/解毒剂)一起施用时，可有效地防止对作物植物的损害并且可以特别有利的方式作为广谱的结合制剂用于选择性防治有益植物作物(例如谷类，以及玉米、油菜、大豆和稻)中不想要的植物。
本发明还提供了包含有效量的活性化合物结合物的选择性除草组合物，所述活性化合物结合物包含以下组分：
(a’)至少一种式(I)化合物，其中CKE、X和Y定义如上
和
(b’)至少一种提高作物植物相容性的化合物(安全剂)。
所述安全剂优选地选自：
S1)式(S1)化合物
其中符号和附标各自定义如下：
nA为0至5、优选0至3的自然数；
RA 1为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基或(C1-C4)卤代烷基；
WA为未被取代的或被取代的二价杂环基团，其选自部分不饱和的或芳族的五元杂环，所述杂环具有1至3个N或O类的杂环原子，其中在环中存在至少一个氮原子和至多一个氧原子，优选选自(WA 1)至(WA 4)的基团，
mA为0或1；
RA 2为ORA 3、SRA 3或NRA 3RA 4，或饱和的或不饱和的具有至少一个氮原子和最高达3个杂原子(优选选自O和S)的3至7元杂环，其通过氮原子连接至(S1)中的羰基基团，并且其未被取代或被选自以下的基团取代：(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或任选被取代的苯基，优选式ORA 3、NHRA 4或N(CH3)2的基团，特别是式ORA 3的基团；
RA 3为氢或优选地总共具有1至18个碳原子的未被取代的或被取代的脂族烃基基团；
RA 4为氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或者被取代的或未被取代的苯基；
RA 5为H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C8)烷基、氰基或COORA 9(其中RA 9为氢)、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C3-C12)环烷基或三-(C1-C4)烷基甲硅烷基；
RA 6、RA 7、RA 8相同或不同，并且为氢、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C12)环烷基或者被取代的或未被取代的苯基；
优选地
a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类的化合物(S1a)，优选诸如以下的化合物：如WO-A-91/07874中所述的1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯(mefenpyr-(diethyl)”)和相关的化合物；
b)二氯苯基吡唑羧酸的衍生物(S1b)，优选诸如以下的化合物：如EP-A-333 131和EP-A-269 806中所述的1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-羧酸乙酯(S1-4)和相关的化合物；
c)1,5-二苯基吡唑-3-羧酸的衍生物(S1c)，优选诸如以下的化合物：如例如EP-A-268554中所述的1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸甲酯(S1-6)和相关的化合物；
d)***羧酸类的化合物(S1d)，优选诸如以下的化合物：如EP-A-174 562和EP-A-346 620中所述的解草唑(fenchlorazole(ethyl ester))，即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1,2,4-***-3-羧酸乙酯(S1-7)，和相关的化合物；
e)5-苄基-或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类的化合物(S1e)，优选诸如以下的化合物：如WO-A-91/08202中所述的5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-9)和相关的化合物，或如专利申请WO-A-95/07897中所述的5,5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸乙酯(S1-11)(“双苯噁唑酸(isoxadifen–ethyl)”)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-13)。
S2)式(S2)的喹啉衍生物
其中符号和附标各自定义如下：
RB 1为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基或(C1-C4)卤代烷基；
nB为0至5、优选0至3的自然数；
RB 2为ORB 3、SRB 3或NRB 3RB 4，或者饱和的或不饱和的具有至少一个氮原子和至多3个杂原子(优选地选自O和S)的3至7元杂环，其通过氮原子连接至(S2)的羰基并且其未被取代或被选自以下的基团取代：(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基和任选被取代的苯基，优选式ORB 3、NHRB 4或N(CH3)2的基团，特别是式ORB 3的基团；
RB 3为氢或者优选地总共具有1至18个碳原子的未被取代的或被取代的脂族烃基基团；
RB 4为氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或者被取代的或未被取代的苯基；
TB为未被取代的或者被一个或两个(C1-C4)烷基基团取代或者被[(C1-C3)烷氧基]羰基取代的(C1或C2)烷二基链；
优选：
a)8-喹啉氧基乙酸类的化合物(S2a)，优选如EP-A-86 750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-0 492 366中所述的(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己酯(“解草酯(cloquintocet-mexyl)”)(S2-1)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1,3-二甲基丁-1-基酯(S2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙氧基丁酯(S2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯(S2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-亚丙基亚氨氧基)-1-乙酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧代丙-1-基酯(S2-9)和相关的化合物，以及如WO-A-2002/34048中所述的(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)、其水合物和盐，例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐；
b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类的化合物(S2b)，优选诸如以下的化合物：如EP-A-0 582 198中所述的(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙酯和相关化合物。
S3)式(S3)的化合物
其中符号和附标各自定义如下：
RC 1为(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C3-C7)环烷基，优选二氯甲基；
RC 2、RC 3相同或不同，并且为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C1-C4)烷基氨基甲酰基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基氨基甲酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、二氧杂环戊基-(C1-C4)烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、被取代的或未被取代的苯基；或RC 2和RC 3一起形成被取代的或未被取代的杂环，优选噁唑烷、噻唑烷、哌啶、吗啉、六氢嘧啶或苯并噁嗪环；
优选：
二氯乙酰胺类的活性化合物，其通常用作芽前安全剂(作用于土壤的安全剂)，例如，“烯丙酰草胺(dichlormid)”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1)、购自Stauffer的“R-29148”(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)(S3-2)、购自Stauffer的“R-28725”(3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷)(S3-3)、“解草嗪(benoxacor)”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4)、购自PPG Industries的“PPG-1292”(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧杂环戊-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5)、购自Sagro-Chem的“DKA-24”(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6)、购自Nitrokemia或Monsanto的“AD-67”或“MON 4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4,5]癸烷)(S3-7)、购自TRI-Chemical RT的“TI-35”(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷)(S3-8)、购自BASF的“diclonon”(dicyclonon)或“BAS145138”或“LAB145138”(S3-9)(3-二氯乙酰基-2,5,5-三甲基-1,3-二氮杂二环[4.3.0]壬烷)、“解草噁唑(furilazole)”或“MON 13900”((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷)(S3-10)及其(R)异构体(S3-11)。
S4)式(S4)的N-乙酰基磺酰胺及其盐
其中符号和附标各自定义如下：
XD为CH或N；
RD 1为CO-NRD 5RD 6或NHCO-RD 7；
RD 2为卤素、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基或(C1-C4)烷基羰基；
RD 3为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基；
RD 4为卤素、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C3-C6)环烷基、苯基、(C1-C4)烷氧基、氰基、(C1-C4)烷基硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基或(C1-C4)烷基羰基；
RD 5为氢、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C5-C6)环烯基、苯基或包含vD个选自氮、氧和硫的杂原子的3至6元杂环，其中最后七个基团各自被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C2)烷基亚磺酰基、(C1-C2)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基羰基、(C1-C4)烷基羰基和苯基，以及在环状基团的情况下，还为(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基；
RD 6为氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，其中最后三个基团各自被vD个选自以下的基团取代：卤素、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)烷基硫基；或者
RD 5和RD 6连同与其连接的氮原子一起形成吡咯烷基或哌啶基基团；
RD 7为氢、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基，其中最后2个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C4)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷氧基和(C1-C4)烷基硫基，以及在环状基团的情况下，还为(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基；
nD为0、1或2；
mD为1或2；
vD为0、1、2或3；
在这些化合物中，优选N-酰基磺酰胺类化合物，例如下式(S4a)的化合物，其已知于例如WO-A-97/45016
其中
RD 7为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中最后2个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C4)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷氧基和(C1-C4)烷基硫基，以及在环状基团的情况下，还为(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基；
RD 4为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、CF3；
mD为1或2；
vD为0、1、2或3；
以及
酰基氨磺酰基苯甲酰胺，例如下式(S4b)的化合物，其已知于例如WO-A-99/16744，
例如具有如下定义的这些化合物，其中
RD 5＝环丙基并且(RD 4)＝2-OMe(“环丙磺酰胺(cyprosulfamide)”，S4-1)，
RD 5＝环丙基并且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-2)，
RD 5＝乙基并且(RD 4)＝2-OMe(S4-3)，
RD 5＝异丙基并且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-4)和
RD 5＝异丙基并且(RD 4)＝2-OMe(S4-5)，
以及
式(S4c)的N-酰基氨磺酰基苯基脲类化合物，其已知于例如EP-A-365484，
其中
RD 8和RD 9彼此独立地为氢、(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C6)烯基、(C3-C6)炔基，
RD 4为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、CF3，
mD为1或2；
例如
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲、
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲、
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲。
S5)选自羟基芳族和芳族-脂族羧酸衍生物类的活性化合物(S5)，例如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中所述的3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、1,2-二氢-2-氧代-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、2,4-二氯肉桂酸。
S6)选自1,2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性化合物(S6)，例如WO-A-2005/112630中所述的1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-[2-(二乙基氨基)乙基]-6,7-二甲基-3-噻吩-2-基喹喔啉-2(1H)-酮、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮。
S7)如WO-A-1998/38856中所述的式(S7)的化合物，
其中符号和附标各自定义如下：
RE 1、RE 2各自独立地为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、硝基；
AE为COORE 3或COSRE 4
RE 3、RE 4各自独立地为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C4)炔基、氰基烷基、(C1-C4)卤代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、卤代苄基、吡啶基烷基或烷基铵，
nE 1为0或1；
nE 2、nE 3各自彼此独立地为0、1或2，
优选：
二苯基甲氧基乙酸、
二苯基甲氧基乙酸乙酯、
二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS登记号:41858-19-9)(S7-1)。
S8)如WO-A-98/27049中所述的式(S8)的化合物，
其中
XF为CH或N，
nF如果XF＝N，为0至4的整数，并且
如果XF＝CH，为0至5的整数，
RF 1为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)烷基硫基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基、任选被取代的苯基、任选被取代的苯氧基，
RF 2为氢或(C1-C4)烷基，
RF 3为氢、(C1-C8)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基或芳基，其中上述含碳基团各自为未被取代的或者被一个或多个、优选最高达3个相同的或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代；或其盐，
优选这样的化合物，其中
XF为CH，
nF为0至2的整数，
RF 1为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基，
RF 2为氢或(C1-C4)烷基，
RF 3为氢、(C1-C8)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基或芳基，其中上述含碳基团各自为未被取代的或者被一个或多个、优选最高达3个相同的或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代；或其盐，
S9)选自3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类的活性化合物(S9)，例如WO-A-1999/000020中所述的1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号:219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号:95855-00-8)。
S10)如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中所述的式(S10a)或(S10b)的化合物
其中
RG 1为卤素、(C1-C4)烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3
YG、ZG各自独立地为O或S，
nG为0至4的整数，
RG 2为(C1-C16)烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烷基、芳基；苄基、
卤代苄基，
RG 3为氢或(C1-C6)烷基。
S11)氧基亚氨基化合物类的活性化合物(S11)，其已知作为拌种剂，例如“解草腈(oxabetrinil)”((Z)-1,3-二氧杂环戊-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1)，已知其作为拌种安全剂用于黍对抗异丙甲草胺(metolachlor)的损害，
“氟草肟(fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧杂环戊-2-基甲基)肟)(S11-2)，已知其作为拌种安全剂用于黍对抗异丙甲草胺的损害，和
“解草胺腈(cyometrinil)”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3)，已知其作为拌种安全剂用于黍对抗异丙甲草胺的损害。
S12)选自异硫代苯并二氢吡喃酮(isothiochromanone)类的活性化合物(S12)，例如[(3-氧代-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号:205121-04-6)(S12-1)和WO-A-1998/13361中的相关化合物。
S13)组(S13)的一种或多种化合物：
“萘二甲酸酐”(1,8-萘二甲酸酐)(S13-1)，已知其作为拌种安全剂用于玉米对抗硫代氨基甲酸盐类除草剂的损害，
“解草啶(fenclorim)”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2)，已知其在播种的稻中作为用于丙草胺(pretilachlor)的安全剂，
“解草胺(flurazole)”(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-羧酸苄酯)(S13-3)，已知其作为拌种安全剂用于黍对抗甲草胺(alachlor)和异丙甲草胺的损害，
“CL-304415”(CAS登记号:31541-57-8)(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4)，购自American Cyanamid，已知其作为安全剂用于谷物对抗咪唑啉酮的损害，
“MG-191”(CAS登记号:96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷)(S13-5)，购自Nitrokemia，已知其为用于谷物的安全剂，
“MG-838”(CAS登记号:133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸2-丙烯酯)(S13-6)，购自Nitrokemia，
“乙拌磷(disulfoton)”(S-2-乙基硫代乙基二硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-7)，
“增效磷(dietholate)”(O-苯基硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-8)，
“mephenate”(甲基氨基甲酸4-氯苯基酯)(S13-9)。
S14)除对抗有害植物的除草作用以外，还对作物植物(如稻)具有安全剂作用的活性化合物，例如，“哌草丹(dimepiperate)”或“MY-93”(哌啶-1-硫代羧酸S-1-甲基-1-苯基乙酯)，已知其作为安全剂用于稻对抗禾草敌(molinate)除草剂的损害，
“杀草隆(daimuron)”或“SK 23”(1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对甲苯基脲)，已知其作为安全剂用于稻对抗唑吡嘧磺隆(imazosulphuron)除草剂的损害，
“苄草隆(cumyluron)”＝“JC-940”(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲，参见JP-A-60087254)，已知其作为安全剂用于稻对抗某些除草剂的损害，
“苯草酮(methoxyphenone)”或“NK 049”(3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，已知其作为安全剂用于稻对抗某些除草剂的损害，
“CSB”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)，购自Kumiai，(CAS登记号54091-06-4)，已知其作为安全剂用于稻对抗某些除草剂的损害。
S15)主要用作除草剂还对作物植物具有安全剂作用的活性化合物，例如
(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)、
(4-氯苯氧基)乙酸、
(R,S)-2-(4-氯-邻甲苯基氧基)丙酸(2-甲-4-氯丙酸(mecoprop))、
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)、
(4-氯-邻甲苯基氧基)乙酸(MCPA)、
4-(4-氯-邻甲苯基氧基)丁酸、
4-(4-氯苯氧基)丁酸、
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏(dicamba))、
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor-ethyl)。
最优选的提高作物植物相容性的化合物[组分(b’)]为解草酯、解草唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、解草啶、苄草隆、S4-1和S4-5，特别强调吡唑解草酯。还强调环丙磺酰胺(S4-1)。
现已令人惊奇地发现，上文定义的通式(I)化合物与选自上文所列的组(b’)的安全剂(解毒剂)的活性化合物结合物，在具有极好的有益植物耐受性的同时，具有特别高的除草活性，并且可用于多种作物——尤其是谷类(特别是小麦)，以及大豆、马铃薯、玉米和稻——以进行选择性防治杂草。
在本发明上下文中，认为令人惊奇的是，在众多已知的能够对抗除草剂对作物植物的损害作用的安全剂或解毒剂中，特别是上文所列的组(b’)的化合物适于几乎彻底抵消式(I)化合物对作物植物的损害作用，而同时不会不利地影响对杂草的除草活性。
本发明强调的是选自组(b’)的特别优选的和最优选的结合物组分的特别有利的药效，特别是就不伤害作为作物植物的谷类植物而言，所述谷类植物例如小麦、大麦和黑麦、以及玉米和稻。
式(I)提供了本发明的化合物的宽泛定义。上下文所示的式子中所给基团的优选取代基或范围说明如下：
X、Y彼此独立地优选地代表氢，或代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基-C2-C4烯基、C3-C8环烷基-C2-C4炔基、C3-C8环烯基-C1-C4烷基，它们各自任选地被以下基团单取代或多取代：卤素、烷氧基、烷基-S(O)n、卤代烷氧基、卤代烷基-S(O)n、氰基或硝基；或代表C1-C4烷氧基羰基-C1-C4-烷基、N,N-C1-C4二烷基氨基羰基-C1-C4烷基、N,N-C1-C4二烷基氨基-C1-C4烷基，或代表芳基、芳基-C1-C4烷基、芳基-C2-C4烯基、芳基-C2-C4炔基、杂芳基、杂芳基-C1-C4烷基、杂芳基-C2-C4烯基、杂芳基-C2-C4炔基、杂环基、杂环基-C1-C4-烷基、N-C1-C4烷基-N-芳基氨基羰基-C1-C4烷基、N-C1-C4烷基-N-杂芳基氨基羰基-C1-C4烷基、N-C1-C4烷基-N-芳基氨基-C1-C4烷基，它们各自任选地被以下基团单取代或多取代：卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n、卤代-C1-C4烷基-S(O)n、氰基或硝基，其中n代表0、1或2，
CKE优选地代表以下基团之一
U优选地代表-S-、-S(O)-、-S(O)2-、–O-、
其中n优选地代表数字0、1或2，
A优选地代表氢或各自任选地被卤素取代的C1-C12烷基、C3-C8烯基、C1-C10烷氧基-C1-C8烷基、C1-C10烷基硫基-C1-C6烷基，任选地被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基，其中任选地一个或两个不直接相邻的环成员被氧和/或硫替代；或代表各自任选地被卤素-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、萘基、含有5至6个环原子的杂芳基(例如呋喃基、吡啶基、咪唑基、***基、吡唑基、嘧啶基、噻唑基或噻吩基)、苯基-C1-C6烷基或萘基-C1-C6烷基，
B优选地代表氢、C1-C12烷基或C1-C8烷氧基-C1-C6烷基或C3-C8环烷基，或
A、B和与其相连的碳原子优选地代表饱和的C3-C10环烷基或不饱和的C5-C10环烷基，其中任选地一个环成员被氮、氧、硫C＝O或C＝N-O-C1-C4-烷基替代，并且其任选地被以下基团单取代或二取代：C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8烯基氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基，其中上述基团也适合作为N取代基，或
A、B和与其相连的碳原子优选地代表C3-C6环烷基，其被亚烷二基基团取代，所述亚烷二基基团任选地含有一个或两个不直接相邻的氧和/或硫原子且任选地被C1-C4烷基取代；或被亚烷二氧基(alkylenedioxyl)基团或被亚烷二硫基(alkylenedithioyl)基团取代，所述亚烷二氧基基团或亚烷二硫基基团和与其相连的碳原子共同形成另一个五至八元环，或
A、B和与其相连的碳原子优选地代表C3-C8环烷基或C5-C8环烯基，其中两个取代基连同与其相连的碳原子共同形成各自任选地被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素取代并且其中一个亚甲基基团任选地被氧或硫替代的C2-C6烷二基、C2-C6烯二基或C4-C6-烷二烯二基(alkanedienediyl)，
D优选地代表氢；各自任选地被卤素取代的C1-C12烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、C1-C10烷氧基-C1-C8烷基，任选地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基取代的C3-C8环烷基，其中任选地一个环成员被氧或硫替代；或代表各自任选地被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、含有5或6个环原子的杂芳基(例如呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、吡咯基、噻吩基或***基)、苯基-C1-C6烷基或含有5或6个环原子的杂芳基-C1-C6烷基(例如呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、吡咯基、噻吩基或***基)，或
A和D共同优选地代表各自任选地被取代的C3-C6烷二基或C3-C6烯二基，其中任选地一个亚甲基基团被羰基基团、氧或硫替代，并且
其中可能的取代基各自为：
卤素、羟基、巯基或各自任选地被卤素取代的C1-C10烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C3-C7环烷基、苯基或苄基氧基、或另一个C3-C6烷二基部分、C3-C6烯二基部分或丁二烯基部分，其任选地被C1-C6烷基取代或其中任选地两个相邻的取代基连同与其相连的碳原子共同形成另一个含有5或6个环原子的饱和的或不饱和的环(在式(I-1)化合物的情况下，A和D连同与其相连的原子共同代表例如以下进一步提及的AD-1至AD-10基团)，所述环可含有氧或硫，或其中任选地存在以下基团之一
或
A和Q1连同与其相连的碳原子共同优选地代表各自任选地被选自卤素、羟基的相同或不同的取代基单取代或二取代的C3-C6烷二基或C4-C6烯二基；各自任选地被相同或不同的卤素单取代至三取代的C1-C10烷基、C1-C8烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C3-C7环烷基；以及各自任选地被选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的相同或不同的取代基单取代至三取代的苄氧基或苯基，并且其还任选地含有以下基团之一：
或被C1-C2烷二基或被氧原子桥连，或
B和Q2共同优选地代表任选地被C1-C2烷基取代的C1-C3烷二基，其可任选地被氧间隔，或
D和Q1共同优选地代表任选地被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基的相同或不同的取代基单取代或二取代的C3-C6烷二基，或
Q1优选地代表氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C2烷基；任选地被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C8环烷基，其中一个亚甲基基团任选地被氧或硫替代；或任选地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基，
Q2、Q4、Q5和Q6彼此独立地优选代表氢或C1-C4烷基，
Q3优选地代表氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6烷氧基-C1-C2烷基、C1-C6烷基硫基-C1-C2烷基；任选地被C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C8环烷基，其中任选地一个或两个亚甲基基团被氧或硫替代；或任选地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基，或
Q1和Q2连同与其相连的碳原子共同优选地代表任选地被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C2卤代烷基取代的C3-C7环，其中一个环成员任选地被氧或硫替代，
Q3和Q4连同与其相连的碳原子共同优选地代表任选地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷基取代的饱和的或不饱和的C3-C7环，其中任选地一个或两个环成员被氧或硫替代，
A和Q3连同与其相连的碳原子共同优选地代表饱和的或不饱和的、任选地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷基取代的C3-C7环，其中任选地一个或两个环成员被氧或硫替代，
A和Q5连同与其相连的碳原子共同优选地代表饱和的或不饱和的、任选地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷基取代的C3-C7环，其中任选地一个环成员被氧或硫替代，
G优选地代表氢(a)或以下基团之一
E(f)或尤其是(a)、(b)、(c)或(g)
其中
E代表金属离子等价物或铵离子，
L代表氧或硫并且
M代表氧或硫，
R1优选地代表各自任选地被卤素取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫基-C1-C8烷基、多-C1-C8烷氧基-C1-C8烷基或者代表任选地被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基，其中任选地一个或多个(优选地至多两个)不直接相邻的环成员被氧和/或硫替代，代表任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基或C1-C6烷基磺酰基取代的苯基，代表任选地被卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6烷基，代表任选地被卤素或C1-C6烷基取代的5或6元杂芳基(例如吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基)，代表任选地被卤素或C1-C6烷基取代的苯氧基-C1-C6烷基，或代表任选地被卤素、氨基或C1-C6烷基取代的5或6元杂芳基氧基-C1-C6烷基(例如吡啶基氧基-C1-C6烷基、嘧啶基氧基-C1-C6烷基或噻唑基氧基-C1-C6烷基)，
R2优选地代表各自任选地被卤素取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C8烷氧基-C2-C8烷基或多-C1-C8烷氧基-C2-C8烷基，代表任选地被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基或代表各自任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基或苄基，
R3优选地代表任选地被卤素取代的C1-C8烷基或者代表各自任选地被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基，
R4和R5优选地彼此独立地代表各自任选地被卤素取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基、二-(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷基硫基、C2-C8烯基硫基、C3-C7环烷基硫基或者代表各自任选地被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯基硫基，
R6和R7彼此独立地优选代表氢；代表各自任选地被卤素取代的C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基；代表任选地被卤素、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代的苯基；任选地被卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基或C1-C8烷氧基取代的苄基；或共同代表任选地被C1-C4烷基取代的C3-C6亚烷基基团，其中一个碳原子任选地被氧或硫替代，
R13优选地代表氢；代表各自任选地被卤素取代的C1-C8烷基或C1-C8烷氧基(仅在C＝N-R13基团的情况下)；代表任选地被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C8环烷基，其中任选地一个亚甲基基团被氧或硫替代；或代表各自任选地被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基、苯基-C1-C4烷基、杂芳基-C1-C4烷基；或，仅在C＝N-R13基团的情况下，代表苯基-C1-C4烷氧基或杂芳基-C1-C4烷氧基，
R14a优选地代表氢或C1-C8烷基或
R13和R14a共同优选地代表任选地被C1-C4烷基取代的C4-C6烷二基，其可任选地被氧或硫间隔，
R15a和R16a相同或不同并且优选地代表C1-C6烷基或
R15a和R16a共同优选地代表C2-C4烷二基基团或C4烷二基基团，其任选地被C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基取代或任选地被卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基取代，
R17a和R18a彼此独立地优选代表氢；代表任选地被卤素取代的C1-C8烷基或代表任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基或
R17a和R18a连同与其相连的碳原子共同优选地代表羰基基团或者代表任选地被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C5-C7环烷基，其中一个亚甲基基团任选地被氧或硫替代，
R19a和R20a彼此独立地优选代表C1-C10烷基、C2-C10烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷基氨基、C3-C10烯基氨基、二-(C1-C10烷基)氨基或二-(C3-C10烯基)氨基。
在作为优选提及的基团定义中，卤素代表氟、氯、溴和碘，尤其是氟、氯和溴。
X特别优选地代表各自任选地被卤素取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、各自饱和的C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、各自任选地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基，或代表苯基-C1-C2烷基，
Y特别优选地代表各自任选地被卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、苯基-C1-C4烷基、吡啶基或吡啶基-C1-C4烷基，
CKE特别优选地代表以下基团之一
U特别优选地代表–CH2-、-CH2-CH2-、-O-或
A特别优选地代表氢；代表各自任选地被氟或氯单取代至三取代的C1-C6烷基、C1-C4烷氧基-C1-C2烷基；代表任选地被C1-C2烷基或-C1-C2烷氧基单取代或二取代的C3-C6环烷基，其任选地被氧原子间隔，或(但不是在式(I-3)、(I-4)、(I-6)、(I-7)、(I-9)、(I-10)和(I-11)化合物的情况下)代表各自任选地被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、氰基或硝基单取代或二取代的苯基、吡啶基或苄基，
B特别优选代表氢、C1-C4烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基或C3-C7环烷基，或者
A、B和与其相连的碳原子特别优选地代表饱和的或不饱和的C3-C7环烷基，其中任选地一个环成员被氮、氧、硫C＝O或C＝N-O-C1-C2-烷基替代，并且其任选地被C1-C6烷基、C1-C4烷氧基-C1-C2烷基、三氟甲基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯基氧基、三氟乙氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基或C3-C6环烷基甲氧基单取代或二取代，其中上述基团也适合作为N取代基，条件是在此情况下Q3特别优选地代表氢或甲基，或
A、B和与其相连的碳原子特别优选地代表C5-C6环烷基，其被亚烷二基基团取代，所述亚烷二基基团任选含有一个或两个不直接相邻的氧或硫原子且任选被甲基或乙基取代；或被亚烷二氧基基团或被亚烷二硫基基团取代，所述亚烷二氧基基团或亚烷二硫基基团连同与其相连的碳原子共同形成另一个五或六元环，条件是在此情况下Q3特别优选地代表氢或甲基，或
A、B和与其相连的碳原子特别优选地代表C3-C6环烷基或C5-C6环烯基，其中两个取代基连同与其相连的碳原子共同形成各自任选地被C1-C2烷基或C1-C2烷氧基取代的C2-C4烷二基、C2-C4烯二基或丁二烯二基，条件是在此情况下Q3特别优选地代表氢或甲基，
D特别优选地代表氢；代表各自任选地被氟单取代至三取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基、C1-C4烷氧基-C1-C3烷基；代表任选地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷基单取代至二取代的C3-C6环烷基，其中一个亚甲基基团任选地被氧替代，或(仅在式(I-4)化合物的情况下)代表各自任选地被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单取代至二取代的苯基或吡啶基，或
A和D共同特别优选地代表任选地被单取代至二取代的C3-C5烷二基，其中一个亚甲基基团可被羰基基团(但不是在式(I-11)化合物的情况下)、氧或硫替代，其中可能的取代基为C1-C2烷基或C1-C2烷氧基，或
A和D(在式(I-1)化合物的情况下)连同与其相连的原子共同代表基团AD-1至AD-10之一：
或
A和D共同特别优选地代表任选地被亚烷二氧基基团取代的C3-C5烷二基，所述亚烷二氧基基团任选地包含两个不直接相邻的氧原子且任选地被C1-C4-烷基或C1-C3-烷氧基-C1-C2-烷基单取代至四取代，由此形成另一个5或6元环，或
A和Q1共同特别优选地代表任选地被选自C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基的相同或不同的取代基单取代或二取代的C3-C4-烷二基，其任选地包含以下基团：
其中
R15a和R16a相同或不同并且特别优选地代表甲基或乙基，或
R15a和R16a共同特别优选地代表C2-C4烷二基基团或任选地被甲基或乙基取代的C4烯二基基团，或
B和Q2共同特别优选地代表–CH2-、-CH2-CH2--CH2-CH2-CH2-或-CH2-O-CH2-，或
D和Q1共同特别优选地代表C3-C4烷二基，或
Q1特别优选地代表氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C2烷基；或任选地被甲基或甲氧基取代的C3-C6环烷基，其中任选地一个亚甲基基团被氧替代，
Q2特别优选地代表氢、甲基或乙基，
Q4、Q5和Q6彼此独立地特别优选地代表氢或C1-C3烷基，
Q3特别优选地代表氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基；或代表任选地被甲基或甲氧基单取代或二取代的C3-C6环烷基，其任选地被氧原子间隔，或
Q1和Q2连同与其相连的碳原子共同特别优选地代表任选地被甲基或甲氧基取代的C3-C6环烷基，其中一个亚甲基基团任选地被氧替代，条件是在此情况下A和B彼此独立地特别优选地代表氢或甲基，或
Q3和Q4连同与其相连的碳原子共同特别优选地代表任选地被C1-C2烷基或C1-C2烷氧基取代的饱和的C5-C6环，其中任选地一个或两个环成员被氧或硫替代，条件是在此情况下A特别优选地代表氢或甲基，或
A和Q3连同与其相连的碳原子共同特别优选地代表任选地被C1-C2烷基或C1-C2烷氧基取代的饱和的C5-C6环，其中一个环成员任选地被氧或硫替代，条件是在此情况下B、Q4、Q5和Q6彼此独立地特别优选地代表氢或甲基，或
A和Q5连同与其相连的碳原子共同特别优选地代表任选地被C1-C2烷基或C1-C2烷氧基取代的饱和的或不饱和的C5-C6环，条件是在此情况下B、Q3、Q4和Q6彼此独立地特别优选地代表氢或甲基，
G特别优选地代表氢(a)或以下基团之一
E(f)或尤其是(a)、(b)、(c)或(g)
其中
E代表金属离子等价物或铵离子，
L代表氧或硫并且
M代表氧或硫，
R1特别优选地代表各自任选地被氟或氯单取代至三取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基、C1-C4烷氧基-C1-C2烷基、C1-C4烷基硫基-C1-C2烷基，或代表任选地被氟、氯、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基单取代或二取代的C3-C6环烷基，其中任选地一个或两个不直接相邻的环成员被氧替代，代表任选地被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基单取代至二取代的苯基，
R2特别优选地代表各自任选地被氟单取代至三取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基或C1-C4烷氧基-C2-C4烷基，代表任选地被C1-C2烷基或C1-C2烷氧基单取代的C3-C6环烷基或代表各自任选地被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基单取代至二取代的苯基或苄基，
R3特别优选地代表任选地被氟单取代至三取代的C1-C6烷基或者任选地被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基单取代的苯基，
R4特别优选地代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基硫基、C3-C4烯基硫基、C3-C6环烷基硫基，或者代表各自任选地被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基或三氟甲基单取代的苯基、苯氧基或苯基硫基，
R5特别优选地代表C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基，
R6特别优选地代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基；代表任选地被氟、氯、溴、三氟甲基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基单取代的苯基；代表任选地被氟、氯、溴、C1-C4烷基、三氟甲基或C1-C4烷氧基单取代的苄基，
R7特别优选地代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C1-C6烷氧基-C1-C4烷基，
R6和R7共同特别优选地代表任选地被甲基或乙基取代的C4-C5亚烷基，其中一个亚甲基任选地被氧或硫替代。
在作为优选的提及的基团定义中，卤素代表氟、氯和溴，尤其是氟和氯。
X非常特别优选地代表任选地被卤素取代的C1-C4烷基，各自饱和的C3-C5环烷基、C3-C5环烷基烷基，代表各自任选地被卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基、苯基-C1-C4烷基，
Y非常特别优选地代表各自任选地被卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基、苯基-C1-C4烷基，
CKE非常特别优选地代表以下基团之一
U非常特别优选地代表–CH2-、-CH2-CH2-、-O-或
A非常特别优选地代表氢；代表各自任选地被氟单取代至三取代的C1-C4烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基；代表环丙基、环戊基或环己基；在式(I-5)化合物的情况下，代表任选地被氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基单取代至二取代的苯基，
B非常特别优选代表氢、甲基、乙基或环丙基，或者
A、B和与其相连的碳原子非常特别优选地代表饱和的C5-C6环烷基，其中任选地一个环成员被氮、氧、硫、C＝O或C＝N-O-甲基或C＝N-O-乙基替代，并且其任选地被以下基团单取代或二取代：甲基、乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、烯丙基氧基、三氟乙氧基或环丙基甲氧基，其中上述基团也适合作为N取代基，条件是在此情况下Q3非常特别优选地代表氢，或
A、B和与其相连的碳原子非常特别优选地代表C6环烷基，其任选地被亚烷二基基团取代，所述亚烷二基基团任选地被氧原子间隔，或被包含两个不直接相邻的氧原子的亚烷二氧基基团取代，由此形成另一个5或6元环(其可任选地被甲基单取代或二取代)，条件是在此情况下Q3非常特别优选地代表氢，或
A、B和与其相连的碳原子非常特别优选地代表C5-C6环烷基或C5-C6环烯基，其中两个取代基连同与其相连的碳原子共同代表C2-C4烷二基或C2-C4烯二基或丁二烯二基，条件是在此情况下Q3特别优选地代表氢，
D非常特别优选地代表氢；代表各自任选地被氟单取代至三取代的C1-C4烷基、C3-C4烯基、C1-C4烷氧基-C1-C3烷基；代表环丙基、环戊基或环己基，或(在式(I-4)化合物的情况下)代表各自任选地被氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基单取代的苯基或吡啶基
或
A和D一起非常特别优选地代表任选地被甲基或甲氧基单取代的C3-C5烷二基，其中任选地一个碳原子被羰基基团(但不是在式(I-11)化合物的情况下)、氧或硫替代；或代表基团AD-1，或
A和D一起非常特别优选地代表任选地被亚烷二氧基基团取代的C3-C5烷二基，所述亚烷二氧基基团任选地包含两个不直接相邻的氧原子且任选地被C1-C2烷基单取代至二取代，由此形成另一个5元环，或
A和Q1一起非常特别优选地代表任选地被甲基或甲氧基单取代或二取代的C3-C4-烷二基，其任选地包含以下基团：
其中
R15a和R16a一起非常特别优选地代表C2-C4-烷二基或C4-烯二基，或B和Q2一起非常特别优选地代表-CH2-CH2-CH2-或-CH2-O-CH2-，或D和Q1一起非常特别优选地代表C3-C4烷二基，或
Q1非常特别优选地代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、环庚基或环己基，
Q2非常特别优选地代表氢、甲基或乙基，
Q4、Q5和Q6彼此独立地非常特别优选地代表氢或甲基，
Q3非常特别优选地代表氢、甲基、乙基、丙基、甲氧基或乙氧基；或任选地被甲基或甲氧基单取代且任选地被氧原子间隔的C3-C6环烷基，或
Q1和Q2连同与其相连的碳原子共同非常特别优选地代表任选地被甲基或甲氧基取代的C5-C6环烷基，其中一个亚甲基基团任选地被氧替代，条件是A和B代表氢，或
Q3和Q4连同与其相连的碳原子共同非常特别优选地代表任选地被甲基或甲氧基单取代的饱和的C5-C6环，其任选地被氧原子间隔，条件是在此情况下A、B、Q5和Q6非常特别优选地代表氢，
G非常特别优选地代表氢(a)或以下基团之一
-SO2-R3(d)或E(f)，
其中
L代表氧或硫，
M代表氧或硫并且
E代表金属离子等价物或铵离子，
R1非常特别优选地代表各自任选地被氯单取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C2烷氧基-C1烷基、C1-C2烷基硫基-C1烷基；或各自任选地被氟、氯、甲基或甲氧基单取代的环丙基或环己基，任选地被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基单取代的苯基，
R2非常特别优选地代表各自任选地被氟单取代的C1-C8烷基、C2-C6烯基、C1-C4烷氧基-C2-C3烷基、苯基或苄基，
R3非常特别优选地代表C1-C8烷基，
G还非常特别优选地代表基团(g)
其中L代表氧，并且
R6和R7共同代表其中一个碳原子被氧替代的C4-C5亚烷基基团.
X尤其优选地代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、-CH2CF3或环丙基，
Y尤其优选地代表苯基、4-Cl-苄基、4-F-苯基、4-Cl-苯基或2,4-Cl2-苯基，
CKE尤其优选地代表以下基团之一
A尤其优选地代表氢、甲基、乙基或环丙基，
B尤其优选地代表氢、甲基或环丙基，
A、B和与其相连的碳原子尤其优选地代表饱和的C5-C6环烷基，其中任选地一个环成员被氧或氮替代，并且其任选地被甲基、乙基、甲氧基甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、三氟乙氧基、三氟甲基或-O-CH2CHCH2单取代或二取代，其中甲氧基或乙氧基还适合作为N取代基，或
A、B和与其相连的碳原子非常特别优选地代表C6-环烷基，其任选地被含有任选两个不直接相邻的氧原子的亚烷二氧基基团取代，由此形成另一个可任选地被甲基单取代或二取代的5或6元环，
D尤其优选地代表氢或环丙基，或
A和D共同尤其优选地代表C3-C5烷二基，其中任选地一个碳原子被氧替代，或
A和D共同尤其优选地代表C3-C5烷二基，其任选地被亚烷二氧基基团取代，所述亚烷二氧基基团任选地含有两个不直接相邻的氧原子且任选被甲基单取代或二取代，由此形成另一个5元环(强调的是，A和D共同代表任选地被一个或两个不直接相邻的氧原子取代的C3-C5烷二基，由此形成另一个5元环)，或
A和Q1共同尤其优选地代表C3-C4烷二基，
Q2尤其优选地代表氢，
G尤其优选地代表氢(a)或以下基团之一
其中
L代表氧，
M代表氧，
R1尤其优选地代表C1-C6烷基，
R2尤其优选地代表C1-C6烷基，
G还尤其优选地代表基团(g)
其中L代表氧，并且
R6和R7共同代表C5亚烷基基团，其中一个碳原子被氧替代。
X着重代表甲基或乙基，
Y着重代表4-F-苯基或4-Cl-苯基，
CKE着重代表以下基团之一
A着重代表氢或甲基，
B着重代表氢或甲基，
A、B和与其相连的碳原子着重代表任选地被甲基或甲氧基单取代的饱和的C6环烷基，其中任选地一个环成员被氧替代，
D着重代表氢或环丙基，或
A和D一起着重代表C3烷二基，
G着重代表氢(a)。
X还着重代表甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基或-CH2-CF3，
Y还着重代表苯基、4-Cl-苄基、4-F-苯基、4-Cl-苯基或2,4-Cl2-苯基，
CKE还着重代表以下基团之一
A还着重代表氢、甲基或环丙基，
B还着重代表氢、甲基或环丙基，
A、B和与其相连的碳原子还着重代表饱和的C6环烷基，其中任选地一个环成员被氧或氮替代，并且其任选地被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、三氟甲基或-O-CH2CHCH2单取代或二取代，其中甲氧基或乙氧基还适合作为N取代基，
A、B和与其相连的碳原子还着重代表C6环烷基，其任选地被任选地含有两个不直接相邻的氧原子的亚烷二氧基基团取代，由此形成另一个可任选地被甲基单取代的6元环，
D着重代表氢或环丙基，或
A和D一起还着重代表C3烷二基，
A和D在CKE＝基团(8)的情况下一起还着重代表–(CH2)2-O-(CH2)2-
G还着重代表氢(a)或基团(g)
其中L代表氧，并且
R6和R7共同代表其中一个碳原子被氧替代的C5亚烷基基团。
上文给出的宽泛的或优选的基团定义或说明可按需要彼此结合，即包括在各自的范围和优选范围之间的结合。它们适用于最终产物，也相应地适用于前体和中间产物。
根据本发明优选其中存在上文作为优选(优选)而列举的定义的组合的式(I)化合物。
根据本发明特别优选其中存在上文作为特别优选的而列举的定义的组合的式(I)化合物。
根据本发明极特别优选其中存在上文作为更加优选的而列举的定义的组合的式(I)化合物。
根据本发明尤其优选包含上文作为尤其优选的而列举的含义的组合的式(I)化合物。
根据本发明最强调的是包含上文作为特别的而述及的含义的组合的式(I)化合物。
还强调其中G代表氢的式(I)化合物。
只要可能，饱和或不饱和的烃基团例如烷基、烷二基或烯基——包括与杂原子结合例如烷氧基——各自可为直链或带有支链的。
除非另有说明，任选被取代的基团可被单取代或多取代，对于多取代的情况，取代基可相同或不同。
除在实施例中提到的化合物外，还可特别提及以下化合物：
表1
Me＝甲基，Ph＝苯基
本发明的特别优选的活性化合物是具有表1中提及的X和Y的基团组合，以及表2a和2b中提及的A、B和D的基团组合的化合物。
表2a
表2b
本发明的特别优选的活性化合物是具有表1中提及的X和Y的基团组合，以及表2c中提及的A、B、D、R6和R7的基团组合的化合物。
表2c
本发明的特别优选的活性化合物还为具有表1中提及的X和Y的基团组合，以及表3中提及的A和B的基团组合的化合物。
表3
本发明的特别优选的活性化合物是具有表1中提及的X和Y的基团组合，以及表4中提及的A和D的基团组合的化合物。
表4
本发明还涉及包括至少一种本发明的活性化合物的制剂和由这些制剂制备的作为作物保护组合物和/或农药的使用形式，例如浸润(drench)、滴灌(drip)和喷雾液。在一些情况下，所述使用形式还包括作物保护剂和/或农药和/或改善药效的佐剂，例如渗透剂，例如植物油(如油菜籽油、向日葵油)、矿物油(如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯)，或烷醇烷氧基化物；和/或撒播剂(spreader)，例如烷基硅氧烷；和/或盐，例如有机或无机铵盐或鏻盐，(例如硫酸铵或磷酸氢二铵)；和/或保持力促进剂，例如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物；和/或湿润剂，例如甘油；和/或肥料，例如含有铵、钾、磷的肥料。
常规制剂为，例如水溶性液体(SL)、乳剂浓缩剂(EC)、水包油乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水可分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS)；这些以及其他可能的剂型例如由Crop Life International描述于农药规格(PesticideSpecifications)、关于发展和利用FAO的手册(Manual on development and use of FAO)和农药的WHO规格(WHO specifications for pesticides)，由FAO/WHO Joint Meeting onPesticide Specifications准备的FAO Plant Production and Protection Papers–173,2004,ISBN:9251048576中。除一种或多种本发明的活性化合物之外，这些制剂任选地还包括农用化学上的活性化合物。
优选的制剂和使用形式包括助剂，例如填充剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂、增稠剂和/或其他助剂如佐剂。本发文的佐剂为促进制剂的生物效应的组分，而组分本身不具有生物效应。佐剂的实例为促进保持、撒播、对叶面的附着或渗透的制剂。
这些制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与助剂如填充剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂如表面活性剂混合来制备。这些制剂在合适的生产设备中制得或在施用之前或期间制备。
所用的助剂可为能够提供活性化合物的制剂，或由这些制剂制备的施用形式(例如即用的作物保护剂，例如喷雾液或拌种剂)以特定性质，例如特定的物理、技术和/或生物特性的物质。
合适的填充剂为，例如，水、极性和非极性有机化学液体，例如选自芳族和非芳族烃类(例如石蜡烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)，醇类和多元醇类(如果合适，还可为取代的、醚化的和/或酯化的)，酮类(例如丙酮、环己酮)，酯类(包括脂肪和油)和聚醚类，未被取代的和被取代的胺类，酰胺类，内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮类)和内酯类，砜类和亚砜类(例如二甲基亚砜)。
如果所用填充剂为水，也可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要为：芳族化合物如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃和氯代脂族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃如环己烷或链烷烃，例如石油馏分、矿物油和植物油；醇类如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯；酮类，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；以及水。
原则上，可使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为芳族烃如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃和氯代脂族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃如环己烷、石蜡、石油馏分、矿物油和植物油；醇类如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯；酮类，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂如二甲基亚砜；以及水。
原则上，可使用所有合适的载体。可用的载体尤其包括：例如铵盐和粉碎的天然矿物，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，以及粉碎的合成矿物，如细分散的二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。也可用这些载体的混合物。适用于颗粒剂的载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，以及无机和有机粉的合成颗粒，以及有机材料如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草秸秆的颗粒。
还可使用液化气体填充剂或溶剂。特别合适的填充剂或载体为在环境温度和大气压力下为气态的那些，例如气溶胶推进剂气体如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
乳化剂和/或发泡剂、具有阴离子或非离子特性的分散剂或润湿剂或这些表面活性剂的混合物的实例为聚丙烯酸盐、木素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代的苯酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物、磺酸基琥珀酸酯的盐、牛磺酸的衍生物(优选烷基牛磺酸)、聚乙氧基化的醇或苯酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯、和含有硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白水解物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果活性化合物之一和/或惰性载体之一不溶解于水并且当该施用发生在水中时，表面活性剂的存在是有利的。
在制剂以及由所述制剂制得的使用形式中可使用着色剂作为其他助剂，所述着色剂例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛及普鲁士蓝，以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料，以及营养素和微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐作为制剂中的其他助剂和由其衍生的使用形式。
还可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其它改善化学和/或物理稳定性的制剂。还可存在发泡剂或消泡剂。
也可在制剂以及由所述制剂制得的使用形式中存在作为其它助剂的增粘剂，如羧甲基纤维素；以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，例如***树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；，或天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂作为额外的助剂和由其衍生的使用形式。其他可能的助剂为矿物油和植物油。
如果合适，这些制剂和由其衍生的使用形式还可包括其他助剂。这些添加剂的实例包括芳香剂、保护胶体、结合剂、粘合剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保持力促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、润湿剂、撒播剂。通常，所述活性成分可以与任意通常用于制剂目的的固体或液体添加剂结合。
可用的保持力促进剂包括降低动态表面张力的那些物质，例如磺基琥珀酸二辛酯或促进粘弹性的物质例如羟基丙基瓜尔胶聚合物。
本发明上下文中可用的渗透剂为通常用于改善活性农用化学化合物向植物的渗透能力的那些物质。在本文中，渗透剂由其能够从(一般为水性的)施用混合物和/或喷雾层向植物表皮中渗透，并且因此能够提高活性化合物在表皮中的移动性的能力而被定义。描述于文献(Baur et al.,1997,Pesticide Science 51,131-152)中的方法可用于测定该特性。实例包括烷醇烷氧基化物，例如椰子脂肪酸乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)；脂肪酸酯例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯；脂肪胺烷氧基化物，例如牛脂胺乙氧基化物(15)；或铵盐和/或鏻盐，例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂优选包括0.00000001重量％至98重量％的活性化合物，或者特别优选0.01重量％至95重量％的活性化合物，更优选0.5重量％至90重量％的活性化合物，基于所述制剂的重量计。
由所述制剂制备的使用形式(作物保护剂)的活性化合物含量可在宽的范围内变化。所述使用形式的活性化合物浓度通常为0.00000001重量％至95重量％的活性化合物，优选0.00001重量％至1重量％，基于所述使用形式的重量计。所述化合物以适于使用形式的常规方式施用。
根据方法(A)，使用例如1-({[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]乙酰基}氨基)环己烷羧酸乙酯作为起始原料，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(B)，使用例如2-{2-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]乙酰氧基}-2-甲基丙酸乙酯作为起始原料，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(C)，使用例如2-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]-4-[(4-甲氧基苄基)硫烷基]-4-甲基-3-氧代戊酸乙酯作为起始原料，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(D)，使用例如2-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]-3-氧代丙烯酰氯和丙酮作为起始原料，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(E)，使用例如2-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]-3-氧代丙烯酰氯和硫代苯甲酰胺作为起始原料，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(F)，使用例如2-{[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]乙酰基}环戊烷羧酸乙酯，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(G)，使用例如6-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]-2,2-二甲基-5-氧代己酸乙酯，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(Hα)，使例如六氢哒嗪和2-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]-3-氧代丙烯酰氯作为起始原料，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(Hβ)，使用例如六氢哒嗪和[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]丙二酸二甲酯作为起始原料，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(Hγ)，使用2-{[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]乙酰基}四氢哒嗪-1(2H)-羧酸乙酯作为起始原料，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(I)，使用例如1-[({[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]乙酰基}氨基)甲基]环己烷羧酸乙酯作为起始原料，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(J)，使用例如3-{2-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]乙酰氧基}-2,2-二甲基丙酸乙酯作为起始原料，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(K)，使用例如1-{[{[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]乙酰基}(甲基)氨基]氧基}环戊烷羧酸乙酯作为起始原料，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(Lα)，使用例如3-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]-4-羟基-5,5-二甲基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和新戊酰氯作为起始原料，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(Lβ)α)，使用例如3-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]-4-羟基-5,5-二甲基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和乙酸酐作为起始原料，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(M)，使用例如2-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]-1-羟基-6,7,8,8a-四氢中氮茚-3(5H)-酮和氯甲酸乙酯作为起始原料，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(N)，使用例如3-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]-4-羟基-5-甲基-6-苯基-2H-吡喃-2-酮和氯代单硫代甲酸甲酯作为起始原料，该反应的过程可表示如下：
根据方法(O)，使用例如3-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]-4-羟基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮和甲磺酰氯作为起始原料，该反应的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(P)，使用例如3-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]-4-羟基-5,5-二甲基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和2,2,2-三氟乙基甲烷硫代磷酰氯作为起始原料，该反应的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(Q)，使用例如3-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]-5-环丙基-4-羟基-5-甲基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和NaOH作为组分，本发明方法的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(R)变型α，使用例如3-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]-4-羟基-1-氧杂螺[4.4]壬-3-烯-2-酮和异氰酸酯乙酯作为起始原料，该反应的过程可由以下反应方案表示：
根据方法(R)变型β，使用例如3-[3-(4-氯代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]-4-羟基-5-甲基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和二甲基氨基甲酰氯作为起始原料，该反应的过程可由以下方案表示：
作为本发明方法(A)起始原料所须的式(II)化合物是新的
其中
A、B、D、X、Y和R8定义如上。
例如当式(XXVII)的氨基酸衍生物被式(XXVIII)的取代的1,2,4-***基乙酸衍生物酰化时，获得式(II)的酰基氨基酸酯，
其中
A、B、R8和D定义如上
其中
X和Y定义如上，并且
U2代表由用于活化羧酸的试剂引入的离去基团，所述用于活化羧酸的试剂例如羰基二咪唑、碳酰二亚胺类(例如二环己基碳二亚胺)、丙烷膦酸酐(T3P)、磷酸化试剂(例如POCl3、BOP-Cl)、卤化试剂例如亚硫酰氯、草酰氯、光气或氯代甲酸酯，
(Chem.Reviews 52,237-416(1953)；Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341-5,1968)
或者当式(XXIX)的酰基氨基酸被酯化时，获得式(II)的酰基氨基酸酯，
其中
A、B、D、X和Y定义如上，
(Chem.Ind.(London)1568(1968))。
式(XXIX)化合物是新的
其中
A、B、D、X和Y定义如上。
当式(XXX)的氨基酸被式(XXVIII)的取代的***基乙酸衍生物酰化时，获得式(XXIX)化合物
其中
A、B和D定义如上，
其中
X和Y定义如上，并且
U2定义如上，
例如根据Schotten-Baumann的方法(Organikum[Organic Chemistry],VEBDeutscher Verlag der Wissenschaften,Berlin 1977,第505页)。
式(XXVIII)化合物是新的。它们可通过原则上已知的方法制备(参见，例如H.Henecka,Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie[Methods of OrganicChemistry],第8卷,第467-469页(1952)WO 97/02243、WO 99/43699)，或者用上述试剂原位获得。
例如，通过使式(XXXI)的被取代的***基乙酸
其中
X和Y定义如上，
与卤化剂(例如亚硫酰氯、亚硫酰溴、草酰氯、光气、三氯化磷、三溴化磷或五氯化磷)、膦羧化试剂(例如POCl3、BOP-Cl)、羰基二咪唑、羰基二酰亚胺(例如二环己基羰基二酰亚胺)，任选地在稀释剂(例如任选地氯代脂族烃或芳烃，如甲苯或二氯甲烷；或醚，如四氢呋喃、二噁烷、甲基叔丁基醚)的存在下，于-20至150℃、优选-10至100℃的温度下反应而获得式(XXVIII)化合物。
一些式(XXVII)和(XXX)的化合物由开篇所引用的专利文献已知和/或可通过已知的方法制备(参见，例如，Compagnon,Miocque Ann.Chim.(Paris)[14]5,第11-22,23-27页(1970))。
式(XXX)的被取代的环状氨基羧酸——其中A和B形成环——通常通过Bucherer-Bergs合成或通过Strecker合成获得，并且它们以不同的异构体形式获得。因此，在Bucherer-Bergs合成的条件下，主要获得其中R基团和羧基基团在平伏位置上的异构体(为简单起见，下文称为β)，而在Strecker合成的条件下，主要获得其中氨基基团和R基团在平伏位置上的异构体(为简单起见，下文称为α)。
(L.Munday,J.Chem.Soc.4372(1961)；J.T.Eward,C.Jitrangeri,Can.J.Chem.53,3339(1975))。
此外，当式(XXXII)的氨基腈与式(XXVIII)的被取代的***基乙酸衍生物反应，得到式(XXXIII)化合物，并且随后将所述式(XXXIII)化合物进行酸式醇解时，可制备用于上述方法(A)的式(II)的起始原料，
其中
A、B和D定义如上，
其中
X、Y和U2定义如上，
其中
A、B、D、X、Y和R8定义如上，
其中
A、B、D、X和Y定义如上。
式(XXXIII)化合物同样是新的。
作为本发明方法(B)中起始原料所需的式(III)化合物是新的
其中
A、B、X、Y和R8定义如上。
它们可通过原则上已知的方法制备。
因此，例如当式(XXXIV-A)的2-羟基羧酸酯与式(XXVIII)的被取代的***基乙酸衍生物进行酰化时，获得式(III)化合物，
其中
A、B和R8定义如上，
其中
X、Y和U2定义如上，
(Chem.Reviews 52,237-416(1953))。
此外，当式(XXXI)的取代的***基乙酸与式(XXXIV-B)的α-卤代羧酸酯进行烷基化时，获得式(III)化合物，
其中
X和Y定义如上，
其中
A、B和R8定义如上，并且
Hal代表氯或溴。
一些式(XXXIV-A)化合物是市售可得的或者已知于开篇出所提及的公开出版物。
式(XXXIV-B)化合物是市售可得的。
式(XXXI)化合物是新的。
例如，当式(XXXV)的***基乙酸酯在酸或碱的存在下、在溶剂的存在下、在通常已知的标准条件下进行水解时，获得式(XXXI)化合物
其中
X、Y和R8定义如上，
其中
X和Y定义如上。
除化合物XXXV-1外，式(XXXV)化合物是新的。
当式(XXXV-A)的***基乙酸酯在烷基化试剂(例如烷基卤)的存在下且任选地在合适的溶剂的存在下反应时，获得式(XXXV)化合物——其中X、Y和R8定义如上，如例如Plant Physiology 144,1303,Supplement Materials and Methods S1中所描述的
其中R8和Y定义如上。
除化合物XXXV-A1外(参见Plant Physiology 144,1303,Supplement Materialsand Methods S1)，式(XXXV-A)化合物是新的。
式(XXXV-A)的***基乙酸酯的制备原则上是已知的，例如已知于Synthesis1999,483–486和Plant Physiology 144,1303,Supplement Materials and Methods S1，并且它们可通过其中描述的方法制备。
作为上述方法(C)中起始原料所需的式(IV)化合物是新的
其中
A、B、V、X、Y和R8定义如上。
它们可通过原则上已知的方法制备。
例如，当式(XXXV)的被取代的***基乙酸酯与式(XXXVI)的2-苄基硫代碳酰卤在强碱的存在下进行酰化时，获得式(IV)化合物
其中
X、Y和R8定义如上，
其中
A、B和V定义如上，并且
Hal代表卤素(尤其是氯或溴)，
(参见，例如，M.S.Chambers,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc.Chem.Commun.,(1987),1228)。
一些式(XXXVI)的苄基硫代碳酰卤是已知的和/或可通过已知的方法制备(J.Antibiotics(1983),26,1589)。
作为上述方法(D)、(E)和(H-α)中起始原料所需的式(VI)的卤代羰基乙烯酮是新的。它们可通过原则上已知的方法制备(参见，例如Org.Prep.Proced.Int.,7,(4),155-158,1975和DE 1 945 703)。例如，当式(XXXVII)的被取代的***基丙二酸与酰基卤(例如亚硫酰氯，氯化磷(V)、氯化磷(III)、草酰氯、光气或亚硫酰溴)，任选地在催化剂(例如二甲基甲酰胺、甲基十八烷基甲酰胺或三苯基膦)的存在下，和任选地在碱(例如吡啶或三乙胺)的存在下反应时，获得式(VI)化合物
其中
X和Y定义如上，并且
Hal代表氯或溴，
其中
X和Y定义如上。
式(XXXVII)的被取代的苯基丙二酸是新的。它们可以以简单方式用已知方法制备(参见，例如Organikum[Organic Chemistry],VEB Deutscher Verlag derWissenschaften,Berlin 1977,第517页及其后页；EP-A-528 156、WO 96/35 664、WO 97/02243、WO 97/01535、WO 97/36868和WO 98/05638)。
因此，当式(XI)的***基丙二酸酯首先在碱和溶剂的存在下进行水解、然后小心地酸化时，获得式(XXXVII)的***基丙二酸(参见，例如，EP-A-528 156、WO 96/35 664、WO97/02 243)
其中
X和Y定义如上，
并且U1代表OR8，
其中R8定义如上，
其中
X和Y定义如上。
式(XI)的丙二酸酯是新的
其中
X和Y定义如上，
并且U1代表OR8，
其中R8定义如上。
它们可用有机化学中通常已知的方法制备(参见，例如，Tetrahedron Lett.27,2763(1986),Organikum[Organic Chemistry]VEB Deutscher Verlag derWissenschaften,Berlin 1977,第587页及其后页；WO96/35664、WO 97/02243、WO 97/01535、WO 97/36868、WO 98/05638和WO 99/47525)。
作为本发明方法(D)起始原料所需的式(V)的羰基化合物或式(Va)的其甲硅烷基烯醇醚是市售可得的、通常已知的化合物，或者可用已知方法获得的化合物
其中
A和D定义如上，
其中
A、D和R8定义如上。
作为实施本发明方法(E)所需起始原料的乙烯酮酸氯化物(ketenyl acidchloride)的制备原理已结合方法D进行描述。实施本发明方法(E)所需的式(VII)的硫代酰胺为有机化学中通常已知的化合物
其中
A定义如上。
作为上述方法(F)中起始原料所需的式(VIII)化合物是新的
其中
A、B、Q1、Q2、X、Y和R8定义如上。
它们可用原则上已知的方法制备。
例如，当式(XXXVIII)的5-芳基-4-酮羧酸进行酯化(参见，例如Organikum[Organic Chemistry],第15版,Berlin,1977,第499页)或烷基化(参见制备实施例)时，获得式(VIII)的5-***基-4-酮羧酸酯
其中
X、Y、A、B、Q1和Q2定义如上。
式(XXXVIII)的5-***基-4-酮羧酸是新的；但是，它们可用原则上已知的方法制备(WO 96/01 798、WO 97/14667、WO 98/39281)
其中
A、B、Q1、Q2、X和Y定义如上。
例如，当式(XXXIX)的2-***基-3-氧代己二酸酯任选地在稀释剂的存在下且任选地在碱或酸的存在下进行脱羧时，获得式(XXXVIII)的5-***基-4-酮羧酸(参见，例如，Organikum[Organic Chemistry],第15版,Berlin,1977第519-521页,WO 96/01798、WO 97/14667、WO 98/39281)
其中
A、B、Q1、Q2、X和Y定义如上，并且
R8和R8’代表烷基(尤其是C1-C8烷基)，并且
在使用式(XLI-a)的化合物时，R8代表氢。
式(XXXIX)化合物是新的
其中
A、B、Q1、Q2、X、Y、R8和R8’定义如上，并且
在使用式(XLI-a)的化合物时，R8代表氢。
例如，当式(XL)的二羧酸半酯氯化物或式(XLI-a)的羧酸酐与式(XXXV)的***基乙酸酯在稀释剂的存在下且在碱的存在下进行酰化时，获得式(XXXIX)化合物(参见，例如M.S.Chambers,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc.Chem.Commun.,(1987),1228；还参见制备实施例)
其中
A、B、Q1、Q2和R8定义如上，并且
Hal代表氯或溴，
其中
A、B、Q1和Q2定义如上，
其中
X、Y和R8’定义如上。
一些式(XL)和(XLI-a)的化合物是有机化学中已知的化合物并且/或者可以以简单方式通过原则上已知的方法制备。
作为上述方法(G)中起始原料所需的式(IX)化合物是新的
其中
A、B、Q5、Q6、U、X、Y和R8定义如上。
它们可用原则上已知的方法制备。
例如，当式(XLII)的6-***基-5-酮羧酸进行酯化时，获得式(IX)的6-芳基-5-酮羧酸酯(参见，例如Organikum[Organic Chemistry],第15版,Berlin,1977,第499页；WO99/43649、WO 99/48869)
其中
A、B、Q5、Q6、U、X和Y定义如上。
式(XLII)的6-***基-5-酮羧酸是新的
其中
A、B、Q5、Q6、U、X和Y定义如上。
它们可用原则上已知的方法制备(WO 99/43649、WO 99/48869)，例如通过式(XLIII)的被取代的2-***基-3-氧代庚二酸酯任选地在稀释剂的存在下且任选地在碱或酸的存在下进行水解和脱羧而获得(参见，例如Organikum[Organic Chemistry],第15版,Berlin,1977,第519至521页；WO 99/43649、WO 99/48869)
其中
A、B、Q5、Q6、U、X和Y定义如上，并且
R8和R8’代表烷基(优选C1-C6烷基)，并且
在使用式(XLI-b)的化合物时，R8代表氢。
式(XLIII)化合物是新的，并且可通过式(XLIV)的二羧酸酯或式(XLI-b)的羧酸酐与式(XXXV)的被取代的***基乙酸酯在稀释剂的存在下且在碱的存在下进行缩合而获得
其中
A、B、Q5、Q6、U、X、Y、R8和R8’定义如上，
其中
A、B、Q5、Q6、U和R8定义如上，
其中
A、B、Q5、Q6和U定义如上，
其中
X、Y和R8’定义如上。
一些式(XLIV)化合物是已知的并且/或者可用已知的方法制备。
作为本发明方法(H-α)和(H-β)起始原料所需的一些式(X)的肼是已知的并且/或者可通过文献中的已知方法制备(参见，例如Liebigs Ann.Chem.585,6(1954)；Reaktionender organischen Synthese[Reactions of Organic Synthesis],C.Ferri,第212,513页；Georg Thieme Verlag Stuttgart,1978；Liebigs Ann.Chem.443,242(1925)；Chem.Ber.98,2551(1965),EP-A-508 126,WO 92/16510、WO 99/47 525、WO 01/17 972)
A-NH-NH-D (X)
其中
A和D定义如上。
本发明方法(H-γ)所需的式(XII)化合物是新的
其中
A、D、X、Y和R8定义如上。
例如，当式(XLV)的肼基甲酸酯(carbazates)与式(XXVIII)的被取代的***基乙酸衍生物进行酰化时，获得式(XII)的酰基肼基甲酸酯(acylcarbazate)
其中
A、R8和D定义如上，
其中
X、Y和U2定义如上，
(Chem.Reviews 52,237-416(1953)；Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341-5,1968)。
一些式(XLV)的肼基甲酸酯是市售可得的并且一些是已知的化合物或可用原则上已知的有机化学方法制备。
式(XXVIII)的化合物已被描述成用于方法(A)和(B)的前体。
作为本发明方法(I)起始原料所需的式(XIII)化合物是新的
其中
A、B、D、Q1、Q2、X、Y和R8定义如上。
例如，当式(XLVI)的氨基酸衍生物与式(XXVIII)的被取代的杂芳基乙酸衍生物进行酰化时(Chem.Reviews 52,237-416(1953)；Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341-5,1968)，或当式(XLVII)的酰基氨基酸进行酯化时(Chem.Ind.(London)1568(1968))，获得式(XIII)的酰基氨基酸酯
其中
A、B、Q1、Q2、R8和D定义如上，
其中
X、Y和U2定义如上，
其中
A、B、D、Q1、Q2、X和Y定义如上。
式(XLVII)化合物是新的
其中
A、B、D、Q1、Q2、X和Y定义如上。
当式(XLVIII)的β-氨基酸与式(XXVIII)的被取代的***基乙酸衍生物进行酰化时，获得式(XLVII)化合物
其中
A、B、Q1、Q2和D定义如上，
其中
X、Y和U2定义如上，
例如根据Schotten-Baumann的方法(Organikum[Organic Chemistry],VEBDeutscher Verlag der Wissenschaften,Berlin 1977,第505页)。
一些式(XLVI)和(XLVIII)的化合物已知于WO 01/79204或者可通过其中提及的原则上已知的方法制备。
作为本发明方法(J)起始原料所需的式(XIV)化合物是新的
其中
A、B、Q1、Q2、X、Y和R8定义如上。
例如，当式(XLIX)的羟基羧酸酯与式(XXVIII)的被取代的***基乙酸衍生物进行酰化时，获得式(XIV)的酰基羟基羧酸酯
其中
A、B、Q1、Q2和R8定义如上，
其中
X、Y和U2定义如上
(参见式(II)的制备实施例)。
一些式(XLIX)化合物已知于WO 01/98288或可用原则上已知的方法制备，例如用Reformatskij合成(Organikum[Organic Chemistry],VEB Deutscher Verlag derWissenschaften,Berlin 1990,第18版，第501页及其后页)。
作为本发明方法(K)起始原料所需的式(XV)化合物是新的
其中
A、B、D、X、Y和R8定义如上。
例如，当式(L)的氨基酸衍生物与式(XXVIII)的被取代的***基乙酸衍生物进行酰化时，获得式(XV)的酰基羟基氨基酸酯，
其中
A、B、R8和D定义如上，
其中
X、Y和U2定义如上
(Chem.Reviews 52,237-416(1953)；Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341-5,1968)。
作为制备式(XV)化合物所需的起始原料的式(L)的羟基氨基酸酯中的一些是新的并且可用已知的方法制备(N.A.Porter等人，Org.Chem.635547(1998),WO 03/048138)
其中
A、B和R8定义如上。
因此，例如，当式(LI)的N-羟基邻苯二甲酰亚胺与式(LII)的卤代烷基酯反应，得到式(LIII)的O-烷氧基邻苯二甲酰亚胺，并且随后(例如通过肼解)将式(L)化合物释放时，获得式(L)的羟基氨基酸酯
其中
A、B和R8定义如上，
并且
Hal代表氯、溴或碘，优选溴，
其中
A、B和R8定义如上，
其中
A、B和R8定义如上。
式(LII)和(LI)的化合物同样是已知的并且可用已知的方法制备(N.A.Porter等人J.Org.Chem.63,5547-5554,1998)。
此外，例如，当例如式(XXVIII)的***基乙酸衍生物与式(LIV)的羟基胺反应，得到式(LV)的化合物并且所述式(LV)的化合物与式(LII)的卤代烷基酯进行烷基化，得到式(XV)的化合物时，获得式(XV)的酰基羟基氨基酸酯(E.K.Ryo等人，Bull.KoreanChem.Soc.20 965(1999))
其中
X、Y和U2定义如上，
其中
D定义如上，但是优选不为氢，
其中
D、X和Y定义如上，
其中
A、B和R8定义如上，
并且
Hal代表氯、溴或碘，优选溴，
其中
A、B、D、X、Y和R8定义如上，
但是D优选不为氢。
一些式(LIV)化合物是市售可得的，一些是已知的并且可用已知方法制备。
此外，当式(XV-a)化合物与式(LVI)化合物进行烷基化，得到式(XV)化合物时，获得式(XV)的化合物(其中D不为氢)(WO 03/048138)
其中
A、B、X、Y和R8定义如上，
D-LG (LVI)
其中
D定义如上，但是不为氢，
并且LG代表离去基团，例如氯、溴、碘、甲磺酸根(mesylate)、甲苯磺酸根或三氟甲磺酸根(triflate)。
一些式(LVI)化合物是市售可得的，一些是已知的并且可用已知方法制备。
式(LIII)和(LV)化合物是已知的并且可根据开篇处引用的文献制备。
作为实施本发明方法(L)、(M)、(N)、(O)、(P)、(Q)和(R)的起始原料进一步所需的式(XVI)的酰基卤、式(XVII)的羧酸酐、式(XVIII)的氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯、式(XIX)的氯单硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯、式(XX)的磺酰氯、式(XXI)的磷化合物以及式(XXII)的金属氢氧化物或金属醇盐和式(XXIII)的胺和式(XXIV)的异氰酸酯和式(XXV)的氨基甲酰氯通常是有机或无机化学中已知的化合物。
此外，式(V)、(VII)、(X)、(XXVII)、(XXX)、(XXXII)、(XXXIV-A)、(XXXIV-B)、(XXXVI)、(XL)、(XLI-a)、(XLI-b)、(XLIV)、(XLV)、(XLVI)、(XLVIII)、(XLIX)、(LI)、(LII)、(LIV)和(LVI)的化合物还已知于开篇引用的专利申请中。
方法(A)的特征在于，式(II)化合物(其中A、B、D、X、Y和R8定义如上)在碱的存在下进行分子内缩合。
用于本发明方法(A)的稀释剂可为所有惰性的有机溶剂。优选使用烃类，例如甲苯和二甲苯；以及醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。
在实施本发明方法(A)时使用的碱(脱质子剂)可为所有常规的质子受体。优选使用如下物质：碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，所有上述物质还可在相转移催化剂(例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺))的存在下使用。还可使用碱金属，例如钠或钾。此外，还可使用碱金属和碱土金属的氨基化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙；另外还有碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
当实施本发明的方法(A)时，反应温度可在较宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃、优选在50℃至150℃的温度下实施。
本发明的方法(A)通常在大气压下实施。
当实施本发明的方法(A)时，式(II)的反应物和脱质子碱通常以约两倍的等摩尔量使用。然而，也可使用较大程度过量(最高达3mol)的一种组分或另一组分。
方法(B)的特征在于式(III)化合物(其中A、B、X、Y和R8定义如上)在稀释剂的存在下且在碱的存在下进行分子内缩合。
用于本发明方法(B)的稀释剂可为所有惰性的有机溶剂。优选使用烃类，例如甲苯和二甲苯；以及醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。也可使用醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。
在实施本发明方法(B)时使用的碱(脱质子剂)可为所有常规的质子受体。优选使用如下物质：碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，所有上述物质还可在相转移催化剂(例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺))的存在下使用。还可使用碱金属，例如钠或钾。此外，也可使用碱金属和碱土金属的氨基化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙；另外还有碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
当实施本发明的方法(B)时，反应温度可在较宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃、优选50℃至150℃的温度下实施。
本发明的方法(B)通常在大气压下实施。
当实施本发明的方法(B)时，式(II)的反应物和脱质子碱通常以大约相等的摩尔量来使用。然而，也可使用较大程度过量(最高达3mol)的一种组分或另一组分。
方法(C)的特征在于式(IV)的化合物(其中A、B、V、X、Y和R8定义如上)在酸的存在下且任选地在稀释剂的存在下发生分子内环化。
用于本发明方法(C)的稀释剂可为所有惰性的有机溶剂。优选使用烃类，例如甲苯和二甲苯；和卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、氯化乙烯、氯苯和二氯苯；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。还可使用醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇。
如果合适，所用的酸还可用作稀释剂。
适用于本发明方法(C)的酸为所有的无机酸或有机酸，例如氢卤酸、硫酸、烷基磺酸、芳基磺酸和卤代烷基磺酸，尤其是卤代烷基羧酸，如三氟乙酸。
当实施本发明的方法(C)时，反应温度可在较宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃、优选50℃至150℃的温度下实施。
本发明的方法(C)通常在大气压下实施。
当实施本发明的方法(C)时，通常使用式(IV)的反应物和酸，例如以等摩尔量使用。然而，也可将酸用作溶剂或催化剂。
本发明方法(D)的特征在于式(V)的羰基化合物或式(V-a)的其烯醇醚，与式(VI)的乙烯酮酰基卤在稀释剂的存在下且任选地在酸受体的存在下反应。
用于本发明方法(D)的稀释剂可为所有的惰性有机溶剂。优选使用被任选卤代的烃类，例如甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯、氯苯和二氯苯；和醚，例如二丁醚、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚和二苯基醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
适合于实施本发明方法变型(D)的酸受体可为所有常规的酸受体。
优选使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一烷(DBU)、二氮杂二环壬烯(DBN)、Hünig-碱和N,N-二甲基苯胺。
当实施本发明的方法变型(D)时，反应温度可在较宽的范围内变化。适当地，该方法在0℃至250℃之间、优选在50℃至220℃之间的温度下实施。
适当地，本发明方法(D)在大气压下实施。
实施本发明方法(D)时，式(V)和(VI)的反应物(其中A、D、X和Y定义如上并且Hal代表卤素)和任选地酸受体，通常以大约等摩尔量使用。然而，也可使用较大程度过量(最高达5mol)的一种组分或另一组分。
本发明方法(E)的特征在于式(VII)的硫代酰胺与式(VI)的乙烯酮酰基卤在稀释剂的存在下且任选地在酸受体的存在下反应。
用于本发明方法变型(E)的稀释剂可为所有的惰性有机溶剂。优选使用烃类，例如甲苯和二甲苯；和醚，例如二丁醚、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。
适合于实施本发明方法(E)的酸受体为所有常规的酸受体。
优选使用叔胺(例如三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一烷(DBU)、二氮杂二环壬烯(DBN)、Hünig-碱和N,N-二甲基苯胺。
当实施本发明方法(E)时，反应温度可在较宽的范围内变化。适当地，该方法在0℃至250℃之间、优选在20℃至220℃之间的温度下实施。
适当地，本发明方法(E)在大气压下实施。
当实施本发明方法(E)时，式(VII)和(VI)的反应物(其中A、X和Y定义如上并且Hal代表卤素)和任选地酸受体通常以大约等摩尔量来使用。然而，也可使用较大程度过量(最高达5mol)的一种组分或另一组分。
方法(F)的特征在于式(VIII)的化合物(其中A、B、Q1、Q2、X、Y和R8定义如上)在碱的存在下进行分子内缩合。
适用于本发明方法(F)的稀释剂为所有对反应参与物呈惰性的有机溶剂。优选使用烃类，例如甲苯和二甲苯；和醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如三甲吡啶(collidine)、二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。还可使用醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇。
在实施本发明方法(F)时使用的碱(脱质子剂)可为所有常规的质子受体。优选使用如下物质：碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，所有上述物质还可在相转移催化剂(例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺))的存在下使用。还可使用碱金属，例如钠或钾。此外，还可使用碱金属和碱土金属的氨基化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙；另外还有碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
当实施本发明的方法(F)时，反应温度可在较宽的范围内变化。一般而言，该方法在-75℃至250℃之间、优选在-50℃至150℃之间的温度下实施。
本发明的方法(F)通常在大气压下实施。
当实施本发明的方法(F)时，式(VIII)的反应组分和脱质子碱通常以大约等摩尔量使用。然而，也可使用较大程度过量(最高达3mol)的一种组分或另一组分。
方法(G)的特征在于式(IX)化合物(其中A、B、Q5、Q6、U、X、Y和R8定义如上)在碱的存在下进行分子内缩合。
适用于本发明方法(G)的稀释剂为对反应参与物呈惰性的所有有机溶剂。优选使用烃类，例如甲苯和二甲苯；和醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚)；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。还可使用醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇。
在实施本发明方法(G)时使用的碱(脱质子剂)可为所有的常规质子受体。
优选可使用如下物质：碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，所有上述物质还可在相转移催化剂(例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺))的存在下使用。还可使用碱金属，例如钠或钾。此外，还可使用碱金属和碱土金属的氨基化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙；另外还有碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
当实施本发明的方法(G)时，反应温度可在较宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃之间、优选在50℃至150℃之间的温度下实施。
本发明的方法(G)通常在大气压下实施。
当实施本发明的方法(G)时，式(IX)的反应物和脱质子碱通常以大约等摩尔量使用。然而，还可使用较大程度过量(最高达3mol)的一种组分或另一组分。
本发明方法(H-α)的特征在于式(X)的肼或这些化合物的盐与式(VI)的乙烯酮酰基卤在稀释剂的存在下且任选地在酸受体的存在下反应。
用于本发明方法(H-α)的稀释剂可为所有的惰性有机溶剂。优选使用任选地被氯代的烃类，例如1,3,5-三甲基苯、氯苯和二氯苯、甲苯、二甲苯；和醚，例如二丁醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二苯基乙烷；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
适用于实施本发明方法(H-α)的酸受体为所有常规的酸受体。
优选使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一烷(DBU)、二氮杂二环壬烯(DBN)、Hünig-碱和N,N-二甲基苯胺。
当实施本发明的方法变型(H-α)时，反应温度可在较宽的范围内变化。适当地，该方法在0℃至250℃之间、优选在50℃至220℃之间的温度下实施。
合适地，本发明方法(H-α)在大气压下实施。
当实施本发明的方法(H-α)时，式(VI)和(X)的反应物(其中A、D、X和Y定义如上并且Hal代表卤素)和任选地酸受体通常以大约等摩尔量来使用。然而，还可使用较大程度过量(最高达5mol)的一种组分或另一组分。
方法(H-β)的特征在于式(X)的肼或该化合物的盐(其中A和D定义如上)与式(XI)的丙二酸酯或丙二酰胺(其中U1、X、Y和R8定义如上)在碱的存在下进行缩合。
用于本发明方法(H-β)的稀释剂可为所有的惰性有机溶剂。优选使用任选地被卤代的烃类，例如甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯、氯苯和二氯苯；和醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、二苯醚、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。
在实施本发明方法(H-β)时使用的碱(脱质子剂)可为所有常规的质子受体。优选使用如下物质：碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，所有上述物质还可在相转移催化剂(例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺))的存在下使用。还可使用碱金属，例如钠或钾。此外，还可使用碱金属和碱土金属的氨基化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙；另外还有碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
还可使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一烷(DBU)、二氮杂二环壬烯(DBN)、Hünig-碱和N,N-二甲基苯胺。
在实施本发明的方法(H-β)时，反应温度可在较宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至280℃之间、优选在50℃至180℃之间的温下实施。
本发明的方法(H-β)通常在大气压下实施。
当实施本发明的方法(H-β)时，式(XI)和(X)的反应物和脱质子碱通常以大约等摩尔量来使用。然而，还可使用较大程度过量(最高达3mol)的一种组分或另一组分。
方法(H-γ)的特征在于式(XII)的化合物(其中A、D、X、Y和R8定义如上)在碱的存在下进行分子内缩合。
用于本发明方法(H-γ)的稀释剂可为所有的惰性有机溶剂。优选使用烃类，例如甲苯和二甲苯；和醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。
在实施本发明方法(H-γ)时使用的碱(脱质子剂)可为所有常规的质子受体。优选使用如下物质：碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，所有上述物质还可在相转移催化剂(例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺))的存在下使用。还可使用碱金属，例如钠或钾。此外，还可使用碱金属和碱土金属的氨基化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙；另外还有碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
当实施本发明的方法(H-γ)时，反应温度可在较宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃之间、优选在50℃至150℃之间的温度下实施。
本发明的方法(H-γ)通常在大气压下实施。
当实施本发明的方法(H-γ)时，式(XII)的反应物和脱质子碱通常以大约两倍等摩尔量使用。然而，还可使用较大程度过量(最高达3mol)的一种组分或另一组分。
方法(I)的特征在于式(XIII)化合物(其中A、B、D、Q1、Q2、X、Y和R8定义如上)在碱的存在下进行分子内缩合。
用于本发明方法(I)的稀释剂可为所有惰性的有机溶剂。优选使用烃类，例如甲苯和二甲苯；和醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇。
实施本发明方法(I)时使用的碱(脱质子剂)可为所有常规的质子受体。优选使用如下物质：碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，所有上述物质还可在相转移催化剂(例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺))的存在下使用。还可使用碱金属，例如钠或钾。此外，还可使用碱金属和碱土金属的氨基化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙；另外还有碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
当实施本发明的方法(I)时，反应温度可在较宽的范围内变化。一般而言，该方法在-80℃至180℃之间、优选在-50℃至120℃之间的温度下实施。
本发明的方法(I)通常在大气压下实施。
当实施本发明的方法(I)时，式(XIII)的反应物和脱质子碱通常以大约两倍等摩尔量使用。然而，也可使用较大程度过量(最高达3mol)的一种组分或另一组分。
方法(J)的特征在于式(XIV)的化合物(其中A、B、Q1、Q2、X、Y和R8定义如上)在碱的存在下进行分子内缩合。
用于本发明方法(J)的稀释剂可为所有惰性的有机溶剂。优选使用烃类，例如甲苯和二甲苯；和醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇。
实施本发明方法(J)时使用的的碱(脱质子剂)可为所有常规的质子受体。优选使用如下物质：碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，所有上述物质还可在相转移催化剂(例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺))的存在下使用。还可使用碱金属，例如钠或钾。此外，还可使用碱金属和碱土金属的氨基化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙；另外还有碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
当实施本发明的方法(J)时，反应温度可在较宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃之间、优选在50℃至150℃之间的温度下实施。
本发明的方法(J)通常在大气压下实施。
当实施本发明的方法(J)时，式(XIV)的反应物和脱质子碱通常以大约两倍的等摩尔量使用。然而，还可使用较大程度过量(最高达3mol)的一种组分或另一组分。
方法(K)的特征在于式(XV)化合物(其中A、B、D、X、Y和R8定义如上)在碱的存在下进行分子内缩合。
用于本发明方法(K)的稀释剂可为所有惰性的有机溶剂。优选使用烃类，例如甲苯和二甲苯；和醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。
实施本发明方法(K)时使用的碱(脱质子剂)可为所有常规的质子受体。优选使用如下物质：碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，所有上述物质还可在相转移催化剂(例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺))的存在下使用。还可使用碱金属，例如钠或钾。此外，还可使用碱金属和碱土金属的氨基化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙；另外还有碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
当实施本发明的方法(K)时，反应温度可在较宽的范围内变化。一般而言，该方法在-78℃至250℃之间、优选在0℃至150℃之间的温度下实施。
本发明的方法(K)通常在大气压下实施。
当实施本发明的方法(K)时，式(XV)的反应物和脱质子碱通常以大约两倍的等摩尔量使用。然而，还可使用较大程度过量(最高达3mol)的一种组分或另一组分。
方法(L-α)的特征在于式(I-1-a)至(I-11-a)的化合物各自与式(XVI)的碳酰卤如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在酸粘合剂的存在下反应。
适用于本发明方法(L-α)的稀释剂可为所有对酰基卤呈惰性的溶剂。优选使用烃类，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1,2,3,4-四氢化萘；和卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；酮类，例如丙酮和甲基异丙基酮；醚类，例如***、四氢呋喃和二噁烷；还有羧酸酯，例如乙酸乙酯；以及强极性溶剂，例如二甲基亚砜和环丁砜。如果酰基卤具有足够的水解稳定性，该反应还可在水的存在下实施。
根据本发明方法(L-α)实施反应时的适用的酸粘合剂为所有常规酸受体。优选使用如下物质：叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一碳烯(DBU)、二氮杂二环壬烯(DBN)、Hünig-碱和N,N-二甲基苯胺；和碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙；和碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙；以及碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾。
在本发明的方法(L-α)中，反应温度可在较宽的范围内变化。一般而言，该方法在-20℃至+150℃之间、优选在0℃至100℃之间的温度下实施。
当实施本发明方法(L-α)时，式(I-1-a)至(I-11-a)的起始原料和式(XVI)的碳酰卤通常各自以大约等摩尔的量来使用。然而，还可使用较大程度过量(最高达5mol)的碳酰卤。后处理用常规方法进行。
方法(L-β)的特征在于式(I-1-a)至(I-11-a)的化合物与式(XVII)的羧酸酐，如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在酸粘合剂的存在下反应。
用于本发明方法(L-β)的稀释剂优选地为使用酰基卤时同样优选的那些稀释剂。此外，过量使用的羧酸酐还可同时用作稀释剂。
在方法(L-β)中，如果合适，加入的酸粘合剂优选地为那些使用碳酰卤时同样优选的酸粘合剂。
在本发明的方法(L-β)中。反应温度可在较宽的范围内变化。一般而言，该方法在-20℃至+150℃之间、优选在0℃至100℃之间的温度下实施。
当实施本发明方法(L-β)时，式(I-1-a)至(I-11-a)的起始原料和式(XVII)的羧酸酐通常各自以大约等摩尔量来使用。然而，还可使用较大程度过量(最高达5mol)的羧酸酐。后处理用常规方法进行。
一般而言，在随后的程序中，稀释剂和过量的羧酸酐以及形成的羧酸通过蒸馏或通过用有机溶剂或用水洗涤而移除。
方法(M)的特征在于式(I-1-a)至(I-11-a)的化合物各自与式(XVIII)的氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯，如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在酸粘合剂的存在下反应。
在根据本发明方法(M)实施反应时的适用的酸粘合剂为所有常规酸受体。优选使用如下物质：叔胺，例如三乙胺、吡啶、DABCO、DBU、DBN、Hünig-碱和N,N-二甲基苯胺；和碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙；和碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙；以及碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾。
可用于本发明方法(M)的稀释剂为所有对氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯呈惰性的溶剂。优选使用烃类，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1,2,3,4-四氢化萘；卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；酮类，例如丙酮和甲基异丙基酮；醚类，例如***、四氢呋喃和二噁烷；羧酸酯，例如乙酸乙酯；以及强极性溶剂，例如二甲基亚砜和环丁砜。
当实施本发明方法(M)时，反应温度可在较宽的范围内变化。如果该方法在稀释剂的和酸粘合剂的存在下实施，反应温度通常在-20℃至+100℃之间，优选地在0℃至50℃之间。
本发明方法(M)通常在大气压下实施。
当实施本发明方法(M)时，式(I-1-a)至(I-11-a)的起始原料和式(XVIII)的相应的氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯通常各自以大约等摩尔量来使用。然而，还可使用较大程度过量(最高达2mol)的一种组分或另一组分。后处理用常规方法进行。一般而言，在随后的程序中，将沉淀的盐移除，然后将剩余的反应混合物通过气提出稀释剂而浓缩。
本发明方法(N)的特征在于式(I-1-a)至(I-11-a)的化合物各自与式(XIX)的化合物在稀释剂的存在下且如果合适在酸粘合剂的存在下反应。
在制备方法(N)中，约1摩尔的式(XIX)氯单硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯与每摩尔的式(I-1-a)至(I-1-a)的起始化合物在0至120℃、优选20至60℃下反应。
如果合适，加入的合适的稀释剂为所有惰性的有机溶剂，例如醚、酰胺、砜、亚砜、以及卤代烷。
优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在一个优选的实施方案中，如果化合物(I-1-a)至(I-11-a)的烯醇盐通过加入强脱质子剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)来合成，则可省却酸粘合剂的进一步添加。
如果使用酸粘合剂，则其可为常规的无机碱或有机碱，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。
该反应可在大气压或在升高的压力下实施，优选地在大气压下实施。后处理用常规方法进行。
本发明的方法(O)的特征在于式(I-1-a)至(I-11-a)的化合物各自与式(XX)的磺酰氯，如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在酸粘合剂的存在下反应。
在制备方法(O)中，约1摩尔的式(XX)的磺酰氯与每摩尔的式(I-1-a)至(I-11-a)的起始原料在-20至150℃、优选20至70℃下反应。
任选地加入的合适的稀释剂为所有惰性的有机溶剂，例如醚、酰胺、腈、砜、亚砜或卤代烃类，例如二氯甲烷。
优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二氯甲烷。
在一个优选的实施方案中，如果化合物(I-1-a)至(I-11-a)的烯醇盐通过加入强脱质子剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)来合成，则可省却酸粘合剂的进一步加入。
如果使用酸粘合剂，则其可为常规的无机碱或有机碱，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。
该反应可在大气压或在升高的压力下实施并且优选地在大气压下实施。后处理用常规方法进行。
本发明方法(P)的特征在于式(I-1-a)至(I-11-a)的化合物各自与式(XXI)的磷化合物，如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在酸粘合剂的存在下反应。
在制备方法(P)中，为获得式(I-1-a)至(I-11-e)的化合物，1至2、优选地1至1.3摩尔的式(XXI)的磷化合物与每摩尔的式(I-1-a)至(I-11-a)的化合物，在-40℃至150℃之间、优选地在-10至110℃之间的温度下反应。
任选地加入的合适的稀释剂为所有惰性的有机溶剂，例如醚、酰胺、腈、醇、硫化物、砜、亚砜等。
优选使用的物质为乙腈、二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二氯甲烷。
任选地加入的合适的酸粘合剂为常规的无机或有机碱，例如氢氧化物、碳酸盐或胺。可提及的实例为氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。
该反应可在大气压或在升高的压力下实施，并且优选地在大气压下实施。后处理用有机化学中的常规方法进行。所得最终产物优选地通过结晶、色谱法或所谓的“初始蒸馏”(即在真空中移除挥发性组分)纯化。
方法(Q)的特征在于式(I-1-a)至(I-11-a)的化合物各自与式(XXII)的金属氢氧化物或金属醇盐或式(XXII)的胺如果合适在稀释剂的存在下反应。
用于本发明方法(Q)的优选的稀释剂为醚(例如四氢呋喃、二噁烷、***)、或醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇)以及水。
本发明方法(Q)通常在大气压下实施。
一般而言，反应温度在-20℃至100℃之间、优选地在0℃至50℃之间。
本发明方法(R)的特征在于式(I-1-a)至(I-11-a)的化合物各自(R-α)：与式(XXIV)的化合物如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在催化剂的存在下反应，或(R-β)：与式(XXV)的化合物如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在酸粘合剂的存在下反应。
在制备方法(R-α)中，约1摩尔的式(XXIV)的异氰酸酯与每摩尔的式(I-1-a)至(I-11-a)的起始原料，在0至100℃、优选地在20至50℃下反应。
任选地加入的合适的稀释剂为所有惰性的有机溶剂，例如醚、酰胺、腈、砜、亚砜。
如果合适，可加入催化剂以加快反应。极有利地，可使用的催化剂为有机锡化合物，例如二丁基锡二月桂酸盐。该反应优选地在大气压下实施。
在制备方法(R-β)中，约1摩尔的式(XXV)的氨基甲酰氯与每摩尔的式(I-1-a)至(I-11-a)的起始原料，在-20至150℃、优选地在0至70℃下反应。
任选地加入的合适的稀释剂为所有惰性的极性有机溶剂，例如醚、酰胺、砜、亚砜或卤代烃。
优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在一个优选的实施方案中，如果化合物(I-1-a)至(I-11-a)的烯醇盐通过加入强脱质子剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)来制备，则可省却酸粘合剂的进一步加入。
如果使用酸粘合剂，则其可为常规的无机碱或有机碱，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺或吡啶。
该反应可在大气压下或在升高的压力下实施，并且优选地在大气压下实施。后处理用常规方法进行。
本发明的活性化合物——兼具良好的植物耐受性、对温血动物有利的毒性和良好的环境耐受性——适于保护植物和植物器官，用于提高采收率、用于提高采收材料的品质并用于防治农业、园艺业、动物畜牧业、林业、园林和休闲设施中、储存产品和材料的保护中和卫生领域中遇到的动物害虫，特别是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。所述活性成分可优选地用作作物保护剂。所述活性成分对通常敏感的和抗性的物种具有活性，并且针对全部或某些发育阶段具有活性。上述害虫包括：
节肢动物(Arthropoda)门，更特别为蛛形纲(Arachnida)，例如Acarus spp.、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮节蜱属(Aculops spp.)、刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、Amphitetranychus viennensis,锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、Bryobia graminum、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、Centruroides spp.、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssius)、粉尘螨(Dermatophagoidesfarinae)、革蜱属(Dermacentor spp.)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、家食甜螨(Glycyphagus domesticus)、Halotydeus destructor、半跗线螨属(Hemitarsonemusspp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectusmactans)、平甲蛛属(Loxosceles spp.)、Metatetranychus spp.、Neutrombiculaautumnalis、Nuphersa spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorosspp.)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭跗线螨种(Stenotarsonemus spp.)、斯氏狭跗线螨(Steneotarsonemus spinki)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Trombicula alfreddugesi、Vaejovis spp.、Vasates lycopersici；
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigera spp.；
弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)；
倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus；
昆虫纲，例如蜚蠊目(Blattodea)，例如亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德国小蠊(Blattella germanica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、大蠊属(Periplanetaspp.)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)；
鞘翅目(Coleoptera)，例如，Acalymma vittatum、菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、黑粉虫(Alphitobius diaperinus)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、喙小象属(Apion spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟甲属(Cassida spp.)、菜豆萤叶甲(Cerotomatrifurcata)、***象属(Ceutorrhynchus spp.)、凹胫跳甲属(Chaetocnema spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、叩甲属(Ctenicera spp.)、象虫属(Curculio spp.)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、细枝象属(Cylindrocopturus spp.)、皮蠹属(Dermestesspp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、蛀野螟属(Dichocrocis spp.)、水稻铁甲(Dicladispaarmigera)、Diloboderus spp.、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、毛跳甲属(Epitrix spp.)、Faustinus spp.、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、阔角谷盗(Gnathocerus cornutus)、菜心野螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、蓝绿象(Hypomeces squamosus)、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、长头谷盗(Latheticus oryzae)、Lathridius spp.、合爪负泥虫属(Lema spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、Leucoptera spp.、稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、Luperodes spp.、粉蠹属(Lyctus spp.)、Megascelis spp.、梳爪叩甲属(Melanotus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、Melolontha spp.、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactusxanthographus、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus oryzae、Otiorrhynchus spp.、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedoncochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、菜跳甲属(Phyllotreta spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、大谷蠹(Prostephanustruncatus)、蚤跳甲属(Psylliodes spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobiusventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、米象(Sitophilusoryzae)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、药材甲(Stegobium paniceum)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、纤毛象属(Tanymecus spp.)、黄粉虫(Tenebriomolitor)、大谷盗(Tenebrioides mauretanicus)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)；
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、潜蝇属(Agromyza spp.)、按实蝇属(Anastrepha spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、瘿蚊属(Asphondylia spp.)、果实蝇属(Bactrocera spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、稻摇蚊属(Chironomus spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、斑虻属(Chrysops spp)、高额麻蛇(Chrysozona pluvialis)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、康瘿蚊属(Contarinia spp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、树真环足摇蚊(Cricotopus sylvestris)、库蚊属(Culex spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、脉毛蚊属(Culiseta spp.)、黄蝇属(Cuterebraspp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、叶瘿蚊属(Dasyneura spp.)、地种蝇属(Delia spp.)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、稻象属(Echinocnemus spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、水尺蛾属(Hydrellia spp.)、大麦毛眼水蝇(Hydrellia griseola)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、Lutzomia spp.、曼蚊属(Mansonia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、拟长跗摇蚊属(Paratanytarsus spp.)、Paralauterborniella subcincta、藜泉蝇(Pegomyia spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、草种蝇属(Phorbia spp.)、伏蝇属(Phormia spp.)、酪蝇(Piophila casei)、Prodiplosis spp.、Psila rosae、绕实蝇属(Rhagoletis spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、蚋属(Simulium spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanusspp.)、根斑蝇属(Tetanops spp.)、大蚊属(Tipula spp.)；
异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、Boisea spp.、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocorisspp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Collaria spp.、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horciasnobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、Leptocorisa varicornis、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、金光绿盲蝽(Monalonion atratum)、绿蝽属(Nezara spp.)、Oebalusspp.、蝽科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、杂盲蝽属(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)；
同翅目(Homoptera)，例如，Acizzia acaciaebaileyanae、Acizzia dodonaeae、Acizzia uncatoides、狭背蚱蜢(Acrida turrita)、无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、甘蓝粉虱(Aleyrodesproletella)、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、软毛粉虱(Aleurothrixusfloccosus)、Allocaridara malayensis、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp.)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、Arytainilla spp.、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、木薯粉虱(Bemisia tabaci)、Blastopsylla occidentalis、Boreioglycaspis melaleucae、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Cacopsylla spp.、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephalafulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspistegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、棉蝗(Chondracris rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulinambila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Cryptoneossa spp.、Ctenarytaina spp.、Dalbulus spp.、柑桔粉虱(Dialeurodescitri)、Diaphorina citri、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Eucalyptolyma spp.、Euphyllura spp.、Euscelis bilobatus、拂粉蚧属(Ferrisia spp.)、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、Glycaspis spp.、Heteropsylla cubana、Heteropsylla spinulosa、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Iceryaspp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、二点叶蝉(Macrostelesfacifrons)、Mahanarva spp.、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsispecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、Nettigoniclla spectra、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、Oxya chinensis、芽瘿木虱属(Pachypsyllaspp.)、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、Prosopidopsylla flava、梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、Psyllopsis spp.、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、葡萄带叶蝉(Scaphoidestitanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Siphoninus phillyreae、Tenalapharamalayensis、Tetragonocephela spp.、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspisspp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)、么叶蝉属(Zygina spp.)；
膜翅目(Hymenoptera)，例如，Acromyrmex spp.、菜叶蜂属(Athalia spp.)、Attaspp.、松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、树蜂属(Sirex spp.)、红外来火蚁(Solenopsis invicta)、Tapinoma spp.、角树蜂属(Urocerus spp.)、胡蜂属(Vespa spp.)、黑树蜂属(Xerisspp.)；
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)；
等翅目(Isoptera)，例如，家白蚁属(Coptotermes spp.)、堆角白蚁(Cornitermescumulans)、堆砂白蚁属(Cryptotermes spp.)、楹白蚁属(Incisitermes spp.)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、土白蚁属(Odontotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermesspp.)；
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、Alabama spp.、脐橙螟(Amyelois transitella)、条麦蛾属(Anarsiaspp.)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、条小卷蛾属(Argyroploce spp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、台湾单带弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属(Busseola spp.)、黄卷蛾属(Cacoecia spp.)、茶丽细蛾(Caloptilia theivora)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、色卷蛾属(Choristoneura spp.)、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、Cnaphalocerus spp.、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、云卷蛾属(Cnephasia spp.)、Conopomorpha spp.、球细颈象属(Conotrachelus spp.)、Copitarsiaspp.、Cydia spp.、Dalaca noctuides、绢野螟属(Diaphania spp.)、小蔗杆草螟(Diatraeasaccharalis)、金刚钻属(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、甘薯杆螟(Eldana saccharina)、粉斑螟属(Ephestiaspp.)、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、荚斑螟属(Etiella spp.)、棕卷蛾属(Eulia spp.)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、黄毒蛾属(Euproctis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.)、Hedylepta spp.、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属(Homonaspp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿举枝蛾柿蒂虫(Kakivoria flavofasciata)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、梨小食心虫(Laspeyresia molesta)、茄白翅野螟(Leucinodesorbonalis)、纹潜蛾属(Leucoptera spp.)、潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小蛾属(Lobesia spp.)、豆白隆切根虫(Loxagrotisalbicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、潜蛾属(Lyonetia spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆野螟(Maruca testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、暮眼蝶(Melanitis leda)、毛胫夜蛾属(Mocis spp.)、Monopis obviella、粘虫(Mythimnaseparata)、橡长角蛾(Nemapogon cloacellus)、水螟属(Nymphula spp.)、Oiketicusspp.、Oria spp.、瘤丛螟属(Orthaga spp.)、秆野螟属(Ostrinia spp.)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶属(Parnara spp.)、红铃虫属(Pectinophora spp.)、Perileucoptera spp.、茄麦蛾属(Phthorimaea spp.)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、Phyllonorycter spp.、菜粉蝶属(Pieris spp.)、苹果纹卷叶蛾(Platynota stultana)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、金翅夜蛾属(Plusiaspp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、小白巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodeniaspp.)、Protoparce spp.、Pseudaletia spp.、粘虫(Pseudaletia unipuncta)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、Rachiplusia nu、禾螟属(Schoenobius spp.)、白禾螟属(Scirpophaga spp.)、稻白禾螟(Scirpophaga innotata)、Scotia segetum、蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Spodoptera praefica、举肢蛾属(Stathmopoda spp.)、花生麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、Synanthedon spp.、Tecia solanivora、Thermesia gemmatalis、Tinea cloacella、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷蛾属(Tortrix spp.)、毛毡衣蛾(Trichophaga tapetzella)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、灰蝶属(Virachola spp.)；
直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、Dichroplus spp.、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、蔗蝗属(Hieroglyphus spp.)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；
虱目(Phthiraptera)，例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinusspp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)、嚼虱属(Trichodectes spp.)；
啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)；
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
缨翅目(Thysanoptera)，例如，玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、葡萄镰蓟马(Drepanothris reuteri)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)；
缨尾目(Zygentoma，＝Thysanura)，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、家衣鱼(Thermobiadomestica)；
综合目(Symphyla)，例如，Scutigerella spp.；
软体动物门(Mollusca)害虫，特别是双壳软体动物(Bivalva)纲，例如，饰贝属(Dreissena spp.)以及腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、Pomacea spp.、琥珀螺属(Succineaspp.)；
扁形动物门(Plathelminthe)和线虫门(Nematoda)动物寄生虫，例如十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、蛔虫属(Ascarisspp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciolaspp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagiaspp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuristrichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)；
线虫门的植物有害物，即，植物寄生线虫类，特别是滑刃线虫属(Aphelenchoidesspp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、茎线虫属(Ditylenchus spp.)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、穿孔线虫属(Radopholus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulusspp.)、剑线虫属(Xiphinema spp.)、螺旋线虫属(Helicotylenchus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、盾线虫属(Scutellonema spp.)、副毛刺线虫属(Paratrichodorus spp.)、Meloinema spp.、异真滑刃线虫属(Paraphelenchus spp.)、Aglenchus spp.、刺线虫属(Belonolaimus spp.)、珍珠线虫属(Nacobbus spp.)、小盘旋线虫属(Rotylenchulus spp.)、盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、Neotylenchus spp.、异真滑刃线虫属(Paraphelenchus spp.)、椎线虫属(Dolichodorus spp.)、纽带线虫属(Hoplolaimus spp.)、Punctodera spp.、Criconemella spp.、Quinisulcius spp.、半环苔虫属(Hemicycliophora spp.)、蟃线虫属(Anguina spp.)、亚蟃线虫属(Subanguinaspp.)、半轮线虫属(Hemicriconemoides spp.)、Psilenchus spp.、Pseudohalenchusspp.、轮线虫属(Criconemoides spp.)、Cacopaurus spp.。
还可以防治原生动物(protozoa)亚门，球虫目(Coccidia)，例如艾美虫属(Eimeria spp.)。
如果合适，本发明的化合物还可以一定浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物特性的药剂，或者用作杀微生物剂，例如用作杀菌剂、抗真菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的药剂)或针对MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的药剂。如果合适，所述化合物还可作为用于合成其它活性化合物的中间体或前体。
所有植物和植物部位都可根据本发明处理。本文中植物应理解为表示所有植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规育种和优选方法或通过生物技术和遗传工程方法或通过这些方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括受植物育种者权(plant breeders’right)保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位应理解为表示所有地上和地下的植物部位和植物器官，例如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物以及无性的和有性的繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。
根据本发明使用活性化合物结合物对植物和植物部位进行的处理是通过常规处理方法来直接进行或者通过使所述化合物作用于其环境、生境或储存空间进行，例如通过浸渍、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂敷、注射，和在繁殖材料的情况下——特别是在种子的情况下——还通过施用一层或多层包衣。
所述活性化合物可转化成常规制剂，例如溶液、乳液、可湿性粉剂、水基和油基分散体、粉剂、粉末剂、糊剂、溶解性粉剂、溶解性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、用活性化合物浸渍的天然物质、用活性化合物浸渍的合成物质、肥料和聚合物物质中的微胶囊剂。
这些制剂以已知的方式制备，例如通过将所述活性化合物与填充剂(即液体溶剂和/或固体载体)混合、任选地使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂)来制备。所述制剂在施用前或施用期间在合适的生产设备或其他设备中制备。
所用助剂是那些适于赋予组合物本身和/或由其制得的制剂(例如喷雾液、拌种剂)以特定性质(例如某些工艺性质和/或特定生物性质)的物质。常用的助剂为：填充剂、溶剂和载体。
合适的填充剂为，例如水、极性和非极性有机化学液体，例如选自以下几类：芳烃和非芳烃(例如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(其如果合适也可被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未被取代的和被取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(例如二甲基亚砜)。
如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要为：芳烃，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡如石油馏分；矿物油和植物油；醇(例如丁醇或乙二醇)及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基亚砜；以及水。
根据本发明，载体为天然的或合成的有机或无机物质，其可为固体或液体，并且使其与活性化合物混合或结合以获得更好的施用性，尤其是施用于植物或植物部位。固体或液体载体通常为惰性的，并且应该适用于农业。
合适的固体载体为：
例如铵盐和天然岩粉，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；和粉碎的合成岩粉，例如细分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；可用于颗粒剂的固体载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；无机和有机粉的合成颗粒以及有机材料(例如纸张、锯末、椰壳、玉米穗轴和烟草茎)的颗粒；可用的乳化剂和/或发泡剂包括：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、以及蛋白质水解产物；合适的分散剂为非离子和/或离子物质，例如选自以下几类：醇-POE和/或-POP醚、酸和/或POP-POE酯、烷基芳基和/或POP-POE醚、脂肪和/或POPPOE加合物、POE-和/或POP多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨醇或-糖加合物、烷基硫酸盐或芳基硫酸盐、烷基或芳基磺酸盐和烷基或芳基磷酸盐或相应的PO-醚加合物。此外，合适的低聚物或高聚物，例如由乙烯单体、由丙烯酸、由EO和/或PO单独地或将其例如(聚)醇或(聚)胺结合衍生而来的那些。还可使用木质素及其磺酸衍生物、未改性的纤维素和改性纤维素、芳族和/或脂族磺酸及其与甲醛的加合物。
可在所述制剂中使用增粘剂，例如羧甲基纤维素以及粉剂、颗粒剂或胶乳形式的天然和合成聚合物，如***树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；以及天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂；和合成磷脂。
可使用着色剂，例如：无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；和微量营养素，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其它添加剂可为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养素(包括微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐)。
还可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或者提高化学和/或物理稳定性的其它试剂。
所述制剂通常包含0.01至98重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。
本发明的活性化合物可以其市售制剂和由这些制剂与其它活性化合物混合而制备的使用形式存在，所述其它活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。
也可为与其它已知的活性化合物的混合物，所述活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素；或与用于改进植物特性的药剂的混合物。
当作为杀虫剂使用时，本发明的活性化合物还可以其市售制剂和以由这些制剂与增效剂混合而制备的使用形式存在。增效剂为提高活性化合物活性的化合物，加入的增效剂本身不必具有活性。
当作为杀虫剂使用时，本发明的活性化合物还可以其市售制剂和由这些制剂与抑制剂混合而制备的使用形式存在，所述抑制剂减少活性化合物在用于植物环境中、植物部位的表面上或植物组织中之后的降解。
由这些市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在宽范围内变化。所述使用形式的活性化合物浓度可为活性成分的0.00000001％至95重量％，优选在0.00001％至1重量％之间。
所述化合物以适于所述使用形式的常规方式使用。
本发明的活性成分不仅对抗植物、卫生和储存产品害虫，还在兽医领域对抗动物寄生虫(体外和体内寄生虫)，例如硬蜱、软蜱、疥螨、秋螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤。这些寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如，血虱属、毛虱属、虱属、阴虱属(Phtirus spp.)、管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(Amblycerina)与细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalinaspp.)、嚼虱属、猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目及长角亚目(Nematocerina)与短角亚目(Brachycerina)，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomusspp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossinaspp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalidesspp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属。
异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属、锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊、夏柏拉蟑螂属(Supellaspp.)。
蜱螨亚纲(Acari)(蜱螨目(Acarina))及后气门目(Metastigmate)与中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobiusspp.)、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(prostigmata))及粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectesspp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
本发明的式(I)活性成分也适用于防治侵害农业生产家畜的节肢动物，所述农业生产家畜例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅及蜜蜂，其它宠物例如狗、猫、笼鸟及观赏鱼，以及实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠及小鼠。对这些节肢动物进行防治旨在减少死亡以及(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)产量降低的情况，因此可通过使用本发明的活性化合物可使畜牧业更经济且更简便。
本发明的活性化合物以已知方式通过下述给药形式用于兽医学领域和畜牧业中：通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、顿服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法及栓剂的形式进行肠内给药；可通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药；通过鼻部给药；以例如浸泡或水浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉的形式进行皮肤给药；以及借助于含活性化合物的模型制品，例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等给药。
当用于家畜、家禽、宠物等时，式(I)活性化合物可作为含有1至80重量％活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、可流动剂)直接使用或稀释100至10 000倍后使用，或它们可作为化学浴剂(chemical bath)使用。
还已发现本发明的化合物对破坏工业材料的昆虫也具有强的杀虫作用。
优选的、但非限制性的实例包括以下昆虫：
甲虫，例如，北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死窃蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctusafricanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；
革翅目昆虫(Dermapterans)，例如，大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；
白蚁，例如，欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
蠹虫(Bristletails)，例如衣鱼(Lepisma saccarina)。
本文中工业材料的含义应理解为是指非活体材料，例如优选为塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材，及经加工的木材制品及涂料组合物。
即用组合物任选地还可包含其它杀虫剂，并且任选地还可包含一种或多种杀菌剂。
关于可能添加的用于混合的其它组分，参考上述杀虫剂和杀菌剂。
此外，本发明的化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑物、码头及信号***，以防产生污垢。
此外，本发明的化合物，可单独使用或与其它活性化合物结合使用而用作防污剂。
在家庭领域、卫生及贮存产品保护方面，所述活性化合物还适于防治封闭空间内出现的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物及螨类，所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、驾驶室等。它们可单独地或与其它活性化合物和助剂结合而用于家用杀虫产品中以防治这些有害生物。它们对于敏感的和具有抗性的物种和对全部发育阶段均有活性。这些有害生物包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如，地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina)，例如，波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argasreflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。
蜘蛛目(Araneae)，例如，捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如，螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目，例如，栉水虱、球鼠妇。
倍足目，例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫(Polydesmus spp.)。
唇足目，例如，地蜈蚣属。
衣鱼目(Zygentoma)，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目(Blattaria)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblattaspp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplanetabrunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳跃亚目(Saltatoria)，例如，家蟋。
革翅目，例如，欧洲球螋。
等翅目，例如，木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。
啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。
鞘翅目，例如，圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目，例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属、Sarcophaga carnaria、蚋属、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊。
鳞翅目，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalidesfelis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤。
膜翅目，例如，广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasiusfuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目，例如，头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanuscorporis)、瘿棉蚜属、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目，例如，热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatoma infestans)。
在家用杀虫剂领域中，它们可单独使用或与其它适合的活性化合物结合使用，所述其它适合的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或来自其它已知杀虫剂类的活性化合物。
它们可以以下产品形式使用：气雾剂、无压喷雾(pressure-free spray)产品例如泵喷雾剂及雾化器(atomizer)喷雾剂、自动弥雾***、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或聚合物制成的蒸发片(evaporator teblet)的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶及薄膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无能量消耗的或无源(passive)的蒸发***、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，作为颗粒剂或粉末剂在用于散播的饵料或毒饵站(bait station)中使用。
本发明式(I)化合物(活性化合物)对经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物的宽谱具有优良的除草活性。活性化合物也对从根茎、根状茎或其它多年生器官中产生芽并且难以防治的多年生有害植物有效地作用。
所用活性化合物的施用率可在较宽范围内变化。其基本取决于所需药效的特性。一般而言，使用的量为1g至10kg、优选5g至5kg活性化合物/公顷土壤面积。
在某些浓度比例下，本发明的活性化合物结合物与作物植物的相容性的有利效果特别明显。然而，活性化合物结合物中活性化合物的重量比可在较宽范围内变化。通常，在每重量份的式(I)的活性化合物中存在0.001至1000重量份、优选0.01至100重量份、特别优选0.05至20重量份的上文(b’)中所述的改进作物植物相容性的化合物(解毒剂/安全剂)中的一种。
本发明的活性化合物结合物通常以成品制剂的形式施用。然而，包含于活性化合物结合物中的活性化合物，作为单独的制剂，还可在使用过程中混合，即以桶混的形式施用。
对于某些施用，特别是在芽后方法中，可进一步有利地在制剂中包含作为其它添加剂的植物耐受的矿物油或植物油(例如市售制剂“Rako Binol”)、或铵盐(例如硫酸铵或硫氰酸铵)。
所述新的活性化合物结合物可以其本身、以其制剂形式或通过进一步稀释由此制备而来的使用形式——例如即用溶液、悬浮剂、乳剂、粉剂、膏剂和颗粒剂——使用。它们以常规方式，例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒粉或撒播施用。
本发明活性化合物结合物的施用率可在某一范围内变化；其尤其取决于天气和土壤因素。一般而言，施用率可为0.001至5kg/公顷，优选0.005至2kg/公顷，特别优选0.01至0.5kg/公顷。
根据其特性，本发明使用的安全剂可用于预处理作物植物的种子(拌种)或可在播种之前将其引入至播种沟(seed furrow)或单独在除草剂之前或与除草剂一起、在植物出苗之前或之后使用。
可提及的植物的实例为重要的作物植物，例如谷类(小麦、大麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、油菜、甜菜、甘蔗以及果树(具有果实苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，更强调谷类、玉米、大豆、马铃薯、棉花和油菜。
所有的植物和植物部位都可用本发明的活性化合物处理。在本文中，植物应理解为表示所有植物和植物种群，例如想要的和不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规育种和优选方法或通过生物技术和基因技术方法或通过这些方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括受植物育种者权保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位应理解为表示所有地上和地下的植物部位和器官，例如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物以及无性的和有性的繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、分株和种子。
根据本发明用活性化合物对植物和植物部位进行的处理，通过常规处理方法直接进行或通过使所述化合物作用于其环境、生境或储存空间进行，例如通过浸渍、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂敷或注射，和在繁殖材料的情况下——特别是在种子的情况下——还通过施用一层或多层包衣。
因此，本发明还涉及一种用于防治不想要的植物或用于调节植物生长(优选用于植物作物中)的方法，其中将本发明一种或多种化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷粒、种子或无性繁殖体，如块茎或带芽的枝条部位)或植物生长区域(例如栽培区域)。本发明的化合物可在例如种植前(如果合适，还可引入土壤中)、芽前或芽后施用。一些可由本发明化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的具体代表性实例如下，但这些并非意欲限于某些属种：
单子叶有害植物属：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
双子叶杂草属：白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
所列植物可用本发明通式I的化合物或活性化合物混合物依照本发明以特别有利的方式进行处理。上述针对活性成分或混合物的所述优选范围也适于对这些植物的处理。特别强调用本文中具体提及的化合物或混合物处理植物。
如果在发芽前将本发明的化合物施用于土壤表面，则完全阻止杂草幼苗出图或使杂草生长直至其达到子叶阶段，但是然后其生长停止并最终在三周至四周之后完全死亡。
当将所述活性化合物在发芽后施用于绿色植物部位，则植物在处理后生长停止，且所述有害植物停留在施用时间点的生长阶段，或在一段时间后完全死亡，从而在较早的时间点持久地消除对作物植物有害的杂草竞争。
尽管本发明的化合物针对单子叶和双子叶杂草具有显著的除草活性，但经济上重要作物中的作物植物仅受到微小程度的损害或完全不受损害，这取决于本发明各化合物的结构及其施用率，所述经济上重要的作物例如：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属(Miscanthus)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)的双子叶作物属；或葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)的单子叶作物属。这是本发明化合物高度适用于选择性防治植物作物——如农业有益植物或观赏植物——中的不想要的植物生长的原因。
此外，本发明的化合物(取决于其特定的结构及所用的施用率)在作物植物中具有出色的生长调节性能。它们以调节方式参与植物代谢并因此可以针对性地用于影响植物组成以及采收便利，例如通过引起脱水和矮化生长。此外，它们也通常适用于防治和抑制不想要的营养生长，但在此过程中不损害植物。抑制营养生长在多种单子叶和双子叶作物中起到了重要的作用，因为例如可由此减少或完全避免倒伏。
如上所述，可根据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理了野生植物物种和植物栽培种、或通过常规生物育种方法(例如杂交或原生质体融合)获得的那些植物物种和植物栽培种、及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理了通过遗传工程方法——如果合适，与常规方法结合——获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物)及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”上文已作解释。
更优选地，根据本发明处理的植物为市售可得的或使用的植物栽培种。植物栽培种应理解为表示通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得的具有新特性(“特征”)的植物。它们可为栽培种、生物型或遗传型。
根据植物物种或植物栽培种、其位置和生长条件(土壤、气候、营养生长期、营养)，根据本发明的处理还可产生超加和(“协同”)作用。由此可取得如下超过通常预期的效果，例如降低可依据本发明使用的化合物和组合物的施用率和/或加宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高采收产品的贮存期限和/或其加工性能。
由于其除草的和植物生长调节特性，所述活性化合物还可用于防治已知的基因修饰植物或仍待开发的基因修饰植物中的有害植物。通常，转基因植物以特别有利的特性而著称，例如对某些农药的抗性，主要是对某些除草剂的抗性；对植物病害或植物病害的致病生物的抗性，例如对某些昆虫、线虫或微生物(例如真菌、细菌或病毒)的抗性。其它特殊性质涉及例如采收物的数量、品质、可贮性、组成和具体组成。例如，具有提高的淀粉含量或改变的淀粉品质的转基因植物或者其采收物具有不同脂肪酸组成的转基因植物是已知的。其它特殊特性可为对非生物胁迫因素(例如热、冷、干旱、盐及紫外线照射)的耐受性或抗性。所述活性化合物还可用于以较高的产量、例如改进的光合成特性或改进的营养摄取为特征的转基因植物中。
优选将本发明的式(I)化合物或其盐用于以下植物的经济上重要的转基因作物：有益植物和观赏植物，例如谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟、稻、木薯和玉米；或其他作物，如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。
优选在对除草剂的植物毒素作用有抗性或通过重组方法对其有抗性的有益植物的作物中使用式(I)化合物作为除草剂。
产生与现有植物相比具有改性的性质的新植物的常规方法有，例如传统育种方法和产生突变体。或者，具改性的性质的新植物可借助于重组方法而产生(参见，例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，一些文件已描述了下列方法：
-对作物植物的重组修饰以修饰植物中所合成的淀粉(例如WO 92/11376A、WO 92/14827A、WO 91/19806A)；
-对草铵膦(glufosinate)类(参见例如，EP-A-0242236 A、EP-A-242246 A)、或草甘膦类(WO 92/00377 A)、或磺酰脲类(EP-A-0257993 A、US-A-5013659)的某些除草剂或通过“基因叠加”而对这些除草剂的结合物或混合物具有抗性的转基因作物植物，例如转基因作物植物，例如商标或名称为OptimumTM GATTM(具有草甘膦ALS耐受性)的玉米或大豆。还描述了对合成生长素(例如2,4D)O类HRAC作用模式和芳基氧基苯氧基丙酸酯(fops，HRAC，级别A)具有抗性的转基因植物(DHT,Dow Agroscience Herbicide Tolerance Trait)，
-能够产生苏云金杆菌毒素(Bacillus thuringiensis toxin,Bt毒素)从而使植物对某些害虫具有抗性的转基因作物植物，例如棉花(EP-A-0142924 A、EP-A-0193259 A)，
-具有改变的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972 A)，
-具有新的抗昆虫性的基因修饰植物，例如基于来自Photorhabdus的毒素、来自昆虫病原线虫(entomopathogenic nematode)的致病杆菌属(Xenorhabdus)共生体和来自蜘蛛、蝎(scorpion)、蚂蚁、寄生蜂(parasitic wasp)的毒素的表达的基因修饰植物，
-具有新成分或次生代谢物，例如能够带来增强的抗病能力的新的植物抗毒素的基因修饰作物植物(EP 309862 A、EP0464461 A)，
-具有更高的产量和更高的应激耐受性且光呼吸作用降低的基因修饰植物(EP0305398 A)，
-产生药学上或诊断上重要的蛋白质(“分子药耕(molecular pharming)”)的转基因作物植物，
-以产率较高或品质更好为特征的转基因作物植物，
-以提高的对非生物和生物胁迫因素的耐受性为特征的转基因作物植物，
-以例如上述新特性的结合(“基因叠加”)为特征的转基因作物植物。
许多可用于产生具有改变的特性的新转基因植物的分子生物技术原则上是已知的；参见，例如I.Potrykus及G.Spangenberg(eds.)Gene Transfer to Plants,SpringerLab Manual(1995),Springer Verlag Berlin,Heidelberg.或Christou,“Trends inPlant Science”1(1996)423-431。
为了进行此类重组操作，可将核酸分子引入质粒，使得通过DNA序列的重组而产生诱变或序列改变。例如，可借助标准方法实现碱基置换、部分序列移除或者加入天然或合成的序列。为了将DNA片段彼此连接，可以在片段上加入衔接物或连接物；参见，例如Sambrook等人,1989,Molecular Cloning,A Laboratory Manual,第2版，Cold Spring HarborLaboratory Press,Cold Spring Harbor,NY；或者Winnacker“Gene und Klone”[Genesand Clones],VCH Weinheim第2版，1996。
基因产物带有降低的活性的植物细胞的产生可例如通过下列方法实现：通过表达至少一种适当的反义RNA、用于实现共抑制效应的正义RNA，或者通过表达至少一种适当构建的核酶，所述核酶特异性裂解上述基因产物的转录物。
为此，可使用含有基因产物的所有编码序列(包括可能存在的任何侧翼序列)的DNA分子，还可使用仅含有部分编码序列的DNA分子，在该情况下所述部分本身必须足够长，以便在细胞中产生反义作用。还可使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可位于植物细胞的任意所需区室中。但是，为实现在特定区室中的定位，可例如使编码区域与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。此类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如Braun等人，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter等人，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald等人，PlantJ.1(1991)，95-106)。核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知技术再生以得到完整植物。原则上，转基因植物可以是任意所需植物种的植物，即既可以是单子叶植物，也可以是双子叶植物。
因此，由于同源(＝天然)基因或基因序列的过表达、阻抑或抑制，或者异源(＝外源)基因或基因序列的表达可获得而具有改变特性的转基因植物。
优选将本发明化合物(I)用于对以下物质具有抗性的转基因作物中：生长调节剂，例如2,4D、麦草畏；或抑制必需的植物酶的除草剂，所述植物酶例如乙酰辅酶A羧化酶、乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP合酶、谷氨酰胺合酶(GS)或羟基苯丙酮酸二加氧酶(HPPD)；或选自FOP、磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异噁唑类和类似活性化合物的除草剂；或这些活性化合物的任意结合物。
-特别优选地将本发明化合物用于对草甘膦与草铵膦、草甘膦与磺酰脲或咪唑烷酮的结合物具有抗性的转基因作物植物。极特别优选地将本发明化合物用于转基因作物植物，例如商标或名称为OptimumTM GATTM(草甘膦ALS耐受)的玉米或大豆。此外，特别优选将本发明化合物用于对具有“O类HRAC作用模式”的合成生长素和具有“A类HRAC作用模式”的芳基氧基苯氧基丙酸酯(fops)具有抗性的转基因植物(例如DHT,Dow AgroscienceHerbicide Tolerance Trait)。
当本发明活性化合物用于转基因作物时，不仅可在其他作物中观察到的对有害植物的效果，还常常观察到对施用于特定转基因作物而言具有特异性的效果，例如改变的或特别拓宽的可防治杂草的范围、改变的可用于施用的施用率、优选地与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好结合能力以及对转基因作物植物的生长和产率的影响。
本发明因此还涉及了本发明的式(I)化合物用作除草剂防治转基因作物植物中有害植物的用途。
本发明化合物可以可湿性粉剂、乳油、可喷雾溶液剂、粉剂或颗粒剂形式用于常规制剂中。因此，本发明还提供含有本发明化合物的除草剂组合物和植物生长调节组合物。
根据所需的生物学和/或物理化学参数，本发明的化合物可以多种方式配制。可能的制剂的实例包括：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、乳油(EC)、乳剂(EW)(如水包油乳剂和油包水乳剂)、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基或水基分散体、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、粉剂(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附颗粒剂(GR)、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂(wax)。
这些各种剂型原则上是已知的，并在下列文献中有所描述，例如：Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”[Chemical technology]，第7卷，C.Hanser VerlagMunich，第4版，1986；Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，“Spray Drying”Handbook，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.London。
所需制剂助剂——例如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂——也是已知的并在下列文献中有所描述，例如：Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluentsand Carriers”，第2版，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v.Olphen，“Introduction toClay Colloid Chemistry”；第2版，J.Wiley&Sons，N.Y.；C.Marsden，“Solvents Guide”；第2版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon’s“Detergents and Emulsifiers Annual”，MCPubl.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface ActiveAgents”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964； [Interface-active ethylene oxide adducts]，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”[Chemical Technology]，volume 7，C.Hanser Verlag Munich，第4版，1986。
基于这些剂型，还可与其它农药活性化合物(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂)制备结合物，还可以和与安全剂、肥料和/或生长调节剂制备结合物，以例如成品制剂或桶混物的形式。
可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂，其除了含有稀释剂或惰性物质之外，还含有活性成分，以及离子型和/或非离子型表面活性剂(湿润剂、分散剂)，例如聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为了制备可湿性粉剂，将除草活性化合物——例如在常规设备(例如锤式研磨机、风磨机(blower mill)和喷气研磨机(air-jet mill))中——精细研磨，并同时或随后与制剂助剂混合。
乳油通过下述过程制备：将活性成分溶解于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或者较高沸点的芳族化合物或烃类)或有机溶剂混合物中，并加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可用的乳化剂为，例如：烷基芳基磺酸钙，例如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，例如脂肪酸聚乙二醇酯类、烷基芳基聚乙二醇醚类、脂肪醇聚乙二醇醚类、环氧丙烷-环氧乙烷缩合物、烷基聚醚类、脱水山梨糖酯类(如脱水山梨糖脂肪酸酯类)或聚氧乙烯脱水山梨糖酯类(如聚氧乙烯脱水山梨糖脂肪酸酯类)。
粉剂通过将活性物质与细分散的固体物质一起研磨而获得，所述固体物质例如滑石、天然粘土(如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基的或油基的。它们可以通过例如使用市售可得的砂磨机(bead mill)以及任选地加入表面活性剂(如上文已针对其他剂型所列的表面活性剂)进行湿法研磨而制备。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可以例如使用水性有机溶剂以及任选地表面活性剂(如上文已针对其他剂型所列的表面活性剂)借由搅拌器、胶体研磨机和/或静态混合器而制备。
颗粒剂可以通过将所述活性化合物喷洒在具有吸附能力的颗粒状惰性物质上、或通过借由粘合剂将活性化合物浓缩物施用于载体表面而制备，所述载体例如砂、高岭土或颗粒状惰性物质，所述粘合剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油。也可以将合适的活性化合物以制备肥料颗粒的常规方式制粒，其如果需要可以与肥料混合。
水分散性颗粒剂通常以常规方法制备，所述常规方法例如喷雾干燥法、流化床制粒法、圆盘式制粒法、使用高速搅拌器的混合法以及不使用固体惰性物质的挤出法。
对于圆盘式法颗粒、流体床法颗粒、挤出法颗粒和喷雾法颗粒的制备，参见例如“Spray-Drying Handbook”第3版，1979,G.Goodwin Ltd.,London；J.E.Browning,“Agglomeration”,Chemical and Engineering 1967,第147页及其后；“Perry’s ChemicalEngineer’s Handbook”,第5版，McGraw-Hill,New York 1973,8-57页中的方法。
关于作物保护制剂的剂型的更多细节，参见例如G.C.Klingman,“Weed Controlas a Science”,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,“Weed Control Handbook”,5th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,101-103页。
所述农业化学制剂通常含有0.1至99重量％、特别是0.1至95重量％的本发明化合物。
在可湿性粉剂中，活性化合物浓度为例如约10至90重量％，补足100重量％的余量由常规制剂成分组成。在乳油的情况下，活性化合物浓度可为约1至90重量％、优选地为5至80重量％。粉剂类型的制剂含有1至30重量％的活性化合物，常常优选5至20重量％的活性化合物；可喷雾溶液含有约0.05至80重量％、优选地为2至50重量％的活性化合物。在水分散性颗粒剂中，活性成分含量部分取决于所述活性化合物以液体形式还是固体形式存在，并取决于所使用的制粒助剂和填充剂等。在水分散性颗粒剂中，活性化合物含量在例如1至95重量％之间、优选地在10至80重量％之间。
此外，所述活性化合物制剂任选地含有各种常规的粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填充剂、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂以及影响pH值和粘度的试剂。
本发明的处理方法优选用于遗传修饰的有机体，例如植物或植物部分。
遗传修饰的植物——所谓的转基因植物——是其中一个异源基因已稳定整合入基因组的植物。
表述“异源基因”主要表示在植物之外提供或装配的基因，并且当将其引入核中时，叶绿体基因组或线粒体基因组就会通过表达有利的蛋白质或多肽或者通过下调或沉默植物中存在的其它基因(例如使用反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干扰])而赋予转化植物新的或改良的农学特性或其它特性。位于基因组中的异源基因也称为转基因。由其在植物基因组中的具***置而定义的转基因称为转化株系或转基因株系(transformationor transgenic event)。
根据植物物种或植物栽培种、它们的种植地及生长条件(土壤、气候、营养生长期、营养)，本发明的处理亦可产生超加和(“协同”)效应。例如，可产生以下超过实际预期的效果：降低可根据本发明使用的活性化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、使果实更大、植物更高、叶色更绿、开花更早、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高果实中的糖浓度、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性。
在某些施用率下，本发明的活性化合物结合物还可在植物中产生强化作用。因此，它们适于调动植物抵抗不想要的植物致病菌和/或微生物和/或病毒的侵袭的防御***。这可能为本发明结合物活性提高(例如对真菌)的原因之一。在本文中，植物强化(诱导抗性)物质还应理解为意指，那些能够以此方式刺激植物的防御***，以使当随后接种不想要的植物致病菌和/微生物和/或病毒时，处理过的植物对这些不想要的植物致病菌和/或微生物和/或病毒显示出很大程度的的抗性的物质或物质的结合物。这种情况下，不想要的植物致病菌和/或微生物和/或病毒应理解为意指植物致病真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于保护植物在处理之后的某段时间内免受上述病原体的侵袭。实现保护的时间通常在用活性化合物处理植物之后持续1至10天、优选1至7天。
还优选根据本发明处理的植物对一种或多种生物胁迫因素具有抗性，即所述植物对动物和微生物有害物——例如线虫、昆虫、螨、植物致病真菌、细菌、病毒和/或类病毒——具有更好的防御性。
除了上述植物和植物栽培种之外，还可根据本发明处理那些对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的植物。
非生物胁迫条件可包括，例如，干旱、低温条件和热条件、渗透胁迫、水涝(waterlogging)、增加的土壤含盐量、增加暴露于矿物、臭氧条件、强光照条件、有限的氮营养素的利用度、有限的磷营养素的利用度或避阴。
还可根据本发明处理的植物和植物栽培种是以提高的产率特性为特征的那些植物。所述植物产率的提高可由例如以下因素产生：改良的植物生理学、生长和发育，例如水利用率、保水率、改良的氮的利用、提高的碳素同化作用、改良的光合作用、增加的发芽效率和加速成熟。产率还受改良的植物构筑型(plant architecture)(在胁迫和非胁迫条件下)的影响，所述植物构筑型包括，提早开花、对杂交种子产生的开花控制、秧苗活力、植株大小、茎节数(internode number)和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数、种子质量、提高的种子饱满度、减小的种子散布、减少的荚果开裂和抗倒伏性。此外，产率特性包括种子组成(例如碳水化合物含量、蛋白质含量、含油量和成分)、营养价值、减少的抗营养化合物、改良的可加工性和更好的储存稳定性。
可根据本发明处理的植物为已经表现出杂种优势或杂种活力(heterosis orhybrid vigor)特性的杂种植物，所述杂种优势或杂种活力通常导致更高的产率、活力、健康度和对生物和非生物胁迫因素的抗性。这类植物通常是通过使自交雄性不育亲本系(母本)与另一个自交雄性能育亲本系(父本)杂交而制得。杂种种子通常从雄性不育植物中采收，并卖给种植者。雄性不育植株有时候(例如在玉米中)可通过去雄(即机械除去雄性繁殖器官或雄性花)而制得，但是更经常的是，雄性不育性是植物基因组中的遗传定子产生的。该情况下，尤其是当杂种植株中采收的产品为所需种子时，通常有用的是确保完全恢复包含负责雄性不育的遗传定子的杂种植物的雄性能育性。这可通过确保父本具有合适的育性恢复基因来实现，该基因能够恢复含有负责雄性不育的遗传定子的杂种植物的雄性能育性。雄性不育的遗传定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育性(CMS)的实例为例如对芸苔属(Brassica)属种的描述。然而，雄性不育的遗传定子还可位于核基因组中。雄性不育植株还可通过植物生物技术方法例如遗传工程而获得。获得雄性不育植株的一种特别有用的方式描述于WO 89/10396中，其中，例如，核糖核酸酶(诸如芽孢杆菌RNA酶)选择性地表达于雄蕊的绒毡层细胞中。然后可通过核糖核酸酶抑制剂(诸如芽孢杆菌RNA酶抑制剂)在绒毡层细胞中的表达来恢复能育性。
可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法，例如遗传工程而获得)为除草剂耐受性植物，即对一种或多种给定的除草剂具有耐受性的植物。这类植物可通过基因转化或通过选择含有赋予所述除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂耐受性植物为例如草甘膦耐受性植物，即对除草剂草甘膦或其盐具有耐受性的植物。例如草甘膦耐受性植物可通过用编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因转化植物而获得。所述EPSPS基因的实例为鼠伤寒沙门氏菌(Salmonellatyphimurium)的AroA基因(突变体CT7)、土壤杆菌属(Agrobacterium sp.)细菌的CP4基因、编码矮牵牛(petunia)的EPSPS的基因、编码番茄的EPSPS的基因或编码穇属(Eleusine)的EPSPS的基因。还可为突变的EPSPS。草甘膦耐受性植物还可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得。草甘膦耐受性植物还可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因而获得。草甘膦耐受性植物还可通过选择含有天然存在的上述基因突变的植物而获得。
其它对除草剂具有抗性的植物为，例如对抑制谷氨酰胺合酶的除草剂——如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinotricin)或草铵膦——具有耐受性的植物。这类植物可通过表达解毒除草剂的酶或对抑制作用具有抗性的谷氨酰胺合酶突变体而获得。一种有效的所述解毒酶为例如编码草丁膦乙酰基转移酶的酶(例如来自链霉菌属(Streptomyces)属种的bar或pat蛋白质)。已对表达外源性草丁膦乙酰基转移酶的植物进行了描述。
其它除草剂耐受性植物还有对抑制羟苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。羟苯基丙酮酸双加氧酶是催化对羟基苯基丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因、或编码突变的HPPD酶的基因进行转化。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些尽管HPPD抑制剂对天然HPPD酶的抑制作用但仍能够形成尿黑酸的酶的基因来转化植物而获得。植物对HPPD抑制剂的耐受性，除了用编码HPPD耐受性酶的基因之外，还可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因来转化植物而改进。
其他除草剂抗性植物为对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括例如磺酰脲、咪唑啉酮、***并嘧啶、嘧啶氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰基氨羰基***啉酮除草剂。已知ALS酶(还称为乙酰羟酸合酶，AHAS)中不同的突变赋予了对不同的除草剂和除草剂类的耐受性。磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的生产描述于国际公开文本WO 1996/033270中。其它磺酰脲和咪唑啉酮耐受性植物还描述于例如WO2007/024782中。
其它除草剂抗性植物为对ACCase抑制剂耐受的植物。
其它对咪唑啉酮和/或磺酰脲具有耐受性的植物可通过诱变、通过在除草剂的存在下在细胞培养中的选择或通过诱变育种而获得。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法，例如遗传工程获得)为昆虫抗性转基因植物，即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过基因转化获得，或通过选择含有给予所述昆虫抗性的突变的植物而获得。
在本文中，术语“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种转基因的任何植物，所述转基因包含编码以下物质的编码序列：
1)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白质或其杀虫部分，例如网址http：//www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/中所列的杀虫晶体蛋白质或其杀虫部分，如Cry蛋白质类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白质或其杀虫部分；或
2)来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白质或其一部分，其在来自苏云金芽孢杆菌的另一种晶体蛋白质或其一部分的存在下具有杀虫性，例如由Cy34和Cy35晶体蛋白构成的二元毒素；或
3)杂合杀虫蛋白质，包含来自苏云金芽孢杆菌的两种不同杀虫晶体蛋白质部分，例如上述1)中蛋白质的杂合体或上述2)中蛋白质的杂合体，如由玉米株系MON98034产生的Cry1A.105蛋白质(WO 2007/027777)；或
4)上述1)至3)中任一项的蛋白质，其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一个氨基酸替代，以获得对目标昆虫种类的更高的杀虫活性、和/或扩大所影响的目标昆虫种类的范围，和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中诱导的变化，例如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白质或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白质；或
5)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌性蛋白质或其杀虫部分，例如以下网址中所列的营养型杀虫蛋白质(VIP)：http：//www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html，例如VIP3Aa蛋白质类的蛋白质；或
6)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌性蛋白质，其在来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二分泌性蛋白质的存在下具有杀虫性，例如由VIP1A和VIP2A蛋白质组成的二元毒素；或
7)包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白质部分的杂合杀虫蛋白质，例如上述1)中的蛋白质的杂合体或上述2)中的蛋白质的杂合体；或
8)上述1)至3)中任一项的蛋白质，其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一个氨基酸所替代，以获得对目标昆虫种类的更高的杀虫活性、和/或扩大所影响的目标昆虫种类的范围，和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中诱导的变化(同时仍编码杀虫蛋白质)，例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白质。
当然，昆虫抗性转基因植物，如本文所用，还包括包含编码以上1至8类中任一类的蛋白质的基因的结合的任意植物。在一个实施方案中，一种昆虫抗性植物包含多于一种编码上述1至8类中任一类的蛋白质的转基因，从而通过使用对同一目标昆虫种类有杀虫作用但具有不同作用模式(例如结合至昆虫体内的不同受体结合位点)的不同蛋白质来扩大所影响的目标昆虫种类的范围或延迟昆虫对植物的抗性的形成。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法，例如遗传工程获得)对非生物胁迫因素具有耐受性。这类植物可通过基因转化或通过选择包含赋予这种胁迫抗性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括：
a.包含能够降低植物细胞或植物中的聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物。
b.包含能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或活性的胁迫耐受性增强的转基因植物。
c.含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救生物合成途径(salvage biosynthesispathway)的植物功能酶的胁迫耐受性增强的转基因植物，所述酶包括烟酰胺酶、烟酰酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺苷酰转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法，例如遗传工程获得)显示出改变的数量、品质和/或采收产品的储存稳定性和/或改变的采收产品的特定成分的性质，所述植物或植物栽培种例如：
1)合成改性淀粉的转基因植物，其物理化学性质，特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉的比例、支化程度、平均链长、侧链分布、粘度特性、凝胶化强度、淀粉粒大小和/或淀粉粒形态，与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比发生了改变，由此使得该改性淀粉更好的适于某些应用。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物或合成与未经遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性质的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例为产生多聚果糖，尤其是菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物、产生α-1,4葡聚糖的植物、产生α-1,6支化的α-1,4葡聚糖的植物、以及产生alternan的植物。
3)产生乙酰透明质酸的转基因植物。
还也可根据本发明处理的植物或植物栽培种(其可通过植物生物技术方法，例如遗传工程获得)为具有改变的纤维特性的植物，例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的纤维特性的突变的植物而获得，这类植物包括：
a)包含形式改变的纤维素合酶基因的植物，例如棉花植物；
b)包含形式改变的rsw2或rsw3同源核酸的植物，例如棉花植物；
c)具有增加的对蔗糖磷酸合酶的表达的植物，例如棉花植物；
d)具有增加的对蔗糖合酶的表达的植物，例如棉花植物；
e)其中纤维细胞基部胞间连丝门控的时间例如通过下调纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶而改变了的植物，例如棉花植物；
f)具有例如通过表达N-乙酰葡糖胺转移酶基因(包括nodC)以及几丁质合酶基因而改变的反应活性的纤维的植物，例如棉花植物。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(其可通过植物生物技术方法，例如遗传工程而获得)为具有改变的油分布(profile)特性的植物，例如油菜或相关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油特性的突变的植物而获得，这类植物包括：
a)产生具有高油酸含量的油的植物，例如油菜植物；
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油菜植物；
c)产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物，例如油菜植物。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物为包含一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，并且是以以下商品名可获得的转基因植物：YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)、Nucotn(棉花)、(例如玉米)、和(马铃薯)。可提及的除草剂耐受性植物的实例为以以下商品名可获得的玉米变种、棉花变种和大豆变种：Roundup(对草甘膦具有耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(对草丁膦具有耐受性，例如油菜)、(对咪唑啉酮具有耐受性)以及(对磺酰脲具有耐受性)例如玉米。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式培育的植物)包括以名称出售的变种(例如玉米)。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物为包含转化株系、或转化株系的结合的植物，其在例如多个国或地区的管理机构的数据库中有记载(参见例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
术语“活性化合物”或“化合物”总是还包括本文提及的活性化合物结合物。
制备实施例：
实施例I-1-a1-1＝(I-1-a-1)：
方法A
在室温下，将0.5mL无水DMF中的0.5mmol(167mg)N-{[3-(4-氟代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]乙酰基}-2-甲基丙氨酸甲酯(根据实施例II-1-a-1的化合物)逐滴加入至1mL无水DMF中的2.1mmol(236mg)叔丁醇钾的溶液中，并且将该混合物于室温下搅拌2h。将0.5ml乙腈中的2.1mmol(239mg)三氟乙酸加入至该反应中。借助HPLC纯化粗产物。产率：114mg(理论值的76％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.4(s,6H),4.5(s,3H),7.2(m,2H),7.9(m,2H)。
实施例I-1-a4-4＝(I-1-a-43):
方法A
在室温下，将0.5mL无水DMF中的0.5mmol(188mg)1-{[3-(4-氯代苯基)-1-乙基-1H-1,2,4-***-5-基]乙酰基}脯氨酸甲酯逐滴加入至1mL无水DMF中的1.6mmol(180mg)叔丁醇钾的溶液中，并且将该混合物于室温下搅拌2h。将0.5ml乙腈中的182mg(1.6mmol)三氟乙酸加入至该反应混合物中。然后借助HPLC纯化该反应。产率：139mg(理论值的81％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.5(t,3H),2.2(m,3H),3.2(M,1H),3.7(M,1H),4.2(M,1H),5.0(m,2H),7.5(m,2H),7.8(m,2H)。
1H NMR(CDCl3):δ＝1.3(m,2H),1.6(m,2H),),1.8(m,2H),2.2(m,2H),3.2(m,1H),3.4(s,3H),4.0(s,2H),4.4(s,3H),7.2(d,2H),7.4(d,2H)
实施例I-1-b2-4＝(I-1-g-1)
将70mg(0.17mmol)I-8-a1溶解于5ml二氯甲烷中。将35.2mg(0.347mmol)三乙胺连续加入至该溶液中，并且将该混合物冷却至0℃。然后逐滴加入1ml二氯甲烷中的52.0mg(0.347mmol)吗啉-4-碳酰氯溶液。将该混合物于室温下搅拌过夜。然后将该混合物用水洗涤并经硫酸镁干燥。将该溶液在减压下浓缩并借助HPLC纯化。产率：78mg(87％)。
1H NMR(CDCl3):δ＝1.5(t,3H),1.9(m,4H),),2.2(m,2H),3.2(m,2H),3.3(m,3H),3.4(s,3H),3.7(m,2H),3.8(m,2H),),4.3(s,2H),7.2(d,2H),8.0(m,2H)
实施例II-1-a3-4＝(II-1)：
将1.2mmol(318mg)[3-(4-氯代苯基)-1-乙基-1H-1,2,4-***-5-基]乙酸和0.1mmol(7mg)DMF溶解于5ml无水二氯甲烷中。逐滴加入3ml无水二氯甲烷中的1.3mmol草酰氯(163mg)。将该溶液于室温下搅拌8h，然后在减压下浓缩。将以此方式得到的粗形式的[3-(4-氯代苯基)-1-乙基-1H-1,2,4-***-5-基]乙酰氯进行进一步处理。
将1.2mmol(234mg)氯化4-(甲氧基羰基)四氢-2H-吡喃-4-亚铵和0.1mmol(12mg)N,N-二甲基吡啶-4-胺(DMAP)溶解于5ml二氯甲烷中并冷却至0-5℃。然后逐滴加入2ml二氯甲烷中的2.8mmol(282mg)三乙胺，并将该混合物于室温下搅拌0.25h。将以此方式获得的溶液逐滴加入至5ml二氯甲烷中的上述[3-(4-氯代苯基)-1-乙基-1H-1,2,4-***-5-基]乙酰氯溶液中并于室温下搅拌16h。将该反应投入冰水中并用二氯甲烷萃取。将合并的有机相经MgSO4干燥并通过旋转蒸发浓缩。借助HPLC纯化粗产物。产率：438mg(理论值的90.0％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.0(m,2H),3.6(s,3H),3.7(m,2H),3.9(m,2H),4.0(s,3H),4.1(s,2H),7.4(d,2H),8.0(d,2H)。
类似于实施例(II-1-a3-4)，并且根据一般的制备说明，获得以下式(II)化合物：
实施例(XXXI-4)
将14.3mmol(4.2g)[1-乙基-3-(4-氯代苯基)-1H-1,2,4-***-5-基]乙酸乙酯溶解于30ml乙醇中。逐滴加入15ml15％浓度的氢氧化钠水溶液，并将该混合物于45℃搅拌三小时。将该反应浓缩并将残留物溶解于50ml冰水中。逐滴加入2N 10％浓度的盐酸直至达到pH＝2。将所得的沉淀物用抽吸装置过滤，用水洗涤并干燥。得到3.6g(＝理论值的95.2％)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ＝1.4(t,3H),4.0(s,2H),4.2(q,2H),7.5(d,2H),8.0(d,2H)。
实施例(XXXI-10)
将19.4mmol(5.3g)(1-异丙基-3-苯基-1H-1,2,4-***-5-基)乙酸乙酯溶解于40ml乙醇中。逐滴加入20ml15％浓度的氢氧化钠水溶液，并将该混合物于45℃搅拌三小时。将该反应浓缩并将残留物溶解于50ml冰水中。逐滴加入2N 10％浓度的盐酸直至达到pH＝2。将所得的沉淀物用抽吸装置过滤，用水洗涤并干燥。得到4.5g(＝理论值的94.7％)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ＝1.4(d,6H),4.0(s,2H),4.6(m,1H),7.4(m,3H),8.0(d,2H)。
类似于实施例(XXXI-4)和(XXXI-10)，并且根据一般的制备说明，获得以下式(XXXI)化合物：
编号 Y X
XXXI-1 4-F-Ph CH3
XXXI-2 4-F-Ph C2H5
XXXI-3 4-Cl-Ph CH3
XXXI-5 Ph CH3
XXXI-6 Ph C2H5
XXXI-7 4-F-Ph i-Pr
XXXI-8 4-F-Ph n-Pr
XXXI-9 Ph n-Pr
XXXI-11 4-F-Ph CH2CF3
XXXI-12 4-F-Ph n-Bu
XXXI-13 4-Cl-Ph CH2CH2OCH3
Ph＝苯基,Pr＝丙基,Bu＝丁基
XXXI-1的1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ＝3.8(s,3H),4.0(s,2H),7.3(m,2H),8.0(m,2H)
XXXI-2的1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ＝1.4(t,3H),4.0(s,2H),4.2(q,2H),7.3(m,2H),8.0(m,2H)
XXXI-3的1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ＝3.8(s,3H),4.0(s,2H),7.5(d,2H),7.9(d,2H)
XXXI-5的1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ＝3.8(s,3H),4.0(s,2H),7.4(m,3H),7.9(d,2H)
XXXI-6的1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ＝1.4(t,3H),4.0(s,2H),4.2(q,2H),7.4(m,3H),8.0(d,2H)
XXXI-7的1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ＝1.4(d,6H),4.0(s,2H),4.6(七重峰,1H),7.3(m,3H),8.0(m,2H)
XXXI-8的1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ＝0.9(t,3H),1.3(m,2H),4.0(s,2H),4.1(t,2H),7.3(m,2H),8.0(m,2H)
XXXI-9的1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ＝0.9(t,3H),1.3(m,2H),4.0(s,2H),4.1(t,2H),7.4(m,3H),8.0(d,2H)
XXXI-11的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝4.0(s,2H),4.8(m,2H),7.1(m,2H),8.1(m,2H)
XXXI-12的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.0(t,3H),1.4(m,2H),1.9(s,2H),4.1(m,4H),7.1(m,2H),8.1(m,2H)
XXXI-13的1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ＝3.3(s,3H),3.7(t,2H),4.0(s,2H),4.4(t,2H),7.5(d,2H),8.0(d,2H)
实施例(XXXV-1)
将0.0915mol(22.8g)[5-(4-氟代苯基)-1H-1,2,4-***-3-基]乙酸乙酯溶解于225ml乙腈中。在氩气下，在15分钟期间中加入0.183mol(25.2g)碳酸钾。然后在15分钟期间中逐滴加入溶解于40ml乙腈中的0.091mol(13.0g)碘甲烷。将该反应振荡16h。将该反应溶液穿过玻璃料过滤并浓缩滤液。借助柱色谱在硅胶上纯化粗产物。所用的流动相为己烷：乙酸乙酯＝3:1的混合物。得到13.7g(＝理论值的56％)。
XXXV-1的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.3(t,3H),3.9(s,3H),3.9(s,2H),4.2(q,2H),7.1(m,2H),8.0(m,2H)
实施例(XXXV-6)
将0.030mol(7.0g)(5-苯基-1H-1,2,4-***-3-基)乙酸乙酯溶解于60ml DMSO中。在氩气下，在15分钟期间中加入0.091mol(12.5g)碳酸钾。然后在15分钟期间中逐滴加入溶解于40ml DMSO中的0.033mol(5.2g)碘乙烷。将该反应于60℃搅拌1.5h。将该反应溶液穿过玻璃料过滤并在高真空下浓缩滤液。借助HPLC纯化粗产物。得到5.3g(＝理论值的68.8％)。
XXXV-6的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.3(t,3H),1.5(t,3H),3.9(s,2H),4.2(m,2H),7.3(m,3H),8.1(d,2H)
类似于实施例(XXXV-1)和(XXXV-6)，并且根据一般的制备说明，获得以下式(XXXI)化合物：
XXXV-2的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.3(t,3H),1.5(t,3H),3.9(s,2H),4.2(m,4H),7.1(m,2H),8.0(m,2H)
XXXV-3的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.3(t,3H),3.9(s,3H),3.9(s,2H),4.2(q,2H),7.4(m,2H),8.0(d,2H)
XXXV-4的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.3(t,3H),1.5(t,3H),3.8(s,2H),4.2(m,4H),7.5(d,2H),7.6(d,2H)
XXXV-5的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.3(t,3H),3.9(s,3H),3.9(s,2H),4.2(q,2H),7.4(m,3H),8.1(d,2H)
XXXV-7的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.3(t,3H),1.5(d,6H),3.8(s,2H),4.2(q,2H),4.6(七重峰,1H),7.2(m,2H),7.6(m,2H)
XXXV-8的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝0.9(t,3H),1.3(t,3H),1.9(m,1H),3.8(s,2H),4.1(t,2H),4.2(q,2H),7.2(m,2H),7.6(m,2H)
XXXV-9的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.0(t,3H),1.3(t,3H),2.0(m,1H),3.8(s,2H),4.1(t,2H),4.2(q,2H),7.4(m,3H),8.1(d,2H)
XXXV-10的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.3(t,3H),1.6(d,6H),3.9(s,2H),4.2(q,2H),4.5(七重峰,1H),7.4(m,3H),8.1(m,2H)
XXXV-11的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.3(t,3H),4.2(q,2H),4.9(q,2H),7.1(m,2H),8.1(m,2H)
XXXV-12的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.0(t,3H),1.3(t,3H),1.4(m,2H),2.0(m,2H),4.2(t,2H),4.3(q,2H),4.3(s,2H),7.1(m,2H),8.2(m,2H)
XXXI-13的1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.3(t,3H),3.3(s,3H),3.7(t,2H),4.0(s,2H),4.2(q,2H),4.4(t,2H),7.4(d,2H),8.0(d,2H)
实施例(XXXV-A-1)
将0.46mol(89.7g)氯化1,3-二乙氧基-3-氧代丙烷-1-亚铵加入至搅拌好的500ml氯仿和300ml饱和碳酸氢钠溶液的混合物中。15分钟后，将有机相分离、用氯化钠溶液洗涤并经硫酸镁干燥，并浓缩滤液。
将残留物溶解于甲苯中，置于氩气下，并于0°度首先加入0.74mol(74.5g)三乙胺，然后逐滴加入甲苯中的0.80mol(126.4g)4-氟代苯甲酰氯的溶液。于RT持续搅拌过夜。过滤沉淀物并浓缩滤液。将残留物溶解于500ml二氯甲烷中，然后逐滴加入THF中的500ml无水1N肼溶液。将该混合物于室温下搅拌16h。将该反应溶液用冰水洗涤两次。将合并的有机相在硫酸镁上干燥并浓缩。借助柱色谱在硅胶上纯化粗产物。所用的流动相为己烷：乙酸乙酯＝1:1的混合物。产率：48.2g(＝理论值的42.1％)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ＝1.2(t,3H),3.9(s,2H),4.3(m,2H),7.4(m,2H),8.0(m,2H)
实施例(XXXV-A-2)
将0.46mol(89.7g)氯化1,3-二乙氧基-3-氧代丙烷-1-亚铵加入至搅拌好的500ml氯仿和300ml饱和碳酸氢钠溶液的混合物中。15分钟后，将有机相分离、用氯化钠溶液洗涤并经硫酸镁干燥，并浓缩滤液。
将残留物溶解于甲苯中，置于氩气下，并于0°度首先加入0.048mol(74.5g)三乙胺，然后逐滴加入甲苯中的0.80mol(140.0g)4-氯代苯甲酰氯的溶液。于RT持续搅拌过夜。过滤沉淀物并浓缩滤液。将残留物溶解于500ml二氯甲烷中，然后逐滴加入THF中的500ml无水1N肼溶液。将该混合物于室温下搅拌16h。
将该反应溶液用冰水洗涤两次。将合并的有机相经硫酸镁干燥并浓缩。借助柱色谱在硅胶上纯化粗产物。所用的流动相为己烷：乙酸乙酯＝1:1的混合物。产率：47.3g(＝理论值的44.5％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.3(t,3H),4.0(s,2H),4.3(q,2H),7.4(m,3H),8.0(m,2H)
实施例I-2a3-2＝(I-2-a-1)
将208mg(1.85mmol)叔丁醇钾首先投入至3mlDMF中并冷却至0℃。于RT逐滴加入3mlDMF中的300mg(0.74mmol)4-乙氧基-2-{2-[1-乙基-3-(4-氟代苯基)-1H-1,2,4-***-5-基]乙酰氧基}丁酸乙酯的溶液，并于室温将该混合物搅拌过夜。
为了进行后处理，通过旋转蒸发蒸出DMF，将残留物在水中搅拌，碱相用甲基叔丁基醚萃取，将水相用盐酸萃取、用二氯甲烷萃取、干燥、过滤并浓缩。借助色谱在硅胶上纯化粗产物(流动相：乙酸乙酯/环己烷)。产率：195mg(理论值的73％)。
1H NMR(CDCl3):δ＝1.5(t,3H),2.2(m,2H),3.9(m,2H),4.0(m,2H),5.0(q,2H),7.3(m,2H),7.9(m,2H)
类似于实施例(I-2-a3-2)，并且根据一般的制备说明，获得以下式(I-2-a)化合物：
a)1H NMR(CDCl3):δ＝1.5(s,6H),1.5(t,3H),2.0(m,4H),5.0(q,2H),7.3(m,2H),7.9(m,2H)
b)1H NMR(CDCl3):δ＝1.7(m,2H),1.8(m,2H),1.9(m,2H),2.1(m,2H),3.3(m,1H),3.4(s,3H),4.5(s,3H),7.5(d,2H),7.8(d,2H)
c)1H NMR(CDCl3):δ＝1.5(m,2H),1.9(m,2H),2.0(m,2H),2.2(m,2H),3.3(s,3H),3.6(m,1H),4.5(s,3H),7.5(d,2H),7.8(d,2H)
d)1H NMR(CDCl3):δ＝0.9(t,3H),1.4(m,2H),1.7(m,4H),1.9(m,2H),2.0(m,2H),4.5(s,3H),7.5(d,2H),7.8(d,2H)
e)1H NMR(CDCl3):δ＝1.0(t,3H),1.7(m,2H),1.9(m,2H),3.3(m,1H),3.4(s,3H),4.5(t,2H),7.1(t,2H),8.1(m,2H)
f)1H NMR(CDCl3):δ＝1.0(t,3H),1.5(m,2H),1.9(m,2H),2.2(m,2H),3.3(s,3H),3.6(m,1H),4.8(t,3H),7.2(t,2H),8.0(m,2H)
实施例III-1-a2-3＝(III-1)
将500mg(1.9mmol)***基乙酸XXXI-3、442mg(2.2mmol)1-羟基-4-甲氧基环己烷羧酸乙酯和513mg(4.0mmol)N-乙基-二异丙胺溶解于5ml二氯甲烷中，并将该混合物冷却至0℃。在搅拌下，缓慢逐滴加入3mlTHF中的1.52g2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷(trioxatriphosphinane)2,4,6-三氧化物(T3P)，并将该混合物振荡过夜。将该反应浓缩并借助HPLC纯化：产率：435mg(67％)。
1H NMR(CDCl3):δ＝1.2(t,3H),1.5(m,2H),1.8(m,2H),1.9(m,2H),2.3(m,2H),3.2(m,1H),3.3(s,3H),3.9(s,3H),4.0(s,2H),4.2(q,2H),7.4(d,2H),8.0(d,2H)
实施例(I-8-a1)
将308mg(2.74mmol)叔丁醇钾首先投入至3mlDMF中并冷却至0℃。于RT逐滴加入3mlDMF中的300mg(0.74mmol)5-{[3-(4-氟代苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-***-5-基]乙酰基}-1,4,5-氧杂二氮杂环庚烷(azepan)-4-羧酸甲酯的溶液，并于室温将该混合物搅拌过夜。为了进行后处理，通过旋转蒸发蒸出DMF，将残留物在水中搅拌，碱相用甲基叔丁基醚萃取，将水相用盐酸萃取、用二氯甲烷萃取、干燥、过滤并浓缩。借助色谱在硅胶上纯化粗产物(流动相：乙酸乙酯/环己烷)。产率：188mg(理论值的69％)。
1H NMR(CDCl3):δ＝3.9(m,4H),4.0(m,4H),4.5(s,3H),7.2(t,2H),7.9(m,2H)
类似于实施例(I-8-a1)，并且根据一般的制备说明，获得以下式(I-8-a)化合物：
a)1H NMR(CDCl3):δ＝1.5(d,6H),3.9(m,4H),4.0(m,4H),6.5(m,1H),7.2(m,2H),7.9(m,2H)
b)1H NMR(DMSO-d6):δ＝3.6(m,4H),3.8(m,4H),4.0(s,3H),7.5(d,2H),8.0(d,2H)
c)1H NMR(CDCl3):δ＝1.0(t,3H),2.0(m,2H),3.9(m,4H),4.1(m,4H),4.8(t,2H),7.2(m,2H),8.0(m,2H)
d)1H NMR(CDCl3):δ＝1.5(t,3H),3.9(m,4H),5.0(q,2H),7.2(m,2H),7.9(m,2H)
实施例I-8-b1＝(I-8-g-1)
将45mg(0.13mmol)I-8-a1溶解于5ml二氯甲烷中。将19.8mg(0.195mmol)三乙胺连续加入至该溶液中，并将该混合物冷却至0℃。然后逐滴加入1ml二氯甲烷中的21mg(0.143mmol)吗啉-4-碳酰氯的溶液。将该混合物于室温搅拌过夜。然后将该混合物用水洗涤并经硫酸镁干燥。将该溶液在减压下浓缩并借助HPLC纯化。产率：54mg(92％)。
1H NMR(CDCl3):δ＝3.4(m,2H),3.6(m,2H),3.7(m,4H),4.0(m,4H),4.1(s,3H),4.2(m,2H),4.3(m,2H),7.2(t,2H),7.9(m,2H)
实施例XII-8-a1＝(XII-1)
将500mg(2.13mmol)***基乙酸XXXI-1、403mg(2.32mmol)1,4,5-氧杂二氮杂环庚烷-4-羧酸乙酯和824mg(6.4mmol)N-乙基-二异丙胺溶解于5ml二氯甲烷中，并将该混合物冷却至0℃。在搅拌下，缓慢逐滴加入3mlTHF中的1.52g2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(T3P)，并将该混合物振荡过夜。将该反应浓缩并借助HPLC纯化：产率：673mg(81％)。
1H NMR(CDCl3):δ＝1.3(m,3H),3.9(s,3H),7.1(t,2H),8.0(m,2H)
类似于实施例(XII-8-a-1)，并且根据一般的制备说明，获得以下式(XII)化合物：
a)1H NMR(CDCl3):δ＝1.3(m,3H),1.5(d,3H),),1.6(d,3H),4.6(七重峰,1H),7.4(m,3H),8.1(d,2H)
b)1H NMR(CDCl3):δ＝1.3(m,3H),3.9(s,3H),7.4(d,2H),8.0(d,2H)
c)1H NMR(CDCl3):δ＝1.0(t,3H),1.3(m,3H),),2.0(m,2H),4.6(七重峰,1H),7.1(m,2H),8.0(m,2H)
d)1H NMR(CDCl3):δ＝1.3(m,3H),1.5(t,3H),),4.2(q,2H),7.1(m,2H),8.0(m,2H)
在具有两个实施例编号的制备实施例中，第二编号表示本说明书中的示例。
实施例1
1.苗前除草作用
将单子叶及双子叶杂草植物和作物植物的种子放入木质纤维盆中的砂壤土中，用土壤覆盖。然后将配制成可湿性粉剂(WP)形式的试验化合物，在添加0.2％湿润剂的情况下，以水性悬浮液的形式以600l/ha(换算值)的水施用率以不同剂量施用于覆盖土的表面。
处理之后，将盆放置在温室中并保持在对该试验植株而言良好的生长条件下。约3周的试验期之后，与未处理的对照组进行比较，目测评估试验植株所受的损害(百分比除草活性：100％活性＝植株均死亡，0％活性＝与对照植株相同)。
除上述化合物外，当用苗前法以320g/ha施用以下化合物时，这些化合物表现出≥80％的抵抗大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)、野燕麦(Avena fatua)、稗草(Echinocloa crus-galli)、多花黑麦草(Lolium multiflorum)和狗尾草(Setariaviridis)的活性：I-1-a1-1、I-1-a1-2、I-1-a1-4、I-1-a1-9、I-1-a1-10、I-1-a2-1、I-1-a2-2、I-1-a2-3、I-1-a2-4、I-1-a2-6、I-1-a2-7、I-1-a2-9、I-1-a2-10、I-1-a3-2、I-1-a3-3、I-1-a3-4、I-1-a3-6、I-1-a4-3、I-1-a4-2、I-1-a4-4、I-1-a4-11、I-1-a5-8、I-1-a6-3、I-1-a7-3、I-1-a8-3、I-1-a9-3、I-1-a10-3、I-1-a11-3、I-1-a12-3、I-1-a13-3、I-2-a2-12a。
实施例2
苗后除草作用
将单子叶及双子叶杂草植物和作物植物的种子放入木质纤维盆中的砂壤土中，用土壤覆盖，在温室中良好的生长条件下培育。播种后2-3周，在一叶期对试验植株进行处理。然后将配制成可湿性粉剂(WP)形式的试验化合物，在添加0.2％湿润剂的情况下，以600l/ha(换算值)的水施用率以不同剂量喷雾施用至植物的绿色部位。该试验植株在温室中最佳生长条件下保持约3周之后，与未处理的对照组进行比较，目测评估所述制剂的活性(百分比除草活性：100％活性＝植株均死亡，0％活性＝与对照植株相同)。
除上述化合物外，当用苗后法以320g/ha施用以下化合物时，这些化合物表现出≥80％的抵抗大穗看麦娘、野燕麦、稗草、多花黑麦草和狗尾草的活性：I-1-a1-1、I-1-a1-2、I-1-a1-4、I-1-a2-1、I-1-a2-2、I-1-a2-3、I-1-a2-4、I-1-a2-6、I-1-a2-9、I-1-a2-10、I-1-a3-1、I-1-a3-2、I-1-a3-3、I-1-a3-4、I-1-a4-1、I-1-a4-2、I-1-a4-3、I-1-a4-4、I-1-a5-4、I-1-a7-3、I-1-a8-3、I-1-a9-3、I-1-a10-3、I-2a3-2。
实施例3：铜绿蝇(Lucilia cuprina)(48h)
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合，并且将浓液用水稀释至所需浓度。
将含有经所需浓度活性化合物制剂处理的马肉的容器用约20个铜绿蝇幼虫接种。
48小时后，确定死亡率，以％计。100％表示所有幼虫均被杀死；0％表示没有幼虫被杀死。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出≥90％的效力：I-1-a1-3。
实施例4：叶螨(Tetranychus)喷雾试验，OP-抗性(TETRUR)
溶剂：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将受到所有阶段二斑叶螨(Tetranychus urticae)侵扰的菜豆(Phaseolusvulgaris)圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾。
6天后，确定效力，以％计。在此，100％表示所有叶螨被杀死；0％表示无叶螨被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时表现出100％的效力：I-1-a1-3、I-1-a2-1、I-1-a2-3、I-1-a3-1、I-1-a4-4、I-1-a8-3、I-2-a2-3a、I-2-a2-3b。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时表现出90％的效力：I-1-a6-3、I-1-a7-3、I-2-a2-12a。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时表现出80％的效力：I-1-a1-4。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出90％的效力：I-1-a1-9、I-1-a9-3、I-1-a10-3、I-1-a11-3、I-8-a3、I-8-a5。
实施例5：桃蚜(Myzus persicae)喷雾试验(MYZUPE)
溶剂：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将受到所有阶段桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾。
6天后，确定效力，以％表示。此处，100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时表现出100％的效力：I-1-a2-1、I-1-a2-3、I-1-a2-5、I-1-a3-5、I-2-a2-3a、I-2-a2-3b。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时表现出90％的效力：I-1-a6-3、I-1-a7-3、I-1-a9-3、I-1-a10-3、I-1-a11-3、I-1-a13-3、I-2-a2-12a、I-8-a3。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时表现出80％的效力：I-1-a1-4。
实施例6：辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)喷雾试验(PHAECO)
溶剂：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将所需浓度的活性化合物制剂向大白菜(Brassica pekinensis)圆叶片上喷雾，晾干后用辣根猿叶甲的幼虫接种。
7天后，确定效力，以％计。100％表示所有甲虫幼虫被杀死；0％表示无甲虫幼虫被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时表现出100％的效力：I-1-a6-3。

Claims (17)

1.式(I)化合物
其中
X代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、-CH2CF3或环丙基，
Y代表苯基、4-Cl-苄基、4-F-苯基、4-Cl-苯基或2,4-Cl2-苯基，
CKE代表以下基团之一
A代表氢、甲基、乙基或环丙基，
B代表氢、甲基或环丙基，
A、B和与其相连的碳原子代表饱和的C5-C6环烷基，其中任选地一个环成员被氧或氮替代，并且其任选地被以下基团单取代或二取代：甲基、乙基、甲氧基甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、三氟乙氧基、三氟甲基或-O-CH2CHCH2，，其中甲氧基或乙氧基还适合作为N取代基，或
A、B和与其相连的碳原子代表C6环烷基，其任选地被含有两个不直接相邻的氧原子的亚烷二氧基基团取代，由此形成另一个可任选地被甲基单取代或二取代的5或6元环，
D代表氢或环丙基，或
A和D共同代表C3-C5烷二基，其中任选地一个碳原子被氧替代，或A和D共同代表C3-C5烷二基，其任选地被亚烷二氧基基团取代，所述亚烷二氧基基团任选地含有两个不直接相邻的氧原子且任选被甲基单取代或二取代，由此形成另一个5元环，或
A和Q1共同代表C3-C4烷二基，
Q2代表氢，
G代表氢(a)或以下基团之一
其中
L代表氧，
M代表氧，
R1代表C1-C6烷基，
R2代表C1-C6烷基，
G代表基团(g)
其中L代表氧，并且
R6和R7共同代表C5亚烷基基团，其中一个碳原子被氧替代。
2.权利要求1所述的式(I)化合物，其中
X代表甲基或乙基，
Y代表4-F-苯基或4-Cl-苯基，
CKE代表以下基团之一
A代表氢或甲基，
B代表氢或甲基，
A、B和与其相连的碳原子代表任选地被甲基或甲氧基单取代的饱和的C6环烷基，其中任选地一个环成员被氧替代，
D代表氢或环丙基，或
A和D一起代表C3烷二基，
G代表氢(a)。
3.权利要求1所述的式(I)化合物，其中
X代表甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基或-CH2-CF3，
Y代表苯基、4-Cl-苄基、4-F-苯基、4-Cl-苯基或2,4-Cl2-苯基，
CKE代表以下基团之一
A代表氢、甲基或环丙基，
B代表氢、甲基或环丙基，
A、B和与其相连的碳原子代表饱和的C6环烷基，其中任选地一个环成员被氧或氮替代，并且其任选地被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、三氟甲基或-O-CH2CHCH2单取代或二取代，其中甲氧基或乙氧基还适合作为N取代基，
A、B和与其相连的碳原子代表C6环烷基，其任选地被含有两个不直接相邻的氧原子的亚烷二氧基基团取代，由此形成另一个可被甲基单取代的6元环，
D代表氢或环丙基，或
A和D一起代表C3烷二基，
A和D在CKE＝基团(8)的情况下一起代表–(CH2)2-O-(CH2)2-，
G代表氢(a)或基团(g)
其中L代表氧，并且
R6和R7共同代表其中一个碳原子被氧替代的C5亚烷基基团。
4.制备权利要求1所述的式(I)化合物的方法，其特征在于
(A)式(II)化合物在稀释剂的存在下且在碱的存在下进行分子内缩合，获得式(I-1-a)化合物
式(II)
其中
A、B、D、X和Y定义如权利要求1，
并且
R8代表烷基；
式(I-1-a)
其中
A、B、D、X和Y定义如权利要求1；
(B)式(III)化合物在稀释剂的存在下且在碱的存在下进行分子内缩合，获得式(1-2-a)化合物，
式(III)
其中
A、B、X和Y定义如权利要求1，R8定义如上；
式(1-2-a)
其中
A、B、X和Y定义如权利要求1；
(F)式(VIII)化合物如果合适在稀释剂的存在下且在碱的存在下进行分子内环化时，获得式(I-6-a)化合物，
式(VIII)
其中
A、B、Q1、Q2、X和Y定义如权利要求1并且
R8代表烷基；
式(I-6-a)
其中
A、B、Q1、Q2、X和Y定义如权利要求1；
(H)式(X)化合物与下述物质反应，获得式(I-8-a)化合物
式(X)
其中
A和D定义如权利要求1；
式(I-8-a)
其中
A、D、X和Y定义如权利要求1，
α)与式(VI)化合物如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在酸受体的存在下反应
式(VI)
其中
Hal代表卤素，X和Y定义如权利要求1，或者
β)与式(XI)化合物如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在碱的存在下反应
式(XI)
其中
X和Y定义如权利要求1，
并且U1代表NH2或O-R8，其中R8定义如上，或者
γ)与式(XII)化合物如果合适在稀释剂的存在下且如果合适在碱的存在下反应
式(XII)
其中
A、D、X和Y定义如权利要求1，R8定义如上；
(L)上文所示的其中A、B、D、Q1、Q2、X和Y定义如权利要求1的式(I-1-a)、(I-2-a)、(I-6-a)和(I-8-a)化合物各自与下述物质如果合适在稀释剂的存在下并且如果合适在酸粘合剂的存在下反应，获得式(I-1-b)、(I-2-b)、(I-6-b)和(I-8-b)化合物
其中A、B、D、Q1、Q2、R1、X和Y定义如权利要求1，
(α)与式(XVI)的酰基卤
其中
R1定义如权利要求1并且
Hal代表卤素
或
(β)与式(XVII)的羧酸酐
R1-CO-O-CO-R1 (XVII)
其中
R1定义如权利要求1；
(M)上文所示的其中A、B、D、Q1、Q2、X和Y定义如权利要求1的式(I-1-a)、(I-2-a)、(I-6-a)和(I-8-a)化合物各自与式(XVIII)的氯甲酸酯如果合适在稀释剂的存在下并且如果合适在酸粘合剂的存在下反应，获得式(I-1-c)、(I-2-c)、(I-6-c)和(I-8-c)化合物
其中A、B、D、Q1、Q2、R2、M、X和Y定义如权利要求1且L代表氧，
式(XVIII)
R2-M-CO-Cl (XVIII)
其中
R2和M定义如权利要求1；
(R)上文所示的其中A、B、D、Q1、Q2、X和Y定义如权利要求1的式(I-1-a)、(I-2-a)、(I-6-a)和(I-8-a)化合物各自与下述物质反应，获得式(I-1-g)、(I-2-g)、(I-6-g)和(I-8-g)化合物
其中A、B、D、L、Q1、Q2、R6、R7、X和Y定义如权利要求1，
(β)与式(XXV)的氨基甲酰氯如果合适在稀释剂的存在下并且如果合适在酸粘合剂的存在下反应
其中
L、R6和R7定义如权利要求1。
5.防治害虫和/或不想要的植物的组合物，其特征在于，所述组合物包含至少一种权利要求1所述的式(I)化合物。
6.防治动物害虫和/或不想要的植物的用于非治疗目的的方法，其特征在于，将权利要求1所述的式(I)化合物作用于害虫、不想要的植物和/或其生境。
7.权利要求1所述的式(I)化合物用于防治动物害虫和/或不想要的植物的用于非治疗目的的用途。
8.制备防治害虫和/或不想要的植物的组合物的方法，其特征在于，将权利要求1所述的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
9.权利要求1所述的式(I)化合物用于制备防治害虫和/或不想要的植物的组合物的用途。
10.包含有效量的活性化合物结合物的组合物，所述活性化合物结合物包含以下组分：
(a’)至少一种权利要求1的式(I)化合物，其中X、Y和CKE定义如权利要求1
和
(b’)至少一种选自下组的改进作物植物相容性的化合物：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15：
S1)式(S1)化合物
其中符号和附标各自定义如下：
nA为0至5的自然数；
RA 1为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基或(C1-C4)卤代烷基；
WA为未被取代的或被取代的二价杂环基团，其选自部分不饱和的或芳族的五元杂环，所述杂环具有1至3个N或O类的杂环原子，其中在环中存在至少一个氮原子和至多一个氧原子，
RA 2为ORA 3、SRA 3或NRA 3RA 4，或饱和的或不饱和的具有至少一个氮原子和最高达3个杂原子的3至7元杂环，其通过氮原子连接至(S1)中的羰基基团，并且其未被取代或被选自以下的基团取代：(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或任选被取代的苯基；
RA 3为氢或未被取代的或被取代的脂族烃基基团；
RA 4为氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或者被取代的或未被取代的苯基；
S2)式(S2)的喹啉衍生物
其中符号和附标各自定义如下：
RB 1为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基或(C1-C4)卤代烷基；
nB为0至5的自然数；
RB 2为ORB 3、SRB 3或NRB 3RB 4，或者饱和的或不饱和的具有至少一个氮原子和至多3个杂原子的3至7元杂环，其通过氮原子连接至(S2)的羰基并且其未被取代或被选自以下的基团取代：(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基和任选被取代的苯基；
RB 3为氢或者未被取代的或被取代的脂族烃基基团；；
RB 4为氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或者被取代的或未被取代的苯基；
TB为未被取代的或者被一个或两个(C1-C4)烷基基团取代或者被[(C1-C3)烷氧基]羰基取代的(C1或C2)烷二基链；；
S3)式(S3)的化合物
其中符号和附标各自定义如下：
RC 1为(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C3-C7)环烷基；
RC 2、RC 3相同或不同，并且为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C1-C4)烷基氨基甲酰基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基氨基甲酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、二氧杂环戊基-(C1-C4)烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、被取代的或未被取代的苯基；或RC 2和RC 3一起形成被取代的或未被取代的杂环；
S4)式(S4)的N-乙酰基磺酰胺及其盐
其中符号和附标各自定义如下：
XD为CH或N；
RD 1为CO-NRD 5RD 6或NHCO-RD 7；
RD 2为卤素、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基或(C1-C4)烷基羰基；
RD 3为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基；
RD 4为卤素、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C3-C6)环烷基、苯基、(C1-C4)烷氧基、氰基、(C1-C4)烷基硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基或(C1-C4)烷基羰基；
RD 5为氢、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C5-C6)环烯基、苯基或包含vD个选自氮、氧和硫的杂原子的3至6元杂环，其中vD不为0，其中最后七个基团各自被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C2)烷基亚磺酰基、(C1-C2)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基羰基、(C1-C4)烷基羰基和苯基，以及在环状基团的情况下，还为(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基；
RD 6为氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，其中最后三个基团各自被vD个选自以下的基团取代：卤素、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)烷基硫基；或者
RD 5和RD 6连同与其连接的氮原子一起形成吡咯烷基或哌啶基基团；
RD 7为氢、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基，其中最后2个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C4)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷氧基和(C1-C4)烷基硫基，以及在环状基团的情况下，还为(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基；
nD为0、1或2；
mD为1或2；
vD为0、1、2或3；
S5)选自羟基芳族和芳族-脂族羧酸衍生物类的活性化合物(S5)；
S6)选自1,2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性化合物(S6)；
S7)式(S7)的化合物，
其中符号和附标各自定义如下：
RE 1、RE 2各自独立地为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、硝基；
AE为COORE 3或COSRE 4
RE 3、RE 4各自独立地为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C4)炔基、氰基烷基、(C1-C4)卤代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、卤代苄基、吡啶基烷基或烷基铵，
nE 1为0或1；
nE 2、nE 3各自彼此独立地为0、1或2；
S8)式(S8)的化合物，
其中
XF为CH或N，
nF如果XF＝N，为0至4的整数，并且
如果XF＝CH，为0至5的整数，
RF 1为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)烷基硫基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基、任选被取代的苯基、任选被取代的苯氧基，
RF 2为氢或(C1-C4)烷基，
RF 3为氢、(C1-C8)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基或芳基，其中上述含碳基团各自为未被取代的或者被一个或多个相同的或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代；或其盐；
S9)选自3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类的活性化合物(S9)；
S10)式(S10a)或(S10b)的化合物
其中
RG 1为卤素、(C1-C4)烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3
YG、ZG各自独立地为O或S，
nG为0至4的整数，
RG 2为(C1-C16)烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烷基、芳基、苄基、卤代苄基，
RG 3为氢或(C1-C6)烷基；
S11)氧基亚氨基化合物类的活性化合物(S11)；
S12)选自异硫代苯并二氢吡喃酮类的活性化合物(S12)；
S13)组(S13)的一种或多种化合物：
萘二甲酸酐(S13-1)、解草啶(S13-2)、解草胺(S13-3)、4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸(S13-4)、2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷(S13-5)、1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸2-丙烯酯(S13-6)、乙拌磷(S13-7)、增效磷(S13-8)、甲基氨基甲酸4-氯苯基酯(S13-9)；
S14)除对抗有害植物的除草作用以外，还对作物植物具有安全剂作用的活性化合物；
S15)主要用作除草剂还对作物植物具有安全剂作用的活性化合物。
11.权利要求10所述的组合物，其中改进作物植物相容性的化合物为吡唑解草酯。
12.防治不想要的植物的方法，其特征在于，将权利要求10所述的组合物作用于植物或其环境。
13.权利要求10所述的组合物用于防治不想要的植物的用途。
14.防治不想要的植物的方法，其特征在于，将权利要求1所述的式(I)化合物和权利要求10所述的改进作物植物相容性的化合物以时间上紧接的方式分别作用于植物或其环境。
15.式(II)化合物
其中
A、B、D、X和Y定义如权利要求1，
并且
R8代表烷基。
16.式(III)化合物
其中
A、B、X和Y定义如权利要求1，R8定义如权利要求4。
17.下式的化合物
其中X、Y、A、B、D、Q1和Q2定义如权利要求1。
CN201280049836.XA 2011-08-11 2012-08-10 1,2,4‑***基取代的酮烯醇 Expired - Fee Related CN103857661B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161522308P 2011-08-11 2011-08-11
EP11177285.1 2011-08-11
EP11177285 2011-08-11
US61/522,308 2011-10-27
PCT/EP2012/065682 WO2013021044A1 (de) 2011-08-11 2012-08-10 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103857661A CN103857661A (zh) 2014-06-11
CN103857661B true CN103857661B (zh) 2016-11-16

Family

ID=47667912

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280049836.XA Expired - Fee Related CN103857661B (zh) 2011-08-11 2012-08-10 1,2,4‑***基取代的酮烯醇

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9198432B2 (zh)
EP (1) EP2742030B1 (zh)
JP (1) JP6042433B2 (zh)
CN (1) CN103857661B (zh)
AR (2) AR087528A1 (zh)
AU (1) AU2012293611B2 (zh)
CA (1) CA2855948C (zh)
WO (1) WO2013021044A1 (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106659159A (zh) * 2014-08-29 2017-05-10 杜邦公司 除草***
GB201504763D0 (en) 2015-03-20 2015-05-06 Mironid Ltd Compounds and uses
GB201616439D0 (en) 2016-09-28 2016-11-09 Mironid Limited Compounds and uses
AU2017355326C1 (en) 2016-11-02 2022-06-09 Paramount Products 1 Llc Adjuvant compositions for plant treatment chemicals
WO2018156457A1 (en) 2017-02-24 2018-08-30 Paramount Products 1 Llc Treatment for plants in conjunction with harvesting
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
GB201805527D0 (en) 2018-04-04 2018-05-16 Mironid Ltd Compounds and their use as pde4 activators
WO2020036134A1 (ja) * 2018-08-17 2020-02-20 クミアイ化学工業株式会社 ５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤
CN110724144A (zh) * 2019-10-16 2020-01-24 江苏艾科姆检测有限公司 一种吡唑解草酯杂质、制备方法与应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4024149A (en) * 1974-11-23 1977-05-17 Gruppo Lepetit S.P.A. 2-Phenyl-pyrazolo-[1,5-a]quinoline compounds
CN1630653A (zh) * 2001-10-22 2005-06-22 拜尔农作物科学股份公司 被吡唑基取代的杂环化合物和其作为害虫防治剂的用途
CN101696197A (zh) * 2004-09-16 2010-04-21 拜尔农作物科学股份公司 碘代苯基取代的环状酮烯醇
CN101778834A (zh) * 2007-06-28 2010-07-14 辛根塔有限公司 新型除草剂

Family Cites Families (105)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2710296A (en) * 1953-04-13 1955-06-07 Lilly Co Eli Substituted triazoles
US3542809A (en) 1968-10-23 1970-11-24 Pfizer Synthesis of arylchlorocarbonyl ketenes
US4678501A (en) 1981-07-30 1987-07-07 Union Carbide Corporation Certain pyrazinyl 1,3 cycloalkanedione derivatives having herbicidal activity
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
EP0094349B1 (de) 1982-05-07 1994-04-06 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
WO1984002919A1 (en) 1983-01-17 1984-08-02 Monsanto Co Plasmids for transforming plant cells
DE3330786C2 (de) 1983-08-26 1986-04-30 Hülsbeck & Fürst GmbH & Co KG, 5620 Velbert Beheizbarer Türzylinder, insbesondere an Kraftfahrzeugtüren
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
JPS6087254A (ja) 1983-10-19 1985-05-16 Japan Carlit Co Ltd:The 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3686633T2 (de) 1985-10-25 1993-04-15 Monsanto Co Pflanzenvektoren.
ATE57390T1 (de) 1986-03-11 1990-10-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
DE3773384D1 (de) 1986-05-01 1991-10-31 Honeywell Inc Verbindungsanordnung fuer mehrere integrierte schaltungen.
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
EP0268554B1 (de) 1986-10-22 1991-12-27 Ciba-Geigy Ag 1,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäurederivate zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
US5689046A (en) 1987-09-30 1997-11-18 Bayer Aktiengesellschaft Stilbene synthase gene
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
JPH0291062A (ja) * 1988-09-27 1990-03-30 Kumiai Chem Ind Co Ltd トリアゾール誘導体及び殺虫剤
ES2054088T3 (es) 1988-10-20 1994-08-01 Ciba Geigy Ag Sulfamoilfenilureas.
US5215570A (en) 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
CA2077896C (en) 1990-03-16 2008-02-19 Gregory A. Thompson Plant desaturases - compositions and uses
JP3325022B2 (ja) 1990-06-18 2002-09-17 モンサント カンパニー 植物中の増加された澱粉含量
DK0536330T3 (da) 1990-06-25 2002-04-22 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante planter
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE59108636D1 (de) 1990-12-21 1997-04-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
WO1992016510A1 (en) 1991-03-19 1992-10-01 Ciba-Geigy Ag Novel herbicidally, acaricidally and insecticidally active compounds
DE4109208A1 (de) 1991-03-21 1992-09-24 Bayer Ag 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate
DE4216814A1 (de) 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
JPH05281739A (ja) * 1992-04-01 1993-10-29 Dainippon Toryo Co Ltd ネガ型感光性電着塗料樹脂組成物、これを用いた電着塗装浴及びレジストパターンの製造法
TW259690B (zh) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
WO1996001798A1 (de) 1994-07-07 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft 2-arylcyclopentan-1,3-dion-derivate
JP3438966B2 (ja) * 1994-10-12 2003-08-18 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー感光材料
DE69636637T2 (de) 1995-04-20 2007-08-23 Basf Ag Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid-resistente produkte
AU5762696A (en) 1995-05-09 1996-11-29 Bayer Aktiengesellschaft Alkyl dihalogenated phenyl-substituted ketoenols useful as p esticides and herbicides
EP0837847B1 (de) 1995-06-28 2002-09-18 Bayer Ag 2,4,5-trisubstituierte phenylketoenole zur verwendung als pestizide und herbizide
TR199701740T1 (xx) 1995-06-30 1998-04-21 Bayer Ag. Herbisitler ve pestisitler olarak kullan�lmak �zere dialkil fenil halit ikameli ketoenoller.
DE19538218A1 (de) 1995-10-13 1997-04-17 Bayer Ag Cyclopentan-1,3-dion-Derivate
US6515184B1 (en) 1995-10-13 2003-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof
JP3571459B2 (ja) * 1995-11-06 2004-09-29 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー感光材料
IL126357A (en) 1996-04-02 2003-10-31 Bayer Ag Phenyl-substituted cyclic ketoenols, processes for their preparation and insecticide, acaricide and herbicide compositions containing them
JP3808538B2 (ja) * 1996-04-04 2006-08-16 富士写真フイルム株式会社 １ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル酢酸類および、その製造法
WO1997043275A2 (de) 1996-05-10 1997-11-20 Bayer Aktiengesellschaft Neue substituierte pyridylketoenole
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
JPH1020431A (ja) * 1996-07-01 1998-01-23 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
DK1277749T3 (da) 1996-08-05 2007-01-29 Bayer Cropscience Ag 2- og 2,5-substituerede phenylketoenoler
WO1998013361A1 (en) 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
JPH10142759A (ja) * 1996-11-15 1998-05-29 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
DE19652961A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
JP4059949B2 (ja) * 1997-01-13 2008-03-12 富士フイルム株式会社 １ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル酢酸エステル化合物の製造方法
DE19708607A1 (de) 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
US6071856A (en) 1997-03-04 2000-06-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions for acetochlor in rice
US6699853B2 (en) * 1997-06-16 2004-03-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR2775288B1 (fr) 1998-02-26 2000-03-31 Rhone Poulenc Rorer Sa Derives de streptogramines, leur preparation et les compositons qui les contiennent
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
CN1185234C (zh) 1998-03-13 2005-01-19 辛根塔参与股份公司 具有除草活性的3－羟基－4－芳基－5－氧代吡唑啉衍生物
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
SE9902987D0 (sv) * 1999-08-24 1999-08-24 Astra Pharma Prod Novel compounds
PL202547B1 (pl) 1999-09-07 2009-07-31 Syngenta Participations Ag Chwastobójczo działające związki heterocykliczne podstawione grupą fenylową, środek chwastobójczy i powstrzymujący wzrost roślin, selektywny środek chwastobójczy oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
JP4402220B2 (ja) * 1999-09-30 2010-01-20 富士フイルム株式会社 １Ｈ−ピロロ−［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾール誘導体、及びその中間体
DE10019145A1 (de) 2000-04-18 2001-10-25 Bayer Ag Phenylsubstituierte 4-Hydroxy-tetrahydropyridone
DE10029077A1 (de) 2000-06-13 2001-12-20 Bayer Ag Thiazolylsubstituierte Heterocyclen
DE10030094A1 (de) 2000-06-19 2001-12-20 Bayer Ag Phenylsubstituierte 5,6-Dihydro-pyron-Derivate
JP2002107881A (ja) * 2000-09-27 2002-04-10 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JP2002107882A (ja) * 2000-09-27 2002-04-10 Fuji Photo Film Co Ltd カプラーおよびハロゲン化銀カラー写真感光材料
JP2002107883A (ja) * 2000-09-28 2002-04-10 Fuji Photo Film Co Ltd カプラーおよびハロゲン化銀カラー写真感光材料
JP4416352B2 (ja) * 2000-09-28 2010-02-17 富士フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料、ピロロトリアゾール化合物および色素形成用化合物
AR031027A1 (es) 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
PA8535601A1 (es) * 2000-12-21 2002-11-28 Pfizer Derivados benzimidazol y piridilimidazol como ligandos para gabaa
DE10100175A1 (de) 2001-01-04 2002-07-11 Bayer Ag Hetarylsubstituierte Homotetram-und Homotetronsäuren
DE10118310A1 (de) 2001-04-12 2002-10-17 Bayer Ag Hetarylsubstituierte carbocyclische 1,3-Dione
DE10160007A1 (de) 2001-12-06 2003-06-18 Bayer Cropscience Ag [1.2]-Oxazin-3,5-dione
ATE316954T1 (de) * 2002-02-08 2006-02-15 Merck & Co Inc N-biphenylmethylaminocycloalkancarboxamid- derivative
NZ537603A (en) * 2002-07-12 2006-09-29 Sanofi Aventis Deutschland Heterocyclically substituted benzoylureas, method for their production and their use as medicaments
MXPA05010296A (es) 2003-03-26 2005-11-17 Bayer Cropscience Gmbh Utilizacion de compuestos hidroxilicos aromaticos como antidotos.
DE10331675A1 (de) * 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10335726A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
DE10335725A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
DE102004023332A1 (de) 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
JP4660147B2 (ja) * 2004-09-27 2011-03-30 富士フイルム株式会社 ピロロトリアゾール化合物
WO2007023719A1 (ja) 2005-08-22 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
MX2008002616A (es) 2005-08-24 2008-03-14 Pioneer Hi Bred Int Composiciones que proporcionan tolerancia a multiples herbicidas y metodos de uso de las mismas.
WO2007023764A1 (ja) 2005-08-26 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
CA2771677A1 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Monsanto Technology Llc Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins
US20090143413A1 (en) * 2005-11-29 2009-06-04 Adams Alan D Thiazole Derivatives as CXCR3 Receptor Modulators
US8927546B2 (en) * 2006-02-28 2015-01-06 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Therapeutic piperazines
EP2044061A2 (en) * 2006-07-20 2009-04-08 Mehmet Kahraman Benzothiophene inhibitors of rho kinase
GB0714981D0 (en) 2007-08-01 2007-09-12 Syngenta Ltd Novel herbicides
PE20091825A1 (es) * 2008-04-04 2009-12-04 Merck & Co Inc Hidroximetil pirrolidinas como agonistas del receptor adrenergico beta 3
MX2012001158A (es) 2009-07-31 2012-02-13 Syngenta Ltd Dionas ciclicas sustituidas con heteroarilo herbicidamente activo o derivados del mismo.
BR112013009117A2 (pt) * 2010-10-21 2016-07-19 Biomarin Pharm Inc sal tosilato de (8s,9r)-5-fluor-8-(4-fluorefenil)-9-(1-metil-1h-1,2,4-triazol-5-il)-8,9-diidro-2h-pirido[4,3,2-de]ftalazin-3(7h)-ona, método para preparar uma forma cristalina e uso do mesmo,composição farmacêutica e método para tratar um câncer ou um sintoma do mesmo.

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4024149A (en) * 1974-11-23 1977-05-17 Gruppo Lepetit S.P.A. 2-Phenyl-pyrazolo-[1,5-a]quinoline compounds
CN1630653A (zh) * 2001-10-22 2005-06-22 拜尔农作物科学股份公司 被吡唑基取代的杂环化合物和其作为害虫防治剂的用途
CN101696197A (zh) * 2004-09-16 2010-04-21 拜尔农作物科学股份公司 碘代苯基取代的环状酮烯醇
CN101778834A (zh) * 2007-06-28 2010-07-14 辛根塔有限公司 新型除草剂

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A.V. Prep’yalov等.Reactions of Unsaturated 1,3-Oxazines *
I. Reaction of 6-Alkoxy-2-aryl-4H-1,3-oxazine-4-one with Hydrazine Derivatives.《Synthe sis》.1999,(第3期),第483-486页，第483页表1化合物3a-d. *

Also Published As

Publication number Publication date
CN103857661A (zh) 2014-06-11
JP2014522877A (ja) 2014-09-08
AR087528A1 (es) 2014-04-03
AU2012293611A1 (en) 2014-02-27
US9198432B2 (en) 2015-12-01
JP6042433B2 (ja) 2016-12-14
EP2742030A1 (de) 2014-06-18
AU2012293611B2 (en) 2017-02-09
WO2013021044A1 (de) 2013-02-14
CA2855948A1 (en) 2013-02-14
EP2742030B1 (de) 2016-07-27
CA2855948C (en) 2020-07-28
US20140302988A1 (en) 2014-10-09
AR118706A2 (es) 2021-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103641709B (zh) 被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇
CN102239145B (zh) 烷氧基/烷基螺环双取代的特特拉姆酸衍生物
CN103857661B (zh) 1,2,4‑***基取代的酮烯醇
KR101789527B1 (ko) 2-아실옥시피롤린-4-온
CN102439013B (zh) 螺杂环特窗酸衍生物
CN102834378A (zh) 联苯基取代的环状酮-烯醇
CN102264226A (zh) 苯基-取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物
BR112014003203B1 (pt) compostos cetoenóis substituídos com 1,2,4-triazolilo, composição, utilização da mesma, e métodos para o controle de vegetação indesejada
CN103339096A (zh) 苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20161116

Termination date: 20200810

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee