CN103842334B - 聚合性化合物的制备中间体及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明为以下列式(I)所表示的化合物及其制备方法。式中，Ax表示具有芳族烃环和芳族杂环中的至少一个芳环的碳原子数为2~30的有机基团，Ay表示氢原子、碳原子数为1~18的烷基、环烷基、碳原子数为2~18的烯基或具有选自芳族烃环和芳族杂环的至少一个芳环的碳原子数为2~30的有机基团等。另外，Ax与Ay可一同形成环。Q表示氢原子或碳原子数为1~6的烷基。根据本发明，提供能够作为具有实用的低熔点、相对于通用溶剂的溶解性优异、可在低成本下制备的以下聚合性化合物的制备中间体的新化合物及其制备方法，所述聚合性化合物可制备能够在宽波长范围内进行均匀的偏振转换的光学薄膜。

Description

聚合性化合物的制备中间体及其制备方法
技术领域
本发明涉及可作为可制备能够在宽波长范围内进行均匀的偏振转换的光学薄膜的聚合性化合物的制备中间体的新化合物及其制备方法。
背景技术
历来，将线偏振光转换为圆偏振光的1/4波长板或将线偏振光的偏振光振动面转换90度的1/2波长板等相位差板被广泛用于平板显示装置等。
但是，历来的相位差板存在通过相位差板后输出的偏振光被转换为有色偏振光的问题。为解决此问题，对相对于宽波长范围的光能够赋予均匀的相位差的宽频带相位差板，即所谓的具有逆波长分散性的相位差板进行了各种研究(专利文献1~6)。
另一方面，随着移动个人电脑、移动电话等便携型信息终端的高功能化和普及，要求尽量将平板显示装置的厚度变薄，因而也要求作为组成部件的相位差板薄层化。作为薄层化的方法，通过在薄膜基材上涂布含有低分子聚合性化合物的聚合性组合物来制备相位差板的方法被认为最有效。而且，提出了一些具有优异的波长分散性的低分子聚合性化合物和使用该化合物的聚合性组合物(专利文献7~24)。
涉及到本发明，在专利文献25中记载了具有与本发明化合物类似的结构的二羟基化合物。但是，在此文献中未记载本发明化合物。另外，此文献中记载的化合物被用作某种药物(蛋白质分解的增强剂(EnhancersofProteinDegradation)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平10-68816号公报
专利文献2：日本特开平10-90521号公报
专利文献3：日本特开平11-52131号公报
专利文献4：日本特开2000-284126号公报(US20020159005A1)
专利文献5：日本特开2001-4837号公报
专利文献6：国际公开第2000/026705号
专利文献7：日本特开2002-267838号公报
专利文献8：日本特开2003-160540号公报(US20030102458A1)
专利文献9：日本特开2005-208414号公报
专利文献10：日本特开2005-208415号公报
专利文献11：日本特开2005-208416号公报
专利文献12：日本特开2005-289980号公报(US20070176145A1)
专利文献13：日本特开2006-330710号公报(US20090072194A1)
专利文献14：日本特开2009-179563号公报(US20090189120A1)
专利文献15：日本特开2011-42606号公报
专利文献16：日本特开2010-31223号公报
专利文献17：日本特表2010-537954号公报(US20100201920A1)
专利文献18：日本特表2010-537955号公报(US20100301271A1)
专利文献19：国际公开第2006/052001号(US20070298191A1)
专利文献20：美国专利第6,139,771号
专利文献21：美国专利第6,203,724号
专利文献22：美国专利第5,567,349号
专利文献23：日本特开2011-6360号公报
专利文献24：日本特开2011-6361号公报
专利文献25：国际公开2011/020883号小册子。
发明内容
发明所要解决的课题
作为可制备能够在宽波长范围内进行均匀的偏振转换的光学薄膜的聚合性化合物，本发明人之前提出在分子内具有以下列式(A)所表示的部分结构的聚合性化合物(日本特愿2011-99525号)：
[化1]
式中，A1表示具有选自芳族烃环和芳族杂环的至少一个芳环的碳原子数为2~30的有机基团，A2表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1~6的烷基或具有选自芳族烃环和芳族杂环的至少一个芳环的碳原子数为2~30的有机基团。A1和A2具有的芳环可具有取代基。另外，A1与A2可一同形成环。Q1表示氢原子或可具有取代基的碳原子数为1~6的烷基。
本发明的目的在于，提供可作为日本特愿2011-99525号中公开的聚合性化合物的制备中间体的新化合物及其制备方法。
解决课题的手段
本发明人为解决上述课题而进行深入研究的结果发现，以下列式(I)所表示的新化合物可用作目标聚合性化合物的制备中间体，从而完成本发明。
因此，根据本发明，提供(1)~(4)的化合物、(5)~(7)的制备方法。
(1)以下列式(I)表示的化合物：
[化2]
式中，Ax表示具有选自芳族烃环和芳族杂环的至少一个芳环的碳原子数为2~30的有机基团，Ay表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1~18的烷基、可具有取代基的环烷基、可具有取代基的碳原子数为2~18的烯基或具有选自芳族烃环和芳族杂环的至少一个芳环的碳原子数为2~30的有机基团，Ax和Ay具有的芳环可具有取代基，另外Ax与Ay可一同形成环，Q表示氢原子或可具有取代基的碳原子数为1~6的烷基。
(2)(1)中记载的化合物，其中，Ax和Ay中含有的芳环π电子的总数为24以下。
(3)(1)或(2)中记载的化合物，其中，Q为氢原子。
(4)(1)~(3)的任一项中记载的化合物，其中，Ay为氢原子或可具有取代基的碳原子数1~6的烷基。
(5)以下列式(I)所表示的腙化合物的制备方法，其特征在于，使以下列式(II)所表示的羰基化合物与以下列式(III)所表示的肼化合物在溶剂中反应：
[化3]
式中，Q表示氢原子或可具有取代基的碳原子数为1~6的烷基；
[化4]
式中，Ax表示具有选自芳族烃环和芳族杂环的至少一个芳环的碳原子数为2~30的有机基团，Ay表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1~18的烷基、可具有取代基的环烷基、可具有取代基的碳原子数为2~18的烯基或具有选自芳族烃环和芳族杂环的至少一个芳环的碳原子数为2~30的有机基团，Ax和Ay具有的芳环可具有取代基，另外Ax与Ay可一同形成环；
[化5]
式中，Q、Ax、Ay表示与上述相同的含义。
(6)(5)中记载的腙化合物的制备方法，其中，上述溶剂为醇类溶剂。
(7)(6)中记载的腙化合物的制备方法，其中，上述醇类溶剂为碳原子数为1~4的醇类溶剂。
发明的效果
通过将本发明的化合物用作制备中间体，可低成本、收率良好地制备以下聚合性化合物，所述聚合性化合物可制备能够在宽波长范围内进行均匀的偏振转换的在性能方面令人满意的光学薄膜。
根据本发明的制备方法，可在工业上有利地制备本发明的化合物。
以下将本发明分为1)本发明化合物和2)本发明化合物的制备方法进行详细说明。
1)本发明化合物
本发明的化合物(以下存在称为“化合物(I)”的情况)为以上述式(I)所表示的新化合物。
式(I)中，Ax表示具有选自芳族烃环和芳族杂环的至少一个芳环的碳原子数为2~30的有机基团。
在本发明中，“芳环”指具有遵循Huckel法则的广义芳族性的环状结构，即具有(4n+2)个π电子的环状共轭结构和以噻吩、呋喃、吡咯等为代表的硫、氧、氮等杂原子的孤电子对参与π电子体系而示出芳族性的结构。
对于Ax的具有选自芳族烃环和芳族杂环的至少一个芳环的碳原子数为2~30的有机基团，可具有多个芳环或同时具有芳族烃环和芳族杂环。
作为上述芳族烃环，可列举出苯环、萘环、蒽环、芴环等。作为上述芳族杂环，可列举出吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、噁唑环、噻唑环等5元环，吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环等6元环，苯并咪唑环、苯并噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻唑环、苯并噁唑环、喹啉环、酞嗪环、咔唑环等稠环等。
Ax所具有的芳环可具有取代基。作为这样的取代基，可列举出氟原子、氯原子等卤素原子，氰基，甲基、乙基、丙基等碳原子数为1~6的烷基，乙烯基、烯丙基等碳原子数为2~6的烯基，三氟甲基等碳原子数为1~6的卤代烷基，二甲基氨基等取代氨基，甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1~6的烷氧基，硝基，苯基、萘基等芳基，-C(=O)-OR基，-SO2R基等。其中，R表示甲基、乙基等碳原子数为1~6的烷基或苯基、萘基等碳原子数为6~14的芳基。
另外，Ax所具有的芳环可具有多个相同或不同的取代基，相互毗邻的两个取代基可一同键合形成环。所形成的环可为单环或稠合多环。
需说明的是，Ax的碳原子数为2~30的有机基团的“碳原子数”指不含取代基碳原子的包含芳环的有机基团整体的总碳原子数(下述Ay中相同)。
作为Ax的具有选自芳族烃环和芳族杂环的至少一个芳环的碳原子数为2~30的有机基团，可列举出芳族烃环基、芳族杂环基、具有选自芳族烃环基和芳族杂环基的至少一个芳环的碳原子数为3~30的烷基、具有选自芳族烃环基和芳族杂环基的至少一个芳环的碳原子数为4~30的烯基、具有选自芳族烃环基和芳族杂环基的至少一个芳环的碳原子数为4~30的炔基等。
其中，作为Ax，优选芳族基团(芳族烃环基或芳族杂环基)。
Ay表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1~18的烷基、可具有取代基的环烷基、可具有取代基的碳原子数为2~18的烯基或具有选自芳族烃环和芳族杂环的至少一个芳环的碳原子数为2~30的有机基团。
作为Ay的可具有取代基的碳原子数为1~18的烷基的碳原子数为1~18的烷基，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、正庚基、异己基、正辛基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十八烷基等。
作为上述可具有取代基的碳原子数为1~18的烷基的取代基，可列举出氟原子、氯原子等卤素原子，氰基，二甲基氨基等取代氨基，甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1~6的烷氧基，硝基，环丙基、环己基等碳原子数为3~8的环烷基，苯基、萘基等芳基，-C(=O)-OR基，-SO2R基等。其中，R表示与上述相同的含义。
作为可具有取代基的环烷基的环烷基，可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等碳原子数为3~12的环烷基。
作为可具有取代基的环烷基的取代基，可列举出氟原子、氯原子等卤素原子，氰基，二甲基氨基等取代氨基，甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1~6的烷氧基，硝基，甲基、乙基、异丙基、叔丁基等碳原子数为1~8的烷基，苯基、萘基等芳基，-C(=O)-OR基，-SO2R基等。其中，R表示与上述相同的含义。
作为可具有取代基的碳原子数为2~18的烯基，可列举出乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基等。
作为可具有取代基的碳原子数为2~18的烯基的取代基，可列举出与作为上述可具有取代基的碳原子数为1~18的烷基的取代基示例的基团相同的基团。
作为Ay的具有选自芳族烃环和芳族杂环的至少一个芳环的碳原子数为2~30的有机基团，可列举出与在上述Ax中示例的基团相同的基团。
另外，Ay所具有的芳环可在任意位置具有取代基。作为这样的取代基，可列举出与作为上述Ax所具有的芳环的取代基列举的基团相同的基团。
其中，作为Ay，优选为氢原子、可具有取代基的碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为3~8的环烷基或碳原子数为2~8的烯基，优选为氢原子或可具有取代基的碳原子数为1~6的烷基。
以下示出Ax、Ay所具有的芳环的具体实例。但是，Ax、Ay所具有的芳环并不限定于如下所示的基团。需说明的是，在下列化合物中，[-]表示芳环的原子键。
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
在上述式中，E表示NR3、氧原子或硫原子。其中，R3表示氢原子或甲基、乙基等碳原子数为1~6的烷基。
[化10]
在上述式中，X、Ｙ、Z分别独立地表示NR3、氧原子、硫原子、-SO-或-SO2-(其中，氧原子、硫原子、-SO-、-SO2-各自毗邻的情况除外)。R3表示与上述相同的含义。
在本发明中，在上述芳环中优选下列基团，
[化11]
更优选下列基团，
[化12]
特别优选下列基团，
[化13]
在上述式中，X、Ｙ表示与上述相同的含义。
另外，Ax与Ay可一同形成环。作为这样的环，可列举出可具有取代基的碳原子数为4~30的不饱和杂环或碳原子数为6~30的不饱和碳环。
上述碳原子数为4~30的不饱和杂环、碳原子数为6~30的不饱和碳环可具有或不具有芳族性。例如，可列举出如下所示的环。需说明的是，如下所示的环示出作为式(I)中的
[化14]
表示的部分。
[化15]
[化16]
[化17]
式中，X、Ｙ、Z表示与上述相同的含义。
另外，这些环也可具有取代基。
作为取代基，可列举出卤素原子、氰基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、硝基、-C(=O)-OR基、-SO2R基等。其中，R表示与上述相同的含义。
从可得到优选的聚合性化合物制备中间体的观点出发，Ax和Ay中含有的π电子的总数优选为24以下，更优选为4~24，进一步优选为6~18。
作为Ax、Ay的组合，从可得到优选的聚合性化合物制备中间体的观点出发，优选Ax为碳原子数为4~30的芳族基团，Ay为氢原子、可具有取代基的碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为3~8的环烷基或碳原子数为2~8的烯基的组合，和Ax与Ay一同形成不饱和杂环或不饱和碳环的组合，特别优选Ax为碳原子数为4~30的芳族基团，Ay为氢原子、可具有取代基的碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为3~8的环烷基或碳原子数为2~8的烯基的组合。
Q表示氢原子或可具有取代基的碳原子数为1~6的烷基。
作为可具有取代基的碳原子数为1~6的烷基，可列举出与在上述Ay中示例的烷基相同的烷基。
其中，Q优选氢原子或碳原子数为1~6的烷基，更优选氢原子。
本发明的化合物可用作可制备能够在宽波长范围内进行均匀的偏振转换的光学薄膜的聚合性化合物的制备中间体。作为将本发明的化合物作为制备中间体制备的聚合性化合物，可列举出日本特愿2011-099525中记载的化合物或下述制备例中记载的化合物等。
这样的聚合性化合物可得到能够在宽波长范围内进行均匀的偏振转换的光学薄膜，具有实用的低熔点，相对于通用溶剂的溶解性优异，而且可在低成本下制备。
作为本发明的化合物的制备方法，无特殊限制，可通过如下所示的本发明的制备方法来简便且收率良好地制备。
2)本发明化合物的制备方法
本发明的制备方法为以上述式(I)所表示的腙化合物(化合物(I))的制备方法，其特征在于，使以上述式(II)所表示的羰基化合物(以下存在称为“羰基化合物(II)”的情况)与以上述式(III)所表示的肼化合物(以下存在称为“肼化合物(III)”的情况)在溶剂中反应。
在式(I)、(II)、(III)中，Ax、Ay、Q表示与上述相同的含义。
作为所使用的溶剂，可列举出醇类溶剂、醚类溶剂等。
作为醚类溶剂，可列举出***、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,4-二噁烷、环戊基甲醚等醚类等。
作为醇类溶剂，可列举出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、戊醇等。
其中，从收率更加良好地得到目标物，目标物的分离更加容易的观点出发，作为反应溶剂，优选使用醇类溶剂，更优选使用碳原子数为1~4的醇。
这些醇可单独使用1种或组合使用2种以上。
另外，醇类溶剂也可与其它的溶剂组合使用。作为其它的溶剂，可列举出四氢呋喃等醚类溶剂。
对于溶剂的使用量无特殊限定，可考虑所使用的化合物的种类或反应规模等适宜确定，相对于1g的肼化合物(III)，通常为1~100ml。
羰基化合物(II)与肼化合物(III)的使用比例以[羰基化合物(II):肼化合物(III)]的摩尔比计，通常为1:2~2:1，优选为1:1.5~1.5:1。
另外，也可添加(±)-10-樟脑磺酸、对甲基苯磺酸等有机酸，这些有机酸的盐，盐酸、硫酸等无机酸等酸催化剂进行反应。存在通过添加酸催化剂缩短反应时间，提高收率的情况。相对于1摩尔的羰基化合物(II)，酸催化剂的添加量通常为0.001~1摩尔。另外，酸催化剂可直接添加或作为溶于适当的溶剂而得的溶液添加。
反应在-10℃至所使用的溶剂的沸点的温度范围内顺利进行。反应时间也取决于反应规模，但通常为数分钟至数十小时，优选为30分钟至10小时。
在反应结束后，进行有机合成化学中的常规后处理操作，根据需要，可通过实施柱色谱法、重结晶法、蒸馏法等公知的分离·纯化方法，分离目标物。根据本发明的制备方法，可收率良好地得到作为目标的本发明的化合物。
目标化合物的结构可通过NMR谱、IR谱、质谱等的测定、元素分析等来鉴定。
需说明的是，肼化合物(III)可如下制备。
[化18]
式中，Ax、Ay表示与上述相同的含义。L表示卤素原子、甲磺酰氧基、对甲基苯磺酰氧基等离去基团。
即，以(化合物(2a):肼(1))的摩尔比计，使以式(2a)所表示的化合物与肼(1)在适当的溶剂中按1:1~1:20、优选1:2~1:10反应，可得到对应的肼化合物(3a)，进而通过使肼化合物(3a)与以式(2b)所表示的化合物反应，可得到肼化合物(III)。
作为肼(1)，通常使用一水合物。肼(1)可直接使用市售品。
作为此反应中使用的溶剂，只要是对反应无活性的溶剂，则无特殊限定。例如，可列举出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、戊醇等醇类，***、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,4-二噁烷、环戊基甲醚等醚类，苯、甲苯、二甲苯等芳族烃类，正戊烷、正己烷、正庚烷等脂族烃类，N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酸三酰胺等酰胺类，二甲亚砜、环丁砜等含硫类溶剂，和由它们中的2种以上构成的混合溶剂等。
其中，优选醇类、醚类和醇类与醚类的混合溶剂。
对于溶剂的使用量无特殊限定，可考虑所使用的化合物的种类或反应规模等适宜确定，但相对于1g的肼，通常为1~100ml。
反应在-10℃至所使用的溶剂的沸点的温度范围内顺利进行。各反应的反应时间也取决于反应规模，但通常为数分钟至数小时。
另外，肼化合物(III)也可如下采用历来公知的方法，通过还原重氮盐(4)来制备。
[化19]
式中，Ax、Ay表示与上述相同的含义。Z-表示作为重氮鎓离子的平衡离子的阴离子。作为Z-，例如可列举出六氟磷酸离子、氟硼酸离子、氯化物离子、硫酸离子等无机阴离子，多氟烷基羧酸离子、多氟烷基磺酸离子、四苯基硼酸离子、芳族羧酸离子、芳族磺酸离子等有机阴离子等。
作为上述反应中使用的还原剂，例如可列举出金属盐还原剂。
金属盐还原剂通常为含有低原子价金属的化合物或由金属离子和氢化物源构成的化合物(参照“有機合成実験法ハンドブック(有机合成实验方法手册)”1990年社団法人有機合成化学協会(社团法人有机合成化学协会)编丸善株式会社发行，第810页)。
作为金属盐还原剂，例如可列举出NaAlH4、NaAlHp(Or)q(p表示1~3的整数，q为满足p+q=4的整数，r表示烷基)、LiAlH4、iBu2AlH、LiBH4、NaBH4、SnCl2、CrCl2、TiCl3等。
在还原反应中可采用公知的反应条件。例如，可在日本特开2005-336103号公报、新実験化学講座(新实验化学讲座)1978年丸善株式会社发行14卷、実験化学講座(实验化学讲座)1992年丸善株式会社发行20卷等文献中记载的条件下进行反应。
另外，重氮盐(4)可由苯胺等化合物通过常规方法制备。
根据本发明的制备方法，可简便、收率良好地制备本发明化合物，进而可简便、低成本地制备目标聚合性化合物。
实施例
以下通过实施例对本发明进行更详细的说明。但是，本发明不会因以下实施例等而受到任何限制。
(实施例1a)化合物(I-1)的制备
[化20]
化合物(I-1)
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入5.6g(40.5mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、6.9g(41.8mmol)的2-肼基苯并噻唑和200ml的甲醇，将全部内容物加热回流1小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，滤取析出的固体。将得到的固体用甲醇洗涤，用真空干燥机干燥，作为淡黄色固体得到10.6g的化合物(I-1)(收率：91.7%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：12.18(s，1H)、9.72(s，1H)、9.00(s，1H)、8.41(s，1H)、7.77(d，1H，J=7.5Hz)、7.41(d，1H，J=8.0Hz)、7.28(ddd，1H，J=1.0Hz，8.0Hz，8.0Hz)、7.13-7.10(m，2H)、6.78(d，1H，J=8.5Hz)、6.73(d，1H，J=3.0Hz，8.5Hz)。
(实施例1b)化合物(I-1)的制备
除在实施例1a中将反应和后处理中使用的溶剂由甲醇替换为1-丙醇以外，与实施例1a相同地操作，制备化合物(I-1)。作为淡黄色固体，得到10.7g的化合物(I-1)(收率92.5%)。
(实施例1c)化合物(I-1)的制备
除在实施例1a中将反应溶剂由甲醇替换为四氢呋喃(THF)以外，进行与实施例1a相同的操作。在反应后，由于未析出固体，所以用旋转蒸发器减压蒸馏除去THF得到黄色固体。将此黄色固体通过硅胶柱色谱法(氯仿:甲醇=85:15(体积比))纯化，作为淡黄色固体得到8.78g的化合物(I-1)(收率：75.9%)。
(实施例2a)化合物(I-2)的合成
[化21]
化合物(I-2)
步骤1：原料A的合成
[化22]
原料A
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入49g(0.98mol)的肼一水合物和500ml的乙醇，制成均匀的溶液。在将此溶液加热至50℃后，加入溶解于250ml乙醇的30g(0.20mmol)的2-氯苯并噁唑，将全部内容物于50℃搅拌1小时。待反应结束后，将反应液投入1.5升的10%碳酸氢钠水溶液中，用500ml的氯仿萃取2次。收集氯仿层，在用800ml的10%碳酸氢钠水溶液洗涤后，用无水硫酸钠干燥，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去氯仿，作为白色固体得到18g的原料A。此白色固体未纯化而直接用于步骤2。
步骤2：化合物(I-2)的合成
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入5.4g(39.1mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、5.83g(39.1mmol)的原料A和150ml的乙醇，将全部内容物于25℃搅拌4小时。待反应结束后，滤取析出的固体。在将滤取的固体用乙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为白色固体得到10.1g的化合物(I-2)(收率：95.9%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：12.1(s，1H)、9.81(brs，1H)、8.98(s，1H)、8.39(s，1H)、7.52(d，1H，J=8.0Hz)、7.40(d，1H，J=7.5Hz)、7.22(dd，1H，J=7.5Hz，7.5Hz)、7.13-7.10(m，2H)、6.76(d，1H，J=8.5Hz)、6.71(dd，1H，J=2.5Hz，8.5Hz)。
(实施例2b)化合物(I-2)的合成
除在实施例2a的步骤2中将反应溶剂由乙醇替换为THF以外，通过与实施例2a相同的操作进行合成。在反应后，由于未析出固体，所以用旋转蒸发器减压蒸馏除去THF得到淡黄色固体。将此淡黄色固体通过硅胶柱色谱法(氯仿:甲醇=85:15(体积比))纯化，作为白色固体得到8.69g的化合物(I-2)(收率：82.5%)。
(实施例3)化合物(I-3)的合成
[化23]
化合物(I-3)
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入5.4g(39.1mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、7.6g(39.1mmol)的1-萘基肼盐酸盐和100ml的甲醇，制成均匀的溶液。向此溶液中加入182mg(0.78mmol)的(±)-10-樟脑磺酸，将全部内容物于25℃搅拌2小时。待反应结束后，滤取析出的固体。在将得到的固体用甲醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为橙色固体得到7.8g的化合物(I-3)(收率：71.7%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：10.54(s，1H)、9.82(s，1H)、8.83(s，1H)、8.47(s，1H)、8.50-8.37(brs，1H)、8.31(d，1H，J=8.0Hz)、7.87(d，1H，J=8.5Hz)、7.50-7.41(m，2H)、7.13(d，1H，J=8.5Hz)、6.98(d，1H，J=2.5Hz)、6.84(d，1H，J=8.0Hz)、6.70(d，1H，J=8.5Hz)、6.61(dd，1H，J=3.0Hz，8.5Hz)。
(实施例4)
[化24]
化合物(I-4)
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入5.4g(39.1mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、7.2g(39.1mmol)的N,N-二苯基肼和100ml的乙醇，将全部内容物于25℃搅拌3小时。待反应结束后，滤取析出的固体。在将得到的固体用乙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为淡褐色固体得到9.8g的化合物(I-4)(收率：82.4%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：9.30(s，1H)、8.83(s，1H)、7.49-7.45(m，4H)、7.39(s，1H)、7.23-7.20(m，2H)、7.15-7.13(m，5H)、6.66(d，1H，J=8.5Hz)、6.58(dd，1H，J=3.0Hz，8.5Hz)。
(实施例5a)化合物(I-5)的合成
[化25]
化合物(I-5)
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入5.4g(39.1mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、6.2g(39.1mmol)的2-肼基喹啉和200ml的乙醇，将全部内容物于25℃搅拌6小时。待反应结束后，滤取析出的固体。在将滤取的固体用乙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为淡黄色固体得到9.9g的化合物(I-5)(收率：90.7%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：11.33(s，1H)、9.74(s，1H)、8.89(s，1H)、8.31(s，1H)、8.19(d，1H，J=8.5Hz)、7.78(d，1H，J=7.5Hz)、7.64-7.58(m，2H)、7.43(d，1H，J=8.5Hz)、7.29(dd，1H，J=7.5Hz，7.5Hz)、7.11(d，1H，J=3.0Hz)、6.74(d，1H，J=8.5Hz)、6.66(dd，1H，J=3.0Hz，8.5Hz)。
(实施例5b)化合物(I-5)的合成
除在实施例5a中将反应溶剂由乙醇替换为THF以外，通过与实施例5a相同的操作进行合成。在反应后，由于未析出固体，所以用旋转蒸发器减压蒸馏除去THF得到黄色固体。将此黄色固体通过硅胶柱色谱法(氯仿:甲醇=85:15(体积比))纯化，作为黄色固体得到7.70g的化合物(I-5)(收率：70.5%)。
(实施例6)化合物(I-6)的合成
[化26]
化合物(I-6)
步骤1：原料B的合成
[化27]
原料B
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入1.00g(6.05mmol)的2-肼基苯并噻唑和15ml的THF，制成均匀的溶液。于0℃向此溶液中缓慢滴加4.5ml(7.26mmol)的六甲基二硅氮烷锂(26%THF溶液)。在于0℃搅拌30分钟后，向此溶液中加入0.46ml(7.26mmol)的碘甲烷，将全部内容物于25℃搅拌3小时。待反应结束后，将反应液投入100ml的水中，用100ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到黄色固体。将此黄色固体通过硅胶柱色谱法(正己烷:醋酸乙酯=70:30(体积比))纯化，作为淡黄色固体得到693mg的原料B(收率：63.9%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：7.61(dd，1H，J=1.0Hz，8.0Hz)、7.55(dd，1H，J=1.0Hz，7.5Hz)、7.29(ddd，1H，J=1.0Hz，7.5Hz，8.0Hz)、7.08(ddd，1H，J=1.0Hz，7.5Hz，7.5Hz)、4.31(s，2H)、3.45(s，3H)。
步骤2：化合物(I-6)的合成
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入380mg(2.75mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、493mg(2.75mmol)的原料B和10ml的1-丙醇，将全部内容物于80℃搅拌1小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，滤取析出的固体。在将滤取的固体用1-丙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为淡黄色固体得到599mg的化合物(I-6)(收率：72.7%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：9.42(s，1H)、8.97(s，1H)、8.08(s，1H)、7.84(dd，1H，J=1.0Hz，8.0Hz)、7.60(dd，1H，J=1.0Hz，8.0Hz)、7.38(ddd，1H，J=1.0、7.5、8.0Hz)、7.19(d，1H，J=3.0Hz)、7.16(ddd，1H，J=1.0Hz，7.5Hz，8.0Hz)、6.77(d，1H，J=9.0Hz)、6.70(dd，1H，J=9.0Hz)、3.70(s，3H)。
(实施例7)化合物(I-7)的合成
[化28]
化合物(I-7)
步骤1：原料C的合成
[化29]
原料C
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入2.00g(12.1mmol)的2-肼基苯并噻唑和20ml的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，制成均匀的溶液。向此溶液中加入8.36g(60.5mmol)的碳酸钾和2.67g(14.5mmol)的1-碘丁烷，将全部内容物于50℃搅拌7小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，然后投入200ml的水中，用300ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到黄色固体。将此黄色固体通过硅胶柱色谱法(正己烷:醋酸乙酯=75:25(体积比))纯化，作为白色固体得到2.34g的原料C(收率：87.4%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，TMS，δppm)：7.59(d，1H，J=7.8Hz)、7.52(d，1H，J=7.8Hz)、7.27(dd，1H，J=7.3Hz，7.8Hz)、7.05(dd，1H，J=7.3Hz，7.8Hz)、4.21(s，2H)、3.75(t，2H，J=7.3Hz)、1.68-1.75(m，2H)、1.37-1.46(m，2H)、0.97(t，3H，J=7.3Hz)。
步骤2：化合物(I-7)的合成
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入763mg(5.52mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、1.34g(6.07mmol)的原料C和15ml的1-丙醇，将全部内容物于80℃搅拌1.5小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，滤取析出的固体。在将滤取的固体用1-丙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为淡黄色固体得到1.76g的化合物(I-7)(收率：84.9%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：9.39(s，1H)、8.97(s，1H)、8.15(s，1H)、7.83(d，1H，J=7.5Hz)、7.60(d，1H，J=7.5Hz)、7.33(dd，1H，J=7.5Hz，7.5Hz)、7.18(d，1H，J=3.0Hz)、7.16(dd，1H，J=7.5Hz，7.5Hz)、6.76(d，1H，J=8.5Hz)、6.70(dd，1H，J=3.0Hz，8.5Hz)、4.33(t，2H，J=7.5Hz)、1.66(tt，2H，J=7.5Hz，7.5Hz)、1.39(tq，2H，J=7.5Hz，7.0Hz)、0.95(t，3H，J=7.0Hz)。
(实施例8)化合物(I-8)的合成
[化30]
化合物(I-8)
步骤1：原料D的合成
[化31]
原料D
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入2.00g(12.1mmol)的2-肼基苯并噻唑和20ml的DMF，制成均匀的溶液。向此溶液中加入8.36g(60.5mmol)的碳酸钾和3.08g(14.5mmol)的1-碘己烷，将全部内容物于50℃搅拌7小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，投入200ml的水中，用300ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到黄色固体。将此黄色固体通过硅胶柱色谱法(正己烷:醋酸乙酯=75:25(体积比))纯化，作为白色固体得到2.10g的原料D(收率：69.6%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：7.60(dd，1H，J=1.0Hz，8.0Hz)、7.53(dd，1H，J=1.0Hz，8.0Hz)、7.27(ddd，1H，J=1.0Hz，8.0Hz，8.0Hz)、7.06(ddd，1H，J=1.0Hz，8.0Hz，8.0Hz)、4.22(s，2H)、3.74(t，2H，J=7.5Hz)、1.69-1.76(m，2H)、1.29-1.42(m，6H)、0.89(t，3H，J=7.0Hz)。
步骤2：化合物(I-8)的合成
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入504mg(3.65mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、1.00g(4.01mmol)的原料D和10ml的1-丙醇，将全部内容物于80℃搅拌3小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，滤取析出的固体。在将滤取的固体用1-丙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为淡黄色固体得到1.20g的化合物(I-8)(收率：88.8%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：9.39(s，1H)、8.97(s，1H)、8.15(s，1H)、7.83(dd，1H，J=1.0Hz，8.0Hz)、7.60(dd，1H，J=1.0Hz，8.0Hz)、7.33(ddd，1H，J=1.0Hz，7.5Hz，8.0Hz)、7.18(d，1H，J=3.0Hz)、7.16(ddd，1H，J=1.0Hz，7.5Hz，8.0Hz)、6.76(d，1H，J=8.5Hz)、6.70(dd，1H，J=3.0Hz，8.5Hz)、4.32(t，2H，J=7.0Hz)、1.64-1.70(m，2H)、1.25-1.39(m，6H)、0.86(t，3H，J=7.5Hz)。
(实施例9)化合物(I-9)的合成
[化32]
化合物(I-9)
步骤1：原料E的合成
[化33]
原料E
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入1.00g(6.05mmol)的2-肼基苯并噻唑和15ml的THF，制成均匀的溶液。于0℃向此溶液中缓慢滴加4.5ml(7.26mmol)的六甲基二硅氮烷锂(26%THF溶液)，在滴加结束后，进一步于0℃搅拌30分钟。向得到的反应混合物中加入1.23g(7.26mmol)的2-氯苯并噻唑，将全部内容物于25℃搅拌3小时。待反应结束后，将反应液投入100ml的水中，用100ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到黄色固体。将此黄色固体通过硅胶柱色谱法(正己烷:醋酸乙酯=75:25(体积比))纯化，作为淡黄色固体得到511mg的原料E(收率：28.3%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：7.97(d，2H，J=7.5Hz)、7.74(d，2H，J=8.0Hz)、7.42(dd，2H，J=7.8Hz，8.0Hz)、7.27(dd，2H，J=7.5Hz，7.8Hz)、6.55(s，2H)。
步骤2：化合物(I-9)的合成
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入197mg(1.43mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、511mg(1.71mmol)的原料E、32.5mg(0.14mmol)的(±)-10-樟脑磺酸和10ml的1-丙醇，将全部内容物于80℃搅拌2.5小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，滤取析出的固体。在将滤取的固体用1-丙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为淡黄色固体得到401mg的化合物(I-9)(收率：66.9%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，THF-d8、TMS，δppm)：8.39(s，1H)、7.40(s，1H)、6.31(s，1H)、6.19(dd，2H，J=1.0Hz，8.0Hz)、6.12(dd，2H，J=1.0Hz，8.0Hz)、5.71(ddd，2H，J=1.0Hz，7.5Hz，8.0Hz)、5.59(ddd，2H，J=1.0Hz，7.5Hz，8.0Hz)、5.47(d，1H，J=3.0Hz)、5.12(dd，1H，J=3.0Hz，9.0Hz)、5.08(d，1H，J=9.0Hz)。
(实施例10)化合物(I-10)的合成
[化34]
化合物(I-10)
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入197mg(1.43mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、281mg(1.43mmol)的1-肼基酞嗪盐酸盐、32.5mg(0.14mmol)的(±)-10-樟脑磺酸和10ml的乙醇，将全部内容物于25℃搅拌2小时。待反应结束后，滤取析出的固体。在将滤取的固体用乙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为黄色固体得到305mg的化合物(I-10)(收率：76.1%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：14.486(br、1H)、14.150(br、1H)、9.77(s，1H)、9.30(s，1H)、9.20(d，1H，J=8.0Hz)、9.06(s，1H)、8.27-8.14(m，3H)、7.76(d，1H，J=2.5Hz)、6.89(dd，1H，J=3.0Hz，8.5Hz)、6.84(d，1H，J=8.5Hz)。
(实施例11)化合物(I-11)的合成
[化35]
化合物(I-11)
步骤1：原料F的合成
[化36]
原料F
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入5.00g(30.3mmol)的2-肼基苯并噻唑和100ml的DMF，制成均匀的溶液。向此溶液中加入20.9g(152mmol)的碳酸钾和5.17g(30.3mmol)的5-溴戊腈，将全部内容物于60℃搅拌8小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，然后投入500ml的水中，用500ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到黄色固体。将此黄色固体通过硅胶柱色谱法(正己烷:醋酸乙酯=60:40(体积比))纯化，作为白色固体得到3.41g的原料F(收率：45.7%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，TMS，δppm)：7.60(d，1H，J=7.8Hz)、7.51(d，1H，J=8.1Hz)、7.28(dd，1H，J=7.3Hz，8.1Hz)、7.07(dd，1H，J=7.3Hz，7.8Hz)、4.23(s，2H)、3.81(t，2H，J=6.9Hz)、2.46(t，2H，J=7.1Hz)、1.88-1.95(m，2H)、1.71-1.79(m，2H)。
步骤2：化合物(I-11)的合成
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入1.62g(11.7mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、2.89g(11.7mmol)的在之前的步骤1中合成的原料F和30ml的1-丙醇，将全部内容物于80℃搅拌7小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，滤取析出的固体。在将滤取的固体用1-丙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为白色固体得到2.92g的化合物(I-11)(收率：68.2%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：9.36(s，1H)、8.94(s，1H)、8.13(s，1H)、7.81(d，1H，J=7.3Hz)、7.57(d，1H，J=7.6Hz)、7.30(dd，1H，J=7.6Hz，8.0Hz)、7.14(d，1H，J=3.2Hz)、7.13(dd，1H，J=7.3Hz，8.0Hz)、6.73(d，1H，J=8.7Hz)、6.67(dd，1H，J=3.2Hz，8.7Hz)、4.34(t，2H，J=7.1Hz)、2.57(t，2H，J=7.2Hz)、1.72-1.79(m，2H)、1.59-1.66(m，2H)。
(实施例12)化合物(I-12)的合成
[化37]
化合物(I-12)
步骤1：原料G的合成
[化38]
原料G
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入1.45g(8.75mmol)的2-肼基苯并噻唑和20ml的DMF，制成均匀的溶液。向此溶液中加入3.63g(26.3mmol)的碳酸钾和2.50g(10.5mmol)的1,1,1-三氟-4-碘丁烷，将全部内容物于80℃搅拌8小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，然后投入200ml的水中，用300ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到黄色固体。将此黄色固体通过柱色谱法(正己烷:醋酸乙酯=85:15(体积比))纯化，作为白色固体得到961mg的原料G(收率：39.9%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：7.61(d，1H，J=8.0Hz)、7.54(d，1H，J=7.8Hz)、7.30(dd，1H，J=7.8Hz，7.8Hz)、7.09(dd，1H，J=7.8Hz，8.0Hz)、4.24(s，2H)、3.81(t，2H，J=7.0Hz)、2.16-2.26(m，2H)、1.99-2.05(m，2H)。
步骤2：化合物(I-12)的合成
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入372mg(2.69mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、740mg(2.69mmol)的在之前的步骤1中合成的原料G和10ml的1-丙醇，将全部内容物于80℃搅拌6小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，滤取析出的固体。在将滤取的固体用1-丙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为白色固体得到916mg的化合物(I-12)(收率：86.1%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：9.39(s，1H)、8.98(s，1H)、8.18(s，1H)、7.85(d，1H，J=7.8Hz)、7.61(d，1H，J=8.1Hz)、7.35(dd，1H，J=7.3Hz，8.1Hz)、7.16-7.19(m，2H)、6.76(d，1H，J=9.0Hz)、6.71(dd，1H，J=3.0Hz，9.0Hz)、4.42(t，2H，J=7.5Hz)、2.40-2.50(m，2H)、1.88-1.97(m，2H)。
(实施例13)化合物(I-13)的合成
[化39]
化合物(I-13)
步骤1：原料H的合成
[化40]
原料H
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入3.00g(18.2mmol)的2-肼基苯并噻唑和30ml的DMF，制成均匀的溶液。向此溶液中加入7.55g(54.6mmol)的碳酸钾和2.94g(21.8mmol)的4-溴-1-丁烯，将全部内容物于80℃搅拌4小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，然后投入300ml的水中，用500ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到黄色固体。将此黄色固体通过硅胶柱色谱法(正己烷:醋酸乙酯=85:15(体积比))纯化，作为白色固体得到1.44g的原料H(收率：36.1%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：7.60(d，1H，J=7.8Hz)、7.54(d，1H，J=7.5Hz)、7.30(dd，1H，J=7.8Hz，7.8Hz)、7.07(dd，1H，J=7.5Hz，7.8Hz)、5.89(ddt，1H，J=10.3Hz，17.0Hz，7.0Hz)、5.18(dd，1H，J=1.5Hz，17.0Hz)、5.09(dd，1H，J=1.5、10.3Hz)、4.27(s，2H)、3.86(t，2H，J=7.0Hz)、2.53(dt，2H，J=7.0Hz，7.0Hz)。
步骤2：化合物(I-13)的合成
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入630mg(4.56mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、1.00g(4.56mmol)的在之前的步骤1中合成的原料H和15ml的1-丙醇，将全部内容物于80℃搅拌6小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，滤取析出的固体。在将滤取的固体用1-丙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为白色固体得到760mg的化合物(I-13)(收率：49.1%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：9.77(s，1H)、7.80(s，1H)、7.693(d，1H，J=7.8Hz)、7.687(d，1H，J=7.8Hz)、7.37(dd，1H，J=7.5Hz，7.8Hz)、7.19(dd，1H，J=7.5Hz，7.8Hz)、6.94(d，1H，J=9.0Hz)、6.83(dd，1H，J=3.0Hz，9.0Hz)、6.78(d，1H，J=3.0Hz)、5.90(ddt，1H，J=10.3Hz，17.0Hz，7.5Hz)、5.19(dd，1H，J=1.5Hz，17.0Hz)、5.13(dd，1H，J=1.5Hz，10.3Hz)、4.71(s，1H)、4.45(t，2H，J=7.5Hz)、2.56(dt，2H，J=7.5Hz，7.5Hz)。
(实施例14)化合物(I-14)的合成
[化41]
化合物(I-14)
步骤1：原料I的合成
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入3.00g(18.2mmol)的2-肼基苯并噻唑和20ml的THF，制成均匀的溶液。于0℃向此溶液中缓慢滴加11.4ml(18.2mmol)的六甲基二硅氮烷锂(26%THF溶液)，在滴加结束后，进一步于0℃搅拌30分钟。向得到的反应混合物中加入1-碘-3-甲基丁烷2.9ml(21.8mmol)，将全部内容物于室温搅拌6小时。待反应结束后，将反应液投入100ml的水中，用150ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到黄色固体。将此黄色固体通过硅胶柱色谱法(正己烷:醋酸乙酯=75:25(体积比))纯化，作为白色固体得到2.07g的原料I(收率：48.2%)。结构通过1H-NMR鉴定。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：7.59(d，1H，J=8.5Hz)、7.53(d，1H，J=8.0Hz)、7.27(dd，1H，J=7.8Hz，8.0Hz)、7.06(dd，1H，J=7.8Hz，8.5Hz)、4.21(s，2H)、3.75(t，2H，J=7.5Hz)、1.63-1.70(m，1H)、1.60(dt，2H，J=7.0Hz，7.5Hz)、0.97(d，6H，J=6.5Hz)。
步骤2：化合物(I-14)的合成
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入1.21g(8.78mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、2.07g(8.78mmol)的在之前的步骤1中合成的原料I和15ml的2-丙醇，将全部内容物于80℃搅拌1.5小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，滤取析出的固体。在将滤取的固体用2-丙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为白色固体得到1.36g的化合物(I-14)(收率：43.6%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：9.38(s，1H)、8.97(s，1H)、8.12(s，1H)、7.83(d，1H，J=8.0Hz)、7.59(d，1H，J=8.0Hz)、7.33(dd，1H，J=7.5Hz，8.0Hz)、7.18(d，1H，J=3.0Hz)、7.16(dd，1H，J=7.5Hz，8.0Hz)、6.75(d，1H，J=9.0Hz)、6.70(dd，1H，J=3.0Hz，9.0Hz)、4.34(t，2H，J=7.5Hz)、1.63-1.74(m，1H)、1.55(dt，2H，J=7.0Hz，7.5Hz)、0.99(d，6H，J=6.5Hz)。
(实施例15)化合物(I-15)的合成
[化42]
化合物(I-15)
步骤1：原料J的合成
[化43]
原料J
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入3.00g(18.2mmol)的2-肼基苯并噻唑和30ml的DMF，制成均匀的溶液。向此溶液中加入7.55g(54.6mmol)的碳酸钾和3.86g(21.8mmol)的(溴甲基)环己烷，将全部内容物于80℃搅拌9小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，然后投入300ml的水中，用500ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到黄色固体。将此黄色固体通过硅胶柱色谱法(正己烷:醋酸乙酯=85:15(体积比))纯化，作为白色固体得到2.36g的原料J(收率：49.7%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，TMS，δppm)：7.58(d，1H，J=8.0Hz)、7.51(d，1H，J=8.1Hz)、7.26(dd，1H，J=7.0Hz，8.1Hz)、7.04(dd，1H，J=7.0Hz，8.0Hz)、4.24(s，2H)、3.59(d，2H，J=7.4Hz)、1.84-1.92(m，1H)、1.67-1.77(m，5H)、1.16-1.29(m，3H)、1.02-1.13(m，2H)。
步骤2：化合物(I-15)的合成
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入1.06g(7.65mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、2.00g(7.65mmol)的在之前的步骤1中合成的原料J和20ml的1-丙醇，将全部内容物于80℃搅拌5小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，滤取析出的固体。在将滤取的固体用1-丙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为白色固体得到2.00g的化合物(I-15)(收率：70.8%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：9.33(s，1H)、8.93(s，1H)、8.11(s，1H)、7.79(d，1H，J=7.5Hz)、7.55(d，1H，J=7.8Hz)、7.28(dd，1H，J=7.8Hz，7.8Hz)、7.15(s，1H)、7.11(dd，1H，J=7.5Hz，7.8Hz)、6.72(d，1H，J=8.7Hz)、6.66(d，1H，J=8.7Hz)、4.17(d，2H，J=7.3Hz)、1.82-1.92(m，1H)、1.56-1.63(m，5H)、1.01-1.19(m，5H)。
(实施例16)化合物(I-16)的合成
[化44]
化合物(I-16)
步骤1：原料K的合成
[化45]
原料K
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入2.50g(16.6mmol)的环己基肼盐酸盐和8ml的三乙胺，制成均匀的溶液。向此溶液中加入5.63g(33.2mmol)的2-氯苯并噻唑，将全部内容物于80℃搅拌5小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，然后投入150ml的饱和碳酸氢钠水溶液中，用300ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到黄色固体。将此黄色固体通过硅胶柱色谱法(正己烷:醋酸乙酯=75:25(体积比))纯化，作为白色固体得到1.02g的原料K(收率：22.3%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，TMS，δppm)：7.58(d，1H，J=7.8Hz)、7.52(d，1H，J=8.2Hz)、7.26(dd，1H，J=7.4Hz，8.2Hz)、7.05(dd，1H，J=7.4Hz，7.8Hz)、4.25-4.32(m，1H)、4.04(s，2H)、1.84-1.88(m，4H)、1.68-1.73(m，1H)、1.43-1.59(m，4H)、1.08-1.19(m，1H)。
步骤2：化合物(I-16)的合成
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入510mg(3.69mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、1.02g(3.69mmol)的在之前的步骤1中合成的原料K和10ml的2-丙醇，将全部内容物于80℃搅拌3小时。待反应结束后，将反应液冷却至20℃，滤取析出的固体。在将滤取的固体用2-丙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为白色固体得到685mg的化合物(I-16)(收率：46.9%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：9.38(s，1H)、8.93(s，1H)、8.37(s，1H)、7.77(d，1H，J=7.3Hz)、7.56(d，1H，J=7.8Hz)、7.28(dd，1H，J=7.8Hz，7.8Hz)、7.15(d，1H，J=2.8Hz)、7.11(dd，1H，J=7.3Hz，7.8Hz)、6.72(d，1H，J=8.7Hz)、6.67(dd，1H，J=2.8Hz，8.7Hz)、4.58(tt，1H，J=3.7Hz，11.9Hz)、2.36-2.45(m，2H)、1.76-1.86(m，4H)、1.65-1.68(m，1H)、1.38-1.48(m，2H)、1.16-1.25(m，1H)。
接着，针对替换所使用的溶剂进行反应的得到化合物(I-1)的反应(实施例1a、1b、1c)、得到化合物(I-2)的反应(实施例2a、2b)、得到化合物(I-5)的反应(实施例5a、5b)，将所使用的反应溶剂、柱纯化的有无和收率总结记载于下列表1中。
[表1]
表1
生成物 反应溶剂 柱纯化的有无 收率(%)
实施例1a 化合物(I-1) 甲醇 无 91.7
实施例1b 化合物(I-1) 1-丙醇 无 92.5
实施例1c 化合物(I-1) 四氢呋喃 有 75.9
实施例2a 化合物(I-2) 乙醇 无 95.9
实施例2b 化合物(I-2) 四氢呋喃 有 82.5
实施例5a 化合物(I-5) 乙醇 无 90.7
实施例5b 化合物(I-5) 四氢呋喃 有 70.5
由表1可知，在实施例1、2、5中，即使使用醇类溶剂、醚类溶剂中的任一种，也可收率良好地得到目标物。
另外可知，使用醇类溶剂的情况(实施例1a、1b，实施例2a，实施例5a)与使用醚类溶剂(THF)的情况(实施例1c、实施例2b、实施例5b)相比，可高纯度且收率良好地得到目标物。
需说明的是，当使用醚类溶剂(THF)时，在反应结束后，未见有结晶析出。减压蒸馏除去溶剂后得到的固体颜色深，需要柱纯化。
(参考例1)化合物1r的合成
[化46]
化合物1r
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入10.0g(72.4mol)的2,4-二羟基苯甲醛和150ml的乙醇，制成均匀的溶液。向此溶液中加入13.0g(79.6mol)的2-肼基苯并噻唑，将全部内容物于25℃搅拌2小时。待反应结束后，滤取析出的固体。在将得到的固体用乙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为淡黄色固体得到13.0g的化合物1r(收率：63.9%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：12.00(brs，1H)、9.39(s，1H)、9.24(s，1H)、7.96(s，1H)、7.76(s，1H)、7.41(d，1H，J=7.5Hz)、7.28(dd，1H，J=7.5Hz，7.5Hz)、7.20(d，1H，J=2.0Hz)、7.09(dd，1H，J=7.5Hz，7.5Hz)、6.92(dd，1H，J=2.0Hz，8.0Hz)、6.79(d，1H，J=8.0Hz)。
(参考例2)化合物2r的合成
[化47]
化合物2r
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入10.0g(72.4mol)的3,4-二羟基苯甲醛和150ml的乙醇，制成均匀的溶液。向此溶液中加入13.0g(79.6mol)的2-肼基苯并噻唑，于25℃搅拌5小时。待反应结束后，滤取析出的固体。在将得到的固体用乙醇洗涤后，用真空干燥机干燥，作为淡黄色固体得到17.0g的化合物2r(收率：81.2%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：11.95(brs，1H)、10.58(brs，1H)、9.90(s，1H)、8.34(s，1H)、7.71(d，1H，J=8.0Hz)、7.39(d，1H，J=8.0Hz)、7.26-7.33(m，2H)、7.07(dd，1H，J=8.0Hz，8.0Hz)、6.37(dd，1H，J=2.5Hz，8.3Hz)、6.35(d，1H，J=2.5Hz)。
(制备例1)聚合性化合物1的合成
[化48]
聚合性化合物1
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入5.0g(17.5mmol)的在实施例1a中合成的化合物(I-1)、12.8g(43.8mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、0.64g(5.2mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和200ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入10.1g(52.6mmol)的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐(WSC)，将全部内容物于25℃搅拌12小时。待反应结束后，将反应液投入1升的水中，用500ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到淡黄色固体。将此淡黄色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=8:2(体积比))纯化，作为淡黄色固体得到8.48g的聚合性化合物1(收率：58.1%)。
目标物的结构通过1H-NMR、质谱鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据和质谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：12.30(br，1H)、8.19(s，1H)、8.17-8.12(m，4H)、7.76(d，1H，J=3.0Hz)、7.68(d，1H，J=7.5Hz)、7.45-7.39(m，3H)、7.28(t，1H，J=8.0Hz)、7.18-7.14(m，4H)、7.09(t，1H，J=8.0Hz)、6.33(dd，2H，J=1.5Hz，17.5Hz)、6.18(dd，2H，J=10.5Hz，17.5Hz)、5.944(dd，1H，J=1.5Hz，10.5Hz)、5.941(dd，1H，J=1.5Hz，10.5Hz)、4.14-4.10(m，8H)、1.80-1.75(m，4H)、1.69-1.63(m，4H)、1.53-1.38(m，8H)
C46H47N3O10S的LCMS(APCI)计算值：833[M+]；实测值：833。
(制备例2)聚合性化合物2的合成
[化49]
聚合性化合物2
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入3.0g(11.14mmol)的在实施例2a中合成的化合物(I-2)、8.14g(27.85mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、0.68g(5.57mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和150ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入6.40g(33.42mmol)的WSC，将全部内容物于25℃搅拌12小时。待反应结束后，将反应液投入800ml的水中，用500ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到淡黄色固体。将此淡黄色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=8:2(体积比))纯化，作为白色固体得到5.06g的聚合性化合物2(收率：55.5%)。
目标物的结构通过1H-NMR、质谱鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据和质谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：12.20(br，1H)、8.28(s，1H)、8.17-8.12(m，4H)、7.82(br，1H)、7.46-7.40(m，3H)、7.32(br，1H)、7.20-7.14(m，5H)、7.08(t，1H，J=8.0Hz)、6.33(dd，2H，J=1.5Hz，17.5Hz)、6.18(dd，2H，J=10.5Hz，17.5Hz)、5.94(d，2H，J=10.5Hz)、4.14-4.10(m，8H)、1.80-1.75(m，4H)、1.69-1.63(m，4H)、1.51-1.38(m，8H)
C46H47N3O11的LCMS(APCI)计算值：817[M+]；实测值：817。
(制备例3)聚合性化合物3的合成
[化50]
聚合性化合物3
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入3.0g(10.78mmol)的在实施例3中合成的化合物(I-3)、7.88g(26.95mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、0.66g(5.39mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和150ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入6.20g(32.34mmol)的WSC，将全部内容物于25℃搅拌12小时。待反应结束后，将反应液投入800ml的水中，用500ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到淡黄色固体。将此淡黄色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=8:2(体积比))纯化，作为橙色固体得到4.23g的聚合性化合物3(收率：47.5%)。
目标物的结构通过1H-NMR、质谱鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据和质谱数据。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，TMS，δppm)：8.35(s，1H)、8.20(d，2H，J=7.0Hz)、8.18(d，2H，J=7.0Hz)、7.95-7.96(m，2H)、7.79(t，2H，J=7.3Hz)、7.32-7.53(m，5H)、7.17-7.24(m，2H)、7.00(d，2H，J=7.0Hz)、7.98(d，2H，J=7.0Hz)、6.41(dd，2H，J=0.9Hz，17.4Hz)、6.13(dd，2H，J=10.5Hz，17.4Hz)、5.82(dd，2H，J=0.9Hz，10.5Hz)、4.19(t，4H，J=6.6Hz)、4.05-4.08(m，4H)、1.79-1.89(m，4H)、1.65-1.77(m，4H)、1.46-1.59(m，8H)
C49H50N2O10的LCMS(APCI)计算值：826[M+]；实测值：826。
(制备例4)聚合性化合物4的合成
[化51]
聚合性化合物4
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入3.0g(9.86mmol)的在实施例4中合成的化合物(I-4)、7.20g(24.64mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、0.60g(4.93mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和150ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入5.67g(29.57mmol)的WSC，将全部内容物于25℃搅拌12小时。待反应结束后，将反应液投入800ml的水中，用500ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到淡黄色固体。将此淡黄色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=8:2(体积比))纯化，作为淡黄色固体得到4.37g的聚合性化合物4(收率：52.0%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，TMS，δppm)：8.18(d，2H，J=8.7Hz)、7.90(d，1H，J=2.7Hz)、7.82(d，2H，J=8.7Hz)、7.21-7.29(m，6H)、7.10-7.15(m，5H)、7.05(t，2H，J=7.3Hz)、6.99(d，2H，J=9.2Hz)、6.88(d，2H，J=9.2Hz)、6.41(dd，2H，J=1.8Hz，17.4Hz)、6.13(dd，2H，J=10.5Hz，17.4Hz)、5.82(dd，2H，J=1.8Hz，10.5Hz)、4.20(t，2H，J=6.4Hz)、4.19(t，2H，J=6.4Hz)、4.07(t，2H，J=6.4Hz)、4.06(t，2H，J=6.4Hz)、1.82-1.92(m，4H)、1.70-1.79(m，4H)、1.44-1.61(m，8H)。
(制备例5)聚合性化合物5的合成
[化52]
聚合性化合物5
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入3.0g(10.74mmol)的在实施例5a中合成的化合物(I-5)、7.85g(26.85mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、0.66g(5.37mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和150ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入6.18g(32.22mmol)的WSC，将全部内容物于25℃搅拌12小时。待反应结束后，将反应液投入800ml的水中，用500ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到淡黄色固体。将此淡黄色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=8:2(体积比))纯化，作为黄色固体得到3.64g的聚合性化合物5(收率：40.9%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：11.5(s，1H)、8.23(s，1H)、8.16(d，2H，J=9.0Hz)、8.13(d，2H，J=9.0Hz)、8.05(d，1H，J=9.0Hz)、7.91(d，1H，J=2.5Hz)、7.75(d，1H，J=8.0Hz)、7.53-7.59(m，3H)、7.40(d，1H，J=9.0Hz)、7.33(ddd，1H，J=2.0Hz，6.0Hz，8.0Hz)、7.40(d，1H，J=9.0Hz)、7.17(d，2H，J=9.0Hz)、7.14(d，2H，J=9.0Hz)、6.33(dd，2H，J=1.0Hz，17.3Hz)、6.19(dd，2H，J=10.5Hz，17.3Hz)、5.94(dd，2H，J=1.0Hz，10.5Hz)、4.09-4.14(m，8H)、1.75-1.81(m，4H)、1.63-1.69(m，4H)、1.38-1.51(m，8H)。
(制备例6)聚合性化合物6的合成
[化53]
聚合性化合物6
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入0.55g(1.84mmol)的在实施例6中合成的化合物(I-6)、1.34g(4.59mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、0.11g(0.92mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和50ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入1.06g(5.51mmol)的WSC，将全部内容物于25℃搅拌15小时。待反应结束后，将反应液投入500ml的水中，用200ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到淡黄色固体。将此淡黄色固体通过硅胶柱色谱法(正己烷:醋酸乙酯=7:3(体积比))纯化，作为淡黄色固体得到1.13g的聚合性化合物6(收率：72.4%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：8.201(d，2H，J=9.0Hz)、8.196(d，2H，J=9.0Hz)、7.91(s，1H)、7.73(s，1H)、7.61-7.64(m，2H)、7.32(ddd，1H，J=1.0Hz，7.5Hz，7.5Hz)、7.23-7.28(m，1H)、7.11-7.18(m，2H)、7.02(d，2H，J=9.0Hz)、7.01(d，2H，J=9.0Hz)、6.41(dd，2H，J=1.5Hz，17.5Hz)、6.14(dd，2H，J=10.5Hz，17.5Hz)、5.83(dd，2H，J=1.5Hz，10.5Hz)、4.194(t，2H，J=6.5Hz)、4.192(t，2H，J=6.5Hz)、4.08(t，4H，J=6.5Hz)、3.63(s，3H)、1.84-1.89(m，4H)、1.71-1.77(m，4H)、1.46-1.59(m，8H)。
(制备例7)聚合性化合物7的合成
[化54]
聚合性化合物7
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入1.5g(4.39mmol)的在实施例7中合成的化合物(I-7)、3.21g(10.98mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、0.27g(2.20mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和100ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入2.53g(13.18mmol)的WSC，将全部内容物于25℃搅拌12小时。待反应结束后，将反应液投入800ml的水中，用300ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到淡黄色固体。将此淡黄色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=9:1(体积比))纯化，作为淡黄色固体得到3.16g的聚合性化合物7(收率：80.9%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：8.20(d，2H，J=8.5Hz)、8.19(d，2H，J=8.5Hz)、7.90(d，1H，J=2.0Hz)、7.76(s，1H)、7.61-7.64(m，2H)、7.25-7.32(m，3H)、7.12(dd，1H，J=7.5Hz，7.5Hz)、7.01(d，4H，J=8.5Hz)、6.41(dd，2H，J=1.5Hz，17.0Hz)、6.14(dd，2H，J=10.5Hz，17.0Hz)、5.83(dd，2H，J=1.5Hz，10.5Hz)、4.17-4.21(m，6H)、4.08(t，2H，J=6.5Hz)、4.07(t，2H，J=6.5Hz)、1.84-1.91(m，4H)、1.71-1.77(m，4H)、1.46-1.61(m，10H)、1.19-1.28(m，2H)、0.77(t，3H，J=7.5Hz)。
(制备例8)聚合性化合物8的合成
[化55]
聚合性化合物8
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入1.2g(3.25mmol)的在实施例8中合成的化合物(I-8)、2.37g(8.12mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、0.20g(1.63mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和100ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入1.87g(9.74mmol)的WSC，将全部内容物于25℃搅拌15小时。待反应结束后，将反应液投入800ml的水中，用300ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到淡黄色固体。将此淡黄色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=9:1(体积比))纯化，作为淡黄色固体得到1.13g的聚合性化合物8(收率：37.9%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：8.20(d，2H，J=9.0Hz)、8.19(d，2H，J=9.0Hz)、7.90(d，1H，J=2.0Hz)、7.76(s，1H)、7.63(dd，1H，J=1.0Hz，8.0Hz)、7.62(dd，1H，J=1.0Hz，8.0Hz)、7.25-7.34(m，3H)、7.12(ddd，1H，J=1.0Hz，7.5、8.0Hz)、7.01(d，2H，J=9.0Hz)、7.00(d，2H，J=9.0Hz)、6.42(dd，2H，J=1.5Hz，17.5Hz)、6.14(dd，2H，J=10.0Hz，17.5Hz)、5.83(dd，2H，J=1.5Hz，10.0Hz)、6.16-4.21(m，6H)、4.08(t，2H，J=6.5Hz)、4.06(t，2H，J=6.5Hz)、1.84-1.89(m，4H)、1.71-1.77(m，4H)、1.46-1.63(m，10H)、1.07-1.21(m，6H)、0.79(t，3H，J=6.5Hz)。
(制备例9)聚合性化合物9的合成
[化56]
聚合性化合物9
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入0.4g(0.956mmol)的在实施例9中合成的化合物(I-9)、0.70g(2.39mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、0.06g(0.48mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和50ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入0.55g(2.87mmol)的WSC，将全部内容物于25℃搅拌15小时。待反应结束后，将反应液投入500ml的水中，用150ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到淡黄色固体。将此淡黄色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=9:1(体积比))纯化，作为白色固体得到0.64g的聚合性化合物9(收率：68.8%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(400MHz，THF-d8，TMS，δppm)：10.84(s，1H)、8.24(d，2H，J=9.2Hz)、8.17(d，2H，J=8.7Hz)、8.06(s，1H)、7.85(d，2H，J=7.9Hz)、7.44(s，2H)、7.39(d，2H，J=8.2Hz)、7.23-7.31(m，4H)、7.07(d，2H，J=9.2Hz)、7.06(d，2H，J=8.7Hz)、6.32(d，2H，J=17.4Hz)、6.10(dd，2H，J=10.1Hz，17.4Hz)、5.77(d，2H，J=10.1Hz)、4.08-4.16(m，8H)、1.80-1.90(m，4H)、1.66-1.75(m，4H)、1.43-1.61(m，8H)。
(制备例10)聚合性化合物10的合成
[化57]
聚合性化合物10
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入0.3g(1.07mmol)的在实施例10中合成的化合物(I-10)、0.78g(2.68mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、0.07g(0.54mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和50ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入0.62g(3.21mmol)的WSC，将全部内容物于25℃搅拌12小时。待反应结束后，将反应液投入500ml的水中，用150ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到淡黄色固体。将此淡黄色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=9:1(体积比))纯化，作为黄色固体得到336mg的聚合性化合物10(收率：37.9%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3、TMS，δppm)：10.56(s，1H)、8.65(s，1H)、8.34(d，1H，J=7.5Hz)、8.21(d，2H，J=9.0Hz)、8.19(d，2H，J=9.0Hz)、8.01(d，1H，J=2.5Hz)、7.85(s，1H)、7.66(dd，1H，J=7.5Hz，7.5Hz)、7.62(dd，1H，J=7.5Hz，7.5Hz)、7.51(d，1H，J=7.5Hz)、7.32(dd，1H，J=2.5Hz，8.5Hz)、7.28(d，1H，J=8.5Hz)、7.00(d，2H，J=9.0Hz)、6.99(d，2H，J=9.0Hz)、6.41(dd，2H，J=1.5Hz，17.5Hz)、6.13(dd，2H，J=10.5Hz，17.5Hz)、5.83(dd，2H，J=1.5Hz，10.5Hz)、4.20(t，2H，J=6.5Hz)、4.19(t，2H，J=7.0Hz)、4.08(t，2H，J=6.5Hz)、4.07(t，2H，J=6.5Hz)、1.83-1.89(m，4H)、1.71-1.77(m，4H)、1.45-1.59(m，8H)。
(制备例11)聚合性化合物11
[化58]
聚合性化合物11
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入3.0g(10.51mmol)的在参考例1中合成的化合物1r、7.68g(26.29mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、0.64g(5.26mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和200ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入6.05g(31.54mmol)的WSC，将全部内容物于5℃搅拌12小时。待反应结束后，将反应液投入1升的水中，用500ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到淡黄色固体。将此淡黄色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=8:2(体积比))纯化，作为淡黄色固体得到5.1g的聚合性化合物11(收率：58.2%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：12.38(brs，1H)、8.16(s，1H)、7.89(d，2H，J=8.7Hz)、7.87(d，2H，J=8.7Hz)、7.67-7.74(m，3H)、7.51(d，1H，J=7.8Hz)、7.41(brs，1H)、7.26(dd，1H，J=7.8Hz，7.8Hz)、7.07(dd，1H，J=7.8Hz，7.8Hz)、6.95(d，2H，J=8.2Hz)、6.94(d，2H，J=8.2Hz)、6.27(dd，2H，J=1.4Hz，17.4Hz)、6.12(dd，2H，J=10.1Hz，17.4Hz)、5.87(dd，2H，J=1.4Hz，10.1Hz)、4.06(t，4H，J=6.6Hz)、3.96-4.00(m，4H)、1.64-1.69(m，4H)、1.55-1.62(m，4H)、1.33-1.42(m，8H)。
(制备例12)聚合性化合物12
[化59]
聚合性化合物12
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入3.0g(10.51mmol)的在参考例2中合成的化合物2r、7.68g(26.29mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、0.64g(5.26mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和200ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入6.05g(31.54mmol)的WSC，将全部内容物于25℃搅拌12小时。待反应结束后，将反应液投入1升的水中，用500ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到淡黄色固体。将此淡黄色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=8:2(体积比))纯化，作为淡黄色固体得到6.80g的聚合性化合物12(收率：77.5%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：12.23(brs，1H)、8.17(s，1H)、8.10(d，2H，J=8.7Hz)、8.04(d，2H，J=8.7Hz)、7.97(d，1H，8.7Hz)、7.67(d，1H，J=7.8Hz)、7.31-7.40(m，3H)、7.25(dd，1H，J=7.8Hz，7.8Hz)、7.05-7.14(m，5H)、6.29(dd，2H，J=1.4Hz，17.4Hz)、6.14(dd，2H，J=10.6Hz，17.4Hz)、5.90(dd，2H，J=1.4Hz，10.6Hz)、4.09-4.10(m，8H)、1.68-1.78(m，4H)、1.57-1.65(m，4H)、1.35-1.47(m，8H)。
(制备例13)聚合性化合物13
[化60]
聚合性化合物13
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入1.90g(5.19mmol)的在实施例11中合成的化合物(I-11)、3.79g(13.0mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、318mg(2.60mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和20ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入2.98g(15.6mmol)的WSC，将全部内容物于室温搅拌16小时。待反应结束后，将反应液投入300ml的水中，用500ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到白色固体。将此白色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=95:5(体积比))纯化，作为白色固体得到1.92g的聚合性化合物13(收率：40.4%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，TMS，δppm)：8.19(d，4H，J=8.2Hz)、7.88(s，1H)、7.73(s，1H)、7.61(d，1H，J=7.8Hz)、7.60(d，1H，J=6.9Hz)、7.27-7.33(m，3H)、7.13(dd，1H，J=7.3、7.8Hz)、7.03(d，2H，J=8.7Hz)、6.99(d，2H，J=9.2Hz)、6.41(dd，2H，J=1.4Hz，17.4Hz)、6.13(dd，2H，J=10.5Hz，17.4Hz)、5.82(dd，2H，J=1.4Hz，10.5Hz)、4.27(t，2H，J=6.9Hz)、4.19(t，2H，J=6.6Hz)、4.18(t，2H，J=6.6Hz)、4.08(t，2H，J=6.0Hz)、4.07(t，2H，J=6.4Hz)、2.30(t，2H，J=7.1Hz)、1.82-1.89(m，4H)、1.70-1.78(m，6H)、1.45-1.60(m，10H)。
(制备例14)聚合性化合物14
[化61]
聚合性化合物14
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入575mg(1.45mmol)的在实施例12中合成的化合物(I-12)、1.06g(3.64mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、88.6mg(0.73mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和10ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入834mg(4.35mmol)的WSC，将全部内容物于室温搅拌16小时。待反应结束后，将反应液投入150ml的水中，用200ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到白色固体。将此白色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=95:5(体积比))纯化，作为白色固体得到1.13g的聚合性化合物14(收率：82.6%)。目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：8.20(d，2H，J=8.5Hz)、8.18(d，2H，J=8.5Hz)、7.90(d，1H，J=2.9Hz)、7.75(s，1H)、7.62-7.66(m，2H)、7.27-7.34(m，3H)、7.15(dd，1H，J=7.5Hz，7.5Hz)、7.01(d，4H，J=8.5Hz)、6.41(dd，2H，J=1.5Hz，17.5Hz)、6.14(dd，2H，J=10.5Hz，17.5Hz)、5.83(d，2H，J=1.5Hz，10.5Hz)、4.28(t，2H，J=7.0Hz)、4.194(t，2H，J=6.5Hz)、4.191(t，2H，J=6.5Hz)、4.08(t，2H，J=6.5Hz)、4.07(t，2H，J=6.5Hz)、2.01-2.12(m，2H)、1.83(t，6H)、1.71-1.77(m，4H)1.45-1.59(m，8H)。
(制备例15)聚合性化合物15
[化62]
聚合性化合物15
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入560mg(1.65mmol)的在实施例13中合成的化合物(I-13)、1.21g(4.13mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、100.8mg(0.825mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和20ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入948mg(4.95mmol)的WSC，将全部内容物于室温搅拌16小时。待反应结束后，将反应液投入200ml的水中，用250ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到白色固体。将此白色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=90:10(体积比))纯化，作为白色固体得到1.09g的聚合性化合物15(收率：74.4%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：8.21(d，2H，J=9.0Hz)、8.19(d，2H，J=9.0Hz)、7.90(d，1H，J=2.0Hz)、7.80(s，1H)、7.64(d，1H，J=7.3Hz)、7.63(d，1H，J=8.0Hz)、7.28-7.33(m，3H)、7.13(dd，1H，J=7.3Hz，7.8Hz)、7.01(d，4H，J=9.0Hz)、6.42(dd，2H，J=1.5Hz，17.5Hz)、6.14(dd，2H，J=10.5Hz，17.5Hz)、5.83(dd，2H，J=1.5Hz，10.5Hz)、5.62-5.70(m，1H)、4.86-4.90(m，2H)、4.26(t，2H，J=7.0Hz)、4.20(t，4H，J=6.5Hz)4.080(t，2H，J=6.0Hz)、4.076(t，2H，J=6.0Hz)2.39(dt，2H，J=7.5Hz，7.5Hz)、1.84-1.90(m，4H)、1.72-1.77(m，4H)、1.46-1.59(m，8H)。
(制备例16)聚合性化合物16
[化63]
聚合性化合物16
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入1.36g(3.83mmol)的在实施例14中合成的化合物(I-14)、2.80g(9.58mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、234mg(1.92mmol)的4-二甲基氨基吡啶和20ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入2.20g(11.5mmol)的WSC，将全部内容物于室温搅拌5小时。待反应结束后，将反应液投入200ml的水中，用300ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除无水硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到白色固体。将此白色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=90:10(体积比))纯化，作为白色固体得到1.61g的聚合性化合物16(收率：46.5%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：8.21(d，2H，J=9.0Hz)、8.19(d，2H，J=9.0Hz)、7.90(s，1H)、7.76(s，1H)、7.61-7.64(m，2H)、7.30(dd，1H，J=7.5Hz，8.0Hz)、7.24-7.27(m，2H)、7.12(dd，1H，J=7.5Hz，8.0Hz)、7.01(d，2H，J=9.0Hz)、7.00(d，2H，J=9.0Hz)、6.42(dd，2H，J=1.5Hz，17.5Hz)、6.14(dd，2H，J=10.5Hz，17.5Hz)、5.83(dd，2H，J=1.5Hz，10.5Hz)、4.18-4.22(m，6H)、4.08(t，2H，J=6.5Hz)、4.07(t，2H，J=6.5Hz)、1.84-1.89(m，4H)、1.70-1.77(m，4H)、1.48-1.59(m，11H)、0.78(d，6H，J=6.0Hz)。
(制备例17)聚合性化合物17
[化64]
聚合性化合物17
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入2.00g(5.42mmol)的在实施例15中合成的化合物(I-15)、3.83g(13.1mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、320mg(2.62mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和20ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入3.01g(15.7mmol)的WSC，将全部内容物于室温搅拌16小时。待反应结束后，将反应液投入300ml的水中，用500ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到白色固体。将此白色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=95:5(体积比))纯化，作为白色固体得到2.68g的聚合性化合物17(收率：55.0%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：8.20(d，2H，J=8.7Hz)、8.18(d，2H，J=8.7Hz)、7.89(d，1H，J=2.9Hz)、7.76(s，1H)、7.61(d，2H，J=8.2Hz)、7.24-7.30(m，3H)、7.11(dd，1H，J=7.3Hz，7.8Hz)、7.00(d，4H，J=8.7Hz)、6.41(d，2H，J=17.4Hz)、6.13(dd，2H，J=10.5Hz，17.4Hz)、5.82(d，2H，J=10.5Hz)、4.19(t，4H，J=6.4Hz)、4.04-4.08(m，6H)、1.82-1.89(m，4H)、1.70-1.77(m，5H)、1.48-1.59(m，13H)、0.96-1.03(m，5H)。
(制备例18)聚合性化合物18
[化65]
聚合性化合物18
在氮气流中向安装有温度计的4颈反应器中加入685mg(1.73mmol)的在实施例16中合成的化合物(I-16)、1.27g(4.33mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、106mg(0.865mmol)的4-二甲基氨基吡啶和10ml的N-甲基吡咯烷酮，制成均匀的溶液。向此溶液中加入995mg(5.19mmol)的WSC，将全部内容物于室温搅拌18小时。待反应结束后，将反应液投入100ml的水中，用200ml的醋酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥醋酸乙酯层，滤除无水硫酸钠。用旋转蒸发器从得到的滤液中减压蒸馏除去醋酸乙酯，得到白色固体。将此白色固体通过硅胶柱色谱法(甲苯:醋酸乙酯=90:10(体积比))纯化，作为白色固体得到1.17g的聚合性化合物18(收率：73.8%)。
目标物的结构通过1H-NMR鉴定。
以下示出1H-NMR谱数据。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：8.28(s，1H)、8.21(d，2H，J=9.0Hz)、8.20(d，2H，J=9.0Hz)、7.87(d，1H，J=2.5Hz)、7.62(d，1H，J=7.5Hz)、7.56(d，1H，J=8.0Hz)、7.31(d，1H，J=8.5Hz)、7.25-7.29(m，2H)、7.11(dd，1H，J=7.5Hz，8.0Hz)、7.012(d，2H，J=9.0Hz)、7.008(d，2H，J=9.0Hz)、6.41(dd，2H，J=1.5Hz，17.5Hz)、6.13(dd，2H，J=10.5Hz，17、5Hz)、5、83(dd，2H，J=1.5Hz，10.5Hz)、4.74(tt，1H，J=4.0Hz，12.5Hz)、4.19(t，4H，J=7.0Hz)、4.08(t，2H，J=6.5Hz)、4.07(t，2H，J=6.5Hz)、2.14-2.22(m，2H)、1.84-1.89(m，6H)、1.71-1.77(m，6H)、1.44-1.59(m，9H)、1.26-1.34(m，2H)、0.72-0.80(m，1H)。
针对在实施例1~18中得到的聚合性化合物1~18，如下所示，各自进行相转变温度的评价、相位差的测定、波长分散的评价。
<相转变温度的测定>
分别称量10mg的聚合性化合物1~18，直接以固体状态夹于2片附带实施过研磨处理的聚亚胺定向膜的玻璃基板中。将该基板放置于加热板上，在由50℃升温至200℃后，再次降温至50℃。用偏光显微镜(NikonCorporation(ニコン社)制，ECLIPSELV100POL型)观察升温、降温时的组织结构变化。
将测定的相转变温度示出于下列表2中。
在表2中，“C”表示Crystal，“N”表示Nematic，“I”表示Isotropic。其中，Crystal表示试验化合物处于固相，Nematic表示试验化合物处于向列液晶相，Isotropic表示试验化合物处于各向同性液相。
[表2]
表2
[表3]
表2续
由表2可知，使用在实施例1~16中得到的化合物(I-1)~(I-16)制备的制备例1~10、13~18的聚合性化合物1~10、13~18示出液晶性，而使用在参考例1r、2r中得到的化合物1r、2r制备的聚合性化合物11、12未示出液晶性。
<波长分散的测定>
(1)聚合性组合物的制备
将各1g的在制备例1~18中得到的聚合性化合物1~18、30mg的光聚合引发剂Adekaoptomer(アデカオプトマー)N-1919(ADEKA公司制)、100mg的表面活性剂KH-40(AGCSEIMICHEMICALCO.,LTD.(AGCセイミケミカル社)制)的1%环戊酮溶液溶于2.3g的环戊酮。将此溶液用具有0.45μm的微孔径的一次性过滤器过滤，分别得到聚合性组合物1~18。
(2)相位差的测定与波长分散的评价
(i)具有定向膜的透明树脂基材的制备
对厚度为100μm的由脂环式烯烃聚合物构成的薄膜(ZeonCorporation(日本ゼオン社)制，ZeonorFilm(ゼオノアフィルム)ZF16-100)的两面进行电晕放电处理。使用2号线棒在该薄膜的一面涂布5%的聚乙烯醇水溶液，将涂膜干燥，形成膜厚为0.1μm的定向膜。接着，对该定向膜进行研磨处理，制备具有定向膜的透明树脂基材。
(ii)利用聚合性组合物的液晶层的形成
使用4号线棒在得到的具有定向膜的透明树脂基材的具有定向膜的面涂布聚合性组合物1~18。在将涂膜于如表3所示的温度干燥30秒后，于如表3所示的定向处理温度定向处理1分钟，形成液晶层。然后，从液晶层的涂布面一侧照射2000mJ/cm2的紫外线进行聚合，作为波长分散测定用样品。
(iii)相位差的测定
针对得到的样品，使用椭率计(J.A.Woollam公司制XLS-100型)测定400nm至800nm间的相位差。
(iv)波长分散的评价
利用测定的相位差如下算出α、β值，由该值评价波长分散。
[数1]
α=(449.9nm处的相位差)/(548.5nm处的相位差)
β=(650.2nm处的相位差)/(548.5nm处的相位差)
当示出呈现宽频带性的理想的波长分散性，即逆波长分散性时，α小于1，β大于1。当具有平坦的波长分散时，α与β为相同程度的值。当具有一般的普通分散时，α大于1，β小于1。
即，优选α与β为相同程度的值的平坦的波长分散性，特别优选α小于1、β大于1的逆波长分散性。
将涂膜的干燥温度，定向处理温度，聚合性组合物1~18聚合而得的液晶性高分子膜的膜厚(μm)，波长548.5nm处的相位差(Re)，α、β的值总结示出于下列表3中。
[表4]
表3

Claims (2)

1.以下列式(I)所表示的化合物：
[化1]
式中，Ax表示选自吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、噁唑环、噻唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、苯并咪唑环、苯并噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻唑环、苯并噁唑环、喹啉环、酞嗪环、咔唑环的至少一个芳族杂环基；
Ay表示氢原子、
可具有选自卤素原子、氰基、取代氨基、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、碳原子数为3～8的环烷基、苯基的取代基的碳原子数为1～18的烷基、
可具有选自卤素原子、氰基、取代氨基、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、碳原子数为1～8的烷基、苯基的取代基的碳原子数为3～12的环烷基、
可具有选自卤素原子、氰基、取代氨基、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、碳原子数为3～8的环烷基、苯基的取代基的碳原子数为2～18的烯基或
苯并噻唑环基，
Ax的芳族杂环基可具有选自卤素原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基的取代基，
Q表示氢原子。
2.权利要求1的化合物，其中，Ay为氢原子或具有选自卤素原子、氰基、取代氨基、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、碳原子数为3～8的环烷基、苯基的取代基的碳原子数为1～18的烷基。
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