CN103724618A - 一种光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备方法 - Google Patents
一种光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备方法，属于高分子材料和天然大分子技术领域。本发明通过酰胺化反应在γ-聚谷氨酸侧链上引入香豆素基元，赋予γ-聚谷氨酸一定的双亲性和光敏性，通过溶剂交换法自组装形成胶束。所得光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束具有优良的生物相容性和生物降解性，可应用于生物涂层、颗粒乳化剂和生物活性分子负载释放等，在生物材料领域具有很好的应用前景。
Description
一种光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备方法
技术领域
本发明涉及一种光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备方法，在γ-聚谷氨酸侧链上引入光敏香豆素基元，通过溶剂交换法自组装得到胶束，属于功能高分子技术和天然大分子技术领域。
技术背景
γ-聚谷氨酸是一类由Bacillus系微生物合成的具有良好生物相容性和生物可降解性的高聚物，是由L-谷氨酸和/或D-谷氨酸的α-氨基与γ-羧基通过酰胺键结合形成的一种生物大分子。γ-聚谷氨酸作为一种生物大分子，具有良好的生物降解性、生物相容性、强保水性、对人体无毒害等。这些特性决定了γ-聚谷氨酸在农业、食品、医药、环保、化妆品工业、烟草、皮革制造工业和植物种子保护等领域的广泛用途，是一种极具开发价值的天然高分子材料。因此近年来γ-聚谷氨酸及其衍生物的研究引起了国内外的关注。双亲性γ-聚谷氨酸共聚物可通过外界刺激自组装为胶束，γ-聚谷氨酸共聚物胶束具有良好的生物降解性、生物相容性以及无毒作用等性能可被应用于药物和蛋白质的负载等生物材料领域。Akashi等在Na2CO3水溶液中以水溶性碳二亚胺为催化剂、L-苯丙氨酸乙酯为修饰基元对γ-聚谷氨酸进行接枝反应，自组装的纳米粒子成功的应用于蛋白质和药物负载。
香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳香气味，广泛分布于高等植物中。香豆素类化合物具有广泛的生理活性和多方面的临床用途，生物活性主要表现在抗病毒作用、抗菌作用、抗肿瘤作用、抗氧化作用、抗骨质疏松作用、对心血管***的作用以及光敏作用等。近年来香豆素类化合物被广泛应用在香料工业、医药工业、农药工业、光响应聚合物胶束、纳米凝胶/微凝胶等功能性光响应材料等方面。
本专利发明了一种光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备方法，将光敏性的香豆素接枝到γ-聚谷氨酸侧链上，获得的接枝共聚物在选择性溶剂二甲亚砜/水体系中自组装形成胶束，该胶束具有很好的生物相容性、生物降解性和光敏性，可应用于生物涂层、颗粒乳化剂和生物活性分子负载释放等领域。
发明内容
本发明的目的是提供了一种光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备方法，得到的胶束形貌规整、粒径分布均一，可吸收一定波长的紫外光，具有光敏性和pH响应性。
本发明的另一目的还在于得到的光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束具有优良的生物相容性，此胶束可用于生物涂层、颗粒乳化剂和生物活性分子负载释放等领域。
它的设计思路是：(1)用7-氨基-4-甲基香豆素对H型γ-聚谷氨酸进行化学修饰，在H型γ-聚谷氨酸侧链引入疏水性光敏香豆素基元，赋予γ-聚谷氨酸一定的双亲性和光敏性；(2)光敏双亲性γ-聚谷氨酸接枝共聚物在选择性溶剂二甲亚砜/水中自组装形成胶束，胶束具有一定的光敏性和pH响应性，拟用于生物 涂层、颗粒乳化剂和生物活性分子负载释放等领域。
本发明的技术方案为：
一种光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物的制备方法，其特征在于制备过程的反应方程式为：
其中，n为聚合度，m为接枝，H型γ-聚谷氨酸平均分子量为200～500kDa。
光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物的制备是将H型γ-聚谷氨酸溶于二甲亚砜中，依次加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、1-羟基苯并***和7-氨基-4-甲基香豆素进行酰胺化反应。反应结束，将反应液用无水乙醇沉淀，离心分离出固体，固体用二甲亚砜溶解后转入透析袋中用去离子水透析除去残留7-氨基-4-甲基香豆素和溶剂二甲亚砜，冷冻干燥可得光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物(γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素)。
光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备是将γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素溶解在二甲亚砜中，逐滴加入到水中，后转移至透析袋中进行透析除去溶剂二甲亚砜得到光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物(γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素)胶束水溶液。
所述的光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物的制备方法，其特征是反应H型γ-聚谷氨酸结构单元中羧酸根基团与1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的物质的量之比为6：1～1：6；H型γ-聚谷氨酸结构单元中羧酸根基团与1-羟基苯并***的物质的量之比为6：1～1：6；H型γ-聚谷氨酸结构单元中羧酸根基团与7-氨基-4-甲基香豆素物质的量之比为6：1～1：6。
所述的光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物的制备方法，其特征是采用乙醇为沉淀剂，反应液体积与乙醇体积比为1：3～1：8。
所述的光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备是采用溶剂交换法：将γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素溶解在二甲亚砜中，逐滴加入到水中，后转移至透析袋中进行透析，除去溶剂二甲亚砜，即可得到光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物(γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素)胶束水溶液。
所述的光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备方法，其特征是将光敏性γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素溶于二甲亚砜中形成0.1～15.0mg/mL共聚物溶液，逐滴加入水中，后转移至透析袋中进行透析，除 去溶剂二甲亚砜，得到光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束水溶液。
所述的光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备方法，其特征是将光敏性γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素的二甲亚砜溶液，逐滴加入到0.5～15倍体积的水中，后转移至透析袋中进行透析，除去溶剂二甲亚砜，得到光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物(γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素)胶束水溶液。
所述的光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备方法得到的光敏性γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素共聚物胶束为规整的球形，在水溶液中平均粒径为600nm。
本发明的主要优点在于：
(1)本发明以微生物聚合制备γ-聚谷氨酸为原料，安全无毒，具优良的生物相容性和生物降解性，具有合成大分子无法比拟的优点；原料易得、可循环再生，符合可持续发展的观点，具有很好的经济价值和应用前景。
(2)香豆素是另一重要原料。香豆素类化合物具有广泛的生理活性和多方面的临床用途，生物活性主要表现在抗病毒作用、抗菌作用、抗肿瘤作用、抗氧化作用、抗骨质疏松作用、对心血管***的作用以及光敏作用等。
(3)在二甲亚砜溶剂中，7-氨基-4-甲基香豆素与γ-聚谷氨酸进行酰胺化反应得到接枝产物，香豆素基元即可形成疏水微区，赋予γ-聚谷氨酸一定的双亲性从而自组装成胶束，胶束具有光敏性，可用于生物涂层、颗粒乳化剂和生物活性分子负载释放等领域。
附图说明
图1γ-聚谷氨酸和γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素的1H NMR谱图；
图2γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素胶束的粒径分布及γEM图；
图3γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素胶束在不同紫外光照射时间下的紫外光谱；
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不局限于此。
实施例1：光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物的制备
将5mmol的H型γ-聚谷氨酸溶于40mL二甲亚砜中，搅拌溶解，依次加入1mmol的1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐，2mmol的1-羟基苯并***，2mmol的7-氨基-4-甲基香豆素，继续搅拌反应24h。反应结束，将反应液用8倍体积的无水乙醇沉淀，5000rpm离心15min，分离出固体，固体用二甲亚砜溶解后转入透析袋中用去离子水透析除去残留7-氨基-4-甲基香豆素和溶剂二甲亚砜，冷冻干燥可得γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素共聚物。
实施例2：光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物的制备
将2mmol的H型γ-聚谷氨酸溶于40mL二甲亚砜中，搅拌溶解，依次加入2mmol的1-乙基-(3-二甲 基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐，2mmol的1-羟基苯并***，4mmol的7-氨基-4-甲基香豆素，继续搅拌反应24h。反应结束，将反应液用5倍体积的无水乙醇沉淀，5000rpm离心15min，分离出固体，固体用二甲亚砜溶解后转入透析袋中用去离子水透析除去残留7-氨基-4-甲基香豆素和溶剂二甲亚砜，冷冻干燥可得γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素共聚物。
实施例3：光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物的制备
将0.5mmol的H型γ-聚谷氨酸溶于40mL二甲亚砜中，搅拌溶解，依次加入1mmol的1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐，1mmol的1-羟基苯并***，1mmol的7-氨基-4-甲基香豆素，继续搅拌反应24h。反应结束，将反应液用3倍体积的无水乙醇沉淀，5000rpm离心15min，分离出固体，固体用二甲亚砜溶解后转入透析袋中用去离子水透析除去残留7-氨基-4-甲基香豆素和溶剂二甲亚砜，冷冻干燥可得γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素共聚物。
实施例4：光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备
将γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素溶解在二甲亚砜中形成10mg/mL的溶液，逐滴加入到10倍体积去离子水中，转移至透析袋中进行透析除去溶剂二甲亚砜得到光敏γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素胶束。
实施例5：光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备
将γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素溶解在二甲亚砜中形成5mg/mL的溶液，逐滴加入到8倍体积去离子水中，转移至透析袋中进行透析除去溶剂二甲亚砜得到光敏γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素胶束。实施例6：光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备
将γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素溶解在二甲亚砜中形成0.5mg/mL的溶液，逐滴加入到5倍体积去离子水中，转移至透析袋中进行透析除去溶剂二甲亚砜得到光敏γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素胶束。
Claims (5)
1.一种光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备方法，其特征在于步骤为：
(1)光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物的制备
将H型γ-聚谷氨酸溶于L二甲亚砜中，依次加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、1-羟基苯并***和7-氨基-4-甲基香豆素进行酰胺化反应。反应结束，将反应液用无水乙醇沉淀，离心分离出固体，固体用二甲亚砜溶解后转入透析袋中用去离子水透析除去残留7-氨基-4-甲基香豆素和溶剂二甲亚砜，冷冻干燥可得光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物(γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素)。
(2)光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备
光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备方法采用溶剂交换法：将γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素溶解在二甲亚砜中，逐滴加入到水中，后转移至透析袋中进行透析除去溶剂二甲亚砜，即可得到光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物(γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素)胶束水溶液。
2.根据权利要求1所述的光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物的制备方法，其特征是步骤1中H型γ-聚谷氨酸结构单元中羧酸根基团与1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的物质的量之比为6：1～1：6；H型γ-聚谷氨酸结构单元中羧酸根基团与1-羟基苯并***的物质的量之比为6：1～1：6；H型γ-聚谷氨酸结构单元中羧酸根基团与7-氨基-4-甲基香豆素物质的量之比为6：1～1：6。
3.根据权利要求1所述的光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物的制备方法，其特征步骤是1中采用乙醇为沉淀剂，反应液体积与乙醇体积比为1：3～1：8。
4.根据权利要求1所述的光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备方法，其特征是将光敏性光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物溶于二甲亚砜中形成0.1～15.0mg/mL共聚物溶液，逐滴加入水中，后转移至透析袋中进行透析除去溶剂二甲亚砜得到光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束水溶液。
5.根据权利要求1所述的光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物胶束的制备方法，其特征是将光敏性γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素的二甲亚砜溶液，逐滴加入到0.5～15倍体积的水中，后转移至透析袋中进行透析，除去溶剂二甲亚砜得到光敏性γ-聚谷氨酸接枝共聚物(γ-聚谷氨酸-g-7-氨基-4-甲基香豆素)胶束水溶液。
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