CN110215411A - 一种广谱防晒的复合纳米粒子及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种广谱防晒的复合纳米粒子的制备方法，使用改性的天然大分子对有机防晒剂以纳米沉淀法自组装进行包封，所述改性的天然分子含有疏水部分以及亲水部分，所述亲水部分包括羧基、氨基、羟基，所述疏水部分包括苯丙氨酸酯类、丙烯酸酯类、香豆素、肉桂酸酯及其衍生物。通过简单易行的自组装的方法对多种有机防晒剂同时进行包封，得到光稳定性好且具有广谱防晒功能的复合纳米粒子。

Description

一种广谱防晒的复合纳米粒子及其制备方法
技术领域
本发明属于化学技术领域，涉及了一种广谱防晒的复合纳米粒子
技术背景
随着臭氧层被不断破坏，来自太阳的辐射尤其是UVA(320-400nm)和UVB(280-320nm)可以更高程度地到达地球，对人体皮肤造成不同程度的伤害。对太阳紫外线的不良反应包括红斑、水肿等短期炎症反应和皮肤光老化、免疫抑制以及皮肤癌等长期影响。抵挡阳光中紫外线的一种有效途径是使用防晒霜，目前，对紫外线的有害影响的意识日益提高也促使了防晒霜的使用。有效的防晒霜可以同时防止UVA和UVB的辐射，并被称为广谱防晒(280-400nm)。
防晒霜主要是靠防晒剂发挥作用的，防晒剂可分为有机防晒剂和无机防晒剂，其中，无机防晒剂是通过反射紫外光来达到防晒效果的，因其粒径大而不透明，厚重黏腻，若使用纳米尺寸的无机防晒剂则容易团聚，影响肤感。另外，不容忽视的问题是它们具有较高的催化活性，会对皮肤产生伤害，限制了其在化妆品中应用。CN102675568A披露了一种有机无机杂化的纳米粒子的制备方法，使用合成的三嵌段聚合物自组装制备纳米粒子，随后原位还原钛前驱体，得到有机无机杂化的二氧化钛纳米颗粒，有效解决了二氧化钛催化活性高的问题。但是无机防晒剂的紫外保护波长范围有限，防护能力较弱。
有机防晒剂通过吸收太阳光中的辐射来减少到达人体皮肤的紫外线的量，防晒能力强，可通过选择组合达到广谱防晒的效果。有机防晒剂分子吸收光之后通常以热、荧光、磷光、与相邻分子相互作用或通过光诱导分解等几种方式处置激发能，但是，后两种激发能处置方式会使得防晒剂的紫外线防护能力降低。因此，高稳定性是有机防晒产品有效性的先决条件。
通过聚合物纳米颗粒对有机防晒剂进行包封可以提供更好的光稳定性和安全性。Wu等人使用甲基丙烯酸甲酯(MMA)单体通过自由基乳液聚合方法制备了聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)纳米粒子，对有机防晒剂分别进行包封，提高了其安全性、防晒指数和光稳定性(Journal of Photochemistry&Photobiology B Biology,2014,131(6):24)。Yang等人使用聚乳酸-超支化聚甘油(PLA-HPG)制备了一种纳米粒子对有机防晒剂进行了包封，降低了其渗透性，提高了其光稳定性和UV吸收效率。(Nature Materials,2015,14(12):1278)但以上方法存在聚合物生物相容性不足或纳米粒子制备方法复杂等问题，且没有达到广谱防晒的效果。
发明内容
针对以上问题，本发明提供了一种广谱防晒的的复合纳米粒子的制备方法。该方法以改性的天然大分子为基础，通过简单易行的自组装的方法对多种有机防晒剂同时进行包封，得到光稳定性好且具有广谱防晒功能的复合纳米粒子。
本发明针对有机防晒剂光稳定性差的问题，使用改性的天然大分子将其包封起来得到复合纳米粒子，以提高其光稳定性，提高防晒效率。
所述方法包含以下步骤：
使用改性的天然大分子对有机防晒剂以纳米沉淀法自组装进行包封，所述改性的天然分子含有疏水部分以及亲水部分，所述亲水部分包括羧基、氨基、羟基，所述疏水部分包括苯丙氨酸酯类、丙烯酸酯类、香豆素、肉桂酸酯及其衍生物。
优选地，所述改性的天然大分子、有机防晒剂溶于溶剂后诱导自组装；所述改性的天然大分子与有机防晒剂的质量比为5～20:1。
优选地，所述诱导的方法是加入NaCl水溶液；所述NaCl水溶液的浓度为0.05～0.1M。
优选地，所述天然大分子包括γ-聚谷氨酸、透明质酸、壳聚糖、甲壳素、葡聚糖、海藻酸钠、淀粉、纤维素、果胶等物质及其衍生物。
优选地，所述改性的天然大分子包括L-苯丙氨酸乙酯改性的γ-聚谷氨酸γ-PGA-g-L-Phe、香豆素改性的γ-聚谷氨酸γ-PGA-AMC、L-苯丙氨酸乙酯改性的透明质酸HA-Phe、咖啡酸改性的葡聚糖Dex-CA、多巴胺改性的γ-聚谷氨酸γ-PGA-DA、肉桂酸改性葡聚糖Dex-CINN、十二烷基缩水甘油醚改性海藻酸钠、溴代十二烷基改性的壳聚糖。
优选地，所述改性包括酰胺化、酯化、醚化、烷基化。
优选地，所述有机防晒剂包括一种或多种UVA防晒剂和一种或多种UVB防晒剂。
优选地，所述UVA防晒剂包括阿伏苯宗、苯基二苯并咪唑四磺酸酯二钠、甲酚曲唑三硅氧烷、双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪和二乙基氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯中的一种或多种；所述UVB防晒剂包括自由水杨酸乙基己酯、二苯甲酮-3、二苯甲酮-4、二苯甲酮-5、胡莫柳酯、对甲氧基肉桂酸酯、4-甲基亚苄基樟脑、3-亚苄基樟脑、亚苄基樟脑磺酸、樟脑苯扎铵甲基硫酸盐、聚丙烯酰胺甲基亚苄基樟脑、乙基己基三嗪酮、二乙基己基丁酰胺基三嗪酮。
通过改性的天然大分子的自组装对有机防晒剂进行包封制备复合纳米粒子，提高有机防晒剂光稳定性。可选用多种有机防晒剂进行组合，达到广谱防晒的效果。另外，由于天然高分子优异的生物相容性，该复合纳米粒子对人体刺激性小，具有高安全性。该复合纳米粒子可作为防晒剂在防晒乳液或膏霜配方中使用。
本发明的一个目的在于提供一种生物相容性好的广谱防晒的复合纳米粒子是使用上述的任一方法制备获得。
优先地，所述广谱防晒的复合纳米粒子应用于防晒乳、防晒霜相关产品中。
有益效果
本发明中使用天然大分子，其具有来源广泛、安全性高、生物相容性优异等优点，增加有机防晒剂使用过程中的安全性；本发明使用自组装的方法制备聚合物复合纳米粒子，克服了目前存在的纳米粒子制备方法复杂的问题；本发明提供了一种具有广谱防晒功能的天然大分子与有机防晒剂的复合纳米粒子，可以适用于不同类型的防晒剂体系(油、乳液等)，可提高有机防晒剂光稳定性，提高防晒效率，同时具有很好的广谱防晒性能，可在防晒乳液或膏霜配方中作为防晒剂使用。
附图说明
图1为实施案例1制备的复合纳米颗粒的透射电子显微镜图片。
图2(a)为三种紫外线吸收剂单独的紫外吸收图，(b)为实施案例1制备的广谱防晒的复合纳米粒子紫外吸收图。
图3(a)列为有机防晒剂紫外光照前后吸光度变化，(b)列为使用广谱防晒的复合纳米粒子紫外光照前后的吸光度变化。
具体实施方式
以下结合具体实施案例对本发明作进一步的阐述。应理解，本发明不限于以下实施案例，所述方法如无特别说明均视为常规方法。所述材料如无特别说明均能从公开商业途径获得。
实施案例1：
改性的天然大分子的制备：
将γ-聚谷氨酸溶于NaHCO3中，加入1～1.5当量的1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)碳二亚胺为催化剂，活化5min，后加入1当量的L-苯丙氨酸已酯冰浴条件下反应1h，后于室温下反应12～24h；反应结束后在去离子水中进行透析，冷冻干燥后得到双亲聚合物。
广谱防晒的复合纳米粒子，包括以下步骤：
称取100mg的L-苯丙氨酸乙酯改性的γ-聚谷氨酸(γ-PGA-g-L-Phe)溶于10mLDMSO中，得到10mg mL-1的溶液，然后分别称取10mg二苯甲酮-3、阿伏苯宗、甲氧基肉桂酸辛酯加入其中，充分溶解后，加入10mL的0.075M的NaCl溶液诱导其自组装，得到广谱防晒的复合纳米粒子。
如图1所示，实施案例1中制备的纳米粒子具有规则的球形结构，胶束的平均粒径为80nm。本发明所提供的有广谱防晒的复合纳米粒子分散性好，在解决光稳定性差的问题上具有规则，粒子粒径均一的优势，说明包封的有机防晒剂量比较一致，进一步用于膏霜配方中得到的产品防晒性比较均一，批次稳定性高。
实施案例2：
一种广谱防晒的天然大分子与有机防晒剂的复合纳米粒子，包括以下步骤：
称取100mg的L-苯丙氨酸乙酯改性的γ-聚谷氨酸(γ-PGA-g-L-Phe)(实施例1中制备)溶于10mL二甲基亚砜(DMSO)中，得到10mg mL-1的溶液，然后分别称取10mg二苯甲酮-3、阿伏苯宗、甲氧基肉桂酸辛酯加入其中，充分溶解后，加入10mL的0.1M的NaCl溶液诱导其自组装，得到广谱防晒的复合纳米粒子。
实施案例3：
一种广谱防晒的天然大分子与有机防晒剂的复合纳米粒子，包括以下步骤：
称取100mg的L-苯丙氨酸乙酯改性的γ-聚谷氨酸(γ-PGA-g-L-Phe)溶于10mLDMSO中，得到10mg mL-1的溶液，然后分别称取10mg二苯甲酮-3、阿伏苯宗、甲氧基肉桂酸辛酯加入其中，充分溶解后，加入10mL的0.15M的NaCl溶液诱导其自组装，得到广谱防晒的复合纳米粒子。
实施案例4：
一种广谱防晒的天然大分子与有机防晒剂的复合纳米粒子，包括以下步骤：
称取50mg的L-苯丙氨酸乙酯改性的γ-聚谷氨酸(γ-PGA-g-L-Phe)溶于10mLDMSO中，得到5mg mL-1的溶液，然后分别称取10mg二苯甲酮-3、阿伏苯宗、甲氧基肉桂酸辛酯加入其中，充分溶解后，加入10mL的0.075M的NaCl溶液诱导其自组装，得到广谱防晒的复合纳米粒子。
实施案例5：
一种广谱防晒的天然大分子与有机防晒剂的复合纳米粒子，包括以下步骤：
称取100mg的L-苯丙氨酸乙酯改性的γ-聚谷氨酸(γ-PGA-g-L-Phe)溶于10mLDMSO中，得到10mg mL-1的溶液，然后分别称取20mg二苯甲酮-3、阿伏苯宗、甲氧基肉桂酸辛酯加入其中，充分溶解后，加入10mL的0.075M的NaCl溶液诱导其自组装，得到广谱防晒的复合纳米粒子。
实施案例6：
一种广谱防晒的天然大分子与有机防晒剂的复合纳米粒子，包括以下步骤：
称取100mg的L-苯丙氨酸乙酯改性的γ-聚谷氨酸(γ-PGA-g-L-Phe)溶于10mLDMSO中，得到10mg mL-1的溶液，然后分别称取50mg二苯甲酮-3、阿伏苯宗、甲氧基肉桂酸辛酯加入其中，充分溶解后，加入10mL的0.075M的NaCl溶液诱导其自组装，得到广谱防晒的复合纳米粒子。
实施案例7：
一种广谱防晒的天然大分子与有机防晒剂的复合纳米粒子，包括以下步骤：
称取100mg的L-苯丙氨酸乙酯改性的γ-聚谷氨酸(γ-PGA-g-L-Phe)溶于10mLDMSO中，得到10mg mL-1的溶液，分别称取10mg二苯甲酮-4、阿伏苯宗、甲氧基肉桂酸辛酯加入其中，充分溶解后，加入10mL的0.075M的NaCl溶液诱导其自组装，得到广谱防晒的复合纳米粒子。
实施案例8：
广谱防晒的复合纳米粒子的广谱防晒性能研究
将实施案例1制备的广谱防晒的复合纳米粒子溶于DMSO中，稀释60～100倍，控制最大吸光度在2以内，进行紫外光谱扫描，测量其在280-400nm区间范围内的紫外吸收情况。
实施案例8中，如附图2(a)所示，三种有机防晒剂在不同紫外波段有吸收，但吸收范围均有限；如(b)所示，制备的广谱防晒的复合纳米粒子在整个UV波段均具有很好的吸收，达到了广谱防晒的效果。
实施案例9：
广谱防晒的复合纳米粒子的光稳定性研究
将实施案例1制备的广谱防晒的复合纳米粒子溶于DMSO中，配置成合适的浓度，进行吸光度测试。然后使用全波段紫外灯照射共聚物溶液2h，再进行紫外吸光度测试。
实施案例9中，如图3所示，(b)列为使用广谱防晒的复合纳米粒子紫外光照前后的吸光度变化，与未包封的(a)列对比，可以得出结论：包封之后，紫外照射前后吸光度下降百分比减小，证明光稳定性得到了提高，防晒效率得到了提升。
实施案例10：
广谱防晒的复合纳米粒子作为防晒剂在防晒乳液或膏霜配方中的应用
配方：预混相(羟乙基纤维素3％、去离子水2.5％)；水相(去离子水63％、甘油8％、丁二醇30％、复合纳米粒子2％)；油相(氢化聚异丁烯5％、棕榈酸乙基己酯4％、聚二甲基硅氧烷3％、辛酸/癸酸甘油三酯3％、鲸蜡硬脂醇醚-21 1％、鲸蜡硬脂醇醚-2 0.5％、丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷0.5％、4-甲基亚苄基樟脑0.5％、苯氧乙醇0.5％)；后加相(水溶性氮酮/PEG-40氢化蓖麻油1％、维生素E醋酸酯0.5％、烟酰胺0.5％、三乙醇胺1％、香精0.02％)
首先将油相原料、水相原料及后加相原料分别按配方中各物质含量混合均匀，然后将油相缓慢加热至85℃，水相原料加热至70℃后，将水相缓慢加入油相，3000r/min下搅拌20min，停止加热冷却至45±2℃，继续搅拌30min，加入后加相，2000r/min均质15min，抽真空脱气泡，搅拌状态下冷却至37±2℃，得到防晒乳霜。加入预混相，同时在搅拌下加入油相，6000r/min下均质25min，停止加热，冷却至40℃，加入后加相，4000r/min下均质10min，真空脱泡，搅拌冷却至室温，即得到防晒霜。
所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出：对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种广谱防晒的复合纳米粒子的制备方法，其特征在于，使用改性的天然大分子对有机防晒剂以纳米沉淀法自组装进行包封，所述改性的天然分子含有疏水部分以及亲水部分，所述亲水部分包括羧基、氨基、羟基，所述疏水部分包括苯丙氨酸酯类、丙烯酸酯类、香豆素、肉桂酸酯及其衍生物。
2.根据权利要求1所述的一种广谱防晒的复合纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述改性的天然大分子、有机防晒剂溶于溶剂后诱导自组装；所述改性的天然大分子与有机防晒剂的质量比为5～20:1。
3.根据权利要求2所述的一种广谱防晒的复合纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述诱导的方法是加入NaCl水溶液；所述NaCl水溶液的浓度为0.05～0.1M。
4.根据权利要求1或2所述的一种广谱防晒的复合纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述天然大分子包括γ-聚谷氨酸、透明质酸、壳聚糖、甲壳素、葡聚糖、海藻酸钠、淀粉、纤维素、果胶等物质及其衍生物。
5.根据权利要求1或2所述的一种广谱防晒的复合纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述改性的天然大分子包括L-苯丙氨酸乙酯改性的γ-聚谷氨酸γ-PGA-g-L-Phe、香豆素改性的γ-聚谷氨酸γ-PGA-AMC、L-苯丙氨酸乙酯改性的透明质酸HA-Phe、咖啡酸改性的葡聚糖Dex-CA、多巴胺改性的γ-聚谷氨酸γ-PGA-DA、肉桂酸改性葡聚糖Dex-CINN、十二烷基缩水甘油醚改性海藻酸钠、溴代十二烷基改性的壳聚糖。
6.根据权利要求1或2所述的一种广谱防晒的复合纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述改性包括酰胺化、酯化、醚化、烷基化改性。
7.根据权利要求1所述的一种广谱防晒的复合纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述有机防晒剂包括一种或多种UVA防晒剂和一种或多种UVB防晒剂。
8.根据权利要求7所述的一种广谱防晒的复合纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述UVA防晒剂包括阿伏苯宗、苯基二苯并咪唑四磺酸酯二钠、甲酚曲唑三硅氧烷、双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪和二乙基氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯中的一种或多种；所述UVB防晒剂包括自由水杨酸乙基己酯、二苯甲酮-3、二苯甲酮-4、二苯甲酮-5、胡莫柳酯、对甲氧基肉桂酸酯、4-甲基亚苄基樟脑、3-亚苄基樟脑、亚苄基樟脑磺酸、樟脑苯扎铵甲基硫酸盐、聚丙烯酰胺甲基亚苄基樟脑、乙基己基三嗪酮、二乙基己基丁酰胺基三嗪酮。
9.一种广谱防晒的复合纳米粒子，其特征在于，使用权利要求1或2所述的任一方法制备获得。
10.根据权利要求9所述的一种广谱防晒的复合纳米粒子，其特征在于，所述广谱防晒的复合纳米粒子应用于防晒乳、防晒霜相关产品中。
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