TWI395510B - Blue light emitting organic electroluminescent components - Google Patents

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TWI395510B
TWI395510B TW095128374A TW95128374A TWI395510B TW I395510 B TWI395510 B TW I395510B TW 095128374 A TW095128374 A TW 095128374A TW 95128374 A TW95128374 A TW 95128374A TW I395510 B TWI395510 B TW I395510B
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Masahide Matsuura
Toshihiro Iwakuma
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Idemitsu Kosan Co
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Description

藍色發光有機電致發光元件
本發明係關於一種藍色發光有機電致發光元件，更詳細言之，係關於一種高效率之藍色發光有機電致發光元件。
使用有機物質之有機電致發光元件(以下簡稱「有機EL元件」)，被認為很有希望用在固體發光型之便宜且大面積之全彩顯示元件上，目前已有許多開發正在進行中。一般言之，有機EL元件係由發光層及夾著該層之一對對向電極所構成。
發光，係在兩電極間施加電場時，電子由陰極方向被注入，而電洞則由陽極方向被注入；進而，該電子在發光層中與電洞再結合，而產生激態狀態，並在激態狀態回歸基底狀態時以光之形式釋放能量之現象。
傳統之有機EL元件，已知有許多種，舉例而言，在專利文獻1中，揭示了在ITO(銦錫氧化物)/電洞輸送層/發光層/陰極之元件構成之有機EL元件中，使用芳香族第三級胺作為電洞輸送層之材料，藉由該元件構成，即可以施加20V以下之電壓而達數百cd/m2 之高亮度。進而，更有報告(非專利文獻1)藉由將磷光性發光摻雜物質之銦錯合物在發光層中作為摻雜物而使用，可在亮度數千cd/m2 以下而達發光效率約40流明/W以上。
在專利文獻2中，揭示了一種高效率有機EL元件，其特徵係利用複數之可見光發光性摻雜物質移動者。在專利文獻3及4中，則揭示了一種紅色系螢光EL元件，其特徵係利用Irppy作為輔助摻雜物質。
在非專利文獻2中，揭示了一種有機EL元件，其特徵係利用2個主體材料，2個摻雜物質錯合物(例如三苯基吡唑(trisphenylpyrazol)ediridium(Irsppzd3 ))，而為主體：摻雜錯合物之二層結構者。在非專利文獻2中，摻雜錯合物之發光峰部，係不論何者皆為450 nm以上。
在專利文獻5中，揭示了一種有機EL元件，其特徵係使用二種摻雜物質作為包含於發光層中之摻雜物質。在專利文獻5中，摻雜物質係各配位子皆為有機化合物之磷光發光性金屬錯合物。此外，二種摻雜物質之中，最大發光波長為較長之摻雜物質，其在配位子構造中具有取代基，並以較另一摻雜物質為低之濃度被包含於發光層中。
在專利文獻6中，係揭示一種包含於發光層中之主體及磷光性摻雜物質之HOMO、LUMO限定技術，惟其摻雜物質係具有可見光域之發光特性之錯合物，且實施例所記載之發光層含有摻雜物質係一種。
專利文獻1：特開昭63－295695號公報專利文獻2：特開2004－319456號公報專利文獻3：特表2003－520391號公報專利文獻4：特表2004－526284號公報專利文獻5：特開2005－100957號公報專利文獻6：特開2005－203293號公報
非專利文獻1：T.Tsutsui.et.al.Jpn.J.Appl.Phys.Vol.38(1999)pp.L1502－L1504非專利文獻2：Appl.Phys.Lett.86,263502(2005)
然而，此種磷光型有機EL元件，有許多為綠色發光或紅色發光，並有多色化，特別是在藍色發光之高效率化上產生問題。特別是藍色發光，會有發光量子效率5%以上的元件構成少之問題。
再者，如將有機EL元件應用於平面顯示器等時，必須改善其發光效率，並致力於低消費電力化，惟在上述元件結構中，在發光亮度提高之同時，卻有發光效率顯著降低之缺點，因此就有平面顯示器之消費電力無法降低之缺點。
本發明之目的，即係開發出一種高電流效率或高發光效率之藍色發光有機EL元件者。
 發明之揭示
依據本發明，係提供以下之藍色發光有機電致發光元件。
1.一種藍色發光有機電致發光元件，其特徵為在陽極及陰極間，至少具有發光層，前述發光層，含有主體材料及複數之摻雜物質，且前述複數之摻雜物質中之至少一者，具有紫外發光性。
2.如1之藍色發光有機電致發光元件，其中該具有紫外發光性之摻雜物質之紫外發光區域之峰部，係450 nm以下者。
3.如1或2之藍色發光有機電致發光元件，其中該具有紫外發光性之摻雜物質之三重態能隙，係較其他之摻雜物質為大者。
4.如1~3中任一者之藍色發光有機電致發光元件，其中該複數之摻雜物質中之至少一者之電離勢，係較該主體材料為小者。
5.如1~4中任一者之藍色發光有機電致發光元件，其中該複數之摻雜物質中之至少一者之電子親和力，係較該主體材料為小者。
6.如1~5中任一者之藍色發光有機電致發光元件，其中該複數之摻雜物質中之至少一者之摻雜物質，係重金屬錯合物。
7.如1~6中任一者之藍色發光有機電致發光元件，其中該複數之摻雜物質，係全部為重金屬錯合物者。
8.如6或7之藍色發光有機電致發光元件，其中該重金屬錯合物中之至少一者，係碳烯錯合物或吡唑系錯合物。
9.如6~8中任一者之藍色發光有機電致發光元件，其中該複數之摻雜物質中之至少一者，係具有較該主體材料之電離勢為小之值，且以自元件之發光峰部波長強度對比而計，係1/10以下之發光強度者。
10.如6~9中任一者之藍色發光有機電致發光元件，其中係在發光層、陽極及/或陰極間，具有電洞輸送層及/或電子輸送層，且該重金屬錯合物中至少一者之三重態能隙值，係較構成該電洞輸送層及/或電子輸送層之化合物之三重態能隙值為小者。
11.如10之藍色發光有機電致發光元件，其中該重金屬錯合物中至少一者之三重態能隙值，係較構成該電洞輸送層及/或電子輸送層之化合物之三重態能隙值為小0.2 eV以上者。
依據本發明，提供高電流效率或高發光效率之藍色發光有機EL元件。
本發明之藍色發光有機EL元件，其係在陽極及陰極間至少具有發光層之結構者。
發光層係含有主體材料及複數之摻雜物質。複數之摻雜物質中至少一者，係具有紫外光區域之發光功能(紫外發光性)之摻雜物質，較佳係該摻雜物質為重金屬錯合物者。此外，較佳係該複數之摻雜物質中之至少一者，其電離勢較該主體材料更小者。
本發明之元件可保持在發光層內電荷平衡，提高發光層內電洞與電子之再結合或然率，而實現高電流效率。
在一個發光層中，可同時使其含有可見發光性摻雜物質及紫外發光性摻雜物質；亦可使發光層成為多層，而在個別之層中使其含有可見發光性摻雜物質及紫外發光性摻雜物質者。
紫外發光性摻雜物質，其較佳者為紫外發光區域之峰部在450 nm以下；更佳係350~420 nm者。
此外，較佳係紫外發光性摻雜物質之三重態能隙，較其他之摻雜物質更大者。
紫外發光性摻雜物質，藉由其紫外發光區域之峰部在450 nm以下，以及其三重態能隙較其他之摻雜物質更大者，可使激發能量由紫外發光性摻雜物質向可見發光性摻雜物質方向移動。其結果即可實現高效率化之目的。
較佳者，係該複數之摻雜物質中之至少一者之電離勢；而更佳者，則係紫外發光性摻雜物質之電離勢，較主體材料更小者。
藉由紫外發光性摻雜物質之電離勢較主體材料更小者，紫外發光性摻雜物質就可以作為將電洞保持於發光層內之電荷保持性摻雜物質而發揮其功能。其結果，可提高再結合或然率，並提高元件之發光電流效率。
較佳者，係該複數之摻雜物質中之至少一者之電子親和力；而更佳者，則係紫外發光性摻雜物質之電子親和力，較主體材料更小者。
紫外發光性摻雜物質，因為並不直接對於發光產生助益之故，紫外發光性摻雜物質之電子親和力，係以較主體材料更小者為佳。
較佳者，係該複數之摻雜物質中，至少一者為藍色可見發光性摻雜物質。
藍色可見發光性摻雜物質，較佳係可見發光區域之峰部在380 nm至495 nm者。更佳則係400 nm~480 nm者。
藍色可見發光性摻雜物質係以重金屬錯合物為較佳。藉由藍色可見發光性摻雜物質，可決定元件之發光色之大概情形。藉由此種錯合物，可實現較螢光型有機EL元件為高之電流效率。該摻雜物質，只要是原金屬錯合物、設備可操作之溫度範圍內之磷光發光材料者，不論何者皆可，惟以Ir、Pt、Os、Pd、Au等之金屬錯合物為較佳。其中，並以Ir、Pt為最佳。
在「藍色磷光」發光區域上，主體材料與可見發光性磷光性重金屬摻雜物質之能階差會變小，發光層內之電荷蓄積會變難，而使效率降低。其中，藉由使上述之紫外發光性摻雜物質與可見發光性摻雜物質同時被包含於發光層中，就可自以高效率發出自藍綠至藍色區域之光。
較佳者，係複數之摻雜物質全部皆為重金屬錯合物。更佳者，係這些重金屬錯合物中之至少一者，為碳烯錯合物或吡唑系錯合物。
較佳者，係複數之摻雜物質中之至少一者，為具有較主體材料之電離勢更小之值，且以自元件之發光(EL)峰部波長強度對比而計，該摻雜物質之發光強度係1/10以下之發光強度者。
本發明之藍色發光有機EL元件，亦可在發光層與陽極及/或陰極之間具有電洞輸送層及/或電子輸送層。
圖1係表示此種藍色發光有機EL元件之一例之截面圖。
有機EL元件1，係以基板10、陽極20、電洞輸送層30、發光層40、電子輸送層50及陰極60之順序層合而構成者。
發光層40，可具有複數之摻雜物質，此等摻雜物質亦可為重金屬錯合物。該重金屬錯合物中至少一者之三重態能隙值，係較構成電洞輸送層及/或電子輸送層之至少一者之化合物為小者較佳。藉此，即可使高效率化成為可能。
此外，該重金屬錯合物中至少一者之三重態能隙值，係較構成電洞輸送層及/或電子輸送層之至少一者之化合物之三重態能隙值為小0.2 eV以上者較佳。
再者，在此例子中，雖其係以陽極20及電洞輸送層30、電洞輸送層30及發光層40、發光層40及電子輸送層50、以及電子輸送層50及陰極60彼此銜接，惟亦可夾著其他層。
以下，茲就構成本發明之藍色發光有機EL元件之各構件，加以說明。
包含於發光層中之紫外發光性摻雜物質，只要係在紫外發光區域具有發光功能者即可，其材料並無特別之限制。再者，紫外發光區域之峰部，係以在室溫下測定者為佳，惟如係在室溫下無法觀測發光之摻雜物質者，則亦可為在溫度77K下測定之紫外發光區域之峰部。
可見發光性摻雜物質及/或紫外發光性摻雜物質，係以配位子上具有特願2005－103004記載之碳烯錯合物或吡唑系衍生物之重金屬錯合物為佳。
此外，紫外發光性摻雜物質，係以紫外發光區域之峰部波長為450 nm以下之化合物為最佳。再者，亦可使用WO2005/019373記載之碳烯錯合物。在紫外發光性摻雜物質中，係以使用其中發光波長在450 nm以下之化合物為佳。
此外，亦可使用WO2004/045001及US2004091738記載之有機化合物、WO2002/015645、特表2004－506305號公報及WO2004/017043記載之硼酸鹽錯合物、以及EP1211257A2及特開2003－081989號公報記載之苯基吡啶配位子之共軛系較短之骨架錯合物。在紫外發光性摻雜物質中，係以使用其中發光波長在450 nm以下之化合物為佳。
發光層中所含之藍色可見發光性摻雜物質，只要是設備可操作之溫度範圍內之磷光發光材料者，不論何者皆可，惟以Ir、Pt、Os、Pd、Au等之金屬錯合物為較佳。其中，並以Ir、Pt為最佳。具體例子如以下所示。
式中，Me為甲基。
再者，以下所示之重金屬錯合物，可作為紫外發光性摻雜物質而使用。
發光層中所包含之主體材料，並無特別之限制，普遍在有機EL所使用之材料即可。其中，以具有較可見發光性摻雜物質之三重態能隙更大值之材料為較佳。主體材料，例如可使用胺衍生物、咔唑衍生物、噁二唑衍生物、***衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、及苯并咪唑系等之螢光增白劑、金屬鉗合化羥基喹啉(oxanoid)化合物、苯乙烯系化合物等。較佳者係薄膜形成性優良之化合物。
主體化合物，其較佳者係具有至少一個咔唑基之有機化合物。其具體例子如以下所示。
再者，在發光層中所包含之主體材料之三重態能階(EgT (HOST))，係以較在發光層中所包含之可見發光性摻雜物質之三重態能階(EgT (Dopant))為大者較佳。藉由此種關係，激態能量就會由主體材料更有效率地往摻雜物質移動，發光效率也就可更加地提升。
最佳者，係使用滿足以下條件之主體材料及摻雜物質。
EgT (Dopant)＋0.2≦EgT (HOST) (eV)
具體例子，有以下之有機化合物。
再者，主體材料，亦可為下述式所示之Si系有機化合物。
本發明之有機EL元件，係以可由基板支持者為較佳。基板之材料，並無特別之限制，可使用習知之有機EL元件上所慣用者，例如由玻璃、透明塑膠或石英等所構成者。
陽極之材料，較佳係使用功函數為4eV以上之金屬、合金、導電性化合物或其等之混合物。其具體例子有Au等之金屬、CuI、ITO(銦錫氧化物)、SnO2 、或ZnO等之介電性透明材料。陽極，可藉由例如蒸鍍法或濺鍍法等方法，形成前述材料之薄膜而製作。當使發光層所發出之光由陽極射出時，陽極之透過率係以較10%更大者為佳。再者，陽極之片電阻(sheet resistance)，係以數百Ω/□以下者為佳。陽極之膜厚度雖因材料而異，惟一般為10nm~1 μ m，較佳可在10~200nm之範圍加以選擇。
陰極之材料，可使用功函數在4eV以下之金屬、合金、導電性化合物及其等之混合物。其具體例子，例如有鈉、鋰、鋁、鎂/銀混合物、鎂/銅混合物、Al/Al2 O3 、銦等。該陰極，可藉由蒸鍍法或濺鍍法等方法，形成材料之薄膜而製作。當使發光層所發出之光由陰極射出時，陰極之透過率係以較10%大者為佳。再者，陰極之片電阻係以數百Ω/□以下者為佳。陰極之膜厚度雖因材料而異，惟一般為10nm~1μm，較佳可在50~200nm之範圍加以選擇。
本發明之有機EL元件，基於高效率化，必要時亦可設置電洞輸送層及/或電子輸送層。
電洞輸送層(含電洞注入層)，只要是具有由陽極注入電洞之功能、輸送電洞之功能、阻擋由陰極所注入之電子之功能之任一者即可。
構成電洞輸送層之化合物，其具體例子有咔唑衍生物、***衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、伸苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代苯丙烯醯苯衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族第三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等之導電性高分子低聚物、有機矽烷衍生物等。再者，電洞輸送層，可為由構成層之化合物之一種或二種以上所成之單層構造；亦可為由同一組成或異種組成之複數層所成之多層構造者。
構成電洞輸送層之化合物，其較佳者係具有咔唑基、或具有m位置鍵結之化合物。由此，化合物之一重態能階或三重態能階會變大，而有效地成為高效率化者。具體而言，係以將特開2002－203683號公報所記載之化合物，作為構成鄰接於陽極之電洞輸送層之化合物而使用者為較佳。
電子輸送層(含電子注入層)，只要是具有由陰極注入電子之功能、輸送電子之功能、阻擋由陰極所注入之電洞之功能之任一者即可。
構成電子輸送層之化合物，其具體例子有***衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、芴酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳化二亞胺衍生物、亞芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘、苝等之芳香環四羧酸酐、酞菁衍生物、8－喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、以苯并噁唑或苯并噻唑為配位子之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物、有機矽烷衍生物等。再者，電子輸送層，可為由構成層之化合物之一種或二種以上所成之單層構造；亦可為由同一組成或異種組成之複數層所成之多層構造者。
本發明之有機EL元件中，係以電子輸送層在分子骨架中具有π電子欠缺性含氮雜環者為佳。
π電子欠缺性含氮雜環衍生物，其較佳例子有選自苯并咪唑環、苯并***環、吡啶并咪唑環、嘧啶并咪唑環、及噠嗪并咪唑環之含氮5員環之衍生物，或以吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、及三嗪環所構成之含氮6員環衍生物。
其具體例子係如下所示。
含氮5員環衍生物，其較佳者係選自苯并咪唑環、苯并***環、吡啶并咪唑環、嘧啶并咪唑環、及噠嗪并咪唑環者。最佳者，係下述式(I)所示之化合物。
(式中，L1 係表示n價之連結基，X係表示－O－、－S－或＝N－R1 (R1 係表示氫原子、脂肪族烴基、芳香族烴基或雜環基。)，Z1 表示形成芳香族環之基，n為2~6之整數。)
式(I)中，L1 係表示n價之連結基，較佳為以碳、矽、氮、硼、氧、硫、金屬、金屬離子等形成之連結基，最佳係碳原子、氮原子、矽原子、硼原子、氧原子、硫原子、芳香族烴環、芳香族雜環，進而極佳者為碳原子、矽原子、芳香族烴環、芳香族雜環。以L1 表示之連結基，其具體例子有以下所示者。
式(I)中之X，係表示－O－、－S－或＝N－R1 。R1 表示氫原子、脂肪族烴基、芳香族烴基或雜環基。
以R1 表示之脂肪族烴基，係直鏈、支鏈或環狀之烷基(有碳數1~20，較佳為碳數1~12，最佳為碳數1~8之烷基。例如有甲基、乙基、異丙基、三級丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)；烯基(有碳數2~20，較佳為碳數2~12，最佳為碳數2~8之烯基。例如有乙烯基、烯丙基、2－丁烯基、3－戊烯基等)；炔基(有碳數2~20，較佳為碳數2~12，最佳為碳數2~8之炔基。例如有丙炔基、3－戊炔基等)。極佳則為烷基。
以R1 表示之芳基，係單環或縮環之芳基，較佳為碳數6~30，最佳為碳數6~20，極佳則為碳數6~12之芳基。芳基亦可被取代。例如，有苯基、2－甲基苯基、3－甲基苯基、4－甲基苯基、2－甲氧基苯基、3－三氟甲基苯基、五氟苯基、1－萘基、2－萘基等。
以R1 表示之雜環基，係單環或縮環之雜環基(較佳為碳數1~20，最佳為碳數1~12，極佳則為碳數2~10之雜環基)，較佳則為包含氮原子、氧原子、硫原子、硒原子之至少一者之芳香族雜環基。
以R1 表示之雜環基，其具體例子有吡咯烷、哌啶、哌嗪、嗎啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、噠嗪、嘧啶、***、三嗪、吲哚、吲唑、嘌呤、噻唑啉、噻唑、噻二唑、噁唑啉、噁唑、噁二唑、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘錠、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶、吖啶、菲繞啉、吩嗪、四唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并***、四塞丁(tetrazaindene)、咔唑、吖更因等。其較佳者係呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、喹啉、酞嗪、萘錠、喹喔啉、喹唑啉；最佳者係呋喃、噻吩、吡啶、喹啉；極佳者則為喹啉。
以R1 表示之脂肪族烴基、芳基、雜環基，亦可具有取代基。取代基較佳為烷基、烯基、炔基、芳基、胺基、烷氧基、芳基氧基、醯基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基、醯基氧基、醯基胺基、烷氧基羰基胺基、芳基氧基羰基胺基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺基甲醯基、烷基硫代基、芳基硫代基、磺醯基、鹵原子、氰基、雜環基；最佳為烷基、芳基、烷氧基、芳基氧基、芳香族雜環基；極佳則為烷基、芳基、烷氧基、芳香族雜環基。
R1 較佳有烷基、芳基、芳香族雜環基；最佳為芳基、芳香族雜環基；極佳則為芳基。X較佳為－O－、＝N－R1 ；最佳為＝N－R1 ；極佳則為＝N－Ar1 (Ar1 為芳基(較佳有碳數6~30；最佳為6~20；極佳則為碳數6~12之芳基)；芳香族雜環基(較佳有碳數1~20；最佳為1~12；極佳則為碳數2~10之芳香族雜環基)。較佳則為芳基)。
Z1 係表示形成芳香族環所必要之原子群。可以Z1 形成之芳香族環，可為芳香族烴環、芳香族雜環之任一者，具體例子有苯環、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吡咯環、呋喃環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、咪唑環、噻唑環、硒唑環、碲唑環、噻二唑環、噁二唑環、吡唑環。較佳者有苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環。最佳者有苯環、吡啶環、吡嗪環。極佳者有苯環、吡啶環。特別極佳者有吡啶環。
以Z1 形成之芳香族環，可與其他環形成縮合環，亦可具有取代基者。取代基例如有R1 所表示之脂肪族烴基、芳基、雜環基所具有之取代基所例示者。
在以式(I)所表示之化合物中，較佳係下述式(II)所表示之化合物。
式(II)中，R1 1 、R1 2 、及R1 3 ，係各自與式(I)中之R1 同義，且較佳範圍亦相同；又Z1 1 、Z1 2 、及Z1 3 ，係各自與式(I)中之Z1 同義，且較佳範圍亦相同。L1 1 、L1 2 、及L1 3 ，係各自表示連結基。A、L1 1 、L1 2 、及L1 3 之具體例子，有式(I)中之L1 所舉具體例子中之三價者。L1 1 、L1 2 、及L1 3 ，其較佳有由單鍵、二價之芳香族烴環基、二價之芳香族雜環基、及其等之組合所成之連結基，更佳則為單鍵者。L1 1 、L1 2 、及L1 3 ，其可具有取代基，而該取代基例如有R1 所表示之脂肪族烴基、芳基、雜環基所具有取代基之例示者。
Y，係表示氮原子、1，3，5－苯三基、或2，4，6－三嗪三基，1，3，5－苯三基，在2，4，6－位置上亦可具有取代基。取代基，例如有烷基、芳香族烴環基、鹵原子等。
式(I)中，特別以式(II)表示之化合物，其具體例子係如以下所示。
進而，構成電子輸送層之化合物，可使用具有下述式(a)及(b)之三嗪骨架之衍生物、具有下述式(c)之嘧啶骨架之衍生物、及下述式(d)之矽化合物及下述式(e)之矽化合物。
(式中，Ar1 ~Ar4 、Ar1 1 ~Ar1 3 、R1 1 ~R1 4 ，係各為取代或非取代之芳基。芳基可以碳數1~4之烷基、鹵等加以取代。)
式(a)~(e)之具體例子係如以下所示。
具體而言，係以具有特願2002－299810申請專利範圍第1項之咔唑基之化合物，且具有3價含氮雜環之化合物為佳。更具體而言，例如有具有自特願2002－299810之具體例之第13頁至19頁所記載之咔唑基1個及3價含氮雜環之化合物為佳。最佳者，例如有在分子骨架中具有m－結合部位，以作為獲得高度之一重態能階及三重態能階之方法。
再者，本發明之有機EL元件，為進一步提高電流效率及發光效率，亦可視需要，而在電洞輸送層及電子輸送層中添加無機材料。此外，較佳者亦可在電洞輸送層中使用無機材料。另一方面，為進而提升電流(發光)效率，亦可在電子輸送層及金屬陰極間使用無機材料。具體而言，有Li、Mg、Cs等鹼金屬之氟化物或氧化物。再者，構成電子輸送層之半導體，例如有含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn之至少一個元素之氧化物，氮化物或氧化氮化物等之一種單獨或二種以上之組合。再者，構成電子輸送層之無機化合物，係以微結晶或非晶質之絕緣性薄膜為佳。電子輸送層如係以此等之絕緣性薄膜構成者，因其可形成更均質之薄膜，故可使暗點等畫面缺陷減少。此外，此種無機化合物，例如有上述鹼金屬硫化物(Chalcogenide)、鹼土類金屬硫化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土類金屬之鹵化物等。
進而，本發明之有機EL元件中，電子輸送層亦可含有功函數2.9eV以下之還原性摻雜物質。本發明中，還原性摻雜物質係可使電子注入效率提升之化合物。
再者，本發明中，較佳係於陰極與有機薄膜層之交界區域中，添加還原性摻雜物質者，而將交界區域所含有之有機層之至少一部加以還原並且陰離子化。較佳之還原性摻雜物質，例如可使用選自鹼金屬、鹼土類金屬之氧化物、鹼土類金屬、稀土類金屬、鹼金屬之氧化物、鹼金屬之鹵化物、鹼土類金屬之氧化物、鹼土類金屬之鹵化物、稀土類金屬之氧化物或稀土類金屬之鹵化物、鹼金屬錯合物、鹼土類金屬錯合物、及稀土類金屬錯合物所成群之至少一個化合物者。
較佳之還原性摻雜物質，例如有選自Na(功函數：2.36 eV)、K(功函數：2.28 eV)、Rb(功函數：2.16 eV)、及Cs(功函數：1.95 eV)所成之群組之至少一種鹼金屬，或者Ca(功函數：2.9 eV)、Sr(功函數：2.0~2.5 eV)、及Ba(功函數：2.52 eV)所成之群組之至少一種鹼土屬，並以功函數為2.9 eV者最佳。此等之中，最佳之還原性摻雜物質，係選自K、Rb、及Cs所成群組之至少一種鹼金屬，極佳者為Rb或Cs，特別極佳者為Cs。這些鹼金屬，其還原能力特高，藉由在電子注入區域比較少量之添加，就可以提高有機EL元件中之發光亮度並使其壽命延長。
鹼土類金屬氧化物，較佳者例如有BaO、SrO、CaO及將其等加以混合之Bax Sr1-x O(0<x<1)、或Bax Ca1-x O(0<x<1)。
鹼氧化物或鹼氟化物，例如有LiF、Li2 O、NaF等。
鹼金屬錯合物、鹼土類金屬錯合物、稀土類金屬錯合物，只要是含有作為金屬離子之鹼金屬離子、鹼土類金屬離子、稀土類金屬離子之至少一者即可，並無特別之限制。
此外，配位子例如有喹啉酚、苯并喹啉酚、吖啶醇(acridinol)、菲啶醇(phenanthridinol)、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基噁二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯基苯并***、羥基全甲硼烷、聯二吡啶、菲繞啉、酞菁、卟啉、環戊二烯、β－二酮類、甲亞胺類、及其等之衍生物等，惟並不限於此範圍。
再者，還原性摻雜物質之較佳型態，係形成層狀或島狀。當使用層狀時，較佳之膜厚度為0.05~8 nm。
含有還原性摻雜物質之電子輸送層，其形成方法係以電阻加熱蒸鍍法將還原性摻雜物質加以蒸鍍，並使形成界面區域之發光材料或電子注入材料之有機物同時地進行蒸鍍，而將還原性摻雜物質分散於有機物中者為佳。分散濃度，以莫耳比計，100：1~1：100，較佳係5：1~1：5。還原性摻雜物質在形成層狀之時，係以將界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成層狀之後，藉由電阻加熱蒸鍍法將還原性摻雜物質單獨地加以蒸鍍，而較佳地形成膜厚度為0.5 nm~15 nm者。而還原性摻雜物質在形成島狀之時，係於界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成之後，藉由電阻加熱蒸鍍法將還原性摻雜物質單獨地加以蒸鍍，而較佳地形成膜厚度為0.05 nm~1nm者。
再者，在本發明之有機EL元件中，構成電洞或電子輸送層之物質，亦可使用絕緣體或半導體之無機化合物。電洞或電子輸送層如係以半導體構成時，可有效地防止電流之漏洩，並使電洞或電子注入性提高。
本發明之有機EL元件，其製造法並無特別之限制，可使用傳統上有機EL元件所使用之製造方法加以製造。具體而言，可藉由真空蒸鍍法、鑄造法、塗佈法、旋轉塗佈法等而形成。
在實施例及比較例中係使用下述式所示之化合物，並以下述方法測定此等化合物之特性。
(Me係表示甲基)
(1)電離勢(Ip)
電離勢，其測定可在材料上將藉由單色器進行分光之重氫燈光(激態光)加以照射，將所釋放之光電子以靜電測定器測定，再由所得到之光電子釋放之照射光子能量曲線而來之光電子釋放闕值，以外插法求得等方法。舉例而言，可利用類似之市售之大氣中紫外線光電子分析裝置AC－1(理研計器株式會社製)，而加以測定。
具體而言，係在玻璃基板上，依異丙醇→水→異丙醇之順序各以超音波洗淨5分鐘，進而以UV洗淨30分鐘。接著，使用真空蒸鍍裝置使其成膜並作成測定對象物質之薄膜樣品。在成膜上，係使用昭和真空(股)製之SGC－8MII，於到達真空度5.3×10－ 4 Pa以下，蒸鍍速度2/s製作成2000者。
電離勢，係使用大氣中光電子分光裝置(使用機器：理研計器(股)製，AC－1)加以測定。在該機器中，係將重氫燈之紫外線以分光器所分光之光照射於薄膜樣品上，再將所釋放之光電子以開放測定器加以量測。
電離勢如為6.0 eV以下時，係以縱軸為量子收率之平方根，橫軸為照射光之能量(以△＝0.05 eV間隔加以測定)，相對於其所繪出之光電子光譜，而以背景及量子收率之平方根之交點，作為其電離勢。
電離勢如較6.0 eV為大時，係以UPS(紫外光電子分光法)測定所得到之HOMO水準值加以換算而決定者。
(2)一重態能階(Egs )
將化合物溶解於甲苯中，作成10－ 5 mol/升之溶液。以分光光度計(日立社製U3410)量測吸收光譜，並相對於紫外吸收光譜之長波長之垂直線延伸至橫軸之交點，作為波長(吸收端)而求得。將該波長換算為能量值，再求出一重態能階之值。
(3)三重態能階(EgT )
最低激態三重態能階EgT 係如下述而進行測定。使用濃度10 μ mol/l、溶劑：EPA(二***：異戊烷：異丙醇＝5：5：2容積比)，使用溫度77K、石英管，並以SPEX公司FLUOROLOGII加以測定。相對於所得到磷光光譜之短波長之垂直線延伸至橫軸之交點，作為波長(發光端)而求得。將該波長換算為能量值。
(4)電子親和力(Af)
電子親和力(Af)係依據以下之方法而算出。
Af＝Ip－Egs (eV)
(5)紫外發光區域之峰部波長
紫外發光區域之峰部波長，係以下述方法加以測定。使用濃度10 μ mol/l、溶劑：二氯甲烷，使用溫度296K、石英管，並以激態光照射加入於該石英管之樣品，並測定螢光光譜。由所得到之螢光光譜決定其峰部波長。
峰部波長，可以SPEX公司FLUOROLOGII或日立公司製F4500等市售之裝置加以測定。
(6)來自元件之發光峰部波長強度對比
將元件之EL亮度設定在100 cd/m2 ，並測定其發光光譜。發光光譜係藉由分光器進行測定。另一方面，以與一重態能階測定相同之條件而製作之受測樣品，測定其螢光光譜；或以上述(3)三重態能階記載之方法，測定其磷光光譜。進而，決定各摻雜錯合物之峰部發光波長。
在各峰部波長中，就元件之EL發光中之該摻雜物質之發光強度，決定其值。再由該值及在該元件之發光峰部波長之發光強度，決定其發光強度比。
實施例1
將25 mm×75 mm×1.1 mm厚之附有ITO透明電極玻璃基板(吉莫提克公司製)，在異丙醇中進行5分鐘之超音波洗淨後，再進行30分鐘之UV臭氧洗淨。將洗淨後之附有透明電極線之玻璃基板裝置於真空蒸鍍裝置之基板支持體上，首先在有透明電極線形成之一側上，覆蓋透明電極並以電阻加熱蒸鍍使之成為膜厚度40 nm之HIM(EgS ＝3.3 eV，EgT ＝2.5 eV)膜。該HIM膜，係作為電洞輸送層(電洞注入層)之功能。在HIM之成膜後，再於該模上以電阻加熱蒸鍍使之成為膜厚度40 nm之TCTA(EgS ＝3.3 eV，EgT ＝3.0 eV)膜。
接著，在TCTA膜上，將化合物(A)作為主體材料(Ip＝6.0 eV，EgS ＝3.4 eV，EgT ＝2.9 eV，Af＝2.6 eV)進行蒸鍍，而使之成為膜厚度20 nm之發光層。同時，並添加Ir金屬錯化合物(B1)(紫外發光區域之峰部波長414 nm(77K)，Ip＝5.3 eV，EgS ＝3.0 eV，EgT ＝3.1 eV，Af＝2.3 eV)作為紫外發光性摻雜物質。發光層中之金屬錯化合物(B1)之濃度為7.5重量%。進而，將化合物(A)作為主體材料進行蒸鍍，而使之成為膜厚度20 nm之發光層。同時，並添加Ir金屬錯化合物(C)(Ip＝5.65 eV，EgS ＝2.58 eV，EgT ＝2.6 eV，Af＝3.07 eV)作為可見發光性摻雜物質。發光層中之金屬錯化合物(C)之濃度為7.5重量%。該層合膜係作為發光層之功能。
在該膜上，再使之成為膜厚度25 nm之化合物(D)(EgS ＝3.8 eV，EgT ＝2.9 eV)膜。該膜係作為電子輸送層之功能。進而，在該膜上，另使之成為膜厚度5 nm之Alq3 (EgS ＝2.7 eV，EgT ＝2.1 eV)膜。該膜係作為電子輸送層(電子注入層)之功能。其後，蒸鍍氟化鋰使之成為0.1 nm之厚度，接著蒸鍍鋁使之成為150 nm之厚度。該Al/LiF係作為陰極之功能。如此地，而作成有機EL元件。
所製作之元件在封閉後，以電壓6.0V、電流密度0.4 mA/cm2 進行通電試驗，而得到發光亮度為125 cd/m2 之青綠色發光，發光效率為31 cd/A。
此外，使本製作之元件以亮度100cd/m2 發光，並測定其EL光譜。其峰部波長為486 nm。因為在該EL光譜中，該錯合物(B1)之發光強度(發光波長峰部(414 nm))為0之故，因此強度比為0。
實施例2
在實施例1中，除紫外發光性摻雜物質係使用化合物(B2)(紫外發光區域之峰部波長400 nm，Ip＝5.1 eV，Egs ＝3.54 eV(吸收端)，EgT ＝3.3 eV，Af＝1.56 eV)來代替化合物(B1)以外，其餘均同樣地製作元件。
其結果，所製作之元件在封閉後，以電壓7.0V、電流密度0.35 mA/cm2 進行通電試驗，而得到發光亮度為105 cd/m2 之青綠色發光，發光效率為30 cd/A。
此外，使本製作之元件以亮度100cd/m2 發光，並測定其EL光譜。其峰部波長為486 nm。因為在該EL光譜中，該錯合物(B2)之發光強度(發光波長峰部(400 nm))為0之故，因此強度比為0。
產業上可利用性
本發明之藍色發光有機EL元件，其發光效率高，壽命長，可使用作為包括藍色在內之各色有機EL用材料，並適用於各種顯示元件、顯示器、背光源、照明光源、標誌、看板、室內用燈等領域，特別適於作為彩色顯示器之顯示元件。
1．．．藍色發光有機電致發光元件
10．．．基板
20．．．陽極
30．．．電洞輸送層
40．．．發光層
50．．．電子輸送層
60．．．陰極
圖1係有關本發明之藍色發光有機EL元件之一實施形態表示圖。
1．．．藍色發光有機電致發光元件
10．．．基板
20．．．陽極
30．．．電洞輸送層
40．．．發光層
50．．．電子輸送層
60．．．陰極

Claims (11)

  1. 一種藍色發光有機電致發光元件，其特徵為在陽極及陰極間，至少具有發光層，前述發光層，含有主體材料及複數之摻雜物質，且前述複數之摻雜物質中之至少一者，具有紫外發光性。
  2. 如申請專利範圍第1項之藍色發光有機電致發光元件，其中該具有紫外發光性之摻雜物質之紫外發光區域之峰部，係450 nm以下者。
  3. 如申請專利範圍第1或第2項之藍色發光有機電致發光元件，其中該具有紫外發光性之摻雜物質之三重態能隙，係較其他之摻雜物質為大者。
  4. 如申請專利範圍第1或第2項之藍色發光有機電致發光元件，其中該複數之摻雜物質中之至少一者之電離勢，係較該主體材料為小者。
  5. 如申請專利範圍第1或第2項之藍色發光有機電致發光元件，其中該複數之摻雜物質中之至少一者之電子親和力，係較該主體材料為小者。
  6. 如申請專利範圍第1項之藍色發光有機電致發光元件，其中該複數之摻雜物質中之至少一者之摻雜物質，係重金屬錯合物。
  7. 如申請專利範圍第1項之藍色發光有機電致發光元件，其中該複數之摻雜物質，係全部為重金屬錯合物者。
  8. 如申請專利範圍第6或第7項之藍色發光有機電致發光元件，其中該重金屬錯合物中之至少一者，係碳烯錯合物或吡唑系錯合物。
  9. 如申請專利範圍第6或第7項之藍色發光有機電致發光元件，其中該複數之摻雜物質中之至少一者，係具有較該主體材料之電離勢為小之值，且以自元件之發光峰部波長強度對比而計，係1/10以下之發光強度者。
  10. 如申請專利範圍第6或第7項之藍色發光有機電致發光元件，其中係在發光層、陽極及/或陰極間，具有電洞輸送層及/或電子輸送層，且該重金屬錯合物中至少一者之三重態能隙值，係較構成該電洞輸送層及/或電子輸送層之至少一者之化合物之三重態能隙值為小者。
  11. 如申請專利範圍第10項之藍色發光有機電致發光元件，其中該重金屬錯合物中至少一者之三重態能隙值，係較構成該電洞輸送層及/或電子輸送層之至少一者之化合物之三重態能隙值為小0.2 eV以上者。
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