JP4212590B2 - 共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物及びその製造方法 - Google Patents

共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物及びその製造方法 Download PDF

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Description

本発明は共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物及びその製造方法に関し、より詳細には、製造方法が簡単で生産性に優れるだけでなく、抗癌性、人体体脂肪の減少、免疫増強性または糖尿病の予防及び治療の効果を有する共役リノール酸またはその異性体を結合させて機能性を与えられる共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物の製造方法に関する。
リパーゼは油脂類や脂肪酸エステルを加水分解させる酵素である。しかし、特定条件下でエステル交換反応を誘発させて脂肪酸とグリセリンまたは脂肪酸とアルコールとからグリセリンまたはエステル類を合成することが知られている(非特許文献１〜３参照)。
エステル交換反応によって合成されるグリセリド類は、グリセリンのヒドロキシ基の置換程度によってモノグリセリド(MG)、ジグリセリド(1,2-DG、1,3-DG、2,3DG)及びトリグリセリド(TG)に区分される。
ジグリセリドは、脂肪酸とグリセリンとのエステル交換反応によって、第１、第２または第１及び第３位置のグリセリンに脂肪酸が結合された油脂組成物であって、「トリグリセリド」と呼ばれる一般の油脂とは特別に区分して取扱われている。
最近、ジグリセリドが、体内での効果を一般中性油脂と比較する時、消化、吸収される過程は同じであるが、中性脂肪にほとんど再合成されないことによって、摂取しても血中中性脂肪含量が上がらず、体脂肪を蓄積させない生理効果があるということが明らかになっており、これに関する研究が進行している。
前記のようなジグリセリドの製造方法に関する研究として特許文献１は、固体油脂を、グリセリン、シュドモナス属微生物などに由来するリパーゼと反応させて８５％のジグリセリド含量を有する製造方法について開示している。
しかし、この方法は、常温で固体油脂を形成しなければならないという短所と液状油脂の使用時に純度８５％以上のジグリセリドの製造が難しいという問題点がある。
また、特許文献２及び特許文献３は、油脂を1,3-位置特異性リパーゼで加水分解した後、分解された脂肪酸とグリセリンとを再合成する２工程反応を経て、純度８０％のジグリセリドを含有した油脂組成物を製造する方法について開示している。
しかし、これらの方法は加水分解反応後のグリセリンを脱水処理して脂肪酸と合成しなければならないという複雑な工程を有しているという問題点がある。
前記問題点を克服しようとして特許文献４は、油脂１００重量部に対して水と1,3特異性リパーゼまたは非特異性リパーゼとを使用してジグリセリド６０％以上の油脂組成物を製造する方法について開示している。
しかし、この方法は、６０％以上の純度を有するジグリセリド反応完了時に水が存在する場合、脂肪酸が加水分解され、副作用として遊離脂肪酸含量が高まり、これを除去するのに問題点がある。また、遊離脂肪酸が４０％程度の副産物を再び分離加工しなければならないという問題点がある。
したがって、製造方法が簡単で生産性に優れた高純度のジグリセリド油脂組成物の製造方法に関する研究がさらに要求されているのが実情である。
一方、共役化リノール酸(以下「CLA」と称する)は必須脂肪酸であるリノール酸(以下「LA」と称する)の共役化異性体であって、反すう動物の乳や筋肉で、微量で発見される天然脂肪酸成分である。CLAとは、シス又はトランス配列に共役二重結合を有しているリノール酸の位置及び幾何異性体を称する一般的な名称を意味し、ここではCLA異性体のうち生理的な機能性を示すcis-9、trans-11オクタデカジエン酸及びtrans-10、cis-12オクタデカジエン酸をCLAと称する。また、CLAは、動脈硬化症の発生低下(非特許文献４)、免疫機能向上(非特許文献５)、抗癌作用(非特許文献６)、成長促進(非特許文献７)及び糖尿病などの疾患に対して優れた治療効果を示し、体脂肪減少(非特許文献８)を通じて肥満をも抑制することが知られている。このような特性によりCLAは機能性食品及び医薬品の有効成分として有用に用いられる。
特開平6-343481号公報 特開昭64-71495号公報 特開平11-123097号公報 大韓民国特許出願第2001-0002974号公報 J.Gen.Appl.Microbiol., 10,13-22,1964 Proc.IVIFS: Ferment.Technol.Today, 315〜320,1972, Society of Fermetation Technolgy Japan Bichim. Biophys. Acta, 489, 415-422,1977 Artery.1997.22:266-277 J.Nut.1999.129:32-38 Anticancer research.1997.17:969-973 J.Nut.2000.130:2981-2989 Am.J.Physiol.1998.275:R667-R672
前記問題点を解決するために本発明は、抗癌性、人体体脂肪の減少、免疫増強性または糖尿病予防及び治療の機能性を与えられる共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物を提供することを目的とする。
本発明の他の目的は、抗癌性、人体体脂肪の減少、免疫増強性または糖尿病予防及び治療の機能性を与え、かつ製造方法が簡単で生産性に優れた共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物の製造方法を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、抗癌性、人体体脂肪の減少、免疫増強性または糖尿病予防及び治療効果に優れた化粧品乳化剤、医薬品乳化剤または高機能性食品添加物を提供することである。
前記目的を達成するために本発明は、(a)モノグリセリド、共役リノール酸及び油脂、脂肪酸またはその混合物を混合して10〜200rpmで攪拌する工程と、
(b)前記(a)工程の攪拌された混合物を200〜250℃、0.001〜0.5torrの減圧下で1〜10時間エステル交換反応させる工程と
を含む共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物の製造方法を提供する。
また、この方法によって得られ、
(a)共役リノール酸0.1〜80重量%を含むジグリセリド85%〜99.9重量%と、
(b)モノグリセリド、トリグリセリドまたはこれらの混合物の残部を含む高純度ジグリセリド油脂組成物を提供する。
さらに、本発明は、上記方法によって製造された共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物を有効成分として含む化粧品乳化剤、医薬品乳化剤又は高機能性食品添加物を提供する。
本発明によれば、製造方法が簡単で、生産性に優れるだけでなく、同時に抗癌性、人体体脂肪の減少、免疫増強性または糖尿病予防及び治療の強力な効果を有する共役リノール酸を結合させて機能性を与えられる高純度ジグリセリド油脂組成物を製造でき、上記の通りに製造した高純度ジグリセリド油脂組成物は抗癌性、人体体脂肪の減少または免疫増強性、糖尿病予防及び治療の効果を有する化粧品や医薬品での乳化剤または高機能性食品添加物として身体の体脂肪として消化吸収されなくてダイエット用の食品添加剤として使用できる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明者らは共役リノール酸の抗癌性、人体体脂肪の減少、免疫増強性または糖尿病予防及び治療の効果に注目してこのような共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物が化粧品乳化剤、医薬品乳化剤または高機能性食品添加物として有用に使われうる点に着眼して本発明を完成するに至った。
また、本発明者らは製造方法が簡単で生産性に優れた高純度ジグリセリド油脂組成物の製造方法について研究していたところ、モノグリセリド、共役リノール酸及び油脂、脂肪酸またはその混合物を混合して10〜200rpmで攪拌する工程、該攪拌された混合物を200〜250℃、0.001〜0.5torr減圧下で1〜10時間交換反応させたりモノグリセリド、共役リノール酸、リパーゼを混合して10〜200rpmで攪拌した後、前記攪拌された混合物を攪拌速度10〜200rpm、温度30〜60℃、0.001〜0.5torrの減圧下で1〜10時間エステル交換反応させれば、簡単な製造方法で抗癌性、人体体脂肪の減少、免疫増強性または糖尿病予防及び治療の機能性が与えられた高純度ジグリセリド油脂組成物を製造できることを確認し、これに基づいて本発明を完成した。
本発明の共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物において、ジグリセリド中の共役リノール酸の含量は0.1〜80重量%が望ましい。本発明で共役リノール酸の含量を特に限定した理由は、リノール酸の含量が0.1重量%未満であれば、共役リノール酸の含量が微小で製造された油脂組成物が抗癌性、人体体脂肪の減少、免疫増強性または糖尿病予防及び治療の効果に何らの機能も与えられなくなるという問題点があり、また80重量%を超えれば、共役リノール酸の高い原価によって高純度ジグリセリド組成物の製造コストが上昇して経済的でないという問題点がある。
本発明者らは、前述した本発明の共役リノール酸を含むジグリセリド油脂組成物の製造方法を大きく２つに分けた。
第1の方法は、モノグリセリド、共役リノール酸及び油脂、脂肪酸またはその混合物を混合して攪拌した後、攪拌された混合物をエステル交換反応させる方法である。
(a)モノグリセリド、共役リノール酸及び油脂、脂肪酸またはその混合物の混合及び攪拌工程
反応条件をさらに詳述する。
まず、モノグリセリド、共役リノール酸及び油脂、脂肪酸またはその混合物を攪拌する。この攪拌工程でモノグリセリド、共役リノール酸及び油脂、脂肪酸またはその混合物をモノグリセリド100重量部に対して各々順次に共役リノール酸と油脂、脂肪酸またはその混合物とを、35〜65重量部と20〜80重量部とを添加することが望ましい。また、モノグリセリドと油脂、脂肪酸またはその混合物のモル比は6:4〜8:2が望ましい。
反応条件は、前記混合されたモノグリセリド、共役リノール酸及び油脂、脂肪酸またはその混合物を10〜200rpmで攪拌することが望ましい。攪拌速度が10rpm未満であれば、攪拌力が弱くて反応速度が遅い問題点があり、200rpmを超えれば、生成物の色が不良となる問題点があって望ましくない。
(b)攪拌された混合物のエステル交換反応工程
前記で攪拌された混合物のエステル交換反応は200〜250℃、0.001〜0.5torrの減圧下で1〜10時間行うことが望ましい。交換反応温度は200〜230℃がさらに望ましい。交換反応温度が200℃未満では反応速度が遅い問題点があり、250℃を超えれば、反応速度が過度に速くて含量調節が難しいという問題点があって望ましくない。また、減圧条件が0.001torr未満であれば、蒸留時にモノグリセリドとジグリセリドとが共に蒸留される問題点があり、0.5torrを超えればモノグリセリド蒸留が難しいという問題点があって望ましくない。
前記共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物の製造に使われる油脂としては、大豆油、菜種油、綿実油、コーン油、オリーブ油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、紅花油及びこれらの混合物が挙げられる。脂肪酸としては、炭素数2〜24の飽和または不飽和脂肪酸であって、これら脂肪酸としては、オレイン酸、大豆脂肪酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノレン酸、ドコサヘキサエン酸(DHA)及びこれらの混合物が挙げられる。これらは、単独で使用するか、あるいは２つ以上を混合して使用できる。
第２の方法は、モノグリセリド、共役リノール酸、リパーゼを混合して攪拌した後、前記攪拌された混合物をエステル交換反応させる方法である。
この第２の方法を詳細に説明すれば次の通りである。
(a)モノグリセリド、共役リノール酸、リパーゼの混合及び攪拌工程
この工程はモノグリセリド、共役リノール酸、及びリパーゼを混合して攪拌する工程である。
前記共役リノール酸は、モノグリセリド100重量部に対して1〜80重量部のリノール酸を含むモノグリセリドを異性化反応させて製造することができる。
前記共役リノール酸は、モノグリセリド100重量部に対して1〜80重量部で含まれることが望ましい。その含量が1重量部未満である場合には機能性が低下するという問題点があり、80重量部を超える場合には経済性が低下するという問題点がある。
前記リパーゼとしては特に限定されないが、リポザイム、1,3-位置特異性リパーゼ、非位置特異性リパーゼ、1,3-位置特異性を有するリゾプスなどを使用することが望ましく、より望ましくは1,3-位置特異性または非位置特異性リパーゼを使用することである。
前記リパーゼは、モノグリセリド100重量部に対して0.1〜20重量部で含まれることが望ましい。その含量が0.1重量部未満である場合には反応転換率が顕著に低下し、20重量部を超える場合には経済性が低下するという問題点がある。
上記のモノグリセリド、共役リノール酸及びリパーゼを均一に混合した後、10〜200rpmで攪拌することが望ましく、特に150rpmで攪拌することが望ましい。
(b)エステル交換反応工程
この工程は、前記a)工程の攪拌された混合物を攪拌速度10〜200rpm、温度40〜80℃で1〜10時間、エステル交換反応させる工程である。この交換反応は攪拌速度10〜200rpm、特に150rpmで実施されることが望ましく、温度30〜60℃、特に50℃で実施されることが望ましい。攪拌速度が10rpm未満であれば、攪拌力が弱くて反応速度が遅い問題点があり、200rpmを超えれば反応速度は速いが、反応を制御し難いという問題点がある。また、反応温度が40℃未満であれば、反応が遅いという問題点がある。80℃を超えれば、反応は速いが、酵素などが熱に影響されうるという問題点がある。また、反応時間が1時間未満で短ければ、転換率がよくない。
以上、説明した２つの方法による共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物の製造方法を実施した後、分子蒸留を通じて油脂組成物中のモノグリセリド、トリグリセリドまたは脂肪酸などが除去され、これによりジグリセリドを少なくとも80重量％含む油脂組成物を収得することができる。
前記によって製造された本発明の油脂組成物は、共役リノール酸を0.1〜80重量％含むジグリセリドを80〜99.9重量％含むことが望ましい。極少量のトリグリセリドまたはモノグリセリドガスが含まれていてもよいが、分子蒸留工程を経てジグリセリドの純度を上げることがさらに望ましい。
上記のように本発明に係る製造方法は、製造工程が簡単で生産性に優れるだけでなく、同時に抗癌性、人体体脂肪の減少、免疫増強性または糖尿病予防及び治療の強力な効果を有する共役リノール酸が結合されて機能性が与えられる。
また、本発明は上記のように製造された高純度ジグリセリド油脂組成物を有効性分として含む化粧品乳化剤、医薬品乳化剤または高機能性食品添加物を提供するところ、前記化粧品乳化剤、医薬品乳化剤または高機能性食品添加物(特に、ダイエット用の食品添加剤)は抗癌性、人体体脂肪の減少、免疫増強性、または糖尿病予防及び治療効果に優れる。
以下、本発明の理解を助けるために望ましい実施例を提示するが、下記の実施例は本発明を例示するだけであり、本発明の範囲が下記実施例に限定されるものではない。
(実施例１)
攪拌器が設けられた3リットルの円形フラスコにモノグリセリド1300g、共役リノール酸20g及びリパーゼ5gを混合した後、150rpmの攪拌速度で攪拌して固め、60℃で150rpmの攪拌速度で10時間反応させて共役リノール酸を含むジグリセリド油脂組成物を製造した。
(実施例２)
攪拌器が設けられた3リットルの円形フラスコにモノグリセリド1200g、共役リノール酸40g及びリパーゼ5gを混合した後、150rpmの攪拌速度で攪拌して固め、60℃で150rpmの攪拌速度で10時間反応させて共役リノール酸を含むジグリセリド油脂組成物を製造した。
(実施例３)
攪拌器が設けられた3リットルの円形フラスコにモノグリセリド1000g、共役リノール酸80g及びリパーゼ5gを混合した後、150rpmの攪拌速度で攪拌して固め、60℃で150rpmの攪拌速度で2時間反応させて共役リノール酸を含むジグリセリド油脂組成物を製造した。
(実施例４)
モノグリセリド30g、大豆脂肪酸3g、オレイン酸2g、共役リノール酸65gを3リットルのフラスコに入れて徐々に攪拌する。減圧下で250℃に到達すれば、１時間反応させた後、0.04torrの減圧下、250℃で分子蒸留による蒸留を通じてジグリセリド油脂組成物を製造した。実施例４で製造したジグリセリド油脂組成物のモノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリドの含量及びジグリセリドに結合された共役リノール酸の含量を測定して下記表1に示した。
Figure 0004212590
 (実施例５)
実施例１〜３で製造した油脂組成物を韓国のイルシン油化(株)にて、ジグリセリドを生産する工程を用いてモノグリセリドとトリグリセリドとが何れも蒸留されるまで分子蒸留した後、ジグリセリド(1,2-ジグリセリド、1,3-ジグリセリド)及びジグリセリドに結合された共役リノール酸の含量を測定し、その結果を下記表２に示した。
Figure 0004212590
本発明の共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物は、抗癌性、人体体脂肪の減少、または免疫増強性、糖尿病予防及び治療の効果を有する化粧品や医薬品での乳化剤または高機能性食品添加物として身体の体脂肪として消化吸収されなくてダイエット用の食品添加剤として使用できる。

Claims (9)

  1. (a)モノグリセリド、共役リノール酸及び油脂、脂肪酸またはその混合物を混合して10〜200rpmで攪拌する工程と、
    (b)前記(a)工程の攪拌された混合物を200〜250℃、0.001〜0.5torrの減圧下で1〜10時間エステル交換反応させる工程と
    を含む共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物の製造方法。
  2. 前記モノグリセリドと油脂、脂肪酸またはその混合物のモル比は6:4〜8:2であることを特徴とする請求項１に記載の共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物の製造方法。
  3. 前記(b)のエステル交換反応の温度は200〜230℃であることを特徴とする請求項１に記載の共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物の製造方法。
  4. 前記油脂は大豆油、菜種油、綿実油、コーン油、オリーブ油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、紅花油及びその混合物よりなる群から選択されたことを特徴とする請求項１に記載の共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物の製造方法。
  5. 前記脂肪酸は炭素数2〜24の飽和または不飽和脂肪酸であって、オレイン酸、大豆脂肪酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノレン酸、ドコサヘキサエン酸及びその混合物よりなる群から選択されたことを特徴とする請求項１に記載の共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物の製造方法。
  6. 請求項１〜５のいずれかに記載の方法によって得られ、
    (a)共役リノール酸0.1〜80重量%を含むジグリセリド85%〜99.9重量%と、
    (b)モノグリセリド、トリグリセリドまたはこれらの混合物の残部を含む高純度ジグリセリド油脂組成物。
  7. 請求項１〜５のいずれかに記載の方法によって製造された共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物を有効成分として含む化粧品乳化剤。
  8. 請求項１〜５のいずれかに記載の方法によって製造された共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物を有効成分として含む医薬品乳化剤。
  9. 請求項１〜５のいずれかに記載の方法によって製造された共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物を有効成分として含む高機能性食品添加物。
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