CN103396359A - 亚胺吡啶衍生物和它们作为杀微生物剂的用途 - Google Patents

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Abstract

其中取代基如权利要求1所定义的式I化合物适宜用作杀微生物剂。

Description

亚胺吡啶衍生物和它们作为杀微生物剂的用途
本申请是发明名称为“亚胺吡啶衍生物和它们作为杀微生物剂的用途”的中国发明专利申请No.200880012009.7的分案申请，其申请日是2008年02月20日，优先权日是2007年02月22日。
本发明涉及新型杀微生物活性的，特别是杀真菌活性的吡啶基脒化合物。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体，涉及包含这些化合物的组合物和涉及它们在农业或园艺中防治或预防优选真菌的致植物病微生物侵染植物的用途。
某些苯基脒衍生物已在文献中提出，用作农药中的杀微生物活性成分。例如，WO00/46184和WO03/093224公开了苯基脒，其可用作杀真菌剂。然而，这些已知化合物的生物特性对于防治或预防植物致病微生物侵染植物不是完全令人满意，正因如此存在提供具有杀微生物特性的其它化合物的需要。现已发现具有杀微生物活性的新型吡啶基脒。
因此，本发明涉及式I化合物。
Figure BDA00003534328100011
其中
aa)R1和R2彼此独立地是氢、氰基、甲酰基、硝基、C1-C7烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C7烷基羰基、C3-C7烯基羰基、C4-C9环烷基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C2-C7烷基羰基-C1-C6烷基、C3-C6烯氧基-C1-C6烷基、C3-C6炔氧基-C1-C6烷基、苄氧基-C1-C6烷基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、C2-C7烷氧基羰基、C4-C7烯氧基羰基、C4-C7炔氧基羰基、C4-C9环烷氧基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6卤代烷基亚磺酰基；或
ab)R1和R2彼此独立地是-Si(R51)(R52)(R53)，其中R51、R52、R53彼此独立地是卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、苄基或苯基；或
ac)R1和R2彼此独立地是-Si(OR54)(OR55)(OR56)，其中R54、R55、R56彼此独立地是C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C8环烷基、C3-C6炔基、苄基或苯基；或
ad)R1和R2彼此独立地是苯基磺酰基、苯基亚磺酰基、苯基羰基、苯氧基羰基、苄基、苄基羰基或苄氧基羰基；或
ae)R1和R2彼此独立地是苯基磺酰基、苯基亚磺酰基、苯基羰基、苯氧基羰基、苄基、苄基羰基、苄氧基羰基，被下述取代基单到多取代：
ae1)所述取代基独立选自：
羟基、巯基、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SF5、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苄氧基、苯氧基、苄基和苯基，其中苄氧基、苯氧基、苄基和苯基，就它们而言，可以在所述苯环上被取代基单到多取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或
ae2)所述取代基独立选自：
羧基、-C(=O)-Cl、-C(=O)-F、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7烷硫基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7烯氧基羰基、C3-C7卤代烯氧基羰基、C3-C7炔氧基羰基、苄氧基羰基和苯氧基羰基，其中苄氧基羰基和苯氧基羰基，就它们而言，可以在所述苯环上被取代基单到多取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或
ae3)所述取代基独立选自：
甲酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7烯基羰基、苯基羰基和苄基羰基，其中苯基羰基和苄基羰基，就它们而言，可以在所述苯环上被取代基单到多取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或
ae4)所述取代基独立选自：
氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基磺酰基、-C(=O)NR57R58、-C(=S)NR57R58和-NR57R58，其中R57和R58彼此独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、苯基或苄基，其中苯基、苄基，就它们而言，可以在所述苯环上被取代基单到多取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基，或者R57和R58与相互连接它们的氮原子一起是氮杂环丙烷代（aziridino）、氮杂环丁烷代（azetidino）、吡唑啉代（pyrazolino）、吡唑烷代（pyrazolidino）、吡咯啉代（pyrrolino）、吡咯烷代（pyrrolidino）、咪唑啉代（imidazolino）、咪唑烷代（imidazolidino）、***啉代（triazolino）、四唑啉代（tetrazolino）、哌嗪代（piperazino）、哌啶代（piperidino）、吗啉代（morpholino）、硫代吗啉代（thiomorpholino），它们各自还可以被取代基单或多取代，所述取代基选自甲基、卤素、氰基和硝基；和在环系中氮原子上的取代基不是卤素；或
af)R1或R2是
af1)羟基、氨基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C6炔氧基或苄氧基；或
af2)C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C6炔氧基、苄氧基，被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；或
ag)R1和R2彼此独立地是C1-C7烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C7烷基羰基、C3-C7烯基羰基、C4-C9环烷基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C3-C6烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C3-C6炔氧基-C1-C6烷基、苄氧基-C1-C6烷基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、C2-C7烷氧基羰基、C4-C7烯氧基羰基、C4-C7炔氧基羰基或C4-C9环烷氧基羰基，被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、叠氮基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C7烷氧基羰基、甲酰基、C2-C7烷基羰基、-Si(R51)(R52)(R53)和-Si(OR54)(OR55)(OR56)；或
ah)R1和R2彼此独立地是基团A-；
其中A是三-到十-元单环或稠合二环系，其可以是芳族、部分饱和或完全饱和的并且可以包含1到4个杂原子，所述杂原子选自氮、氧和硫，各环系不能包含多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，和所述三-到十-元环系本身可以被取代基单-或多取代
A1)所述取代基独立选自：
卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、硝基、叠氮基、甲酰基、羧基、-C(=O)-Cl、=O、=S、-C(=O)-F、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C5-C8环炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8卤代环烷基、C5-C8卤代环烯基、C5-C8卤代环炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C3-C8环烯氧基、C3-C8卤代环烯氧基、苄氧基和苯氧基，其中苄氧基和苯氧基还可以被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、叠氮基、氨基、-SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基；或
A2)所述取代基独立选自：
HC(=NOR59)-、(C1-C6烷基)C(=NOR59)-、(C1-C6卤代烷基)C(=NOR59)-、(C1-C6烷基)C(=NOR59)C1-C6烷基-和(C1-C6卤代烷基)C(=NOR59)C1-C6烷基-，其中R59是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、苄基和苯基，和苄基和苯基，被卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基单到多取代；或
A3)所述取代基独立选自：
C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(R14)S(=O)(=NR13)-和(R14)(R15)S(=O)=N-，其中R13是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、苯基或苄基，或是苯基或苄基，其被卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基单到多取代，和R14和R15彼此独立是C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、苄基或苯基，或苄基或苯基彼此独立地被取代基取代，所述取代基选自：卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或
A4)所述取代基独立选自：
-NR57R58、-C(=O)NR57R58和-C(=S)NR57R58；或
A5)所述取代基独立选自：
甲酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7烯基羰基、C3-C7卤代烯基羰基、C4-C9环烷基羰基、C4-C9卤代环烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7烯氧基羰基、C3-C7炔氧基羰基、C4-C9环烷氧基羰基、C2-C7烷硫基羰基和苄氧基羰基，和苄氧基羰基，被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或
A6)所述取代基独立选自：
-Si(R51)(R52)(R53)和-Si(OR54)(OR55)(OR56)；或
A7)所述取代基独立选自：
氨基亚磺酰基、(C1-C6烷基)氨基磺酰基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基-磺酰基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)氨基、苯基、苯氧基、苄基和苄氧基，其中苯基、苯氧基、苄基和苄氧基，就它们而言，可以在所述苯环上被取代基单到多取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、叠氮基、巯基、甲酰基、-SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6烯硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6炔硫基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷硫基、C2-C6烷基羰基-C1-C3烷硫基、C2-C6烷氧基羰基-C1-C36烷硫基、氰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6烷基)氨基磺酰基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基磺酰基、二(C1-C6烷基)氨基和(C1-C6烷基)氨基；或
ai)R1和R2彼此独立地是-C(=O)NR57R58；或
aj)R1和R2一起形成C2-C6亚烷基桥，其可以被卤素、氰基、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基单到多取代；或
ak)R1和R2与相互连接它们的氮原子一起是吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、吗啉代、硫代吗啉代，其各自彼此独立地可以被甲基、卤素、氰基和硝基单到多取代；或
al)片段
Figure BDA00003534328100061
可以是
Figure BDA00003534328100062
或其中所述片段的各含义可以被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；
ba)R3、R4和R7彼此独立地是
ba1)氢、卤素、氰基、硝基、巯基、羟基、叠氮基、-SF5、-NR64R65，其中R64和R65彼此独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、苯基或苄基，其中苯基、苄基，就它们而言，可以在所述苯环上被取代基单到多取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基，或R64和R65与相互连接它们的氮原子一起是氮杂环丙烷代、氮杂环丁烷代、吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、吡咯烷代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、哌啶代、吗啉代、硫代吗啉代，它们各自还可以被取代基单或多取代，所述取代基选自甲基、卤素、氰基和硝基；和在环系中氮原子上的取代基不是卤素；或R3、R4和R7彼此独立地是-C(=S)NH2、-N=C=O、-N=C=S、氨基、(R51)(R52)(R53)Si-、(R51)(R52)(R53)Si-(C1-C6烷基)-、(R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6炔基)-、(OR54)(OR55)(OR56)Si-或(OR214)(OR215)(OR216)Si-(C1-C6烷基)-；其中R214、R215和R216彼此独立地是卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C2-C6炔基、苄基或苯基；或R3、R4和R7彼此独立地是
ba2)C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基亚磺酰基、氨基磺酰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、(C1-C6烷基)氨基磺酰基、二(C1-C6烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基-S(=O)(R14)=N-、(R14)S(=O)(=N-R13)-、(R14)(R15)S(=O)=N-、-S-C3-C6-烯基、-S-C3-C6-炔基、-S-C3-C8-环烷基、S-苄基或-S-C3-C6-烯基、-S-C3-C6-炔基、-S-C3-C8-环烷基或S-苄基；其全部可以被取代基单到多取代，所述取代基选自卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基；或R3、R4和R7彼此独立地是
ba3)C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基或被取代基单到多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，所述取代基独立选自卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6羟基烷基、三(烷基)甲硅烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和C1-C6卤代烷基磺酰基；或R3、R4和R7彼此独立地是
ba4)甲酰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7烯氧基羰基、C3-C7卤代烯氧基羰基、C2-C7烷基羰基、羧基、-C(=O)-Cl、-C(=O)-F、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7烯基羰基或C3-C7卤代烯基羰基；或R3、R4和R7彼此独立地是
ba5)苯基、苯氧基、苄基或苄氧基或被取代基单到多取代的苯氧基、苄基或苄氧基，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、叠氮基、氨基、-SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基；或
bb)R3、R4和R7彼此独立是基团A-、A-O-或A-(C1-C6烷基)-，其中所述基团A如上述ah)中所定义；
ca)R5是氢、C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C2-C12烯基磺酰基、苯基磺酰基或苄基磺酰基，或是C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C2-C12烯基磺酰基、苯基磺酰基或苄基磺酰基，被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、叠氮基、甲酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基；或
cb1)R5是甲酰基、C2-C12烷基羰基、C3-C12烯基羰基、C3-C12炔基羰基、C4-C12环烷基羰基、苄基羰基、苯基羰基、C2-C12烷氧基羰基、C4-C12烯氧基羰基、C4-C12炔氧基羰基、C4-C12环烷氧基羰基、苄氧基羰基或苯氧基羰基，或是
cb2)C2-C12烷基羰基、C3-C12烯基羰基、C3-C12炔基羰基、C4-C12环烷基羰基、苄基羰基、苯基羰基、C2-C12烷氧基羰基、C4-C12烯氧基羰基、C4-C12炔氧基羰基、C4-C12环烷氧基羰基、苄氧基羰基或苯氧基羰基，被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或
cc)R5是(R51)(R52)(R53)Si-、(R51)(R52)(R53)Si-(C1-C12烷基)-、(R51)(R52)(R53)Si-(C3-C8环烷基)-、(R54O)(R55O)(R56O)Si-、(R54O)(R55O)(R56O)Si-(C1-C12烷基)-或(R54O)(R55O)(R56O)Si-(C3-C8环烷基)-；或
cd)R5是C1-C6烷基-B-C1-C12烷基-、C2-C6烯基-B-C1-C12烷基-、C2-C6炔基-B-C1-C12烷基-、C3-C8环烷基-B-C1-C12烷基-、苄基-B-C1-C12烷基-、苯基-B-C1-C12烷基-、C1-C6烷基-B-C2-C12烯基-、C2-C6烯基-B-C2-C12烯基-、C2-C6炔基-B-C2-C12烯基-、C3-C8环烷基-B-C2-C12烯基-、苄基-B-C2-C12烯基-、苯基-B-C2-C12烯基-、C1-C6烷基-B-C2-C12炔基-、C2-C6烯基-B-C2-C12炔基-、C2-C6炔基-B-C2-C12炔基-、C3-C8环烷基-B-C2-C12炔基-、苄基-B-C2-C12炔基-、苯基-B-C2-C12炔基-、C1-C6烷基-B-C3-C8环烷基-、C2-C6烯基-B-C3-C8环烷基-、C2-C6炔基-B-C3-C8环烷基-、C3-C8环烷基-B-C3-C8环烷基-、苄基-B-C3-C12环烷基-或苯基-B-C3-C12环烷基-，其中基团B是-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=NOR59)-、-C(R60)=NO-、-ON=C(R60)-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-S(=O)(=NR13)-、-S(=O)(R14)=N-、-N=S(=O)(R14)-、-N(R62)-C=O)-、-C=O)-N(R62)-、-N(R62)-SO2-或-SO2-N(R62)-；
cd1)其中R60是氢、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、苄基或苯基，或苄基或苯基，被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基，和
cd2)R62是氢、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、苄基或苯基，或苄基或苯基，被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或
ce)R5是C1-C6烷基-B-C1-C12烷基-、C2-C6烯基-B-C1-C12烷基-、C2-C6炔基-B-C1-C12烷基-、C3-C8环烷基-B-C1-C12烷基-、苄基-B-C1-C12烷基-、苯基-B-C1-C12烷基-、C1-C6烷基-B-C2-C12烯基-、C2-C6烯基-B-C2-C12烯基-、C2-C6炔基-B-C2-C12烯基-、C3-C8环烷基-B-C2-C12烯基-、苄基-B-C2-C12烯基-、苯基-B-C2-C12烯基-、C1-C6烷基-B-C2-C12炔基-、C2-C6烯基-B-C2-C12炔基-、C2-C6炔基-B-C2-C12炔基-、C3-C8环烷基-B-C2-C12炔基-、苄基-B-C2-C12炔基-、苯基-B-C2-C12炔基-、C1-C6烷基-B-C3-C8环烷基-、C2-C6烯基-B-C3-C8环烷基-、C2-C6炔基-B-C3-C8环烷基-、C3-C8环烷基-B-C3-C8环烷基-、苄基-B-C3-C12环烷基-、苯基-B-C3-C12环烷基-，其全部还可被取代基取代，所述取代基独立选自：卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、甲酰基、C2-C6烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基；或
cf)R5是A-、A-(C1-C6烷基)-、A-O-(C1-C6烷基)-、A-(C2-C6烯基)-、A-O-(C2-C6烯基)-、A-(C2-C6-炔基)-、A-O-(C2-C6炔基)-、A-(C3-C8环烷基)-或A-O-(C3-C8环烷基)-；其中所述基团A如上述ah)中所定义；或
cg)R5表示基团-N=C(R8)R9；
cg1)其中R8和R9彼此独立地是氢、卤素、氰基、C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷氧基、甲酰基、C2-C12烷基羰基、C3-C12烯基羰基、羧基、C2-C12烷氧基羰基或C4-C12烯氧基羰基，或C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷氧基、C2-C12烷基羰基、C3-C12烯基羰基、C2-C12烷氧基羰基或C4-C12烯氧基羰基，被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基；或
cg2)R8和R9一起形成C2-C8亚烷基桥，其可以任选地被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；或
cg3)R8和R9彼此独立地是基团A-、A-O-或A-(C1-C6烷基)-；其中所述基团A如上述ah)中所定义；
d)R6是氢、卤素、氰基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、-SH、-S-C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S-C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基或C2-C6炔基；和这些化合物的农业上可接受的盐/金属配合物/准金属配合物/异构体/结构异构体/立体异构体/非对映体/对映体/互变异构体/N-氧化物。
氮原子上的取代基总是不为卤素。羟基、巯基或氨基取代基不位于核心片段杂原子的α-碳上。
在取代基定义中出现的烷基可以是直链或支链，以及是例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基和辛基及其支化的异构体。烷氧基、烯基和炔基基团衍生自该提及的烷基基团。该烯基和炔基基团可是是单-、或多不饱和的。
取代基定义中出现的环烷基基团是，例如，环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
卤素通常是氟、氯、溴或碘，优选氟、溴或氯。相应地，这也适用于与其它含义结合的卤素，比如卤代烷基或卤代烷氧基。
卤代烷基基团优选具有1到4个碳原子的链长。卤代烷基是，例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1,1-二氟-2,2,2-三氯乙基、2,2,3,3-四氟乙基和2,2,2-三氯乙基；优选三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基和二氯氟甲基。
适宜的卤代烯基是例如被卤素单-或多取代的烯基，卤素是氟、氯、溴和碘特别是氟和氯，例如2,2-二氟-1-甲基乙烯基、3-氟丙烯基、3-氯丙烯基、3-溴丙烯基、2,3,3-三氟丙烯基、2,3,3-三氯丙烯基和4,4,4-三氟丁-2-烯-1-基。
适宜的卤代炔基是例如被卤素单-或多取代的炔基：卤素是溴和碘特别是氟和氯，例如3-氟丙炔基、3-氯丙炔基、3-溴丙炔基、3,3,3-三氟丙炔基和4,4,4-三氟丁-2-炔-1-基。
烷氧基是，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基；优选甲氧基和乙氧基。卤代烷氧基是，例如，氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基和2,2,2-三氯乙氧基；优选二氟甲氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基。
烷氧羰基是，例如，甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基、异丁氧羰基、仲丁氧羰基或叔丁氧羰基；优选甲氧羰基或乙氧羰基。卤代烷氧基优选具有1到6个碳原子的链长。卤代烷氧基是，例如，氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基和2,2,2-三氯乙氧基；优选二氟甲氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基。烷硫基基团优选具有1到6个碳原子的链长。
烷氧基烷基是，例如，甲氧甲基、甲氧乙基、乙氧甲基、乙氧乙基、正丙氧甲基、正丙氧乙基、异丙氧甲基或异丙氧乙基。
烷硫基是，例如，甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基，优选甲硫基和乙硫基。烷基亚磺酰基是，例如，甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基；优选甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基。烷基磺酰基是，例如，甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、异丁基磺酰基或叔丁基磺酰基；优选甲基磺酰基或乙基磺酰基。
C2-C6烷基羰基是例如甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基或正戊基羰基和它们的分支异构体，优选甲基羰基和乙基羰基。卤代烷基羰基衍生自提及的烷基部分。
在本发明上下文中，在取代基定义中的“单到多取代”，根据取代基化学结构，一般表示单取代到七取代，优选单取代到五取代，更优选单、双或三取代。
按照本发明，取决于环成员的个数，三-到十-元的单环或稠合二环系可以是芳族、部分饱和或完全饱和的，例如选自：
Figure BDA00003534328100131
环丙基、环丁基、环戊基、环己基，其中所述环烷基，就它们而言，可以优选未取代或被C1-C6烷基或卤素取代，或是苯基、苄基、萘基或下述杂环基团：吡咯基；吡啶基；吡唑基；嘧啶基；吡嗪基；咪唑基；噻二唑基；喹唑啉基；呋喃基；噁二唑基；吲哚嗪基；吡喃基；异苯并呋喃基；噻吩基；萘啶基；(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-；(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-；(1-丙基-1H-吡唑-3-基)-；(1H-吡唑-3-基)-；(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-；(4-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-；(1H-吡唑-1-基)-；(3-甲基-1H-吡唑-1-基)-；(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-；(3-异噁唑基)-；(5-甲基-3-异噁唑基)-；(3-甲基-5-异噁唑基)-；(5-异噁唑基)-；(1H-吡咯-2-基)-；(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-；(1H-吡咯-1-基)-；(1-甲基-1H-吡咯-3-基)-；(2-呋喃基)-；(5-甲基-2-呋喃基)-；(3-呋喃基)-；(5-甲基-2-噻吩基)-；(2-噻吩基)-；(3-噻吩基)-；(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-；(1H-咪唑-2-基)-；(1-甲基-1H-咪唑-4-基)-；(1-甲基-1H-咪唑-5-基)-；(4-甲基-2-噁唑基)-；(5-甲基-2-噁唑基)-；(2-噁唑基)-；(2-甲基-5-噁唑基)-；(2-甲基-4-噁唑基)；(4-甲基-2-噻唑基)-；(5-甲基-2-噻唑基)-；(2-噻唑基)-；(2-甲基-5-噻唑基)；(2-甲基-4-噻唑基)-；(3-甲基-4-异噻唑基)-；(3-甲基-5-异噻唑基)-；(5-甲基-3-异噻唑基)-；(1-甲基-1H-1,2,3-***-4-基)-；(2-甲基-2H-1,2,3-***-4-基)-；(4-甲基-2H-1,2,3-***-2-基)-；(1-甲基-1H-1,2,4-***-3-基)-；(1,5-二甲基-1H-1,2,4-***-3-基)-；(3-甲基-1H-1,2,4-***-1-基)-；(5-甲基-1H-1,2,4-***-1-基)-；(4,5-二甲基-4H-1,2,4-***-3-基)-；(4-甲基-4H-1,2,4-***-3-基)-；(4H-1,2,4-***-4-基)-；(5-甲基-1,2,3-噁二唑-4-基)-；(1,2,3-噁二唑-4-基)-；(3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基)-；(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)-；(4-甲基-3-呋咱基)-；(3-呋咱基)-；(5-甲基-1,2,4-噁二唑-2-基)-；(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-基)-；(1,2,3-噻二唑-4-基)-；(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)-；(5-甲基-1,2,4-噻二唑-3-基)-；(4-甲基-1,2,5-噻二唑-3-基)-；(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-；(1-甲基-1H-四唑-5-基)-；(1H-四唑-5-基)-；(5-甲基-1H-四唑-1-基)-；(2-甲基-2H-四唑-5-基)-；(2-乙基-2H-四唑-5-基)-；(5-甲基-2H-四唑-2-基)-；(2H-四唑-2-基)-；(2-吡啶基)-；(6-甲基-2-吡啶基)-；(4-吡啶基)-；(3-吡啶基)-；(6-甲基-3-哒嗪基)-；(5-甲基-3-哒嗪基)-；(3-哒嗪基)-；(4,6-二甲基-2-嘧啶基)-；(4-甲基-2-嘧啶基)-；(2-嘧啶基)-；(2-甲基-4-嘧啶基)-；(2-氯-4-嘧啶基)-；(2,6-二甲基-4-嘧啶基)-；(4-嘧啶基)-；(2-甲基-5-嘧啶基)-；(6-甲基-2-吡嗪基)-；(2-吡嗪基)-；(4,6-二甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-；(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)-；(1,3,5-三嗪-2-基)-；(4-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-；(3-甲基-1,2,4-三嗪-5-基)-；(3-甲基-1,2,4-三嗪-6-基)-；
Figure BDA00003534328100161
其中各R26是甲基，各R27和各R28独立地是氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或三氟甲基，X4是氧或硫以及r是1、2、3或4。
在那些定义中没有指明自由化合价时，比如在
Figure BDA00003534328100162
中，连接位置位于标记为"CH"的碳原子上，或者在比如，例如
Figure BDA00003534328100163
的情况下，位于左下方表示的连键位置。
优选化合物是那些，其中
ba)R3、R4和R7彼此独立地是
ba1)氢、卤素、氰基、硝基、巯基、羟基、叠氮基、-SF5、-N=C=O、-N=C=S、氨基、(R51)(R52)(R53)Si-、(R51)(R52)(R53)Si-(C1-C6烷基)-、(R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6炔基)-、(OR54)(OR55)(OR56)Si-或(OR214)(OR215)(OR216)Si-(C1-C6烷基)-，其中R214、R215和R216彼此独立地是卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C2-C6炔基、苄基或苯基；或R3、R4和R7彼此独立地是
ba2)C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基亚磺酰基、(C1-C6烷基)氨基磺酰基、二(C1-C6烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷基-S(=O)(R14)=N-、(R14)S(=O)(=N-R13)-或(R14)(R15)S(=O)=N-；或R3、R4和R7彼此独立地是
ba3)C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，或C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6羟基烷基、三(烷基)甲硅烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和C1-C6卤代烷基磺酰基；或R3、R4和R7彼此独立地是
ba4)甲酰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7烯氧基羰基、C3-C7卤代烯氧基羰基、C2-C7烷基羰基、羧基、-C(=O)-Cl、-C(=O)-F、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7烯基羰基或C3-C7卤代烯基羰基；或R3、R4和R7彼此独立地是
ba5)苯基、苯氧基、苄基或苄氧基，或苯氧基、苄基或苄氧基，被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、叠氮基、氨基、-SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基；或
bb)R3、R4和R7彼此独立是基团A-、A-O-或A-(C1-C6烷基)-，其中所述基团A如上述ah)中所定义；
d)R6是氢、卤素、氰基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基或C2-C6炔基。和这些化合物的农业上可接受的盐/金属配合物/准金属配合物/异构体/结构异构体/立体异构体/非对映体/对映体/互变异构体/N-氧化物。
在化合物的优选组中，R1和R2彼此独立是氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苄基或C2-C7烷基羰基，其各自可以被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基和C1-C6烷氧基；或和R2一起形成C2-C6亚烷基桥，其可以被甲基单或多取代；或R1和R2与相互连接它们的氮原子一起是吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、吗啉代、硫代吗啉代，其各自彼此独立地可以被甲基单或多取代；或
R1是氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苄基或C2-C7烷基羰基，其各自可以被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基和C1-C6烷氧基和R2是羟基、氨基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C8环烷氧基或C3-C6炔氧基；或
R2是氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苄基或C2-C7烷基羰基，其各自可以被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基和C1-C6烷氧基和R1是羟基、氨基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C8环烷氧基或C3-C6炔氧基。
优选其它式I化合物，其中
R6是氢、氟、氯、溴、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或CHO；
R7是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素或氰基；
R4是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C7环烷基、卤素、氰基、羟基、C1-C6烷氧基、氨基、叠氮基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、CHO、C2-C7烷基羰基、氮杂环丙烷代、氮杂环丁烷代、吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、吡咯烷代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、哌啶代、吗啉代、硫代吗啉代；或氮杂环丙烷代、氮杂环丁烷代、吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、吡咯烷代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、哌啶代、吗啉代、硫代吗啉代，其各自还被取代基单或多取代，所述取代选自甲基、卤素；或R4是苯基,或苯基，其被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；
R3是氢、C1-C6-烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-N=C=O、-N=C=S、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NH(CH3)、-C(=S)NH(CH3)、-C(=O)N(CH3)2、-SO2NH2、-SO2NH(CH3)、-SO2N(CH3)2、-C(=S)N(CH3)2、-COOH、三(C1-C4烷基)甲硅烷基、三(C1-C4烷氧基)甲硅烷基、羟基、C1-C6烷氧基、氨基、叠氮基、巯基、C1-C6烷基氨基、C2-C12二烷基氨基、C3-C6烯基氨基、C6-C12二烯基氨基、C1-C6烷基C3-C6烯基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、CHO、C2-C7烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C3-C6烯氧基羰基、C3-C6炔氧基羰基、苯基、氮杂环丙烷代、氮杂环丁烷代、吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、吡咯烷代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、哌啶代、吗啉代或硫代吗啉代；或R3是氮杂环丙烷代、氮杂环丁烷代、吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、吡咯烷代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、哌啶代、吗啉代、硫代吗啉代，其被取代基单或多取代，所述取代基独立选自甲基、卤素和苯基，或被苯基取代，所述苯基被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或R3是C1-C6-烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C7烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C3-C6烯氧基羰基、C3-C6炔氧基羰基或苯基，或是苯基，被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和苯基，该苯基还可以被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；
R5是苯基、苯基-C1-C12烷基、苯基-C3-C12环烷基、苯基-C3-C12烯基，或苯基、苯基-C1-C12烷基、苯基-C3-C12环烷基、苯基-C3-C12烯基，被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、氨基、叠氮基、羟基、巯基、三烷基甲硅烷基、三烷氧基甲硅烷基、CHO、COOH、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NH(CH3)、-C(=S)NH(CH3)、-C(=O)N(CH3)2、-SO2NH2、-SO2NH(CH3)、-SO2N(CH3)2和-C(=S)N(CH3)2。
还应特别强调这些式I化合物，其中
R5是氢、(R51)(R52)(R53)Si-(C1-C12烷基)-、三C1-C6烷基甲硅烷基、苯基-二C1-C6烷基甲硅烷基、C1-C12烷基、C3-C12烯基、C3-C12炔基、C3-C12环烷基、C3-C12环烷基-C1-C12烷基、C5-C12环烯基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基、C1-C12烯氧基-C1-C12烷基、C1-C12炔氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷硫基-C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基（sulfenyl）-C1-C12烷基、C1-C12烷基磺酰基-C0-C12烷基、C2-C12烷基羰基-C0-C12烷基、C3-C12烯基羰基-C0-C12烷基、C2-C12烷氧基羰基-C0-C12烷基、C3-C12烯氧基羰基-C0-C12烷基或C3-C12炔氧基羰基-C0-C12烷基，或R5是C1-C12烷基、C3-C12烯基、C3-C12炔基、C3-C12环烷基、C3-C12环烷基-C1-C12烷基、C5-C12环烯基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基、C1-C12烯氧基-C1-C12烷基、C1-C12炔氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷硫基-C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基（sulfenyl）-C1-C12烷基、C1-C12烷基磺酰基-C0-C12烷基、C2-C12烷基羰基-C0-C12烷基、C3-C12烯基羰基-C0-C12烷基、C2-C12烷氧基羰基-C0-C12烷基、C3-C12烯氧基羰基-C0-C12烷基、C3-C12炔氧基羰基-C0-C12烷基，被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、巯基、CHO、COOH、C1-C6三烷基甲硅烷基、三C1-C6烷氧基甲硅烷基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烯基、C1-C6卤代烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C7烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7烯氧基羰基、C2-C7炔氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NH(CH3)、-C(=S)NH(CH3)、-C(=O)N(CH3)2和-C(=S)N(CH3)2和R51、R52和R53如上所定义。
另一种优选小组由式I化合物代表，其中
R1和R2彼此独立是C1-C6烷基、C2-C6炔基、氢或吡啶；
或R1和R2与相互连接它们的氮原子一起是吡咯啉代；
R3是氢、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、苯基、被卤素取代的苯基、(R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6炔基)-，其中R51、R52和R53如上所定义；特别是氢、C1-C6烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、苯基、被卤素取代的苯基、(R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6炔基)-，其中R51、R52和R53如上所定义；
R4是氢、卤素、苯基、咪唑基、氨基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基；
R5是C1-C12烷基或基团A，其中
A是三-到十-元单环或稠合二环系，其可以是芳族、部分饱和或完全饱和的并且可以包含1到4个杂原子，所述杂原子选自氮、氧和硫，各环系不能包含多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，和所述三-到十-元环系自身可以被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷硫基；
R6是氢；和
R7是氢或C1-C6烷基。
在其它优选式I化合物中，R6是-SH、-S-C1-C6烷基或-S-C1-C6卤代烷基。
在式I化合物的突出组中
R1和R2彼此独立是C3-C7环烷基、C1-C6烷基、C2-C6炔基、氢或吡啶；
或R1和R2与相互连接它们的氮原子一起是吡咯啉代；
特别是
R1和R2彼此独立是C1-C6烷基、C2-C6炔基、氢或吡啶；
或R1和R2与相互连接它们的氮原子一起是吡咯啉代；
R3是氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、卤素、氰基、苯基、被卤素取代的苯基、(R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6炔基)-，其中R51、R52和R53如上所定义；
特别是
氢、C1-C6烷基、卤素、氰基、苯基、被卤素取代的苯基、(R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6炔基)-，其中R51、R52和R53如上所定义；
R4是氢、卤素、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基；
特别是
氢或C1-C6烷基；
R5是C1-C6烷基、苯基或吡啶基，或C1-C6烷基、苯基或吡啶基，被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基单或二取代，
特别是
C1-C6烷基、苯基或吡啶基，或苯基或吡啶基，被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基单或二取代，
R6是氢；和
R7是氢或C1-C6烷基。本发明的进一步优选实施方式是实施方式E1到E151，其被定义为由选自下述式T1到T151的一种化学式代表的式I化合物，
其中在T1到T151，取代基R1、R2、R5和R6的含义具有上述提及的优选含义。
例如，式T1代表实施方式E1
其中
R1和R2彼此独立是氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苄基或C2-C7烷基羰基，其各自可以被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基和C1-C6烷氧基；或R1和R2一起形成C2-C6亚烷基桥，其可以被甲基单或多取代；或R1和R2与相互连接它们的氮原子一起是吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、吗啉代、硫代吗啉代，其各自彼此独立地可以被甲基单或多取代；或
R1是氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苄基或C2-C7烷基羰基，其各自可以被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基和C1-C6烷氧基和R2是羟基、氨基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C8环烷氧基或C3-C6炔氧基；或R2是氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苄基或C2-C7烷基羰基，其各自可以被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基和C1-C6烷氧基和R1是羟基、氨基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C8环烷氧基或C3-C6炔氧基；
R6是氢、氟、氯、溴、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或CHO；和
R5是苯基、苯基-C1-C12烷基、苯基-C3-C12环烷基、苯基-C3-C12烯基，或苯基、苯基-C1-C12烷基、苯基-C3-C12环烷基、苯基-C3-C12烯基，被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、氨基、叠氮基、羟基、巯基、三烷基甲硅烷基、三烷氧基甲硅烷基、CHO、COOH、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NH(CH3)、-C(=S)NH(CH3)、-C(=O)N(CH3)2、-SO2NH2、-SO2NH(CH3)、-SO2N(CH3)2和-C(=S)N(CH3)2。
还应特别强调实施方式E1的化合物，其中
R5是氢、三C1-C6烷基甲硅烷基、苯基-二C1-C6烷基甲硅烷基、C1-C12烷基、C3-C12烯基、C3-C12炔基、C3-C12环烷基、C3-C12环烷基-C1-C12烷基、C5-C12环烯基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基、C1-C12烯氧基-C1-C12烷基、C1-C12炔氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷硫基-C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基（sulfenyl）-C1-C12烷基、C1-C12烷基磺酰基-C0-C12烷基、C2-C12烷基羰基-C0-C12烷基、C3-C12烯基羰基-C0-C12烷基、C2-C12烷氧基羰基-C0-C12烷基、C3-C12烯氧基羰基-C0-C12烷基或C3-C12炔氧基羰基-C0-C12烷基，或R5是C1-C12烷基、C3-C12烯基、C3-C12炔基、C3-C12环烷基、C3-C12环烷基-C1-C12烷基、C5-C12环烯基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基、C1-C12烯氧基-C1-C12烷基、C1-C12炔氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷硫基-C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基（sulfenyl）-C1-C12烷基、C1-C12烷基磺酰基-C0-C12烷基、C2-C12烷基羰基-C0-C12烷基、C3-C12烯基羰基-C0-C12烷基、C2-C12烷氧基羰基-C0-C12烷基、C3-C12烯氧基羰基-C0-C12烷基、C3-C12炔氧基羰基-C0-C12烷基，被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、巯基、CHO、COOH、C1-C6三烷基甲硅烷基、三C1-C6烷氧基甲硅烷基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烯基、C1-C6卤代烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C7烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7烯氧基羰基、C2-C7炔氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NH(CH3)、-C(=S)NH(CH3)、-C(=O)N(CH3)2和-C(=S)N(CH3)2。
在实施方式E1化合物的其它优选组中，R6是-SH、-S-C1-C6烷基或-S-C1-C6卤代烷基。
在实施方式E1化合物的突出组中，
R1和R2彼此独立是C1-C6烷基、C2-C6炔基、氢或吡啶；
或R1和R2与相互连接它们的氮原子一起是吡咯啉代；
R5是C1-C6烷基、苯基或吡啶基，或苯基或吡啶基，被取代基单或二取代，所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷硫基；和R6是氢。相应地定义实施方式E2到E151的取代基R1、R2、R5和R6。
式I化合物以及所使用的中间体和试剂可以通过本领域技术人员已知的方法以各种方式来制备，或者它们可商购。
式I化合物可以通过许多已知方法制备自式II氨基化合物。这种方法包括下述流程：
a)下述流程1：式(R6)C(=O)-N(R1)(R2)酰胺或式HC(=O)-N(R1)(R2)甲酰胺用试剂如POCl3、PCl3、SOCl2、COCl2、Ph-SO2Cl、Me2N-SO2Cl、(CF3CO)2O来处理，然后用式II氨基化合物处理。
b)下述流程1：将式II氨基衍生物，其中R3、R4、R5和R7如前文对式I所定义，与式R6-C(OR)2-N(R1)(R2)化合物，其中R1、R2和R6如前文对式I所定义，或与式R6-C(OR)(NR1R2)2化合物，其中R优选是烷基或苯基而R1、R2和R6如前文对式I所定义，来反应，或者对前一种试剂，两个R一起形成亚烷基片段。上述转化描述于文献中，例如：BashkirskiiKhimicheskii Zhurnal(2000),7(2),5-9;Indian Journal ofChemistry,Section B:Organic Chemistry Including MedicinalChemistry(1981),20B(12),1075-7;ARKIVOC(Gainesville,FL,United States)(2004),(10),20-38中。
Figure BDA00003534328100261
c)下述流程2：式II氨基衍生物可以被转化为酰胺，酰胺还可以通过两步过程转化为式I最终化合物：1)活化(使用例如PCl5或Ph3PO与(CF3SO2)2O一起)，随后2)通过与式HN(R1)(R2)胺的反应，其中R1和R2如前文对式I所定义。
上述方法描述于文献中，例如Journal of Organic Chemistry(1989),54(5),1144-9;Zhurnal Organicheskoi Khimii(1989),25(2),357-67中。
Figure BDA00003534328100262
d)下述流程3：式II氨基衍生物可以首先被转化为相应的异氰酸酯。所述异氰酸酯，随后还与通式HC(=O)-N(R1)(R2)甲酰胺反应，其中R1和R2如前文对式I所定义，获得式I甲脒。上述方法可见于文献中，例如Journal of Pharmaceutical Sciences(1964),53(12),1539-40;Journal für Praktische Chemie(Leipzig)(1961),13,265-71中。
Figure BDA00003534328100271
e)下述流程4：通式(Ie2)和(Ie1)化合物是通式(I)所描述化合物的子集。通式(Ie2)化合物可以通过将通式(Ie1)化合物与式HN(R1e)(R2e)胺在适宜条件下反应来获得。式-N(R1e1)(R2e1)片段是式-N(R1)(R2)片段的子集，从而式HN(R1e2)(R2e2)化合物形成式HNR1R2的子集。上述过程可见于文献中，例如Tetrahedron Letters(1989),30(1),47-50;Khimicheskii Zhurnal(2000),7(2),5-9中。
Figure BDA00003534328100272
f)下述流程5：通式If，是式I化合物的子集，可以通过酰基化或烷基化式If1化合物来制备。上述程序可见于文献中，例如Chemical&Pharmaceutical Bulletin(1983),31(10),3534-43;Zhurnal Organicheskoi Khimii(1989),25(2),357-67;Tetrahedron(2000),56(39),7811-7816;Journal of theChemical Society,Transactions(1923),123,3359-75中。
Figure BDA00003534328100281
式II化合物可以通过各种还原过程制备自相应的式III硝基衍生物。
g)下述流程6：所述还原方法包括，在催化剂例如基于Pd、Ni或Pt的催化剂和分子氢存在下，在适宜溶剂中于环境温度或升高的温度下，在常压或更高的压力下，转化式III硝基化合物，其中R3、R4、R5和R7如前文对式I所定义，或者所述还原可以通过几种金属还原方法之一来进行，例如使用金属比如Fe、Sn、Zn或试剂比如SnCl2，在酸性和/或质子介质中。
Figure BDA00003534328100282
式III硝基化合物可以以许多方式来制备。它们包括下述流程：
h)下述流程7：式III化合物可以自式IV化合物获得，其中R3、R4和R7如上文对式I所定义，具有离去基团R100，其中R100是SH-、硝基、卤素、咪唑基、***基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，优选卤素、C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基，特别是F、Cl、Br、I、MeS-、MeSO-或MeSO2-；或R100是咪唑基、***基、PhSO2-、CF3SO2-O-、对MeC6H4SO2O-、O2N-)，通过与R5-OH反应，其中R5如前文对式I所定义，在碱存在下。上述转化可以通过使用预先形成的R5OH盐来实施。
Figure BDA00003534328100291
i)下述流程8：式IIIi化合物可以通过将式IVi前体与亲电前体R5i-X反应来获得，R5i是R5的适宜子集且X是离去基团比如卤素或MeSO2O或对MeC6H4SO2O来获得，所述反应优选在碱存在下进行。或者，另选地，化合物IVi可以与式R5i-OH醇在Mitsunobu条件下反应，使用例如Ph3P、EtO-C-N=N-CO-OEt，在溶剂比如二氧六环、THF或甲苯中。上述方法描述于文献中，例如Journal of Medicinal Chemistry(2006),49(15),4455-4458;Tetrahedron Letters(2006),47(28),4897-4901中。
Figure BDA00003534328100292
j)下述流程9：式IIIj硝基化合物，是式III化合物的子集，可以通过使用具有基团Y的前体Vj来获得，所述Y是例如卤素或基团CF3SO2O，这可以用来引入R3j，R3j是R3的子集。对于上述转化已确立许多方法并且描述于文献中(例如Suzuki、Suzuki-Miyaura、Negishi、Stille偶联反应，或Heck和Sonogashira反应)。
Figure BDA00003534328100301
k)下述流程10：式IIIk化合物，是式III所描述化合物的子集，可以按照流程10中的描述通过使用已确立的方法来获得。这包括例如Suzuki-Miyaura和Stille偶联反应，使用亲电物质(R3k1)-X，X是离去基团，特别是Cl、Br或I。在流程10所给定义中，R3k1是常用于在此可能的反应中的许多分子骨架的一部分。(R3k1)-X包括基于芳基、杂芳基或乙烯基的卤化物。此处所描述的方法还包括与前体(R5k2)-H反应，形成亲核物质，在适宜条件下与片段(Vk)的吡啶核片段连接。在后一情况中是例如胺化反应或与前体羰基化合物反应(对所述羰基显示CH酸性)。在两种情况中，文献中存在描述的许多催化体系来实施转化。
Figure BDA00003534328100302
l)下述流程11：式IIIL化合物，是式III化合物的子集，可以通过在适宜条件下将式(R3La)-X亲电化合物(X是离去基团，比如卤素或MeSO2O)与用碱产生自式VL化合物的阴离子反应来获得，如文献中所详述。
Figure BDA00003534328100311
m)下述流程12：式IIIm化合物，是式III化合物的子集，还可以通过将前体官能团R3m1转化为基团R3m来制备。式R3m片段是式R3所定义片段的子集，式R3ma前体片段是使得在进行转化之后式R3m定义成立。举例来说：(R3m1)-可以是HCO-，它可以用试剂比如DAST或SF4转化为F2CH-，或(R3m1-)可以是H3C-H2C-S-，它可以用文献中详述的标准方法氧化转化为H3C-H2C-S(=O)-和H3C-H2C-S(=O)2-；或(R3m1-)可以是-C=S)NH2，它可以用文献中描述的标准方法转化为可选取代的噻唑基片段。
Figure BDA00003534328100312
n)上文介绍的方法，即j)到m)中的方法，涉及引入和转化取代基R3，也可以适用于取代基R4的R7的情况。
o)下述流程13：上文在j)到m)中提及的方法还可以适当形式用于制备式IIIo化合物，它描述式III化合物的子集化合物。在该情况下，取代基R5o1被转化为取代基R5o，取代基R5o是取代基R5的子集。
Figure BDA00003534328100321
p)下述流程14：上文在g)到o)部分中描述的方法还可以用于这种情况，其中硝基被氢或被氨基，或被经适当保护的氨基(比如例如-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-叔丁基、-NH-苯甲酰基、-N(C(=O)-CH3)2、-邻苯二甲酰基、-N(苄基)2、-NH-C(=O)-O-叔丁基)，或被某种脒基团-N=C(R6)-N(R1)(R2)取代。然而，本领域技术人员了解，这不是普遍原理，但是适用于具有适当官能团的情况。举例来说，该情况表示于流程14，描述上文m)部分所描述的转化用于其中脒基团代替硝基官能团存在的情况(式X)。参见上文m)部分R3m1和R3m的定义且R100如上文h)部分中所定义。式X化合物，其中R1、R2、R3、R4、R6和R7如权利要求1中对式I所定义且R100是SH-、硝基、卤素、咪唑基、***基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，是新颖的并由此代表本发明的另一对象。
Figure BDA00003534328100322
q)下述流程15：式III化合物可以通过直接硝化适宜的前体来制备，条件是所述硝化程序适用于所述原料。所述硝化可以用许多已确立的方式来进行。例如使用HNO3与H2SO4混酸体系。沿此程序，前体VI可以首先溶于H2SO4和与混酸体系反应，或者可以在各种条件下将其直接用混酸体系处理。此外，所述硝化还可以在惰性溶剂体系中进行，所用硝化剂是比如BF4NO4。硝化还可以用HNO3在合适溶剂比如H2O、AcOH、乙酸酐中进行。相同方法还可以用于式VII适宜前体以提供式IV化合物。X是如上文h)部分所定义的离去基团。
Figure BDA00003534328100331
r)下述流程16：式VII化合物可以通过许多确立的方法来合成。特别是通过转化式VIII或IX前体。X是如上文h)部分所定义的离去基团。
r1)如果式VIII化合物是前体，所述方法包括通常在加热下于惰性溶剂中，不在或在适宜碱存在下，用试剂比如PCl5、POCl3、SOCl2或ClCO-COCl转化为其中X是Cl的化合物。如果X是Br，优选试剂包括POBr3、PBr3和NBS与Ph3P一起。如果X是CF3SO2O，优选制备方法在碱例如Et3N或2,6-二甲基吡啶存在下使用试剂比如(CF3SO2)2O。
r2)如果式(IX)化合物是前体，优选包括下述过程。如果X等于Cl或Br，可以使用Sandmeyer类程序，即重氮化，随后与氯化亚铜或溴化亚铜反应。或者，X是F，在这种情况下，重氮化之后，产生氟硼酸重氮鎓盐，然后将其转化为氟化衍生物。所述氟硼酸盐还可以用有机亚硝酸盐与BF3-醚合物产生。
Figure BDA00003534328100341
s)下述流程17：许多式VIII和IX化合物或许多为其潜在前体的化合物是可商购的。此外，存在许多方式来达成通式VIII和IX的吡啶结构单元的合成，如文献中所大量记载。举例来说，我们在下述流程18到20中提及式IX化合物一般定义内的3种合成。
Figure BDA00003534328100342
Journal of Organic Chemistry(2005),70(4),1364-1368
Figure BDA00003534328100343
Journal of Heterocyclic Chemistry(1977),14(2),203-5
Figure BDA00003534328100351
Synthesis(2005),(8),1269-1278
产生式I化合物的反应在非质子惰性有机溶剂中有利地进行。这种溶剂是烃类如苯、甲苯、二甲苯或环己烷，氯化烃类如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷或氯苯，醚类如二乙基醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、四氢呋喃或二氧六环，腈类如乙腈或丙腈，酰胺类如N,N-二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。反应温度有利地处于-20℃到+120℃。反应一般是少量放热的，它们通常可以在室温进行。为减少反应时间，或开始反应，可以短暂加热混合物至该反应混合物的沸点。反应时间还可以通过加入几滴碱作为反应催化剂来减少。适宜的碱是，特别地，叔胺如三甲胺、三乙胺、喹核碱、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯或1,5-二氮杂二环[5.4.0]癸-7-烯。然而，也可以使用无机碱，比如氢化物，例如氢化钠或氢化钙，氢氧化物，例如氢氧化钠或氢氧化钾，碳酸盐，比如碳酸钠和碳酸钾或者碳酸氢盐，比如碳酸氢钾和碳酸氢钠作为碱。所述碱可以如上使用，或者与催化剂量的相转移催化剂，例如冠醚，特别是18-冠-6，或者四烷基铵盐一起使用。
式I化合物可以以惯用方式通过浓缩和/或通过蒸发溶剂来分离，随后通过在其不易溶解的溶剂中重结晶或研磨固体残余物来纯化，所述不易溶解的溶剂如醚类、芳香烃类或氯化烃类。
根据在分子中出现的不对称碳原子的数目、绝对和相对构型和/或取决于分子中出现的非芳香性双键的构型，式I化合物以及适当时其互变异构体，能够以可能异构体之一的形式或者以其混合物的形式存在，例如以纯异构体形式，比如对映体和/或非对映体，或作为异构体混合物，比如结构异构体、立体异构体、非对映体、对映体混合物，例如外消旋体，非对映体混合物或外消旋体混合物；本发明涉及该纯异构体并且也涉及全部可能异构体混合物，而且在上下文中所有情况下都应如此理解，即使立体化学细节未在所有情况下明确提及。
可根据所选择原料和方法获得的化合物I的非对映体混合物或外消旋体，可基于组分的物理化学差异以已知的方式分离为纯非对映体或外消旋体，例如通过分步结晶、蒸馏和/或色谱法。
能够以类似方式得到的对映体混合物，比如外消旋体能通过已知方法拆分为旋光对映体，例如从旋光溶剂中重结晶，通过在手性吸附剂上色谱分离，例如乙酰纤维素上的高效液相色谱法(HPLC)，借助适宜微生物，通过特异性固定化酶***，通过形成包合物，例如使用只配合一种对映体的手性冠醚，或通过转化为非对映体盐，例如通过将碱性终产物的外消旋体与光学活性酸反应，比如羧酸，例如樟脑酸、酒石酸或苹果酸，或磺酸，例如樟脑磺酸，接着分离以此方式可获得的非对映体，例如通过基于其不同溶解度的分步结晶，产生非对映体，通过合适试剂如碱性试剂的作用可使希望的对映体从中游离出来。
按照本发明，纯非对映体或对映体不仅能通过分离适宜的异构体混合物得到，还能通过通常已知的非对映选择性或对映选择性合成得到，例如通过用适宜的立体化学原料实施本发明的方法。
在各情况下，如果该单个组分具有不同的生物活性，分离或合成生物上更有效的异构体是有利的，例如，对映体或非对映体，或异构体混合物，例如对映体混合物或非对映体混合物。
化合物I以及适当时其互变异构体，如果适当，还可以以水合物和/或包括其它溶剂的形式获得，所述溶剂例如是用于结晶以固体形式存在的化合物的那些。
发现本发明式I化合物具有，出于实用性的，保护有用植物对抗如真菌、细菌或病毒的致植物病微生物的很有利的活性谱。
本发明涉及防治或预防致植物病微生物侵染有用植物的方法，其中式I化合物作为活性成分被施用至植物、至其部分或其所在地。本发明式I化合物的特征在于低施用率下有优异活性、被植物良好耐受和对环境安全。它们具有非常有用的治疗、预防和内吸性质，并被用于保护大量有用植物。式I化合物可以被用于抑制或消灭在有用植物的不同作物的植物或植物部分(果实、花卉、叶、茎、块茎、根)上发生的病害，同时还保护以后生长的那些植物部分例如对抗致植物病微生物。
还可以将式I化合物用作拌种试剂来处理植物繁殖材料，特别是种子(果实、块茎、小硬粒)和植物插条(例如稻)，以保护对抗真菌侵染以及对抗土壤中存在的致植物病真菌。
此外，本发明的式I化合物可以用于在相关领域防治真菌，例如在包括木材和木材相关工业产品的工业材料的保护中，在食物储存中或在卫生管理中。
式I化合物有效对抗例如下述纲的致植物病真菌：半知菌类(Fungi imperfecti)(例如葡萄孢属(Botrytis)、梨孢属(Pyricularia)、长蠕孢属(Helminthosporium)、镰孢属(Fusarium)、壳针孢属(Septoria)、尾孢属(Cercospora)和链格孢属(Alternaria))和担子菌纲(Basidiomycetes)(例如丝核菌属(Rhizoctonia)、驼孢锈菌属(Hemileia)、柄锈菌属(Puccinia))。另外，它们还是对抗子囊菌纲(Ascomycetes classes)(例如黑星菌属(Venturia)和白粉菌属(Erysiphe)、叉丝单囊壳属(Podosphaera)、链核盘菌属(Monilinia)、钩丝壳属(Uncinula))和其它卵菌纲(Oomycetes classes)(例如疫霉属(Phytophthora)、腐霉属(Pythium)、单轴霉属(Plasmopara))有效的。观察到对抗白粉病(白粉菌属(Erysiphe spp.))的显著活性。此外，所述新型式I化合物有效对抗致植物病细菌和病毒(例如对抗黄单胞杆菌属(Xanthomonas spp)、假单胞杆菌属(Pseudomonas spp)、梨火疫病菌(Erwinia amylovora)以及烟草花叶病毒)。观察到对抗亚洲大豆锈病(Asian soybean rust)(豆薯层锈(Phakopsora pachyrhizi))的良好活性。
在本发明范围内，要保护的有用植物通常包含下述植物种：谷物(小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米、高梁和相关种)；甜菜(糖用甜菜和饲料甜菜)；梨果、核果和浆果(苹果、梨、李、桃、扁桃、樱桃、草莓、覆盆子和欧洲黑莓)；豆科植物(菜豆、小扁豆、豌豆、大豆)；油用植物(油菜、芥末、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆、落花生)；黄瓜植物(南瓜、黄瓜、甜瓜)；纤维植物(棉花、亚麻、***、黄麻)；柑橘类水果(橙、柠檬、葡萄柚、柑)；蔬菜(菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、蒜、西红柿、马铃薯、辣椒)；樟科(鳄梨、肉桂、樟脑)或植物如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、忽布、香蕉和天然橡胶植物，以及观赏植物。
术语“有用植物”应理解为还包括由于常规育种方法或基因工程方法使其耐受除草剂如溴苯腈或多类除草剂(比如，例如，HPPD抑制剂，ALS抑制剂，例如氟嘧磺隆、氟磺隆和三氟啶磺隆，EPSPS(5-烯醇-丙酮酰-莽草酸-3-磷酸-合成酶)抑制剂，GS(谷氨酰胺合成酶)抑制剂)的有用植物。已通过常规育种方法(诱变)使其耐受咪唑啉酮类如甲氧咪草烟的作物的实例是
Figure BDA00003534328100391
夏季油菜(芸苔(Canola))。通过基因工程方法使之耐除草剂或除草剂类的作物的实例包括抗草甘膦和抗草铵膦的玉米，该品种可根据商品名
Figure BDA00003534328100392
和
Figure BDA00003534328100393
购得。
术语“有用植物”应理解为还包括已通过使用重组DNA技术转化使其能合成一种或多种选择性作用毒素的有用植物，所述毒素如已知来自于毒素产生细菌，特别是芽孢杆菌属的那些细菌。
含有一个或多个编码杀虫剂抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物是已知的，其中一些是可购得的。所述植物的实例是：
Figure BDA00003534328100394
(玉米品种，表达CryIA(b)毒素)；YieldGard
Figure BDA00003534328100395
(玉米品种，表达CryIIIB(b1)毒素)；YieldGard
Figure BDA00003534328100396
(玉米品种，表达CryIA(b)和CryIIIB(b1)毒素)；
Figure BDA00003534328100397
(玉米品种，表达Cry9(c)毒素)；Herculex
Figure BDA00003534328100398
(玉米品种，表达CryIF(a2)毒素和phosphinothricine N-乙酰转移酶(PAT)，获得对除草剂草铵膦的耐受性)；NuCOTN
Figure BDA00003534328100399
(棉花品种，表达CryIA(c)毒素)；Bollgard
Figure BDA000035343281003910
(棉花品种，表达CryIA(c)毒素)；Bollgard
Figure BDA000035343281003911
(棉花品种，表达CryIA(c)和CryIIA(b)毒素)；(棉花品种，表达VIP毒素)；
Figure BDA000035343281003913
(马铃薯品种，表达CryIIIA毒素)；
Figure BDA000035343281003914
GTAdvantage(GA21草甘膦耐受特征),
Figure BDA000035343281003915
CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)特征)和
Figure BDA000035343281003916
术语“有用植物”应理解为还包括已通过使用重组DNA技术转化使其能合成选择性作用抗病原物质，比如，例如所谓的“致病相关蛋白”(PRPs,见例如EP-A-0392225)的有用植物。所述抗病原物质和能合成所述抗病原物质的转基因植物的实例已知于例如EP-A-0392225、WO95/33818和EP-A-0353191。所述转基因植物的制造方法是本领域技术人员通常已知的，并且描述于例如上述出版物中。
文中使用的术语有用植物的“所在地”意在涵盖有用植物生长的地点、有用植物的植物繁殖材料播种的地点或有用植物的植物繁殖材料放入土壤中的地点。这种所在地的实施例是作物植物生长的大田。
术语植物“繁殖材料”应理解为表示植物的生殖部分，比如可以用于后者繁殖的种子，以及植物材料，比如插条或块茎，例如马铃薯。可以提及例如种子（严格意义）、根、果实、块茎、鳞茎、根茎和植物部分。还可提及，发芽后或从土壤中出苗后要移植的发芽植物和幼苗。在移植前通过整体或部分浸渍处理可以保护这些幼苗。优选地“植物繁殖材料”应理解为表示种子。
式I化合物可以以未修饰的形式使用或优选与制剂领域惯用的载体和助剂一起使用。
所以本发明还涉及防治或保护对抗致植物病微生物的组合物，包含式I化合物和惰性载体，以及防治或预防有用植物被致植物病微生物侵染的方法，其中将包含式I化合物作为活性成分和惰性载体的组合物施用至植物、至其部分或其所在地。
为此，式I化合物和惰性载体以已知方式方便地制剂为乳油、可包衣糊剂、直接可喷雾或可稀释溶液剂、稀释乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂、颗粒剂以及例如在聚合物质中胶囊化。与组合物的类型类似，根据目标对象和主要环境来选择施用方法，比如喷雾、雾化、喷粉、撒播、被覆或浇注。该组合物还可以包含其它助剂比如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂或增粘剂以及肥料、微量营养素供体或其它用来获得特殊效果的制剂。
适宜的载体和助剂可以是固体或液体并且是制剂技术中有用的物质，例如天然或再生矿物质、溶剂、分散剂、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。这些载体例如描述于WO97/33890。
式I化合物或组合物，包含式I化合物作为活性成分和惰性载体，可与其它化合物同时或先后被施用至植物的所在地或要处理的植物。这些其它化合物可以是例如肥料或微量营养素供体或其它影响植物生长的制剂。它们还可以是选择性除草剂和杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或几种这些制剂的混合物，视需要还有制剂领域惯用的其它载体、表面活性剂或施用促进助剂。
施用式I化合物或组合物的优选方法是叶面施用，所述组合物包含作为活性成分的式I化合物和惰性载体。施用频率和施用率将取决于被相应病原菌侵染的风险。然而，通过用液体制剂浸透植物所在地或将该化合物以如颗粒形式的固体形式施用至土壤(土壤施用)，式I化合物可以经由土壤通过根透入植物(内吸作用)。在水稻作物中，这种颗粒剂可以被施用至淹灌的稻田。也可以通过用杀真菌剂液体制剂浸渍种子或块茎或用固体制剂将它们包衣，从而将式I化合物施用至种子(包衣)。
制剂，即包含式I化合物和根据需要的固体或液体助剂的组合物，是以已知方式制备的，通常通过将该化合物与增容剂紧密混合和/或研磨，所述增容剂如溶剂、固体载体和可选的表面活性化合物(表面活性剂)。
农业化学制剂通常包括0.1到99%重量、优选0.1到95%重量的式I化合物，99.9到1%重量、优选99.8到5%重量的固体或液体助剂，以及0到25%重量、优选0.1到25%重量的表面活性剂。
尽管优选将商业产品制剂为浓缩物，但终端用户一般使用稀释制剂。
有利的施用率通常是5g到2kg的活性成分(a.i.)每公顷(ha)，优选10g到1kg a.i./ha，最优选20g到600g a.i./ha。当用作种子处理试剂时，适宜的施用率是10mg到1g活性成分每kg种子。希望作用的施用率可以通过实验确定。其取决于例如作用类型、有用植物的发育阶段和施用(地点、时间、施用方法)，并且因为这些参数施用率在宽范围内变化。
所述方法特别有效地对抗真菌界(Fungi)、担子菌门(Basidiomycot)、锈菌纲（Uredinomycetes）、锈菌亚纲（Urediniomycetidae）和锈菌目（Uredinales）(通常称为锈菌)的致植物病生物。农业上具有特别大范围影响的锈菌种包括层锈菌科（Phakopsoraceae）的那些，特别是层锈菌属（Phakopsora）的那些，例如豆薯层锈(Phakopsora pachyrhizi)，其也称为亚洲大豆锈病，和柄锈科(Pucciniaceae)的那些，特别是柄锈菌属(Puccinia)的那些，如禾柄锈菌(Puccinia graminis)，也称为杆锈病或者黑锈病，其在谷物作物中是问题病害以及隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)，也称为褐锈病。
所述方法的一个实施方式是保护有用植物作物对抗致植物病生物和/或处理被致植物病生物侵染的有用植物作物的方法，所述方法包含将草甘膦，包括其盐或酯，和至少一种式I化合物同时施用，所述式I化合物具有对抗选自植物、植物部分和植物所在地的至少一个成员的致植物病生物的活性。
令人惊讶地，目前发现上述式I化合物或其药物盐还具有在动物中治疗和/或预防微生物感染的有利活性谱。
“动物”可以是任何动物，例如，昆虫、哺乳动物、爬行动物、鱼、两栖动物，优选哺乳动物，最优选人。“治疗”是指在被微生物感染的动物上的用途，目的是减少或减慢或停止感染的增加或散布，或减少感染或者治愈感染。“预防”是指在没有明显微生物感染迹象的动物上的用途，目的是预防任何可能的感染，或者减少或减慢任何可能感染的增加或散布。
按照本发明，提供式I化合物在制药中的用途，所述药物用于在动物中治疗和/或预防微生物感染。还提供式I化合物作为药物试剂的用途。还提供式I化合物在动物治疗中作为抗微生物剂的用途。按照本发明还提供药物组合物，包含式I化合物或其可药用的盐作为活性成分和可药用的稀释剂或载体。该组合物可以用于在动物中治疗和/或预防抗微生物感染。该药物组合物可以是适宜用于口服给药的形式，比如片剂、锭剂、硬胶囊剂、水悬浮剂、油悬浮剂、乳剂可分散粉剂、可分散颗粒剂、糖浆剂和酏剂。可选地，该药物组合物可以是适宜用于局部施用的形式，比如喷雾剂、霜剂或洗剂。可选地，该药物组合物可以是适宜用于肠胃外施用的形式，例如注射剂。可选地，该药物组合物可以是可吸入形式，例如气雾喷雾剂。
式I化合物有效对抗各种能在动物中导致微生物感染的微生物种。这些微生物种的实例是引起曲霉病(Aspergillosis)的那些，比如烟曲霉(Aspergillus fumigatus)、黄曲霉(A.flavus)、土曲霉(A.terrus)、构巢曲菌(A.nidulans)和黑曲霉(A.niger)；引起芽生菌病(Blastomycosis)的那些，比如皮炎芽生菌(Blastomycesdermatitidis)；引起念珠菌病(Candidiasis)的那些，比如白色念珠菌(Candida albicans)、C.glabrata、热带念珠菌(C.tropicalis)、***滑念珠菌(C.parapsilosis)、克鲁斯念珠菌(C.krusei)和葡萄牙念珠菌(C.lusitaniae)；引起球孢子菌病(Coccidioidomycosis)的那些，比如粗球孢子菌(Coccidioides immitis)；引起隐球菌病(Cryptococcosis)的那些，比如新生隐球菌(Cryptococcusneoformans)；引起组织胞浆菌病(Histoplasmosis)的那些，比如荚膜组织孢浆菌(Histoplasma capsulatum)以及引起接合菌病(Zygomycosis)的那些，比如伞枝犁头霉(Absidia corymbifera)、微小根毛霉(Rhizomucor pusillus)和少根根霉(Rhizopus arrhizus)。其它实例是镰孢属(Fusarium Spp)，比如尖孢镰孢(Fusariumoxysporum)和茄病镰孢(Fusarium solani)和赛多孢属(ScedosporiumSpp)，比如尖端赛多孢(Scedosporium apiospermum)和多育赛多孢(Scedosporium prolificans)。其它实施例是小孢子菌属(Microsporum Spp)、毛藓菌属(Trichophyton Spp)、表皮藓菌属(Epidermophyton Spp)、毛霉属(Mucor Spp)、孢子丝菌属(Sporothorix Spp)、瓶霉属(Phialophora Spp)、支孢属(Cladosporium Spp)、Petriellidium spp、副球孢子菌属(Paracoccidioides Spp)和组织孢浆菌属(Histoplasma Spp)。
下述非限制性实施例以更多的细节举例说明上述发明，而不是对其限制。
制备实施例：
实施例P1：制备N'-[6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-5-(4-氟- 苯基)-2-甲基-吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基-甲脒:
a)制备3,5-二溴-6-甲基-吡啶-2-醇:
Figure BDA00003534328100441
在配有机械搅拌器的1.5l五颈反应烧瓶中，用铝箔避光，将30.0g6-甲基-吡啶-2-醇悬浮于300ml无水乙腈，在环境温度下搅拌。在冰水冷却浴冷却下，分批缓慢加入97.9g N-溴-琥珀酰亚胺(NBS)，在25分钟的时间间隔内。观察到轻微放热(温度高至29℃)。因为悬浮液搅拌困难，另加入300ml无水乙腈，搅拌在环境温度下继续1.75小时。此后，过滤悬浮液，滤饼用甲醇充分洗涤以除去琥珀酰亚胺，干燥，给出64.1g化合物，是白色固体(m.p.>225℃)。
b)制备3-溴-6-甲基-吡啶-2-醇:
Figure BDA00003534328100451
在1.5l五颈反应烧瓶(火焰干燥)中，将63.1g3,5-二溴-6-甲基-吡啶-2-醇悬浮于300ml无水THF，在氩气下于环境温度下搅拌。将反应混合物冷却至-78到-80℃(Et2O/干冰冷却浴)。将295ml的1.6M的正丁基锂的己烷溶液在2.5小时加入，此时观察到冷却增加至-74℃(黄色-橙色悬浮液)。搅拌在-78到-80℃继续1小时。然后，在15分钟内缓慢加入42.6ml水。在-78℃搅拌20分钟后，使温度达到环境温度过夜。第二天，真空浓缩混合物，给出黄色湿润固体。
加入200ml NaCl水溶液后，用AcOEt在pH值为9下完成萃取，有机相在硫酸钠上干燥，过滤，真空浓缩后给出37.2g(胶状物)，水相真空浓缩得到70.1g固体。合并如此获得的各批次，通过快速色谱法[硅胶(柱子:h=25cm,
Figure BDA00003534328100452
)，使用叔丁基甲基醚和1体积%的AcOH]纯化。合并主要包含化合物的馏分(共29.7g)，在环境温度下悬浮于Et2O，搅拌混合物，然后过滤，滤饼用Et2O洗涤给出14.7g化合物，干燥后是白色固体(m.p.=212-213℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.35(s,3H),5.97(d,1H),7.71(d,1H),12.35(宽,1H)。
c):制备3-溴-6-甲基-5-硝基-吡啶-2-醇:
Figure BDA00003534328100461
在500ml单颈圆底烧瓶中，加入230ml的65%HNO3水溶液，在冷却下(冰水冷却浴)搅拌。在环境温度下分批引入7.00g3-溴-6-甲基-吡啶-2-醇。搅拌在环境温度下继续3.5小时。混合物倾入200ml的冰水混合物(pH1)中后，水相用AcOEt萃取。有机相用水洗涤两次，通过加入NaOH水溶液使pH为4(pH计)，然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空浓缩，给出7.52g黄色固体。将此粗物质悬浮于二***，在环境温度下搅拌1小时，过滤，用同样的溶剂洗涤，干燥，给出3.89g化合物，是黄色-橙色固体(m.p.>220℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.86(s,3H),8.66(s,1H),12.75(宽,1H)。
d)制备3-溴-2-氯-6-甲基-5-硝基-吡啶:
Figure BDA00003534328100462
在配有冷凝器的100ml单颈圆底烧瓶中，将4.36g吡啶酮引入17ml氯氧化磷(褐色悬浮液)。然后在加热至回流下搅拌此混合物7小时。将此混合物冷却至环境温度后，在50℃将其真空浓缩，随后加入甲苯，真空浓缩三次，获得褐色油状胶状物。此胶状物用冰处理，随后用过量饱和碳酸氢钠水溶液。用AcOEt进行萃取。有机相在硫酸钠上干燥，过滤，真空浓缩，得到3.79g褐色固体。通过快速色谱法在固体沉积物的硅胶筒(50g,150ml)上用庚烷/乙酸乙酯95:5(v:v)纯化，给出3.32g化合物，是浅黄色固体(m.p.=76-78℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.82(s,3H),8.55(s,1H)。
e)制备3-溴-2-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-6-甲基-5-硝基-吡 啶:
在氩气氛下于环境温度下，在50mL单颈圆底烧瓶中，将0.13ml六甲基二硅胺烷和1.21g4-氯-3-三氟甲基-苯酚溶解并在3.0ml无水二氧六环中搅拌。向此混合物，小心地加入270mg55%氢化钠悬浮液(气体产生)，搅拌继续30分钟。此后，用注射器滴加1.55g3-溴-2-氯-6-甲基-5-硝基-吡啶的4.0ml无水二氧六环溶液，搅拌在环境温度下继续22小时。反应然后通过加入过量稀NaOH水溶液(水相pH=12)淬灭，用环己烷萃取。有机相在硫酸钠上干燥，过滤，真空浓缩，获得橙色油状物。通过快速色谱法在硅胶筒上(50g,150ml)用庚烷/乙酸乙酯95:5(v:v)作洗脱液来纯化，给出480mg化合物，形式为湿润固体。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.65(s,3H),7.07(dd,1H),7.55(d,1H),7.58(d,1H),8.65(s,1H)。
f)制备2-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-3-(4-氟-苯基)-6-甲基 -5-硝基-吡啶:
在环境温度下于氩气氛下，在配有冷凝器的50mL单颈圆底烧瓶中，将260mg3-溴-2-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-6-甲基-5-硝基-吡啶和97mg对氟苯基硼酸溶解并在1.7ml二氧六环中搅拌(黄色溶液)。然后加入228mg K3PO4的0.85mlH2O溶液。混合物通过在氩气下搅拌15分钟脱气。此时加入4.3mg三环己基膦和3.6mg二(亚苄基丙酮)钯。此后，溶液在100℃下激烈搅拌6.5小时。深褐色悬浮液然后冷却至环境温度，随后加入10ml饱和NH4Cl水溶液。此混合物用AcOEt萃取。有机相在Na2SO4上干燥，过滤，真空浓缩，给出340mg深褐色油状物。通过快速色谱法[固体沉积物的硅胶筒(20g,60ml)，用庚烷/乙酸乙酯95:5(v:v)，然后9:1(v/v)]纯化后，获得120mg化合物，是黄色油状物。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯2:1(v:v)；化合物Rf=0.50。
g)制备6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-5-(4-氟-苯基)-2-甲基-吡啶-3-基胺:
Figure BDA00003534328100481
在配有冷凝器的50mL单颈圆底烧瓶，将120mg原料在0.50ml甲醇中搅拌(浅黄色悬浮液)。在冰冷却下，用注射器滴加0.50ml的浓HCl水溶液(更多沉淀)。除去冰浴，缓慢加入270mg无水SnCl2(浅黄色悬浮液)。在加热至回流下搅拌继续6.5小时(浅黄色溶液)。然后，所得混合物真空浓缩给出米色湿润固体。加入AcOEt之后，加入5ml的4M NaOH水溶液。萃取后，有机相在Na2SO4上干燥，过滤(烧结玻璃滤器)，真空除去溶剂，给出110mg化合物，是不纯形式(浅黄色褐色油状物)。通过快速色谱法(固体沉积物的硅胶筒(20g,60mL)用庚烷/乙酸乙酯2:1(v:v))完成纯化，给出60mg化合物，是黄色油状物。RP HPLC:化合物保留时间:2.10分钟。
h)制备N'-[6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-5-(4-氟-苯基)-2-甲基-吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基-甲脒:
Figure BDA00003534328100491
在环境温度下，在25ml单颈圆底烧瓶中，将30mg乙基甲基甲酰胺溶剂化于0.5ml无水二氯甲烷(无色溶液)。在搅拌下，用注射器滴加50mg氯氧化磷。搅拌在环境温度下继续1.5小时，此时获得粉色-橙色溶液。此后，用注射器滴加将60mg原料溶于1ml无水二氯甲烷，给出黄色溶液。搅拌在环境温度下继续2小时。混合物然后倾至冰水上(水相pH=2)。然后加入2M NaOH水溶液，使pH为约11，搅拌继续5分钟。混合物然后用两份10ml二***萃取。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，获得80mg化合物，是不纯形式，为黄色油状物。RP HPLC:化合物保留时间:1.55分钟。
实施例P2：制备N'-[5-溴-6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-2-甲 基-吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基-甲脒:
a)制备5-溴-6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-2-甲基-吡啶-3-基胺:
Figure BDA00003534328100501
在配有冷凝器的50ml单颈圆底烧瓶，将140mg粗3-溴-2-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-6-甲基-5-硝基-吡啶在0.50ml甲醇中搅拌(黄色悬浮液)。用冰水浴冷却下，用注射器滴加0.50ml浓HCl水溶液(沉淀)。除去冰浴，分批加入322mg无水SnCl2。搅拌在加热至回流下继续4.5小时(黄色溶液)。将混合物冷却至环境温度，将其真空浓缩，给出黄色油状物。
加入AcOEt后，加入5ml的4M NaOH水溶液(pH12)。萃取后，AcOEt相在Na2SO4上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出150mg黄色油状物。通过快速色谱法[固体沉积物的硅胶筒(20g，60ml)用庚烷/乙酸乙酯2:1(v:v)]完成纯化，给出80mg化合物，形式为浅黄色固体。RP HPLC:化合物保留时间:2.04分钟。
b)制备N'-[5-溴-6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-2-甲基-吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基-甲脒:
Figure BDA00003534328100502
在环境温度下，在25ml单颈圆底烧瓶中，将36.5mg乙基甲基甲酰胺溶剂化于0.5ml无水二氯甲烷(无色溶液)。在搅拌下，用注射器滴加0.038ml氯氧化磷。搅拌在环境温度下继续1.75小时，此时获得粉色-橙色溶液。向此溶液，用注射器滴加将80mg5-溴-6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-2-甲基-吡啶-3-基胺溶于1.0ml无水二氯甲烷，给出黄色溶液。搅拌在环境温度下继续45分钟。混合物然后倾入冰水(水相pH=2)。然后加入2M NaOH水溶液，使pH为约11，搅拌继续10分钟。混合物然后用两份10ml二***萃取。合并的有机相，然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，获得80mg化合物，是黄色油状物(E和Z异构体的混合物)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.15-1.35(宽,3H),2.34(s,3H),3.03(s,3H),3.25-3.60(宽,2H),7.16和7.19(dd,1H),7.35(s,1H),7.42(m,1H),7.45(m,1H),7.30-7.55(宽,1H)。
TLC：板：Merck DC-Platrd,硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯2:1(v:v)；化合物Rf=0.27。
实施例P3：制备N'-[6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-2-甲基-5- 三甲基甲硅烷基乙炔基-吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基-甲脒:
a)制备2-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-6-甲基-5-硝基-3-三甲基甲硅烷基乙炔基-吡啶:
Figure BDA00003534328100511
在配有冷凝器的50ml单颈圆底烧瓶中，将220mg3-溴-2-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-6-甲基-5-硝基-吡啶溶于4.0ml二异丙基胺，在环境温度下于氩气氛下搅拌溶液。20分钟后，加入15mg碘化亚铜和56mg二氯化二(三苯基膦)钯。此后滴加0.081ml乙炔基三甲基硅烷。如此获得的红色溶液在70℃搅拌5小时。将此混合物冷却至环境温度后，将其真空浓缩，获得490mg褐色固体。此粗产品的纯化通过快速色谱法在固体沉积物的硅胶筒上(20g；60ml)，用庚烷/乙酸乙酯98:2(v:v)来进行，获得40mg化合物，是褐色油状物。
TLC：板：Merck DC-Platten，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯2:1(v:v)；化合物Rf=0.63。
b)制备6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-5-乙炔基-2-甲基-吡啶 -3-基胺:
Figure BDA00003534328100521
在配有冷凝器的50ml单颈圆底烧瓶中，将35mg2-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-6-甲基-5-硝基-3-三甲基甲硅烷基乙炔基-吡啶在0.50ml甲醇中搅拌。在用冰水浴冷却下，用注射器滴加0.50ml浓HCl水溶液(观察到一些沉淀)。除去冰浴，分批加入77mg无水SnCl2。在加热至回流下搅拌继续2小时。将此混合物冷却至环境温度后，将其真空浓缩给出褐色固体。加入AcOEt后，加入5ml的4M NaOH水溶液(pH12)。萃取后，AcOEt相在Na2SO4干燥，过滤，真空除去溶剂，给出30mg褐色油状物。通过快速色谱法[硅胶筒(5g,20ml)，用庚烷/乙酸乙酯3:1(v:v)]完成纯化，给出7mg的第1种馏分(6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-2-甲基-5-三甲基甲硅烷基乙炔基-吡啶-3-基胺)和15mg第2种馏分化合物，是褐色固体。RP HPLC:化合物保留时间:1.87分钟。
c)制备N'-[6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-2-甲基-5-三甲基甲硅烷基乙炔基-吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基-甲脒:
Figure BDA00003534328100531
在环境温度下，在10ml单颈圆底烧瓶中，将3.1mg乙基甲基甲酰胺溶剂化于0.25ml无水二氯甲烷(无色溶液)。在搅拌下，用注射器滴加0.0032ml氯氧化磷。搅拌在环境温度下继续1.0小时，此时获得粉色-橙色溶液。向此溶液，用注射器滴加将7.0mg6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-2-甲基-5-三甲基甲硅烷基乙炔基-吡啶-3-基胺溶于0.75ml无水二氯甲烷，给出黄色溶液。搅拌在室温下继续2.5小时。将混合物然后倾入冰水(水相pH=2)。然后加入2M NaOH水溶液，使pH为约11和搅拌继续15分钟。混合物然后用两批10ml二***萃取。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，获得6.0mg化合物，是黄色油状物。RP HPLC:化合物保留时间:1.61分钟。
实施例P4：制备N'-[5-溴-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3- 基]-N-乙基-N-甲基-甲脒:
a)制备3-溴-6-甲基-2-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-吡啶:
Figure BDA00003534328100541
在50ml单颈圆底烧瓶中，将1.00g3-溴-6-甲基-5-硝基-吡啶-2-醇溶于4.50ml无水二氧六环，在环境温度下在氩气下搅拌(黄色-橙色悬浮液)。将0.593ml4-甲基-1-戊醇与2.354g三苯基膦一起加入。然后，在10分钟内，用注射器滴加0.801ml偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)，在此加入期间观察到温和放热。在环境温度下继续搅拌4.5小时。反应混合物然后通过加入10ml水(pH=5-6)淬灭，随后用戊烷(3x20mL)萃取。合并的有机相在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出1.87g化合物，是黄色-橙色油状物。
TLC：板：Merck DC-Platten，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:1(v:v)；化合物Rf=0.72。
b)制备5-溴-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺:
Figure BDA00003534328100542
在配有冷凝器的50ml单颈圆底烧瓶，将1.36g粗3-溴-6-甲基-2-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-吡啶溶于3.15ml甲醇，搅拌所得溶液。在用冰水浴冷却下，用注射器滴加3.15ml浓HCl水溶液(观察到沉淀)。除去冰浴，分批加入2.23g无水SnCl2。搅拌在加热至回流下继续5.5小时(黄色悬浮液)。在将此混合物冷却至环境温度后，将其真空浓缩给出黄色固体。加入二氯甲烷后，加入10ml的4M NaOH水溶液(pH12)。萃取后，有机相在Na2SO4上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出1.62g黄色油状物。通过快速色谱法[固体沉积物的硅胶筒(50g,150ml)，用庚烷/乙酸乙酯4:1(v:v)]完成纯化，给出490mg化合物，形式是黄色油状物。RP HPLC:化合物保留时间:2.12分钟。
c)制备N'-[5-溴-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基]-N-乙 基-N-甲基-甲脒:
Figure BDA00003534328100551
在50ml单颈圆底烧瓶中，将182mg乙基甲基甲酰胺溶剂化于3.0ml无水二氯甲烷(无色溶液)。在搅拌下，在环境温度下，用注射器滴加0.191ml氯氧化磷。搅拌在环境温度下继续1.75小时，此时形成粉色-橙色溶液。然后用注射器滴加300mg5-溴-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺的1.50ml无水二氯甲烷溶液，溶液变黄。在环境温度下继续搅拌5小时。溶液然后倾入冰水(水相pH=2)。加入2M NaOH水溶液，到pH为约11，搅拌混合物10分钟。混合物然后用两份10ml二***萃取。合并的醚相在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，获得380mg化合物，是黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.91(d,6H),1.15-1.40(m,m,5小时),1.61(m,1H),1.78(m,2H),2.38(s,3H),3.04(宽,3H),3.25-3.60(宽,2H),4.30(t,2H),7.28(s,1H),7.30-7-50(宽,1H)。TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:1(v:v)；化合物Rf=0.48。
实施例P5：制备N'-[5-(4-氯-苯基)-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧 基)-吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基-甲脒:
Figure BDA00003534328100561
在配有冷凝器的10ml单颈圆底烧瓶中(火焰干燥装置)，将160mg粗N'-[5-溴-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基-甲脒和77.2mg对氯苯基硼酸溶于1.20ml二氧六环。向此溶液中，在环境温度下于氩气氛下加入162mg K3PO4的0.60ml水溶液。所得二相混合物在氩气氛下脱气20分钟，此时加入3.0mg三环己基膦和2.6mg二(亚苄基丙酮)钯。所得悬浮液在100℃的温度下激烈搅拌5小时。使反应混合物达到环境温度后，加入5.0ml饱和NH4Cl水溶液。水相用AcOEt萃取。有机相在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，得到220mg黄色油状物。通过快速色谱法在固体沉积物的硅胶筒上(20g；60ml)用庚烷/乙酸乙酯9:1，然后4:1，然后3:2(v:v)纯化，给出80mg化合物，是黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.88(d,6H)；1.20(t,3H),1.23(m,2H),1.58(m,1H),1.72(m,2H),2.44(s,3H),3.02(s,3H),3.15-3.60(宽,2H),4.29(t,2H),7.06(s,1H),7.34(d,2H),7.42(宽,1H),7.52(d,2H)。
实施例P6:制备N-乙基-N-甲基-N'-[2-甲基-6-(4-甲基-戊氧 基)-吡啶-3-基]-甲脒:
Figure BDA00003534328100562
在50ml单颈圆底烧瓶(火焰干燥)中，将150mg N'-[5-溴-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基-甲脒溶于1.0ml绝对THF，在氩气氛下搅拌。将溶液冷却至-82℃(干冰/丙酮冷却浴)。在搅拌下，用注射器滴加0.263ml的1.6M正丁基锂的己烷溶液。搅拌在-82℃下继续45分钟。然后，用注射器滴加0.091ml三甲基氯硅烷，搅拌在-82℃下继续3小时。在此阶段后，使反应混合物温热至环境温度。此后，反应通过加入0.020ml AcOH淬灭，随后加入5.0ml水。水相用二***萃取，所得有机相在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出30mg黄色油状物。水相然后通过加入10ml NaHCO3饱和水溶液达到pH7。此后用二***萃取，干燥有机相，过滤，真空浓缩，给出90mg黄色油状物。合并2种油状馏分，通过快速色谱法[硅胶筒(20g,60ml)用庚烷/乙酸乙酯95:5，然后9:1，然后4:1(v:v)]纯化，给出30mg化合物，是黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.90(d,6H),1.20(t,3H),1.33(m,2H),1.60(m,1H)；1.76(m,2H),2.41(s,3H),2.99(s,3H),3.20-3.50(宽,1H),3.35(宽,1H),4.18(t,2H),6.46(d,1H),7.01(d,1H),7.38(宽,1H)。RP HPLC:化合物保留时间:1.26分钟。
实施例P7:制备N'-[6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-5-甲基-吡 啶-3-基]-N-乙基-N-甲基-甲脒:
a)制备2-氯-3-甲基-5-硝基-吡啶:
Figure BDA00003534328100571
向配有磁子、温度计、滴液漏斗和回流冷凝器的350ml三颈圆底烧瓶加料3-甲基-5-硝基-吡啶-2-醇(23.1g)和1,2-二氯乙烷(150ml)。滴加氯氧化磷(17ml)。向此混合物中在室温下滴加DMF(11.5ml)。在搅拌下，反应混合物在70℃加热0.5小时。将此混合物冷却至环境温度后，将其50℃下真空浓缩，获得褐色油状胶状物。通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯7:3(v:v)纯化此胶状物，给出23.34g化合物，是浅黄色固体(MP:40-42℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.55(s,3H,CH3),8.35(d,1H),9.11(d,1H)。
b)制备2-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-3-甲基-5-硝基-吡啶:
Figure BDA00003534328100581
配有磁子、温度计和回流冷凝器的250ml二颈圆底烧瓶加料DMF(50ml)、4-氯-3-三氟甲基-苯酚(4.6g)、2-氯-3-甲基-5-硝基-吡啶(4.0g)和碳酸钾(6.4g)。反应混合物在100℃加入2.5小时。冷却混合物至室温后，将其然后倾入水(200ml)中。混合物然后用乙酸乙酯萃取(2x40ml)。合并的有机层在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，获得6.10g化合物，是黄色固体(MP:95-97℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.50(s,3H,CH3),7.30(dxd,1H),7.49(d,1H),7.55(d,1H),8.35(d,1H),8.80(d,1H)。
c)制备6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-5-甲基-吡啶-3-基胺:
Figure BDA00003534328100582
向配有KPG-搅拌器、温度计和回流冷凝器的250ml二颈圆底烧瓶中加料乙醇(100ml)、水(10ml)、铁(3.11g)和盐酸37%(0.3ml)。反应混合物在50℃下加热。分批加入2-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-3-甲基-5-硝基-吡啶(5.81g)。混合物在回流下加热2小时。混合物冷至50℃后，将其过滤通过C盐。滤液倾入水(200ml)中，用乙酸乙酯萃取(2x50ml)。合并的有机层用盐水洗涤(100ml)，在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，获得4.20g化合物，是黄色固体(MP:92-94℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.25(s,3H,CH3),3.55(sbr,2H,NH2),6.98(d,1H),7.14(dxd,1H),7.38(d,1H),7.45(d,1H),7.52(d,1H)。
d)制备N'-[6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-5-甲基-吡啶-3- 基]-N-乙基-N-甲基-甲脒:
在环境温度下，在25ml单颈圆底烧瓶中，将乙基甲基甲酰胺(350mg)溶剂化于无水二氯甲烷(4ml)(无色溶液)。在搅拌下用注射器滴加氯氧化磷(0.4ml)。搅拌在环境温度下继续1小时，此时获得粉色-橙色溶液。向此溶液中，用注射器滴加将6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-5-甲基-吡啶-3-基胺(0.6g)溶于1.0ml无水二氯甲烷，给出黄色溶液。搅拌在环境温度下继续1小时。混合物然后倾入冰水(水相pH=2)。然后加入2M NaOH水溶液使pH为约11，搅拌继续10分钟。混合物然后用二氯甲烷萃取(2x50ml)。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂。通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯1:2(v:v)纯化胶状物，给出0.52g化合物，是黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.19-1.24(t,3,CH3),2.28(s,3H,CH3),3.00(s,3H,CH3),3.28-3.53(m,2H,CH2),7.15-7.26(m,2H),7.40(d,1H),7.46(d,1H),7.55(sbr,1H),7.65(d,1H)。
实施例P8:制备N'-[6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-5-甲基-吡 啶-3-基]-N-乙基-N-吡啶-2-基-甲脒:
Figure BDA00003534328100601
在环境温度下，在25ml单颈圆底烧瓶中，将N-甲基-N-吡啶-2-基-甲酰胺(0.5ml)溶剂化于无水二氯甲烷(4ml)(无色溶液)。在搅拌下用注射器滴加氯氧化磷(0.4ml)。搅拌在环境温度下继续1小时。向此溶液中，用注射器滴加将6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-5-甲基-吡啶-3-基胺(0.6g)溶于1.0ml无水二氯甲烷，给出黄色溶液。搅拌在环境温度下继续1小时。混合物然后倾入冰水(水相pH=2)。然后加入2MNaOH水溶液使pH为约11，搅拌继续10分钟。混合物然后用二氯甲烷萃取(2x50ml)。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂。通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯1:1(v:v)纯化该胶状物，给出0.33g化合物，是黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.34(t,3,CH3),3.53(s,3H,CH3),6.96(d,1H),7.00(dxd,1H),7.21(dxd,1H),7.38(d,1H),7.45-7.51(m,2H),7.68-7.72(m,1H),7.79(d,1H),8.33(dxd,1H),9.11(s,1H)。
实施例P9:制备[6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-5-甲基-吡啶 -3-基]-(1-吡咯烷-1-次甲基)-胺:
Figure BDA00003534328100611
在环境温度下，在25ml单颈圆底烧瓶中，将吡咯烷-1-甲醛(0.4ml)溶剂化于无水二氯甲烷(4ml)(无色溶液)。在搅拌下用注射器滴加氯氧化磷(0.4ml)。搅拌在环境温度下继续1小时。向此溶液中，用注射器滴加将6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-5-甲基-吡啶-3-基胺(0.6g)溶于1.0ml无水二氯甲烷，给出黄色溶液。搅拌在环境温度下继续1小时。混合物然后倾入冰水(水相pH=2)。然后加入2M NaOH水溶液使pH为约11，搅拌继续10分钟。混合物然后用二氯甲烷萃取(2x50ml)。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂。该胶状物(0.7g)通过快速色谱法在硅胶上用乙酸乙酯来纯化，给出0.59g化合物，是黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.95(mbr,4H,2xCH2),2.28(s,3H,CH3),3.50-3.55(m,4H,2xCH2),7.17(dxd,1H),7.23(d,1H),7.39(d,1H),7.55(d,1H),7.64(d,1H),7.75(s,1H)。
实施例P10：制备N'-[6-(3-叔丁基-苯氧基)-5-甲基-吡啶-3- 基]-N-乙基-N-甲基-甲脒:
a)制备2-(3-叔丁基-苯氧基)-3-甲基-5-硝基-吡啶:
向配有磁子、温度计和回流冷凝器的50ml二颈圆底烧瓶中加料DMF(50ml)、3-叔丁基-苯酚(1.5g)、2-氯-3-甲基-5-硝基-吡啶(1.73g)和碳酸钾(2.76g)。反应混合物在60℃下加热2小时。将混合物冷却至室温后，然后将其倾入水中(200ml)。混合物然后用乙酸乙酯萃取(2x40ml)。合并的有机层在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂。该粗物质通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯4:1(v:v)纯化，给出2.55g化合物，是黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.30(s,9H,3xCH3),2.48(s,3H,CH3),6.95(dxd,1H),7.18(m,1H),7.30-7.41(m,2H),8.30(d,1H),8.85(d,1H)。
b)制备6-(3-叔丁基-苯氧基)-5-甲基-吡啶-3-基胺:
Figure BDA00003534328100621
向配有KPG-搅拌器、温度计和回流冷凝器的100ml二颈圆底烧瓶中加料乙醇(50ml)、水(5ml)、铁(1.43g)和盐酸37%(0.2ml)。反应混合物在50℃加热。分批加入2-(3-叔丁基-苯氧基)-3-甲基-5-硝基-吡啶(2.26g)。混合物在回流下加热3小时。将混合物冷却至50℃，将其过滤通过C盐。滤液倾入水中(200ml)，用乙酸乙酯萃取(2x50ml)。合并的有机层用盐水洗涤(100ml)，在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂。通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯1:1(v:v)纯化，给出1.10g化合物，是呈褐色的固体(MP:83-84℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.32(s,9H,3xCH3),2.25(s,3H,CH3),3.35(sbr,2H,NH2),6.75(dxd,1H),6.80(d,1H),7.07-7.15(m,2H),7.23(d,1H),7.55(d,1H)。
c)制备N'-[6-(3-叔丁基-苯氧基)-5-甲基-吡啶-3-基]-N-乙基 -N-甲基-甲脒:
Figure BDA00003534328100631
在环境温度下，在25ml单颈圆底烧瓶中，将乙基甲基甲酰胺(350mg)溶剂化于无水二氯甲烷(4ml)(无色溶液)。在搅拌下用注射器滴加氯氧化磷(0.4ml)。搅拌在环境温度下继续0.5小时，此时获得粉色-橙色溶液。向此溶液中，用注射器滴加将6-(3-叔丁基-苯氧基)-5-甲基-吡啶-3-基胺(0.51g)溶于5.0ml无水二氯甲烷，给出黄色溶液。搅拌在环境温度下继续2小时。混合物然后倾入冰水(水相pH=2)。然后加入2M NaOH水溶液使pH为约11，搅拌继续10分钟。混合物然后用二氯甲烷萃取(2x50ml)。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂。该胶状物通过快速色谱法在硅胶上乙酸乙酯纯化，给出0.56g化合物，是褐色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.19-1.24(t,3,CH3),1.30(s,9H,3xCH3),2.28(s,3H,CH3),3.00(s,3H,CH3),3.25-3.35(mbr,2H,CH2),6.80(dxd,1H),7.08-7.12(m,2H),7.20-7.27(m,2H),7.53(sbr,1H),7.67(d,1H)。
实施例P11：制备N'-[6-(3,4-二氯-苯氧基)-2,4-二异丙基-吡 啶-3-基]-N,N-二甲基-甲脒:
Figure BDA00003534328100632
向配备回流冷凝器的25ml单颈圆底烧瓶中加料二甲基甲酰胺缩二甲醇(1.6g)、DMF(10ml)和6-(3,4-二氯-苯氧基)-2,4-二异丙基-吡啶-3-基胺(1.70g)。反应混合物在回流下加热，蒸除甲醇持续2.5小时。混合物然后在50℃真空浓缩。粗物质结晶自己烷/甲苯乙酸酯(toluene acetate)4:1(v:v)，获得1.41g化合物，是白色固体(MP:102-103℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.11-1.17(2q,12H,4xCH3),3.20(s,6H,2xCH3),3.08-3.20(m,2H),6.08(s,1H),6.85(dxd,1H),7.14(s,1H),7.28(d,1H),7.37(d,1H)。
实施例P12：制备N’-[6-(2,4-二氯-苯氧基)-吡啶-3-基]-N- 乙基-N-甲基-甲脒:
Figure BDA00003534328100641
在环境温度下，在25ml单颈圆底烧瓶中，将乙基甲基甲酰胺(350mg)溶剂化于无水二氯甲烷(4ml)(无色溶液)。在搅拌下用注射器滴加氯氧化磷(0.4ml)。搅拌在环境温度下继续1小时。向此溶液中，用注射器滴加将6-(2,4-二氯-苯氧基)-吡啶-3-基胺(0.5g)溶于1.0ml无水二氯甲烷，给出黄色溶液。搅拌在环境温度下继续1小时。混合物然后倾入冰水(水相pH=2)。然后加入2M NaOH水溶液使pH为约11，搅拌继续10分钟。混合物然后用二氯甲烷萃取(2x50ml)。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂。通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯3:4(v:v)纯化，给出0.31g化合物，是黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.18-1.23(t,3H,CH3),2.98(s,3H,CH3),3.25-3.51(mbr,2H,CH2),6.84-6.89(d,1H),7.09(d,1H),7.23(dxd,1H),7.35(dxd,1H),7.45(d,1H),7.50(sbr,1H),7.75(d,1H)。
实施例P13：制备N'-[6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-4-甲基- 吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基-甲脒:
a)制备2-氯-4-甲基-5-硝基-吡啶:
向配有磁子、温度计、滴液漏斗和回流冷凝器的100ml三颈圆底烧瓶中加料4-甲基-5-硝基-吡啶-2-醇(5.0g)和1,2-二氯乙烷(30ml)。滴加氯氧化磷(3.6ml)。在环境温度下向此混合物中滴加DMF(2.5ml)。在搅拌下于70℃下加热反应混合物0.5小时。将此混合物冷却至环境温度后，将其在50℃真空浓缩，获得褐色油状胶状物。该胶状物通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯7:3(v:v)纯化，给出4.91g化合物，是浅黄色固体(MP:35-38℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.68(s,3H,CH3),7.38(d,1H),8.98(d,1H)。
b)制备2-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-4-甲基-5-硝基-吡啶:
Figure BDA00003534328100652
向的配有磁子、温度计和回流冷凝器250ml二颈圆底烧瓶中加料DMF(30ml)、4-氯-3-三氟甲基-苯酚(4.5g)、2-氯-4-甲基-5-硝基-吡啶(4.0g)和碳酸钾(6.4g)。反应混合物在环境温度下搅拌1小时，倾入水中(300ml)，用5摩尔每升的HCl(15ml)酸化，然后用乙酸乙酯萃取(4x50ml)。合并的有机层用盐水洗涤(100ml)，在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂。通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯7:3(v:v)纯化，给出7.03g化合物，是红色固体(MP:75-80℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.70(s,3H,CH3),6.93(s,1H),7.28(dxd,1H),7.49(d,1H),7.56(d,1H),8.35(s,1H)。
c)制备6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-4-甲基-吡啶-3-基胺:
向配有KPG-搅拌器、温度计和回流冷凝器的100ml二颈圆底烧瓶中加料乙醇(50ml)、水(5ml)、铁(1.29g)和盐酸37%(0.2ml)。反应混合物在50℃下加热。分批加入2-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-4-甲基-5-硝基-吡啶(2.4g)。混合物在回流下加热1小时。将混合物冷却至50℃后，将其过滤通过C盐。滤液倾入水中(100ml)，用乙酸乙酯萃取(2x50ml)。合并的有机层用盐水洗涤(100ml)，在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂。通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯1:1(v:v)纯化，给出1.90g化合物，是呈褐色的固体(MP:105-107℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.23(s,3H,CH3),3.50(sbr,2H,NH2),6.75(s,1H),7.18(dxd,1H),7.40(d,1H),7.43(d,1H),7.63(d,1H)。
d)制备N'-[6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-4-甲基-吡啶-3- 基]-N-乙基-N-甲基-甲脒:
Figure BDA00003534328100671
在环境温度下，在25ml单颈圆底烧瓶中，将乙基甲基甲酰胺(349mg)溶剂化于无水二氯甲烷(4ml)(无色溶液)。在搅拌下用注射器滴加氯氧化磷(0.37ml)。搅拌在环境温度下继续1小时，此时获得粉色-橙色溶液。向此溶液中，用注射器滴加将6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-4-甲基-吡啶-3-基胺(605mg)溶于1.0ml无水二氯甲烷，给出黄色溶液。搅拌在环境温度下继续1小时。混合物然后倾入冰水(水相pH=2)。然后加入2M NaOH水溶液使pH为约11，搅拌继续10分钟。混合物然后用二氯甲烷萃取(2x50ml)。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂。该胶状物通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯1:1(v:v)纯化，给出0.67g化合物，是呈褐色的油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.19-1.24(t,3,CH3),2.30(s,3H,CH3),3.00(s,3H,CH3),3.28-3.53(m,2H,CH2),6.78(s,1H),7.19(dxd,1H),7.39-7.45(m,3H),7.54(s,1H)。
实施例P14：制备N'-[6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-4-甲基- 吡啶-3-基]-N-甲基-N-(1-甲基-丙-2-炔基)-甲脒:
a)制备N-甲基-N-(1-甲基-丙-2-炔基)-甲酰胺:
向配有磁子、温度计、dean stark分水器和回流冷凝器的350ml三颈圆底烧瓶中加料甲基-(1-甲基-丙-2-炔基)-胺(8.31g)和甲苯(100ml)。滴加甲酸(6.9g)。反应混合物在回流下加热2小时。将此混合物冷却至环境温度后，将其在50℃真空浓缩，获得褐色液体。在硅胶上用己烷/乙酸乙酯1:1(v:v)纯化，给出4.83g化合物，是呈褐色的液体。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.38+1.49(2d,3H,CH3),2.30+2.43(2d,1H,CH),2.90+2.98(2s,3H,CH3),4.62+5.38(2m,1H,CH),6.78(s,1H),7.99+8.16(2s,1H)。
b)制备N'-[6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-4-甲基-吡啶-3- 基]-N-甲基-N-(1-甲基-丙-2-炔基)-甲脒:
Figure BDA00003534328100681
在环境温度下，在25ml单颈圆底烧瓶中，将N-甲基-N-(1-甲基-丙-2-炔基)-甲酰胺(223mg)溶剂化于无水二氯甲烷(4ml)(无色溶液)。在搅拌下用注射器滴加氯氧化磷(0.18ml)在二氯甲烷(1ml)中的混合物。搅拌在环境温度下继续1小时。向此溶液中，用注射器滴加将6-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-4-甲基-吡啶-3-基胺(303mg)溶于10ml无水二氯甲烷，给出黄色溶液。搅拌在环境温度下继续3小时。混合物然后倾入冰水(水相pH=2)。然后加入2M NaOH水溶液使pH为约11，搅拌继续10分钟。混合物然后用二氯甲烷萃取(2x50ml)。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂。该胶状物通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯3:2(v:v)纯化，给出198mg化合物，是呈褐色的油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.38+1.48(2d,3H,CH3),2.20(s,3H,CH3),2.30+2.40(2d,1H,CH),2.89+2.98(2s,3H,CH3),4.43+5.38(2m,1H,CH),6.72(s,1H),7.15(dxd,1H),7.38(d,1H),7.42(d,1H),7.62(s,1H),7.98+8.15(2s,1H)。
RP HPLC方法
HPLC来自Agilent:HP1100四元HPLC泵,HP1100VariableWavelength Detector,HP1100恒温柱室和HP1100溶剂脱气器。
A=水和0.04%HCOOH,B=乙腈/甲醇(4:1,v/v)+0.05%HCOOH
柱子：Phenomenex Gemini C18，3微米粒径，110埃，30x3mm，
温度：60℃。
梯度时间表包括5个，其是：
Figure BDA00003534328100691
实施例P15：制备-2-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-吡啶
Figure BDA00003534328100692
在环境温度下，在350ml5颈反应烧瓶(机械搅拌器、滴液漏斗、温度计)中，将3-羟基-1H-吡啶-2-酮[CA登录号626-06-2](35.0g)悬浮于水(120ml)。在搅拌下，在10分钟内分批加入氢氧化钠(13.48g)，此时观察到放热反应。混合物然后浸入冷却浴(普通盐/碎冰)，获得的温度为0℃。此后，在15分钟内加入硫酸二甲酯(41.72g)，同时继续冷却并搅拌。此后，除去冷却浴，混合物在室温下搅拌过夜。混合物然后用乙酸乙酯萃取。有机相在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出深褐色粘稠物质。
此物质处理于112mol浓硫酸中，转移至350ml5颈反应烧瓶。在冰水浴中搅拌并冷却后，新鲜配制的混酸溶液[新鲜配制自硫酸(31.7ml)和发烟硝酸(31.8ml)]在1.5小时内滴加，同时保持温度低于15℃。搅拌在低于10℃的温度下再继续45分钟。然后，将混合物小心地转移至冰上，然后加水(最后给出700ml水相)。搅拌所得沉淀40分钟，然后过滤，滤饼用水洗涤，干燥后给出19.6g橙色固体。
在室温下，在配有冷凝器的350ml5颈反应烧瓶中，搅拌该中间体(5.00g)在无水二氧六环中的悬浮液(30.0ml)。首先，加入1-溴-4-甲基戊烷(5.82g)，然后是氧化银(13.62g)。所得悬浮液在加热下搅拌至回流，持续13.5小时。冷却至室温后，加入乙酸乙酯(50ml)，混合物过滤通过Hyflo垫，用乙酸乙酯(50ml)洗涤。有机相用水和盐水洗涤，然后，在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出4.00g橙色油状物。该粗产品通过色谱法在硅胶上纯化(洗脱液：己烷/乙酸乙酯9:1(v:v))。这样获得1.49g标题化合物，形式为黄色固体(MP:48-49℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.92(d,6H),1.32(m,2H),1.62(m,1H),1.86(m,2H),3.96(s,3H),4.48(t,2H),7.76(d,1H),7.68(d,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=2.08分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:1(v:v)；标题化合物Rf=0.63。
实施例P16制备2-溴-5-甲氧基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基 胺:
在配有冷凝器的50ml三颈圆底烧瓶，将5-甲氧基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺(70mg)溶于无水乙腈(0.50ml)，在室温下搅拌。在搅拌下，加入N-溴琥珀酰亚胺(55mg)。搅拌在加热下继续1.25小时至回流。此后加入2M氢氧化钠水溶液(20ml,pH为10)，萃取用***(三次，用20ml)完成。有机层用10%亚硫酸氢钠水溶液(20ml)洗涤。在硫酸钠上干燥后，过滤有机层，真空除去溶剂，给出40mg褐色胶状物。在硅胶上进行色谱法之后(洗脱液：己烷/乙酸乙酯2:1(v:v)，获得6.3mg标题化合物，形式为红色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.90(d,6H),1.29(m,2H),1.60(m,1H),1.79(m,2H),3.67(s,3H),3.81(s,3H),4.26(t,2H),6.61(s,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=1.94分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:2(v:v)；标题化合物Rf=0.47。
实施例P17:制备6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶-2-基胺:
Figure BDA00003534328100712
A)在室温下于氩气下，在配有冷凝器和温度计的100ml三颈圆底烧瓶，将氢化钠(2.51g55%矿物油悬浮液)悬浮于无水四氢呋喃(15ml)中，加入六甲基二硅胺烷(0.60ml)，混合物搅拌20分钟。在搅拌下，在10分钟内用注射器滴加4-甲基-1-戊醇(7.23ml)，此时形成气体，观察到温度增加至31℃。搅拌再继续50分钟。
B)在室温下于氩气下，在200ml五颈反应烧瓶中，将6-氯-3-硝基-吡啶-2-基胺(5.00g，参见登录号27048-04-0)悬浮于无水四氢呋喃(15ml)。在搅拌下，如A)中所描述获得悬浮液，在15分钟内分小批加入。不时用冰水浴冷却，保持温度低于30℃。为使搅拌更容易，加入更多无水四氢呋喃(20ml)。搅拌继续3.5小时。此后，淬灭通过小心加入过量水(50ml)进行。萃取通过用***(60ml，两次)完成。有机相用盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，过滤。溶剂然后真空除去，给出10.78g黄色-褐色油状物。在硅胶上的色谱法(洗脱液：己烷/乙酸乙酯97:3(v:v))然后给出6.89g标题化合物，形式为黄色固体(MP:57-58℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.91(d,6H),1.28(m,2H),1.60(m,1H),1.75(m,2H),4.28(t,2H),4.90-8.20(宽,2H),6.11(d,1H),8.28(d,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=1.97分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯9:1(v:v)；标题化合物Rf=0.22。
实施例P18:制备5-溴-6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶-2-基 胺:
在室温下于氩气下，在配有冷凝器的50ml三颈圆底烧瓶，将6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶-2-基胺(1.83g)溶于无水乙腈(8.00ml)，搅拌。在搅拌下，加入N-溴琥珀酰亚胺(1.36g)。搅拌在加热下继续3.5小时至回流。此后加水(30ml)，萃取通过用***完成(两次，每次60ml)。有机层用10%亚硫酸氢钠水溶液(40ml)洗涤。在硫酸钠上干燥后，过滤有机层，真空除去溶剂，给出2.41g深红色油状物。在硅胶上进行色谱法之后(洗脱液：己烷/乙酸乙酯94:6(v:v)，获得1.87g标题化合物，形式为深红色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.92(d,6H),1.33(m,2H),1.62(m,1H),1.81(m,2H),4.34(t,2H),4.70-8.40(宽,2H),8.52(s,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=2.16分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯9:1(v:v)；标题化合物Rf=0.20。
制备5-氯-6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶-2-基胺：
该化合物能够类似地用N-氯-琥珀酰亚胺得自6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶-2-基胺。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.92(d,6H),1.32(m,2H),1.61(m,1H),1.81(m,2H),4.36(t,2H),4.80-8.30(宽,2H),8.37(s,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=2.13分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯9:1(v:v)；标题化合物Rf=0.18。
MP:53-54℃。
实施例P19:制备2,5-二溴-6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶:
A)在25ml单颈圆底烧瓶中，在搅拌下将1.41ml的48%氢溴酸水溶液滴加至二甲亚砜(7.40ml)，用冰水浴冷却，保持温度为约室温。
B)在配冷凝器的50ml三颈反应烧瓶，将5-溴-6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶-2-基胺(1.00g)溶于二甲亚砜(3.70ml)。在搅拌下，加入亚硝酸钾(1.07g)和溴化亚铜(I)(90mg)。在搅拌下，保持温度为35-38℃，在5分钟内滴加A)中获得的溶液。搅拌在相同温度范围内再继续18小时，此时获得深褐色悬浮液。冷却至室温后，将悬浮液加至饱和碳酸钠水溶液(70ml,pH为8)。萃取用***(三次，40ml)进行。合并的有机相在硫酸钠上干燥然后在硅胶垫上过滤(在烧结玻璃滤器盘顶部)。用***洗涤后，合并的***相真空浓缩，给出790mg标题化合物，形式为黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.93(d,6H),1.35(m,2H),1.63(m,1H),1.84(m,2H),4.47(t,2H),8.43(s,1H)。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯9:1(v:v)；标题化合物Rf=0.56。
实施例P20:制备3-溴-2-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-6-苯基-吡 啶:
Figure BDA00003534328100741
于氩气下，在配冷凝器的50ml三颈圆底烧瓶中，将2,5-二溴-6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶(200mg)溶于甲苯(6.00ml)与乙醇(0.75ml)的混合物。在搅拌下，加入碳酸钾(159mg)水溶液(0.95ml)，此时获得黄色两相混合物。加入苯基硼酸(63.8mg)。搅拌在室温下继续15分钟，引导氩气通过此混合物。此后加入四(三苯基膦)-钯(18.1mg)，溶液在加热下搅拌至回流，持续3.5小时。混合物然后在室温下搅拌过夜。然后，加入氯化铵饱和水溶液(25ml)，萃取用***(两次，用30ml)进行。有机相在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出220mg黄色油状物。在硅胶上纯化后(洗脱液：己烷/乙酸乙酯的梯度为100:0到98:2)，获得140mg黄色油状物，包含标题化合物(43%)与下属副产物的混合物：
Figure BDA00003534328100751
该混合原样用于后续还原步骤，获得相应的苯胺。
实施例P21:制备5-溴-6-(4-甲基-戊氧基)-2-苯基-吡啶-3-基 胺:
Figure BDA00003534328100761
在配冷凝器25ml三颈反应烧瓶，或上述混合物(140mg)(包含3-溴-2-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-6-苯基-吡啶(43%)、6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-2-苯基-吡啶(35%)和2-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-3,6-二苯基-吡啶(21%))溶剂化于甲醇(0.50ml)。在搅拌下且用冰水浴冷却下，滴加37%盐酸水溶液(0.15ml)。除去冷却浴后，加入锡粉(88mg)。所得悬浮液然后在加热下搅拌至回流，持续3.25小时。然后，使混合物达到室温，真空除去甲醇。向所得橙色胶状物中，加入2摩尔每升氢氧化钠水溶液(10ml)。萃取用乙酸乙酯(两次，20ml)进行。有机层在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出130mg黄色胶状物。粗物质通过色谱法在硅胶上纯化(洗脱液：己烷/乙酸乙酯97:3(v:v))。获得50mg标题化合物，形式为黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.91(d,6H),1.33(m,2H),1.61(m,1H),1.79(m,2H),3.56(s,3H),4.31(t,2H),7.33(s,1H),7.37(tt,1H),7.46(td,2H),7.71(dt,2H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=2.30分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯3:1(v:v)；标题化合物Rf=0.35。
在此期间，还分离出下述两种化合物的混合物，形式为黄色油状物(53mg)。
Figure BDA00003534328100771
该混合物直接用于后续步骤。
实施例P22:制备N-乙基-N-甲基-N’-[6-4-甲基-戊氧基]-2,5- 二苯基-吡啶-3-基]-甲脒:
Figure BDA00003534328100772
在环境温度下，在8ml Supelco容器(由隔膜封闭)中，将乙基甲基甲酰胺(13.7mg)溶剂化于无水二氯甲烷(3.00ml)(无色溶液)。在搅拌下用注射器滴加氯氧化磷(0.37ml)。搅拌在环境温度下继续1.5小时，此时获得浅橙色溶液。向此溶液中，用注射器滴加上述获得的两种副产物的36.2mg混合物[包含6-(4-甲基-戊氧基)-2,5-二苯基-吡啶-3-基胺和6-(4-甲基-戊氧基)-2-苯基-吡啶-3-基胺]，是无水二氯甲烷(2.00ml)溶液，给出浅褐色溶液。搅拌在环境温度下继续3.5小时。混合物然后倾入冰水。然后加入2M NaOH水溶液(10ml)使pH为约12和搅拌继续10分钟。混合物然后用二氯甲烷萃取(2x20ml)。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂。黄色胶状物通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯4:1(v:v)纯化，给出17.1mg标题化合物，是黄色油状物(66%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.90(d,6H),1.15(t,3H),1.33(m,2H),1.59(m,1H),1.79(m,2H),2.98(s,3H),3.10-3.70(宽,2H),4.41(t,2H),7.33(mm,8H),7.67(dd,2H),8.18(dd,2H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=1.61分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯3:1(v:v)；标题化合物Rf=0.18。
实施例P23:制备2-溴-5-氯-6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶:
Figure BDA00003534328100781
A)在25ml单颈圆底烧瓶中，在搅拌下将1.40ml的48%氢溴酸水溶液滴加至二甲亚砜(7.30ml)并用冰水浴冷却保持温度为约室温。
B)在室温下，在配冷凝器的50ml三颈反应烧瓶中，将5-氯-6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶-2-基胺(850mg)溶于二甲亚砜(3.70ml)。在搅拌下，加入亚硝酸钾(1.06g)和溴化亚铜(I)(89mg)。在搅拌下，将温度保持为35和38℃，同时在6分钟内滴加在A)中获得的溶液。搅拌在相同温度范围内再继续20小时，此时获得深褐色溶液。冷却至室温后，将悬浮液加至饱和碳酸钠水溶液(50ml,pH为9)。萃取用***进行(三次，用50ml)。合并的有机相在硫酸钠上干燥然后在硅胶垫上过滤(在烧结玻璃滤器盘顶部)。用***洗涤后，合并的***相真空浓缩给出810mg标题化合物，形式为黄色油状物。通过色谱法在硅胶上纯化(洗脱液：己烷/乙酸乙酯95:5(v:v))后，获得870mg标题化合物，形式为黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.93(d,6H),1.35(m,2H),1.63(m,1H),1.85(m,2H),4.48(t,2H),8.28(s,1H)。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯9:1(v:v)；标题化合物Rf=0.55。
实施例P24:制备5-甲氧基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺:
Figure BDA00003534328100791
在配冷凝器的25ml三颈反应烧瓶中，将3-甲氧基-2-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-吡啶溶剂化于甲醇(2.00ml)。在搅拌下并用冰水浴冷却下，加入37%盐酸水溶液(0.82ml)。除去冷却浴后，加入锡粉(470mg)。所得悬浮液然后在加热下搅拌至回流，持续3.5小时。然后，使混合物达到室温和真空除去甲醇。向所得黄色胶状物，加入2摩尔每升氢氧化钠水溶液(25ml)。萃取用乙酸乙酯进行(两次，30ml)。有机层在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出350mg褐色油状物。粗物质通过色谱法在硅胶上纯化(洗脱液：己烷/乙酸乙酯2:1(v:v))。获得170mg标题化合物(38.5%)，形式为红色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.90(d,6H),1.30(m,2H),1.59(m,1H),1.81(m,2H),3.36(s,2H),3.82(s,3H),4.27(t,2H),6.56(d,1H),7.21(d,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=1.47分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:1(v:v)；标题化合物Rf=0.15。
在此期间，还获得两种副产物的70mg混合物，形式为褐色油状物。该混合物可以通过第二次硅胶上的色谱法(洗脱液：甲苯/丙酮97:3(v:v))分离，给出下述化合物：
Figure BDA00003534328100801
实施例P25:制备2-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-3,6-二-三氟甲基 -吡啶:
Figure BDA00003534328100802
在配有冷凝器的10ml单颈圆底烧瓶中，将2,5-二溴-6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶(150mg)溶于无水二氯甲烷(1.00ml)。
向所得黄色溶液，加入2,2-二氟-2-(氟磺酰基)-乙酸甲酯(377mg)、碘化亚铜(i)(90mg)和六甲基磷酰胺(HMPA)(350mg)。所得悬浮液在加热下搅拌至回流，持续6小时。转化过程通过19F-NMR(CDCl3)跟踪。搅拌在环境温度下搅拌过夜。然后加入饱和氯化铵溶液(30ml)和混合物用***(2x20ml)萃取。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂。获得的黄色油状物(120mg)通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯98:2(v:v)纯化，给出100mg标题化合物，是黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.92(d,6H),1.34(m,2H),1.63(m,1H),1.85(m,2H),4.59(t,2H),8.49(s,1H)。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷；标题化合物Rf=0.11。
实施例P26:制备5-氯-6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶-2-腈:
Figure BDA00003534328100811
在配有有效冷凝器的10ml单颈圆底烧瓶，将2-溴-5-氯-6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶(200mg)溶于无水乙腈(3.00ml)。向所得黄色溶液，加入氰化亚铜(I)(109mg)。所得悬浮液在加热下搅拌至回流，持续6小时，此时获得褐色溶液。转化过程通过GC-MS跟踪。使混合物达到环境温度。然后加入饱和氯化铵溶液(20ml)和一些冰，混合物用***(2x20ml)萃取。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出150mg标题化合物，形式为黄色油状物(89%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.93(d,6H),1.36(m,2H),1.63(m,1H),1.87(m,2H),4.54(t,2H),8.53(s,1H)。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯9:1(v:v)；标题化合物Rf=0.28。
实施例P27制备3-氯-2-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-6-三氟甲基- 吡啶:
Figure BDA00003534328100821
在配有有效冷凝器的10ml单颈圆底烧瓶中，将2-溴-5-氯-6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶(150mg)溶于无水二甲基甲酰胺(1.20ml)。向所得黄色溶液中，加入2,2-二氟-2-(氟磺酰基)-乙酸甲酯(256mg)、碘化亚铜(i)(102mg)和六甲基磷酰胺(HMPA)(400mg)。所得悬浮液在加热下搅拌至100℃，持续2小时。转化过程通过GC-MS跟踪。使反应混合物达到室温。然后加入饱和氯化铵溶液(30ml，pH约3)，混合物用***(2x30ml)萃取。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，通过硅胶垫过滤和真空除去溶剂。获得的黄色油状物(120mg)通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯98:2(v:v)纯化，给出120mg标题化合物，是黄色油状物(83%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.93(d,6H),1.35(m,2H),1.62(m,1H),1.86(m,2H),4.52(t,2H),8.26(s,1H)。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷；标题化合物Rf=0.11。
实施例P28:制备6-氯-2-甲氧基-3-硝基-吡啶:
Figure BDA00003534328100831
A)在配有冷凝器和温度计的50ml三颈圆底烧瓶中，于氩气下将氢化钠(2.26g的0.55%矿物油分散体)悬浮于无水二氧六环(10ml)。然后，加入六甲基二硅胺烷(0.81ml))。在搅拌下，用注射器滴加无水甲醇(2.10ml)(气泡，气体逸出)。通过使用冰水浴将温度保持低于34℃。加入后，搅拌在环境温度下继续50分钟。为了使悬浮液的后续转移更容易，加入更多二氧六环(10ml)。
B)在配有冷凝器、机械搅拌器、滴液漏斗和温度计的200ml五颈反应烧瓶中，于氩气下搅拌溶于无水二氧六环(40ml)的2,6-二氯-3-硝基-吡啶[CA登录号136901-10-5](10.0g)。按A)所描述新鲜制备的悬浮液在12分钟内缓慢加入(还是起泡且形成气体)。用冰水浴保持温度低于32℃。搅拌在环境温度下继续2小时。反应过程通过薄层色谱法监测(见下文)。
然后加水(50ml,pH约8-9)，混合物用***(2x50ml)萃取。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出10.45g浅黄色固体。获得的黄色油状物(120mg)通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯97:3(v:v)纯化，给出8.00g标题化合物，是浅黄色固体(MP:73-74℃，收率：82%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ4.14(s,3H),7.05(d,1H),8.28(d,1H)。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：己烷/乙酸乙酯9:1(v:v)；标题化合物Rf=0.33，原料Rf=0.21。
仅发现少量标题化合物异构体和二甲氧基-吡啶异构体。
实施例P29:制备2-甲氧基-6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶:
A)在配有冷凝器、机械搅拌器、滴液漏斗和温度计的100ml五颈反应烧瓶中，于氩气下将氢化钠(1.16g的0.55%矿物油分散体)悬浮于无水二氧六环(20ml)。然后，加入六甲基二硅胺烷(0.44ml)，搅拌继续15分钟。在搅拌下，在5分钟内用注射器滴加4-甲基-1-戊醇(3.33ml)(气泡，气体逸出，轻微放热)。温度不超过25℃。搅拌在环境温度下继续60分钟，此时获得浅黄色悬浮液。
B)此后，在8分钟内加入溶于无水二氧六环(10ml)的6-氯-2-甲氧基-3-硝基-吡啶(气泡，形成气体)。用冰水浴冷却，保持温度低于28℃。加入更多无水二氧六环(10ml)，悬浮液在环境温度下搅拌过夜。反应过程通过样品(通过处理下述少量样品获得)1H-NMR跟踪，表示原料余下约30%。为了驱动反应进行，另再加入两次4-甲基-1-戊醇醇化物，按照B)中所给出的程序：对第一次加入，使用A)中所给量的0.5倍，搅拌继续1小时。对第二次加入，使用A)中所给量的0.3倍，搅拌继续2.5小时。然后加水(50ml，pH约10)，混合物用***(2x80ml)萃取。合并的有机相然后在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出6.70g橙色-褐色油状物。通过快速色谱法在硅胶上用己烷/乙酸乙酯98:2(v:v)纯化，给出2.70g标题化合物的混合物(15%)和6-甲氧基-2-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶(85%，如下所示)。该混合物原样用于下述硝基还原，获得相应的苯胺衍生物。
Figure BDA00003534328100851
1H NMR(400MHz,CDCl3)标题化合物:δ0.92(d,6H),1.37(m,2H),1.62(m,1H),1.85(m,2H),4.10(s,3H),4.37(t,2H),6.35(d,1H),8.33(d,1H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)异构体:δ0.92(d,6H),1.37(m,2H),1.62(m,1H),1.85(m,2H),3.99(s,3H),4.48(t,2H),6.34(d,1H),8.32(d,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=2.12分(两种成分)。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯9:1(v:v)；标题化合物和异构体Rf=0.35,原料Rf=0.33。
实施例P30:制备2-甲氧基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺和 6-甲氧基-2-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺:
在配冷凝器的10ml单颈圆底烧瓶中，将包含2-甲氧基-6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶(15%)和6-甲氧基-2-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶(85%)的400mg混合物悬浮于甲醇(1.50ml)。在搅拌下和用冰水浴冷却下，加入37%盐酸水溶液(0.66ml)。除去冷却浴后，加入锡粉(280mg)。所得悬浮液然后在加热下搅拌至回流，持续3.5小时。然后，使混合物达到室温和真空除去甲醇。向所得深绿色胶状物中，加入2摩尔每升氢氧化钠水溶液(10ml，pH约12)。萃取用乙酸乙酯进行(2x20ml)。有机层在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出310mg黄色油状物。粗物质通过色谱法在硅胶上纯化(洗脱液：己烷/乙酸乙酯,的梯度为1:0到98:2(v:v))。获得30mg标题化合物(8.5%)，形式为褐色油状物。
标题化合物
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.90(d,6H),1.31(m,2H),1.60(m,1H),1.75(m,2H),3.37(宽,2H),3.95(s,3H),4.14(t,2H),6.15(d,1H),6.93(d,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=1.69分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯9:1(v:v)；标题化合物Rf=0.10,原料Rf=0.35。
与标题化合物一起，还分离出250mg异构化的6-甲氧基-2-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺，形式为橙色-褐色油状物(71%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.91(d,6H),1.33(m,2H),1.61(m,1H),1.79(m,2H),3.38(宽,2H),3.82(s,3H),4.32(t,2H),6.14(d,1H),6.94(d,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=1.72分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯9:1(v:v)；Rf=0.15。
实施例P31:制备3-氯-6-甲氧基-2-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基- 吡啶和3-氯-2-甲氧基-6-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-吡啶:
Figure BDA00003534328100871
在配有冷凝器的10ml三颈圆底烧瓶中，将2-甲氧基-6-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶(15%)和6-甲氧基-2-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶(85%)(250mg)溶于无水乙腈(1.00ml)，在室温下搅拌。在搅拌下，加入N-氯琥珀酰亚胺(131mg)。在加热下搅拌至回流继续3.5小时。冷却至室温后加水(5ml，pH约6)萃取通过用***(2X10ml)完成。有机层用10%亚硫酸氢钠水溶液(10ml)洗涤。在硫酸钠上干燥后，有机层过滤，真空除去溶剂，给出250mg黄色固体。在硅胶上进行色谱法之后(洗脱液：己烷/乙酸乙酯99:1(v:v))，获得230mg深红色油状物，具有下述组成：
Figure BDA00003534328100872
标题化合物1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.92(d,6H),1.36(m,2H),1.62(m,1H),1.85(m,2H),4.10(s,3H),4.46(t,2H),8.42(s,1H)。
3-氯-2-甲氧基-6-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-吡啶1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.92(d,6H),1.36(m,2H),1.62(m,1H),1.85(m,2H),4.08(s,3H),4.47(t,2H),8.41(s,1H)。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯9:1(v:v)；标题化合物Rf和3-氯-2-甲氧基-6-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-吡啶=0.43,原料Rf=0.35。
实施例P32:制备5-氯-2-甲氧基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3- 基胺,5-氯-6-甲氧基-2-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺和6-甲氧基 -2-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺:
Figure BDA00003534328100881
在配冷凝器的50ml单颈圆底烧瓶中，将包含3-氯-6-甲氧基-2-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-吡啶(11%)、3-氯-2-甲氧基-6-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-吡啶(84%)和6-甲氧基-2-(4-甲基-戊氧基)-3-硝基-吡啶(5%)的220mg混合物悬浮于甲醇(1.50ml)。在搅拌下和用冰水浴冷却下，加入37%盐酸水溶液(0.32ml)。除去冷却浴后，加入锡粉(181mg)。所得悬浮液然后在加热下搅拌至回流，持续2.5小时。通过薄层色谱法跟踪反应进程，发现无原料剩余。然后使混合物达到室温和真空除去甲醇。向所得黄色固体中，加入2摩尔每升氢氧化钠水溶液(5ml,pH约12)。萃取用乙酸乙酯进行(2x10ml)。有机层在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出170mg黄色油状物。粗物质通过色谱法在硅胶上纯化(洗脱液：己烷/乙酸乙酯97:3(v:v))。这样给出170mg5-氯-6-甲氧基-2-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺，是纯形式，还有5-氯-2-甲氧基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺(62%)与6-甲氧基-2-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺(38%)的20mg混合物。混合物原样用于转化，获得相应的脒衍生物。
标题化合物(5-氯-6-甲氧基-2-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺)
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.91(d,6H),1.33(m,2H),1.61(m,1H),1.78(m,2H),3.42(宽,2H),3.91(s,3H),4.31(t,2H),6.99(s,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=2.07分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯9:1(v:v)；异构体Rf=0.28,原料Rf=0.43。
对包含下述物质的混合物来说：
5-氯-2-甲氧基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺(62%)
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.91(d,6H),1.32(m,2H),1.61(m,1H),1.79(m,2H),3.40(宽,2H),3.93(s,3H),4.27(t,2H),6.98(s,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=2.09分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯9:1(v:v)；标题化合物Rf=0.18,原料Rf=0.43。
6-甲氧基-2-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺(38%)
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.91(d,6H),1.33(m,2H),1.61(m,1H),1.79(m,2H),3.40(宽,2H),3.82(s,3H),4.32(t,2H),6.14(d,1H),6.94(d,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=1.72分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯9:1(v:v)；标题化合物Rf=0.15,原料Rf=0.35。
实施例P33:制备3-硝基-2-苯基-吡啶:
Figure BDA00003534328100901
在配有冷凝器的250mL单颈圆底烧瓶中，在氩气下将10.0g2-氯-3-硝基-吡啶(CA登录号5470-18-8)溶于75.0ml甲苯和9.3ml乙醇。然后，加入19.18g碳酸钾的12.0ml水溶液，随后是7.69g苯基硼酸。在氩气流下搅拌15分钟后，加入2.19g四(三苯基膦)钯。混合物然后在加热至回流下搅拌20小时。将深褐色混合物然后冷却至环境温度，随后加入100ml的NH4Cl饱和水溶液。此混合物用AcOEt(2x100ml)萃取。有机相在Na2SO4上干燥，过滤，真空浓缩，给出15.26g深褐色油状物。通过快速色谱法[固体沉积物的硅胶筒(20g,60ml)用己烷/乙酸乙酯3:2(v:v)纯化后，获得12.23g标题化合物，是褐色油状物。
获得标题化合物，是褐色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.46(m,4H),7.56(m,2H),8.13(dd,1H),8.85(dd,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=1.54分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:1(v:v)；标题化合物Rf=0.44,原料Rf=0.44。
实施例P34:制备3-硝基-2-苯基-吡啶-1-氧化物:
Figure BDA00003534328100911
在配有温度计、滴液漏斗和冷凝器的250mL三颈圆底烧瓶中，将11.62g3-硝基-2-苯基-吡啶溶于58.0ml二氯甲烷。然后，加入13.65g H2O2尿素加合物。用冰水浴冷却下，在25分钟内滴加16.40ml三氟乙酸酐(温度低于12℃)。在10℃下搅拌45分钟后，除去冷却浴，混合物在环境温度下搅拌18小时。此后加水150ml(pH约1)，萃取用二氯甲烷(3x100ml)进行。有机相用10%亚硫酸钠水溶液洗涤后，将其在Na2SO4上干燥。通过色谱法在硅胶垫上(洗脱液：先二氯甲烷，后乙酸乙酯)纯化后，获得9.45g标题化合物，是黄色-绿色固体(MP:116-117℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.42(m,3H),7.50(m,3H),7.64(dd,1H),8.50(dd,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=1.12分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:1(v:v)；标题化合物Rf=0.05,原料Rf=0.44。
实施例P35:制备6-氯-3-硝基-2-苯基-吡啶:
Figure BDA00003534328100912
在配有冷凝器的100ml单颈圆底烧瓶中，将5.00g3-硝基-2-苯基-吡啶-1-氧化物溶于25.0ml无水1,2-二氯乙烷。小心加入氯氧化磷(3.18ml)(黄色-橙色溶液)。此混合物然后在加热下搅拌至回流，持续17小时。将此混合物冷却至环境温度后。然后加入冰水。萃取用二氯甲烷(2x50ml)进行。用盐水洗涤后，有机相在硫酸钠上干燥，过滤，真空浓缩。通过快速色谱法在固体沉积物的硅胶筒上(25g,150ml)用己烷/乙酸乙酯4:1(v:v)纯化，给出2.61g标题化合物，是黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.46(m,4H),7.56(m,2H),8.10(d,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=1.78分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:1(v:v)；标题化合物Rf=0.59,原料Rf=0.05。
实施例P36:制备2-氯-6-甲基-5-硝基-烟碱腈:
Figure BDA00003534328100921
在配有机械搅拌器、滴液漏斗、温度计和冷凝器的200ml五颈反应烧瓶中，将10.00g6-甲基-2-氧代-1,2-二氢-吡啶-3-腈(CA登录号:4241-27-4)缓慢加至75.0ml浓硫酸(放热)。在搅拌和用冰水浴冷却的同时，在10分钟内滴加混酸试剂(新鲜制备自5.0ml浓硫酸和3.40ml发烟硝酸)。首先使此混合物达到25℃，然后在大约此温度下搅拌(在不时冷却下，最初用冰水浴)4小时。混合物然后小心倾入冰中，然后加水(总体积250ml)。沉淀开始形成。过滤，用水洗涤，干燥后分离出750mg黄色固体，是6-甲基-5-硝基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈(39%)与6-甲基-5-硝基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲酸酰胺(61%)的混合物。这直接用于后续步骤。
在配有冷凝器的50ml单颈圆底烧瓶中，将上述混合物悬浮于3.80ml氯氧化磷。在搅拌下此混合物在回流下加热23.5小时(深褐色溶液)。
将此混合物冷却至环境温度后，将其在50℃真空浓缩。所得胶状物用冰处理，随后是过量饱和碳酸氢钠水溶液。萃取用AcOEt(3x20ml)萃取。有机相在硫酸钠上干燥，过滤，真空浓缩，得到600mg褐色固体。通过快速色谱法在固体沉积物的硅胶筒上(20g,60ml)用己烷/乙酸乙酯9:1(v:v)纯化，给出510mg标题化合物，是浅黄色固体(MP:94-95℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.95(s,3H),8.60(s,1H)。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:4(v:v)；标题化合物Rf=0.68,原料Rf=0。
实施例P37:制备2-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-6-甲基-5-硝基 -烟酸腈:
Figure BDA00003534328100931
在50ml单颈圆底烧瓶中，将990mg4-氯-3-三氟甲基-苯酚溶于5.00ml无水二氧六环。此后在搅拌下加入1.73ml Hünig碱，随后是1.00g2-氯-6-甲基-5-硝基-烟酸腈，搅拌在环境温度下继续24小时(深紫色悬浮液)。此后混合物在烧结玻璃滤器盘上通过硅胶垫过滤，随后用二氯甲烷洗涤。合并的有机相真空浓缩，给出2.32g深紫色胶状物。通过色谱法[硅胶筒(50g,150ml)，洗脱液：己烷/乙酸乙酯4:1(v:v)]纯化后，获得1.53g标题化合物，形式为橙色固体(MP:110-111℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.77(s,3H),7.34(dd,1H),7.60(m,2H),8.72(s,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=2.08分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯2:1(v:v)；标题化合物Rf=0.54,原料Rf=0.52。
实施例P38:制备6-甲基-2-(4-甲基-戊氧基)-5-硝基-烟酸腈:
在12ml Supelco容器中，向0.95ml4-甲基-戊-1-醇中加入1.00g2-氯-6-甲基-5-硝基-烟酸腈。在用隔膜封闭此容器后，混合物在加热下搅拌至回流(油浴，温度为130℃)。反应过程通过薄层色谱法监测。46小时之后，另外加入0.53ml4-甲基-戊-1-醇，在所定条件下继续搅拌。在118小时的总加热时间后，使混合物达到环境温度。然后，在50℃温度下真空除去挥发物，给出1.08g褐色油状物。通过色谱法[硅胶筒(50g,100ml)，洗脱液：己烷/乙酸乙酯95:5(v:v)]纯化后，获得690mg标题化合物，形式为黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.93(d,6H),1.34(m,2H),1.62(m,1H),1.85(m,2H),2.87(s,3H),4.52(t,2H),8.59(s,1H)。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯2:1(v:v)；标题化合物Rf=0.59,原料Rf=0.52。
实施例P39:制备3-溴-4-甲基-5-硝基-1H-吡啶-2-酮:
Figure BDA00003534328100951
在1000ml三颈圆底烧瓶，将5.00g4-甲基-5-硝基-1H-吡啶-2-酮(CA登录号:21901-41-7)悬浮于500ml水。在搅拌下，将混合物保持在温度40℃，通式滴加1.83ml单质溴。搅拌在40℃再继续4小时。此后将混合物冷却至10℃和所得沉淀通过过滤收集，用水洗涤(4x)。干燥后，获得6.65g标题化合物，形式为米色固体(MP:237-240℃)。
实施例P40:制备3-溴-2-氯-4-甲基-5-硝基-吡啶:
在25ml单颈圆底烧瓶中，向保持于温度5℃的1.72ml氯氧化磷，先后加入0.857ml喹啉和3.40g3-溴-4-甲基-5-硝基-1H-吡啶-2-酮。所得米色悬浮液在加热下搅拌至120℃，获得此时褐色溶液。搅拌继续2小时。此后将溶液冷却至环境温度，倾入水中。所得沉淀通过过滤收集，滤饼用水(4x)洗涤和干燥，给出3.15g标题化合物，形式为褐色固体(MP:60-62℃)。
实施例P41:制备3-溴-2-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-4-甲基 -5-硝基-吡啶:
Figure BDA00003534328100961
在250ml三颈圆底烧瓶中，将4.00g4-氯-3-三氟甲基-苯酚溶于80ml无水甲基-乙基-酮。加入3.85g碳酸钾，随后是4.70g3-溴-2-氯-4-甲基-5-硝基-吡啶。所得褐色悬浮液在搅拌下加热至80℃，持续3小时。此后使该绿色悬浮液达到环境温度，然后将其倾入水中。混合物用乙酸乙酯(3x50ml)萃取。合并的有机相用盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂。粗产品在硅胶上用环己烷/乙酸乙酯19:1(v:v)纯化后，获得7.36g标题化合物，是浅黄色胶状物，放置后固化(MP:73-74℃)。
实施例P42:制备2-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-3,4-二甲基-5- 硝基-吡啶:
Figure BDA00003534328100962
实施例P43:制备N-[5-溴-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3- 基]-甲酰亚胺酸甲酯:
Figure BDA00003534328100971
在50ml单颈圆底烧瓶中，将3.00g5-溴-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺溶于10ml原甲酸三甲酯。在搅拌下将溶液加热至回流，持续8小时。此后使反应混合物达到环境温度，挥发性组分在50℃真空除去，给出3.38g标题化合物，形式为褐色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.91-0.94(d,6H,CH3),1.31-1.41(m,2H,CH2),1.56-1.73(m,1H,CH),1.76-1.80(m,2H,CH2),2.35(s,3H,CH3),4.28(s,3H,CH3),4.33-4.36(t,2H,CH2),7.26(s,1H),7.75(s,1H)。
TLC：板：Merck DC-Platten，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：环己烷/乙酸乙酯1:1(v:v)；标题化合物Rf=0.73。
实施例P44:制备N-[5-溴-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3- 基]-N’-乙基-甲脒:
Figure BDA00003534328100972
在50ml单颈圆底烧瓶中，将540mg N-[5-溴-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基]-甲酰亚胺酸甲酯溶于6.60ml无水二氯甲烷。在搅拌下于环境温度下，加入214mg乙基胺盐酸盐和0.45mlHünig碱。搅拌在室温下继续20小时。然后，在50℃真空除去挥发物。硅胶上(洗脱液:庚烷/乙酸乙酯8:1(v:v)和5%三乙胺)纯化后，给出530mg标题化合物，形式为褐色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.88-0.89(d,6H,CH3),1.22-1.28(t,3H,CH3)1.30-1.36(m,2H,CH2),1.57-1.68(m,1H,CH),1.75-1.82(m,2H,CH2),3.32-3.40(宽,2H,CH2)2.35(s,3H,CH3),4.30-4.34(t,2H,CH2),4.34-4.71(宽,1H,NH)7.28(s,1H),7.45(s,1H)。
TLC：板：Merck DC-Platten，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：环己烷/乙酸乙酯1:1+5%三乙胺(v:v)；标题化合物Rf=0.24。
实施例P45:制备N’[5-溴-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3- 基]-N,N-二乙基-甲脒:
在50ml单颈圆底烧瓶中，将540mg N-[5-溴-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基]-甲酰亚胺酸甲酯溶于6.60ml无水二氯甲烷。在搅拌下于环境温度下，加入0.273ml二乙胺。搅拌在环境温度下持续44小时。
样品LC指出还存在约40%原料。
加入额外量的二乙胺，搅拌再继续24小时。然后，在50℃真空除去挥发物。在硅胶上(洗脱液：庚烷/乙酸乙酯8:1(v:v)和5%三乙胺)纯化后，获得530mg标题化合物，形式为黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.92-0.0.94(d,6H,CH3),1.20-1.25(t,6H,CH3)1.31-1.39(m,2H,CH2),1.57-1.67(m,1H,CH),1.74-1.82(m,2H,CH2),2.34(s,3H,CH3)3.19-3.49(宽,4H,CH2),4.28-4.34(t,2H,CH2),7.30(s,1H),7.36(s,1H)。
TLC：板：Merck DC-Platten，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：环己烷/乙酸乙酯1:1(v:v)；标题化合物Rf=0.66。
实施例P46:制备3-溴-5-异硫氰基-6-甲基-2-(4-甲基-戊氧 基)-吡啶:
Figure BDA00003534328100991
在50ml单颈圆底烧瓶中，将800mg5-溴-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3-基胺置于1.00ml无水二氯甲烷(浅黄色溶液)。在搅拌下于低于5℃的温度下(冰水浴)，首先滴加三乙胺(46.6ml)，随后是二氯硫化碳(CICSCI)(28.5ml)。搅拌在相同温度下继续1.25小时。然后，加水(10ml)，萃取用二***(2x10ml)进行。用盐水洗涤后，有机相在硫酸钠上干燥，过滤，真空浓缩，给出130mg黄色油状物。物质原样用于后续步骤。
实施例P47:制备3-[5-溴-2-甲基-6-(4-甲基-戊氧基)-吡啶-3- 基]-1-异丙基-1-甲基-硫脲:
Figure BDA00003534328101001
在50ml单颈圆底烧瓶中，将920mg3-溴-5-异硫氰基-6-甲基-2-(4-甲基-戊氧基)-吡啶氧化物溶于1.00ml无水氯仿。在搅拌下，在环境温度下滴加异丙基-乙基-胺(20.4mg)。搅拌在相同温度下继续45分钟。然后，向所得橙色溶液加水5.00ml。萃取用二***(2x10ml)进行。用盐水洗涤后，有机相在硫酸钠上干燥，过滤，真空浓缩，给出140mg褐色油状物。通过快速色谱法在固体沉积物的硅胶筒上(20g,60ml)用己烷/乙酸乙酯95:5(v:v)纯化，给出60.0mg标题化合物，是黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.92(d,6H),1.24(d,6H),1.34(m,2H),1.63(m,1H),1.80(m,2H),2.34(s,3H),3.08(s,3H),4.34(t,2H),5.48(宽,1H),6.70(宽,1H),7.70(s,1H)。
LC:UV检测:220nm；Rt=2.19分。
TLC：板：Merck DC-Plates，硅胶F254，展开槽饱和气氛，UV检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯4:1(v:v)；标题化合物Rf=0.22,原料Rf=0.67。
实施例P48:制备5-氨基-2-咪唑-1-基-6-甲基-烟酸腈:
Figure BDA00003534328101011
在5ml Supelco容器中，将200mg2-氯-6-甲基-5-硝基-烟酸腈(140mg)溶剂化于无水二氧六环(1.00ml)。加入138mg咪唑后，混合物在环境温度下搅拌70小时。然后，悬浮液通过硅胶垫上过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤，合并的有机相真空浓缩，给出240mg橙色-褐色固体。
在50ml单颈圆底烧瓶中，将此固体(240mg)溶于甲醇(1.00ml)。在搅拌下和用冰水浴冷却下，滴加1.00mol的27%盐酸水溶液。除去冷却浴后，加入锡粉(186mg)。绿色-灰色悬浮液在加热下搅拌至回流，持续2.45小时。此后除去热浴，混合物在环境温度下搅拌过夜。然后，真空除去挥发物，加入20ml的4摩尔每升氢氧化钠水溶液。萃取用乙酸乙酯(3x15ml)完成。有机层在硫酸钠上干燥，过滤，真空除去溶剂，给出160mg橙色-褐色固体。
MS:ES+:200(M+H)+；ES-:198(M-H)+
所用LC方法
方法1
HP1100HPLC来自Agilent：溶剂脱气器、四元泵、加热的柱室和二极管阵列检测器。
柱子：Phenomenex Gemini C18，3μm粒径，110埃，30x3mm，
温度：60℃
DAD波长(nm)：200到500
溶剂梯度：(对全部方法相同)
A=水+0.05%HCOOH
B=乙腈/甲醇(4:1,v/v)+0.04%HCOOH
Figure BDA00003534328101021
方法3
HP1100HPLC来自Agilent：溶剂脱气器、二元泵、加热的柱室和二极管阵列检测器。
柱子：Phenomenex Gemini C18，3μm粒径，110埃，30x3mm，
温度：60℃
DAD波长(nm)：200到500
溶剂梯度：(同上)
方法4
HP1100HPLC来自Agilent：溶剂脱气器、二元泵、加热的柱室和波长检测器。
柱子：Phenomenex Gemini C18，3μm粒径，110埃，30x3mm
温度：60℃
溶剂梯度：(同上)
MS.谱图记录于ZMD(Micromass,Manchester UK)或ZQ(WatersCorp.Milford,MA,USA)质谱仪，配有电喷雾源(ESI；源温度为80-100℃；去溶剂化温度为200-250℃；锥孔电压为30V；锥孔气体流速为50L/小时，去溶剂化气体流速400-600L/小时，质量范围：150-1000Da)。
可类似的制备下表化合物。后续实例旨在举例说明本发明并给出式I和X的优选化合物。
表P：式I和X化合物的物理数据：
Figure BDA00003534328101031
Figure BDA00003534328101041
Figure BDA00003534328101051
Figure BDA00003534328101061
Figure BDA00003534328101071
Figure BDA00003534328101081
Figure BDA00003534328101091
Figure BDA00003534328101101
Figure BDA00003534328101111
表A公开式I化合物中变量R1、R2、R5和R6的526组含义。
表A：R 1 、R 2 、R 5 和R 6 的组含义：
Figure 2013103040152A00801161
Figure 2013103040152A00801171
Figure 2013103040152A00801181
Figure 2013103040152A00801191
Figure 2013103040152A00801201
Figure 2013103040152A00801211
Figure 2013103040152A00801221
Figure 2013103040152A00801231
Figure 2013103040152A00801241
Figure 2013103040152A00801251
Figure 2013103040152A00801261
Figure 2013103040152A00801271
Figure 2013103040152A00801281
Figure 2013103040152A00801291
Figure 2013103040152A00801301
Figure 2013103040152A00801311
Figure 2013103040152A00801321
Figure 2013103040152A00801341
Figure 2013103040152A00801351
Figure 2013103040152A00801361
Figure 2013103040152A00801381
Figure 2013103040152A00801391
>
Figure 2013103040152A00801401
Figure 2013103040152A00801411
Figure 2013103040152A00801421
Figure 2013103040152A00801431
Figure 2013103040152A00801451
Figure 2013103040152A00801461
Figure 2013103040152A00801471
Figure 2013103040152A00801481
Figure 2013103040152A00801491
Figure 2013103040152A00801511
Figure 2013103040152A00801521
Figure 2013103040152A00801551
Figure 2013103040152A00801561
Figure 2013103040152A00801571
Figure 2013103040152A00801601
Figure 2013103040152A00801611
Figure 2013103040152A00801621
Figure 2013103040152A00801631
Figure 2013103040152A00801641
表A：R 1 、R 2 、R 5 和R 6 的含义(续)：
Figure BDA00003534328101661
Figure BDA00003534328101671
Figure BDA00003534328101681
Figure BDA00003534328101691
Figure BDA00003534328101701
Figure BDA00003534328101711
Figure BDA00003534328101731
Figure BDA00003534328101741
Figure BDA00003534328101751
Figure BDA00003534328101761
下表T1到T151公开优选的式I化合物。
表1：本表公开下式T1.1.1到T1.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有在相应行中所给出的特定含义，适当选自表A的526行A.1.1到A.1.526。例如，特定化合物T1.1.13是式T1化合物，其中各变量R1、R2、R5和R6具有表A第A.1.13中给出的特定含义：
Figure BDA00003534328101771
根据相同的体系，类似地定义在表1中公开的其它511种特定化合物全部以及表2到T151中公开的特定化合物全部。
表2：本表公开下式T2.1.1到T2.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101772
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.126的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表3：本表公开下式T3.1.1到T3.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101773
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表4：本表公开下式T4.1.1到T4.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101781
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表5：本表公开下式T5.1.1到T5.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101782
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表6：本表公开下式T6.1.1到T6.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表7：本表公开下式T7.1.1到T7.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101792
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表8：本表公开下式T8.1.1到T8.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表9：本表公开下式T9.1.1到T9.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101801
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表10：本表公开下式T10.1.1到T10.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101802
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表11:本表公开下式T11.1.1到T11.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101811
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表12:本表公开下式T12.1.1到T12.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101812
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表13:本表公开下式T13.1.1到T13.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101813
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表14:本表公开下式T14.1.1到T14.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101821
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表15:本表公开下式T15.1.1到T15.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101822
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表16:本表公开下式T16.1.1到T16.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101823
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表17:本表公开下式T17.1.1到T17.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表18:本表公开下式T18.1.1到T18.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101832
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表19:本表公开下式T19.1.1到T19.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表20:本表公开下式T20.1.1到T20.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101842
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表21:本表公开下式T21.1.1到T21.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101843
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表22:本表公开下式T22.1.1到T22.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101851
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表23:本表公开下式T23.1.1到T23.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101852
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表24:本表公开下式T24.1.1到T24.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表25:本表公开下式T25.1.1到T25.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101861
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表26:本表公开下式T26.1.1到T26.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101862
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表27:本表公开下式T27.1.1到T27.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101863
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表28:本表公开下式T28.1.1到T28.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101871
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表29:本表公开下式T29.1.1到T29.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101872
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表30:本表公开下式T30.1.1到T30.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101873
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表31:本表公开下式T31.1.1到T31.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101881
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表32:本表公开下式T32.1.1到T32.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101882
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表33:本表公开下式T33.1.1到T33.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101883
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表34:本表公开下式T34.1.1到T34.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101891
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表35:本表公开下式T35.1.1到T35.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101892
其中，对各自这526个特定化合物，各变量Rl、R2、R5和R6具有从表A的A.1.l到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表36:本表公开下式T36.1.l到T36.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表37:本表公开下式T37.1.1到T37.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101901
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表38:本表公开下式T38.1.1到T38.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101902
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表39:本表公开下式T39.1.1到T39.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101903
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表40:本表公开下式T40.1.1到T40.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101911
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表41:本表公开下式T41.1.1到T41.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101912
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表42:本表公开下式T42.1.1到T42.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101913
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表43:本表公开下式T43.1.1到T43.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101921
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表44:本表公开下式T44.1.1到T44.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101922
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表45:本表公开下式T45.1.1到T45.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表46:本表公开下式T46.1.1到T46.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101931
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表47:本表公开下式T47.1.1到T47.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101932
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表48:本表公开下式T48.1.1到T48.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101933
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表49:本表公开下式T49.1.1到T49.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表50:本表公开下式T50.1.1到T50.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101942
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表51:本表公开下式T51.1.1到T51.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101951
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表52:本表公开下式T52.1.1到T52.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101952
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表53:本表公开下式T53.1.1到T53.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表54:本表公开下式T54.1.1到T54.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表55:本表公开下式T55.1.1到T55.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101962
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表56:本表公开下式T56.1.1到T56.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101963
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表57:本表公开下式T57.1.1到T57.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101971
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表58:本表公开下式T58.1.1到T58.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101972
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表59:本表公开下式T59.1.1到T59.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101973
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表60:本表公开下式T60.1.1到T60.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101981
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表61:本表公开下式T61.1.1到T61.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101982
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表62:本表公开下式T62.1.1到T62.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101983
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表63:本表公开下式T63.1.1到T63.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101991
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表64:本表公开下式T64.1.1到T64.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328101992
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表65:本表公开下式T65.1.1到T65.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102001
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表66:本表公开下式T66.1.1到T66.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102002
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表67:本表公开下式T67.1.1到T67.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102003
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表68:本表公开下式T68.1.1到T68.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表69:本表公开下式T69.1.1到T69.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102012
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表70:本表公开下式T70.1.1到T70.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102013
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表71:本表公开下式T71.1.1到T71.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表72:本表公开下式T72.1.1到T72.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102022
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表73:本表公开下式T73.1.1到T73.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102023
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表74:本表公开下式T74.1.1到T74.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102031
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表75:本表公开下式T75.1.1到T75.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102032
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表76:本表公开下式T76.1.1到T76.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表77:本表公开下式T77.1.1到T77.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102042
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表78:本表公开下式T78.1.1到T78.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102043
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表79:本表公开下式T79.1.1到T79.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表80:本表公开下式T80.1.1到T80.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102052
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表81:本表公开下式T81.1.1到T81.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表82:本表公开下式T82.1.1到T82.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102061
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表83:本表公开下式T83.1.1到T83.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102062
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表84:本表公开下式T84.1.1到T84.1.526的526个化合物
(T84)，
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表85:本表公开下式T85.1.1到T85.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表86:本表公开下式T86.1.1到T86.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102072
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表87:本表公开下式T87.1.1到T87.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表88:本表公开下式T88.1.1到T88.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102081
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表89:本表公开下式T89.1.1到T89.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102082
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表90:本表公开下式T90.1.1到T90.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102091
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表91:本表公开下式T91.1.1到T91.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表92:本表公开下式T92.1.1到T92.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102093
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表93:本表公开下式T93.1.1到T93.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表94:本表公开下式T94.1.1到T94.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102102
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表95:本表公开下式T95.1.1到T95.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102103
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表96:本表公开下式T96.1.1到T96.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102111
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表97:本表公开下式T97.1.1到T97.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102112
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表98:本表公开下式T98.1.1到T98.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表99:本表公开下式T99.1.1到T99.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102121
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表100:本表公开下式T100.1.1到T100.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102122
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表101:本表公开下式T101.1.1到T101.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102123
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表102:本表公开下式T102.1.1到T102.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102131
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表103:本表公开下式T103.1.1到T103.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表104:本表公开下式T104.1.1到T104.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102133
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表105:本表公开下式T105.1.1到T105.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102141
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表106:本表公开下式T106.1.1到T106.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102142
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表107:本表公开下式T107.1.1到T107.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102143
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表108:本表公开下式T108.1.1到T108.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102151
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表109:本表公开下式T109.1.1到T109.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102152
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表110:本表公开下式T110.1.1到T110.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102153
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表111:本表公开下式T111.1.1到T111.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102161
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表112:本表公开下式T112.1.1到T112.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表113:本表公开下式T113.1.1到T113.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102163
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表114:本表公开下式T114.1.1到T114.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表115:本表公开下式T115.1.1到T115.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102172
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表116:本表公开下式T116.1.1到T116.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表117:本表公开下式T117.1.1到T117.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102181
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表118:本表公开下式T118.1.1到T118.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102182
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表119:本表公开下式T119.1.1到T119.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102191
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表120:本表公开下式T120.1.1到T120.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102192
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表121:本表公开下式T121.1.1到T121.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102193
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表122:本表公开下式T122.1.1到T122.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102201
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表123:本表公开下式T123.1.1到T123.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表124:本表公开下式T124.1.1到T124.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102203
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表125:本表公开下式T125.1.1到T125.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表126:本表公开下式T126.1.1到T126.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102212
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表127:本表公开下式T127.1.1到T127.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102213
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表128:本表公开下式T128.1.1到T128.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表129:本表公开下式T129.1.1到T129.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102222
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表130:本表公开下式T130.1.1到T130.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102223
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表131:本表公开下式T131.1.1到T131.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表132:本表公开下式T132.1.1到T132.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102232
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表133:本表公开下式T133.1.1到T133.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102233
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表134:本表公开下式T134.1.1到T134.1.526的526个化合物
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表135:本表公开下式T135.1.1到T135.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102242
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表136:本表公开下式T136.1.1到T136.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102243
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表137:本表公开下式T137.1.1到T137.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102251
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表138:本表公开下式T138.1.1到T138.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102252
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表139:本表公开下式T139.1.1到T139.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102253
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表140:本表公开下式T140.1.1到T140.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102261
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表141:本表公开下式T141.1.1到T141.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102262
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表142:本表公开下式T142.1.1到T142.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102263
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表143:本表公开下式T143.1.1到T143.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102271
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表144:本表公开下式T144.1.1到T144.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102272
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表145:本表公开下式T145.1.1到T145.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102273
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表146:本表公开下式T146.1.1到T146.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102281
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表147:本表公开下式T147.1.1到T147.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102282
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表148:本表公开下式T148.1.1到T148.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102283
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表149:本表公开下式T149.1.1到T149.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102291
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表150:本表公开下式T150.1.1到T150.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102292
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
表151:本表公开下式T151.1.1到T151.1.526的526个化合物
Figure BDA00003534328102301
其中，对各自这526个特定化合物，各变量R1、R2、R5和R6具有从表A的A.1.1到A.1.526的526行中恰当选出的相应行给出的特定含义。
式I化合物的制剂实施例：
实施例F-1.1到F-1.3：乳油
Figure BDA00003534328102302
可以通过用水稀释此浓缩物制备任何希望浓度的乳剂。
实施例F-2：乳油
Figure BDA00003534328102311
可以通过用水稀释此浓缩物制备任何希望浓度的乳剂。
实施例F-3.1到F-3.4：溶液
Figure BDA00003534328102312
该溶液适合以微滴剂形式使用。
实施例F-4.1到F-4.4：颗粒剂
Figure BDA00003534328102321
将所述新型化合物溶于二氯甲烷，将溶液喷雾到载体上然后通过真空蒸馏除去溶剂。
实施例F-5.1和F-5.2：粉剂
通过将全部组分密切混合得到即用粉剂。
实施例F-6.1到F-6.3：可湿性粉剂
Figure BDA00003534328102323
Figure BDA00003534328102331
混合全部组分并在适宜的磨中细磨混合物，得到可湿性粉剂，其可以用水稀释成任何希望浓度的悬浮剂。
实施例F7：种子处理浓悬浮剂
表1到151化合物                                40%
丙二醇                                         5%
丁醇PO/EO共聚物                                2%
具有10-20摩尔EO的三苯乙烯苯酚                  2%
1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(20%的水溶液形式)       0.5%
单偶氮色素钙盐                                 5%
硅油(75%的水乳液形式)                        0.2%
水                                          45.3%
用助剂与充分研磨的活性成分密切混合，得到浓悬浮剂，用水稀释后者可获得任意要求稀释度的悬浮剂。通过喷雾、灌注或浸泡，用该稀释剂可处理活的植物以及植物繁殖材料并保护其对抗微生物侵染。
通过加入其它杀虫、杀螨和/或杀真菌活性成分，能可观地拓宽本发明活性成分并使之适应主要环境。式I化合物与其它杀虫、杀螨或杀真菌活性成分的混合物还可具有其它令人惊讶的优势，其可广义地描述为协同活性。例如，更好的植物耐受性，降低的植物毒性，可在不同发育阶段防治昆虫或者在生产中更佳的行为，例如在研磨或混合过程中、在其贮存和使用过程中。
此处活性成分的适宜添加剂是，例如下列活性成分类别的代表：有机磷化合物、硝基苯酚衍生物、硫脲类、保幼激素、甲脒类、二苯酮衍生物、脲类、吡咯衍生物、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯(pyrethroids)类、氯代烃类、酰基脲类、吡啶基亚甲基氨基衍生物、大环内酯类、新烟碱类和苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)制剂。
式I化合物与活性成分的下列混合物是优选的(缩写“TX”表示“选自本发明表P化合物和表1到151所描述的式T1至T151所代表的化合物的一种化合物”)：
选自下组物质的助剂：石油(别名)(628)+TX，
选自下组物质的杀螨剂：1,1-二(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇(IUPAC名)(910)+TX、2,4-二氯苯基苯磺酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1059)+TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙酰胺(IUPAC名)(1295)+TX、4-氯苯基苯基砜(IUPAC名)(981)+TX、阿维菌素(1)+TX、灭螨醌(3)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、赛硫磷(870)+TX、磺胺螨酯[CCN]+TX、amidothioate(872)+TX、胺吸磷(875)+TX、胺吸磷草酸氢盐(875)+TX、双甲脒(24)+TX、杀螨特(881)+TX、三氧化二砷(882)+TX、AVI382(化合物代码)+TX、AZ60541(化合物代码)+TX、益棉磷(44)+TX、保棉磷(45)+TX、偶氮苯(IUPAC名)(888)+TX、***锡(46)+TX、偶氮磷(889)+TX、苯菌灵(62)+TX、草噁磷(别名)[CCN]+TX、苯螨特(71)+TX、苯甲酸苄酯(IUPAC名)[CCN]+TX、联苯肼酯(74)+TX、联苯菊酯(76)+TX、乐杀螨(907)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴烯杀(918)+TX、溴硫磷(920)+TX、乙基溴硫磷(921)+TX、溴螨酯(94)+TX、噻嗪酮(99)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁基哒螨灵(别名)+TX、石硫合剂(IUPAC名)(111)+TX、毒杀芬(941)+TX、氯灭杀威(943)+TX、甲萘威(115)+TX、克百威(118)+TX、三硫磷(947)+TX、CGA50′439(研发代码)(125)+TX、灭螨猛(126)+TX、杀螨醚(959)+TX、杀虫脒(964)+TX、杀虫脒盐酸盐(964)+TX、溴虫腈(130)+TX、杀螨醇(968)+TX、杀螨酯(970)+TX、敌螨特(971)+TX、毒虫畏(131)+TX、乙酯杀螨醇(975)+TX、伊托明(977)+TX、灭虫脲(978)+TX、丙酯杀螨醇(983)+TX、毒死蜱(145)+TX、甲基毒死蜱(146)+TX、虫螨磷(994)+TX、瓜菊酯I(696)+TX、瓜菊酯II(696)+TX、瓜叶菊素(696)+TX、四螨嗪(158)+TX、氯氰碘柳胺(别名)[CCN]+TX、蝇毒磷(174)+TX、巴豆酰甲苯胺(别名)[CCN]+TX、巴毒磷(1010)+TX、硫杂灵(1013)+TX、果虫磷(1020)+TX、丁氟螨酯(CAS登录号:400882-07-7)+TX、氯氟氰菊酯(196)+TX、三环锡(199)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、DCPM(1032)+TX、滴滴涕(219)+TX、田乐磷(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(1038)+TX、甲基内吸磷(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、甲基内吸磷-O(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、甲基内吸磷-S(224)+TX、砜吸磷(1039)+TX、丁醚脲(226)+TX、氯亚胺硫磷(1042)+TX、二嗪磷(227)+TX、苯氟磺胺(230)+TX、敌敌畏(236)+TX、dicliphos(别名)+TX、三氯杀螨醇(242)+TX、百治磷(243)+TX、遍地克(1071)+TX、甲氟磷(1081)+TX、乐果(262)+TX、二甲杀螨霉素(别名)(653)+TX、消螨酚(1089)+TX、消螨酚(dinex-diclexine)(1089)+TX、消螨通(269)+TX、敌螨普(270)+TX、敌螨普-4[CCN]+TX、敌螨普-6[CCN]+TX、二硝酯(1090)+TX、硝戊酯(1092)+TX、硝辛酯(1097)+TX、硝丁酯(1098)+TX、敌噁磷(1102)+TX、二苯砜(IUPAC名)(1103)+TX、双硫醒(别名)[CCN]+TX、乙拌磷(278)+TX、二硝酚(282)+TX、苯氧炔螨(1113)+TX、多拉菌素(别名)[CCN]+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(1121)+TX、苯硫膦(297)+TX、依普菌素(别名)[CCN]+TX、乙硫磷(309)+TX、益硫磷(1134)+TX、乙螨唑(320)+TX、乙嘧硫磷(1142)+TX、抗螨唑(1147)+TX、喹螨醚(328)+TX、苯丁锡(330)+TX、苯硫威(337)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(别名)+TX、唑螨酯(345)+TX、芬螨酯(1157)+TX、氟硝二苯胺(1161)+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、嘧螨酯(526)+TX、啶蜱脲(1166)+TX、氟螨噻(1167)+TX、氟环脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(367)+TX、联氟螨(1169)+TX、氟虫脲(370)+TX、氟氯苯菊酯(372)+TX、氟杀螨(1174)+TX、氟胺氰菊酯(1184)+TX、FMC1137(研发代码)(1185)+TX、伐虫脒(405)+TX、伐虫脒盐酸盐(405)+TX、安硫磷(1192)+TX、胺甲威(1193)+TX、林丹(430)+TX、果绿定(1205)+TX、苄螨醚(424)+TX、庚烯磷(432)+TX、环丙烷羧酸十六碳烷基酯(IUPAC/化学文摘名)(1216)+TX、噻螨酮(441)+TX、碘甲烷(IUPAC名)(542)+TX、水胺硫磷(别名)(473)+TX、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(IUPAC名)(473)+TX、齐墩螨素(别名)[CCN]+TX、茉酮菊素I(696)+TX、茉酮菊素II(696)+TX、碘硫磷(jodfenphos)(1248)+TX、林丹(430)+TX、虱螨脲(490)+TX、马拉硫磷(492)+TX、苄丙二腈(1254)+TX、灭蚜磷(502)+TX、地胺磷(1261)+TX、甲硫芬(别名)[CCN]+TX、虫螨畏(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、杀扑磷(529)+TX、甲硫威(530)+TX、灭多威(531)+TX、溴甲烷(537)+TX、速灭威(550)+TX、速灭磷(556)+TX、兹克威(1290)+TX、弥拜菌素(557)+TX、杀螨菌素肟(别名)[CCN]+TX、丙胺氟磷(1293)+TX、久效磷(561)+TX、茂硫磷(1300)+TX、莫西菌素(别名)[CCN]+TX、二溴磷(567)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、NC-526(化合物代码)+TX、氟蚁灵(1309)+TX、华光霉素(别名)[CCN]+TX、戊氰威(1526)+TX、戊氰威1:1氯化锌复合物(1526)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、氧乐果(594)+TX、杀线威(602)+TX、亚异砜磷(1324)+TX、砜拌磷(1325)+TX、pp'-滴滴涕(219)+TX、对硫磷(615)+TX、氯菊酯(626)+TX、石油(别名)(628)+TX、芬硫磷(1330)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、硫环磷(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、磷胺(639)+TX、辛硫磷(642)+TX、甲基嘧啶磷(652)+TX、冰片基氯(传统名)(1347)+TX、杀螨霉素(别名)(653)+TX、灭螨醇(1350)+TX、丙溴磷(662)+TX、蜱虱威(1354)+TX、炔螨特(671)+TX、胺丙畏(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(1526)+TX、发硫磷(1362)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊酯(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、哒嗪硫磷(701)+TX、嘧螨醚(706)+TX、嘧啶磷(1370)+TX、喹硫磷(711)+TX、喹涕福(1381)+TX、R-1492(研发代码)(1382)+TX、RA-17(研发代码)(1383)+TX、鱼藤酮(722)+TX、八甲磷(1389)+TX、硫线磷(别名)+TX、塞拉菌素(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、苏硫磷(1402)+TX、螺螨酯(738)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、SSI-121(研发代码)(1404)+TX、舒非仑(别名)[CCN]+TX、氟虫胺(750)+TX、治螟磷(753)+TX、硫(754)+TX、SZI-121(研发代码)(757)+TX、τ-氟胺氰菊酯(398)+TX、吡螨胺(763)+TX、TEPP(1417)+TX、叔丁威(别名)+TX、杀虫畏(777)+TX、三氯杀螨砜(786)+TX、杀螨霉素(别名)(653)+TX、杀螨硫醚(1425)+TX、thiafenox(别名)+TX、抗虫威(1431)+TX、久效威(800)+TX、甲基乙拌磷(801)+TX、克杀螨(1436)+TX、苏力菌素(别名)[CCN]+TX、威菌磷(1441)+TX、苯螨噻(1443)+TX、***磷(820)+TX、triazuron(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、氯苯乙丙磷(1455)+TX、一甲杀螨霉素(别名)(653)+TX、蚜灭磷(847)+TX、vaniliprole[CCN]和YI-5302(化合物代码)+TX，
选自下组物质的灭藻剂：苯噻砜(bethoxazin)[CCN]+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、硫酸铜(172)+TX、cybutryne[CCN]+TX、二氯萘醌(1052)+TX、双氯酚(232)+TX、茵多酸(295)+TX、三苯锡(347)+TX、熟石灰[CCN]+TX、代森钠(566)+TX、灭藻醌(714)+TX、醌萍胺(1379)+TX、西玛津(730)+TX、三苯锡乙酸盐(IUPAC名称)(347)和三苯锡盐酸盐(IUPAC名称)(347)+TX，
选自下组物质的驱虫剂：阿维菌素(1)+TX、育畜磷(1011)+TX、多拉菌素(别名)[CCN]+TX、依马霉素(291)+TX、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(291)+TX、依普菌素(别名)[CCN]+TX、齐墩螨素(别名)[CCN]+TX、杀螨菌素肟(别名)[CCN]+TX、莫西菌素(别名)[CCN]+TX、哌嗪[CCN]+TX、塞拉菌素(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)和硫菌灵(1435)+TX，
选自下组物质的杀鸟剂：氯醛糖(127)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、倍硫磷(346)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)和毒鼠碱(745)+TX，
选自下组物质的杀菌剂：1-羟基-1H-吡啶-2-硫酮(IUPAC名)(1222)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名)(748)+TX、8-羟基喹啉硫酸盐(446)+TX、溴硝醇(97)+TX、二辛酸铜(IUPAC名)(170)+TX、氢氧化铜(IUPAC名)(169)+TX、甲酚[CCN]+TX、双氯酚(232)+TX、吡菌硫(1105)+TX、多敌菌(1112)+TX、敌磺钠(1144)+TX、甲醛(404)+TX、萘磺汞(别名)[CCN]+TX、春雷霉素(483)+TX、春雷霉素盐酸盐水合物(483)+TX、二(二甲基二硫代氨基甲酸盐)镍(IUPAC名)(1308)+TX、三氯甲基吡啶(580)+TX、辛噻酮(590)+TX、喹菌酮(606)+TX、土霉素(611)+TX、羟基喹啉硫酸钾(446)+TX、烯丙苯噻唑(658)+TX、链霉素(744)+TX、链霉素倍半硫酸盐(744)+TX、叶枯酞(766)+TX和水杨乙汞(别名)[CCN]+TX，
选自下组物质的生物制剂：棉褐带卷蛾颗粒体病毒(Adoxophyesorana GV)(别名)(12)+TX、加特罗(Agrobacterium radiobacter)(别名)(13)+TX、捕食螨(Amblyseius spp.)(别名)(19)+TX、芹菜夜蛾核多角体病毒(Anagrapha falcifera NPV)(别名)(28)+TX、原缨翅缨小蜂(Anagrus atomus)(别名)(29)+TX、蚜虫寄生蜂(Aphelinus abdominalis)(别名)(33)+TX、棉蚜寄生蜂(Aphidiuscolemani)(别名)(34)+TX、食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)(别名)(35)+TX、Autographa californica NPV(别名)(38)+TX、坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(别名)(48)+TX、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)(学名)(49)+TX、苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、苏云金杆菌a.(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、苏云金杆菌I.(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、苏云金杆菌日本亚种(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、苏云金杆菌k.(Bacillusthuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、苏云金杆菌t.(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、球孢白僵菌(Beauveria bassiana)(别名)(53)+TX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)(别名)(54)+TX、草蜻蛉(Chrysoperlacarnea)(别名)(151)+TX、孟氏隐唇瓢虫(Cryptolaemusmontrouzieri)(别名)(178)+TX、苹果蠹蛾颗粒体病毒(Cydiapomonella GV)(别名)(191)+TX、西伯利亚离颚茧蜂(别名)(212)+TX、豌豆潜叶蝇姬小蜂(别名)(254)+TX、丽蚜小蜂(Encarsiaformosa)(学名)(293)+TX、桨角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)(别名)(300)+TX、谷实夜蛾核多角体病毒(Helicoverpa zea NPV)(别名)(431)+TX、嗜菌异小杆线虫(Heterorhabditisbacteriophora)和大异小杆线虫(H.megidis)(别名)(433)+TX、会聚长足瓢虫(Hippodamia convergens)(别名)(442)+TX、桔粉介壳虫寄生蜂(Leptomastix dactylopii)(别名)(488)+TX、盲蝽(Macrolophus caliginosus)(别名)(491)+TX、甘蓝夜蛾核多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)(别名)(494)+TX、Metaphycushelvolus(别名)(522)+TX、黄绿绿僵菌(Metarhizium anisopliaevar.acridum)(学名)(523)+TX、金龟子绿僵菌小孢变种(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、欧洲新松叶蜂核多角体病毒(Neodiprion sertifer NPV)和红头新松叶蜂核多角体病毒(N.lecontei NPV)(别名)(575)+TX、小花蝽属(Orius spp.)(别名)(596)+TX、玫烟色拟青霉(Paecilomycesfumosoroseus)(别名)(613)+TX、智利捕植螨(Phytoseiuluspersimilis)(别名)(644)+TX、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)多核衣壳核多角体病毒(学名)(741)+TX、毛蚊线虫(Steinernemabibionis)(别名)(742)+TX、小卷蛾斯氏线虫(Steinernemacarpocapsae)(别名)(742)+TX、夜蛾斯氏线虫(Steinernemafeltiae)(别名)(742)+TX、格式线虫(Steinernema glaseri)(别名)(742)+TX、Steinernema riobrave(别名)(742)+TX、Steinernema riobravis(别名)(742)+TX、蝼蛄斯氏线虫(Steinernema scapterisci)(别名)(742)+TX、斯氏线虫属(Steinernema spp.)(别名)(742)+TX、赤眼蜂(别名)(826)+TX、西方盲走螨(Typhlodromus occidentalis)(别名)(844)和蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii)(别名)(848)+TX，
选自下组物质的土壤消毒剂：碘甲烷(IUPAC名称)(542)和溴甲烷(537)+TX，
选自下组物质的化学不育剂：唑磷嗪[CCN]+TX、哔噻兹(别名)[CCN]+TX、磺丁烷(别名)[CCN]+TX、除虫脲(250)+TX、dimatif(别名)[CCN]+TX、六甲蜜胺[CCN]+TX、六甲磷[CCN]+TX、甲基涕巴[CCN]+TX、甲硫涕巴[CCN]+TX、***磷嗪[CCN]+TX、***啶[CCN]+TX、氟幼脲(别名)[CCN]+TX、绝育磷[CCN]+TX、硫代六甲磷(别名)[CCN]+TX、硫涕巴(别名)[CCN]+TX、曲他胺(别名)[CCN]和乌瑞替派(别名)[CCN]+TX，
选自下组物质的昆虫信息素：具有(E)-癸-5-烯-1-醇的乙酸(E)-癸-5-烯-1-基酯(IUPAC名)(222)+TX、乙酸(E)-十三碳-4-烯-1-基酯(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇(IUPAC名)(541)+TX、乙酸(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基酯(IUPAC名)(779)+TX、乙酸(Z)-十二碳-7-烯-1-基酯(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-十六碳-11-烯醛(IUPAC名)(436)+TX、乙酸(Z)-十六碳-11-烯-1-基酯(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基酯(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-二十碳-13-烯-10-酮(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇(IUPAC名)(783)+TX、乙酸(Z)-十四碳-9-烯-1-基酯(IUPAC名)(784)+TX、乙酸(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基酯(IUPAC名)(283)+TX、乙酸(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基酯(IUPAC名)(780)+TX、乙酸(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基酯(IUPAC名)(781)+TX、14-甲基十八碳-1-烯(IUPAC名)(545)+TX、具有4-甲基壬-5-酮的4-甲基壬-5-醇(IUPAC名)(544)+TX、α-波纹小蠹素(别名)[CCN]+TX、西部松小蠹集合信息素(别名)[CCN]+TX、十二碳二烯醇(codlelure)(别名)[CCN]+TX、十二碳二烯醇(codlemone)(别名)(167)+TX、诱蝇酮(别名)(179)+TX、环氧十九烷(277)+TX、乙酸十二碳-8-烯-1-基酯(IUPAC名)(286)+TX、乙酸十二碳-9-烯-1-基酯(IUPAC名)(287)+TX、乙酸十二碳-8+TX,10-二烯-1-基酯(IUPAC名)(284)+TX、谷蠹聚集信息素(别名)[CCN]+TX、4-甲基辛酸乙酯(IUPAC名)(317)+TX、丁子香酚(别名)[CCN]+TX、南部松小蠹集合信息素(别名)[CCN]+TX、诱虫十六酯(别名)(420)+TX、诱杀烯混剂(421)+TX、诱杀烯混剂I(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂II(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂III(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂IV(别名)(421)+TX、醋酸十六烯酯[CCN]+TX、小蠹二烯醇(别名)[CCN]+TX、小蠹烯醇(别名)[CCN]+TX、金龟子性诱剂(别名)(481)+TX、黑条木小蠹素(别名)[CCN]+TX、夜蛾诱剂(litlure)(别名)[CCN]+TX、罗捕诱(别名)[CCN]+TX、诱杀酯[CCN]+TX、megatomoicacid(别名)[CCN]+TX、诱虫醚(别名)(526)+TX、诱虫烯(563)+TX、乙酸十八碳-2,13-二烯-1-基酯(IUPAC名)(588)+TX,乙酸十八碳-3,13-二烯-1-基酯(IUPAC名)(589)+TX、贺康彼(别名)[CCN]+TX、oryctalure(别名)(317)+TX、非乐康(别名)[CCN]+TX、诱虫环[CCN]+TX、sordidin(别名)(736)+TX,食菌甲诱醇(别名)[CCN]+TX、乙酸十四碳-11-烯-1-基酯(IUPAC名)(785)+TX、特诱酮(839)+TX、特诱酮A(别名)(839)+TX、特诱酮B1(别名)(839)+TX、特诱酮B2(别名)(839)+TX、特诱酮C(别名)(839)和trunc-call(别名)[CCN]+TX，
选自下组物质的昆虫驱避剂：2-(辛硫基)乙醇(IUPAC名称)(591)+TX、避蚊酮(933)+TX、丁氧基(聚丙二醇)(936)+TX、己二酸二丁酯(IUPAC名称)(1046)+TX、邻苯二甲酸二丁酯(1047)+TX、丁二酸二丁酯(IUPAC名称)(1048)+TX、避蚊胺[CCN]+TX、驱蚊灵[CCN]+TX、避蚊酯[CCN]+TX、驱蚊醇(1137)+TX、hexamide[CCN]+TX、甲喹丁(1276)+TX、甲基新癸酰胺[CCN]+TX、氨羰基甲酸酯[CCN]和picaridin[CCN]+TX,
选自下组物质的杀虫剂：1-二氯-1-硝基乙烷(IUPAC/化学文摘名)(1058)+TX、1,1-二氯-2,2-二(4-乙基苯基)乙烷(IUPAC名)(1056)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名)(1062)+TX、具有1,3-二氯丙烯的1,2-二氯丙烷(IUPAC名)(1063)+TX、1-溴-2-氯乙烷(IUPAC/化学文摘名)(916)+TX、乙酸2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基酯(IUPAC名)(1451)+TX、2,2-二氯乙烯基2-乙基亚磺酰基乙基甲基磷酸酯(IUPAC名)(1066)+TX、2-(1,3-二硫杂环戊-2-基)苯基二甲基氨基甲酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1109)+TX、2-(2-丁氧基乙氧基)乙基硫氰酸酯(IUPAC/化学文摘名)(935)+TX、2-(4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊-2-基)苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1084)+TX、2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇(IUPAC名)(986)+TX、2-氯乙烯基二乙基磷酸酯(IUPAC名)(984)+TX、2-咪唑啉酮(IUPAC名)(1225)+TX、2-异戊酰基茚满-1,3-二酮(IUPAC名)(1246)+TX、2-甲基(丙-2-炔基)氨基苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC名)(1284)+TX、2-硫代氰酰乙基月桂酸酯(IUPAC名)(1433)+TX、3-溴-1-氯丙-1-烯(IUPAC名)(917)+TX、3-甲基-1-苯基吡唑-5-基二甲基氨基甲酸酯(IUPAC名)(1283)+TX、4-甲基(丙-2-炔基)氨基-3,5-二甲苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC名)(1285)+TX、5,5-二甲基-3-氧基环己-1-烯基二甲基氨基甲酸酯(IUPAC名)(1085)+TX、阿维菌素(1)+TX、乙酰甲胺磷(2)+TX、啶虫脒(4)+TX、家蝇磷(别名)[CCN]+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、丙烯腈(IUPAC名)(861)+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、艾氏剂(864)+TX、烯丙菊酯(17)+TX、别沙米丁(别名)[CCN]+TX、除害威(866)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、α-蜕皮素(别名)[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、赛硫磷(870)+TX、amidothioate(872)+TX、灭害威(873)+TX、胺吸磷(875)+TX、胺吸磷草酸氢盐(875)+TX、双甲脒(24)+TX、新烟碱(877)+TX、艾赛达松(883)+TX、AVI382(化合物代码)+TX、AZ60541(化合物代码)+TX、印楝素(别名)(41)+TX、甲基吡噁磷(42)+TX、益棉磷(44)+TX、保棉磷(45)+TX、偶氮磷(889)+TX、苏云金芽孢杆菌晶毒蛋白(别名)(52)+TX、六氟代硅酸钡(别名)[CCN]+TX、多硫化钡(IUPAC/化学文摘名)(892)+TX、熏虫菊[CCN]+TX、Bayer22/190(研发代码)(893)+TX、Bayer22408(研发代码)(894)+TX、噁虫威(58)+TX、丙硫克百威(60)+TX、杀虫磺(66)+TX、β-氟氯氰菊酯(194)+TX、β-氯氰菊酯(203)+TX、联苯菊酯(76)+TX、生物烯丙菊酯(78)+TX、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体(别名)(79)+TX、生物苄呋菊酯(bioethanomethrin)[CCN]+TX、生物氯菊酯(908)+TX、生物苄呋菊酯(80)+TX、二(2-氯乙基)醚(IUPAC名)(909)+TX、双三氟虫脲(83)+TX、硼砂(86)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴苯烯磷(914)+TX、溴烯杀(918)+TX、溴-DDT(别名)[CCN]+TX、溴硫磷(920)+TX、乙基溴硫磷(921)+TX、合杀威(924)+TX、噻嗪酮(99)+TX、畜虫威(926)+TX、特嘧硫磷(927)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酯膦(932)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁基哒螨灵(别名)+TX、硫线磷(109)+TX、砷酸钙[CCN]+TX、钙氰化物(444)+TX、石硫合剂(IUPAC名)(111)+TX、毒杀芬(941)+TX、氯灭杀威(943)+TX、甲萘威(115)+TX、克百威(118)+TX、二硫化碳(IUPAC/化学文摘名)(945)+TX、四氯化碳(IUPAC名)(946)+TX、三硫磷(947)+TX、丁硫克百威(119)+TX、杀螟丹(123)+TX、巴丹盐酸盐(123)+TX、沙巴草(别名)(725)+TX、冰片丹(960)+TX、氯丹(128)+TX、开蓬(963)+TX、杀虫脒(964)+TX、杀虫脒盐酸盐(964)+TX、氯氧磷(129)+TX、溴虫腈(130)+TX、毒虫畏(131)+TX、氟啶脲(132)+TX、氯甲硫磷(136)+TX、氯仿[CCN]+TX、氯化苦(141)+TX、氯辛硫磷(989)+TX、氯吡唑磷(990)+TX、毒死蜱(145)+TX、甲基毒死蜱(146)+TX、虫螨磷(994)+TX、环虫酰肼(150)+TX、瓜菊酯I(696)+TX、瓜菊酯II(696)+TX、瓜叶菊素(696)+TX、顺式-苄呋菊酯(别名)+TX、右旋反灭虫菊酯(80)+TX、三氟氯氰菊酯(别名)+TX、除线威(999)+TX、氯生太尔(别名)[CCN]+TX、噻虫胺(165)+TX、巴黎绿[CCN]+TX、砷酸铜[CCN]+TX、油酸铜[CCN]+TX、蝇毒磷(174)+TX、畜虫磷(1006)+TX、巴豆酰甲苯胺(别名)[CCN]+TX、巴毒磷(1010)+TX、育畜磷(1011)+TX、冰晶石(别名)(177)+TX、CS708(研发代码)(1012)+TX、苯腈膦(1019)+TX、杀螟腈(184)+TX、果虫磷(1020)+TX、环虫菊酯[CCN]+TX、乙氰菊酯(188)+TX、氟氯氰菊酯(193)+TX、氯氟氰菊酯(196)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、苯醚氰菊酯(206)+TX、灭蝇胺(209)+TX、畜蜱磷(别名)[CCN]+TX、d-柠檬烯(别名)[CCN]+TX、右旋胺菊酯(别名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、棉隆(216)+TX、滴滴涕(219)+TX、一甲呋喃丹(1034)+TX、溴氰菊酯(223)+TX、田乐磷(1037)+TX、氧田乐磷(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(1038)+TX、甲基内吸磷(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、甲基内吸磷-O(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、甲基内吸磷-S(224)+TX、砜吸磷(1039)+TX、丁醚脲(226)+TX、氯亚胺硫磷(1042)+TX、除线特(1044)+TX、二嗪磷(227)+TX、异氯磷(1050)+TX、除线磷(1051)+TX、敌敌畏(236)+TX、dicliphos(别名)+TX、甲灭威(dicresyl)(别名)[CCN]+TX、百治磷(243)+TX、环虫腈(244)+TX、狄氏剂(1070)+TX、二乙基5-甲基吡唑-3-基磷酸酯(IUPAC名)(1076)+TX、除虫脲(250)+TX、双羟丙茶碱(dilor)(别名)[CCN]+TX、四氟甲醚菊酯[CCN]+TX、甲氟磷(1081)+TX、地麦威(1085)+TX、乐果(262)+TX、苄菊酯(1083)+TX、甲基毒虫畏(265)+TX、敌蝇威(1086)+TX、消螨酚(1089)+TX、消螨酚(1089)+TX、硝丙酚(1093)+TX、戊硝酚(1094)+TX、地乐酚(1095)+TX、呋虫胺(271)+TX、苯虫醚(1099)+TX、蔬果磷(1100)+TX、二氧威(1101)+TX、敌噁磷(1102)+TX、乙拌磷(278)+TX、噻喃磷(1108)+TX、二硝酚(282)+TX、多拉菌素(别名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、β-蜕皮素(别名)[CCN]+TX、EI1642(研发代码)(1118)+TX、依马霉素(291)+TX、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(291)+TX、多杀威(1120)+TX、右旋烯炔菊酯(292)+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(1121)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、苯硫膦(297)+TX、保幼醚(1124)+TX、依普菌素(别名)[CCN]+TX、S-氰戊菊酯(302)+TX、二氯苯磷(etaphos)(别名)[CCN]+TX、乙硫苯威(308)+TX、乙硫磷(309)+TX、乙虫清(310)+TX、益硫磷(1134)+TX、灭线磷(312)+TX、甲酸乙酯(IUPAC名)[CCN]+TX、乙滴滴(别名)(1056)+TX、二溴乙烷(316)+TX、二氯乙烷(化学名称)(1136)+TX、环氧乙烷[CCN]+TX、醚菊酯(319)+TX、乙嘧硫磷(1142)+TX、EXD(1143)+TX、伐灭磷(323)+TX、苯线磷(326)+TX、抗螨唑(1147)+TX、皮蝇磷(1148)+TX、乙苯威(1149)+TX、五氟苯菊酯(1150)+TX、杀螟硫磷(335)+TX、仲丁威(336)+TX、嘧氧氯苯胺(1153)+TX、苯氧威(340)+TX、吡氯氰菊酯(1155)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(别名)+TX、丰索磷(1158)+TX、倍硫磷(346)+TX、倍硫磷乙酯[CCN]+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、氟啶虫酰胺(358)+TX、氟虫酰胺(flubendiamide)(CAS登录号272451-65-7)+TX、氟氯双苯隆(1168)+TX、氟环脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(367)+TX、联氟螨(1169)+TX、氟酚醚(flufenerim)[CCN]+TX、氟虫脲(370)+TX、三氟醚菊酯(1171)+TX、氟氯苯菊酯(372)+TX、氟胺氰菊酯(1184)+TX、FMC1137(研发代码)(1185)+TX、地虫硫磷(1191)+TX、伐虫脒(405)+TX、伐虫脒盐酸盐(405)+TX、安硫磷(1192)+TX、胺甲威(1193)+TX、丁苯硫磷(1194)+TX、甲基毒死蜱(1195)+TX、噻唑磷(408)+TX、丁硫环磷(1196)+TX、呋线威(412)+TX、抗虫菊(1200)+TX、γ-氯氟氰菊酯(197)+TX、林丹(430)+TX、双胍辛乙酸盐(422)+TX、双胍醋酸盐(422)+TX、GY-81(研发代码)(423)+TX、苄螨醚(424)+TX、氯虫酰肼(425)+TX、六六六(430)+TX、狄氏剂(1070)+TX、七氯(1211)+TX、庚烯磷(432)+TX、速杀硫磷[CCN]+TX、氟铃脲(439)+TX、艾氏剂(864)+TX、伏蚁腙(443)+TX、氢氰酸(444)+TX、烯虫乙酯(445)+TX、喹啉威(1223)+TX、吡虫啉(458)+TX、炔咪菊酯(460)+TX、茚虫威(465)+TX、碘甲烷(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、氯唑磷(1231)+TX、碳氯灵(1232)+TX、水胺硫磷(别名)(473)+TX、异艾氏剂(1235)+TX、异柳磷(1236)+TX、异索威(1237)+TX、异丙威(472)+TX、异丙基O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(IUPAC名)(473)+TX、稻瘟灵(474)+TX、异拌磷(1244)+TX、噁唑磷(480)+TX、齐墩螨素(别名)[CCN]+TX、茉酮菊素I(696)+TX、茉酮菊素II(696)+TX、碘硫磷(1248)+TX、保幼激素I(别名)[CCN]+TX、保幼激素II(别名)[CCN]+TX、保幼激素III(别名)[CCN]+TX、克来范(1249)+TX、烯虫炔酯(484)+TX、λ-氯氟氰菊酯(198)+TX、砷酸铅[CCN]+TX、lepimectin(CCN)+TX、溴苯膦(1250)+TX、林丹(430)+TX、啶虫磷(1251)+TX、虱螨脲(490)+TX、噻唑磷(1253)+TX、甲基氨基甲酸间枯烯基酯(IUPAC名)(1014)+TX、磷化镁(IUPAC名)(640)+TX、马拉硫磷(492)+TX、苄丙二腈(1254)+TX、叠氮磷(1255)+TX、灭蚜磷(502)+TX、四甲膦(1258)+TX、灭蚜硫磷(1260)+TX、地胺磷(1261)+TX、氯化亚汞(513)+TX、甲亚砜磷(1263)+TX、氰氟虫腙(metaflumizone)(CCN)+TX、百亩(519)+TX、百亩钾盐(别名)(519)+TX、百亩钠盐(519)+TX、虫螨畏(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、甲磺酰氟(IUPAC/化学文摘名)(1268)+TX、杀扑磷(529)+TX、甲硫威(530)+TX、丁烯胺磷(1273)+TX、灭多威(531)+TX、烯虫酯(532)+TX、甲喹丁(1276)+TX、甲醚菊酯(别名)(533)+TX、甲氧滴滴涕(534)+TX、甲氧虫酰肼(535)+TX、溴甲烷(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、甲基氯仿(别名)[CCN]+TX、二氯甲烷[CCN]+TX、甲氧苄氟菊酯[CCN]+TX、速灭威(550)+TX、噁虫酮(1288)+TX、速灭磷(556)+TX、兹克威(1290)+TX、弥拜菌素(557)+TX、杀螨菌素肟(别名)[CCN]+TX、丙胺氟磷(1293)+TX、灭蚁灵(1294)+TX、久效磷(561)+TX、茂硫磷(1300)+TX、莫西菌素(别名)[CCN]+TX、奈肽磷(别名)[CCN]+TX、二溴磷(567)+TX、萘(IUPAC/化学文摘名)(1303)+TX、NC-170(研发代码)(1306)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、烟碱(578)+TX、烟碱硫酸盐(578)+TX、氟蚁灵(1309)+TX、烯啶虫胺(579)+TX、硝虫噻嗪(1311)+TX、戊氰威(1526)+TX、戊氰威1:1氯化锌复合物(1526)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、原烟碱(传统名)(1319)+TX、氟酰脲(585)+TX、多氟脲(586)+TX、O-2,5-二氯-4-碘代苯基O-乙基乙基硫代磷酸酯(IUPAC名)(1057)+TX、O,O-二乙基O-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基硫代磷酸酯(IUPAC名)(1074)+TX、O,O-二乙基O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代磷酸酯(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O',O'-四丙基二硫代焦磷酸酯(IUPAC名)(1424)+TX、油酸(IUPAC名)(593)+TX、氧乐果(594)+TX、杀线威(602)+TX、亚砜磷(609)+TX、亚异砜磷(1324)+TX、砜拌磷(1325)+TX、pp'-滴滴涕(219)+TX、对二氯苯[CCN]+TX、对硫磷(615)+TX、甲基对硫磷(616)+TX、氟幼脲(别名)[CCN]+TX、五氯酚(623)+TX、五氯苯基月桂酸酯(IUPAC名)(623)+TX、氯菊酯(626)+TX、石油(别名)(628)+TX、PH60-38(研发代码)(1328)+TX、芬硫磷(1330)+TX、苯醚菊酯(630)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、硫环磷(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、对氯硫磷(1339)+TX、磷胺(639)+TX、磷化氢(IUPAC名)(640)+TX、辛硫磷(642)+TX、甲基辛硫磷(1340)+TX、甲胺嘧磷(1344)+TX、抗蚜威(651)+TX、乙基嘧啶磷(1345)+TX、甲基嘧啶磷(652)+TX、多氯二环戊二烯异构体(IUPAC名)(1346)+TX、冰片基氯(传统名)(1347)+TX、***[CCN]+TX、硫代氰酸钾[CCN]+TX、右旋炔丙菊酯(655)+TX、早熟素I(别名)[CCN]+TX、早熟素II(别名)[CCN]+TX、早熟素III(别名)[CCN]+TX、酰胺嘧啶磷(1349)+TX、丙溴磷(662)+TX、丙氟菊酯[CCN]+TX、蜱虱威(1354)+TX、猛杀威(1355)+TX、丙虫磷(1356)+TX、胺丙畏(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(1526)+TX、丙硫磷(686)+TX、发硫磷(1362)+TX、丙苯烃菊酯[CCN]+TX、吡蚜酮(688)+TX、吡唑硫磷(689)+TX、吡菌磷(693)+TX、反灭虫菊(1367)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊素(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、啶虫丙醚(700)+TX、哒嗪硫磷(701)+TX、嘧螨醚(706)+TX、嘧啶磷(1370)+TX、吡丙醚(708)+TX、苦木(别名)[CCN]+TX、喹硫磷(711)+TX、甲基喹硫磷(1376)+TX、喹赛昂(1380)+TX、喹涕福(1381)+TX、R-1492(研发代码)(1382)+TX、碘醚柳胺(别名)[CCN]+TX、苄呋菊酯(719)+TX、鱼藤酮(722)+TX、RU15525(研发代码)(723)+TX、RU25475(研发代码)(1386)+TX、鱼尼汀(别名)(1387)+TX、鱼尼汀(ryanodine)(传统名)(1387)+TX、藜芦碱(别名)(725)+TX、八甲磷(1389)+TX、硫线磷(别名)+TX、塞拉菌素(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、SI-0205(化合物代码)+TX、SI-0404(化合物代码)+TX、SI-0405化合物代码)+TX、氟硅菊酯(728)+TX、SN72129(研发代码)(1397)+TX、***[CCN]+TX、***(444)+TX、氟化钠(IUPAC/化学文摘名)(1399)+TX、六氟硅酸钠(1400)+TX、五氯苯氧化钠(623)+TX、硒酸钠(IUPAC名)(1401)+TX、硫氰酸钠[CCN]+TX、苏硫磷(1402)+TX、多杀菌素(737)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、螺虫乙酯(CCN)+TX、磺苯醚隆(746)+TX、磺苯醚隆钠盐(746)+TX、氟虫胺(750)+TX、治螟磷(753)+TX、硫酰氟(756)+TX、硫丙磷(1408)+TX、焦油(别名)(758)+TX、氟胺氰菊酯(398)+TX、噻螨威(1412)+TX、TDE(1414)+TX、虫酰肼(762)+TX、吡螨胺(763)+TX、丁基嘧啶磷(764)+TX、氟苯脲(768)+TX、七氟菊酯(769)+TX、双硫磷(770)+TX、TEPP(1417)+TX、环戊烯丙菊酯(1418)+TX、叔丁威(别名)+TX、特丁磷(773)+TX、四氯乙烷[CCN]+TX、杀虫畏(777)+TX、胺菊酯(787)+TX、θ-氯氰菊酯(204)+TX、噻虫啉(791)+TX、thiafenox(别名)+TX、噻虫嗪(792)+TX、噻氯磷(1428)+TX、抗虫威(1431)+TX、杀虫环(798)+TX、杀虫环草酸氢盐(798)+TX、硫双威(799)+TX、久效威(800)+TX、甲基乙拌磷(801)+TX、虫线磷(1434)+TX、杀虫双(803)+TX、杀虫双钠盐(803)+TX、苏力菌素(别名)[CCN]+TX、唑虫酰胺(809)+TX、四溴菊酯(812)+TX、四氟苯菊酯(813)+TX、反氯菊酯(1440)+TX、威菌磷(1441)+TX、唑蚜威(818)+TX、***磷(820)+TX、triazuron(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、异皮蝇磷(trichlormetaphos-3)(别名)[CCN]+TX、毒壤磷(1452)+TX、氯苯乙丙磷(1455)+TX、杀铃脲(835)+TX、混杀威(840)+TX、烯虫硫酯(1459)+TX、蚜灭磷(847)+TX、vaniliprole[CCN]+TX、藜芦定(别名)(725)+TX、藜芦碱(别名)(725)+TX、XMC(853)+TX、灭杀威(854)+TX、YI-5302(化合物代码)+TX、ξ-氯氰菊酯(205)+TX、zetamethrin(别名)+TX、磷化锌(640)+TX、噁丙磷(zolaprofos)(1469)和ZXI8901(研发代码)(858)+TX。
选自下组物质的杀软体动物剂：氧化双(三丁基锡)(IUPAC名)(913)+TX、溴乙酰胺[CCN]+TX、砷酸钙[CCN]+TX、除线威(999)+TX、巴黎绿[CCN]+TX、硫酸铜(172)+TX、三苯锡(347)+TX、磷酸铁(IUPAC名)(352)+TX、四聚乙醛(518)+TX、甲硫威(530)+TX、杀螺胺(576)+TX、杀螺胺乙醇胺盐(576)+TX、五氯酚(623)+TX、五氯苯氧化钠(623)+TX、噻螨威(1412)+TX、硫双威(799)+TX、丁蜗锡(913)+TX、杀螺吗啉(1454)+TX、混杀威(840)+TX、三苯锡乙酸盐(IUPAC名)(347)和三苯锡盐酸盐(IUPAC名)(347)+TX，
选自下组物质的杀线虫剂：AKD-3088(化合物代码)+TX、1,2-二溴-3-氯丙烷(IUPAC/化学文摘名)(1045)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名)(1062)+TX、具有1,3-二氯丙烯的1,2-二氯丙烷(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-二氯丙烯(233)+TX、3,4-二氯四氢噻吩1,1-二氧化物(IUPAC/化学文摘名)(1065)+TX、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(IUPAC名)(980)+TX、5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪烷-3-基乙酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-异戊烯基氨基嘌呤(别名)(210)+TX、阿维菌素(1)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、AZ60541(化合物代码)+TX、benclothiaz[CCN]+TX、苯菌灵(62)+TX、丁基哒螨灵(别名)+TX、硫线磷(109)+TX、克百威(118)+TX、二硫化碳(945)+TX、丁硫克百威(119)+TX、氯化苦(141)+TX、毒死蜱(145)+TX、除线威(999)+TX、激活素(别名)(210)+TX、棉隆(216)+TX、DBCP(1045)+TX、二氯异丙醚(218)+TX、除线特(1044)+TX、除线磷(1051)+TX、dicliphos(别名)+TX、乐果(262)+TX、多拉菌素(别名)[CCN]+TX、依马霉素(291)+TX、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(291)+TX、依普菌素(别名)[CCN]+TX、灭线磷(312)+TX、二溴乙烷(316)+TX、苯线磷(326)+TX、吡螨胺(别名)+TX、丰索磷(1158)+TX、噻唑磷(408)+TX、丁硫环磷(1196)+TX、糠醛(别名)[CCN]+TX、GY-81(研发代码)(423)+TX、速杀硫磷[CCN]+TX、碘甲烷(IUPAC名)(542)+TX、isamidofos(1230)+TX、氯唑磷(1231)+TX、齐墩螨素(别名)[CCN]+TX、激动素(别名)(210)+TX、四甲膦(1258)+TX、百亩(519)+TX、百亩钾盐(别名)(519)+TX、百亩钠盐(519)+TX、溴甲烷(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、杀螨菌素肟(别名)[CCN]+TX、莫西菌素(别名)[CCN]+TX、疣孢漆斑菌(Myrothecium verrucaria)组合物(别名)(565)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、杀线威(602)+TX、甲拌磷(636)+TX、磷胺(639)+TX、磷虫威[CCN]+TX、硫线磷(别名)+TX、塞拉菌素(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)+TX、叔丁威(别名)+TX、特丁磷(773)+TX、四氯噻吩(IUPAC/化学文摘名)(1422)+TX、thiafenox(别名)+TX、虫线磷(1434)+TX、***磷(820)+TX、triazuron(别名)+TX、二甲苯酚[CCN]+TX、YI-5302(化合物代码)和玉米素(别名)(210)+TX，
选自下组物质的硝化抑制剂：乙基黄原酸钾[CCN]和三氯甲基吡啶(580)+TX，
选自下组物质的植物活化剂：活化酯(6)+TX、活化酯-S-甲酯(6)+TX、烯丙苯噻唑(658)和大虎杖(Reynoutria sachalinensis)提取物(别名)(720)+TX，
选自下组物质的杀鼠剂：2-异戊酰基茚满-1,3-二酮(IUPAC名)(1246)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名)(748)+TX、α-氯醇[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、安妥(880)+TX、三氧化二砷(882)+TX、碳酸钡(891)+TX、双鼠脲(912)+TX、溴鼠灵(89)+TX、溴敌隆(91)+TX、溴鼠胺(92)+TX、氰化钙(444)+TX、氯醛糖(127)+TX、氯鼠酮(140)+TX、胆钙化醇(别名)(850)+TX、氯灭鼠灵(1004)+TX、克鼠灵(1005)+TX、杀鼠醚(175)+TX、鼠立死(1009)+TX、鼠得克(246)+TX、噻鼠灵(249)+TX、敌鼠(273)+TX、麦角钙化甾醇(301)+TX、氟鼠灵(357)+TX、氟乙酰胺(379)+TX、氟鼠定(1183)+TX、氟鼠啶盐酸盐(1183)+TX、林丹(430)+TX、六六六(430)+TX、氢氰酸(444)+TX、碘甲烷(IUPAC名)(542)+TX、林丹(430)+TX、磷化镁(IUPAC名)(640)+TX、溴甲烷(537)+TX、鼠特灵(1318)+TX、毒鼠灵(1336)+TX、磷化氢(IUPAC名)(640)+TX、磷[CCN]+TX、鼠完(1341)+TX、***[CCN]+TX、灭鼠优(1371)+TX、海葱素(1390)+TX、***[CCN]+TX、***(444)+TX、氟乙酸钠(735)+TX、毒鼠碱(745)+TX、硫酸铊[CCN]+TX、杀鼠灵(851)和磷化锌(640)+TX，
选自下组物质的增效剂：2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒基酯(IUPAC名称)(934)+TX,5-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-己基环己-2-烯酮(IUPAC名称)(903)+TX、具有橙花叔醇的金合欢醇(别名)(324)+TX、MB-599(研究代码)(498)+TX、MGK264(研究代码)(296)+TX、增效醚(649)+TX、增效醛(1343)+TX、增效酯(1358)+TX、S421(研究代码)(724)+TX、增效散(1393)+TX、麻油酚(sesasmolin)(1394)和增效砜(1406)+TX,
选自下组物质的动物驱避剂：蒽醌(32)+TX、氯醛糖(127)+TX、环烷酸铜[CCN]+TX、王铜(171)+TX、二嗪磷(227)+TX、二环戊二烯(化学名称)(1069)+TX、双胍辛乙酸盐(422)+TX、双胍醋酸盐(422)+TX、甲硫威(530)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)+TX、福美双(804)+TX、混杀威(840)+TX、锌环烷酸盐[CCN]和福美锌(856)+TX，
选自下组物质的杀病毒剂：衣马宁(别名)[CCN]和病毒唑(别名)[CCN]+TX，
选自下组物质的创伤保护剂：***(526)+ TX、辛噻酮(590)和甲基硫菌灵(802)+TX，
杀虫剂，选自：式A-1化合物
Figure BDA00003534328102521
(A-1)+TX、式A-2
Figure BDA00003534328102522
(A-2)+TX、
式A-3
Figure BDA00003534328102531
(A-3)+TX、式A-4
Figure BDA00003534328102532
(A-4)+TX、
式A-5(A-5)+TX、式A-6
Figure BDA00003534328102534
(A-6)+TX、
式A-7
Figure BDA00003534328102535
(A-7)+TX、
式A-8(A-8)+TX、
式A-9
Figure BDA00003534328102541
(A-9)+TX、
式A-10
Figure BDA00003534328102542
(A-10)+TX、
式A-11
Figure BDA00003534328102543
(A-11)+TX、
式A-12
Figure BDA00003534328102544
(A-12)+TX、
式A-13(A-13)+TX、
式A-14
Figure BDA00003534328102551
(A-14)+TX、
式A-15(A-15)+TX、
式A-16
Figure BDA00003534328102553
(A-16)+TX、
式A-17
Figure BDA00003534328102554
(A-17)+TX、
式A-18
Figure BDA00003534328102555
(A-18)+TX、
式A-19
Figure BDA00003534328102556
(A-19)+TX、
式A-20
Figure BDA00003534328102561
(A-20)+TX、
式A-21
Figure BDA00003534328102562
(A-21)+TX、
式A-22(A-22)+TX、
式A-23
Figure BDA00003534328102564
(A-23)+TX、
式A-24(A-24)+TX、
式A-25
Figure BDA00003534328102566
(A-25)+TX、
式A-26
Figure BDA00003534328102571
(A-26)+TX，
以及生物活性化合物，选自：草甘膦[1071-83-6]和它的盐(二铵盐[69254-40-6])异丙铵盐[38641-94-0]、一铵盐[40465-66-5]、钾盐[70901-20-1]、倍半钠盐[70393-85-0]、苯均三酸盐(trimesium)[81591-81-3])、草铵膦[52676-47-2]和它的盐(即氨盐基[77182-82-2]、环氧唑(60207-31-0]+TX、联苯***醇[70585-36-3]+TX、糠菌唑[116255-48-2]+TX、环丙唑醇[94361-06-5]+TX、苯醚甲环唑[119446-68-3]+TX、烯唑醇[83657-24-3]+TX、氟环唑[106325-08-0]+TX、腈苯唑[114369-43-6]+TX、氟喹唑[136426-54-5]+TX、氟硅唑[85509-19-9]+TX、粉唑醇[76674-21-0]+TX、己唑醇[79983-71-4]+TX、抑霉唑[35554-44-0]+TX、亚胺唑[86598-92-7]+TX、种菌唑[125225-28-7]+TX、叶菌唑[125116-23-6]+TX、腈菌唑[88671-89-0]+TX、稻瘟酯[101903-30-4]+TX、戊菌唑[66246-88-6]+TX、丙硫菌唑[178928-70-6]+TX、啶斑肟[88283-41-4]+TX、咪鲜胺[67747-09-5]+TX、丙环唑[60207-90-1]+TX、硅氟唑[149508-90-7]+TX、戊唑醇[107534-96-3]+TX、四氟醚唑[112281-77-3]+TX、***酮[43121-43-3]+TX、***醇[55219-65-3]+TX、氟菌唑[99387-89-0]+TX、灭菌唑[131983-72-7]+TX、环丙嘧啶醇[12771-68-5]+TX、氯苯嘧啶醇[60168-88-9]+TX、氟苯嘧啶醇[63284-71-9]+TX、乙嘧酚磺酸酯[41483-43-6]+TX、二甲嘧酚[5221-53-4]+TX、乙嘧酚[23947-60-6]+TX、十二环吗啉[1593-77-7]+TX、苯锈啶[67306-00-7]+TX、丁苯吗啉[67564-91-4]+TX、螺环菌胺[118134-30-8]+TX、十三吗啉[81412-43-3]+TX、嘧菌环胺[121552-61-2]+TX、嘧菌胺[110235-47-7]+TX、嘧霉胺[53112-28-0]+TX、拌种咯[74738-17-3]+TX、咯菌腈[152641-86-1]+TX、苯霜灵[71626-11-4]+TX、呋霜灵[57646-30-7]+TX、甲霜灵[57837-19-1]+TX、R-甲霜灵[70630-17-0]+TX、呋酰胺[58810-48-3]+TX、噁霜灵[77732-09-3]+TX、苯菌灵[17804-35-2]+TX、多菌灵[10605-21-7]+TX、咪菌威[62732-91-6]+TX、麦穗宁[3878-19-1]+TX、噻菌灵[148-79-8]+TX、乙菌利[84332-86-5]+TX、菌核利[24201-58-9]+TX、异菌脲[36734-19-7]+TX、甲菌利[54864-61-8]+TX、腐霉利[32809-16-8]+TX、乙烯菌核利[50471-44-8]+TX、啶酰菌胺[188425-85-6]+TX、萎锈灵[5234-68-4]+TX、甲呋酰胺[24691-80-3]+TX、氟酰胺[66332-96-5]+TX、灭锈胺[55814-41-0]+TX、氧化萎锈灵[5259-88-1]+TX、吡噻菌胺(Penthiopyrad)[183675-82-3]+TX、噻呋酰胺[130000-40-7]+TX、双胍辛乙酸盐[108173-90-6]+TX、多果定[2439-10-3][112-65-2](游离碱)+TX、双胍辛胺[13516-27-3]+TX、嘧菌酯[131860-33-8]+TX、醚菌胺[149961-52-4]+TX、烯肟菌酯(enestroburin){Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、氟嘧菌酯[361377-29-9]+TX、醚菌酯[143390-89-0]+TX、苯氧菌胺[133408-50-1]+TX、肟菌酯[141517-21-7]+TX、肟醚菌胺[248593-16-0]+TX、啶氧菌酯[117428-22-5]+TX、唑菌胺酯[175013-18-0]+TX、福美铁[14484-64-1]+TX、代森锰锌[8018-01-7]+TX、代森锰[12427-38-2]+TX、代森联[9006-42-2]+TX、丙森锌[12071-83-9]+TX、福美双[137-26-8]+TX、代森锌[12122-67-7]+TX、福美锌[137-30-4]+TX、敌菌丹[2425-06-1]+TX、克菌丹[133-06-2]+TX、苯氟磺胺[1085-98-9]+TX、氟氯菌核利[41205-21-4]+TX、灭菌丹[133-07-3]+TX、甲苯氟磺胺[731-27-1]+TX、波尔多液[8011-63-0]+TX、氢氧化铜[20427-59-2]+TX、王铜[1332-40-7]+TX、硫酸铜[7758-98-7]+TX、氧化铜[1317-39-1]+TX、代森锰铜[53988-93-5]+TX、喹啉铜[10380-28-6]+TX、敌螨普[131-72-6]+TX、酞菌酯[10552-74-6]+TX、敌瘟磷[17109-49-8]+TX、异稻瘟净[26087-47-8]+TX、稻瘟灵[50526-35-1]+TX、氯瘟磷[36519-00-3]+TX、吡菌磷[13457-18-6]+TX、甲基立枯磷[57018-04-9]+TX、活化酯-S-甲酯[135158-54-2]+TX、敌菌灵[101-05-3]+TX、苯噻菌胺[413615-35-7]+TX、灭瘟素[2079-00-7]+TX、灭螨猛[2439-01-2]+TX、氯苯甲醚[2675-77-6]+TX、百菌清[1897-45-6]+TX、环氟菌胺[526409-60-3]+TX、霜脲氰[57966-95-7]+TX、二氯萘醌[117-80-6]+TX、双氯氰菌胺[139920-32-4]+TX、哒菌酮[62865-36-5]+TX、氯硝胺[99-30-9]+TX、乙霉威[87130-20-9]+TX、烯酰吗啉[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(氟吗啉)[211867-47-9]+TX、二氰蒽醌[3347-22-6]+TX、噻唑菌胺[162650-77-3]+TX、土菌灵[2593-15-9]+TX、噁唑菌酮[135267-57-3]+TX、咪唑菌酮[161326-34-7]+TX、氰菌胺[115852-48-7]+TX、三苯锡[668-34-8]+TX、嘧菌腙[89269-64-7]+TX、氟啶胺[79622-59-6]+TX、氟吡菌胺(fluopicolide)[239110-15-7]+TX、磺菌胺[106917-52-6]+TX、环酰菌胺[126833-17-8]+TX、三乙膦酸铝[39148-24-8]+TX、噁霉灵[10004-44-1]+TX、异丙菌胺[140923-17-7]+TX、IKF-916(氰霜唑)[120116-88-3]+TX、春雷霉素[6980-18-3]+TX、磺菌威[66952-49-6]+TX、表苯菌酮[220899-03-6]+TX、戊菌隆[66063-05-6]+TX、四氯苯酞[27355-22-2]+TX、多氧霉素[11113-80-7]+TX、烯丙苯噻唑[27605-76-1]+TX、霜霉威[25606-41-1]+TX、丙氧喹啉[189278-12-4]+TX、咯喹酮[57369-32-1]+TX、苯氧喹啉[124495-18-7]+TX、五氯硝基苯[82-68-8]+TX、硫磺[7704-34-9]+TX、噻酰菌胺[223580-51-6]+TX、咪唑嗪[72459-58-6]+TX、三环唑[41814-78-2]+TX、嗪氨灵[26644-46-2]+TX、有效霉素[37248-47-8]+TX、苯酰菌胺(RH7281)[156052-68-5]+TX、双炔酰菌胺[374726-62-2]+TX、式F-1化合物
其中Ra5是三氟甲基或二氟甲基(WO2004/058723)+TX、式F-2化合物
其中Ra6是三氟甲基或二氟甲基(WO2004/058723)+TX、式F-3外消旋化合物(顺式)
Figure BDA00003534328102603
其中Ra7是三氟甲基或二氟甲基(WO2004/035589)+TX、
式F-4外消旋混合物(反式)
Figure BDA00003534328102611
其中Ra7是三氟甲基或二氟甲基(WO2004/035589)+TX、式F-5化合物
Figure BDA00003534328102612
其是式F-3(顺式)和F-4(反式)外消旋化合物的差向异构混合物，其中式F-3外消旋化合物(顺式)和式F-4外消旋化合物(反式)的比例为1000:1到1:1000，且其中Ra7是三氟甲基或二氟甲基(WO2004/035589)+TX、式F-6化合物
Figure BDA00003534328102613
其中Ra8是三氟甲基或二氟甲基(WO2004/035589)+TX、
式F-7外消旋化合物(反式)
其中Ra9是三氟甲基或二氟甲基(WO03/074491)+TX、式F-8外消旋化合物(顺式)
Figure BDA00003534328102622
其中Ra9是三氟甲基或二氟甲基(WO03/074491)+TX、式F-9化合物
Figure BDA00003534328102623
其是式F-7(反式)和F-8(顺式)外消旋化合物的混合物，其中式F-7外消旋化合物(反式)和式F-8外消旋化合物(顺式)的比例为2:1到100:1，且其中Ra9是三氟甲基或二氟甲基(WO03/074491)+TX、
式F-10化合物
Figure BDA00003534328102631
其中R10是三氟甲基或二氟甲基(WO2004/058723)+TX、式F-11外消旋化合物(反式)
Figure BDA00003534328102632
其中R11是三氟甲基或二氟甲基(WO03/074491)+TX、式F-12外消旋化合物(顺式)
Figure BDA00003534328102633
其中R11是三氟甲基或二氟甲基(WO03/074491)+TX、式F-13化合物
Figure BDA00003534328102634
其是式F-11(反式)和F-12(顺式)的外消旋混合物，其中R11是三氟甲基或二氟甲基(WO03/074491)+TX、式F-14化合物
Figure BDA00003534328102641
(WO2004/058723)+TX和式F-15化合物
[214706-53-3],
+TX。
活性成分后的方括号中的代码如[3878-19-1]是指化学文摘登录号。式A-1至A-26化合物描述于WO03/015518或WO04/067528。前文描述的混配物是已知的。活性成分包括在“农药手册”[ThePesticide Manual-A World Compendium;十三版;编辑:C.D.S.Tomlin;The British Crop Protection Council]中，其中用上文为特定化合物给出的圆括号中的编目号来描述它们；例如，化合物“阿维菌素”用编目号（1）来描述。前文中将"[CCN]"加至特定化合物，表示所述化合物包括在"Compendium of Pesticide Common Names"中，它可以在因特网[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright
Figure BDA00003534328102643
1995-2004]上获得；例如，化合物"乙酰虫腈"描述于因特网网址http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole. html。
上述大多数活性成分在上文中是指所谓的"通用名"、相关"ISO通用名"或个别情况下所用的另一"通用名"。如果命名不是“通用名”，那么在该具体化合物后面的圆括号中给出该所用命名的类别；在此情况下，使用IUPAC名、IUPAC/化学文摘名、"化学名称"、"传统名"、"化合物名称"或"研发代码"，如果使用的不是这些名称和“通用名”，则采用"别名"。“CAS登录号”是指化学文摘登录号。
选自表T1到T151的式I化合物与上述活性成分的活性成分混合物包含选自表T1到T151的化合物和上述活性成分，优选混合比从100:1到1:6000，特别从50:1到1:50，更特别以从20:1到1:20的比例，甚至更特别从10:1到1:10，非常特别从5:1到1:5，特别优选的是从2:1到1:2的比例，同样优选的是从4:1到2:1的比例，最重要的比例是：1:1、或5:1、或5:2、或5:3、或5:4、或4:1、或4:2、或4:3、或3:1、或3:2、或2:1、或1:5、或2:5、或3:5、或4:5、或1:4、或2:4、或3:4、或1:3、或2:3、或1:2、或1:600、或1:300、或1:150、或1:35、或2:35、或4:35、或1:75、或2:75、或4:75、或1:6000、或1:3000、或1:1500、或1:350、或2:350、或4:350、或1:750、或2:750、或4:750。这些混合比例应被理解为，一方面是重量比，另一方面是摩尔比。
包含选自表T1到T151的式I化合物和上述一种或多种活性成分的混合物可被用于，例如单独“即用”形式，由单独的活性成分分开制剂组成的合并喷雾混合物形式，比如“桶混”，并以单一活性成分连续施用的联合使用方式施用，即间隔合理的短周期如几小时或几天依次施用。施用选自表T1到T151的式I化合物和上述活性成分的顺序不是实施本发明的关键。
生物实施例：杀真菌作用
实施例B-1：葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola):葡萄藤霜 霉病，预防性试验：
葡萄生单轴霉(葡萄藤霜霉病)：将葡萄藤叶片圆片置于多孔板(24孔规格)中的琼脂上，用经制剂的(2%二甲亚砜，0.025%吐温20)测试溶液喷雾。干燥后，用所述真菌的孢子悬浮液(80’000分生孢子/ml)温育叶片圆片。在适当温育后，在接种后6天将化合物的预防性杀菌活性评价为叶片圆片上的病害损害，计算为百分比效力，相对未经处理的被侵染对照。(0=不防治葡萄生单轴霉，100%=完全防治)。在本实验中，上表P中所列化合物显示良好活性。尤其是，化合物P.10在200ppm的施用率下显示至少50%的活性。
实施例B-2灰葡萄孢(Botrytis cinerea):灰霉病，预防性试验：
灰葡萄孢(灰霉病)：将菜豆叶片圆片置于多孔板(24孔规格)中的琼脂上，用经制剂的(2%二甲亚砜，0.025%吐温20)测试溶液喷雾。干燥后，用所述真菌的孢子悬浮液(60’000分生孢子/ml)温育叶片圆片。在适当温育后，在接种后3天将化合物的预防性杀菌活性评价为叶片圆片上的病害损害，计算为百分比效力，相对未经处理的被侵染对照。(0=不防治灰葡萄孢，100%=完全防治)。在本实验中，上表P中所列化合物显示良好活性。尤其是，化合物P.29在200ppm的施用率下显示至少50%的活性。
实施例B-3：禾白粉菌小麦变种(Erysiphe graminis f.sp. tritici)：小麦白粉病，预防性试验：禾白粉菌小麦变种(Erysiphegraminis f.sp.tritici)(小麦白粉病)：将小麦叶片片段置于多孔板(24孔规格)中的琼脂上，用经制剂的(2%二甲亚砜，0.025%吐温20)测试溶液喷雾。干燥之后，用真菌孢子(50分生孢子/mm2)接种叶片圆片。在适当温育后，在接种后7天将化合物的预防性杀菌活性评价为叶片圆片上的病害损害，计算为百分比效力，相对未经处理的被侵染对照。(0=不防治禾白粉菌小麦变种，100%=完全防治)。在本实验中，上表P中所列化合物显示良好活性。尤其是，化合物P.07、P.09、P.21、P.22、P.26、P.28、P.29、P.30、P.35、P.59、P.61、P.62、P.63、P.64、P.68、P.69、P.73、P.76、P.77、P.78和P.82在200ppm的施用率下显示至少50%的活性。
实施例B-4：禾白粉菌大麦变种(Erysiphe graminis f.sp. hordei)：大麦白粉病，治疗性试验：
禾白粉菌大麦变种(大麦白粉病)：将大麦叶片片段置于多孔板(24孔规格)中的琼脂上。用真菌孢子(120分生孢子/mm2)接种叶片圆片。24小时之后，叶片圆片用经制剂的(2%二甲亚砜，0.025%吐温20)测试溶液喷雾。在适当温育后，在接种后7天将化合物的治疗性杀菌活性评价为叶片圆片上的病害损害，计算为百分比效力，相对未经处理的被侵染对照(0=不防治禾白粉菌大麦变种，100%=完全防治)。在本实验中，上表P中所列化合物显示良好活性。尤其是，化合物P.01、P.03、P.04、P.06、P.07、P.08、P.11、P.14、P.15、P.16、P.17和P.19在200ppm的施用率下显示至少50%的活性。
实施例B-5：隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)：小麦褐锈病， 预防性试验：
隐匿柄锈菌(褐锈病)：将小麦叶片片段置于多孔板(24孔规格)中的琼脂上，用经制剂的(2%二甲亚砜，0.025%吐温20)测试溶液喷雾。干燥后，用所述真菌的孢子悬浮液(45’000分生孢子/ml)温育叶片圆片。在适当温育后，在接种后8天将化合物的预防性杀菌活性评价为叶片圆片上的病害损害，计算为百分比效力，相对未经处理的被侵染对照(0=不防治隐匿柄锈菌，100%=完全防治)。在本实验中，上表P中所列化合物显示良好活性。尤其是，化合物P.07、P.11、P.26、P.28、P.29、P.31、P.35、P.51、P.58、P.59、P.61、P.62、P.64、P.70、P.73、P.76、P.77、P.79和P.82在200ppm的施用率下显示至少50%的活性。
实施例B-6：隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)：小麦褐锈病， 治疗性试验：
方法说明隐匿柄锈菌(褐锈病)：将小麦叶片片段置于多孔板(24孔规格)中的琼脂上。然后叶片圆片用所述真菌的孢子悬浮液(45’000分生孢子/ml)温育。接种1天之后，施用经制剂的(2%二甲亚砜，0.025%吐温20)测试溶液。在适当温育后，在接种后8天将化合物的治疗性杀菌活性评价为叶片圆片上的病害损害，计算为百分比效力，相对未经处理的被侵染对照(0=不防治隐匿柄锈菌，100%=完全防治)。在本实验中，上表P中所列化合物显示良好活性。尤其是，化合物P.26、P.28、P.29、P.31、P.35、P.36、P.41、P.58、P.59、P.61、P.62、P.64、P.69、P.70,P.73、P.76、P.77、P.81和P.82在200ppm的施用率下显示至少50%的活性。
实施例B-7：子囊真菌（Phaeosphaeria nodorum）:小麦颖枯 病，预防性试验：
方法说明子囊真菌(同义词：颖枯壳针孢(Septoria nodorum)、Leptosphaeria nodorum)，颖枯病：将小麦叶片片段置于多孔板(24孔规格)中的琼脂上，用经制剂的(2%二甲亚砜，0.025%吐温20)测试溶液喷雾。干燥后，用所述真菌的孢子悬浮液(500’000分生孢子/ml)温育叶片圆片。在适当温育后，在接种后4天将化合物的预防性杀菌活性评价为叶片圆片上的病害损害，计算为百分比效力，相对未经处理的被侵染对照(0=不防治Phaeosphaeria nodorum，100%=完全防治)。在本实验中，上表P中所列化合物显示良好活性。尤其是，化合物P.04和P.29在200ppm的施用率下显示至少50%的活性。
实施例B-8：稻瘟梨孢霉(Magnaporthe grisea)：稻瘟病，预 防性试验：
方法说明稻瘟梨孢霉，稻瘟病。将稻叶片片段置于多孔板(24孔规格)中的琼脂上，用经制剂的(2%二甲亚砜，0.025%吐温20)测试溶液喷雾。干燥后，用所述真菌的孢子悬浮液(90’000分生孢子/ml)温育叶片圆片。在适当温育后，在接种后5天将化合物的预防性杀菌活性评价为叶片圆片上的病害损害，计算为百分比效力，相对未经处理的被侵染对照(0=不防治稻瘟梨孢霉，100%=完全防治)。在本实验中，上表P中所列化合物显示良好活性。尤其是，化合物P.05、P.08和P.09在200ppm的施用率下显示至少50%的活性。
实施例B-9：圆核腔菌(Pyrenophora teres)：大麦网斑病， 预防性试验：
方法说明圆核腔菌(网斑病)：将大麦叶片片段置于多孔板(24孔规格)中的琼脂上，用经制剂的(2%二甲亚砜，0.025%吐温20)测试溶液喷雾。干燥后，用所述真菌的孢子悬浮液(25’000分生孢子/ml)温育叶片圆片。在适当温育后，在接种后4天将化合物的预防性杀菌活性评价为叶片圆片上的病害损害，计算为百分比效力，相对未经处理的被侵染对照(0=不防治圆核腔菌，100%=完全防治)。在本实验中，上表P中所列化合物显示良好活性。尤其是，化合物P.05、P.08、P.09、P.46、P.62、P.64、P.69和P.73在200ppm的施用率下显示至少50%的活性。

Claims (16)

1.式I化合物
Figure FDA00003534328000011
其中
aa)R1和R2彼此独立地是氢、氰基、甲酰基、硝基、C1-C7烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C7烷基羰基、C3-C7烯基羰基、C4-C9环烷基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C2-C7烷基羰基-C1-C6烷基、C3-C6烯氧基-C1-C6烷基、C3-C6炔氧基-C1-C6烷基、苄氧基-C1-C6烷基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、C2-C7烷氧基羰基、C4-C7烯氧基羰基、C4-C7炔氧基羰基、C4-C9环烷氧基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6卤代烷基亚磺酰基；或
ab)R1和R2彼此独立地是-Si(R51)(R52)(R53)，其中R51、R52、R53彼此独立地是卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、苄基或苯基；或
ac)R1和R2彼此独立地是-Si(OR54)(OR55)(OR56)，其中R54、R55、R56彼此独立地是C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C8环烷基、C3-C6炔基、苄基或苯基；或
ad)R1和R2彼此独立地是苯基磺酰基、苯基亚磺酰基、苯基羰基、苯氧基羰基、苄基、苄基羰基或苄氧基羰基；或
ae)R1和R2彼此独立地是苯基磺酰基、苯基亚磺酰基、苯基羰基、苯氧基羰基、苄基、苄基羰基、苄氧基羰基，被取代基单到多取代
ae1)所述取代基独立选自：
羟基、巯基、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SF5、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苄氧基、苯氧基、苄基和苯基，其中苄氧基、苯氧基、苄基和苯基，就它们而言，可以在所述苯环上被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或
ae2)所述取代基独立选自：
羧基、-C(=O)-Cl、-C(=O)-F、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7烷硫基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7烯氧基羰基、C3-C7卤代烯氧基羰基、C3-C7炔氧基羰基、苄氧基羰基和苯氧基羰基，其中苄氧基羰基和苯氧基羰基，就它们而言，可以在所述苯环上被取代基单到多取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或
ae3)所述取代基独立选自：
甲酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7烯基羰基、苯基羰基和苄基羰基，其中苯基羰基和苄基羰基，就它们而言，可以在所述苯环上被取代基单到多取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或
ae4)所述取代基独立选自：氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基磺酰基、-C(=O)NR57R58、-C(=S)NR57R58和-NR57R58，其中R57和R58彼此独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、苯基或苄基，其中苯基、苄基，就它们而言，可以在所述苯环上被取代基单到多取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基，或R57和R58与相互连接它们的氮原子一起是氮杂环丙烷代、氮杂环丁烷代、吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、吡咯烷代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、哌啶代、吗啉代、硫代吗啉代，它们各自还可以被取代基单或多取代，所述取代基选自甲基、卤素、氰基和硝基；和在环系中氮原子上的取代基不是卤素；或
af)R1或R2是
af1)羟基、氨基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C6炔氧基或苄氧基；或
af2)C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C6炔氧基、苄氧基，被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；或
ag)R1和R2彼此独立地是C1-C7烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C7烷基羰基、C3-C7烯基羰基、C4-C9环烷基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C3-C6烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C3-C6炔氧基-C1-C6烷基、苄氧基-C1-C6烷基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、C2-C7烷氧基羰基、C4-C7烯氧基羰基、C4-C7炔氧基羰基或C4-C9环烷氧基羰基，被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、叠氮基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C7烷氧基羰基、甲酰基、C2-C7烷基羰基、-Si(R51)(R52)(R53)和-Si(OR54)(OR55)(OR56)；或
ah)R1和R2彼此独立地是基团A-；
其中A是三-到十-元单环或稠合二环系，其可以是芳族、部分饱和或完全饱和的并且可以包含1到4个杂原子，所述杂原子选自氮、氧和硫，各环系不能包含多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，和所述三-到十-元环系自身可以被取代基单或多取代
A1)所述取代基独立选自：
卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、硝基、叠氮基、甲酰基、羧基、-C(=O)-Cl、=O、=S、-C(=O)-F、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C5-C8环炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8卤代环烷基、C5-C8卤代环烯基、C5-C8卤代环炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C3-C8环烯氧基、C3-C8卤代环烯氧基、苄氧基和苯氧基，其中苄氧基和苯氧基还可以被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、叠氮基、氨基、-SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基；或
A2)所述取代基独立选自：
HC(=NOR59)-、(C1-C6烷基)C(=NOR59)-、(C1-C6卤代烷基)C(=NOR59)-、(C1-C6烷基)C(=NOR59)C1-C6烷基-和(C1-C6卤代烷基)C(=NOR59)C1-C6烷基-，其中R59是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、苄基和苯基，和苄基和苯基，被卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基单到多取代；或
A3)所述取代基独立选自：
C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(R14)S(=O)(=NR13)-和(R14)(R15)S(=O)=N-，其中R13是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、苯基或苄基，或是苯基或苄基，被卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基单到多取代，和R14和R15彼此独立是C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、苄基或苯基，或者苄基或苯基，彼此独立地被取代基取代，所述取代基选自：卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或
A4)所述取代基独立选自：
-NR57R58、-C(=O)NR57R58和-C(=S)NR57R58；或
A5)所述取代基独立选自：
甲酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7烯基羰基、C3-C7卤代烯基羰基、C4-C9环烷基羰基、C4-C9卤代环烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7烯氧基羰基、C3-C7炔氧基羰基、C4-C9环烷氧基羰基、C2-C7烷硫基羰基和苄氧基羰基，和苄氧基羰基，被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或
A6)所述取代基独立选自：
-Si(R51)(R52)(R53)和-Si(OR54)(OR55)(OR56)；或
A7)所述取代基独立选自：
氨基亚磺酰基、(C1-C6烷基)氨基磺酰基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基磺酰基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)氨基、苯基、苯氧基、苄基和苄氧基，其中苯基、苯氧基、苄基和苄氧基，就它们而言，可以在所述苯环上被取代基单到多取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、叠氮基、巯基、甲酰基、-SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6烯硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6炔硫基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷硫基、C2-C6烷基羰基-C1-C3烷硫基、C2-C6烷氧基羰基-C1-C36烷硫基、氰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6烷基)氨基磺酰基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基磺酰基、二(C1-C6烷基)氨基和(C1-C6烷基)氨基；或
ai)R1和R2彼此独立地是-C(=O)NR57R58；或
aj)R1和R2一起形成C2-C6亚烷基桥，其可以被卤素、氰基、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基单到多取代；或
ak)R1和R2与相互连接它们的氮原子一起是吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、吗啉代、硫代吗啉代，其各自彼此独立地可以被甲基、卤素、氰基和硝基单到多取代；或
al)片段
Figure FDA00003534328000051
可以是
Figure FDA00003534328000061
或
Figure FDA00003534328000062
其中所述片段的各含义可以被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；
ba)R3、R4和R7彼此独立地是
ba1)氢、卤素、氰基、硝基、巯基、羟基、叠氮基、-SF5、-NR64R65，其中R64和R65彼此独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、苯基或苄基，其中苯基、苄基，就它们而言，可以在所述苯环上被取代基单到多取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基，或R64和R65与相互连接它们的氮原子一起是氮杂环丙烷代、氮杂环丁烷代、吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、吡咯烷代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、哌啶代、吗啉代、硫代吗啉代，它们各自还可以被取代基单或多取代，所述取代基选自甲基、卤素、氰基和硝基；和在环系中氮原子上的取代基不是卤素；或R3、R4和R7彼此独立地是-C(=S)NH2、-N=C=O、-N=C=S、氨基、(R51)(R52)(R53)Si-、(R51)(R52)(R53)Si-(C1-C6烷基)-、(R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6炔基)-、(OR54)(OR55)(OR56)Si-或(OR214)(OR215)(OR216)Si-(C1-C6烷基)-；其中R214、R215和R216彼此独立地是卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C2-C6炔基、苄基或苯基；或R3、R4和R7彼此独立地是
ba2)C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基亚磺酰基、氨基磺酰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、(C1-C6烷基)氨基磺酰基、二(C1-C6烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基-S(=O)(R14)=N-、(R14)S(=O)(=N-R13)-、(R14)(R15)S(=O)=N-、-S-C3-C6-烯基、-S-C3-C6-炔基、-S-C3-C8-环烷基、S-苄基，或-S-C3-C6-烯基、-S-C3-C6-炔基、-S-C3-C8-环烷基或S-苄基；其全部可以被取代基单到多取代，所述取代基选自卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基；或R3、R4和R7彼此独立地是
ba3)C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，或被取代基单或多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，所述取代基独立选自卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6羟基烷基、三(烷基)甲硅烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和C1-C6卤代烷基磺酰基；或R3、R4和R7彼此独立地是
ba4)甲酰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7烯氧基羰基、C3-C7卤代烯氧基羰基、C2-C7烷基羰基、羧基、-C(=O)-Cl、-C(=O)-F、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7烯基羰基或C3-C7卤代烯基羰基；或R3、R4和R7彼此独立地是
ba5)苯基、苯氧基、苄基或苄氧基，或被取代基单或多取代的苯氧基、苄基或苄氧基，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、叠氮基、氨基、-SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基；或
bb)R3、R4和R7彼此独立是基团A-、A-O-或A-(C1-C6烷基)-，其中基团A如上述ah)中所定义；
ca)R5是氢、C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C2-C12烯基磺酰基、苯基磺酰基或苄基磺酰基，或是C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C2-C12烯基磺酰基、苯基磺酰基或苄基磺酰基，被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、叠氮基、甲酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基；或
cb1)R5是甲酰基、C2-C12烷基羰基、C3-C12烯基羰基、C3-C12炔基羰基、C4-C12环烷基羰基、苄基羰基、苯基羰基、C2-C12烷氧基羰基、C4-C12烯氧基羰基、C4-C12炔氧基羰基、C4-C12环烷氧基羰基、苄氧基羰基或苯氧基羰基，或是
cb2)C2-C12烷基羰基、C3-C12烯基羰基、C3-C12炔基羰基、C4-C12环烷基羰基、苄基羰基、苯基羰基、C2-C12烷氧基羰基、C4-C12烯氧基羰基、C4-C12炔氧基羰基、C4-C12环烷氧基羰基、苄氧基羰基或苯氧基羰基，被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或
cc)R5是(R51)(R52)(R53)Si-、(R51)(R52)(R53)Si-(C1-C12烷基)-、(R51)(R52)(R53)Si-(C3-C8环烷基)-、(R54O)(R55O)(R56O)Si-、(R54O)(R55O)(R56O)Si-(C1-C12烷基)-或(R54O)(R55O)(R56O)Si-(C3-C8环烷基)-；或
cd)R5是C1-C6烷基-B-C1-C12烷基-、C2-C6烯基-B-C1-C12烷基-、C2-C6炔基-B-C1-C12烷基-、C3-C8环烷基-B-C1-C12烷基-、苄基-B-C1-C12烷基-、苯基-B-C1-C12烷基-、C1-C6烷基-B-C2-C12烯基-、C2-C6烯基-B-C2-C12烯基-、C2-C6炔基-B-C2-C12烯基-、C3-C8环烷基-B-C2-C12烯基-、苄基-B-C2-C12烯基-、苯基-B-C2-C12烯基-、C1-C6烷基-B-C2-C12炔基-、C2-C6烯基-B-C2-C12炔基-、C2-C6炔基-B-C2-C12炔基-、C3-C8环烷基-B-C2-C12炔基-、苄基-B-C2-C12炔基-、苯基-B-C2-C12炔基-、C1-C6烷基-B-C3-C8环烷基-、C2-C6烯基-B-C3-C8环烷基-、C2-C6炔基-B-C3-C8环烷基-、C3-C8环烷基-B-C3-C8环烷基-、苄基-B-C3-C12环烷基-或苯基-B-C3-C12环烷基-，其中所述基团B是-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=NOR59)-、-C(R60)=NO-、-ON=C(R60)-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-S(=O)(=NR13)-、-S(=O)(R14)=N-、-N=S(=O)(R14)-、-N(R62)-C=O)-、-C=O)-N(R62)-、-N(R62)-SO2-或-SO2-N(R62)-；
cd1)其中R60是氢、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、苄基或苯基，或苄基或苯基，被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基，和
cd2)R62是氢、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、苄基或苯基，或苄基或苯基，被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或
ce)R5是C1-C6烷基-B-C1-C12烷基-、C2-C6烯基-B-C1-C12烷基-、C2-C6炔基-B-C1-C12烷基-、C3-C8环烷基-B-C1-C12烷基-、苄基-B-C1-C12烷基-、苯基-B-C1-C12烷基-、C1-C6烷基-B-C2-C12烯基-、C2-C6烯基-B-C2-C12烯基-、C2-C6炔基-B-C2-C12烯基-、C3-C8环烷基-B-C2-C12烯基-、苄基-B-C2-C12烯基-、苯基-B-C2-C12烯基-、C1-C6烷基-B-C2-C12炔基-、C2-C6烯基-B-C2-C12炔基-、C2-C6炔基-B-C2-C12炔基-、C3-C8环烷基-B-C2-C12炔基-、苄基-B-C2-C12炔基-、苯基-B-C2-C12炔基-、C1-C6烷基-B-C3-C8环烷基-、C2-C6烯基-B-C3-C8环烷基-、C2-C6炔基-B-C3-C8环烷基-、C3-C8环烷基-B-C3-C8环烷基-、苄基-B-C3-C12环烷基-、苯基-B-C3-C12环烷基-，其全部还被取代基取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、甲酰基、C2-C6烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基；或
cf)R5是A-、A-(C1-C6烷基)-、A-O-(C1-C6烷基)-、A-(C2-C6烯基)-、A-O-(C2-C6烯基)-、A-(C2-C6-炔基)-、A-O-(C2-C6炔基)-、A-(C3-C8环烷基)-或A-O-(C3-C8环烷基)-；其中基团A如上述ah)中所定义；或
cg)R5表示-N=C(R8)R9；
cg1)其中R8和R9彼此独立地是氢、卤素、氰基、C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷氧基、甲酰基、C2-C12烷基羰基、C3-C12烯基羰基、羧基、C2-C12烷氧基羰基或C4-C12烯氧基羰基，或C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷氧基、C2-C12烷基羰基、C3-C12烯基羰基、C2-C12烷氧基羰基或C4-C12烯氧基羰基，被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基；或
cg2)R8和R9一起形成C2-C8亚烷基桥，其可以任选地被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；或
cg3)R8和R9彼此独立地是基团A-、A-O-或A-(C1-C6烷基)-；其中所述基团A如上述ah)中所定义；
d)R6是氢、卤素、氰基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、-SH、-S-C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S-C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基或C2-C6炔基；和这些化合物的农业上可接受的盐/金属配合物/准金属配合物/异构体/结构异构体/立体异构体/非对映体/对映体/互变异构体/N-氧化物。
2.根据权利要求1的式I化合物，其中
R1和R2彼此独立是氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苄基或C2-C7烷基羰基，其各自可以被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基和C1-C6烷氧基；或R1和R2一起形成C2-C6亚烷基桥，其可以被甲基单到多取代；或R1和R2与相互连接它们的氮原子一起是吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、吗啉代、硫代吗啉代，其各自彼此独立地可以被甲基单到多取代；或
R1是氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苄基或C2-C7烷基羰基，其各自可以被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基和C1-C6烷氧基,和R2是羟基、氨基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C8环烷氧基或C3-C6炔氧基；或
R2是氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苄基或C2-C7烷基羰基，其各自可以被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基和C1-C6烷氧基，和R1是羟基、氨基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C8环烷氧基或C3-C6炔氧基。
3.根据权利要求1的式I化合物，其中
R6是氢、氟、氯、溴、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或CHO。
4.根据权利要求1的式I化合物，其中
R6是-SH、-S-C1-C6烷基或-S-C1-C6卤代烷基。
5.根据权利要求1的式I化合物，其中
R7是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素或氰基。
6.根据权利要求1的式I化合物，其中
R4是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C7环烷基、卤素、氰基、羟基、C1-C6烷氧基、氨基、叠氮基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、CHO、C2-C7烷基羰基、氮杂环丙烷代、氮杂环丁烷代、吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、吡咯烷代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、哌啶代、吗啉代、硫代吗啉代；或氮杂环丙烷代、氮杂环丁烷代、吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、吡咯烷代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、哌啶代、吗啉代、硫代吗啉代，其各自还被取代基单或多取代，所述取代选自甲基、卤素；或R4是苯基或苯基，其被取代基单到多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基。
7.根据权利要求1的式I化合物，其中
R3是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-N=C=O、-N=C=S、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NH(CH3)、-C(=S)NH(CH3)、-C(=O)N(CH3)2、-SO2NH2、-SO2NH(CH3)、-SO2N(CH3)2、-C(=S)N(CH3)2、-COOH、三(C1-C4烷基)甲硅烷基、三(C1-C4烷氧基)甲硅烷基、羟基、C1-C6烷氧基、氨基、叠氮基、巯基、C1-C6烷基氨基、C2-C12烷基氨基、C3-C6烯基氨基、C6-C12二烯基氨基、C1-C6烷基C3-C6烯基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、CHO、C2-C7烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C3-C6烯氧基羰基、C3-C6炔氧基羰基、苯基、氮杂环丙烷代、氮杂环丁烷代、吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、吡咯烷代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、哌啶代、吗啉代或硫代吗啉代；或R3是氮杂环丙烷代、氮杂环丁烷代、吡唑啉代、吡唑烷代、吡咯啉代、吡咯烷代、咪唑啉代、咪唑烷代、***啉代、四唑啉代、哌嗪代、哌啶代、吗啉代、硫代吗啉代，被取代基单或多取代，所述取代基独立选自甲基、卤素和苯基，或被苯基取代，其自身可以被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基；或R3是C1-C6-烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C7烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C3-C6烯氧基羰基、C3-C6炔氧基羰基或苯基，或是苯基，被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和苯基，该苯基还可以被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基。
8.根据权利要求1的式I化合物，其中
R5是苯基、苯基-C1-C12烷基、苯基-C3-C12环烷基、苯基-C3-C12烯基，或苯基、苯基-C1-C12烷基、苯基-C3-C12环烷基、苯基-C3-C12烯基，被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、氨基、叠氮基、羟基、巯基、三烷基甲硅烷基、三烷氧基甲硅烷基、CHO、COOH、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NH(CH3)、-C(=S)NH(CH3)、-C(=O)N(CH3)2、-SO2NH2、-SO2NH(CH3)、-SO2N(CH3)2和-C(=S)N(CH3)2。
9.根据权利要求1的式I化合物，其中
R5是氢、(R51)(R52)(R53)Si-(C1-C12烷基)-、三C1-C6烷基甲硅烷基、苯基-二C1-C6烷基甲硅烷基、C1-C12烷基、C3-C12烯基、C3-C12炔基、C3-C12环烷基、C3-C12环烷基-C1-C12烷基、C5-C12环烯基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基、C1-C12烯氧基-C1-C12烷基、C1-C12炔氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷硫基-C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基-C1-C12烷基、C1-C12烷基磺酰基-C0-C12烷基、C2-C12烷基羰基-C0-C12烷基、C3-C12烯基羰基-C0-C12烷基、C2-C12烷氧基羰基-C0-C12烷基、C3-C12烯氧基羰基-C0-C12烷基或C3-C12炔氧基羰基-C0-C12烷基，或R5是C1-C12烷基、C3-C12烯基、C3-C12炔基、C3-C12环烷基、C3-C12环烷基-C1-C12烷基、C5-C12环烯基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基、C1-C12烯氧基-C1-C12烷基、C1-C12炔氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷硫基-C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基-C1-C12烷基、C1-C12烷基磺酰基-C0-C12烷基、C2-C12烷基羰基-C0-C12烷基、C3-C12烯基羰基-C0-C12烷基、C2-C12烷氧基羰基-C0-C12烷基、C3-C12烯氧基羰基-C0-C12烷基、C3-C12炔氧基羰基-C0-C12烷基，被取代基单或多取代，所述取代基独立选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、巯基、CHO、COOH、C1-C6三烷基甲硅烷基、三C1-C6烷氧基甲硅烷基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烯基、C1-C6卤代烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C7烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7烯氧基羰基、C2-C7炔氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NH(CH3)、-C(=S)NH(CH3)和-C(=O)N(CH3)2；和R51、R52,和R53如权利要求1中所定义。
10.根据权利要求1的式I化合物，其中
R1和R2彼此独立是氢、C3-C7环烷基、C1-C6烷基、C2-C6炔基、氢或吡啶；
或R1和R2与相互连接它们的氮原子一起是吡咯啉代；
R3是氢、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、苯基、被卤素取代的苯基、(R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6炔基)-，其中R51、R52和R53如权利要求1中所定义；
R4是氢、卤素、苯基、咪唑基、氨基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基；
R5是C1-C12烷基或基团A，其中
A是三-到十-元单环或稠合二环系，其可以是芳族、部分饱和或完全饱和的并且可以包含1到4个杂原子，所述杂原子选自氮、氧和硫，各环系不能包含多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，和所述三-到十-元环系自身可以被取代基单或多取代，所述取代基独立选自：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷硫基；
R6是氢；和
R7是氢或C1-C6烷基。
11.根据权利要求10的式I化合物，其中
R3是氢、C1-C6烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、苯基、被卤素取代的苯基、(R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6炔基)-，其中R51、R52和R53如权利要求1中所定义。
12.根据权利要求1的式I化合物，其中
R1和R2彼此独立是C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C2-C6炔基、氢或吡啶；
或R1和R2与相互连接它们的氮原子一起是吡咯啉代；
R3是氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、卤素、氰基、苯基、被卤素取代的苯基，或是(R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6炔基)-，其中R51、R52和R53如权利要求1中所定义；
R4是氢、卤素、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基；
R5是C1-C6烷基、苯基，或C1-C6烷基、吡啶基，或苯基或吡啶基，被取代基单或二取代，所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷硫基；
R6是氢；和
R7是氢或C1-C6烷基。
13.根据权利要求12的式I化合物，其中
R1和R2彼此独立是C1-C6烷基、C2-C6炔基、氢或吡啶；
或R1和R2与相互连接它们的氮原子一起是吡咯啉代；
R3是氢、C1-C6烷基、卤素、氰基、苯基、被卤素取代的苯基，或是(R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6炔基)-，其中R51、R52和R53如权利要求1中所定义；
R4是氢或C1-C6烷基；
R5是C1-C6烷基、苯基或吡啶基，或苯基或吡啶基，被取代基单或二取代，所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷硫基。
14.式X化合物
Figure FDA00003534328000151
其中R1、R2、R3、R4、R6和R7如权利要求1中对式I所定义和
R100是SH-、硝基、卤素、咪唑基、***基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基。
15.防治或预防致植物病微生物侵染有用植物的方法，其中将权利要求1的式I化合物或包含该化合物作为活性成分的组合物施用至植物、至其部分或其所在地。
16.防治或保护对抗致植物病微生物的组合物，包含权利要求1的式I化合物和惰性载体。
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