CN103179945A - 包含阳离子表面活性化合物的化妆品组合物、新型化合物、作为调理剂的用途和化妆处理的方法 - Google Patents

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CN103179945A CN2009801040554A CN200980104055A CN103179945A CN 103179945 A CN103179945 A CN 103179945A CN 2009801040554 A CN2009801040554 A CN 2009801040554A CN 200980104055 A CN200980104055 A CN 200980104055A CN 103179945 A CN103179945 A CN 103179945A
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Abstract

本发明涉及包含来自2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙醇衍生物的季铵酯类型的阳离子化合物的化妆品组合物，以及这些阳离子化合物的用途，特别作为调理剂的用途，使用它们的化妆处理方法，尤其毛发的化妆处理方法，和新阳离子化合物。

Description

包含阳离子表面活性化合物的化妆品组合物、新型化合物、作为调理剂的用途和化妆处理的方法
本发明涉及新型阳离子表面活性化合物，2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙醇衍生物的季铵酯类型的化合物，涉及包含它们的化妆品组合物，以及它们的用途，特别地用于化妆处理头发的用途。
据已知，在大气试剂的作用或在机械和/或化学处理的作用(如染色、脱色和烫发)下已被致敏(sensibilisé)至各种程度的头发，尤其被损害和/或脆化的头发通常难于梳理和做发式，还缺乏柔软性。
用于处理角蛋白物质，特别是头发，已经提出包含阳离子调理表面活性剂的化妆品组合物，如在US2006/0078529中描述的那些。然而，这样的组合物也没有所寻求的化妆性质，特别地在感官性质方面，尤其在处理后的头发的感觉方面。
然而，本申请人现在发现，出乎意料并令人惊奇地，某些特定的阳离子化合物可以带来对头发有用的调理性质，尤其涉及当将该组合物施用在湿润的头发上时改善头发的柔顺性，然后在冲洗后获得仍具有改善的柔顺性的头发，这些头发因此是较不硬直。使用根据本发明的组合物，这种使头发的柔顺性是特别显著的。
而且，除了柔顺性，这些组合物还可以改善头发的梳理、光滑、可梳妆性和可处理性；头发的定型是更容易的，和头发的感觉是非常舒服和流畅。
还发现，在脂肪醇存在下，根据本发明的阳离子表面活性剂不会使包含它的组合物(尤其乳化液)不稳定，与使用现有技术的某些非季胺化的含胺阳离子，尤其包含叔胺的阳离子表面活性剂的表面活性剂可观察到的相反。因此，在胺化阳离子表面活性剂存在下，本发明特别令人惊奇的优点在于配制脂肪醇，尤其C16-C18脂肪醇的可能性。
另外，根据本发明的化合物在含水化妆介质中可容易输送，这有利于其施用。
因此，本发明目的为角蛋白物质的化妆处理方法，其包含将所述化妆品组合物施用在物质上，该组合物包含，在生理学可接受的介质中，至少一种如下所定义的式(I)化合物。
本发明另一目的为至少一种如下所定义的式(I)的化合物作为调理剂，尤其在毛发的化妆品组合物中调理剂的用途。
本发明另一目的为化妆品组合物，其包含至少一种如下所定义的式(I)化合物和化妆可接受的介质，该介质包含至少一种惯用的化妆组分，尤其选自推进剂(propulseur)；水，含碳油类；C8-C40酯，C8-C40酸；C1-C40醇，有机溶剂，非离子表面活性剂，阳离子表面活性剂，阴离子表面活性剂，两性表面活性剂，两性离子表面活性剂；日光过滤剂；保湿剂；去头皮屑剂；抗氧化剂；还原剂；氧化显色碱，成色剂，氧化剂，直接染色剂；去卷曲剂(agents défrisants)，珠光剂和遮光剂；增塑剂或成膜助剂(coalescence)；羟基酸；颜料；填料；硅酮；聚合物或非聚合物增稠剂；乳化剂；聚合物尤其调理剂或发型剂(coiffants)。
本发明另一目的为如下所定义式(Ia)的化合物和包含其的化妆品组合物。
根据本发明的化合物因此对应于式(I)：
Figure BPA00001189503100021
其中：
-n为1-10的整数；
-R1、R2和R3彼此独立地表示含碳基团，尤其直链、环状或支链的，饱和的或不饱和的包含1-22个碳原子的烃基团(尤其烷基或烯基)，其任选地被一个或多个羟基(-OH)和/或氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)取代；或
-R1表示含碳基团，尤其直链、环状或支链的，饱和的或不饱和的，包含1-22个碳原子的烃基团(尤其烷基或烯基)，其任选地被一个或多个羟基(-OH)和/或氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)取代；和
-R2和R3与跟它们连接的氮原子一起形成饱和的或不饱和的包含5或6个链节的含碳杂环，其中一个或两个不相邻的碳原子可以任选地用氧原子、硫原子或氮原子替换(-NR″其中R″＝H或C1-C22烷基)；所述杂环可以任选地被一个或多个相同的或不相同的选自以下的基团取代：芳基，C1-C22烷基，羟基(OH)，氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)，
-R4表示：
-直链C1-C30烷基或支链C3-C30烷基，任选地被具有3、4或5个链节的含碳环间隔，和/或任选地被以下取代：(i)芳基，其本身任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：C1-C6烷基，羟基(OH)和氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)和/或(ii)一个或多个相同的或不同的选自羟基(OH)和氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)的基团，
-直链C2-C30烯基或支链C3-C30烯基，其包含一个或多个双键，尤其1-6个双键C＝C，甚至1-3双键C＝C；任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：羟基(OH)和氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)，
-芳基，其任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：C1-C22烷基，C1-C22烷基羰基，羟基(OH)，氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)；
-X-表示有机的或无机的阴离子，或阴离子的混合物，用于确保式(I)化合物的电中性。
代表R1、R2和/或R3的含碳基团尤其可以是C1-C22直链烷基，C3-C22支链烷基，C2-C22直链烯基或C3-C22支链烯基。
优选地，n为1-4的整数，尤其为1，2或3。
优选地，R1表示C1-C4直链烷基，C3-C4支链烷基，C2-C4直链烯基或C3-C4支链烯基。优选地，R1代表甲基或乙基。
优选地，R2表示C1-C4直链烷基，C3-C4支链烷基，C2-C4直链烯基或C3-C4支链烯基。优选地，R2代表甲基或乙基。
优选地，R3表示C1-C22直链烷基，C3-C22支链烷基，C2-C22直链烯基或C3-C22支链烯基。优选地，R3代表C1-C22，尤其C1-C18直链烷基。
优选地，R4表示：
-C6-C24，尤其C8-C22直链或支链烷基，所述烷基可以任选地被具有3、4或5个链节的含碳环间隔，和/或任选地被芳基取代，该芳基其本身任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：C1-C6烷基，羟基和氨基；
-C6-C24，尤其C8-C22直链或支链烯基；
-芳基，其任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：C4-C18烷基羰基(-C(O)-R)和/或羟基。
优选地X-表示阴离子，或阴离子的混合物，如乙酸根，乳酸根，酒石酸根，柠檬酸根，卤素，SO4 2-，HSO4 -，MeSO4 -，EtSO4 -，甲磺酸根，甲苯磺酸根；优选Cl-，Br-，MeSO4 -，EtSO4 -，甲磺酸根，甲苯磺酸根。
式(I)化合物可以原样使用或以溶剂化物，尤其水合物形式使用。
在优选的化合物中，可以提及下面化合物，以及它们的溶剂化物：
Figure BPA00001189503100041
Figure BPA00001189503100061
Figure BPA00001189503100081
Figure BPA00001189503100091
Figure BPA00001189503100101
Figure BPA00001189503100111
在这些化合物中，优选地An-(＝X-)代表Cl-，Br-，MeSO4 -，Et-SO4 -，SO4 2-，HSO4 -，甲磺酸根，或甲苯磺酸根，以及它们的混合物s.
在这些化合物中，某些作为本身是新型，形成本发明的目的。它涉及下面式(Ia)化合物，以及它们的溶剂化物：
Figure BPA00001189503100112
其中：
-n为1-10的整数；
-R1＝R2＝乙基
-R3表示直链或支链的包含1-22个碳原子的烷基，其任选地被一个或多个羟基(-OH)和/或氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)取代；
-R4表示：
-C1-C30直链烷基，或C3-C30支链烷基，任选地被具有3，4或5个链节的含碳环间隔，和/或任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：羟基(OH)和氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)，
-C6-C30直链或支链烯基，包含一个或多个双键；其任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：羟基(OH)和氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)，
-芳基，任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：C1-C22烷基，C1-C22烷基羰基，羟基(OH)，氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)；和
-X-表示有机的或无机的阴离子，或阴离子的混合物，以确保式(Ia)化合物的电中性。
优选地，n为1-4的整数，尤其1、2或3。
优选地，R3代表C1-C22，尤其C1-C18直链烷基。
优选地，R4表示：
-C6-C24，尤其C8-C22直链或支链烷基，所述烷基可以任选地被具有3，4或5个链节的含碳环间隔；
-C6-C24，尤其C8-C22直链或支链烯基；
-芳基，其任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：C4-C18烷基羰基(-C(O)-R)和/或羟基。
优选地X-表示阴离子，或阴离子的混合物，如乙酸根，乳酸根，酒石酸根，柠檬酸根，卤素，SO4 2-，HSO4 -，MeSO4 -，EtSO4 -，甲磺酸根，甲苯磺酸根；优选地Cl-，Br-，MeSO4 -，EtSO4 -，以及它们的混合物。
根据本发明的化合物可以由本领域技术人员基于他们的一般知识进行制备。
特别地，它们可以根据下面合成方案进行制备：
Figure BPA00001189503100131
胺A的合成尤其可以根据在专利FR2869902中描述的方法来进行。
季铵化酯B可以通过使烷化剂与胺A反应获得，烷化剂如甲基碘，硫酸二甲酯，乙基碘，硫酸二乙酯或卤代烷烃，如溴代十六烷基。
可以将叔胺A和烷化剂混合并在15℃-140℃加热2-80小时。在冷却后，过量的烷化剂可以通过用异丙醚洗涤被去除。
可以过滤获得的固体，优选地在惰性气氛下进行，洗涤并在减压下任选地在P2O5存在下干燥。
离子交换可以在反应结束时，通过与根据所希望的交换所选择的离子交换树脂接触来进行。这些树脂为例如IRA402(烷基硫酸盐交换为氯化物)或IRA400(碘化物交换为氯化物)。因此，阴离子可以通过用离子交换树脂处理化合物的水性溶液或含(水)醇溶液进行交换。溶剂可以被去除，产物例如用异丙醚洗涤，然后过滤并在减压下任选地在P2O5存在下干燥。
根据本发明的化合物，(I)或(Ia)，非常特别地可应用于化妆领域或药物领域中，尤其在毛发领域中，特别地作为调理剂。
在组合物中存在的化合物(I)或(Ia)的量，单独或混合形式，当然取决于的组合物类型和所寻求的性质，并可以在非常大的范围内改变，通常为相对于组合物重量的0.01-50重量％，优选地0.1-30重量％，尤其0.5-25重量％，甚至1-20重量％，更好地1.5-10重量％。
根据本发明的组合物非常明显地可以包括式(I)或(Ia)化合物的混合物。
根据本发明的组合物可以以任何传统使用的盖伦剂型(formesgaléniques)存在，尤其呈以下形式：含水，含醇或含水醇(hydroalcoolique)的，或含油的溶液或悬浮液形式；洗液或乳浆类型的溶液或分散体形式；乳化液形式，尤其液体或半-液体稠度的H/E，E/H或多重类型的乳化液；(H/E)或(E/H)乳膏类型的软稠度的悬浮液或乳化液形式；含水或无水的凝胶形式，或任何其它化妆品形式。
这些组合物可以包装在喷瓶(flacons pompes)或在气溶胶容器中，以确保呈汽化形式(发浆)或呈泡沫形式的组合物的施用。例如，当希望获得喷雾或泡沫时，这些包装形式被指出用于处理头发。在这种情况下，组合物优选地包含至少一种推进剂。
优选地，组合物以包含式(I)或(Ia)化合物的乳化液形式存在，所述化合物分散在水相中或溶于在脂肪相中。
根据本发明的组合物包含生理学可接受的介质，即与角蛋白物质相容的介质，尤其脸或身体的皮肤，嘴唇，头发，睫毛，眉毛和指甲。所述生理学可接受的介质优选地为化妆可接受的介质，组合物这时为尤其用于局部施用的化妆品组合物。
所述生理学可接受的介质优选地包含至少一种惯用的化妆组分，尤其选自推进剂；水，含碳油类；C8-C40酯。C8-C40酸；C1-C40醇。有机溶剂，非离子表面活性剂，阳离子表面活性剂，阴离子表面活性剂，两性表面活性剂，两性离子表面活性剂；日光过滤剂(fitres solaires)；保湿剂；去头皮屑剂；抗氧化剂；还原剂；氧化显色碱，成色剂，氧化剂，直接染色剂；去卷曲剂(agents défrisants)，珠光剂和遮光剂；增塑剂或成膜助剂(agents de coalescence)；羟基酸；颜料；填料；硅酮；聚合物或非聚合物增稠剂；乳化剂；聚合物，尤其为调理剂或发型剂。所述介质明显地可以包括在上面名单中列出的多种化妆组分。
根据它们的性质和组合物的目的，惯用的化妆组分可以以本领域技术人员可容易确定的惯用量存在，和其可以为，对于每种组分，0.01-80重量％。
组合物尤其可以包括水和/或一种或多种C1-C40醇；尤其可以提及C1-C7脂族或芳族单醇，多醇和多醇醚，其因此可以单独或与水混合进行使用；有利地，组合物包含水/乙醇、水/异丙醇或水/苄醇混合物。油类，尤其含碳油类，甚至烃油类，可以以相对于组合物重量的0.01-20重量％，尤其0.02-10重量％的量存在。尤其可以提及氢化或非氢化的植物、动物或矿物油类，环状或脂族的直链或支链的饱和或不饱和的合成烃油类，如例如聚α-烯烃，特别地聚癸烯和聚异丁烯；硅油，其是挥发性或非挥发性的，有机改性或非有机改性的，水溶性或非水溶性的；含氟的或全氟油类；它们的混合物。
所述具有8-40个碳原子的醇，酯和酸可以以相对于组合物的总重量的0.01-50重量％，尤其0.1-20重量％的量存在。
尤其可以提及具有C12-C32，尤其C12-C26线性或支化链的脂肪醇，特别地鲸蜡醇，硬脂醇，鲸蜡硬脂醇，异硬脂醇，辛基十二烷醇，2-丁基辛醇，2-己基癸醇，2-十一烷基十五烷醇，油醇或亚油醇。
还可以提及氧化烯化的，尤其氧化乙烯化的C8-C40，尤其C16-C20脂肪醇，优选地包含10-50摩尔环氧乙烷和/或环氧丙烷，如油基聚氧乙烯(12)醚，十六/十八醇聚氧乙烯(12)醚和十六/十八醇聚氧乙烯(20)醚，氧化丙烯化硬脂醇，尤其包含15摩尔环氧丙烷，氧化乙烯化月桂醇，尤其包含大于7个氧化乙烯化基团，以及它们的混合物。
还可以提及具有C16-C40线性或支化链的脂肪酸，尤其甲基-18二十烷酸，椰子干油的酸或氢化椰子干油的酸；硬脂酸，月桂酸，棕榈酸和油酸，山萮酸，和它们的混合物。
还可以提及包含总共8-40个碳原子的具有线性或支化链的脂肪酯，如包含8-30个碳原子的脂肪酸的单醇或多醇酯，和它们的氧化烯化的，尤其氧化乙烯化的衍生物，所述多醇优选地选自糖，C2-C6-亚烷基二醇，甘油，聚甘油，山梨醇，脱水山梨醇，聚乙二醇，聚丙二醇和它们的混合物。作为单醇的酯，可以提及肉豆蔻酸异丙酯或棕榈酸异丙酯，以及肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸的十四烷基酯、十六烷基酯、十八烷基酯，它们为单独或混合物形式。
组合物还可以包括，作为含碳油，植物油如鳄梨油，橄榄油，杏仁油，阿根油(huile d’argan)，霍霍巴油，乳木果油(beurre de karité)，其可以在组合物中以0.1-10重量％，尤其0.2-5重量％的量存在。
在优选的实施方式中，根据本发明的组合物包含C8-C40脂肪醇，其在化妆品组合物中非常特别地可以以1-15重量％，尤其2.5-10重量％，甚至3-8重量％的量存在。
这些脂肪醇可以是饱和的或不饱和的，直链或支链的；尤其可以提及鲸蜡醇，硬脂醇，异硬脂醇，油醇，蓖麻油醇，亚油醇，单独或混合物形式；饱和的脂肪醇，单独或混合物形式，是优选的。
所述非离子、阳离子、阴离子、两性或两性离子表面活性剂(除了式(I)的那些)以及它们的混合物，可以以相对于组合物总重量的0.01-50重量％，尤其0.1-40重量％，甚至0.5-30重量％，更好地1-15重量％的量存在。
特别地，在组合物中，脂肪醇的量和表面活性剂的量之间的重量比优选地大于或等于1.5，尤其为1.5-10，甚至1.6-8，更好地在之间1.7-6。
推进剂可以以相对于组合物总重量的5-90重量％的量，和更特别地以10-60重量％的量存在。
日光过滤剂可以以相对于组合物总重量的0.01-20重量％，尤其0.5-10重量％的量存在。
保湿剂可以以相对于组合物总重量的0.01-20重量％，尤其0.1-7重量％的量存在。
去头皮屑剂可以以相对于组合物总重量的0.001-20重量％，尤其0.01-10重量％，优选地0.1-5重量％的量存在。
抗氧化剂可以以相对于组合物总重量的0.05-1.5重量％的量存在。
还原剂可以以相对于组合物总重量的0.1-30重量％，尤其0.5-20重量％的量存在。
氧化显色碱可以以相对于组合物总重量的0.001-10重量％，优选地0.005-6重量％的量存在。
成色剂可以以相对于组合物总重量的0.001-10重量％，优选地0.005-6重量％的量存在。
氧化剂可以以相对于组合物重量的1-40重量％，优选地1-20重量％的量存在。
直接染色剂可以以相对于组合物总重量的0.001-20重量％，优选地0.01-10重量％的量存在。
去卷曲剂可以以相对于组合物总重量的0.01-3.5重量％，尤其0.05-1.5重量％的量存在。
珠光剂和遮光剂可以以相对于组合物总重量的0.01-3重量％，尤其0.05-2.5重量％的量存在。
增塑剂或成膜助剂可以以相对于组合物总重量的0.1-25重量％，尤其1-10重量％的量存在。
羟酸可以以相对于组合物总重量的1-10重量％，尤其2-5重量％的量存在。
颜料和填料可以以相对于组合物总重量的0.01-50重量％，尤其0.02-30重量％的量存在。
硅酮可以是挥发性或非挥发性的；尤其可以提及改性或非改性的聚有机硅氧烷，即聚有机硅氧烷的油、树胶和树脂，原样形式或呈在有机溶剂中的溶液形式，或呈乳化液或微乳化液形式。它们可以以相对于组合物的总重量的0.01-40重量％，尤其0.05-20重量％的量存在。
聚合物或非聚合物增稠剂可以以相对于组合物总重量的0.01-10重量％，尤其0.1-5重量％的量存在。
所述聚合物，尤其调理剂或发型剂，尤其可溶于水的或可溶于含碳油和/或硅油类中的那些，可以以相对于组合物总重量的0.01-20重量％，尤其0.1-10重量％的量存在。
本领域技术人员将小心选择掺入到组合物中的组分，以及它们的量，使得它们不损害本发明的组合物的性质。
根据本发明的化妆品组合物可以以身体或脸的皮肤、嘴唇、眉毛、睫毛、指甲和头发的护理、清洁和/或化妆产品形式，防晒或自晒黑产品形式，身体卫生产品形式，毛发产品形式，尤其头发的护理、清洁、做发式、造型、染色产品形式存在。
它尤其特别用于毛发领域中，尤其用于维持发式或使头发造型，或头发的护理、化妆处理或清洁。毛发组合物优选地为洗发水，护发素(après-shampooings)，发式凝胶或护理凝胶，护理洗液或乳膏，调理剂，卷发用洗液(lotions de mise en plis)，用于brushing的洗液，定型(fixation)和做发式的组合物，如发浆或喷雾；头发用的重构造洗液(lotionrestructurante pour cheveux)；抗脱发(anti-chute)洗液或凝胶，抗寄生虫洗发水，去头皮屑的洗液或洗发水，抗皮脂溢治疗洗发水。所述洗液可以包装为各种形式，尤其包装在喷雾器、喷瓶中或在气溶胶容器中以确保呈汽化形式或呈泡沫形式的组合物的施用。
它还可以以毛发染色产品，尤其氧化染色或直接染色产品形式，任选地以染色性洗发水形式；以烫发，拉直或脱色组合物形式，或以用于漂洗(composition àrincer)，在染色、脱色、烫发或拉直(défrisage)之前或在它们之后施用的组合物形式，或在这两个烫发或拉直步骤之间施用的组合物形式存在。
根据本发明的组合物还可以以下面形式存在：用于身体或脸的皮肤，嘴唇和/或表皮组织的护理组合物，尤其保湿组合物形式，尤其用于皮肤的化妆处理，尤其用于使其保湿、光滑、去色素、提供营养、防护日光的护理产品形式或向其提供特殊的化妆处理的护理产品形式。因此它们可以是用于嘴唇护理基料(base de soin)，用于口红的定影基料(basefixante)，日光防护组合物或人为晒黑(bronzage artificiel)组合物，用于脸的护理组合物(日用，夜用，抗衰老，保湿)；祛脂组合物(compositionmatifiante)；皮肤清洁组合物，例如卸妆产品或于洗浴或沐浴的凝胶，或清洁块(pain)或皂；身体卫生组合物，尤其除臭，抗出汗的产品，或脱毛组合物，剃须后凝胶或洗液。
它还可以以下面形式存在：身体或脸的皮肤、嘴唇、睫毛、指甲或头发的化妆产品；特别地粉底、胭脂、腮红或眼影，抗黑眼圈产品，眼线膏，染眉毛膏，口红，唇彩，唇线笔；指甲油，指甲护理；身体皮肤的临时纹身的产品。
更特别地，根据本发明的组合物可有益地应用于头发(特别地衰弱和/或受损的头发，例如由化学或机械处理引起的)的护理和化妆处理，尤其头发的保护；尤其在头发的染色、脱色或拉直步骤后，在后处理中(en post-traitement)可以使用根据本发明的化合物。
本发明目的因此为角蛋白物质的化妆处理方法，尤其化妆，护理，清洁，染色，造型，角蛋白物质尤其为身体或脸的皮肤，嘴唇，指甲，头发和/或睫毛，包含在所述物质上施用包含至少一种根据本发明的化合物的化妆品组合物。
优选地，它涉及用于调理头发化妆处理的方法，特别地用于带给头发或改善它们的柔顺性、梳理性、光滑性和/或可梳妆性。
组合物的施用可以任选地跟有冲洗步骤和/或任选的热处理步骤。
本发明在下面的实施例中更详细地进行举例说明。
实施例1：合成2-[2-(月桂酰氧基)乙氧基]-N，N，N-三乙基乙铵氯化物
Figure BPA00001189503100181
将4g(1当量)月桂酸2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙基酯和10ml(10.8当量)乙基碘混合；在25℃下混合72小时。
随后通过用异丙醚洗涤去除过量的烷化剂。获得的固体然后在氮气下过滤，洗涤并在P2O5存在下在减压下干燥。碘化物阴离子通过用50g离子交换树脂IRA400处理化合物的水溶液进行交换。在去除溶剂后，用异丙醚洗涤化合物，过滤并在P2O5存在下在减压下干燥，获得2.8g所寻求的产物，其以灰褐色粉末形式存在(产率：59％)。
M(m/z)：M+＝372
实施例2：合成2-[2-(癸酰氧基)乙氧基]-N，N，N-三乙基乙铵氯化物
Figure BPA00001189503100191
将8g(1当量)癸酸2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙基酯和6.6ml(2当量)硫酸二乙酯混合；通过加热至60℃混合7小时。
随后通过用异丙醚洗涤去除过量的烷化剂。然后在氮气下过滤获得的固体，洗涤并在P2O5存在下在减压下干燥。阴离子通过使用300gIRA402离子交换树脂处理化合物的水溶液进行交换。
在去除溶剂后，用异丙醚洗涤化合物，过滤并在P2O5存在下在减压下干燥，获得5.6g所寻求的产物，其以白色粉末形式存在(产率：87％)。M(m/z)：M+＝344
实施例3：合成氯化物N，N，N-三乙基-2-[2-(棕榈酰氧基)乙氧基]乙铵
Figure BPA00001189503100192
混合7.7g(1当量)棕榈酸2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙基酯和5.5ml(2当量)硫酸二乙酯；通过在65-70℃加热混合15小时。
过量的烷化剂随后通过用异丙醚洗涤被去除。
然后在氮气下过滤获得的固体，洗涤并在P2O5存在下在减压下干燥。碘化物阴离子通过用300g离子交换树脂IRA402处理化合物的水溶液进行交换。
在去除溶剂，用异丙醚洗涤化合物，过滤并在P2O5存在下在减压下干燥后，获得7.15g所寻求的产物，其以白色粉末形式存在(产率：80％)。
M(m/z)：M+＝428
实施例4：合成2-[2-(二十二烷酰氧基)乙氧基1-N，N，N-三乙基乙铵氯化物
混合5.8g(1当量)二十二烷酸2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙基酯和3.15ml(2当量)硫酸二乙酯；通过在65-70℃下加热混合15小时。
随后通过用异丙醚洗涤去除过量的烷化剂。然后在氮气下过滤获得的固体，洗涤并在P2O5存在下在减压下干燥。碘化物阴离子通过在300g离子交换树脂IRA402上处理溶于纯水/丙酮(80/20)溶液中的化合物进行交换。使用纯水/丙酮(80/20)混合物洗脱化合物。
在去除溶剂，用异丙醚洗涤化合物，过滤并在P2O5存在下在减压下干燥后，获得5.5g所寻求的产物，其以粉末白色形式存在(产率：84％)。M(m/z)：M+＝512
实施例5：合成N，N-二乙基-N-{2-[2-(棕榈酰氧基)乙氧基]乙基}十六烷-1- 铵溴化物
Figure BPA00001189503100202
混合5g(1当量)棕榈酸2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙基酯和7.63ml(2当量)溴己烷；通过在120℃加热来混合48小时。过量的烷化剂随后通过用异丙醚洗涤被去除。然后在氮气下过滤获得的固体，用异丙醚洗涤并在P2O5存在下在减压下干燥。
获得4g所寻求的产物，其以灰褐色粉末形式存在(产率：76％)。M(m/z)：M+＝625
实施例6：合成下面化合物：
Figure BPA00001189503100211
将30ml硫酸二乙酯(2当量)滴加在38.6g对应的叔胺上。在惰性气氛下(氮气)在55℃将反应介质置于搅拌下20小时。反应介质然后用异丙醚洗涤3次以去除过量的硫酸二乙酯。获得的产物然后在硅石烧结物上纯化。
洗脱剂：CH2Cl2/MeOH(98/2)，随后进行洗脱剂梯度。
获得38g所寻求的产物，其以浅棕色糊状物形式存在(产率：71％)。M(m/z)：M+＝372
实施例7
制备下面的毛发的化妆品组合物(重量％)：
-菊苣根部的菊糖(Inutec N25 d’Orafti)    15％MA
-柠檬果胶(CU 201 de Herbstreith et Fox)  2％MA
-实施例2的化合物                         1％
-水                                      适量至100％
将1g组合物施用在2.5g预先润湿的脱色的发缕(SA20)上。发缕随后冲洗和梳理。观察到湿润的发缕具有光滑的感觉，它是柔顺的和容易梳理的。
该发缕在头罩下干燥15分钟。触摸时，干燥的发缕是柔软的和光滑直至发梢。很好梳理。
相似地，可以使用实施例1和3-6的化合物制备毛发的组合物。
实施例8
制备下面毛发的化妆品组合物(重量％)：
-鲸蜡硬脂醇              7％MA
-鲸蜡酯                  1.5％MA
-实施例3的化合物         3％
-水                      适量至100％
通过用棕榈酸2-(2-(二乙基氨基)乙氧基)乙基酯(3重量％)替换根据本发明的化合物制备对比组合物。在25℃保存该获得的组合物8小时后，肉眼观察并观察到根据本发明的组合物是稳定的(均匀的)而对比组合物不是稳定的：观察到离析。
实施例9
合成式(I)化合物其中n＝1，R4＝C21H43和R1＝R2＝R3＝乙基和X-为混合物乙基硫酸根，硫酸氢根。
步骤1：合成下式的二十二烷酸2-[2-(二乙基氨基)乙氧基乙基酯：
向25g2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙醇(0.155摩尔)溶于500ml二氯甲烷中的溶液，加入45ml三乙胺(0.32摩尔)。在环境温度下搅拌30分钟后，滴加，55g山萮酸酰氯(chlorure d’acide de l’acide béhénique)溶液。其产生8℃的轻度温升。加入结束，在搅拌下维持该反应混合物8小时。在在烧结玻璃上过滤后，将该反应介质倾倒在500ml水上然后用水洗涤有机相直至pH9。在经硫酸钠干燥和过滤后，在减压下蒸发有机相以获得70g呈白色糊状物形式的期望化合物，其中产率为93％。
熔点：88.7℃
谱RMN 1H 400MHz和13C 100MHz：一致
符合的质谱为：M(m/z)：[M+H]+＝484
步骤2：合成2-[2-(二十二烷酰氧基)乙氧基]-N，N，N-三乙基乙铵的乙基硫 酸盐/硫酸氢盐的混合物
Figure BPA00001189503100231
向引入反应器中的65g二十二烷酸2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙基酯(0.134摩尔)，一次性加入41ml硫酸二乙酯(0.312摩尔)。随后在40℃使该反应介质处于在搅拌下48小时。随后加入50ml丙酮和维持搅拌直至反应介质溶解。随后将该介质倾倒在2升在搅拌下和在氩气下维持的异丙醚上。随后在烧结玻璃上过滤形成的沉淀，然后真空下干燥以获得71g呈其乙基硫酸盐/硫酸氢盐的混合物形式的2-[2-(二十二烷酰氧基)乙氧基]-N，N，N-三乙基乙铵，其百分比通过RMN进行测定：0.52/0.48。硫酸氢盐百分比可以根据在沉淀介质中存在的水含量变化。
产物以白色粉末形式存在；产率为83％。熔点：76.3℃
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz：一致
符合的质谱为：M(m/z)：[M]+＝512[M]-＝97和125
实施例10
合成式(I)化合物，其中n＝1，R4＝C21H43和R1＝R2＝R3＝乙基和X-为硫酸氢根。
向2g在实施例9制备的2-[2-(二十二烷酰氧基)乙氧基]-N，N，N-三乙基乙铵的硫酸氢盐/乙基硫酸盐混合物在100ml丙酮中的悬浮液，加入0.1ml浓缩至36％的硫酸。随后使该反应混合物处于回流下5小时然后在冷却至5℃后，沉淀形成。在过滤并真空下干燥后，由此获得的1.2g全部呈硫酸氢盐形式的期望产物。
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz：一致
符合的质谱为：M(m/z)：[M]+＝512；[M]-＝97
实施例11
合成式(I)化合物，其中n＝1，R4＝C21H43和R1＝R2＝R3＝乙基和X-为甲烷磺酸根(甲磺酸根)。
用于实施例11和12的一般合成路线：
Figure BPA00001189503100241
步骤1：合成二十二烷酸2-(2-羟基乙氧基)乙基酯
向250ml二氯甲烷溶液，加入250ml二甘醇(2.6摩尔)然后用冰浴将反应介质冷却至5℃。随后加入45g N，N-二异丙基乙基胺(0.348摩尔)和维持在搅拌下30分钟。随后滴加预先溶于250ml二氯甲烷中的84g(0.233摩尔)山萮酸酰氯(chlorure d’acide de l’acide béhénique)溶液，以使温度维持在5℃-10℃。加入结束，在环境温度下使反应介质维持在搅拌下6小时。随后将该反应介质倾倒在2升水上，然后用300ml水洗涤有机相三次，然后最后用200ml氯化铵饱和溶液洗涤。在经硫酸钠干燥和过滤后，在减压下蒸发有机相；获得92g呈白色粉末形式的期望化合物，其中产率为91％。
谱RMN 1H 400MHZ，13C 100MHz：一致
质谱：M(m/z)：[M+H]+＝429
步骤2：合成二十二烷酸2-(2-[(甲基磺酰基)氧基]乙氧基)乙基酯
向冷却至5℃的5g二十二烷酸2-(2-羟基乙氧基)乙基酯(0.0116摩尔)溶于100ml二氯甲烷中的溶液，加入1.7g N，N-二异丙基乙基胺(0.013摩尔)。随后滴加1.33g甲烷磺酰氯(0.0166摩尔)溶于50ml二氯甲烷中的溶液，使温度维持低于10℃。加入结束，在环境温度下使该反应混合物维持在搅拌下达5小时。随后将该反应混合物倾倒在300ml水上，用150ml水洗涤有机相2次，然后用100ml氯化铵饱和溶液洗涤一次。在经硫酸钠干燥后，过滤并在减压下蒸发，在二氯甲烷/甲醇混合物中在二氧化硅柱上纯化获得的粗产物。
获得的3.5g呈白色粉末形式的期望化合物，其中产率为60％。
谱RMN 1H 400MHZ，13C 100Mhz：一致
质谱：M(m/z)：[M+Na]+＝529
步骤3：合成2-[2-(二十二烷酰氧基)乙氧基]-N，N，N-三乙基乙铵甲烷磺酸 盐
向3.4g二十二烷酸2-{2-[(甲基磺酰基)氧基]乙氧基}乙基酯(0.00691摩尔)在100ml乙腈中的悬浮液加入25ml三乙胺(0.179摩尔)。随后使该反应介质处于回流下72小时。在减压下蒸发后，再用100ml丙酮吸收残留物和过滤形成的沉淀。
在减压下干燥后，获得3g呈白色粉末形式的期望化合物，其中产率为71％。
谱RMN 1H 400Mhz，13C 100Mhz：一致。
质谱：M(m/z)：[M]+＝512-[M]-＝95
实施例12
合成式(I)化合物，其中n＝1，R4＝C21H43和R1＝R2＝R3＝乙基和X-为对甲苯磺酸根(甲苯磺酸根)。
步骤1：合成二十二烷酸2-(2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基}乙氧基)乙基酯
向冷却至5℃的70g二十二烷酸2-(2-羟基乙氧基)乙基酯(0.1633摩尔)溶于500ml二氯甲烷的溶液，加入17g三乙胺(0.168摩尔)。随后滴加32g对甲苯磺酰氯(0.1678摩尔)溶于250ml二氯甲烷中的溶液，以维持温度低于10℃。加入结束，在环境温度下使该反应混合物维持在搅拌下12小时。随后将该反应混合物倾倒在2升水中，有机相用3次300ml水洗涤，然后3次200ml碳酸氢钠饱和溶液和1次200ml氯化铵饱和溶液洗涤。在经硫酸钠干燥后，过滤并在减压下蒸发，在二氯甲烷/甲醇的混合物中在二氧化硅柱上纯化获得的粗化合物。由此获得的70g呈白色粉末形式的期望化合物，其中产率为74％。
谱RMN 1H 400Mhz，13C 100Mhz：一致
质谱：M(m/z)：[M+Na]+＝605
步骤2：合成2-[2-(二十二烷酰氧基)乙氧基-N，N，N-三乙基乙铵4-甲基苯 磺酸盐
向10.66g二十二烷酸2-(2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基}乙氧基)乙基酯(0.0182摩尔)在100ml乙腈中的悬浮液，加入25ml三乙胺(0.179摩尔)。随后使反应介质处于回流下36小时。在减压下蒸发后，再用100ml丙酮吸收残留物和过滤形成的沉淀。在减压下干燥后，获得的11g呈白色粉末形式的期望化合物，其中产率为88％。
谱RMN 1H 400Mhz，13C 100Mhz：一致。
质谱：M(m/z)：[M]+＝512-[M]-＝171
实施例13
制备不同的包含在实施例9-12制备的化合物(重量％)的化妆品组合物。
这些组合物的一些按下面的方式施用在头发上：将1g化妆品组合物施用在2.5g脱色的发缕上(SA20)。
组合物1：
-实施例9或实施例12的化合物     1.5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C1850/50)
(Lanette O或Cognis片)          3％
-柠檬酸                        适量pH2.5
-水                            适量至100％
这些组合物对湿润的头发带来光滑的感觉，发缕是柔顺的和容易梳理的。对于干头发，该发缕容易梳理，感觉是光滑的。
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10或11的化合物。
组合物2：
-实施例9的化合物               1.5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C1850/50)
(Lanette O或Cognis片)          3％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/十六烷基酯/十八烷基酯的混合物(Croda的Crodamol MS-V)       0.5％
-柠檬酸                        适量pH2.5
-水                            适量至100％
该组合物对湿润的头发带来光滑的感觉，发缕是柔顺的和容易梳理的。对于干头发，发缕容易梳理，感觉是光滑的。
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物3：
-实施例9的化合物                   1.5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C1850/50)
(Lanette O或Cognis片)              3％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)             0.5％
-乳化液形式的具有氨乙基、亚氨丙基的
PDMS(Dow Corning的DC 939乳化液)    2％
-柠檬酸                            适量pH2.5
-水                                适量至100％。
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物4：
-实施例9的化合物                     1.5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C1850/50)
(Lanette O或Cognis片)                3％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)               0.5％
-鳄梨油                              2％
-柠檬酸                              适量pH2.5
-水                                  适量至100％。
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10-12的化合物。
组合物5：
-实施例9的化合物                     1.5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C1850/50)
(Lanette O或Cognis片)                3％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)               0.5％
-乳化液形式的具有氨乙基、亚氨丙基的
PDMS(Dow Corning的DC 939乳化液)      2％
-鳄梨油                              1％
-柠檬酸                              适量pH2.5
-水                                  适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物6：
-实施例9的化合物                     3.25％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C1850/50)
(Lanette O或Cognis片)                5.5％
-柠檬酸                              适量pH2.5
-水                                  适量至100％。
该组合物对湿润的头发带来光滑的感觉，发缕是柔顺的和容易梳理的。对于干头发，发缕容易梳理，感觉是光滑的。
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物7：
-实施例9的化合物                     3.25％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                5.5％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)               1％
-柠檬酸                              适量pH2.5
-水                                  适量至100％
该组合物对湿润的头发带来光滑的感觉，发缕是柔顺的和容易梳理的。对于干头发，发缕容易梳理，感觉是光滑的。
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物8：
-实施例9的化合物                       3.25％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                  5.5％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                 1％
-乳化液形式的具有氨乙基、亚氨丙基的PDMS
(Dow Corning的DC 939乳化液)            4％
-柠檬酸                                适量pH2.5
-水                                    适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物9：
-实施例9的化合物                       3.25％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                  5.5％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                 1％
-橄榄油                                2％
-柠檬酸                                适量pH2.5
-水                                    适量至100％。
可以制备相似的化妆品组合物，包含实施例的化合物10、11或12.
组合物10：
-实施例9的化合物                       3.25％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                  5.5％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                 1％
-乳化液形式的具有氨乙基、亚氨丙基的
PDMS(Dow Corning的DC 939乳化液)        4％
-橄榄油                                1％
-柠檬酸                                适量pH2.5
-水                                    适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物11：
-实施例9的化合物或实施例12的化合物     5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                  8％
-柠檬酸                                适量pH2.5
-水                                    适量至100％
这些组合物对湿润的头发带来光滑的感觉，发缕是柔顺的和容易梳理的。对于干头发，发缕容易梳理，感觉是光滑的。
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10或11的化合物。
组合物12：
-实施例9的化合物                       5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                  8％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                 1.5％
-柠檬酸                                适量pH2.5
-水                                    适量至100％
该组合物对湿润的头发带来光滑的感觉，发缕是柔顺的和容易梳理的。对于干头发，发缕容易梳理，感觉是光滑的。
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物13：
-实施例9的化合物                         5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    8％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                   1.5％
-乳化液形式的具有氨乙基、亚氨丙基的
PDMS(Dow Corning的DC 939乳化液)          4％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物14：
-实施例9的化合物                         5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    8％
-混合物肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯
(Croda的Crodamol MS-V)                   1.5％
-杏仁油                                  2％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物15：
-实施例9的化合物                         5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    8％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                   1.5％
-乳化液形式的具有氨乙基、亚氨丙基的
PDMS(Dow Corning的DC 939乳化液)          4％
-杏仁油                                  1％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％。
可以制备相似的化妆品组合物，包含实施例10、11或12的化合物。
组合物16：
-实施例9的化合物                         1.5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    8％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
该组合物对湿润的头发带来光滑的感觉，发缕是柔顺的和容易梳理的。对于干头发，发缕容易梳理，感觉是光滑的。
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物17：
-实施例9的化合物                         1.5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    8％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                   1.5％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物18：
-实施例9的化合物                         1.5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    8％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                   1.5％
-乳化液形式的具有氨乙基、亚氨丙基的
PDMS(Dow Corning的DC 939乳化液)          4％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物19：
-实施例9的化合物                         1.5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    8％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                   1.5％
-阿根油                                  3％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物20：
-实施例9的化合物                         1.5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    8％
-混合物肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯
(Croda的Crodamol MS-V)                   1.5％
-乳化液形式的具有氨乙基、亚氨丙基的
PDMS(Dow Corning的DC 939乳化液)          4％
-阿根油                                  0.5％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物21：
-实施例9的化合物                         5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    5％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
该组合物对湿润的头发带来光滑的感觉，发缕是柔顺的和容易梳理的。对于干头发，发缕容易梳理，感觉是光滑的。
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物22：
-实施例9的化合物                         5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    5％
-混合物肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯
(Croda的Crodamol MS-V)                   1％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，包含实施例10、11或12的化合物。
组合物23：
-实施例9的化合物                         5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    5％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                   1％
-乳化液形式的具有氨乙基、亚氨丙基的
PDMS(Dow Corning的DC 939乳化液)          3％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，包含实施例10、11或12的化合物。
组合物24：
-实施例9的化合物                         5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    5％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                   1％
-霍霍巴油                                2％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物25：
-实施例9的化合物                         5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    5％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                   1％
-乳化液形式的具有氨乙基、亚氨丙基的
PDMS(Dow Corning的DC 939乳化液)          3％
-霍霍巴油                                1.5％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物26：
-实施例9的化合物                         5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    3％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
该组合物对湿润的头发带来光滑的感觉，发缕是柔顺的和容易梳理的。对于干头发，发缕容易梳理，感觉是光滑的。
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物27：
-实施例9的化合物                         5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    3％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                   0.5％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物28：
-实施例9的化合物                         5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    3％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                   0.5％
-乳化液形式的具有氨乙基、亚氨丙基的
PDMS(Dow Corning的DC 939乳化液)          1.5％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物29：
-实施例9的化合物                         5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    3％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                   0.5％
-乳木果油                                0.5％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，其包含实施例10、11或12的化合物。
组合物30：
-实施例9的化合物                         5％
-鲸蜡硬脂醇(C16/C18 50/50)
(Lanette O或Cognis片)                    3％
-肉豆蔻酸/棕榈酸/硬脂酸十四烷基酯/
十六烷基酯/十八烷基酯混合物
(Croda的Crodamol MS-V)                   0.5％
-乳化液形式的具有氨乙基、亚氨丙基的
PDMS(Dow Corning的DC 939乳化液)          1.5％
-乳木果油                                0.1％
-柠檬酸                                  适量pH2.5
-水                                      适量至100％
可以制备相似的化妆品组合物，包含实施例10、11或12的化合物。

Claims (15)

1.角蛋白物质的化妆处理方法，其包含将化妆品组合物施用在所述物质上，该组合物包含，在生理学可接受的介质中，至少一种式(I)化合物：
Figure FPA00001189503000011
其中：
-n为1-10的整数；
-R1、R2和R3彼此独立地表示含碳基团，尤其直链、环状或支链的，饱和的或不饱和的包含1-22个碳原子的烃基团(尤其烷基或烯基)，其任选地被一个或多个羟基和/或氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)取代；或
-R1表示含碳基团，尤其直链、环状或支链的，饱和的或不饱和的，包含1-22个碳原子的烃基团，其任选地被一个或多个羟基和/或氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)取代；和
-R2和R3与跟它们连接的氮原子一起形成饱和的或不饱和的包含5或6个链节的含碳杂环，其中一个或两个不相邻的碳原子可以任选地用氧原子、硫原子或氮原子(-NR″其中R″＝H或C 1-C22烷基)替换；所述杂环可以任选地被一个或多个相同的或不相同的选自以下的基团取代：芳基，C1-C22烷基，羟基，氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)，
-R4表示：
-直链C1-C30烷基或支链C3-C30烷基，任选地被具有3、4或5个链节的含碳环间隔，和/或任选地被以下取代：(i)芳基，其本身任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：C1-C6烷基，羟基(OH)和氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)，和/或(ii)一个或多个相同的或不同的选自羟基和氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)的基团，
-直链C2-C30烯基或支链C3-C30烯基，其包含一个或多个双键；任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：羟基和氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)，
-芳基，其任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：C1-C22烷基，C1-C22烷基羰基，羟基，氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)；
-X-表示有机的或无机的阴离子，或阴离子的混合物，用于确保式(I)化合物的电中性。
2.根据权利要求1的方法，其中该式(I)化合物，其中：
-R1＝R2＝乙基
-R3表示直链或支链的包含1-22个碳原子的烷基，其任选地被一个或多个羟基和/或氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)取代；
-R4表示：
-C1-C30直链烷基，或C3-C30支链烷基，其任选地被具有3，4或5个链节的含碳环间隔，和/或任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：羟基和氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)，
-C6-C30直链或支链烯基，其包含一个或多个双键；其任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：羟基和氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)，
-芳基，其任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：C1-C22烷基，C1-C22烷基羰基，羟基(OH)，氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)。
3.根据前述权利要求任一项的方法，其中式(I)化合物，单独或混合形式，在组合物中以相对于组合物总重量的0.01-50重量％，优选地0.1-30重量％，尤其0.5-25重量％，甚至1-20重量％，更好地1.5-10重量％的量存在。
4.根据前述权利要求任一项的方法，其中式(I)化合物选自以下化合物，以及它们的溶剂化物：
Figure FPA00001189503000031
Figure FPA00001189503000041
Figure FPA00001189503000061
Figure FPA00001189503000081
Figure FPA00001189503000091
5.根据前述权利要求任一项的方法，特征在于它为用于调理头发的化妆处理方法，特别为它们提供或改善它们的柔顺性、梳理性、光滑性和/或可梳妆性。
6.至少一种如在权利要求1、2和4任一项所定义的式(I)化合物作为调理剂，尤其在毛发的化妆品组合物中的调理剂的用途。
7.包含至少一种如在权利要求1、2和4任一项所定义的式(I)化合物和化妆可接受的介质的组合物，所述介质包含至少一种有用的化妆组分，尤其选自推进剂；水，含碳油类；C8-C40酯，C8-C40酸；C1-C40醇，有机溶剂，非离子表面活性剂，阳离子表面活性剂，阴离子表面活性剂，两性表面活性剂，两性离子表面活性剂；日光过滤剂；保湿剂；去头皮屑剂；抗氧化剂；还原剂；氧化显色碱，成色剂，氧化剂，直接染色剂；去卷曲剂，珠光剂和遮光剂；增塑剂或成膜助剂；羟基酸；颜料；填料；硅酮；聚合物或非聚合物增稠剂；乳化剂；聚合物尤其调理剂或发型剂。
8.式(Ia)化合物：
Figure FPA00001189503000101
其中：
-n为1-10的整数；
-R1＝R2＝乙基
-R3表示直链或支链的包含1-22个碳原子的烷基，其任选地被一个或多个羟基(-OH)和/或氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)取代；
-R4表示：
-C1-C30直链烷基，或C3-C30支链烷基，其任选地被具有3，4或5个链节的含碳环间隔，和/或任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：羟基(OH)和氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)，
-C6-C30直链或支链烯基，包含一个或多个双键；其任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：羟基(OH)和氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)，
-芳基，其任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代：C1-C22烷基，C1-C22烷基羰基，羟基(OH)，氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基)；
-X-表示有机的或无机的阴离子，或阴离子的混合物，以确保式(Ia)化合物的电中性。
9.化妆品组合物，其在生理学可接受的介质中包含至少一种根据权利要求8的式(Ia)化合物。
10.根据权利要求9的组合物，其中生理学可接受的介质包含至少一种有用的化妆组分，其选自推进剂；水，含碳油类；C8-C40酯。C8-C40酸；C1-C40醇。有机溶剂，非离子表面活性剂，阳离子表面活性剂，阴离子表面活性剂，两性表面活性剂，两性离子表面活性剂；日光过滤剂；保湿剂；去头皮屑剂；抗氧化剂；还原剂；氧化显色碱，成色剂，氧化剂，直接染色剂；去卷曲剂，珠光剂和遮光剂；增塑剂或成膜助剂；羟基酸；颜料；填料；硅酮；聚合物或非聚合物增稠剂；乳化剂；聚合物，尤其为调理剂或发型剂。
11.根据权利要求7、9和10任一项的组合物，其中式(I)或(Ia)化合物，单独或混合形式，以相对于组合物总重量的0.01-50重量％，优选地0.1-30重量％，尤其0.5-25重量％，甚至1-20重量％，更好地1.5-10重量％的量存在。
12.根据权利要求7、9-11任一项的组合物，其中式(I)或(Ia)化合物选自以下化合物，以及它们的溶剂化物：
Figure FPA00001189503000111
Figure FPA00001189503000121
Figure FPA00001189503000131
Figure FPA00001189503000171
Figure FPA00001189503000181
13.根据权利要求7、9-12任一项的组合物，其包含C8-C40脂肪醇，该脂肪醇在化妆品组合物中以1-15重量％，尤其2.5-10重量％，甚至3-8重量％的量存在。
14.根据权利要求7、9-13任一项的组合物，其以身体或脸的皮肤、嘴唇、眉毛、睫毛、指甲和头发的护理、清洁和/或化妆产品形式，防晒或自晒黑产品形式，身体卫生产品形式，毛发产品形式，尤其头发的护理、清洁、做发式、造型、染色产品形式存在。
15.根据权利要求7、9-14任一项的组合物，其以用于头发，特别地，例如由化学或机械处理引起的衰弱和/或受损的头发的护理和化妆处理，尤其保护的毛发组合物形式存在。
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