EP2249780A2 - Composés cationiques tensioactifs, leur utilisation comme conditionneur, procédé de traitement cosmétique, et compositions cosmétiques ou pharmaceutiques les comprenant - Google Patents

Composés cationiques tensioactifs, leur utilisation comme conditionneur, procédé de traitement cosmétique, et compositions cosmétiques ou pharmaceutiques les comprenant

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EP2249780A2
EP2249780A2 EP09711498A EP09711498A EP2249780A2 EP 2249780 A2 EP2249780 A2 EP 2249780A2 EP 09711498 A EP09711498 A EP 09711498A EP 09711498 A EP09711498 A EP 09711498A EP 2249780 A2 EP2249780 A2 EP 2249780A2
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EP
European Patent Office
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alkyl
hair
linear
composition
branched
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP09711498A
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German (de)
English (en)
Inventor
Laure Ramos-Stanbury
Hervé Andrean
Christian Blaise
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations

Definitions

  • Cationic surfactant compounds their use as conditioner, cosmetic treatment process, and cosmetic or pharmaceutical compositions comprising them
  • the present invention relates to novel cationic compounds, to cosmetic compositions comprising them, and to their use in particular for cosmetically treating the hair.
  • compositions according to the invention can bring about advantageous conditioning properties to the hair, in particular concerning the improvement of the flexibility of the hair when the composition is applied to the hair. wet hair, then obtaining, after rinsing, hair still having improved flexibility, the hair is therefore less stiff. This relaxation of the hair is particularly remarkable with the compositions according to the invention.
  • these compositions also make it possible to improve disentangling, smoothing, combing and maneuverability of the hair; the shaping of the hair is easier, and the touch of the hair is very pleasant and fluid.
  • the compounds according to the invention are easily transportable in aqueous cosmetic media, which facilitates their implementation.
  • an object of the present invention is a compound of formula (I) or (II) as defined below.
  • Another subject of the invention is a cosmetic or pharmaceutical composition
  • a cosmetic or pharmaceutical composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one compound of formula (I) or (II) as defined below.
  • Another subject of the invention is the use of at least one compound of formula (I) or (II) as hereinafter defined, or a composition as defined below, as a hair conditioning agent.
  • - m is an integer between 1 and 10;
  • n is an integer between 0 and 10;
  • X represents O, NH or S,
  • R1, R2 and R3 denote, independently of one another, a linear C 1 -C 22 or branched C 3 -C 28 alkyl group, or a linear C 2 -C 22 or branched C 3 -C 28 alkenyl group, these groups being optionally substituted by one or more radicals, identical or different, chosen from hydroxyl (OH) and amino (-NRR 'radicals with R and R' chosen from, independently of each other, H and alkyl in C1-C6); or
  • a linear (C4-C22) or branched (saturated) alkyl radical comprising, in interruption in the chain, one to three carbon rings each comprising 3, 4, 5 or 6 ring members, saturated or unsaturated, which are identical or different; said ring (s) being optionally substituted by an aryl itself optionally substituted by one or more radicals, which may be identical or different, chosen from C1-C6 alkyl, hydroxyl (OH) and amino (-NRR 'with R radicals).
  • R4 denotes an alkyl radical containing 2 or 3 carbon rings, said rings are separated from each other by a divalent methylene -CH 2 - or ethylene radical; or a linear or branched C4-C22 alkyl or alkenyl (saturated or unsaturated) radical comprising, at the chain end, a saturated or unsaturated, non-aromatic carbon ring comprising 5 or 6 ring members;
  • R 5 denotes a hydrogen atom or an OR or NRR 'radical with R and R' chosen from, independently of each other, H and C 1 -C 6 alkyl; it being understood that when m is greater than or equal to 2, the radicals R5 are identical or different;
  • An- denotes an anion, or an organic or inorganic mixture of anions, to ensure the electroneutrality of the compounds of formula (II).
  • n is an integer of 1 to 4, especially 1, 2 or 3, preferably 1 or 2.
  • n is an integer from 0 to 4, especially O, 1, 2 or 3, preferably O or 1.
  • X represents O or NH.
  • R 1 denotes a linear C 1 -C 4 alkyl, branched C 3 -C 4 alkyl, linear C 2 -C 4 alkenyl or branched C 3 -C 4 alkenyl group.
  • R 1 is methyl or ethyl.
  • R 2 denotes a C 1 -C 4 linear alkyl group, branched alkyl in
  • R2 is methyl or ethyl.
  • R 3 denotes a C 1 -C 22 linear alkyl group, branched alkyl in
  • R3 represents a linear C1-C18 alkyl group.
  • R4 denotes: either a linear C4-C22 alkyl radical comprising, as an interruption in the chain, one to three carbon rings each comprising 3, 4, 5 or 6 links, saturated or unsaturated, identical or different; preferentially a linear C12-C21 alkyl radical, comprising in interruption in the chain, one to three carbon rings each comprising 3, 4, 5 or 6-membered, saturated and identical; more particularly, said alkyl radical comprising interrupting one to three cyclopropyl rings, it being understood that when 2 or 3 rings are present, they are separated from each other by a divalent methylene -CH 2 - radical;
  • R4 may be a linear or branched C4-C22 alkyl radical comprising, as an interruption in the chain, one of the following divalent sequences:
  • R5 denotes a hydrogen atom or a hydroxyl radical (OH).
  • An denotes an anion, or a mixture of anions, chosen from acetate, lactate, tartrate, citrate, halogen, SO 4 2" , HSO 4 " , MeSO 4 “ , EtSO 4 “ , mesylate, tosylate, and especially CI “ , Br “ , MeSO 4 “ , EtSO 4 “ , mesylate and tosylate, as well as mixtures thereof.
  • the compounds of formula (II) may be used as such or in the form of solvates, in particular hydrates.
  • the compounds of formula (I) or (II) may be used alone or as a mixture.
  • a mixture of compounds according to the invention and in particular the following mixtures: - mixture of 3- (dimethylamino) propyl13 - [(1R) -cyclopent-2-en-1-yl ] thdecanoate + 3- (dimethylamino) propyl] - [(1R) -cyclopent-2-en-1-yl] undecanoate + 3- (dimethylamino) propyl (6E) -13 - [(1R) -cyclopent-2 -en-1-yl] tridec-6-enoate, especially proportion 40/55/5;
  • An- especially in proportion 50/50;
  • An- is preferably methylsulfate;
  • An- is preferably bromide; especially in proportion 50/50;
  • An- is preferably chloride; in particular in proportion 50/50;
  • the quaternized ester (II) can be obtained by reacting on the amine (I), an alkylating agent such as, for example, methyl iodide, dimethyl sulphate, ethyl iodide, diethyl sulphate or a haloalkane, such as bromohexadecyl.
  • an alkylating agent such as, for example, methyl iodide, dimethyl sulphate, ethyl iodide, diethyl sulphate or a haloalkane, such as bromohexadecyl.
  • the tertiary amine (I) and the alkylating agent can be mixed and heated at 15 ° C to 140 ° C for 2 to 80 hours. After cooling, the excess of alkylating agent can be removed by washing with diisopropyl ether.
  • the solid obtained can be filtered, preferably under an inert atmosphere, washed and dried under reduced pressure, optionally in the presence of P 2 O 5 .
  • An ion exchange can be carried out at the end of the reaction, by contact with an ion exchange resin chosen according to the desired exchanges. These resins are, for example, IRA 402 (alkyl sulphate exchange in chlorides) or IRA 400 (iodide exchange in chloride).
  • the anion can be exchanged by treating an aqueous or (hydro) alcohol solution of the compound with the ion exchange resin.
  • the solvent can be removed, the product washed for example with diisopropyl ether, then filtered and dried under reduced pressure, optionally in the presence of P 2 O 5 .
  • the compounds of formula (I) or (II) in which R4 denotes a C4-C22 linear or branched (saturated or unsaturated) alkyl or alkenyl radical comprising at the end of the chain a saturated or unsaturated carbon ring 5-membered, non-aromatic, can be prepared by saponification, then ester activation and condensation, from Chaulmoogra oil.
  • Chaulmoogra oil is an oil mainly extracted from the seeds of tropical woody plants belonging to the family Flacourtiaceae, including a tree of variety such as Hydnocarpus wightiana and Taraktengenos ontoii. These plants are mainly of Asian origin, including India, Vietnam and the Philippines, as well as Central and South America, including Brazil.
  • the seeds from which Chaulmoogra oil is extracted contain a high proportion of lipid content, generally between 30 and 50% depending on the species, 15 to 20% of protides and 4 to 6% of mineral material, as well as 1 to 3% unsaponifiable, glycerides of unsaturated fatty acids with a pentenic ring , consisting essentially of chaulmoogric acid, hydnocarpic acid and gorlic acid, of formula:
  • Chaulmoogra oil also contains fatty acids such as palmitic, oleic, palmitoleic, stearic, myristic, and traces of aleptic and aleprylic acid.
  • the Chaulmoogra oil used in the compositions of the present invention can be extracted from the seeds of plants of varieties such as:
  • the three main acids contained in the Chaulmoogra oil can be hydrogenated under usual catalytic hydrogenation conditions, to yield the corresponding totally hydrogenated acids, which correspond to certain compounds of formula (I) according to the present invention:
  • the amount of compound (I) or (I), alone or as a mixture, present in the compositions depends, of course, on the type of composition and the desired properties, and can vary within a very wide range, generally between 0.01 and 50% by weight, preferably between 0.1 and 30% by weight, in particular between 0.5 and 25% by weight, or even between 1 and 20% by weight, more preferably between 1, 5 and 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the compositions according to the invention may of course comprise a mixture of compounds of formula (I) or (II).
  • compositions according to the invention can be in any of the galenical forms conventionally used, and especially in the form of an aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic solution or suspension or oily; a solution or dispersion of the lotion or serum type; an emulsion, in particular of liquid or semi-liquid consistency, of the O / W, W / O or multiple type; a suspension or emulsion of soft consistency of cream (O / W) or (W / O) type; an aqueous or anhydrous gel, or any other cosmetic form.
  • compositions may be packaged in pump bottles or in aerosol containers, in order to ensure application of the composition in vaporized form (lacquer) or in the form of foam.
  • vaporized form lacquer
  • foam vaporized form
  • Such forms of packaging are indicated, for example, when it is desired to obtain a spray or a mousse, for hair treatment.
  • the composition preferably comprises at least one propellant.
  • the composition is in the form of an emulsion comprising the compound of formula (I) or (II) dispersed in an aqueous phase or in solution in a fatty phase.
  • compositions according to the invention comprise a physiologically acceptable medium, that is to say a medium compatible with keratinous substances, in particular the skin of the face or of the body, the lips, the hair, the eyelashes, the eyebrows and nails.
  • a physiologically acceptable medium is preferably a cosmetically acceptable medium, the composition then being a cosmetic composition intended in particular for topical application.
  • Said physiologically acceptable medium preferably comprises at least one usual cosmetic ingredient, especially chosen from C1-C40 alcohols, carbonaceous oils, water, C8-C40 esters, C8-C40 acids, surfactants and the like.
  • Said medium can of course include several cosmetic ingredients listed above.
  • the usual cosmetic ingredients may be present in customary amounts, easily determinable by those skilled in the art, and which may be included, for each ingredient, between 0.01 to 80% by weight .
  • the composition may in particular comprise water and / or one or more C1-C40 alcohols; there may be mentioned aliphatic or aromatic monoalcohols C1-C7, polyols and polyol ethers, which can be used alone or in admixture with water; advantageously, the composition comprises a water / ethanol, water / isopropanol or water / benzyl alcohol mixture.
  • the carbonaceous oils, in particular hydrocarbon oils, and / or the silicone oils may be present in a proportion of 0.01 to 20% by weight, especially 0.02 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the synthetic oils linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbonic, cyclic or aliphatic theaters, such as, for example, polyalpha-olefins, in particular polydecenes and polyisobutenes; silicone oils, volatile or not, organic-modified or not, water-soluble or not; fluorinated or perfluorinated oils; their mixtures.
  • Alcohols, esters and acids, having 8 to 40 carbon atoms can be present in a proportion of 0.01 to 50% by weight, especially 0.1 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • Mention may in particular be made of C12-C32 linear or branched chain fatty alcohols, in particular C12-C26, and in particular cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetylstearyl alcohol, isostearyl alcohol, octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleic alcohol or linoleic alcohol.
  • C8-C40 fatty alcohols in particular C16-C20, which are oxyalkylenated, in particular oxyethylenated, preferably comprising from 10 to 50 moles of ethylene oxide and / or propylene oxide, such as olethoxide. -12, ce-teareth-12 and ceteareth-20, oxypropylene stearyl alcohol in particular comprising 15 moles of propylene oxide, oxyethylenated lauryl alcohol, including more than 7 oxyethylene groups, and mixtures thereof.
  • Mention may also be made of C16-C40 linear or branched chain fatty acids, and in particular 18-methyl eicosanoic acid, coconut oil acids or hydrogenated coconut oil acids; stearic acid, lauric acid, palmitic acid and oleic acid, behenic acid, and mixtures thereof; Mention may also be made of linear or branched chain fatty esters containing in total 8 to 40 carbon atoms, such as esters of monoalcohols or polyols of fatty acids containing from 8 to 30 carbon atoms, and their derivatives.
  • the polyols being preferably chosen from sugars, C2-C6-alkylene glycols, glycerol, polyglycerols, sorbitol, sorbitan, polyethylene glycols, polypropylene glycols and mixtures thereof. Mention may be made, as monoalcohol esters, of myristate or isopropyl palmitate, as well as myristates, palmitates and stearates of myristyl, cetyl and stearyl, alone or as a mixture.
  • the composition may also include as carbonaceous oils, vegetable oils such as avocado oil, olive oil, apricot oil, argan oil, jojoba oil, butter shea, which may be present in a proportion of 0.1 to 10% by weight in the composition, in particular 0.2 to 5% by weight.
  • vegetable oils such as avocado oil, olive oil, apricot oil, argan oil, jojoba oil, butter shea, which may be present in a proportion of 0.1 to 10% by weight in the composition, in particular 0.2 to 5% by weight.
  • the composition according to the invention comprises C 8 -C 40 fatty alcohols, which may be present especially in an amount of 1 to 15% by weight, in particular 2.5 to 10% by weight, or even 3 to 8% by weight, in the cosmetic composition.
  • These fatty alcohols can be saturated or unsaturated, linear or branched; mention may be made in particular of cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleic alcohol, ricinoleic alcohol, linoleic alcohol, alone or as a mixture; saturated fatty alcohols, alone or as a mixture, are preferred.
  • the surfactants nonionic, cationic, anionic, amphoteric or zwitterionic, other than those of formula (I), and mixtures thereof, may be present in a proportion of from 0.01% to 50% by weight, in particular 0.1% to 40% by weight, or even 0.5 to 30% by weight, more preferably 1 to 15% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the weight ratio between the amount of fatty alcohols and the amount of surfactants in the composition is preferably greater than or equal to 1, 5, in particular between 1, 5 and 10, or even between 1, 6 and 8, even better between 1, 7 and 6.
  • the propellants may be present in a proportion of 5 to 90% by weight relative to the total weight of the composition, and more particularly in a proportion of 10 to 60% by weight.
  • the sunscreens may be present in a proportion of 0.01 to 20% by weight, especially 0.5 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the moisturizing agents may be present in a proportion of 0.01 to 20% by weight, especially 0.1 to 7% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the anti-dandruff agents may be present in a proportion of 0.001 to 20% by weight, especially 0.01 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, preferably 0.1 to 5% by weight.
  • the antioxidants may be present in a proportion of 0.05 to 1.5% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the reducing agents may be present in a proportion of from 0.1 to 30% by weight, in particular 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the oxidation bases may be present in an amount between
  • the couplers may be present in an amount of from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.005 to 6% by weight, of the total weight of the composition.
  • the oxidizing agents may be present in an amount of between 1 and 40% by weight, preferably between 1 and 20% by weight, relative to the weight of the composition.
  • the direct dyes may be present in an amount of from 0.001 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the relaxing agents may be present in a proportion of 0.01 to 3.5% by weight, especially 0.05 to 1.5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the pearlescent and opacifying agents may be present in a proportion of 0.01 to 3% by weight, especially 0.05 to 2.5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the plasticizing or coalescing agents may be present in a proportion of 0.1 to 25% by weight, especially 1 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the hydroxy acids may be present in a proportion of 1 to 10% by weight, in particular 2 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the pigments and fillers may be present in a proportion of 0.01 to 50% by weight, especially 0.02 to 30% by weight relative to the total weight of the composition.
  • Silicones can be volatile or not; polyorganosiloxanes, which may or may not be modified, namely oils, gums and resins of polyorganosiloxanes, as such or in the form of solutions in organic solvents, or in the form of emulsions or microemulsions, may especially be mentioned. They may be present in an amount of 0.01 to 40% by weight, especially 0.05 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the thickeners may be present in a proportion of from 0.01 to 10% by weight, in particular from 0.1 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the polymers in particular water-soluble or soluble in carbonaceous and / or silicone oils, can be present in a proportion of 0.01 to 20% by weight, especially 0.1 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions of the present invention will take care to choose the ingredients in the composition, as well as their amounts, so that they do not adversely affect the properties of the compositions of the present invention.
  • the cosmetic composition according to the invention may be in the form of a product for the care, cleaning and / or make-up of the skin of the body or of the face, the lips, the eyebrows, the eyelashes, the nails and the hair , a sunscreen or self-tanning product, a personal hygiene product, a hair product, especially care, cleaning, styling, shaping, hair dyeing.
  • the hair compositions are preferably shampoos, conditioners, styling or care gels, lotions or care creams, conditioners, styling lotions, blow-dry lotions, fixing compositions and the like. styling such as lacquers or spray; of restructuring for hair; anti-hair loss lotion or gel, anti-parasitic shampoo, anti-dandruff lotion or shampoo, anti-seborrhoeic shampoo.
  • the lotions may be packaged in various forms, such as in sprays, pump bottles or in aerosol containers to ensure application of the composition in vaporized form or in foam form.
  • a hair coloring product in particular oxidation dyeing or direct dyeing, optionally in the form of a coloring shampoo; in the form of a composition of permanent, de-waxing or discoloration, or in the form of a composition to be rinsed, to be applied before or after a coloring, a discoloration, a permanent or a straightening or between the two stages of a permanent or a straightening.
  • composition according to the invention may also be in the form of a care composition, in particular a moisturizer, for the skin of the body or of the face, the lips and / or the integuments, in particular of a care product intended to treat cosmetically the skin and in particular to moisturize it, smooth it, depigment it, nourish it, protect it from the sun's rays, or give it a specific cosmetic treatment.
  • a care composition in particular a moisturizer, for the skin of the body or of the face, the lips and / or the integuments
  • a care product intended to treat cosmetically the skin and in particular to moisturize it, smooth it, depigment it, nourish it, protect it from the sun's rays, or give it a specific cosmetic treatment.
  • a skin cleansing composition for example a makeup remover or a bath or shower gel, or a cleansing bar or bar
  • a personal hygiene composition including a deodorant product, antiperspirant, or a depilatory composition, a gel or aftershave lotion.
  • a makeup product for the skin of the body or the face, lips, eyelashes, nails or hair especially a foundation, a blush, a blush, an eyeliner, an eyeliner, a mascara, a lipstick, a lip gloss, a lip liner; nail polish, nail care; a temporary tattoo product of the body skin.
  • the composition according to the invention finds an interesting application for the care and the cosmetic treatment, in particular the protection, of hair, in particular weakened and / or damaged hair, for example by chemical or mechanical treatments;
  • the compounds according to the invention can be used after the treatment, after a step of coloring, bleaching or straightening the hair.
  • the subject of the invention is therefore a process for the cosmetic treatment, in particular of makeup, care, cleaning, coloring, shaping, keratin materials, in particular of the skin of the body or of the face, lips, nails , hair and / or eyelashes, comprising the application on said materials of a cosmetic composition comprising at least one compound according to the invention.
  • it is a cosmetic treatment method for conditioning the hair, in particular to provide or improve the flexibility, disentangling, smoothing and / or combability of the hair.
  • the application of the composition may optionally be followed by a rinsing step and / or optionally a heat treatment step.
  • R6 C1 to C4 alkane
  • R7 unsaturated cat alkene
  • the carboxylic acid A, the aminoalcohol A 'and a catalyst are stirred, under an inert atmosphere, in an organic solvent, for example anhydrous dichloromethane, at a temperature of 100.degree. - temperature between -5 ° C and 10 ° C.
  • a coupling agent for example, 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride, may be added slowly.
  • the reaction medium is preferably stirred for one hour at this temperature before being brought back to ambient temperature.
  • the reaction medium is hydrolyzed and then, after extraction with an organic solvent, for example dichloromethane, the organic phase is washed with an aqueous solution, dried over metal sulphate (for example sodium or magnesium) and concentrated under reduced pressure.
  • the compound obtained is of formula (I), it can be dried under vacuum in the presence of P 2 O 5
  • the quaternized compound of formula (II) can be obtained by reacting the compound (I) and an alkylating agent as per for example, methyl iodide, dimethyl sulphate, ethyl iodide, diethyl sulphate, or a haloalkane.
  • An ion exchange can be carried out if necessary at the end of the reaction, by contact with an ion exchange resin selected according to the desired exchanges.
  • ion exchange resins selected according to the desired exchanges.
  • resins are, for example, IRA 402 (alkyl sulphate exchange in chlorides), IRA 400 (iodide exchange in chloride).
  • the mixture of D acids derived from Chaulmoogra oil is obtained by saponification of said oil.
  • Step 1 Synthesis of the ⁇ - ⁇ -octylcyclopropyl) octahydroxy acid chromate
  • Step 1 Synthesis of the mixture of acids derived from Chaulmooqra oil (mixture essentially consisting of hvdnoc irpic, qorlic and chaulmogamic acids)
  • Step 2 Synthesis of the Mixture of Acyl Cellulose Chloride + Hydrochloric Acid Chloride + Acidic Acid Chloride
  • Step 3 Synthesis of the mixture of 3- (dimethylamino) propyl 13 -f (1R) -cyclopent-2-en-1-ylitridecanoate + • 3- (dimethylamino) proplyl 11- [(1 R) -cyclopent-2-en 1- (1RV-CVC) opent-2-en-1-ylitridec-6-enoate 1-yllundecanoate + S-methylethylaminotoroDyl
  • Step 2 Synthesis of the mixture of ac-chloride chlorides 11-cvc [opentylundecanoic and 13-cyclopentvtridecanoic (50/50))
  • ac-chloride chlorides 11-cvc opentylundecanoic and 13-cyclopentvtridecanoic (50/50)
  • reaction medium was then returned to ambient temperature and then kept at room temperature for 3 hours.
  • the reaction mixture was then poured into 300 ml of slightly acidic water (pH 5) and then ex- treated with 3 times 100 ml of dichloromethane. After washing the organic phase with 100 ml of a saturated solution of ammonium chloride, the organic phase was dried over sodium sulphate, filtered on sintered glass and then evaporated under reduced pressure to obtain 3.7 g of the expected product under form of a white powder with a yield of 85%
  • Example 8 Synthesis of the mixture of 3 - [(1 1 -cyclopentylundecanoyl) amino] -N, N, N-trimethylpropan-1-aminium methyl sulfate + 3 - [(13-cyclopentyltridecanoyl) amino] -N, N, N-trimethylpropan-1-aminium methyl sulfate
  • reaction mixture was then poured into 300 ml of slightly acidic water (pH 5) and then extracted with 3 times 100 ml of dichloromethane. After washing the organic phase with 100 ml of a saturated solution of ammonium chloride, the organic phase was dried over sodium sulphate, filtered on sintered glass and then evaporated under reduced pressure to obtain 4.26 g of the expected product under form of a brown paste with a yield of 82%.
  • Example 10 Synthesis of 2- (2-r (11-cyclopentylundecanoyl) oxy] ethoxy) -N, N, N-triethylethanaminiumethyl sulfate + 2- [2 - [(13-cyclopentyltri-decanoyl) oxylethoxy) -N N, N-triethylethanaminium ethyl sulfate
  • Example 1 1 Synthesis of the mixture of 13 - [(1R) -cyclopent-2-en-1-yl-N- [3- (di methylamino) propyl] -tridecanamide + 1 1 - [(1R) -cyclopent-2- ⁇ -1- ⁇ -N- [3- (di methylamino) propyl) -undecanamide + (6E) -13-r (1 R) -cyclopent-2-en-1-yl-N- [3- (dimethylamino) propyl] -tridec-6 -enamide
  • Example 12 Synthesis of the mixture of 3 - ((13-r (1 R) -cyclopent-2-en-1-tri-decanoylamino) -N, N, N-trimethylpropan-1-aminium methyl sulfate + 3-Cl 1 - [(1R) -cyclopent-2-en-1-yl-dialecanoyl) amino) -N, N, N-trimethylpropan-1-aminium methyl sulfate + 3 - (((6E) -13-r (1 R)) -cyclopent-2-en-1-ethyltridec-6-enoyllamino) -N, N, N-trimethylpropan-1-aminium methyl sulfate
  • the following hair cosmetic composition (% by weight) is prepared:
  • a lock of discolored hair is treated by immersion in the hair cosmetic composition at a rate of 15 g of solution per 0.5 g of hair.
  • the treatment is carried out at 30 ° C. for 15 minutes and is followed by rinsing with water. It is observed that the wet wick has a smooth feel, it is flexible and easy to disentangle.

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Abstract

La présente demande concerne de nouveaux composés cationiques tensioactifs, leur utilisation notamment comme agent conditionneur capillaire, un procédé de traitement cosmétique, en particulier des cheveux, employant lesdits composés, ainsi que les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, notamment capillaires, comprenant lesdits tensioactifs.

Description

Composés cationiques tensioactifs, leur utilisation comme conditionneur, procédé de traitement cosmétique, et compositions cosmétiques ou pharmaceutiques les comprenant
La présente invention a trait à de nouveaux composés cationiques, aux compositions cosmétiques les comprenant, ainsi qu'à leur utilisation en particulier pour traiter cosmétiquement les cheveux.
II est bien connu que des cheveux qui ont été sensibilisés, notamment abîmés et/ou fragilisés, à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous l'action de traitements mécaniques et/ou chimiques, tels que des colorations, des décolorations et des permanentes, sont souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent également de douceur. II a déjà été proposé pour le traitement des matières kératiniques et en particulier des cheveux, des compositions cosmétiques contenant des tensioactifs cationiques conditionneurs, tels que ceux décrits dans US2006/0078529. Toutefois, de telles compositions n'ont pas encore les qualités cosmétiques recherchées, en particulier en terme de propriétés sensorielles, notamment de toucher de la che- velure après traitement.
Or, la demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que certains composés cationiques bien particuliers pouvaient apporter des propriétés conditionnantes intéressantes aux cheveux, notamment concer- nant l'amélioration de la souplesse du cheveu lors de l'application de la composition sur cheveux mouillés, puis l'obtention, après rinçage, de cheveux présentant encore une souplesse améliorée, les cheveux étant donc moins raides. Cet assouplissement du cheveu est particulièrement remarquable avec les compositions selon l'invention. Par ailleurs, outre la souplesse, ces compositions permettent également d'améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité et la maniabilité de la chevelure; la mise en forme de la chevelure est plus facile, et le toucher des cheveux est très agréable et fluide. En outre, les composés selon l'invention sont aisément véhiculables dans les mi- lieux cosmétiques aqueux, ce qui facilite leur mise en œuvre.
Ainsi, un objet de la présente invention est un composé de formule (I) ou (II) telles que ci-après définis.
Un autre objet de l'invention est une composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) ou (II) tel que ci-après défini. Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'au moins un composé de formule (I) ou (II) tel que ci-après défini, ou d'une composition telle que ci-après définie, comme agent conditionneur capillaire.
Les composés selon l'invention répondent donc à la formule (I) ou (II) :
An-
(I) (H) dans laquelle :
- m est un entier compris entre 1 et 10;
- n est un entier compris entre O et 10; - X représente O, NH ou S,
- R1 , R2 et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle linéaire en C1 -C22 ou ramifié en C3-C28, ou un groupe alcényle linéaire en C2- C22 ou ramifié en C3-C28, ces groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hy- droxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6); ou bien
R1 et R2 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle carboné saturé ou insaturé comportant 5 ou 6 chaînons, un ou deux atomes de car- bone non adjacents pouvant éventuellement être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote (NR" avec R"= H ou alkyle en C1 -C22) ou de soufre; ledit hétérocycle pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les radicaux aryle, alkyle en C1 -C22, hydroxyle ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6); et R3 a la définition ci-dessus, le cas échéant;
- R4 désigne :
- soit un radical alkyle (saturé) linéaire ou ramifié en C4-C22, comprenant en interruption dans la chaîne, un à trois cycles carbonés comprenant chacun 3, 4, 5 ou 6 chaînons, saturés ou insaturés, identiques ou différents; ledit/lesdits cycles(s) étant éventuellement substitués par un aryle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1 -C6, hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6); étant entendu que lorsque R4 désigne un radical alkyle renfermant 2 ou 3 cycles carbonés, lesdits cycles sont séparés l'un de l'autre par un radical divalent méthylène -CH2- ou éthylène; - soit un radical alkyle ou alcényle (saturé ou insaturé), linéaire ou ramifié, en C4- C22, comprenant en extrémité de chaîne, un cycle carboné, saturé ou insaturé, non aromatique, comprenant 5 ou 6 chaînons;
- R5 désigne un atome d'hydrogène ou un radical OR ou NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6; étant entendu que lorsque m est supérieur ou égal à 2, les radicaux R5 sont identiques ou différents;
- An- désigne un anion, ou un mélange d'anions, organique ou minéral, pour assurer l'électroneutralité des composés de formule (II).
De préférence, m est un entier compris entre 1 à 4, notamment 1 , 2 ou 3, préfé- rentiellement 1 ou 2.
De préférence, n est un entier compris entre O et 4, notamment O, 1 , 2 ou 3, pré- férentiellement O ou 1.
De préférence, X représente O ou NH.
De préférence, R1 désigne un groupe alkyle linéaire en C1 -C4, alkyle ramifié en C3-C4, un groupe alcényle linéaire en C2-C4 ou alcényle ramifié en C3-C4. Pré- férentiellement, R1 représente méthyle ou éthyle.
De préférence, R2 désigne un groupe alkyle linéaire en C1 -C4, alkyle ramifié en
C3-C4, un groupe alcényle linéaire en C2-C4 ou alcényle ramifié en C3-C4. Pré- férentiellement, R2 représente méthyle ou éthyle. De préférence, R3 désigne un groupe alkyle linéaire en C1 -C22, alkyle ramifié en
C3-C22, un groupe alcényle linéaire en C2-C22 ou alcényle ramifié en C3-C22.
Préférentiellement, R3 représente un groupe alkyle linéaire en C1 -C18.
De préférence, R4 désigne : - soit un radical alkyle linéaire en C4-C22, comprenant en interruption dans la chaîne, un à trois cycles carbonés comprenant chacun 3, 4, 5 ou 6 chaînons, saturés ou insaturés, identiques ou différents; préférentiellement un radical alkyle linéaire en C12-C21 , comprenant en interruption dans la chaîne, un à trois cycles carbonés comprenant chacun 3, 4, 5 ou 6 chaînons, saturés et identiques; tout particulièrement, ledit radical alkyle comprenant en interruption un à trois cycles cyclopropyle, étant entendu que lorsque 2 ou 3 cycles sont présents, ils sont séparés l'un de l'autre par un radical divalent méthylène -CH2-; Notamment R4 peut être un radical alkyle linéaire ou ramifié en C4-C22, comprenant en interruption dans la chaîne, l'un des enchaînements divalents ci-après :
- soit un radical alkyle ou alcényle (saturé ou insaturé), linéaire ou ramifié, en C4-C21 , comprenant en extrémité de chaîne, un cycle carboné, saturé ou insaturé, non aromatique, comprenant 5 chaînons.
De préférence, R5 désigne un atome d'hydrogène ou un radical hydroxyle (OH).
De préférence, An" désigne un anion, ou un mélange d'anions, choisi parmi acétate, lactate, tartrate, citrate, halogène, SO4 2", HSO4 ", MeSO4 ", EtSO4 ", mésylate, tosylate; et tout particulièrement CI", Br", MeSO4 ", EtSO4 ", mésylate et tosylate; ainsi que leurs mélanges.
Les composés de formule (II) peuvent être utilisés tels quels ou sous forme de solvates, notamment d'hydrates.
Les composés de formule (I) ou (II) peuvent être employés seuls ou en mélange.
Parmi les composés de formule (I) ou (II) préférés, on peut citer les composés suivants, ainsi que leurs sels ou solvates, seuls ou en mélange :
=
D'autres composés de formule (I) ou (II) préférés, sont les composés suivants, ainsi que leurs sels ou solvates, étant entendu que ces composés peuvent être employés seuls ou en mélange :
3-(dimethylamino)propyl13-[(1 R) 3-({13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 - -cyclopent-2-en-1 -yl]tridecanoate, yl]tridecanoyl}oxy)-N,N,N-trimethylpropan- 1 -aminium, An-
3-(dimethylamino)propyl1 1 -[(1 R)- cyclopent-2-en-1 -yl]undecanoate 3-({1 1 -[(1 R)-cyclopent-2-en-1 - yl]undecanoyl}oxy)-N,N,N-
3-(dimethylamino)propyl (6E)-13-[(1 R) trimethylpropan-1 -aminium, An- -cyclopent-2-en-1 -yl]tridec-6-enoate
3-({(6E)-13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 - yl]tridec-6-enoyl}oxy)-N,N,N- trimethylpropan-1 -aminium, An-
(de préférence An- = méthylsulfate)
13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 -yl]-N-[3- 3-({13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 - (dimethylamino)propyl]tridecanamide yl]tridecanoyl}amino)-N,N,N- trimethylpropan-1 -aminium , An-
1 1 -[(1 R)-cyclopent-2-en-1 -yl]-N-[3- (dimethylamino)propyl]undecanamide 3-({1 1 -[(1 R)-cyclopent-2-en-1 - yl]undecanoyl}amino)-N,N,N-
(6E)-13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 -yl]-N-[3- trimethylpropan-1 -aminium , An- (dimethylamino)propyl]tridec-6-enamide 3-({(6E)-13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 - yl]tridec-6-enoyl}amino)-N,N,N- trimethylpropan-1 -, An-
(de préférence An- = méthylsulfate)
2-[2-(diethylamino)ethoxy]ethyl 1 1 - 2-{2-[(1 1 -cyclopentylundecanoyl)oxy] cyclopentylundecanoate ethoxy}-N,N,N-triethylethanaminium, An-
2-[2-(diethylamino)ethoxy]ethyl 13- 2-{2-[(13-cyclopentyltridecanoyl)oxy] eth- cyclopentyltridecanoate oxy}-N,N,N-triethylethanaminium, An-
(de préférence An- = éthylsulfate)
3-[(1 1 -cyclopentylundecanoyl)amino]- 3-({13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 - N,N,N-trimethylpropan-1 -aminium, An- yl]tridecanoyl}oxy)-2-hydroxy-N,N,N- trimethylpropan-1 -aminium, An-
3-[(13-cyclopentyltridecanoyl)amino]- N,N,N-trimethylpropan-1 -aminium, An- 3-({1 1 -[(1 R)-cyclopent-2-en-1 - yl]undecanoyl}oxy)-2-hydroxy-N,N,N- trimethylpropan-1 -aminium, An-
3-({(6E)-13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 - yl]tridec-6-enoyl}oxy)-2-hydroxy-N,N,N-
(An- représente de préférence méthylsul-
Dans un mode de réalisation préféré, on peut employer un mélange de composés selon l'invention, et notamment les mélanges suivants : - mélange de 3-(dimethylamino)propyl13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 -yl]thdecanoate + 3-(dimethylamino)propyl11 -[(1 R)-cyclopent-2-en-1 -yl]undecanoate + 3-(dimethyl amino)propyl (6E)-13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 -yl]tridec-6-enoate, notamment en proportion 40/55/5;
- mélange de 13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 -yl]-N-[3-(dimethylamino)propyl] trideca- namide + 1 1 -[(1 R)-cyclopent-2-en-1 -yl]-N-[3-(dimethylamino)propyl] undecana- mide + (6E)-13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 -yl]-N-[3-(dimethylamino)propyl]thdec-6- enamide, notamment en proportion 40/55/5;
- mélange de 2-[2-(diethylamino)ethoxy]ethyl 11 -cyclopentylundecanoate et de 2- [2-(diethylamino)ethoxy]ethyl 13-cyclopentyltridecanoate, notamment en proportion 50/50;
- mélange de 3-[(1 1 -cyclopentylundecanoyl)amino]-N,N,N-trimethylpropan-1 - aminium, An- et de 3-[(13-cyclopentyltridecanoyl)amino]-N,N,N-trimethylpropan-
1 -aminium, An-, notamment en proportion 50/50; An- représente de préférence méthylsulfate;
- mélange de N-{3-[(13-cyclopentylthdecanoyl)oxy]propyl}-N,N-dimethyl hexade- can-1 -aminium, An- et de N-{3-[(11 -cyclopentylundecanoyl)oxy]propyl}-N,N- dimethylhexadecan-1 -aminium, An-; An- représente de préférence bromure; notamment en proportion 50/50;
- mélange de 3-[(13-cyclopentylthdecanoyl)oxy]-2-hydroxy-N,N,N-thmethyl pro- pan-1 -aminium, An- et de 3-[(1 1 -cyclopentylundecanoyl)oxy]-2-hydroxy-N,N,N- thmethylpropan-1 -aminium, An-; An- représente de préférence chlorure; notam- ment en proportion 50/50;
- mélange de 3-({13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 -yl]thdecanoyl}oxy)-N,N,N-thmethyl propan-1 -aminium , An- + 3-({1 1 -[(1 R)-cyclopent-2-en-1 -yl]undecanoyl}oxy)- N,N,N-trimethylpropan-1 -aminium , An- + 3-({(6E)-13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 - yl]thdec-6-enoyl}oxy)-N, N, N-thmethylpropan-1 -aminium, An-; notamment en pro- portion 40/55/5; An- représente de préférence méthylsulfate; mélange de 3-({13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 -yl]tridecanoyl}amino)-N,N,N- thmethylpropan-1 -aminium , An- + 3-({1 1 -[(1 R)-cyclopent-2-en-1 - yl]undecanoyl}amino)-N, N, N-thmethylpropan-1 -aminium , An- + 3-({(6E)-13-[(1 R)- cyclopent-2-en-1 -yl]thdec-6-enoyl}amino)-N,N,N-thmethylpropan-1 -, An-, notam- ment en proportion 40/55/5; An- représente de préférence méthylsulfate;
- mélange de 2-{2-[(1 1 -cyclopentylundecanoyl)oxy]ethoxy}-N,N,N-thethyl etha- naminium, An-, + 2-{2-[(13-cyclopentyltridecanoyl)oxy]ethoxy}-N,N,N- thethylethanaminium, An-; An- représente de préférence éthylsulfate; notamment en proportion 50/50; - mélange de 3-({13-[(1 R)-cyclopent-2-en-1 -yl]tridecanoyl}oxy)-2-hydroxy-N,N,N- thmethylpropan-1 -aminium, An- + 3-({1 1 -[(1 R)-cyclopent-2-en-1 -yl]undecanoyl} oxy)-2-hydroxy-N, N, N-thmethylpropan-1 -aminium, An- + 3-({(6E)-13-[(1 R)-cyclo pent-2-en-1 -yl]thdec-6-enoyl}oxy)-2-hydroxy-N, N, N-trimethylpropan-1 -aminium, An-; An- représente de préférence chlorure - mélange de 1 1 -cyclopentyl-N-[3-(dimethylamino)propyl]undecanamide et de 13- cyclopentyl-N-[3-(dimethylamino)propyl]tridecanamide; notamment en proportion 50/50. Les composés (I) et (II) selon l'invention peuvent être préparés par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales.
La synthèse de certains composés (I) peut notamment être réalisée selon le procédé décrit dans le brevet FR2869902.
Certains composés (II) peuvent être préparés selon le schéma de synthèse suivant :
L'ester quatemisé (II) peut être obtenu en faisant réagir sur l'aminé (I), un agent alkylant, comme par exemple l'iodure de méthyle, le diméthylsulfate, l'iodure d'éthyle, le diéthylsulfate ou un halogénoalcane, tel qu'un bromohexadécyle. L'aminé tertiaire (I) et l'agent alkylant peuvent être mélangés et chauffés à 15°C- 140°C pendant 2 à 80 heures. Après refroidissement, l'excès d'agent alkylant peut être éliminé par lavages à l'éther diisopropylique. Le solide obtenu peut être filtré, de préférence sous atmosphère inerte, lavé et séché sous pression réduite, éventuellement en présence du P2O5. Un échange d'ion peut être réalisé à l'issue de la réaction, par contact avec une résine échangeuse d'ions choisie en fonction des échanges souhaités. Ces résines sont par exemple IRA 402 (échange alkylsulfates en chlorures) ou IRA 400 (échange iodure en chlorure). Ainsi, l'anion peut être échangé par traitement d'une solution aqueuse ou (hydro)alcoolique du composé avec la résine échangeuse d'ions. Le solvant peut être éliminé, le produit lavé par exemple à l'éther diisopropylique, puis filtré et séché sous pression réduite, éventuellement en présence de P2O5.
Les composés de formule (I) ou (II) dans laquelle R4 désigne un radical alkyle ou alcényle (saturé ou insaturé), linéaire ou ramifié, en C4-C22, comprenant en ex- trémité de chaîne, un cycle carboné, saturé ou insaturé, non aromatique, comprenant 5 chaînons, peuvent être préparés par saponification, puis activation de l'ester et condensation, à partir de l'huile de Chaulmoogra. L'huile de Chaulmoogra est une huile essentiellement extraite des graines de plantes ligneuses des régions tropicales appartenant à la famille des Flacourtia- cées, notamment d'un arbre de variété telle que Hydnocarpus wightiana et Tarak- togenos kurzii. Ces plantes sont essentiellement d'origine asiatique, notamment d'Inde, du Viêt-Nam et des Philippines, ainsi que d'Afrique centrale et d'Amérique du sud, notamment du Brésil. Les graines d'où est extraite l'huile de Chaulmoogra contiennent une forte propor- tion de lipides, généralement comprise entre 30 et 50% selon les espèces, 15 à 20% de protides et 4 à 6% de matière minérale, ainsi que 1 à 3% dïnsaponifia- bles, des glycérides d'acides gras insaturés à cycle penténique, constitués essentiellement par l'acide chaulmoogrique, l'acide hydnocarpique et l'acide gorli- que, de formule :
.»<»•- . ,<->N\ .,-' X Λ .."-V , -χ ,.-COOM
\ j ChauimehXjDî. aofô
\ / H^ noca φ ic &eM
Les teneurs en chacun de ces trois acides dépendent de l'origine des espèces. On trouve également dans l'huile de Chaulmoogra des acides gras du type palmi- tique, oléique, palmitoléique, stéarique, myristique, et des traces d'acide alepri- que et aleprilique.
L'huile de Chaulmoogra utilisée dans les compositions de la présente invention peut être extraite des graines de plantes de variétés telles que :
- Hydnocarpus wightiana,
- Taraktogenos kurzii, - Hydnocarpus alpina,
- Hydnocarpus anthelmintica,
- Hydnocarpus cauliflora,
- Hydnocarpus dawnensis,
- Hydnocarpus heterophylla, - Hydnocarpus hutchinsonii
- Hydnocarpus ovoidea,
- Hydnocarpus subfalcata,
- Hydnocarpus venenata,
- Hydnocarpus verrucosa, - Hydnocarpus woodii,
- Hydnocarpus calvipetala,
- Hydnocarpus ilicifolia,
- Hydnocarpus octandra,
- Gynocardia odorata, - Oncoba echinata,
- Caloncoba glauca,
- Caloncoba welwitschii,
- Carpotroche brasiliensis, - Carpotroche amazonica,
- Asteriastigma macrocarpa,
- Mayna odorata et Lindackeria dentata.
Les trois acides principaux contenus dans l'huile de Chaulmoogra peuvent être hydrogénés dans des conditions d'hydrogénation catalytique usuelles, pour conduire aux acides totalement hydrogénés correspondants, qui correspondent à certains composés de formule (I) selon la présente invention :
- l'acide 11 -cyclopentylundecanoique de formule :
- l'acide 13-cyclopentylthdecanoique de formule
Les composés selon l'invention, (I) ou (II), trouvent une application toute particu- lière dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, notamment dans le domaine capillaire, et en particulier en tant qu'agent conditionneur.
La quantité de composé (I) ou (I), seul ou en mélange, présent dans les compositions dépend bien entendu du type de composition et des propriétés recherchées, et peut varier à l'intérieur d'une gamme très large, comprise généralement entre 0,01 et 50% en poids, de préférence entre 0,1 et 30% en poids, notamment entre 0,5 et 25% en poids, voire entre 1 et 20% en poids, encore mieux entre 1 ,5 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les compositions selon l'invention peuvent bien évidemment comprendre un mé- lange de composés de formule (I) ou (II).
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type H/E, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique.
Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur.
De préférence, la composition se présente sous forme d'une émulsion compre- nant le composé de formule (I) ou (II) en dispersion dans une phase aqueuse ou bien en solution dans une phase grasse.
Les compositions selon l'invention comprennent un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques, no- tamment la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles. Ledit milieu physiologiquement acceptable est de préférence un milieu cosmétiquement acceptable, la composition étant alors une composition cosmétique notamment destinée à une application topique.
Ledit milieu physiologiquement acceptable comprend de préférence au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les alcools en C1 -C40, les huiles carbonées, l'eau, les esters en C8-C40, les acides en C8-C40, les ten- sioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques, les agents propulseurs, les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les antioxydants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants, les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones; les solvants organiques; les épaississants po- lymériques ou non; les émulsionnants; les polymères, notamment conditionneurs ou coiffants; les propulseurs. Ledit milieu peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus.
Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids.
La composition peut notamment comprendre de l'eau et/ou un ou plusieurs al- cools en C1 -C40; on peut notamment citer les monoalcools aliphatiques ou aromatiques en C1 -C7, les polyols et les éthers de polyols, qui peuvent donc être employés seuls ou en mélange avec de l'eau; avantageusement, la composition comprend un mélange eau/éthanol, eau/isopropanol ou eau/alcool benzylique. Les huiles carbonées, notamment hydrocarbonées, et/ou les huiles siliconées peuvent être présentes à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,02 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les huiles végétales, animales ou minérales, hydrogénées ou non, les huiles syn- thétiques hydrocarbonées, cycliques ou aliphatiques, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, telles que par exemple les polyalpha-oléfines, en particulier les polydécènes et polyisobutènes; les huiles de silicone, volatiles ou non, orga- no-modifiées ou non, hydrosolubles ou non; les huiles fluorées ou perfluorées; leurs mélanges.
Les alcools, les esters et les acides, ayant 8 à 40 atomes de carbone, peuvent être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les alcools gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C12-C32, notamment en C12-C26, et en particulier l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool cétylstéarylique, l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le 2- butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique. On peut également citer les alcools gras en C8-C40, notamment C16-C20, oxyalkylénés, notamment oxyéthylénés, de préférence comportant de 10 à 50 moles d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène, tels que l'oleth-12, le ce- teareth-12 et le ceteareth-20, l'alcool stéarylique oxypropyléné notamment comportant 15 moles d'oxyde de propylène, l'alcool laurylique oxyéthyléné, notamment comportant plus de 7 groupes oxyéthylénés, ainsi que leurs mélanges. On peut citer également les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16- C40, et notamment l'acide méthyl-18 eicosanoïque, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmi- tique et l'acide oléique, l'acide béhénique, et leurs mélanges; On peut encore citer les esters gras à chaînes linéaires ou ramifiées, comportant au total 8 à 40 atomes de carbone, tels que les esters de monoalcools ou de po- lyols d'acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, et leurs dérivés oxyalkylénés et notamment oxyéthylénés, les polyols étant préférentiellement choisis parmi les sucres, les C2-C6-alkylène glycols, le glycérol, les polyglycé- rols, le sorbitol, le sorbitan, les polyéthylèneglycols, les polypropylèneglycols et leurs mélanges. Comme esters de monoalcools, on peut citer les myristate ou palmitate d'isopropyle, ainsi que les myristates, palmitates et stéarates de myris- tyle, de cétyle, de stéaryle, seuls ou en mélange.
La composition peut également comprendre comme huiles carbonées, des huiles végétales telles que l'huile d'avocat, l'huile d'olive, l'huile d'abricot, l'huile d'argan, l'huile de jojoba, le beurre de karité, qui peuvent être présents à raison de 0,1 à 10% en poids dans la composition, notamment 0,2 à 5% en poids.
Dans un mode de réalisation préféré, la composition selon l'invention comprend des alcools gras en C8-C40, qui peuvent être présents tout particulièrement en une quantité de 1 à 15% en poids, notamment 2,5 à 10% en poids, voire 3 à 8% en poids, dans la composition cosmétique. Ces alcools gras peuvent être saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés; on peut notamment citer l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool isostéarylique, l'alcool oléique, l'alcool ricinoléique, l'alcool linoléique, seuls ou en mélange; les alcools gras saturés, seuls ou en mélange, sont préférés.
Les tensioactifs, non ioniques, cationiques, anioniques, amphotères ou zwittério- niques, autres que ceux de formule (I), ainsi que leurs mélanges, peuvent être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,1 à 40% en poids, voire 0,5 à 30% en poids, encore mieux 1 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition.
En particulier, le rapport en poids entre la quantité d'alcools gras et la quantité de tensioactifs, dans la composition, est de préférence supérieur ou égal à 1 ,5, notamment compris entre 1 ,5 et 10, voire entre 1 ,6 et 8, encore mieux entre 1 ,7 et 6.
Les agents propulseurs peuvent être présents à raison de 5 à 90% en poids par rapport au poids total de la composition, et plus particulièrement à raison de 10 à 60% en poids. Les filtres solaires peuvent être présents à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents hydratants peuvent être présents à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,1 à 7% en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents antipelliculaires peuvent être présents à raison de 0,001 à 20% en poids, notamment 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence 0,1 à 5% en poids.
Les antioxydants peuvent être présents à raison de 0,05 à 1 ,5% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les agents réducteurs peuvent être présents à raison de 0,1 à 30% en poids, no- tamment 0,5 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les bases d'oxydation peuvent être présentes en une quantité comprise entre
0,001 à 10% en poids, de préférence de 0,005 à 6% en poids, du poids total de la composition.
Les coupleurs peuvent être présents en une quantité comprise entre 0,001 et 10% en poids, de préférence de 0,005 à 6% en poids, du poids total de la composition.
Les agents oxydants peuvent être présents en une quantité comprise entre 1 et 40% en poids, de préférence entre 1 et 20% en poids, par rapport au poids de la composition. Les colorants directs peuvent être présents en une quantité comprise entre 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,01 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les agents défrisants peuvent être présents à raison de 0,01 à 3,5% en poids, notamment 0,05 à 1 ,5% en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents nacrants et opacifiants peuvent être présents à raison de 0,01 à 3% en poids, notamment 0,05 à 2,5% en poids par rapport au poids total de la com- position.
Les agents plastifiants ou de coalescence peuvent être présents à raison de 0,1 à 25% en poids, notamment 1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les hydroxyacides peuvent être présents à raison de 1 à 10% en poids, notam- ment 2 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les pigments et charges peuvent être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,02 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition. Les silicones peuvent être volatiles ou non; on peut notamment citer les polyor- ganosiloxanes, modifiés ou non, à savoir les huiles, les gommes et les résines de polyorganosiloxanes, telles quelles ou sous forme de solutions dans des solvants organiques, ou sous forme d'émulsions ou de microémulsions. Elles peuvent être présentes en une quantité de 0,01 à 40% en poids, notamment 0,05 à 20% en poids, par rapport au poids total de composition. Les épaississants peuvent être présents à raison de 0,01 à 10% en poids, no- tamment de 0,1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les polymères, notamment hydrosolubles ou solubles dans les huiles carbonées et/ou siliconées, peuvent être présents à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.
La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux.
Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux, ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux. Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des après-shampooings, des gels de coiffage ou de soin, des lotions ou crèmes de soin, des conditionneurs, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray; de lo- tion restructurante pour cheveux; de lotion ou gel antichute, de shampoing antiparasitaire, de lotion ou shampoing antipelliculaire, de shampoing traitant antiséborrhéique. Les lotions peuvent être conditionnées sous diverses formes, notamment dans des vaporisateurs, des flacons-pompe ou dans des récipients aé- rosol afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse.
Elle peut aussi se présenter sous la forme d'un produit de coloration capillaire, notamment coloration d'oxydation ou de coloration directe, éventuellement sous forme de shampoing colorant; sous forme de composition de permanente, de dé- frisage ou de décoloration, ou encore sous forme de composition à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage.
La composition selon l'invention peut également se présenter sous la forme d'une composition de soin, notamment hydratant, pour la peau du corps ou du visage, les lèvres et/ou les phanères, notamment d'un produit de soin destiné à traiter cosmétiquement la peau et notamment à l'hydrater, la lisser, la dépigmenter, la nourrir, la protéger des rayons solaires, ou lui conférer un traitement cosmétique spécifique. Ainsi elle peut être une base de soin pour les lèvres, une base fixante pour rouge à lèvres, une composition de protection solaire ou de bronzage artificiel, une composition de soin (de jour, de nuit, anti-âge, hydratante) pour le visage; une composition matifiante; une composition de nettoyage de la peau, par exemple un produit démaquillant ou un gel pour le bain ou la douche, ou un pain ou savon de nettoyage; une composition d'hygiène corporelle notamment un produit déodorant, anti-transpirant, ou encore une composition dépilatoire, un gel ou lotion après-rasage.
Elle peut encore se présenter sous la forme d'un produit de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des ongles ou des cheveux; en particulier un fond de teint, un blush, un fard à joues ou à paupières, un produit anticerne, un eye-liner, un mascara, un rouge à lèvres, un brillant à lèvres, un crayon à lèvres; un vernis à ongles, un soin des ongles; un produit de tatouage temporaire de la peau du corps.
De manière encore plus particulière, la composition selon l'invention trouve une application intéressante pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques; on peut notamment uti Ii- ser les composés selon l'invention en post-traitement, après une étape de coloration, de décoloration ou de défrisage des cheveux. L'invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de coloration, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé selon l'invention.
De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour le conditionnement des cheveux, en particulier pour leur apporter ou en améliorer la sou- plesse, le démêlage, le lissage et/ou la peignabilité de la chevelure.
L'application de la composition peut être éventuellement suivie d'une étape de rinçage et/ou éventuellement d'une étape de traitement thermique.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
Mode de synthèse général pour les composés dans lesquels R4 comprend un cycle dans la chaîne (exemples 1 à 4)
La synthèse des acides carboxyliques comprenant un ou plusieurs cycles cyclopropane dans la chaîne est réalisée selon les procédures décrites dans les articles: Takai et coll., JOC, 1994, 59, 2671 -2673; et Tanaka et coll. Bioorganic Chemical Chemistry Letters, 13, 2003, 1037-1040.
Le schéma de synthèse peut être illustré comme suit o O
UU i l
R6.QΛ M 1 ) base /eau+εolvant polaire M / Λ \
R7 solvant polaιrΘ R6s l n, » HO^R4 { ) ^O^R4 2) acide/eau zinc diiodomethane chlorotrimethylεilane
R6 = alcane C1 à C4 R7 = alcène insaturé cat
composé de formule (I) composé de formule (II) ) t = 1 ,2,3 ou 4 v = 1 ,2 ou 3 D'une manière générale, l'acide carboxylique A, l'aminoalcool A' et un catalyseur (N,N-diméthylaminopyridine par exemple) sont agités, sous atmosphère inerte, dans un solvant organique, par exemple le dichlorométhane anhydre, à une tem- pérature comprise entre -5°C et 10°C. Un agent de couplage, par exemple le chlorhydrate de 1 -(3-diméthylaminopropyl)-3-éthylcarbodiimide, peut être ajouté lentement. Le milieu réactionnel est de préférence agité une heure à cette température avant d'être ramené à température ambiante. La réaction terminée, le milieu réactionnel est hydrolyse puis, après extraction par un solvant organique par exemple le dichlorométhane, la phase organique est lavée à l'aide d'une solution aqueuse, séchée sur sulfate de métal (par exemple sodium ou magnésium) et concentrée sous pression réduite. Le composé obtenu est de formule (I), il peut être séché sous vide en présence de P2O5 Le composé quatemisé de formule (II) peut être obtenu en faisant réagir le com- posé (I) et un agent alkylant comme par exemple l'iodure de méthyle, le dimé- thylsulfate, l'iodure d'éthyle, le diéthylsulfate, ou un halogénoalcane. Un échange d'ion peut être réalisé si nécessaire à l'issue de la réaction, par contact avec une résine échangeuse d'ions choisis en fonction des échanges souhaités. Ces résines sont par exemple IRA 402 (échange alkylsulfates en chlorures), IRA 400 (échange iodure en chlorure).
Mode de synthèse général pour les composés dans lesquels R4 comprend un cycle en bout de chaîne (exemples 5 à 12), notamment dérivé de l'huile de Chaulmooαra
Le schéma de synthèse est le suivant :
saponification w = 11 et 9 hydrogénation huile de Chaulmoogra raffinée
composé de formule (II) composé de formule (II)
Le mélange d'acides D issus de l'huile de Chaulmoogra est obtenu par saponification de ladite huile.
Après activation de la fonction carboxylique par des méthodes connues de l'homme de l'art, par exemple chlorure d'acide de formule E, ces acides sont condensés avec un alcool, un thiol ou une aminé primaire A' pour conduire à des esters, des thioesters ou des amides de formule (I). Ces composés peuvent ensuite être mis en réaction avec des agents alkylants, tels que ceux décrits précédemment, pour conduire aux composés quaternisés de formule (II). Selon la même méthode, on peut préparer les composés saturés correspondant, à partir du mélange d'acides hydrogénés H, qui ne contient plus qu'essentiellement de l'acide 1 1 -cyclopentylundécanoique et de l'acide 13- cyclopentylthdécanoique.
Exemples 1 et 2
CH2I2 1) LiOH
Zn dioxane/eau (50/50)
O Sι(CH3)3CI O 600C, 18h 9 II / \ Δ / \
-4 -77 M dioxane, reflux V 'f 2) H- Hc/
CH2CI2, TA
Exemple 1 : synthèse du 3-(dimethylamino)propyl 8-(2-octylcvclopropyl) oc- tanoate
Dans un réacteur de 250 ml, équipé d'un réfrigérant, d'un thermomètre, d'une ampoule à addition et d'une arrivée d'argon, on a introduit 3,6 g d'acide 8-(2- octylcyclopropyl)octanoique (12.14 mmole), 1 ,447 ml de 3-(N,N-dimethylamino)- 1 -propanol (12.14 mmole) puis 100 ml de dichlorométhane. Après avoir refroidi à une température proche de 5°C, on a introduit 0.297 g de 4-diméthylamino pyri- dine (2.43 mmole) puis, après agitation pendant 30 minutes, on a ajouté par petites quantités, 4.655 g de chlorhydrate de 1 -ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) car- bodiimide (24.28 mmole) de manière à maintenir une température inférieure à 10°C. L'addition terminée, on a laissé revenir à température ambiante le milieu réac- tionnel, puis maintenu pendant 5 heures à température ambiante. On a ensuite versé le mélange réactionnel sur 300 ml d'eau puis extrait avec 3 fois 100 ml de dichlorométhane. Après lavage de la phase organique par 100 ml d'une solution saturée de chlorure d'ammonium, on a séché sur sulfate de sodium la phase or- ganique, filtré sur verre fritte puis évaporé sous pression réduite pour obtenir 4.45 grammes de produit attendu sous forme d'une huile jaune avec un rendement de 96% Spectre RMN 1 H 400Mhz et 13C 100 Mhz : conformes Spectre de masse : (m/z) (JIv)+ H]+ = 382
Exemole 2 : svnthèse du N.N.N-trimethvl-34r8-(2-octvlevcIopropvll octa- novπoχγ)propan-1-aminiurn methvl sulfate
Etape 1 : svnthèse du chlqπire d'acide de l'acidej δ-fë-octylcvclopropyl) octaπoi- que
Dans un réacteur de 500 ml équipé d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon, on a introduit 16.3 g d'acide 8K2-octylcyclopropyl)octaπoique puis 100 ml de toluène, puis 10.45 ml de chlorure jd'oxalyle, On a maintenu le mi- lieu réactionnel sous agitafdn pendant 2 heures là température ambiante. On a suivi l'évolution de la réaction en RMN après prélèvement d'un aliquote et évapo- ration sous pression rédufte . Après évaporation sous pression réduite du milieu réactioπnel, on a obtenu 17.2 grammes d'une hijile jaune orangé correspondant au chlorure d'acide de l'acrde 8-(2-octylcycloprφyî)octanoιque, avec un rendement quantitatif.
Etape 2 :
Dans un réacteur de 500 m , équipé d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon, on a introϋ it 2.63 g de carbonate de sodium préalablement sé- ché (24.81 mmole), 100 ' ml de methyltétrahyc|rofurane et 2.13 ml de 2-(2- diethylaminoethoxy)ethandl (12,4 mmole). On a; ensuite refroidi le milieu réac- tionnel à une température p oche de 5°C puis ajoμté en goûte à goutte, une solu- tion de 4.69 grammes du jc ilorure d'acide 8-(2-όctylcyclopropyl)αctanoique préalablement préparé (14.88 mmole) dissous dan? 30 ml de methyltétrahydrofu- rane, de manière à maintenir une température proche de 5°C. L'addition termi- née, on a ensuite laissé revenir à température aφbiante puis maintenu sous agi- tation pendant 12 heures. On a ensuite filtré sur pjapier, puis lavé à l'eau ia phase organique. On a ensuite laye la phase organique avec 100ml d'une solution satu- rée d'hydrogénocarbonate de sodium, séché sur sulfate de sodium puis après filtration, empâté avec 10 ,g rammes d'alumine basique. On a ensuite filtré puis évaporé sous pression rédu te pour obtenir 5.68 gj d'une huile jaune, On a ensuite purifié cette hru le sur une colonne de silice dans un mélange dichlo- rométhaπe/méthanol pour p -tenir 3,11 g de 2-[2-^diethylamino)ethoxy]ethyl 8-(2- octylcyclopropyl)octaπoateιs[DUS forme d'une huile! translucide avec un rendement de 60%.
Spectre RMN H 400Mhz et 1 3C 100 Mhz : conformes Spectre de masse : (m/z) j FIV + H]+ = 441
Exemple 4 : synthèse dje N.N.N-triethYl-Σ-fë-frS-fê-octvIcvclopropvn octa- novπoxytethoxytethanamjinium βthyl sulfate
Dans un réacteur de 50 ml équipé d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon, on a introdui 2 grammes de 2-[2-(diethylamιno)ethoxy]ethyl 8-(2- octylcyclopropyl)octanoate pi éparé à l'exemple 3 (4.55 mmole), et 1.19 ml de dié- thylsulfate (9,1 mmole). On a ensuite maintenu le rinélange réactionnei à tempera- ture ambiante sous agitation pendant 24 heures. On a ensuite ajouté 10 ml de dichlorométhaπe puis purifié sur une colonne de silice dans un mélange dichlo- rométhane/méthanol/ammoîn aque. Après évaporatïon des fracti ons pures, on a obtenu 2 g de N,N,N-triethyl-2-(2-{[8- (2-octylcyclopropy[)octaπoyr oxy}θthoxy)ethanaminium ethyl sulfate sous forme d'une paie incolore avec un rendement de 74%.
Spectre RMN 1H 400Mhz ei 13C 100Mhz : conformes Spectre de masse : (m/z) [M]+ = 468
Exemple s
Etape 1 : synthèse du mélange d'acides issus le l'huile de Chaulmooqra (mé- lange essentiellement constitué d'acides hvdnoc irpique, qorlique et chaulmoo- grique)
A une suspension de 300 g jd'huile de Chaulmoogra raffinée (ID Bio) dans 900 ml d'eau, on a ajouté 600 ml d' pthanol à 95% contenant 150 g de potasse. On a en- suite porté le mélange réact: onnel sous agitation pendant 5 heures à une température de 8O0C puis laissé ,u ie nuit à température! ambiante. On a ensuite évapo- ré sous pression réduite 5(DC ml de mélange éthajiol/eau, puis ajouté 1 litre d'eau et extrait avec 3 fois 300 rml d'éther éthylique poujr éliminer les impuretés non sa- poπifiables. On a refroidi Ile milieu réactionnel à !5°C par un bain de glace puis ajouté goutte à goutte unie solution d'acide chlorhydrique à 37% jusqu'à l'obtention d'un pH final de 1 ,35. On a filtré sur vqrre fritte le précipité obtenu puis lavé avec 5 litres d'eau afim d'obtenir des eaux de lavages à pH neutre. On a ensuite séché le précipité à i'étuve à 350C pour obtenir 290 g de mélange d'acides attendu (D).
Spectre RMN 1H 400Mhz et 13C 100Mhz : conformes
GPC : détermination du pourcentage d'acide gras : acide hydnocarpique : 46,θ% acide gorlique : 10,3% acide chauîmoogπque : 29,3%
Etape 2 : synthèse du mélange chlorure d'ackjle chaulmooqrique + chlorure d'acide hvdnocarpiαue + chlorure d'acide αorliquel
Chiral
Dans un réacteur de 250 rrjl, équipé d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon, on a introduit e g du mélange d'ajcides obtenu à l'étape 1 puis on a ajouté 100 ml de dichlqrométhane. On a ensuite ajouté 2.96 ml de chlorure d'oxalyle purs porté le mélange réactîoπnel au reflux pendant 4 heures. On a ensuite évaporé sous pression réduite pour obtenir 6.4 grammes d'une huile légèrement colorée en orange avec un rendement de l'ordre de 100%. Le mélange de chlorures d'acides est ensuilje mis en réaction tel È)uel.
Spectre RMN 1 H 400Mhz etl 13C 10OMhz : conformes.
Etape 3 : synthèse du mélange de 3-(dimethylamιno)proρyl 13-f(1 R)-cvclopeπt-2- en-i-ylitridecanoate + • 3-(dimethylamino)proplyl 11-[f1R)-cvclopent-2-en-1- yllundecanoate + S-fdirïïiethylaminotoroDyl Ï6EM 34(1RV-CVCf opent-2-en-1- ylitridec-6-enoate
Dans un réacteur de 250 rril, équipé d'un réfrigérant, d'un thermomètre, d'une ampoule à addition et d'une arrivée d'argon, on a introduit 1.17 g de 3- diméthylaminopropanol (0.01 126 mole), 1.486 g :de N,N-diisopropylethylamine (0.01126 mole) puis 100 ml pe dichlorométhane. Après avoir refroidi à une température proche de 5°C, on à introduit en goutte a goutte, une solution de 3 g de chlorures d'acides préparés à l'étape 2 (0.01126 ' mole) dissous dans 50 mi de dichlorométhane de manière à maintenir une température inférieure à 100C. L'addition terminée, on' a laissé revenir à température ambiante Ie milieu réac- tionnel puis maintenu pendant 3 heures à température ambiante. On a ensuite versé le mélange réactionfiΦl sur 300 ml d'eau légèrement acide (pH 5) puis extrait avec 3 fois 100 ml de dichlorométhane. Aprêjs lavage de la phase organique par 100 ml d'une solution Js aturée de chlorure d'ammonium, on a séché sur sulfate de sodium la phase ojrçiaπique, filtré sur verife fritte puis évaporé sous pression réduite. On a ensuite purifié le produit brut otjrtenu sur une colonne d'alumine basique puis, après évapφration, on a obtenu 2J.5 grammes du produit attendu sous forme d'une poudre bilanche avec un rendenjient de 63%.
Spectre RMN 1 H 400Mhz et 13C 10OMhz : conforjmes.
Exemple 6 : synthèse; du mélange de 3-((13-r(1R)-cvclopeήt-2-eπ-1-
Dans un réacteur de 250 m , équipé d'un réfrigéijant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon, on a iπtrodi it 3.1 g du dérivé obtenu à l'étape 3 de l'exemple 5 (0.0068 mole) puis on a ajouté 50 ml de dichlorpméthane. On a ensuite ajouté 1.11 gramme de diméthylsjulfate (0.0088 mole) pgîs porté le mélange réactionnel sous agitation à température ambiante pendant 12 heures. On a ensuite évaporé sous pression réduite, puis lavé le produit brut otjtenu avec de Téther isopropyli- que pour obtenir 3,43 grarfines du produit attendu sous forme d'une pâte beige avec un rendement de 81 %
Spectre RMN 1H 400Mhz et |i3C 100Mhz : conformes Spectre de masse : (m/z) ; [M]+ = 352 et 380
Exemple 7 : synthèse du m éelaπqe de 11-cvcCopentyl-N-r3-fdimethylamino) propyllundecanamide + : 1I3- cvclopentvl'N-r3-(αimethylamino)propvn tride- canamide Etape 1 : synthèse du mélange d'acides 11-cvcloDentylundécaniαue et 13- cvclopentyltridécanoique
Dans un hydrogénateur, on a introduit 50 grammes du mélange d'acides obtenu à l'étape 1 de l'exemple 5,. E grammes de palladium sur charbon à 5% humide à 50% et 300 mi d'éthanol. Après dégazage à l'argon, on a introduit l'hydrogène à un débit de 5mlΛrιin. une pression de 6 bars et une température de 40cC. Après 1H30 de réaction, on n'observe plus de consommation d'hydrogène. On a arrêté l'agitation puis purgé à l'aπg an puis après filtratiofi sur célite, on a évaporé sous pression réduite la phase alc oolique pour obtenir 46 grammes d'une poudre blanche cireuse avec un rendement de l'ordre de 95%!. Spectre RMN 1 H 400Mhz et 13C 100Mhz : conformes
Etape 2 : synthèse du mêlai dge de chlorures d'ac φilde 11-cvc[opentylundécanoique et 13-cyclopentvtridecanoique (50/50) Dans un réacteur de 250 .ml, équipé d'un réfrigérant, d'un système de piège à vapeur acide (sol Soude), d'un thermomètre et d'june arrivée d'argon, on a introduit 3.3 g du mélange d'acides préparé à l'étape II (Mw moyen = 270 soit 0.0185 mole) dans 100 ml de dichilc rométhane. On a ensuite ajouté 5 ml de chlorure de thioπyle (0.0685 mole) et porté le mélange réactionnel au reflux pendant 4 heures. Après une nuit à tempe rature ambiante, on la évaporé le milieu réactionnel pour obtenir 3.5 grammes d'une huile jaune clair a'vec un rendement de l'ordre de 100%. (Mw moyen = 286.9)
Dans un réacteur de 250 m1! , équipé d'un réfrigérant, d'un thermomètre, d'une ampoule à addition et d' une arrivée d'argon, ojn a introduit 1.28 g de N1N- diméthylaminopropylamine (0.0125 mole), 1.62 g de N,N-diisopropylethylamiπe (0.0125 mole) puis 100 ml d dichlorométhane. Après avoir refroidi à une tempé- rature proche de 50C, on a iiπtroduit en goutte à goutte, une solution de 3.5 g de chlorures d'acides préparés à l'étape 2 (0.0122 rriole) dissous dans 50 ml de di- chlorométhane de manière à maintenir une température inférieure à 1O0C. L'addition terminée, on a lai ssé revenir à température ambiante le milieu réac- tionnel puis maintenu penda|nt 3 heures à température ambiante. On a ensuite versé le mélange réactionne sur 300 ml d'eau légèrement acide (pH 5) puis ex- trait avec 3 fois 100 ml de dichlorométhane. Après lavage de la phase organique par 100 ml d'une solution saturée de chlorure d'ammonium, on a séché sur sulfate de sodium la phase organique, filtré sur verre fritte puis évaporé sous pression réduite pour obtenir 3,7 grammes de produit attendu sous forme d'une poudre blanche avec un rendement de 85%
Spectre RMN H 400Mhz et 13C 100 Mhz : conformes Spectre de masse : (m/z) [M+ H]+ = 339 et 367
Exemple 8 : synthèse du mélange de 3-[(1 1 -cvclopentylundecanoyl)amino]- N,N,N-trimethylpropan-1 -aminium méthyl sulfate + 3-[(13-cyclopentyl tride- canoyl)amino1-N,N,N-trimethylpropan-1 -aminium méthyl sulfate
Dans un réacteur de 50 ml, équipé d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon, on a introduit 3.1 g du mélange préparé à l'étape 3 de l'exemple 7 (0.0088 mole), puis 2 ml de diméthylsulfate (0.021 1 mole). On a ensuite maintenu le mélange réactionnel à température ambiante sous agitation pendant 24 heures puis versé sur 100 ml d'éther isopropylique. On a répété cette opération de lavage 3 fois puis on a filtré sur verre fritte le précipité formé pour obtenir après séchage 4 g d'une pâte brunâtre .
Spectres RMN 1 H 400Mhz et 13C 100Mhz : conformes mais il reste une trace du composé de l'exemple 7.
Spectre de masse : (m/z) [M]+ = 353 et 381 Exemple 9 : synthèse du mélange 2-[2-(diethylamino)ethoxy1ethyl 11 -cyclo pentylundecanoate + 2-[2-(diethylamino)ethoxy1ethyl 13-cvclopentyl tride- canoate
Dans un réacteur de 250 ml, équipé d'un réfrigérant, d'un thermomètre, d'une ampoule à addition et d'une arrivée d'argon, on a introduit 2.13 g de 2-(2- diethylaminoethoxy)éthanol (0.0132 mole), 1.4 g de triéthylamine (0.0138 mole) puis 10OmI de dichlorométhane. Après avoir refroidi à une température proche de 50C, on a introduit en goutte à goutte, une solution de 3.6 g de chlorures d'acides préparés à l'étape 2 de l'exemple 7 (0.0126mole) dissous dans 50 ml de dichlorométhane de manière à maintenir une température inférieure à 100C. L'addition terminée, on a laissé revenir à température ambiante le milieu réac- tionnel puis maintenu pendant 3 heures à température ambiante. On a ensuite versé le mélange réactionnel sur 300 ml d'eau légèrement acide (pH 5) puis extrait avec 3 fois 100 ml de dichlorométhane. Après lavage de la phase organique par 100 ml d'une solution saturée de chlorure d'ammonium, on a séché sur sulfate de sodium la phase organique, filtré sur verre fritte puis évaporé sous pression réduite pour obtenir 4,26 g de produit attendu sous forme d'une pâte brune avec un rendement de 82%.
Spectres RMN 1 H 400Mhz et 13C 100 Mhz : conformes
Exemple 10 : synthèse du mélange 2-(2-r(1 1 -cvclopentylundecanoyl)oxy1 ethoxy)-N,N,N-triethylethanaminium ethyl sulfate + 2-|2-[(13-cvclopentyl tri- decanoyl)oxylethoxy)-N,N,N-triethylethanaminium ethyl sulfate
Dans un réacteur de 50 ml, équipé d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon, on a introduit 3.8 g du mélange obtenu à l'exemple 9 (0.00925 mole), puis 5 ml de diéthylsulfate (0.037 mole). On a ensuite maintenu le mélange réactionnel à température ambiante sous agitation pendant 24 heures puis versé sur 100 ml d'éther isopropylique. On a répété cette opération de lavage à l'éther isopropylique 3 fois puis on a filtré sur verre fritte le précipité formé pour obtenir après séchage 4 g d'une pâte brunâtre avec un rendement de 98%.
Spectres RMN 1 H 400Mhz et 13C 100Mhz : conformes Spectre de masse : (m/z) : [M]+ = 426 et 454
Exemple 1 1 : synthèse du mélange de 13-[(1 R)-cvclopent-2-en-1 -yl1-N-[3-(di methylamino)propyl1tridecanamide + 1 1 -[(1 R)-cvclopent-2-en-1 -vπ-N-[3-(di methylamino)propyl1undecanamide + (6E)-13-r(1 R)-cvclopent-2-en-1 -yll-N- [3-(dimethylamino)propyl1tridec-6-enamide
Dans un réacteur de 250 ml, équipé d'un réfrigérant, d'un thermomètre, d'une ampoule à addition et d'une arrivée d'argon, on a introduit 2.28 g de 3- diméthylaminopropylamine (0.0223 mole), 2.88 g de N,N-diisopropyléthylamine (0.0223 mole) puis 100 ml de dichlorométhane. Après avoir refroidi à une température proche de 50C, on a introduit en goutte à goutte, une solution de 6.35 g de chlorures d'acides préparés à l'étape 2 de l'exemple 5 (0.00223 mole) dissous dans 50 ml de dichlorométhane de manière à maintenir une température inférieure à 100C. L'addition terminée, on a laissé revenir à température ambiante le milieu réactionnel puis maintenu pendant 4 heures à température ambiante. On a ensuite versé le mélange réactionnel sur 100 ml d'eau légèrement acide (pH 5) puis extrait avec 3 fois 100 ml de dichlorométhane. Après lavage de la phase organique par 100ml d'une solution saturée de chlorure d'ammonium, on a séché sur sulfate de sodium la phase organique, filtré sur verre fritte puis évaporé sous pression réduite. On a ensuite purifié le brut obtenu sur une colonne d'alumine basique puis après évaporation, on a obtenu 5.55 g du produit attendu sous forme d'une cire beige avec un rendement de 70.8%. Spectres RMN 1 H 400Mhz et 13C 100Mhz : conformes. Spectre de masse : (m/z) : [M+H]+ = 337 et 365
Exemple 12 : synthèse du mélange de 3-((13-r(1 R)-cvclopent-2-en-1 -yll tri- decanoyllamino)-N,N,N-trimethylpropan-1 -aminium méthyl sulfate + 3-CI1 1 - [(1 R)-cvclopent-2-en-1 -yl1undecanoyl)amino)-N,N,N-trimethylpropan-1 - aminium méthyl sulfate + 3-(((6E)-13-r(1 R)-cvclopent-2-en-1 -ylltridec-6- enoyllamino)-N,N,N-trimethylpropan-1 -aminium méthyl sulfate
Dans un réacteur de 250 ml, équipé d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon, on a introduit 2.51 g de dérivé obtenu à l'exemple 1 1 (0.00715 mole) puis on a ajouté 50 ml de dichlorométhane. On a ensuite ajouté 1.8 g de diméthylsulfate (0.0143 mole) puis porté le mélange réactionnel sous agitation à température ambiante pendant 12 heures. On a ensuite évaporé sous pression réduite puis lavé le brut obtenu avec de l'éther isopropylique pour obtenir 3.3 g du produit attendu sous forme d'un solide beige avec un rendement de 96%.
Spectres RMN 1 H 400Mhz et 13C 100Mhz : conformes. Spectre de masse : (m/z) : [M]+ = 351 et 379
Exemple 13
On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) :
- 3% de N,N,N-thmethyl-3-{[8-(2-octylcyclopropyl)octanoyl]oxy}propan-1 -aminium méthyl sulfate (exemple 2)
- qsp 100% d'eau.
Une mèche de cheveux décolorés est traitée par immersion dans la composition cosmétique capillaire à raison de 15 g de solution pour 0,5 g de cheveux. Le traitement est réalisé à 300C pendant 15 minutes et il est suivi d'un rinçage à l'eau. On observe que la mèche humide a un toucher lisse, elle est souple et facile à démêler.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composé de formule (I) ou (II):
An-
(I) (H)
dans laquelle :
- m est un entier compris entre 1 et 10;
- n est un entier compris entre O et 10; - X représente O, NH ou S,
- R1 , R2 et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle linéaire en C1 -C22 ou ramifié en C3-C28, ou un groupe alcényle linéaire en C2- C22 ou ramifié en C3-C28, ces groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hy- droxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6); ou bien
R1 et R2 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle carboné saturé ou insaturé comportant 5 ou 6 chaînons, un ou deux atomes de car- bone non adjacents pouvant éventuellement être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote (NR" avec R"= H ou alkyle en C1 -C22) ou de soufre; ledit hétérocycle pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les radicaux aryle, alkyle en C1 -C22, hydroxyle ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6); et R3 a la définition ci-dessus, le cas échéant;
- R4 désigne :
- soit un radical alkyle (saturé) linéaire ou ramifié en C4-C22, comprenant en interruption dans la chaîne, un à trois cycles carbonés comprenant chacun 3, 4, 5 ou 6 chaînons, saturés ou insaturés, identiques ou différents; ledit/lesdits cycles(s) étant éventuellement substitués par un aryle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1 -C6, hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6); étant entendu que lorsque R4 désigne un radical alkyle renfermant 2 ou 3 cycles carbonés, lesdits cycles sont séparés l'un de l'autre par un radical divalent méthylène ou éthylène; - soit un radical alkyle ou alcényle (saturé ou insaturé), linéaire ou ramifié, en C4- C22, comprenant en extrémité de chaîne, un cycle carboné, saturé ou insaturé, non aromatique, comprenant 5 ou 6 chaînons;
- R5 désigne un atome d'hydrogène ou un radical OR ou NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6; étant entendu que lorsque m est supérieur ou égal à 2, les radicaux R5 sont identiques ou différents;
- An- désigne un anion, ou un mélange d'anions, organique ou minéral, pour assurer l'électroneutralité des composés de formule (II).
2. Composé selon la revendication 1 , dans lequel X représente O ou NH.
3. Composé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel R1 désigne un groupe alkyle linéaire en C1 -C4 ou alkyle ramifié en C3-C4 ou un groupe alcényle linéaire en C2-C4 ou alcényle ramifié en C3-C4.
4. Composé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel R2 désigne un groupe alkyle linéaire en C1 -C4, ou alkyle ramifié en C3-C4, ou un groupe alcényle linéaire en C2-C4 ou alcényle ramifié en C3-C4.
5. Composé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel R3 désigne un groupe alkyle linéaire en C1 -C22, ou alkyle ramifié en C3-C22, ou un groupe alcényle linéaire en C2-C22 ou alcényle ramifié en C3-C22.
6. Composé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel R4 désigne:
- soit un radical alkyle linéaire en C4-C22, comprenant en interruption dans la chaîne, un à trois cycles carbonés comprenant chacun 3, 4, 5 ou 6 chaînons, sa- turés ou insaturés, identiques ou différents; préférentiellement un radical alkyle linéaire en C12-C21 , comprenant en interruption dans la chaîne, un à trois cycles carbonés comprenant chacun 3, 4, 5 ou 6 chaînons, saturés et identiques; tout particulièrement, ledit radical alkyle comprenant en interruption un à trois cycles cyclopropyle, étant entendu que lorsque 2 ou 3 cycles sont présents, ils sont sé- parés l'un de l'autre par un radical divalent méthylène -CH2-;
- soit un radical alkyle ou alcényle (saturé ou insaturé), linéaire ou ramifié, en C4- C21 , comprenant en extrémité de chaîne, un cycle carboné, saturé ou insaturé, non aromatique, comprenant 5 chaînons.
7. Composé selon l'une des revendications précédentes, choisi parmi les composés suivants, ainsi que leurs sels ou solvates, seuls ou en mélange : =
8. Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant, dans un milieu phy- siologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) ou (II) selon l'une des revendications précédentes.
9. Composition selon la revendication 8, dans laquelle la quantité de composé (I) ou (I), seul ou en mélange, présent dans la composition est compris entre 0,01 et 50% en poids, de préférence entre 0,1 et 30% en poids, notamment entre 0,5 et 25% en poids, voire entre 1 et 20% en poids, encore mieux entre 1 ,5 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
10. Composition selon l'une des revendications 8 à 9, dans laquelle le milieu phy- siologiquement acceptable comprend au moins un ingrédient cosmétique usuel, choisi parmi les alcools en C1 -C40, les huiles carbonées, l'eau, les esters en C8- C40, les acides en C8-C40, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationi- ques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques, les agents propulseurs, les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les antioxydants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants, les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coa- lescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones; les solvants organiques; les épaississants polymériques ou non; les émulsionnants; les polymères, notamment conditionneurs ou coiffants; les propulseurs.
1 1. Composition selon l'une des revendications 8 à 10, se présentant sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux.
12. Composition selon l'une des revendications 8 à 11 , se présentant sous la forme d'une composition capillaire pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques.
13. Utilisation d'au moins un composé de formule (I) ou (II) tel que défini à l'une des revendications 1 à 7, ou d'une composition telle que définie à l'une des revendications 8 à 12, comme agent conditionneur capillaire.
14. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 8 à 12.
15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour le conditionnement des cheveux, en particulier pour leur apporter ou en améliorer la souplesse, le démêlage, le lissage et/ou la peignabilité de la chevelure.
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