JPH09175981A - α−アルキルフェネチル変性シリコーン含有化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 肌や毛髪に滑らかさやしっとり感、自然なツ
ヤを付与する効果を十分に有するとともに、この効果の
持続性を保つための肌や毛髪に対する吸着性を十分に有
し、さらに安全性に優れたシリコーン誘導体含有化粧料
を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるα−アルキ
ルフェネチル変性シリコーンを化粧料に配合する。 【化１】 但し、式（Ｉ）中、Ｒは短鎖長アルキル基を表し、Ｒ₁
はそれぞれ独立して短鎖長アルキル基、フェニル基また
はアルキルフェニル基を表し、ｍは５０〜２０００の、
ｎは１０〜２００の整数をそれぞれ表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、α−アルキルフェ
ネチル変性シリコーン含有化粧料に関し、詳しくは、α
−アルキルフェネチル変性シリコーンを含有する、肌や
毛髪に滑らかさやしっとり感、自然なツヤを付与する効
果を持続的に有するとともに、さらに安全性に優れた化
粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】化粧料において、肌や毛髪に滑らかさや
しっとり感、自然なツヤを与えるために、各種のシリコ
ーン誘導体が使用されている。これらのシリコーン誘導
体は、炭化水素やエステル油剤に比べ、べたつきが少な
いという利点も有するため、従来より化粧料に汎用され
ている。さらに、化粧料にシリコーン誘導体を配合する
ことで化粧料の撥水性が改善され、肌、毛髪を保護する
能力や化粧持ちを向上させる効果も得られている。

【０００３】しかしながら、一般にシリコーン誘導体
は、被付着物への吸着性が小さいことから、化粧料等に
用いた場合に、摩擦等によって皮膚や毛髪から除去され
易く、上記効果が持続しないという問題があった。ま
た、シリコーン誘導体の中でも、アミノ変性シリコーン
は、皮膚や毛髪への吸着性が比較的高いといわれている
が、一般的なシリコーンが持つ肌や毛髪への滑らかさ付
与という効果は不十分であった。

【０００４】毛髪用の化粧料においては、さらに、特定
のシリコーン系化合物等を用い、毛髪に長期間持続性を
有する枝毛防止効果及びツヤ付与効果を有する毛髪処理
剤組成物が開示されている（特開平４−６６５１７号、
特開平４−６６５１８号、特開平４−６６５１９号、特
開平４−１１２８１３号、特開平４−１１２８１４号、
特開平４−１１２８１５号等の各公報参照）が、これら
は、使用するｐＨが中性でなかったり、酸化剤や還元剤
を必要とするために、毛髪に損傷を及ぼす懸念があっ
た。

【０００５】そこで、シリコーン誘導体を含有する、肌
や毛髪に滑らかさやしっとり感、自然なツヤを付与する
効果を十分に有するとともに、この効果の持続性を保つ
ための肌や毛髪に対する吸着性を十分に有し、さらに安
全性に優れた化粧料の開発が望まれていた。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたものであり、肌や毛髪に滑らかさやしっとり
感、自然なツヤを付与する効果を十分に有するととも
に、この効果の持続性を保つための肌や毛髪に対する吸
着性を十分に有し、さらに安全性に優れたシリコーン誘
導体含有化粧料を提供することを課題とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために各種シリコーン誘導体について効果の持
続性を指標に研究を重ねた結果、ジメチルシリコーン様
の基本構造を有するシリコーンの側鎖にα−アルキルフ
ェネチル基を導入したα−アルキルフェネチル変性シリ
コーンを化粧料に配合することにより、肌や毛髪に滑ら
かさやしっとり感、自然なツヤを付与する効果を十分に
有するとともに、この効果の持続性を保つための肌や毛
髪に対する吸着性を十分に有し、さらに安全性に優れる
化粧料が得られることを見出し本発明を完成させた。

【０００８】すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）で表
されるα−アルキルフェネチル変性シリコーンを含有す
る化粧料である。

【０００９】

【化２】

【００１０】但し、式（Ｉ）中、Ｒは短鎖長アルキル基
を表し、Ｒ₁はそれぞれ独立して短鎖長アルキル基、フ
ェニル基またはアルキルフェニル基を表し、ｍは５０〜
２０００の、ｎは１０〜２００の整数をそれぞれ表す。

【００１１】ここでＲが表す短鎖長アルキル基及びＲ₁
が表す短鎖長アルキル基とはともに、炭素数１〜６の、
好ましくは炭素数１〜４の、側鎖を有してもよいアルキ
ル基をいい、Ｒ₁が表すアルキルフェニル基とは炭素数
１〜６の、好ましくは炭素数１〜４の側鎖を有してもよ
いアルキル基で置換されたフェニル基をいう。

【００１２】本発明の化粧料は上記α−アルキルフェネ
チル変性シリコーンを含有するがこの様なα−アルキル
フェネチル変性シリコーンとして、具体的には、上記一
般式（Ｉ）のＲがメチル基であるα−メチルフェネチル
変性シリコーンが挙げられる。さらに、本発明の化粧料
が含有する好ましいα−アルキルフェネチル変性シリコ
ーンとしては、分子量が７万〜２５万、好ましくは１０
万〜２０万であり、変性率（上記一般式（Ｉ）中のｎ／
ｍ）が１／２０〜１／５、好ましくは１／９〜１／１０
であり、２５℃における粘度が５０００〜２５００００
ｃｐ、好ましくは１００００〜５００００ｃｐであるα
−アルキルフェネチル変性シリコーンが挙げられる。

【００１３】この様な本発明の化粧料に配合されるα−
アルキルフェネチル変性シリコーンは、通常の製造方
法、例えば、ケイ素原子に結合する水素原子を有する環
状ポリシロキサンに白金触媒を用いてα−アルキルスチ
レンを付加させ、得られる環状α−アルキルフェネチル
変性シロキサンを、またはこれと必要に応じて添加され
るこれ以外の環状シロキサンやシロキサン等と、アルカ
リ触媒下、重合させることにより製造することができ
る。

【００１４】本発明の化粧料は、上記α−アルキルフェ
ネチル変性シリコーンの１種又は２種以上と通常化粧料
が含有する各種任意成分とを原料成分として用いて、通
常の化粧料の製造方法と同様にして製造される。また、
本発明の化粧料の剤型は特に限定されず、通常の皮膚用
や毛髪用の化粧料がとる剤型と同様の剤型として製造す
ることが可能である。

【００１５】この様な本発明の化粧料を用いれば、これ
に含有されるシリコーン誘導体がα−アルキルフェネチ
ル基を有することから、皮膚や毛髪に吸着しやすく、洗
浄等でも落ちにくい持続的な、しかも滑らかさや、しっ
とり感、ツヤを付与する効果に優れる被膜を皮膚や毛髪
に形成することが可能である。つまり、本発明の化粧料
は、皮膚や毛髪に長時間にわたって滑らかさやしっとり
感、ツヤを付与する効果を有するものである。

【００１６】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を説明
する。まず、本発明の化粧料に含有されるα−アルキル
フェネチル変性シリコーンについて説明する。

【００１７】＜１＞本発明に用いるα−アルキルフェネ
チル変性シリコーン 本発明の化粧料が含有するα−アルキルフェネチル変性
シリコーンは、上記一般式（Ｉ）で表されるシリコーン
誘導体であり、ジメチルシリコーン様の基本構造を有す
るシリコーンの側鎖にα−アルキルフェネチル基を導入
した構造を有するものである。

【００１８】上記一般式（Ｉ）で表されるα−アルキル
フェネチル変性シリコーンの、式中のＲ及びＲ₁につい
ては、上述した通りであるが、本発明に用いるα−アル
キルフェネチル変性シリコーンとして、好ましくは一般
式（Ｉ）中のＲがメチル基であるα−メチルフェネチル
変性シリコーンが挙げられる。また、この様なα−メチ
ルフェネチル変性シリコーンのうちでも、一般式（Ｉ）
中のＲ₁が短鎖長アルキル基またはフェニル基であるα
−メチルフェネチル変性シリコーンが本発明の化粧料に
おいてはより好ましく、さらに、Ｒ₁がメチル基である
ことがより好ましい。

【００１９】また、本発明の化粧料が含有する上記α−
アルキルフェネチル変性シリコーンにおいては、分子量
が７万〜２５万、好ましくは１０万〜２０万であり、変
性率（上記一般式（Ｉ）中のｎ／ｍ）が１／２０〜１／
５、好ましくは１／９〜１／１０であり、２５℃におけ
る粘度が５０００〜２５００００ｃｐ、好ましくは１０
０００〜５００００ｃｐであることが好ましい。

【００２０】ここで、本発明に用いるα−アルキルフェ
ネチル変性シリコーンの分子量が７万未満であると、粘
度の低下によりこれを含有する化粧料の吸着性や残存性
が弱まることがあり、また２５万を越える分子量のα−
アルキルフェネチル変性シリコーンでは粘度が高くな
り、これを含有する化粧料にベタつき感が発生すること
がある。変性率に関しては、変性率が１／２０より小さ
いα−アルキルフェネチル変性シリコーンでは、ジメチ
ルシリコーン等としての性質が強まりゴム質化すると同
時に粘稠性が失われ、これを含有する化粧料の吸着性が
弱まることがある。また、変性率が１／５より大きいα
−アルキルフェネチル変性シリコーンでは、流動性が高
くなりすぎ、これを含有する化粧料の吸着性が弱まるこ
とがある。粘度に関しても、２５℃の粘度が５０００ｃ
ｐ未満のα−アルキルフェネチル変性シリコーンでは、
これを含有する化粧料の吸着性や残存性が弱まることが
あり、また、２５℃の粘度が２５００００ｃｐを越える
α−アルキルフェネチル変性シリコーンでは、ゴム質化
が起こり粘稠性が失われることから、これを含有する化
粧料の吸着性が弱まることがある。

【００２１】この様な本発明の化粧料が含有するα−ア
ルキルフェネチル変性シリコーンは、通常シリコーン誘
導体を製造する方法と同様の方法で製造することができ
る。ここで、α−アルキルフェネチル変性シリコーンの
製造方法を、上記一般式（Ｉ）中のＲ及び全てのＲ₁が
メチル基であるα−メチルフェネチル変性シリコーンを
例として以下の反応式に基づいて説明する。

【００２２】

【化３】

【００２３】但し、化３中、Ｘは１０〜２００の整数
を、Ｙは整数をそれぞれ表し、３Ｘ＋４Ｙは５０〜２０
００である。まず、環状ヘプタメチルハイドロジェンテ
トラシロキサン（反応式中の化合物（Ａ））に白金触媒
を仕込み、内温を８０℃程度にした後に、α−メチルス
チレン（反応式中の化合物（Ｂ））を滴下して付加反応
を行い、反応生成物として環状α−メチルフェネチル変
性シロキサン（反応式中の化合物（Ｃ））を含む反応粗
製物を得る。滴下終了後、得られた反応粗製物を９０〜
１１０℃でさらに２時間程度熟成する。熟成終了後、減
圧下で１１０〜１２０℃に加熱し、未反応物を除去す
る。これを精製濾過し、環状α−メチルフェネチル変性
シロキサンの精製物を得る。

【００２４】次に、この環状α−メチルフェネチル変性
シロキサン（Ｃ）とオクタメチルシクロテトラシロキサ
ンとヘキサメチルジシロキサンを所定量（上記反応式で
はモル比でＸ：Ｙ：１）仕込み、アルカリ触媒を添加し
て１５０〜１６０℃で６時間程度の重合反応を行い、反
応生成物としてα−メチルフェネチル変性シリコーン
（反応式中の化合物（Ｄ））を含む反応粗製物を得る。
反応粗製物が含有する触媒を酸等で中和し、減圧下で１
５０〜１６０℃に加熱し、未反応物を除去する。これを
精製濾過し、目的物であるα−メチルフェネチル変性シ
リコーンの精製物を得る。なお、上記反応式中（Ｄ）で
表されるα−メチルフェネチル変性シリコーンは、上記
一般式（Ｉ）中のＲ及び全てのＲ₁がメチル基であっ
て、ｍが３Ｘ＋４Ｙ、ｎがＸであるα−メチルフェネチ
ル変性シリコーンである。

【００２５】＜２＞本発明の化粧料 本発明の化粧料は、上記α−アルキルフェネチル変性シ
リコーンの１種又は２種以上を含有する。

【００２６】本発明の化粧料におけるα−アルキルフェ
ネチル変性シリコーンの含有量は、好ましくは０．０５
〜１０重量％、さらに好ましくは０．１〜２重量％であ
る。含有量が０．０５重量％未満では、皮膚や毛髪に滑
らかさ、しっとり感、ツヤを付与する効果に乏しいこと
がある。また１０重量％を越えると、分離がおきやすい
等、剤型的に安定に配合するのが難しかったり、作製し
た化粧料の粘度が高くなり過ぎて皮膚や毛髪に塗布しに
くいことがある。

【００２７】本発明の化粧料としては、例えば、ローシ
ョン、乳液、クリーム、水性ゲル、オイルゲル、軟膏、
アンダーメークアップ、ファンデーション、パウダー、
口紅、アイライナー、ヘアトニック、ヘアオイル、シャ
ンプー、リンス、ポマード、ヘアトリートメント、ヘア
パック、ヘアリキッド、スタイリングフォーム、ヘアス
プレー、枝毛コート剤、ヘアカラー、パーマネントウェ
ーブ剤、ブリーチ剤等の通常、皮膚用や毛髪用の化粧料
として用いられているものが挙げられる。剤型は、特に
限定されるものではない。また、これらの化粧料は、上
記本発明のα−アルキルフェネチル変性シリコーンを配
合する以外は、通常の化粧料と同様の方法で製造するこ
とができる。

【００２８】本発明の化粧料には、上記のα−アルキル
フェネチル変性シリコーン以外に、通常化粧料に配合さ
れるオイル、界面活性剤、アルコール類、高分子化合
物、水、その他の成分を用途、剤型、目的等に応じて適
宜配合することができる。

【００２９】上記のオイルとしては、流動パラフィン、
スクワラン、2-エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸
イソプロピル、オリーブ油、ヒマシ油等の液体油；ワセ
リン、固パラ、牛脂、ラノリン、蜜ロウ、鯨ロウ、コレ
ステロール等の半固体〜固体脂；セタノール、ベヘニル
アルコール等の高級アルコール；パルミチン酸、ステア
リン酸等の高級脂肪酸；パーフルオロポリエーテル等の
フッ素系油剤；本発明で用いられる上記α−アルキルフ
ェネチル変性シリコーン以外のシリコーン誘導体等が挙
げられる。

【００３０】上記界面活性剤としては、ソルビタン脂肪
酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン（以下、「POE」略す）ソルビタン脂肪酸エステ
ル、POEグリセリン脂肪酸エステル、POEアルキルエーテ
ル、POEポリオキシプロピレンアルキルエーテル、POEポ
リオキシプロピレンコポリマー、POEアルキルフェニル
エーテル、POE硬化ヒマシ油、ポリエチレングリコール
脂肪酸エステル、デカグリセリン脂肪酸エステル、アル
キルジエタノールアミド等の非イオン性界面活性剤；ア
ルキル硫酸塩、POEアルキルエーテル硫酸塩、POEアルキ
ルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、POEアルキルエ
ーテルリン酸塩、高級脂肪酸塩、高級脂肪酸加水分解コ
ラーゲン塩、アミノ酸系陰イオン界面活性剤；スルホコ
ハク酸系界面活性剤、オレフィンスルホン酸塩等の陰イ
オン性界面活性剤；レシチンや酢酸ベタイン系、イミダ
ゾリニウムベタイン系等の両性界面活性剤；塩化アルキ
ルトリメチルアンモニウム、塩化ジアルキルジメチルア
ンモニウム、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウ
ム等の陽イオン性界面活性剤が挙げられる。

【００３１】アルコール類としては、エタノール、プロ
パノール、ベンジルアルコール等の１価のアルコール；
1,3-ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコ
ール、ソルビトール等の多価アルコールが挙げられる。

【００３２】高分子化合物としては、ポリビニルピロリ
ドン、ビニルピロリドン-酢酸ビニル共重合体、アクリ
ル樹脂アルカノールアミン、酢酸ビニル-クロトン酸共
重合体、メチルビニルエーテル-マレイン酸モノアルキ
ルエステル共重合体、N-メタクリロイルエチルN,N-ジメ
チルアンモニウムα-N-メチルカルボキシベタイン/メタ
クリル酸アルキルエステル共重合体、ジエチル硫酸ビニ
ルピロリドン-N,N'-ジメチルアミノエチルメタクリル酸
共重合体、ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリ
ルアンモニウムクロリド、ヒドロキシエチルセルロース
ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエ
ーテル、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチル
セルロース塩、キサンタンガム、ヒドロキシエチルセル
ロース等が挙げられる。

【００３３】また、上記のその他の成分としては、アミ
ノ酸、ヒアルロン酸等の保湿剤；オキシベンゾン、パラ
アミノ安息香酸エステル等の紫外線吸収剤；トコフェロ
ール、ジブチルヒドロキシトルエン等の抗酸化剤；パラ
ベン、フェノキシエタノール等の防腐剤；イソプロピル
メチルフェノール、トリクロロカルバン等の殺菌剤、コ
ラーゲン、ケラチン、絹等のタンパクの加水分解物(例
えば成和化成工業(株)社製加水分解コラーゲン:プロモ
イスW42R)；クエン酸、クエン酸ナトリウム等のpH調整
剤、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン等の抗フケ
剤、植物抽出エキス、グリチルリチン酸ジカリウム等の
抗炎症剤；ジメチルエーテル、ＬＰＧ等の噴射剤；Ｎａ
Ｃｌ等の無機塩；ジステアリン酸トリエチレングリコー
ル等のパール化剤、キレート剤、色素、香料等が挙げら
れる。

【００３４】

【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。まず、本
発明の化粧料に配合するα−アルキルフェネチル変性シ
リコーンの製造例を説明する。

【００３５】

【製造例１】 α−メチルフェネチル変性シリコーン ヘプタメチルハイドロジェンシクロテトラシロキサン５
６．４ｇに塩化白金酸０．５ｇを仕込み、内温を８０℃
にした後、α−メチルスチレン５０ｇを滴下して付加反
応を行った。滴下終了後、得られた反応粗製物を１００
℃でさらに２時間熟成した。熟成終了後、減圧下で１２
０℃に加熱して未反応物を除去し、さらにこれを精製濾
過して環状α−メチルフェネチル変性シロキサン精製物
７６ｇを得た。

【００３６】得られた環状α−メチルフェネチル変性シ
ロキサン５０ｇとオクタメチルシクロテトラシロキサン
４３５ｇとヘキサメチルジシロキサン３０ｇを仕込み、
触媒として水酸化カリウム１ｇを添加して１５０℃で６
時間重合反応を行った。反応粗製物に希塩酸をｐＨが中
性になるまで加えてこれを中和した後、減圧下で１５０
℃に加熱し、未反応物を除去した。これを精製濾過しα
−メチルフェネチル変性シリコーンの精製物を得た。

【００３７】この様にして得られたα−メチルフェネチ
ル変性シリコーンは、上記一般式（Ｉ）中のＲ及び全て
のＲ₁がメチル基である構造を有し、分子量が１７５０
００、変性率が１／９．３、粘度は１８３００ｃｐ（２
５℃）であった。

【００３８】

【製造例２】 α−メチルフェネチル変性シリコーン ヘプタメチルハイドロジェンシクロテトラシロキサン５
６．４ｇに塩化白金酸０．５ｇを仕込み、内温を８０℃
にした後、α−メチルスチレン５０ｇを滴下して付加反
応を行った。滴下終了後、得られた反応粗製物を１００
℃でさらに２時間熟成した。熟成終了後、減圧下で１２
０℃に加熱して未反応物を除去し、さらにこれを精製濾
過して環状α−メチルフェネチル変性シロキサン精製物
７６ｇを得た。

【００３９】得られた環状α−メチルフェネチル変性シ
ロキサン５０ｇとオクタメチルシクロテトラシロキサン
２６０ｇとヘキサメチルジシロキサン３０ｇを仕込み、
触媒として水酸化カリウム１ｇを添加して１５０℃で６
時間重合反応を行った。反応粗製物に希塩酸をｐＨが中
性になるまで加えてこれを中和した後、減圧下で１５０
℃に加熱し、未反応物を除去した。これを精製濾過しα
−メチルフェネチル変性シリコーンの精製物を得た。

【００４０】この様にして得られたα−メチルフェネチ
ル変性シリコーンは、分子量４７６００、変性率１／
５、粘度２３００ｃｐ（２５℃）であった。

【００４１】＜製造例のα−メチルフェネチル変性シリ
コーンの評価＞上記、製造例１及び２で得られたα−メ
チルフェネチル変性シリコーン及び表１に示す従来の各
種シリコーン誘導体（カッコ内の数字は２５℃での粘度
を示す）を用いて、毛髪への吸着性及び滑らかさの付与
に関する評価を行った。また、製造例１で得られたα−
メチルフェネチル変性シリコーンを用いてヒトパッチテ
ストによる安全性試験を行った。なお、従来のシリコー
ン誘導体として用いたシリコーン誘導体のうち、アミノ
変性シリコーンは、東芝シリコーン（株）製、ＸＦ４２
−７０３（アミン当量１７００）、エポキシ変性シリコ
ーンは、東芝シリコーン（株）製、ＸＦ３９６５（エポ
キシ当量１０００）であった。

【００４２】（１）毛髪への吸着率 長さ１２ｃｍ、重さ２ｇの毛束をポリオキシエチレンラ
ウリル硫酸エーテルナトリウム（ＬＥＳ）の３５％水溶
液で洗浄し、４０℃で１日乾燥後、２０℃、５０％湿度
下に１日放置した後、毛束の重量を測定し処理前の重量
（Ｗ₀）とした。次に、この毛束を製造例１で得られた
α−メチルフェネチル変性シリコーン誘導体１０重量
％、デカメチルシクロペンタシロキサン９０重量％から
なるヘアエッセンス５０ｇに１時間浸漬した後、毛束に
ついた余分なヘアエッセンスをタオルで軽く拭き取り、
４０℃で１日乾燥させた。その後、この毛束を櫛通しし
ながらＬＥＳの３５％水溶液で３回洗浄し、再び４０℃
で１日乾燥し、２０℃、５０％湿度下で１日放置した
後、処理後の重量（Ｗ₁）を測定した。また、ブランク
として、上記毛束の処理においてシリコーン誘導体を含
有するヘアエッセンスの処理を行わなかった以外は全て
同様に毛束を処理した時の処理前後の毛束の重量を求
め、それぞれＢ₀（処理前）、Ｂ₁（処理後）とした。

【００４３】上記で得られた毛束の各測定値（Ｗ₀、
Ｗ₁、Ｂ₀、Ｂ₁）から、下記式により、シリコーン誘導
体処理したときの重量変化率からブランクの重量変化率
を減じた値を求め、これを吸着率とした。

【００４４】

【数１】吸着率（％）＝((Ｗ₁−Ｗ₀)／Ｗ₀)×１００−
((Ｂ₁−Ｂ₀)／Ｂ₀)×１００ さらに、表１に示す各種シリコーン誘導体について、こ
れを上記α−メチルフェネチル変性シリコーン誘導体の
替わりに含有するヘアエッセンスとし、このヘアエッセ
ンスを用いて上記と同様にして毛束の処理をそれぞれ行
い、処理前後の毛束の重量を測定して吸着率を求めた。
結果を表１に示す。

【００４５】（２）滑らかさ上昇率 上記（１）において処理後の重量を測定し終えた各毛束
から、毛髪を５本ずつ採取し、カートテック社製の摩擦
感テスター（ＫＥＳ−ＳＥ）で摩擦抵抗値を測定した。
これらの値を用い、下記式より各種シリコーン誘導体で
処理された毛髪の未処理毛に対する滑らかさ上昇率をそ
れぞれ求め評価した。結果を表１に示す。

【００４６】

【数２】滑らかさ上昇率（％）＝（（Ｍ₀−Ｍ₁）／
Ｍ₀）×１００ Ｍ₀：ブランク測定後（未処理）の毛髪の摩擦抵抗値
（５本の平均値） Ｍ₁：シリコーン誘導体により処理された毛髪の摩擦抵
抗値（５本の平均値）

【００４７】

【表１】

【００４８】これらの結果から明らかなように、本発明
の化粧料に配合されるα−アルキルフェネチル変性シリ
コーンは、従来のシリコーン誘導体に比べ、毛髪への吸
着性に優れるとともに、毛髪に滑らかさを付与する働き
にも優れる。

【００４９】（３）ヒトパッチテストによる安全性試験 表２に示す成分中に、上記製造例１で得られたα−メチ
ルフェネチル変性シリコーン誘導体を表２に示す各種濃
度で含有するヘアエッセンスを作製し、また比較のため
にα−メチルフェネチル変性シリコーン誘導体を含有し
ないヘアエッセンスを作製して、ヒトパッチテストによ
る安全性試験を行った。被験者５０人の背部に、上記ヘ
アエッセンスの１つの０．０５ｇを塗布したパッチテス
ト用絆創膏を２４時間クローズドパッチした。このクロ
ーズドパッチを上記各ヘアエッセンスについて行い、ク
ローズドパッチ終了後、試験部位から検体を除去し、そ
の２４時間後及び４８時間後に皮膚反応を観察した。各
ヘアエッセンスについて、クローズドパッチ終了から２
４時間後及び４８時間後の皮膚観察で本邦パッチテスト
判定基準に従い陽性と判定された人数から陽性率を求め
た。結果を表２の最下欄に示す。

【００５０】

【表２】

【００５１】この結果から、製造例１で得られたα−メ
チルフェネチル変性シリコーン誘導体を種々の含有量で
含有するヘアエッセンスのいずれについてもパッチテス
トにおいてヒトに対する刺激性は全く認められず、本発
明の化粧料に配合されるα−アルキルフェネチル変性シ
リコーンは安全性に優れているといえる。

【００５２】次に、上記製造例で得られたα−メチルフ
ェネチル変性シリコーンを配合した化粧料の実施例につ
いて説明する。

【００５３】

【実施例１、２】 ヘアオイル 表３に示す成分を撹拌溶解、または撹拌分散してヘアオ
イルを製造した。また、同様にして上記製造例のα−メ
チルフェネチル変性シリコーンの代わりに従来のシリコ
ーン誘導体を配合した比較例のヘアオイルを製造した。
なお、比較例のヘアオイルに配合したアミノ変性シリコ
ーン、エポキシ変性シリコーンは上記製造例のα−メチ
ルフェネチル変性シリコーンの評価で用いたシリコーン
誘導体と同様のものであった。

【００５４】

【表３】

【００５５】

【実施例３、４】 シャンプー 表４に示す成分を混合して８０℃に加熱し、撹拌均一化
した後、撹拌しながら室温まで冷却してシャンプーを製
造した。また、同様にして上記製造例のα−メチルフェ
ネチル変性シリコーンの代わりに従来のシリコーン誘導
体を配合した比較例のシャンプーを製造した。なお、比
較例のシャンプーに配合したアミノ変性シリコーンは、
信越化学（株）製、ＫＦ−８６７（アミン当量１７０
０）、エポキシ変性シリコーンは、信越化学（株）製、
ＫＦ−１００Ｔ（エポキシ当量４０００）であった。

【００５６】

【表４】

【００５７】

【実施例５、６】 ヘアリンス 表５に示すＡ成分、Ｂ成分を各々８０℃で加熱溶解し、
Ａ成分にＢ成分を撹拌しながら加え、その後、撹拌しな
がら室温まで冷却してヘアリンスを製造した。また、同
様にして上記製造例のα−メチルフェネチル変性シリコ
ーンの代わりに従来のシリコーン誘導体を配合した比較
例のヘアリンスを製造した。なお、比較例のヘアリンス
に配合したアミノ変性シリコーンは、信越化学（株）
製、ＫＦ−８００５（アミン当量１１，０００）、メル
カプト変性シリコーンは、信越化学（株）製、Ｘ−２２
−９８０（メルカプト基当量１，９００）であった。

【００５８】

【表５】

【００５９】

【実施例７、８】 フォーム状整髪料 表６に示すＡ成分、Ｂ成分を各々８０℃で加熱溶解し、
Ａ成分にＢ成分を撹拌しながら加え、その後、撹拌しな
がら室温まで冷却し、これにさらにＣ成分を加え乳化物
を製造した。この乳化物をエアゾール缶に詰め、Ｄ成分
のＬＰＧを充填してフォーム状整髪料とした。また、同
様にして上記製造例のα−メチルフェネチル変性シリコ
ーンの代わりに従来のシリコーン誘導体を配合した比較
例のフォーム状整髪料を製造した。なお、比較例の整髪
料に配合したアミノ変性シリコーンは、信越化学（株）
製、ＫＦ−８００５（アミン当量１１，０００）、ポリ
エーテル変性シリコーンは、東レ・ダウコーニング社
製、ＳＨ３７７２Ｃであった。

【００６０】

【表６】

【００６１】

【実施例９、１０】 ヘアスプレー 表７に示す成分を攪拌溶解してヘアスプレー用の溶液を
得た。この溶液をエアゾール缶に詰め、ＬＰＧを充填し
てヘアスプレーを製造した。

【００６２】また、同様にして上記製造例のα−メチル
フェネチル変性シリコーンの代わりに従来のシリコーン
誘導体を配合した比較例のヘアスプレーを製造した。な
お、比較例のヘアスプレーに配合したアミノ変性シリコ
ーンは、信越化学（株）製、ＫＦ−８００５（アミン当
量１１，０００）であった。

【００６３】

【表７】

【００６４】

【実施例１１、１２】 クリーム（皮膚用） 表８に示すＡ成分、Ｂ成分を各々８０℃で加熱溶解した
後、Ａ成分にＢ成分を撹拌しながら加え、その後、撹拌
しながら室温まで冷却して皮膚用のクリームを製造し
た。

【００６５】また、同様にして上記製造例のα−メチル
フェネチル変性シリコーンの代わりに従来のシリコーン
誘導体を配合した比較例のクリームを製造した。なお、
比較例のクリームに配合したアミノ変性シリコーンは、
信越化学（株）製、ＫＦ−８００５（アミン当量１１，
０００）、エポキシ変性シリコーンは、東芝シリコーン
（株）製、ＸＦ３９６５（エポキシ当量１０００）であ
った。

【００６６】

【表８】

【００６７】＜本発明の化粧料の評価＞上記各実施例及
び各比較例で得られた化粧料について滑らかさ、しっと
り感、ツヤの付与効果を評価した。

【００６８】（１）ヘアオイル ８個の毛束を用意し、この毛束のそれぞれに上記各実施
例、各比較例で得られたヘアオイルの一定量を均一に塗
布した後、ＬＥＳの３５％水溶液で洗浄した。洗浄後、
乾燥した毛束について滑らかさを８人の専門家が５段階
に官能評価した。官能評価の方法は、評点を１〜５の整
数値とし、評点が高い程、滑らかであるとして評価し
た。結果として、８人の評点の平均値を表９に示す。

【００６９】

【表９】

【００７０】（２）シャンプー ５個の毛束を用意し、この毛束のそれぞれを上記各実施
例、各比較例で得られたシャンプーで洗浄した後、更に
ＬＥＳの３５％水溶液で洗浄した。洗浄後、乾燥した毛
束について滑らかさ、ツヤを８人の専門家が５段階に官
能評価した。官能評価の方法は、評点を１〜５の整数値
とし、評点が高い程、滑らかであるまたはツヤがあると
して評価した。結果として、８人の評点の平均値を表１
０に示す。

【００７１】

【表１０】

【００７２】（３）ヘアリンス ５個の毛束を用意し、この毛束のそれぞれに上記各実施
例、各比較例で得られたヘアリンスの一定量を均一に塗
布しすすいだ後、ＬＥＳの３５％水溶液で洗浄した。洗
浄後、乾燥した毛束について滑らかさ、ツヤを８人の専
門家が５段階に官能評価した。官能評価の方法は、評点
を１〜５の整数値とし、評点が高い程、滑らかであるま
たはツヤがあるとして評価した。結果として、８人の評
点の平均値を表１１に示す。

【００７３】

【表１１】

【００７４】（４）フォーム状整髪料 ５個の毛束を用意し、この毛束のそれぞれに上記各実施
例、各比較例で得られたフォーム状整髪料の一定量を均
一に塗布し乾燥した後、ＬＥＳの３５％水溶液で洗浄し
た。洗浄後、乾燥した毛束について滑らかさ、ツヤを８
人の専門家が５段階に官能評価した。官能評価の方法
は、評点を１〜５の整数値とし、評点が高い程、滑らか
であるまたはツヤがあるとして評価した。結果として、
８人の評点の平均値を表１２に示す。

【００７５】

【表１２】

【００７６】（５）ヘアスプレー ５個の毛束を用意し、この毛束のそれぞれに上記各実施
例、各比較例で得られたヘアスプレーの一定量を均一に
噴霧し乾燥した後、それぞれの毛束について滑らかさ、
ツヤを８人の専門家が５段階に官能評価した。官能評価
の方法は、評点を１〜５の整数値とし、評点が高い程、
滑らかであるまたはツヤがあるとして評価した。その
後、上記毛束をＬＥＳの３５％水溶液で洗浄した。洗浄
後、乾燥した毛束について滑らかさ、ツヤを上記と同様
に８人の専門家が官能評価した。結果として、８人の評
点の平均値を洗浄前については表１３に、洗浄後につい
ては表１４に示す。

【００７７】

【表１３】

【００７８】

【表１４】

【００７９】（６）クリーム（皮膚用） 専門パネラー１０名に上記各実施例及び比較例のクリー
ムを顔面に塗布してもらい、塗布後の滑らかさ、しっと
り感を５段階に官能評価してもらった。官能評価の方法
は、評点を１〜５の整数値とし、評点が高い程、滑らか
であるまたはしっとり感があるとして評価した。結果と
して１０人の評点の平均値を表１５に示す。

【００８０】

【表１５】

【００８１】これらの結果から明らかなように、上記製
造例で得られたα−メチルフェネチル変性シリコーンを
配合した本発明の化粧料は、肌や毛髪等の被付着物に滑
らかさやしっとり感、ツヤを付与する効果は、従来のシ
リコーン誘導体を配合した比較例の化粧料に比べて同等
かそれ以上であって、且つその効果の持続性は前記比較
例の化粧料に比べ格段に優れている。

【００８２】また、上記本発明の毛髪用の化粧料を用い
た各試験後の毛束において、毛髪の傷みはなく、本発明
の化粧料が安全性に優れていることが確認された。

【００８３】

【発明の効果】本発明の化粧料は、肌や毛髪に滑らかさ
やしっとり感、自然なツヤを付与する効果を十分に有す
るとともに、この効果の持続性を保つための肌や毛髪に
対する吸着性を十分に有し、さらに安全性に優れている
ので長期連続使用が可能である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるα−アルキ
   ルフェネチル変性シリコーンを含有する化粧料。 【化１】 但し、式（Ｉ）中、Ｒは短鎖長アルキル基を表し、Ｒ₁
   はそれぞれ独立して短鎖長アルキル基、フェニル基また
   はアルキルフェニル基を表し、ｍは５０〜２０００の、
   ｎは１０〜２００の整数をそれぞれ表す。
2. 【請求項２】 α−アルキルフェネチル変性シリコーン
   が、上記一般式（Ｉ）のＲをメチル基とするα−メチル
   フェネチル変性シリコーンである請求項１記載の化粧
   料。
3. 【請求項３】 前記α−アルキルフェネチル変性シリコ
   ーンの分子量が７万〜２５万であり、変性率（上記一般
   式（Ｉ）中のｎ／ｍ）が１／２０〜１／５であり、２５
   ℃における粘度が５０００〜２５００００ｃｐである請
   求項１又は２記載の化粧料。