CN103097436A - 树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
提供具有足够长的贮存期的光和热固化性树脂组合物。本发明的树脂组合物含有(A)丙烯酸树脂、(B)硫醇化合物、(C)潜固化剂、(D)自由基聚合阻聚剂和(E)阴离子聚合抑制剂。本发明的树脂组合物优选还含有(F)自由基聚合引发剂。另外,优选含有(G)具有二个以上的双键的除了丙烯酸树脂以外的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及通过光以及加热而固化的树脂组合物。更详细而言,涉及通过光照射而能够临时固定、通过加热而能够完全固化的光和热固化性树脂组合物。
背景技术
在多个领域中使用了通过紫外线(UV)照射而临时固定、通过热而使其完全固化的类型的粘接剂(例如参照专利文献1、2),特别是在图像传感器模块用途中经常被利用。图像传感器在高温下弱,因此粘接剂需要低温固化性。另一方面,从生产成本方面出发,粘接剂同时还需要短时固化性。作为低温短时固化型的粘接剂的例子,可以列举硫醇类粘接剂(例如参照专利文献3、4)。但是,对硫醇类粘接剂赋予UV固化性是非常困难的。这是由于如下缘故:具有UV固化性的丙烯酸树脂与硫醇树脂的反应与除了丙烯酸树脂以外的树脂(例如环氧树脂)与硫醇树脂的反应相比而言更容易进行,因此,粘接剂的贮存期会缩短至在实用上无法使用的水平。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2009-51954号公报
专利文献2:国际公开第2005/052021号
专利文献3:日本特开平6-211969号公报
专利文献4:日本特开平6-211970号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明是鉴于上述问题完成的,其目的在于,提供具有足够长的贮存期的光和热固化性树脂组合物。
用于解决问题的方法
本发明人等为了解决上述课题,而进行了各种实验以及研究,结果新发现了在丙烯酸树脂、硫醇树脂以及潜固化剂的基础上,进一步添加自由基聚合阻聚剂以及阴离子聚合抑制剂,由此可得到具有能够耐受实际使用的水平的具有足够长的贮存期的光和热固化性树脂组合物,从而完成了本发明。
即,本发明为一种树脂组合物,其含有(A)丙烯酸树脂、(B)硫醇化合物、(C)潜固化剂、(D)自由基聚合阻聚剂、和(E)阴离子聚合抑制剂。
本发明的树脂组合物优选还含有(F)自由基聚合引发剂。
本发明的树脂组合物优选还含有(G)具有二个以上的双键的除了丙烯酸树脂以外的化合物。
(G)具有二个以上的双键的除了丙烯酸树脂以外的化合物优选为选自聚丁二烯、聚乙烯基醚、具有二个以上的缩水甘油基的聚丁二烯、以及具有二个以上的缩水甘油基的聚乙烯基醚中的至少一种。
(A)丙烯酸树脂/(B)硫醇化合物当量比优选为0.5~2.0。
(D)自由基聚合阻聚剂的含量优选相对于树脂组合物总量而言为0.0001~1.0wt%。
(E)阴离子聚合抑制剂的含量优选相对于(C)潜固化剂的含量而言以重量比计为0.001~1.0。
(D)自由基聚合阻聚剂优选为选自N-亚硝基-N-苯基羟胺铝、三苯基膦、对甲氧基苯酚和对苯二酚中的至少一种。
(E)阴离子聚合抑制剂优选为选自硼酸酯、螯合铝和有机酸中的至少一种。
另外,本发明提供含有上述任一项所述的树脂组合物的粘接剂或密封剂。
发明效果
根据本发明,可以提供具有足够长的贮存期的光和热固化性树脂组合物。
具体实施方式
以下,对用于实施本发明的方式详细地进行说明。
本实施方式中的树脂组合物,其特征在于,含有(A)丙烯酸树脂、(B)硫醇化合物、(C)潜固化剂、(D)自由基聚合阻聚剂和(E)阴离子聚合抑制剂。
上述(A)成分的丙烯酸树脂是丙烯酸酯单体和/或甲基丙烯酸酯单体、或者它们的低聚物。作为本发明中能够使用的丙烯酸酯单体和/或甲基丙烯酸酯单体、或者它们的低聚物,可以例示出以下化合物。
可以列举:三(2-羟乙基)异氰脲酸酯的二丙烯酸酯和/或二甲基丙烯酸酯;三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯和/或三甲基丙烯酸酯;三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和/或三甲基丙烯酸酯、或其低聚物;季戊四醇三丙烯酸酯和/或三甲基丙烯酸酯、或其低聚物;二季戊四醇的聚丙烯酸酯和/或聚甲基丙烯酸酯;三(丙烯酰氧乙基)异氰脲酸酯;己内酯改性三(丙烯酰氧乙基)异氰脲酸酯;己内酯改性三(甲基丙烯酰氧乙基)异氰脲酸酯;烷基改性二季戊四醇的聚丙烯酸酯和/或聚甲基丙烯酸酯;己内酯改性二季戊四醇的聚丙烯酸酯和/或聚甲基丙烯酸酯等。这些可以单独使用一种,也可以组合使用二种以上。
上述(B)成分的硫醇化合物是具有硫醇基的化合物,优选为每1分子具有2个以上的硫醇基的化合物。从保存稳定性的观点出发,优选碱性杂质含量尽可能少。
作为上述(B)成分的硫醇化合物的例子,可以列举:通过三羟甲基丙烷三(巯基乙醇酸酯)、季戊四醇四(巯基乙醇酸酯)、乙二醇二巯基乙醇酸酯、三羟甲基丙烷三(β-硫代丙酸酯)、季戊四醇四(β-硫代丙酸酯)、二季戊四醇聚(β-硫代丙酸酯)等多元醇与巯基有机酸的酯化反应而得到的硫醇化合物。这些在制造上不需要使用碱性物质的方面是优选的。
另外,作为上述(B)成分的硫醇化合物的例子,可以列举:1,4-丁烷二硫醇、1,5-戊烷二硫醇、1,6-己烷二硫醇、1,8-辛烷二硫醇、1,9-壬烷二硫醇、1,10-癸烷二硫醇等烷基聚硫醇化合物;含有末端硫醇基的聚醚;含有末端硫醇基的聚硫醚;通过环氧化合物与硫化氢的反应而得到的硫醇化合物;通过聚硫醇化合物与环氧化合物的反应而得到的具有末端硫醇基的硫醇化合物;等。在其制造工序上作为反应催化剂而使用碱性物质时,优选进行脱碱处理而使碱金属离子浓度达到50ppm以下的分子内具有二个以上的硫醇基的硫醇化合物。
上述(C)成分的潜固化剂是在室温下不溶的固体,是通过加热发生溶解并作为固化促进剂而发挥作用的化合物,作为其例子,可以列举出常温下为固体的咪唑化合物、固体分散型胺加合物类潜固化促进剂,例如胺化合物与环氧化合物的反应产物(胺-环氧加合物类)、胺化合物与异氰酸酯化合物或脲化合物的反应产物(脲型加合物类)等。
作为可以用于本发明的常温下为固体的咪唑化合物,例如可以列举出2-十七烷基咪唑、2-苯基-4,5-二羟甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟甲基咪唑、2-苯基-4-苄基-5-羟甲基咪唑、2,4-二氨基-6-(2-甲基咪唑基-(1))-乙基-S-三嗪、2,4-二氨基-6-(2’-甲基咪唑基-(1)’)-乙基-S-三嗪/异氰脲酸加合物、2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑-三偏苯三酸酯、1-氰基乙基-2-苯基咪唑-三偏苯三酸酯、N-(2-甲基咪唑基-1-乙基)-脲、N,N’-(2-甲基咪唑基-(1)-乙基)-己二酰胺等,但不限定于这些。
作为可以用作本发明中所使用的固体分散型胺加合物类潜固化促进剂(胺-环氧加合物类)的制造原料之一的环氧化合物而言,例如可以列举出使双酚A、双酚F、邻苯二酚、间苯二酚等多元酚,或者甘油、聚乙二醇这样的多元醇与表氯醇反应而得到的聚缩水甘油基醚;使对羟基苯甲酸、β-羟基萘甲酸这样的羟基羧酸与表氯醇反应而得到的缩水甘油基醚酯;使邻苯二甲酸、对苯二甲酸这样的多元羧酸与表氯醇反应而得到的聚缩水甘油基酯;使4,4’-二氨基二苯基甲烷或间氨基苯酚等与表氯醇反应而得到的缩水甘油基胺化合物;以及环氧化苯酚线性酚醛清漆树脂、环氧化甲酚线性酚醛清漆树脂、环氧化聚烯烃等多官能的环氧化合物,丁基缩水甘油基醚、苯基缩水甘油基醚、缩水甘油基甲基丙烯酸酯等单官能的环氧化合物;等,但不限定于这些。
作为上述固体分散型胺加合物类潜固化促进剂的另一个制造原料而使用的胺化合物,可以是在分子内具有1个以上的能够与环氧基发生加成反应的活性氢、并且在分子内至少具有1个以上的选自伯氨基、仲氨基以及叔氨基中的官能团的化合物。以下示出这样的胺化合物的例子,但不限定于这些。即,例如可以列举出二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、正丙胺、2-羟乙基氨基丙胺、环己基胺、4,4’-二氨基-二环己基甲烷这样的脂肪族胺类;4,4’-二氨基二苯基甲烷、2-甲基苯胺等芳香族胺化合物;2-乙基-4-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑啉、2,4-二甲基咪唑啉、哌啶、哌嗪等含有氮原子的杂环化合物;等。
另外,其中,特别是在分子内具有叔氨基的化合物,其是提供具有优良的固化促进能力的潜固化促进剂的原料,作为这样的化合物的例子,例如可以列举出二甲基氨基丙胺、二乙基氨基丙胺、二正丙基氨基丙胺、二丁基氨基丙胺、二甲基氨基乙胺、二乙基氨基乙胺、N-甲基哌嗪等胺化合物,2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等咪唑化合物这样的、在分子内具有叔氨基的伯胺或仲胺类;2-二甲基氨基乙醇、1-甲基-2-二甲基氨基乙醇、1-苯氧基甲基-2-二甲基氨基乙醇、2-二乙基氨基乙醇、1-丁氧基甲基-2-二甲基氨基乙醇、1-(2-羟基-3-苯氧基丙基)-2-甲基咪唑、1-(2-羟基-3-苯氧基丙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、1-(2-羟基-3-丁氧基丙基)-2-甲基咪唑、1-(2-羟基-3-丁氧基丙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、1-(2-羟基-3-苯氧基丙基)-2-苯基咪唑啉、1-(2-羟基-3-丁氧基丙基)-2-甲基咪唑啉、2-(二甲基氨基甲基)苯酚、2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚、N-β-羟乙基吗啉、2-二甲基氨基乙烷硫醇、2-巯基吡啶、2-苯并咪唑、2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、4-巯基吡啶、N,N-二甲基氨基苯甲酸、N,N-二甲基甘氨酸、烟酸、异烟酸、甲基吡啶酸、N,N-二甲基甘氨酸酰肼、N,N-二甲基丙酰肼、烟酰肼、异烟酰肼等这样的、在分子内具有叔氨基的醇类、酚类、硫醇类、羧酸类以及酰肼类;等。
作为用作上述固体分散型胺加合物类潜固化促进剂的另外一个制造原料的异氰酸酯化合物,例如还可使用异氰酸正丁酯、异氰酸异丙酯、异氰酸苯酯、异氰酸苄酯等单官能异氰酸酯化合物;己二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、对苯撑二异氰酸酯、1,3,6-六亚甲基三异氰酸酯、二环庚烷三异氰酸酯等多官能异氰酸酯化合物;以及通过这些多官能异氰酸酯化合物与活性氢化合物的反应而得到的含有末端异氰酸酯基的化合物;等。作为这样的含有末端异氰酸酯基的化合物的例子,可以列举出通过甲苯二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的反应而得到的具有末端异氰酸酯基的加成化合物、通过甲苯二异氰酸酯与季戊四醇的反应而得到的具有末端异氰酸酯基的加成化合物等,但不限定于这些。
另外,作为脲化合物,例如可以列举出脲、硫脲等,但不限定于这些。
可以用于本发明的固体分散型潜固化促进剂例如可通过如下步骤容易地加以制造,即,以上述的(a)胺化合物与环氧化合物这二种成分、(b)该二种成分与活性氢化合物这三种成分、或者(c)胺化合物与异氰酸酯化合物和/或脲化合物这二种或三种成分的组合来采用各成分,进行混合,在室温至200℃的温度下使它们反应,然后在冷却固化后进行粉碎,或者在甲基乙基酮、二氧杂环已烷、四氢呋喃等溶剂中使它们反应,脱溶剂后将固体成分进行粉碎。
以下示出作为上述的固体分散型潜固化促进剂市售的代表例,但不限定于这些。即,例如作为胺-环氧加合物类(胺加合物类),可以列举出“Amicure PN-23“(味之素株式会社商品名)、“Amicure PN-40“(味之素株式会社商品名)、“Amicure PN-50“(味之素株式会社商品名)、“Hardener-X-3661S“(A.C.R.Co.,Ltd.商品名)、“Hardener-X-3670S“(A.C.R.Co.,Ltd.商品名)、“NOVACURE HX-3742“(旭化成株式会社商品名)、“NOVACURE HX-3721“(旭化成株式会社商品名)等,另外,作为脲型加合物类,可以列举出“FUJICURE FXE-1000“(富士化成株式会社商品名)、“FUJICURE FXR-1030“(富士化成株式会社)等。
上述(D)成分的自由基聚合阻聚剂是为了提高树脂组合物的保存时的稳定性而添加的物质,是为了抑制无意识的自由基聚合反应的发生而添加的物质。
丙烯酸树脂有时以低概率由自身产生自由基,有时以该自由基作为基点而发生无意识的自由基聚合反应。通过添加自由基聚合阻聚剂,从而能够抑制这样的无意识的自由基聚合反应的发生。
自由基聚合阻聚剂可以使用公知的自由基聚合阻聚剂,可以使用例如选自N-亚硝基-N-苯基羟胺铝、三苯基膦、对甲氧基苯酚、以及对苯二酚中的至少一种。另外,也可以使用在日本特开2010-117545号公报、日本特开2008-184514号公报等中公开的公知的自由基聚合阻聚剂。
上述(E)成分的阴离子聚合抑制剂是为了提高树脂组合物的保存时的稳定性而添加的物质,是为了抑制无意识的氨基与硫醇树脂的反应而添加的物质。
潜固化剂(咪唑、叔胺)具有氨基,该氨基与硫醇树脂反应而引发聚合。潜固化剂设计为在室温下难以引起氨基的反应的设计,但是虽然少许,却仍然存在氨基在室温下与硫醇树脂发生反应的可能性。阴离子聚合禁止剂在氨基与硫醇树脂发生反应之前与该氨基反应,从而具有抑制无意识的氨基与硫醇树脂的反应的作用。
阴离子聚合抑制剂可以使用公知的阴离子聚合抑制剂,例如可以使用选自硼酸酯、螯合铝以及有机酸中的至少一种。硼酸酯可以使用例如日本特开2011-026539号公报、再表2005/070991号公报中公开的硼酸酯。螯合铝可以使用例如日本再表2005/070991号公报中公开的螯合铝。有机酸可以使用例如日本特许4394281号公报中公开的有机酸。
本发明的树脂组合物优选还含有(F)自由基聚合引发剂。树脂组合物通过含有自由基聚合引发剂,从而能够通过短时间的UV照射而使树脂组合物发生固化。作为本发明中能够使用的自由基聚合引发剂,没有特别限定,可以使用公知的材料。作为自由基聚合引发剂的具体例,例如可以列举出1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、二乙氧基苯乙酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-(4-十二烷基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基(2-羟基-2-丙基)酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-吗啉代丙烷-1、苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻正丁基醚、苯偶姻苯基醚、苄基二甲基缩酮、二苯甲酮、苯甲酰苯甲酸、苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酰化二苯甲酮、4-苯甲酰-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基氧化膦、甲基苯基乙醛酸、苄基、樟脑醌等。
本发明的树脂组合物优选还含有(G)在分子中具有二个以上的双键的除了丙烯酸树脂以外的化合物。在分子中具有双键的除了丙烯酸树脂以外的化合物并没有怎么因加热而与硫醇化合物反应,因此,能够与阴离子聚合抑制剂同样地提高树脂组合物的保存时的稳定性。
作为(G)具有二个以上的双键的除了丙烯酸树脂以外的化合物的具体例,可以列举出聚丁二烯、聚乙烯基醚、具有二个以上的缩水甘油基的聚丁二烯、具有二个以上的缩水甘油基的聚乙烯基醚等。这些中还可以组合二种以上使用。
对于将上述所说明的(A)~(G)成分作为原料来制备本发明的树脂组合物而言,并不特别的困难,可以根据以往公知的方法,例如可以通过利用亨舍尔混合机等混合机进行混合来制备。
相对于上述(B)成分的硫醇化合物而言,优选上述(A)成分的丙烯酸树脂以当量比计以0.5~2.0(0.5以上且2.0以下)的比例进行配合。在此,所谓的“当量比”是指硫醇化合物的当量与丙烯酸树脂的当量的比。1当量的硫醇化合物的质量与硫醇化合物的分子量除以1分子中的硫醇基的数量而得到的值相等。1当量的丙烯酸树脂的质量与丙烯酸树脂的分子量除以1分子中的丙烯酰基(或甲基丙烯酰基)的数量而得到的值相等。即,相对于上述(B)成分的硫醇化合物而言上述(A)成分的丙烯酸树脂以当量比计为0.5~2.0,是指相对于硫醇基的数量为1而言丙烯酰基(甲基丙烯酰基)的数量为0.5~2.0。
通过将上述(A)丙烯酸树脂相对于上述(B)硫醇化合物的配合比例设定在这样的范围内,从而树脂组合物的保存时的稳定性进一步提高,能够进一步延长树脂组合物的贮存期。
本发明的树脂组合物中,上述(D)自由基聚合阻聚剂的含量优选相对于树脂组合物总量而言为0.0001~1.0wt%。通过将上述(D)自由基聚合阻聚剂的含量设定在这样的范围内,从而树脂组合物的保存时的稳定性进一步提高,能够进一步延长树脂组合物的贮存期。
本发明的树脂组合物中,上述(E)阴离子聚合抑制剂的含量优选相对于上述(C)潜固化剂的含量而言以重量比计为0.001~1.0。通过将上述(E)阴离子聚合抑制剂的含量设定在这样的范围内,从而树脂组合物的保存时的稳定性进一步提高,能够进一步延长树脂组合物的贮存期。
本发明的树脂组合物,根据需要还可以含有选自二氧化硅填料、硅烷偶联剂、离子捕集剂、均化剂、抗氧化剂、消泡剂、以及触变剂中的至少一种添加剂。另外,也可以含有粘度调节剂、阻燃剂或者溶剂等。
本发明的树脂组合物,例如可以用作用于将零件彼此接合的粘接剂或者其原料。
本发明的树脂组合物可以作为例如电子零件的密封剂或其原料来使用。
实施例
以下,对本发明的实施例进行说明,但本发明不限定于这些。
(树脂组合物的制备)
以表1、2所示的配合来混合各成分,制备实施例1~21中的树脂组合物。
以表3所示的配合来混合各成分,制备比较例1~2中的树脂组合物。
需要说明的是,表1~3中,表示(A)~(G)的各成分的配合比例的数字全部用重量份表示。
表1~3中,(A)~(G)的各成分的具体的物质名等如下。另外,将(A)~(G)的一部分的结构式示于下述的[化1]、[化2]、[化3]、[化4]。
(A1)丙烯酸树脂1:DAICEL-CYTEC Company,Ltd.制“EBECRYL810”
聚酯丙烯酸酯、重均分子量约1000、4官能
(A2)丙烯酸树脂2:东亚合成株式会社制“M7100”
聚酯丙烯酸酯、重均分子量约1000、3官能以上
(B1)硫醇化合物1:SC有机化学株式会社制“PEMPII”
季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)
(B2)硫醇化合物2:SC有机化学株式会社制“TMMP”
三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、重均分子量398
(B3)硫醇化合物3:SC有机化学株式会社制“DPMP”
二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)、重均分子量783
(B4)硫醇化合物4:昭和电工株式会社制“Karenz MT”
季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、分子量544.8
(C1)潜固化剂1:Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制“PN-50”
(C2)潜固化剂2:Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制“PN-23”
(D1)自由基聚合阻聚剂1:和光纯药工业株式会社制、N-亚硝基-N-苯基羟胺铝、分子量:488.33
(D2)自由基聚合阻聚剂2:东京化成工业株式会社制、三苯基膦分子量:262.29
(E1)阴离子聚合抑制剂1:东京化成工业株式会社制、硼酸三异丙酯、分子量:188.07
(E2)阴离子聚合抑制剂2:Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制、螯合铝、乙酰烷氧基二异丙醇铝、分子量:496.70
(E3)阴离子聚合抑制剂3:东京化成工业株式会社制、巴比妥酸、分子量:128.09
(E4)阴离子聚合抑制剂4:Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制、硼酸酯(硼酸三异丙酯)
(F1)自由基聚合引发剂1:BASF公司制“Lucirin TPO”
二苯基(2,4,6三甲氧基苯甲酰)氧化膦、分子量:348.37
(G1)具有二个以上的双键的除了丙烯酸树脂以外的化合物1:株式会社ADEKA制、具有缩水甘油基的聚丁二烯、环氧化1,2-聚丁二烯、分子量:1000
(G2)具有二个以上的双键的除了丙烯酸树脂以外的化合物2:丸善石油化学株式会社制、具有缩水甘油基的聚乙烯基醚、丁二醇单乙烯基单缩水甘油醚、分子量:172.2
[表3]
[表6]
比较例 | 1 | 2 |
外观(热80℃/20分钟) | ○ | ○ |
贮存期[小时] | 0.1 | 12 |
粘度[mPa·s] | - | 580 |
线膨胀系数[ppm] | - | - |
拉伸弹性模量(25℃)[MPa] | - | - |
Tg(℃) | - | - |
[化1]
[化2]
[化3]
[化4]
(基于加热的固化、以及所得到的固化物的外观的观察)
将实施例1~21以及比较例1~2中得到的各树脂组合物载置于80℃的热板上放置20分钟。其结果,对于实施例1~21以及比较例1~2的所有树脂组合物而言,得到了具有良好的外观的树脂固化物。对于所得到的树脂固化物而言,用针状的道具扎入来确认是否已固化。将没有固化、接近于液状的情况判定为×,将已固化的情况判定为○。将结果示于表4~6。
(基于UV照射的固化、以及所得到的固化物的外观的观察)
对于实施例1~21以及比较例1~2的各树脂组合物而言,使用直通炉式(belt furnace-type)的UV照射装置,在400mJ/cm2的条件下照射紫外线(UV)。其结果,对于实施例1~21的树脂组合物而言,得到了固化至能够临时固定的程度的树脂固化物。特别是在含有自由基聚合引发剂的实施例5中,得到了比其他实施例更硬的树脂固化物,并且易于通过UV照射而固化。
(贮存期的测定)
测定实施例1~21以及比较例1~2的各树脂组合物的贮存期。其结果,如表4~6所示,实施例1~21的各树脂组合物的贮存期最低为24小时(实施例14),得到了足够长到能够耐受实际使用的程度的贮存期。相对于此,比较例1~2的各树脂组合物的贮存期最大为12小时(比较例2),没有得到足够长到能够耐受实际使用的程度的贮存期。
(粘度的测定)
测定实施例1~21以及比较例1~2的各树脂组合物的粘度。
具体而言,将树脂组合物的温度保持在25±2℃,使用东机产业株式会社制TV-22形粘度计TVE-22H(锥形转子:1°34’×R24),测定10rpm的粘度。
(线膨胀系数的测定)
测定实施例1~21以及比较例1~2的各树脂组合物的线膨胀系数。
具体而言,在40mm×60mm的不锈钢板上用誊写版(誊写版的日文为孔版)涂布树脂组合物以使固化时的膜厚达到150±100μm,从而形成涂膜,在80℃下放置1小时而使其固化。将该涂膜从不锈钢板上剥离后,用切割机切割成规定尺寸(5mm×40mm)。需要说明的是,将切口用砂纸精加工至光滑。使用Bruker AXS,Inc.制热分析装置TMA4000SA系列或者与其相当的装置,在拉伸模式下测定该涂膜,求出线膨胀系数。
(拉伸弹性模量的测定)
测定实施例1~21以及比较例1~2的各树脂组合物的拉伸弹性模量。
具体而言,在40mm×60mm的不锈钢板上用誊写版涂布树脂组合物以使固化时的膜厚达到150±100μm,从而形成涂膜,在80℃下放置1小时而使其固化。将该涂膜从不锈钢板上剥离后,用切割机切割成规定尺寸(5mm×40mm)。需要说明的是,切口用砂纸精加工至光滑。根据JIS C6481,使用Seiko Instruments Inc.制造的动态热机械测定(DMA)来测定该涂膜。将该25℃的贮藏弹性模量作为拉伸弹性模量。
(Tg的测定)
测定实施例1~21以及比较例1~2的各树脂组合物的Tg。
具体而言,在40mm×60mm的不锈钢板上用誊写版涂布树脂组合物以使固化时的膜厚达到150±100μm,从而形成涂膜,在80℃下放置1小时而使其固化。将该涂膜从不锈钢板上剥离后,用切割机切割成规定尺寸(5mm×40mm)。需要说明的是,切口用砂纸精加工至光滑。根据JIS C6481,使用Seiko Instruments Inc.制造的动态热机械测定(DMA)来测定该涂膜。
将实施例1~21以及比较例1~2的贮存期、粘度、线膨胀系数、拉伸弹性模量、以及Tg的测定结果示于表4~6。
(结果的考察)
观察实施例1~21的结果可知,本发明的树脂组合物的贮存期最低为24小时以上,具有能够耐受实际使用的程度的足够长的贮存期。
相对于此,比较例1、2的树脂组合物由于不含有自由基聚合阻聚剂以及阴离子聚合抑制剂中的至少一种,因此,贮存期最大为12小时,不具有足够长到能够耐受实际使用的程度的贮存期。
观察实施例1~21可知,为了得到更长的贮存期,而优选(E)阴离子聚合抑制剂的含量相对于(C)潜固化剂的含量而言以重量比计为0.001~1.0。
Claims (13)
1.一种树脂组合物,其特征在于,含有以下的A成分~E成分,
A即丙烯酸树脂、
B即硫醇化合物、
C即潜固化剂、
D即自由基聚合阻聚剂、和
E即阴离子聚合抑制剂。
2.根据权利要求1所述的树脂组合物,其含有F即自由基聚合引发剂。
3.根据权利要求1或2所述的树脂组合物,其含有G即具有二个以上的双键的除了丙烯酸树脂以外的化合物。
4.根据权利要求3所述的树脂组合物,其中,G即具有二个以上的双键的除了丙烯酸树脂以外的化合物为聚丁二烯。
5.根据权利要求3所述的树脂组合物,其中,G即具有二个以上的双键的除了丙烯酸树脂以外的化合物为聚乙烯基醚。
6.根据权利要求3所述的树脂组合物,其中,G即具有二个以上的双键的除了丙烯酸树脂以外的化合物为具有二个以上的缩水甘油基的聚丁二烯。
7.根据权利要求3所述的树脂组合物,其中,G即具有二个以上的双键的除了丙烯酸树脂以外的化合物为具有二个以上的缩水甘油基的聚乙烯基醚。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的树脂组合物,其中,A即丙烯酸树脂/B即硫醇化合物当量比为0.5~2.0。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的树脂组合物,其中,所述D即自由基聚合阻聚剂的含量相对于树脂组合物总量而言为0.0001~1.0wt%。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的树脂组合物,其中,所述E即阴离子聚合抑制剂的含量相对于C即潜固化剂的含量而言以重量比计为0.001~1.0。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的树脂组合物,其中,D即自由基聚合阻聚剂为选自N-亚硝基-N-苯基羟胺铝、三苯基膦、对甲氧基苯酚以及对苯二酚中的至少一种。
12.根据权利要求1~11中任一项所述的树脂组合物,其中,E即阴离子聚合抑制剂为选自硼酸酯、螯合铝以及有机酸中的至少一种。
13.一种粘接剂或密封剂,其含有权利要求1~12中任一项所述的树脂组合物。
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