CN102823016A - 有机电致发光元件用材料和使用其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

提供中心的咔唑骨架的3位和6位分别进一步具有大体积的咔唑基，中心的咔唑骨架的N上根据需要通过连接基团而具有二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的有机电致发光元件用材料，以及在阴极与阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，上述有机薄膜层的至少一层含有本发明的有机电致发光元件用材料的有机电致发光元件。

Description

有机电致发光元件用材料和使用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件用材料和使用其的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下，有时将电致发光简称为EL)是利用下述原理的自发光元件，所述原理为：通过施加电场，利用由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的再结合能而使荧光性物质或磷光性物质发光。自低电压驱动的层叠型有机EL元件被报道以来，对于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究日益盛行。该层叠型元件中，发光层使用三(8-羟基喹啉)铝，空穴传输层使用四苯基二胺衍生物。作为层叠结构的优点，可以举出空穴对发光层的注入效率提高，阻断由阴极注入的电子而提高通过再结合在发光层内生成的激子的生成效率，和将发光层内生成的激子限域等。如该例子所示，作为有机EL元件的元件结构，熟知空穴传输(注入)层、电子传输发光层的双层型，或空穴传输(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的三层型等。对于这样的层叠型结构元件，为了提高所注入的空穴与电子的再结合效率，对元件结构、形成方法进行了研究。
作为有机EL元件的发光材料，已知三(8-羟基喹啉)铝络合物等螯合络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等发光材料，具报告可由它们得到从蓝色到红色的可见区域的发光，从而实现彩色显示元件。
以往，作为有机EL元件的发光材料，使用通过单重态激子发光的荧光发光材料，近年来，除了荧光发光材料之外，还提出了利用通过三重态激子发光的磷光发光材料(例如，非专利文献1和2)。在有机EL元件内电子与空穴再结合时由于认为因自旋多重不同而以1:3的比率生成单重态激子和三重态激子，因此使用磷光发光材料的有机EL元件，与仅使用荧光发光材料的有机EL元件相比，可以实现3～4倍的发光效率。但是，对于蓝色磷光发光，难以实现高效率且长寿命，期待开发将其实现的主体材料。
专利文献1、2中虽然记载了具有在3、6位通过N原子取代咔唑而成的咔唑骨架(3,6-二咔唑基咔唑骨架)的化合物，但是未记载该二咔唑基咔唑骨架在N原子上通过单键或连接基团与二苯并呋喃或二苯并噻吩键合的化合物。专利文献3中未记载该二咔唑基咔唑骨架。此外，专利文献1～3中记载的化合物的蓝色磷光发光的效率和寿命并不充分。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2007/108459
专利文献2：WO2007/119816
专利文献3：WO2007/077810
非专利文献1：Applied Physics letters Vol.74 No.3,pp442-444
非专利文献2：Applied Physics letters Vol.75 No.1,pp4-6。
发明内容
发明要解决的技术问题
本发明是为了解决上述技术问题而完成的，其目的在于提供磷光发光效率高且寿命长的有机EL元件和实现其的有机EL元件用材料。
用于解决技术问题的方法
本发明人为了实现上述目的而反复进行研究，结果发现，根据中心的咔唑骨架的3位和6位分别进一步具有大体积的咔唑基，中心的咔唑骨架的N根据需要通过连接基团而具有二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的有机电致发光元件用材料，可实现上述目的，从而解决本发明。
即，本发明为下式(1)所示的有机电致发光元件用材料。
[化1]
Figure 987805DEST_PATH_IMAGE001
（式(1)中，X表示氧原子或硫原子，R1～R8各自独立地表示碳原子数1～20的烷基、成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数1～20的烷氧基、成环碳原子数3～20的环烷氧基、成环碳原子数6～18的芳基、成环碳原子数6～18的芳氧基、成环原子数5～18的杂芳基、氨基、甲硅烷基、氟基、或氰基，这些取代基R1～R8可以进一步被这些取代基取代，此外，R1～R8各自存在多个时，各自可以相同或不同。
a～d、h各自独立地表示0～4中的任一整数，e～g各自独立地表示0～3中的任一整数，a～h的总计为6以下。
L表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、成环碳原子数3～20的亚环烷基、成环碳原子数6～18的亚芳基、成环原子数5～18的亚杂芳基，可以进一步被所述取代基R1～R8中任一者取代。）
进一步地，本发明为下述有机电致发光元件，其中，在阴极与阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，上述有机薄膜层的至少一层含有上述式(1)所示的有机电致发光元件用材料。
发明效果
根据本发明，可以提供磷光发光效率高且寿命长的有机EL元件以及实现其的有机EL元件用材料。
具体实施方式
本发明的有机电致发光元件用材料由下述式(1)表示。
[化2]
（式(1)中，X表示氧原子或硫原子，R1～R8各自独立地表示碳原子数1～20的烷基、成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数1～20的烷氧基、成环碳原子数3～20的环烷氧基、成环碳原子数6～18的芳基、成环碳原子数6～18的芳氧基、成环原子数5～18的杂芳基、氨基、甲硅烷基、氟基、或氰基，这些取代基R1～R8可以进一步被这些取代基（以下，有时统称为“取代基R”）取代。此外，R1～R8各自存在多个时，各自可以相同或不同。
a～d、h各自独立地表示0～4中的任一整数，e～g各自独立地表示0～3中的任一整数，a～h的总计为6以下。
L表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、成环碳原子数3～20的亚环烷基、成环碳原子数6～18的亚芳基、成环原子数5～18的亚杂芳基，可以进一步被所述取代基R中的任一者取代。）
如下述式(1)所示，通过形成3个咔唑基中、两侧的基团通过N与中央的咔唑基的3、6位键合的结构，(1)可以具有高的三重态能量水平，(2)咔唑基的3、6位的取代基为立体上大体积的咔唑，使得制为薄膜时的分子彼此的凝聚得到抑制而形成均一的薄膜，(3)进而在使用本发明的有机EL元件用材料作为主体材料时，该凝聚相可形成发光能量的失活部位，因此凝聚得到抑制的薄膜在制造高效率的元件上是有利的。
此外，以3个咔唑基与1个二苯并呋喃基或1个二苯并噻吩基为必须的构成，特别是通过使用二咔唑基咔唑基，在N原子上组合二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，上述特性进一步提高。另一方面，更多的二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的导入、或高分子量的取代基导入，形成对于所合成的化合物稳定地升华来说过大的分子量，在材料的生产率方面有时变得不利。
作为R1～R8的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等。
作为R1～R8的环烷基的例子，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、降冰片烷基、金刚烷基等。
作为R1～R8的烷氧基，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等，碳原子数3以上的基团可以为直链状、环状或具有支链。
作为R1～R8的环烷氧基，可以举出环戊氧基、环己氧基等。
作为R1～R8的芳基，可以举出苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、菲基等。其中，优选苯基、均三甲苯基。
作为R1～R8的芳氧基，可以举出例如苯氧基、联苯氧基等。
作为R1～R8的杂芳基，可以举出咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、硒吩基、噁二唑基、***基、吲哚基、苯并咪唑基等。
作为R1～R8，可以为可具有取代基的氨基或可具有取代基的甲硅烷基。上述可具有取代基的氨基的可具有的取代基的意义与上述烷基、环烷基、芳基相同。
上述可具有取代基的甲硅烷基的可具有的取代基的意义与上述烷基、环烷基、芳基相同。
a～d、h各自独立地优选为0～3中的任一整数，更优选为0～2中的任一整数。此外，e～g各自独立地优选为0～2中的任一整数，更优选为0～1中的任一整数。从升华稳定性的观点考虑，a～h的总计优选为4以下。此外，由于相同的理由，本发明的有机电致发光元件用材料的分子量优选为1500以下。
作为L的亚烷基、成环碳原子数3～20的亚环烷基、成环碳原子数6～18的亚芳基、成环碳原子数5～18的亚杂芳基、二价氨基、或二价甲硅烷基，可以举出R1～R8的取代基的一个氢原子被键合键置换而成的基团。此外，本发明中，亚芳基也包含9,9-亚芴基。
作为亚芳基，除了后述之外，还优选对亚苯基、间亚苯基、亚联苯基，作为氨基，除了后述之外，还优选联苯氨基。
L的连接基团可以进一步具有取代基，该取代基的意义与R1～R8的取代基中所说明的取代基相同。
应予说明，与二苯并噻吩相比，二苯并呋喃的三重态能量大，因此期待作为化合物整体，三重态能量也增大。此时，作为有机EL元件用材料的用途的选择性变宽，因此通式(1)中的X优选为氧原子。
此外，通式(1)优选用下述通式(2)表示。
[化3]
上述通式(2)中，L1表示单键、成环碳原子数6～18的亚芳基(优选为亚苯基)，R8a表示氢原子、成环碳原子数6～18的芳基(优选为苯基)、成环碳原子数5～18的杂芳基(优选为咔唑基)。应予说明，上述亚芳基、芳基、杂芳基与通式(1)的说明相同。
本发明的有机EL元件用材料，优选为与磷光发光性材料一起使用的主体材料或空穴传输材料。此外，三重态能量水平优选为2.0eV以上，更优选为2.5eV以上。
本发明的通式(1)所示的有机EL元件用材料的具体例如下所示，但是本发明不限于这些例示化合物。应予说明，下述具体例中所示的取代基，可以在本发明中作为优选的取代基举出。
[化4]
Figure 726498DEST_PATH_IMAGE004
[化5]
Figure 540870DEST_PATH_IMAGE005
[化6]
Figure 550283DEST_PATH_IMAGE006
[化7]
Figure 817317DEST_PATH_IMAGE007
[化8]
Figure 953900DEST_PATH_IMAGE008
[化9]
Figure 622779DEST_PATH_IMAGE009
上述化合物中，优选化合物（1）、（2）、（3）、（5）、（7）、（15）、（27）、（28）、（29）、（30）、（31）、（32）、（33）、（35）、（43）、（45），更优选化合物（1）、（2）、（5）、（7）、（15）、（27）、（28）、（29）、（30）、（31）、（32）、（33）、（35）、（43）。
本发明的有机EL元件用材料优选为有机EL元件的发光层中所含的主体材料。
接着对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件，在阴极与阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层含有本发明的有机电致发光元件用材料。
作为多层型的有机EL元件的结构，可以举出例如：阳极/空穴传输层(空穴注入层)/发光层/阴极、阳极/发光层/电子传输层(电子注入层)/阴极、阳极/空穴传输层(空穴注入层)/发光层/电子传输层(电子注入层)/阴极、阳极/空穴传输层(空穴注入层)/发光层/空穴阻挡层/电子传输层(电子注入层)/阴极等以多层构成进行层叠而得的结构。
本发明的有机EL元件中，优选上述发光层含有上述通式(1)所示的有机EL元件用材料作为主体材料，进而更优选含有磷光发光性材料。此外，本发明的有机EL元件具有空穴传输层(空穴注入层)时，该空穴传输层(空穴注入层)也可以优选含有本发明的有机EL元件用材料。
作为磷光发光性材料，从磷光量子收率高、可以进一步提高发光元件的外部量子效率的观点考虑，优选为含有选自铱(Ir)、锇(Os)和铂(Pt)中的金属的化合物，进一步优选为铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，其中，更优选为铱络合物和铂络合物。上述金属络合物优选为中心金属原子与配体中所含的碳原子发生邻位金属键合的邻位金属化金属络合物，更优选为邻位金属化铱络合物。作为邻位金属化金属络合物的进一步优选的方式，可以举出以下所示的铱络合物。
[化10]
Figure 304558DEST_PATH_IMAGE010
[化11]
Figure 58887DEST_PATH_IMAGE011
[化12]
Figure 733582DEST_PATH_IMAGE012
[化13]
Figure 256967DEST_PATH_IMAGE013
此外，对于本发明的有机EL元件，优选上述发光层含有含本发明的有机EL元件用材料的主体材料和磷光发光性材料，作为磷光发光性材料，含有发光波长的极大值为500nm以下的蓝色系金属络合物。
本发明的有机EL元件优选具有空穴传输层(空穴注入层)，该空穴传输层(空穴注入层)含有本发明的有机EL元件用材料。
本发明的有机EL元件优选在阴极与有机薄膜层的界面区域具有还原性掺杂剂。作为还原性掺杂剂，可以举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土类金属、碱土类金属络合物、碱土类金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物和稀土类金属化合物等中的至少一种。
作为碱金属，可以举出Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)、Cs(功函数：1.95eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。其中，优选为K、Rb、Cs，进一步优选为Rb或Cs，最优选为Cs。
作为碱土类金属，可以举出Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)、Ba(功函数：2.52eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土类金属。
作为稀土类金属，可以举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的稀土类金属。
以上的金属中优选的金属，特别是还原能力高，通过比较少量地添加到电子注入区域中，可以实现有机EL元件的发光亮度的提高、长寿命化。
作为碱金属化合物，可以举出Li2O、Cs2O、K2O等碱氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等碱卤化物等，优选为LiF、Li2O、NaF。
作为碱土类金属化合物，可以举出BaO、SrO、CaO以及它们混合而成的BaxSr1 － xO(0＜x＜1)、BaxCa1 － xO(0＜x＜1)等，优选为BaO、SrO、CaO。
作为稀土类金属化合物，可以举出YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，优选为YbF3、ScF3、TbF3。
作为碱金属络合物、碱土类金属络合物、稀土类金属络合物，只要是分别含有碱金属离子、碱土类金属离子、稀土类金属离子中的至少一种作为金属离子的络合物则没有特别限定。此外，配体优选为喹啉醇、苯并喹啉醇、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并***、羟基フルボラン、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、甲亚胺类、以及它们的衍生物等，但是并不限定于此。
作为还原性掺杂剂的添加方式，优选在界面区域形成为层状或岛状。作为形成方法，优选为通过电阻加热蒸镀法蒸镀还原性掺杂剂，并且同时蒸镀作为形成界面区域的发光材料、电子注入材料的有机物，在有机物中分散还原性掺杂剂的方法。分散浓度以摩尔比计为有机物:还原性掺杂剂=100:1～1:100，优选为5:1～1:5。将还原性掺杂剂形成为层状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状后，通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂，优选以0.1～15nm的层厚度形成。将还原性掺杂剂形成为岛状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为岛状后，通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂，优选以0.05～1nm的岛厚度形成。
本发明的有机EL元件，优选在发光层与阴极之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮杂环衍生物作为主要成分。作为电子注入层中使用的电子传输材料，优选使用分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选为含氮杂环衍生物。
作为该含氮杂环衍生物，例如优选为式(A)所示的含氮杂环金属螯合络合物。
[化14]
Figure 686812DEST_PATH_IMAGE014
R102～R107各自独立地表示氢原子、卤原子、氨基、碳原子数1～40的烃基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、或杂环基，它们可以被取代。
作为卤原子的例子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。此外，作为可以被取代的氨基的例子，可以举出与上述烷基氨基、芳基氨基相同的例子。此外，也可以为芳烷基氨基。
作为碳原子数1～40的烃基，可以举出取代或未取代的烷基、环烷基、芳基等。作为烷基、烯基、环烷基、烷氧基、芳基、杂环基、芳烷基、芳氧基的例子，可以举出与上述相同的例子。作为烯基，可以举出与上述烷基对应的基团。作为芳烷基，可以举出被上述芳基取代的上述烷基。烷氧基羰基表示为-COOY’，作为Y’的例子，可以举出与上述烷基相同的例子。
M为铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，优选为In。
式(A)的L为下述式(A’)或(A’’)所示的基团。
[化15]
Figure 115388DEST_PATH_IMAGE015
(式中，R108～R112各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。此外，R113～R127各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。)
作为式(A’)和式(A’’)的R108～R112和R113～R127表示的碳原子数1～40的烃基，可以举出与R1～R8的具体例相同的烃基。
此外，作为R108～R112和R113～R127的相互邻接的基团形成环状结构时的二价基团，可以举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基丙烷-4,4’-二基等。
式(A)所示的含氮杂环的金属螯合络合物的具体例如下所示，但是不限于这些例示的化合物。
[化16]
Figure 328195DEST_PATH_IMAGE016
[化17]
[化18]
Figure 306832DEST_PATH_IMAGE018
作为含氮杂环衍生物，可以举出作为包含具有以下的通式的有机化合物的含氮杂环衍生物的并非金属络合物的含氮化合物。可以举出例如含有(a)所示骨架的5元环或6元环、式(b)所示结构的含氮杂环衍生物。
[化19]
(式(b)中，X表示碳原子或氮原子。Z1和Z2各自独立地表示可以形成含氮杂环的原子组。)
优选为具有包含5元环或6元环的含氮芳香多环族的有机化合物。进一步地，这种具有多个氮原子的含氮芳香多环族的情况下，优选为具有上述(a)和(b)组合而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
含氮有机化合物的含氮基团，例如选自以下的通式所示的含氮杂环基中。
[化20]
Figure 800054DEST_PATH_IMAGE020
(各式中，R28存在n个，为碳原子数6～40的芳基、碳原子数3～40的杂芳基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基，表示R28的个数的n为0～5的整数，n为2以上的整数时，多个R28可以相互相同或不同。)
进一步地，作为优选的具体的化合物，可以举出下述式所示的含氮杂环衍生物。
[化21]
Figure 235714DEST_PATH_IMAGE021
(式中，HAra为可具有取代基的碳原子数3～40的含氮杂环，Lb为单键、可具有取代基的碳原子数6～40的亚芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的亚杂芳基，Arb为可具有取代基的碳原子数6～40的二价芳香族烃基，Arc为可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基。)
HAra例如选自下述组中。
[化22]
Figure 7361DEST_PATH_IMAGE022
L6例如选自下述组中。
[化23]
Arc例如选自下述组中。
[化24]
Figure 27456DEST_PATH_IMAGE024
Arb例如选自下述芳基蒽基中。
[化25]
Figure 317623DEST_PATH_IMAGE025
(式中，R29～R42各自独立地为氢原子、卤原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～40的芳氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或碳原子数3～40的杂芳基，Ard为可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或碳原子数3～40的杂芳基。)
此外，优选为上式所示的Arb中，R29～R36都为氢原子的含氮杂环衍生物。
此外，也可以适用下述化合物(参照日本特开平9-3448号公报)。
[化26]
(式中，R43～R46各自独立地表示氢原子、取代或未取代的脂肪族基团、取代或未取代的脂肪族环基、取代或未取代的碳环芳香族环基、取代或未取代的杂环基，X1、X2各自独立地表示氧原子、硫原子或二氰基亚甲基。)
此外，也可以适用下述化合物(参照日本特开2000-173774号公报)。
[化27]
式中，R47、R48、R49和R50为相互相同或不同的基团，为下式所示的芳基。
[化28]
Figure 807138DEST_PATH_IMAGE028
(式中，R51、R52、R53、R54和R55为相互相同或不同的基团，为氢原子、或它们中的至少一个为饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基或烷基氨基。)
进一步地，可以为含有该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
此外，电子传输层优选含有下式(201)～(203)所示的含氮杂环衍生物中的至少任意一种。
[化29]
Figure 279708DEST_PATH_IMAGE029
式(201)～(203)中，R56为氢原子、可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基，n为0～4的整数，R57为可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基，R58和R59各自独立地为氢原子、可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基，L7为单键、可具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基、可具有取代基的亚喹啉基或可具有取代基的亚芴基，Are为可具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基或可具有取代基的亚喹啉基，Arf为可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。
Arg为可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、或-Are-Arf所示的基团(Are和Arf分别与上述相同)。
应予说明，上述式(201)～(203)中，R56为氢原子、可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。
作为上述碳原子数6～60的芳基，优选为碳原子数6～40的芳基，进一步优选为碳原子数6～20的芳基，具体地说，可以举出包含苯基、萘基、蒽基、菲基、丁省基、䓛基、芘基、联苯基、三联苯基、甲苯基、叔丁基苯基、(2-苯基丙基)苯基、荧蒽基、芴基、螺二芴基的一价基团，包含全氟苯基、全氟萘基、全氟蒽基、全氟联苯基、9-苯基蒽的一价基团，包含9-(1’-萘基)蒽的一价基团，包含9-(2’-萘基)蒽的一价基团，包含6-苯基䓛的一价基团，包含9-[4-(二苯基氨基)苯基]蒽的一价基团等，优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、9-(10-苯基)蒽基、9-[10-(1’-萘基)]蒽基、9-[10-(2’-萘基)]蒽基等。
作为碳原子数1～20的烷基，优选为碳原子数1～6的烷基，具体地说，除了甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等之外，还可以举出三氟甲基等卤代烷基，碳原子数3以上的烷基可以为直链状、环状或具有支链。
作为碳原子数1～20的烷氧基，优选为碳原子数1～6的烷氧基，具体地说，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等，碳原子数3以上的烷氧基可以为直链状、环状或具有支链。
作为R56表示的各基团的取代基，可以举出卤原子、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基等。
作为卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作为碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～40的芳基，可以举出与上述相同的例子。
作为碳原子数6～40的芳氧基，可以举出例如苯氧基、联苯氧基等。
作为碳原子数3～40的杂芳基，可以举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、噁二唑基、***基等。
n为0～4的整数，优选为0～2。
上述式(201)中，R57为可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基。
作为上述各基团的具体例、优选的碳原子数以及取代基，与对于上述R所说明的相同。
上述式(202)和(203)中，R58和R59各自独立地为氢原子、可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。
作为上述各基团的具体例、优选的碳原子数以及取代基，与对于上述R56所说明的相同。
上述式(201)～(203)中，L7为单键、可具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基、可具有取代基的亚喹啉基或可具有取代基的亚芴基。
作为碳原子数6～60的亚芳基，优选为碳原子数6～40的亚芳基，进一步优选为碳原子数6～20的亚芳基，具体地说，可以举出从对于上述R所说明的芳基除去1个氢原子而形成的二价基团。作为L7表示的各基团的取代基，与对于上述R56所说明的相同。
此外，L7优选为选自
[化30]
Figure 330840DEST_PATH_IMAGE030
中的基团。
上述式(201)中，Are为可具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基或可具有取代基的亚喹啉基。作为Are和Arg表示的各基团的取代基，分别与对于上述R所说明的相同。
此外，Are优选为选自下述式(101)～(110)所示的稠环基中的任一基团。
[化31]
Figure 256071DEST_PATH_IMAGE031
上述式(101)～(110)中，各稠环可以键合包括卤原子、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基的键合基团，该键合基团存在多个时，该键合基团可以相互相同或不同。作为上述各基团的具体例，可以举出与上述相同的例子。
上述式(110)中，L’为选自单键、或
[化32]
Figure 480379DEST_PATH_IMAGE032
中的基团。
Are表示的上述式(103)优选为下述式(111)～(125)所示的稠环基。
[化33]
Figure 728827DEST_PATH_IMAGE033
上述式(111)～(125)中，各稠环可以键合包括卤原子、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基的键合基团，该键合基团存在多个时，该键合基团可以相互相同或不同。作为上述各基团的具体例，可以举出与上述相同的例子。
上述式（201）中，Arf为可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。
作为上述各基团的具体例、优选的碳原子数以及取代基，与对于上述R56所说明的相同。
上述式（202）和（203）中，Arg为可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、或-Are-Arf所示的基团(Are和Arf分别与上述相同)。
作为上述各基团的具体例、优选的碳原子数以及取代基，与对于上述R56所说明的相同。
此外，Arg优选为选自下述式(126)～(135)所示的稠环基中的任一基团。
[化34]
Figure 13178DEST_PATH_IMAGE034
上述式(126)～(135)中，各稠环可以键合包括卤原子、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基的键合基团，该键合基团存在多个时，该键合基团可以相互相同或不同。作为上述各基团的具体例，可以举出与上述相同的例子。
上述式(135)中，L’与上述相同。
上述式(126)～(135)中，R’为氢原子、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基。作为上述各基团的具体例，可以举出与上述相同的例子。
Arg表示的通式(128)优选为下述式(136)～(158)所示的稠环基。
[化35]
上述式(136)～(158)中，各稠环可以键合包括卤原子、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基的键合基团，该键合基团存在多个时，该键合基团可以相互相同或不同。作为上述各基团的具体例，可以举出与上述相同的例子。R’与上述相同。
此外，Arf和Arg优选各自独立地为选自
[化36]
中的基团。
本发明的上述式(201)～(203)所示的含氮杂环衍生物的具体例如下所示，但是本发明不限于这些例示化合物。
应予说明，下述表中，HAr表示上述式(201)～(203)中的
[化37]
Figure 572969DEST_PATH_IMAGE037
。
[化38]
Figure 448128DEST_PATH_IMAGE038
[化39]
Figure 347951DEST_PATH_IMAGE039
[化40]
Figure 851744DEST_PATH_IMAGE040
[化41]
Figure 153413DEST_PATH_IMAGE041
[化42]
[化43]
Figure 88056DEST_PATH_IMAGE043
[化44]
Figure 457858DEST_PATH_IMAGE044
[化45]
[化46]
Figure 83191DEST_PATH_IMAGE046
[化47]
Figure 380443DEST_PATH_IMAGE047
[化48]
Figure 553935DEST_PATH_IMAGE048
[化49]
Figure 502299DEST_PATH_IMAGE049
[化50]
[化51]
Figure 566387DEST_PATH_IMAGE051
[化52]
Figure 464942DEST_PATH_IMAGE052
[化53]
Figure 330130DEST_PATH_IMAGE053
[化54]
以上的具体例中，特别优选（1-1）、（1-5）、（1-7）、（2-1）、（3-1）、（4-2）、（4-6）、（7-2）、（7-7）、（7-8）、（7-9）、（9-1）、（9-7）。
此外，作为含氮环衍生物，还优选举出含氮5元环衍生物。作为该含氮5元环，可以举出例如咪唑环、***环、四唑环、噁二唑环、噻二唑环、噁***环、噻***环等，作为含氮5元环衍生物，为苯并咪唑环、苯并***环、吡啶并咪唑环、嘧啶并咪唑环、哒嗪并咪唑环，特别优选为下述通式(B)所示的衍生物。
[化55]
Figure 990099DEST_PATH_IMAGE055
通式(B)中，LB表示二价以上的连接基团，可以举出例如碳原子、硅原子、氮原子、硼原子、氧原子、硫原子、金属原子(例如钡原子、铍原子)、芳香族烃环、芳香族杂环等，其中，优选为碳原子、氮原子、硅原子、硼原子、氧原子、硫原子、芳香族烃环、芳香族杂环基，进一步优选为碳原子、硅原子、芳香族烃环、芳香族杂环基。
LB的芳香族烃环和芳香族杂环基可以具有取代基，作为上述取代基，优选为烷基、烯基、炔基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰基氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、卤原子、氰基、芳香族杂环基，更优选为烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤原子、氰基、芳香族杂环基，进一步优选为烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、芳香族杂环基，特别优选为烷基、芳基、烷氧基、芳香族杂环基。
作为LB的具体例，可以举出以下所示的例子。
[化56]
Figure 925300DEST_PATH_IMAGE056
通式(B)中的XB2表示-O-、-S-或-N(RB2)-。RB2表示氢原子、脂肪族烃基、芳基或杂环基。
RB2的脂肪族烃基为直链状或支链状烷基(优选碳原子数1～20，更优选碳原子数1～12、特别优选碳原子数1～8的烷基，可以举出例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基等)、环烷基(优选成环碳原子数3～10，可以举出例如环丙基、环戊基、环己基等)、烯基(优选碳原子数2～20、更优选碳原子数2～12、特优选碳原子数2～8的烯基，可以举出例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(优选碳原子数2～20、更优选碳原子数2～12、特别优选碳原子数2～8的炔基，可以举出例如炔丙基、3-戊炔基等)，优选为烷基。
RB2的芳基为单环或稠环，优选为成环碳原子数6～30、更优选成环碳原子数6～20、进一步优选成环碳原子数6～12的芳基，例如优选为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-三氟甲基苯基、五氟苯基、1-萘基、2-萘基等，优选为苯基、2-甲基苯基。
RB2的杂环基为单环或稠环，优选为成环碳原子数1～20、更优选成环碳原子数1～12、进一步优选成环碳原子数2～10的杂环基，为含有氮原子、氧原子、硫原子、硒原子中的至少一个杂原子的芳香族杂环基。作为该杂环基的例子，可以举出例如由吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、***、三嗪、吲哚、吲唑、嘌呤、噻唑啉、噻唑、噻二唑、噁唑啉、噁唑、噁二唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、四唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并***、四氮杂茚、咔唑、吖庚因等衍生的基团，优选为呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、酞嗪、二氮杂萘、喹喔啉、喹唑啉，更优选为由呋喃、噻吩、吡啶和喹啉衍生的基团，进一步优选为喹啉基。
RB2表示的脂肪族烃基、芳基和杂环基可以具有取代基，作为上述取代基，优选为烷基、烯基、炔基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰基氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、卤原子、氰基、芳香族杂环基，更优选为烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤原子、氰基、芳香族杂环基，进一步优选为烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、芳香族杂环基，特别优选为烷基、芳基、烷氧基、芳香族杂环基。
作为RB2，优选为脂肪族烃基、芳基或杂环基，更优选为脂肪族烃基(优选碳原子数6～30、更优选碳原子数6～20、进一步优选碳原子数6～12的脂肪族烃基)或芳基，进一步优选为脂肪族烃基(优选碳原子数1～20、更优选碳原子数1～12、进一步优选碳原子数2～10的脂肪族烃基)。
作为XB2，优选为-O-或N(RB2)-，更优选为-N(RB2)-。
ZB2表示形成芳香族环所需的原子组。由ZB2形成的芳香族环可以为芳香族烃环、芳香族杂环中的任一种，作为具体例，可以举出例如苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、咪唑环、噻唑环、硒唑环、碲唑环、噻二唑环、噁二唑环、吡唑环等，优选为苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环，更优选为苯环、吡啶环、吡嗪环，进一步优选为苯环、吡啶环，特别优选为吡啶环。
由ZB2形成的芳香族环可以进一步与其它的环形成稠环，也可以具有取代基。作为取代基，与作为上述LB表示的基团的取代基举出的例子相同，优选为烷基、烯基、炔基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰基氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、卤原子、氰基、杂环基，更优选为烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤原子、氰基、杂环基，进一步优选为烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、芳香族杂环基，特别优选为烷基、芳基、烷氧基、芳香族杂环基。
nB2为1～4的整数，优选为2～3。
上述通式(B)所示的含氮5元环衍生物中，进一步优选为下述通式(B’)所示的衍生物。
[化57]
通式(B’)中，RB71、RB72和RB73分别与通式(B)中的RB2相同，此外优选的范围也相同。
ZB71、ZB72和ZB73分别与通式(B)中的ZB2相同，此外优选的范围也相同。
LB71、LB72和LB73分别表示连接基团，可以举出通式(B)中的LB的例子为二价的例子，优选为单键、二价芳香族烃环基、二价芳香族杂环基、以及由它们的组合构成的连接基团，更优选为单键。LB71、LB72和LB73可以具有取代基，作为取代基，与作为上述通式(B)中的LB所示的基团的取代基所举出的例子相同，此外优选的取代基也相同。
YB表示氮原子、1,3,5-苯三基或2,4,6-三嗪三基。1,3,5-苯三基可以在2,4,6-位上可具有取代基，作为取代基，可以举出例如烷基、芳香族烃环基、卤原子等。
通式(B)或通式(B’)所示的含氮5元环衍生物的具体例如以下所示，但是不限于这些例示化合物。
[化58]
Figure 220332DEST_PATH_IMAGE058
[化59]
Figure 228740DEST_PATH_IMAGE059
作为构成电子注入层和电子传输层的化合物，可以举出具有缺电子性含氮5元环或缺电子性含氮6元环骨架、取代或未取代的吲哚骨架、取代或未取代的咔唑骨架、取代或未取代的氮杂咔唑骨架组合而成的结构的化合物等。此外，作为优选的缺电子性含氮5元环或缺电子性含氮6元环骨架，可以举出例如吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、***、噁二唑、吡唑、咪唑、喹喔啉、吡咯骨架以及它们相互稠合而成的苯并咪唑、咪唑并吡啶等分子骨架。它们的组合中，优选举出吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪骨架和咔唑、吲哚、氮杂咔唑、喹喔啉骨架。上述骨架可以被取代或未取代。
电子传输性化合物的具体例如以下所示，但是不特别限定于此。
[化60]
Figure 282146DEST_PATH_IMAGE060
[化61]
Figure 308877DEST_PATH_IMAGE061
电子注入层和电子传输层可以为由上述材料中的1种或2种以上构成的单层结构，也可以为由同一组成或不同组成构成的多层的多层结构。这些层的材料优选具有缺π电子性含氮杂环基。
此外，作为电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，还优选使用作为无机化合物的绝缘体或半导体。若电子注入层由绝缘体、半导体构成，则可以有效地防止电流的泄漏，提高电子注入性。
作为这种绝缘体，优选使用选自碱金属硫属元素化物、碱土类金属硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土类金属的卤化物中的至少一种金属化合物。若电子注入层由这些碱金属硫属元素化物等构成，则由于可以进一步提高电子注入性而优选。具体地说，作为优选的碱金属硫属元素化物，可以举出例如Li2O、K2O、Na2S、Na2Se和Na2O，作为优选的碱土类金属硫属元素化物，可以举出例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。此外，作为优选的碱金属的卤化物，可以举出例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。此外，作为优选的碱土类金属的卤化物，可以举出例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物，氟化物以外的卤化物。
此外，作为半导体，可以举出例如含有选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等，它们可以单独使用一种或两种以上组合来使用。此外，优选构成电子注入层的无机化合物为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。只要电子注入层由这些绝缘性薄膜构成，则形成更均质的薄膜，因此可以减少黑点等像素缺陷。应予说明，作为这种无机化合物，可以举出例如碱金属硫属元素化物、碱土类金属硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土类金属的卤化物等。
此外，本发明中的电子注入层中优选含有上述还原性掺杂剂。
应予说明，电子注入层或电子传输层的膜厚没有特别限定，但是优选为1～100nm。
空穴注入层或空穴传输层(也含有空穴注入传输层)优选使用芳香族胺化合物，例如通式(I)所示的芳香族胺衍生物。
[化62]
Figure 789537DEST_PATH_IMAGE062
通式(I)中，Ar1～Ar4表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
作为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基，可以举出例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4’’-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基等。
作为取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，可以举出例如，1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-二氮杂菲-2-基、1,7-二氮杂菲-3-基、1,7-二氮杂菲-4-基、1,7-二氮杂菲-5-基、1,7-二氮杂菲-6-基、1,7-二氮杂菲-8-基、1,7-二氮杂菲-9-基、1,7-二氮杂菲-10-基、1,8-二氮杂菲-2-基、1,8-二氮杂菲-3-基、1,8-二氮杂菲-4-基、1,8-二氮杂菲-5-基、1,8-二氮杂菲-6-基、1,8-二氮杂菲-7-基、1,8-二氮杂菲-9-基、1,8-二氮杂菲-10-基、1,9-二氮杂菲-2-基、1,9-二氮杂菲-3-基、1,9-二氮杂菲-4-基、1,9-二氮杂菲-5-基、1,9-二氮杂菲-6-基、1,9-二氮杂菲-7-基、1,9-二氮杂菲-8-基、1,9-二氮杂菲-10-基、1,10-二氮杂菲-2-基、1,10-二氮杂菲-3-基、1,10-二氮杂菲-4-基、1,10-二氮杂菲-5-基、2,9-二氮杂菲-1-基、2,9-二氮杂菲-3-基、2,9-二氮杂菲-4-基、2,9-二氮杂菲-5-基、2,9-二氮杂菲-6-基、2,9-二氮杂菲-7-基、2,9-二氮杂菲-8-基、2,9-二氮杂菲-10-基、2,8-二氮杂菲-1-基、2,8-二氮杂菲-3-基、2,8-二氮杂菲-4-基、2,8-二氮杂菲-5-基、2,8-二氮杂菲-6-基、2,8-二氮杂菲-7-基、2,8-二氮杂菲-9-基、2,8-二氮杂菲-10-基、2,7-二氮杂菲-1-基、2,7-二氮杂菲-3-基、2,7-二氮杂菲-4-基、2,7-二氮杂菲-5-基、2,7-二氮杂菲-6-基、2,7-二氮杂菲-8-基、2,7-二氮杂菲-9-基、2,7-二氮杂菲-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。优选举出苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芘基、䓛基、荧蒽基、芴基等。
L为连接基团。具体地说，为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基，取代或未取代的成环原子数为5～50的亚杂芳基，或2个以上的亚芳基或亚杂芳基通过单键、醚键、硫醚键、碳原子数1～20的亚烷基、碳原子数2～20的亚烯基、氨基键合得到的二价基团。作为成环碳原子数6～50的亚芳基，可以举出例如1,4-亚苯基、1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚萘基、2,6-亚萘基、1,5-亚萘基、9,10-亚蒽基、9,10-亚菲基、3,6-亚菲基、1,6-亚芘基、2,7-亚芘基、6,12-亚䓛基、4,4’-亚联苯基、3,3’-亚联苯基、2,2’-亚联苯基、2,7-亚芴基等。作为成环原子数为5～50的亚芳基，可以举出例如2,5-亚噻吩基、2,5-亚噻咯基、2,5-亚噁二唑基等。优选为1,4-亚苯基、1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚萘基、9,10-亚蒽基、6,12-亚䓛基、4,4’-亚联苯基、3,3’-亚联苯基、2,2’-亚联苯基、2,7-亚芴基。
L为包含2个以上的亚芳基或亚杂芳基的连接基团时，邻接的亚芳基或亚杂芳基可以通过二价基团相互键合形成新的环。作为形成环的二价基团的例子，可以举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基丙烷-4,4’-二基等。
作为Ar1～Ar4和L的取代基，为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、被取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基取代的氨基、卤基、氰基、硝基、羟基等。
作为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基的例子，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4’’-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基等。
作为取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基的例子，可以举出1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-二氮杂菲-2-基、1,7-二氮杂菲-3-基、1,7-二氮杂菲-4-基、1,7-二氮杂菲-5-基、1,7-二氮杂菲-6-基、1,7-二氮杂菲-8-基、1,7-二氮杂菲-9-基、1,7-二氮杂菲-10-基、1,8-二氮杂菲-2-基、1,8-二氮杂菲-3-基、1,8-二氮杂菲-4-基、1,8-二氮杂菲-5-基、1,8-二氮杂菲-6-基、1,8-二氮杂菲-7-基、1,8-二氮杂菲-9-基、1,8-二氮杂菲-10-基、1,9-二氮杂菲-2-基、1,9-二氮杂菲-3-基、1,9-二氮杂菲-4-基、1,9-二氮杂菲-5-基、1,9-二氮杂菲-6-基、1,9-二氮杂菲-7-基、1,9-二氮杂菲-8-基、1,9-二氮杂菲-10-基、1,10-二氮杂菲-2-基、1,10-二氮杂菲-3-基、1,10-二氮杂菲-4-基、1,10-二氮杂菲-5-基、2,9-二氮杂菲-1-基、2,9-二氮杂菲-3-基、2,9-二氮杂菲-4-基、2,9-二氮杂菲-5-基、2,9-二氮杂菲-6-基、2,9-二氮杂菲-7-基、2,9-二氮杂菲-8-基、2,9-二氮杂菲-10-基、2,8-二氮杂菲-1-基、2,8-二氮杂菲-3-基、2,8-二氮杂菲-4-基、2,8-二氮杂菲-5-基、2,8-二氮杂菲-6-基、2,8-二氮杂菲-7-基、2,8-二氮杂菲-9-基、2,8-二氮杂菲-10-基、2,7-二氮杂菲-1-基、2,7-二氮杂菲-3-基、2,7-二氮杂菲-4-基、2,7-二氮杂菲-5-基、2,7-二氮杂菲-6-基、2,7-二氮杂菲-8-基、2,7-二氮杂菲-9-基、2,7-二氮杂菲-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
作为取代或未取代的碳原子数1～50的烷基的例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
作为取代或未取代的碳原子数3～50的环烷基的例子，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等。
作为取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基，为以-OY表示的基团。作为Y的例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
作为取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基的例子，可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
作为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳氧基，表示为-OY’，作为Y’的例子，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4’’-叔丁基-对三联苯-4-基等。
作为取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳氧基，表示为-OZ’，作为Z’的例子，可以举出2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-二氮杂菲-2-基、1,7-二氮杂菲-3-基、1,7-二氮杂菲-4-基、1,7-二氮杂菲-5-基、1,7-二氮杂菲-6-基、1,7-二氮杂菲-8-基、1,7-二氮杂菲-9-基、1,7-二氮杂菲-10-基、1,8-二氮杂菲-2-基、1,8-二氮杂菲-3-基、1,8-二氮杂菲-4-基、1,8-二氮杂菲-5-基、1,8-二氮杂菲-6-基、1,8-二氮杂菲-7-基、1,8-二氮杂菲-9-基、1,8-二氮杂菲-10-基、1,9-二氮杂菲-2-基、1,9-二氮杂菲-3-基、1,9-二氮杂菲-4-基、1,9-二氮杂菲-5-基、1,9-二氮杂菲-6-基、1,9-二氮杂菲-7-基、1,9-二氮杂菲-8-基、1,9-二氮杂菲-10-基、1,10-二氮杂菲-2-基、1,10-二氮杂菲-3-基、1,10-二氮杂菲-4-基、1,10-二氮杂菲-5-基、2,9-二氮杂菲-1-基、2,9-二氮杂菲-3-基、2,9-二氮杂菲-4-基、2,9-二氮杂菲-5-基、2,9-二氮杂菲-6-基、2,9-二氮杂菲-7-基、2,9-二氮杂菲-8-基、2,9-二氮杂菲-10-基、2,8-二氮杂菲-1-基、2,8-二氮杂菲-3-基、2,8-二氮杂菲-4-基、2,8-二氮杂菲-5-基、2,8-二氮杂菲-6-基、2,8-二氮杂菲-7-基、2,8-二氮杂菲-9-基、2,8-二氮杂菲-10-基、2,7-二氮杂菲-1-基、2,7-二氮杂菲-3-基、2,7-二氮杂菲-4-基、2,7-二氮杂菲-5-基、2,7-二氮杂菲-6-基、2,7-二氮杂菲-8-基、2,7-二氮杂菲-9-基、2,7-二氮杂菲-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
作为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳硫基，表示为-SY’’，作为Y’’的例子，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4’’-叔丁基-对三联苯-4-基等。
作为取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳硫基，表示为-SZ’’，作为Z’’的例子，可以举出2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-二氮杂菲-2-基、1,7-二氮杂菲-3-基、1,7-二氮杂菲-4-基、1,7-二氮杂菲-5-基、1,7-二氮杂菲-6-基、1,7-二氮杂菲-8-基、1,7-二氮杂菲-9-基、1,7-二氮杂菲-10-基、1,8-二氮杂菲-2-基、1,8-二氮杂菲-3-基、1,8-二氮杂菲-4-基、1,8-二氮杂菲-5-基、1,8-二氮杂菲-6-基、1,8-二氮杂菲-7-基、1,8-二氮杂菲-9-基、1,8-二氮杂菲-10-基、1,9-二氮杂菲-2-基、1,9-二氮杂菲-3-基、1,9-二氮杂菲-4-基、1,9-二氮杂菲-5-基、1,9-二氮杂菲-6-基、1,9-二氮杂菲-7-基、1,9-二氮杂菲-8-基、1,9-二氮杂菲-10-基、1,10-二氮杂菲-2-基、1,10-二氮杂菲-3-基、1,10-二氮杂菲-4-基、1,10-二氮杂菲-5-基、2,9-二氮杂菲-1-基、2,9-二氮杂菲-3-基、2,9-二氮杂菲-4-基、2,9-二氮杂菲-5-基、2,9-二氮杂菲-6-基、2,9-二氮杂菲-7-基、2,9-二氮杂菲-8-基、2,9-二氮杂菲-10-基、2,8-二氮杂菲-1-基、2,8-二氮杂菲-3-基、2,8-二氮杂菲-4-基、2,8-二氮杂菲-5-基、2,8-二氮杂菲-6-基、2,8-二氮杂菲-7-基、2,8-二氮杂菲-9-基、2,8-二氮杂菲-10-基、2,7-二氮杂菲-1-基、2,7-二氮杂菲-3-基、2,7-二氮杂菲-4-基、2,7-二氮杂菲-5-基、2,7-二氮杂菲-6-基、2,7-二氮杂菲-8-基、2,7-二氮杂菲-9-基、2,7-二氮杂菲-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
取代或未取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基表示为-COOZ，作为Z的例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
被取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基所取代的氨基表示为-NPQ，作为P、Q的例子，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4’’-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-二氮杂菲-2-基、1,7-二氮杂菲-3-基、1,7-二氮杂菲-4-基、1,7-二氮杂菲-5-基、1,7-二氮杂菲-6-基、1,7-二氮杂菲-8-基、1,7-二氮杂菲-9-基、1,7-二氮杂菲-10-基、1,8-二氮杂菲-2-基、1,8-二氮杂菲-3-基、1,8-二氮杂菲-4-基、1,8-二氮杂菲-5-基、1,8-二氮杂菲-6-基、1,8-二氮杂菲-7-基、1,8-二氮杂菲-9-基、1,8-二氮杂菲-10-基、1,9-二氮杂菲-2-基、1,9-二氮杂菲-3-基、1,9-二氮杂菲-4-基、1,9-二氮杂菲-5-基、1,9-二氮杂菲-6-基、1,9-二氮杂菲-7-基、1,9-二氮杂菲-8-基、1,9-二氮杂菲-10-基、1,10-二氮杂菲-2-基、1,10-二氮杂菲-3-基、1,10-二氮杂菲-4-基、1,10-二氮杂菲-5-基、2,9-二氮杂菲-1-基、2,9-二氮杂菲-3-基、2,9-二氮杂菲-4-基、2,9-二氮杂菲-5-基、2,9-二氮杂菲-6-基、2,9-二氮杂菲-7-基、2,9-二氮杂菲-8-基、2,9-二氮杂菲-10-基、2,8-二氮杂菲-1-基、2,8-二氮杂菲-3-基、2,8-二氮杂菲-4-基、2,8-二氮杂菲-5-基、2,8-二氮杂菲-6-基、2,8-二氮杂菲-7-基、2,8-二氮杂菲-9-基、2,8-二氮杂菲-10-基、2,7-二氮杂菲-1-基、2,7-二氮杂菲-3-基、2,7-二氮杂菲-4-基、2,7-二氮杂菲-5-基、2,7-二氮杂菲-6-基、2,7-二氮杂菲-8-基、2,7-二氮杂菲-9-基、2,7-二氮杂菲-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
通式(I)的化合物的具体例如以下所示，但是不限定于此。
[化63]
Figure 19661DEST_PATH_IMAGE063
此外，下述通式(II)的芳香族胺也适用于形成空穴注入层或空穴传输层。
[化64]
Figure 876759DEST_PATH_IMAGE064
通式(II)中，Ar1～Ar3的定义与上述通式(I)的Ar1～Ar4的定义相同。以下对通式(II)的化合物的具体例进行说明，但是不限于此。
[化65]
Figure 571045DEST_PATH_IMAGE065
[化66]
Figure 911022DEST_PATH_IMAGE066
本发明中，有机EL元件的阳极发挥将空穴注入到空穴传输层或发光层中的作用，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为本发明中使用的阳极材料的具体例，可以适用氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。此外，作为阴极，为了向电子注入层或发光层中注入电子，优选为功函数小的材料。对阴极材料不特别限定，具体地说，可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
对本发明的有机EL元件的各层的形成方法不特别限定。可以使用通过以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等进行的形成方法。本发明的有机EL元件中使用的含有上述式(1)所示化合物的有机薄膜层，可以通过利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或溶解在溶剂中而成的溶液的浸涂法、旋涂法、铸塑法、棒涂法、辊涂法等涂布法进行的公知方法来形成。
对本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚不特别限定，但通常若膜厚过薄则易产生针孔等缺陷，相反地若过厚则必需高的施加电压，效率变差，因此通常优选为数nm～1μm的范围。
实施例
以下使用合成例和实施例对本发明进行更具体的说明。但是，本发明不被以下的合成例、实施例所限定。
有机EL元件的评价方法如下所述。
(1) 外部量子效率(%)
23℃、干燥氮气气氛下，对亮度1000cd/m2时的外部量子效率使用亮度计(ミノルタ社制分光亮度放射计CS-1000)进行测定。
(2) 半衰寿命(小时)
以1000cd/m2的初始亮度进行连续通电试验(直流)，测定直至初始亮度减半为止的时间。
(3) 电压(V)
23℃、干燥氮气气氛下，使用KEITHLY 236 SOURCE MEASURE UNIT，向电布线的元件施加电压使其发光，减去施加到元件以外的布线电阻的电压测定元件施加电压。
合成例1(化合物(1)的合成)
(1) 化合物(1-a)的合成
[化67]
Figure 956338DEST_PATH_IMAGE067
氮气气氛下，向三颈烧瓶中加入咔唑40.1g(240mmol)、2-溴二苯并呋喃49.4g(200mmol)、碘化铜3.81g(20mmol)、磷酸钾84.91g(400mol)、反式-1,2-二氨基环己烷7.21ml(60mmol)、1,4-二噁烷100ml，回流24小时。反应结束后冷却至室温，然后用甲苯400ml稀释，抽滤过滤无机盐等，使滤液通过硅胶的短柱，进行浓缩。用乙酸乙酯/甲醇混合溶剂洗涤，得到白色的固体(化合物(1-a))。收量54.0g、收率81%
(2) 化合物(1-b)的合成
[化68]
Figure 289231DEST_PATH_IMAGE068
大气气氛下，向茄形烧瓶中加入化合物(1-a)7.9g(19.3mmol)、N,N-二甲基甲酰胺100ml，溶解样品，用冰水冷却至0℃，通过滴加用10分钟向其中缓慢加入溶解在N,N-二甲基甲酰胺20ml中的N-溴琥珀酰亚胺7.04g(39.6mmol)。0℃下搅拌3小时后，室温下放置1天。反应结束后，加入甲苯200ml，使用分液漏斗水洗2次。将其用无水硫酸镁干燥后，过滤、浓缩。使其由己烷重结晶，得到白色固体(化合物(1-b))。收量9.30g、收率85%
(3) 化合物(1)的合成
[化69]
Figure 838024DEST_PATH_IMAGE069
氮气气氛下，向三颈烧瓶中加入咔唑6.55g(39.2mmol)、化合物(1-b)9.26g(16.3mmol)、碘化铜1.55g(8.15mmol)、磷酸钾13.84g(65.2mmol)、反式-1,2-二氨基环己烷2.94ml(24.5mmol)、1,4-二噁烷32ml，回流24小时。反应结束后冷却至室温，然后用甲苯200ml稀释，抽滤过滤无机盐等。使该滤液通过硅胶的短柱，进行浓缩。用乙酸乙酯/己烷混合溶剂分散洗涤，得到白色的固体(化合物(1))。收量8.10g、收率75%
合成例2(化合物(2)的合成)
(1) 化合物(2-a)的合成
[化70]
Figure 113016DEST_PATH_IMAGE070
氮气气氛下，向三颈烧瓶中加入2,7-二溴二苯并呋喃32.6g(100mmol)、苯基硼酸12.2g(100mmol)、碳酸钠2M水溶液100ml、1,2-二甲氧基乙烷100ml，向该混合溶液中加入四(三苯基膦)钯1.16g(1mmol)，回流8小时。
反应结束后冷却至室温后，然后使用分液漏斗以甲苯提取。用无水硫酸镁干燥后，过滤、浓缩，将其用硅胶色谱(展开溶剂 己烷:甲苯=8:2)纯化。使其由己烷重结晶，得到白色固体(化合物(2-a))。收量17.8g、收率55%
(2) 化合物(2)的合成
[化71]
Figure 380049DEST_PATH_IMAGE071
除了将作为原料的2-溴二苯并呋喃改变为化合物(2-a)之外，通过与化合物(1-a)～(1)相同的方法合成化合物(2)。
合成例3(化合物(15)的合成)
(1) 化合物(15-a)的合成
[化72]
Figure 578949DEST_PATH_IMAGE072
大气气氛下，向三颈烧瓶中加入化合物(1-a)5.0g(15mmol)、二氯甲烷75ml并进行溶解，预先冷却至－20℃，用10分钟向其中滴加用二氯甲烷45ml稀释的溴7.19g(45mmol)的溶液。在－20℃下搅拌1小时后，返回至室温搅拌1天。反应结束后，加入硫代硫酸钠水溶液使残留溴失活，使用分液漏斗用二氯甲烷提取。用无水硫酸镁干燥后，过滤、浓缩，使其由甲苯/己烷混合溶剂重结晶2次得到淡褐色的固体(化合物(15-a))。收量6.26g、收率73%
(2) 化合物(15)的合成
[化73]
氮气气氛下，向三颈烧瓶中加入咔唑7.36g(44mmol)、化合物(15-a)6.26g(11mmol)、碘化铜1.05g(5.5mmol)、磷酸钾14.0g(66mmol)、反式-1,2-二氨基环己烷1.98ml(16.5mmol)、1,4-二噁烷22ml，回流24小时。反应结束后冷却至室温，然后用甲苯300ml稀释，抽滤过滤无机盐等。使该滤液通过硅胶的短柱，进行浓缩。将其用硅胶色谱(展开溶剂 甲苯:己烷=4:6)纯化，然后用乙酸乙酯/己烷混合溶剂分散洗涤，得到白色的固体(化合物(15))。收量2.0g、收率22%
合成例4(化合物(32)的合成)
(1) 化合物(32-a)的合成
[化74]
Figure 178875DEST_PATH_IMAGE074
氮气气氛下，向三颈烧瓶中加入2-二苯并呋喃硼酸21.2g(100mmol)、1,3-溴碘苯31.1g(110mmol)、碳酸钠2M水溶液100ml、1,2-二甲氧基乙烷100ml，向该混合溶液中加入四(三苯基膦)钯1.16g(1mmol)，回流8小时。
反应结束后冷却至室温后，然后使用分液漏斗以甲苯提取。用无水硫酸镁干燥后，过滤、浓缩，将其用硅胶色谱(展开溶剂 己烷:甲苯=8:2)纯化。使其由己烷重结晶，得到白色固体(化合物(32-a))。收量25.6g、收率79%
(2) 化合物(32)的合成
[化75]
Figure 618690DEST_PATH_IMAGE075
除了将作为原料的2-溴二苯并呋喃改变为化合物(32-a)之外，通过与化合物(1-a)～(1)相同的方法合成化合物(32)。
对这些化合物测定FD/MS，通过分子量的理论值与实测值的一致来进行鉴定。
实施例1
对25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマティック社制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行30分钟的UV臭氧洗涤。将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板装配在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式电阻加热并蒸镀化合物(HT)(厚度60nm)。成膜速度为1Å/s。该HT膜发挥作为空穴注入•传输层的功能。
接着在该HT膜上电阻加热并蒸镀化合物(1)(主体化合物)以形成厚度30nm的化合物(1)膜。同时，以相对于化合物(1)按照质量比计为10%的方式蒸镀作为磷光掺杂剂的化合物(BD)。成膜速度分别为1Å/s、0.11Å/s。该膜发挥作为磷光发光层的功能。
接着在该磷光发光层上电阻加热并蒸镀化合物(HB)，以形成厚度10nm的HB膜。成膜速度为1Å/s。该HB膜发挥作为空穴阻挡层的功能。
在该膜上以1Å/s的成膜速度蒸镀三(8-羟基喹啉)铝(Alq)(膜厚30nm)。该膜发挥作为电子注入层的功能。
然后，在Alq膜上以0.1Å/s的成膜速度蒸镀LiF(膜厚0.5nm)。在该LiF膜上以1Å/s的成膜速度蒸镀金属Al，形成金属阴极(膜厚100nm)得到有机EL元件。
[化76]
Figure 355702DEST_PATH_IMAGE076
实施例2～4
除了使用表1中记载的主体材料来替代实施例1中的化合物(1)之外，与实施例1同样地制造有机EL元件。
[化77]
Figure 816770DEST_PATH_IMAGE077
比较例1～5
除了使用下述化合物(H1)～(H6)来替代化合物(1)之外，与实施例1同样地制造有机EL元件。
[化78]
Figure 246615DEST_PATH_IMAGE078
Figure 409612DEST_PATH_IMAGE079
由表1可知，本发明的化合物(1)、(32)、(2)和(15)与比较例的化合物相比，效率高且寿命长。此外，由于可以在更低的电压下驱动，因而是消耗功率降低的有机EL元件。
产业实用性
如以上具体说明所述，只要利用本发明的有机EL元件用材料，则得到发光效率高、且寿命长的有机EL元件。因此，本发明的有机EL元件作为各种电子仪器的显示器、光源等是极其有用的。

Claims (10)

1. 下述通式(1)表示的有机电致发光元件用材料，
[化1]
Figure 2011800171601100001DEST_PATH_IMAGE002
式(1)中，X表示氧原子或硫原子，R1～R8各自独立地表示碳原子数1～20的烷基、成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数1～20的烷氧基、成环碳原子数3～20的环烷氧基、成环碳原子数6～18的芳基、成环碳原子数6～18的芳氧基、成环原子数5～18的杂芳基、氨基、甲硅烷基、氟基、或氰基，这些取代基R1～R8可以进一步被这些取代基取代，此外，R1～R8各自存在多个时，各自可以相同或不同，
a～d、h各自独立地表示0～4中的任一整数，e～g各自独立地表示0～3中的任一整数，a～h的总计为6以下，
L表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、成环碳原子数3～20的亚环烷基、成环碳原子数6～18的亚芳基、成环原子数5～18的亚杂芳基，可以进一步被所述取代基R1～R8中任一者取代。
2. 权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，所述X为氧原子。
3. 有机电致发光元件，其中，在阴极与阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层的至少一层含有权利要求1或2所述的有机电致发光元件用材料。
4. 权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有所述有机电致发光元件用材料作为主体材料。
5. 权利要求3或4所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有主体材料和磷光发光性材料，该主体材料为所述有机电致发光元件用材料。
6. 权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，所述磷光发光性材料为含有选自铱(Ir)、锇(Os)和铂(Pt)中的金属的化合物。
7. 权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，所述含有金属的化合物为邻位金属化金属络合物。
8. 权利要求3～6中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极与所述有机薄膜层的界面区域具有还原性掺杂剂。
9. 权利要求3～6中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层与所述阴极之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮环衍生物作为主要成分。
10. 权利要求3～6中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层与所述阳极之间具有空穴传输层，该空穴传输层含有所述有机电致发光元件用材料。
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