TW201141835A - Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element using same - Google Patents

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TW201141835A TW100104959A TW100104959A TW201141835A TW 201141835 A TW201141835 A TW 201141835A TW 100104959 A TW100104959 A TW 100104959A TW 100104959 A TW100104959 A TW 100104959A TW 201141835 A TW201141835 A TW 201141835A
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Masaki Numata
Hideaki Nagashima
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Description

201141835 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於-種有機電致發光元❹材料及使用盆之 有機電致發光元件。 【先前技術】 有機電致發光元件（以下有時將電致發光簡稱為叫係利 用以下原理之自發光元件：《由施加電場，螢光性物質或 構光性物質利用自陽極注入之電洞與自陰極注入之電子的 再結合能量而發光。自報告有低電壓驅動的積層型有飢 兀件以來，以有機材料為構成材料之有機el元件之相關研 究正在盛行。該積層型元件中’將三（⑼基料成用於發 光層，將四苯基二胺衍生物用於電洞傳輸層。4乍為積層構 造之優點’可列舉：提高對發光層之電洞之注人效率；阻 擋自陰極注入之電子而提高藉由再結合於發光層内生成之 激子之生成效率；及將所生成之激子封閉在發光層内等。 如該例所示般，作為有機el元件之元件構造，電洞傳輸（注 入）層、電子傳輸發光層之2層型或電洞傳輸（注入）層、發光 層 '電子傳輸（注入）層之3層型等已廣為人知，此種積層型 構造元件中，為提高所注入之電洞與電子之再結合效率， 而正在對元件構造或形成方法進行研究。 作為有機EL元件之發光材料，已知有三（8_羥基喹啉）鋁 錯合物等螯合錯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生 物、一苯乙烯基芳烴衍生物、今二唑衍生物等發光材料， 已報告由該等發光材料可獲得藍色至紅色之可見區域之發 153992.doc 201141835 光，而實現了彩色顯示元件β 先前，作為有機EL·元件之發光材料，一直使用藉由單重 態激子發光之螢光發光材料，但近年來，除了螢光發光材 料以外，亦提出了利用藉由三重態激子發光之磷光發光材 料（例如非專利文獻1及2)。一般認為，於有機EL元件内電 子與電洞再結合時，由於自旋多重性之差異而以丨：3之比 例生成單重態激與三重態激子，故使用磷光發光材料之有 機EL元件與僅使用螢光發光材料之有機EL元件相比較，可 達成3〜4倍之發光效率。然而，對於藍色磷光發光而言，難 以達成高效率且長壽命，而期望開發出達成該等目的之主 體（host)材料。 專利文獻卜2中，記載有具有於3、6位上經由1^原子而取 代有咔唑之咔唑骨架（3,6_二咔唑基咔唑骨架）之化合物，但 該二咔唑基咔唑骨架於Ν原子上經由單鍵或連結基與二苯 并呋喃或二苯并噻吩鍵結之化合物則未有記載。專利文獻3 中並未記載該二咔唑基咔唑骨架。又，專利文獻〗〜3中記載 之化合物係藍色峨光發光之效率及壽命不充分。 先前技術文獻 專利文獻 專利文獻 1 : W0 2007/108459 專利文獻 2 : W0 2007/119816 專利文獻 3 : W0 2007/077810 非專利文獻 1 : Applied Physics letters Vol. 74 No. 3, ρρ 442-444 非專利文獻 2 : Applied Physics letters Vol. 75 No. 1, pp 4-6 153992.doc 201141835 【發明内容】 發明所欲解決之問題 本發明係為解決上述課題而成者，其目的在於提供— 磷光發光為高效率且長壽命之有機EL元件及實現其之 EL元件用材料。 、機 解決問題之技術手段 本發明者們為達成上述目的而反覆進行了努力研究，結 果發現，根據於中心之味唾骨架之3位及6位上分別進 有體積大之十坐基、且於中心之W骨架之N上視需要經 由連結基而具有二苯并°夫喃骨架或二苯并養吩骨架之有 =致發光元件㈣料，可達成上述目的，從而解決了本 其係以下 即，本發明係一種有機電致發光元件用材料 述式（1)所示， [化1]
153992.doc (1) 201141835 (式（1)中’ X表示氧原子或硫原子，R1〜R8分別獨立表示碳 數1〜20之烷基、成環碳數3〜20之環烷基、碳數1~20之烷氧 基、成環碳數3〜20之環烷氧基、成環碳數6〜18之芳基、成 環碳數6〜18之芳氧基、成環原子數5〜18之雜芳基、胺基、 矽烷基、氟基或氰基，該等取代基〜R8可進而經該等取 代基所取代；又，R1〜R8各有複數個時可分別相同亦可不 同。 a〜d、h分別獨立表示〇〜4之任一整數，e〜g分別獨立表示 〇〜3之任一整數，a〜h合計為6以下。 L表示單鍵、碳數1〜20之伸烷基、成環碳數3〜2〇之伸環烷 基、成環碳數6〜18之伸芳基、成環原子數5〜丨8之伸雜芳基， 並可進而經上述取代基R1〜R8之任一者所取代）。 進而，本發明係一種有機電致發光元件，其於陰極與陽 極之間具有包含發光層之一層以上之有機薄膜層，上述有 機薄膜層之至少一層含有上述式（1)所示之有機電致發光元 件用材料。 發明之效果 根據本發明，可提供一種磷光發光為高效率且長壽命之 有機EL元件及實現其之有機EL元件用材料。 【實施方式】 本發明之有機電致發光元件用材料係以下述式（1)所示。 153992.doc 201141835 [化2]
(式（1)中，X表示氧原子或硫原子，Ri〜R8分別獨立表示碳 數1〜20之烷基、成環碳數3〜2〇之環烷基、碳數卜“之烷氧 基、成環碳數3〜20之環烷氧基、成環碳數6〜18之芳基、成 環碳數6〜18之芳氧基、成環原子數5〜18之雜芳基、胺基、 矽烷基、氟基或氰基，該等取代基Rl〜Rs可進而經該等取代 基（以下有時統稱為「取代基R」）所取代。又，R丨〜R8各有 複數個時可分別相同亦可不同。 a〜d、h分別獨立表示〇〜4之任一整數，e〜g分別獨立表示 0〜3之任一整數，a〜h合計為6以下。 L表示單鍵、碳數卜汕之伸烷基、成環碳數3〜2〇之伸環烷 基、成環碳數6〜18之伸芳基、成環原子數5〜18之伸雜芳基， 並可進而經上述取代基汉之任-者所取代）。
如下述式⑴所示，藉由形成3個味峻基中兩側之基通過N 153992.doc 201141835 與中央之咔唑基之3、6位鍵結的結構，（1)可具有較高之三 重態能級；（2)咔唑基之3、6位之取代基為立體上體積大之 咔唑，由此可抑制形成薄膜時之分子彼此之凝聚，形成均 勻之薄膜；（3)進而，於將本發明之有機£[元件用材料用作 主體之情形時，其凝聚相可能成為發光能量之失活部位， 故抑制了凝聚之薄膜於製作高效率之元件之方面有利。 又，藉由將3個咔唑基與1個二苯并呋喃基或丨個二苯并噻 吩基作為必需構成，特別是使用二咔唑基咔唑基，並於N 原子上組合二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，上述特性進一 步提昇。另一方面，該程度以上之二苯并呋喃基或二苯并 噻吩基之導入、或者高分子量之取代基導入有時於使所合 成之化合物穩定昇華之方面而言成為過大之分子量，且於 材料之生產性之方面而言不利。 作為Ri〜R8之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、 正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、 正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二 烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷 基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、曱基戊基、2_ 曱基戊基、1-戊基己基、1·丁基戊基、丨_庚基辛基、3•曱基 戊基等。 作為R1〜R8之環烷基之例，可列舉環丙基、環丁基、環戊 基、環己基、環庚基、降狺基、金剛烷基等。 作為R1〜R8之烷氧基，可列舉曱氧基、乙氧基丙氧基、 丁氧基、戊氧基、己氧基等，碳數為3以上者亦可具有直鏈 153992.doc 201141835 狀、環狀或支鏈。 作為R1〜R8之環烷氧基，可列舉環戊氧基' 環己氧基等。 作為R1〜R8之芳基，可列舉笨基、甲苯基、二甲苯基、菜 基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、鄰聯三苯基、間聯 三苯基、對聯三苯基、萘基、冑基等。纟中較好的是苯基、 菜基。 作為R1〜R8之芳氧基，例如可列舉苯氧基、聯苯氧基等。 作為R1〜R8之雜芳基，可列舉咔唑基、二笨并呋喃基、二 笨并噻吩基、吡咯基、呋喃基' 噻吩基、矽雜環戊二烯基、 吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶 基、硒吩基、呤二唑基、***基、吲哚基、苯并咪唑基等。 作為R~R，亦可為可具有取代基之胺基或可具有取代基 之矽烷基。上述可具有取代基之胺基可具有的取代基與上 述院基、環烧基、芳基為相同含意。 上述可具有取代基之矽烷基可具有的取代基與上述烷 基、環烷基、芳基為相同含意。 a〜d、h分別獨立，較好的是〇〜3之任一整數，更好的是〇〜2 之任一整數。又，e〜g分別獨立，較好的是〇〜2之任一整數’ 更好的是〇~ 1之任一整數。就昇華穩定性之觀點而言，較好 的是a〜h合計4以下。又，出於同樣之原因，本發明之有機 電致發光元件用材料之分子量較好的是L500以下。 作為L之伸烷基、成環碳數3〜20之伸環烷基、成環碳數 6〜18之伸芳基、成環碳數5〜18之伸雜芳基、二價胺基、 或二價矽烷基’可列舉R1〜R8之取代基之丨個氫原子經結 153992.doc •9· 201141835 合鍵所取代者。又 苐基。 本發明中 伸芳基中亦包含9,9-亞 A说73，此外較適合的是 基、間伸苯基、伸躺贫I w甘μ J疋對 此 外較適合的是聯笨基胺基。 說月 L之連、基亦可進而具有取代基，該取代基與之取 代基中說明之取代基為相同含意。 再者’相較於二苯并噻吩，二苯并呋喃之三重態能量更 大’因此期待化合物整體亦三重態能量變大。此時，為使 作為有機ELS件用材料之應用之選擇性變廣，較好的是通 式（1)中之X為氧原子。 又’通式（1)較好的是以下述通式（2)所示。 [化3]
上述通式（2)中，1^表示單鍵、成環碳數6〜18之伸芳基 (較好的是伸苯基），R8a表示氫原子、成環碳數6〜18之芳 基（較好的是笨基）、成環碳數5〜18之雜芳基（較好的是咔 坐基）。再者，上述伸芳基、芳基、雜芳基與通式（1)之說 153992.doc 201141835 明相同。 本發明之有機EL元件用材料較好的是與磷光發光性材料 一併使用之主體材料或電洞傳輸材料。又，三重態之能級 較好的是2.0 eV以上，更好的是2.5 eV以上。 、下示出本發明之通式（1)所示之有機元件用材料之 . 具體例，但本發明不限定於該等例示化合物。再者，下述 具體例t所示之取代基可作為本發明中較好之取代基而列 舉。 153992.doc 201141835 [化4]
153992.doc -12- 201141835 [化5]
153992.doc 13- 201141835 [化6]
(32)
(33)
(36)
(43)
153992.doc • 14- (45) 201141835 [化7]
153992.doc -15- 201141835 [化8]
153992.doc • 16· 201141835 [化9]
(7β)
153992.doc -17- 201141835 上述化合物中，較好的是化合物（^、（^、（^、（^、口卜 ⑽、（27)、（28)、（29)、⑽、（3 丨）、（32)、（33)、（35)、⑼、 (45)，更好的是化合物（1)、（2)、（5)、（7)、（1 5)、（27)、”、 (29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(35)、⑷)。 本發明之有機EL元件用材料較好的是有機EL元件之發 光層所含之主體材料。 繼而，對本發明之有機]51^元件加以說明。 本發明之有機EL元件於陰極與陽極之間具有包含發光層 之一層以上之有機薄膜層，該有機薄膜層之至少一層含有 本發明之有機電致發光元件用材料。 作為多層之有機EL元件之構造，例如可列舉以陽極/ 電洞傳輸層（電洞注入層）/發光層/陰極、陽極/發光層/電子 傳輸層（電子注入層）/陰極、陽極/電洞傳輸層（電洞注入層）/ 發光層/電子傳輸層（電子注入層）/陰極、陽極/電洞傳輸層 (電洞主入層)/發光層/電洞障壁層/電子傳輸層(電子注入 層）/陰極等多層構成而積層者。 本發明之线EL元件巾，上料光層較好的是含有上述 通式⑴所示之有機EL元件用材料作為主體材料，更好的是 進而含㈣光發光性材料。又’於本發明之有機肛元件具 有電洞傳輸層（電洞注入層）之情形時，亦可使該電洞傳輸層 (電’同,主人層）中較好地含有本發明之有機肛元件用材料。 作為鱗光發光性材料，就碟光量子產率較高、可進一步 提高發光元件之外部量子效率之方面而言，較好的是含有 選自銀（1〇、餓（〇S)及翻㈣中之金屬之化合物進而好的 153992.doc 201141835 疋錶錯合物、餓錯合物、鉑錯合物等金屬錯合物其中更 好的疋銥錯合物及鉑錯合物。上述金屬錯合物較好的是中 “金屬原子與配位基所》之碳原子進行鄰位金屬鍵結而成 之鄰位金屬化金屬錯合物，更好的是鄰位金屬化銥錯合 物°作為鄰位金屬化金屬錯合物之進而好之形‘熊，可列舉 以下示出之錄錯合物。
153992.doc -19- 201141835 [化 ii]
Lh和
153992.doc -20- 201141835 [化 12]
[化 13]
153992.doc •21 - 201141835
又’本發明之有機EL元件較好的是上述發光層含有包含 本發明之有機EL用元件用材料之主體材料與磷光發光性材 料’且含有發光波長之最大值為5〇〇 nm以下之藍色系金屬 錯合物作為磷光發光性材料。 本發明之有機EL元件具有電洞傳輸層（電洞注入層），該 電洞傳輸層（電洞注入層）即便含有本發明之有機E L元件用 材料亦較好》 本發明之有機EL元件較好的是於陰極與有機薄膜層之 面區域具有還原性摻雜劑。作為還原性摻雜劑，可列舉彳 自鹼金屬、鹼金屬錯合物、鹼金屬化合物、鹼土金屬、〗 土金屬錯合物、驗土金屬化合物、稀土金屬、稀土金屬/ 合物及稀土金屬化合物等中之至少一種。 ‘ 作為驗金屬，可列舉(功函數：2.36eV)、K(功函數 2·28 eV)、Rb(功函數.，】Α 、广，l 、山數.2.16eV)、Cs(功函數：uhv) 特別好的是功函數為29
^ 卜有孩專中較好的是K ’ ^好的是，最好的是Cs。 作為鹼土金屬，可及,， 了列舉Ca(功函數：2.9eV)、Sr(功函數 153992.doc •22· 201141835 2.0〜2.5 eV)、Ba(功函數：2.52 eV)等，特別好的是功函數 為2.9 eV以下者。 作為稀土金屬，可列舉SC、 的是功函數為2.9 eV以下者。 以上金屬中較好的金屬係還 少量地添加至電子注入區域中 亮度之知·昇或長哥命化。 Y ' Ce、Tb、％等，特別好 原忐力特別高，藉由相對較 ’可實現有機EL元件之發光 作為驗金屬化合物，可列舉Li2〇、Cs2〇、K2〇等驗氧化物， UF、NaF、CsF、KF等鹼_化物等，較好的是UF、U2〇、NaF。 作為鹼土金屬化合物，可列舉仏〇、Sr〇、Ca〇及將該等
BaO、Sr〇、Ca〇。 作為稀土金屬化合物，可列舉YbF3、ScF3、Sc〇3、、 Ce203、GdF3、TbF3 等’較好的是 YbF3、ScF3、丁叫。 作為鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合物， 只要分別含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子 之至少一個作為金屬離子，則並無特別限定。又，關於配 位基，較好的是羥基喹啉、苯并羥基喹啉、吖啶醇、啡啶 酮、羥基苯基嘮唑、羥基笨基噻唑、羥基二芳基呤二唑、 羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吼啶、羥基笨基笨并咪唑、 羥基苯并***、羥基氟硼烷、聯吡啶基、啡啉、酞菁、卟 啉、環戍二烯、β_二酮類、次曱基偶氮類及該等之衍生物 等，但不限定於該等。 作為還原性摻雜劑之添加形態，較好的是於界面區域形 153992.doc •23- 201141835
信形時，將作為界面之有機層
將作為界面之有機層的發光材料或電子.注 兩島狀之情形 /主入材料形成 為島狀後’單獨利用電阻加熱蒸鍍法蒸鍍還原摻雜劑，較 好的疋以島之厚度為〇·〇5〜1 nm而形成。 本發明之有機EL元件較好的是於發光層與陰極之間具有 電子注入層，該電子注入層含有含氮雜環衍生物作為主成 分。作為電子注人層中使用之電子傳輸材料，可較好地使 用分子内含有1個以上之雜原子之芳香族雜環化合物，特別 好的是含氮雜環衍生物。 該含氮雜環衍生物例如較好的是式（A)所示之含氮雜環 金屬螯合錯合物。 [化 14]
153992.doc -24- 201141835
可經取代。 费子、鹵素原子、胺基、碳數1〜40 、烷氧基羰基或雜環基，該等亦 作為鹵素原子之例，可列舉氟原子、 碘原子。又，作為可經取代之胺基之例 基胺基、芳基胺基相同者。又，亦可為 破原子。又， 、氣原子、漠原子、 取代之胺基之例，可列舉與上述烷 者。又’亦可為芳烷基胺基。 作為碳數1〜40之烴基，可列舉經取 基、環烧基、芳基等。作為烷某、掄其 基，可列舉經取代或未經取代之院 作為烷基、烯基、環烷基、烷氧基、 芳基、雜環基、芳烷基、芳氧基之例，可列舉與上述相同 者。作為烯基，可列舉與上述烷基對應之基。作為芳烷基， 可列舉經上述芳基取代之上述烷基。烷氧基羰基係表示為 -COOY· ’作為γ’之例，可列舉與上述烷基相同者。 Μ為鋁（Α1)、鎵（Ga)或銦（In)，較好的是in。 式（A)之L為下述式（A，）或（A，，）所示之基。 [化 15] A1”或
153992.doc •25· 201141835 (式中，R1G8〜R112分別獨立為氫原子或者經取代或未經取代 之碳數1〜40之烴基，彼此鄰接之基亦可形成環狀結構。又， Rl 13〜R127分別獨立為氫原子或者經取代或未經取代之碳數 1〜40之烴基，彼此鄰接之基亦可形成環狀結構） 作為式（A·)及式（A，，）之R108〜R"2及尺1丨3〜尺丨27所示之碳數 1〜40之烴基，可列舉與Ri〜R8之具體例相同者。 又，作為R丨08〜R丨12及Ri丨3〜R丨27之彼此鄰接之基形成環狀 結構的情形之二價基，可列舉四亞曱基、五亞甲基、六亞 甲基、二苯基曱烷_2,2·_二基、二苯基乙烷_3,3··二基、二苯 基丙烷-4,4··二基等。 以下示出式（Α)所示之含氮雜環之金屬螯合錯合物之具 體例’但不限定於該等例示化合物。 I53992.doc 26· 201141835 [化 16]
153992.doc 27- 201141835 [化 17]
(A*17)
(Α·18)
153992.doc ·28· 201141835 [化 18]
作為含氮雜環衍生物，亦可列舉以下之含氮化合物：其 係包含具有以下通式之有機化合物之含氮雜環衍生物，且 並非金屬錯合物。例如可列舉含有（a)所示之骨架的5員環或 6員環、或者式（b)所示之結構者。 [化 19]
153992.doc •29· 201141835 U(b)中，x表示碳原子或氮原子βζ1及22分別獨立表示可 形成含氮雜環之原子群）。 較好的是具有包含5員環或6員環之含氛芳香多環族之有 機化合物。進而’於此種具有複數個氮原子之含氮芳香多 %族之情料’為具有將上述⑷與（b)組合之骨架之含氛芳 香多環有機化合物。 含氮有機化合物之含氮基例如係選自以下通式所示之含 氮雜環基中。 [化 20]
(各式中，R28係存在n個，為碳數6〜40之芳基、碳數3〜40之 雜芳基、碳數1〜20之烷基或碳數1〜20之烷氧基，表示R28之 個數的η為0〜5之整數，當η為2以上之整數時，複數個R28可 彼此相同或不同）。 153992.doc •30· 201141835 進而，較好之具體化合物可列舉 衍生物。 τ述式所 示之含氮雜環 [化 21] HAr3—L®—a^·—Ar® (式中，W為可具有取代基之碳數3〜4〇之含氮雜環，。為 早鍵、可具有取代基之碳數6〜40之伸芳基或可具有取代基 之炭數3〜40之伸雜芳基，Arb為可具有取代基之碳數6〜4〇之 一仏芳香族烴基，Arc為可具有取代基之碳數6〜4〇之芳基或 可具有取代基之碳數3〜40之雜芳基）。 HAra例如係選自下述群中。 [化 22]
^ ^ <0 〇AXp 〇<：9 例如係選自下述群中。 153992.doc -31 · 201141835 [化 23]
Are例如係選自下述群中。 [化 24] 成>
Arb例如係選自下述芳基蒽基中。 [化 25]
_ l原子、碳數1. 之烷基、碳數1〜20之烷氧基、碳數6〜4〇之芳氧美。 取代基之碳數6〜40之芳基或碳數3〜4〇之雜芳基， 有取代基之碳數6〜40之芳基或碳數3〜4〇之雜芳基）。 又’較好的是上述式所示之Arb中R29〜R36均為氫原子戈 氣雜環衍生物。 此外，亦適合使用下述化合物（參照日本專利特開平 9-3448號公報）。 歼 [化 26]
153992.doc •32· 201141835 (式中’R〜R A別獨立表示氫原子、經取代或未經取代之 月曰肪族基、經取代或未經取代之脂肪族式環基 '經取代或 未經取代之碳環式芳香族環基'經取代或未經取代之雜環 基，X,、X2分別獨立表示氧原子、硫原子或二氰基亞甲基）。 又，亦適合使用下述化合物（參照日本專利特開 2000-173774號公報）。 [化 27]
式中R、R、R4W〇為彼此相同或不同之基，且為下 述式所示之芳基。 [化 28]
(式、r52、r53、r54及r55為彼此相同或不同之基， 且為氫原子或者該等之至少—個為飽和或不飽和烧氧基、 姨1基、胺基或烷基胺基）。 進而，亦可為含有該含氮雜環基或含氮雜環衍生物之高 分子化合物。 =’電子傳輸層較好的是含有下述通式（201)〜(203)所示 之3氮雜環衍生物之至少任一種。 153992.doc 33 - 201141835 [化 29]
式（201)〜(203)中’ R56為氫原子、可具有取代基之碳數6〜6〇 之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、 可具有取代基之碳數1〜20之烷基或可具有取代基之碳數 1〜20之烧氧基’ η為〇〜4之整數，R57為可具有取代基之碳數 6〜60之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹 啉基、可具有取代基之碳數1〜20之烷基或碳數1〜20之烷氧 基，R58及R59分別獨立為氫原子、可具有取代基之碳數6〜6〇 之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、 可具有取代基之碳數1〜20之烷基或可具有取代基之碳數 1~20之烷氧基，L7為單鍵、可具有取代基之碳數6〜6〇之伸 芳基、可具有取代基之伸吡啶基、可具有取代基之伸喹啉 基或可具有取代基之伸第基’ Are為可具有取代基之碳數 6〜60之伸芳基、可具有取代基之伸n比啶基或可具有取代基 153992.doc •34· 201141835 之伸喧琳基，A/為可具有取代基之碳數6〜60之芳基、可具 有取代基之D比啶基、可具有取代基之喹淋基、可具有取代 基之碳數1〜20之烷基或可具有取代基之碳數1〜2〇之烷氧 基。
Arg為可具有取代基之碳數6〜60之芳基、可具有取代基之 吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數丨〜別 之烷基、可具有取代基之碳數1〜20之烷氧基、或_Are-Arf 所示之基（Are& Arf*別與上述相同）。 再者，上述式（201)〜(203)中，R56為氫原子、可具有取代 基之碳數6〜60之芳基、可具有取代基之η比咬基、可具有取 代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1〜20之烷基或可具有 取代基之碳數1〜20之烷氧基。 作為上述碳數6〜60之芳基’較好的是碳數6~40之芳基， 進而好的是碳數6~20之芳基，具體可列舉苯基、萘基、蒽 基、菲基、稠四苯基、筷基、芘基、聯苯基、聯三苯基、 甲苯基、第三丁基苯基、（2-苯基丙基）苯基、丙二烯合第基、 第基、包含螺二蕗之一價基、全氟苯基、全氟萘基、全氟 惹基、全氟聯苯基、包含9-笨基蒽之一價基、包含9-(ι'_萘 基）恩之一價基、包含9_(2，-萘基）蒽之一價基、包含6_苯基 筷之一價基、包含9-[4-(二苯基胺基）苯基]蒽之一價基等， 較好的是苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、9_(1〇_笨基）蒽 基、9-[10-(1，-萘基）]蒽基、9_[1〇_(2，_萘基）]蒽基等。 作為碳數1〜2〇之烷基，較好的是碳數丨〜6之烷基，具體可 歹J舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等此外可列 153992.doc •35- 201141835 舉二氟甲基等鹵代烷基’碳數為3以上者亦可具有直鍵狀、 私·狀或支鍵。 作為碳數1〜20之烷氧基，較好的是碳數卜6之烷氧基，具 體可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、了氧基、戊氧基、己 氧基等，碳數為3以上者亦可具有直鏈狀、環狀或支鏈。 作為R56所示之各基之取代基，可列舉_素原子、可具有 取代基之碳數1〜20之烷基、可具有取代基之碳數^20之烷 氧基、可具有取代基之碳數6〜4〇之芳氧基、可具有取代基 之碳數6〜40之芳基或可具有取代基之碳數3〜4〇之雜芳基 等》 作為鹵素原子’可列舉氟、氣、溴、碘等。 作為碳數1〜2〇之烷基、碳數uo之烷氧基、碳數6〜4〇之 芳基，可列舉與上述相同者。 作為碳數6〜40之芳氧基，例如可列舉苯氧基、聯苯氧基 等。 作為碳數3〜40之雜芳基，例如可列舉吡咯基、呋喃基、 噻吩基、矽雜環戊二烯基、^比啶基、喹啉基、異喹啉基、 苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、呤二唑 基、***基等。 η為〇〜4之整數，較好的是〇〜2。 上述式（201)中’ R57為可具有取代基之碳數6〜6〇之芳基、 可具有取代基之。比啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有 取代基之碳數1〜20之烷基或碳數^20之烷氧基。 作為該等各基之具體例、較好之碳數及取代基，與對上 153992.doc -36- 201141835 述R所說明者相同。 上述式（202)及（203)中，R58及R59分別獨立為氫原子、可 具有取代基之碳數6〜60之芳基、可具有取代基之β比啶基、 可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數丨〜“之烷基 或可具有取代基之碳數1〜20之烷氧基。 作為該等各基之具體例、較好之碳數及取代基，與對上 述R56所說明者相同。 上述式（201)〜(203)中，L7為單鍵、可具有取代基之碳數 6〜60之伸芳基、可具有取代基之伸„比咬基可具有取代基 之伸喹啉基或可具有取代基之伸第基。 作為碳數6〜60之伸芳基，較好的是碳數6〜4〇之伸芳基， 進而好的是碳數6〜20之伸芳基，具體可列舉自對上述尺所說 明之芳基中去掉1個氫原子而形成之二價基。作為L7所示之 各基之取代基，與對上述R56所說明者相同。 又，L7較好的是選自由 [化 30] <y <S -o<h 所組成之群中之基。 上述式（201)中，Are為可具有取代基之碳數6〜6〇之伸芳 基、可具有取代基之伸吼啶基或可具有取代基之伸喹啉 基。作為Ar及Arg所示之各基之取代基，分別與對上述尺所 說明者相同。 153992.doc •37· 201141835 又，Are較好的是選自下述式（101)〜（110)所示之縮合環基 中之任一個基。 [化 31]
( ⑽1 '1ue, (109) 上述式（101)〜（110)中，各縮合環亦可鍵結有包含鹵素原 子、可具有取代基之碳數1〜20之烧基、可具有取代基之碳 數1〜20之烷氧基、可具有取代基之碳數6〜4〇之芳氧基、可 具有取代基之碳數6〜40之芳基或可具有取代基之碳數3〜40 之雜芳基的結合基’於該結合基有複數個時，該結合基可 彼此相同亦可不同。作為該等各基之具體例，可列舉與上 述相同者。 上述式（110)申，L，為單鍵或選自由 153992.doc •38· 201141835 [化 32] 所組成之群中之基。
Are所示之上述式（103)較好的是下述式（111)〜（125)所示 之縮合環基。 [化 33] (川） (112)
(113) (115) (11 句
-8 (120) (123)
(124) 1 (117)
(122) 上述式（111)〜（125)中，各縮合環亦可鍵結有包含鹵素原 子、可具有取代基之碳數1〜20之烷基、可具有取代基之碳 153992.doc •39· 201141835 數1〜20之烧氧基、可具有取代基之碳數6〜4〇之芳氧基、可 具有取代基之碳數6~40之芳基或可具有取代基之碳數3〜4〇 之雜芳基的結合基，於該結合基有複數個時，該結合基可 彼此相同亦可不同。作為該等各基之具體例，可列舉與上 述相同者。 上述式（201)中’八1^為可具有取代基之碳數6〜60之芳基、 可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有 取代基之碳數1〜20之烷基或可具有取代基之碳數1〜2〇之烷 氧基》 作為該等各基之具體例、較好之碳數及取代基，與對上 述R56所說明者相同。 上述式（202)及（203)中，Arg為可具有取代基之碳數6〜60 之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、 可具有取代基之碳數1〜20之烷基、可具有取代基之碳數 1〜20之烷氧基、或_Are-Arfm示之基（Are及Arf分別與上述相 同）。 作為該等各基之具體例、較好之碳數及取代基，與對上 述R56所說明者相同。 又，Arg較好的是選自下述式（126)〜（135)所示之縮合環基 中之任一個基。 153992.doc -40· 201141835 [化 34] (126) (127) (128) 028) ^ (130) 、R· cm- (131) 《132) (133) (134) (135) 上述式（126)〜（135)中，各縮合環亦可鍵結有包含鹵素原 子、可具有取代基之碳數1〜20之烷基、可具有取代基之碳 數1〜20之烧氧基、可具有取代基之碳數6〜4〇之芳氧基可 具有取代基之碳數6〜40之芳基或可具有取代基之碳數3〜4〇 之雜芳基的結合基，於該結合基有複數個時，該結合基可 彼此相同亦可不同。作為該等各基之具體例，可列舉與上 述相同者。 上述式（135)中，L，與上述相同。 上述式（126)〜(135)中n氫原子、可具#取代基之碳 數卜20之絲、可具有取代基之碳數㈣之芳基或可具有 取代基之碳數3〜40之雜芳基。作為該等各基之具體例，可 列舉與上述相同者。
Arg所示之通式（128)較好的是 Η 疋下述式（136)〜（158)所示之 縮合環基。 153992.doc •41 - 201141835 [化 35]
(141) (142) (143) (144) (145)
上述式（136)〜（158)中，各縮合環亦可鍵結有包含鹵素原 子、可具有取代基之碳數1〜20之烷基、可具有取代基之碳 數1〜20之烷氧基、可具有取代基之碳數6〜40之芳氧基、可 具有取代基之碳數6~40之芳基或可具有取代基之碳數3〜4〇 之雜芳基的結合基，於該結合基有複數個時，該結合基可 彼此相同亦可不同。作為該等各基之具體例，可列舉與上 述相同者。R'與上述相同。 又’ Arf& Arg分別獨立，較好的是選自由 153992.doc • 42· 201141835 [化 36] Ό， 所組成之群中之基。 以下示出本發明之上述式（201)〜（203)所示之含氮雜環衍 生物的具體例，但本發明不限定於該等例示化合物。 再者，下述表中，HAr表示上述式（201)〜(203)中之 [化 37]
153992.doc •43- 201141835 [化 38] ^ & 你您取ρ ρ p I ν'ταχχ'α'χχ^χχχχ'χχχχχι.χχχχιχχI Ϋ ΫΫΫΫό^Ϋ^Ϋό^ΫΫΫΫ Μ 2 3 4 S ο 7 ft ο w u 2 3 4 153992.doc ·44· 201141835 [化 39] ΗΑγ-ιΛ-Λγ^-Αι^
153992.doc • 45· 201141835 [化 40] 3-1 2 3 4 δ 6 HAr—Ai^Ar^ HAT ό L， XX AT cc^o Οχ ό XX CX^O XX cc^o Οχ ό〇 XX οψο Οχ i Xk CcjjD XX ccjo 153992.doc ·46· 201141835 [化 41] HAr .l/— HAf l7 Αγ- Αί» - 艺 、 0^0 ΧΌ J 含 XT οίρ Χ)〇 3 ^ ο^ο χ-ο 4 ^ χχ· ο!ρ χο s ^ ότ dp χο 6 ^ XT cx^o χο 7 方^中如 β ^ χτ°^ ό^Ο ΌΟ β ^ χΛ CX^O ΌΟ 1。》私 ajx) χο ” ^ χα ύίρ χο « ^ cc^o ccjxs χο 153992.doc •47- 201141835 [化 42] 5-1 2 3 5 6 HAr HAr—|Λ-Ar®—Ar^ L7 Af® V XX 〇^T, xo Ok XO XX oip° xo Os XO XX XO XX qJO^P0 ΧΌ 153992.doc -48- 201141835 [化 43] HAr-L^-Ar^Ar1 L7 Αί* Ar» ό Xk X) ό XX 〇09〇 Ό XX Ό Ό. Ό Οχ ό XX °^ή〇 Ό 153992.doc -49- 201141835 [化 44] HAr—ιΛ-Αγ^Αγ1 7·1 3 4 5 Ο 7 8
9 10 153992.doc -50- 201141835 [化45 >όρρόόό'ρρό, ρρ 乂χχ>οφχχχ吨吒吨#^缶&撒糾 一:公办办公 Αχχχχ'χχχχχχχχιι-τττττττττττττ "•2 3 4 9 αν 7 ο 0 0 12 9 153992.doc -51- 201141835 [化 46] HAr—L-^-Ar^-Ar1 HAr C Ar· ^ 9-1 xik ccjx^ X) 2 XX. oip XX oip xr° % XX ccjo XK 0^0 XL oip Xk a!p XJO <^ko XX οήο δ° XX αήο "c2b 10 XX οίρ 11 XL οίρ 12 XX 〇3γΟ X5 13 XX. οφο X» 14 XX αήο Xa 153992.doc •52· 201141835 [化 47]
153992.doc •53- 201141835 [化 48] 11-1 2 3 4 5 6 HAr-tP^-Ar^A〆 HAr % \J Xk Ai* οφο % XX 0^0 % Ok dp XX 〇φ〇 ^c〇 XX 0^0 %0 ΧΟ V ΌΟ
153992.doc -54- 201141835 [化 49] 12,1 2 3 4 5 6 » ί » — ΗΑΓ—L^-AI^A〆 HAr % 、 ΑΤ 0^0 Ar1 ΧΧ5 % XX οήο ΧΟ % "ό 0^0 ΧΟ % Χχ οφ^ ΧΟ % χτ &ρ ΧΧ5 % 0^0 Ό3 7 8 9 10 ΧΟχΛ 〇Jx5 Χ)〇 8¾ 分 οφο χ〇 8¾ α^ο χ〇 8¾ ccjo Ccjo χ〇 153992.doc -55- 11 201141835 [化 50] 13-1 2 3 4 5 6 HAr-bz-Arfi-Ai, HAr L7 Ai* Ai* XX xo 8¾ xx xo Ok 0^0° XO 8¾ xx xo XX 8¾ xx σ〇^α° O〇 153992.doc •56· 201141835 [化 51] 14-1 2 3 4 5 Η At—nAtSmm~A^ HAr L7 Af^ V % XX cc^co Ό % Ok cdcpo Ό % XX X) XX Ό % XX Ό 153992.doc •57· 201141835 [化 52]
153992.doc -58 - 201141835 [化 531
153992.doc -59- 201141835 [化 54] 6 7 8 17-1 2
3 4
5
HAr-L-z-Arft-A»f l/ Αι· 、 CC^O 、cx^o 、 οήο 、 0^0 、 0^0
Ό0 xo
以上具體例中，特別好的是（1-1)、（1-5)、（1-7)、（2-1)、 (3-1)、（4-2)、（4-6)、（7-2)、（7-7)、（7-8)、（7-9)、（9-1)、（9-7)。 又，作為含氮環衍生物，亦可較好地列舉含氮5員環衍生 物。作為該含氮5員環，例如可列舉ϋ 米嗤環、三吐環、四。坐 153992.doc •60· 201141835 環、号二。坐環、喧二唾環、.号三唾 含^員環街生物，為苯并咪唾環 嘆二唾環等’作為 唑環、嘧啶并 井二唑環、吡啶并咪 '卡坐環、塔畊并咪唑環，μ 式（Β)所示者。 辰特別好的是下述通 [化 55]
<8) 通式⑻中，lb表示二價以上 子、矽原子、f周工 運…基，例如可列舉碳原 子(例如、鎖原子鍵原:Γ芳=、w、金屬原 該等中，較好的是碳原子、氮原子、^香族雜環等， 原子、硫原子、芳香族烴環、芳香族雜環：:=的? 碳=石夕原子、芳香族烴環、芳香族雜環基。疋 之方香知烴環及芳香族雜環 該取代基，較好的是院基、埽基、代基广 氧基、芳氧基，、燒氧基、芳基氧 酿胺基，基幾基胺基、芳氧二=基、醢氧基、 . 方氧基羰基胺基、磺醯胺基、 «、胺甲酿基、院硫基、芳硫基、續醜基、齒素原 芳香族雜環基，更好的是絲、芳基、烧氧基、 :自素原子'氰基、芳香族雜環基，進而好的是垸 ,土方基、燒氧基、芳氧基、芳香族雜環基，特別好的是 烷芳基、烷氧基、芳香族雜環基。 。之具體例可列舉以下所示者。 153992.doc -61 - 201141835 [化 56]
-£ ΐ ΐ Q δ δ χχ Α Λ.
承H方〜 CHS 0Η3
H»C CHS HjC ~ο~ο— CH, (DH. h,c 子、脂肪族烴基、芳基或雜環基 RB2之脂肪族烴基為直鏈狀或支*鍵狀烷基（較好的是碳數 1〜20、更好的是碳數1〜12、特別好的是碳數1〜8之烷基，例 如可列舉曱基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸 基、正十六烷基等）、環烷基（較好的是成環碳數3〜1〇，例 如可列舉環丙基、環戊基、環己基等）、烯基（較好的是碳數 2〜20、更好的是碳數2〜12、特別好的是碳數2〜8的烯基，例 如可列舉乙烯基、烯丙基、2_ 丁烯基、3戊烯基等）、炔基（較 好的疋碳數2〜20、更好的是碳數2〜12、特別好的是碳數2〜8 153992.doc •62- 201141835 舉丙炔基、3音絲等），較好的是烧基。 好的、„ ㈣料環，較好的是成環碳數6〜3〇、更 :=碳數6〜20、進而好的是成環碳數 更 例如可列舉苯基、2_ρ美 2·甲氧美笼其， 甲基苯基、"基苯基、 T乳基本基、3-三氟甲其贫 茬其$ 基本基、五氟苯基、卜萘基、2_ 萘基4，較好的是苯基、基苯基。 更基為單環或縮合環，較好的是成環碳數1〜20、 ^好的疋成環碳數卜12、進而好的是成環碳數Μ的雜環 ’且為含有氮原子、氧原子、硫原子、硒原子之至少一 個雜原子的芳香族雜環基。作為該雜環基之例，例如可列 舉由0比洛咬、艰咬、0辰啡、味琳、逢吩、碰吩"夫喃、吡 0各、咪唑、吡唑、叫々 ，i 咬、°比”井、σ荅P井、0^咬、三β坐、三P井、 «、t坐、嗓呤、。塞峻啉、㈣、D塞二嗤、十坐：、噚 0坐、11号二嗤、啥喊、w & 啉異喹啉、酞畊'萘啶、喹噚啉、喹唑 淋、料H °丫咬、啡琳、啡_、四吐、苯并㈣、 苯并十坐、苯并°塞°坐、苯并三嗤、四氮雜節、㈣、氮呼 等所衍生之基’較好的是呋喃、噻吩、吡啶“"、嘧啶、 μ '三_ H㈣ '蔡咬、七号琳、唾。坐琳，更好 的是由。夫喊、嘆吩、°比咬及啥琳所衍生之基，進而好的是 啥琳基。 R所不之知肪族烴基、芳基及雜環基亦可具有取代基， 作為該取代基，較好的是炫基、稀基、炔基、芳基、胺基、 烧氧基、芳氧基、酶基、烧氧基幾基、芳氧基幾基、醢氧 基醯胺纟&氧基緩基胺基、芳氧基叛基胺基、磺酿胺 153992.doc •63· 201141835 基、胺《基醯基、燒 各m工 « «. 方硫基、磺醯基、鹵 素原子、氰基、芳香族雜環基，更好的 惫甚基务基、貌 的是子、氰基、料族雜環基，進而好 2:二 燒氧基、芳氧基、芳香族雜環基，特別 好的是烧基、若其、，卜备甘. 暴坑氧基、方香族雜環基。 /乍為RB2,較好的是脂肪族烴基、芳基或雜環基，更好的 疋脂肪族烴基(較好的是碳數6〜3〇、更好的是碳數6〜20、進 而好的是碳數6〜12者）或芳基，進而好的是脂肪族烴基（較好 的是碳數卜20、更好的是碳數卜12、進而好的是碳數Μ者）。 Ύ較好的是-〇-或n(rB2)-，更好的是·n(rB2)_。 ZB2表示形成芳香族環所必需之原子群。以zB2形成之芳 香族環為芳香族烴環、芳香族雜環均可，作為具體例，例 如可列舉苯環、<錢、則環、㈣環、環、三，井 裒比各環、呋喃環、°塞吩環、砸吩環、碎吩環、咪唑環、 噻唑環、硒唑環、碲唑環、噻二唑環、噚二唑環、吡唑環 等，較好的是苯環、吡啶環、吡畊環、嘧啶環、嗒畊環， 更好的是苯環、《比咬環、t井環，冑而好的是苯環、扯咬 環’特別好的是η比咬環。 以ΖΒ2形成之芳香族環亦可進而與其他環形成縮合環，亦 可具有取代基。作為取代基，與作為上述LB所示之基之取 代基而列舉者相同，較好的是烷基、烯基、炔基、芳基、 胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、 酿氧基、醯胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、磺 醯胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、磺醯基、 153992.doc -64· 201141835
画素原子、氛基、雜理I ^ 基’更好的是烷基、芳基、烷氧基、
芳氧基、鹵素原子、羞A 土、雜環基，進而好的是炫基、芳 基、烷氧基、芳氧墓、公 方香族雜環基，特別好的是烷基、 芳基、烷氧基、芳香族雜環基。 nB2為1〜4之整數，較好的是2〜3。 上述通式⑻所不之含氮5員環魅物中，進*好的是下 述通式（B')所示者。 [化 57]
(B-) 通式（B，）中，d”及C分別與通式⑻中之心 同，又，較好範圍亦相同。 ZB71HzB73分別與通式⑻十之zB2相同，又，較 範圍亦相同。 β /B71、LB1 別表*連結基’可列舉使通式⑻中之 L一之例為二價者，較好的是單鍵、二價之芳香族烴環基、 二價之芳香族雜環基及包含該等之組合之連結基 是單鍵。T Β”、τ B72 b τ B73+ 尺对的 疋单鍵L 、L u亦可具有取代基，作為取 與作為上述通式（B)中之Lb所示基 土乏取代基而列舉者相 同，又，較好取代基亦相同β J53992.doc -65- 201141835 YB表示氮原子、】，3,5~笨三基或2,4,6·三4三基eJ35. 苯三基亦可於2,4,6·位具有取代基，作為取代基，例如可’ 舉烷基、芳香族烴環基、鹵素原子等。 以下示出通式（Β)或通式（Β·)所示之含氮5 具體例，但不限定於該等例示化合物。 員環衍生物之 [化 58]
153992.doc •66- 201141835 [化 59]
作為構成電子注入層及電子傳輸層之化合物’亦可列舉 具有將缺電子性含氮5員環 取代或未經取代之呷哚骨架 3 缺電子性含氮6員環骨架與經 、經取代或未經取代之咔唑骨 153992.doc 201141835 架、經取代或未經取代之氣雜…坐骨架組合的結構之化合 物等。又’作為適合之缺電子性含氮5Μ環或缺電子性含氮 6員環骨架，例如可列舉吡啶、嘧啶、吡畊、三畊、***、 n μ n啥料"比略f架及該等彼此縮合 而成之苯并咪唑、咪唑并吼啶等分子骨架。該等之組合中， 可較好地列舉_、較、^井、三_骨架與4、^朵、 氣雜味唾、嗤崎琳骨架。上述骨架可經取代’亦可未經取 代。 以下示出電子傳輸性化合物之具體例，但不特別限定於 該荨具體例。 [化 60]
153992.doc •68- 201141835 [化 61]
電子注入層及電 以上的單層構造，，、η輸層可為包含上述材料之1種或2種 數層的多層槿1亦可為包含相同組成或不同種組成之複 氮雜環基。 該等層之材料較好的是具有缺π電子性含 外又較子注入層之構成成分…含氮環衍生物以 外較好的是使用作為無機化合物之絕緣體或半導體。若 電子注入層係明緣體或半導體構成，則可有效防止電流 之為漏，提南電子注入性。 作為此種絕緣體，較好的是使用選自由鹼金屬硫屬化 物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之函化物及鹼土金屬之鹵 153992.doc -69- 201141835 化物所組成之群中的至少―種金屬化合物。若電子注人層 係以該等驗金屬硫屬化物等構成，則可進—步提高電子注 入I·生就此方面而言較好。具體而言，作為較好之鹼金屬 硫屬化物，例如可列舉Li2〇、K20、Na2S、Na2Se及Na20， 作為較好之驗土金屬硫屬化物，例如可列舉Ca〇、Ba〇、 SrO BeO、BaS及CaSe。又，作為較好之驗金屬之画化物， 例如可列舉1^、鬚、灯4们、弘1及财1等。又，作 為較好之鹼土金屬之鹵化物，例如可列舉CaF2、、 SrF2、MgF2及BeF2等氟化物或氟化物以外之鹵化物。 又’作為半導體，例如可列舉含有選自由Ba、Ca、Sr、
Yb A卜 Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及 Zn所組 成之群中的至少一種元素之氧化物、氮化物或氮氧化物 等，該等可單獨使用一種，亦可組合使用兩種以上。又， 構成電子注入層之無機化合物較好的是微晶或非晶質之絕 緣性薄膜。若電子注入層係以該等絕緣性薄膜構成，則形 成更均質之薄膜，故可減少暗點等像素缺陷。再者，作為 此種無機化合物，例如可列舉鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬 硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。 又’本發明之電子注入層中，可較好地含有上述還原性 摻雜劑》 再者，電子注入層或電子傳輸層之膜厚並無特別限定， 較好的是1〜100nm。 電洞注入層或電洞傳輸層（亦包括電洞注入傳輸層）中，適 合使用芳香族胺化合物、例如通式（I)所示之芳香族胺衍生物。 153992.doc -70- 201141835 [化 62]
，弋（）中Ar〜Ar表示經取代或未經取代之成環碳數 6〜5〇之芳基或者經取代或未經取代之成環原子數$〜5〇之雜 環基。 作為經取代或未經取代之成環碳數6〜5()之芳基，例如可 列舉苯基、h萘基、2_萘基、1-蒽基、2-蒽基、9_蒽基、“ 菲基、2·菲基、3_菲基、4_菲基、9_菲基、丨·稠四苯基、^ 稠四苯基、9_稠四苯基、卜祐基Ή基、4-祐基、2_聯笨 基、3·聯苯基、4_聯苯基、對聯三苯·4·基、對聯三苯·3·基、 對聯三苯_2_基、間聯三苯_心基、間聯三笨_3•基、間聯三笨 2-基、鄰曱苯基、間甲苯基、對曱苯基、對第三丁基笨基、 對（2-笨基丙基）苯基、3_曱基·2·萘基、心曱基蔡基、^ 曱基-1-慧基、4，-曱基聯苯基、4"_第三丁基·對聯三笨基、 丙二烯合苐基、第基等。 土 作為經取代或未經取代之成環原子數5〜5〇之雜環基，例 如可列舉1_料基、2_料基、3♦各基、。㈣基、2“比咬 基、3-"比啶基、4-η比啶基、Μ哚基、2_。引哚基、3•叫丨哚基、 4-°引哚基、5_十朵基、6_叫卜朵基、7“引η朵基、卜異巧丨哚基 2-異^朵基、3-異㈣基、心異^朵基、5·異㈣基\_異 吲：基、7-異吲哚基、2_呋喃基、弘呋喃基、2·苯并呋喃基: 3本并咬喃I、4-苯并吱喃&、5_笨并吱絲、6_笨并咬味 153992.doc •71· 201141835 基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5_異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯 并吱喃基、淋基、3-喧琳基、4-喹琳基、5-喧琳基、6-喧琳基、7 -噎琳基、8 -喧淋基、1 -異喧琳基、3 -異喧琳基、 4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異 喧琳基、2-噎17号琳基、5-喧p号淋基、6-啥崎琳基、1-叶·°坐基、 2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-啡啶基、2-啡咬基、3-啡。定基、4-啡咬基、6-啡啶基、7-啡咬基、8-啡 啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖 啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-啡啉-2-基、1，7-啡啉-3-基、1,7-啡啉-4-基、1,7-啡啉-5-基、1,7-啡啉-6-基、1，7-啡 啉-8-基、1，7-啡啉-9-基、1，7-啡啉-10-基、1,8-啡啉-2-基、 1，8-啡啉-3-基、1，8-啡啉-4-基、1，8-啡啉-5-基、1，8-啡啉-6-基、1，8 - °非琳-7 -基、1，8 -啡琳-9 -基、1，8 -啡琳-10 -基、1，9 -啡啉-2-基、1，9-啡啉-3-基、1,9-啡啉-4-基、1,9-啡啉-5-基、 1.9- 啡啉-6-基、1，9-啡啉-7-基、1,9-啡啉-8-基、1，9-啡啉-10-基、1，10-啡啉-2-基、1，10-啡啉-3-基、1，10-啡啉-4-基、1，10-啡嚇 - 5 -基、2，9 -啡琳-1 -基、2，9 -啡嚇· - 3 -基、2，9 - °非嚇· - 4 -基、 2.9- 啡啉-5-基、2,9-啡啉-6-基、2,9-啡啉-7-基、2,9-啡啉-8-基、2,9-啡啉-10-基、2,8-啡啉-1-基、2,8-啡啉-3-基、2,8-啡啉-4-基、2,8-啡啉-5-基、2,8-啡啉-6-基、2,8-啡啉-7-基、 2,8-啡啉-9-基、2,8-啡啉-10-基、2,7-啡啉-1-基、2,7-啡啉-3-基、2,7-啡啉-4-基、2,7-啡啉-5-基、2,7-啡啉-6-基、2,7-啡 啉-8-基、2,7-啡啉-9-基、2,7-啡啉-10-基、1-啡畊基、2-啡 153992.doc -72- 201141835 喷基、1-啡噻畊基、2_啡噻畊基、3_啡噻畊基、4-啡噻畊基、 1〇_。非嘆p井基、丨_啡哼畊基、2_啡噚畊基、3-啡呤^井基、4-啡号11井基、1〇_啡噚畊基、2·呤唑啉基、4_噚唑啉基、5_呤 。坐琳基、2-号二唑基、5_呤二唑基、3_呋吖基、2_噻吩基、 3-噻吩基、2-甲基吡咯_ι_基、2_甲基吡咯_3_基、2·甲基吡 咯-4-基、2-曱基吡咯_5_基、3_曱基吡咯_丨_基、3·曱基吡咯 -2-基、3-甲基吡咯·4_基、3·曱基吡咯巧_基、2_第三丁基吡 咯-4_基、3-(2-苯基丙基）吡咯_ι_基、2-甲基-1-。引哚基、4-曱 基-I-0引哚基、2-曱基-3-吲哚基、4_曱基_3_0引哚基、2_第三丁 基-1-°引哚基、4-第 I丞-1-吲哚基、2-第二4 φm下签、 4-第一丁基-3-«引哚基等。較好的是可列舉笨基、萘基、聯苯 基、恩基、菲基、法基、疾基、丙二稀合第基、第基等。 L為連結基。具體而言為經取代或未經取代之成環碳數 6 5—0之伸方基，經取代或未經取代之成環原子數5〜π之伸 雜芳土或者以單鍵、喊鍵、硫謎鍵、碳數之伸烧基、 =數2 2G之伸稀基 '胺基將2個以上之伸芳基或伸雜芳基鍵 ^所m基成環碳數㈣之㈣基，例如可列 舉1,4-伸苯基、1，2_伸裳其 ^ ^ ^ 基、1,3_伸本基、M-伸萘基、2,6- 伸萘基、1，5 -伸萘基、9 基、㈣、2,7_ 伸; 3,3·-伸聯苯基、2,2，_伸‘，中‘美基、伸聯苯基、 一之伸芳基，;=2 巧如可列舉2,5-伸噻吩其、，c 環戊二稀基、州，等，好: 伸苯基、1，3-伸苯基、u， :本基、U- r恩丞、6，丨2-伸筷基、 153992.doc -73· 201141835 4,4 -伸聯苯基、3,3’_伸聯苯基、2,2，_伸聯苯基、伸苐基。 於L為包含2個以上之伸芳基或伸雜芳基之連結基時，相 鄰之伸芳基或伸雜芳基亦可經由二價基彼此鍵結而形成新 的裒作為形成環之二價基之例，可列舉四亞甲基、五亞 甲基、六亞甲基、二苯基甲烧_2,2，.二基、二苯基乙炫·3,3，_ 二基、二苯基丙烷_4,4，_二基等。 作為Ar〜Ar及L之取代基，為經取代或未經取代之成環 碳數6〜5〇之芳基、經取代或未經取代之成環原子數5〜50之 雜環基、經取代或未經取代之碳數丨〜5〇之烷基、經取代或 未經取代之碳數3〜50之環烷基、經取代或未經取代之碳數 1〜50之烷氧基、經取代或未經取代之碳數7〜5〇之芳烷基、 經取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之芳氧基、經取代或未 經取代之成環原子數5〜5G之雜芳氧基、經取代或未經取代 之成環碳數6〜50之芳硫基、經取代或未經取代之成環原子 數5〜50之雜芳硫基、經取代或未經取代之碳數2〜5〇之院氧 基羰基、由經取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之芳基或者 經取代或未經取代之成環原子數5〜5〇之雜環基所取代的胺 基、齒素基、氰基、石肖基、經基等。 作為經取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之芳基之例，可 列舉苯基、卜萘基、2_萘基、1_葱基、2_葱基、9_蒽基、^ 菲基、2-菲基、3-菲基、4·菲基、9菲基、i稠四苯基、 稠四苯基、9-稠四苯基、 基、3-聯苯基、4-聯苯基、 1-跑基、2-祐基、4-祐基、2-聯笨 對聯三笨-4-基、對聯三苯·3_基、 對聯三苯-2-基 間聯二苯-4-基、間聯三苯_3_基、間聯三笨 I53992.doc •74- 201141835 對甲苯基、對第三丁基苯基、 基萘基、4_▼基-1-萘基、4-4 第三丁基-對聯三苯_4_基、 -2-基、鄰f苯基 '間甲苯基 對（2-苯基丙基）苯基、3-甲 甲基-1-蒽基、4*-甲基聯苯基 丙二烯合苐基、苐基等。 作為經取代或未經取代之成環原子數5〜5G之雜環基之 例，可列舉卜比略基、2+各基、3-料基、^井基^ 。比咬基、3·対基、基、卜㈣基、h絲、μ 嗓基、4_，絲、5今朵基、6令朵基、7、卜朵基、卜異巧 口朵基、2·異t朵基、3_異㊃基、4_異十朵基、5_異十朵基、 6- 請基、7_異，朵基…夫喃基、3•咳喘基、2苯并吱 =基、3_苯并°夫°南基、4_苯并咬喃基、5-苯并咬喃基、6_ 苯并吱鳴基、7_苯并°夫喃基、卜異苯并。夫喃基、3·異苯并咬 南基‘異苯并呋喃基、5_異苯并呋喃基、6異苯并呋喃基、 7- 異苯并呋喃基、喹啉基、弘喹啉基、4_喹啉基、5_喹啉基、 6-喹啉基、7-喹啉基、8_喹啉基、丨_異喹啉基、3_異喹啉基、 4-異喹啉基、5_異喹啉基、6_異喹啉基、7_異喹啉基、8_異 啥琳基2-啥气琳基、5·^!^号琳基、6_喧号琳基、i_味唾基、 2_咔唑基、3_咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1·啡啶基、2_ 啡咬基3非咬基、4-,。定基、6-°非咬基、7-啡咬基、 唆土 9徘咬基、1〇_啡咬基、ι_β丫咬基、^-。丫。定基、3_口丫 啶基4-吖咬基、9-吖咬基、1，7-啡琳-2-基、1，7-"非琳_3_ 基1’7啡琳-4-基、1，7-啡琳-5-基、1，7-啡淋-6-基、1，7-弓卜 啉8_基、1,7-啡啉-9-基、1，7-啡啉-10-基、1,8-啡啉-2-基、 1，8-啡啉_3_基、18_啡啉_4基、18啡啉_5•基、18-啡啉_6_ 153992.doc -75· 201141835 基、1，8-啡啉-7-基、1，8-啡啉-9-基、1，8-啡啉-10-基、1，9-啡啉-2-基、1，9-啡啉-3-基、1，9-啡啉-4-基、1,9-啡啉-5-基、 1.9- 啡啉-6-基、1,9-啡啉-7-基、1，9-啡啉-8-基、1，9-啡啉-10-基、1，10-啡啉-2-基、1，10-啡啉-3-基、1，10-啡啉-4-基、1,10-啡啉-5-基、2,9-啡啉-1-基、2,9-啡啉-3-基、2,9-啡啉-4-基、 2.9- 啡啉-5-基、2,9-啡啉-6-基、2,9-啡啉-7-基、2,9-啡啉-8-基、2,9-啡啉-10-基、2,8-啡啉-1-基、2,8-啡啉-3-基、2,8-啡啉-4-基、2,8-啡啉-5-基、2,8-啡啉-6-基、2,8-啡啉-7-基、 2,8-啡啉-9-基、2,8-啡啉-10-基、2,7-啡啉-1-基、2,7-啡啉-3-基、2,7-啡啉-4-基、2,7-啡啉-5-基、2,7-啡啉-6-基、2,7-啡 啉-8-基、2,7-啡啉-9-基、2,7-啡啉-10-基、1-啡畊基、2-啡 畊基、1-啡噻畊基、2-啡噻畊基、3-啡噻畊基、4-啡噻畊基、 10-啡〇塞p井基、1-啡0号啡基、2-D非17号畊基、3-σ非11号畊基、4-啡喝畊基、10-啡哼畊基、2-噚唑啉基、4-噚唑啉基、5-哼 °坐琳基、2-11号二。坐基、号二。坐基、3-吱吖基、2-°塞吩基、 3 -D塞吩基、2 -甲基0比洛-1 -基、2 -甲基D比洛-3 -基、2 -甲基0比 洛-4 -基、2 -甲基D比嘻-5 -基、3 -甲基0比略-1 -基、3 -甲基σ比洛 -2-基、3-曱基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡 洛-4 -基、3 - ( 2 -苯基丙基）β比嘻-1 -基、2 -甲基-1 -D引11朵基、4 _ 曱基-1-吲哚基、2-曱基-3-吲哚基、4-曱基-3-吲哚基、2-第 三丁基-1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三丁基-3-吲 哚基、4-第三丁基-3-吲哚基等。 作為經取代或未經取代之碳數1〜50之烷基之例，可列舉 甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、 153992.doc -76- 201141835 第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基羥基曱基、 1-羥基乙基、2·羥基乙基、2-羥基異丁基、丨，2•二羥基乙基、 1.3- 二經基異丙基、2,3_二羥基·第三丁基、12,3三羥基丙 基、氣甲基、1-氣乙基、2-氣乙基、2_氯異丁基、1>2_二氣 乙基、1，3-二氣異丙基、2,3_二氣-第三丁基、丨，2,3_三氯丙 基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、込^二溴 乙基、1，3-二溴異丙基、2,3_二溴-第三丁基、123•三溴丙 基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、丨，2_二碘 乙基、1，3_二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、丨，2,3_三碘丙 基、胺基曱基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2_胺基異丁基、 1，2-二胺基乙基、丨，3_二胺基異丙基、2,3_二胺基_第三丁 基、1，2,3-二胺基丙基、氰基曱基、丨_氰基乙基、2_氰基乙 基、2-氰基異丁基、丨，2_二氰基乙基、^―二氰基異丙基、 2.3- 二氰基-第三丁基、三氰基丙基、硝基曱基、^硝 基乙基、2-硝基乙基、2-石肖基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3_ 二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁基、l，2,3-三硝基丙基等。 作為經取代或未經取代之碳數3〜50之環烷基之例，可列 舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4_甲基環己基、^ 金剛烧基、2-金剛烷基、1-降搐基、2-降葙基等。 經取代或未經取代之碳數1〜50之烷氧基係_0Y所示之 基。作為Y之例，可列舉曱基、乙基、丙基、異丙基、正丁 基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正 庚基、正辛基、羥基甲基、羥基乙基、2_羥基乙基、2_ 羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2,3·二 153992.doc -77· 201141835 羥基-第三丁基、1，2,3-三羥基丙基、氣甲基、1-氣乙基、2-氣乙基、2-氣異丁基、12-二氣乙基、1，3_二氯異丙基、2,3-二氣-第三丁基、1，2,3-三氣丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、12-二溴乙基、ι，3·二溴異丙基、2,3-一臭·第二丁基、1，2,3 -三漠丙基、峨甲基、1-峨乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、丨，2_二碘乙基、ι，3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、；1，2,3-三碘丙基、胺基曱基、1-胺基乙基、 2-胺基乙基' 2-胺基異丁基、i，2-二胺基乙基、1，3-二胺基 異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、三胺基丙基、氰基甲 基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基 乙基、1，3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-第三丁基、1，2,3-三 氰基丙基、硝基甲基、丨_硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異 丁基、1，2-二硝基乙基、i，3_二硝基異丙基、2,3_二硝基-第 三丁基、1，2,3-三硝基丙基等。 作為經取代或未經取代之碳數7〜50之芳烷基之例，可列 舉苄基、1·笨基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基 異丙基、苯基-第三丁基、α-萘基甲基、1·α·萘基乙基、2-α-蔡基乙基、l-α-蔡基異丙基、2-α-蔡基異丙基、β -蔡基甲基、 l-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、l-β-萘基異丙基、2-β-萘基 異丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-。比咯基）乙基、對甲基节基、 間甲基苄基、鄰曱基苄基、對氣苄基、間氣苄基、鄰氣苄 基、對溴苄基、間溴苄基、鄰溴苄基、對礙苄基、間埃节 基、鄰碘苄基、對羥基苄基、間羥基苄基、鄰經基节基、 對胺基节基、間胺基苄基、鄰胺基节基、對確基节基、間 153992.doc •78· 201141835 胡基卞基、鄰确基节基、對氰基节基、間氛基节基、鄰氛 基苄基、1-羥基-2-苯基異丙基、丨·氯_2_苯基異丙基等。 經取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之芳氧基係表示為 -OY1，作為Y，之例，可列舉苯基、卜萘基、2_萘基、1·蒽基‘、 2'€基、9_蒽基、卜菲基、2_菲基、3·菲基、4_菲基、9·菲 基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9_稠四苯基、i姻、2讯 基、4-祐基、2_聯苯基、3_聯苯基、心聯苯基、對聯三苯| 基二對聯三苯-3-基、對聯三苯_2·基、間聯三苯·4·基、間聯 二本I基、間聯三苯_2_基、鄰甲笨基、間甲苯基、對甲笨 基、對第三丁基苯基、對（2_苯基丙基）苯基、3_甲基1蔡基、 4-甲基·萘基、4·甲基]'蒽基、4，_甲基聯苯基、4 基-對聯三苯-4-基等。 7代或未經取代之成環原子數5，之雜芳氧基係表示 為叹’作為Z，之例’可列舉2·料基、3…各基“"基、 2:吡啶基、3-吡啶基、4·吡啶基、2_吲哚基、％吲哚基、4_ +朵基、5，基、6令朵基、7“㈣基、丨異㈣基、 異十朵基、4-異㈣基、5異十朵基、6_異十朵基、7利 絲、2·咳絲、3十南基、2_苯并㈣基、3•苯并㈣基、 笨并吱絲、5·料料基、6料㈣基、7_苯并咬味 基^異本并夫味基、3_異苯并吱。南基、心異苯并咬味基、 5 -異苯并0夫1τ南基、6-異笑丘„土 土甘 « 異本并呋喃基、7·異笨并呋喃基、孓 蝴、3-㈣基、4,琳基…琳基、卜編、7_喧 琳基、8-喧琳基、!_異啥琳基、3_異啥琳基、4·議基、 5-異啥#基、6-異啥咐其、7 s & 开”基、7-異喹啉基、8•異喹啉基、孓喹 153992.doc -79· 201141835 p号嚇基、5-喧4琳基、6-噎p号琳基、1 -味。坐基、2-°卡°坐基、 3 -叶。坐基、4 -β卡β坐基、1 - °非α定基、2 -啡唆基、3 -啡咬基、4 -啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8_啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖 啶基、1,7-啡啉-2-基、1，7-啡啉-3-基、1,7-啡啉-4-基、1,7-啡啉-5-基、1,7-啡啉-6-基、1，7-啡啉-8-基、1，7-啡啉-9-基、 1.7- 啡啉-10-基、1,8-啡啉-2-基、1，8-啡啉-3-基、1，8-啡啉-4-基、1，8 -啡琳-5 -基、1，8 -啡琳-6 -基、1，8 -啡琳-7 -基、1，8 -啡 啉-9-基、1,8-啡啉-10-基、1，9-啡啉-2-基、1，9-啡啉-3-基、 1，9-啡啉-4-基、1，9-啡啉-5-基、1，9-啡啉-6-基、1,9-啡啉-7-基、1，9-啡啉-8-基、1，9-啡啉-10-基、1,10-啡啉-2-基、1，10-啡淋_ 3 -基、1，10 -啡淋-4 -基、1，1 0 -啡淋-5 -基、2，9 -啡嚇· -1_ 基、2,9-啡啉-3-基、2,9-啡啉-4-基、2,9-啡啉-5-基、2,9-啡 啉-6-基、2,9-啡啉-7-基、2,9-啡啉-8-基、2,9-啡啉-10-基、 2.8- 啡啉-1-基、2,8-啡啉-3-基、2,8-啡啉-4-基、2,8-啡啉-5-基、2,8-啡啉-6-基、2,8-啡啉-7-基、2,8-啡啉-9-基、2,8-啡 啉-10-基、2,7-啡啉-1-基、2,7-啡啉-3-基、2,7-啡啉-4-基、 2,7-啡啉-5-基、2,7-啡啉-6-基、2,7-啡啉-8-基、2,7-啡啉-9-基、2,7-啡啉-10-基、1-啡畊基、2-啡畊基、1-啡噻畊基、 2-啡°塞ρ井基、3-啡°塞ρ井基、4-啡嗟井基、1 -啡ρ号ρ井基、2-啡 11号ρ井基、3-°彳Μ号ρ井基、4-啡11号ρ井基、2-ρ号。坐嚇基、4-11号唾淋 基、5-哼唑啉基、2-哼二唑基、5-呤二唑基、3-呋吖基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、 2 -甲基0比洛-4 -基、2 -甲基0比洛-5 -基、3 -甲基0比嘻-1 -基、3 - -80- 153992.doc 201141835 :基。比咯·2-基、3·曱基吡咯-4-基、3-曱基咣咯_5_基、 二丁基吡咯·4_基、3_(2•苯基丙基咯·卜 哚基、4-曱Α甲基-l-呷 基、2-第it: ^甲基W基、4_甲… 土 引口木基、4-第三丁基-1 -吲哚基、2笛__ 丁：〜卜朵基、4_第三丁基_3·十朵基等。 二 經取代或未經取代之成環碳數6〜50之芳硫基係表 SY”’作為Υ"之例，可列舉苯基萘基、卜/基為 2'葱基〜基、i•菲基、2_菲基、3_菲基、4-菲基:9基菲 基、1:四笨基、2_稠四苯基、9_稠四苯基、卜芘基、芘 基、4戍基、2-聯苯基、3_聯苯基、4•聯苯基 =聯三笨-3-基、對聯三笨·2_基、間聯三笨_^ -本3-基、間聯二苯_2_基、鄰甲苯基、間甲苯基對甲笨 基、對第三丁基苯基、對（2_苯基丙基）苯基、3曱基冬蔡基、 4甲基·1_蔡基' 4_甲基小蒽基、4’-曱基聯苯基、4"_第三丁 基-對聯三苯-4-基等。 經取代或未經取代之成環原子數5〜5()之雜芳硫基係表示 為-SZ”，作為Z"之例，可列舉2_料基、3♦各基、吼哨基、 2+定基、3_t定基、4_„比絲、2“㈣基、3“㈣基、4_ 吲哚基、5_吲哚基、6_吲哚基、7_吲哚基、丨_異吲哚基、3_ 異引。木基、4-異°引η朵基、5_異叫卜朵基、。異，哚基、7異吲 哚基、2_呋喃基、3_呋喃基、2_苯并呋喃基、3_苯并呋喃基、 4·苯并咬$基、5·苯并咬喃基、6_苯并。夫③基、7苯并吱喃 基、1-異苯并吱鳴基、3·異苯并吱味基、4·異苯并吱嚼基、 5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、、異苯并呋喃基、2_ 153992.doc • 81 · 201141835 啥琳基、3-唾琳基、4-喧琳基、5-喧琳基、6-啥琳基、7-唾 淋基、8 -喧嚇基、1-異啥琳基、3 -異喧淋基、4 -異哇淋基、 5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹 号琳基、5-喧p号淋基、6-啥吟琳基、1-°卡嗤基、2-味。坐基、 3-咔唑基、4-咔唑基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖 啶基、1，7-啡啉-2-基、1，7-啡啉-3-基、1，7-啡啉-4-基、1，7-啡啉-5-基、1，7-啡啉-6-基、1，7-啡啉-8-基、1，7-啡啉-9-基、 1，7-啡啉-10-基、1，8-啡啉-2-基、1，8-啡啉-3-基、1，8-啡啉-4-基、1，8 -啡嚇 - 5 -基、1，8 -啡琳-6 -基、1，8 -啡淋-7 -基、1，8 -啡 啉-9-基、1，8-啡啉-10-基、1，9-啡啉-2-基、1，9-啡啉-3-基、 1,9-啡啉-4-基、1,9-啡啉-5-基、1，9-啡啉-6-基、1,9-啡啉-7-基、1，9-啡啉-8-基、1,9-啡啉-10-基、1，10-啡啉-2-基、1，10-啡琳_ 3 -基、1，10 -啡嚇 - 4 -基、1，10 -β非嚇· - 5 -基、2，9 -啡淋-1 _ 基、2，9-。非琳-3-基、2，9-11非琳-4-基、2,9 -啡淋-5-基、2，9-β非 啉-6-基、2,9-啡啉-7-基、2,9-啡啉-8-基、2,9-啡啉-10-基、 2,8-啡啉-1-基、2,8·啡啉-3-基、2,8-啡啉-4-基、2,8-啡啉-5-基、2,8-啡啉-6-基、2,8-啡啉-7-基、2,8-啡啉-9-基、2,8-啡 啉-10-基、2,7-啡啉-1-基、2,7-啡啉-3-基、2,7-啡啉-4-基、 2,7-啡啉-5-基、2,7-啡啉-6-基、2,7-啡啉-8-基、2,7-啡啉-9-基、2,7-啡啉-10-基、1-啡ρ井基、2-啡畊基、1-啡噻畊基、 2-啡嗔畊基、3-啡售畊基、4-啡-塞畊基、1-啡ρ号畊基、2-啡 井基、号哨基、4-啡β号畊基、2-ρ号嗤琳基、4-吟。坐琳 153992.doc -82 · 201141835 基 7唉琳基、2-π号二。坐基、5-»号二《>坐基、3-°夫吖基、2-塞呔基、3·°塞吩基、2-曱基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、 2_甲基吡咯哨-基、2-曱基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-曱基比咯~2·基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-第 丁基比〇各-4-基、3-(2-苯基丙基）。比洛-1-基、2-甲基-1-吲 八土 '甲基-I-0引哚基、2-甲基-3-n弓丨哚基、4-曱基-3-"引哚 基2_第三丁基-1-，哚基、4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三 丁基-3-呷哚基、4_第三丁基_3-吲哚基等。 經取代或未經取代之碳數2〜50之烷氧基羰基係表示為 •C00Z ’作為Z之例，可列舉曱基、乙基、丙基、異丙基、 正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、 正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-赵基異丁基、1>2·二羥基乙基、i，3_二羥基異丙基、2 3_二 經基-第三丁基、丨，2,3-三羥基丙基、氯甲基、卜氯乙基、2· 氯乙基'2-氣異丁基、1，2-二氯乙基、ι，3-二氯異丙基、2,3-一氣-第二丁基、1，2,3-三氣丙基、漠甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2· 碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3_二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、1，2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、 2·胺基乙基、2-胺基異丁基、1，2-二胺基乙基、1,3-二胺基 異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、ι,2,3-三胺基丙基、氰基曱 基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基 乙基、1，3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-第三丁基、1，2,3-三 153992.doc -83- 201141835 氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異 丁基、1，2-二硝基乙基、ι，3-二硝基異丙基、2,3-二硝基·第 三丁基、1，2,3-三硝基丙基等。 由經取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之芳基或者經取代 或未經取代之成環原子數5〜5〇之雜環基所取代的胺基係表 示為-NPQ，作為p、Q之例，可列舉苯基、丨_萘基、2萘基、 1-葱基、2-蒽基、9_蒽基、i•菲基、2菲基、3菲基、4·菲 基、9-菲基、1·稠四苯基、2稠四苯基、9稠四苯基卜芘 基、2-芘基、4-芘基、2_聯苯基、3_聯苯基、4_聯苯基、對 聯三苯-4·基、對聯三苯_3·基、對聯三苯_2_基、間聯三苯·4_ 基間聯一苯-3-基、間聯三苯_2_基、鄰甲苯基、間甲苯基、 對甲苯基對第二丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-曱基 ,萘基、4-甲基+萘基、4·甲基小蒽基、4，·甲基聯苯基、 第一丁基對聯二苯·4-基、2-°比洛基、3-°比嘻基“比u井基、 2 -D比咬基、3 -。比吩总 Λ 基、4-吡啶基、2-吲哚基、3_吲哚基、4- °弓丨嗓基、5-吲哚基、 7 ?| 5丨木基、7·吲哚基、1-異吲哚基、3-
異°弓丨β朵基、4-異叫| I 木基、5-異吲哚基、6_異吲哚基、7異吲 口木基、2 -0夫喃基、q 土士 •夫喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、 4_苯并咬嗔基、5_笨 *夭^ 1 w ^ ^ 升天哚暴、6-本并呋喃基、7-苯并呋喃 土 本夫0南基、3_異苯并吱喃基、4-異苯并吱喘基、 5_異苯并呋喃基、6 n + 不开天· 梅、3·㈣基；：夫喃基、'異苯并㈣、2- 你基、㈣基、丨5.㈣基、6·料基、7_哇 5旦⑽1 異"基、3_異料基、4_異喧啉基、 %異娜、&異啥琳基、7相基、8_異噎琳基、2·唾 153992.doc • 84 - 201141835 。号琳基、5-喹吟淋基、6-喧崎琳基、1-味嗤基、2-味唾基、 3 -叶·β坐基、4 -β卡°坐基、1-啡咬基、2 -^卜咬基、3 -啡°定基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖 啶基、1,7-啡啉-2-基、1，7-啡啉-3-基、1，7-啡啉-4-基、1，7-啡琳-5-基、1,7 -啡琳-6-基、1，7-啡淋-8-基、- 9-基、 1.7- 啡啉-10-基、1，8-啡啉-2-基、1,8-啡啉-3-基、1，8-啡啉-4-基、1，8-啡啉-5-基、1，8-啡啉-6-基、1,8-啡啉-7-基、1，8-啡 啉-9-基、1，8-啡啉-10-基、1，9-啡啉-2-基、1，9-啡啉-3-基、 1，9-啡啉-4-基、1,9-啡啉-5-基、1，9-啡啉-6-基、1，9-啡啉-7-基、1，9-啡啉-8-基、1，9-啡啉-10-基、1，10-啡啉-2-基、1，10-啡淋_ 3 -基、1，10 -D非琳-4 -基、1，10 -啡琳-5 -基、2，9 -α非琳-1 _ 基、2,9-啡啉-3-基、2,9-啡啉-4-基、2,9-啡啉-5-基、2,9-啡 啉-6-基、2,9-啡啉-7-基、2,9-啡啉-8-基、2,9-啡啉-10-基、 2.8- 啡啉-1-基、2,8-啡啉-3-基、2,8_啡啉-4-基、2,8-啡啉-5-基、2,8-啡啉-6-基、2,8-啡啉-7-基、2,8-啡啉-9-基、2,8-啡 啉-10-基、2,7-啡啉-1-基、2,7-啡啉-3-基、2,7-啡啉-4-基、 2,7-啡啉-5-基、2,7-啡啉-6-基、2,7-啡啉-8-基、2,7-啡啉-9-基、2,7-啡啉-10-基、1-啡畊基、2-啡畊基、1-啡噻畊基、 2-啡嘆畊基、3-。非售畊基、4-啡〇塞畊基、1-。非号畊基、2-啡 4 ρ井基、3-。非吟畊基、4-啡4 11井基、2-11号。坐淋基、4-ρ号》坐琳 基、5-崎。坐淋基、2-ρ号二。坐基、5-ρ号二。坐基、3-°夫吖基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-曱基吡咯-1-基、2-曱基吡咯-3-基、 2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3- 153992.doc -85- 201141835 曱基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-第 三丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基）吡咯-1-基、2-曱基-1-°引 哚基、4-曱基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-曱基-3-吲哚 基、2-.第三丁基-1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三 丁基-3-吲哚基、4-第三丁基-3-吲哚基等。 以下記載通式（I)之化合物之具體例，但不限定於該等具 體例。 [化 63]
153992.doc • 86 · 201141835 又，下述通式（II)之芳香族胺亦適合用於形成電洞注入層 或電洞傳輸層。 [化 64]
通式（II)中，ArrAi*3之定義與上述通式⑴之Ar1〜Ar4之定 義相同。以下記載通式（Π)之化合物之具體例’但不限定於 該等具體例。 [化 65]
153992.doc • 87· 201141835
本發明中’有機EL元件之陽極發揮對電洞傳輪層或發 層主入電洞之作用，有效的是具 . 从上之"功函數。， ’、.、發明中使用之陽極材料之具體例，可應用氧化鋼錫 金（叮〇)、氧化錫（NESA)、金、銀、鉑、銅等。又作為丨 極，為對電子注入層或發光層注入電子，較好的是功函^ 較小之材料。陰極材料並無特別限定，具體可使用銦、鋁' 鎂、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、鋁·鋰合金、鋁_銳_鋰合金 鎮-銀合金等。 本發明之有機EL元件之各層之形成方法並無特別限定。 可使用先前公知之利用真空蒸鍍法、旋轉塗佈法等之形成 方法。本發明之有機EL元件中使用之含有上述式（1)所示之 J53992.doc -88- 201141835 化合物的有機薄膜層可藉由利用真空蒸鍍法、分子束蒸鍍 法（MBE法）或溶解於溶劑中之溶液的浸潰法、旋轉塗佈 法、澆鑄法、棒塗佈法、輥塗佈法等塗佈法之公知方法而 形成。 本發明之有機EL元件之各有機層之膜厚並無特別限制， 通常若膜厚過薄則容易產生針孔等缺陷，反之，若過厚則 必需較高之施加電壓而效率變差，故通常為數11111至丨μιη之 範圍。 實施例 繼而’使用合成例及實施例對本發明加以更詳細說明。 然而’本發明不限於以下之合成例、實施例。 有機EL元件之評價方法如下。 (1) 外部量子效率 於23 °C、乾燥氮氣環境下，使用亮度計（Min〇ita公司製造 之分光亮度放射計CS-1000)測定亮度1〇〇〇 cd/m2時之外部 量子效率。 (2) 半衰壽命（時間） 於初期亮度1000 cd/m2下進行連續通電試驗（直流），測定 直至初期亮度半衰為止之時間。 (3) 電壓（V) 於23°C、乾燥氮氣環境下，使用KEITHLY 236 SOURCE MEASURE UNIT，對經電氣配線之元件施加電壓而使其發 光’減去施加於元件以外之配線電阻之電壓，測定元件施 加電壓。 153992.doc •89· 201141835 合成例1 (化合物（1)之合成） (1)化合物（l-a)之合成 [化 67]
二巧烷 Λ 於氮氣環境下，於三口燒瓶中加入咔唑40.1 g(24〇 mmol)、2-溴二苯并咳喃 49.4 g(200 mmol)、蛾化銅 3.8 1 g(20 mmol)、雄酸卸84.91 g(400 mol)、反式_1，2-二胺基環己烧 7.21 ml(60 mmol)、1，4-二哼烷1〇〇 m卜回流24小時。反應 結束後冷卻至室溫’然後以甲苯4〇〇 ml稀釋，藉由抽氣過 濾將無機鹽等過濾分離，使濾液於矽膠之短管柱中通過， 加以濃縮。以乙酸乙酯/甲醇混合溶劑清洗，獲得白色之固 體（化合物（l-a))。產量為54.0 g，產率為81% » (2)化合物（Ι-b)之合成 [化 68]
於大氣環境下’於莊形燒瓶中加入化合物（1_a)7 9g(19 3 mmol)、N，N-二甲基甲醯胺1〇〇ml並使試樣溶解，以冰水冷 部至oc ’向其中藉由滴加用1〇分鐘緩緩添加溶解於Ν，Ν· 153992.doc -90· 201141835 二曱基甲醯胺20如中之N-溴琥拍醯亞胺7.04 g(39.6 隱〇1)。於0。(：下攪拌3小時後1室溫下放置&。反應結 束後添加甲苯200 nd，使用分液漏斗水洗2次。以無水硫酸 鎂將其乾燥後，進行過濾、濃縮。使其自己烷進行再結晶， 獲得白色之固體（化合物（1-b))。產量為9 3〇g，產率為85%。 (3)化合物（1)之合成 [化 69]
於氮氣環境下，於三口燒瓶中加入咔唑6.55 g(39.2 mmol)、化合物（l-b)9.26 g(16.3 mmol)、埃化銅 1,55 g(8.15 mmol)、填酸鉀 13.84 g(65.2 mmol)、反式-1，2-二胺基環己 烷2.94 ml(24.5 mmol)、Μ-二呤烷32 ml，回流24小時。反 應結束後冷卻至室溫’然後以曱苯200 ml稀釋，藉由抽氣 過濾將無機鹽等過濾分離。使該濾液於石夕膠之短管柱中通 過，加以濃縮。以乙酸乙醋/己炫混合溶劑分散清洗，獲得 白色之固體（化合物（0)。產量為8.10g’產率為75〇/〇。 合成例2(化合物（2)之合成） (1)化合物（2-a)之合成 153992.doc 201141835 [化 70]
於氮氣環境下，於三口燒瓶中加入2,7-二溴二苯并呋喃 32_6 g( 100 mmol)、苯基硼酸 12.2 g( 100 mmol)、碳酸鈉 2 Μ 水溶液100 m卜1，2-二曱氧基乙烷100 ml，於該混合溶液中 添加四（三苯基膦）纪1 · 16 g( 1 mmol)，回流8小時。 反應結束後冷卻至室溫，然後使用分液漏斗以曱苯進行 萃取。以無水硫酸鎂加以乾燥後，進行過濾、濃縮，將其 以矽膠層析儀（展開溶劑 己烷：甲苯=8 : 2)純化，使其自 己烷進行再結晶，獲得白色之固體（化合物（2-a))。產量為 17.8 g，產率為 55°/〇。 (2)化合物（2)之合成 [化Ή]
153992.doc •92· 201141835 除了將作為原料之2-溴二苯并呋喃變更為化合物（2 a)以 外，藉由與化合物（1_&)〜（1)相同之方法合成化合物（2)。 合成例3(化合物（15)之合成） (1)化合物（15-a)之合成 [化 72]
於大氣環境下，於三口燒瓶中加入化合物（1_a)5 0 g(15 mmol)、二氣曱烷75 ml使其溶解，冷卻至-2(TC，向其中用 10分鐘滴加經·一氣甲燒45 ml稀釋之 >臭7.19 g(4 5 mmo 1)之溶 液》於-20°C下攪拌1小時後，回到室溫並攪拌1天。反應結 束後’添加硫代硫酸鈉水溶液使殘存溴失活，使用分液漏 斗以二氣曱院進行萃取。以無水硫酸鎂加以乾燥後，進行 過濾、濃縮，使其自甲苯/己烷混合溶劑進行2次再結晶， 獲得淡褐色之固體（化合物（15-a))。產量為6.26 g，產率為 73% 〇 (2)化合物（15)之合成 153992.doc •93· 201141835 [化 73]
於氮氣環境下，於三口燒瓶中加入咔唑7.36 g(44 mmol)、化合物（15-a)6.26 g(ll mmol)、蛾化銅 1.05 g(5.5 mmol)、麟酸卸14.0 g(66 mmol)、反式-1，2-二胺基環己烧 1.98 ml(16.5 mmol)、1，4-二p号烧 22 ml，回流24小時。反應 結束後冷卻至室溫，然後以甲苯300 ml稀釋，藉由抽氣過 濾將無機鹽等過濾分離。使該濾液於矽膠之短管柱中通 過，加以濃縮。將其以矽膠層析儀（展開溶劑 甲苯：烷=4 : 6)純化，其後以乙酸乙酯/己烷混合溶劑分散清洗，獲得白 色之固體（化合物（15))。產量為2.0 g，產率為22%。 合成例4(化合物（32)之合成） (1)化合物（32-a)之合成 [化 74]
153992.doc -94- 201141835 於氮氣環境下，於三口燒瓶中加入2-二苯并呋喃硼酸21.2 g (100 mmol)、1，3-漠埃苯 31.1 g(l 10 mmol)、碳酸納 2 Μ水溶 液100 ml、1，2-二曱氧基乙烷100 ml，於該混合溶液中添加 四（三苯基膦）把1 · 1 6 g( 1 mmol)，回流8小時。 反應結束後冷卻至室溫，然後使用分液漏斗以甲苯進行 萃取。以無水硫酸鎂加以乾燥後，進行過濾、濃縮，將其 以矽膠層析儀（展開溶劑 己烷：甲苯=8 : 2)純化。使其自 己烷進行再結晶，獲得白色之固體（化合物（32-a))。產量為 25.6 g，產率為 79%。 (2)化合物（32)之合成 [化 75]
除了將作為原料之2-溴二苯并呋喃變更為化合物（32-a) 以外，藉由與化合物（1-a)〜（1)相同之方法合成化合物（32)。 該等化合物係測定FD/MS，並根據分子量之理論值與實 測值一致而鑑定。 153992.doc .95- 201141835 實施例1 將 25 mm><75 mmxl.l mm之附有 ITO(Indium Tin Oxide， 氧化銦錫）透明電極之玻璃基板（Geomatic公司製造）於異丙 醇中進行5分鐘超音波清洗後，進行30分鐘UV(Ultraviolet， 紫外線）臭氧清洗。將清洗後之附有透明電極線之玻璃基板 安裝於真空蒸鍍裝置之基板固持器上，首先於形成有透明 電極線之侧之面上’以覆蓋透明電極之方式電阻加熱蒸鍍 化合物（HT)(厚度為60 nm)。成膜速率係設定為1 A/s。該HT 膜作為電洞注入•傳輸層發揮功能。 繼而，於HT膜上電阻加熱蒸鍍化合物（1)(主體化合物）， 形成厚度為30 nm之化合物（1)膜。同時以對化合物（丨）之質 量比達到10❶/。之方式蒸鍍作為磷光摻雜劑之化合物（BD)。 成膜速率係分別設定為1 A/s、〇_ 11 A/s。該膜作為磷光發光 層而發揮功能。 繼而，於該磷光發光層上電阻加熱蒸鍍化合物（HB)，形 成厚度為l〇nm之HB膜《成膜速率係設定為} A/s。該118膜 作為電洞阻擋層而發揮功能。 於該膜上以成膜速率1 A/s蒸鍍三（8_羥基喹啉）鋁（Alq)錯 合物（膜厚為30 nm)。該膜作為電子注入層發揮功能。 其後，於Alq膜上以成膜速率〇丨A/s蒸鍍UF(膜厚為〇 5 nm)。於該UF膜上以成膜速率！ A/s蒸鍍金屬八丨而形成金屬 陰極（膜厚為l〇〇nm)，獲得有機EL元件。 153992.doc • 96 - 201141835 [化 76] 化合物（ΗΤ>
化合物（ΗΒ)
F
化合物（BD)
A 1 q 實施例2〜4 除了於實施例1中使用表1所記載之主體材料代替使用化 合物（1)以外，與實施例1同樣地製作有機EL元件。 [化 77]
比較例1〜5 除了使用下述化合物（H1)~(H6)代替化合物（1)以外，與實 施例1同樣地製作有機EL元件。 153992.doc •97- 201141835 [化 78]
Ks> 化合物（Η 6 [表1] 主體化合物 電壓 (V) 外部量子效率 (%) 半衰壽命 (小時） 實施例1 (1) 8.5 9.2 1270 實施例2 (32) 8.9 8.4 1330 實施例3 (2) 8.7 8.2 1000 實施例4 (15) 8.4 8.1 1160 比較例1 Η1 8.8 7.0 700 比較例2 Η2 8.8 7.1 650 比較例3 Η4 9.3 6.4 450 比較例4 Η5 9.5 6.9 480 比較例5 Η6 9.3 6.9 250 由表1可知，相較於比較例之化合物，本發明之化合物 (1)、（32)、（2)及（15)係效率更高且壽命更長。又可知，因 可於更低之電壓下驅動，故其係減少了消耗電力之有機EL 元件。 153992.doc 98- 201141835 產業上之可利用性 如以上詳細說明般，若利用本發明之有機EL元件用材 料，則可獲得發光效率較高、且壽命較長之有機EL元件。 因此，本發明之有機EL元件作為各種電子機器之顯示器、 光源等極為有用。 153992.doc -99-

Claims (1)

  1. 201141835 七、申請專利範圍： 用材料，其係 以下述通式（1)所示 1. 一種有機電致發光元件 [化1]
    (式(1)中’ X表示氧原子或硫原子，R丨〜尺8分別獨立表示碳 數1〜20之烷基、成環碳數3〜2〇之環烷基碳數^20之烷 氧基、成環碳數3〜20之環烷氧基、成環碳數6〜18之芳基、 成環碳數6〜18之芳氧基、成環原子數5〜18之雜芳基、胺 基、石夕烧基、氟基或氰基，該等取代基r1〜r8可進而經該 等取代基所取代；又，R1〜R8各有複數個時可分別相同亦 可不同； a〜d、h分別獨立表示0〜4之任一整數，e〜g分別獨立表 示0〜3之任一整數，a〜h合計為6以下； L表示單鍵、碳數1〜20之伸烷基、成環碳數3〜20之伸環 燒基、成環碳數6〜1 8之伸芳基、成環原子數5〜18之伸雜 芳基，並可進而經上述取代基R1〜R8之任一者所取代）。 153992.doc 201141835 2·如請求項1之有機電致發光 原子。 元件用材料 其中上述X為氧 二=::,r陰極與陽極之間具有包含 -層含有如請求項,或2之有:電致上::機薄膜層之至少 4 虿機電致發光元件用材料。 _ =Γ之有機電致發光元件，其中上述發光層含有上 “有機電致發光元件用材料作為主體(host)材料,。 5.如請求項3或4之有機電致發光元件，其中上述發光層含 有主體材料㈣光發光性材料’該主體材料為上述有機 電致發光元件用材料。 6·如請求項5之有機電致發光元件，其中上述磷光發光性材 料為含有選自銀（Ir)、鐵（〇s)及翻（Pt)中之金屬之化合物。 7·如請求項6之有機電致發光元件，其中上述含有金屬之化 合物為鄰位金屬化金屬錯合物。 8.如晴求項3至6中任一項之有機電致發光元件，其中於上 述陰極與上述有機薄膜層之界面區域具有還原性摻雜 劑。 9·如請求項3至6中任一項之有機電致發光元件，其中於上 述發光層與上述陰極之間具有電子注入層，該電子注入 層含有含氮環衍生物作為主成分。 10.如請求項3至6中任一項之有機電致發光元件，其中於上 述發光層與上述陽極之間具有電洞傳輸層，該電洞傳輸 層含有上述有機電致發光元件用材料》 153992.doc -2- 201141835 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    153992.doc
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