CN102617397A - 邻甲酰氨基苯甲酰肼化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
邻甲酰氨基苯甲酰肼化合物及其制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102617397A CN102617397A CN2012100363491A CN201210036349A CN102617397A CN 102617397 A CN102617397 A CN 102617397A CN 2012100363491 A CN2012100363491 A CN 2012100363491A CN 201210036349 A CN201210036349 A CN 201210036349A CN 102617397 A CN102617397 A CN 102617397A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methyl
- chloro
- phenyl
- arh
- chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 116
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 39
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 29
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 claims abstract description 18
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 claims abstract description 13
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 claims abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- -1 formamido group benzoyl hydrazine compounds Chemical group 0.000 claims description 398
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 259
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 259
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 254
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 254
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 252
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 219
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 219
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 190
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 126
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 126
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 126
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 121
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 31
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 18
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 18
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 18
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 12
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 claims description 11
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 claims description 3
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 claims description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 claims description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 2
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 70
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 31
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 21
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 19
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 17
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 11
- RVOJTCZRIKWHDX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCCCC1 RVOJTCZRIKWHDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- NHOWLEZFTHYCTP-UHFFFAOYSA-N benzylhydrazine Chemical compound NNCC1=CC=CC=C1 NHOWLEZFTHYCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001253920 Ryania Species 0.000 description 6
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 5
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 5
- 239000005901 Flubendiamide Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobenzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1N PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWLPKYJTGUCBQH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-bromo-3-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(Br)=CC(C(O)=O)=C1N RWLPKYJTGUCBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KOPXCQUAFDWYOE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1N KOPXCQUAFDWYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 3
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 3
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- MHSLDASSAFCCDO-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-2-methylpyrazol-3-yl)-3-(4-pyridin-4-yloxyphenyl)urea Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C=C1NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=NC=C1 MHSLDASSAFCCDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHKUQVBJPDLANA-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-1h-3,1-benzoxazine-2,4-dione Chemical compound N1C(=O)OC(=O)C2=C1C(C)=CC=C2 CHKUQVBJPDLANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000003922 Calcium Channels Human genes 0.000 description 2
- 108090000312 Calcium Channels Proteins 0.000 description 2
- 239000005886 Chlorantraniliprole Substances 0.000 description 2
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 2
- 244000130592 Hibiscus syriacus Species 0.000 description 2
- 235000018081 Hibiscus syriacus Nutrition 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 2
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 2
- ZWJSVMVEQWKXJZ-UHFFFAOYSA-N [3-(trifluoromethyl)phenyl]methylhydrazine Chemical compound NNCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ZWJSVMVEQWKXJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N chlorantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 2
- 210000002472 endoplasmic reticulum Anatomy 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001557 phthalyl group Chemical group C(=O)(O)C1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 2
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000001908 sarcoplasmic reticulum Anatomy 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 1
- FNHHVPPSBFQMEL-KQHDFZBMSA-N (3S)-5-N-[(1S,5R)-3-hydroxy-6-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-7-N,3-dimethyl-3-phenyl-2H-1-benzofuran-5,7-dicarboxamide Chemical compound CNC(=O)c1cc(cc2c1OC[C@@]2(C)c1ccccc1)C(=O)NC1[C@H]2CC(O)C[C@@H]12 FNHHVPPSBFQMEL-KQHDFZBMSA-N 0.000 description 1
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- 0 *C(N(c1c(*)cc(*)cc1C(O1)=O)C1=O)=O Chemical compound *C(N(c1c(*)cc(*)cc1C(O1)=O)C1=O)=O 0.000 description 1
- XGASTRVQNVVYIZ-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(CCl)=C1 XGASTRVQNVVYIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- BASMANVIUSSIIM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1Cl BASMANVIUSSIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKMKJBYBPYBDMN-RYUDHWBXSA-N 3-(difluoromethoxy)-5-[2-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-6-[(1s,4s)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]pyrimidin-4-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(N)=NC=C1C1=CC(N2[C@H]3C[C@H](OC3)C2)=NC(N2CC(F)(F)CC2)=N1 SKMKJBYBPYBDMN-RYUDHWBXSA-N 0.000 description 1
- TZZDVPMABRWKIZ-MFTLXVFQSA-N 3-[6-[4-[[1-[4-[(1R,2S)-6-hydroxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]phenyl]piperidin-4-yl]methyl]piperazin-1-yl]-3-oxo-1H-isoindol-2-yl]piperidine-2,6-dione Chemical compound OC=1C=C2CC[C@@H]([C@@H](C2=CC=1)C1=CC=C(C=C1)N1CCC(CC1)CN1CCN(CC1)C=1C=C2CN(C(C2=CC=1)=O)C1C(NC(CC1)=O)=O)C1=CC=CC=C1 TZZDVPMABRWKIZ-MFTLXVFQSA-N 0.000 description 1
- MQZNDDUMJVSIMH-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound ClCC(C)(C)C(Cl)=O MQZNDDUMJVSIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWQVQSXLXAXOPJ-QNGMFEMESA-N 4-[[[6-[5-chloro-2-[[4-[[(2r)-1-methoxypropan-2-yl]amino]cyclohexyl]amino]pyridin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]methyl]oxane-4-carbonitrile Chemical compound C1CC(N[C@H](C)COC)CCC1NC1=CC(C=2N=C(NCC3(CCOCC3)C#N)C=CC=2)=C(Cl)C=N1 XWQVQSXLXAXOPJ-QNGMFEMESA-N 0.000 description 1
- GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(3-chloroanilino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1NC1=CC=CC(Cl)=C1 GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYQFJMYJVJRSGP-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1h-3,1-benzoxazine-2,4-dione Chemical compound N1C(=O)OC(=O)C2=CC(Cl)=CC=C21 MYQFJMYJVJRSGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYZOFRXZMALRGI-JYJNAYRXSA-N CC1=C(NCC(F)(F)F)C(=O)N(C=C1)[C@@H](CC1CC1)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]1CCNC1=O)C#N Chemical compound CC1=C(NCC(F)(F)F)C(=O)N(C=C1)[C@@H](CC1CC1)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]1CCNC1=O)C#N SYZOFRXZMALRGI-JYJNAYRXSA-N 0.000 description 1
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091006146 Channels Proteins 0.000 description 1
- 241000008892 Cnaphalocrocis patnalis Species 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- 238000006424 Flood reaction Methods 0.000 description 1
- AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-hydroxy-2,2-dimethylbutanamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(C(CC)(C)C)=O)O AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000019027 Ryanodine Receptor Calcium Release Channel Human genes 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N hexanoyl chloride Chemical group CCCCCC(Cl)=O YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 230000004118 muscle contraction Effects 0.000 description 1
- LPOIGVZLNWEGJG-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C(NCC=2C=CC=CC=2)=C1 LPOIGVZLNWEGJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000005311 nuclear magnetism Effects 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical group 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012217 radiopharmaceutical Substances 0.000 description 1
- 229940121896 radiopharmaceutical Drugs 0.000 description 1
- 230000002799 radiopharmaceutical effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 108091052345 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Proteins 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明公开了一种邻甲酰氨基苯甲酰肼类化合物及其制备方法与应用。该化合物结构通式如式I所示。其制备方法，包括如下步骤：将式a所示化合物与式b所示化合物于有机溶剂中进行开环反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。该类化合物对小菜蛾、瓜蚜、棉蚜和朱砂叶螨的杀虫活性均超过90％，其制备方法工艺简便，生产成本低，产率高，具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于鱼尼丁受体抑制剂领域，具体涉及邻甲酰氨基苯甲酰肼化合物及其制备方法与应用。
背景技术
鱼尼丁受体(Ryanodine Receptor，RyR)位于细咆内肌质网(Sarcoplasmic Reticulum，SR)膜的钙离子释放通道上，鱼尼丁受体抑制剂作用于鱼尼丁受体时，会影响昆虫肌肉收缩，使昆虫肌肉松弛性麻痹。在低浓度时，细咆内质网膜的钙离子通道上并打开通道，在高浓度时，内质网膜钙离子通道失活。
近年来发现了很多鱼尼丁受体抑制剂，研究人员先后发现了邻苯二甲酰胺、邻甲酰氨基苯甲酰胺两类作用于鱼尼丁受体的高活性化合物。1998年日本农药株式会社(Nihon Nohyaku Co.Ltd.)Tohnishi，M.等人在研究邻苯二甲酰胺类化合物的过程中，发现了对鳞翅目害虫小菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)有高活性的化合物——氟虫酰胺(Flubendiamide，NNI-001)，氟虫酰胺是一种对哺乳动物安全，高效、低毒、广谱、残效期长的环境友好型化合物。该化合物由日本农药株式会社和德国拜尔公司共同开发，主要用于防治水果、蔬菜、棉花和水稻的鳞翅目害虫，已于2007年上市。后来，杜邦公司以氟虫酰胺为先导，对邻苯二甲酰胺类化合物其中的一个酰胺基进行了位置互换，并进行结构优化以后发现了邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物——氯虫酰胺(Chlorantraniliprole)，该化合物不仅和flubendiamide结构相似，而且具有相同的作用机制，都对哺乳动物安全。Chlorantraniliprole在很低质量浓度下仍具有相当好的杀虫活性，如对小菜蛾的LC50为0.01mg/L，且广谱、残效期长、毒性低、与环境友好，是防治鳞翅目害虫的有效杀虫剂，已于2008年上市。目前对邻苯二甲酰胺、邻甲酰氨基苯甲酰胺两类化合物研究很多，通过对羧基部分和氨基部分的基团改变，近年发现了很多除了有杀虫活性的化合物以外还有一些具有杀菌和除草活性的化合物。如羧基部分为取代苯环或萘环类(SELBY T P，SUN K M.hlsecdcidal 1，8-Naphnlalenedicar boxamides and Their Preparation，Use，and Compositions：WO，2002032856)，羧基部分为苯基吡唑类(KOYANAGI T，YOKEDA T，HIGUCHI K，et al.Preparation of PyrazolylMoiety-containing Anthranilamide COmpounds as Pest Control WO，2006080311)，羧基部分为吡啶基吡唑类-吡唑环上有三氟甲基取代基的化合物(KOYANAGI T，MORITA M，NAKAMOTO K.Preparation of Anthranilamides as Pesticides：WO，2005077934)、吡唑环上有卤素取代的化合物(HUGHES K A，LAHM G P，SELBY T P，et al.Novel Pyrazole-basedAnthranilamide Insecticides and Their Preparation Compositions，and Use：WO，2004046129)。
发明内容
本发明的目的是提供一种邻甲酰氨基苯甲酰肼化合物及其制备方法与应用。
本发明提供的邻甲酰氨基苯甲酰肼类化合物，其结构通式如式I所示：
式I
所述式I中，X为氢、卤素中的至少一种；R1为氢、甲基中的至少一种；R2为碳原子数为4-6的脂肪族取代基和含有取代基的碳原子数为4-6的脂肪族取代基中的至少一种；R3为碳原子数为5-7芳香基、含有取代基的碳原子数为5-7的芳香基。优选的，所述卤素为氯或溴；所述R1为氢或甲基；所述R2为叔丁基、氯代叔丁基、特戊基或环己基；R3为2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2，4-二氯苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-氯-5-吡啶基和苯基中的至少一种。
本发明提供的制备上述式I所示邻甲酰氨基苯甲酰肼类化合物的方法，包括如下步骤：将式a所示化合物与式b所示化合物于有机溶剂中进行开环反应，反应完毕得到所述式I所示邻甲酰氨基苯甲酰肼类化合物；
式a 式b
所述式a和式b中，R1、R2、R3和X的定义与前述相同。
该反应流程式如下所示：
中间体a2以a1为原料通过方法Tetrahedron Letters，51(10)，1383-1385；2010(Pingali et al.)卤化制得。中间体a3参照公知方法制备，例如参照CN101973956(Puquan et al.)方法制得。中间体a参照公知方法制备，例如Bioorganic & MedicinalChemistry Letters，2005，4898-4906(George P.Lahm et al.)酰化制得。中间体b以b1为原料参照Journal of Labelled Compoundsand Radiopharmaceuticals，1984(10)，925-936(Curt S.Cooper et al.)制得。
所述开环反应步骤中，温度为10～100℃，优选20-30℃，反应时间为10-15小时，优选条件为14-30小时。所述有机溶剂选自碳原子数为1-6的取代的脂肪族化合物、碳原子数为1-10的脂环族化合物、碳原子数为6-10的芳香烃、碳原子数为6-10的芳香烃卤代物、碳原子数为2-6的醚、碳原子数为2-6的酮、碳原子数为3-6的酰胺、碳原子数为2-6的腈、碳原子数为2-4的亚砜类、碳原子数为3-8的酯类和碳原子数为1-4的醇中的至少一种，优选苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、正己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、***、二丙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙二醇二***、丙酮、丁酮、甲基异丁酮、乙腈、丙腈、丁腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰三胺、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、乙二醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单***、二乙二醇单甲醚和二乙二醇单***中的至少一种。所述式a所示化合物与式b所示化合物的投料摩尔用量比为1∶1-1∶15，优选摩尔用量比为1∶12。
上述本发明提供的式I所示所述邻甲酰氨基苯甲酰肼类化合物在害虫的防治中的应用及以该邻甲酰氨基苯甲酰肼类化合物为活性成分的药物，也属于本发明的保护范围。其中，所述害虫为菜蛾科、蚜科或叶螨科中的至少一种，优选小菜蛾、瓜蚜、棉蚜和朱砂叶螨中的至少一种。
本发明提供的式I化合物，在600μg/mL浓度下，化合物30、131、280对小菜蛾的杀虫活性为100％，化合物217对小菜蛾杀虫活性超过了90％；化合物32、234、301、309、372、402、403、404、451对瓜(棉)蚜的杀虫活性都超过了90％；化合物156、187、327对朱砂叶螨的杀虫活性为100％，化合物31、186对朱砂叶螨的杀虫活性都超过了90％。该类化合物对小菜蛾、瓜蚜、棉蚜和朱砂叶螨的杀虫活性均超过90％，其制备方法工艺简便，生产成本低，产率高，具有良好的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
实施例1、化合物125：3-氯-N-(4-氯-2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-2，2-二甲基丙酰胺的制备
称取N-氯代特戊酰基-3-甲基-5-氯靛红酸酐(式a)1.0g，加入至25mL反应瓶中，加入10mL四氢呋喃，然后加入2-氯苄基肼(式b)0.57g，室温搅拌开环反应30小时，过滤，旋蒸除去溶剂，硅胶柱纯化后得白邑固体1.18g，产率88.03％。
其中，反应物N-氯代特戊酰基-3-甲基-5-氯靛红酸酐(式a)按照如下方法制备而得：将1.06g 3-甲基-5-氯靛红酸酐(式a3)置于50mL反应瓶中，加入20mL无水四氢呋喃、2.02g无水三乙胺，冰浴降温至5℃以下，将0.93g氯代特戊酰氯用注射器缓慢注入至反应瓶中，然后升至室温搅拌反应12小时，旋蒸出去溶剂，用二氯甲烷溶解，先后用饱和碳酸钠水溶液和水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，除去溶剂后得白邑固体1.53g，产率93.2％。
反应物2-氯苄基肼的制备(式b)按照如下方法制备而得：将85％水合肼50g加入500mL反应瓶中，加入乙醇200mL，开始搅拌加热至回流，然后称取2-氯氯苄16.0g缓慢滴加至反应瓶中，滴加完毕后搅拌回流30分钟，旋蒸除去溶剂及多余的水合肼，得淡黄邑液体10.2g，产率65.3％。
另外，制备N-氯代特戊酰基-3-甲基-5-氯靛红酸酐(式a)方法中的反应物3-甲基-5-氯靛红酸酐(式a3)按照如下方法制备而得：将2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸(式a2)9.25g置于250mL三口瓶中，加入1，4-二氧六环100mL，并加热至回流；称取三光气5.88g溶于50mL 1，4-二氧六环后滴加至反应瓶中，滴加完毕后回流反应6小时，降温后过滤，石油醚洗涤，烘干，得白邑固体10.30g，产率97.6％；
其中，作为反应物的2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸(式a2)按照如下方法制备而得：将2-氨基-3-甲基苯甲酸15.1g置于250mL三口瓶中，加入N，N-二甲基甲酰胺100mL，机械搅拌条件下加热至70℃，然后分批加入14.52g N-氯代丁二酰亚胺，控制温度低于80℃，加料完毕后保温反应30分钟，停止加热，搅拌下将反应液缓慢倾倒至500g冰中，搅拌30分钟，过滤，固体烘干，得灰邑固体2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸(式a2)18.1g，产率97.8％。
实施例2、化合物125：3-氯-N-(4-氯-2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-2，2-二甲基丙酰胺的制备——反应原料摩尔比为1∶1.1
称取N-氯代特戊酰基-3-甲基-5-氯靛红酸酐(式a)1.0g，加入至25mL反应瓶中，加入10mL四氢呋喃，然后加入2-氯苄基肼(式b)0.52g，室温搅拌开环反应30小时，过滤，旋蒸除去溶剂，硅胶柱纯化后得白邑固体0.91g，产率67.88％。
实施例3、化合物125：3-氯-N-(4-氯-2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-2，2-二甲基丙酰胺的制备——反应原料摩尔比为1∶1.5
称取N-氯代特戊酰基-3-甲基-5-氯靛红酸酐(式a)1.0g，加入至25mL反应瓶中，加入10mL四氢呋喃，然后加入2-氯苄基肼(式b)0.65g，室温搅拌开环反应30小时，过滤，旋蒸除去溶剂，硅胶柱纯化后得白邑固体1.02g，产率76.09％。
实施例4、化合物125：3-氯-N-(4-氯-2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-2，2-二甲基丙酰胺的制备——反应温度100℃
称取N-氯代特戊酰基-3-甲基-5-氯靛红酸酐(式a)1.0g，加入至25mL反应瓶中，加入10mL四氢呋喃，然后加入2-氯苄基肼(式b)0.57g，100℃条件下搅拌开环反应30小时，过滤，旋蒸除去溶剂，硅胶柱纯化后得白邑固体0.12g，产率8.95％。
实施例5、化合物125：3-氯-N-(4-氯-2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-2，2-二甲基丙酰胺的制备——反应时间50小时
称取N-氯代特戊酰基-3-甲基-5-氯靛红酸酐(式a)1.0g，加入至25mL反应瓶中，加入10mL四氢呋喃，然后加入2-氯苄基肼(式b)0.57g，室温搅拌开环反应50小时，过滤，旋蒸除去溶剂，硅胶柱纯化后得白邑固体0.43g，产率32.08％。
实施例6、化合物61：N-(4-氯-2-(2-((6-氯吡啶-3-基)甲基)肼羰基)苯基)特戊酰胺的制备
将N-特戊酰基-5-氯靛红酸酐(式a)1.0g，加入至25mL反应瓶中，加入10mL四氢呋喃，然后加入2-氯-5-肼甲基吡啶(式b)0.67g，室温搅拌开环反应30小时，过滤，旋蒸除去溶剂，硅胶柱纯化后得白邑固体1.25g，产率89.1％。
其中，N-特戊酰基-5-氯靛红酸酐(式a)按照如下方法制备而得：将5-氯靛红酸酐1.97g置于50mL反应瓶中，加入20mL无水四氢呋喃、2.02g无水三乙胺，冰浴降温至5℃以下，将1.44g特戊酰氯用注射器缓慢注入至反应瓶中，然后升至室温搅拌反应12小时，旋蒸出去溶剂，用二氯甲烷溶解，先后用饱和碳酸钠水溶液和水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，除去溶剂后得白邑固体2.65g，产率94.3％。
2-氯-5-肼甲基吡啶(式b)按照如下方法制备而得：将85％水合肼50g加入500mL反应瓶中，加入乙醇200mL，开始搅拌加热至回流，然后称取2-氯-5-氯甲基吡啶16.1g溶于50mL乙醇后缓慢滴加至反应瓶中，滴加完毕后搅拌回流30分钟，旋蒸除去溶剂及多余的水合肼，得黄邑油状物13.2g，产率84.1％。
实施例7、化合物327：N-(4-溴-2-甲基-6-(2-(3-(三氟甲基)苄基)肼羰基)苯基)-3，3-二甲基丁酰胺的制备
称取N-叔丁基乙酰基-3-甲基-5-溴靛红酸酐(式a)1.0g，加入至25mL反应瓶中，加入10mL四氢呋喃，然后加入3-三氟甲基苄基肼(式b)0.65g，室温搅拌开环反应30小时，过滤，旋蒸除去溶剂，硅胶柱纯化后得白邑固体1.25g，产率88.4％。
其中，反应物N-叔丁基乙酰基-3-甲基-5-溴靛红酸酐(式a)按照如下方法制备而得：将1.15 g3-甲基-5-溴靛红酸酐(式a3)置于50mL反应瓶中，加入20mL无水四氢呋喃、2.02g无水三乙胺，冰浴降温至5℃以下，将0.81g叔丁基乙酰氯用注射器缓慢注入至反应瓶中，然后升至室温搅拌反应12小时，旋蒸出去溶剂，用二氯甲烷溶解，先后用饱和碳酸钠水溶液和水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，除去溶剂后得白邑固体1.63g，产率92.3％。
3-三氟甲基苄基肼(式b)按照如下方法制备而得：将85％水合肼50g加入500mL反应瓶中，加入乙醇200mL，开始搅拌加热至回流，然后称取3-三氟甲基氯苄19.4g缓慢滴加至反应瓶中，滴加完毕后搅拌回流30分钟，旋蒸除去溶剂及多余的水合肼，得无邑液体12.1g，产率63.7％。
另外，制备反应物N-叔丁基乙酰基-3-甲基-5-溴靛红酸酐(式a)中所用反应物3-甲基-5-溴靛红酸酐(式a3)按照如下方法制备而得：将2-氨基-3-甲基-5-溴苯甲酸(式a2)11.45g置于250mL三口瓶中，加入1，4-二氧六环100mL，并加热至回流；称取三光气5.88g溶于50mL 1，4-二氧六环后滴加至反应瓶中，滴加完毕后回流反应6小时，降温后过滤，石油醚洗涤，烘干，得白邑固体3-甲基-5-溴靛红酸酐(式a3)12.42g，产率97.4％。
反应物2-氨基-3-甲基-5-溴苯甲酸(式a2)按照如下方法制备而得：将2-氨基-3甲基苯甲酸15.1g置于250mL三口瓶中，加入N，N-二甲基甲酰胺100mL，机械搅拌条件下加热至70℃，然后分批加入19.47g N-溴代丁二酰亚胺，控制温度低于80℃，加料完毕后保温反应30分钟，停止加热，搅拌下将反应液缓慢倾倒至500g冰中，搅拌30分钟，过滤，固体烘干，得棕邑固体2-氨基-3-甲基-5-溴苯甲酸(式a2)21.9g，产率95.6％。
实施例8、化合物496：N-(2-(2-苄基肼羰基)-6-甲基苯基)环己甲酰氯的制备
称取N-环己基甲酰基-3-甲基靛红酸酐(式a)1.0g，加入至25mL反应瓶中，加入10mL四氢呋喃，然后加入苄肼(式b)0.51g，室温搅拌反应30小时，过滤，旋蒸除去溶剂，硅胶柱纯化后得白邑固体1.17g，产率92.1％。
其中，反应物N-环己基甲酰基-3-甲基靛红酸酐(式a)按照如下方法制备而得：将0.89g 3-甲基靛红酸酐(式a3)置于50mL反应瓶中，加入20mL无水四氢呋喃、2.02g无水三乙胺，冰浴降温至5℃以下，将0.88g环己基甲酰氯用注射器缓慢注入至反应瓶中，然后升至室温搅拌反应12小时，旋蒸出去溶剂，用二氯甲烷溶解，先后用饱和碳酸钠水溶液和水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，除去溶剂后得白邑固体1.31g，产率91.6％。
反应物苄肼(式b)按照如下方法制备而得：将85％水合肼50g加入500mL反应瓶中，加入乙醇200mL，开始搅拌加热至回流，然后称取氯苄12.6g缓慢滴加至反应瓶中，滴加完毕后搅拌回流30分钟，旋蒸除去溶剂及多余的水合肼，得淡黄邑液体5.93g，产率48.6％。
制备反应物N-环己基甲酰基-3-甲基靛红酸酐(式a)中所用反应物3-甲基靛红酸酐(式a3)按照如下方法制备而得：将2-氨基-3-甲基苯甲酸7.55g置于250mL三口瓶中，加入1，4-二氧六环100mL，并加热至回流；称取三光气5.88g溶于50mL1，4-二氧六环后滴加至反应瓶中，滴加完毕后回流反应6小时，降温后过滤，石油醚洗涤，烘干，得白邑固体8.41g，产率95.1％。
按照与上完全相同的方法，仅将反应物中的取代基进行替换，得到表1所示除上61、125、327和496外的编号为1-496的化合物。
表1、式I所示化合物中各取代基列表
| 编号 | X | R1 | R2 | R3 |
| 1 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氯苯基 |
| 2 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-氯苯基 |
| 3 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-氯苯基 |
| 4 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-溴苯基 |
| 5 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-溴苯基 |
| 6 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-溴苯基 |
| 7 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氟苯基 |
| 8 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-氟苯基 |
| 9 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-氟苯基 |
| 10 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-甲基苯基 |
| 11 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-甲基苯基 |
| 12 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-甲基苯基 |
| 13 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-甲氧基苯基 |
| 14 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-甲氧基苯基 |
| 15 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-甲氧基苯基 |
| 16 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 17 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 18 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 19 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-硝基苯基 |
| 20 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-硝基苯基 |
| 21 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-硝基苯基 |
| 22 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2，4-二氯苯基 |
| 23 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 24 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氰基苯基 |
| 25 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-氰基苯基 |
| 26 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-氰基苯基 |
| 27 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-吡啶基 |
| 28 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-吡啶基 |
| 29 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-吡啶基 |
| 30 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 31 | 氯 | 氢 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 苯基 |
| 32 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 2-氯苯基 |
| 33 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 3-氯苯基 |
| 34 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 4-氯苯基 |
| 35 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 2-溴苯基 |
| 36 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 3-溴苯基 |
| 37 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 4-溴苯基 |
| 38 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 2-氟苯基 |
| 39 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 3-氟苯基 |
| 40 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 4-氟苯基 |
| 41 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 2-甲基苯基 |
| 42 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 3-甲基苯基 |
| 43 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 4-甲基苯基 |
| 44 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 2-甲氧基苯基 |
| 45 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 3-甲氧基苯基 |
| 46 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 4-甲氧基苯基 |
| 47 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 48 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 49 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 50 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 2-硝基苯基 |
| 51 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 3-硝基苯基 |
| 52 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 4-硝基苯基 |
| 53 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 2，4-二氯苯基 |
| 54 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 55 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 2-氰基苯基 |
| 56 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 3-氰基苯基 |
| 57 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 4-氰基苯基 |
| 58 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 2-吡啶基 |
| 59 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 3-吡啶基 |
| 60 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 4-吡啶基 |
| 61 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 62 | 氯 | 氢 | 叔丁基 | 苯基 |
| 63 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 2-氯苯基 |
| 64 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 3-氯苯基 |
| 65 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 4-氯苯基 |
| 66 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 2-溴苯基 |
| 67 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 3-溴苯基 |
| 68 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 4-溴苯基 |
| 69 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 2-氟苯基 |
| 70 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 3-氟苯基 |
| 71 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 4-氟苯基 |
| 72 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 2-甲基苯基 |
| 73 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 3-甲基苯基 |
| 74 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 4-甲基苯基 |
| 75 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 2-甲氧基苯基 |
| 76 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 3-甲氧基苯基 |
| 77 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 4-甲氧基苯基 |
| 78 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 79 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 80 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 81 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 2-硝基苯基 |
| 82 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 3-硝基苯基 |
| 83 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 4-硝基苯基 |
| 84 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 2，4-二氯苯基 |
| 85 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 86 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 2-氰基苯基 |
| 87 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 3-氰基苯基 |
| 88 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 4-氰基苯基 |
| 89 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 2-吡啶基 |
| 90 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 3-吡啶基 |
| 91 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 4-吡啶基 |
| 92 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 93 | 氯 | 氢 | 新戊基 | 苯基 |
| 94 | 氯 | 氢 | 环己基 | 2-氯苯基 |
| 95 | 氯 | 氢 | 环己基 | 3-氯苯基 |
| 96 | 氯 | 氢 | 环己基 | 4-氯苯基 |
| 97 | 氯 | 氢 | 环己基 | 2-溴苯基 |
| 98 | 氯 | 氢 | 环己基 | 3-溴苯基 |
| 99 | 氯 | 氢 | 环己基 | 4-溴苯基 |
| 100 | 氯 | 氢 | 环己基 | 2-氟苯基 |
| 101 | 氯 | 氢 | 环己基 | 3-氟苯基 |
| 102 | 氯 | 氢 | 环己基 | 4-氟苯基 |
| 103 | 氯 | 氢 | 环己基 | 2-甲基苯基 |
| 104 | 氯 | 氢 | 环己基 | 3-甲基苯基 |
| 105 | 氯 | 氢 | 环己基 | 4-甲基苯基 |
| 106 | 氯 | 氢 | 环己基 | 2-甲氧基苯基 |
| 107 | 氯 | 氢 | 环己基 | 3-甲氧基苯基 |
| 108 | 氯 | 氢 | 环己基 | 4-甲氧基苯基 |
| 109 | 氯 | 氢 | 环己基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 110 | 氯 | 氢 | 环己基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 111 | 氯 | 氢 | 环己基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 112 | 氯 | 氢 | 环己基 | 2-硝基苯基 |
| 113 | 氯 | 氢 | 环己基 | 3-硝基苯基 |
| 114 | 氯 | 氢 | 环己基 | 4-硝基苯基 |
| 115 | 氯 | 氢 | 环己基 | 2，4-二氯苯基 |
| 116 | 氯 | 氢 | 环己基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 117 | 氯 | 氢 | 环己基 | 2-氰基苯基 |
| 118 | 氯 | 氢 | 环己基 | 3-氰基苯基 |
| 119 | 氯 | 氢 | 环己基 | 4-氰基苯基 |
| 120 | 氯 | 氢 | 环己基 | 2-吡啶基 |
| 121 | 氯 | 氢 | 环己基 | 3-吡啶基 |
| 122 | 氯 | 氢 | 环己基 | 4-吡啶基 |
| 123 | 氯 | 氢 | 环己基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 124 | 氯 | 氢 | 环己基 | 苯基 |
| 125 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氯苯基 |
| 126 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-氯苯基 |
| 127 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-氯苯基 |
| 128 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-溴苯基 |
| 129 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-溴苯基 |
| 130 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-溴苯基 |
| 131 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氟苯基 |
| 132 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-氟苯基 |
| 133 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-氟苯基 |
| 134 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-甲基苯基 |
| 135 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-甲基苯基 |
| 136 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-甲基苯基 |
| 137 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-甲氧基苯基 |
| 138 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-甲氧基苯基 |
| 139 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-甲氧基苯基 |
| 140 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 141 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 142 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 143 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-硝基苯基 |
| 144 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-硝基苯基 |
| 145 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-硝基苯基 |
| 146 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2，4-二氯苯基 |
| 147 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 148 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氰基苯基 |
| 149 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-氰基苯基 |
| 150 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-氰基苯基 |
| 151 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-吡啶基 |
| 152 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-吡啶基 |
| 153 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-吡啶基 |
| 154 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 155 | 氯 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 苯基 |
| 156 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 2-氯苯基 |
| 157 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 3-氯苯基 |
| 158 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 4-氯苯基 |
| 159 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 2-溴苯基 |
| 160 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 3-溴苯基 |
| 161 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 4-溴苯基 |
| 162 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 2-氟苯基 |
| 163 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 3-氟苯基 |
| 164 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 4-氟苯基 |
| 165 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 2-甲基苯基 |
| 166 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 3-甲基苯基 |
| 167 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 4-甲基苯基 |
| 168 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 2-甲氧基苯基 |
| 169 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 3-甲氧基苯基 |
| 170 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 4-甲氧基苯基 |
| 171 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 172 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 173 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 174 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 2-硝基苯基 |
| 175 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 3-硝基苯基 |
| 176 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 4-硝基苯基 |
| 177 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 2，4-二氯苯基 |
| 178 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 179 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 2-氰基苯基 |
| 180 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 3-氰基苯基 |
| 181 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 4-氰基苯基 |
| 182 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 2-吡啶基 |
| 183 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 3-吡啶基 |
| 184 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 4-吡啶基 |
| 185 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 186 | 氯 | 甲基 | 叔丁基 | 苯基 |
| 187 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 2-氯苯基 |
| 188 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 3-氯苯基 |
| 189 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 4-氯苯基 |
| 190 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 2-溴苯基 |
| 191 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 3-溴苯基 |
| 192 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 4-溴苯基 |
| 193 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 2-氟苯基 |
| 194 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 3-氟苯基 |
| 195 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 4-氟苯基 |
| 196 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 2-甲基苯基 |
| 197 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 3-甲基苯基 |
| 198 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 4-甲基苯基 |
| 199 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 2-甲氧基苯基 |
| 200 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 3-甲氧基苯基 |
| 201 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 4-甲氧基苯基 |
| 202 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 203 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 204 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 205 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 2-硝基苯基 |
| 206 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 3-硝基苯基 |
| 207 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 4-硝基苯基 |
| 208 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 2，4-二氯苯基 |
| 209 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 210 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 2-氰基苯基 |
| 211 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 3-氰基苯基 |
| 212 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 4-氰基苯基 |
| 213 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 2-吡啶基 |
| 214 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 3-吡啶基 |
| 215 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 4-吡啶基 |
| 216 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 217 | 氯 | 甲基 | 新戊基 | 苯基 |
| 218 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 2-氯苯基 |
| 219 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 3-氯苯基 |
| 220 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 4-氯苯基 |
| 221 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 2-溴苯基 |
| 222 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 3-溴苯基 |
| 223 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 4-溴苯基 |
| 224 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 2-氟苯基 |
| 225 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 3-氟苯基 |
| 226 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 4-氟苯基 |
| 227 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 2-甲基苯基 |
| 228 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 3-甲基苯基 |
| 229 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 4-甲基苯基 |
| 230 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 2-甲氧基苯基 |
| 231 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 3-甲氧基苯基 |
| 232 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 4-甲氧基苯基 |
| 233 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 234 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 235 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 236 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 2-硝基苯基 |
| 237 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 3-硝基苯基 |
| 238 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 4-硝基苯基 |
| 239 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 2，4-二氯苯基 |
| 240 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 241 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 2-氰基苯基 |
| 242 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 3-氰基苯基 |
| 243 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 4-氰基苯基 |
| 244 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 2-吡啶基 |
| 245 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 3-吡啶基 |
| 246 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 4-吡啶基 |
| 247 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 248 | 氯 | 甲基 | 环己基 | 苯基 |
| 249 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氯苯基 |
| 250 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-氯苯基 |
| 251 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-氯苯基 |
| 252 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-溴苯基 |
| 253 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-溴苯基 |
| 254 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-溴苯基 |
| 255 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氟苯基 |
| 256 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-氟苯基 |
| 257 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-氟苯基 |
| 258 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-甲基苯基 |
| 259 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-甲基苯基 |
| 260 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-甲基苯基 |
| 261 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-甲氧基苯基 |
| 262 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-甲氧基苯基 |
| 263 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-甲氧基苯基 |
| 264 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 265 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 266 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 267 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-硝基苯基 |
| 268 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-硝基苯基 |
| 269 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-硝基苯基 |
| 270 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2，4-二氯苯基 |
| 271 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 272 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氰基苯基 |
| 273 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-氰基苯基 |
| 274 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-氰基苯基 |
| 275 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-吡啶基 |
| 276 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-吡啶基 |
| 277 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-吡啶基 |
| 278 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 279 | 溴 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 苯基 |
| 280 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 2-氯苯基 |
| 281 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 3-氯苯基 |
| 282 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 4-氯苯基 |
| 283 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 2-溴苯基 |
| 284 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 3-溴苯基 |
| 285 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 4-溴苯基 |
| 286 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 2-氟苯基 |
| 287 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 3-氟苯基 |
| 288 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 4-氟苯基 |
| 289 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 2-甲基苯基 |
| 290 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 3-甲基苯基 |
| 291 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 4-甲基苯基 |
| 292 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 2-甲氧基苯基 |
| 293 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 3-甲氧基苯基 |
| 294 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 4-甲氧基苯基 |
| 295 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 296 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 297 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 298 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 2-硝基苯基 |
| 299 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 3-硝基苯基 |
| 300 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 4-硝基苯基 |
| 301 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 2，4-二氯苯基 |
| 302 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 303 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 2-氰基苯基 |
| 304 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 3-氰基苯基 |
| 305 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 4-氰基苯基 |
| 306 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 2-吡啶基 |
| 307 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 3-吡啶基 |
| 308 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 4-吡啶基 |
| 309 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 310 | 溴 | 甲基 | 叔丁基 | 苯基 |
| 311 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 2-氯苯基 |
| 312 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 3-氯苯基 |
| 313 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 4-氯苯基 |
| 314 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 2-溴苯基 |
| 315 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 3-溴苯基 |
| 316 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 4-溴苯基 |
| 317 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 2-氟苯基 |
| 318 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 3-氟苯基 |
| 319 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 4-氟苯基 |
| 320 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 2-甲基苯基 |
| 321 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 3-甲基苯基 |
| 322 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 4-甲基苯基 |
| 323 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 2-甲氧基苯基 |
| 324 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 3-甲氧基苯基 |
| 325 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 4-甲氧基苯基 |
| 326 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 327 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 328 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 329 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 2-硝基苯基 |
| 330 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 3-硝基苯基 |
| 331 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 4-硝基苯基 |
| 332 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 2，4-二氯苯基 |
| 333 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 334 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 2-氰基苯基 |
| 335 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 3-氰基苯基 |
| 336 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 4-氰基苯基 |
| 337 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 2-吡啶基 |
| 338 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 3-吡啶基 |
| 339 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 4-吡啶基 |
| 340 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 341 | 溴 | 甲基 | 新戊基 | 苯基 |
| 342 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 2-氯苯基 |
| 343 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 3-氯苯基 |
| 344 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 4-氯苯基 |
| 345 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 2-溴苯基 |
| 346 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 3-溴苯基 |
| 347 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 4-溴苯基 |
| 348 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 2-氟苯基 |
| 349 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 3-氟苯基 |
| 350 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 4-氟苯基 |
| 351 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 2-甲基苯基 |
| 352 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 3-甲基苯基 |
| 353 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 4-甲基苯基 |
| 354 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 2-甲氧基苯基 |
| 355 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 3-甲氧基苯基 |
| 356 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 4-甲氧基苯基 |
| 357 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 358 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 359 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 360 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 2-硝基苯基 |
| 361 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 3-硝基苯基 |
| 362 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 4-硝基苯基 |
| 363 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 2，4-二氯苯基 |
| 364 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 365 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 2-氰基苯基 |
| 366 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 3-氰基苯基 |
| 367 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 4-氰基苯基 |
| 368 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 2-吡啶基 |
| 369 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 3-吡啶基 |
| 370 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 4-吡啶基 |
| 371 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 372 | 溴 | 甲基 | 环己基 | 苯基 |
| 373 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氯苯基 |
| 374 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-氯苯基 |
| 375 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-氯苯基 |
| 376 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-溴苯基 |
| 377 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-溴苯基 |
| 378 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-溴苯基 |
| 379 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氟苯基 |
| 380 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-氟苯基 |
| 381 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-氟苯基 |
| 382 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-甲基苯基 |
| 383 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-甲基苯基 |
| 384 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-甲基苯基 |
| 385 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-甲氧基苯基 |
| 386 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-甲氧基苯基 |
| 387 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-甲氧基苯基 |
| 388 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 389 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 390 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 391 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-硝基苯基 |
| 392 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-硝基苯基 |
| 393 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-硝基苯基 |
| 394 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2，4-二氯苯基 |
| 395 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 396 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氰基苯基 |
| 397 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-氰基苯基 |
| 398 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-氰基苯基 |
| 399 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-吡啶基 |
| 400 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 3-吡啶基 |
| 401 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 4-吡啶基 |
| 402 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 403 | 氢 | 甲基 | 1-氯-2-甲基丙烷-2-基 | 苯基 |
| 404 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 2-氯苯基 |
| 405 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 3-氯苯基 |
| 406 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 4-氯苯基 |
| 407 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 2-溴苯基 |
| 408 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 3-溴苯基 |
| 409 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 4-溴苯基 |
| 410 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 2-氟苯基 |
| 411 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 3-氟苯基 |
| 412 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 4-氟苯基 |
| 413 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 2-甲基苯基 |
| 414 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 3-甲基苯基 |
| 415 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 4-甲基苯基 |
| 416 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 2-甲氧基苯基 |
| 417 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 3-甲氧基苯基 |
| 418 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 4-甲氧基苯基 |
| 419 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 420 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 421 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 422 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 2-硝基苯基 |
| 423 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 3-硝基苯基 |
| 424 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 4-硝基苯基 |
| 425 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 2，4-二氯苯基 |
| 426 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 427 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 2-氰基苯基 |
| 428 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 3-氰基苯基 |
| 429 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 4-氰基苯基 |
| 430 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 2-吡啶基 |
| 431 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 3-吡啶基 |
| 432 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 4-吡啶基 |
| 433 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 434 | 氢 | 甲基 | 叔丁基 | 苯基 |
| 435 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 2-氯苯基 |
| 436 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 3-氯苯基 |
| 437 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 4-氯苯基 |
| 438 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 2-溴苯基 |
| 439 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 3-溴苯基 |
| 440 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 4-溴苯基 |
| 441 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 2-氟苯基 |
| 442 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 3-氟苯基 |
| 443 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 4-氟苯基 |
| 444 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 2-甲基苯基 |
| 445 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 3-甲基苯基 |
| 446 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 4-甲基苯基 |
| 447 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 2-甲氧基苯基 |
| 448 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 3-甲氧基苯基 |
| 449 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 4-甲氧基苯基 |
| 450 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 451 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 452 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 453 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 2-硝基苯基 |
| 454 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 3-硝基苯基 |
| 455 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 4-硝基苯基 |
| 456 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 2，4-二氯苯基 |
| 457 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 458 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 2-氰基苯基 |
| 459 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 3-氰基苯基 |
| 460 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 4-氰基苯基 |
| 461 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 2-吡啶基 |
| 462 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 3-吡啶基 |
| 463 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 4-吡啶基 |
| 464 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 465 | 氢 | 甲基 | 新戊基 | 苯基 |
| 466 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 2-氯苯基 |
| 467 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 3-氯苯基 |
| 468 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 4-氯苯基 |
| 469 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 2-溴苯基 |
| 470 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 3-溴苯基 |
| 471 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 4-溴苯基 |
| 472 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 2-氟苯基 |
| 473 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 3-氟苯基 |
| 474 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 4-氟苯基 |
| 475 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 2-甲基苯基 |
| 476 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 3-甲基苯基 |
| 477 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 4-甲基苯基 |
| 478 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 2-甲氧基苯基 |
| 479 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 3-甲氧基苯基 |
| 480 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 4-甲氧基苯基 |
| 481 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 2-三氟甲基苯基 |
| 482 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 483 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 484 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 2-硝基苯基 |
| 485 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 3-硝基苯基 |
| 486 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 4-硝基苯基 |
| 487 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 2，4-二氯苯基 |
| 488 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 2，3，4，5，6-五氟苯基 |
| 489 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 2-氰基苯基 |
| 490 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 3-氰基苯基 |
| 491 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 4-氰基苯基 |
| 492 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 2-吡啶基 |
| 493 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 3-吡啶基 |
| 494 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 4-吡啶基 |
| 495 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 2-氯-5-吡啶基 |
| 496 | 氢 | 甲基 | 环己基 | 苯基 |
上述部分化合物的熔点及核磁检测结果如下所示：
化合物1 3-氯-N-(4-氯-2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)苯基)-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ11.27(s，1H，NH)，10.35(d，J＝2.1Hz，1H，NH)，8.45(d，J＝3.0Hz，1H，ArH)，7.61(d，J＝0.8Hz，1H，ArH)，7.47-7.51(dd，JJ1＝3.0Hz，J2＝0.8Hz，1H，ArH)，7.34-7.39(m，2H，ArH)，7.06-7.13(m，2H，ArH)，5.75(s，1H，NH)，4.07(s，2H，CH2)，3.77(s，2H，CH2)，2.16(s，3H，CH3)，1.29(s，6H，CH3)熔点：187.3-188.4℃。
化合物73-氯-N-(4-氯-2-(2-(2-氟苄基)肼羰基)苯基)-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.87(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，9.28(s，1H，NH)，8.08(d，J＝0.7Hz，1H，ArH)，7.13-7.55(m，6H，ArH)，5.44(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，4.00(d，J＝2.0Hz，2H，CH2)，3.77(s，2H，CH2)，2.17(s，3H，CH3)，1.28(s，6H，CH3)熔点：207.5-208.3℃。
化合物9 3-氯-N-(4-氯-2-(2-(4-氟苄基)肼羰基)苯基)-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.83(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，9.30(s，1H，NH)，7.12-7.58(m，6H，ArH)，5.42(d，J＝1.0Hz，1H，NH)，3.94(d，J＝2.0Hz，2H，CH2)，3.80(s，2H，CH2)，2.19(s，3H，CH3)，1.30(s，6H，CH3)熔点：195.6-195.8℃。
化合物17 3-氯-N-(4-氯-2-(2-(3-三氟甲基苄基)肼羰基)苯基)-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ11.27(s，1H，NH)，10.36(s，1H，NH)，8.47(d，J＝3.0Hz，1H，ArH)，7.75(s，1H，ArH)，7.49-7.68(m，5H，ArH)，5.93(s，1H，NH)，4.08(s，2H，CH2)，3.73(s，2H，CH2)，1.10(s，6H，CH3)熔点：179.1-179.8℃。
化合物30 3-氯-N-(4-氯-2-(2-((6-氯吡啶-3-基)甲基)肼羰基)苯基)-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.77(d，J＝1.7Hz，1H，NH)，9.25(s，1H，NH)，8.39(d，J＝0.6Hz，1H，ArH)，7.84-7.88(dd，J1＝2.7Hz，J2＝0.8Hz，1H，ArH)，7.64(d，J＝2.7Hz，1H，ArH)，7.46-7.49(m，2H，Ar)，7.17-7.21(dd，J1＝3.1Hz，J2＝0.7Hz，1H，ArH)，5.63(m，1H，NH)，3.96(d，J＝1Hz，2H，CH2)，3.78(s，2H，CH2)，1.28(s，6H，CH3)熔点：188.3-188.5℃。
化合物31 N-(2-(2-苄基肼羰基)-4-氯苯基)-3-氯-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.86(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，9.30(s，1H，NH)，7.85(d，J＝0.8Hz，1H，ArH)，7.45-7.47(dd，J1＝0.8Hz，J2＝0.2Hz，1H，ArH)，7.22-7.36(m，5H，ArH)，5.34-5.39(m，1H，NH)，3.94(d，J＝1.6Hz，2H，CH2)，3.78(s，2H，CH2)，1.29(s，6H，CH3)熔点：190.4-190.9℃。
化合物32 N-(4-氯-2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ11.27(s，1H，NH)，10.36(d，J＝2.1Hz，1H，NH)，8.45(d，J＝3.0Hz，1H，ArH)，7.61-7.64(m，1H，ArH)，7.40-7.43(m，1H，ArH)，7.19-7.35(m，5H，ArH)，5.47(s，1H，NH)，3.93(d，J＝1.7Hz，2H，CH2)，1.16(s，9H，CH3)熔点：157.1-157.8℃。
化合物40 N-(4-氯-2-(2-(4-氟苄基)肼羰基)苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ11.25(s，1H，NH)，10.33(d，J＝6.3Hz，1H，NH)，8.42(d，J＝9.0Hz，1H，ArH)，7.58(d，J＝2.4Hz，1H，ArH)，7.47(dd，J＝9.0，2.4Hz，1H，ArH)，7.35(dd，J＝8.4，5.8Hz，2H，ArH)，7.07(t，J＝8.8Hz，2H，ArH)，5.71(q，J＝5.6Hz，1H，NH)，3.90(d，J＝5.1Hz，2H，CH2)，1.13(s，9H，CH3)熔点：143.7-144.9℃。
化合物48 N-(4-氯-2-(2-(3-三氟甲基苄基)肼羰基)苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ11.29(s，1H，NH)，10.38(s，1H，NH)，8.58(d，J＝3.0Hz，1H，ArH)，7.77(s，1H，ArH)，7.51-7.70(m，5H，ArH)，5.94(s，1H，NH)，4.10(s，2H，CH2)，1.20(s，9H，CH3)熔点：152.4-154.8℃。
化合物61 N-(4-氯-2-(2-((6-氯吡啶-3-基)甲基)肼羰基)苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.72(d，J＝2.1Hz，1H，NH)，9.07(s，1H，NH)，8.38(d，J＝0.7Hz，1H，ArH)，8.16(d，J＝2.9Hz，1H，ArH)，7.84(d，J＝0.7Hz，1H，ArH)，7.43-7.47(m，2H，ArH)，7.17-7.20(dd，J1＝2.1，J2＝0.8Hz，1H，ArH)，5.62-5.68(m，1H，NH)，3.94(d，J＝1.5Hz，2H，CH2)，1.17(s，9H，CH3)熔点：150.2-150.8℃。
化合物69 N-(4-氯-2-(2-(2-氟苄基)肼羰基)苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ10.74(s，1H，NH)，10.35(d，J＝1.4Hz，1H，NH2)，8.34(d，J＝3.0Hz，1H，ArH)，7.61(d，J＝0.8Hz，1H，ArH)，7.49-7.55(m，2H，ArH)，7.14-7.20(m，3H，ArH)，4.04(d，J＝1.4Hz，1H，NH)，2.17(s，2H，CH2)，1.02(s，9H，CH3)熔点：147.9-149.1℃。
化合物71 N-(4-氯-2-(2-(4-氟苄基)肼羰基)苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，CHLOROFORM)δ8.22(d，J＝0.9Hz，1H，NH)，7.61-7.70(m，2H，ArH)，7.36-7.42(m，2H，ArH)，7.03-7.11(m，2H，ArH)，5.61-5.66(m，1H，NH)，4.03(s，2H，CH2)，2.30-3.40(s，2H，CH2)，1.07(s，9H，CH3)熔点：132.1-133.1℃。
化合物92 N-(4-氯-2-(2-((6-氯吡啶-3-基)甲基)肼羰基)苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.72(d，J＝2.1Hz，1H，NH)，9.07(s，1H，NH)，8.38(d，J＝0.7Hz，1H，ArH)，8.16(d，J＝2.9Hz，1H，ArH)，7.84(d，J＝0.7Hz，1H，ArH)，7.43-7.47(m，2H，ArH)，7.17-7.20(dd，J1＝2.1，J2＝0.8Hz，1H，ArH)，5.62-5.68(m，1H，NH)，4.65(s，2H，CH2)，1.99(s，2H，CH2)，0.97(s，9H，CH3)熔点：159.5-161.3℃。
化合物93 N-(2-(2-苄基肼羰基)-4-氯苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.85(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，9.29(s，1H，NH)，7.84(d，J＝0.8Hz，1H，ArH)，7.44-7.46(dd，J1＝0.8Hz，J2＝0.2Hz，1H，ArH)，7.21-7.35(m，5H，ArH)，5.33-5.38(m，1H，NH)，3.93(d，J＝1.6Hz，2H，CH2)，1.71(s，2H，CH2)，1.28(s，9H，CH3)熔点：147.6-149.1℃。
化合物124 N-(2-(2-苄基肼羰基)-4-氯苯基)环己甲酰氯
1H NMR(300MHz，DMSO)δ11.12(s，1H，NH)，1.35(s，1H，NH)，8.54(d，J＝3.0Hz，1H，ArH)，7.92(d，J＝0.8Hz，1H，ArH)，7.62-7.66(dd，J1＝3.0Hz，J2＝0.9Hz，1H，ArH)，7.46(s，1H，ArH)，7.30-7.39(m，4H，ArH)，5.69(s，1H，NH)，3.94(s，2H，CH2)，2.30-2.32(m，1H，CH)，1.63-1.93(m，10H，CH2)熔点：216.3-217.9℃。
化合物125 3-氯-N-(4-氯-2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.91(s，1H，NH)，9.29(s，1H，NH)，7.61(dd，J＝7.2，2.2Hz，1H，ArH)，7.44(m，2H，ArH)，7.32(m，2H，ArH)，7.26(m，1H，ArH)，5.54(s，1H，NH)，4.07(s，2H，CH2)，3.77(s，2H，CH2)，2.16(s，3H，CH3)，1.28(s，6H，CH3)熔点：188.2-190.0℃。
化合物131 3-氯-N-(4-氯-2-(2-(2-氟苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-2，2-二甲基丙酰胺1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.87(d，J＝7.0Hz，1H，NH)，9.28(s，1H，NH)，7.52(m，1H，ArH)，7.46(dd，J＝2.4，0.5Hz，1H，ArH)，7.32(m，1H，ArH)，7.24(d，J＝2.4Hz，1H，ArH)，7.16(m，2H，ArH)，5.44(d，J＝7.0Hz，1H，NH)，4.00(s，2H，CH2)，3.77(s，2H，CH2)，2.17(s，3H，CH3)，1.28(s，6H，CH3)熔点：200.3-201.4℃。
化合物133 3-氯-N-(4-氯-2-(2-(4-氟苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.81(d，J＝5.1Hz，1H，NH)，9.28(s，1H，NH)，7.46(d，J＝2.5Hz，1H，ArH)，7.40(m，2H，ArH)，7.22(d，J＝2.5Hz，1H，ArH)，7.14(m，2H，ArH)，5.40(d，J＝4.8Hz，1H，NH)，3.92(d，J＝3.8Hz，2H，CH2)，3.78(s，2H，CH2)，2.16(s，3H，CH3)，1.28(s，6H，CH3)熔点：186.5-186.7℃。
化合物141 3-氯-N-(4-氯-2-(2-(3-三氟甲基苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.82(d，J＝6.3Hz，1H，NH)，9.27(s，1H，NH)，7.74(s，1H，ArH)，7.68(d，J＝7.3Hz，1H，ArH)，7.58(m，2H，ArH)，7.46(dd，J＝2.5，0.6Hz，1H，ArH)，7.18(dd，J＝2.5，0.4Hz，1H)，5.61(dd，J＝10.9，4.8Hz，1H，NH)，4.03(d，J＝4.7Hz，2H，CH2)，3.78(s，2H，CH2)，2.16(s，3H，CH3)，1.28(s，6H，CH3)熔点：192.4-192.9℃。
化合物146 3-氯-N-(4-氯-2-(2-(2，4-二氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-2，2-二甲基丙酰胺
1HNMR(300MHz，DMSO)δ9.86(d，J＝6.0Hz，1H，NH)，9.26(s，1H，NH)，7.65(d，J＝8.3Hz，1H，ArH)，7.58(d，J＝2.1Hz，1H，ArH)，7.46(d，J＝2.2Hz，1H，ArH)，7.41(dd，J＝8.3，2.2Hz，1H)，7.25(d，J＝2.5Hz，1H)，5.59(dd，J＝5.0Hz，5.0Hz，1H，NH)，4.03(t，J＝3.9Hz，2H，CH2)，3.77(s，2H，CH2)，2.16(s，3H，CH3)，1.27(s，6H，CH3)熔点：187.7-190.8℃。
化合物154 3-氯-N-(4-氯-2-(2-((6-氯吡啶-3-基)甲基)肼羰基)-6-甲基苯基)-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.77(d，J＝5.1Hz，1H，NH)，9.25(s，1H，NH)，8.39(d，J＝2.0Hz，1H，ArH)，7.86(dd，J＝8.2，2.5Hz，1H，ArH)，7.47(dd，J＝5.9，0.5Hz，1H，ArH)，7.46(s，1H，ArH)，7.20(d，J＝2.3Hz，1H，ArH)，5.63(dd，J＝10.2，4.8Hz，1H，NH)，3.95(d，J＝2.8Hz，2H，CH2)，3.78(s，2H，CH2CH2)，2.17(s，3H，CH3)，1.28(s，6H，CH3)熔点：183.7-185.3℃。
化合物155 N-(2-(2-苄基肼羰基)-4-氯-6-甲基苯基)-3-氯-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.85(d，J＝6.1Hz，1H，NH)，9.30(s，1H，NH)，7.46(dd，J＝2.5，0.6Hz，1H，ArH)，7.35(m，4H，ArH)，7.27(m，1H，ArH)，7.23(dd，J＝2.5，0.4Hz，1H，ArH)，5.37(dd，J＝10.1，5.2Hz，1H，NH)，3.94(d，J＝4.5Hz，2H，CH2)，3.78(s，2H，CH2)，2.16(s，3H，CH3)，1.29(s，6H，CH3)熔点：170.1-171.3℃。
化合物156 N-(4-氯-2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.87(d，J＝5.5Hz，1H，NH)，9.14(s，1H，NH)，7.61(dd，J＝7.1，2.2Hz，1H，ArH)，7.43(m，2H，ArH)，7.31(m，2H，ArH)，7.26(d，J＝2.4Hz，1H，ArH)，5.58(d，J＝5.7Hz，1H，NH)，4.07(d，J＝4.1Hz，2H，CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.20(d，J＝4.1Hz，9H，CH3)熔点：198.3-199.3℃。
化合物162 N-(4-氯-2-(2-(2-氟苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.86(d，J＝5.3Hz，1H，NH)，9.14(s，1H，NH)，7.53(td，J＝7.8，1.8Hz，1H，ArH)，7.44(d，J＝2.4Hz，1H，ArH)，7.29(m，2H，ArH)，7.15(m，2H，ArH)，5.49(d，J＝5.3Hz，1H，NH)，4.02(d，J＝2.8Hz，2H，CH2)，2.14(s，3H，CH3)，1.20(d，J＝4.3Hz，9H，CH3)熔点：150.2-151.2℃。
化合物164 N-(4-氯-2-(2-(4-氟苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.78(d，J＝6.5Hz，1H，NH)，9.12(s，1H，NH)，7.44(d，J＝2.4Hz，1H，ArH)，7.39(m，2H，ArH)，7.22(d，J＝2.4Hz，1H，ArH)，7.14(m，2H，ArH)，5.45(q，J＝5.2Hz，1H，NH)，3.92(d，J＝5.0Hz，2H，CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.20(s，9H，CH3)熔点：196.0-196.2℃。
化合物172 N-(4-氯-2-(2-(3-三氟甲基)苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.72(d，J＝2.1，1H，NH)，9.17(s，1H，NH)，7.64(s，1H，ArH)，7.43-7.57(m，3H，ArH)，7.35(m，1H，ArH)，7.07-7.08(m，1H，ArH)，5.48-5.53(m，1H，NH)，3.93(d，J＝1.6Hz，2H，CH2)，2.06(s，3H，CH3)，1.18(s，9H，CH3)熔点：157.5-158.1℃。
化合物177 N-(4-氯-2-(2-(2，4-二氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.83(s，1H，NH)，9.10(s，1H，NH)，7.65(d，J＝8.3Hz，1H，ArH)，7.57(d，J＝2.1Hz，1H，ArH)，7.44(m，1H，ArH)，7.40(dd，J＝8.3，2.2Hz，1H，ArH)，7.25(d，J＝2.5Hz，1H)，5.63(s，1H，NH)，4.04(s，2H，CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.18(s，9H，CH3)熔点：206.2-207.5
化合物185 N-(4-氯-2-(2-((6-氯吡啶-3-基)甲基)肼羰基)-6-甲基苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.73(d，J＝6.3Hz，1H，NH)，9.08(s，1H，NH)，8.39(d，J＝2.3Hz，1H，ArH)，7.86(dd，J＝8.2，2.5Hz，1H，ArH)，7.46(d，J＝8.2，2H，ArH)，7.44(s，1H，ArH)，7.20(d，J＝2.5Hz，1H，ArH)，5.66(dd，J＝10.9，4.6Hz，1H，NH)，3.95(d，J＝4.5Hz，2H，CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.19(s，9H，CH3)熔点：191.4-192.8℃。
化合物186 N-(2-(2-苄基肼羰基)-4-氯-6-甲基苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.80(d，J＝3.7Hz，1H，NH)，9.13(s，1H，NH)，7.44(d，J＝2.1Hz，1H，ArH)，7.34(m，4H，ArH)，7.25(m，2H，ArH)，5.40(d，J＝4.9Hz，1H，NH)，3.94(s，2H，CH2CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.23(s，9H，CH3)熔点：170.1-171.3℃。
化合物187 N-(4-氯-2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.84(s，1H，NH)，9.28(s，1H，NH)，7.62(dd，J＝7.1，2.2Hz，1H，ArH)，7.42(m，2H，ArH)，7.31(m，2H，ArH)，7.20(d，J＝2.5Hz，1H，ArH)，5.47(s，1H，NH)，4.06(s，2H，CH2)，2.17(s，3H，CH3)，2.08(s，2H，CH2)，1.00(s，9H，CH3)熔点：152.9-153.7℃。
化合物193 N-(4-氯-2-(2-(2-氟苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.81(s，1H，NH)，9.27(s，1H，NH)，7.53(m，1H，ArH)，7.44(d，J＝2.5Hz，1H，ArH)，7.32(m，1H，ArH)，7.16(m，3H，ArH)，5.36(s，1H，NH)，4.00(s，2H，CH2)，2.17(s，3H，CH3)，2.11(s，2H，CH2)，1.01(s，9H，CH3)熔点：196.8-198.3℃。
化合物203 N-(4-氯-2-(2-(3-三氟甲基苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1HNMR(300MHz，DMSO)δ9.30(s，1H，NH)，7.67(m，4H，ArH)，7.36(d，J＝2.4Hz，1H，ArH)，7.26(d，J＝2.4Hz，1H，ArH)，4.73(s，2H，CH2)，2.17(s，3H，CH3)，1.99(s，2H，CH2)，0.97(s，9H，CH3)熔点：165.6-165.7℃。
化合物208 N-(4-氯-2-(2-(2，4-二氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.78(s，1H，NH)，9.25(s，1H，NH)，7.67(d，J＝8.3Hz，1H，ArH)，7.57(d，J＝2.1Hz，1H，ArH)，7.43(d，J＝2.4Hz，1H，ArH)，7.40(dd，J＝8.3，2.2Hz，1H，ArH)，7.19(d，J＝2.4Hz，1H，ArH)，5.53(s，1H，NH)，4.03(s，2H，CH2)，2.17(s，3H，CH3)，2.04(s，2H，CH2)，1.00(s，9H，CH3)熔点：177.1-177.5℃。
化合物217 N-(2-(2-苄基肼羰基)-4-氯-6-甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.77(s，1H，NH)，9.26(s，1H，NH)，7.43(dd，J＝2.5，0.5Hz，1H，ArH)，7.34(m，4H，ArH)，7.26(m，1H，ArH)，7.16(dd，J＝2.5，0.5Hz，1H，ArH)，5.27(s，1H，NH)，3.94(s，2H，CH2)，2.17(s，3H，CH3)，2.12(s，2H，CH2)，1.02(s，9H，CH3)熔点：179.1-183.0℃。
化合物234 N-(4-氯-2-(2-(3-三氟甲基苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)环己甲酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.70(d，J＝6.2Hz，1H，NH)，9.24(s，1H，NH)，7.74(s，1H，ArH)，7.68(d，J＝7.2Hz，1H，ArH)，7.59(m，2H，ArH)，7.42(d，J＝2.4Hz，1H，ArH)，7.13(d，J＝2.4Hz，1H，ArH)，5.56(dd，J＝10.9，5.0Hz，1H，NH)，4.03(d，J＝4.6Hz，2H，CH2)，2.28(m，1H，CH)，2.13(s，3H，CH3)，1.77(m，4H，CH2)，1.65(s，1H，CH2)，1.27(m，5H，CH2)熔点：174.3-175.8℃。
化合物248 N-(2-(2-苄基肼羰基)-4-氯-6-甲基苯基)环己甲酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.73(s，1H，NH)，9.26(s，1H，NH)，7.43(dd，J＝2.5，0.6Hz，1H，ArH)，7.35(m，4H，ArH)，7.26(m，2H，ArH)，7.17(dd，J＝2.5，0.4Hz，1H，ArH)，5.33(s，1H，NH)，3.93(s，2H，CH2)，2.29(m，1H，CH)，2.12(s，3H，CH3)，1.80(m，2H，CH2)，1.73(m，2H，CH2)，1.63(m，1H，CH2)，1.28(m，5H，CH2)熔点：182.6-183.8℃。
化合物249 N-(4-溴-2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3-氯-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.91(s，1H，NH)，9.29(s，1H，NH)，7.58-7.63(m，2H，Ar)，7.38-7.43(m，2H，Ar)，7.26-7.36(m，2H，Ar)，5.53(s，1H，NH)，4.07(s，2H，CH2)，3.77(s，2H，CH2)，2.15(s，3H，CH3)，1.28(s，6H，CH3)熔点：178.8-179.5℃。
化合物257 N-(4-溴-2-(2-(4-氟苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3-氯-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.83(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，9.30(s，1H，NH)，7.49-7.58(m，3H，ArH)，7.12-7.25(m，3H，ArH)，5.42(d，J＝1.0Hz，1H，NH)，3.94(d，J＝2.0Hz，2H，CH2)，3.80(s，2H，CH2)，2.19(s，3H，CH3)，1.30(s，6H，CH3)熔点：179.2-180.5℃。
化合物265 N-(4-溴-2-甲基-6-(2-(3-(三氟甲基)苄基)肼羰基)苯基)-3-氯-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.81(d，J＝1.9Hz，1H，NH)，9.25(s，1H，NH)，7.73(s，1H，ArH)，7.52-7.69(m，4H，ArH)，7.30(d，J＝0.7Hz，1H，ArH)，5.56-5.62(m，1H，NH)，4.03(d，J＝1.3Hz，2H，CH2)，3.78(s，2H，CH2)，2.16(s，3H，CH3)，1.27(s，6H，CH3)熔点：181.8-183.3℃。
化合物270 N-(4-溴-2-(2-(2，4-二氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3-氯-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.88(s，1H，NH)，9.25(s，1H，NH)，7.62(d，J＝2.7Hz，1H，ArH)，7.57(d，J＝0.2Hz，1H，ArH)，7.54-7.57(m，1H，ArH)，7.34-7.40(m，2H，ArH)，5.55(s，1H，NH)，4.01(s，2H，CH2)，3.74(s，2H，CH2)，2.14(s，3H，CH3)，1.24(s，6H，CH3)熔点：186.1-186.4℃。
化合物278 N-(4-溴-2-(2-((6-氯吡啶-3-基)甲基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3-氯-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.77(d，J＝2.1Hz，1H，NH)，9.25(s，1H，NH)，8.38(d，J＝0.6Hz，1H，ArH)，7.83-7.88(dd，J1＝2.8Hz，J2＝0.8Hz，1H，ArH)，7.58(d，J＝0.7Hz，1H，ArH)，7.45-7.49(dd，J1＝2.8Hz，J2＝0.2Hz，1H，ArH)，7.32(d，J＝0.7Hz，1H，ArH)，5.59-5.65(m，1H，NH)，3.95(d，J＝1.5Hz，2H，CH2)，3.78(s，2H，CH2)，2.16(s，3H，CH3)，1.28(s，6H，CH3)熔点：190.4-190.5℃。
化合物279 N-(2-(2-苄基肼羰基)-4-溴-6-甲基苯基)-3-氯-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.85(s，1H，NH)，9.29(s，1H，NH)，7.59(s，1H，ArH)，7.22-7.58(m，6H，ArH)，5.35(s，1H，NH)，3.94(s，2H，CH2)，3.78(s，2H，CH2)，2.16(s，3H，CH3)，1.28(s，6H，CH3)熔点：207.1-207.9℃。
化合物280 N-(4-溴-2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.85(s，1H，NH)9.11(s，1H，NH)，7.56-7.62(m，2H，Ar)，7.40-7.43(m，2H，Ar)，7.25-7.38(m，2H，Ar)，5.56(s，1H，NH)，4.06(s，2H，CH2)，2.12(s，3H，CH3)，1.19(s，9H，CH3)熔点：177.5-178.7℃。
化合物296 N-(4-溴-2-甲基-6-(2-(3-(三氟甲基)苄基)肼羰基)苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.77(d，J＝1.9Hz，1H，NH)，9.08(s，1H，NH)，7.74(s，1H，ArH)，7.52-7.69(m，4H，ArH)，7.30(d，J＝0.8Hz，1H，ArH)，5.63(d，J＝1.7Hz，1H，NH)，4.04(d，J＝1.2Hz，2H，CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.19(s，9H，CH3)熔点：204.0-205.2℃。
化合物301 N-(4-溴-2-(2-(2，4-二氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.82(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，9.09(s，1H，NH)，7.64(d，J＝2.8Hz，1H，ArH)，7.56-7.58(m，2H，ArH)，7.42(d，J＝0.7Hz，1H，ArH)，7.36-7.40(m，2H，ArH)，5.59-5.65(dd，J1＝3.6Hz，J2＝1.6Hz，1H，NH)，4.03(d，J＝1.5Hz，2H，CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.79(s，9H，CH3)熔点：210.7-212.6℃。
化合物309 N-(4-溴-2-(2-((6-氯吡啶-3-基)甲基)肼羰基)-6-甲基苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.73(d，J＝2.1Hz，1H，NH)，9.08(s，1H，NH)，8.39(d，J＝0.7Hz，1H，ArH)，7.84-7.88(dd，J1＝2.9Hz，J2＝0.9Hz，1H，ArH)，7.57(d，J＝0.8Hz，1H，ArH)，7.45(d，J＝2.8，1H，ArH)，7.32(d，J＝0.8Hz，1H，ArH)，5.56-5.68(m，1H，NH)，3.94(d，J＝1.5Hz，2H，CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.18(s，9H，CH3)熔点：187.7-187.9℃。
化合物310 N-(2-(2-苄基肼羰基)-4-溴-6-甲基苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.80(d，J＝1.3Hz，1H，NH)，9.13(s，1H，NH)，7.58(s，1H，ArH)，7.22-7.57(m，6H，ArH)，7.39(d，J＝1.5Hz，1H，NH)，3.94(d，J＝0.5Hz，2H，CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.20(s，9H，CH3)熔点：168.3-169.6℃。
化合物311 N-(4-溴-2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.85(s，1H，NH)，9.27(s，1H，NH)，7.61-7.64(dd，J1＝2.4Hz，J2＝0.6Hz，Ar)，7.55-7.56(d，J＝0.6Hz，1H，Ar)，7.40-7.44(m，1H，Ar)，7.26-7.36(m，3H，Ar)，4.07(s，2H，CH2)，2.17(s，3H，CH3)，2.09(s，2H，CH2)，1.00(s，9H，CH3)熔点：181.4-181.7℃。
化合物317 N-(4-溴-2-(2-(2-氟苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.82(s，1H，NH)，9.28(s，1H，NH)，7.13-7.57(m，6H，ArH)，5.37(s，1H，NH)，4.01(s，2H，CH2)，2.18(s，3H，CH3)，2.12(s，2H，CH2)，1.02(s，9H，CH3)熔点：195.6-195.9℃。
化合物327 N-(4-溴-2-甲基-6-(2-(3-(三氟甲基)苄基)肼羰基)苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.73(d，J＝1.4Hz，1H，NH)，9.24(s，1H，NH)，7.74(s，1H，ArH)，7.62-7.70(m，1H，ArH)，7.52-7.60(m，3H，ArH)，7.24(d，J＝0.7Hz，1H，ArH)，5.51(d，J＝1.3Hz，1H，NH)，4.04(s，2H，CH2)，2.16(s，3H，CH3)，2.09(s，2H，CH2)，1.01(s，9H，CH3)熔点：200.9-202.1℃。
化合物332 N-(4-溴-2-(2-(2，4-二氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.85(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，9.12(s，1H，NH)，7.59-7.69(m，3H，ArH)，7.39-7.45(m，2H，ArH)，5.62-5.67(dd，J1＝3.6Hz，J2＝1.6Hz，1H，NH)，4.06(d，J＝1.5Hz，2H，CH2)，2.15(s，3H，CH3)，1.61(s，2H，CH2)，1.21(s，9H，CH3)熔点：188.8-189.4℃。
化合物340 N-(4-溴-2-(2-((6-氯吡啶-3-基)甲基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.24(s，1H，NH)，8.41(d，J＝0.7，1H，ArH)，7.83-7.87(dd，J1＝2.7Hz，J2＝0.8Hz，1H，ArH)，7.47-7.87(m，2H，ArH)，7.38(d，J＝0.7，1H，ArH)，4.65(s，2H，CH2)，2.16(s，3H，CH3)，1.98(s，2H，CH2)，0.97(s，3H，CH3)熔点：178.9-180.1
化合物341 N-(2-(2-苄基肼羰基)-4-溴-6-甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺℃。
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.77(d，J＝1.5Hz，1H，NH)，9.26(s，1H，NH)，7.55-7.57(dd，J1＝0.8Hz，J2＝0.2Hz，1H，ArH)，7.23-7.39(m，6H，ArH)，5.26(d，J＝2.3Hz，1H，NH)，3.94(d，J＝1.2Hz，2H，CH2)，2.17(s，3H，CH3)，2.12(s，2H，CH2)，1.01(s，9H，CH3)
熔点：211.9-212.9℃。
化合物358 N-(4-溴-2-甲基-6-(2-(3-(三氟甲基)苄基)肼羰基)苯基)环己甲酰氯
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.70(d，J＝2.1Hz，1H，NH)，9.23(s，1H，NH)，7.72(s，1H，ArH)，7.61-7.71(m，1H，ArH)，7.53-7.59(m，3H，ArH)，7.25(d，J＝0.7Hz，1H，ArH)，5.52-5.58(m，1H，NH)，4.02(d，J＝1.5Hz，2H，CH2)，2.24-2.30(m，1H，CH)，2.13(s，3H，CH3)，1.12-1.82(m，10H，CH2)熔点：173.4-173.7℃。
化合物363 N-(4-溴-2-(2-(2，4-二氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)环己甲酰氯
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.82(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，9.09(s，1H，NH)，7.56-7.66(m，3H，ArH)，7.36-7.42(m，2H，ArH)，5.59-5.65(dd，J1＝3.6Hz，J2＝1.6Hz，1H，NH)，4.03(d，J＝1.5Hz，2H，CH2)，2.28-2.30(m，1H，CH)，1.34-1.82(m，10H，CH2)熔点：167.4-168.2
化合物372 N-(2-(2-苄基肼羰基)-4-溴-6-甲基苯基)环己甲酰氯℃。
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.73(s，1H，NH)，9.25(s，1H，NH)，7.56(d，J＝0.7，1H，ArH)，7.23-7.38(m，6H，ArH)，5.34(s，1H，NH)，3.93(s，2H，CH2)，2.26-2.34(m，1H，CH)，2.10(s，3H，CH3)，1.20-1.83(m，10H，CH2)熔点：175.7-177.1℃。
化合物373 3-氯-N-(2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.79(s，1H，NH)，9.32(s，1H，NH)，7.59-7.63(dd，J1＝0.6Hz，J2＝2.4Hz，1H，Ar)，7.38-7.44(m，1H，Ar)，7.30-7.36(m，3H，ArH)，7.17-7.29(m，2H，ArH)，4.08(s，2H，CH2)，3.77(s，2H，CH2)，2.16(s，3H，CH3)，1.29(s，6H，CH3)
熔点：189.7-192.8℃。
化合物394 3-氯-N-(2-(2-(2，4-二氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.74(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，9.17(s，1H，NH)，7.43-7.68(m，2H，ArH)，7.34-7.41(m，2H，ArH)，7.18-7.27(m，3H，ArH)，5.62-5.69(dd，J1＝3.6Hz，J2＝1.7Hz，1H，NH)，4.07(d，J＝1.6Hz，2H，CH2)，3.82(s，2H，CH2)，2.15(s，3H，CH3)，1.21(s，9H，CH3)熔点：180.5-180.8℃。
化合物402 3-氯-N-(2-(2-((6-氯吡啶-3-基)甲基)肼羰基)-6-甲基苯基)-2，2-二甲基丙酰胺℃。
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.58(d，J＝1.9Hz，1H，NH)，9.26(s，1H，NH)，8.39(d，J＝0.8，1H，ArH)，7.85-7.89(dd，J1＝2.7，J2＝0.8，1H，ArH)，7.46(d，J＝2.7Hz，1H，ArH)，7.29-7.33(dd，J1＝2.8，J2＝0.8，1H，ArH)，7.13-7.20(m，2H，ArH)，5.59(d，J＝1.8，1H，NH)，3.96(d，J＝1.0Hz，2H，CH2)，3.80(s，2H，CH2)，2.14(s，3H，CH3)，1.31(s，6H，CH3)熔点：195.7-196.2℃。
化合物403 N-(2-(2-苄基肼羰基)-6-甲基苯基)-3-氯-2，2-二甲基丙酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.69(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，9.20(s，1H，NH)，7.15-7.39(m，8H，ArH)，5.36-5.43(dd，J1＝3.6Hz，J2＝1.8Hz，1H，NH)，3.95(d，J＝1.4Hz，2H，CH2)，3.56(s，2H，CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.22(s，6H，CH3)熔点：144.8-144.9℃。
化合物404 N-(2-(2-(2-氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.74(s，1H，NH)，9.18(s，1H，NH)，7.59-7.62(m，1H，Ar)，7.37-7.43(m，1H，Ar)，7.27-7.32(m，3H，ArH)，7.16-7.26(m，2H，ArH)，4.08(s，2H，CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.20(s，9H，CH3)熔点：207.9-208.5℃。
化合物420 N-(2-甲基-6-(2-(3-(三氟甲基)苄基)肼羰基)苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.66(d，J＝2.1Hz，1H，NH)，9.14(s，1H，NH)，7.74(s，1H，ArH)，7.52-7.69(m，3H，ArH)，7.30-7.34(m，1H，ArH)，7.14-7.23(m，2H，ArH)，5.59-5.65(m，1H，NH)，4.05(d，J＝1.5Hz，2H，CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.20(s，9H，CH3)熔点：158.7-163.1℃。
化合物425 N-(2-(2-(2，4-二氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.72(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，9.15(s，1H，NH)，7.56-7.65(m，2H，ArH)，7.38-7.42(dd，J1＝2.9Hz，J2＝0.7Hz，1H，ArH)，7.31-7.35(dd，J1＝2.3Hz，J2＝0.5Hz，1H，ArH)，7.16-7.25(m，2H，ArH)，5.60-5.66(dd，J1＝3.7Hz，J2＝1.7Hz，1H，NH)，4.05(d，J＝1.6Hz，2H，CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.11(s，9H，CH3)熔点：179.8-185.7℃。
化合物434 N-(2-(2-苄基肼羰基)-6-甲基苯基)特戊酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.69(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，9.19(s，1H，NH)，7.15-7.38(m，8H，ArH)，5.37-5.42(dd，J1＝3.6Hz，J2＝1.8Hz，1H，NH)，3.96(d，J＝1.6Hz，2H，CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.22(s，9H，CH3)熔点：157.0-158.1℃。
化合物441 N-(2-(2-(2-氟苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.81(s，1H，NH)，9.27(s，1H，NH)，7.12-7.61(m，7H，ArH)，5.36(s，1H，NH)，4.00(s，2H，CH2)，2.17(s，3H，CH3)，2.11(s，2H，CH2)，1.00(s，9H，CH3)熔点：157.2-158.3℃。
化合物451 3，3-二甲基-N-(2-甲基-6-(2-(3-(三氟甲基)苄基)肼羰基)苯基)丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.63(d，J＝2.1Hz，1H，NH)，9.21(s，1H，NH)，7.75(s，1H，ArH)，7.52-7.70(m，3H，ArH)，7.29-7.33(m，1H，ArH)，7.12-7.18(m，2H，ArH)，5.51(s，1H，NH)，4.05(s，2H，CH2)，2.17(s，3H，CH3)，2.08(s，2H，CH2)，1.02(s，9H，CH3)熔点：184.3-185.8℃。
化合物456 N-(2-(2-(2，4-二氯苄基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.72(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，9.16(s，1H，NH)，7.57-7.67(m，2H，ArH)，7.39-7.43(dd，J1＝2.8Hz，J2＝0.7Hz，1H，ArH)，7.33-7.36(m，1H，ArH)，7.16-7.26(m，2H，ArH)，5.61-5.67(dd，J1＝3.6Hz，J2＝1.7Hz，1H，NH)，4.05(d，J＝1.6Hz，2H，CH2)，2.13(s，3H，CH3)，1.63(s，2H，CH2)，1.20(s，9H，CH3)熔点：180.7-181.5℃。
化合物464 N-(2-(2-((6-氯吡啶-3-基)甲基)肼羰基)-6-甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
1H NMR(300MHz，DMSO)δ8.38(d，J＝0.7，1H，ArH)，7.96-8.00(m，1H，ArH)，7.85-7.90(dd，J1＝2.8，J2＝0.8Hz，1H，ArH)，7.66(m，1H，ArH)，7.54(d，J＝2.8Hz，1H，ArH)，7.39-7.41(m，1H，ArH)，6.79-6.83(t，J＝2.0Hz，1H，NH)，4.16(d，J＝1.9Hz，2H，CH2)，2.81(s，2H，CH2)，2.53(s，3H，CH3)，1.03(s，9H，CH3)熔点：135.1-136.0℃。
化合物482 N-(2-甲基-6-(2-(3-(三氟甲基)苄基)肼羰基)苯基)环己甲酰氯
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.64(s，1H，NH)，9.27(s，1H，NH)，7.57-7.80(m，4H，ArH)，7.32-7.39(m，1H，ArH)，7.18-7.25(m，2H，ArH)，5.60(s，1H，NH)，4.09(s，2H，CH2)，2.32-2.35(m，1H，CH)，2.18(s，3H，CH3)，1.67-1.88(m，5H，CH2)，1.28-1.45(m，5H，CH2)熔点：164.1-165.7℃。
化合物495 N-(2-(2-((6-氯吡啶-3-基)甲基)肼羰基)-6-甲基苯基)环己甲酰氯
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.58(d，J＝1.9，1H，NH)，9.26(s，1H，NH)，8.39(d，J＝0.8Hz，1H，ArH)，7.85-7.89(dd，J1＝2.7，J2＝0.8Hz，1H，ArH)，7.45(d，J＝2.7，1H，ArH)，7.30-7.33(m，1H，ArH)，7.19-7.29(m，1H，ArH)，7.13-7.18(m，1H，ArH)，5.59(d，J＝1.8Hz，1H，NH)，3.96(d，J＝1.0Hz，2H，CH2)，2.28(m，1H，CH)，2.13(s，3H，CH3)，1.17-1.83(m，10H，CH2)熔点：176.4-180.2℃。
化合物496 N-(2-(2-苄基肼羰基)-6-甲基苯基)环己甲酰氯
1H NMR(300MHz，DMSO)δ9.69(d，J＝2.0Hz，1H，NH)，9.20(s，1H，NH)，7.15-7.39(m，8H，ArH)，5.36-5.42(dd，J1＝3.6Hz，J2＝1.8Hz，1H，NH)，3.95(d，J＝1.6Hz，2H，CH2)，2.28-2.30(m，1H，CH)，2.13(s，3H，CH3)，1.19-1.82(m，10H，CH2)；熔点：148.5-149.5℃。
由上可知，所得化合物均结构正确，为式I所示化合物。
实施例1-496制备所得式I所示化合物(编号依次为1-497)的生物活性测试：
标准对照药剂：95％氯虫酰胺原药；95％吡虫啉原药；97.1％哒螨灵原药。
试验靶标：小菜蛾(Plutella xylostella Linnaeus)，2006年采自北京市蔬菜田，在室内用十字花科蔬菜叶片饲养，饲养条件为室温(27±1)℃，湿度为80％，光照强度为2000lux，光照时间为每天12h。在室内饲养条件下，用虫龄、体重及生理状况一致的2龄初幼虫进行药剂活性筛选试验。
瓜(棉)蚜(Aphis gossypii)，采自北京市海淀区木槿树，在室内挑选3日龄若虫取进行药剂活性筛选试验。
朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus Boisduval)，采自北京市海淀区田间，转接到温室种植的菜豆上饲养繁殖，选用雌成螨进行药剂活性筛选试验。
药剂配制：参照“农药生物活性测定标准操作规范(SOP)”要求，用上述害虫靶标进行化合物的室内普筛活性试验。用万分之一天平于20ml称量瓶称取12mg化合物样品，再用1～5ml移液枪取2ml丙酮/甲醇(1∶1)混合溶剂加入称量瓶，待其充分溶解后，加入18ml含有0.05％曲拉通X-100的水溶液，充分混匀，得600mg/L的测定液。
对照药剂的配制方法与上相同。
对照药剂的试验剂量分别为：95％氯虫酰胺原药剂量为：0.2μg/mL；95％吡虫啉原药剂量为：2μg/mL；97.1％哒螨灵原药剂量为：50μg/mL。
另外，本发明实施例制备所得的化合物1-496的试验剂量均为600μg/mL。
瓜(棉)蚜：选择带蚜木槿叶，留下3日龄若蚜，将带蚜叶片在药液中浸渍5s，晾干后记录虫数放入加有保湿滤纸的培养皿中，加盖后放入(25±1)℃光照培养箱中。每个药剂处理30头以上。24小时后检查结果。
小菜蛾：将油菜叶在药液中浸渍5s，晾干后放入加有保湿滤纸的培养皿中，接入小菜蛾2龄幼虫，加盖后放入(25±1)℃光照培养箱中。每个药剂处理20头。3天后检查结果。
朱砂叶螨：将转接好朱砂叶螨的豆叶在药液中浸渍5s，晾干后记录虫数放入加有保湿滤纸的培养皿中，叶柄用保湿棉保湿，加盖后放入(25±1)℃光照培养箱中。每个药剂处理20头以上。48小时后检查结果。
死亡判断标准为：轻触虫体，不能正常爬行个体视为死亡。
校正死亡率(％)＝(样品死亡率-空白对照死亡率)/(1-空白对照死亡率)*100，空白对照死亡率小于5％不必校正，大于20％为无效试验。
表2、部分化合物对小菜蛾、瓜(棉)蚜、朱砂叶螨的杀虫活性
在600μg/mL浓度下，化合物30、131、280对小菜蛾的杀虫活性为100％，化合物217对小菜蛾杀虫活性超过了90％；化合物32、234、301、309、372、402、403、404、451对瓜(棉)蚜的杀虫活性都超过了90％；化合物156、187、327对朱砂叶螨的杀虫活性为100％，化合物31、186对朱砂叶螨的杀虫活性都超过了90％，说明本发明提供的式I化合物具有良好的应用前景。
Claims (10)
1.式I所示邻甲酰氨基苯甲酰肼类化合物：
式I
所述式I中，X为氢、卤素中的至少一种；
R1为氢、甲基中的至少一种；
R2为碳原子数为4-6的脂肪族取代基和含有取代基的碳原子数为4-6的脂肪族取代基中的至少一种；
R3为碳原子数为5-7芳香基、含有取代基的碳原子数为5-7的芳香基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述式I中，所述卤素为氯或溴；
所述R1为氢或甲基；
所述R2为叔丁基、1-氯-2-甲基丙烷-2-基、特戊基或环己基；
R3为苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2，4-二氯苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-氯-5-吡啶基。
3.一种制备权利要求1或2任一式I所示所述邻甲酰氨基苯甲酰肼类化合物的方法，包括如下步骤：将式a所示化合物与式b所示化合物于有机溶剂中进行开环反应，反应完毕得到所述式I所示邻甲酰氨基苯甲酰肼类化合物；
式a 式b
所述式a和式b中，R1、R2、R3和X的定义与权利要求1相同。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：所述开环反应步骤中，温度为10～100℃，优选20-30℃，反应时间为10-50小时，优选14-30。
5.根据权利要求3或4所述的方法，其特征在于：所述有机溶剂选自碳原子数为1-6的取代的脂肪族化合物、碳原子数为1-10的脂环族化合物、碳原子数为6-10的芳香烃、碳原子数为6-10的芳香烃卤代物、碳原子数为2-6的醚、碳原子数为2-6的酮、碳原子数为3-6的酰胺、碳原子数为2-6的腈、碳原子数为2-4的亚砜类、碳原子数为3-8的酯类和碳原子数为1-4的醇中的至少一种，优选苯、甲苯、二甲苯、 氯苯、二氯苯、石油醚、正己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、***、二丙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙二醇二***、丙酮、丁酮、甲基异丁酮、乙腈、丙腈、丁腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰三胺、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、乙二醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单***、二乙二醇单甲醚和二乙二醇单***中的至少一种。
6.根据权利要求3-5任一所述的方法，其特征在于：
所述式a所示化合物与式b所示化合物的投料摩尔用量比为1∶1-1∶1.5，优选摩尔用量比为1∶1.2。
7.权利要求1或2任一式I所示所述邻甲酰氨基苯甲酰肼类化合物在害虫的防治中的应用。
8.以权利要求11或2任一式I所示所述邻甲酰氨基苯甲酰肼类化合物为活性成分的害虫防治药物。
9.根据权利要求7或8所述的应用，其特征在于：所述害虫为菜蛾科、蚜科或叶螨科中的至少一种。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：所述害虫选自小菜蛾、瓜蚜、棉蚜和朱砂叶螨中的至少一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210036349.1A CN102617397B (zh) | 2012-02-17 | 2012-02-17 | 邻甲酰氨基苯甲酰肼化合物及其制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210036349.1A CN102617397B (zh) | 2012-02-17 | 2012-02-17 | 邻甲酰氨基苯甲酰肼化合物及其制备方法与应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102617397A true CN102617397A (zh) | 2012-08-01 |
| CN102617397B CN102617397B (zh) | 2015-04-22 |
Family
ID=46557665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210036349.1A Expired - Fee Related CN102617397B (zh) | 2012-02-17 | 2012-02-17 | 邻甲酰氨基苯甲酰肼化合物及其制备方法与应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102617397B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104557619A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-29 | 中国农业大学 | 一种含硝基缩氨基胍结构的甲氧亚胺基苯乙酸酯类化合物及其制备方法与应用 |
| CN104557620A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-29 | 中国农业大学 | 一种含硝基缩氨基胍结构的甲氧基丙烯酸酯化合物及其制备方法与应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101298451A (zh) * | 2007-04-30 | 2008-11-05 | 中国中化集团公司 | 苯甲酰胺类化合物及其应用 |
| CN102093335A (zh) * | 2010-11-26 | 2011-06-15 | 贵州大学 | 一类酰腙和酰肼衍生物及其应用 |
-
2012
- 2012-02-17 CN CN201210036349.1A patent/CN102617397B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101298451A (zh) * | 2007-04-30 | 2008-11-05 | 中国中化集团公司 | 苯甲酰胺类化合物及其应用 |
| CN102093335A (zh) * | 2010-11-26 | 2011-06-15 | 贵州大学 | 一类酰腙和酰肼衍生物及其应用 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104557619A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-29 | 中国农业大学 | 一种含硝基缩氨基胍结构的甲氧亚胺基苯乙酸酯类化合物及其制备方法与应用 |
| CN104557620A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-29 | 中国农业大学 | 一种含硝基缩氨基胍结构的甲氧基丙烯酸酯化合物及其制备方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102617397B (zh) | 2015-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11834420B2 (en) | Preparation method of pyrimidinylthio-benzoate oxime ester compound and application thereof as herbicide | |
| JPH0381266A (ja) | ピラゾールアミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| KR20160040261A (ko) | 치환 피라졸릴피라졸 유도체와 그 제초제로서의 사용 | |
| CN101885724B (zh) | 一种含杂环酮的n-取代苯基吡唑类化合物及其制备与防治植物病虫害的应用 | |
| JPH0262876A (ja) | ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤 | |
| CN102746282A (zh) | N-5-取代苯基-2-呋喃甲酰基类化合物及其制备方法与应用 | |
| Chavan et al. | Synthesis, characterization, and biological activities of some 3, 5, 6-trichloropyridine derivatives | |
| CN101747254B (zh) | 取代吲哚类化合物及其应用 | |
| US4695312A (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole derivatives and herbicides containing them | |
| CN102617397B (zh) | 邻甲酰氨基苯甲酰肼化合物及其制备方法与应用 | |
| US4143061A (en) | 3-(α,α-Dimethylbenzyl)urea compounds, compositions, and their use as herbicides | |
| JPH04124178A (ja) | 複素環式化合物および該化合物を含有する除草剤 | |
| JPH04128275A (ja) | Ｎ―ベンジルアミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| CN102285979B (zh) | N-(2-(取代苯并噻唑-2-氨基甲酰基)-苯基)-取代吡唑甲酰胺类化合物及其制备方法和用途 | |
| CN102442966A (zh) | 一种含杂环酮的n-取代苯基肟醚类化合物及其制备与防治植物病虫害的应用 | |
| JPS60109578A (ja) | ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| GB2099420A (en) | Herbicidal pyrazole derivatives | |
| JP4780263B2 (ja) | フタルイソイミド誘導体の製造方法 | |
| CN117567446B (zh) | 一种含有杂环结构的***啉酮类化合物、制备方法及其应用 | |
| WO2017024971A1 (zh) | 一种不饱和肟醚类化合物及其用途 | |
| CN114591262B (zh) | 一种含噁二唑取代基的间苯氨基酰胺类化合物、其制备方法及应用 | |
| WO1997038973A1 (fr) | Composes d'hydrazine, procede de preparation desdits composes et insecticides a usage agricole et horticole | |
| JPH08198855A (ja) | ピリダジノン誘導体および害虫防除剤 | |
| JPH07258227A (ja) | フェニルトリアゾール誘導体及び殺虫剤 | |
| JP3055207B2 (ja) | ピリミジン誘導体および除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20150422 |