CN102604414B - 一种含苯基吲哚的偶氮化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及偶氮染料技术领域，为了解决着色力好的偶氮分散染料耐光牢度不理想的问题，提出了一种含苯基吲哚的偶氮化合物及其制备方法与应用，制备方法为先制得重氮盐，然后通过偶合反应制得一种含苯基吲哚的偶氮化合物，使用本发明含苯基吲哚的偶氮化合物制成的染料适用于涤纶，醋纤，腈纶，聚酯及混纺等疏水性纤维材料的染色，不仅具备令人满意的耐洗、摩擦牢度，而且具有卓越的耐光牢度，还解决了常规高日晒品种的二者不能兼顾的问题。
Description
技术领域
本发明涉及偶氮染料技术领域，具体地说涉及一种含苯基吲哚的偶氮化合物及其制备方法与应用。
背景技术
近年来，纤维材料在衣服面料上有较多的应用，随着染色应用领域的扩大以及产品的差异化，纤维材料的应用范围正在迅速扩大，其中之一就是聚酯纤维材料被开发应用在汽车内饰以及室内装饰材料上。汽车因使用地域、季节的不同，车内温度容易升高，对内饰染色织物的耐光性、耐热性就有了较高的要求。聚酯纤维的耐光性、耐热性都较好，手感也很好，因此被广泛应用在车内装饰中，同时选择的染料还要求有较好的牢度，以及在较高温度下的耐光牢度。但是在分散染料中，耐光牢度教好的是蒽醌类染料，但他们的着色力确较差，而着色力好的偶氮分散染料一般耐光牢度不理想。目前含苯基吲哚的偶氮化合物在染料方面的研究还处于起步阶段。
发明内容
本发明为了解决着色力好的偶氮分散染料耐光牢度不理想的问题，提出了一种含苯基吲哚的偶氮化合物及其制备方法与应用，使用本发明含苯基吲哚的偶氮化合物制成的染料适用于涤纶，醋纤，腈纶，聚酯及混纺等疏水性纤维材料的染色，不仅具备令人满意的耐洗、摩擦牢度，而且具有卓越的耐光牢度，还解决了常规高日晒品种的二者不能兼顾的问题。
本发明是通过以下技术方案实现的，一种含苯基吲哚的偶氮化合物，通式如式(Ⅰ)所示：
(Ⅰ)，
通式(Ⅰ)中：R选自C1~C4的烷基或丙烯基，D选自下面式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示的基团，
式(Ⅱ)、式(Ⅲ)中：X1选自氢、氯、溴中一种，X2选自氢或者巯基。
一种含苯基吲哚的偶氮化合物的制备方法按如下步骤进行：
（1）将通式(Ⅳ)或者通式(Ⅴ)所示的化合物在酸性条件下与重氮化试剂进行重氮化反应，获得重氮盐，然后用冰水进行稀释，备用。重氮化试剂选自亚硝酰硫酸溶液，盐酸与亚硝酸钠的混合溶液或者是硫酸与亚硝酸钠的混合溶液，
上述通式中X1选自氢、氯或者溴中一种，X2选自氢或者巯基；
其中，盐酸的用量为与通式(Ⅳ)或者通式(Ⅴ)所示的化合物的摩尔质量比为2.25~3.0：1；硫酸的用量为与通式(Ⅳ)或者通式(Ⅴ)所示的化合物的摩尔质量比为1.05~6：1；亚硝酸钠或者亚硝酰硫酸的用量与通式(Ⅳ)或者通式(Ⅴ)所示的化合物的摩尔质量比为1.05~1.1：1；亚硝酸钠溶液质量浓度为20%~40%；亚硝酰硫酸为工业品，质量浓度为40%；硫酸质量浓度为50%~98%，盐酸选自工业浓盐酸，质量浓度为30%；稀释重氮盐的冰水量与重氮盐的质量比为2~10：1。
（2）在容器中，将通式（Ⅵ）所示的化合物，先用硫酸溶解，溶解温度为0~50℃，将溶解好的通式（Ⅵ）所示化合物的溶液滴加入步骤（1）获得的重氮盐的稀释液中，在滴加前先加入乳化剂，然后进行偶合反应，在-5~20℃保持1~10小时，然后升温至60~75℃，保持1~5小时后，进行过滤，滤饼经水洗，得到目标产物即通式(Ⅰ)所示含苯基吲哚的偶氮染料化合物。
作为优选，乳化剂选自8#OP、10#OP、吐温-80、吐温-60、A-20，乳化剂的用量与通式（Ⅵ）所示化合物的质量比为0.001~0.05：1。
其中硫酸的用量与通式（Ⅵ）用量的质量比为1~10：1，硫酸质量浓度为50%~98%，重氮盐与通式（Ⅵ）所示的化合物摩尔质量比为1：0.8~1.2。
通式中R选自C1~C4的烷基或丙烯基，
一种含苯基吲哚的偶氮化合物的制备方法具体步骤为：
选自通式(Ⅳ)所示化合物中X1为氯或者溴时，使用亚硝酰硫酸重氮化；选自通式(Ⅳ)所示化合物中X1为氢，或者选自通式(Ⅴ)所示化合物时，使用的亚硝酸钠溶液重氮化。
使用亚硝酰硫酸重氮化时，制备方法步骤（1）为：将的亚硝酰硫酸缓慢加入到硫酸中，然后将通式通式(Ⅳ)所示化合物，其中X1为氯或者溴，缓慢加入到上述溶液中，控制温度在15~35℃，反应1~5小时，至溶液澄清，得重氮盐，用冰水进行稀释，备用。亚硝酰硫酸的用量与通式(Ⅳ)所示化合物的摩尔质量比为1.05~1.1：1；亚硝酰硫酸为工业品，质量浓度为40%；硫酸质量浓度为50%~98%，硫酸的用量为与通式(Ⅳ)所示化合物的摩尔质量比为1.05~6：1；（2）在步骤（1）中重氮盐稀释液中加入乳化剂；（3）在另一容器中，将通式（Ⅵ）所示的化合物，先用硫酸溶解，溶解温度为0~50℃，将溶解好的通式（Ⅵ）所示化合物的溶液滴加入步骤（2）中已添加乳化剂的重氮盐的稀释液中进行偶合反应，在-5~20℃保持1~10小时，然后升温至60~75℃，保持1~5小时后，进行过滤，滤饼经水洗，得到目标产物即通式(Ⅰ)所示的含苯基吲哚的偶氮染料化合物。
选用通式(Ⅳ)所示化合物中X1为氢，或者选自通式(Ⅴ)所示化合物时，制备方法步骤（1）为：先将通式(Ⅳ)所示化合物（X1为氢）或者通式(Ⅴ)所示化合物加到盐酸或硫酸中，在0~10℃打浆至充分混合，然后用冰浴将反应液冷却到0~5℃，将亚硝酸钠溶液，加入到上述溶液中，搅拌0.5~2小时，至溶液澄清，得重氮盐，然后用冰水进行稀释，备用。盐酸的用量为与通式(Ⅳ)或者通式(Ⅴ)所示的化合物的摩尔质量比为2.25~3.0：1；硫酸的用量为与通式(Ⅳ)或者通式(Ⅴ)所示的化合物的摩尔质量比为1.05~6：1；亚硝酸钠的用量与通式(Ⅳ)或者通式(Ⅴ)所示的化合物的摩尔质量比为1.05~1.1：1；亚硝酸钠溶液质量浓度为20%~40%；硫酸质量浓度为50%~98%，盐酸选自工业浓盐酸，质量浓度为30%；（2）在步骤（1）中重氮盐稀释液中加入乳化剂；（3）在另一容器中，将通式（Ⅵ）所示的化合物，先用硫酸溶解，溶解温度为0~50℃，将溶解好的通式（Ⅵ）所示化合物的溶液滴加入步骤（2）中已添加乳化剂的重氮盐的稀释液中进行偶合反应，在-5~20℃保持1~10小时，然后升温至60~75℃，保持1~5小时后，进行过滤，滤饼经水洗，得到目标产物即通式(Ⅰ)所示的含苯基吲哚的偶氮染料化合物。
制备的的含苯基吲哚的偶氮化合物适合对疏水性纤维如聚酯纤维、二醋酸纤维、三醋酸纤维、聚丙烯腈纤维等纤维类进行染色。
作为优选，一种含苯基吲哚的偶氮化合物选自下列结构式：
与有技术相比，本发明的有益效果是：本发明含苯基吲哚的偶氮化合物制成的染料适用于涤纶，醋纤，腈纶，聚酯及混纺等疏水性纤维材料的染色，不仅具备令人满意的耐洗、摩擦牢度，而且具有卓越的耐光牢度，还解决了常规高日晒品种的二者不能兼顾的问题。
附图说明
图1为实施例1的核磁氢谱图；
图2为实施例1核磁氢谱图的局部放大图；
图3为实施例1的质谱图；
图4为实施例3的核磁氢谱图；
图5为实施例3核磁氢谱图的局部放大图；
图6为实施例3的质谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围并不仅限与此。实施例中所用的原料均为市售产品。
实施例1
（1）在烧瓶中加入98%硫酸120g，40%亚硝酰硫酸68g，搅拌1小时，控制温度25℃，在搅拌下加入41.4g（0.2mol）的2,6-二氯-4-硝基苯胺，保温反应5小时左右，重氮化完成，加入400g冰水，搅拌下将上述重氮盐加入进行稀释；
（2）在步骤（1）中的重氮盐稀释液中加入1.2g 10#OP；
（3）另一只烧瓶加入98%硫酸330g，控制温度25℃，搅拌下加入N-甲基-2-苯基吲哚共41.4g，保温保持2小时全溶解，待偶合。
在步骤（2）中已添加乳化剂的重氮盐稀释液中在4℃下慢滴加入上述溶解好N-甲基-2-苯基吲哚进行偶合反应，加完后保温5小时至偶合反应结束，然后升温至70℃，保持2小时后，进行过滤，滤饼经水洗，可制得下式(Ⅰ-1)橙色的含苯基吲哚的偶氮化合物。核磁氢谱图如图1和图2所示，质谱图如图3所示。
实施例2
（1）在烧瓶中加入98%硫酸90g，40%亚硝酰硫酸173g，搅拌0.5小时，控制温度35℃，在搅拌下加入148g（0.5mol）的2,6-二溴-4-硝基苯胺，保温反应2小时左右，重氮化完成，然后加入1200g冰水，搅拌下将上述重氮盐加入进行稀释；
（2）在步骤（1）中的重氮盐稀释液中加入1g 8#OP；
（3）另一只烧瓶加入质量浓度为75%硫酸860g，控制温度15℃，搅拌下加入N-乙基-2-苯基吲哚共121.5g，保温保持5小时全溶解，待偶合。
在步骤（2）中已添加乳化剂的重氮盐稀释液中在0℃下慢滴加入上述溶解好N-乙基-2-苯基吲哚进行偶合反应，加完后保温5小时至偶合反应结束，然后升温至60℃，保持5小时后，进行过滤，滤饼经水洗，可制得下式(Ⅰ-4)橙色的含苯基吲哚的偶氮化合物。
(Ⅰ-4)
实施例3
（1）反应容器中加入60%的硫酸溶液共140g，搅拌下加入3-氨基-1,2,4-三氮唑16.8g（0.2mol），10℃打浆3.0小时。降温至5℃，在此温度下加入浓度为32%的亚硝酸钠溶液共46g，在5℃保持搅拌1小时制得重氮盐，然后加入冰水520g进行稀释，备用。
（2）在步骤（1）中的重氮盐稀释液中加入0.8g 10#OP；
（3）在烧瓶加入98%硫酸305g，控制温度20℃，搅拌下加入2-苯基吲哚共38.6g，保温保持2小时全溶解，待偶合。
将上述溶解好的2-苯基吲哚的硫酸溶液慢加入步骤（2）中制备的已加入乳化剂的重氮盐稀释液中，控制温度5℃，保持反应5小时至偶合反应结束，偶合反应结束后升温至75℃保持1小时进行转晶，然后进行过滤、水洗，可制得下式(Ⅰ-2)含苯基吲哚偶氮化合物。核磁氢谱图如图4和图5所示，质谱图如图6所示。
实施例4
（1）反应容器中加入工业浓盐酸82.1g，搅拌下加入4-硝基-苯胺41.4g（0.3mol），常温打浆1小时。加入碎冰90g，降温至2.5℃，在此温度下加入浓度为20%的亚硝酸钠溶液共111.8g，在2.5℃保持搅拌1小时制得重氮盐，然后加入冰水1250g进行稀释，备用。
（2）在步骤（1）中的重氮盐稀释液中加入1.8g乳化剂 A-20；
（3）在烧瓶加入85%硫酸525g，控制温度50℃，搅拌下加入N-甲基2-苯基吲哚共74.5g，保温保持1小时全溶解，待偶合。
将上述溶解好的N-甲基-2-苯基吲哚的硫酸溶液慢加入步骤（2）中制备的已加入乳化剂的重氮盐稀释液中，控制温度20℃，保持反应1小时至偶合反应结束，偶合反应结束后升温至60℃保持5小时进行转晶，然后进行过滤、水洗，可制得下式(Ⅰ-5)含苯基吲哚偶氮化合物。
实施例5
（1）在烧瓶中加入98%硫酸52.5g，40%亚硝酰硫酸168.3g，搅拌1小时，控制温度30℃，在搅拌下加入103.5g（0.5mol）的2,6-二氯-4-硝基苯胺，保温反应1小时左右，重氮化完成，然后加入1620g冰水，搅拌下将上述重氮盐加入进行稀释；
（2）在步骤（1）中的重氮盐稀释液中加入1g 乳化剂吐温-60；
（3）在烧瓶加入50%硫酸932g，控制温度30℃，搅拌下加入N-丙烯基-2-苯基吲哚共93.2g，保温保持1小时全溶解，待偶合。
将上述溶解好的N-甲基-2-苯基吲哚的硫酸溶液慢加入步骤（2）中制备的已加入乳化剂的重氮盐稀释液中，控制温度10℃，保持反应1小时至偶合反应结束，偶合反应结束后升温至65℃保持4小时进行转晶，然后进行过滤、水洗，可制得下式(Ⅰ-3)含苯基吲哚偶氮化合物。
实施例6
（1）反应容器中加入工业浓盐酸109.5g，搅拌下加入5-巯基-3-氨基-1,2,4-三氮唑34.8g（0.3mol），常温打浆3.0小时。降温至5℃，在此温度下加入浓度为40%的亚硝酸钠溶液共54.3g，在0~5℃保持搅拌2小时制得重氮盐，然后加入冰水3600g进行稀释，备用。
（2）在步骤（1）中的重氮盐稀释液中加入2g 乳化剂吐温-80；
（3）在烧瓶加入98%硫酸62.1g，控制温度40℃，搅拌下加入N-甲基-2-苯基吲哚共62.1g，保温保持2小时全溶解，待偶合。
将上述溶解好的2-苯基吲哚的硫酸溶液慢加入步骤（2）中制备的已加入乳化剂的重氮盐稀释液中，控制温度5℃，保持反应4小时至偶合反应结束，偶合反应结束后升温至75℃保持2小时进行转晶，然后进行过滤、水洗，可制得下式(Ⅰ-6)含苯基吲哚偶氮化合物。
实施例7~16
依照以上实施例1~6所述的方法，通式(Ⅳ)或者通式(Ⅴ)，通式（Ⅵ）用表1中所示的组分进行等摩尔量替换，可制得本发明的含苯基吲哚的偶氮化合物。
| 实施例 | 通式(Ⅳ)或者通式(Ⅴ) | 通式（Ⅵ） | 制得的含苯基吲哚的偶氮化合物 |
| 7 | 2,6-二氯-4-硝基苯胺 | 2-苯基吲哚 |
 |
| 8 | 2,6-二氯-4-硝基苯胺 | N-乙基-2-苯基吲哚 | |
| 9 | 2,6-二溴-4-硝基苯胺 | N-甲基-2-苯基吲哚 |
 |
| 10 | 2,6-二溴-4-硝基苯胺 | N-丙烯基-2-苯基吲哚 |
 |
| 11 | 3-氨基-1,2,4-三氮唑 | N-甲基-2-苯基吲哚 |
 |
| 12 | 4-硝基苯胺 | N-乙基-2-苯基吲哚 |
 |
| 13 | 4-硝基苯胺 | N-丙烯基-2-苯基吲哚 |
 |
| 14 | 3-氨基-1,2,4-三氮唑 | N-乙基-2-苯基吲哚 |
 |
| 15 | 3-氨基-1,2,4-三氮唑 | N-丙烯基-2-苯基吲哚 |
 |
| 16 | 5-巯基-3-氨基-1,2,4-三氮唑 | N-乙基-2-苯基吲哚 |  |
实施例17
分别取实施例1~16制备的含苯基吲哚的偶氮化合物各10克，在砂磨机中与60克纯水和15克扩散剂MF一起砂磨均匀，然后干燥脱水即得相应的商品染料。
应用此商品染料，利用高温高压染样机，在pH值4~4.5条件下，于130℃染色60分钟，对超细聚酯纤维进行染色，并进行还原清洗。
采用国标GB/T3921-1997、GB/T3920-1997、GB/T8427-1998、GB/T5718-1997测试其耐水洗、耐摩擦、耐日晒牢度、耐升华牢度。测试结果如表2所示。
表2
| 实施例 | 耐水洗 | 耐摩擦 | 耐日晒 | 耐升华 | 固色率 | 最大吸收波长λmax |
| 实施例1 | 5 | 5 | 7 | 4~5 | 99.1% | 400nm |
| 实施例2 | 5 | 5 | 7 | 3~4 | 98.9% | 393 nm |
| 实施例3 | 5 | 4~5 | 6~7 | 4 | 100.2% | 402 nm |
| 实施例4 | 4~5 | 4~5 | 7 | 4 | 100.1% | 395 nm |
| 实施例5 | 4~5 | 4~5 | 7 | 3~4 | 99.3% | 390 nm |
| 实施例6 | 4~5 | 4~5 | 7 | 3~4 | 99.5% | 385 nm |
| 实施例7 | 4~5 | 5 | 6~7 | 3 | 96.2% | 388 nm |
| 实施例8 | 4~5 | 5 | 7 | 4~5 | 99.9% | 396 nm |
| 实施例9 | 5 | 4~5 | 7 | 4 | 98.5% | 408 nm |
| 实施例10 | 4~5 | 5 | 6~7 | 3 | 98.6% | 410 nm |
| 实施例11 | 4~5 | 5 | 6~7 | 3~4 | 98.9% | 405 nm |
| 实施例12 | 5 | 4~5 | 7 | 3 | 99.7% | 402 nm |
| 实施例13 | 5 | 4~5 | 6~7 | 4 | 99.1% | 405 nm |
| 实施例14 | 4~5 | 5 | 6~7 | 3~4 | 97.9% | 412 nm |
| 实施例15 | 5 | 4~5 | 6~7 | 4 | 98.2% | 398 nm |
| 实施例16 | 4~5 | 4~5 | 6~7 | 4 | 100.3% | 392 nm |
注：最大吸收波长在丙酮中测定。
如表2所示，本发明所述的偶氮化合物应用在涤纶，醋纤，腈纶，聚酯及混纺等疏水性纤维材料的染色，不仅具有卓越的耐光牢度，还具备令人满意的耐洗、摩擦牢度。
Claims (4)
1.一种含苯基吲哚的偶氮化合物的制备方法，其特征在于，所述的含苯基吲哚的偶氮化合物通式如式(Ⅰ)所示：
通式(Ⅰ)中：R选自C1～C4的烷基或丙烯基，D选自下面式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示的基团，
式(Ⅱ)、式(Ⅲ)中：X1选自氢、氯、溴中一种，X2选自氢或者巯基，
上述含苯基吲哚的偶氮化合物的制备方法按如下步骤进行：
（1）将通式(Ⅳ)或者通式(Ⅴ)所示的化合物在酸性条件下与重氮化试剂进行重氮化反应，获得重氮盐，然后用冰水进行稀释备用，
上述通式中X1选自氢、氯或者溴中一种，X2选自氢或者巯基；
重氮化试剂选自亚硝酰硫酸溶液，盐酸与亚硝酸钠的混合溶液或者是硫酸与亚硝酸钠的混合溶液；
（2）在步骤（1）中重氮盐稀释液中加入乳化剂，乳化剂的用量与通式（Ⅵ）所示化合物的质量比为0.001～0.05：1；
（3）在另一容器中，将通式（Ⅵ）所示的化合物，先用硫酸溶解，溶解温度为0～50℃，将溶解好的通式（Ⅵ）所示化合物的溶液滴加入步骤（2）中已添加乳化剂的重氮盐的稀释液中进行偶合反应，在-5～20℃保持1～10小时，然后升温至60～75℃，保持1～5小时后，进行过滤，滤饼经水洗，得到目标产物即通式(Ⅰ)所示的含苯基吲哚的偶氮染料化合物，
（Ⅵ）
通式中R选自C1～C4的烷基或丙烯基，
所述的重氮盐与通式（Ⅵ）所示的化合物摩尔质量比为1：0.8～1.2，
所述的硫酸的用量与通式（Ⅵ）化合物用量的质量比为1～10：1，硫酸质量浓度为50%～98%。
2.根据权利要求1所述的一种含苯基吲哚的偶氮化合物的制备方法，其特征在于，步骤（1）中当通式(Ⅳ)所示化合物中X1选自氯或者溴时，使用亚硝酰硫酸重氮化，具体步骤为；将亚硝酰硫酸缓慢加入到硫酸中，然后将通式 (Ⅳ)所示化合物，其中X1为氯或者溴，缓慢加入到上述溶液中，控制温度在15～35℃，反应1～5小时，至溶液澄清，得重氮盐，用冰水进行稀释，备用，
其中，亚硝酰硫酸的用量与通式(Ⅳ)所示的化合物的摩尔质量比为1.05～1.1：1，硫酸的用量为与通式(Ⅳ)或者通式(Ⅴ)所示化合物的摩尔质量比为1.05～6：1；稀释重氮盐的冰水量与重氮盐的质量比为2～10：1。
3.根据权利要求1所述的一种含苯基吲哚的偶氮化合物的制备方法，其特征在于，步骤（1）中当通式(Ⅳ)所示化合物中X1为氢，或者选自通式(Ⅴ)所示化合物时，使用亚硝酸钠溶液与盐酸或硫酸的混合液重氮化，具体步骤为：先将通式(Ⅳ)中 X1为氢所示化合物或者通式(Ⅴ)所示化合物加到盐酸或硫酸中，在0～10℃打浆至充分混合，然后用冰浴将反应液冷却到0～5℃，将质量浓度20%～40%的亚硝酸钠溶液，加入到上述溶液中，搅拌0.5～2小时，至溶液澄清，得重氮盐，然后用冰水进行稀释，备用，
其中，使用盐酸时，盐酸的用量为与通式(Ⅳ)或者通式(Ⅴ)所示化合物的摩尔质量比为2.25～3.0：1；使用硫酸时，硫酸的用量为与通式(Ⅳ)或者通式(Ⅴ)所示化合物的摩尔质量比为1.05～6：1；亚硝酸钠的用量与通式(Ⅳ)所示的化合物的摩尔质量比为1.05～1.1：1，稀释重氮盐的冰水量与重氮盐的质量比为2～10：1。
4. 根据权利要求1或2或3所述的一种含苯基吲哚的偶氮化合物的制备方法，其特征在于，亚硝酰硫酸的质量浓度为40%，硫酸质量浓度为50%～98%，盐酸选自工业浓盐酸，质量浓度为30%。
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| DE1644071A1 (de) * | 1967-09-29 | 1971-03-25 | Basf Ag | Sulfonsaeuregruppenfreie Monoazofarbstoffe |
| US3829411A (en) * | 1972-03-29 | 1974-08-13 | Eastman Kodak Co | Thiadiazolyl-azo-indole compounds |
| DE2527712A1 (de) * | 1975-06-21 | 1976-12-30 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
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