CN102471417A - 共聚物、其作为增稠剂的用途及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包含如下化合物作为共聚的单体的共聚物:(A)至少一种烯属不饱和单-或二羧酸,(B)至少一种每分子具有至少一个通式(I)的结构单元的烯属不饱和化合物,其中各变量如下所定义:R1相同或不同且选自氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基和C7-C30芳烷基,A1相同或不同且选自C2-C10亚烷基、C6-C10亚芳基和C7-C10亚芳烷基,n相同或不同且选自0-200,m相同或不同且选自1-6,以及(C)至少一种其他共聚单体。
Description
本发明涉及以共聚形式包含如下化合物作为共聚单体的共聚物:
(A)至少一种烯属不饱和单-或二羧酸,
(B)至少一种每分子具有至少一个通式I的结构单元的(共)聚合物:
其中各变量如下所定义:
R1相同或不同且选自氢、C1-C30烷基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基和C7-C30芳烷基,
A1相同或不同且选自C2-C10亚烷基、C6-C10亚芳基和C7-C10亚芳烷基,
n相同或不同且选自0-200,
m相同或不同且选自1-6,
(C)至少一种其他共聚单体。
此外,本发明涉及本发明共聚物作为增稠剂,例如在洗涤剂或清洁剂中作为增稠剂的用途。
此外,本发明涉及化合物(B),它们特别适合作为制备本发明共聚物的共聚单体。此外,本发明涉及特别适合合成本发明(共)聚合物的化合物。
为了调节在含水配制剂如洗涤剂和清洁剂中,在印染浆中或在身体护理组合物和化学制剂中的粘度,通常使用增稠剂。增稠剂可以是天然或合成增稠剂。已知的合成增稠剂在许多情况下是丙烯酸与丙烯酰胺的共聚物,其用氨中和并且以共聚形式包含少量烯属双不饱和共聚单体,如亚甲基双丙烯酰胺。
还可以改善已知增稠剂的性能。
在许多情况下不希望的是白油,其被要求用于合成增稠剂,因此仍然至少成比例地存在于所述合成增稠剂中并且在应用中残留于纤维状材料如纺织品上,其中它可能导致坚牢度受损和处理受损。特别是若希望使用基于分散染料或活性染料的印染浆,则此时理想的是通过简单洗涤除去增稠剂,当使用含有白油的增稠剂时这在许多情况下是不可能的。
还已经尝试在增稠剂合成之后除去白油,例如通过干燥增稠剂,尤其是通过喷雾干燥。这得到所谓的粉末增稠剂,但这些并不总是容易搅入其他配制剂中。
已经尝试通过使用缔合性增稠剂来避免白油的缺点。缔合性增稠剂是水溶性聚合物且具有类似表面活性剂的疏水性成分,这些成分能够在亲水介质,尤其是含水的介质中与其自身以及还与其他疏水性物质相互作用,尤其是缔合并形成网络。所得缔合性网络导致该介质被增稠或胶凝。
然而,仍然可以改进已知的缔合性增稠剂。具体而言,在许多情况下盐稳定性仍然不足。此外,在液体洗涤剂的情况下,在许多情况下希望改进透明度,这有助于更好的销售成功。
WO 99/65958描述了碱溶性增稠剂,其包含不饱和羧酸、单烯属不饱和单体和疏水性烷氧基化大分子单体的反应产物。单烯属不饱和单体包含甲基;优选丙烯酸甲酯。这些聚合物甚至在4.5-6.0的pH下也应是水溶性的且因此适合化妆品。
因此,一个目的是提供在高盐含量下具有改进的洗涤性能和改进的透明度的洗涤剂。另一目的是提供用于洗涤剂的添加剂,借助该类添加剂可以产生所需性能。还一目的是提供一种制备所述添加剂的方法。
因此,发现了开头所定义的共聚物,其也简称为本发明共聚物。本发明共聚物以共聚形式包含如下化合物作为共聚单体:
(A)至少一种烯属不饱和单-或二羧酸,
(B)至少一种下文更详细描述且也简称为化合物(B)或本发明化合物(B)的(共)聚合物,
(C)至少一种其他共聚单体。
合适的烯属不饱和单-或二羧酸(A)例如为烯属单-和多不饱和单-或二羧酸,例如山梨酸,尤其是单烯属不饱和C3-C10单羧酸、单烯属不饱和C4-C10二羧酸及其低分子量酸酐。合适单烯属不饱和C4-C10二羧酸及其低分子量酸酐的实例是衣康酸、柠康酸、中康酸、戊烯二酸、乌头酸、马来酸、富马酸、马来酸酐、衣康酸酐以及两种或更多种上述化合物的混合物。合适单烯属不饱和C3-C10单羧酸的实例是乙基丙烯酸、(E)-和(Z)-巴豆酸,优选丙烯酸。特别优选甲基丙烯酸。
在本发明的一个方案中,使用单烯属不饱和C3-C10单羧酸和单烯属不饱和C4-C10二羧酸或其酸酐的混合物,例如(甲基)丙烯酸和马来酸酐的混合物。
本发明共聚物进一步以共聚形式包含至少一种化合物(B)。化合物(B)每分子具有至少一个,例如平均1-10个(数均),优选至多5个,特别优选至多2个通式I的结构单元:
其中各变量如下所定义:
R1不同或优选相同且选自氢以及优选C6-C30芳基,优选C6-C14芳基,例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基,C7-C30芳烷基,优选苄基,取代或未取代的C3-C10环烷基,优选环戊基、环己基、环辛基,其中一个或多个非相邻碳原子可以被氧或N-H或N-CH3替换,可以提到的实例是1,3-二氧戊环基、1,3-二烷基或13-唑啉基,优选2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基和2,2-二甲基-1,3-二烷基,以及尤其是C1-C30烷基,优选C1-C20烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、1,2-二甲基丙基、异戊基、正己基、异己基、仲己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十二烷基、异十二烷基、正十四烷基、异十四烷基、正十六烷基、异十六烷基、正十八烷基、异十八烷基、正二十烷基、异二十烷基;
A1不同或者优选相同且选自C6-C10亚芳基,例如邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、1,6-亚萘基、1,7-亚萘基、2,6-亚萘基、2,7-亚萘基或1,8-亚萘基,C7-C10亚芳烷基,如-CH(C6H5)-或-CH2-CH(C6H5)-,尤其选自取代或优选未取代的C2-C10亚烷基,例如-CH2-、-CH(CH3)-、-CH(C2H5)-、-C(CH3)2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH2-CH(CH3)-、-CH(C2H5)-CH2-、-CH2-CH(C2H5)-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6-、-(CH2)8-、-(CH2)10-,优选-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH2-CH(CH3)-,非常特别优选-CH2-CH2-,
n相同或不同且选自0-200,优选1-150,特别优选5-50,
m选自1-6,优选至多4,特别优选至多2。
本文中变量n可以是平均值。
化合物(B)可以是均聚物,此时也可以称为聚合物(B)。然而,它优选为共聚物,简称共聚物(B),选自嵌段共聚物、接枝共聚物、交替共聚物或优选选自无规共聚物。化合物(B)例如可以通过一种或多种(共聚)单体的离子性,例如阴离子性或优选自由基(共)聚合制备,其中至少一种(共聚)单体具有通式I的结构单元。
式I的结构单元例如可以呈现如下:
在本发明的一个实施方案中,化合物(B)被不完全转化的产物污染。考虑到不完全转化,例如此时可能形成下列结构单元:
若希望将无规共聚物用作共聚物,则可以使用除了通式I的结构单元外还具有至少一个可以归属于共聚单体的结构单元的那些共聚物,其中任何所需可自由基聚合的共聚单体是合适的,例如乙烯基芳烃,尤其是苯乙烯,乙烯基酯,尤其是乙酸乙烯酯,烯属不饱和羧酸,尤其是(甲基)丙烯酸,烯属不饱和羧酸的酰胺或酯,尤其是(甲基)丙烯酸的C1-C10烷基酯和(甲基)丙烯腈,还有马来酸酐,含卤素的共聚单体,如氯乙烯或偏二氯乙烯以及α-烯烃,例如1-癸烯、1-己烯、异丁烯或1-十二碳烯。
若希望将无规共聚物用作共聚物,则可以使用除了通式I的结构单元外还具有至少一个通式II的结构单元的那些共聚物:
其中各变量如下所定义:
R2、R3相同或不同且选自C1-C6烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、1,2-二甲基丙基、异戊基、正己基、异己基、仲己基;优选正-C1-C4烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基,特别优选甲基,以及尤其是氢,
R4为C1-C6烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、1,2-二甲基丙基、异戊基、正己基、异己基、仲己基;优选正-C1-C4烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基,特别优选甲基,以及尤其是COOM或氢,
M选自取代的铵,例如甲基铵、二甲基铵、三甲基铵、乙醇铵,或优选未取代的铵,以及尤其是氢和金属阳离子,例如碱金属阳离子如Li+、Na+、K+、Rb+或Cs+,优选Na+或K+。M还可以为碱土金属阳离子的半等价物(half equivalent),例如Ca2+或Mg2+的半等价物。
在本发明的一个实施方案中,R3为甲基,以及R2和R4在每种情况下为氢。
在本发明的一个实施方案中,R2、R3和R4在每种情况下为氢。
在本发明的一个实施方案中,R2和R3在每种情况下为氢且R4为COOM。
在本发明的一个实施方案中,化合物(B)的分子量Mw为200-100000g/mol,优选1000-10 000g/mol,特别优选至多5000g/mol,例如通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定。
在本发明的一个实施方案中,化合物(B)按照Fikentscher在23℃下在THF/水混合物中,优选在水中的2重量%THF中测定的K值为8-40。
在本发明的一个实施方案中,化合物(B)的多分散性Mw/Mn为1-4,优选1.1-2,特别优选1.1-1.5。
在本发明的一个实施方案中,化合物(B)的羟值为1-270mg KOH/g,优选5-10mg KOH/g,特别优选10-70mg KOH/g,按照DIN 53240测定。
在本发明的一个实施方案中,本发明共聚物的分子量Mw为1000-10000 000g/mol,优选10 000-1 000 000g/mol,特别优选50 000-500 000g/mol,例如通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定。
在本发明的一个实施方案中,本发明共聚物的多分散性Mw/Mn为1-10。
在本发明的一个实施方案中,本发明共聚物中式I的结构单元与式II的结构单元的摩尔比为0.01-10,优选0.05-2,特别优选0.1-0.5。
在本发明的一个实施方案中,至少一种通式I的结构单元经由式III a或III b的基团键合于本发明共聚物的基础骨架上:
其中各变量按如下选择:
X选自单键、N-H和优选氧,
t选自0和1,
w选自0和1,
A2选自取代或优选未取代的C1-C50亚烷基,其中一个或多个非相邻CH2基团可以被氧替代。合适基团A2的实例是C2-C10亚烷基,优选-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH2-CH(CH3)-,特别优选-CH2-CH2-,此外还有-CH2-CH2-O-、-CH(CH3)-CH2-O-、-CH2-CH(CH3)-O-、-[CH2-CH2-O-]y-、-[CH(CH3)-CH2-O-]y-、-[CH2-CH(CH3)-O-]y-,其中y为2-20,优选2-15,尤其是3-10的整数。
本发明共聚物此外以共聚形式包含至少一种其他共聚单体(C)。合适的共聚单体是可以与共聚单体(A)和(B)自由基共聚的烯属不饱和化合物。可以提到的实例是烯属不饱和单-或二羧酸,尤其是(甲基)丙烯酸的C1-C10烷基酯,乙酸乙烯酯,乙烯基芳烃,例如尤其是苯乙烯和α-甲基苯乙烯,α-烯烃,例如尤其是C12-C20-α-烯烃,此外还有氯乙烯、丙烯腈和N-乙烯基吡咯烷酮。烯属不饱和单羧酸的C1-C10烷基酯的优选实例是(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯和(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯。
在本发明的一个实施方案中,本发明共聚物以共聚形式包含至少两种不同的其他共聚单体(C)。在本发明的另一实施方案中,本发明共聚物以共聚形式正好包含一种其他共聚单体(C)。
在本发明的一个实施方案中,本发明共聚物以共聚形式包含:
0.1-99重量%,优选5-70重量%,特别优选10-50重量%的烯属不饱和单-或二羧酸(A),
0.001-99重量%,优选0.01-50重量%,特别优选0.1-10重量%的化合物(B),总共0.1-99重量%,优选5-80重量%,特别优选30-60重量%的其他共聚单体(C)。
本文中重量%表示的数据在每种情况下基于本发明的整个共聚物。
本发明进一步提供了本发明共聚物作为增稠剂,尤其是缔合性增稠剂的用途。就此而言,本发明共聚物利用其在含水介质中具有强烈依赖于pH的溶解行为这一性能。因此,本发明的另一方面是本发明共聚物在洗涤剂和清洁剂以及化妆品制剂中作为添加剂的用途。还提供了一种使用本发明共聚物清洁纺织品基材的方法。
本发明进一步提供了包含至少一种本发明共聚物的洗涤剂和清洁剂以及化妆品制剂。就此而言,洗涤剂应理解为主要指用于纺织品的洗涤剂,而清洁剂涉及硬表面,例如瓷器、陶瓷、玻璃、石头、木材或混凝土。化妆品制剂应理解为不仅指软膏、洗液、磨肤液(peel)和直接适合作为化妆品制剂的其他制剂,而且指用作化妆消费品的基础的那些制剂。
就此而言,本发明共聚物可以以游离酸形式或以部分或完全中和的形式,例如用铵、碱土金属或优选碱金属阳离子部分或完全中和的形式使用。优选本发明共聚物以未中和形式使用,即以游离酸使用,并且中和仅在紧临洗涤或清洁操作之前或之中进行。
本发明的洗涤剂和清洁剂或本发明的化妆品制剂可以以液体或固体形式存在。
本发明的固体洗涤剂优选包含下列组分:
(a)0.05-20重量%至少一种本发明共聚物,
(b)0.5-40重量%至少一种非离子、阴离子和/或阳离子表面活性剂,
(c)0.5-50重量%无机助洗剂,
(d)0-10重量%有机共助洗剂,和
(e)0-60重量%其他常规成分,如增量剂、酶、香料、络合剂、腐蚀抑制剂、漂白剂、漂白助剂、漂白催化剂、颜色转移抑制剂、其他泛灰抑制剂、防污聚酯、纤维和颜色保护添加剂、聚硅氧烷、染料、杀菌剂、溶解促进剂和/或崩解剂,
其中组分(a)-(e)的总和优选为100重量%。
本发明的固体洗涤剂配制剂可以以粉末、颗粒、挤出物或片剂形式存在。
本发明的液体洗涤剂配制剂优选具有下列组成:
(a)0.05-20重量%至少一种本发明共聚物,
(b)0.5-40重量%至少一种非离子、阴离子和/或阳离子表面活性剂,
(c)0-20重量%无机助洗剂,
(d)0-10重量%有机共助洗剂,和
(e)0-60重量%其他常规成分,如碳酸钠、酶、香料、络合剂、腐蚀抑制剂、漂白剂、漂白助剂、漂白催化剂、颜色转移抑制剂、其他泛灰抑制剂、防污聚酯、纤维和颜色保护添加剂、聚硅氧烷、染料、杀菌剂、有机溶剂、溶解促进剂、水溶助长剂、增稠剂和/或链烷醇胺,和
(f)0-99.45重量%水。
合适的非离子表面活性剂(b)此时主要为:
-烷氧基化C8-C22醇,如脂肪醇烷氧基化物、羰基合成醇烷氧基化物和Guerbet醇烷氧基化物:烷氧基化可以用C2-C20氧化烯,优选氧化乙烯、氧化丙烯和/或氧化丁烯进行。可以存在嵌段共聚物或无规共聚物。它们基于每摩尔醇通常包含1-50摩尔,优选1-20摩尔至少一种氧化烯。特别优选的氧化烯是氧化乙烯。醇优选具有10-18个碳原子。
-烷基酚烷氧基化物,尤其是烷基酚乙氧基化物,其包含C6-C14烷基链和5-30mol氧化烯/mol。
-包含C8-C22烷基链,优选C10-C18烷基链且通常包含1-20个,优选1.1-5个葡糖苷单元的烷基聚葡糖苷。
-N-烷基葡糖酰胺、脂肪酸酰胺烷氧基化物、脂肪酸链烷醇酰胺烷氧基化物以及氧化乙烯、氧化丙烯和/或氧化丁烯的嵌段共聚物。
合适的阴离子表面活性剂例如为:
-具有8-22个,优选10-18个碳原子的(脂肪)醇的硫酸盐,尤其是C9-C11醇硫酸盐、C12-C14醇硫酸盐、C12-C18醇硫酸盐、月桂基硫酸盐、鲸蜡基硫酸盐、肉豆蔻基硫酸盐、棕榈基硫酸盐、硬脂基硫酸盐和牛油脂肪醇硫酸盐。
-硫酸化的烷氧基化C8-C22醇(烷基醚硫酸盐):这类化合物例如通过首先烷氧基化C8-C22醇,优选C10-C18醇,例如脂肪醇,然后硫酸化该烷氧基化产物而制备。对于烷氧基化,优选使用氧化乙烯。
-线性C8-C20烷基苯磺酸盐(LAS),优选线性C9-C13烷基苯磺酸盐和-烷基甲苯磺酸盐。
-链烷烃磺酸盐,尤其是C8-C24链烷烃磺酸盐,优选C10-C18链烷烃磺酸盐。
-皂类,如C8-C24羧酸的Na和K盐。
优选将阴离子表面活性剂以盐的形式加入洗涤剂中。合适的阳离子此时例如为碱金属离子,如钠、钾和锂,以及铵盐,如羟乙基铵、二(羟乙基)铵和三(羟乙基)铵盐。
可以提到的特别合适的阳离子表面活性剂是
-C7-C25烷基胺;
-N,N-二甲基-N-(羟基-C7-C25烷基)铵盐;
-用烷基化剂季化的单-和二-(C7-C25烷基)二甲基铵化合物;
-酯季铵盐,尤其是已经用C8-C22羧酸酯化的季酯化单-、二-和三链烷醇胺;
其中各变量具有下列含义:
R6相同或不同且选自C1-C25烷基或C2-C25链烯基;
R7为C1-C4烷基或羟基-C1-C4烷基;
R8为C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基或基团R6-(CO)-Y-(CH2)p-(Y为氧或-NH-;p:2或3),
其中若R8为R6-(CO)-Y-(CH2)p-,则至少一个基团R6为C7-C22烷基。
合适的无机助洗剂尤其为:
-具有离子交换性能的结晶和无定形硅铝酸盐,如主要是沸石:各种类型的沸石均合适,尤其是呈其Na形式或其中Na部分交换为其他阳离子如Li、K、Ca、Mg或铵的形式的沸石A、X、B、P、MAP和HS,
-结晶硅酸盐,如尤其是二硅酸盐和层状硅酸盐,例如δ-和-β-Na2Si2O5。硅酸盐可以以其碱金属盐、碱土金属盐或铵盐形式使用,优选硅酸钠、锂和镁,
-无定形硅酸盐,如偏硅酸钠和无定形二硅酸盐,
-碳酸盐和碳酸氢盐:这些盐可以以其碱金属盐、碱土金属盐或铵盐使用。优选钠、锂和镁的碳酸盐和碳酸氢盐,尤其是碳酸钠和/或碳酸氢钠,
-多磷酸盐,如三磷酸五钠。
合适的有机共助洗剂主要为:
-低分子量羧酸,如柠檬酸,疏水改性的柠檬酸,例如松蕈酸、苹果酸、酒石酸、葡糖酸、戊二酸、琥珀酸、酰亚胺基二琥珀酸、氧基二琥珀酸、丙烷三甲酸、丁烷四甲酸、环戊烷四甲酸、烷基-和链烯基琥珀酸和氨基多羧酸,例如次氮基三乙酸、β-丙氨酸二乙酸、乙二胺四乙酸、丝胺酸二乙酸、异丝氨酸二乙酸、N-(2-羟基乙基)亚氨基二乙酸、乙二胺二琥珀酸以及甲基-和乙基甘氨酸二乙酸。
-低聚和聚合羧酸,如丙烯酸和天冬氨酸的均聚物,低聚马来酸,马来酸与丙烯酸、甲基丙烯酸或C2-C22烯烃如异丁烯或长链α-烯烃、乙烯基C1-C8烷基醚、乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、C1-C8醇的(甲基)丙烯酸酯和/或苯乙烯的共聚物,丙烯酸与甲基丙烯酸或C2-C22烯烃如异丁烯或长链α-烯烃的共聚物,尤其是与C10-C22-α烯烃、乙烯基C1-C8烷基醚、乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、C1-C8醇的(甲基)丙烯酸酯和苯乙烯的共聚物。优选丙烯酸的均聚物和丙烯酸与马来酸的共聚物。低聚和聚合羧酸以酸形式或钠盐使用。
合适的漂白剂例如为过氧化氢在无机盐上的加合物,例如一水合过硼酸钠、四水合过硼酸钠和过水合碳酸钠,以及过羧酸,如邻苯二甲酰亚胺基过己酸。
优选用于洗涤剂中的酶是蛋白酶、脂酶、淀粉酶、纤维素酶、氧化酶和过氧化物酶。
合适的颜色转移抑制剂例如为1-乙烯基吡咯烷酮、1-乙烯基咪唑或4-乙烯基吡啶N-氧化物的均聚物、共聚物和接枝聚合物。与氯乙酸反应的4-乙烯基吡啶均聚物和共聚物也适合作为颜色转移抑制剂。
其他本身常见的洗涤剂成分是已知的。详细描述例如可以在WO99/06524和WO 99/04313以及“Liquid Detergents”,编辑:Kuo-Yann Lai,Surfactant Sci.Ser.,第67卷,Marcel Decker,New York,1997,第272-304页中找到。
此外,已经发现本发明共聚物和本发明共聚物的水分散体或水溶液可以在硬表面用清洁剂中用作增稠剂。因此,本发明提供了本发明共聚物和本发明共聚物的水分散体或水溶液作为硬表面用清洁剂的添加剂的用途。本发明还提供了硬表面用清洁剂,其包含本发明共聚物。本发明进一步提供了一种使用本发明共聚物或本发明共聚物的水分散体或水溶液清洁硬表面的方法。
硬表面用清洁剂应理解为指例如清洁金属、塑料、玻璃和陶瓷的清洁剂,地板清洁剂,卫生清洁剂,家用和商业用多功能清洁剂,工业清洁剂(用于汽车清洗工厂或高压清洁剂),低温清洁剂,洗碟清洁剂,漂洗助剂,消毒清洁剂,食品和饮料工业用清洁剂,尤其是瓶装清洁剂、牛奶厂、啤酒厂和食品制造商的其他操作中的CIP清洁剂(就地)。包含本发明共聚物的清洁剂特别适合清洁硬表面如玻璃、塑料和金属。该清洁剂可以被赋予碱性、酸性或中性。它们通常以约0.2-50重量%的量包含一种或多种表面活性剂。这些可以是阴离子、非阴离子或阳离子表面活性剂以及相互相容的表面活性剂混合物,例如阴离子和非阴离子或阳离子和非离子表面活性剂的混合物。碱性清洁剂可以以至多60重量%,在一些情况下甚至至多80重量%的量包含碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、倍半碳酸钠、倍半碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾,胺碱如单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、氨或硅酸盐。此外,本发明用于硬表面的清洁剂可以以至多80重量%的量包含柠檬酸盐、葡糖酸盐或酒石酸盐。本发明用于硬表面的清洁剂可以呈固体或液体形式。
在本发明的一个实施方案中,本发明共聚物以0.1-20重量%,优选0.2-15重量%的量存在于本发明清洁剂中。
本发明进一步提供了包含至少一种本发明共聚物的化妆品制剂。本发明化妆品制剂例如可以用于护理皮肤、毛发、角质皮肤、指甲或趾甲或用于口腔护理。
本发明化妆品制剂可以呈水溶液或水-醇溶液形式,或者呈O/W或W/O乳液形式。
在本发明的一个实施方案中,本发明化妆品制剂呈香波、霜、泡沫、喷雾剂(泵喷雾剂或气雾剂)、凝胶、凝胶喷雾剂、洗剂或摩丝形式且因此可以用常规其他助剂配制。
本发明化妆品制剂可以是皮肤化妆品、毛发化妆品、药物、卫生或药物组合物。考虑到它们的成膜性能,上述共聚物尤其适合作为毛发化妆品和皮肤化妆品的添加剂。
本发明化妆品制剂优选呈喷雾剂、凝胶、泡沫、软膏、霜、乳液、悬浮液、洗剂、乳或糊形式。需要的话,还可以使用脂质体或微球。
除了本发明共聚物外,本发明化妆品制剂可以包含至少一种载体。合适载体的实例是:
i)水,
ii)水溶混性有机溶剂,优选C2-C4链烷醇,尤其是乙醇,
iii)油,脂肪,蜡,
iv)与iii)不同的C6-C30单羧酸与单-、二-或三元醇的酯,
v)饱和无环和环状烃类,
vi)脂肪酸,
vii)脂肪醇,
viii)喷射剂气体,
及其混合物。
载体的实例尤其是选自如下的油和脂肪:低极性烃类,如矿物油;线性饱和烃类,优选具有多于8个碳原子,如十四烷、十六烷、十八烷等,环状烃类,如十氢萘,支化烃类;动物和植物油,蜡,蜡酯,凡士林,酯,优选脂肪酸酯,例如C1-C40单链烷醇与C1-C22单羧酸的酯,如异硬脂酸异丙酯、肉豆蔻酸正丙酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸正丙酯、棕榈酸异丙酯、棕榈酸二十六烷基酯、棕榈酸二十八烷基酯、棕榈酸三十烷基酯、棕榈酸三十二烷基酯、棕榈酸三十四烷基酯、硬脂酸二十六烷基酯、硬脂酸二十八烷基酯、硬脂酸三十烷基酯、硬脂酸三十二烷基酯、硬脂酸三十四烷基酯,水杨酸酯,如C1-C10水杨酸酯,例如水杨酸辛酯,苯甲酸酯如苯甲酸C10-C15烷基酯,苯甲酸苄基酯,其他化妆品用酯,如甘油三脂肪酸酯,丙二醇单月桂酸酯,聚乙二醇单月桂酸酯,乳酸C10-C15烷基酯及其混合物。
适合作为载体的硅油例如为线性聚二甲基硅氧烷,聚(甲基苯基硅氧烷),环状硅氧烷及其混合物。聚二甲基硅氧烷和聚(甲基苯基硅氧烷)的数均分子量优选为约1000-150 000g/mol。优选的环状硅氧烷具有4-8员环。合适的环状硅氧烷例如可以以名称环二甲基聚硅氧烷市购。
优选作为载体的油和脂肪组分选自石蜡和石蜡油,凡士林,天然脂肪和油,如蓖麻油、大豆油、花生油、橄榄油、葵花油、芝麻油、鳄梨油、可可油、扁桃油、桃仁油、蓖麻油、鱼肝油、猪脂、鲸蜡、鲸蜡油、鲸油、小麦胚芽油、夏威夷核果油、月见草油、霍霍巴油,脂肪醇如月桂醇、肉豆蔻醇、鲸蜡醇、硬脂醇、油醇、鲸蜡醇,脂肪酸,如肉豆蔻酸、硬脂酸、棕榈酸、油酸、亚油酸、亚麻酸以及与其不同的饱和、不饱和和取代脂肪酸;蜡,如蜂蜡、加洛巴蜡、小烛树蜡、鲸蜡以及上述油和脂肪组分的混合物。
除了本发明共聚物和载体外,本发明化妆品制剂可以包含至少一种不同于本发明载体和共聚物的成分,其选自化妆品上有效的护理物质和活性成分,如AHA酸,水果酸,神经酰胺,植烷三醇,胶原蛋白,维生素和维生素原,例如维生素A、E和C,视黄醇,没食子醇,泛醇,乳化剂和助乳化剂,表面活性剂,防腐剂,芳香油,发用聚合物,发用和皮肤用调理剂,接枝聚合物,聚硅氧烷化合物,水溶性或分散性含硅聚合物,天然和合成光保护剂,漂白剂,凝胶形成剂,护理剂,着色剂,染料,颜料,微颜料如氧化钛或氧化锌,不透明剂,调色剂,鞣剂,稠度调节剂,保湿剂,加脂剂,胶原蛋白,蛋白水解物,类脂,抗氧化剂,消泡剂,抗静电剂,润肤剂,溶解促进剂,驱虫剂,富脂剂,珠光蜡,稠度调节剂,加溶剂,络合剂,pH调节剂,反射剂,蛋白质和蛋白水解物(例如小麦、杏仁或豌豆蛋白)以及软化剂。
本发明进一步提供了化合物(B)。本发明化合物(B)每分子具有至少一个通式I的结构单元:
这里各变量如上所定义:
R1不同或优选相同且选自氢或优选C6-C30芳基,优选C6-C14芳基,尤其是苯基;C7-C30芳烷基,优选苄基;C3-C10环烷基,尤其是环戊基或环己基,以及尤其是C1-C30烷基、优选C1-C20烷基。
A1不同或优选相同且选自C6-C10亚芳基,优选亚苯基,C7-C10亚芳烷基,例如-CH(C6H5)-或-CH2-CH(C6H5)-,尤其选自取代的或优选未取代的C2-C10亚烷基,优选-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH2-CH(CH3)-,非常特别优选-CH2-CH2-,
n相同或不同且选自0-200,优选1-150,特别优选5-50,
m选自1-6,优选1-4,特别优选1-2。
在本发明的一个实施方案中,本发明化合物(B)的分子量Mw为200-100000g/mol,优选200-10000g/mol,特别优选200-5000g/mol,例如通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定。合适的标样例如是聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)。
在本发明的一个实施方案中,化合物(B)按照Fikentscher在23℃下在THF/水混合物中,优选在THF中的2重量%溶液中测定的K值为8-40。
在本发明的一个实施方案中,本发明化合物(B)的多分散性Mn/Mw为1-4,优选1.1-2,特别优选1.1-1.5。
在本发明的一个实施方案中,至少一个通式I的结构单元经由式III a或III b的基团键合于本发明共聚物的基础骨架:
在本发明的一个实施方案中,本发明化合物(B)以共聚形式包含至少一种通式IV a或IV b的共聚单体:
其中R5选自甲基和氢且其他变量如上所定义。
本发明进一步提供了一种制备本发明化合物(B)的方法,其中优选在至少一种通式V a-V c的共聚单体存在下优选自由基聚合至少一种通式IV a或IV b的(共聚)单体:
其中各变量如下所定义:
R2、R3相同或不同且选自C1-C6烷基,优选正-C1-C4烷基,特别优选甲基以及尤其是氢,
R4为C1-C6烷基,优选正-C1-C4烷基,特别优选甲基,优选COOM以及尤其是氢,
M选自取代或优选未取代的铵、氢和金属阳离子,尤其是碱金属阳离子或碱土金属阳离子的半等价物,
R5选自氢和甲基,
t选自0和1,
w选自0和1,
A2选自取代或优选未取代的C1-C50亚烷基,其中一个或多个非相邻CH2基团可以被氧替代。合适基团A2的实例是C2-C10亚烷基,优选-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH2-CH(CH3)-,特别优选-CH2-CH2-,此外还有-CH2-CH2-O-、-CH(CH3)-CH2-O-、-CH2-CH(CH3)-O-、-[CH2-CH2-O]y-、-[CH(CH3)-CH2-O]y-、-[CH2-CH(CH3)-O-]y,其中y为2-20,优选2-15,尤其是3-10的整数。
例如本发明化合物(B)可以按如下制备。
首先制备通式VI a的化合物:
其中各变量如上所述且其中选择m=1。为此,使至少一种通式R1-(O-A1)n-OH的化合物与甘油或优选甘油的反应性衍生物,尤其是表氯醇反应。此时通式R1-(O-A1)n-OH化合物与甘油的反应性衍生物,尤其是表氯醇的摩尔比优选选择为2∶1。若希望制备具有通式I的结构单元,但其中m>1的化合物(B),则进一步使用甘油或甘油的反应性衍生物。这得到通式VI的那些化合物:
其中m>1。通式VI或VI a的化合物的制备例如可以在100-110℃的温度下进行。通式VI a的化合物的制备也可以在低于100℃的温度下进行。通式VI化合物中需要的m值越高,则有利的是温度越高,例如高达120℃。
通式VI或VI a的化合物的制备可以在催化剂存在下进行。合适的催化剂例如为无机和有机碱。若将表氯醇用作反应性甘油衍生物,则碱不仅用作催化剂,而且用于中和形成的HCl。合适的无机碱例如为碱金属碳酸盐以及尤其是碱金属氢氧化物,如NaOH和KOH。合适的有机碱例如为叔胺,尤其是三乙胺和[2,2,2]二氮杂双环辛烷(DABCO),以及吡啶和对-N,N-二甲基氨基吡啶。
在本发明的一个实施方案中,通式VI或VIa的化合物的制备可以在溶剂中进行。合适的溶剂例如为醚类,尤其是1,4-二烷,二异丙醚,四氢呋喃(“THF”)和二正丁基醚。其他合适的溶剂是乙酸正丁酯(“乙酸丁酯”),DMSO,N,N-二甲基甲酰胺(“DMF”)和N-甲基吡咯烷酮以及芳族溶剂,例如甲苯。
在其中在制备通式VI的化合物的过程中消除水的实施方案中,可以使用除水剂,例如分子筛、硫酸钠、硫酸镁,或者可以通过共沸蒸馏除去形成的水。
在本发明的一个实施方案中,向通式VI的化合物的转化在15分钟至48小时,优选1-24小时,特别优选3-15小时的时间内进行。
在本发明的一个实施方案中,向通式VI的化合物的转化分步进行且以与所需m对应的许多步骤进行。此时在所述数目的步骤中加入甘油的反应性衍生物,尤其是表氯醇。对于分步反应,该程序可能包括例如首先使一定量的通式R1-(O-A1)n-OH的化合物与一半摩尔数的甘油或优选甘油的反应性衍生物,尤其是表氯醇反应。然后加入对应于通式R1-(O-A1)n-OH的化合物的摩尔数的四分之一的量的甘油或甘油的反应性衍生物并反应。若希望进行其他步骤,则随后加入对应于通式R1-(O-A1)n-OH的化合物的摩尔数的八分之一的量的甘油或甘油的反应性衍生物并反应。在各其他步骤中,相应降低加入的通式R1-(O-A1)n-OH的化合物的摩尔数。
在其他步骤中,可以使通式VI的化合物与具有烯属双键的化合物反应。
例如,可以使通式VI的化合物与烯属不饱和羧酸或烯属不饱和二羧酸的充分反应性衍生物,例如酰氯或酸酐,尤其是(甲基)丙烯酸酐反应,得到本发明的式IV a化合物,其中t=1且其他变量如上所定义。
在本发明的一个实施方案中,由通式VI的化合物得到通式IV的化合物的反应在-20℃至+70℃,优选+15℃至50℃的温度下进行。
在本发明的一个实施方案中,由通式VI的化合物得到通式IV的化合物的反应在溶剂或溶剂混合物中进行。合适的溶剂例如为醚类,尤其是四氢呋喃、***、1,4-二烷、丙酮,或非极性溶剂如N,N-二甲基甲酰胺(“DMF”),二甲亚砜(DMSO)或烃类,例如环己烷。
在本发明的一个实施方案中,由通式VI的化合物得到通式IV的化合物的反应在催化剂存在下进行。合适的催化剂例如为碱,例如氢化钠以及尤其是叔胺,如N,N-二甲基氨基吡啶。催化剂通常以不足化学计算量使用。然而,若希望使用酰氯作为反应性酸衍生物,则可以使用过量碱操作,此时该碱同时中和形成的酸并且可以用作催化剂。
在本发明的一个实施方案中,由通式VI的化合物得到通式IV的化合物的反应在15分钟至12小时,优选1-5小时的时间内进行。
在本发明的另一实施方案中,可以使通式VI的化合物与乙炔反应而得到本发明的式IV a化合物,其中t=0且其他变量如上所定义。
对于与乙炔的反应,可以使用一种或多种催化剂,该催化剂优选选自碱性催化剂。KOH特别合适。
与乙炔的反应例如可以在80-160℃的温度下进行,优选温度为约120℃,例如110-130℃。
与乙炔的反应可以在大气压力下或优选在升高的压力下,例如在2-30巴下进行。
在本发明的一个实施方案中,与乙炔的反应在15分钟至48小时,优选至多36小时的时间内进行。
在本发明的另一实施方案中,可以使通式VI的化合物与二异氰酸酯,例如TMXDI(四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯)反应而得到本发明的通式IVb化合物,其中各变量如上所定义。
在本发明的一个实施方案中,本发明式IV b化合物的制备可以在催化剂存在下进行,例如在有机锡化合物存在下进行,尤其是在DBTL(二月桂酸二正丁基锡)存在下进行。
在本发明的一个实施方案中,本发明式IV b化合物的制备可以在20-100℃,优选20-80℃的温度下进行。
在本发明的一个实施方案中,本发明式IVb化合物的制备可以在1-10小时,优选2-5小时的反应时间内进行。
若希望制备其中R1为氢的那些本发明化合物,则优选首先引入作为R1的保护基团,例如乙酸酯保护基团,其在随后的反应步骤中裂解,例如在酸性含水条件下裂解。
其他优选保护基团是缩醛和缩酮保护基团,例如
若希望合成基于缩醛或缩酮保护基团的本发明通式IV的化合物,则原料优选为缩醛化或缩酮化三醇,例如缩醛化或缩酮化甘油或缩醛化或缩酮化三羟甲基丙烷。与表氯醇的反应在上述条件下进行一次或多次而得到支化分子,其可以例如与酰氯或酸酐或烯属不饱和羧酸的另一合适衍生物反应而得到通式IV a的化合物,或者与合适的二异氰酸酯反应而得到通式IVb的化合物。借助在弱酸性条件下的水解,需要的话可以裂解缩醛基团或缩酮基团,得到其中R1为氢的本发明化合物。
特别优选的缩酮保护基团为异亚丙基保护基团。
当然可以在各上述工艺步骤之后进行一个或多个提纯操作。因此,例如优选分离出形成的卤化物,例如通过过滤分离。此外,优选在减压下干燥,以例如分离出挥发性杂质。
该临时发明进一步提供了一种制备本发明共聚物的方法。
根据本发明的本发明共聚物的制备例如可以通过用合适的引发剂引发通式IV a和/或IV b化合物与共聚单体(A)和共聚单体(C)的优选自由基共聚而进行,该共聚合适的话在至少一种通式V a-V c的共聚单体存在下进行:
其中各变量如下所定义:
R2、R3相同或不同且选自C1-C6烷基,优选正-C1-C4烷基,特别优选甲基,以及尤其是氢,
R4为C1-C6烷基,优选正-C1-C4烷基,特别优选甲基,优选COOM以及尤其是氢,
M选自取代或优选未取代的铵、氢和金属阳离子,尤其是碱金属阳离子或碱土金属阳离子的半等价物。
合适的引发剂尤其是自由基引发剂,例如有机过氧化物,尤其是具有至少一个叔丁基或至少一个叔戊基的有机过氧化物,以及偶氮化合物,例如偶氮二异丁腈(AIBN)。还合适的是氧化还原引发剂,例如过氧化氢或过氧二硫酸钠或上述过氧化物与还原剂的组合。合适的还原剂例如为抗坏血酸、酒石酸、亚硫酸氢钠、亚硫酸氢钾、Fe(II)盐如FeSO4或Fe(II)的螯合物的碱金属盐。此外,无机过氧化物是合适的,例如过氧二硫酸钾和过氧二硫酸钠。
根据本发明通过通式IV a和/或IV b的化合物的共聚制备本发明共聚物—在本发明上下文范围内也称为本发明共聚—例如可以使用至少一种溶剂进行。合适的溶剂例如可以为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二烷、甲苯或非极性溶剂如环己烷。
在本发明的一个实施方案中,水是合适的溶剂。这在希望用无机过氧化物引发本发明共聚时尤其如此。
在本发明的另一实施方案中,本发明共聚不使用溶剂进行。
在本发明的一个实施方案中,在本发明共聚开始时作为共聚单体浓度基于所有共聚单体选择60-95重量%,优选70-80重量%的共聚单体。本发明共聚还可以作为本体聚合进行,即不加入溶剂。
在本发明的一个实施方案中,本发明共聚作为乳液聚合进行。
本发明共聚可以作为连续方法、半连续方法或以分批共聚形式进行。
在本发明的一个实施方案中,本发明的(共)聚合在60-90℃的温度下进行。
实施本发明方法得到本发明共聚物。
本发明进一步提供了通式IV a的化合物:
其中各变量如上所定义:
R1不同或优选相同且选自氢或优选C6-C30芳基,优选C6-C14芳基,尤其是苯基;C7-C30芳烷基,优选苄基;C3-C10环烷基,尤其是环戊基或环己基,以及尤其是C1-C30烷基、优选C1-C20烷基。
A1不同或优选相同且选自C6-C10亚芳基,优选亚苯基,C7-C10亚芳烷基,例如-CH(C6H5)-或-CH2-CH(C6H5)-,尤其选自取代的或优选未取代的C2-C10亚烷基,优选-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH2-CH(CH3)-,非常特别优选-CH2-CH2-,
n相同或不同且选自0-200,优选1-150,特别优选5-50,
m选自1-6,优选1-4,特别优选1-2,
R5选自氢和甲基,
t选自0和1,
w选自0和1,
A2选自取代或优选未取代的C1-C50亚烷基,其中一个或多个非相邻CH2基团可以被氧替代。特别合适的基团A2的实例是C2-C10亚烷基,优选-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH2-CH(CH3)-,特别优选-CH2-CH2-,此外还有-CH2-CH2-O-、-CH(CH3)-CH2-O-、-CH2-CH(CH3)-O-、-[CH2-CH2-O-]y-、-[CH(CH3)-CH2-O-]y-、-[CH2-CH(CH3)-O-]y-,其中y为2-20,优选2-15,尤其是3-10的整数。
本发明进一步提供了通式IV b的化合物:
这里各变量如上所定义:
R1不同或优选相同且选自氢或优选C6-C30芳基,优选C6-C14芳基,尤其是苯基;C7-C30芳烷基,优选苄基;C3-C10环烷基,尤其是环戊基或环己基,以及尤其是C1-C30烷基、优选C1-C20烷基;
A1不同或优选相同且选自C6-C10亚芳基,优选亚苯基,C7-C10亚芳烷基,例如-CH(C6H5)-或-CH2-CH(C6H5)-,尤其选自取代的或优选未取代的C2-C10亚烷基,优选-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH2-CH(CH3)-,非常特别优选-CH2-CH2-,
n相同或不同且选自0-200,优选1-150,特别优选5-50,
m选自1-6,优选1-5,特别优选2-4,
R5选自氢和甲基。
本发明通式IV a和IV b的化合物非常高度适合例如制备本发明化合物(B)。它们的制备例如通过上述方法进行。
本发明由工作实施例说明。
通用说明:式VI和IV化合物的合成在已经通过标准方法干燥的溶剂中进行。
分子量的测定通过GPC在DMAC(N,N-二甲基乙酰胺作为溶剂)中进行,标准:PMMA。
(共)聚合在保护性气体气氛(干燥氮气)下进行。
除非另有说明,以%表示的数据总是为重量%。
I.制备通式VI的化合物
I.1制备本发明化合物VI.1
首先在装有滴液漏斗、磁力搅拌器和回流冷凝器的2升烧瓶中引入400g(0.29mol)聚乙二醇单硬脂基醚CH3-(CH2)17-O-(CH2CH2-O)25H在1150ml二烷中的溶液。在搅拌下加入25g KOH颗粒。将该混合物加热到105℃,然后在15分钟内滴加溶于50ml二烷中的14g(0.15mol)表氯醇。将该红棕色混合物在105℃下搅拌15小时,然后冷却至室温。滤出所得沉淀并在30毫巴下蒸除二烷。这得到本发明化合物VI.1,为粘稠的浅棕色油,由MS(Maldi TOF)和GPC表征。Mn:3200g/mol,Mw:4200g/mol。
I.2制备本发明化合物VI.2
首先在装有滴液漏斗、磁力搅拌器和回流冷凝器的2升烧瓶中引入400g(0.53mol)聚乙二醇单甲基醚(Mw=750g/mol,n=16)在1150ml二烷中的溶液。在搅拌下加入30g KOH颗粒。将该混合物加热到105℃,然后在30分钟内滴加溶于50ml二烷中的25g(0.26mol)表氯醇。将可以以此方式得到的混合物在105℃下搅拌15小时,然后冷却至室温。滤出所得沉淀并在30毫巴下蒸除二烷。这得到本发明化合物VI.2,为粘稠的黄色油,由MS(Maldi TOF)和GPC表征。Mn=1800g/mol,Mw=2400g/mol。
I.3制备本发明化合物VI.3
首先在装有滴液漏斗、磁力搅拌器和回流冷凝器的2升烧瓶中引入365g(1.04mol)H-(OCH2CH2)7-O-n-C12H25(Mw=490g/mol,n=7)在1600ml二烷中的溶液。在搅拌下加入67g KOH颗粒。将该混合物加热到105℃,然后在30分钟内滴加溶于100ml二烷中的35g(0.37mol)表氯醇。将可以以此方式得到的混合物在105℃下搅拌15小时,然后冷却至室温。滤出所得沉淀并在30毫巴下蒸除二烷。这得到本发明化合物VI.3,为黄色油,由MS(Maldi TOF)和GPC表征。Mn=1470g/mol,Mw=1940g/mol。
I.4制备本发明化合物VI.4
首先在装有滴液漏斗、磁力搅拌器和回流冷凝器的4升烧瓶中引入700g(0.93mol)H-(OCH2CH2)16-OCH3(Mw=750g/mol,n=16)在1600ml二烷中的溶液。在搅拌下加入224g KOH颗粒。将该混合物加热到105℃,然后在30分钟内滴加溶于175ml二烷中的43g(0.45mol)表氯醇。将可以以此方式得到的混合物搅拌2小时,然后在30分钟内滴加在100ml二烷中的另外21g(0.23mol)表氯醇。将可以以此方式得到的混合物搅拌2小时,然后在15分钟内滴加在50ml二烷中的另外10.8g(0.115mol)表氯醇。将该混合物在105℃下搅拌15小时,然后冷却至室温。滤出所得沉淀并在30毫巴下蒸除二烷。这得到本发明化合物VI.4,为黄色油,由MS(MaldiTOF)和GPC表征。Mn=2400g/mol,Mw=3100g/mol。
II.制备本发明本发明通式IV的化合物
II.1由本发明化合物VI.1制备本发明化合物IV.1
首先将200g化合物VI.1在800ml THF中的溶液引入装有滴液漏斗和磁力搅拌器的2000ml烧瓶中。将该混合物在室温下搅拌20分钟并加入50mg对-N,N-二甲基氨基吡啶。然后在15分钟内滴加15.5g甲基丙烯酸酐溶于50ml THF中的溶液。观察到形成少量沉淀。将该混合物在室温下再搅拌3小时。通过过滤分离出沉淀,然后在室温和减压下蒸除THF。由此以棕色油得到本发明化合物IV.1,其由MALDI-TOF和GPC表征。
II.2由本发明化合物VI.2制备本发明化合物IV.2
首先将200g化合物VI.2在800ml THF中的溶液引入装有滴液漏斗和磁力搅拌器的2升烧瓶中。将该混合物在室温下搅拌20分钟并加入50mg对-N,N-二甲基氨基吡啶。然后在15分钟内滴加9g甲基丙烯酸酐溶于50mlTHF中的溶液。观察到形成少量沉淀。将该混合物在室温下再搅拌3小时。通过过滤分离出沉淀,然后在室温和减压下蒸除THF。由此以棕色固体得到本发明化合物IV.2。
II.3由本发明化合物VI.3制备本发明化合物IV.3
首先将200g化合物VI.3在600ml THF中的溶液引入装有滴液漏斗和磁力搅拌器的1升烧瓶中。将该混合物在室温下搅拌20分钟并加入50mg对-N,N-二甲基氨基吡啶。然后在20分钟内滴加19g甲基丙烯酸酐溶于50mlTHF中的溶液。将该混合物在室温下再搅拌3小时并过滤,然后在室温和减压下蒸除THF。这得到本发明化合物IV.3,其由MALDI-TOF表征。
II.4由本发明化合物VI.4制备本发明化合物IV.4
首先将1000g本发明化合物VI.4和10g KOH引入2.5升高压釜中,用氮气(2巴)惰性化,然后加热至120℃。然后注入乙炔至压力为20巴并将反应混合物在120℃和20巴下搅拌,直到总共吸收85升乙炔。然后将该混合物冷却至室温并减压,在搅拌下于60℃下加热3小时之后将残余物脱气,然后由高压釜中取出。化合物IV.4由1H-NMR光谱法表征。
III.制备本发明共聚物
通用说明:
由本发明化合物IV.1-IV.3制备分散的本发明共聚物。对这些分散的本发明共聚物在洗涤剂和清洁剂中以及化妆品制品中的应用,本发明通过下列应用实施例更详细说明。
III.1制备本发明共聚物(CP.1)
制备由如下组分构成的乳液E.3.1:
220g完全软化水(软化水)
137.3g甲基丙烯酸(A.1)
155.3g丙烯酸乙酯(C.1)
164.4g丙烯酸正丁酯(C.2)
12.5g本发明化合物IV.1(B.1)
12.32g月桂基醚硫酸盐的28重量%水溶液,作为乳化剂Emul.1
8.63g 0.4%抗坏血酸水溶液
在由2升装有锚式搅拌器(175rpm)、回流冷凝器、内部温度传感器和计量站的HWS容器构成的搅拌设备中将675.9g软化水、0.2g 4重量%[FeK2(EDTA)]溶液(EDTA=乙二胺四乙酸盐)和12.3g 28重量%月桂基醚硫酸盐水溶液作为初始料混合在一起。将该混合物加热至75℃。
然后加入9.2g 1重量%过氧化氢水溶液。然后在75℃下进一步搅拌下计量加入50%乳液E.3.1。然后将反应混合物冷却至65℃。在65℃下计量加入剩余乳液E.3.1。将该混合物在65℃下搅拌23分钟。然后计量加入6.6g 7重量%Na2S2O8水溶液和86.2g浓度为0.4%的抗坏血酸溶液。然后将反应混合物冷却至室温。这得到固体含量为31%的本发明共聚物CP.1的水分散体。
III.2制备本发明共聚物CP.2-CP.10
有关本发明共聚物CP.2-CP.10的数据可以在表1中找到。
为了制备CP.2-CP.10,程序如III.1,不同的是改变共聚单体的比例。此外,使用表1中的乳化剂类型和量。
乳化剂Emul.2应理解为指磺基琥珀酸二-2-乙基己基酯的钠盐。
进料的定量数据以每100重量份反应性单体的重量份数(份/100份单体;pphm)给出。为了表征该分散体,测量下列值:
固体含量,“固体”:将所述分散体在140℃下干燥30分钟,由干残余物与初始重量的比例以百分数测定固体含量。
粒径:将所述分散体用水稀释至0.01%并借助光散射在MalvernInstruments的“高效粒度仪5001”(HPPS)中测量粒径。
LT值:将所述分散体用水稀释至0.01%并在Hach DR/2010中光学测量该分散体相比于纯水的透光率(LT)作为粒径的度量。
表1:本发明共聚物CP.1-CP.7的合成、组成和性能
IV.在液体洗涤剂中测试本发明共聚物
对于应用测试,将本发明共聚物搅入用于表2中的液体洗涤剂的储备配制剂中并测试增稠效果。储备配制剂选自下列储备配制剂。
储备配制剂1:
将下列成分混合在一起:
13.0g对-正-C10-C13烷基-C6H4-SO3H,
7.5g CH3(CH2)11-(O-CH2CH2)7-OH,
8.5g椰油脂肪酸(脂肪酸混合物),
4.4g KOH
3.0g二水合柠檬酸钠
8.0g 1,2-丙二醇
2.0g乙醇
并用水补充至90g。
储备配制剂2:
将下列成分混合在一起:
17.9g对-正-C10-C13烷基-C6H4-SO3H,
20.0g CH3(CH2)11-(O-CH2CH2)7-OH,
8.5g椰油脂肪酸(脂肪酸混合物),
5.0g KOH
3.0g二水合柠檬酸钠
8.0g 1,2-丙二醇
2.0g乙醇
并用水补充至90g。
储备配制剂3:
将下列成分混合在一起:
13.4g对-正-C10-C13烷基-C6H4-SO3H,
10.0g CH3(CH2)11-(O-CH2CH2)7-OH,
8.5g椰油脂肪酸(脂肪酸混合物),
4.4g KOH
3.0g二水合柠檬酸钠
8.0g 1,2-丙二醇
2.0g乙醇
并用水补充至90g。
通用程序:
混合90g储备配制剂、本发明共聚物的水分散体和水,从而得到表2中的本发明液体洗涤剂LD.1-LD.7。使本发明液体洗涤剂在室温下静置至少5小时,然后测试应用性能。结果总结于表2中。
作为对照配制剂,在每种情况下将所述储备配制剂用水稀释至100g。
表2:本发明液体洗涤剂的应用测试
LD | 固体[%] | 储备配制剂 | CP[g/100g] | 粘度[mPa·s] |
C-LD.0 | 31.0 | 储备配制剂1 | - | 78 |
LD.1 | 30.6 | 储备配制剂1 | 0.8(CP.1) | 540 |
LD.2 | 30.7 | 储备配制剂1 | 0.8(CP.2) | 570 |
LD.3 | 31.3 | 储备配制剂1 | 0.8(CP.3) | 567 |
LD.4 | 30.7 | 储备配制剂1 | 0.8(CP.4) | 633 |
LD.5 | 31.1 | 储备配制剂1 | 0.8(CP.5) | 579 |
LD.6 | 31.2 | 储备配制剂1 | 0.8(CP.6) | 564 |
LD.7 | 31.3 | 储备配制剂1 | 1.4(CP.4) | 874 |
LD.8 | 30.7 | 储备配制剂1 | 1.4(CP.5) | 1123 |
LD.9 | 31.1 | 储备配制剂1 | 1.4(CP.6) | 1083 |
LD.10 | 30.3 | 储备配制剂2 | 1.5(CP.7) | 927 |
C-LD.11 | 31.1 | 储备配制剂2 | - | 76 |
LD.12 | 30.3 | 储备配制剂3 | 1.5(CP.7) | 902 |
C-LD.13 | 29.9 | 储备配制剂3 | - | 72 |
使用RV-03型布氏粘度计在20rpm的旋转速度下以62号锭子在20℃下测量粘度,考虑按照DIN 51550,DIN 53018,DIN 53019的程序。未增稠的对照配制剂的粘度可以在表1对比例1-3中找到。
为了定量本发明液体洗涤剂的透明度,使用来自Dr.Lange的LICO200在440nm和23℃下测量透射率(%)。未增稠的对照配制剂和本发明液体洗涤剂的透射率在97-100%的相同范围内。加入本发明共聚物在本发明液体洗涤剂中没有引起浑浊。
Claims (14)
2.根据权利要求1的共聚物,其具有至少一个通式(II)的结构单元:
其中各变量如下所定义:
R2、R3相同或不同且选自C1-C6烷基和氢,
R4为C1-C6烷基、COOM或氢,
M选自取代或未取代的铵、氢和金属阳离子。
3.根据权利要求1或2的共聚物,其中化合物(B)的分子量Mw为200-100000g/mol。
4.根据权利要求1-3中任一项的共聚物,其中化合物(B)按照Fikentscher在水/THF混合物中测定的K值为8-40。
5.根据权利要求1-4中任一项的共聚物,其中式I的结构单元与式II的结构单元的摩尔比为0.01-10。
6.根据权利要求1-5中任一项的共聚物,其中至少一个通式I的结构单元经由式III a或III b的基团键合于所述共聚物的基础骨架:
其中各变量如下所定义:
X选自单键、氧和N-H,
t选自0和1,
w选自0和1,
A2选自取代或未取代的C1-C50亚烷基,其中一个或多个非相邻CH2基团可以被氧替代。
7.根据权利要求1-6中任一项的共聚物作为增稠剂的用途。
8.一种洗涤剂或清洁剂或化妆品制剂,包含至少一种根据权利要求1-6中任一项的共聚物。
10.根据权利要求9的化合物(B),其分子量Mw为200-100 000g/mol。
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