CN102414861A - 具有有效的电子输送的串接式白色oled - Google Patents
具有有效的电子输送的串接式白色oled Download PDFInfo
- Publication number
- CN102414861A CN102414861A CN2010800180729A CN201080018072A CN102414861A CN 102414861 A CN102414861 A CN 102414861A CN 2010800180729 A CN2010800180729 A CN 2010800180729A CN 201080018072 A CN201080018072 A CN 201080018072A CN 102414861 A CN102414861 A CN 102414861A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- layer
- fluoranthene
- oled device
- electron supplying
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/19—Tandem OLEDs
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及一种具有隔开的阳极和阴极的发白光的串接式OLED器件,所述器件包括:设置在所述阴极和阳极之间的第一发光单元和第二发光单元;设置在所述第一发光单元和第二发光单元之间的包含n型层和p型层的中间连接器;和含有荧蒽的电子输送层,所述电子输送层邻接于所述中间连接器的所述n型层并含有至少25%的7,10-二芳基取代的荧蒽化合物,所述荧蒽化合物不具有与荧蒽核成环的芳香环。
Description
相关申请的交叉引用
现引用由Begley共同转让的于2007年10月26日递交的名称为“OLED Device With Electron Transport Materials(具有电子输送材料的OLED器件)”的美国专利申请11/924,631号;其公开的内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及适于大型显示器的宽谱带发光OLED显示器。
背景技术
有机发光二极管器件(亦称作OLED)通常包含阳极、阴极和夹在所述阳极和所述阴极之间的有机电致发光(EL)单元。有机EL单元至少包含空穴输送层(HTL)、发光层(LEL)和电子输送层(ETL)。OLED因其驱动电压低、亮度高、视角广和能够用于全色显示器和其他应用而引人注目。邓青云等在其美国专利第4,769,292号和第4,885,211号中描述了这种多层OLED。
取决于其LEL的发射性质,OLED可以发射出不同颜色,例如红色、绿色、蓝色或白色。近来,对于将宽谱带OLED引入到诸如固态照明光源、彩色显示器或全色显示器等各种应用中的需求日益增加。宽谱带发射意味着OLED发射遍及可见光谱的足够宽的光,从而可以将这样的光与滤色片或变色模块结合使用,以生产具有至少两种不同颜色的显示器或全色显示器。特别是,需要在光谱的红色、绿色和蓝色部分存在明显发射的宽谱带发光OLED(或宽谱带OLED),即,发白光的OLED(白色OLED)。与具有分别图案化的红色、绿色和蓝色发射体的OLED相比,使用具有滤色片的白色OLED提供了更加简单的制造方法。这可以获得更高的生产力,收益提高,并且节约成本。例如Kido等(Applied Physics Letters 64,815(1994))、J.Shi等(美国专利第5,683,823号)、Sato等(JP 07-142169)、Deshpande等(Applied Physics Letters75,888(1999))以及Tokito等(Applied Physics Letters,83,2459(2003))曾报道过白色 OLED。
为实现OLED的宽谱带发射,必须激发多于一种的分子,因为在通常条件下每种分子仅发射光谱较窄的光。具有主体材料和一种以上发光掺杂物的发光层在从主体材料到掺杂物的能量传递不完全时可以实现同时由主体和掺杂物发光,引起在可见光谱内的宽谱带发射。为实现具有单个发光层的白色OLED,发光掺杂物的浓度必须得到精细控制。而这将带来制造方面的困难。与具有一个发光层的器件相比,具有两个以上发光层的白色OLED能够具有更好的颜色和更高的发光效率,并且对于掺杂物浓度的变化耐受性更高。还发现,具有两个发光层的白色OLED通常比具有单个发光层的OLED更稳定。然而,在光谱的红色、绿色和蓝色部分还是难以实现高强度发光。具有两个发光层的白色OLED通常具有两个强发射峰。
Jones等(美国专利第6,337,492号)、Tanaka等(美国专利第6,107,734号)、Kido等(日本专利第2003/045676A号公报和美国专利申请第2003/0189401A1号公报)以及Liao等(美国专利第6,717,358号和美国专利申请第2003/0170491A1号公报)已公开了一种串接式OLED结构(有时称为堆叠式OLED或级联式OLED)。所述串接式OLED通过竖直堆叠若干个体OLED单元并使用一个电源来驱动该堆叠体而制造。其优点在于可提高发光效率和/或使用寿命。然而,所述串接式结构提高了驱动电压,其基本与堆叠在一起的OLED单元的数目成正比。
Matsumoto和Kido等在SID 03Digest 979(2003)中报道了通过在器件中连接蓝绿色EL单元与橙色EL单元而构造串接式白色OLED,并通过使用一个电源驱动所述器件来实现了白光发射。虽然发光效率得到提高,但是此串接式白色OLED器件在光谱中具有较弱的绿色和红色分量。Liao等在美国专利申请第2003/0170491A1号公报中描述了通过在器件内将红色EL单元、绿色EL单元和蓝色EL单元串联连接而获得的串接式白色OLED结构。当该串接式白色OLED由一个电源驱动时,通过红色、绿色和蓝色EL单元的光谱组合而产生白光发射。
虽然有了这些发展,但是仍然需要在保持效率和良好的宽谱带发射的同时改善OLED器件的驱动电压。
发明内容
需要在保持效率和良好的宽谱带发射的同时改善OLED器件的驱动电压。
此目的是通过下述具有隔开的阳极和阴极的发白光的串接式OLED器件来实现的,所述器件包含:
(a)设置在所述阴极和阳极之间的第一发光单元和第二发光单元;
(b)设置在所述第一发光单元和第二发光单元之间的包含n型层和p型层的中间连接器;和
(c)含有荧蒽的电子输送层,所述电子输送层邻接于所述中间连接器的所述n型层并含有至少25%的7,10-二芳基取代的荧蒽化合物,所述荧蒽化合物不具有与荧蒽核成环的芳香环。
本发明的优点在于其能够提供在维持良好的颜色发射和低电压要求的同时改善效率的显示器。
附图说明
图1显示了根据本发明的串接式OLED器件的一个实施方式的截面图;和
图2显示了根据本发明的串接式OLED器件的另一个实施方式的截面图。
由于如层厚等器件特征尺寸通常在亚微米范围内,因此将附图放大以便于查看,而未依照尺寸精确性。
具体实施方式
术语“OLED器件”使用的是本领域内所公知的意义,即包含有机发光二极管作为像素的显示器件。其可以指具有单个像素的器件。术语“串接式OLED器件”和“堆叠式OLED器件”指包含竖直设置的两个以上发光单元的OLED器件,其中各发光单元能够彼此独立地发光。各发光单元至少包括空穴输送层、发光层和电子输送层。发光单元由中间连接器隔开。此处所用的术语“OLED显示器”是指包含多个可以是不同颜色的像素的OLED器件。有色OLED器件发出至少一种颜色的光。术语“多色”用于描述能够在不同区域发射不同色调的光的显示面板。特别是,其用于描述能够显示具有不同颜色的图像的显示面板。这些区域不必是邻接的。术语“全色”用于描述能在可见光谱的红色、绿色和蓝色区域发射并且可以以色调的任意组合来显示图像的多色显示面板。红色、绿色和蓝色构成了三原色,通过适当混合可由所述三原色产生所有其他颜色。术语“色调”是指在可见光谱内的光发射的强度状况,不同 的色调表现颜色的视觉上可辨别的差异。术语“像素”采用的是其在本领域中所公认的用法,用于指显示面板的独立于其他区域的受激发光的区域。据认为,在全色***中,将若干不同颜色的像素一起使用,以产生宽范围的颜色,观看者可将这样的组称为单个像素。为便于这里的讨论,这样的组将被认为是若干不同颜色的像素。
根据本公开内容,宽谱带发射是指在可见光谱的多个部分(例如蓝色和绿色部分)具有显著的分量的光。宽谱带发射也可以包含下述情况:在光谱的红色、绿色和蓝色部分发光,以产生白光。白光是使用者所感觉到的具有白色的光,或者是其发射光谱足以与滤色片结合使用从而形成实用的全色显示的光。对于低能耗,通常有利的是,白光发射OLED的色度接近CIE标准照明体D65(即,1931CIE色度坐标为CIEx=0.31和CIEy=0.33)。具有红色、绿色、蓝色和白色像素的所谓的RGBW显示器的情况尤其如此。虽然CIEx,CIEy坐标为约0.31,0.33在一些情况下是理想的,但实际的坐标可以显著改变而仍非常有用。此处所用术语“白光发射”是指内部能够产生白光的器件,即使所述光的一部分在观看之前可通过滤色片除去。
现在参见图1,图1显示的是本发明的一个实施方式的串接式白光发射OLED器件10的像素的截面图。OLED器件10包括:基板20;两个隔开的电极,其为阳极30和阴极90;分别设置在阳极30和阴极90之间的第一发光单元80和第二发光单元75;和设置在第一发光单元80和第二发光单元75之间的中间连接器55。中间连接器55包括n型层65和p型层95。Hatwar等在美国专利7,332,860中描述了以此类型的所谓串接设置使用多个发光单元。在该实施方式中,第一发光单元80发射在波长大于500mm处(例如在可见光谱的绿色、黄色和红色区域)具有多个峰的光。第一发光单元80基本不产生蓝光发射,这意味着在短于480nm的波长处的发射强度小于最大发射强度的10%,并且不超过490nm处的50%。在该实施方式中,第一发光单元80包括第一发光层,例如绿色发光层50g,所述绿色发光层50g包含绿色发光化合物并产生绿色发光。第一发光单元80还包括第二发光层,例如黄色发光层50y,所述黄色发光层50y包含黄色发光化合物并在可见光谱的黄色至红色部分产生发射。此处所用的术语“黄色发光化合物”是指在黄色至红色区域(即,约570nm~700nm)具有其主要发光的物质。第二发光单元75基本在短于500nm的波长处(即,在可见光谱的蓝光区域中)发光。第二发光单元75也可以在其他波长处具有发射。在该实施方式中,第二发光单元75包括蓝色发光层,例如包含蓝色发光化合物的蓝色发光层 50b。本领域中已知的串接式OLED器件的其他实施方式也可以用在本发明中。OLED器件10还包括电子输送层85、空穴输送层40和45、和空穴注入层35。
串接式OLED器件10还包括设置在发光单元之间的中间连接器,例如,包括n型层65和p型层95的中间连接器55。中间连接器55向相邻的EL单元中提供有效的载流子注入。金属、金属化合物或其他无机化合物可以有效地用于p型层95。然而,这些材料通常具有低电阻率,这会导致像素串扰。此外,构成中间连接器的层的光学透明性应该尽可能高,以使EL单元中所产生的辐射能够离开器件。因此,通常优选在中间连接器中主要使用有机材料。Hatwar等在美国专利申请第2007/0001587号公报中已经对p型层的实例及其构造中所使用的材料进行了详细的描述,公开的内容以引用的方式并入本文中。p型层的另外一些非限制性实例在美国专利第6,717,358号和第6,872,472号以及美国专利申请第2004/0227460A1号公报中进行了描述。以下描述的用于电子输送层的许多材料也适合于p型层。
n型层65可以含有一种以上金属螯合喔星类化合物,包括喔星自身(其也常称作8-羟基喹啉(8-quinolinol或8-hydroxyquinoline))的螯合物。其他的n型材料包括如美国专利4,356,429中所公开的各种丁二烯衍生物和如美国专利4,539,507中所描述的各种杂环光学增白剂。氮茚、噁二唑、***、吡啶噻二唑、三嗪、菲咯啉衍生物和一些噻咯衍生物也是可用的n型材料。对于本发明有用的是n型层65是锂掺杂层。
OLED器件10还包括含有荧蒽的电子输送层60,所述电子输送层60邻接于中间连接器55的n型层65并含有至少25%的7,10-二芳基取代的荧蒽化合物,所述荧蒽化合物不具有与荧蒽核成环的芳香环。这类化合物已经由Begley在以上引用的美国专利申请11/921,631号中进行了描述,其公开的内容以引用的方式并入本文中。所述荧蒽核不含杂原子作为环体系的一部分,并且仅含4个成环的环,其编号顺序如下所示:
本发明中可用的荧蒽不包含其他的与荧蒽核的苯环或萘环成环的环。具有其他的与核成环的环体系的荧蒽不适用于本发明。成环的环是指共用荧蒽核的任何两个碳 原子之间的公共环键的那些环。
适当的是,本发明的7,10-二芳基-荧蒽化合物如式(I)所示:
其中:
Ar表示键合到荧蒽核的含有6~24个碳原子的芳香环,且可以相同或不同;并且
R1~R8各自选自氢和含有6~24个碳原子的芳香环基团,附带条件是两个相邻的R1~R8取代基不能结合形成与荧蒽核成环的芳香环体系。
在式(I)中,Ar基可以是杂环,但优选是碳环基团。Ar基不能与荧蒽核稠合,并且仅通过一个单键连接。优选的Ar基为苯基或萘基,特别优选苯基。Ar基团相同的化合物也是理想的。
可用于本发明的更优选的化合物如式(II)所示:
其中
R1、R2、R3和R4独立地为氢或含有6~24个碳原子的芳香基,附带条件是任何相邻的R1~R4都没有结合而形成环化的芳香环体系的一部分;
R为氢或可选的取代基;并且
n和m独立地为1~5。
可用于本发明的最优选的荧蒽如式(III-a)或式(III-b)所示:
式(III-a) 式(III-b)
其中:
R2和R4独立地为氢或含有6~24个碳原子的芳香基,附带条件是R2和R4不能都为氢,R2也不能与R结合形成环;且
R为氢或可选的取代基;并且
n和m独立地为1~5。
在式(II)和(III)中,最优选的R1、R2、R3和R4基团为苯基或萘基,所述苯基或萘基可以进一步具有取代基。特别优选的具有取代基的苯基为联苯基。联苯基可以是邻(o)、间(m)或对(p)位取代的联苯基,其中特别优选的是对-联苯基。诸如蒽、菲、菲咯啉和苝等其它芳香环体系也适合作为这些取代基。通常,R取代基为氢,但也可以是为修饰分子性质而选择的任何适当的基团。还设想可用于本发明的荧蒽可以包括超过一个的分开的荧蒽核;即,两个以上的荧蒽基可以通过单键相连,使得它们不会一起成环。
然而,本发明中所使用的荧蒽衍生物不包括多个共价地连接于聚合物骨架的荧蒽基,或者荧蒽核直接作为聚合物链的一部分的化合物。可用于本发明的荧蒽是分子量通常低于1500、优选低于1000的小分子。
另外,本发明中所使用的荧蒽化合物不能具有任何直接连接于荧蒽核的氨基取代基。因此,式(I)、(II)或(III)中的R1~R8都不能是如二芳基胺等氨基。不过,R1~R8的含有6~24个碳原子的芳香环可以进一步取代有氨基。然而,优选的是,用于本发明的荧蒽化合物完全为烃类;即,不含作为取代基的或者包含在取代基中的杂原子。
可用于本发明的荧蒽发光材料的具体实例如下:
现在参见图2,图2显示了本发明另一实施方式的白光发射串接式OLED器件15的像素的截面图。OLED器件15包括在以上OLED器件10中包括的各元件。串接式OLED器件15还包括邻接于电子输送层85(邻接于阴极90)的含有荧蒽的第二电子输送层70,例如,发光单元82。含有荧蒽的电子输送层70可以包含与以上的 含有荧蒽的电子输送层60相同的材料。
诸如此处所述的发光层等发光层响应于空穴-电子复合而发光。理想的有机发光材料可以通过例如蒸发、溅射、化学气相沉积、电化学沉积或辐射热转移等任何适当方法从供体材料沉积。可用的有机发光材料是公知的。如美国专利第4,769,292号和第5,935,721号中所更为全面地描述的,OLED器件的发光层包含发冷光的或发荧光的材料,其中由于在该区域中的电子-空穴对的复合而产生电致发光。发光层可以含有一种材料,但是更通常包含掺杂有客体化合物或掺杂物的主体材料,其中发光主要来源于掺杂物。需选择掺杂物以产生具有特定光谱的色光。发光层中的主体材料可以是电子输送材料、空穴输送材料或支持空穴-电子复合的其他材料。掺杂物通常选自高荧光染料,所述高荧光染料一般为单线态发光化合物,即其由激发的单线态发光。不过,也可以使用通常为三线态发光化合物(即,其由激发的三线态发光)的磷光化合物,例如WO 98/55561、WO 00/18851、WO 00/57676和WO 00/70655中所述的过渡金属络合物。掺杂物通常以0.01重量%~10重量%涂布在主体材料中。已知可使用的主体和发光分子包括但不限于美国专利第4,769,292号;第5,141,671号;第5,150,006号;第5,151,629号;第5,294,870号;第5,405,709号;第5,484,922号;第5,593,788号;第5,645,948号;第5,683,823号;第5,755,999号;第5,928,802号;第5,935,720号;第5,935,721号和第6,020,078号中所公开的那些主体和发光分子。蓝色发光层50b包含主体材料和蓝色发光掺杂物。蓝色发光掺杂物可以是单线态或三线态发光化合物。第一发光单元80和82的发光层(例如发光层50g和50y)可以包含单线态发光化合物或三线态发光化合物作为掺杂物。
8-羟基喹啉的金属络合物及类似衍生物(式A)构成了一类可用的能够支持电致发光的电子输送主体材料,并且特别适于波长长于500nm(例如,绿色、黄色、橙色和红色)的发光。
其中:
M表示一价、二价或三价金属;
n为1~3的整数;并且
Z在每次出现时独立地表示完成具有至少两个稠合芳香环的核的原子。
Z完成了含有至少两个稠合芳香环的杂环核,所述芳香环中至少有一个是唑环或吖嗪环。如果需要,可以将其他环(包括脂肪环和芳香环)与这两个必要的环稠合。为避免增加分子体积而未改善功能,环原子的数量通常保持为18以下。
氮茚衍生物构成了另一类能够支持电致发光的可用主体材料,并且特别适于波长长于400nm(例如,蓝色、绿色、黄色、橙色或红色)的发光。可用的氮茚的一个实例为2,2′,2″-(1,3,5-亚苯基)三[1-苯基-1H-苯并咪唑]。
本发明的发光层的一个或多个中的主体材料可以包括蒽衍生物,所述蒽衍生物在9位和10位具有烃取代基或具有取代基的烃取代基。例如,已知9,10-二芳基蒽的某些衍生物(式B)构成了一类能够支持电致发光的可用主体材料,并且特别适于波长大于400nm(例如,蓝色、绿色、黄色、橙色或红色)的发光。
其中,R1、R2、R3和R4表示在各环上的一个或多个取代基,其中各取代基独立选自下列组:
组1:氢或具有1~24个碳原子的烷基;
组2:具有5~20个碳原子的芳基或具有取代基的芳基;
组3:完成蒽基、芘基或苝基的稠合芳香环所必需的4~24个碳原子;
组4:完成呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或其他杂环体系的稠合杂芳环所必需的具有5~24个碳原子的杂芳基或具有取代基的杂芳基;
组5:具有1~24个碳原子的烷氧基氨基、烷基氨基或芳基氨基;和
组6:氟、氯、溴或氰基。
特别有用的是其中R1和R2表示另外的芳香环的化合物。用作发光层中的主体的可用的蒽材料的具体实例包括:
可用作发光层中的主体的空穴输送材料是公知的,包括如芳香叔胺等化合物,其中芳香叔胺被认为是含有至少一个仅键合到碳原子的三价氮原子的化合物,所述碳原子中的至少一个是芳香环的组成部分。一种形式的芳香叔胺可以是芳基胺,例如单芳基胺、二芳基胺、三芳基胺或聚芳基胺。示例性单体三芳基胺如Klupfel等在美国专利3,180,730中所描述。Brantley等在美国专利第3,567,450号和第3,658,520号中公开了其他合适的三芳基胺,所述三芳基胺取代有一个或多个乙烯基或者包含至少一个含有活性氢的基团。
更优选的一类芳香叔胺是美国专利第4,720,432号和第5,061,569号中所描述的包含至少两个芳香叔胺部分的那类芳香叔胺。这些化合物包括由结构式C表示的那些化合物。
其中:
Q1和Q2是独立选择的芳香叔胺部分;并且
G为如亚芳基、亚环烷基或亚烷基等碳碳键合的连接基团。
在一个实施方式中,Q1或Q2中的至少一个含有多环稠合环结构,例如萘。当G为芳基时,方便的是为亚苯基、亚联苯基或亚萘基部分。
满足结构式C并含有两个三芳基胺部分的可用的一类三芳基胺由结构式D表示。
其中:
R1和R2各自独立地表示氢原子、芳基或烷基,或者R1和R2共同表示完成环烷基的原子;并且
R3和R4各自独立地表示芳基,所述芳基又取代有由结构式E所表示的二芳基取代的氨基。
其中,R5和R6是独立选择的芳基。在一个实施方式中,R5或R6中的至少一个含有多环稠合环结构,例如萘。
另一类芳香叔胺为四芳基二胺。理想的四芳基二胺包含两个通过亚芳基连接的二芳基氨基(例如式E所示的)。可用的四芳基二胺包括由式F表示的那些化合物。
其中:
各Are是独立选择的亚芳基,例如亚苯基或亚蒽基部分;
n为1~4的整数;并且
Ar、R7、R8和R9是独立选择的芳基。
在一个典型的实施方式中,Ar、R7、R8和R9中的至少一个为多环稠合环结构,例如萘。
前述结构式C、D、E和F的各种烷基、亚烷基、芳基和亚芳基部分又均可具有取代基。典型的取代基包括烷基、烷氧基、芳基、芳氧基和如氟、氯和溴等卤素。各烷基和亚烷基部分通常含有1~约6个碳原子。环烷基部分可以含有3~约10个碳原子,但是通常含有5、6或7个碳原子,例如环戊基、环己基和环庚基环结构。芳基和亚芳基部分通常是苯基和亚苯基部分。
除如上所述的主体材料之外,绿色发光层50g还包含绿色发光掺杂物。单线态绿色发光掺杂物可以包括喹吖啶酮化合物,例如具有以下结构的化合物:
其中,取代基R1和R2独立地为烷基、烷氧基、芳基或杂芳基;并且取代基R3~R12独立地为氢、烷基、烷氧基、卤素、芳基或杂芳基,并且邻近的取代基R3~R10可以可选地连接形成一个以上的环体系,包括稠合芳环和稠合杂芳环,条件是对取代基进行选择以使发射最大值在510nm~540nm之间。烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、稠合芳环和稠合杂芳环取代基可以进一步具有取代基。可用的喹吖啶酮的一些实例包括美国专利5,593,788和美国专利申请2004/0001969A1号公报中所公开的那些化合物.
可用的喹吖啶酮绿色掺杂物的实例包括:
单线态绿色发光掺杂物也可以包括如下式所表示的2,6-二氨基蒽发光掺杂物:
其中,d1、d3~d5和d7~d10可以相同或不同,并各自表示氢或独立选择的取代基;并且各h可以相同或不同,并各自表示一个或多个独立选择的取代基,条件是两个取代基可以结合形成环基,并且a~d独立地为0~5。
绿色发光层50g可以可选地包含少量蓝色发光化合物作为稳定剂。作为更高能量的掺杂物的蓝色发光化合物的存在,为2,6-二氨基蒽掺杂物的绿色发光提供了更高的发光稳定性,同时保持了绿色发光掺杂物的良好效率。蓝色发光化合物可以是下面对于蓝色发光层50b所述的化合物。
单线态红色发光化合物可以可选地用在黄色发光层50y中,并可包括以下结构J所示的二茚并苝化合物:
其中:
X1~X16独立地选自氢或下述取代基,所述取代基包括:具有1~24个碳原子的烷基;具有5~20个碳原子的芳基或具有取代基的芳基;完成一个或多个稠合芳环或环体系的含有4~24个碳原子的烃基;或卤素,条件是对这些取代基进行选择以使发射最大值在560nm~640nm之间。
此类可用的红色掺杂物的说明性实例如Hatwar等在美国专利第7,247,394号中所示,其公开的内容通过引用的方式并入本文中。
可用于本发明的其他单线态红色掺杂物属于由式K表示的DCM类染料:
(式K)
其中,Y1~Y5表示独立地选自以下基团的一个或多个基团:氢、烷基、具有取 代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基;Y1~Y5独立地包括无环基团或者可以成对地结合形成一个或多个稠合环;条件是Y3和Y5没有共同形成稠合环。
在提供红色发光的有用且方便的实施方式中,式K的Y1~Y5独立地选自:氢、烷基和芳基。特别有用的DCM类掺杂物的结构如Ricks等在美国专利第7,252,893号中所示,其公开的内容通过引用的方式并入本文中。
例如用在黄色发光层50y中的单线态发光黄色化合物可包括以下结构所示的化合物:
其中A1~A6和A’1~A’6表示在各环上的一个或多个取代基,并且其中各取代基各自选自以下类别之一:
类别1:氢或具有1~24个碳原子的烷基;
类别2:具有5~20个碳原子的芳基或具有取代基的芳基;
类别3:完成稠合芳香环或环体系的含有4~24个碳原子的烃;
类别4:具有5~24个碳原子的杂芳基或具有取代基的杂芳基,如噻唑基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或者其他杂环体系,这些杂芳基或具有取代基的杂芳基通过单键连接或完成稠合杂芳环体系;
类别5:具有1~24个碳原子的烷氧基氨基、烷基氨基或芳基氨基;或
类别6:氟、氯、溴或氰基。
特别有用的黄色掺杂物的实例如Ricks等所示出。
另一类有用的单线态黄色掺杂物如美国专利第6,818,327号中所述,并如式L3所示:
其中A”1~A”4表示在各环上的一个或多个取代基,并且其中各取代基各自选自以下类别之一:
类别1:氢或具有1~24个碳原子的烷基;
类别2:具有5~20个碳原子的芳基或具有取代基的芳基;
类别3:完成稠合芳香环或环体系的含有4~24个碳原子的烃;
类别4:具有5~24个碳原子的杂芳基或具有取代基的杂芳基,如噻唑基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或者其他杂环体系,这些杂芳基或具有取代基的杂芳基通过单键连接或完成稠合杂芳环体系;
类别5:具有1~24个碳原子的烷氧基氨基、烷基氨基或芳基氨基;或
类别6:氟、氯、溴或氰基。
特别有用的实例是其中A”1和A”3为氢并且A”2和A”4选自类别5的情况。
可用在蓝色发光层50b中的蓝色发光掺杂物可包括结构M所示的二(吖嗪基)氮烯硼络合物:
其中:
A和A’表示独立的吖嗪环体系,所述吖嗪环体系对应于含有至少一个氮的6元芳香环体系;
(Xa)n和(Xb)m表示一个或多个独立地选择的取代基,并包括无环取代基,或者结合起来形成与A或A’稠合的环;
m和n独立地为0~4;
Za和Zb为独立选择的取代基;
1、2、3、4、1’、2’、3’和4’独立地选择为碳原子或氮原子;并且
条件是对Xa、Xb、Za和Zb、1、2、3、4、1’、2’、3’和4’进行选择以提供蓝色发光。
上述类别的掺杂物的一些实例由Ricks等在美国专利7,252,893中所公开。
另一类单线态蓝色掺杂物为苝类。特别有用的苝类蓝色掺杂物包括苝和四叔丁基苝(TBP)。
在本发明中,另一类特别有用的单线态蓝色掺杂物包括苯乙烯基芳烃和二苯乙烯基芳烃的蓝色发光衍生物,如二苯乙烯基苯、苯乙烯基联苯和二苯乙烯基联苯等,包括Helber等在美国专利第5,121,029号和美国专利申请第2006/0093856号公报中所述的化合物。在提供蓝色发光的这些衍生物中,特别有用的是取代有二芳基氨基的那些衍生物。其实例包括:具有下示通式结构N1的二[2-[4-[N,N-二芳基氨基]苯基]乙烯基]-苯:
具有下示通式结构N2的[N,N-二芳基氨基][2-[4-[N,N-二芳基氨基]苯基]乙烯基]联苯:
和具有下示通式结构N3的二[2-[4-[N,N-二芳基氨基]苯基]乙烯基]联苯:
在式N1~N3中,X1~X4可以相同或不同,并各自表示一个或多个取代基,例如烷基、芳基、稠芳基、卤素或氰基。在一个优选实施方式中,X1~X4各自为烷基,各含有1~约10个碳原子。此类特别优选的蓝色掺杂物由Ricks等公开在美国专利7,252,893中。
除单线态发光掺杂物之外,三线态发光掺杂物也可以用在本发明中,特别是可用在绿色发光层50g和黄色发光层50y中。Deaton等在美国专利申请第2008/0286610号公报和美国专利申请2008/0284318号公报中已记载了可用在本发明中的三线态发光掺杂物,其公开的内容以引用的方式并入本文中。
可用在本发明中的其他OLED器件层在本领域中已有详尽的描述,本文中所描述的OLED器件10和15以及其他这样的器件可以包含这些器件常用的层。OLED器件通常形成于基板(例如OLED基板20)上。所述基板在本领域中已经有详尽的描述。底电极形成在OLED基板20上,并且最常见的是被构造为阳极30,尽管本发明的实施不限于这种构造。当透过阳极观看EL发射时,阳极对于所关注的发射应该是透明的,或者是基本透明的。用于本发明中的常见透明阳极材料是氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)和氧化锡,但其他金属氧化物也是可行的,这些金属氧化物包括但不限于铝掺杂的或铟掺杂的氧化锌、氧化镁铟和氧化镍钨。除这些氧化物之外,还可以将诸如氮化镓等金属氮化物、诸如硒化锌等金属硒化物和诸如硫化锌等金属硫化物用作阳极。对于仅透过阴极电极观看EL发射的应用,阳极的透射特性并不重要,因此可以使用任何导电性材料,而无论其是否透明、不透明或具有反射性。用于本发明的示例性导体包括但不限于金、铱、钼、钯和铂。典型的阳极材料,无论透射性的或其他的,都具有不小于4.0eV的逸出功。所需的阳极材料可以通过诸如蒸发、溅射、化学气相沉积或电化学沉积等任何适当的方法进行沉积。可以使用公知的光刻法将阳极材料图案化。
可以在阳极上方形成和设置空穴输送层40。其他空穴输送层(例如45)可以与如上所述的其他发光单元一起使用。所需要的空穴输送材料可以由供体材料通过诸如蒸发、溅射、化学气相沉积、电化学沉积、热转移或激光热转移等任何适当的方法来沉积。可用于空穴输送层中的空穴输送材料包括上述作为发光主体的空穴输送化合物。
电子输送层,例如85,可以含有一种以上金属螯合喔星类化合物,包括喔星自身(其也常称作8-羟基喹啉(8-quinolinol或8-hydroxyquinoline))的螯合物。其他电子输送材料包括如美国专利4,356,429中所公开的各种丁二烯衍生物和如美国专利4,539,507中所描述的各种杂环光学增白剂。氮茚、噁二唑、***、吡啶噻二唑、三嗪、菲咯啉衍生物和一些噻咯衍生物也是可用的电子输送材料。对于本发明可用的是电子输送层为锂掺杂层。
最常被构造为阴极90的上电极形成于电子输送层上方。如果器件是顶部发射的,则该电极必须是透明的或接近透明的。对于这种应用,金属必须要薄(优选小于25nm)或者必须使用透明的导电性氧化物(例如氧化铟锡、氧化铟锌),或这些材料的组合。美国专利5,776,623中已经更详细地描述了光学透明的阴极。如果器件是底部 发射的,即,仅透过阳极电极观看EL发射时,阴极的透射特性并不重要,可以使用任何导电性材料。可以通过蒸发、溅射或化学气相沉积法来沉积阴极材料。如果需要,可以通过许多公知的方法来实现图案化,所述方法包括但不限于贯穿掩模沉积、如美国专利第5,276,380号和EP 0732868中所述的整体阴影掩模、激光烧蚀和选择性化学气相沉积。
在OLED器件中,如本说明书中所述的那些OLED器件,隔开的电极中有一个必须对可见光具有透射性。另一个电极可以具有反射性。例如,在图2中,阳极具有透射性,而阴极可以具有反射性。在这种结构中,与发光单元75相比,发光单元82被设置得更靠近反射性电极。如Boroson等在美国专利申请第2007/0001588号公报中所述,特别有用的是,将红色至绿色发光单元(例如发光单元82)设置在距反射电极60nm~90nm范围内,将蓝色发光单元(例如发光单元75)设置在距反射电极150nm~200nm范围内。
OLED器件10和15还可以包含其他层。例如,如美国专利4,720,432、美国专利6,208,075、EP 0891121A1和EP 1029909A1所述,可以在阳极上形成空穴注入层35。在阴极与电子输送层之间也可以存在电子注入层,例如碱金属或碱土金属、碱金属卤化物盐、或者碱金属或碱土金属掺杂的有机层。
通过以下对比的实施例,可以更好地理解本发明及其优点。在第一组中,实施例3和4是本发明的代表性实施例,而实施例1和2是用于比较目的的非发明性的串接式OLED的实例。被称为真空沉积的层在约10-6托的真空下通过由加热的舟中蒸发而沉积。在OLED层沉积之后,将各器件转移至干燥箱中进行封装。OLED的发射面积为10mm2。通过在电极间施加20mA/cm2的电流来测试器件。实施例1~4的结果提供在表1中。
实施例1(比较用)
1.通过溅射在清洁的玻璃基板上沉积氧化铟锡(ITO),以形成60nm厚的透明电极。
2.使用等离子体氧蚀刻处理如上制备的ITO表面。
3.通过真空沉积10nm的六氰基六氮杂苯并菲(CHATP)层作为空穴注入层(HIL)来进一步处理如上制备的基板。
4.通过真空沉积150nm的4,4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)层作为空穴输送层(HTL)来进一步处理如上制备的基板。
5.通过真空沉积30nm的蓝色发光层来进一步处理如上制备的基板,所述蓝色发光层包含95%的9-(1-萘基)-10-(2-萘基)蒽(NNA)主体和5%的BED-1作为蓝色发光掺杂物。
6.真空沉积40nm的混合的锂掺杂n型层,所述n型层包含49%的4,7-二苯基-1,10-邻菲咯啉(也称为Bathophen或Bphen)和49%的羟基喹啉锂(LiQ)作为共主体以及2%的Li金属。
7.通过真空沉积10nm厚的CHATP层作为p型层来进一步处理如上制备的基板。
8.通过真空沉积11nm厚的NPB层作为HTL来进一步处理如上制备的基板。
9.通过真空沉积20nm的黄色发光层来进一步处理如上制备的基板,所述黄色发光层包含97%的NPB(作为主体)和3%的橙黄色发射掺杂物二苯基四叔丁基红荧烯(PTBR)。
10.通过真空沉积40nm的绿色发光层来进一步处理如上制备的基板,所述绿 色发光层包含95%的2-苯基-9,10-二(2-萘基)蒽(PBNA)作为主体和5%的2,6-双(二苯基氨基)-9,10-二苯基蒽作为绿色发光掺杂物。
11.真空沉积34nm的混合的锂掺杂电子输送层,所述电子输送层包含49%的Bphen和49%的LiQ作为共主体以及2%的Li金属。
12.向基板上蒸发沉积100nm的铝层,以形成阴极层。
实施例2(比较用)
如以上实施例1所述构造OLED器件,不同之处在于如下所示在步骤10之后增加步骤10a,并修改步骤11,以保持器件的总厚度相同:
10a.通过真空沉积10nm厚的3,7,10-三苯基-8-(4-联苯基)荧蒽(ETM-2,如上所述)形成含有荧蒽的电子输送层,来进一步处理如上制备的基板。
11.真空沉积24nm厚的混合的锂掺杂电子输送层,所述电子输送层包含49%的Bphen和49%的LiQ作为共主体以及2%的Li金属。
实施例3(发明性)
如以上实施例1所述构造OLED器件,不同之处在于如下所示在步骤5之后增加步骤5a,并修改步骤6,以保持器件的总厚度相同:
5a.通过真空沉积10nm厚的ETM-2层以形成含有荧蒽的电子输送层,来进一步处理如上制备的基板。
6.真空沉积30nm厚的混合的锂掺杂n型层,所述n型层包含49%的Bphen、49%的LiQ作为共主体以及2%的Li金属。
实施例4(发明性)
如以上实施例1所述构造OLED器件,不同之处在于如下所示在步骤5之后增加步骤5a,在步骤10之后增加步骤10a,并修改步骤6和11,以保持器件的总厚度相同:
5a.通过真空沉积10nm厚的ETM-2层以形成含有荧蒽的电子输送层来进一步处理如上制备的基板。
6.真空沉积30nm厚的混合的锂掺杂n型层,所述n型层包含49%的Bphen、49%的LiQ作为共主体以及2%的Li金属。
10a.通过真空沉积10nm厚的ETM-2层以形成含有荧蒽的电子输送层来进一步处理如上制备的基板。
11.真空沉积24nm厚的混合的锂掺杂电子输送层,所述电子输送层包含49%的Bphen和49%的LiQ作为共主体以及2%的Li金属。
这些实施例的结果显示在下表1中。
表1——在20mA/cm2测量的器件数据(不包括稳定性)
表1显示,本发明的显示器可以获得改善的效率。与实施例1相比,发明性实施例显示出改善的量子效率和发光效率,同时具有良好的色彩和良好的电压需求。作为根据以上引用的Begley的比较用实施例的实施例2则显示出相对于实施例1的改善。然而,具有两个额外的分别与中间连接器和上部电子输送层接触的电子输送层的实施例4则显示出最大的改善。在稳定性结果也可以看到该情形。尽管发明性实施例的高电流寿命(80mA/cm2时的T50)有所缩短,但由于该器件的提高的效率及由此带来的更低电压需求所致,恒定发光时的寿命(1000cd/m2时的T50)延长。
实施例5~7是此类结构的另外一些实施例。实施例5~7的结果提供在表2中。
实施例5(发明性)
如以上实施例4所述构造OLED器件。
实施例6(发明性)
如以上实施例4所述构造OLED器件,不同之处在于如下修改步骤5a:
5a.通过真空沉积10nm厚的7,10-二苯基-8-(4-联苯基)荧蒽(ETM-1,如上所述)层以形成含有荧蒽的电子输送层来进一步处理如上制备的基板。
实施例7(发明性)
如以上实施例4所述构造OLED器件,不同之处在于如下修改步骤5a和10a:
5a.通过真空沉积10nm厚的ETM-1层以形成含有荧蒽的电子输送层来进一步处理如上制备的基板。
10a.通过真空沉积10nm厚的ETM-1层以形成含有荧蒽的电子输送层来进一 步处理如上制备的基板。
这些实施例的结果显示在下表2中。
表2——在20mA/cm2测量的器件数据
表2显示,本发明中也可以使用其他的荧蒽,效果良好。发明性实施例显示出改善的量子效率和发光效率,同时具有良好的色彩和良好的电压需求。
实施例8~14对比了其他电子输送材料与本发明的荧蒽。实施例8~14的结果提供在表3中。
实施例8(发明性)
如以上实施例4所述构造OLED器件。
实施例9~14(比较用)
如以上实施例4所述构造OLED器件,不同之处在于步骤5a包括10nm厚的下列材料的层:
实施例8(发明性) | ETM-2 |
实施例9(比较用) | 三(8-羟基喹啉)铝(III)(ALQ) |
实施例10(比较用) | 红荧烯 |
实施例11(比较用) | NNA |
实施例12(比较用) | PBNA |
实施例13(比较用) | Bphen |
实施例14(比较用) | 比较用荧蒽1(CF-1) |
这些实施例的结果提供在下表3中。
表3——在20mA/cm2测量的器件数据(不包括由0.01mA/cm2至100mA/cm2测量的CIEx、CIEy随电流的变化)
表3显示,经常用作电子输送材料的其他材料不能有效用于第二电子输送层。若干实施例(实施例9、10和14)显示出电压的需求增大。大多数实施例显示出低电流发射与高电流发射之间的色移,从不理想(实施例12和13)变至不可接受(实施例9至11)。只有发明性实施例8在全部测量中显示出良好的结果。实施例14是非发明性的荧蒽,其中另外的芳香环与荧蒽核成环。
对于下一组实施例,实施例15是发明性实施例。实施例16至18显示出以不同的材料代替第二电子输送层中的一层或两层的有害影响。实施例19和20显示出从电子输送层或n型层中移除锂掺杂的有害影响。实施例15至20的结果提供在表4中。
实施例15(发明性)
如以上实施例4所述构造OLED器件。
实施例16(比较用)
如以上实施例4所述构造OLED器件,不同之处在于步骤10a包括10nm厚的NNA层。
实施例17(比较用)
如以上实施例4所述构造OLED器件,不同之处在于步骤5a包括10nm厚的NNA层。
实施例18(比较用)
如以上实施例4所述构造OLED器件,不同之处在于步骤5a和10a各自包括10nm厚的NNA层。
实施例19(比较用)
如以上实施例4所述构造OLED器件,不同之处在于如下修改步骤11:
11.真空沉积24nm厚的混合的电子输送层,其包含50%的Bphen和50%的LiQ。
实施例20(比较用)
如以上实施例4所述构造OLED器件,不同之处在于如下修改步骤6:
6.真空沉积30nm厚的混合的n型层,其包含50%的Bphen和50%的LiQ。
这些实施例的结果提供在下表4中。
表4——在20mA/cm2测量的器件数据
表4中,实施例16至18显示,使用另一种材料来代替本文中描述的荧蒽显示出驱动器件所需的电压的不理想的增大。实施例19和20显示,在电子输送层中或连接器的n型层中除去锂掺杂导致所需的驱动电压的较大的不可接受的增大。
实施例21至23是此类结构的另外一些实施例,其中,荧蒽与另一种电子输送层材料(喹啉锂)混合。实施例21至23的结果提供在表5中。
实施例21(发明性)
如以上实施例7所述构造OLED器件。
实施例22(发明性)
如以上实施例21所述构造OLED器件,不同之处在于如下修改步骤5a:
5a.通过真空沉积10nm厚的50%的ETM-1和50%的LiQ的层以形成含有荧蒽的电子输送层来进一步处理如上制备的基板。
实施例23(发明性)
如以上实施例21所述构造OLED器件,不同之处在于如下修改步骤5a:
5a.通过真空沉积10nm厚的25%的ETM-1和75%的LiQ的层以形成含有荧蒽的电子输送层来进一步处理如上制备的基板。
这些实施例的结果显示在下表5中。
表5-在20mA/cm2测量的器件数据(不包括稳定性)
表5中,实施例22显示,将荧蒽层与50%的喹啉锂混合改善了稳定性,并维持了高效率。在实施例23中喹啉锂的百分比甚至进一步增大至75%,显示出稳定性的进一步改善,不过也显示出效率降低的代价与电压需求的增大。
特别参照本发明的某些优选实施方式对本发明进行了详细描述,不过应当理解,在本发明的实质和范围内可以实施各种变化和改进。
零部件列表
10OLED器件
15OLED器件
20基板
30阳极
35空穴注入层
40空穴输送层
45空穴输送层
50b蓝色发光层
50y黄色发光层
50g绿色发光层
55中间连接器
60含有荧蒽的电子输送层
65n型层
70含有荧蒽的电子输送层
75发光单元
80发光单元
82发光单元
85电子输送层
90阴极
95p型层
Claims (8)
1.一种具有隔开的阳极和阴极的发白光的串接式OLED器件,所述OLED器件包含:
a.设置在所述阴极和阳极之间的第一发光单元和第二发光单元;
b.设置在所述第一发光单元和第二发光单元之间的包含n型层和p型层的中间连接器;和
c.含有荧蒽的电子输送层,所述电子输送层邻接于所述中间连接器的所述n型层并含有至少25%的7,10-二芳基取代的荧蒽化合物,所述荧蒽化合物不具有与荧蒽核成环的芳香环。
2.如权利要求1所述的串接式OLED器件,其中,所述n型层是锂掺杂层。
3.如权利要求1所述的串接式OLED器件,所述器件还包含与所述阴极邻接的电子输送层和与该电子输送层邻接的含有荧蒽的电子输送层。
4.如权利要求3所述的串接式OLED器件,其中,所述n型层或所述电子输送层或这两层均为锂掺杂。
8.如权利要求1所述的串接式OLED器件,其中,所述发光单元中的一个在可见光谱的蓝色区域内发光,另一个发光单元在可见光谱的红色至绿色区域内发光。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/417,883 US8283054B2 (en) | 2009-04-03 | 2009-04-03 | Tandem white OLED with efficient electron transfer |
US12/417,883 | 2009-04-03 | ||
PCT/US2010/028436 WO2010114749A1 (en) | 2009-04-03 | 2010-03-24 | Tandem white oled with efficient electron transfer |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102414861A true CN102414861A (zh) | 2012-04-11 |
Family
ID=42201082
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2010800180729A Pending CN102414861A (zh) | 2009-04-03 | 2010-03-24 | 具有有效的电子输送的串接式白色oled |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8283054B2 (zh) |
EP (1) | EP2415095B1 (zh) |
JP (1) | JP5327924B2 (zh) |
KR (1) | KR101595433B1 (zh) |
CN (1) | CN102414861A (zh) |
TW (1) | TWI452931B (zh) |
WO (1) | WO2010114749A1 (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106356452A (zh) * | 2015-12-09 | 2017-01-25 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 仅电子有机半导体二极管器件 |
TWI612028B (zh) * | 2015-12-09 | 2018-01-21 | 廣東阿格蕾雅光電材料有限公司 | 有機電子傳輸材料 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8129039B2 (en) * | 2007-10-26 | 2012-03-06 | Global Oled Technology, Llc | Phosphorescent OLED device with certain fluoranthene host |
US8076009B2 (en) * | 2007-10-26 | 2011-12-13 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with fluoranthene electron transport materials |
KR20120041460A (ko) * | 2010-10-21 | 2012-05-02 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
KR101365824B1 (ko) * | 2010-10-22 | 2014-02-20 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
CN103180993B (zh) * | 2010-11-09 | 2016-01-27 | 皇家飞利浦电子股份有限公司 | 有机电致发光器件 |
KR101777123B1 (ko) * | 2010-12-22 | 2017-09-11 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
KR101786881B1 (ko) * | 2010-12-30 | 2017-10-18 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
CN104134753A (zh) * | 2011-12-31 | 2014-11-05 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种叠层有机电致发光器件 |
WO2013180503A1 (ko) | 2012-05-31 | 2013-12-05 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 |
KR102090704B1 (ko) * | 2013-06-12 | 2020-03-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
WO2015061074A1 (en) | 2013-10-25 | 2015-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including a fluoranthene derivative |
KR102317991B1 (ko) * | 2014-11-28 | 2021-10-27 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광 표시장치 |
KR102273616B1 (ko) | 2014-12-08 | 2021-07-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
KR102600474B1 (ko) * | 2016-03-10 | 2023-11-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102477259B1 (ko) * | 2016-07-18 | 2022-12-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 표시 장치 |
KR20180044466A (ko) | 2016-10-21 | 2018-05-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
EP3312896B1 (en) * | 2016-10-24 | 2021-03-31 | Novaled GmbH | Organic electroluminescent device comprising a redox-doped electron transport layer and an auxiliary electron transport layer |
KR102349278B1 (ko) | 2019-09-03 | 2022-01-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070001587A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-04 | Eastman Kodak Company | White light tandem OLED display with filters |
US20070252516A1 (en) * | 2006-04-27 | 2007-11-01 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices including organic EIL layer |
US20080032123A1 (en) * | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Spindler Jeffrey P | Dual electron-transporting layer for oled device |
US20080297036A1 (en) * | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Tae-Yong Noh | White organic light emitting device |
Family Cites Families (69)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL124075C (zh) | 1959-04-09 | |||
US3567450A (en) | 1968-02-20 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors |
US3658520A (en) | 1968-02-20 | 1972-04-25 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups |
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US4885211A (en) * | 1987-02-11 | 1989-12-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved cathode |
US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
US4769292A (en) * | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
US5121029A (en) | 1987-12-11 | 1992-06-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescence device having an organic electroluminescent element |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
US5150006A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-22 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II) |
US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
US5141671A (en) | 1991-08-01 | 1992-08-25 | Eastman Kodak Company | Mixed ligand 8-quinolinolato aluminum chelate luminophors |
US5294870A (en) | 1991-12-30 | 1994-03-15 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent multicolor image display device |
US5276380A (en) | 1991-12-30 | 1994-01-04 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent image display device |
DE69305262T2 (de) | 1992-07-13 | 1997-04-30 | Eastman Kodak Co | Einen inneren Übergang aufweisende organisch elektrolumineszierende Vorrichtung mit einer neuen Zusammensetzung |
US5405709A (en) | 1993-09-13 | 1995-04-11 | Eastman Kodak Company | White light emitting internal junction organic electroluminescent device |
JP3451680B2 (ja) | 1993-11-15 | 2003-09-29 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP3813217B2 (ja) | 1995-03-13 | 2006-08-23 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンスディスプレイパネルの製造方法 |
US5593788A (en) | 1996-04-25 | 1997-01-14 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices with high operational stability |
US5683823A (en) * | 1996-01-26 | 1997-11-04 | Eastman Kodak Company | White light-emitting organic electroluminescent devices |
US5776623A (en) | 1996-07-29 | 1998-07-07 | Eastman Kodak Company | Transparent electron-injecting electrode for use in an electroluminescent device |
US5645948A (en) | 1996-08-20 | 1997-07-08 | Eastman Kodak Company | Blue organic electroluminescent devices |
JP3654909B2 (ja) | 1996-12-28 | 2005-06-02 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
US5935720A (en) | 1997-04-07 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Red organic electroluminescent devices |
US5928802A (en) | 1997-05-16 | 1999-07-27 | Eastman Kodak Company | Efficient blue organic electroluminescent devices |
US5755999A (en) | 1997-05-16 | 1998-05-26 | Eastman Kodak Company | Blue luminescent materials for organic electroluminescent devices |
GB9711237D0 (en) | 1997-06-02 | 1997-07-23 | Isis Innovation | Organomettallic Complexes |
US6337492B1 (en) * | 1997-07-11 | 2002-01-08 | Emagin Corporation | Serially-connected organic light emitting diode stack having conductors sandwiching each light emitting layer |
US5935721A (en) | 1998-03-20 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent |
JP3884564B2 (ja) * | 1998-05-20 | 2007-02-21 | 出光興産株式会社 | 有機el発光素子およびそれを用いた発光装置 |
EP1029909A4 (en) | 1998-09-09 | 2007-01-10 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND PHENYLENE DERIVATIVES |
GB9820805D0 (en) | 1998-09-25 | 1998-11-18 | Isis Innovation | Divalent lanthanide metal complexes |
US6208075B1 (en) | 1998-11-05 | 2001-03-27 | Eastman Kodak Company | Conductive fluorocarbon polymer and method of making same |
US6020078A (en) | 1998-12-18 | 2000-02-01 | Eastman Kodak Company | Green organic electroluminescent devices |
JP4619546B2 (ja) | 1999-03-23 | 2011-01-26 | ザ ユニバーシティー オブ サザン カリフォルニア | 有機ledの燐光性ドーパントとしてのシクロメタル化金属錯体 |
EP3321954A1 (en) | 1999-05-13 | 2018-05-16 | The Trustees of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
ATE358169T1 (de) | 1999-09-30 | 2007-04-15 | Idemitsu Kosan Co | Elektrolumineszierende, organische vorrichtung |
US6720090B2 (en) * | 2001-01-02 | 2004-04-13 | Eastman Kodak Company | Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency |
JP4611578B2 (ja) | 2001-07-26 | 2011-01-12 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
US6872472B2 (en) | 2002-02-15 | 2005-03-29 | Eastman Kodak Company | Providing an organic electroluminescent device having stacked electroluminescent units |
JP3933591B2 (ja) * | 2002-03-26 | 2007-06-20 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
US20040001969A1 (en) | 2002-06-27 | 2004-01-01 | Eastman Kodak Company | Device containing green organic light-emitting diode |
US6717358B1 (en) * | 2002-10-09 | 2004-04-06 | Eastman Kodak Company | Cascaded organic electroluminescent devices with improved voltage stability |
US6936961B2 (en) | 2003-05-13 | 2005-08-30 | Eastman Kodak Company | Cascaded organic electroluminescent device having connecting units with N-type and P-type organic layers |
DE10345583A1 (de) * | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Basf Ag | Synthese von phenylsubstituierten Fluoranthenen durch Diels-Alder-Reaktion und ihre Verwendung |
US7252893B2 (en) | 2004-02-17 | 2007-08-07 | Eastman Kodak Company | Anthracene derivative host having ranges of dopants |
US7247394B2 (en) | 2004-05-04 | 2007-07-24 | Eastman Kodak Company | Tuned microcavity color OLED display |
JP4513060B2 (ja) * | 2004-09-06 | 2010-07-28 | 富士電機ホールディングス株式会社 | 有機el素子 |
US7544425B2 (en) | 2004-10-29 | 2009-06-09 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US7564182B2 (en) | 2005-06-29 | 2009-07-21 | Eastman Kodak Company | Broadband light tandem OLED display |
US20070046189A1 (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Eastman Kodak Company | Intermediate connector for a tandem OLED device |
US20070104977A1 (en) * | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US7332860B2 (en) | 2006-03-30 | 2008-02-19 | Eastman Kodak Company | Efficient white-light OLED display with filters |
US20080286610A1 (en) | 2007-05-17 | 2008-11-20 | Deaton Joseph C | Hybrid oled with fluorescent and phosphorescent layers |
US20080284318A1 (en) | 2007-05-17 | 2008-11-20 | Deaton Joseph C | Hybrid fluorescent/phosphorescent oleds |
US8431242B2 (en) * | 2007-10-26 | 2013-04-30 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with certain fluoranthene host |
US8129039B2 (en) * | 2007-10-26 | 2012-03-06 | Global Oled Technology, Llc | Phosphorescent OLED device with certain fluoranthene host |
US8076009B2 (en) * | 2007-10-26 | 2011-12-13 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with fluoranthene electron transport materials |
US20090110956A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Begley William J | Oled device with electron transport material combination |
US8420229B2 (en) * | 2007-10-26 | 2013-04-16 | Global OLED Technologies LLC | OLED device with certain fluoranthene light-emitting dopants |
US20090162612A1 (en) * | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Hatwar Tukaram K | Oled device having two electron-transport layers |
US20090191427A1 (en) * | 2008-01-30 | 2009-07-30 | Liang-Sheng Liao | Phosphorescent oled having double hole-blocking layers |
US7947974B2 (en) * | 2008-03-25 | 2011-05-24 | Global Oled Technology Llc | OLED device with hole-transport and electron-transport materials |
US7931975B2 (en) * | 2008-11-07 | 2011-04-26 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device containing a flouranthene compound |
US8088500B2 (en) * | 2008-11-12 | 2012-01-03 | Global Oled Technology Llc | OLED device with fluoranthene electron injection materials |
US7968215B2 (en) * | 2008-12-09 | 2011-06-28 | Global Oled Technology Llc | OLED device with cyclobutene electron injection materials |
US20100244677A1 (en) * | 2009-03-31 | 2010-09-30 | Begley William J | Oled device containing a silyl-fluoranthene derivative |
US8603642B2 (en) * | 2009-05-13 | 2013-12-10 | Global Oled Technology Llc | Internal connector for organic electronic devices |
-
2009
- 2009-04-03 US US12/417,883 patent/US8283054B2/en active Active
-
2010
- 2010-03-24 EP EP10711805.1A patent/EP2415095B1/en active Active
- 2010-03-24 JP JP2012503507A patent/JP5327924B2/ja active Active
- 2010-03-24 KR KR1020117024872A patent/KR101595433B1/ko active IP Right Grant
- 2010-03-24 CN CN2010800180729A patent/CN102414861A/zh active Pending
- 2010-03-24 WO PCT/US2010/028436 patent/WO2010114749A1/en active Application Filing
- 2010-03-29 TW TW099109415A patent/TWI452931B/zh active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070001587A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-04 | Eastman Kodak Company | White light tandem OLED display with filters |
US20070252516A1 (en) * | 2006-04-27 | 2007-11-01 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices including organic EIL layer |
US20080032123A1 (en) * | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Spindler Jeffrey P | Dual electron-transporting layer for oled device |
US20080297036A1 (en) * | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Tae-Yong Noh | White organic light emitting device |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106356452A (zh) * | 2015-12-09 | 2017-01-25 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 仅电子有机半导体二极管器件 |
TWI612028B (zh) * | 2015-12-09 | 2018-01-21 | 廣東阿格蕾雅光電材料有限公司 | 有機電子傳輸材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20120027157A (ko) | 2012-03-21 |
TW201041438A (en) | 2010-11-16 |
JP5327924B2 (ja) | 2013-10-30 |
JP2012523090A (ja) | 2012-09-27 |
TWI452931B (zh) | 2014-09-11 |
KR101595433B1 (ko) | 2016-02-18 |
EP2415095B1 (en) | 2016-08-10 |
US8283054B2 (en) | 2012-10-09 |
US20100253209A1 (en) | 2010-10-07 |
WO2010114749A1 (en) | 2010-10-07 |
EP2415095A1 (en) | 2012-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102171849B (zh) | 高色温串联白色oled | |
CN102414861A (zh) | 具有有效的电子输送的串接式白色oled | |
CN101919083B (zh) | 具有蓝光发射层的白色oled | |
CN101682000B (zh) | 高性能串接式白光oled | |
CN101960632B (zh) | 具有中间连接体的串联oled器件 | |
CN101803059B (zh) | 稳定的发白光的oled器件 | |
US7332860B2 (en) | Efficient white-light OLED display with filters | |
CN102668707B (zh) | 有机电致发光元件 | |
CN101803060B (zh) | 高性能宽谱带oled器件 | |
CN102470638B (zh) | 具有稳定黄光发射层的oled器件 | |
CN101919084A (zh) | 低电压电致发光器件用有机元件 | |
CN107112421A (zh) | 有机发光元件 | |
CN102439748A (zh) | 用于电致发光器件的有机元件 | |
CN102334172B (zh) | 具有稳定的绿色光发射层的oled器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20120411 |