CN102399251A - 一种制备高纯度栀子苷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备高纯度栀子苷的方法。该方法包括用质量浓度75％乙醇水溶液或水在超声波条件下提取栀子果中有效成分，将浓缩后得到的浸膏用乙酸乙酯萃取，在保留的下相水溶液中加入羧甲基纤维素钠、聚丙烯酰胺、聚乙二醇等聚合物充分溶解后，用正丁醇、乙酸乙酯混合溶剂萃取，合并上相有机溶液，活性碳脱色，减压浓缩并真空干燥即得到栀子苷粗品，粗品再重结晶可得到高纯度的栀子苷。本工艺操作方法简单，生产周期短，产品得率及纯度高，适合工业化大量生产。
Description
技术领域
本发明属于一种从植物中提取有效成份的技术领域。具体是一种制备高纯度栀子苷的方法。
技术背景
栀子是茜草科植物栀子的干燥成熟果实，其形状呈尖长椭圆形，外表皮有棱。栀子分为山栀子和水栀子，我国栀子主要产地是浙江、江西、福建、安徽、湖南、台湾等地。栀子具有泻火除烦、清热利湿、凉血解毒等作用，在临床中用于治疗高血压病、扭挫伤、糖尿病、高热黄疸、小便短赤等症。栀子化学成分主要是环烯醚萜、三萜、黄酮、藏红花素、有机酸及挥发油等。栀子苷是栀子中环烯醚萜类物质一种，具多种药理活性，例如，抗炎活性、抗肿瘤活性，已广泛用于食品药品中。栀子苷经不同条件的发酵，可以制成天然食用色素栀子蓝和栀子红，也是用于治疗心脑血管、肝胆等疾病及糖尿病的原料药物。因此，栀子苷的分离、纯化、结晶和含量测定成为对栀子深度开发的关键技术。
栀子中栀子苷分离方法主要包括硅胶柱层析法、大孔树脂吸附法、双水相萃、碱性条件下萃取、超滤膜法分离、超临界CO2流体萃取、高速逆流色谱法等，这些方法均存在一定缺点并且不利于工业化生产。其主要问题在于：工艺复杂、物耗过大、得率低，而且大量使用有毒有害的试剂，如***、氯仿、甲醇、丙酮等；加大量盐和碱萃取栀子苷，在碱性条件下栀子苷有可能会水解，并且其他酸性物质变质后不利于分离。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备高纯度栀子苷的方法。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
1.一种制备高纯度栀子苷的方法之一，该方法以栀子果为原料，将栀子果粉碎然后在超声波条件下用乙醇水溶液提取得到初提液，提取液经初步除杂、富集和重结晶得到高纯度的栀子苷；具体操作步骤如下：
1)醇提取法制备栀子果粗提物
将栀子干果粉碎，以5～10倍栀子果重量的质量浓度为75％乙醇水溶液浸泡，在30～60℃条件下超声波提取4次，每次1小时，过滤后将滤液减压浓缩得到质量浓度20％浸膏。
2)栀子苷粗提取物的初步除杂
将步骤1)所得浸膏用同等体积的乙酸乙酯萃取4次，汇集萃取的下相水溶液；保留待用。
3)固定相为羧甲基纤维素钠或聚丙烯酰胺初步富集栀子苷
将羧甲基纤维素钠或聚丙烯酰胺溶解在步骤2)所得汇集的萃取下相水溶液中，配制成含羧甲基纤维素钠或聚丙烯酰胺质量浓度为0.3～3.0％混合液，然后用混合液同等体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取3～6次，合并上相萃取液，用活性碳脱色萃取液，减压浓缩脱色后的萃取液得栀子苷粗品。
4)栀子苷的纯化
将步骤3)所得的栀子苷粗品用质量浓度为80％乙醇水溶液在室温条件下重结晶得到高纯度的栀子苷。
2.一种制备高纯度栀子苷的方法之二，该方法以栀子果为原料，将栀子果粉碎然后在超声波条件下用水提取得到初提液，提取液经初步除杂、富集和重结晶得到高纯度的栀子苷；具体操作步骤如下：
1)水提取法制备栀子果粗提物
将栀子干果粉碎，以5～10倍栀子果重量的蒸馏水浸泡，在30～60℃条件下超声波提取4次，每次1小时，提取液经过膜过滤，反渗透膜浓缩至质量浓度10％浸膏。
2)栀子苷粗提取物的初步除杂
将步骤1)所得浸膏用同等体积的乙酸乙酯萃取4次，汇集萃取的下相水溶液；保留待用。
3)固定相为聚乙二醇初步富集栀子苷
将分子量为2000、4000、6000、8000、10000、20000聚乙二醇溶解在步骤2)所得汇集的萃取下相水溶液中，配制成含聚乙二醇质量浓度为1～10％混合液，用混合液同等体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取3～6次，合并上相萃取液，用活性碳脱色萃取液，减压浓缩脱色后的萃取液得栀子苷粗品。
4)栀子苷的纯化
将步骤3)所得的栀子苷粗品用质量浓度为80％乙醇水溶液在室温条件下重结晶得到高纯度的栀子苷。
上述方法之一的步骤1)中，将栀子干果粉碎，以10倍栀子果重量的质量浓度为75％乙醇水溶液浸泡，在50℃条件下超声波提取4次，每次1小时。
上述方法之二的述步骤1)中，将栀子干果粉碎，以10倍栀子果重量的蒸馏水浸泡，在50℃条件下超声波提取4次，每次1小时。
上述方法之一的步骤3)中，将羧甲基纤维素钠或聚丙烯酰胺溶解在步骤2)所得汇集的萃取下相水溶液中，配制成含羧甲基纤维素钠或聚丙烯酰胺质量浓度为0.3～3.0％混合液；用混合液同等体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取4次。
上述方法之二的步骤3)中，将分子量为2000、4000、6000、8000、10000、20000聚乙二醇溶解在步骤2)所得汇集的萃取下相水溶液中，配制成含聚乙二醇质量浓度为1～10％混合液，用混合液等体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取4次。
本发明是将栀子果用75％乙醇或水提取后减压浓缩成浸膏，目的是使后面萃取时所用溶剂少，减少分相次数；使用羧甲基纤维素钠、聚丙烯酰胺、聚乙二醇等聚合物组成的固定相目的是选择性吸附杂质，改善栀子苷分离效果；然后用适当有机混合溶剂萃取，对栀子苷进行初步的富集，使用混合溶剂目的是便于梯度萃取。最后将栀子苷粗品重结晶得到高纯度栀子苷。
本发明具有以下优势：
1.本发明以超声波为辅助，在一定温度下用质量浓度75％乙醇水溶液对栀子干果进行提取，该提取法可以减少浸提液中多糖量，易于后续步骤处理。
2.栀子干果水提取液用膜过滤浓缩，该提取法栀子果中色素被浸提出相对较少，并且经膜过滤后大分子物质被截留，便于萃取时分相，降低乳化。
3.将富集栀子苷浸膏溶于可溶性羧甲基纤维素钠、聚丙烯酰胺、聚乙二醇等聚合物与水溶液组成固定相中，固定相与被分离组分相互作用，用正丁醇、乙酸乙酯混合溶剂能选择性萃取栀子苷，而其他组分大部分被固定相吸附，提高栀子苷纯度，生产周期短，产品得率高，适合工业化大量生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
称取栀子果粗粉500g，加入2500ml质量浓度75％乙醇水溶液，在30℃条件下超声波提取4次，每次提取1小时，合并4次提取液减压浓缩得质量浓度20％浸膏，用等体积乙酸乙酯连续萃取4次，汇集得到的下相水溶液，取200.0g下相水溶液再加入0.75g羧甲基纤维素钠充分溶解后，再用混合溶液等体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取3次，合并3次萃取的上相溶液，活性碳脱色，减压浓缩得到栀子苷粗品8.0g，粗品用质量浓度为80％乙醇水溶液在室温条件下重结晶即可得到栀子苷晶体5.6g，纯度为91.0％，栀子苷得率为56.0％。
实施例2
称取栀子果粗粉500g，加入2500ml水溶液，在50℃条件下超声波提取4次，每次1小时，提取液经过膜过滤，反渗透膜浓缩得到质量浓度10％浸膏，用等体积的乙酸乙酯连续萃取4次后，汇集得到的下相水溶液，取200.0g下相水溶液，加入2.5g分子量为2000聚乙二醇充分溶解后，再用混合溶液等体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取3次，合并3次萃取的上相溶液，活性碳脱色，减压浓缩得到栀子苷粗品3.9g，粗品用质量浓度为80％乙醇水溶液在室温条件下重结晶即可得到栀子苷晶体3.1g，纯度为98.0％，栀子苷得率为62.0％。
实施例3
称取栀子果粗粉500g，加入3500ml质量浓度75％乙醇水溶液，在40℃条件下超声波提取4次，每次提取1小时，合并4次提取液减压浓缩得质量浓度20％浸膏，用等体积乙酸乙酯连续萃取浸膏4次，取245.0g下相水溶液，将2.5g聚丙烯酰胺加入下相水溶液中充分溶解后，再用混合溶液等体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取4次，合并4次萃取的上相溶液，活性碳脱色，减压浓缩得到栀子苷粗品8.2g，粗品用质量浓度为80％乙醇水溶液在室温条件下重结晶即可得到栀子苷晶体6.4g，纯度为96.0％的栀子苷晶体，栀子苷得率为64.0％。
实施例4
称取栀子果粗粉500.0g，加入5000ml质量浓度75％乙醇水溶液，在40℃条件下超声波提取4次，每次提取1小时，合并4次提取液，减压浓缩得质量浓度20％浸膏，用等体积乙酸乙酯连续萃取4次，取200.0g下相水溶液，将6.0g聚丙烯酰胺加入下相水溶液中充分溶解后得到混合溶液，再用混合溶液体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取4次，合并4次萃取的上相溶液，活性碳脱色，减压浓缩得到栀子苷粗品6.3g，粗品用质量浓度为80％乙醇水溶液在室温条件下重结晶即可得到栀子苷晶体5.2g，纯度为98.0％，栀子苷得率为52.0％。
实施例5
称取栀子果粗粉500g，加入5000ml水溶液，在50℃条件下超声波提取4次，每次1小时，提取液经过膜过滤，反渗透膜浓缩得到质量浓度10％浸膏，用等体积乙酸乙酯连续萃取4次后，得到503.0g下相水溶液，加入25.0g分子量为6000聚乙二醇充分溶解后，再用混合溶液体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取4次，合并4次萃取的上相溶液，活性炭脱色，减压浓缩得到栀子苷粗品9.1g，粗品用质量浓度为80％乙醇水溶液在室温条件下重结晶即可得到栀子苷晶体7.7g，纯度为93.0％，栀子苷得率为77.0％。
实施例6
称取栀子果粗粉500g，加入5000ml质量浓度75％乙醇水溶液，在40℃条件下超声波提取4次，每次提取1小时，合并4次提取液减压浓缩得质量浓度20％浸膏，用等体积乙酸乙酯连续萃取4次，得到493.0g下相水溶液，加入5.0g羧甲基纤维素钠在下相水溶液分溶解后，再用再用混合溶液体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取4次，合并4次萃取液，活性炭脱色，减压浓缩得到栀子苷粗品11.5g，粗品用质量浓度为80％乙醇水溶液在室温条件下重结晶即可得到栀子苷晶体8.7g，纯度为91.0％，栀子苷得率为87.0％。
实施例7
称取栀子果粗粉500g，加入5000ml水溶液，在50℃条件下超声波提取4次，每次1小时，提取液经过膜过滤，反渗透膜浓缩得到500ml浸膏，用500ml乙酸乙酯连续萃取4次后，得到503.0g下相水溶液，将51g分子量20000聚乙二醇加入下相水溶液充分溶解后，再用混合溶液体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取4次，合并4次萃取液，活性炭脱色，减压浓缩得到栀子苷粗品8.5g，粗品用质量浓度为80％乙醇水溶液在室温条件下重结晶即可得到栀子苷晶体7.3g，纯度为91％，栀子苷得率为73.0％。
Claims (6)
1.一种制备高纯度栀子苷的方法，其特征在于，以栀子果为原料，将栀子果粉碎后在超声波条件下用乙醇提取得到初提取液，初提取液经初步除杂、富集和重结晶得到高纯度的栀子苷，具体操作步骤如下：
1)醇提取法制备栀子果粗提物
将栀子干果粉碎，以5～10倍栀子果重量的质量浓度为75％乙醇水溶液浸泡，在30～60℃条件下超声波提取4次，每次1小时，过滤后将滤液减压浓缩得到质量浓度20％浸膏；
2)栀子苷粗提取物的初步除杂
将步骤1)所得浸膏用同等体积的乙酸乙酯萃取4次，汇集萃取的下相水溶液；保留待用；
3)固定相为羧甲基纤维素钠或聚丙烯酰胺初步富集栀子苷
将羧甲基纤维素钠或聚丙烯酰胺溶解在步骤2)所得汇集的萃取下相水溶液中，配制成了含羧甲基纤维素钠或聚丙烯酰胺质量浓度为0.3～3.0％混合液，然后用与混合液同等体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取3～6次，合并上相萃取液，用活性碳脱色萃取液，减压浓缩脱色后的萃取液得栀子苷粗品；
4)栀子苷的纯化
将步骤3)所得的栀子苷粗品用质量浓度为80％乙醇水溶液在室温条件下重结晶得到高纯度的栀子苷。
2.一种制备高纯度栀子苷的方法，其特征在于，以栀子果为原料，将栀子果粉碎然后在超声波条件下用蒸馏水提取得到初提液，提取液经初步除杂、富集和重结晶得到高纯度的栀子苷；具体操作步骤如下：
1)水提取法制备栀子果粗提物：
将栀子干果粉碎，以5～10倍栀子果重量的蒸馏水浸泡，在30～60℃条件下超声波提取4次，每次1小时，提取液经过膜过滤，反渗透膜浓缩至质量浓度10％浸膏；
2)栀子苷粗提取物的初步除杂
将步骤1)所得浸膏用同等体积的乙酸乙酯萃取4次，汇集萃取的下相水溶液；保留待用；
3)固定相为聚乙二醇初步富集栀子苷：
将分子量为2000、4000、6000、8000、10000、20000聚乙二醇溶解在步骤2)所得汇集的萃取下相水溶液中，配制成含聚乙二醇质量浓度为1～10％混合液，然后用与混合液同等体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取3～6次，合并上相萃取液，用活性碳脱色萃取液，减压浓缩脱色后的萃取液得栀子苷粗品；
4)栀子苷的纯化
将步骤3)所得的栀子苷粗品用质量浓度为80％乙醇水溶液在室温条件下重结晶得到高纯度的栀子苷。
3.根据权利要求1所述的一种制备高纯度栀子苷的方法，其特征在于，所述步骤1)中，将栀子干果粉碎，以10倍栀子果重量的质量浓度为75％乙醇水溶液浸泡，在50℃条件下超声波提取4次，每次1小时。
4.根据权利要求2所述的一种制备高纯度栀子苷的方法，其特征在于，所述步骤1)中，将栀子干果粉碎，以10倍栀子果重量的蒸馏水浸泡，在50℃条件下超声波提取4次，每次1小时。
5.根据权利要求1所述的一种制备高纯度栀子苷的方法，其特征在于，所述步骤3)中，将羧甲基纤维素钠或聚丙烯酰胺溶解在步骤2)所得汇集的萃取下相水溶液中，配制成含羧甲基纤维素钠或聚丙烯酰胺质量浓度为0.3～3.0％混合液，再用同等体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取4次。
6.根据权利要求2所述的一种制备高纯度栀子苷的方法，其特征在于，所述步骤3)中，将分子量为2000、4000、6000、8000、10000、20000聚乙二醇溶解在在步骤2)所得的下相水溶液中配制成含聚乙二醇质量浓度为1～10％混合溶液，再用等体积的正丁醇∶乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取4次。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120404 |