CN102000085B - 一种治疗乳腺癌的药物及其制备方法 - Google Patents
一种治疗乳腺癌的药物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102000085B CN102000085B CN2010105637605A CN201010563760A CN102000085B CN 102000085 B CN102000085 B CN 102000085B CN 2010105637605 A CN2010105637605 A CN 2010105637605A CN 201010563760 A CN201010563760 A CN 201010563760A CN 102000085 B CN102000085 B CN 102000085B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- medicine
- medicament
- diene
- ketone
- ursol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及药品,是一种治疗乳腺癌的药物及其制备方法。
背景技术
乳腺癌是一种发病率较高的疾病,据初步统计,近10年发病率呈逐渐上升趋势。目前治疗乳腺癌的方法是药物和手术,大多数患者需要手术治疗,手术切除肿瘤后化疗是一种较好的治疗方法,无论药物治疗还是手术后的化疗期内服用的药物,有效的药物一般均为西药,然而,西药的副作用经临床证明是非常明显的。虽然已公开的资料中有治疗乳腺癌的中药,但是,尚未有数据表明其疗效显著。因此,为了降低乳腺癌患者服用西药的毒副作用,本领域多年来一直在不断研究毒副作用小,疗效显著的治疗乳腺癌的药物,以期降低西药的服用量。
发明内容
本发明的目的是提供一种治疗乳腺癌的药物及其制备方法,它用于治疗乳腺癌,使其治疗效果好,并可替代手术后化疗期内口服用的西药。
本发明为实现上述目的,通过以下技术方案实现:一种治疗乳腺癌的药物,其特征在于:包括药物有效成份为:3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮和药用辅料制成的药剂,按重量百分比计药物有效成份为 1%-90%、药用辅料为10%-99%,3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮的结构式为:
所述药剂剂型为片剂,片剂的药物有效成份为20%-70%、药用辅料为30%-80%。
所述药剂剂型为胶囊,胶囊的药物有效成份为20%-90%、药用辅料为10%-80%。
所述药剂剂型为水针剂或冻干粉剂,药物有效成份为1%-5%、药用辅料为95%-99%。
所述药剂剂型为散剂或颗粒剂,药物有效成份10%-20%、药用辅料为80%-90%。
一种治疗乳腺癌的药物的制备方法,包括以下步骤:
①取地榆炭粉碎后为药物原料,加入原料十倍量的甲醇或乙醇,或含水醇类,常温或加热至60℃-90℃,提取1—24小时,重复提取1—3次,过滤,滤液在常压或减压下浓缩得到流浸膏;
②将步骤①中流浸膏用5-10倍重量水分散,以加水量1/3体积氯仿萃取,可重复萃取5-8次,将萃取液常压或减压回收溶剂,得浸膏;
③将步骤②的浸膏进行柱层析分离,采用石油醚-丙酮***梯度洗脱,通过薄层层析将90:10洗脱部分合并,再经重结晶纯化得到化合物3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮;
④按重量百分比取3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮为 1%-90%、药用辅料为10%-99%,按照药剂的常规制备方法制成药剂。
本发明药物有效成份的结构式,以高分辨快原子轰击质谱给出准分子离子峰m/z为425.3393 [M+H]+(C29H45O2,计算值:425.3414)确定化合物的分子式为C29H44O2。DEPT谱显示分子中含有7个CH3,8个CH2,6个CH和8个季C。核磁共振氢谱 (600兆赫兹, 氘代氯仿)显示5个甲基单峰信号δ 1.01(H-23),0.81(H-24),0.98(H-25),0.86(H-26),0.89(H-27)和2个甲基双峰信号0.94(H-29, 3H, d, J=7.2Hz),1.03 (H-30, 3H, d, J=5.4Hz);一个连氧碳上的氢信号δ3.25(H-3, 1H, dd, J=11.4, 4.8Hz)和一个烯氢信号δ6.24(H-12, br s)。核磁共振炭谱显示4个烯碳特征信号δ128.4(C-12),δ137.4(C-13),δ129.2(C-17)和δ156.1(C-18),1个连氧碳信号δ78.9(C-3)以及1个羰基碳信号δ200.5 (C-22),推测该化合物可能为28位羧酸缺失的乌苏烷型化合物。化合物的异核多重键相关谱(HMBC谱)和异核多量子相干谱(HMQC谱)显示H-11与C-12、C-13,H-27与C-13,H-19、H-29与C-18,H-15、H-16与C-17,H-21与C-22分别有远程相关。综合化合物的核磁共振炭谱、氢谱、无畸变极化转移增强谱(DEPT谱)、异核多重键相关谱(HMBC谱)和异核多量子相干谱(HMQC谱)使化合物的C、H归属得以确认,故确定该化合物的结构,即3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮。
表1 化合物的核磁共振炭谱(溶剂为二甲基亚砜-d6)及无畸变极化转移增强谱(DEPT谱)数据
用。申请人研究发现,地榆炭中的3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮对乳腺肿瘤细胞有显著的抑制其生长的作用,并且还能抑制乳腺肿瘤新生血管的形成,从而为治疗乳腺癌提供了极好的基础。
实验表明3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮具有显著的抗乳腺肿瘤的作用。
1、抗肿瘤
本发明药物的有效成份为乌苏烷型五环三萜苷类化合物,熊果酸(乌苏酸)是该类化合物的代表性成分。熊果酸为一广谱的抗肿瘤化合物,在体外对多种肿瘤细胞有毒性作用。熊果酸不但能抑制乳腺肿瘤细胞生长,而且还能抑制乳腺肿瘤新生血管的形成。
实验材料:
人乳腺癌MCF-7细胞细胞株。
培养方法:
人乳腺癌细胞MCF-7在含10%胎牛血清的DMEM(一种含各种氨基酸和葡萄糖的培养基)中采用开放式单层贴壁培养,培养条件为37摄氏度, 5%二氧化碳,饱和湿度,待细胞生长至80%浓度时, 0.25%胰酶消化,每3天更换1次培养液。加受试物前7天将细胞用磷酸盐缓冲液(PBS)洗涤后改为含10%去***胎牛血清的无酚红DMEM中培养,以耗尽细胞内储存的***。
噻唑兰(MTT)实验:
将在去***培养基中培养7 天的MCF-7细胞接种于96孔板,细胞接种浓度为5 000个/孔。培养12小时待细胞贴壁后弃去旧培养基,每孔加入200微升含各浓度受试物的去***培养基。以0.1%二甲基亚砜(DMSO)为溶剂对照组,设8个剂量组,每组3个平行样。培养48 小时后加入噻唑兰(MTT)溶液20微升/孔,继续孵育4 小时后终止培养, PBS洗涤3次,每孔加入150微升二甲基亚砜,振荡10 分钟,酶联免疫检测仪上于波长490 纳米测各孔吸光度(A)值,结果以各组5孔吸光度值的x±s表示。计算在不同浓度作用下MCF-7细胞的存活率。
细胞存活率(%)=实验组吸光度/正常组吸光度×100%
由图1可知,本发明药物有效成份对人乳腺癌细胞MCF-7的生长具有较强的抑制作用,并且显示一定的剂量依赖关系,在0.01毫摩尔/升时,对细胞的抑制作用最强,达80%作用。
本发明所述药物经动物实验表明对乳腺癌具有极显著的治疗作用;
本发明药物对乳腺癌细胞MCF-7荷瘤小鼠的治疗作用动物实验如下:
1、实验材料:
人乳腺癌MCF-7。裸鼠,雌性,体重20±2克(山东大学动物中心,实验动物许可号SCXK鲁20030004)。
受试药物3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮注射液,生理盐水稀释至所需浓度。
2、实验方法:
取对数生长的乳腺癌细胞,在无菌条件下,用1毫升注射器将肿瘤细胞接种于裸小鼠左侧第二***的脂肪垫,接种量为1×106/只;待成瘤后(肿瘤长、短径大于1毫米×1毫米)开始治疗。
将植瘤小鼠随机分为5组,阳性组为环磷酰胺,空白组和模型组为生理盐水,每天给药1次,共用3周后停药。治疗4周后,处死实验动物,完整切除肿瘤,测量肿瘤长短径,肿瘤体积采用ab2/2公式计算(a为瘤体长径, b为瘤体短径),剥离胸腺,计算抑瘤率、胸腺指数。
抑瘤率=(对照组平均肿瘤体积-给药组平均肿瘤体积)/对照组平均肿瘤体积×100%
胸腺指数=胸腺重量/体重*10
与模型组相比*P<0.05 **P<0.01 与正常组相比:#P<0.05 ##P<0.01
受试本发明药物可抑制小鼠移植性肿瘤的生长,高、中剂量组抑瘤率分别为53.76%、3.14%,与模型组相比P<0.01或P<0.05;阳性对照环磷酰胺可明显抑制小鼠肿瘤的生长,但小鼠体重明显偏小,胸腺指数明显偏低,本发明药物各剂量组不会降低小鼠体重和胸腺指数,本发明药物对正常机体影响较小,无明显毒副作用。
实验表明由于本发明药物对治疗乳腺癌有显著的效果,因此,患者可以在乳腺癌治疗中使用本发明所述的各种药物剂型。本发明药物还可以替代手术后的化疗期联合使用的西药,从而彻底消除西药的毒副作用。
附图说明
图1为本发明药物有效成份对人乳腺癌细胞MCF-7的抑制作用曲线图。
具体实施方式
实施例
本发明药物由药物有效成份及药用辅料制成药剂,药物有效成份的结构式为3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮
按重量百分比计药物有效成份为 1%-90%、药用辅料为10%-99%,本发明药物可以制成各种剂型,如:注射剂:水针剂、冻干粉剂,片剂、胶囊、颗粒剂、散剂或口服液。
所述药剂剂型为片剂,片剂的药物有效成份为20%-70%、药用辅料为30%-80%。
所述药剂剂型为胶囊,胶囊的药物有效成份为20%-90%、药用辅料为10%-80%。
所述药剂剂型为水针剂或冻干粉剂,药物有效成份为1%-5%、药用辅料为95%-99%。
所述药剂剂型为散剂或颗粒剂,药物有效成份10%-20%、药用辅料为80%-90%。
本发明药物的制备方法是先采用地榆炭提取药物有效成份,然后按照常规制药方法制备成所需药剂,包括以下步骤:
①取地榆炭粉碎后为药物原料,加入原料十倍量的甲醇或乙醇,或含水醇类,常温或加热至60℃-90℃,提取1—24小时,重复提取1—3次,过滤,滤液在常压或减压下浓缩得到流浸膏;
②将步骤①中流浸膏用5-10倍重量水分散,以加水量1/3体积氯仿萃取,可重复萃取5-8次,将萃取液常压或减压回收溶剂,得浸膏;
③将步骤②的浸膏进行柱层析分离,采用石油醚-丙酮***梯度洗脱,通过薄层层析将90:10洗脱部分合并,再经重结晶纯化得到化合物3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮;
④按重量百分比取3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮为 1%-90%、药用辅料为10%-99%,按照药剂的常规制备方法制成药剂。
举例说明几种剂型:
一、水针剂:
1.含药物有效成分1%,其余为辅料
1000亳升
3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮10克,吐温80 10毫升,氯化钠8克。
取3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮10克,加吐温80 10毫升,注射用水250毫升,加热溶解,滤过,加10%碳酸钠调酸碱度至7.0-7.5,加入氯化钠,加注射用水至1000毫升,G3垂熔漏斗(玻璃)滤过,分装,灌封,100摄氏度流通蒸汽灭菌30分钟,分装于1毫升安瓿瓶中,每支含有含3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮10毫克。
2.含药物有效成分2.5%,其余为辅料
3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮25克,吐温80 10毫升,氯化钠8克。
取3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮25克,加吐温80 10毫升,注射用水250毫升,加热溶解,滤过,加10%碳酸钠调酸碱度至7.0-7.5,加入氯化钠,加注射用水至1000毫升,G3垂熔漏斗(玻璃)滤过,分装,灌封,100摄氏度流通蒸汽灭菌30分钟,分装于1毫升安瓿瓶中,每支含有含3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮25毫克。
3.含药物有效成分5%,其余为辅料
3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮50克,吐温80 10毫升,氯化钠8克。
取3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮50克,加吐温80 10毫升,注射用水250毫升,加热溶解,滤过,加10%碳酸钠调酸碱度至7.0-7.5,加入氯化钠,加注射用水至1000毫升,G3垂熔漏斗(玻璃)滤过,分装,灌封,100摄氏度流通蒸汽灭菌30分钟,分装于1毫升安瓿瓶中,每支含有含3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮50毫克。
二、胶囊剂:
1、含药物有效成分20%,其余为辅料
1000粒
3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮40克,微晶纤维素160克,硬脂酸镁1克。
取3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮、微晶纤维素、硬脂酸镁,混匀,装胶囊,每粒重0.2克,含3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮40毫克。
2、含药物有效成分50%,其余为辅料
1000粒
3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮100克,微晶纤维素100克,硬脂酸镁1克。
取3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮、微晶纤维素、硬脂酸镁,混匀,装胶囊,每粒重0.2克,含3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮100毫克。
3、含药物有效成分70%,其余为辅料
1000粒
3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮140克,微晶纤维素60克,硬脂酸镁1克。
取3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮、微晶纤维素、硬脂酸镁,混匀,装胶囊,每粒重0.2克,含3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮140毫克。
4、含药物有效成分90%,其余为辅料
1000粒
3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮180克,微晶纤维素20克,硬脂酸镁1克。
取3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮90克,微晶纤维素10克,硬脂酸镁1克,混匀,装胶囊,每粒重0.2克,含3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮180毫克。
三、散剂:100包
1、含药物有效成分10%,其余为辅料
3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮5克,乳糖495克。
取3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮、乳糖,研细,混匀,过筛,分包,每包重5克,含3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮50毫克。
2、含药物有效成分15%,其余为辅料
3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮7.5克,乳糖492.5克。
取3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮、乳糖,研细,混匀,过筛,分包,每包重5克,含3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮75毫克。
3、含药物有效成分20%,其余为辅料
3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮10克,乳糖490克。
取3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮、乳糖,研细,混匀,过筛,分包,每包重5克,含3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮100毫克。
四、片剂:
1、含药物有效成分20%、辅料80%
1000片
化合物3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮40克,羟丙甲纤维素60克,糊精100克,硬脂酸镁1克。
化合物3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮、羟丙甲纤维素、糊精混合,以75%乙醇为粘合剂制湿颗粒,过22目筛,50摄氏度干燥3小时,22目筛整粒,加入硬脂酸镁混匀压片,每片重0.2克,含化合物3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮40毫克。
2、含药物有效成分50%、辅料50%:
1000片
化合物3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮100克,羟丙甲纤维素40克,糊精60克,硬脂酸镁1克。
化合物3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮、羟丙甲纤维素、糊精混合,以75%乙醇为粘合剂制湿颗粒,过22目筛,50摄氏度干燥3小时,22目筛整粒,加入硬脂酸镁混匀压片,每片重0.2克,含化合物3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮100毫克。
3、含药物有效成分70%、辅料30%:
1000片
化合物3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮140克,羟丙甲纤维素20克,糊精30克,硬脂酸镁1克。
化合物3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮、羟丙甲纤维素、糊精混合,以75%乙醇为粘合剂制湿颗粒,过22目筛,50摄氏度干燥3小时,22目筛整粒,加入硬脂酸镁混匀压片,每片重0.2克,含化合物3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮140毫克。
Claims (6)
2.根据权利要求1所述的一种治疗乳腺癌的药物,其特征在于:所述药剂剂型为片剂,片剂的药物有效成份为20%-70%、药用辅料为30%-80%。
3.根据权利要求1所述的一种治疗乳腺癌的药物,其特征在于:所述药剂剂型为胶囊,胶囊的药物有效成份为20%-90%、药用辅料为10%-80%。
4.根据权利要求1所述的一种治疗乳腺癌的药物,其特征在于:所述药剂剂型为水针剂或冻干粉剂,药物有效成份为1%-5%、药用辅料为95%-99%。
5.根据权利要求1所述的一种治疗乳腺癌的药物,其特征在于:所述药剂剂型为散剂或颗粒剂,药物有效成份10%-20%、药用辅料为80%-90%。
6.一种治疗乳腺癌的药物的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
①取地榆炭粉碎后为药物原料,加入原料十倍量的甲醇或乙醇,或含水醇类,常温或加热至60℃-90℃,提取1—24小时,重复提取1—3次,过滤,滤液在常压或减压下浓缩得到流浸膏;
②将步骤①中流浸膏用5-10倍重量水分散,以加水量1/3体积氯仿萃取,可重复萃取5-8次,将萃取液常压或减压回收溶剂,得浸膏;
③将步骤②的浸膏进行柱层析分离,采用石油醚-丙酮***梯度洗脱,通过薄层层析将90:10洗脱部分合并,再经重结晶纯化得到化合物3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮;
④按重量百分比取3β-羟基-28-去甲乌索-12,17-二烯-22-酮为 1%-90%、药用辅料为10%-99%,按照药剂的常规制备方法制成药剂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2010105637605A CN102000085B (zh) | 2009-12-02 | 2010-11-29 | 一种治疗乳腺癌的药物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN200910310773 | 2009-12-02 | ||
CN200910310773.9 | 2009-12-02 | ||
CN2010105637605A CN102000085B (zh) | 2009-12-02 | 2010-11-29 | 一种治疗乳腺癌的药物及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102000085A CN102000085A (zh) | 2011-04-06 |
CN102000085B true CN102000085B (zh) | 2011-09-28 |
Family
ID=43807953
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2010105637605A Expired - Fee Related CN102000085B (zh) | 2009-12-02 | 2010-11-29 | 一种治疗乳腺癌的药物及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102000085B (zh) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101119740A (zh) * | 2004-12-14 | 2008-02-06 | 成都地奥制药集团有限公司 | 中药地榆及其提取物在制备升高红细胞和血红蛋白药物中的应用 |
-
2010
- 2010-11-29 CN CN2010105637605A patent/CN102000085B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101119740A (zh) * | 2004-12-14 | 2008-02-06 | 成都地奥制药集团有限公司 | 中药地榆及其提取物在制备升高红细胞和血红蛋白药物中的应用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
于蓓蓓 等.地榆化学成分研究进展.《中国中医药信息杂志》.2009,第16卷全文. * |
王振飞 等.地榆水提液对四种癌细胞生长抑制作用的研究.《时珍国医国药》.2008,第19卷(第3期),全文. * |
贾忠建 等.高山地榆三萜皂甙成分研究.《高等学校化学学报》.1992,第13卷(第7期),全文. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102000085A (zh) | 2011-04-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101045046B (zh) | 巴西苏木素类化合物在制备抗肿瘤药物中的用途 | |
CN101279964A (zh) | 愈创木烷型倍半萜、其制备方法及其医药用途 | |
CN105153084A (zh) | 一种新的二萜化合物及其制备方法和医药用途 | |
CN113527324B (zh) | 暗绿蒿烯内酯a-l及其药物组合物和其应用 | |
CN101880306B (zh) | 黄腊果皂苷类成分及其制备方法和应用 | |
CN111647003B (zh) | 三环氧六氢色酮a及其药物组合物和其应用 | |
CN102908340B (zh) | 一种含异甘草黄酮醇的抗肿瘤药物及其应用 | |
CN1775267A (zh) | 一种开口箭提取物及其制备方法和应用 | |
CN1919339B (zh) | 含有蛋白的葫芦素纳米制剂及制备方法和用途 | |
CN102000085B (zh) | 一种治疗乳腺癌的药物及其制备方法 | |
CN102357180A (zh) | 一种治疗癌症的中药组合物及其制备方法和用途 | |
CN105198897A (zh) | 一种新的贝壳杉烷类二萜化合物及其制备方法和治疗肝癌的医药用途 | |
CN102688248B (zh) | 蟾蜍甾烯类化合物在制备治疗口腔黏膜恶性肿瘤药物中的应用 | |
CN102362877B (zh) | 一种雾水葛提取物的应用 | |
CN102028698B (zh) | 一种治疗结肠癌的药物及其制备方法 | |
CN102008496B (zh) | 一种治疗乳腺癌的药物及其制备方法 | |
CN102000099B (zh) | 一种治疗乳腺癌的药物及其制备方法 | |
CN102961384A (zh) | 紫丹参甲素的医药用途 | |
CN103191143A (zh) | 一种强心苷化合物的新用途 | |
CN108948040B (zh) | 一种烟管头草中提取的吉玛烷型倍半萜化合物及其应用 | |
CN103980198B (zh) | 生物碱Casuarinine H及其在制备治疗神经退行性疾病药物中的用途 | |
CN101810624B (zh) | 一种治疗结肠癌的药物及其制备方法 | |
CN104788528B (zh) | 霞草齐墩果烷型五环三萜化合物,含有该化合物的药物组合物及其应用 | |
CN114507265B (zh) | 一种植物药百两金中的新单萜苷化合物及其提取分离方法和应用 | |
CN113637021B (zh) | 一种活性化合物及其提取方法和应用、药物组合物及其应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20110928 Termination date: 20201129 |