CN101973848B - 一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法 - Google Patents
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Abstract
一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法是茄尼醇浸膏在醇碱溶液中,充分搅拌,在30-80℃下皂化0.5-4h,反应液用酸中和,浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏;将尿素溶于负载溶剂中,加入载体,使尿素负载在载体上,除去溶剂,制得固定相;将制得的固定相装柱,然后将皂化后茄尼醇浸膏上柱,用流动相匀速注入层析柱进行洗脱,收集不同时段的洗脱分,将富含茄尼醇的洗脱分合并,浓缩蒸干;尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的甲醇、乙醇或乙腈中,饱和溶液,冷冻结晶,过滤、干燥后得到茄尼醇。本发明具有操作条件温和,工艺收率高,产品纯度高,工艺简单,运行成本低的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种从马铃薯叶、烟叶浸膏中分离纯化茄尼醇的方法。
背景技术
茄尼醇Solanesol是一种多聚异戊二烯醇,分子式为C45H74O结构简式为H[CH2C(CH3)CHCH2]9OH,相对分子量:631,纯品为白色蜡状固体,熔点41℃。弱极性,易溶于有机溶剂。茄尼醇是长链脂肪醇,结构中含有多个非共轭双键,具有非常强烈的吸收自由基的性能,主要存在于烟叶、烟杆、马铃薯叶中。茄尼醇是一种重要的医药中间体,可用作合成维生素K2及辅酶Q10的原料,还可作为某些抗过敏药、抗溃疡药、降血脂药或抗癌药物的合成原料,其本身也是具有医疗效果的物质。辅酶Q10在医药、保健和化妆品领域中应用十分广泛,如在医药领域中用于治疗心脑血管疾病、病毒性肝炎、十二指肠溃疡和癌症病人减轻化疗副作用等;在保健品领域,辅酶Q10被用于预防多种疾病和减缓衰老等,是欧美日等国非常流行的一种保健品。因此茄尼醇作为一种医药中间体具有很大的经济应用开发价值。
只有含量在90%以上的茄尼醇才可用来生产辅酶Q10等药物,茄尼醇的提纯与精制成了产业发展的技术壁垒和瓶颈所在。含有茄尼醇的浸膏大都是利用乙醇、正己烷、石油醚、丙酮等中弱极性有机溶剂从烟叶或马铃薯叶中提取得到,茄尼醇的含量一般在5-40%范围。在茄尼醇浸膏中,存在大量的非极性蜡状物质,它们和茄尼醇的物化性质相近,给茄尼醇的分离和提纯带来很大的挑战。
茄尼醇的提纯工艺主要有柱层析法、分子蒸馏法、超临界法和溶剂结晶法。柱层析法普遍采用树脂、硅胶、ODS固定相,这些固定相对于极性相近的蜡状物质和茄尼醇没有明显的分离效果,往往纯度和收率不能兼顾,生产周期长,难于产业化。分子蒸馏具有清洁、绿色等优点,但是其理论基础是按物质的分子自由程的差别进行分离,由于蜡状物质分子量具有一个分布较广的范围,使得其分子自由程分布覆盖茄尼醇的平均分子自由程,所以,仅凭分子蒸馏很难将产品中的蜡状物质分离出去,另外,分子蒸馏必需在高真空和较高温度下进行,会增加破坏产品中的茄尼醇的结构可能性;超临界二氧化碳分级分离的是根据不同的温度和压力下,超临界二氧化碳对不同物质的溶解度变化不同而进行分离提纯的,这往往要求被分离的物质在极性或分子量等参数具有一定的差别,但是茄尼醇浸膏中的蜡状物质分子量具有较广的分布范围,而且它和茄尼醇都是极性极弱,所以,超临界二氧化碳分级分离虽然可以得到较高含量的茄尼醇,但是会以牺牲工艺的收率为代价。可以看出,现有的工艺过程中,没有针对产品中的蜡状物质的分离的步骤,所以,其产品中还含有一定量的蜡状物质,要想得到纯度较高的茄尼醇产品,必需经过复杂的工艺过程,而且工艺收率往往很低。使得茄尼醇的产业化生产受到限制。
溶剂结晶法是提纯精制茄尼醇行之有效的方法,发明专利CN1762940A采用醇碱皂化,活性炭除杂,醇碱液低温结晶,甲醇-丙酮混合溶剂结晶,乙腈重结晶。由于茄尼醇极性很弱,很容易吸附在活性炭上,所以,在除杂的过程中会损失大量茄尼醇,从而降低茄尼醇的收率(77%左右),而且这种方法除杂效果有限,没有进行针对性的除蜡步骤,产品的茄尼醇含量较低(92%)。发明专利CN1821196采用醇碱皂化、丙酮结晶、异丙醇重结晶的方法使茄尼醇的含量达到95%以上,收率85%。CN1534008A采用了皂化,水洗,正己烷结晶,乙腈重结晶,获得含量95%以上的茄尼醇,得率0.4%。上述方法都普遍缺少行之有效的除蜡程序,结晶和重结晶得到的产品中,仍会残留一定量的蜡状物质,产品纯度偏低。
发明内容
本发明的目的是提供一种收率在85%以上、纯度在98%以上的茄尼醇的制备方法。
本发明是以弱极性溶剂提取的茄尼醇浸膏为原料,通过皂化、尿素柱层析、结晶等工艺,得到纯度在98%以上的茄尼醇产品,并大大提高其茄尼醇的收率。
尿素柱层析法目前主要是一种用来分离提出脂肪酸的方法。我们在实验中发现,尿素固定相对蜡状物质具有较强的吸附作用,而对于双键个数较多的茄尼醇基本没有吸附作用,这样可以利用蜡状物质和茄尼醇的吸附差别将它们分离开来,由于尿素是一种极性较大的物质,它同样对于浸膏中的极性物质具有强的吸附作用,所以,可以同时除去浸膏中极性较强的杂质和极性弱的蜡状物质,得到含量高的茄尼醇产品,再经过结晶,含量可以达到98%以上,而且尿素柱层析过程的收率高(大于95%),工艺总体收率(尿素柱层析和结晶)大于85%。
本发明具体操作步骤如下:
(1)浸膏皂化:茄尼醇浸膏在醇碱溶液中,充分搅拌,在30-80℃下皂化0.5-4h,反应液用酸中和,浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏;
(2)尿素固定相的制备:将尿素溶于负载溶剂中,加入载体,使尿素负载在载体上,除去溶剂,制得固定相;
(3)尿素柱层析:将制得的固定相装柱,然后将皂化后茄尼醇浸膏上柱,用流动相匀速注入层析柱进行洗脱,收集不同时段的洗脱分,将富含茄尼
醇的洗脱分合并,浓缩蒸干;
(4)结晶:尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的甲醇、乙醇或乙腈中,饱和溶液,冷冻结晶,过滤、干燥后得到茄尼醇。
如步骤(1)所述的茄尼醇浸膏是指茄尼醇含量为5-40wt%的茄尼醇浸膏,要来源是马铃薯叶、烟叶浸膏;
如步骤(1)所述的醇碱溶液指的是1-40wt%的氢氧化钠的甲醇或乙醇,1-40wt%氢氧化钾的甲醇或乙醇溶液,茄尼醇浸膏与醇碱溶液的质量比为1-10∶10;
如步骤(1)所述的酸是指任何种类的液体酸,优选盐酸和硫酸;
如步骤(2)所述的负载溶剂是指40-95wt%的甲醇-水溶液、40-95wt%的乙醇-水溶液、甲醇或乙醇;
如步骤(2)所述的载体是指任何有一定机械强度、稳定的固体粉末,优选硅胶、氧化铝或活性炭;
如步骤(2)所述的尿素:固定相的质量比为0.1-10∶1;
如步骤(3)所述的流动相是指任何可以溶解茄尼醇而不溶解尿素的溶剂,优选石油醚、正己烷、氯仿、乙酸乙酯;
本发明具有如下特点
1、采用尿素柱层析法,操作条件温和,工艺收率高,工艺总收率85wt%以上。产品纯度高,茄尼醇的含量达到98wt%以上,工艺简单,运行成本低。
2、尿素层析柱可以重复利用。
3、生产周期短,批量大,便于产业化。
具体实施方式
实施例1
(1)浸膏皂化:将石油醚提取马铃薯叶得到的茄尼醇含量为20wt%的10g茄尼醇浸膏,在1wt%的100g KOH-甲醇溶液,充分搅拌,在30℃下皂化4h,反应液用盐酸中和,浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏;
(2)尿素固定相的制备:将100g尿素溶于甲醇中,在甲醇溶液中加入10g活性炭,旋转蒸干,制得固定相;
(3)尿素柱层析:将制得的固定相装柱,然后皂化后茄尼醇浸膏上柱,用石油醚匀速注入层析柱进行洗脱,收集不同时段的洗脱分,将富含茄尼醇的洗脱分合并,浓缩蒸干;
(4)结晶:尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的甲醇,饱和溶液,冷冻结晶,过滤,干燥后得到茄尼醇,茄尼醇的含量达到98.5wt%,工艺总收率85wt%。
实施例2
(1)浸膏皂化:将乙醇提取马铃薯叶得到的茄尼醇含量为20wt%的20g茄尼醇浸膏,在5wt%的100g KOH-乙醇溶液,充分搅拌,在40℃下皂化3.5h,反应液用硫酸中和,浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏;
(2)尿素固定相的制备:将100g尿素溶于甲醇中,在甲醇溶液中加入100g硅胶,旋转蒸干,制得固定相;
(3)尿素柱层析:将制得的固定相装柱,然后皂化后茄尼醇浸膏上柱,用正己烷匀速注入层析柱进行洗脱,收集不同时段的洗脱分,将富含茄尼醇的洗脱分合并,浓缩蒸干。
(4)结晶:尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的乙醇,饱和溶液,冷冻结晶,过滤,干燥后得到茄尼醇,茄尼醇的含量达到98.3wt%,工艺总收率86wt%。
实施例3
(1)浸膏皂化:将乙醇提取烟叶得到的茄尼醇含量为10wt%的50g茄尼醇浸膏,在30wt%的100g NaOH-甲醇溶液,充分搅拌,在50℃下皂化3h,反应液用盐酸中和,浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏;
(2)尿素固定相的制备:将100g尿素溶于80wt%的乙醇水溶液中,在甲醇溶液中加入200g氧化铝,旋转蒸干,制得固定相;
(3)尿素柱层析:将制得的固定相装柱,然后皂化后茄尼醇浸膏上柱,用氯仿匀速注入层析柱进行洗脱,收集不同时段的洗脱分,将富含茄尼醇的洗脱分合并,浓缩蒸干。
(4)结晶:尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的乙腈,饱和溶液,冷冻结晶,过滤,干燥后得到茄尼醇,茄尼醇的含量达到99.6wt%,工艺总收率88wt%。
实施例4
(1)浸膏皂化:将丙酮提取烟叶得到的茄尼醇含量为15wt%的60g茄尼醇浸膏,在20wt%的100g KOH-甲醇溶液,充分搅拌,在70℃下皂化1h,反应液用盐酸中和,浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏;
(2)尿素固定相的制备:将100g尿素溶于70wt%的乙醇水溶液中,在甲醇溶液中加入600g硅胶,旋转蒸干,制得固定相;
(3)尿素柱层析:将制得的固定相装柱,然后皂化后茄尼醇浸膏上柱,用乙酸乙酯匀速注入层析柱进行洗脱,收集不同时段的洗脱分,将富含茄尼醇的洗脱分合并,浓缩蒸干;
(4)结晶:尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的甲醇,饱和溶液,冷冻结晶,过滤,干燥后得到茄尼醇,茄尼醇的含量达到98.6wt%,工艺总收率86wt%。
实施例5
(1)浸膏皂化:将丙酮提取马铃薯叶得到的茄尼醇含量为10wt%的80g茄尼醇浸膏,在35wt%的100g KOH-甲醇溶液,充分搅拌,在60℃下皂化1.5h,反应液用硫酸中和,浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏;
(2)尿素固定相的制备:将100g尿素溶于60wt%的乙醇水溶液中,在甲醇溶液中加入800g硅胶,旋转蒸干,制得固定相;
(3)尿素柱层析:将制得的固定相装柱,然后皂化后茄尼醇浸膏上柱,用石油醚匀速注入层析柱进行洗脱,收集不同时段的洗脱分,将富含茄尼醇的洗脱分合并,浓缩蒸干。
(4)结晶:尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的乙醇,饱和溶液,冷冻结晶,过滤,干燥后得到茄尼醇,茄尼醇的含量达到98.8wt%,工艺总收率85wt%。
实施例6
(1)浸膏皂化:将乙醇提取马铃薯叶得到的茄尼醇含量为5wt%的100g茄尼醇浸膏,在40wt%的100g NaOH-甲醇溶液,充分搅拌,在80℃下皂化0.5h,反应液用盐酸中和,浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏;
(2)尿素固定相的制备:将10g尿素溶于50wt%的乙醇水溶液中,在甲醇溶液中加入100g氧化铝,旋转蒸干,制得固定相;
(3)尿素柱层析:将制得的固定相装柱,然后皂化后茄尼醇浸膏上柱,用正己烷匀速注入层析柱进行洗脱,收集不同时段的洗脱分,将富含茄尼醇的洗脱分合并,浓缩蒸干。
(4)结晶:尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的乙腈,饱和溶液,冷冻结晶,过滤,干燥后得到茄尼醇,茄尼醇的含量达到99.8wt%,工艺总收率89wt%。
实施例7
(1)浸膏皂化:将石油醚提取烟叶得到的茄尼醇含量为40wt%的石油醚提取烟叶得到的60g茄尼醇浸膏在15wt%的100g KOH-乙醇溶液,充分搅拌,在30℃下皂化4h,反应液用盐酸中和,浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏;
(2)尿素固定相的制备:将50g尿素溶于40wt%的乙醇水溶液中,在甲醇溶液中加入80g氧化铝,旋转蒸干,制得固定相;
(3)尿素柱层析:将制得的固定相装柱,然后皂化后茄尼醇浸膏上柱,用石油醚匀速注入层析柱进行洗脱,收集不同时段的洗脱分,将富含茄尼醇的洗脱分合并,浓缩蒸干。
(4)结晶:尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的甲醇,饱和溶液,冷冻结晶,过滤,干燥后得到茄尼醇,茄尼醇的含量达到98.6wt%,工艺总收率88wt%。
实施例8
(1)浸膏皂化:将正己烷提取烟叶得到的茄尼醇含量为30wt%的40g茄尼醇浸膏,在20wt%的100g NaOH-乙醇溶液,充分搅拌,在40℃下皂化3h,反应液用硫酸中和,浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏;
(2)尿素固定相的制备:将30g尿素溶于95wt%的甲醇水溶液中,在甲醇溶液中加入60g硅胶,旋转蒸干,制得固定相;
(3)尿素柱层析:将制得的固定相装柱,然后皂化后茄尼醇浸膏上柱,用乙酸乙酯匀速注入层析柱进行洗脱,收集不同时段的洗脱分,将富含茄尼醇的洗脱分合并,浓缩蒸干。
(4)结晶:尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的乙醇,饱和溶液,冷冻结晶,过滤,干燥后得到茄尼醇,茄尼醇的含量达到98.8wt%,工艺总收率86wt%。
实施例9
(1)浸膏皂化:将丙酮提取烟叶得到的茄尼醇含量为25wt%的丙酮提取烟叶得到的20g茄尼醇浸膏在8wt%的100g NaOH-乙醇溶液,充分搅拌,在30℃下皂化4h,反应液用盐酸中和,浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏;
(2)尿素固定相的制备:将100g尿素溶于90wt%的甲醇水溶液中,在甲醇溶液中加入50g活性炭,旋转蒸干,制得固定相;
(3)尿素柱层析:将制得的固定相装柱,然后皂化后茄尼醇浸膏上柱,用氯仿匀速注入层析柱进行洗脱,收集不同时段的洗脱分,将富含茄尼醇的洗脱分合并,浓缩蒸干。
(4)结晶:尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的乙腈,饱和溶液,冷冻结晶,过滤,干燥后得到茄尼醇,茄尼醇的含量达到99.2wt%,工艺总收率90wt%。
实施例10
(1)浸膏皂化:茄尼醇含量为20wt%的丙酮提取烟叶得到的60g茄尼醇浸膏在15wt%的100g KOH-乙醇溶液,充分搅拌,在60℃下皂化3h,反应液用硫酸中和,浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏;
(2)尿素固定相的制备:将100g尿素溶于80wt%的甲醇水溶液中,在甲醇溶液中加入80g活性炭,旋转蒸干,制得固定相;
(3)尿素柱层析:将制得的固定相装柱,然后皂化后茄尼醇浸膏上柱,用正己烷匀速注入层析柱进行洗脱,收集不同时段的洗脱分,将富含茄尼醇的洗脱分合并,浓缩蒸干;
(4)结晶:尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的甲醇,饱和溶液,冷冻结晶,过滤,干燥后得到茄尼醇,茄尼醇的含量达到98.6wt%,工艺总收率88wt%。
Claims (1)
1.一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)浸膏皂化:茄尼醇浸膏在醇碱溶液中,充分搅拌,在30-80℃下皂化0.5-4h,反应液用酸中和,浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏;
(2)尿素固定相的制备:将尿素溶于负载溶剂中,加入载体,使尿素负载在载体上,除去溶剂,制得固定相;
(3)尿素柱层析:将制得的固定相装柱,然后将皂化后茄尼醇浸膏上柱,用流动相匀速注入层析柱进行洗脱,收集不同时段的洗脱分,将富含茄尼醇的洗脱分合并,浓缩蒸干;
(4)结晶:尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的甲醇、乙醇或乙腈中,饱和溶液,冷冻结晶,过滤、干燥后得到茄尼醇;
所述的步骤(1)中茄尼醇浸膏是茄尼醇含量为5-40wt%的茄尼醇浸膏;
所述的步骤(1)中醇碱溶液指的是1-40wt%的氢氧化钠的甲醇或乙醇,1-40wt%氢氧化钾的甲醇或乙醇溶液;
所述的步骤(1)中茄尼醇浸膏与醇碱溶液的质量比为1-10∶10;
所述的步骤(1)中酸为盐酸或硫酸;
所述的步骤(2)中负载溶剂是指40-95wt%的甲醇-水溶液、40-95wt%的乙醇-水溶液、甲醇或乙醇;
所述的步骤(2)中载体是硅胶、氧化铝或活性炭;
所述的步骤(2)中尿素:固定相的质量比为0.1-10∶1;
所述的步骤(3)中流动相是石油醚、正己烷、氯仿或乙酸乙酯。
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C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |