CN101597302A - 制备烷基氨基烷基烷氧基硅烷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及制备烷基氨基烷基烷氧基硅烷的方法。本发明涉及一种制备通式I的烷基氨基烷基烷氧基硅烷的方法，R－(NR’)－Y－Si(R1)n(OR2)3－n(I)，其中各基团如说明书中所定义，n等于0或1或2，该方法如下进行：－使过量使用的通式II的烷基胺R(NR')H (II)，其中各基团如说明书中所定义，与通式III的卤代烷基烷氧基硅烷进行反应，X－Y－Si(R1)n(OR2)3－n(III)，其中各基团如说明书中所定义，n等于0或1或2，－将过量的游离烷基胺蒸馏掉，－同时，剩下的含有烷基胺氢卤酸盐和烷基氨基烷基烷氧基硅烷氢卤酸盐的产物混合物在添加相应于存在的化合物的烷基氨基烷基烷氧基硅烷情况下进行处理，从而将释放的烷基胺从体系中排放掉，和－处理所剩下的产物混合物或产物氢卤酸盐混合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备烷基氨基烷基烷氧基硅烷的方法，该方法通过烷基胺与卤代烷基烷氧基硅烷进行反应，随后处理得到的产物混合物并将烷基胺循环返回到工艺而进行。
背景技术
已知，烷基氨基烷基烷氧基硅烷，如
1189，3-(正丁基氨基)丙基三乙氧基硅烷，通过相应的烷基胺与卤代烷基烷氧基硅烷反应而制得(DE 10140563)。在该反应中形成卤化氢，例如氯化氢(HCl)，其既与通常过量使用的烷基胺，也与在该反应中形成的产物，即烷基氨基烷基烷氧基硅烷，反应生成相应的胺氢卤酸盐。胺氢卤酸盐部分溶于产物中，并转送到结晶器中以析出。冷却结晶器，并任选地在比前述反应阶段低的压力阶段下运行结晶器。通过过滤使在结晶器中析出的胺氢卤酸盐与粗产物分开，并通过蒸馏得到纯产物。在此情况下的缺点在于，在除去胺盐酸盐时，所使用的烷基胺以烷基胺氢卤酸盐形式以及产物以烷基氨基烷基烷氧基硅烷氢卤酸盐形式被分离出去。这导致产物相对于理论上估计的产率有损失。反应物还以相应的氨基烷基氢卤酸盐形式出现损失，这额外带来该方法经济性的负担。此外必须清除所分离的胺氢卤酸盐，或者以多数情况下麻烦的工艺进行回收。
发明内容
因此，本发明的目的是找到一种减轻上述缺点的可能性。尤其是提供一种方法，该方法形成尽可能少的要清除的残余物，并能够实现高产率。
根据本发明，上述目的相应于权利要求中的陈述得以解决。
因此，烷基胺例如正丁基胺可与卤代烷基烷氧基硅烷例如3-氯丙基三甲氧基硅烷的反应，有利地可以在简单的搅拌设备，例如在叶片干燥器或搅拌釜中，无需额外的结晶器而有利地进行，从而实现高产率。在过量使用的烷基胺与卤代烷基烷氧基硅烷的反应结束后还可以将游离的烷基胺蒸馏掉。所得的产物混合物含有烷基胺氢卤酸盐和烷基氨基烷基烷氧基硅烷盐酸盐，并可以以有利的方式，在添加相应于存在的化合物的烷基氨基烷基烷氧基硅烷情况下进一步蒸馏，其中，尤其是通过添加相应量的烷基氨基烷基烷氧基硅烷，还从产物混合物中存在的烷基胺盐酸盐中释放出剩下的烷基胺，并可以通过蒸馏排放掉。
因此可以以比较简单的方式回收过量使用的烷基胺达90％以上，并将其再循环到工艺中，这有利地对本发明方法的特别的经济性做出贡献。在蒸馏阶段的底部剩下了相应于烷基氨基烷基烷氧基硅烷氢卤酸盐的产物。
为了有利地处理这样得到的产物混合物或产物氢卤酸盐混合物，
-调节产物混合物或产物氢卤酸盐混合物的温度，与碱金属醇盐溶液反应，析出碱金属卤化物并分离，所使用的碱金属醇盐溶液的溶剂通过蒸馏从产物中除去，得到产物，
或者
-向产物混合物或产物氢卤酸盐混合物中添加非极性有机溶剂，用含水的碱金属或碱土金属碱液处理该混合物，将由此形成的含有金属盐的水相与有机产物相分开，蒸馏有机相，并得到产物。
因此本发明的主题在于一种制备通式I的烷基氨基烷基烷氧基硅烷的方法，
R-(NR’)-Y-Si(R1)n(OR2)3-n (I)，
其中R表示带有1至12个碳原子的直链、支链或环状烷基，R’表示氢(H)或带有1至12个碳原子的直链、支链或环状烷基，Y是选自系列-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-(CH2)(CH(CH3))(CH2)-和-(CH2)4-的二价烷基，基团R1和R2相同或不同，并且分别表示带有1至4个碳原子的直链或支链烷基，n等于0或1或2，
该方法这样进行
-使过量使用的通式II的烷基胺
R(NR’)H (II)，
其中R表示带有1至12个碳原子的直链、支链或环状烷基，R’表示氢(H)或带有1至12个碳原子的直链、支链或环状烷基，
与通式III的卤代烷基烷氧基硅烷进行反应，
X-Y-Si(R1)n(OR2)3-n (III)，
其中X表示Cl或Br，Y是选自系列-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-(CH2)(CH(CH3))(CH2)-和-(CH2)4-的二价烷基，基团R1和R2相同或不同，并且分别表示带有1至4个碳原子的直链或支链烷基，n等于0或1或2，
-将过量的游离烷基胺蒸馏掉，
-同时，即在上述蒸馏过程中，对剩下的含有烷基胺氢卤酸盐和烷基氨基烷基烷氧基硅烷氢卤酸盐的产物混合物在添加相应于存在的化合物的烷基氨基烷基烷氧基硅烷情况下进行处理，将由此释放的烷基胺从体系中排放掉，和
-处理所剩下的产物混合物或产物氢卤酸盐混合物。
具体实施方式
优选该反应在可加热和冷却的、耐压或耐低压的搅拌设备中进行，这同时带来蒸馏可能性。有利地可以为该设备配备进行相分离的额外可能性。
在本发明方法中，烷基胺与卤代烷基烷氧基硅烷的使用摩尔比有利地为1.1∶1至10∶1，优选1.5∶1至10∶1，特别优选1.8∶1至6∶1，更特别优选2∶1至5∶1，尤其是4∶1。
因此在本发明方法中，作为根据式II的烷基胺，优选使用甲基胺，乙基胺，正丙基胺，正丁基胺，2-庚基胺，2-丁基胺，2-戊基胺，正戊基胺，正己基胺，正庚基胺，3-戊基胺，2-辛基胺，辛基胺，壬基胺，癸基胺，十一烷基胺或十二烷基胺。
此外，在本发明方法中，作为根据式III的卤代烷基烷氧基硅烷，优选3-氯丙基三甲氧基硅烷，3-氯丙基三乙氧基硅烷，3-氯异丁基三甲氧基硅烷，3-氯异丁基三乙氧基硅烷，2-氯乙基三甲氧基硅烷，2-氯乙基三乙氧基硅烷，1-氯甲基三甲氧基硅烷，1-氯甲基三乙氧基硅烷，氯丙基甲基二甲氧基硅烷，氯丙基甲基二乙氧基硅烷，氯丙基二甲基甲氧基硅烷，氯丙基二甲基乙氧基硅烷，氯异丁基甲基二甲氧基硅烷，氯异丁基二甲基甲氧基硅烷，氯异丁基二甲基乙氧基硅烷，氯异丁基二甲基二乙氧基硅烷，氯乙基甲基二甲氧基硅烷，氯乙基甲基二乙氧基硅烷，氯乙基二甲基甲氧基硅烷，氯乙基二甲基乙氧基硅烷，氯甲基甲基二甲氧基硅烷，氯甲基甲基二乙氧基硅烷，氯甲基二甲基甲氧基硅烷或氯甲基二甲基乙氧基硅烷。
为实施本发明的方法，将烷基胺和卤代烷基烷氧基硅烷在充分混匀情况下加入到为此设计的反应设备中，其中，反应混合物的温度通常升高。为了进行反应，根据需要可以冷却或加热该设备以及改变内压。可以通过合适的搅拌装置、混合装置或捏合装置来混匀反应混合物。因此该反应适当地在60至200℃，优选60至180℃，特别优选60至130℃的温度下和0.1至20bar，优选0.1至5bar的压力下进行。该反应通常在30分钟至16小时后，优选在1至15小时后，特别优选在2和14小时之间结束。之后将过量的烷基胺从该体系中排放掉，适当地通过蒸馏进行，其中，根据本发明，以妥善定义的量添加与产物相应的烷基氨基烷基烷氧基硅烷，使得通过平衡移动从产物混合物中尚存在的烷基胺氢卤酸盐的量中释放出烷基胺，并且所供入的烷基氨基烷基烷氧基硅烷相应转变成烷基氨基烷基烷氧基硅烷氢卤酸盐。
为了进行处理，可以妥善调节这样得到的产物混合物或产物氢卤酸盐混合物的温度，即在软的可搅拌的或糊状的可混合状态下与碱金属醇盐溶液反应，此时析出碱金属卤化物，并且例如以简单和经济的方式通过过滤与产物分开。随后，所使用的碱金属醇盐溶液的溶剂例如可以通过蒸馏而从产物中除去，并将产物供入纯化蒸馏中。此时各蒸馏步骤可以在薄膜蒸发器或短程蒸发器中和/或在蒸馏塔中进行。一部分产物流在工艺中有利地可以重新用于之前描述的从烷基胺盐酸盐中释放烷基胺。
在本发明方法中，也可以这样进行所述处理：
-存在的产物混合物或产物氢卤酸盐混合物与基本上非极性的有机溶剂混合，所述溶剂优选选自己烷，庚烷，辛烷，环己烷，尤其是甲苯，
-用含水碱液处理所得到的混合物，以及进行反应，优选反应进行规定的时间，还参见下述的反应方程式，
-随后使水相与有机相分开，
-从有机相中除去有机溶剂，和
-获得剩下的有机相。
[CH3(CH2)3(NH2)(CH2)3Si(OMe)3]+Cl-+NaOH(aq)-＞
[CH3(CH2)3(NH)(CH2)3Si(OMe)3]+[Na++Cl-+H2O]
作为含水碱液，在此优选可以使用pH值至少12，特别优选13至14的强碱液。可以以技术人员已知的方法和方式确定pH值，例如通过pH试纸确定。作为碱液，优选使用NaOH碱液或KOH碱液。在此情况下可以选择含水碱液的浓度，使得水相在处理后达到12的pH值。优选pH值大于12。适当地可以使这样得到的混合物在搅拌下反应至多30分钟，优选10秒至10分钟，特别优选15秒至5分钟，更特别优选20秒至3分钟，尤其是30秒至1分钟。优选水处理在5至100℃，特别优选10至60℃，更特别优选在20和40℃之间的温度下进行。在此，有利地可以在带有圆锥状底部(包括底部排放口和视窗)的可加热/冷却的搅拌釜中工作。釜和搅拌器优选由不生锈的材料，例如不锈钢或涂瓷钢构成。通常即使在较短静止时间后也形成彼此明显分开存在的两相。在形成两相后，可以经釜的底部阀门将水相从有机相中排放出去，这样与有机相分开。水相通常含有在反应中形成的溶解形式的盐，因此，在使用氢氧化钠碱液情况下，水相例如含有溶解的NaCl。有机相现在可以转送到分离单元中，例如转送到蒸馏中，或者经过薄膜蒸发器或经过短程蒸发器。在那里可以除去存在的有机溶剂，适当地通过在低压下分离而除去。在底部剩下有机相，为了获得产物，适当地对之进行过滤和/或蒸馏。
在本发明方法优选的实施方式中，将正丁基胺与3-氯丙基三甲氧基硅烷(CPTMO)以3∶1的摩尔比投入搅拌釜，例如高压搅拌釜中，使其在60至180℃温度下和0.1至10bar压力下，在良好混匀情况下进行反应(也简称为反应)，随后将过量的正丁基胺优选在105至115℃下从反应器中蒸馏出去，例如根据：
2Cl(CH2)3Si(OMe)3+6H2N(CH2)3CH3-＞CH3(CH2)3(NH)(CH2)3Si(OMe)3+3H2N(CH2)3CH3
+[CH3(CH2)3(NH2)(CH2)3Si(OMe)3]+Cl-+[H3N(CH2)3CH3]+Cl-
在蒸馏除去游离的正丁基胺过程中，丁基胺盐酸盐与存在的以及相应于存在的量比例任选添加的正丁基氨基丙基三甲氧基硅烷(
1189)可以反应成正丁基胺和3-(三甲氧基甲硅烷基)-N-(正丁基)丙基胺盐酸盐。因此，在蒸馏开始时，正丁基胺以及3-(正丁基氨基)丙基三甲氧基硅烷仅部分质子化，即作为氢卤酸盐存在。通过蒸馏将正丁基胺从该体系中除去，从而使平衡移向3-(三甲氧基甲硅烷基)-N-(正丁基)丙基胺盐酸盐：
CH3(CH2)3(NH)(CH2)3Si(OMe)3+[CH3(CH2)3(NH2)(CH2)3Si(OMe)3]+Cl-+[H3N(CH2)3CH3]+Cl-
-＞2[CH3(CH2)3(NH2)(CH2)3Si(OMe)3]+Cl-+H2N(CH2)3CH3↑
当正丁基胺与CPTMO以比例3∶1进行反应时，消耗1摩尔的正丁基胺。可以在没有任何添加剂情况下，再通过蒸馏将2摩尔正丁基胺除去。这是因为在反应中形成1摩尔HCl，且通过蒸馏，在反应结束时存在1摩尔的正丁基氨基丙基硅烷盐酸盐。
但在正丁基胺与CPTMO的反应中，也生成相应的“二甲硅烷基胺”[N-丁基-N，N-双(三甲氧基甲硅烷基丙基)胺]作为副产物。
因此在反应时消耗少量正丁基胺，因而在蒸馏时形成少量可以吸收HCl的正丁基氨基丙基硅烷。因此例如在蒸馏结束时加入正丁基氨基丙基三甲氧基硅烷是有利的。这样可以几乎完全获得正丁基胺。
此外，在分离盐之后，还可以通过MeOH和正丁基胺的共沸物来回收甲醇(MeOH)。
在本发明方法中，有利地可以回收约93至99％的过量正丁基胺，例如回收纯度为98％，并将其再用于后续反应中。
3-(三甲氧基甲硅烷基)-N-(正丁基)丙基胺盐酸盐在75℃左右是软的和糊状的。在70℃左右的温度下，通过甲醇钠溶液，优选30重量％甲醇钠的甲醇溶液，可以以简单和经济的方式从蒸馏后得到的产物氢卤酸盐[3-(三甲氧基甲硅烷基)-N-(正丁基)丙基胺盐酸盐]中释放出产物：
[CH3(CH2)3(NH2)(CH2)3Si(OMe)3]+Cl-+NaOMe-＞CH3(CH2)3(NH)(CH2)3Si(OMe)3+NaCl↓+
MeOH
此时或者组合物冷却后析出的NaCl例如可以通过Supra 500滤板过滤掉。滤饼通常是可以流动的，并仅具有小的残留湿度。在34至93℃和200mbar的压力下，可以从产物中除去甲醇。另外，在93至146℃的底部温度和＜1mbar的压力下，通过蒸馏还可以对产物3-(正丁基胺)丙基三甲氧基硅烷进行后提纯。例如蒸馏可以在使用蒸馏塔，塔***，薄膜蒸发器或短程蒸发器或者上述可能性的组合情况下实现。
特别有利地可以根据本发明方法获得3-(正丁基氨基)丙基三甲氧基硅烷或3-(正丁基氨基)丙基三乙氧基硅烷作为产物。
通过以下实施例详细解释本发明，但并非对主题加以限制。
实施例：
实施例1
在带有蒸馏装置的5升搅拌高压釜中的反应：
在叠加氮气的高压搅拌釜中装入1878.8g(25.7摩尔)正丁基胺。在底部温度为79℃(油浴温度90℃)和压力为0.5bar下，在1.5小时内用计量泵计量加入1719.6g(8.6摩尔)
CPTMO(3-氯丙基三甲氧基硅烷)。在此情况下温度从79℃升高到89℃，压力下降到0.4bar。为了后反应，随后在100-102℃和压力0.5bar下搅拌13小时，其中，在2小时后压力从0.5bar也下降到0.2bar。
反应后的气相色谱(GC)组成：
CH3OH： 0.8GC-WLD-FL％
(由气相色谱/热导率探测器
分析得到的面积百分比)
CH3(CH2)3NH2： 29.1GC-WLD-FL％
3-(正丁基氨基)丙基三甲氧基硅烷： 62.6GC-WLD-FL％
高沸物： 5.8GC-WLD-FL％
正丁基胺的分离：
在74℃和400mbar下开始蒸馏，压力缓慢下降到200mbar。
总共得到1211.8g丁基胺(16.2摩尔)，纯度为97.7％。
正丁基胺产率：95％
用甲醇钠溶液释放氨基烷基烷氧基硅烷：
蒸馏正丁基胺后，底部温度下降到75℃，加入1608.5g 30％的甲醇钠溶液。随后在70℃左右搅拌1小时。
在冷却到25℃后将物料排放出来，并在10升压力吸滤器中，在压力为0.6bar下经Supra500滤板进行过滤。用600g(3×200g)甲醇洗涤滤饼。
称重NaCl：534.4g
称重滤液：3795.7g(滤液还额外含有600g洗涤甲醇)
蒸馏
在底部温度为34℃至93℃和压力为200mbar下，在约2小时内接收初馏分。接收完初馏分后，将压力缓慢降低到＜1mbar，并将底部温度升高到108℃(沸腾)。在底部温度为93-146℃和压力为＜1mbar下接收产物。
初馏分：1643.9g，包括洗涤甲醇(91％甲醇，9％正丁基胺)
主馏分：1643.9g[纯度：97.7％正丁基氨基丙基三甲氧基硅烷]
残余物：230g
实施例2
在叠加氮气的1升Büchi搅拌高压釜中装入219.3g(＝3摩尔)正丁基胺(BTA)。在底部温度为129℃(油浴温度＝166℃)和过压为3.2bar下，在1小时内用计量泵计量加入199.0g(＝1.0摩尔)3-氯丙基三甲氧基硅烷。在此情况下温度从129℃升高到157℃，过压首先升高到4.2bar。计量加入结束后，过压下降到3.0bar。为了后反应，在150至157℃和过压为2.9bar下搅拌4小时，其中，在1小时后压力从2.9bar下降到2.1bar。随后，在15分钟内，经蒸馏装置将来自反应器的正丁基胺在接收烧瓶中冷凝。此时绝压下降到1.0bar。达到1.0bar绝压后，在底部温度为143℃下，压力缓慢下降到63mbar，将正丁基胺从接收烧瓶中除去。绝压降低到＜1mbar，剩下的正丁基胺在冷却的接收器中冷凝。得到总共143g正丁基胺。
正丁基胺(BTA)回收的求值：
称重BTA： 143g，纯度97.8％
理论计算量BTA： 149g
BTA产率： 94％
用甲醇钠溶液和过滤释放硅烷：
达到75℃的底部温度后，加入187g 30％的甲醇钠溶液，并在70℃左右搅拌1小时。
冷却后将物料排放出来，并在2升压力吸滤器中，在压力为0.6bar下经Supra500滤板进行过滤。过滤持续几分钟。随后用210g(3×70g)甲醇洗涤滤饼。
称重NaCl＝62g
称重滤液＝441g(滤液还额外含有210g洗涤甲醇)
滤液的GC组成：
甲醇＝ 47％
正丁基胺＝ 3％
正丁基氨基丙基三甲氧基硅烷＝ 44％
N，N-双-[三乙氧基甲硅烷基丙基]丁基胺＝4％
残余物＝ 2％
蒸馏正丁基氨基丙基三甲氧基硅烷：
在底部温度为34℃至93℃，顶部温度为30至40℃和压力为200mbar下接收初馏分。为了接收主馏分，将压力缓慢下降到＜1mbar并将底部温度升高到108℃(沸腾)。在底部温度为93至146℃，顶部温度为98至108℃和压力为＜1mbar下接收主馏分正丁基氨基丙基三甲氧基硅烷。
初馏分(92％甲醇，8％正丁基胺)＝ 324g
主馏分(正丁基氨基丙基三甲氧基硅烷)＝ 200g
残余物＝ 27g
正丁基氨基丙基三甲氧基硅烷的产率＝ 85％
实施例3
在叠加氮气的1升Büchi搅拌高压釜中装入220g＝3摩尔正丁基胺(BTA)。在底部温度为130℃(油浴温度＝165℃)和过压为3.2bar下，在1小时内用计量泵计量加入199.0g(＝1.0摩尔)3-氯丙基三甲氧基硅烷。在此情况下温度从130℃升高到157℃，过压首先升高到4.5bar。计量加入结束后，过压下降到3.0bar。为了后反应，在150℃和过压为3bar下搅拌4小时，其中，在1小时后压力从3bar下降到2.1bar。随后，在15分钟内，经蒸馏装置将来自反应器的正丁基胺在接收烧瓶中冷凝。此时绝压下降到1.0bar。达到1.0bar绝压后，在底部温度为138℃下加入20g(＝0.08摩尔)正丁基氨基丙基三甲氧基硅烷，并将压力缓慢下降到绝压为65mbar。随后将正丁基胺从接收烧瓶中除去。绝压降低到＜1mbar，剩下的正丁基胺在冷却的接收器中冷凝。得到总共148g正丁基胺。
正丁基胺(BTA)回收的求值：
称重BTA： 148g，纯度98.7％
理论计算量BTA： 149g
BTA产率： 98％
用甲醇钠溶液和过滤释放硅烷：
达到75℃的底部温度后，加入187g 30％的甲醇钠溶液，并在70℃左右搅拌1小时。
冷却后将物料排放出来，并在2升压力吸滤器中，在压力为0.6bar下经Supra500滤板进行过滤。过滤持续几分钟。随后用210g(3×70g)甲醇洗涤滤饼。
称重NaCl＝65g
称重滤液＝450g(滤液还额外含有210g洗涤甲醇)
滤液的GC组成：
甲醇＝ 48％
正丁基胺＝ 1％
正丁基氨基丙基三甲氧基硅烷＝ 45％
N，N-双-[三乙氧基甲硅烷基丙基]丁基胺＝4％
残余物＝ 2％
蒸馏正丁基氨基丙基三甲氧基硅烷：
在底部温度为35℃至95℃，顶部温度为30至40℃和压力为200mbar下接收初馏分。为了接收主馏分，将压力缓慢下降到＜1mbar并将底部温度升高到108℃(沸腾)。在底部温度为93至146℃，顶部温度为98至108℃和压力为＜1mbar下接收主馏分DS 1189。
初馏分(92％甲醇，8％正丁基胺)＝ 330g
主馏分(正丁基氨基丙基三甲氧基硅烷)＝225g
残余物＝ 20g
正丁基氨基丙基三甲氧基硅烷的产率＝ 87％
实施例4
将328.95g(4.5摩尔)正丁基胺装入1升Büchi玻璃高压釜中。在温度为130℃和压力为3.2bar下通过泵计量加入298.5g(1.5摩尔)CPTMO(5ml/min)。计量加入结束后，在155℃下保持该反应2h，随后冷却到140℃。使反应器卸压后，在145℃下将正丁基胺蒸馏除去。向晶体浆液中掺入1295g甲苯，并温热地转送到分液漏斗中。然后加入冷的水溶液(93g NaOH和270g H2O)，并剧烈混合30s。随后的相分离持续30s。
称重水相： 413g
称重有机相：1609g
在89至95mbar和57至65℃下，在旋转蒸发器中从有机相中脱除甲苯。随后在3mbar和126℃下蒸馏产物。
第一级分(甲苯)：1217g
第二级分(产物)：271.9g，澄清的无色液体
产率：72％
Claims (10)
1.制备通式I的烷基氨基烷基烷氧基硅烷的方法，
R-(NR’)-Y-Si(R1)n(OR2)3-n (I)，
其中R表示带有1至12个碳原子的直链、支链或环状烷基，R’表示氢(H)或带有1至12个碳原子的直链、支链或环状烷基，Y是选自系列-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-(CH2)(CH(CH3))(CH2)-和-(CH2)4-的二价烷基，基团R1和R2相同或不同，并且分别表示带有1至4个碳原子的直链或支链烷基，n等于0或1或2，
该方法如下进行：
-使过量使用的通式II的烷基胺
R(NR’)H (II)，
其中R表示带有1至12个碳原子的直链、支链或环状烷基，R’表示氢(H)或带有1至12个碳原子的直链、支链或环状烷基，
与通式III的卤代烷基烷氧基硅烷进行反应，
X-Y-Si(R1)n(OR2)3-n (III)，
其中X表示Cl或Br，Y是选自系列-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-(CH2)(CH(CH3))(CH2)-和-(CH2)4-的二价烷基，基团R1和R2相同或不同，并且分别表示带有1至4个碳原子的直链或支链烷基，n等于0或1或2，
-将过量的游离烷基胺蒸馏掉，
-同时，对剩下的含有烷基胺氢卤酸盐和烷基氨基烷基烷氧基硅烷氢卤酸盐的产物混合物在添加相应于存在的化合物的烷基氨基烷基烷氧基硅烷情况下进行处理，将由此释放的烷基胺从体系中排放掉，和
-处理所剩下的产物混合物或产物氢卤酸盐混合物。
2.根据权利要求1的方法，其特征在于，为了进行处理，调节产物混合物或产物氢卤酸盐混合物的温度，使其与碱金属醇盐溶液进行反应，此时析出所形成的碱金属卤化物并将其分离，将所使用的碱金属醇盐溶液的溶剂通过蒸馏而从产物中除去，并获得产物。
3.根据权利要求1的方法，其特征在于，为了进行处理，向产物混合物或产物氢卤酸盐混合物中添加非极性有机溶剂，用含水的碱金属或碱土金属碱液处理混合物，将由此形成的含有金属盐的水相与有机产物相分开，蒸馏有机相并获得产物。
4.根据权利要求1至3之一的方法，其特征在于，为了从烷基胺氢卤酸盐中释放相应的烷基胺，将所获得的根据式I的产物部分循环返回工艺中。
5.根据权利要求1至4之一的方法，其特征在于，回收的烷基胺作为反应物成分进行循环。
6.根据权利要求1至5之一的方法，其特征在于，作为根据式II的烷基胺，使用甲基胺，乙基胺，正丙基胺，正丁基胺，2-庚基胺，2-丁基胺，正戊基胺，2-戊基胺，3-戊基胺，正己基胺，正庚基胺，辛基胺，2-辛基胺，壬基胺，癸基胺，十一烷基胺或十二烷基胺。
7.根据权利要求1至6之一的方法，其特征在于，作为根据式III的卤代烷基烷氧基硅烷，使用3-氯丙基三甲氧基硅烷，3-氯丙基三乙氧基硅烷，3-氯异丁基三甲氧基硅烷，3-氯异丁基三乙氧基硅烷，2-氯乙基三甲氧基硅烷，2-氯乙基三乙氧基硅烷，1-氯甲基三甲氧基硅烷，1-氯甲基三乙氧基硅烷，氯丙基甲基二甲氧基硅烷，氯丙基甲基二乙氧基硅烷，氯丙基二甲基甲氧基硅烷，氯丙基二甲基乙氧基硅烷，氯异丁基甲基二甲氧基硅烷，氯异丁基二甲基甲氧基硅烷，氯异丁基二甲基乙氧基硅烷，氯异丁基二甲基二乙氧基硅烷，氯乙基甲基二甲氧基硅烷，氯乙基甲基二乙氧基硅烷，氯乙基二甲基甲氧基硅烷，氯乙基二甲基乙氧基硅烷，氯甲基甲基二甲氧基硅烷，氯甲基甲基二乙氧基硅烷，氯甲基二甲基甲氧基硅烷或氯甲基二甲基乙氧基硅烷。
8.根据权利要求1至7之一的方法，其特征在于，烷基胺与卤代烷基烷氧基硅烷的使用摩尔比为1.1∶1至10∶1。
9.根据权利要求1至8之一的方法，其特征在于，所述反应在温度为60至200℃，压力为0.1至20bar下进行30分钟至16小时的时间。
10.根据权利要求1至9之一的方法，其特征在于，作为产物，获得3-(正丁基氨基)丙基三甲氧基硅烷或3-(正丁基氨基)丙基三乙氧基硅烷。
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