CN102775433B - 一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺 - Google Patents

一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN102775433B
CN102775433B CN201210099279.4A CN201210099279A CN102775433B CN 102775433 B CN102775433 B CN 102775433B CN 201210099279 A CN201210099279 A CN 201210099279A CN 102775433 B CN102775433 B CN 102775433B
Authority
CN
China
Prior art keywords
product
phenyl amino
propyl group
organoalkoxysilane
aniline
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201210099279.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102775433A (zh
Inventor
胡江华
秦传俊
刘宇
阮少阳
王灿
汤艳
甘俊
陈圣云
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hubei Jianghan New Material Co.,Ltd.
Original Assignee
Jingzhou Jianghan Fine Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jingzhou Jianghan Fine Chemical Co Ltd filed Critical Jingzhou Jianghan Fine Chemical Co Ltd
Priority to CN201210099279.4A priority Critical patent/CN102775433B/zh
Publication of CN102775433A publication Critical patent/CN102775433A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102775433B publication Critical patent/CN102775433B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Abstract

本发明涉及到一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺，属有机化学技术领域。本发明由苯胺同3-氯丙基烷氧基硅烷进行氨解反应,生成3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷和苯胺盐酸盐固体,过滤掉苯胺盐酸盐,将滤液蒸馏得到3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷产品,3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷产品含有苯基,氨基,烷氧基或甲基,能为聚氨酯材料,胶粘剂,增强酚醛复合材料提供和提高一些特殊的功能的特性。本发明中对副产物苯胺盐酸盐的中和处理,不仅避免了环境污染,生产废水可直接进入污水处理***,而且使苯胺得到了回收和重复使用,降低了生产成本。

Description

一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺
技术领域
本发明涉及到一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺，属有机化学技术领域。
背景技术
硅烷偶联剂是工业上用途非常广泛的化工产品，应用于涂料，橡胶，纺织，玻纤，陶瓷，电子，医药材料，建筑等方面，有工业味精之称。随着化学工业的发展，普通硅烷偶联剂已不能满足一些特殊行业的需要,如聚氨酯、环氧、丙烯酸、酚醛和玻璃、金属、玻璃纤维、无机填料间的粘接促进剂；胶粘剂、密封胶、涂料、玻璃纤维的浸润剂和表面处理剂、底处理剂和铸造用型砂粘结剂；提高玻璃纤维增强酚醛复合材料的高温老化性能等。目前客户在需要此类硅烷偶联剂时需要从国外购买，但价格太高，或者用传统偶联剂替代，但影响了所处理产品的性能。再者，现有普通硅烷偶联剂制备中所产生的副产物没有再利用，因此使其生产成本偏高，同时也对环境问题产生了影响。为此，开发一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷偶联剂来满足此类客户的需求，且能将生产过程中产生的副产物再利用是我们亟待解决的任务。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种制备方法简单，成本低廉，以解决现有普通硅烷偶联剂不能满足特殊行业需要，以及现有普通硅烷偶联剂制备中所产生的副产物没有再利用，因此使其生产成本偏高，同时也对环境问题产生了影响的3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺。
本发明的是通过如下的技术方案来实现上述目的的：
一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺，其特征在于：它包括以下步骤：
1）、在带有加热、搅拌、回流装置的反应容器中，按5︰1的摩尔比加入5摩尔的苯胺液体,在搅拌速度为90转/分的条件下；升温到125℃,再将1摩尔的3-氯丙基烷氧基硅烷通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到反应容器中, 滴加时间为1-2小时，滴加完后继续保温在125℃反应2小时，然后降温冷却至室温过滤，以过滤掉反应生成的副产物苯胺盐酸盐；
2）、将步骤1产生的滤液导入蒸馏瓶，在压力-0.1Mpa、温度0-120℃的条件下进行蒸馏，得苯胺；然后将滤液继续升温，在压力-0.1Mpa温度120-170℃条件下再次进行蒸馏，既得3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷产品；
3）、常温下取烧杯并加入300克水，将40.0克氢氧化钠投入到烧杯中制备成氢氧化钠水溶液并冷却到室温，在70转/分的搅拌速度下将步骤1产生的副产物苯胺盐酸盐投入到烧杯中并搅拌5—10分钟，使其溶解到氢氧化钠水溶液中作中和处理，5—10分钟后停止搅拌，将混合溶液倒入梨型分液漏斗中静止分层20—30分钟；
4）、静止分层20—30分钟后，通过梨型分液漏斗分掉下层的盐水（氯化钠的饱和溶液）, 上层加入适量的无水硫酸镁进行干燥，2小时后过滤去除的无水硫酸镁残渣,得苯胺液体，将滤液苯胺导入到反应容器中进行下一工作循环使用。
所述的3-氯丙基烷氧基硅烷为3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基三乙氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二乙氧基硅烷中的任意一种。
本发明化学反应式如下:
(1) 2C6H5NH2 +ClCH2CH2CH2 Si（RO）3——
          C6H5NHCH2CH2CH2 Si（RO）3+C6H5NH2 HCl
               C6H5NH2 HCl +NaOH——C6H5NH2+NaCl + H2O
(2)2C6H5NH2 +ClCH2CH2CH2 CH3Si（RO）2——
        C6H5NHCH2CH2CH2 CH3Si（RO）2+C6H5NH2 HCl
              C6H5NH2 HCl +NaOH——C6H5NH2+NaCl + H2O
其中R为CH3或C2H5
本发明的优点在于:
  (1) 本发明制备的产品含有苯基,氨基,烷氧基或甲基,能为聚氨酯材料,胶粘剂,增强酚醛复合材料提供和提高一些特殊的功能的特性。
  (2) 本发明中对副产物苯胺盐酸盐的中和处理,不仅解决了环保问题,生产废水可直接进入污水处理***,而且使苯胺得到了回收和重复使用,降低了生产成本。
  具体实施方式
实施例1
在带有加热,搅拌,回流装置的1000ml反应容器中，加入465.5克苯胺液体,搅拌速度为90转/分的条件下下升温到125℃,再将198.7克3-氯丙基三甲氧基硅烷通过恒压滴液漏斗2小时内滴加到应容器中，滴加完后继续保温在125℃反应2小时，然后降温冷却至室温过滤，以过滤掉反应生成的副产物苯胺盐酸盐。将滤液导入蒸馏瓶，在压力-0.1Mpa、温度120℃的条件下对滤液进行蒸馏，得264.5克苯胺；然后将滤液继续升温，在压力-0.1Mpa温度150℃条件下再次进行蒸馏，既得3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷中的3-(苯基氨基)丙基三甲氧基硅烷产品229.1克。3-(苯基氨基)丙基三甲氧基硅烷产品外观为无色透明液体,气相色谱(GC)分析有效组份含量为97.8%,产品摩尔收率为89.7%。
  常温下在500ml烧杯中加入300克水，再将40.0克氢氧化钠投入到烧杯中制备成氢氧化钠水溶液并冷却到室温，在70转/分的搅拌速度下将副产物苯胺盐酸盐129.8克投入到烧杯中并搅拌5分钟，使其溶解到氢氧化钠水溶液中作中和处理， 5分钟后停止搅拌，再将混合溶液倒入梨型分液漏斗中静止分层20分钟；静止分层20分钟后，通过梨型分液漏斗分掉下层的盐水, 上层加入5.0克的无水硫酸镁进行干燥，2小时后过滤去除无水硫酸镁残渣,得苯胺液体88.6克，将滤液苯胺导入到反应容器中进行下一工作循环使用。
  实施实例2
在带有加热,搅拌,回流装置的1000ml反应容器中，加入465.5克苯胺液体,搅拌速度为90转/分的条件下升温到125℃, 再将240.5克3-氯丙基三乙氧基硅烷通过恒压滴液漏斗2小时内滴加到应容器中，滴加完后继续保温在125℃反应2小时，然后降温冷却至室温过滤，以过滤掉反应生成的副产物苯胺盐酸盐。将滤液导入蒸馏瓶，在压力-0.1Mpa、温度120℃的条件下对滤液进行蒸馏，得266.3克苯胺；然后将滤液继续升温，在压力-0.1Mpa温度170℃条件下再次进行蒸馏，即得3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷中的3-(苯基氨基)丙基三乙氧基硅烷产品255.5克。3-(苯基氨基)丙基三乙氧基硅烷产品产品外观为微黄色透明液体,气相色谱(GC)分析有效组份含量为96.8%,产品摩尔收率为86.0%。
  常温下在500ml烧杯中加入300克水，再将40.0克氢氧化钠投入到烧杯中制备成氢氧化钠水溶液并冷却到室温，在70转/分的搅拌条件下将副产物苯胺盐酸盐129.8克投入到烧杯中并搅拌10分钟，使其溶解到氢氧化钠水溶液中作中和处理， 10分钟后停止搅拌，再将混合溶液倒入梨型分液漏斗中静止分层20分钟；静止分层20分钟后，通过梨型分液漏斗分掉下层的盐水, 上层加入5.0克的无水硫酸镁进行干燥，2小时后过滤去除无水硫酸镁残渣,得苯胺液体87.4克，将滤液苯胺导入到反应容器中进行下一工作循环使用。
  实施实例3
在带有加热,搅拌,回流装置的1000ml反应容器中，加入465.5克苯胺液体, 在90转/分的搅拌速度下升温到125℃,再将182.7克3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷通过恒压滴液漏斗2小时内滴加到应容器中，滴加完后继续保温在125℃反应2小时，然后降温冷却至室温过滤，以过滤掉反应生成的副产物苯胺盐酸盐。将滤液导入蒸馏瓶，在压力-0.1Mpa、温度120℃的条件下对滤液进行蒸馏，得264.2克苯胺；然后将滤液继续升温，在压力-0.1Mpa温度150℃条件下再次进行蒸馏，即得3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷中的3-(苯基氨基)丙基甲基二甲氧基硅烷产品218.2克。3-(苯基氨基)丙基甲基二甲氧基硅烷产品产品外观为无色透明液体,气相色谱(GC)分析有效组份含量为97.5%,产品摩尔收率为87.6%。
  常温下在500ml烧杯中加入300克水，再将40.0克氢氧化钠投入到烧杯中制备成氢氧化钠水溶液并冷却到室温，在70转/分的搅拌条件下将副产物苯胺盐酸盐129.8克投入到烧杯中并搅拌10分钟，使其溶解到氢氧化钠水溶液中作中和处理， 10分钟后停止搅拌，再将混合溶液倒入梨型分液漏斗中静止分层20分钟；静止分层20分钟后，通过梨型分液漏斗分掉下层的盐水, 上层加入5.0克的无水硫酸镁进行干燥，2小时后过滤去除无水硫酸镁残渣,得苯胺液体85.9克，将滤液苯胺导入到反应容器中进行下一工作循环使用。
  实施实例4
 在带有加热,搅拌,回流装置的1000ml反应容器中，加入465.5克苯胺液体, 在90转/分的搅拌速度下升温到125℃,再将210.8克3-氯丙基甲基二乙氧基硅烷通过恒压滴液漏斗2小时内滴加到应容器中，滴加完后继续保温在125℃反应2小时，然后降温冷却至室温过滤，以过滤掉反应生成的副产物苯胺盐酸盐。将滤液导入蒸馏瓶，在压力-0.1Mpa、温度120℃的条件下对滤液进行蒸馏，得267.6克苯胺；然后将滤液继续升温，在压力-0.1Mpa温度160℃条件下再次进行蒸馏，即得3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷中的3-(苯基氨基)丙基甲基二乙氧基硅烷产品234.2克。3-(苯基氨基)丙基甲基二乙氧基硅烷产品产品外观为无色透明液体,气相色谱(GC)分析有效组份含量为97.2%,产品摩尔收率为90.4%。
常温下在500ml烧杯中加入300克水再将40.0克氢氧化钠投入到烧杯中制备成氢氧化钠水溶液并冷却到室温，在70转/分的搅拌下将副产物苯胺盐酸盐129.8克投入到烧杯中并搅拌10分钟，使其溶解到氢氧化钠水溶液中作中和处理，10分钟后停止搅拌，再将混合溶液倒入梨型分液漏斗中静止分层30分钟；静止分层30分钟后，通过梨型分液漏斗分掉下层的盐水, 上层加入5.0克的无水硫酸镁进行干燥，2小时后过滤去除无水硫酸镁残渣,得苯胺液体86.8克，将滤液苯胺导入到反应容器中进行下一工作循环使用。
实施实例5
在带有加热,搅拌,回流装置的1000L反应容器中，加入466公斤苯胺液体, 在90转/分的搅拌速度下升温到125℃,再将199公斤3-氯丙基三甲氧基硅烷通过计量罐2小时内滴加到反应容器中，滴加完后继续保温在125℃反应2小时，然后降温冷却至室温过滤，以过滤掉反应生成的副产物苯胺盐酸盐。将滤液导入蒸馏釜，在压力-0.1Mpa、温度120℃的条件下对滤液进行蒸馏，得268公斤苯胺；然后将滤液继续升温，在压力-0.1Mpa温度150℃条件下再次进行蒸馏，即得3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷中的3-(苯基氨基)丙基三甲氧基硅烷产品231公斤。3-(苯基氨基)丙基三甲氧基硅烷产品外观为无色透明液体,气相色谱(GC)分析有效组份含量为97.5%,产品摩尔收率为90.4%。
常温下在500L釜中加入300公斤水，再将40.0公斤氢氧化钠投入到釜中制备成氢氧化钠水溶液并冷却到室温，在70转/分的搅拌下将副产物苯胺盐酸盐129.8公斤投入到釜中并搅拌10分钟，使其溶解到氢氧化钠水溶液中作中和处理，10分钟后停止搅拌，再将混合溶液导入锥型釜静止分层30分钟；静止分层30分钟后，分掉下层的盐水, 上层加入5.0公斤的无水硫酸镁进行干燥，2小时后过滤去除无水硫酸镁残渣,得苯胺液体88.6公斤，将滤液苯胺导入到反应容器中进行下一工作循环使用。

Claims (2)

1.一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺，其特征在于：它包括以下步骤：
1）、在带有加热、搅拌、回流装置的反应容器中，按5︰1的摩尔比加入5摩尔的苯胺液体, 在90转/分的搅拌速度下升温到125℃,再将1摩尔的3-氯丙基烷氧基硅烷通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到反应容器中, 滴加时间为1-2小时，滴加完后继续保温在125℃反应2小时，然后降温冷却至室温过滤，以过滤掉反应生成的副产物苯胺盐酸盐；
2）、将步骤1产生的滤液导入蒸馏瓶，在压力-0.1Mpa、温度0-120℃的条件下进行蒸馏，得苯胺；然后将滤液继续升温，在压力-0.1Mpa温度120-170℃条件下再次进行蒸馏，即得3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷产品；
3）、常温下取烧杯并加入300克水，将40.0克氢氧化钠投入到烧杯中制备成氢氧化钠水溶液并冷却到室温，在70转/分的搅拌下将步骤1产生的副产物苯胺盐酸盐投入到烧杯中并搅拌5—10分钟，使其溶解到氢氧化钠水溶液中作中和处理，5—10分钟后停止搅拌，将混合溶液倒入梨型分液漏斗中静止分层20—30分钟；
4）、静止分层20—30分钟后，通过梨型分液漏斗分掉下层的盐水, 上层加入适量的无水硫酸镁进行干燥，2小时后过滤去除的无水硫酸镁残渣,得苯胺液体，将滤液苯胺导入到反应容器中进行下一工作循环使用。
2.根据权利要求1所述的3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺，其特征在于：所述的3-氯丙基烷氧基硅烷为3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基三乙氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二乙氧基硅烷中的任意一种。
CN201210099279.4A 2012-04-08 2012-04-08 一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺 Active CN102775433B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210099279.4A CN102775433B (zh) 2012-04-08 2012-04-08 一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210099279.4A CN102775433B (zh) 2012-04-08 2012-04-08 一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102775433A CN102775433A (zh) 2012-11-14
CN102775433B true CN102775433B (zh) 2015-08-12

Family

ID=47120564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210099279.4A Active CN102775433B (zh) 2012-04-08 2012-04-08 一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102775433B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107055559A (zh) * 2017-01-25 2017-08-18 湖北新蓝天新材料股份有限公司 一种直接法合成三烷氧基硅烷单体的废液处理方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104086583B (zh) * 2014-07-29 2017-01-25 荆州市江汉精细化工有限公司 一种环己基胺甲基三烷氧基硅烷的合成方法
CN105481890B (zh) * 2014-09-25 2017-12-05 中国石油化工股份有限公司 一种苯胺丙基烷氧基硅烷的制备方法
CN111777635B (zh) * 2020-07-17 2023-05-05 山东阳谷华泰化工股份有限公司 一种氯丙基三对苯胺氧基硅烷及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4045460A (en) * 1975-05-14 1977-08-30 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of aminoalkylsilanes
EP0135813B1 (en) * 1983-09-26 1988-09-07 Union Carbide Corporation Preparation of aminopropyltrialkoxysilanes and/or aminoalkylaloxysilanes
CN101597302A (zh) * 2008-06-03 2009-12-09 赢创德固赛有限责任公司 制备烷基氨基烷基烷氧基硅烷的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58174390A (ja) * 1982-04-07 1983-10-13 Toray Silicone Co Ltd Ｎ−アリ−ルアミノアルキルアルコキシシランの製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4045460A (en) * 1975-05-14 1977-08-30 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of aminoalkylsilanes
EP0135813B1 (en) * 1983-09-26 1988-09-07 Union Carbide Corporation Preparation of aminopropyltrialkoxysilanes and/or aminoalkylaloxysilanes
CN101597302A (zh) * 2008-06-03 2009-12-09 赢创德固赛有限责任公司 制备烷基氨基烷基烷氧基硅烷的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
吝大亮等,.有机硅烷涂层对3A21铝合金耐蚀性的影响.《材料保护》.2011,第44卷(第4期),第25-28页. *
杜小兰等,.N-苯氨基丙基烷氧基硅烷的合成.《武汉大学学报( 理学版)》.2004,第50卷(第4期),第446-448页. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107055559A (zh) * 2017-01-25 2017-08-18 湖北新蓝天新材料股份有限公司 一种直接法合成三烷氧基硅烷单体的废液处理方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN102775433A (zh) 2012-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102775433B (zh) 一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺
US8187716B2 (en) Aqueous adhesion promoter composition comprising an aminosilane and a mercaptosilane
CN1257312C (zh) 使用硅烷进行金属防腐的方法
CN102911578A (zh) 硅烷处理液
US20110027591A1 (en) Aqueous two-component or multicomponent aqueous epoxy resin primer composition
JPH08301882A (ja) クロル官能性オルガノシランの少ない又はそれを含まないアミノ官能性オルガノシランの製造法
CN106810573B (zh) 一种复合硅烷偶联粘接促进剂及其制备方法
CN111793210B (zh) 一种rtv硅橡胶增粘剂的制备方法
JP6337693B2 (ja) シランカップリング剤水溶液、その製造方法及び表面処理剤
JP6487853B2 (ja) 貯蔵安定性及び接着性を改善させる前処理剤
US20110046405A1 (en) Method for the aqueous treatment of an amino-functional organosilane containing ammonium halides and/or organic amine hydrohalides
US20110146535A1 (en) Method for treating residues containing salt, produced during the production of amino-functional organosilanes
JP2016511304A5 (zh)
CN102898460B (zh) 一种双胺基硅烷的制备及其副产物的处理工艺
CN103435640B (zh) 硅酮密封胶交联剂及其制备方法和应用
JP2017043560A (ja) 含窒素有機ケイ素化合物および樹脂組成物
CN110546220B (zh) 用于以更高热稳定性粘合的水性预处理
KR101780102B1 (ko) 아미노알킬 알콕시실란과 아크릴산 무수물의 반응에 의한 (메트)아크릴아미도-관능성 실란의 제조 방법
NO145764B (no) Belegningsmiddel hvor bindemidlet omfatter et partielt hydrolysert silan.
CN103333200B (zh) 一种正丁基氨丙基三烷氧基硅烷的合成方法
CN111100162A (zh) 氰基三烷氧基硅烷及其制备方法
CN109438499A (zh) 一种三甲基硅醇的制备方法
KR20100037410A (ko) 내수성 친환경 무기수지
CN109651426A (zh) 一种甲基三甲氧基硅烷高沸物生产防水剂的合成工艺
CN104140437B (zh) 一种[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺的制备工艺

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CP03 Change of name, title or address
CP03 Change of name, title or address

Address after: Luochang Town, Shashi District, Jingzhou City, Hubei Province

Patentee after: Hubei Jianghan New Material Co.,Ltd.

Address before: 434005 Shashi District Economic and Technological Development Zone, Jingzhou City, Hubei Province

Patentee before: JINGZHOU JIANGHAN FINE CHEMICAL Co.,Ltd.