JP5345682B2 - アルキルアミノアルキルアルコキシシランの製造法 - Google Patents
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Description
生成物混合物または生成物ヒドロハロゲン化物混合物は、熱処理され、アルカリ金属アルコラート溶液と反応され、アルカリ金属ハロゲン化物が沈殿し、およびアルカリ金属ハロゲン化物が分離され、使用されたアルカリ金属アルコラート溶液の溶剤が蒸留によって生成物から除去され、生成物が取得されるか、
または
生成物混合物または生成物ヒドロハロゲン化物混合物に非極性の有機溶剤が添加され、この混合物は、水性のアルカリ金属アルカリ液またはアルカリ土類金属アルカリ液で処理され、その際に生じる、金属塩含有水性相は、有機生成物相と分離され、有機相は、蒸留され、生成物が取得される。
一般式II
R(NR’)H (II)
〔式中、Rは、1〜12個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基を表わし、R’は、水素原子(H)を表わすかまたは1〜12個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基を表わす〕で示される過剰量で使用されるアルキルアミンを
一般式III
X−Y−Si(R1)n(OR2)3-n (III)
〔式中、Xは、ClまたはBrを表わし、Yは、一連の−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)(CH(CH3))(CH2)−および−(CH2)4−からの2価アルキル基であり、基R1およびR2は、同一かまたは異なり、それぞれ1〜4個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わし、nは、0または1または2である〕で示されるハロゲンアルキルアルコキシシランと反応させ、
過剰の遊離アルキルアミンを留去し、
同時に、即ち前記の蒸留中に残留するアルキルアミンヒドロハロゲン化物およびアルキルアミノアルキルアルコキシシランヒドロハロゲン化物を含有する生成物混合物を、存在する化合物に相当するアルキルアミノアルキルアルコキシシランを添加しながら処理し、それによって遊離されたアルキルアミンを系から導出し、および
残留する生成物混合物または生成物ヒドロハロゲン化物混合物を後処理することにより、一般式I
R−(NR’)−Y−Si(R1)n(OR2)3-n (I)
〔式中、Rは、1〜12個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基を表わし、R’は、水素原子(H)を表わすかまたは1〜12個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基を表わし、Yは、一連の−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)(CH(CH3))(CH2)−および−(CH2)4−からの2価アルキル基であり、基R1およびR2は、同一かまたは異なり、それぞれ1〜4個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わし、nは、0または1または2である〕で示されるアルキルアミノアルキルアルコキシシランを製造する方法である。
存在する生成物混合物または生成物ヒドロハロゲン化物混合物が特に一連のヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、殊にトルエンから選択された、本質的に非極性の有機溶剤と混合され、
得られた混合物が水性アルカリ液で処理され、ならびに特に定義された予定作業時間で反応させることができ、以下の反応方程式も参照のこと、
引続き水相が有機相と分離され、
有機相から有機溶剤が除去され、および
残留する有機相が取得されるように実施されてもよい。
[CH3(CH2)3(NH2)(CH2)3Si(OMe)3]+Cl-+NaOH(水性)→[CH3(CH2)3(NH)(CH2)3Si(OMe)3]+[Na++Cl-+H2O]
2Cl(CH2)3Si(OMe)3+6H2N(CH2)3CH3→CH3(CH2)3(NH)(CH2)3Si(OMe)3+3H2N(CH2)3CH3+[CH3(CH2)3(NH2)(CH2)3Si(OMe)3]+Cl-+[H3N(CH2)3CH3]+Cl-
CH3(CH2)3(NH)(CH2)3Si(OMe)3+[CH3(CH2)3(NH2)(CH2)3Si(OMe)3]+Cl-+[H3N(CH2)3CH3]+Cl-→2[CH3(CH2)3(NH2)(CH2)3Si(OMe)3]+Cl-+H2N(CH2)3CH3↑
[CH3(CH2)3(NH2)(CH2)3Si(OMe)3]+Cl-+NaOMe→CH3(CH2)3(NH)(CH2)3Si(OMe)3+NaCl↓+MeOH
蒸留装置を備えた5 lの攪拌型オートクレーブ中での反応:
窒素で覆われた攪拌型オートクレーブ中にn−ブチルアミン1878.8g(25.7モル)を装入した。79℃の塔底部温度(油浴温度90℃)および0.5バールの圧力で、1.5時間でDynasylan(登録商標)CPTMO1719.6g(8.6モル)(3−クロロプロピルトリメトキシシラン)を計量供給ポンプで供給した。この場合、温度は、79℃から89℃へ上昇し、圧力は、0.4バールへ低下した。引続き、後反応のために、100〜102℃および0.5バールの圧力で13時間攪拌し、この場合圧力は、2時間後に0.5バールから0.2バールへ低下した。
CH3OH:0.8GC−WLD−FL%
CH3(CH2)SNH2:29.1GC−WLD−FL%
3−(n−ブチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン:62.6GC−WLD−FL%
高沸点物:5.8GC−WLD−FL%。
蒸留を74℃および400ミリバールで開始し、圧力を徐々に200ミリバールへ低下させた。
97.7%の純度を有するブチルアミン全部で1211.8g(16.2モル)が得られた。
n−ブチルアミンの収率:95%。
n−ブチルアミンの蒸留後、塔底部温度を75℃へ減少させ、30%のナトリウムメタノラート溶液1608.5gを添加した。引続き、約70℃で1時間攪拌した。
25℃への冷却後、このバッチ量を放置し、10 lの圧力吸引漏斗中で0.6バールの圧力でSupra500濾板を介して濾過した。フィルターケークをメタノール600g(3×200g)で洗浄した。
NaClの秤量された量:534.4g
濾液の秤量された量:3795.7g(濾液は、なお付加的に洗浄メタノール600gを含有していた)。
34℃〜93℃の塔底部温度および200ミリバールの圧力で約2時間で前留出物を取り出した。前留出物を取り出した後、圧力を徐々に1ミリバール未満に減少させ、塔底部温度を108℃(沸騰)へ上昇させた。93〜146℃の塔底部温度および1ミリバール未満の圧力で生成物を取り出した。
前留出物:洗浄メタノールを含めて1643.9g(メタノール91%、n−ブチルアミン9%)
主要流出流:1643.9g[純度:97.7%n−ブチルアミノプロピルトリメトキシシラン]
残留物:230g。
窒素で覆われた1 lのビュッヒ(Buechi)攪拌型オートクレーブ中にn−ブチルアミン219.3g(=3モル)(BTA)を装入した。129℃の塔底部温度(油浴温度=166℃)および3.2バールの過圧で1時間で3−クロロプロピルトリメトキシシラン199.0g(=1.0モル)を計量供給ポンプで計量供給した。この場合、温度は、129℃から157℃へ上昇し、過圧は、最初に4.2バールへ上昇した。計量供給の終結後、過圧は、3.0バールへ低下した。後反応のために、150〜157℃および2,9バールの過圧で4時間攪拌し、この場合圧力は、1時間後に2,9バールから2.1バールへ低下した。引続き、n−ブチルアミンを反応器から蒸留装置を経て15分間で凝縮器フラスコ(Vorlagekolben)中へ凝縮させた。この場合、絶対圧力は、1.0バールへ低下した。1.0バールの絶対圧力の達成後、143℃の塔底部温度で圧力を徐々に63ミリバールへ低下させ、n−ブチルアミンを凝縮器フラスコから除去した。絶対圧力を1ミリバール未満へ減少させ、残留するn−ブチルアミンを冷却された受器中で凝縮させた。n−ブチルアミン全部で143gが得られた。
BTAの秤量された量:143g、純度97.8%
BTAの理論量:149g
BTAの収率:94%。
75℃の塔底部温度の達成後、30%のナトリウムメタノラート溶液187gを添加し、約70℃で1時間攪拌した。冷却後、このバッチ量を放置し、2 lの圧力吸引漏斗中で0.6バールの圧力でSupra500濾板を介して濾過した。濾過を数分間継続させた。引続き、フィルターケークをメタノール210g(3×70g)で洗浄した。
NaClの秤量された量:62g
濾液の秤量された量:441g(濾液は、なお付加的に洗浄メタノール210gを含有していた)。
メタノール=47%
n−ブチルアミン=3%
n−ブチルアミノプロピルトリメトキシシラン=44%
N,N−ビス−[トリエトキシシリルプロピル]ブチルアミン=4%
残留物=2%。
34〜93℃の塔底部温度、30〜40℃の塔頂部温度および200ミリバールの圧力で前留出物を取り出した。主要流出流を取り出した後、圧力を徐々に1ミリバール未満に減少させ、塔底部温度を108℃(沸騰)へ上昇させた。93〜146℃の塔底部温度、98〜108℃の塔頂部温度および1ミリバール未満の圧力で、主要流出流のn−ブチルアミノプロピルトリメトキシシランを取り出した。
前留出物(メタノール92%、n−ブチルアミン8%)=324g
主要流出流(n−ブチルアミノプロピルトリメトキシシラン)=200g
残留物=27g
n−ブチルアミノプロピルトリメトキシシランの収率=85%。
窒素で覆われた1 lのビュッヒ(Buechi)攪拌型オートクレーブ中にn−ブチルアミン220g=3モル(BTA)を装入した。130℃の塔底部温度(油浴温度=165℃)および3.2バールの過圧で1時間で3−クロロプロピルトリメトキシシラン199.0g(=1.0モル)を計量供給ポンプで計量供給した。この場合、温度は、130℃から157℃へ上昇し、過圧は、最初に4.5バールへ上昇した。計量供給の終結後、過圧は、3.0バールへ低下した。後反応のために、150℃および3バールの過圧で4時間攪拌し、この場合圧力は、1時間後に3バールから2.1バールへ低下した。引続き、n−ブチルアミンを反応器から蒸留装置を経て15分間で凝縮器フラスコ中へ凝縮させた。この場合、絶対圧力は、1.0バールへ低下した。1.0バールの絶対圧力を達成させた後、138℃の塔底部温度でn−ブチルアミノプロピルトリメトキシシラン20g(=0.08モル)を添加し、圧力を徐々に65ミリバールの絶対圧力へ低下させた。引続き、n−ブチルアミンを凝縮器フラスコから除去した。絶対圧力を1ミリバール未満へ減少させ、残留するn−ブチルアミンを冷却された受器中で凝縮させた。ブチルアミン全部で148gが得られた。
秤量された量 BTA:148g、純度98.7%
BTAの理論量:149g
BTAの収率:98%。
75℃の塔底部温度の達成後、30%のナトリウムメタノラート溶液187gを添加し、約70℃で1時間攪拌した。
冷却後、このバッチ量を放置し、2 lの圧力吸引漏斗中で0.6バールの圧力でSupra500濾板を介して濾過した。濾過を数分間継続させた。引続き、フィルターケークをメタノール210g(3×70g)で洗浄した。
NaClの秤量された量:65g
濾液の秤量された量:450g(濾液は、なお付加的に洗浄メタノール210gを含有していた)。
メタノール=48%
n−ブチルアミン=1%
n−ブチルアミノプロピルトリメトキシシラン=45%
N,N−ビス−[トリエトキシシリルプロピル]ブチルアミン=4%
残留物=2%。
35〜95℃の塔底部温度、30〜40℃の塔頂部温度および200ミリバールの圧力で前留出物を取り出した。主要流出流を取り出した後、圧力を徐々に1ミリバール未満に減少させ、塔底部温度を108℃(沸騰)へ上昇させた。93〜146℃の塔底部温度、98〜108℃の塔頂部温度および1ミリバール未満の圧力で、主要流出流のDS 1189を取り出した。
前留出物(メタノール92%、n−ブチルアミン8%)=330g
主要流出流(n−ブチルアミノプロピルトリメトキシシラン)=225g
残留物=20g
n−ブチルアミノプロピルトリメトキシシランの収率=87%。
n−ブチルアミン328.95g(4.5モル)を1 lのビュッヒ(Buechi)のガラス製オートクレーブ中に装入した。130℃の温度および3,2バールの圧力でCPTMO298.5g(1.5モル)をポンプを用いて計量供給した(5ml/分)。計量供給の終結後、この反応を155℃で2時間維持し、引続き140℃へ冷却した。反応器の放圧後、n−ブチルアミンを145℃で蒸留により除去した。結晶泥状物にトルエン1295gを添加し、熱時に分離漏斗中に移した。次に、冷たい水溶液(NaOH93gおよびH2O270g)を添加し、30秒間強力に混合した。引続き、相分離を30秒間継続させた。
水相の秤量された量:413g
有機相の秤量された量:1609g。
第1の画分(トルエン):1217g
第2の画分(生成物):271.9g、澄明な無色の液体の収率:72%。
Claims (10)
- 一般式I
R−(NR’)−Y−Si(R1)n(OR2)3-n (I)
〔式中、Rは、1〜12個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基を表わし、R’は、水素原子(H)を表わすかまたは1〜12個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基を表わし、Yは、一連の−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)(CH(CH3))(CH2)−および−(CH2)4−からの2価アルキル基であり、基R1およびR2は、同一かまたは異なり、それぞれ1〜4個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わし、nは、0または1または2である〕で示されるアルキルアミノアルキルアルコキシシランを製造するに当たり、
一般式II
R(NR’)H (II)
〔式中、Rは、1〜12個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基を表わし、R’は、水素原子(H)を表わすかまたは1〜12個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基を表わす〕で示される過剰量で使用されるアルキルアミンを
一般式III
X−Y−Si(R1)n(OR2)3-n (III)
〔式中、Xは、ClまたはBrを表わし、Yは、一連の−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)(CH(CH3))(CH2)−および−(CH2)4−からの2価アルキル基であり、基R1およびR2は、同一かまたは異なり、それぞれ1〜4個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わし、nは、0または1または2である〕で示されるハロゲンアルキルアルコキシシランと反応させ、
過剰の遊離アルキルアミンを留去し、
同時に、残留するアルキルアミンヒドロハロゲン化物およびアルキルアミノアルキルアルコキシシランヒドロハロゲン化物を含有する生成物混合物を、存在する化合物に相当するアルキルアミノアルキルアルコキシシランを添加しながら処理し、それによって遊離されたアルキルアミンを系から導出し、および
残留する生成物混合物または生成物ヒドロハロゲン化物混合物を後処理することにより、一般式Iのアルキルアミノアルキルアルコキシシランを製造する方法。 - 後処理のために、生成物混合物または生成物ヒドロハロゲン化物混合物を温度調節し、アルカリ金属アルコラート溶液と反応させ、この場合には、生じたアルカリ金属ハロゲン化物が沈殿し、および分離され、使用されたアルカリ金属アルコラート溶液の溶剤を蒸留によって生成物から除去し、生成物を取得する、請求項1記載の方法。
- 後処理のために、生成物混合物または生成物ヒドロハロゲン化物混合物に非極性の有機溶剤を添加し、この混合物を水性のアルカリ金属アルカリ液またはアルカリ土類金属アルカリ液で処理し、その際に生じる、金属塩含有水性相を、有機生成物相と分離し、有機相を、蒸留し、生成物を取得する、請求項1記載の方法。
- 式Iで示される取得された生成物を、アルキルアミンヒドロハロゲン化物からの相応するアルキルアミンの遊離のために割り当て分に応じてプロセス中に返送する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 取り戻されたアルキルアミンを反応体成分として再循環させる、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 式IIに記載のアルキルアミンとして、メチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、n−ブチルアミン、2−ヘプチルアミン、2−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、2−ペンチルアミン、3−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、オクチルアミン、2−オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミンまたはドデシルアミンを使用する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 式IIIに記載のハロゲンアルキルアルコキシシランとして、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリエトキシシラン、3−クロロイソブチルトリメトキシシラン、3−クロロイソブチルトリエトキシシラン、2−クロロエチルトリメトキシシラン、2−クロロエチルトリエトキシシラン、1−クロロメチルトリメトキシシラン、1−クロロメチルトリエトキシシラン、クロロプロピルメチルジメトキシシラン、クロロプロピルメチルジエトキシシラン、クロロプロピルジメチルメトキシシラン、クロロプロピルジメチルエトキシシラン、クロロイソブチルメチルジメトキシシラン、クロロイソブチルジメチルメトキシシラン、クロロイソブチルジメチルエトキシシラン、クロロイソブチルジメチルジエトキシシラン、クロロエチルメチルジメトキシシラン、クロロエチルメチルジエトキシシラン、クロロエチルジメチルメトキシシラン、クロロエチルジメチルエトキシシラン、クロロメチルメチルジメトキシシラン、クロロメチルメチルジエトキシシラン、クロロメチルジメチルメトキシシランまたはクロロメチルジメチルエトキシシランを使用する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- アルキルアミンとハロゲンアルキルアルコキシシランとを1.1対1〜10対1のモル比で使用する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を60〜200℃の温度、0.1〜20バールの圧力および30分間〜16時間の時間に亘って実施する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 生成物として3−(n−ブチルアミノ)プロピルトリメトキシシランまたは3−(n−ブチルアミノ)プロピルトリエトキシシランを取得する、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
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