JP4309287B2 - エチレンジアミン塩を再利用するn−[2−アミノエチル]アミノアルキルアルコキシシランの製造方法 - Google Patents
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Description
R1R2NCH2CH2NR3R4
を有し、R1、R2、およびR3は、独立して、水素原子および式:
R5Si(R6)3-a(OR7)a
のアルコキシシランからなる群から選択されるメンバーであり、R5はC1-8 アルキレン(直鎖または分枝鎖アルキレンを含む)であり、R6、およびR7は、各々独立して、C1-8アルキル(直鎖または分枝鎖アルキルを含む)であり、aは1、2、または3である。R4は、上記アルコキシシランである。ω−[N−(2−アミノエチル)]アミノアルキルアルコキシシランは、シランカップリング剤として広範に使用されており、種々のポリマー特性の改変の目的、例えば、有機−無機界面での接着性の改善のために有効である。
ClR5Si(R6)3-a(OR7)a
のω−クロロアルキルアルコキシシランストリームとともに反応器に、ω−クロロアルキルアルコキシシラン1モル当たり3〜20モルのエチレンジアミンの供給比で同時に供給される。エチレンジアミンのアルコキシシランに対する最適なモル供給比は、使用される特定のアルコキシシランに依存する。代表的には、単一相領域のちょうど内側のモル供給比は、最適であるが、生成物中のポリアルキル化エチレンジアミンの所望のレベルにも依存する。
本発明は、必要なプロセス工程の数が低減されるようにω−[N−(2−アミノエチル)]アミノアルキルアルコキシシランを生成する新規でかつ改善された方法を提供する。この方法は、一般式:
R1R2NCH2CH2NR3R4
のω−[N−(2−アミノエチル)]アミノアルキルアルコキシシランの調製に適しており、ここで、R1、R2、およびR3は、独立して、水素原子および式:
R5Si(R6)3-a(OR7)a
のアルキルアルコキシシランからなる群から選択されるメンバーであり、ここで、R5はC1-8 アルキレンであり、R6、およびR7は、各々独立して、C1-8アルキルであり、aは1、2、または3である。R4は上記アルキルアルコキシシランである。
ClR5Si(R6)3-a(OR7)a
のエチレンジアミン(フローストリーム12)、エチレンジアミン塩相(フローストリーム14)、および3−クロロアルキルアルコキシシラン(フローストリーム16)が、反応器10に、クロロアルキルアルコキシシラン1モル当たり3〜40モルの総エチレンジアミンの供給比で同時に供給される。エチレンジアミン(ストリーム12)、およびエチレンジアミン塩酸塩(ストリーム14)は、塩酸塩が豊富な明確な相が反応器10内に存在するような比率である。エチレンジアミンのエチレンジアミン塩酸塩に対するモル供給比率は、最適値は使用されるアルコキシシランに依存するが、所望の生成物が主としてモノアルキル化エチレンジアミンである場合、約1〜20の範囲であることが一般に好ましい。
Claims (3)
- 式、R1R2NCH2CH2NR3R4のω−[N−(2−アミノエチル)]アミノアルキルアルコキシシランの調製方法であって、
ここで、R1、R2、およびR3は、独立して、水素原子および式R5Si(R6)3-a(OR7)a(ここで、R5はC1-8 アルキレンであり、R6、およびR7は、各々独立して、C1-8アルキルであり、aは1、2、または3である)のアルコキシシランからなる群から選択されるメンバーであり、R4は該アルコキシシランであり、該方法は、
エチレンジアミン、エチレンジアミン塩酸塩、および上記のように規定された式ClR5Si(R6)3-a(OR7)aのω−クロロアルキルアルコキシシランを、ω−クロロアルキルアルコキシシラン1モル当たり3〜40モルの総エチレンジアミンの供給比で、前記ω−[N−(2−アミノエチル)]アミノアルキルアルコキシシランを生成する条件下で、反応器に添加する工程であって、エチレンジアミンとエチレンジアミン塩酸塩との比率は、前記塩を含有する相が前記ω−[N−(2−アミノエチル)]アミノアルキル−アルコキシシランを含有する相とは別に前記反応器内に存在するような比率である、工程と、
前記反応の後に、
前記塩を含有する相を、前記アルコキシシランを含有する相から分離する工程と、
前記塩を含有する相の少なくとも一部を、前記エチレンジアミンの一部の供給源および前記エチレンジアミン塩酸塩の供給源として、前記反応器へ戻す工程と、
を包含する、方法。 - 前記ω−クロロアルキルアルコキシシランは、3−クロロプロピルトリメトキシシランまたは3−クロロイソブチルメチルジメトキシシランである、請求項1に記載の方法。
- H2NCH2CH2NHR1SiR3 (3-a)(OR2)aの調製方法であって、
ここで、R1は、プロパン−1,3−ジイル基または2−メチルプロパン−1,3−ジイル基であり、R2およびR3は、各々独立して、メチル基またはエチル基であり、aは、1、2又は3であり、該方法は、
エチレンジアミン、エチレンジアミン塩酸塩、および3−Cl−R 1 SiR 3 (3-a) (OR 2 ) a (R1 、R2 、R 3 およびaは、上記規定のとおりである)を、3−Cl−R1SiR3 (3-a)(OR2)a1モル当たり12〜30モルの総エチレンジアミンの供給比で、前記H2NCH2CH2NHR1SiR3 (3-a)(OR2)aを生成する条件下で、反応器に添加する工程であって、エチレンジアミンとエチレンジアミン塩酸塩との比率は、前記塩を含有する相が前記H2NCH2CH2NHR1SiR3 (3-a)(OR2)aを含有する相とは別に前記反応器内に存在するような比率である、工程と、
前記反応の後に、
前記塩を含有する相を前記H 2 NCH 2 CH 2 NHR 1 SiR 3 (3-a) (OR 2 ) a を含有する相から分離する工程と、
前記塩を含有する相の少なくとも一部を、前記エチレンジアミンの一部の供給源および前記エチレンジアミン塩酸塩の供給源として、前記反応器へ戻す工程と、
を包含する、方法。
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