CN101164016A - 抑制电化腐蚀的非水光致抗蚀剂剥离剂 - Google Patents

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Abstract

当用于电子器件表面的不同类型金属的叠层结构时,通过抗电化腐蚀的非水、无腐蚀性清洁组合物,提供了本发明的光致抗蚀剂的剥离剂和清洁组合物。这些非水光致抗蚀剂的剥离剂和清洁组合物包括:(a)至少一种极性有机溶剂,(b)至少一种二胺或多胺,其具有至少一个伯胺基团和一个或多个仲胺和/或叔胺基团,并且具有上式(1),其中R1、R2、R4和R5可以独立地选自H、OH、羟烷基和氨基烷基;R6和R7每个独立地是H或烷基,m和n每个独立地是1或更大的整数,条件是,选择R1、R2、R4和R5,使得在该化合物中有至少一个伯胺基团和至少一个仲胺或叔胺基团,和(c)至少一种选自8-羟基喹啉和其异构体、苯并***、儿茶酚、单糖和多元醇的腐蚀抑制剂,多元醇选自甘露糖醇、山梨糖醇、阿糖醇、木糖醇、赤藓醇、链烷二醇和环烷二醇。

Description

抑制电化腐蚀的非水光致抗蚀剂剥离剂
发明领域
本发明涉及清洁微电子基板的方法和非水、基本上无腐蚀性的清洁组合物,尤其涉及用于微电子基板并且与微电子基板相容性提高的这种清洁组合物,微电子基板的特性是:在微电子基板表面上具有不同类型金属的叠层结构,本发明也涉及这些清洁组合物用于清除光致抗蚀剂、和清除残余物的用途,该残余物源于蚀刻和等离子过程产生的有机、有机金属和无机化合物。
发明背景
已经提出了用于微电子学领域的许多光致抗蚀剂剥离剂和残余物去除剂,作为生产线的下游或后端清洁剂。在生产过程中,光致抗蚀剂薄膜在晶片基板上沉积,而后在薄膜上描绘线路设计图。烘干之后,用光致抗蚀显影剂除去未聚合的抗蚀剂。然后用反应性等离子蚀刻气体或化学蚀刻剂溶液将得到的图像转移到衬底材料上,该材料通常是电介质或金属。蚀刻气体或化学蚀刻剂溶液选择性地侵蚀光致抗蚀剂未加保护的基板区域。
另外,蚀刻步骤结束之后,必须从晶片的保护区域除去抗蚀剂掩模,使得可以进行最后的精整工序。这可以通过利用合适的等离子灰化气体或润湿化学涂层剥除剂,在等离子灰化步骤中完成。找到用于除去这种抗蚀剂掩模材料的、对于金属线路没有不利影响(例如侵蚀,溶解或钝化)的合适清洁组合物,目前仍存在一些问题。
由于微电子制作集成度增加、并且图样化微电子设备尺寸已经减小到接近原子的大小,其中,为了在微电子设备中给导线结构提供额外的机械强度,采用不同类型金属的层状结构作为导体常常是非常有益的。例如,铝常常与其它金属例如铜、铬或钼的附加层一起使用。尽管装置的结构中的金属类型发生了变化,但许多其它工艺条件还基本上保持相同,包括具有类似分子结构的在金属蚀刻之前通过表面图形化来制作电路的光致抗蚀剂。光致抗蚀剂剥离剂常常含有胺化合物,胺化合物显示了侵蚀硬化光致抗蚀剂、和最后从金属表面去除光致抗蚀剂的优越性能。然而,金属也被胺严重地侵蚀,此外,如果在通常使用的光致抗蚀剂清洁剂/剥离剂以及随后的水清洗过程中加工上述层状金属结构,就会发生显著的腐蚀。这种显著的腐蚀通常按照下列机理发生。当不同类型金属是电接触时,在它们之间形成原电位,电子从一种金属(具有较高的离子化倾向)移动到另一种金属(具有较低的离子化倾向),前者金属被离子化,溶解到溶液中,结果,产生严重的腐蚀。
例如,将铜加入到铝层中,尽管导致电迁移阻力得到了改善,但与纯铝层遇到的腐蚀危险相比,增加了Al-Cu合金的特殊类型的腐蚀机理的危险。例如,在Al-Cu合金的淀积期间,形成了Al2Cu沉淀的θ相,高度富含铜,并且被铝的区域所围绕,这几乎使铜耗尽。在基于铝层中的这种不均匀性,可以产生原电池,其中Al2Cu沉淀相当于阴极,而围绕富含铝的区域相当于阳极。因此,电解液的存在能产生电化腐蚀,或氧化还原反应,其中Al被氧化,而Cu被还原。在这种反应期间产生的Al3+离子,可以在随后的水冲洗中洗出。由于这种电化学反应集中在Al2Cu沉淀附近,这种电化学反应的结果是在铝层中形成空隙。含有空隙的铝基层对于有害电迁移现象的抗性较小,而且显示电导率降低。
对于这种钼、铜和铝金属化的微电子结构进行等离子蚀刻和/或灰化过程之后,除去蚀刻和/或灰化残余物是有问题的。无法完全除去或中和这些残余物,可以导致吸湿和不合需要的物质的形成,这可引起前面提到的对于金属结构的腐蚀。线路材料被不合需要的物质腐蚀,并且引起线路金属丝的中断,不合需要地增加了电阻。
因此,提供作为光致抗蚀剂剥离剂的制剂是非常合乎需要的,当用于电子器件表面的不同类型金属的叠层结构中时,要求其对于除去光致抗蚀剂以及蚀刻和灰化残余物能够提供良好的去除性能、对于电化腐蚀具有良好的抑制性能。
发明概述
当用于电子器件表面的不同类型金属的叠层结构时,通过抗电化腐蚀的非水、无腐蚀性清洁组合物,提供了本发明的后端光致抗蚀剂的剥离剂和清洁组合物。这些非水光致抗蚀剂的剥离剂和清洁组合物包括:
(a)至少一种极性有机溶剂,
(b)至少一种二胺或多胺,其具有至少一个伯胺基团和一个或多个仲胺和/或叔胺基团,并且具有下式:
其中R1、R2、R4和R5可以独立地选自H、OH、羟烷基和氨基烷基;R6和R7每个独立地是H或烷基,m和n每个独立地是1或更大的整数,条件是,选择R1、R2、R4和R5,使得在该化合物中有至少一个伯胺基团和至少一个仲胺或叔胺基团,和
(c)至少一种选自8-羟基喹啉和其异构体、苯并***、儿茶酚、单糖和多元醇的腐蚀抑制剂,该多元醇选自甘露糖醇、山梨糖醇、阿糖醇、木糖醇、赤藓醇、链烷二醇和环烷二醇。
本发明的组合物也可以含有一些其它任选的组分。本发明的清洁组合物可以在很宽的pH值和温度的加工/操作条件范围内使用,并且可用于有效地除去光致抗蚀剂、等离子蚀刻/灰化后的残余物、消耗的光吸收材料和抗反射涂层(ARC)和硬化光致抗蚀剂。
本发明的非水,基本上无腐蚀性的微电子剥离剂/清洁剂组合物通常包括从大约50%至大约90wt%或更多的有机极性溶剂组分,从大约5%至大约20%的二胺或多胺组分,和抑制腐蚀数量的腐蚀抑制剂聚合物组分,通常从大约0.1%到大约10%的腐蚀抑制剂组分。提供于本说明书中的wt百分比,是基于剥离和清洁组合物的总重量。
本发明的非水,基本上无腐蚀性的剥离/清洁组合物还可以任选含有其它适合的组分,包括但不局限于例如螯合剂、含有羟基的有机共溶剂、稳定剂和金属螯合或络合剂和表面活性剂。
发明的详细说明和优选实施方案
本发明的后端光致抗蚀剂剥离剂和清洁组合物是通过非水,无腐蚀性清洁组合物而提供的,当其用在电子器件表面的不同类型金属的叠层结构上时可抗电化腐蚀。这些非水光致抗蚀剂剥离剂和清洁组合物包括:
(a)至少一种极性有机溶剂,
(b)至少一种二胺或多胺,其具有至少一个伯胺基团和一个或多个仲胺和/或叔胺基团,并且具有下式:
Figure S2006800132023D00041
其中R1、R2、R4和R5可以独立地选自H、OH、羟烷基和氨基烷基;R6和R7每个独立地是H或烷基,m和n每个独立地是1或更大的整数,条件是,选择R1、R2、R4和R5,使得在该化合物中有至少一个伯胺基团和至少一个仲胺或叔胺基团,和
(c)至少一种选自8-羟基喹啉和其异构体、苯并***、儿茶酚、单糖和多元醇的腐蚀抑制剂,多元醇选自甘露糖醇、山梨糖醇、阿糖醇、木糖醇、赤藓醇、链烷二醇和环烷二醇。
“非水”是指组合物基本上不含水,并且通常只有水作为其它组分的杂质存在,而其量通常小于组合物重量的约3%,优选更小。
本发明的清洁组合物可以在很宽的pH值和温度的加工/操作条件范围内使用,并且可用于有效地除去光致抗蚀剂、等离子蚀刻/灰化的残余物、消耗的光吸收物质和抗反射涂层(ARC)。另外,对于很难清洁的样品,例如高度交联或硬化的光致抗蚀剂利用本发明的组合物很容易清洁。
本发明的非水、基本上无腐蚀性的微电子剥离剂/清洁剂组合物通常包括:从约50%至约90wt%或更多,优选从约85%至约90wt%或更多,最优选约90wt%或更多的有机极性溶剂组分;从约5%至约20wt%、优选从约5%至约15wt%、且更优选从约10%至约15wt%的有机二胺或多胺组分,和抑制腐蚀数量的腐蚀抑制剂聚合物组分,通常从约0.1%至约10wt%,优选从约0.3%至约5wt%,且更优选从约0.3%至约3%,更加优选约1wt%。提供于本说明书中的wt百分比,是基于清洁组合物的总重量。
本发明的组合物可以含有一种或多种任何合适的极性有机溶剂,优选极性有机溶剂包括酰胺、砜、亚砜、饱和醇等。这些极性有机溶剂包括但不局限于:极性有机溶剂例如环丁砜(四氢噻吩-1,1-二氧化物)、3-甲基环丁砜、正丙基砜、二甲亚砜(DMSO)、甲基砜、正丁基砜、3-甲基环丁砜,酰胺例如1-(2-羟乙基)-2-吡咯烷酮(HEP)、二甲基哌啶酮(DMPD)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、二甲基乙酰胺(DMAc)和二甲基甲酰胺(DMF),二醇和二醇醚,和其混合物。特别优选的极性有机溶剂是N-甲基吡咯烷酮,环丁砜,DMSO,二乙二醇***(卡必醇),乙二醇,甲氧基丙醇和这些溶剂的两种或多种的混合物。
二胺或多胺组分是具有至少一个伯胺基团和一个或多个仲胺和/或叔胺基团的组分,并且具有下式:
其中R1、R2、R4和R5可以独立地选自H、OH、羟烷基和氨基烷基;R6和R7每个独立地是H或烷基,m和n每个独立地是1或更大的整数,条件是,选择R1、R2、R4和R5,使得在该化合物中有至少一个伯胺基团和至少一个仲胺或叔胺基团。该基团的烷基部分优选是1至4个碳原子的烷基,更优选1或2个碳原子的烷基。这种二胺或多胺组分的例子包括但不局限于(2-氨乙基)-2-氨基乙醇,二亚乙基三胺,三亚乙基四胺等。特别优选的是(2-氨乙基)-2-氨基乙醇。
抑制腐蚀的组分可以是任何8-羟基喹啉和其异构体、苯并***、儿茶酚、单糖或多元醇,该多元醇选自甘露糖醇、山梨糖醇、阿糖醇、木糖醇、赤藓醇、链烷二醇和环烷二醇。特别优选的腐蚀抑制剂包括8-羟基喹啉和儿茶酚。
本发明的组合物也可以任选含有一种或多种任何含有羟基或多羟基的适当有机脂肪族化合物作为共溶剂。在本发明的组合物中,可以使用任何合适的含有羟基的有机共溶剂。这种合适的含有羟基的有机共溶剂的例子包括但不局限于:丙三醇,1,4-丁二醇,1,2-环戊二醇,1,2-环己二醇,和甲基戊二醇,和饱和醇例如乙醇、丙醇、丁醇、己醇和六氟异丙醇,和其混合物。共溶剂可以以基于组合物总重量的0至约10wt%、优选从约0.1%至约10wt%、最优选从约0.5%至约5wt%的数量存在于本发明组合物之中。
本发明的组合物也可以含有一种或多种任何合适的其它腐蚀抑制剂,优选含有两个或多个直接与芳香环键合的OH、OR6和/或SO2R6R7基团的芳基化合物,其中R6、R7和R8每个独立地是烷基,优选从1至6个碳原子的烷基,或芳基,优选从6至14个碳原子的芳基。这种优选的腐蚀抑制剂的例子,可以提及焦棓酚、没食子酸、间苯二酚等。这种其它腐蚀抑制剂可以以基于组合物重量的0至约10wt%、优选从约0.1%至约10wt%、最优选从约0.5%至约5wt%的数量存在。
不需要有机或无机螯合剂或金属络合剂,但其能够提供实质性的益处,例如提高产物稳定性。可以在本发明的组合物中使用一种或多种这种无机螯合剂或金属络合剂。合适的螯合剂或络合剂的例子包括但不局限于:反式-1,2-环己二胺四乙酸(CyDTA),乙二胺四乙酸(EDTA),锡酸盐,焦磷酸盐,亚烷基-二膦酸衍生物(例如乙烷-1-羟基-1,1-二膦酸(phosphonate)),含有乙二胺、二亚乙基三胺或三亚乙基四胺功能性部分的膦酸,例如乙二胺四(亚甲基膦酸)(EDTMP),二亚乙基三胺五(亚甲基膦酸),和三亚乙基四胺六(亚甲基膦酸),和其混合物。基于组合物的重量,螯合剂可以从0至约5wt%、优选从约0.1%至约2wt%的量存在于组合物之中。各种膦酸的金属螯合或络合剂,例如乙二胺四(亚甲基膦酸)(EDTMP),可以给酸性和碱性条件下含有氧化剂的本发明清洁组合物提供更高的稳定性,因此通常是优选的。
清洁组合物也可以任选含有一种或多种合适的表面活性剂,例如二甲基己炔醇(Surfynol-61),乙氧基化四甲基癸炔二醇(Surfynol-465),聚四氟乙烯十六烷氧基丙基甜菜碱(cetoxypropylbetaine)(Zonyl FSK),Zonyl FSH等。基于组合物的重量,表面活性剂通常可以从0至约5wt%、优选0.1%至约3wt%的量存在。
本发明的清洁组合物的例子包括但不局限于下面表1至3中列出的组合物。在表1至3中,使用的缩写如下:
NMP=N-甲基比咯烷酮
SFL=环丁砜
DMSO=二甲亚砜
CARB=卡必醇
EG=乙二醇
GE=甲氧基丙醇(乙二醇醚PM)
AEEA=(2-氨基乙基)-2-氨基乙醇
CAT=儿茶酚
8HQ=8-羟基喹啉
表1
              组合物/重量份数
    组分     1     2     3     4     5
    NMP     60     60
    SFL     15     15
    DMSO     15     15
    CARB     87     77     89
    EG     1
    GE
    AEEA     9     9     10     20     10
    CAT     1     3     3
    8HQ     1     1
表2
组合物/重量份数
    组分     6     7     8     9     10
    NMP     24     30
    SFL
    DMSO     24
    CARB     84     60     60     60     60
    EG     24
    GE
    AEEA     15     15     15     15     9
    CAT     1
    8HQ     1     1     1     1
表3
      组合物/重量份数
    组分     11     12     13
    NMP     30
    SFL     20
    DMSO     30
    CARB     60
    EG
    GE     84     40
    AEEA     9     15     9
    CAT
    8HQ     1     1     1
通过下列试验举例说明了用本发明清洁组合物获得的电化抗腐蚀抑制结果。将具有三层金属特征(Mo/Al/Mo)并且涂有光致抗蚀剂的微电子基板在表2的6号组合物中处理,并且也在对比组合物中处理,其中AEEA组分被15%单乙醇胺代替,即对比组合物是84%卡必醇、15%乙醇胺和1%的8-羟基喹啉的组合物。首先将基板在70℃放入所述组合物中5分钟,然后移开并观察,而后在室温下将基板浸渍在相应组合物的5%稀溶液(即5克组合物在95克水中的稀释液)中5分钟,以模拟基板加工过程中的常规洗涤步骤。经过这第二次处理之后,从稀溶液中移开具有三层特征的基板,用水冲洗,并观察用SEM所取得的图象。每个步骤之后的铝腐蚀结果如下:
组合物6
在组合物6中处理之后,没有Al腐蚀
在5%溶液中处理之后,轻微的Al腐蚀
对比组合物
在对比组合物中处理之后,没有Al腐蚀
在5%溶液中处理之后,严重的Al腐蚀
当在组合物制剂和其5%稀溶液两者中对表2和3的组合物8至13进行相同试验方案且在SEM下观察时,也观察对于这种三层金属特征基板的类似的腐蚀抑制。
尽管参考本发明具体实施方案已经描述了本发明,但应理解,在没有背离本文公开的发明构思的精神和范围的条件下,可以进行许多改变、改进和变化。因此,其意欲包括那些属于所附权利要求的精神和范围内的所有这类改变、改进和变化。

Claims (20)

1.用于清除微电子基板上的光致抗蚀剂和残余物的非水清洁组合物,所述清洁组合物包括:
(a)至少一种极性有机溶剂,
(b)至少一种二胺或多胺,其具有至少一个伯胺基团和一个或多个仲胺或叔胺基团,并且具有下式:
Figure S2006800132023C00011
其中R1、R2、R4和R5每个独立地选自H、OH、羟烷基和氨基烷基;R6和R7每个独立地选自H或烷基,m和n每个独立地是1或更大的整数,条件是,选择R1、R2、R4和R5,使得在该化合物中有至少一个伯胺基团和至少一个仲胺或叔胺基团,和
(c)至少一种选自8-羟基喹啉和其异构体、苯并***、儿茶酚、单糖和多元醇的腐蚀抑制剂,所述多元醇选自甘露糖醇、山梨糖醇、阿糖醇、木糖醇、赤藓醇、链烷二醇和环烷二醇。
2.权利要求1的清洁组合物,其中所述极性有机溶剂组分(a)的量占组合物重量的约50%至约90%,所述二胺或多胺组分(b)的量占组合物重量的约5%至约20%,且所述腐蚀抑制组分(c)以组合物重量的约0.1%至约10%的量存在于组合物中。
3.权利要求1的清洁组合物,其中所述极性有机溶剂组分(a)的量占组合物重量的约85%至约90%,所述二胺或多胺组分(b)的量占组合物重量的约5%至约15%,且所述腐蚀抑制组分(c)以组合物重量的约0.3%至约3%的量存在于组合物中。
4.权利要求1的清洁组合物,其中所述极性有机溶剂组分(a)选自环丁砜、二甲亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、卡必醇、乙二醇和甲氧基丙醇和其混合物,所述二胺或多胺组分(b)选自2-氨乙基-2-氨基乙醇、二亚乙基三胺和三亚乙基四胺,且所述腐蚀抑制组分(c)选自8-羟基喹啉和儿茶酚。
5.权利要求3的清洁组合物,其中所述极性有机溶剂组分(a)选自环丁砜、二甲亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、卡必醇、乙二醇和甲氧基丙醇和其混合物,所述二胺或多胺组分(b)选自(2-氨乙基)-2-氨基乙醇、二亚乙基三胺和三亚乙基四胺,且所述腐蚀抑制组分(c)选自8-羟基喹啉和儿茶酚。
6.权利要求1的清洁组合物,其中所述二胺或多胺组分(b)是(2-氨乙基)-2-氨基乙醇。
7.权利要求5的清洁组合物,其中所述二胺或多胺组分(b)是(2-氨乙基)-2-氨基乙醇。
8.权利要求7的清洁组合物,包括作为所述极性有机溶剂组分(a)的卡必醇、和作为所述腐蚀抑制组分(c)的8-羟基喹啉。
9.清除微电子基板上的光致抗蚀剂或残余物的方法,该方法包括:将基板与清洁组合物接触足以从基板上清除光致抗蚀剂或残余物的时间,其中该清洁组合物包括下列的组分:
(a)至少一种极性有机溶剂,
(b)至少一种二胺或多胺,其具有至少一个伯胺基团和一个或多个仲胺或叔胺基团,并且具有下式:
其中R1、R2、R4和R5每个独立地选自H、OH、羟烷基和氨基烷基;R6和R7每个独立地选自H或烷基,m和n每个独立地是1或更大的整数,条件是,选择R1、R2、R4和R5,使得在该化合物中有至少一个伯胺基团和至少一个仲胺或叔胺基团,和
(c)至少一种选自8-羟基喹啉和其异构体、苯并***、儿茶酚、单糖和多元醇的腐蚀抑制剂,该多元醇选自甘露糖醇、山梨糖醇、阿糖醇、木糖醇、赤藓醇、链烷二醇和环烷二醇。
10.按照权利要求9的清除微电子基板上的光致抗蚀剂或残余物的方法,其中所述极性有机溶剂组分(a)的量占组合物重量的约50%至约90%,所述二胺或多胺组分(b)的量占组合物重量的约5%至约20%,且所述腐蚀抑制组分(c)以组合物重量的约0.1%至约10%的量存在于组合物中。
11.按照权利要求9的清除微电子基板上的光致抗蚀剂或残余物的方法,其中所述极性有机溶剂组分(a)的量占组合物重量的约85%至约90%,所述二胺或多胺组分(b)的量占组合物重量的约5%至约15%,且所述腐蚀抑制组分(c)以组合物重量的约0.3%至约3%的量存在于组合物中。
12.按照权利要求9的清除微电子基板上的光致抗蚀剂或残余物的方法,其中所述极性有机溶剂组分(a)选自环丁砜、二甲亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、卡必醇、乙二醇和甲氧基丙醇和其混合物,所述二胺或多胺组分(b)选自2-氨乙基-2-氨基乙醇、二亚乙基三胺和三亚乙基四胺,且所述腐蚀抑制组分(c)选自8-羟基喹啉和儿茶酚。
13.按照权利要求11的清除微电子基板上的光致抗蚀剂或残余物的方法,其中所述极性有机溶剂组分(a)选自环丁砜、二甲亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、卡必醇、乙二醇和甲氧基丙醇和其混合物,所述二胺或多胺组分(b)选自2-氨乙基-2-氨基乙醇、二亚乙基三胺和三亚乙基四胺,且所述腐蚀抑制组分(c)选自8-羟基喹啉和儿茶酚。
14.按照权利要求9的清除微电子基板上的光致抗蚀剂或残余物的方法,其中所述二胺或多胺组分(b)是(2-氨乙基)-2-氨基乙醇。
15.按照权利要求13的清除微电子基板上的光致抗蚀剂或残余物的方法,其中所述二胺或多胺组分(b)是(2-氨乙基)-2-氨基乙醇。
16.按照权利要求15的清除微电子基板上的光致抗蚀剂或残余物的方法,包括作为所述极性有机溶剂组分(a)的卡必醇、和作为所述腐蚀抑制组分(c)的8-羟基喹啉。
17.按照权利要求9的方法,其中所述微电子基板是由不同金属成层的层状结构器件。
18.按照权利要求13的方法,其中所述微电子基板是由不同金属成层的层状结构器件。
19.按照权利要求14的方法,其中所述微电子基板是由不同金属成层的层状结构器件。
20.按照权利要求16的方法,其中所述微电子基板是由不同金属成层的层状结构器件。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103389627A (zh) * 2012-05-11 2013-11-13 安集微电子科技(上海)有限公司 一种光刻胶清洗液
CN109557774A (zh) * 2019-01-22 2019-04-02 上海华虹宏力半导体制造有限公司 光刻胶去除方法及铝制程工艺方法
CN110383179A (zh) * 2018-02-14 2019-10-25 默克专利股份有限公司 光刻胶去除剂组合物
CN110967946A (zh) * 2019-12-04 2020-04-07 苏州博洋化学股份有限公司 一种高效碱性光刻胶剥离液
CN112424327A (zh) * 2018-07-20 2021-02-26 恩特格里斯公司 含腐蚀抑制剂的清洗组合物

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5236217B2 (ja) * 2006-06-22 2013-07-17 東進セミケム株式会社 レジスト除去用組成物
US7851655B2 (en) * 2006-12-19 2010-12-14 Nalco Company Functionalized amine-based corrosion inhibitors for galvanized metal surfaces and method of using same
KR20100123757A (ko) * 2008-03-07 2010-11-24 어드밴스드 테크놀러지 머티리얼즈, 인코포레이티드 비-선택적 산화물 에칭용 습윤 세정 조성물 및 사용 방법
JP4903242B2 (ja) * 2008-10-28 2012-03-28 アバントール パフォーマンス マテリアルズ, インコーポレイテッド 多金属デバイス処理のためのグルコン酸含有フォトレジスト洗浄組成物
US8110535B2 (en) * 2009-08-05 2012-02-07 Air Products And Chemicals, Inc. Semi-aqueous stripping and cleaning formulation for metal substrate and methods for using same
US8518865B2 (en) * 2009-08-31 2013-08-27 Air Products And Chemicals, Inc. Water-rich stripping and cleaning formulation and method for using same
EP2812422B1 (en) * 2012-02-06 2019-08-07 Basf Se A post chemical-mechanical-polishing (post-cmp) cleaning composition comprising a specific sulfur-containing compound and a sugar alcohol

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4478827A (en) * 1983-05-09 1984-10-23 The General Hospital Corporation Renin inhibitors
KR890004583B1 (ko) * 1984-06-29 1989-11-16 히다찌가세이고오교 가부시끼가이샤 금속표면 처리공정
US4671251A (en) * 1984-09-24 1987-06-09 Ohio State University Fluidized bed combustor
DE3537441A1 (de) * 1985-10-22 1987-04-23 Hoechst Ag Loesemittel zum entfernen von photoresists
US4824763A (en) * 1987-07-30 1989-04-25 Ekc Technology, Inc. Triamine positive photoresist stripping composition and prebaking process
US5166039A (en) * 1988-02-25 1992-11-24 Hoya Corporation Peeling solution for photo- or electron beam-sensitive resin and process for peeling off said resin
US5037724A (en) * 1988-02-25 1991-08-06 Hoya Corporation Peeling solution for photo- or electron beam-sensitive resin
US4921571A (en) * 1989-07-28 1990-05-01 Macdermid, Incorporated Inhibited composition and method for stripping tin, lead or tin-lead alloy from copper surfaces
US6492311B2 (en) * 1990-11-05 2002-12-10 Ekc Technology, Inc. Ethyenediaminetetraacetic acid or its ammonium salt semiconductor process residue removal composition and process
US5556482A (en) * 1991-01-25 1996-09-17 Ashland, Inc. Method of stripping photoresist with composition containing inhibitor
US5753601A (en) * 1991-01-25 1998-05-19 Ashland Inc Organic stripping composition
US5496491A (en) * 1991-01-25 1996-03-05 Ashland Oil Company Organic stripping composition
JP3160344B2 (ja) * 1991-01-25 2001-04-25 アシュランド インコーポレーテッド 有機ストリッピング組成物
US5988186A (en) * 1991-01-25 1999-11-23 Ashland, Inc. Aqueous stripping and cleaning compositions
US5472823A (en) * 1992-01-20 1995-12-05 Hitachi Chemical Co., Ltd. Photosensitive resin composition
US6825156B2 (en) * 2002-06-06 2004-11-30 Ekc Technology, Inc. Semiconductor process residue removal composition and process
US5545353A (en) * 1995-05-08 1996-08-13 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Non-corrosive photoresist stripper composition
US5597678A (en) * 1994-04-18 1997-01-28 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Non-corrosive photoresist stripper composition
US5466389A (en) * 1994-04-20 1995-11-14 J. T. Baker Inc. PH adjusted nonionic surfactant-containing alkaline cleaner composition for cleaning microelectronics substrates
US5498293A (en) * 1994-06-23 1996-03-12 Mallinckrodt Baker, Inc. Cleaning wafer substrates of metal contamination while maintaining wafer smoothness
US5554312A (en) * 1995-01-13 1996-09-10 Ashland Photoresist stripping composition
US5561105A (en) * 1995-05-08 1996-10-01 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Chelating reagent containing photoresist stripper composition
US5507978A (en) * 1995-05-08 1996-04-16 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Novolak containing photoresist stripper composition
US5612304A (en) * 1995-07-07 1997-03-18 Olin Microelectronic Chemicals, Inc. Redox reagent-containing post-etch residue cleaning composition
US5693691A (en) * 1995-08-21 1997-12-02 Brewer Science, Inc. Thermosetting anti-reflective coatings compositions
US5759973A (en) * 1996-09-06 1998-06-02 Olin Microelectronic Chemicals, Inc. Photoresist stripping and cleaning compositions
US5798323A (en) * 1997-05-05 1998-08-25 Olin Microelectronic Chemicals, Inc. Non-corrosive stripping and cleaning composition
US6268323B1 (en) * 1997-05-05 2001-07-31 Arch Specialty Chemicals, Inc. Non-corrosive stripping and cleaning composition
US5919599A (en) * 1997-09-30 1999-07-06 Brewer Science, Inc. Thermosetting anti-reflective coatings at deep ultraviolet
WO1999060448A1 (en) * 1998-05-18 1999-11-25 Mallinckrodt Inc. Silicate-containing alkaline compositions for cleaning microelectronic substrates
US7135445B2 (en) * 2001-12-04 2006-11-14 Ekc Technology, Inc. Process for the use of bis-choline and tris-choline in the cleaning of quartz-coated polysilicon and other materials
SG77710A1 (en) * 1998-09-09 2001-01-16 Tokuyama Corp Photoresist ashing residue cleaning agent
JP3054145B1 (ja) * 1999-04-22 2000-06-19 東京応化工業株式会社 ホトレジスト用剥離液組成物およびこれを用いたホトレジスト剥離方法
TWI270749B (en) * 1999-06-07 2007-01-11 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Photoresist stripping liquid composition and a method of stripping photoresists using the same
US6268115B1 (en) * 2000-01-06 2001-07-31 Air Products And Chemicals, Inc. Use of alkylated polyamines in photoresist developers
US6531436B1 (en) * 2000-02-25 2003-03-11 Shipley Company, L.L.C. Polymer removal
US6319835B1 (en) * 2000-02-25 2001-11-20 Shipley Company, L.L.C. Stripping method
US6475966B1 (en) * 2000-02-25 2002-11-05 Shipley Company, L.L.C. Plasma etching residue removal
CN1218222C (zh) * 2000-07-10 2005-09-07 Ekc技术公司 用于清洁半导体设备上有机残余物和等离子蚀刻残余物的组合物
US6455479B1 (en) * 2000-08-03 2002-09-24 Shipley Company, L.L.C. Stripping composition
US6558879B1 (en) * 2000-09-25 2003-05-06 Ashland Inc. Photoresist stripper/cleaner compositions containing aromatic acid inhibitors
JP2002216977A (ja) * 2001-01-22 2002-08-02 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス表示素子
JP4810764B2 (ja) * 2001-06-29 2011-11-09 三菱瓦斯化学株式会社 レジスト剥離剤組成物
US20040256358A1 (en) * 2001-11-02 2004-12-23 Hidetaka Shimizu Method for releasing resist
US6943142B2 (en) 2002-01-09 2005-09-13 Air Products And Chemicals, Inc. Aqueous stripping and cleaning composition
JP2004101849A (ja) * 2002-09-09 2004-04-02 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 洗浄剤組成物
JP4165208B2 (ja) * 2002-12-24 2008-10-15 東ソー株式会社 レジスト剥離方法
US7119052B2 (en) * 2003-06-24 2006-10-10 Advanced Technology Materials, Inc. Compositions and methods for high-efficiency cleaning/polishing of semiconductor wafers
ATE471537T1 (de) * 2004-07-15 2010-07-15 Mallinckrodt Baker Inc Nichtwässrige mikroelektronische reinigungszusammensetzungen mit fructose
JP4625842B2 (ja) * 2004-08-03 2011-02-02 マリンクロッド・ベイカー・インコーポレイテッド マイクロエレクトロニクスの基板用の洗浄組成物
KR20060064441A (ko) * 2004-12-08 2006-06-13 말린크로트 베이커, 인코포레이티드 비수성 비부식성 마이크로전자 세정 조성물
WO2006065256A1 (en) * 2004-12-10 2006-06-22 Mallinckrodt Baker, Inc. Non-aqueous, non-corrosive microelectronic cleaning compositions containing polymeric corrosion inhibitors

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103389627A (zh) * 2012-05-11 2013-11-13 安集微电子科技(上海)有限公司 一种光刻胶清洗液
CN110383179A (zh) * 2018-02-14 2019-10-25 默克专利股份有限公司 光刻胶去除剂组合物
CN110383179B (zh) * 2018-02-14 2021-10-29 默克专利股份有限公司 光刻胶去除剂组合物
CN112424327A (zh) * 2018-07-20 2021-02-26 恩特格里斯公司 含腐蚀抑制剂的清洗组合物
US11149235B2 (en) 2018-07-20 2021-10-19 Entegris, Inc. Cleaning composition with corrosion inhibitor
CN109557774A (zh) * 2019-01-22 2019-04-02 上海华虹宏力半导体制造有限公司 光刻胶去除方法及铝制程工艺方法
CN110967946A (zh) * 2019-12-04 2020-04-07 苏州博洋化学股份有限公司 一种高效碱性光刻胶剥离液

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MY145299A (en) 2012-01-13
WO2006112994A1 (en) 2006-10-26

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