CN101104665A - 具有包结功能的AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物及合成方法 - Google Patents

具有包结功能的AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物及合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种具有包结功能的AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物及合成方法。它包含丙烯酰胺、丙烯酸钠、烯丙基－环糊精三种结构单元。其合成方法为：以DMSO和DMF为溶剂，CD为原料，在0－10℃下合成烯丙基环糊精。在烯丙基环糊***溶液中加入AM，再加入引发剂，单体总浓度为10－20％，引发体系浓度为40－80mg/l，温度30－50℃，时间1～8h，制备AM/烯丙基环糊精二元共聚物。在二元共聚物中加入NaOH溶液中水解，得AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物。该聚合物合成方法条件温和，操作简便，所得产品易提纯和分离。它能用于石油开采、污水处理、化工及药物等领域。

Description

具有包结功能的AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物及合成方法
技术领域
本发明涉及一种能用于石油开采、污水处理、化工及药物等领域的具有包结功能的AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物及其合成方法。
背景技术
聚丙烯酰胺水溶性聚合物在驱油过程中因表现出良好的粘弹性，越来越受到人们关注(Ahmad Rabiee，M.Ebrahim Zeynali，andHabibollah Baharvandl.Synthesis of High MolecularWeightPartially Hydrolyzed Polyacrylamide and Investigation on itsProperties.Iranian Polymer Journal，14(7)，2005，603-608)。该类聚合物作为驱油剂由于不能改善油-水-岩石间的界面张力，因而在聚丙烯酰胺类聚合物中引入表面活性基已经成为国内外科学工作者研究的热点。丙烯酰胺与含不饱和键的阳离子共聚(陶有和.特高分子阳离子聚丙烯酰胺制备方法，200510037817.7；许振举；薛秀英；许广玉.阳离子聚丙烯酰胺的制备方法，中国发明专利，200610042600.X；JoséR.Ochoa G.，Franci sca Río，Pedro M.Synthesis of cationic flocculants based on acrylamide and[2-(acryloyloxy)ethyl]trimethylammonium chloride co polymersby semicontinuous inverse microemulsion co polymerization.PartI：Criteria for selection of comonomer formulation，e-Polymers2006，25：1-14)，以及与含不饱和键的阴离子共聚(王洪运.高分子量阴离子聚丙烯酰胺制备方法，中国发明专利，96115823.9)等方面报道很多。但是，由于含表面活性基丙烯酰胺聚合物带有电荷，易被地层粘土矿物吸附，在提高原油采收率方面受到限制。环糊精具有疏水的内腔和水溶性外壁，其应用主要在于包结功能形成超分子体系，已成功地制备出了许多聚合物，并在环境净化、化工以及药物等领域应用。
发明内容
本发明的目的在于：提供具有包结功能的AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物及合成方法。该聚合物具有包结功能，不仅能够包结长链的阴离子表面活性剂，也能包结阳离子表面活性剂，使带表面活性基丙烯酰胺聚合物免于地层吸附。
一种新型的水溶性且具有包结功能的AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物，包含丙烯酰胺(AM)、丙烯酸钠(NaAA)、烯丙基环糊精三种结构单元，其结构式如下：
Figure A20071004903800041
其中X的摩尔百分比为0.8％、Y的摩尔百分比为0-37.2％
附图为红外分析谱图。
吸收峰归属如表1。
表1红外分析(v伸缩振动，δ弯曲振动)
    出峰位置cm-1   归属
    3447.43   v(O-H)+v(N-H)
    2929.06   v(CH2)
    1655.02   v(C＝O)
    1457.56   δ(CH2)
    1408   δ(OH)平面弯曲
    1340   δ(CCH)+δ(COH)
    1236   v(CO)+δ(CCH)+δ(OOH)(O-H平面弯曲)
    1160   v(C-O-C)
    1080   v(co)+δ(COH)+v(CC)
    1026.22   vCC+δ(CCH)+δ(OCH)
    960   含α-1，4-键在内的CD骨架振动
    880   δ(CCH)+v(C-O)+v(C-C振动)
    575.28   骨架振动(环振动)
AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物合成方法，依次包括以下步骤：
以二甲基亚砜(DMSO)和N，N-二甲基甲酰胺(DMF)混合物为反应溶剂，以环糊精为原料，反应温度在0-10℃，反应时间1～8h，合成具有包结功能的单体烯丙基环糊精；在烯丙基环糊***溶液中，加入AM，再加入引发剂过硫酸铵溶液，单体总浓度为10-20％，烯丙基环糊精与AM重量比为2.7∶100～13.2∶100，引发体系浓度为40-80mg/L，聚合反应温度在30-50℃，反应时间在1～8h，充氮气除氧20-40min，密封后置恒温水浴中反应，制备AM/烯丙基环糊精二元共聚物。加入NaOH溶液作为水解剂，其加量为聚合物的1/125～1/10(重量比)。二元聚合物浓度2-6％，水解温度为30-70℃，分散均匀后置于恒温水浴中进行水解反应，得到0-37.29％的AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物。
在本发明中，首先制备具有包结功能的烯丙基环糊精单体，由于环糊精(CD)和烯丙基溴均溶于DMSO，故采用DMSO和DMF混合物作为反应溶剂。反应体系中加入NaOH可使反应加快，反应温度可在0-10℃之间，2℃时收率最高。反应时间1-48h，48h收率最高。反应停止后，真空抽滤除去DMSO和DMF，白色粉末用丙酮洗涤，烘干后计算收率为76.2％。
先称取所需量烯丙基环糊精，并加入所需量的蒸馏水，然后置于40℃的恒温水浴中待烯丙基环糊精完全溶解后，再加入所需量的AM，充氮气除氧20-30min，然后加入配制好的引发剂，密封后置于所需温度下的恒温水浴中，反应一定时间即可。引发剂可采用过硫酸铵、过硫酸钾、偶氮二异丁腈、过硫酸钾/亚硫酸氢钠、过硫酸钾/叔胺等。引发体系浓度在40-80mg/L，聚合反应温度在30-50℃，单体总浓度在10-20％间较好，在20％下制备的聚合物水溶性和增粘性均较好，制备的聚合物分子量在300万以上。
水解过程主要是在40-45％的NaOH溶液中进行，水解温度在50-70℃，水解时聚合物浓度约为1-4％，聚合物水解度受水解剂用量、浓度、和水解时间控制。本发明得到水解度为0-37.2％的AM/NaAA/烯丙基环糊精三元聚合物。
聚合物的分离和提纯，采用向聚合物反应体系中加入乙醇，再沉淀出具有包结功能的三元聚合物的方法，收集后减压干燥即可。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物的制备方法简便可行，反应条件温和，产品易于提纯和分离。该方法制备的聚合物能够与表面活性剂有机结合，形成超分子包合物，可用于石油开采和污水处理等行业。
具体实施方式：
实例1烯丙基环糊精的合成
将5.7g(5mmol)β-CD置于烧杯中，加入30mL DMSO和50mL DMF使之溶解，然后加入2.0gNaOH，置于磁力搅拌器上充分搅拌约1h。溶液颜色逐渐加深，变为黄色，此时pH值为9。在0℃～10℃时，分两次缓慢滴加溴丙烯8.0mL，并用磁力搅拌器搅拌，pH值降为7，溶液颜色变为淡黄色，反应24h后开始出现沉淀。48小时后停止反应，得到白色沉淀。真空抽滤除去DMSO，用丙酮洗涤沉淀，得白色粉末6.10g(收率为72.6％)，密封冷却保存。
实例2具有包结功能的二元聚合物组成
按表2的比例称取烯丙基环糊精单体和蒸馏水置于100mL三角瓶中，放入40℃恒温水浴中使之完全溶解后，再称取丙烯酰胺加入溶液中，待其溶解完全，通N2约20min后，加入预先配好的过硫酸铵溶液(8mg/mL)继续通氮气10min后，密封恒温45℃反应8h，用无水乙醇沉淀，40℃下真空干燥即得聚合物。
表2二元聚合物制备
    药品     加量(g)
    烯丙基环糊精     0.157
    蒸馏水     25
    AM     5.0
    NH4S2O8     2.9×10-3
实例3二元共聚物水解成三元聚合物合成
在250mL的三角瓶中，加入上例合成的二元共聚物0.5g和100mL蒸馏水，待聚合物完全溶解后，按表3加入水解剂NaOH，在50℃下反应4h，用丙酮沉淀出聚合物，然后40℃真空干燥，即得不同水解度的三元聚合物，具体见表3。
表3三元聚合物水解度
    NaOH(g)     水解度(％)
    0.04     6.5
    0.12     13.7
    0.24     24.0
    0.32     30.0
    0.50     35.0
实例4AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物的流变性
表4为水解度为13.7的聚合物在浓度低于0.001g/mL时，该聚合物的粘度随浓度的变化。从表4可以看出，当聚合物浓度低于0.0015g/mL时，该聚合物溶液的相对粘度随聚合物浓度的增加缓慢上升；当聚合物浓度超过0.0015g/ml时，溶液的粘度显著增加，表现部分水解聚丙烯酰胺的增粘性能。
表4AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物的流变性
聚合物浓度(g/mL) 0.004  0.0008  0.0012  0.0016  0.002  0.0024  0.0028
相对粘度(mPa·S) 16.76  33.66  108.63  160.71  237.45  314.56  378.4
实例5AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物的抗盐性
表5为水解度13.7的聚合物溶液粘度随无机盐加入情况的变化。由表5可以看出，相同水解度聚丙烯酰胺在矿化度为1.6×105mg/L的盐水中，粘度保持率只有10.6％，而AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物的粘度保持率达到32.5％，提高了3倍左右。
表5相同水解度的聚丙烯酰胺与AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物抗盐性比较
聚合物 η蒸馏水/mPa·S η盐水/mPa·S 粘度保持率％
水解聚丙烯酰胺 112.45 11.92 10.6
AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物 108.63 35.3 32.5
实例6表面活性剂在AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物中的包结行为
表6为表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵在聚合物溶液中的表面张力变化。由表6可以看出，在表面活性剂加量为0.070mmol/L之前，聚合物溶液表面张力几乎不下降。说明所加的表面活性剂进入了聚合物中的环糊精疏水空腔。当加量与聚合物中环糊精含量相近时，聚合物溶液的表面张力开始下降。说明环糊精组装表面活性剂分子达到了饱和。
表6聚合物在表面活性剂不同加量时的表面张力变化
加量mmol/L  0  0.035  0.070  0.10  0.15  0.4  0.5
聚合物表面张力mN/m  71.3  71.2  69.8  62.3  50.6  46.7  41.2
水溶液表面张力mN/m  73.1  62.3  51.2  49.4  45.2  41.8  40.9

Claims (4)

1.具有包结功能的AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物，包含丙烯酰胺、丙烯酸钠、烯丙基环糊精三种结构单元，其结构式如下：
Figure A2007100490380002C1
其中X的摩尔百分比为0.8％、Y的摩尔百分比为0-37.2％
2.如权利要求1所述的具有包结功能AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物的合成方法，其特征在于：以二甲基亚砜(DMSO)和N，N-二甲基甲酰胺(DMF)混合物为反应溶剂，以环糊精为原料，反应温度在0-10℃，反应时间1～8h，合成具有包结功能的单体烯丙基环糊精；在烯丙基环糊***溶液中，加入AM，再加入引发剂过硫酸铵溶液，单体总浓度为10-20％，烯丙基环糊精与AM重量比为2.7∶100～13.2∶100，引发体系浓度为40-80mg/L，聚合反应温度在30-50℃，反应时间在1～8h，充氮气除氧20-40min，密封后置恒温水浴中反应，制备AM/烯丙基环糊精二元共聚物；加入NaOH溶液作为水解剂，其加量为聚合物的1/125～1/10，为重量比，二元聚合物浓度2-6％，水解温度为30-70℃，分散均匀后置于恒温水浴中进行水解反应，得到0-37.29％的AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征是：引发剂用过硫酸铵，也能用过硫酸钾，偶氮二异丁腈，过硫酸钾/亚硫酸氢钠、过硫酸钾/叔胺。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征是：水解过程是在40～45％的NaOH溶液中进行，水解温度在50～70℃，水解时聚合物浓度为1～4％，聚合物水解度受水解剂用量、浓度、和水解时间控制。
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Assignee: Langfang Chronotech Petroleum Technology Co., Ltd.

Assignor: Southwest Petroleum University

Contract record no.: 2011990000844

Denomination of invention: AM/NaAA/ allyl cyclodextrin polymer with inclusion function and synthesis method thereof

Granted publication date: 20100519

License type: Exclusive License

Open date: 20080116

Record date: 20110901

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Granted publication date: 20100519

Termination date: 20140429