CN101027990A - 细辛醚用于防治由植物病原菌引起的植物病害的杀菌用途 - Google Patents
细辛醚用于防治由植物病原菌引起的植物病害的杀菌用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101027990A CN101027990A CN 200710017493 CN200710017493A CN101027990A CN 101027990 A CN101027990 A CN 101027990A CN 200710017493 CN200710017493 CN 200710017493 CN 200710017493 A CN200710017493 A CN 200710017493A CN 101027990 A CN101027990 A CN 101027990A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- asarone
- solvent
- surfactant
- filler
- microemulsion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- RKFAZBXYICVSKP-AATRIKPKSA-N alpha-asarone Chemical compound COC1=CC(OC)=C(\C=C\C)C=C1OC RKFAZBXYICVSKP-AATRIKPKSA-N 0.000 title claims abstract description 86
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims abstract description 20
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims abstract description 20
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title abstract description 12
- 244000000005 bacterial plant pathogen Species 0.000 title 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 17
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims description 14
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 4
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 3
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical class C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 14
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 abstract description 11
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract description 4
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 abstract description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 abstract description 2
- NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 1,1'-Oxybisoctane Chemical compound CCCCCCCCOCCCCCCCC NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 abstract 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 abstract 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 9
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 9
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 9
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 8
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 8
- 241000233616 Phytophthora capsici Species 0.000 description 7
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 6
- 241001157812 Alternaria brassicicola Species 0.000 description 5
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 5
- 241001290235 Ceratobasidium cereale Species 0.000 description 5
- 241001149475 Gaeumannomyces graminis Species 0.000 description 5
- FYRHTIWFKXZWAD-UHFFFAOYSA-N Sarisan Chemical compound C1=C(CC=C)C(OC)=CC2=C1OCO2 FYRHTIWFKXZWAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- 230000004763 spore germination Effects 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 4
- 241000193738 Bacillus anthracis Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 3
- 241000606265 Valeriana jatamansi Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 231100000820 toxicity test Toxicity 0.000 description 3
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 2
- 241000758795 Aristolochiaceae Species 0.000 description 2
- 235000017965 Asarum canadense Nutrition 0.000 description 2
- 241000233652 Chytridiomycota Species 0.000 description 2
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 2
- 241001529387 Colletotrichum gloeosporioides Species 0.000 description 2
- 235000000385 Costus speciosus Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 241000218195 Lauraceae Species 0.000 description 2
- 241000244355 Ligusticum Species 0.000 description 2
- 241000244359 Ligusticum jeholense Species 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 2
- 241000332749 Setosphaeria turcica Species 0.000 description 2
- 235000014687 Zingiber zerumbet Nutrition 0.000 description 2
- ABUGVBRDFWGJRD-CHOYNLESSA-N [9-[(2r,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-2-(2,4-dinitrophenyl)sulfanylpurin-6-yl] [hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1N1C2=NC(SC=3C(=CC(=CC=3)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)=NC(OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)=C2N=C1 ABUGVBRDFWGJRD-CHOYNLESSA-N 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 2
- -1 polyoxy ethyl ether Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000266327 Alternaria alternariae Species 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241001555841 Asarum crispulatum Species 0.000 description 1
- 241001555840 Asarum delavayi Species 0.000 description 1
- 241000063772 Beilschmiedia miersii Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241000555706 Botryosphaeria dothidea Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- 241000222235 Colletotrichum orbiculare Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- 241000223224 Fusarium oxysporum f. cucumerinum Species 0.000 description 1
- 241000720991 Illicium Species 0.000 description 1
- 241000561690 Illicium difengpi Species 0.000 description 1
- 241000407047 Ligusticum pteridophyllum Species 0.000 description 1
- 241000244365 Ligusticum sinense Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- CFZLNRGUBAVQNO-UHFFFAOYSA-N N-(3,5-Dichlorophenyl)succinimide Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(N2C(CCC2=O)=O)=C1 CFZLNRGUBAVQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000222291 Passalora fulva Species 0.000 description 1
- DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N Phenylpropyl alcohol Natural products CCC(O)C1=CC=CC=C1 DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001724 Piper sarmentosum Species 0.000 description 1
- 241000758724 Schisandraceae Species 0.000 description 1
- 241001123668 Verticillium dahliae Species 0.000 description 1
- 241000218315 Winteraceae Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000012271 agricultural production Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000003962 counterfeit drug Substances 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000857 drug effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 235000021393 food security Nutrition 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 210000000003 hoof Anatomy 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229930015704 phenylpropanoid Natural products 0.000 description 1
- 150000002995 phenylpropanoid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明公开了辛醚用于制备防治由植物病原菌引起的植物病害的杀菌剂的应用。将细辛醚和溶剂、填料以及表面活性剂配制成喷雾使用的农药杀菌剂，其剂型为乳油、微乳剂或可湿性粉剂。并证明了细辛醚对植物病原真菌具有良好的抑制活性。细辛醚作为杀菌剂，其高效、低毒，适合于植物病害化学防治的要求。
Description
技术领域
本发明涉及具杀菌活性化合物，特别涉及细辛醚及其作为杀菌剂在防治植物病害方面的应用。
背景技术
植物病原菌对植物的生长有很大的危害，每年均给农业生产造成巨大的损失。植物病害的防治主要以化学防治为主，由于化学杀菌剂长期大量使用，导致病原菌的抗药性逐年增加，农产品中的农药残留上升，对食品安全造成了极大的威胁。迫切需要高效、经济、安全的杀菌剂新品种用于植物病害的防治。
细辛醚，英文名称：asaricin，异名：sarisan。化学名：1-烯丙基-2-甲氧基-4，5-亚甲二氧基苯。CAS号：18607-93-7；分子式：C11H12O3，分子量192.21，分子结构式为：
细辛醚属苯丙素类(phenylpropanoid)化合物，微黄绿色油状液体。关于细辛醚的医药活性研究报道较多，而对其在农药方面，特别是作为杀菌活性物质的应用研究目前还没有报道。
细辛醚是一种植物源活性成分，含细辛醚的植物种类较多。除藁本(Ligusticum sinense O.)外，伞形科(Umbelliferae)的蕨叶藁本(Ligusticum pteridophyllum Franch.)根，胡椒科(Piperaceae)的假药(Piper sarmentosum Roxb.)叶，樟科(Lauraceae)的(Beilschmiediamiersii)叶，八角科(Illiciaceae)的地枫皮(Illicium difengpi K.I.B.etK.I.M.)以及马兜铃科(Aristolochiaceae)的绉花细辛(Asarumcrispulatum C.F.Liang)、牛蹄细辛(Asarum delavayi Franch.)、异长柄细辛(Asiasarum heterotropoides)等植物中皆有分布。
经在CNKI上检索，目前国内尚无关于细辛醚对农业病原菌抑制作用的报道，国内对该化合物的研究主要集中在中药及药理上。而国外对细辛醚对植物病原菌的抑制活性曾有零星报道，但没有进行***研究的资料。
发明内容
本发明的目的在于，提供细辛醚用于制备防治由植物病原菌引起的植物病害的杀菌剂的应用。
申请人将细辛醚和溶剂、填料以及表面活性剂配制成喷雾使用的农药杀菌剂，其剂型为乳油、微乳剂或可湿性粉剂。
乳油、微乳剂和可湿性粉剂的原料物质及其重量百分比分别为：
可湿性粉剂：细辛醚，20％～60％，填料或溶剂：0～74％，表面活性剂，1％～25％，原料物质的总和为100％；
乳油：细辛醚5％～50％，溶剂：40～95％，表面活性剂5％～35％，原料物质的总和为100％；
微乳剂：细辛醚10％～50％，溶剂：40～84％，表面活性剂1％～20％，原料物质的总和为100％。
上述填料是白炭黑、膨润土、硅澡土或本领域公知的填料中的一种或几种混合物；
上述溶剂是甲醇、乙醇、正异丙醇、乙酸乙酯、芳香烃或本领域公知的溶剂中的一种或几种混合物；
上述表面活性剂是本领域常用的各类表面活性物质的一种或几种的混合物。
经申请人的进一步研究，以细辛醚制备的农药杀菌剂的制剂形态以及田间药效试验，证明了细辛醚对植物病原真菌具有良好的抑制活性。细辛醚作为杀菌剂，其高效、低毒，适合于植物病害化学防治的要求。
具体实施方式
以下对本发明作进一步的详细描述。
申请人在对辽藁本(Ligusticum jeholense Nakaiet Kitag)的植物化学研究中，分离得到了细辛醚。
一、细辛醚得获得：
从含有细辛醚的植物中提取得到细辛醚的方法具体为：
将含有细辛醚的植物样品干燥，粉碎。用丙酮在室温下分3次提取，第一次提取时间为48小时，第二次、第三次提取时间为12h，合并3次提取液，浓缩得植物浸膏；用石油醚(沸程30～60℃)对所得植物浸膏进行萃取，浓缩石油醚萃取相，得到浓缩物。浓缩物用石油醚∶氯仿＝7∶2洗脱，洗脱后的所得物再用石油醚∶氯仿＝1∶1洗脱，最后得到细辛醚。
二、细辛醚杀菌剂得制备
将细辛醚和溶剂、填料以及表面活性剂配制成乳油、微乳剂和可湿性粉剂等农药制剂，用于防治由植物病原菌引起的植物病害。上述各种剂型中各原料物质的重量百分比为：
| 剂型 | 细辛醚 | 填料或溶剂％ | 表面活性剂％ |
| 可湿性粉剂 | 20～60 | 0～74 | 1～25 |
| 乳油 | 5～50 | 40～95 | 5～15 |
| 微乳剂 | 10～50 | 40～84 | 1～20 |
细辛醚制剂配制中所用的填料是白炭黑、膨润土、硅澡土或本领域工作人员共知的物质中的一种或几种混合物；所用的溶剂是甲醇、乙醇、正异丙醇、乙酸乙酯、芳香烃或本领域工作人员共知的物质中的一种或几种混合物；所用的表面活性剂是本领域常用的各类表面活性物质的一种或几种的混合物。
实验实施例
一、细辛醚对20种植物病原菌菌丝生长的抑菌效果细辛醚对20种植物病原菌的离体抑菌作用生测结果见表1。
表1细辛醚对20种病原菌菌丝生长的抑制作用测定结果(72h)
| 供试菌种 | 抑制率(％) |
| 半知菌亚门 | |
| 棉花枯萎病菌Fusarium oxysporium f.sp.vasinfectum | 89.5 |
| 棉花黄萎病菌Verticillium dahliae | 97.4 |
| 黄瓜枯萎病菌Fusarium oxysporum f.sp.cucumerinum | 43.2 |
| 番茄灰霉病菌Botrytis cirerea | 100.0 |
| 小麦纹枯病菌Rhizoctonia cerealis | 100.0 |
| 番茄早疫病菌Alternaria solani | 77.8 |
| 甘蓝黑斑病菌Alternaria oleracea | 100.0 |
| 白菜黑斑病菌Alternaria brassicae | 31.0 |
| 烟草赤星病菌Alternaria alternate | 0.0 |
| 小麦根腐病菌Bipolaris sorokiniana | 0.0 |
| 水稻稻瘟病菌Pyricularia oryzae | 0.0 |
| 子囊菌亚门 | |
| 小麦赤霉病菌Fusarium graminearum | 99.4 |
| 苹果炭疽病菌Glomerella cingulata | 61.1 |
| 油菜菌核病菌Sclerotinia sclerotiorum | 0.0 |
| 小麦全蚀病菌Geaumannomyces graminis | 100.0 |
| 苹果干腐病菌Botryosphaeria berengeriana de Not | 60.0 |
| 黄瓜菌核病菌Sclerotinia sclerotiorum | 100.0 |
| 小麦雪腐病菌Gerlachia nivalis Gams and Mull | 35.3 |
| 担子菌亚门 | |
| 水稻纹枯病菌Thanatephorus cucumeris | 100.0 |
| 鞭毛菌亚门 | |
| 辣椒疫霉病菌Phytophthora capsici | 100.0 |
注：试验中每个处理设三次重复，表中数据为三次重复的平均值，下同；细辛醚的供试浓度为100mg/L。
从表1中可知，细辛醚在100mg/L时，对半知菌亚门、子囊菌亚门、担子菌亚门、鞭毛菌亚门的20种病原菌中的16种病原菌都有一定的抑制作用，其中对棉花枯萎、棉花黄萎、番茄早疫等12种病原菌的抑制率均在60％以上，对辣椒疫霉病菌、黄瓜菌核病菌、小麦纹枯病菌、番茄灰霉病菌、水稻纹枯病菌、小麦全蚀病菌、甘蓝黑斑病原菌抑制率高达100％。
二、细辛醚对7种病原菌菌丝生长抑制作用毒力测定结果
***测定了细辛醚对辣椒疫霉病菌、黄瓜菌核病菌、小麦纹枯病菌、番茄灰霉病菌、水稻纹枯病菌、小麦全蚀病菌、甘蓝黑斑病菌7种病原菌菌丝抑制作用的毒力，结果见表2。
表2细辛醚对7种病原菌菌丝生长抑制作用毒力测定结果(72h)
| 供试菌种Pahogenic fungi | 毒力曲线Regression equationof fungicidal activity | 相关系数rRegressioncoefficient | EC50(mg/L) | 95％置信限95％CL |
| 辣椒疫霉病菌P.capsici | Y＝2.8784+1.6095X | 0.9638 | 58.0917 | 45.841～73.617 |
| 黄瓜菌核病菌S.sclerotiorum | Y＝2.2846+1.8220X | 0.9980 | 30.9280 | 38.134～64.351 |
| 小麦纹枯病菌R..cerealis | Y＝4.1136+0.9495X | 0.9839 | 37.7185 | 21.579～65.928 |
| 番茄灰霉病菌B.cirerea | Y＝-2.5463+2.6791X | 0.9826 | 70.6609 | 63.043～79.200 |
| 水稻纹枯病菌T.cucumeris | Y＝0.2200+1.9891X | 0.9317 | 34.6906 | 18.574～64.790 |
| 小麦全蚀病菌G..graminis | Y＝2.1283+1.8407X | 0.9930 | 63.2608 | 43.750～91.473 |
| 甘蓝黑斑病菌A.oleracea | Y＝0.2491+2.8452X | 0.9954 | 40.2228 | 21.347～75.789 |
由表2可知，细辛醚对黄瓜菌核病菌、水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、甘蓝黑斑病菌、辣椒疫霉病菌、小麦全蚀病菌、番茄灰霉7种病原菌均具有较好的抑制作用，72h的EC50分别为30.9280mg/L、34.6906mg/L、37.7185mg/L、40.2228mg/L、58.0917mg/L、63.2608mg/L、70.6609mg/L。
三、细辛醚对4种病原菌孢子萌发抑制作用毒力的测定结果
测定了细辛醚对4种病原菌孢子萌发的影响(表3)。
表3细辛醚对4种病原菌孢子萌发的抑制作用毒力测定结果(12h)
| 供试菌种Pathogenic fungi | 毒力曲线Regression equation offungicidal activity | 相关系数rRegressioncoefficient | EC50(mg/L) | 95％置信限95％CL |
| 苹果炭疽病菌G.cingulate | Y＝1.1782+2.3397X | 0.9805 | 43.0003 | 38.041～48.606 |
| 玉米大斑病菌E.turcicum | Y＝1.2904+1.9827X | 0.9920 | 74.2928 | 64.346～85.777 |
| 番茄叶霉病菌F.fulva | Y＝2.5330+1.5485X | 0.9897 | 39.1881 | 32.646～47.041 |
| 黄瓜炭疽病菌C.lagenarium | Y＝1.5025+1.8062X | 0.9925 | 86.3728 | 74.340～100.353 |
细辛醚对番茄叶霉病菌、苹果炭疽病菌、玉米大斑病菌、黄瓜炭疽病菌的孢子萌发均有较好的抑制作用，其EC50分别为39.1881mg/L、43.0003mg/L、74.2928mg/L、86.3728mg/L。
四、细辛醚杀菌剂的配制
需要说明的是，以下给出的实施例仅是较佳的例子，本发明不限于这些实施例，在本发明的范围内均能够得到符合要求的杀菌剂。
实施例1：25％细辛醚可湿性粉剂的制备。在锥形混合机中，加入粉碎至200目左右的填料白碳黑40kg、膨润土25kg，将25kg细辛醚通过高压喷嘴喷入混合器中，混合均匀；再加入拉开粉7.5kg、皂素2.5kg。充分混和，即可制得25％细辛醚可湿性粉剂100kg。制剂的水中分散性、稀释液稳定性、冷热贮稳定性符合商品农药制剂得要求。
实施例2：55％细辛醚可湿性粉剂的制备。将填料白碳黑30kg加入锥形混合机中，通过高压喷嘴将55kg细辛醚喷入混合器中，充分混合均匀；再加入木质素磺酸钠10kg，月桂醇聚氧乙烯醚5kg，充分混合均匀，即可制得55％细辛醚可湿性粉剂。制剂的水中分散性、稀释液稳定性、冷热贮稳定性符合商品农药制剂得要求。
实施例3：5％细辛醚乳油的制备。将5kg细辛醚，溶解于80kg甲醇和苯乙烯酸聚氧乙烯醚15kg，加入到200L反应釜中，在40～50℃温度下搅拌0.5小时，即制得100kg 5％细辛醚乳油。乳油的水分散性、稀释液稳定性、冷热贮稳定性符合商品农药制剂得要求。
实施例4：50％细辛醚乳油的制备。200L反应釜中，将50kg细辛醚，溶于35kg乙酸乙酯中，再加入苯乙烯酸聚氧乙烯醚5kg，辛基酚聚氧乙基醚10kg，在40～50℃温度下搅拌0.5小时，即制得100kg50％细辛醚乳油。乳油的水分散性、稀释液稳定性、冷热贮稳定性符合商品农药制剂得要求。
实施例5：10％细辛醚微乳剂的制备。称取细辛醚原药10kg，溶解于15kg异丙醇中，再加入10kg十二烷基苯磺酸钙，10kg辛基酚聚氧乙基醚，在高速搅拌下混和，加热至40℃左右；高速搅拌下滴加去离子水55kg，控制水的滴加速度，使温度保持在40℃左右；水滴加完毕，升温至50℃，搅拌1小时，制得10％细辛醚微乳剂100kg。制剂的稳定性、外观等符合商品制剂的要求。
实施例6：20％细辛醚微乳剂的制备。称取细辛醚原药20kg，溶解于30kg乙酸乙酯中，再加入15kg十二烷基苯磺酸钙，5kg苯乙烯酸聚氧乙烯醚，在高速搅拌下混和，加热至40℃左右；高速搅拌下滴加去离子水30kg，控制水的滴加速度，使温度保持在40℃左右；水滴加完毕，升温至50℃，搅拌1小时，制得20％细辛醚微乳剂100kg。制剂的稳定性、外观等符合商品制剂的要求。
五、大田试验实验实施例
将本发明涉及的活性化合物细辛醚，用本发明的制剂配制方法，配制成15％微乳剂、20％乳油和30％可湿性粉剂，在大田进行了防治番茄灰霉病的药效试验，清水为对照，不同浓度药液喷雾后的防治效果见表4～5。药效调查方法采取平行线2行取样，每行调查1.5cm以上果子的发病情况，按以下分级标准对果实灰霉病的发生分级。据病情指数计算防治效果，以DMRT法分析各处理间的差异显著性。同时在盆栽试验条件下，用50％细辛醚EC进行了防治小麦白粉病的试验。
在实验中，对于细辛醚组成的各种制剂、填料或溶剂、表面活性剂的重量百分比，按本发明的技术方案配制，均可达到理想的效果。
1、细辛醚防治小麦白粉病盆栽试验结果
在测定了细辛醚对小麦白粉病的保护作用和治疗作用(表4)，结果表明：7d后，细辛醚对小麦白粉的保护作用比治疗作用效果好。在保护作用中，随着浓度的升高，防治效果也越高，在1000mg/L的供试浓度下，其防效可达68.64％，略低于对照药剂粉锈宁在100mg(a.i.)/L剂量处理的药效。细辛醚对小麦白粉的治疗作用不明显，防治效果较差。
表4细辛醚对小麦白粉病的防治效果(7d)
| 供试样品Sample | 剂量(mg/L) | 治疗作用Therapeutic effect | 保护作用Protective effect | ||
| 病情指数Disease index | 防效(％)Efficacy(％) | 病情指数Disease index | 防效(％)Efficacy(％) | ||
| 50％细辛醚EC | 200 | 57.93b | 11.41c | 49.72b | 26.37c |
| 500 | 55.4b | 15.28c | 30.19c | 55.29b | |
| 1000 | 50.6b | 22.62b | 21.00d | 68.64a | |
| 50％粉锈宁WP | 100 | 16.32c | 75.04a | 19.68d | 70.86a |
| 空白对照 | 65.39a | - | 67.53a | - | |
注：采用DMRT对试验结果进行统计分析，同数列标后不同字母是指在α＝0.05水平上呈显著差异；下同。
2、各种细辛醚制剂对番茄灰霉病菌的防治效果
测定了细辛醚各种制剂对番茄灰霉病的防治效果，结果见表5。
表5各种细辛醚制剂对番茄灰霉病的防效
| 药剂名称 | 施药浓度(mg/l) | 药前病指(％) | 施药后第d天 | |||
| 7d | 14d | |||||
| 病指(％) | 防效(％) | 病指(％) | 防效(％) | |||
| 15％细辛醚微乳剂 | 1000 | 1.88 | 5.17 | 79.25 | 4.37 | 84.49 |
| 2000 | 1.76 | 5.52 | 80.89 | 3.68 | 88.08 | |
| 20％细辛醚乳油 | 10002000 | 1.681.76 | 5.475.62 | 76.0978.89 | 4.373.58 | 84.4989.08 |
| 30％细辛醚WP | 1000 | 1.78 | 5.47 | 76.09 | 4.57 | 80.49 |
| 2000 | 1.96 | 5.72 | 76.89 | 3.87 | 79.98 | |
| 40％菌核净wp | 1000 | 2.10 | 7.02 | 73.53 | 5.36 | 83.83 |
| 对照 | 2.26 | 28.52 | 35.47 |
从表5可知，细辛醚各种制剂形态对番茄灰霉病均具较好防治效果，在供试剂量为1000mg/L时，药后14d防治效果高于80％。
Claims (4)
1、细辛醚用于制备防治由植物病原菌引起的植物病害农药杀菌剂的应用。
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于，所述的细辛醚的化学名称为1-烯丙基-2-甲氧基-4，5-亚甲二氧基苯，分子式：C11H12O3，分子量192.21，其化学结构式为：
细辛醚和溶剂、填料以及表面活性剂配制成喷雾使用的农药杀菌剂，其剂型为乳油、微乳剂或可湿性粉剂。
3、如权利要求2所述的的应用，其特征在于，所述的乳油、微乳剂和可湿性粉剂的原料物质及其重量百分比分别为：
可湿性粉剂：细辛醚，20％～60％，填料或溶剂：0～74％，表面活性剂，1％～25％，原料物质的总和为100％；
乳油：细辛醚5％～50％，溶剂：40～95％，表面活性剂5％～35％，原料物质的总和为100％；
微乳剂：细辛醚10％～50％，溶剂：40～84％，表面活性剂1％～20％，原料物质的总和为100％。
4、如权利要求3所述的细辛醚杀菌剂制剂，其特征在于，所述的填料是白炭黑、膨润土、硅澡土或本领域公知的填料中的一种或几种混合物；
所述的溶剂是甲醇、乙醇、正异丙醇、乙酸乙酯、芳香烃或本领域公知的溶剂中的一种或几种混合物；
所述的表面活性剂是本领域常用的各类表面活性物质的一种或几种的混合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB200710017493XA CN100475035C (zh) | 2007-03-13 | 2007-03-13 | 细辛醚用于防治由植物病原菌引起的植物病害的杀菌用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB200710017493XA CN100475035C (zh) | 2007-03-13 | 2007-03-13 | 细辛醚用于防治由植物病原菌引起的植物病害的杀菌用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101027990A true CN101027990A (zh) | 2007-09-05 |
| CN100475035C CN100475035C (zh) | 2009-04-08 |
Family
ID=38713674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB200710017493XA Expired - Fee Related CN100475035C (zh) | 2007-03-13 | 2007-03-13 | 细辛醚用于防治由植物病原菌引起的植物病害的杀菌用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN100475035C (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107951838A (zh) * | 2016-10-17 | 2018-04-24 | 成都新睿泰康科技有限公司 | 细辛脑亚微乳在预防和治疗阿尔茨海默病中的应用 |
| CN108142443A (zh) * | 2017-12-13 | 2018-06-12 | 中央民族大学 | 一种细辛提取物及其作为植物抗菌物的应用 |
| CN109042745A (zh) * | 2018-09-13 | 2018-12-21 | 湖州三零科技有限公司 | 用于番茄灰霉病的绿色防控菌液 |
-
2007
- 2007-03-13 CN CNB200710017493XA patent/CN100475035C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107951838A (zh) * | 2016-10-17 | 2018-04-24 | 成都新睿泰康科技有限公司 | 细辛脑亚微乳在预防和治疗阿尔茨海默病中的应用 |
| CN108142443A (zh) * | 2017-12-13 | 2018-06-12 | 中央民族大学 | 一种细辛提取物及其作为植物抗菌物的应用 |
| CN108142443B (zh) * | 2017-12-13 | 2020-07-03 | 中央民族大学 | 一种细辛提取物及其作为植物抗菌物的应用 |
| CN109042745A (zh) * | 2018-09-13 | 2018-12-21 | 湖州三零科技有限公司 | 用于番茄灰霉病的绿色防控菌液 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN100475035C (zh) | 2009-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101156606B (zh) | 一种植物杀菌剂及其制备方法和应用 | |
| CN101209062A (zh) | 一种复方植物源农用杀菌剂及其制备方法 | |
| CN1947522A (zh) | 一种植物源农用杀菌剂及其制备方法 | |
| Ma et al. | The beneficial use of essential oils from buds and fruit of Syzygium aromaticum to combat pathogenic fungi of Panax notoginseng | |
| CN108294007A (zh) | 一种含有氟唑菌苯胺、嘧菌酯的杀菌组合物 | |
| CN100475035C (zh) | 细辛醚用于防治由植物病原菌引起的植物病害的杀菌用途 | |
| CN102265906B (zh) | 黑沙蒿杀菌剂及其制备方法 | |
| CN105123700B (zh) | 一种含有百里香酚与槟榔碱的杀虫杀菌剂及其制备方法 | |
| CN106561717A (zh) | 一种防治姜瘟病的农药及其制备方法 | |
| CN105028435B (zh) | 一种天然化合物作为农业杀菌剂的用途 | |
| CN109392913A (zh) | 一种含有氟吡菌胺与双炔酰菌胺的杀菌组合物 | |
| CN103493831A (zh) | 一种含嘧螨胺和季酮酸类杀虫剂的杀虫组合物 | |
| CN101700034B (zh) | 一种杀虫剂组合物 | |
| RN et al. | Efficacy of extracts of water yam (Dioscorea alata) and aerial yam (Dioscorea bulbifera) peels in the control of white yam (Dioscorea rotundata) rot | |
| CN101176472B (zh) | 一种生物源农用杀菌剂及其用途 | |
| CN101496518B (zh) | 丁香酚、腈菌唑复配杀菌剂防治作物炭疽病 | |
| CN1970550A (zh) | 从大花金挖耳分离的具杀菌活性的卡拉布烷型倍半萜内酯化合物及其用途 | |
| CN105052955B (zh) | 一种含有氟嘧菌酯的杀菌除虫组合物及其悬浮剂 | |
| CN108684716A (zh) | 一种防治马唐的复配改良药剂及其制备方法 | |
| CN108850002A (zh) | 一种用于防治农作物灰霉病的植物源农药制剂 | |
| CN103548863B (zh) | 一种含嘧螨胺和噻螨酮的杀虫组合物 | |
| CN113207914B (zh) | 国槐在抑制真菌方面的用途及抑菌剂与制备方法 | |
| CN106942281B (zh) | 蜡蚧菌与苦皮藤素的复配杀虫剂 | |
| CN110150329A (zh) | 辣椒素和紫茎泽兰提取物复配的杀虫剂及其加工方法 | |
| CN102246772B (zh) | 含有硫氟肟醚与活化酯的农药组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Assignee: HUATE WESTERN SHAANXI SCIENCE AND TECHNOLOGY INDUSTRIAL Co.,Ltd. Assignor: Pollution free pesticide research and service center of northwest agricultural and Forestry University Contract record no.: 2011610000097 Denomination of invention: Sterilizing use of asarin for preventing plant pest induced by plant pathogenic bacterium Granted publication date: 20090408 License type: Exclusive License Open date: 20070905 Record date: 20110712 |
|
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: FUJI BIOTECH. (SHANGHAI) CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: YANGLING NWSUAF RESEARCH + DEVELOPMENT CENTER OF BIORATIONAL PESTICIDE Effective date: 20110929 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee |
Owner name: YANGLING NWSUAF RESEARCH + DEVELOPMENT CENTER OF B Free format text: FORMER NAME: NUISANCELESS PESTICIDE RESEARCH SERVICE CENTER, XIBEI AGROFORESTRY SCIENCE AND T |
|
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 712100 XIANYANG, SHAANXI PROVINCE TO: 200443 BAOSHAN, SHANGHAI |
|
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 712100 Yangling District, Shaanxi Province Patentee after: RESEARCH & DEVELOPMENT CENTER OF BIORATIONAL PESTICIDE YANGLING NONGKEDA Address before: 712100 Shaanxi Province, Xi'an city Yangling District Tai Road No. 3 demonstration Patentee before: Pollution free pesticide research and service center of northwest agricultural and Forestry University |
|
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20110929 Address after: 200443 Shanghai City, Baoshan District No. 588 South Building 10C Yunlu Ji Patentee after: FUJI BIOLOGICAL TECHNOLOGY DEVELOPMENT (SHANGHAI) CO.,LTD. Address before: 712100 Yangling District, Shaanxi Province Patentee before: RESEARCH & DEVELOPMENT CENTER OF BIORATIONAL PESTICIDE YANGLING NONGKEDA |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20090408 Termination date: 20180313 |