CN100334095C - 有机发光器件材料和有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了产生包括蓝色、绿色、黄色、橙色与红色的多种颜色的光的磷光材料和聚合物磷光材料，这些材料可用于高性能多色有机发光EL器件；本发明还提供了包含由例如以下(2)和(6)的式(式中的符号如说明书所述)表示的金络合物的有机发光器件材料，其中金与至少一个选自由碳、氧和硫组成的组的原子键接；以及在其发光层中包含该材料的有机发光EL器件。

Description

有机发光器件材料和有机发光器件
相关申请的交叉引用
本申请是根据35 U.S.C.Section 111(a)提出的，依据35 U.S.C.Section 119(e)(1)要求享有根据35 U.S.C.Section 111(b)的规定于2002年11月21日提交的美国专利临时申请第60/427,950号的优先权。
技术领域
本发明涉及一种通过电能发光、并且可用于平面显示面板及其中使用的背光、照明光源、电子摄影、光学器件光源、信号板等的有机发光器件(在下文中称为“OLED”)，并涉及其中使用的发光材料。
背景技术
自从柯达公司的C.W.Tang公开了有机发光器件中的高亮度光发射(参阅Appl. Phys.Lett.，1987年，第51卷，第913页)以来，对于材料的开发以及器件结构的改善已经有了快速的进展。近来，有机发光器件已经首先在汽车声频设备、移动电话等的显示器方面进入了实际应用。目前，为了在更广泛的范围内使用这种有机电致发光(EL)器件，正在积极开发材料以改善光发射效率和寿命、或积极研究将它们应用于全色显示器。
关于光发射效率，现有光发射材料的光发射是被定义为由单激发态发光的荧光。根据《显示器月刊》(Monthly Display)，1998年10月出版的特刊第58页题为《有机电致发光显示器》(Organic EL Display)的描述，有机EL中光发射的内量子效率的上限为25％，这是基于通过电激发所产生的单激发态与三重激发态的比例为1∶3而考虑的。
与此相反，M.A.Baldo等公开了通过使用由三重激发态放射磷光的铱络合物可以得到7.5％的外部量子效率，这在假定光射出偶合效率(light out-coupling efficiency)为20％时相当于37.5％的内量子效率，并且高于使用荧光染料时的量子效率最高值25％(Appl.Phys.Lett.，第75卷，第4页，1999年，WO00/70655)。
另一方面，关于发光的颜色，Baldo等所报导的铱络合物的发光颜色为绿色。近来，尽管已经在使用有机EL器件和白色光源的全色显示器方面进行了积极的研发，但仍然需要开发可高效率地产生其他颜色的发光材料。
关于有机EL器件的制造方法，通常使用真空沉积法。但真空沉积法存在下列问题：需要真空设备，而且使用EL器件的面板越大、就越难以形成具有均匀厚度的有机薄膜。
与此相反，作为通过涂布进行成膜的技术而开发的喷墨法和印刷法可以在大气压下形成薄膜，并且在大面积器件的制造以及器件的大量生产中具有优良的适应性。由于在采用这些方法的成膜过程中不能使用可能导致相分离或离析的低分子化合物，因此必须开发不会结晶的高分子量的发光材料。
如上所述，迄今一直希望开发产生具有多种发光颜色的光的磷光材料和高分子量磷光材料，它们的颜色是高性能多色有机EL器件所需要的。
发明内容
本发明的目的是提供可用于高性能多色有机EL器件的磷光材料。
本发明者进行了广泛的研究，结果通过如下方法实现了本发明的目的。即，本发明涉及可用作有机EL器件的发光材料的使用具有磷光性质的金络合物的发光材料，并涉及一种使用该发光材料的发光器件。
1.一种用于有机发光器件的发光材料，其包含金络合物，其中金与至少一种选自由碳、氧和硫组成的组的原子键接。
2.如上述1中所述用于有机发光器件的包含金络合物的发光材料，其中所述与金键接的至少一个选自由碳、氧和硫组成的组的原子仅与一个不同于金的其他原子键接。
3.如上述1中所述用于有机发光器件的包含金络合物的发光材料，其中所述至少一个选自由碳、氧和硫组成的组的原子为碳。
4.如上述3中所述用于有机发光器件的包含金络合物的发光材料，其中与金键接的碳原子通过三键与非金属元素连接并通过单键与金原子连接。
5.如上述4中所述用于有机发光器件的包含金络合物的发光材料，其中所述非金属元素为碳。
6.如上述5所述用于有机发光器件的发光材料，其中所述金络合物为式(1)代表的化合物：
L1-AuC≡CnR11(1)
其中L1表示单齿配位体或二齿配位体，n为1～5的整数，且R11表示氢原子、卤原子、氰基、甲硅烷基、或非必要地含有杂原子的烷基、芳基、烷氧基、酰基、羧基或烷氧羰基。
7.如上述6所述用于有机发光器件的发光材料，其中所述金络合物为式(2)代表的化合物：
(R21)(R22)(R23)P-AuC≡CnR11    (2)
其中n和R11具有与上述6所述的相同定义，R21至R23分别独立地表示氢原子、氨基、氰基、甲硅烷基、或非必要地含有杂原子的烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、或烷基氨基。
8.如上述5所述用于有机发光器件的发光材料，其中所述金络合物为式(3)代表的化合物：
L1-AuC≡CnAu-L2    (3)
其中L1和L2各自独立地表示单齿配位体或二齿配位体，且n表示1～5的整数。
9.如上述5所述用于有机发光的材料，其中所述金络合物为式(4)代表的化合物：
(R21)(R22)(R23)P-AuC≡CnAu-P(R24)(R25)(R26)    (4)
其中n表示1～5的整数，R21至R26分别独立地表示氢原子、氨基、氰基、甲硅烷基、或非必要地含有杂原子的烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、或烷基氨基。
10.如上述4所述用于有机发光器件的包含金络合物的发光材料，其中所述非金属元素为氮。
11.如上述10所述用于有机发光器件的包含金络合物的发光材料，其中与键接到金原子上的碳原子形成三键的氮原子进一步与另一碳原子键接。
12.如上述11所述用于有机发光器件的发光材料，其中所述金络合物为式(5)代表的化合物：
Figure C20038010325300061
其中Y为亚烃基、亚环烷基、亚芳基、或由相同或不同的、交替相互连接的两个或更多个这三种基团组成的组的有机基团，且L3和L4各自独立地表示单齿配位或二齿配位体。
13.如上述1中所述用于有机发光器件的包含金络合物的发光材料，其中所述至少一个选自由碳、氧和硫组成的组的原子为硫。
14.如上述13所述用于有机发光器件的包含金络合物的发光材料，其中所述金络合物为式(6)代表的化合物：
Figure C20038010325300071
其中R31至R35各自独立地表示氢原子、卤原子、羟基、硝基、氨基、氰基、巯基、甲硅烷基、磺酸基、磺酸酯基、磷酸基、膦酸基、或非必要地含有杂原子的烷基、芳基、烷氧基、酰基、羧基、烷氧羰基或酰氧基，且X+表示一价阳离子。
15.如上述13所述用于有机发光器件的包含金络合物的发光材料，其中所述金络合物为式(7)代表的化合物：
其中R41至R44、R51和R52各自独立地表示氢原子、氰基、甲硅烷基、或非必要地含有杂原子的烷基、芳基或酰基，且Z表示亚烃基、亚环烃基、亚芳基或由相同或不同的、交替相互连接的两个或更多个这三种基团组成的组的有机基团。
16.一种有机发光器件，其包括至少一个由包含发光层的有机化合物组成的、夹在一对电极之间的层，其中位于一对电极之间的至少一个层包含如上述1～15任一项所述的用于有机发光器件的发光材料。
17.一种式(4)表示的化合物：
(R21)(R22)(R23)P-AuC≡CnAu-P(R24)(R25)(R26)    (4)
其中n表示1～5的整数，R21至R26独立地表示氢原子、氨基、氰基、甲硅烷基、或非必要地含有杂原子的烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、或烷基氨基(其前提条件是当R21至R26都表示环己烷环时，n既不为1也不为2)。
发明的详细说明
下面对本发明进行详细说明。
本发明提供了一种可用作有机EL器件发光材料的具有磷光性质的金络合物、使用该络合物的发光材料、和使用这种材料的发光器件。该发光材料可以是单独的低分子量金络合物，或者是可以通过使包含该金络合物的组分聚合而获得的聚合物材料，或者由包含该金络合物的发光材料与不包含该金络合物的发光材料组成的复合材料。
所述金络合物中的金的原子价并无特别限制，但优选为一价至四价，更优选为一价。此外，所述金络合物还可以是在中心金属上带有电荷的离子络合物。在此情况下，存在一种中和该电荷的反荷离子。
此处所使用的“键”表示化学键，例如共价键、配位键和配价键。此外，“三键”、“单键”等表示形式键的等级(formal bond order)。
本发明用于有机发光器件的发光材料包含金络合物，在金络合物中，金具有与至少一个选自由碳、氧和硫组成的组的原子键接的键。具有金-碳键的金络合物的实例包括烷基络合物、炔基络合物、亚烷基络合物、芳基络合物、链烯络合物、炔络合物、羰基络合物、酰基络合物、氰化物络合物、异氰化物络合物、碳化物络合物等等。此外，其中金具有与来自氧和硫的任一原子键接的键的金络合物的实例包括烷氧基络合物、芳氧基络合物、甲硅烷氧基络合物、羧酸酯/盐络合物、异氰酸酯络合物、和氧化物络合物，以及这些示例络合物中氧原子被硫原子取代的同系物，等等。如式(1)、(2)、(4)、(6)与(7)中符号的定义所述的非必要地包含在烷基中的杂原子并无限制，只要该原子被烷基取代或者被***烷基中即可，但是优选为氧、硫、氮和卤素。
可与金原子所键接的碳原子形成三键的非金属元素包括硼、碳、硅、氮、磷、砷、氧、硫、硒等等。
式(1)、(3)和(5)中的L1至L4分别表示单齿配位或二齿配位体且并无限制，只要它们可与金形成络合物即可。其实例包括磷配体(膦配体、亚磷酸酯/盐配体、磷化物配体等等)、氮配体(胺配体、吡啶配体、腈配体、芳基吡啶配体、席夫碱配体等等)、烷基配体、炔基配体、羰基配体、氰化物配体、异氰化物配体、二酮配体、羧酸(carboxylato)配体、二硫代氨基甲酸配体，等等。其中优选膦配体、吡啶配体和氰化物配体。此外，L1与L2或者L3与L4可以是相同配体的组合或者不同配体的组合。
各式中取代基R11至R52包括例如氢原子、卤原子、羟基、硝基、氨基、氰基、巯基、甲硅烷基、磺酸基、磺酸酯基、磷酸基、膦酸基、烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等等)、烯丙基、炔基(乙炔基、丙炔基、苯乙炔基、甲硅烷乙炔基等等)、芳基(苯基、萘基、联苯基、乙烯基苯基、甲苯基等等)、芳烷基(苯甲基、苯乙基、异丙苯基等等)、杂芳基(吡啶基、吡咯基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基等等)、烷氧基(甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等等)、芳氧基(苯氧基、甲酚(cresolyl)基等等)、乙酰氧基、羧基、酯基例如乙氧基羰基、酰基(甲酰基、乙酰基等等)、烷基氨基、烷基硫醇基，及其他有机基团。这些有机基团还可以包括一个或多个取代基，例如卤原子、羟基、硝基和氨基。这些有机基团可以连接到一个或多个位点。其中优选的基团可以根据取代基R所连接的原子或原子团的性质的不同而不同，但只要其化学稳定性不受损害就没有特别的限制。
在各式中，n为对磷光的颜色具有极大影响的参数，并且表示1～5的整数，优选1～4。
在式(5)和(7)中，Y和Z表示交联两个异氰化物基团或者磷原子的有机基团，并且其实例包括亚烃基例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基和亚己基，亚环烷基例如亚环已基，亚芳基例如邻亚苯基、亚萘基、和亚二茂铁基(ferrocenylene group)、对亚薄荷基(p-menthylene group)、亚二甲苯基、二亚萘基等。
式(6)中，X+表示一价阳离子，其包括例如碱金属离子、铵离子、烷基铵离子、鏻离子、咪唑鎓离子、吡啶鎓离子。此外，对于两个金络合物离子，可以存在单个二价阳离子，例如碱土金属离子。
可以用卤化金化合物作原料制造本发明的发光器件中使用的金络合物。例如，如图式1所示，可以通过如下方法得到式(1)代表的化合物：在化学计量量的强碱(例如，甲醇钠)的存在下，使具有配体L1的氯-金络合物A与1-炔基衍生物或三甲基甲硅烷基乙炔衍生物反应。也可以使用化学计量量的烷基胺(例如，三乙胺、异丙胺、丁胺、吡咯烷等)和催化量(优选0.01～0.1当量)的卤化铜(I)(例如，碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜)代替强碱。可以通过使配体L1可以对氯化金(I)发生作用制备金络合物A。如图式1所示，还可以通过使配体L1对其中金与碳键接的化合物B发生作用合成式(I)所代表的化合物。可以使用已知的方法由氯化金(III)合成化合物B(参阅例如J.Chem.Soc.，第3220页，1962)。
图式1：
Figure C20038010325300101
可以用磷化合物作为式(1)所示金络合物的制造方法中的配体L1来制造式(2)所表示的金络合物。
可以用0.5当量的乙炔、丁二炔、己三炔、辛四炔、或癸五炔、或这些炔烃的末端氢被甲硅烷基取代的甲硅烷基化的炔烃作为与图式1中所示的化合物A反应的炔烃，从而制造式(3)或(4)所表示的金络合物。
如图式2所示，可以通过使2当量的苯硫酚衍生物和2当量的烷基胺对通过已知方法合成的卤化金络合物发生作用，从而获得式(6)所表示的化合物(J.Chem.Soc.，Dalton Trans.，第1845页，1973)。
图式2：
Figure C20038010325300111
如图式3所示，可以通过使0.5当量的具有交联基的磷化合物对卤化金(I)(例如，氯化金(I))发生作用、并接着使硫醇化合物对其发生作用，从而合成式(7)所表示的化合物。
图式3：
Figure C20038010325300112
可被用于本发明发光器件的已知化合物包括例如J.Chem.Soc.，Dalton Trans.，4227(1996)，J.Am.Chem.Soc.，123，4985，(2001)，J.Chem.Soc.，Chem.Commun.，243(1989)，Inorg.Chim.Acta，197，177(1992年)，J.Chem.Soc.，Dalton Trans.，3585(2000)，Inorg.Chem.，32，2506(1993)，J.Med.Chem.，30，2181(1987)等中所述的金络合物。
此外，通过在上述金络合物中引入聚合性官能团而得到的金络合物也可以被聚合形成有机聚合物发光材料，其中金络合物构成该聚合物的一部分。
图1为本发明有机发光器件结构的一个实施方案的剖视图。在该实施方案中，在透明基板(1)上设置阳极(2)和阴极(6)，并且在阳极(2)和阴极(6)之间依次设置空穴传输层(3)、发光层(4)、和电子传输层(5)。本发明有机发光器件的结构并不局限于图1所示的实施方案。本发明有机发光器件的结构可以是在阳极(2)和阴极(6)之间设置以下组合中的一种的结构：(i)依次的空穴传输层和发光层，(ii)依次的发光层和电子传输层。此外，本发明有机发光器件的结构也可以是仅包含一层的结构，该层包含(iii)空穴传输材料、发光材料和电子传输材料、(iv)空穴传输材料和发光材料、(v)发光材料和电子传输材料、或(vi)仅含发光材料。此外，图1所示的发光层为单层，但是两个或更多发光层可以一层层地层叠。
关于使用构成上述各层的发光材料、空穴传输材料和电子传输材料的成膜方法，可以采用电阻加热沉积法、电子束沉积法、溅射法、涂敷法、溶剂涂布法等等，但并不限于这些方法。在使用低分子量化合物的情形中，主要使用电阻加热沉积法和电子束沉积法，而在使用高分子材料的情形中，在许多情况下主要使用涂敷法。
在本发明的有机发光器件中，在发光层的一个或两个面上设置空穴传输层和电子传输层可以进一步改善发光效率和/或延长寿命。
组成空穴传输层的空穴材料的实例包括已知的空穴传输材料，可以使用三苯胺衍生物，例如TPD(N，N’-二甲基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺)和α-NPD(4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基)、m-MTDATA(4，4’，4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺)、聚乙烯基咔唑、聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)，及其他已知的空穴传输材料，但并不仅限于这些化合物。这些空穴传输材料可单独使用，也可以与不同的空穴传输材料混合或层叠。空穴传输层的厚度取决于空穴传输层的导电性，且无统一的限制，但优选为10nm～10μm，更优选10nm～1μm。
作为形成电子传输层的电子传输材料，可以使用已知的电子传输材料，例如，喹啉醇衍生物金属络合物，如Alq3(三喹啉醇铝)；噁二唑衍生物和***衍生物，但并不仅限于这些材料。尽管可以单独使用这些电子传输材料，但也可以将它们与不同的电子传输材料混合或层叠。电子传输层的厚度取决于空穴传输层的导电性，且无统一的限制，但优选为10nm～10μm，更优选为10nm～1μm。
各个如上所述的发光材料、空穴传输材料、和电子传输材料可被用于形成各个层，或者将一些具有不同功能的材料混合以形成一层。此外，可以通过使用聚合物材料作为粘结剂形成各个层。用于该目的的聚合物材料包括聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、聚酯、聚砜、聚苯醚等等，但并不仅限于这些化合物。
作为用于本发明有机发光器件的阳极材料，可以是例如已知的透明电极材料，如ITO(铟锡氧化物)、氧化锡、氧化锌；导电聚合物，如聚噻吩、聚吡咯和聚苯胺，但并不仅限于这些化合物。由这种透明导电材料制造的电极的表面电阻优选为1～50Ω/□(欧姆/平方)。作为这些阳极材料的成膜方法，可以使用电子束沉积法、溅射法、化学反应法、涂敷法等等，但并不仅限于这些方法。阳极的厚度优选为50～300nm。
此外，还可以在阳极和空穴传输层之间、或阳极和邻近阳极层叠的有机层之间***缓冲层，以减小对空穴注射的注射势垒。为此，使用已知的材料，如铜酞菁，但并不仅限于此。
作为本发明有机发光器件的阴极材料，可以使用已知的阴极材料，例如Al、MgAg合金、碱土金属例如Ca、碱金属例如Li和Cs、Al与碱土金属的合金例如AlCa、及碱金属与铝的合金例如AlLi和AlCs，但并不仅限于此。作为这些阴极材料的成膜方法，可以使用电阻加热沉积法、电子束沉积法、溅射法、离子电镀法等等，但并不仅限于这些方法。阴极的厚度优选为10nm～1μm，更优选50～500nm。
此外，可以在阴极与电子传输层之间，或者阴极与邻近阴极层叠的有机层之间***厚度为0.1～10nm的绝缘层，以便提高电子注射效率。作为绝缘层，可以使用已知的材料，例如氟化锂、氟化镁、氧化镁及氧化铝，但并不仅限于这些化合物。
此外，可以在临近发光层朝向阴极的一侧设置空穴阻挡层，以抑制空穴通过发光层，使空穴与电子在发光层中有效地重新结合。为此，可以使用已知的材料，例如***衍生物和噁二唑衍生物，但并仅不限于此。
作为用于本发明有机发光器件的基板，可以使用对该发光材料的发光波长透明的基板。可以使用已知的材料，例如包括玻璃的透明塑料、PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)、聚碳酸酯等等，但并不仅限于这些化合物。
本发明的有机发光器件可通过已知方法构成基板或片段类型的像素，或者可以用作背光而不形成像素。
附图的简要说明
图1为本发明有机发光器件结构的一个实例的剖视图。
实施本发明的最佳方式
下面，通过参照代表性的实施例对本发明进行更具体的说明。应当指出的是，这些实施例仅仅是说明性的，并且本发明不应被认为是限于这些实施例。
在下述实施例中，用于分析的器件如下所述。除非另有特别说明，使用未经纯化的市售制剂(特级)作为试剂。
1)1H-NMR
JEOL Ltd.制造，JNM EX270，270 MHz；
溶剂：重氯仿。
2)元素分析仪
CHNS-932型，LECO公司制造；
3)GPC测试(测定分子量)
柱：Shodex KF-G+KF804L+KF802+KF801，SHOWA DENKO K.K.制造；
洗脱剂：四氢呋喃(THF)；
温度：40℃。
检测器：RI(Shodex RI-71)。
4)ICP元素分析
ICPS 8000，Shimadzu公司制造。
实施例1：苯基丁二炔基(三苯基膦)金(I)(化合物1-1)的合成
Figure C20038010325300151
2)PPh3
向0.50g(4.1mmol)的硫二甘醇的10ml乙醇溶液中加入0.85g(2.1mmol)氯金(III)酸盐四水合物的10ml水溶液，并在室温下将所得混合物搅拌半小时。将反应溶液冷却至0℃，然后向其中加入0.54g(2.1mmol)三苯基膦的10ml丙酮-乙醇(体积比1∶1)的溶液，并搅拌半小时。将反应溶液倒入100ml水中，并过滤所产生的沉淀，然后减压干燥。随后，将所得到的98mg白色固体悬浮于5ml甲醇中，并向其中加入30mg苯基丁二炔(0.24mmol)和15mg甲醇钠(0.28mmol)，并将所得混合物在室温下搅拌16小时。在减压条件下将溶剂从所得反应混合物中馏出，然后向其中加入少量的二***，并使用玻璃过滤器进行过滤混合物，并再次将溶剂从溶液中除去。通过硅胶柱色谱法提纯残余物，并减压干燥，得到65mg(0.11mmol)浅褐色固体状的目标化合物1-1。使用CHN元素分析进行鉴定。结果如表1所示。
实施例2至11：
使用有机三价磷化合物P(R101)(R102)(R103)代替三苯基膦、使用炔烃H(C2)nR104代替苯基丁二炔，通过与实施例1中合成化合物1-1相同的方法合成化合物1-2至1-11。
表1
(R103)(R102)(R101)P-Au≡nR104
Figure C20038010325300161
实施例12：己三炔二基双(三苯基膦)二金(I)(化合物2-1)的合成
Figure C20038010325300162
2)PPh3
向0.50g(4.1mmol)硫二甘醇的10ml乙醇溶液中加入0.85g(2.1mmol)氯金(III)酸盐四水合物的10ml水溶液，并在室温下将所得混合物搅拌半小时。将反应溶液冷却至0℃，然后向其中加入0.54g(2.1mmol)三苯基膦的10ml丙酮-乙醇(体积比1∶1)的溶液，并搅拌半小时。将反应溶液倒入100ml水中，并过滤所产生的沉淀，然后减压干燥。随后，将所得78mg白色固体悬浮于10ml甲醇中，并向其中加入8.5mg甲醇钠(0.16mmol)和19mg二(三甲基硅烷基)己三炔(0.087mmol)，并将所得混合物在室温下搅拌3小时。使用玻璃过滤器过滤所产生的黄褐色沉淀，用甲醇洗涤，并减压干燥以得到66mg(0.067mmol)黄褐色固体状化合物2-1。使用CHN元素分析进行鉴定。结果如表2所示。
实施例13至15：
用有机三价磷化合物P(R105)(R106)(R107)代替三苯基膦，用炔烃Me3Si(C2)nSiMe3代替二(三甲基硅烷基)己二炔，通过与实施例12中合成化合物2-1相同的方法合成化合物2-2至2-4。使用CHN元素分析进行鉴定。结果如表2所示。
表2
(R107)(R106)(R105)P-Au≡nAu-P(R105)(R106)(R107)
Figure C20038010325300171
实施例16：
Figure C20038010325300181
向0.50g(4.1mmol)硫二甘醇的10ml乙醇溶液中加入0.85g(2.1mmol)氯金(III)酸盐四水合物的10ml水溶液，并在室温下将所得混合物搅拌半小时。将反应溶液冷却至0℃，然后向其中加入0.23g(2.1mmol)环己基异氰化物溶于10ml乙醇的溶液，并搅拌半小时。将反应溶液倒入100ml水中，并过滤所产生的沉淀，然后减压干燥。随后，将所得100mg白色固体悬浮于10ml甲醇中，并向其中加入16mg甲醇钠(0.29mmol)和37mg苯基丁二炔(0.29mmol)，并将所得混合物在室温下搅拌3小时。使用玻璃过滤器过滤所产生的黄褐色沉淀，用甲醇洗涤，并减压干燥以得到59mg(0.14mmol)黄褐色固体状化合物3-1。使用CHN元素分析进行鉴定。结果如表3所示。
实施例17至18：
使用配体L5代替环己基异氰化物、使用炔烃H(C2)nR108代替苯基丁二炔，通过与实施例16中合成化合物3-1相同的方法合成化合物3-2至3-3。使用CHN元素分析进行鉴定。结果如表3所示。
表3
L5-Au≡nR108        L5-Au≡nAu-L6
Figure C20038010325300191
实施例19至20：
Figure C20038010325300192
将0.40氯金(III)酸钠二水合物(1.0mmol)溶于10ml甲醇，并向其中加入0.40g 1，8-二异氰基-对-薄荷烷(2.1mmol)。在室温下搅拌所得混合物半小时，然后回流加热1小时。使用玻璃过滤器过滤所产生的沉淀，并将其冷却至-20℃，得到化合物4-1(实施例19)。
使用2，5-二异氰基-2，5-二甲基己烷代替1，8-二异氰基-对-薄荷烷，得到化合物4-2(实施例20)。通过CHN元素分析进行鉴定。
元素分析
实施例19(化合物4-1)
计算值：C，26.43；H，2.85；N，8.81。测量值：C，26.80；H，3.09；N，9.02。
实施例20(化合物4-2)
计算值：C，23.62；H，2.64；N；9.18。测量值：C，23.77；H，2.41；N，9.05。
实施例21：
Figure C20038010325300201
将103mg苯硫醇(0.93mmol)和95mg三乙胺(0.93mmol)溶于5ml THF，并将其逐滴加入279mg通过已知方法(参阅P.Braunstein等，J.Chem.Soc.，Dalton Trans.，1845(1973))合成的(0.47mmol)(四丁铵)二溴金(I)的5ml THF溶液中。将所得混合物在室温下搅拌2小时。通过玻璃过滤器对所得反应混合物进行过滤，然后减压馏出溶剂。用***洗涤油状残余物，然后将其溶于甲醇中进行重结晶，得到化合物5-1。使用CHN元素分析进行鉴定。结果如表4所示。
实施例22至28：
用取代的苯硫酚代替苯硫酚，按照与实施例21中合成化合物5-1相同的方法合成化合物5-2至5-8。使用CHN元素分析进行鉴定。结果如表4所示。
表4
Figure C20038010325300211
实施例 化合物 R109 R110 R111 R112 R113              元素分析(％)
Cobs(Ccalcd) Hobs(Hcalcd)
    2122232425262728     5-15-25-35-45-55-65-75-8   HHHHHHHF   HClMeHHHHF HHHOMePhNHCOCH3t-BuF HHHHHHHF HHHHHHHF 50.88(51.13)46.31(46.28)52.22(52.54)49.89(50.20)59.60(59.31)49.62(49.79)55.83(56.16)39.97(40.15) 7.22(7.05)5.81(6.10)7.49(7.35)6.87(7.02)6.55(6.72)6.91(6.79)8.00(8.12)4.58(4.33)
实施例29：
Figure C20038010325300212
向0.50g(4.1mmol)硫二甘醇的10ml乙醇溶液中加入0.85g(2.1mmol)氯金(III)酸盐四水合物的10ml水溶液，并在室温下将所得混合物搅拌半小时。将反应溶液冷却至0℃，然后向其中加入0.40g(1.1mmol)二(二苯基膦基)甲烷的10ml丙酮-乙醇(体积比1∶1)的溶液，并搅拌半小时。将反应溶液倒入100ml水中，并过滤所产生的沉淀，然后减压干燥。随后，将所得150mg白色固体悬浮于10ml甲醇中，并向其中加入35mg三乙胺(0.35mmol)和19mg 1，3-丙二硫醇(0.18mmol)，并将所得混合物在室温下搅拌3小时。使用玻璃过滤器过滤所产生的沉淀，用甲醇洗涤，并减压干燥以得到89mg黄褐色固体状化合物6-1。使用CHN元素分析进行鉴定。结果如表5所示。
实施例30至34：
使用二膦(R114)(R115)P-Z-P(R116)(R117)代替二(二苯基膦基)甲烷，并使用硫醇(R118)SH和(R119)SH代替1，3-丙二硫醇，通过与实施例29中合成化合物6-1相同的方法合成化合物6-2至6-6。使用CHN元素分析进行鉴定。结果如表5所示。
表-5
Figure C20038010325300221
Figure C20038010325300222
实施例35至48：有机发光器件的制造和评价
使用带有ITO(铟锡氧化物)的基板(Nippo Electric公司)制造有机发光器件，所述基板包括25mm平方的玻璃基板，在该玻璃基板的一侧形成两个条状4mm宽的ITO电极。首先，通过在3,500rpm的转速和40秒的涂布时间的条件下，通过旋涂法在上述带有ITO的基板的ITO(阳极)上涂布聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸(Beyer AG制造，商品名“Vitron P”)。然后在真空干燥器中在减压条件下于60℃干燥2小时，形成阳极缓冲层。所得阳极缓冲层的厚度约为50nm。然后，制备用于形成包含发光材料、空穴传输材料和电子传输材料的层的涂布溶液。将8.2μmol本发明的发光材料、21.0mg(0.11mmol)作为空穴传输材料的聚乙烯基咔唑、和9.0mg(0.025mmol)2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)(Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)溶于2,970mg氯仿(Wako Pure Chemical Industry Co.，Ltd.制造，特级)，并且通过孔径为0.2μm的过滤器过滤所得溶液，制得涂布溶液。然后，在3000rpm的转速、30秒的涂布时间的条件下通过旋涂法将其涂布在阳极缓冲层上，并于25℃干燥30分钟，以形成发光层。所得发光层的厚度大约为100nm。然后，将形成有发光层的基板放入气相沉积装置中，并在其上共沉积重量比为1∶10的钙和铝，形成两个排列为3mm宽的条的阴极，使其与阳极延伸的方向垂直交叉。所得阴极的厚度大约为50nm。最后，在氩气气氛中，分别将导线(布线)连接到阳极和阴极上。从而制得四个4mm长×3mm宽的有机发光器件。使用Advantest公司制造的可编程直流电压/电源TR6143将电压施加到上述有机EL器件上使其发光，并使用Topcon公司制造的BM-8亮度计测量其亮度。引起发光的电压值和光的颜色的结果如表6所示(四个使用各发光材料的器件的平均值)。
表6
实施例 发光材料 导致发光的电压(V) 施加15V时的亮度(cd/m2)   光的颜色
353637 1-11-21-3 101010 15220150   蓝色橙色橙色
    3839404142434445464748     1-92-12-22-44-15-15-25-35-56-16-5     1010101010101010101010     101010510805020501010     黄色黄色红色蓝色蓝色绿色黄色绿色橙色绿色绿色
工业实用性
使用该有机发光器件，不仅可以在低电压下发射从波长较短的蓝光到波长较长的红光的可见光，而且由于本发明有机发光器件利用磷光发射材料，因此还可以由三重激发态发光，而迄今为止，这在使用荧光材料时是不可能的，从而可以将提供给该器件的电能高效率地转化为光。此外，通过使用聚合物、或低分子量化合物、或聚合物与低分子量化合物的混合物作为发光器件的材料，本发明可以通过涂布法容易地制造大面积的器件。

Claims (2)

1.一种用于有机发光器件的包含金络合物的发光材料，其中所述金络合物为式(7)代表的化合物：
Figure C2003801032530002C1
其中R41至R44、R51和R52各自独立地表示氢原子、氰基、甲硅烷基、或非必要地含有杂原子的烷基、芳基或酰基，且Z表示亚芳基。
2.一种有机发光器件，其包括至少一个夹在一对电极之间的由有机化合物组成的、包括发光层的层，其中所述位于一对电极之间的至少一个层包含如权利要求1所述的用于有机发光器件的发光材料。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8137821B2 (en) * 2005-01-31 2012-03-20 Ube Industries, Ltd. Substituted ethynyl gold-nitrogen containing heterocyclic carbene complex and organic electroluminescent device using the same
CN1915153A (zh) 2005-08-19 2007-02-21 Sar控股国际有限公司 硅橡胶漏勺及其制备方法
KR101426109B1 (ko) * 2006-10-24 2014-08-05 우베 고산 가부시키가이샤 금 착체 및 그의 제조 방법, 및 상기 금 착체를 이용하는 유기 자외 전계 발광 소자
US20110204336A1 (en) * 2009-08-24 2011-08-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
JP2013502741A (ja) * 2009-08-24 2013-01-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機発光ダイオード照明器具
JP2013502742A (ja) * 2009-08-24 2013-01-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機発光ダイオード照明器具
WO2011028479A2 (en) * 2009-08-24 2011-03-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
US8471247B2 (en) * 2009-08-24 2013-06-25 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
TW201117652A (en) * 2009-08-24 2011-05-16 Du Pont Organic light-emitting diode luminaires
CN102336775B (zh) * 2011-07-15 2013-11-06 华中师范大学 双异氰桥链双金化合物的制造方法与应用
US8530685B1 (en) 2012-07-30 2013-09-10 General Electric Company Monodentate gold ethynyl complexes

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2150689C1 (ru) * 1999-03-24 2000-06-10 Красноярский государственный университет Способ определения золота

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG59953A1 (en) * 1993-03-26 1999-02-22 Sumitomo Electric Industries Organic electroluminescent elements
JP2002170678A (ja) * 2000-12-01 2002-06-14 Canon Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
SG2009086778A (en) * 2000-12-28 2016-11-29 Semiconductor Energy Lab Co Ltd Luminescent device

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2150689C1 (ru) * 1999-03-24 2000-06-10 Красноярский государственный университет Способ определения золота

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HIGH LUMINESCENCE GOLD(1) AND COPPER(1)COMPLEXES WITH A TRIPLET EXCITED STATE FORUSE IN LIGHT-EMITTING DIODES MA Y ET AL,ADVANCED MATERIALS,VCH VERLAGSGESELLSCHAFT,WEINHEIM,DE,Vol.11 No.10 1999 *
Luminescent Gold(I) Acetylides: From Model Compounds toPolymers IRWIN M J,VITTAL J J,PUDDEPHATT R J,ORGANOMETALLICS,Vol.16 No.15 1997 *

Also Published As

Publication number Publication date
KR101026713B1 (ko) 2011-04-08
WO2004046274A2 (en) 2004-06-03
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US20060009629A1 (en) 2006-01-12
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AU2003288548A8 (en) 2004-06-15
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KR20050084624A (ko) 2005-08-26

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