CH668680A5 - Fungizide und ihre verwendung. - Google Patents

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CH668680A5 CH577/86A CH57786A CH668680A5 CH 668680 A5 CH668680 A5 CH 668680A5 CH 577/86 A CH577/86 A CH 577/86A CH 57786 A CH57786 A CH 57786A CH 668680 A5 CH668680 A5 CH 668680A5
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Ulrich Dr Gisi
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Sandoz Ag
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Description

BESCHREIBUNG 10 Die vorliegende Erfindung betrifft Fungizide.
Von gewissen acylierten Anilinderivaten ist bekannt,
dass sie fungizide Wirkung, insbesondere gegen Oomyceten aufweisen.
Research Disclosure, November 1979, Seiten 632—3, Nr. i5 18745, (im folgenden RD) offenbart fungizid wirksame acy-lierte Anilinverbindungen einer allgemeinen Formel, die u.a. Metalaxyl und Furalaxyl umfasst, und hält fest, dass durch die Zugabe von weiteren Mikrobiziden die fungiziden Eigenschaften dieser Verbindungen erhöht oder in manchen Fäl-20 len eine Erweiterung des Wirkungsspektrums erzielt werden kann. RD zählt als Beispiel 121 Mikrobiziden auf, einschliesslich Anilazin, die in Kombination mit gewissen acylierten Anilinen verwendet werden können, und erwähnt, dass in manchen Fällen die Zugabe solcher Mikrobiziden 25 eine synergistisch erhöhte Wirkung bewirkt. RD offenbart jedoch nicht eine Mischung eines acylierten Anilines mit Anilazin spezifisch.
Es wurde nun gefunden, dass die Anwendung von a) einem gegen Oomycetes wirksamen Fungizid der For-30 mei I
behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R] und R2 für CH3 in 2,6-Stellung stehen, R3 Wasserstoff, 3-C1 oder 3-Br, X CH(CH3)COOCH3,2-Oxo-tetrahy-drofuran-3-yl oder 2-Oxo-l,3-oxazolidin-3-yl und Y CH2OCH3,2-Furyl, Benzyl, CH2CI oder 3-Isoxazolyl bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R3 für Wasserstoff steht und entweder a) X für CH(CH3)COOCH3 und Y für 2-Furyl steht oder b) X für CH(CH3)COOCH3 und Y für Benzyl steht oder c) X für 2-Oxo-tetrahydrofuran-3-yl und Y für CH2CI steht.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R3 für Wasserstoff, X für CH(CH3)COOCH3 und Y für CH2OCH3 steht.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R3 für Wasserstoff, X für 2-Oxo-l,3-oxazolidin-3-yl und Y für CH2OCH3 steht.
6. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel I in einer Menge von 100 bis 400 g/ha und Anilazin in einer Menge von 1000 bis 1600 g/ha appliziert wird.
7. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man eine fungizid wirksame Gesamtmenge einer Verbindung der Formel I, von Anilazin und Cymoxanil der Formel 2-Cyano-N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino-acetamid appliziert.
8. Fungizid, als Mittel zur Durchführung des Verfahrens gemäss Patentanspruch 1, enthaltend eine gegen Oomycetes wirksame Verbindung der Formel I, wie definiert in den Ansprüchen 1 bis 5, und Anilazin der Formel II.
9. Fungizid gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I und Anilazin im Gewichtsverhältnis von 1:2 bis 1:16 enthält.
35
COY
worin Ri und R2, unabhängig voneinander, H oder CH3 bedeuten,
40 R3 für H,C1 oder Br,
X für CH(CH3)COOCH3,2-Oxo-tetrahydrofuran-3-yl,
2-Oxotetrahydro-thiophen-3-yl oder 2-Oxo-l,3-oxazolidin-
3-yl,
und Y für CH2OCH3,2-Furyl, Benzyl, CH2C1, Cyclopro-45 pyl oder 3-Isoxazolyl stehen,
in Kombination mit /. •>
b) Anilazin der Formel II
C1-0"NH_W
II
Cl
55 besonders wirkungsvoll ist bei der Bekämpfung oder Vorbeugung von Pilzkrankheiten.
Anilazin ist die allgemein übliche Bezeichnung für 2,4-Dichlor-6-(2-chloranilino)-l,3,5-triazin, welche Verbindung bekannt ist als ein protektives Fungizid mit Wirkung gegen 60 Krankheitserreger wie Botrytis, Septoria, Plasmopara, Pseu-docercosporella und Colletotrichum spp. (siehe z.B. USP 2 720 480).
Bevorzugte Verbindungen der Formel I haben ein oder mehrere der folgenden Merkmale:
65 Mindestens eines von Ri, R2, R3 ist nicht H;
R3 ist Wasserstoff, 3-C1 oder 3-Br;
Ri und R2 bedeuten CH3 in 2,6-Stellung und R3 steht für H, 3-C1 oder 3-Br;
Ri und R2 sind H und R3 ist 3-Cl;
X bedeutet CH(CH3)COOCH3,2-Oxo-tetrahydrofuran-3-yl oder 2-Oxo-l,3-oxazolidin-3-yl.
Beispiele von besonders geeigneten gegen Oomycetes wirksamen fungiziden Verbindungen der Formel I sind diejenigen, worin X, Y, Ri, R2 und R3 die folgenden Bedeutungen besitzen:
i) CH(CH3)COOCH3,2-Furyl, 2-CH3, 6-CH3 und H (Furalaxyl),
bzw. ü) CH(CH3)COOCH3, CH2-OCH3, 2-CH3, 6-CH3 und H (Metalaxyl),
bzw. ni) CH(CH3)COOCH3, Benzyl, 2-CH3) 6-CH3 und H (Benalaxyl),
bzw. iv) 2-Oxo-tetrahydrofuran-3-yl, CH2C1, 2-CH3, 6-CH3 und H (Milfuram),
bzw. v) 2-Oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, CH2OCH3,2-CH3, 6-CH3 und H (Oxadixyl),
bzw. vi) 2-Oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, CH2OCH3,2-CH3, 6-CH3 und 3-Cl,
bzw. vii) 2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, CH2OCH3,2-CH3, 6-CH3 und 3-Br,
bzw. viii) 2-Oxo-tetrahydrofuran-3-yl, Cyclopropyl, 3-Cl, H und H (Cyprofuram)
bzw. ix) 2-Oxo-tetrahydrofuran-3-yl, CH20CH3, 2-CH3, 6-CH3 und H
bzw. x) CH(CH3)COOCH3, 3-Isoxazolyl, 2-CH3, 6-CH3 und H.
Verbindungen der Formel I sind bekannt und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (siehe z. B. DE-OS 3 229 000).
Es wurde gefunden, dass die Anwendung von Anilazin der Formel II in Kombination mit einer Verbindung der Formel I, insbesondere mit einer der obendefinierten Verbindungen i) bis x), mehr insbesondere mit Furalaxyl (i), Metalaxyl (ii), Benalaxyl (iii), Milfuram (iv) oder Oxadixyl (v), vorzugsweise mit Metalaxyl (ii) oder Oxadixyl (v), insbesondere mit letzterer Verbindung, die Wirksamkeit letzterer Verbindungen gegen Pilzen überraschend und wesentlich verbessert, und umgekehrt. Überdies kann das erfindungsge-mässe Verfahren gegen ein breiteres Spektrum von Pilzen eingesetzt werden als dies mit den in diesem Verfahren verwendeten Wirkstoffen bei alleiniger Anwendung möglich ist.
Die Erfindung betrifft demnach ein verbessertes Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen. Beispiele von Pilzen die vorteilhaft mit dem erfindungsgemässen Verfahren bekämpft werden können, umfassen Pilze der Klasse der Oomycetes wie Phytophthora spp., Plasmopara spp., Peronospora spp., Pseudoperonospora spp., Sclerophthora spp., Bremia spp. und Pythium spp., und der Klasse der Deuteromycetes wie Alternaria spp. Kulturpflanzen, worin das erfindungsgemäs-se Verfahren verwendet werden kann, umfassen z.B. Weinreben, Tomaten, Hopfen, Kakao, Tabak, Kartoffeln, Salatkulturen und Eucalyptus.
Das erfindungsgemässe Verfahren betrifft die Applikation, in Kombination oder getrennt, einer fungizid wirksamen Gesamtmenge einer Verbindung der Formel I und von Anilazin der Formel II.
Der hierin verwendete Ausdruck Kulturpflanze umfasst durch Züchtung entwickelte Pflanzen sowie jede erwünschte Vegetation.
Die Verbindungen der Formel I werden vorzugsweise in einer Menge von 100 bis 400 g/ha, mehr bevorzugt 150—300 g/ha, z. B. 200 g/ha kombiniert mit 200—2000 g/ ha, insbesondere 1000 bis 1600 g/ha, beispielsweise 1400 g / ha Anilazin der Formel II verwendet.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist u.a. eine nützliche Alternative in Fällen, wo die kombinierte Behandlung mit einer Verbindung der Formel I und einem Dithiocarbamat
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(wie Mancozeb, Maneb, Propineb, Zineb) nicht erwünscht ist, insbesondere dort, wo es sich um Pilze wie Phytophthora spp. oder damit verwandte Arten handelt. Das Verfahren zeigt auch eine überraschend gute Zweckmässigkeit gegenüber Alternaria spp. wie Alternaria solani in Kartoffeln.
Andere Pestizide, z.B. Fungizide, Bakterizide, Insektizide, Akarizide, Herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Substanzen können zusätzlich zu den obigen Wirkstoffen verwendet werden, um die Wirkung der erfindungsgemässen Kombination zu erhöhen oder um deren Wirkungsspektrum zu erweitern.
Die Anwendung eines zusätzlichen Kontaktfungizid im erfindungsgemässen Verfahren kann demnach von Vorteil sein.
Beispiele von Kontaktfungiziden die sich eignen zur Verwendung im erfindungsgemässen Verfahren sind ein oder mehrere Fungizide gewählt aus einem Kupferfungizid (z.B. Kupferoxyd, Kupfer(II)oxychlorid, Kupfer(II)hydroxid, Kupfer(II)calciumsulfat, Kupfer(II)calciumoxychlorid, Bordeaux-Mischung oder Burgund Mischung); Captan (N-Trichlormethylthio)-4-cyclohexen-I,2-dicarboximid); Folpet (N-Trichlormethylthio)-phthalimid); Dichlorfluanid (N-Dichlorfluormethylthio)-N/,N'-dimethyl-N-phenylsulfa-mid); Dithianon (2,3-Dicyano-l,4-dithia-anthrachinon) und Dithiocarbamaten wie Mancozeb (Mangan-Zink-ethylen-bisdithiocarbamat), Maneb (Mangan-ethylen-bisdithiocar-bamat), Propineb (Zink-(N,'-propylen-l,2-bisdithiocarba-mat)) und Zineb (Zink Ethyl-bisdithiocarbamat). Solche zusätzlichen Kontaktfungizide können im allgemeinen in Mengen von 200 bis 2000 g/ha im erfindungsgemässen Verfahren verwendet werden.
- Andere zusätzliche Fungizide, die mit Vorteil im erfindungsgemässen Verfahren Verwendung finden können, sind Cymoxanil (2-Cyano-N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximi-no-acetamid) und Phosetyl-Al (Aluminium-tris-(0-ethyl-phosphonat), insbesondere Cymoxanil.
Eine bevorzugte Variante des erfindungsgemässen Verfahrens betrifft die Bekämpfung von Pilzen mit einer fungizid wirksamen Gesamtmenge einer Verbindung der Formel I, in Kombination mit Anilazin der Formel II und Cymoxanil oder Phosetyl-Al.
Cymoxanil wird zweckmässig in Mengen von 40 bis 160 g/ha, vorzugsweise 60 bis 120 g/ha, beispielsweise 80 g / ha in dieser Verfahrensvariante verwendet; für Phosetyl-Al sind die in dieser Verfahrensvariante zweckmässig zu verwendenden Mengen 750 bis 2500 g/ha, insbesondere 1000—2000 g/ha, beispielsweise 1500 g/ha.
Die Erfindung betrifft auch fungizide Zubereitungen, die eine Verbindung der Formel I und Anilazin der Formel II enthalten.
Diese Zubereitungen können zusätzlich noch weitere Wirkstoffe, z.B. Fungizide, wie Kontaktfungizide, beispielsweise eines der obenerwähnten Kontaktfungizide, oder Cymoxanil, oder Phosetyl-Al enthalten.
In den erfindungsgemässen Zubereitungen liegt das Gewichtsverhältnis Verbindung der Formel I : Anilazin zweckmässig im Bereich von 1: 2 bis 1: 16, vorzugsweise 1: 4 bis 1: 8, beispielsweise bei 1: 5.
Falls die erfindungsgemässen Zubereitungen ein weiteres Kontaktfungizid enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis Verbindung der Formel I : Kontaktfungizid zweckmässig im Bereich von 1: 2 bis 1:10, und falls Folpet, Captan Mancozeb, Maneb oder Propineb verwendet werden, vorzugsweise von 1: 4 bis 1: 9, insbesondere von 1 : 5 bis 1 : 8, z.B. bei 1:7.
Falls die erfindungsgemässen Zubereitungen zusätzlich Cymoxanil enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis Verbin3
5
10
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20
25
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35
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45
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dung der Formel I : Cymoxanil zweckmässig im Bereich von 10 :1 bis 1: 3, vorzugsweise von 1:03 bis 1: 3.
Falls die erfindungsgemässen Zubereitungen zusätzlich Phosetyl-Al enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis Verbindung der Formel I : Phosetyl-Al zweckmässig im Bereich von 1:15 bis 1: 3, insbesondere von 1: 10 bis 1: 5, z.B. bei 1:7.
Die erfindungsgemässen Zubereitungen können in üblicher Formulierungsform, z.B. in Form einer Doppelpak-kung, eines instant Granulates, eines in Wasser dispergierba-ren Suspensions-Konzentrates (flowable) oder eines benetzbaren Pulvers zusammen mit für die Landwirtschaft akzeptablen Hilfsstoffen verwendet werden. Solche Zubereitungen können nach bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. durch Mischen der Wirkstoffe mit Hilfsstoffen wie Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls weiteren Formuliermitteln, wie z.B. oberflächenaktiven Stoffen.
Mit dem Ausdruck Verdünnungsmittel sind jene flüssigen oder festen, in der Landwirtschaft gebräuchlichen Materialien — inklusive z.B. Träger — gemeint, die Wirkstoffe zugegeben werden, um sie in eine leichter oder besser applizierbare Form zu bringen, bzw. zu einer brauchbaren oder gewünschten Konzentration zu verdünnen. Beispiele solcher Verdünnungsmittel sind Talk, Kaolin, Diatomeenerde, Xy-lol und Wasser.
Insbesondere Formulierungen, welche in Form eines Sprays eingesetzt werden, wie z.B. in Wasser dispergierbare Konzentrate oder benetzbare Pulver, können oberflächenaktive Verbindungen wie Benetzungs- oder Dispergiermittel enthalten, beispielsweise das Kondensationsprodukt von Formaldehyd mit Naphthalinsulfonat, ein Alkylarylsulfo-nat, ein Ligninsulfonat, ein Fettalkylsulfat, ein äthoxyliertes Alkylphenol oder ein äthoxyliertes Fettalkohol.
Im allgemeinen enthalten die Formulierungen von 0.01 bis 90 Gewichtsprozente Aktivsubstanz, von 0 bis 20 Gewichtsprozente in der Landwirtschaft akzeptable oberflächenaktive Substanzen und 10 bis 99.99 Gewichtsprozente Hilfsstoffe, wobei die Aktivsubstanz aus wenigstens einer Verbindung der Formel I zusammen mit Anilazin der Formel II, und gegebenenfalls weiteren Wirkstoffen, wie Phosetyl-Al oder Cymoxanil, insbesondere Cymoxanil besteht.
Konzentrierte Formen der Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen zwischen ungefähr 2 und 80%, insbesondere zwischen ungefähr 5 und 70 Gewichtsprozente an Aktivsubstanz. Anwendungsformen von Formulierungen enthalten z.B. von 0.01 bis 20 Gewichtsprozente, insbesondere von 0.01 bis 5 Gewichtsprozente an Aktivsubstanz.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele illu-s striert, wobei die Teile in Gewichtsteilen, die Prozente in Gewichtsprozenten und die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben sind.
VERSUCH: Synergistische Wirkung
Junge Tomatenpflanzen werden besprüht mit einer wäss-io rigen Sprühlösung enthaltend eine Verbindung der Formel I, Anilazin der Formel II oder ein Gemisch davon. Jede Wirk-stoffkomponente, wie auch die Kombination davon, wird in 4 oder 5 Konzentrationen (zwischen 0.0125 und 0.00002%) bis zur Tropfnässe auf die Pflanzen gesprüht. Die erfin-is dungsgemässe Kombination wird in verschiedenen Gewichtsverhältnissen geprüft.
Zwei Stunden später werden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert und dann in ein Zelt gestellt, worin eine 100%-ige re-20 lative atmosphärische Feuchtigkeit herrscht bei einer Raumtemperatur von 16° und einer Tageslänge von 16 Stunden. Die Kontrolle der Erkrankung erfolgt 4—5 Tage nach der Inokulierung durch Vergleich von behandelten mit unbehandelten, jedoch analog inokulierten, Pflanzen. 25 Die Resultate erlauben die Erstellung von Dosis-Wirkungskurven nach dem Logit-log (oder Probit-log)-System, wie von D.L. Finney in «Probit Analysis» (1971, 3. Ed. Cambridge University Press) beschrieben.
Anhand der so erhaltenen Dosis-Wirkungskurven wer-30 den die EC 90-Werte der Kombinationen der Verbindungen der Formel I : Anilazin in verschiedenen Gewichtsverhältnissen bestimmt (EC 90 ist die Konzentration die 90% des Pilzbefalls hemmt). Die so experimentell bestimmten Werte [EC 90 (exp.)] werden verglichen mit den Werten, die gefunden 35 würden, falls nur eine komplementäre Wirkung der einzelnen Komponenten vorhanden wäre [EC 90 (theor.)]. Der EC 90 (theor.)-Wert wird berechnet nach Wadley. Das Verhältnis EC 90 (theor.) : EC 90 (exp.) ergibt dann den Synergiefaktor (SF); bei vorhandenem Synergismus ist SF > 1). 40 Analoge Versuche werden durchgeführt unter Verwendung von mit Alternaria solani infizierten Tomatenpflanzen.
Die Ergebnisse erhalten unter Verwendung von Oxadixyl (Iv) als Verbindung der Formel I sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt.
TABELLE I
Tomaten/Phytophthora inf. EC 90 (mg/1)
Tomaten/Alternaria solani EC 90 (mg/1)
Verbindung theor.
exp.
SF
theor.
exp.
SF
Oxadixyl (Iv)
24
10000
Anilazin (II)
424
1495
Iv : II 1:2
65
28
2.3
2226
401
5.6
Iv : II 1:4
98
32
3.1
1862
317
5.9
Iv : II 1:8
149
35
4.2
1679
640
2.6
FORMULIERUNGSBEISPIEL 50% Anilazin 10% Oxadixyl
1 % Alkylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz 5% Alkylarylsulfonat-Natriumsalz-Formaldehydkon-densat
5% Hochdisperse Kieselsäure 60 und 29% Kaolin werden so lange gemahlen, bis die gewünschte Teilchengrös-se erhalten wird. Das so erhaltene benetzbare Pulver enthält 50% Anilazin und 10% Oxadixyl.
65

Claims (2)

  1. 668 680
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man den von Pilzen gefährdeten Lebensraum mit einer fungizid wirksamen Gesamtmenge von a) einem gegen Oomycetes wirksamen Fungizid der Formel I
    worin Ri und R2, unabhängig voneinander, H oder CH3 bedeuten,
    R3 für H, Cl oder Br,
    X für CH(CH3)COOCH3,2-Oxo-tetrahydrofuran-3-yl,
    2-Oxotetrahydro-thiophen-3-yl oder 2-Oxo-l,3-oxazolidin-
    3-yl,
    und Y für CH2OCH3,2-Furyl, Benzyl, CH2CI, Cyclopro-pyl oder 3 Isoxazolyl stehen,
    und b) Anilazin der Formel II
    Cl
    Cl -|f N^NH
    X
    II
  2. 10. Fungizid gemäss den Ansprüchen 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich noch Cymoxanil der Formel 2-Cyano-N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino-acetamid enthält.
CH577/86A 1985-02-19 1986-02-13 Fungizide und ihre verwendung. CH668680A5 (de)

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