CH656634A5 - Procede de protection de compositions tinctoriales d'oxydation, derives alkyles de l'hydroguinone utilises pour la mise en oeuvre dudit procede et compositions ainsi obtenues. - Google Patents
Procede de protection de compositions tinctoriales d'oxydation, derives alkyles de l'hydroguinone utilises pour la mise en oeuvre dudit procede et compositions ainsi obtenues. Download PDFInfo
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Description
La présente invention est relative à des dérivés alkylés de l'hy-droquinone utilisés comme agents antioxydants dans des compositions tinctoriales d'oxydation, aux compositions tinctoriales d'oxydation contenant un tel agent antioxydant et au procédé de protection des compositions tinctoriales mettant en œuvre ces composés.
On distingue dans la teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains essentiellement deux types de coloration: la coloration permanente et la coloration semi-permanente ou directe.
Dans les procédés de teinture semi-permanente ou directe on utilise des colorants dits directs qu'on applique simplement sur la chevelure au moyen d'une solution ou d'une dispersion de ces colorants.
On entend par colorants directs «des composés aptes à teindre par eux-mêmes sans adjonction d'agent révélateur». Ils appartiennent plus particulièrement à la classe des dérivés nitrés de la série benzénique, des colorants azoïques, des colorants anthraquinoni-ques, des indophénols, indoanilines, indamines, des colorants triphé-nylméthaniques.
La coloration permamente est obtenue selon un procédé consistant à appliquer une composition tinctoriale qui contient des précurseurs de colorants dits d'oxydation et un oxydant additionné à cette composition tout juste avant l'application ou une composition sans oxydant appliquée directement sur les cheveux lorsqu'elle contient des colorants d'oxydation dits rapides ou certaines diphénylamines, l'oxygène de l'air entraînant dans ce cas le développement de la couleur.
On appelle colorant d'oxydation des composés aromatiques du type diamine, aminophénol, ou phénol qui ne sont pas des colorants en eux-mêmes mais qui sont transformés en colorants par un processus de condensation oxydative. Parmi ces colorants d'oxydation on distingue généralement, d'une part, les précurseurs de colorants par oxydation du type para choisis parmi les diamines aromatiques ou aminophénols, les dérivés pyridiniques ou pyrimidiniques dont les groupements fonctionnels sont situés en para l'un par rapport à l'autre et les précurseurs de colorants par oxydation de type ortho choisis parmi les diamines aromatiques et/ou aminophénols dont les groupements fonctionnels sont situés en position ortho l'un par rapport à l'autre. Ces composés sont généralement utilisés avec des composés dits «modificateurs» ou «coupleurs» qui sont souvent des dérivés dits «méta» choisis plus particulièrement parmi les métadi-amines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols, les phénols, les pyridines.
On utilisera dans la suite de la description le terme de colorant d'oxydation pour désigner ces différents types de précurseurs de colorants.
Les dérivés monoalkylés de l'hydroquinone sont connus en eux-mêmes et ont été utilisés tout comme des dérivés phénoliques alkylés
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comme antioxydant dans le domaine alimentaire et notamment pour les graisses.
On sait que pour les compositions tinctoriales d'oxydation qui se présentent sous forme de liquide plus ou moins épaissi, ou sous forme de crème, il est nécessaire d'ajouter un agent réducteur susceptible d'empêcher une oxydation prématurée des précurseurs de colorants. Cet agent doit permettre en outre une bonne conservation du pouvoir tinctorial pour les compositions stockées pendant une assez longue période de temps avant utilisation en bloquant notamment toutes les réactions oxydatives parasites.
Jusqu'à ce jour on a utilisé essentiellement pour la protection des teintures d'oxydation des bisulfites alcalins, des acides organiques soufrés comme les acides thioglycolique ou thiolactique, la cystéine ainsi que leurs dérivés, les dérivés de l'acide ascorbique.
Si l'emploi de tels composés réducteurs est le plus souvent suffisant pour assurer une protection efficace contre une oxydation prématurée des compositions se présentant sous forme de crème épaisse, il n'en est pas de même dans les compositions se présentant sous forme de liquide, de crème fluide ou fortement aérée.
En effet, les phénomènes de diffusion de l'oxygène sont beaucoup plus importants dans ces milieux que dans les milieux crème à forte viscosité.
Il en résulte des risques d'oxydation prématurée de ces produits non parfaitement dégazés ou surmontés d'une poche d'air au moment du conditionnement.
Par ailleurs, il est possible que de tels produits ne soient pas utilisés sous la forme d'une application unique, ce qui revient à les stocker en présence d'assez importantes quantités d'air après une première utilisation partielle.
Les antioxydants utilisés dans le domaine des matières grasses n'ont pas souvent une efficacité souhaitable car, d'une part, les composés qui peuvent être utilisés dans les compositions tinctoriales d'oxydation doivent être suffisamment solubles en milieu aqueux qui est le milieu usuellement utilisé dans ce domaine, d'autre part, ils doivent avoir une cinétique d'action rapide et ne pas dégrader les colorants utilisés.
Cela est particulièrement vrai pour les colorants d'oxydation mais également pour les colorants directs qui sont utilisés souvent dans de telles compositions comme agent permettant de nuancer les colorations obtenues à l'aide des colorants d'oxydation. Or, on sait que les colorants nitrés benzéniques sont très sensibles à la réduction.
La cinétique d'action rapide est particulièrement importante étant donné que l'agent antioxydant utilisé dans les compositions tinctoriales d'oxydation doit permettre un développement rapide de la coloration sur les cheveux afin d'éviter notamment que des variations de nuances se produisent dans le temps après la coloration.
La titulaire a découvert maintenant que parmi des antioxydants utilisés pour stabiliser les matières grasses une classe particulière de ces composés permettait de stabiliser les compositions tinctoriales d'oxydation.
L'invention a donc pour objet un procédé de protection de compositions tinctoriales d'oxydation mettant en œuvre des dérivés alkylés de l'hydroquinone à titre d'agents oxydants.
L'invention a également pour objet les compositions tinctoriales d'oxydation obtenues par ledit procédé.
L'invention a finalement pour objet des dérivés alkylés de l'hydroquinone, utilisés pour la mise en œuvre dudit procédé.
D'autres objets de la présente invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Les dérivés alkylés de l'hydroquinone qui sont utilisés conformément à l'invention comme agent antioxydant pour des compositions tinctoriales d'oxydation répondent à la formule générale:
OH
OH
dans laquelle R désigne un radical alkyle inférieur comprenant 1 à 4 atomes de carbone, ce radical alkyle pouvant être linéaire ou ramifié.
Les composés particulièrement préférés sont ceux pour lesquels R désigne le groupement méthyle ou le groupement tertio-butyle.
Les composés de formule (I) ci-dessus sont utilisés dans les compositions tinctoriales d'oxydation dans des proportions comprises entre 0,025 et 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition et de préférence entre 0,05 et 1 % par rapport au poids total de la composition.
Les compositions tinctoriales d'oxydation contiennent au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type para ou ortho choisi parmi les paraphénylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols, les orthophénylènediamines, les orthohydroxy phénols et les bases hétérocycliques, pyridiniques ou pyrimidiniques.
Ces composés peuvent également être substitués sur les fonctions aminés ou sur les noyaux benzéniques ou hétérocycliques par des groupements alkyle éventuellement substitués, alcoxy, halogène.
Parmi ces composés on peut plus particulièrement citer le 1,4-diaminobenzène, le 2-méthyl-l,4-diaminobenzène, le 2,6-diméthyl 1,4-diaminobenzène, le 2,5-diméthyl 1,4-diaminobenzène, le 2,3-di-méthyl 1,4-diaminobenzène, le 2-chloro 1,4-diaminobenzène, le 2-méthoxy 1,4-diaminobenzène, le 1-N-phénylamino 4-aminobenzène, le l-N,N-diméthylamino 4-aminobenzène, le l-N,N-diéthylamino 4-aminobenzène, le l-N,N-bis(P-hydroxyéthyl) amino 4-aminobenzène, le l-N-p-mèthoxyéthylamino 4-aminobenzène, le 2-hydroxy-méthyl 1,4-diaminobenzène, le 2-P-hydroxyéthyl 1,4-diaminoben-zène, le 2-isopropyl 1,4-diaminobenzène, le 1-N-ß-hydroxypropyl 4-aminobenzène, le 2,6-diméthyl 3-méthoxy 1,4-diaminobenzène.
Parmi les autres précurseurs de colorants d'oxydation de type ortho ou para on peut citer les paraminophénols et les dérivés substitués sur le noyau comme le 2-méthyl 1-amino 4-hydroxybenzène, le
1-N-méthyl amino-4 hydroxybenzène; parmi les dérivés hétérocycliques on peut citer la 2,5-diaminopyridine et ses dérivés N-substitués en position 2 par exemple par des radicaux alkyle.
Les précurseurs de colorants de type ortho tels que le 1-amino
2-hydroxybenzène, le 6-méthyl 1-hydroxy 2-aminobenzène, le 4-méthyl 1-amino 2-hydroxybenzène, et les dérivés pyrimidiniques tels que la 2,4,5,6-tétraminopyrimidine et ses dérivés N-substitués par exemple par des radicaux alkyle.
Ces précurseurs de colorants par oxydation de type ortho ou para sont utilisés dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention sous forme libre ou salifiée dans des quantités pouvant varier entre 0,005 et 10% et, de préférence entre 0,01 et 5% en poids.
Ces compositions tinctoriales peuvent contenir en plus des précurseurs de colorants de type ortho ou para un ou plusieurs nuan-ceurs ou coupleurs. Ces coupleurs sont choisis notamment parmi les phénols, les métadiphénols, les métaaminophénols, les métaphênylè-nediamines éventuellement substitués sur les fonctions aminés, les fonctions phénols ou le noyau benzénique.
On peut citer plus particulièrement:
le 1-hydroxy 2-isopropyl 5-mêthylbenzène,
le 1,3-dihydroxybenzène,
le 2-chloro 1,3-dihydroxybenzène,
le 2-méthyl 1,3-dihydroxybenzène,
le 4-chloro 1,3-dihydroxybenzène,
le 5,6-dichloro 2-méthyl 1,3-dihydroxybenzène,
le 1 -hydroxy 3-aminobenzène,
le 1 -hydroxy 3-(carbamoylméthyl) aminobenzène,
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le 1-hydroxy 3-N-(diméthylaminobenzène),
le 6-méthyl 1 -hydroxy 3-aminobenzène,
le 6-méthyl 1-hydroxy 3-N-P-hydroxyéthylaminobenzène,
le 2,4-dichloro 1-hydroxy 3-aminobenzène,
le 4,6-dichloro 1-hvdroxy 3-aminobenzène,
le 1-hydroxy 3-N-diêthylaminobenzène,
le 1-hydroxy 2-méthyl 3-aminobenzène,
le 2-chloro 6-méthyl 1-hydroxy 3-aminobenzène,
le 1,3-diaminobenzène,
le 6-méthoxy 1,3-diaminobenzène,
le 6-hydroxyéthyloxy 1,3-diaminobenzène,
le 6-méthoxy 5-éthyl 1,3-diaminobenzène,
le 6-éthyloxy 1,3-diaminobenzène,
le l-N.N-bis-ß-hydroxyethylamino 3-aminobenzène,
le 2-méthyl 1,3-diaminobenzène,
le 6-méthoxy 1-amino 3-N-p-hydroxyéthylaminobenzène, le 6-N-P-aminoéthylamino 1,3-diaminobenzène, le 6-ß-hydroxyethyloxy 1-amino 3-N-méthylaminobenzène, le 6-carboxymêthyloxy 1,3-diaminobenzène,
le 6-éthyloxy l-N.N-bis-P-hydroxyéthylamino 3-aminobenzène, le 6-hydroxyéthyl 1,3-diaminobenzène.
On peut également utiliser comme coupleurs des dérivés mono-ou dihydroxylés du naphtalène, ainsi que des composés hétérocycliques appartenant à la famille des pyridines ou des morpholines, des pyrazolones ou des composés dicétoniques. Tous ces dérivés peuvent être substitués sur les radicaux non monovalents ainsi que sur les noyaux aromatiques.
On peut citer plus particulièrement:
le 1-hydroxynaphtalène,
le 1,7-dihydroxynaphtalène,
le 1,5-dihydroxynaphtalène,
le 2,7-dihydroxynaphtalène,
le 2,3-dihydroxynaphtalène,
la 6-hydroxybenzomorpholine,
la 2,6-dihydroxy 4-méthylpyridine,
la 2,6-dihydroxypyridine,
la 2,6-diaminopyridine,
la 6-aminobenzomorpholine,
la 1-phényl 3-méthyl 5-pyrazolone.
Ces coupleurs sont utilisés dans les compositions tinctoriales de l'invention sous forme libre ou sous forme salifiée dans des proportions variant de 0,005 à 10%, de préférence de 0,01 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions tinctoriales peuvent en outre contenir des colorants directs utilisés pour nuancer la coloration obtenue à l'aide des colorants d'oxydation. Ces colorants sont plus particulièrement choisis parmi les dérivés nitrés de la série benzénique et notamment parmi les nitrophénylènediamines, les nitroaminophénols, les dini-troaminophénols, les dinitroaminobenzènes, les nitroaminobenzè-nes, les nitrodiphénylamines. Ces colorants peuvent être éventuellement substitués sur le noyau aromatique, sur les fonctions phénols ou sur les fonctions aminés. A titre d'exemples on peut citer:
le 2,4-diaminonitrobenzène,
le 3,4-diaminonitrobenzène,
le 2,5-diaminonitrobenzène,
le 3-amino 4-hydroxynitrobenzène,
le 3-hydroxy 4-aminonitrobenzène,
le 2-hydroxy 5-aminonitrobenzène,
le 2-amino 5-hydroxynitrobenzène,
le 2-amino 3-hydroxynitrobenzène,
le 2-amino 5-N-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène,
le 2-amino 5-N,N-bis-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène,
le 2,5-N-p-hydroxyéthylaminonitrobenzène,
le 2-N-P-hydroxyéthylamino 5-N,N-bis-P-hydroxyéthylaminonitro-
benzène,
le 2-amino 5-N-méthylaminonitrobenzène,
le 2-N-méthylamino 5-N-bis-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène,
le 2-N-méthylamino 5-N-méthyl N-p-hydroxyéthylaminonitroben-zène,
le 2-N-P-hydroxyéthylamino 5-hydroxynitrobenzène,
le 3-méthoxy 4-N-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène, le 2-N-méthylamino 4-P-hydroxyéthyloxynitrobenzène,
le 2-amino 3-méthylnitrobenzène,
le 2-N-P-hydroxyéthylamino 5-aminonitrobenzène,
le 2-amino 4-chloro 5-N-p-hydroxyéthylaminonitrobenzène, le 2-amino 4-méthyl 5-N-p-hydroxyéthyIaminonitrobenzène, le 2-amino 4-méthyl 5-N-méthylaminonitrobenzène. le 2-N-p-hydroxyéthylamino 5-méthoxynitrobenzène,
le 2-amino 5-P-hydroxyéthyloxynitrobenzène, le 2-N-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène,
le 3-amino 4-N-p-hydroxyéthylaminonitrobenzène, le 3-P-hydroxyéthyloxy 4-N-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène, le 2-N-[para hydroxyphényl]aminonitrobenzène,
le 5-amino 2-N-phénylaminonitrobenzène,
le 2-hydroxy 3-amino 1,5-dinitrobenzène.
Ces colorants directs peuvent être présents dans les compositions tinctoriales selon l'invention dans une proportion allant de 0,005 à 3% et de préférence de 0,01 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions contiennent également des agents permettant d'ajuster le pH à une valeur de 8 à 11,5 et de préférence entre 9 et 10,5. Le pH de ces compositions est ajusté à la valeur désirée à l'aide d'un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triéthanolamine, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la tri-éthylamine. Ces compositions peuvent également contenir, en association avec des agents antioxydants de formule (I) précitée, des réducteurs choisis parmi les réducteurs à fort potentiel d'oxydation électronégatif à pH alcalin et notamment les acides organiques soufrés tels que thiolactique, thioglycolique et la cystéine, l'acide ascorbique et ses dérivés, les bisulfites alcalins. Des résultats plus particulièrement intéressants sont obtenus en associant les composés antioxydants conformes à l'invention avec les bisulfites alcalins, tels que par exemple le bisulfite de sodium. Ces agents réducteurs sont présents dans des proportions de 0,05 à 1,5% en poids et de préférence de 0,1 à 1 % en poids.
Les compositions tinctoriales conformes à l'invention peuvent adopter des formes diverses et se présenter notamment sous forme de crèmes ou de liquides et de préférence sous forme de liquides géli-fiables ou de crèmes fluides dans lesquelles les composés selon l'invention ont leur efficacité maximale.
A cet effet, on peut utiliser de nombreux ingrédients cosmétique-ment acceptables. Ces compositions peuvent contenir notamment des agents tensio-actifs hydrosolubles anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Parmi ces agents tensio-actifs on peut citer les alkylbenzène sulfonates, les alkylnaphtalène sulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthyl-cétylammonium, le bromure de cétylpyridinium, les diéthanolamides d'acide gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés et polyglycé-rolés, les alkylphénols polyoxyéthylénés et polyglycérolés, ainsi que les alkylsulfates polyoxyéthylénés. Les produits tensio-actifs sont présents dans des compositions conformes à l'invention dans des proportions comprises entre 0,5 et 55% en poids et de préférence entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition. Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants on peut mentionner à titre d'exemples les alcanols inférieurs tels que l'éthanol ou l'isopro-panol, le glycérol, les glycols ou éthers de glycols comme le butoxy-2 éthanol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther, et le monométhyléther du diéthylèneglycol ainsi que des produits analogues et leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence présents dans
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les proportions allant de 1 à 40% en poids et plus particulièrement de 5 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent être épaissies de préférence avec des composés choisis parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcel-lulose, l'hydroxypropyléthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et des polymères divers ayant cette fonction telle qu'en particulier les dérivés d'acide acrylique. Il est également possible d'utiliser les agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,5 et 5% en poids et en particulier entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
Il est naturellement possible d'additionner aux compositions conformes à l'invention tous autres adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents séquestrants, des agents filmogè-nes, des tampons et des parfums.
Le procédé de protection de ces compositions tinctoriales d'oxydation conforme à l'invention est essentiellement caractérisé par le fait que l'on utilise les composés de formule (I) précitée dans les compositions définies ci-dessus dans les proportions et conditions également décrites.
Les compositions tinctoriales d'oxydation contenant les composés de formule (I) sont utilisées en mélangeant au moment de l'emploi la composition tinctoriale avec une solution oxydante en une quantité suffisante pour développer la couleur puis en appliquant le mélange obtenu sur les cheveux.
Les solutions oxydantes contiennent des agents d'oxydation tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée. On utilise de préférence l'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange ainsi obtenu est appliqué sur les cheveux et on laisse poser pendant 5 à 60 minutes, après quoi on rince les cheveux, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
Ces compositions peuvent également être mises en œuvre dans des procédés de teinture en plusieurs temps consistant à appliquer la composition contenant le précurseur de colorant par oxydation et un composé de formule (I) conforme à l'invention, éventuellement une composition contenant un coupleur, puis la composition oxydante dans des étapes séparées.
L'étude de la stabilité des compositions tinctoriales d'oxydation conformes à l'invention peuvent notamment être évaluées par une méthode colorimétrique. A cet effet, on peut utiliser un colorimè-tre C de BECKMAN en utilisant des cuves parallélépipédiques de 1 cm x 1 cm de section de 10 cm de haut remplies à mi-hauteur par la composition tinctoriale à examiner et dont l'orifice supérieur est obturé. On mesure au bout de 3 heures et de 24 heures de repos et par rapport au liquide de référence constitué par un alkylsulfate de triéthanolamine vendu sous la dénomination de TEXAPON T 42 par la société HENKEL les transmissions au filtre bleu, au filtre rouge et au filtre vert. Plus la transmission est élevée, moins le produit est oxydé.
La titulaire a mis en évidence de cette façon que les hydroquino-nes alkylées et notamment la tertiobutylhydroquinone et la méthyl-hydroquinone amélioraient de façon considérable la stabilité des compositions tinctoriales contrairement à ce qui se passe pour le BHT (2,6-ditertio-butyl 4-méthylphénol) ou le BHA (2,6-ditertio-butyl 4-méthoxyphénol) qui sont des agents antioxydants classiquement utilisés pour les corps gras.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
Exemple 1
On prépare les compositions tinctoriales suivantes:
Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol 5 g
Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol 5 g
Acide oléique 5 g
Diéthanolamine oléique 5 g
Diéthanolamide oléique 12 g
Alcool éthylique 10 g
Ethoxy-2 éthanol 12 g
Acide éthylènediaminotétracétique 0,2 g
5 2-Méthyl 1,4-diaminobenzène dichlorhydrate 0,96 g
4-Amino 1-hydroxy benzène 0,08 g Dichlorhydrate de 6-p-hydroxyéthyloxy 1,3-di-
aminobenzène 0,02 g
1,3-Dihydroxybenzène 0,25 g io 1-Amino 3-hydroxybenzène 0,1g
Bisulfite de sodium à 35 B 1,3 g
2-Méthylhydroquinone 0,17 g
Ammoniaque à 22 B 10,2g
Eauq.s.p. 100 g is Ces compositions tinctoriales permettent en dilution poids pour poids avec de l'eau oxygénée à 20 volumes d'obtenir sur des cheveux gris après 30 minutes de pose, rinçage, shampooing et séchage une nuance châtain clair.
On constate des résultats similaires en remplaçant la 2-méthyl-20 hydroquinone par la 2-tertiobutylhydroquinone.
On examine les transmissions au colorimètre de BECKMAN, pour les deux compositions et dans les conditions précédemment décrites en comparant celles-ci aux transmissions des mêmes compositions contenant dans les mêmes proportions du BHT (2,6-ditertio-25 butyl 4-méthylphénol) et du BHA (2,6-ditertiobutyl 4-méthoxyphénol) couramment utilisés comme antioxydants alimentaires. Les résultats figurent dans le tableau ci-après.
3 heures
24 heures
30
Filtre bleu
BHA
19%
9,5%
BHT
20,5%
13,5%
MHQ*
43,5%
27,5%
TBHQ**
42,5%
30%
35
Filtre rouge
BHA
61,5%
52%
BHT
63,5%
57%
MHQ*
87%
71,5%
TBHQ**
86,5%
74,5%
40
Filtre vert
BHA
24,5%
14%
BHT
27,5%
17% .
MHQ*
58,5%
37%
TBHQ**
56,5%
41%
45 * MHQ: Méthylhydroquinone ** TBHQ: Tertiobutylhydroquinone
Exemple 2
50 On prépare la composition suivante:
Dichlorhydrate de 2,6-diméthyl 1,4-diaminobenzène 0,7 g
1,3-Dihydroxybenzène 0,1 g
1-Hydroxy 3-aminobenzène 0,3 g
1 -Amino 2-hydroxybenzène 0,15 g 55 Dichlorhydrate de 6-hydroxyéthyloxy 1,3-diaminobenzène 0,03 g
I-Phényl 3-métliyl 5-pyrazolone 0,15 g
Tertiobutylhydroquinone 0,25 g
Bisulfite de sodium à 35 B 1,3 g
Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol 5 g
60 Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol 5 g
Acide oléique 5 g
Diéthanolamine oléique 5 g
Diéthanolamide oléique 12 g
Alcool éthylique 10 g
« Ethoxy-2 éthanol 12 g
Acide éthylènediaminotétracétique 0,2 g
Ammoniaque à 22 B 10,2 g
Eau q.s.p. 100 g
656634
6
Cette composition liquide est mélangée poids pour poids avec de l'eau oxygénée à 20 volumes, cela au moment de l'emploi. Le gel obtenu est appliqué 30 minutes sur une chevelure châtain foncé. Après rinçage, shampooing et séchage, les cheveux sont teints dans une nuance châtain clair cendré.
Par ailleurs, si dans un flacon hermétiquement fermé on laisse un peu d'air au-dessus du liquide de la composition décrite ci-dessus, l'obscurcissement du liquide ne se produira qu'avec lenteur traduisant une bonne résistance à une oxydation prématurée.
Exemple 3
On prépare la composition suivante:
Sulfate de 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine 0,8 g
Acide 3,4-diaminobenzoïque 0,03 g
2-Méthyl 1,3-dihydroxybenzène 0,5 g
2-Amino 4-méthyl S-N-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène 0,15 g Bisulfite de sodium à 35 B 1,8 g
Méthylhydroquinone 0,1 g
Alcools cétylique et stéarylique en mélange 50-50 17 g
2-Octyl dodécanol 2,8 g
Alcool cétyl stéarylique à 15 moles d'oxyde d'éthylène 2,8 g
Laurylsulfate d'ammonium à 30% matière active 11,5 g
Polymère A 3 g
Ammoniaque à 22 B .12 g
Eauq.s.p. 100 g
Cette composition se présente sous la forme d'une crème peu épaisse. Elle se dilue au moment de l'emploi avec 1,5 fois son poids d'un lait oxydant titrant 20 volumes en eau oxygénée.
Le mélange onctueux obtenu est alors appliqué trente minutes sur des cheveux châtain clair. La chevelure après rinçage est sham-pooinée et séchée.
La nuance obtenue est un blond à reflet rouge intense.
Si la composition de départ est stockée en présence d'une faible quantité d'air, elle résiste bien à une oxydation prématurée.
Exemple 4
On prépare la composition suivante:
1,4-Diaminobenzène
0,15g
1-Amino 4-hydroxybenzène
0,05 g
1,3-Dihydroxybenzène
0,15 g
1-Hydroxy 3-aminobenzène
0,15 g
2-N-méthylamino 4-P-hydroxyéthyloxynitrobenzène
0,05 g
Tertiobutylhydroquinone
0,166 g
Bisulfite de sodium à 35 B
1.5 g
Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol
5g
Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol
5g
Acide oléique
5 °
-1 Ö
Diéthanolamine oléique
5g
Diéthanolamide oléique
12 g
Alcool éthylique
10 g
Ethoxy-2 éthanol
12 g
Acide éthylènediaminotétracétique
0,2 g
Ammoniaque à 22 B
10,2 g
Eau q.s.p.
100 g
Cette composition est un liquide que l'on mélange au moment de l'emploi avec son poids d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange gélifié obtenu est appliqué sur une chevelure châtain clair fraîchement permanentée. Après 30 minutes de pose, le produit est éliminé par rinçage. Les cheveux sont shampooinés et séchés. Ils sont alors colorés en blond doré nacré.
Au stockage, la composition de départ résiste fort bien à l'oxydation à une légère quantité d'air la surmontant.
Exemple 5
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de 2-méthyl 1,4-diaminobenzène 0,64 g
1-Amino 4-hydroxybenzène 0,1g
1.3-Dihydroxybenzène 0,2 g
1-Hydroxy 3-aminobenzène 0,06 g
Dichlorhydrate de 6-aminobenzomorpholine 0,045 g
Méthylhydroquinone 0,174 g
Bisulfite de sodium à 35 B 1,3 g
Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol 5 g
Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol 5 g
Acide oléique 5 g
Diéthanolamine oléique 5 g
Diéthanolamide oléique 12 g
Alcool éthylique 10 g
Ethoxy-2 éthanol 12 g
Acide éthylènediaminotétracétique 0,2 g
Ammoniaque à 22 B 10,2 g
Eau q.s.p. 100 g
Cette composition liquide se mélange poids pour poids avec de l'eau oxygénée à 20 volumes.
Le gel obtenu est appliqué 30 minutes sur une chevelure châtain foncé, après quoi on rince, on fait un shampooing. Les cheveux séchés sont teints dans une nuance châtain clair cendré.
Là encore au stockage, en présence d'une faible quantité d'air, le liquide de départ résiste bien à une oxydation prématurée.
Exemple 6
On prépare la composition suivante:
Dichlorhydrate de 2,6-diméthyl 1,4-diaminobenzène
0,3 g
1-Amino 4-hydroxybenzène
0,15 g
1,3-Dihydroxybenzène
0,15 g
1-Hydroxy 3-aminobenzène
0,1g
Tertiobutylhydroquinone
0,04 g
Acide thiolactique
0,4 g
Alcools cétylique et stéarylique en mélange 50/50
17 g
2-Octyl dodécanol
2,8 g
Alcool cétyl stéarylique à 15 moles d'oxyde d'éthylène
2,8 g
Lauryl sulfate d'ammonium à 30% matière active
11,5g
Polymère A
3g
Ammoniaque à 22 B
12 g
Eau q.s.p.
100 g
Cette composition a l'aspect d'une crème peu épaisse. On la mélange au moment de l'emploi avec 1,5 fois son poids d'un lait oxydant titrant 20 volumes en eau oxygénée.
On applique le mélange obtenu 30 minutes sur une chevelure blond foncé. On rince, on fait un shampooing et on sèche. Les cheveux sont alors colorés en blond clair.
La crème de départ résiste fort bien à une oxydation prématurée liée à la présence d'une faible quantité d'air, et ce même si la crème a été aérée lors de sa fabrication.
Exemple 7
On prépare la composition suivante:
Dichlorhydrate de 2-isopropyl 1,4-diaminobenzène
0,4 g
Dichlorhydrate de 6-P-aminoéthyl amino
1,3-diaminobenzène
0,04 g
1 -Hydroxynaphtalène
0,02 g
1-Amino 2-hydroxybenzène
0,1 g
1-Hydroxy 3-aminobenzène
0,25 g
1-Phényl 3-méthyl 5-pyrazolone
0,1 g
Bisulfite de sodium à 35 B
1,25 g
Tertiobutylhydroquinone
0,21 g
Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol
5 g
Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol
5 g
Acide oléique
5g
Diéthanolamide oléique
12g
Diéthanolamine oléique
5 g
Alcool éthylique
10g
Ethoxy-2 éthanol
12g
Acide éthylène diaminotêtracétique
0,2 g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
7
656 634
Ammoniaque à 22° B 10,2 g
Eau q.s.p. 100 g
Cette composition est un liquide qui se mélange poids pour poids avec un lait oxydant titrant 20 volumes en eau oxygénée. On obtient un gel que l'on fait poser 30 minutes sur des cheveux châtain clair. On rince pour éliminer l'excédent de produit et on effectue un shampooing. Après séchage, la chevelure est teinte dans une nuance blond cendré à tendance mate.
La composition liquide de départ s'oxyde lentement en présence d'une faible quantité d'air au cours du stockage.
Le polymère A est un polymère constitué de motifs de formule:
CH,
CH3 I
— N—(CH2)3 -
I
CH?Cle
N-(CH2)6 I
CHfCl®
pouvant être préparé comme décrit dans les brevets français 2.270.846 et 2.333.012; sa viscosité en solution aqueuse à 5%, à 35: C, est de 2,3 à 2,6 cps.
R
Claims (15)
1. Procédé de protection d'une composition tinctoriale d'oxydation contenant au moins un précurseur de colorants par oxydation, caractérisé par le fait que l'on introduit dans la composition au moins un composé de formule:
OH
OH
dans laquelle R désigne un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 4 atomes de carbone.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la composition tinctoriale contient également des coupleurs.
2
REVENDICATIONS
3. Composition tinctoriale d'oxydation contenant au moins un précurseur de colorants par oxydation obtenue par le procédé selon la revendication 1.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce qu'elle contient également des coupleurs.
5. Composition selon la revendication 3 ou 4, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans des proportions comprises entre 0,025 et 2,5% en poids et de préférence entre 0,05 et 1 % en poids.
6. Composition selon l'une des revendications 3 à 5, caractérisée par le fait que la composition contient également un agent réducteur choisi parmi les acides organiques soufrés, l'acide ascorbique et ses dérivés, un bisulfite alcalin.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que l'agent réducteur est présent dans des proportions comprises entre 0,05 et 1,5% en poids et de préférence entre 0,1 et 1 % en poids par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une des revendications 3 à 7, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 8 et 13,5.
9. Composition selon l'une des revendications 3 à 8, caractérisée par le fait que les précurseurs de colorants par oxydation sont choisis parmi les dérivés para ou ortho tels que les paraphénylène-diamines, les paraaminophénols, les orthoaminophénols, les ortho-phénylènediamines, les orthohydroxy phénols et les bases hétérocy-cliques, pyridiniques ou pyrimidiniques.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que les précurseurs de colorants sont présents dans des proportions comprises entre 0,005 et 10% en poids.
11. Composition selon l'une des revendications 3 à 10, caractérisée par le fait que la composition contient également au moins un ou plusieurs coupleurs choisis parmi les phénols, les métadiphénols, les métaaminophénols, les métaphénylènediamines, les dérivés mono-ou dihydroxylés du naphtalène, les composés hétérocycliques dérivés de la pyridine ou de la benzomorpholine, les pyrazolones et les composés dicétoniques.
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que le coupleur présent sous forme libre ou sous forme salifiée est utilisé dans des proportions de 0,005 à 10% en poids.
13. Composition selon l'une des revendications 3 à 12, caractérisée par le fait que la composition contient également des colorants directs.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait que les colorants directs sont des colorants nitrés aromatiques choisis parmi les nitrophénylènediamines, les nitroaminophénols, les dinitroaminophénols, les dinitroaminobenzène. les nitroaminobenzè-nes, les nitrodiphénylamines.
15. Compose de formule
OH
OH
dans laquelle R désigne un radical alkyle inférieur ayant 1 à 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, pour la mise en œuvre du procédé selon la revendication 1.
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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