CH637983A5 - Isoindolinverbindungen. - Google Patents
Isoindolinverbindungen. Download PDFInfo
- Publication number
- CH637983A5 CH637983A5 CH1305478A CH1305478A CH637983A5 CH 637983 A5 CH637983 A5 CH 637983A5 CH 1305478 A CH1305478 A CH 1305478A CH 1305478 A CH1305478 A CH 1305478A CH 637983 A5 CH637983 A5 CH 637983A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- pigment
- formula
- hours
- isoindoline compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Coloring (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neue Isoindolinverbindungen der Formel
2
HN^/NH
io II
. 0
in der A für Cyan oder für
Die neuen Verbindungen sind Pigmente, die in Kunststoffen, insbesondere in thermoplastischen Kunststoffen wie Hart-PVC, Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol, Polyacry-25lat, Polymethacrylat, Copolymerisaten aus Styrol, Acrylni-tril, Butadien und/oder Acrylsäureestern und in Weich-PVC lichtechte, brillante und farbstarke Färbungen geben. In Lacken erhält man farbstarke, im purtonnahen Bereich lichtechte und brillante Färbungen.
3o Die Verbindung mit A = Cyan gibt gelbe und die mit dem Chinazolinrest rote Färbungen.
Die neuen Verbindungen (I) werden durch stufenweise Kondensation von l-Amino-3-iminoisoindolin mit der entsprechenden Cyanmethylenverbindung und dann mit Barbi-35 tursäure hergestellt:
(II)
(III) 1. Stufe
(I)
2. Stufe
Die Herstellung kann z.B. nach dem in der DE-OS 1 670 748 beschriebenen Verfahren erfolgen. Die Herstellung kann auch nach dem in der deutschen Patentanmeldung P 27 57 982.4 beschriebenen Verfahren in Gegenwart von Wasser oder in Wasser erfolgen. Je nach den Herstellungsbedingungen können die Verbindungen der Formel I in Pigmentformen erhalten werden, die deckende oder lasierende Färbungen liefern.
Die folgenden Ausführungsbeispiele sollen die Erfindung weiter erläutern.
Beispiel 1
64 Teile o-Phthalodinitril werden in 400 Teilen Äthylen-
55 glykol suspendiert und 3 Stunden bei 60 °C mit 15 Teilen Ammoniak begast. Die resultierende Lösung des l-Amino-3-imi-noindolins lässt man zu einer auf pH 9 eingestellten 60 °C warmen Suspension von 64 Teilen Barbitursäuren und 93 Teilen 2-Cyanmethylchinazolon-(4) in 750 Teilen Wasser zulaufen 60 und rührt 2 Stunden bei 60 C nach. Das Reaktionsgemisch wird mit Schwefelsäure auf pH 3 gestellt und 2 Stunden bei pH 3 und 60 °C nachgerührt. Dann gibt man 16 Teile Ölsäure-äthanolamid zu, heizt auf 90 °C, saugt ab und trocknet. Man erhält 150 Teile eines farbstarken Rotpigments mit guter Ver-65 teilbarkeit in Kunststoffen. Das Pigment hat die Formel
3
639 983
Beispiel 2
Man arbeitet wie im Beispiel 1 angegeben, verwendet jedoch anstelle des 2-Cyanmethylchinazolon-(4) 33 Teile Ma-londinitril.
Man erhält 120 Teile eines leicht verteilbaren Gelbpigments der Formel I mit A = -CN, das neutrale gelbe Färbungen gibt.
Beispiel 3
19,4 Teile l-(Biscyanomethylen)-3-imino-sioindolin (hergestellt nach Beispiel 78a) der DE-OS 16 70 748) und 13 Teile Barbitursäure werden in 300 Teilen Eisessig 3 Stunden auf Rückflusstemperatur erwärmt. Die Suspension wird filtriert, mit Eisessig und zuletzt mit Methanol gewaschen. Man erhält
28 Teile eines Gelbpigments der Formel I mit A = - CN, das gute Migrationsechtheit und Lichtechtheit aufweist und Färbungen mit neutralem gelben Farbton gibt.
Beispiel 4
a) Stufe I (Monokondensationsprodukt)
39 Teile 2-Cyanmethyl-chinazolon werden mit 29 Teilen l-Amino-3-iminoisoindolinin 170 Teilen Methanol 5 Stun-io den unter Rückfluss erwärmt. Die Fällung wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 62 Teile 1 -[Cyan-(chinazolonyl-2')-methylen]-3-imino-isoindolin mit einem Schmelzpunkt von > 300 °C.
b) Stufe II
15 32 Teile des nach a) erhaltenen Monokondensationspro-duktes und 13 Teile Barbitursäure werden in 600 Teilen Eisessig 3 Stunden auf Rückflusstemperatur erwärmt. Die Suspension wird filtriert, mit Eisessig und Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 40 Teile Pigment der Formel I mit 20A =
Das Pigment gibt in PVC, Polystyrol gelbstichige Rotfär-30 bungen mit guter Lichtechtheit. Das Pigment weist eine gute Migrationsechtheit auf.
C
Claims (2)
- 637 983PATENTANSPRÜCHE 1. Isoindolinverbindung der FormelKC-C-A0in der A für Cyan oder0steht.
- 2. Verwendung der Verbindungen gemäss Anspruch 1 als Pigmente zum Färben von Kunststoffen in der Masse und von Lacken.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2757982A DE2757982C2 (de) | 1977-12-24 | 1977-12-24 | Verbindungen der Isoindolinreihe und Verfahren zur Herstellung von in den anwendungstechnischen Eigenschaften verbesserten Pigmenten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH637983A5 true CH637983A5 (de) | 1983-08-31 |
Family
ID=6027263
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH1305478A CH637983A5 (de) | 1977-12-24 | 1978-12-21 | Isoindolinverbindungen. |
CH1304878A CH642989A5 (de) | 1977-12-24 | 1978-12-21 | Verfahren zur herstellung von pigmenten auf der basis von isoindolin. |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH1304878A CH642989A5 (de) | 1977-12-24 | 1978-12-21 | Verfahren zur herstellung von pigmenten auf der basis von isoindolin. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4371735A (de) |
JP (2) | JPS5491532A (de) |
CH (2) | CH637983A5 (de) |
DE (1) | DE2757982C2 (de) |
FR (1) | FR2412589A1 (de) |
GB (1) | GB2013230B (de) |
IT (1) | IT1101741B (de) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH625542A5 (de) * | 1977-04-07 | 1981-09-30 | Ciba Geigy Ag | |
DE3007301A1 (de) | 1980-02-27 | 1981-09-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue isoindolinfarbstoffe |
DE3007299A1 (de) | 1980-02-27 | 1981-09-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isoindolinfarbstoffe |
DE3007329A1 (de) | 1980-02-27 | 1981-09-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isoindolinfarbstoffe |
US4426533A (en) * | 1981-04-06 | 1984-01-17 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing bismethine isoindolines |
DE3327563A1 (de) * | 1983-07-30 | 1985-02-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Farbstarke isoindolinpigmente, deren herstellung und verwendung |
DE3327564A1 (de) * | 1983-07-30 | 1985-02-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Lasierende, farbstarke isoindolinpigmente, deren herstellung und verwendung |
DE3327562A1 (de) * | 1983-07-30 | 1985-02-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Zubereitungen von leicht verteilbaren isoindolinpigmenten und deren verwendung |
CH669388A5 (de) * | 1985-07-09 | 1989-03-15 | Basf Ag | |
CH665650A5 (de) * | 1985-07-22 | 1988-05-31 | Basf Ag | Isoindolinfarbstoffe. |
GB2221919B (en) * | 1988-08-19 | 1992-01-08 | Ciba Geigy Ag | Novel isoindoline pigments |
AU2006259573A1 (en) * | 2005-06-14 | 2006-12-28 | Pharmacopeia, Inc. | Heterocyclic aspartyl protease inhibitors, preparation and use thereof |
BRPI0714364A2 (pt) | 2006-07-18 | 2013-03-12 | Basf Se | pigmento de isoindolina, processo para a preparaÇço de pigmentos de isoindolina, uso de pigmentos de isoindolina, e, plÁstico |
EP2231785B1 (de) | 2007-12-10 | 2012-01-18 | Basf Se | Isometrisches isoindolin-gelbpigment |
JP7105024B1 (ja) | 2021-08-03 | 2022-07-22 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1012406B (de) * | 1952-12-06 | 1957-07-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
FR1537299A (fr) * | 1966-09-09 | 1968-08-23 | Bayer Ag | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'isoindoline |
DE1670748A1 (de) * | 1966-09-09 | 1973-05-30 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung neuer isoindolinderivate |
DE2121524C3 (de) * | 1971-05-03 | 1979-02-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Dispersionsfarbstoffe aus o-Phthalodinitril, deren Herstellung und deren Verwendung |
US3923806A (en) * | 1971-05-03 | 1975-12-02 | Basf Ag | Disperse dyes based on isoindolene derivatives |
US3987045A (en) * | 1971-05-03 | 1976-10-19 | Basf Aktiengesellschaft | Disperse dyes based on isoindolene derivatives |
US3991054A (en) * | 1971-05-03 | 1976-11-09 | Basf Aktiengesellschaft | Disperse dyes based on isoindolene derivatives |
JPS4830658A (de) * | 1971-08-26 | 1973-04-23 | ||
DE2628409C3 (de) * | 1976-06-24 | 1986-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
CH625542A5 (de) * | 1977-04-07 | 1981-09-30 | Ciba Geigy Ag |
-
1977
- 1977-12-24 DE DE2757982A patent/DE2757982C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-12-14 IT IT30856/78A patent/IT1101741B/it active
- 1978-12-15 FR FR7835336A patent/FR2412589A1/fr active Granted
- 1978-12-21 CH CH1305478A patent/CH637983A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-21 CH CH1304878A patent/CH642989A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-21 GB GB7849487A patent/GB2013230B/en not_active Expired
- 1978-12-22 JP JP15771378A patent/JPS5491532A/ja active Granted
- 1978-12-22 JP JP15771178A patent/JPS5491531A/ja active Granted
-
1980
- 1980-06-06 US US06/157,168 patent/US4371735A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-04-18 US US06/486,010 patent/US4758663A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH642989A5 (de) | 1984-05-15 |
US4758663A (en) | 1988-07-19 |
FR2412589B1 (de) | 1984-06-22 |
IT1101741B (it) | 1985-10-07 |
JPS6216985B2 (de) | 1987-04-15 |
IT7830856A0 (it) | 1978-12-14 |
GB2013230B (en) | 1982-06-30 |
DE2757982C2 (de) | 1980-02-21 |
US4371735A (en) | 1983-02-01 |
FR2412589A1 (fr) | 1979-07-20 |
JPS5491531A (en) | 1979-07-20 |
JPS5491532A (en) | 1979-07-20 |
GB2013230A (en) | 1979-08-08 |
JPS631349B2 (de) | 1988-01-12 |
DE2757982B1 (de) | 1979-06-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH637983A5 (de) | Isoindolinverbindungen. | |
DE2260499B2 (de) | Kupferkomplexe von Azomethinfarbstoffen und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
DE2139688A1 (de) | Farbstoffe zum faerben von kunststoffen | |
DE4419849A1 (de) | Isoindolinpigmente | |
EP3508536A1 (de) | Methinfarbstoffe zum massefärben von synthetischen polyamiden | |
DE2616486A1 (de) | Farbstoffe der perylentetracarbonsaeurediimidreihe | |
DE3927028A1 (de) | Neue isoindolinpigmente | |
EP0051187A2 (de) | Kationische Styrylfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen und synthetischen kationisch anfärbbaren Substraten | |
DE69017813T2 (de) | Methinverbindung. | |
DE2850643A1 (de) | Hydroxypyridon-azofarbstoffe | |
DE3049215A1 (de) | Perylentetracarbonsaeurediimid und dessen verwendung | |
DE2607966C3 (de) | Benzothioxanthene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fluoreszenzfarbstoffe | |
CH677927A5 (de) | ||
CH624980A5 (de) | ||
DE2247009B2 (de) | Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
CH661521A5 (de) | Bis-azomethin-nickelkomplex-pigmente. | |
DE2441924C3 (de) | Disazopigmentfarbstoffe | |
DE2017450C3 (de) | Farbstoffe der Pyranthronreihe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE4228572B4 (de) | 2:1-Aluminium-Komplexfarbstoffe | |
DE2451783B1 (de) | Verwendung eines perylen-3.4.9.10- tetracarbonsaeurebisimids als schwarzfarbstoff | |
DE1770818B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzooxanthen-dicarbonsäureimidfarbstoffen | |
CH628921A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines azomethin-pigmentes. | |
CH351359A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Styrylfarbstoffe | |
DE1278643B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen | |
DE1085994B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |