CH637983A5 - Isoindolinverbindungen. - Google Patents

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CH637983A5
CH637983A5 CH1305478A CH1305478A CH637983A5 CH 637983 A5 CH637983 A5 CH 637983A5 CH 1305478 A CH1305478 A CH 1305478A CH 1305478 A CH1305478 A CH 1305478A CH 637983 A5 CH637983 A5 CH 637983A5
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CH
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pigment
formula
hours
isoindoline compounds
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CH1305478A
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Inventor
Hans Dr Scherer
Wolfgang Dr Lotsch
Gustav Dr Bock
Original Assignee
Basf Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04Isoindoline dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue Isoindolinverbindungen der Formel
2
HN^/NH
io II
. 0
in der A für Cyan oder für
Die neuen Verbindungen sind Pigmente, die in Kunststoffen, insbesondere in thermoplastischen Kunststoffen wie Hart-PVC, Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol, Polyacry-25lat, Polymethacrylat, Copolymerisaten aus Styrol, Acrylni-tril, Butadien und/oder Acrylsäureestern und in Weich-PVC lichtechte, brillante und farbstarke Färbungen geben. In Lacken erhält man farbstarke, im purtonnahen Bereich lichtechte und brillante Färbungen.
3o Die Verbindung mit A = Cyan gibt gelbe und die mit dem Chinazolinrest rote Färbungen.
Die neuen Verbindungen (I) werden durch stufenweise Kondensation von l-Amino-3-iminoisoindolin mit der entsprechenden Cyanmethylenverbindung und dann mit Barbi-35 tursäure hergestellt:
(II)
(III) 1. Stufe
(I)
2. Stufe
Die Herstellung kann z.B. nach dem in der DE-OS 1 670 748 beschriebenen Verfahren erfolgen. Die Herstellung kann auch nach dem in der deutschen Patentanmeldung P 27 57 982.4 beschriebenen Verfahren in Gegenwart von Wasser oder in Wasser erfolgen. Je nach den Herstellungsbedingungen können die Verbindungen der Formel I in Pigmentformen erhalten werden, die deckende oder lasierende Färbungen liefern.
Die folgenden Ausführungsbeispiele sollen die Erfindung weiter erläutern.
Beispiel 1
64 Teile o-Phthalodinitril werden in 400 Teilen Äthylen-
55 glykol suspendiert und 3 Stunden bei 60 °C mit 15 Teilen Ammoniak begast. Die resultierende Lösung des l-Amino-3-imi-noindolins lässt man zu einer auf pH 9 eingestellten 60 °C warmen Suspension von 64 Teilen Barbitursäuren und 93 Teilen 2-Cyanmethylchinazolon-(4) in 750 Teilen Wasser zulaufen 60 und rührt 2 Stunden bei 60 C nach. Das Reaktionsgemisch wird mit Schwefelsäure auf pH 3 gestellt und 2 Stunden bei pH 3 und 60 °C nachgerührt. Dann gibt man 16 Teile Ölsäure-äthanolamid zu, heizt auf 90 °C, saugt ab und trocknet. Man erhält 150 Teile eines farbstarken Rotpigments mit guter Ver-65 teilbarkeit in Kunststoffen. Das Pigment hat die Formel
3
639 983
Beispiel 2
Man arbeitet wie im Beispiel 1 angegeben, verwendet jedoch anstelle des 2-Cyanmethylchinazolon-(4) 33 Teile Ma-londinitril.
Man erhält 120 Teile eines leicht verteilbaren Gelbpigments der Formel I mit A = -CN, das neutrale gelbe Färbungen gibt.
Beispiel 3
19,4 Teile l-(Biscyanomethylen)-3-imino-sioindolin (hergestellt nach Beispiel 78a) der DE-OS 16 70 748) und 13 Teile Barbitursäure werden in 300 Teilen Eisessig 3 Stunden auf Rückflusstemperatur erwärmt. Die Suspension wird filtriert, mit Eisessig und zuletzt mit Methanol gewaschen. Man erhält
28 Teile eines Gelbpigments der Formel I mit A = - CN, das gute Migrationsechtheit und Lichtechtheit aufweist und Färbungen mit neutralem gelben Farbton gibt.
Beispiel 4
a) Stufe I (Monokondensationsprodukt)
39 Teile 2-Cyanmethyl-chinazolon werden mit 29 Teilen l-Amino-3-iminoisoindolinin 170 Teilen Methanol 5 Stun-io den unter Rückfluss erwärmt. Die Fällung wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 62 Teile 1 -[Cyan-(chinazolonyl-2')-methylen]-3-imino-isoindolin mit einem Schmelzpunkt von > 300 °C.
b) Stufe II
15 32 Teile des nach a) erhaltenen Monokondensationspro-duktes und 13 Teile Barbitursäure werden in 600 Teilen Eisessig 3 Stunden auf Rückflusstemperatur erwärmt. Die Suspension wird filtriert, mit Eisessig und Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 40 Teile Pigment der Formel I mit 20A =
Das Pigment gibt in PVC, Polystyrol gelbstichige Rotfär-30 bungen mit guter Lichtechtheit. Das Pigment weist eine gute Migrationsechtheit auf.
C

Claims (2)

  1. 637 983
    PATENTANSPRÜCHE 1. Isoindolinverbindung der Formel
    KC-C-A
    0
    in der A für Cyan oder
    0
    steht.
  2. 2. Verwendung der Verbindungen gemäss Anspruch 1 als Pigmente zum Färben von Kunststoffen in der Masse und von Lacken.
CH1305478A 1977-12-24 1978-12-21 Isoindolinverbindungen. CH637983A5 (de)

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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH625542A5 (de) * 1977-04-07 1981-09-30 Ciba Geigy Ag
DE3007301A1 (de) 1980-02-27 1981-09-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue isoindolinfarbstoffe
DE3007299A1 (de) 1980-02-27 1981-09-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Isoindolinfarbstoffe
DE3007329A1 (de) 1980-02-27 1981-09-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Isoindolinfarbstoffe
US4426533A (en) * 1981-04-06 1984-01-17 Ciba-Geigy Corporation Process for producing bismethine isoindolines
DE3327563A1 (de) * 1983-07-30 1985-02-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbstarke isoindolinpigmente, deren herstellung und verwendung
DE3327564A1 (de) * 1983-07-30 1985-02-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Lasierende, farbstarke isoindolinpigmente, deren herstellung und verwendung
DE3327562A1 (de) * 1983-07-30 1985-02-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Zubereitungen von leicht verteilbaren isoindolinpigmenten und deren verwendung
CH669388A5 (de) * 1985-07-09 1989-03-15 Basf Ag
CH665650A5 (de) * 1985-07-22 1988-05-31 Basf Ag Isoindolinfarbstoffe.
GB2221919B (en) * 1988-08-19 1992-01-08 Ciba Geigy Ag Novel isoindoline pigments
AU2006259573A1 (en) * 2005-06-14 2006-12-28 Pharmacopeia, Inc. Heterocyclic aspartyl protease inhibitors, preparation and use thereof
BRPI0714364A2 (pt) 2006-07-18 2013-03-12 Basf Se pigmento de isoindolina, processo para a preparaÇço de pigmentos de isoindolina, uso de pigmentos de isoindolina, e, plÁstico
EP2231785B1 (de) 2007-12-10 2012-01-18 Basf Se Isometrisches isoindolin-gelbpigment
JP7105024B1 (ja) 2021-08-03 2022-07-22 東洋インキScホールディングス株式会社 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1012406B (de) * 1952-12-06 1957-07-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
FR1537299A (fr) * 1966-09-09 1968-08-23 Bayer Ag Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'isoindoline
DE1670748A1 (de) * 1966-09-09 1973-05-30 Bayer Ag Verfahren zur herstellung neuer isoindolinderivate
DE2121524C3 (de) * 1971-05-03 1979-02-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dispersionsfarbstoffe aus o-Phthalodinitril, deren Herstellung und deren Verwendung
US3923806A (en) * 1971-05-03 1975-12-02 Basf Ag Disperse dyes based on isoindolene derivatives
US3987045A (en) * 1971-05-03 1976-10-19 Basf Aktiengesellschaft Disperse dyes based on isoindolene derivatives
US3991054A (en) * 1971-05-03 1976-11-09 Basf Aktiengesellschaft Disperse dyes based on isoindolene derivatives
JPS4830658A (de) * 1971-08-26 1973-04-23
DE2628409C3 (de) * 1976-06-24 1986-10-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen
CH625542A5 (de) * 1977-04-07 1981-09-30 Ciba Geigy Ag

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Publication number Publication date
CH642989A5 (de) 1984-05-15
US4758663A (en) 1988-07-19
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IT1101741B (it) 1985-10-07
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DE2757982C2 (de) 1980-02-21
US4371735A (en) 1983-02-01
FR2412589A1 (fr) 1979-07-20
JPS5491531A (en) 1979-07-20
JPS5491532A (en) 1979-07-20
GB2013230A (en) 1979-08-08
JPS631349B2 (de) 1988-01-12
DE2757982B1 (de) 1979-06-28

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