CH637682A5 - Verfahren zur herstellung konzentrierter farbstoff- und aufhellerloesungen. - Google Patents

Verfahren zur herstellung konzentrierter farbstoff- und aufhellerloesungen. Download PDF

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CH637682A5
CH637682A5 CH135879A CH135879A CH637682A5 CH 637682 A5 CH637682 A5 CH 637682A5 CH 135879 A CH135879 A CH 135879A CH 135879 A CH135879 A CH 135879A CH 637682 A5 CH637682 A5 CH 637682A5
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Hans-Heinz Moells
Reinhold Hoernle
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung konzentrierter wässriger Farbstoff- und Aufhellerlösungen von ionischen Farbstoffen, bei dem die schwerlöslichen Farbstoffsalze mittels eines Membrantrennprozesses und unter 10 Zusatz einer ionischen Verbindung von den anorganischen Salzen weitgehend befreit und zu leichter löslichen Farbstoffsalzen umgesetzt werden.
Die DT-AS 2 204 725 beschreibt die Herstellung von Farbstofflösungen durch die Druckpermeation, wobei die anorgani-15 sehen Salze entfernt werden. Dabei bleiben die Kationen der Farbstoff- bzw. Aufhellersalze unverändert. Es sind üblicherweise Natrium-, Kalium- oder Erdalkaliionen.
Werden solche Farbstoff- bzw. Aufhellerlösungen anschliessend, z.B. über die Druckpermeation aufkonzentriert, so ist die 20 maximale Konzentration durch die Löslichkeitsgrenze des Farbstoff- bzw. Aufhellersalzes gegeben.
Zwar ist bekannt, dass anionische Farbstoffe in Form der Aminsalze und kationische Farbstoffe als Salze organischer Säuren meist besser zur Herstellung konzentrierter Lösungen geeignet sind, jedoch ist die Herstellung solcher Salze, sofern sie nicht direkt bei der Farbstoffproduktion anfallen, bisher nur umständlich durchzuführen gewesen (beispielsweise DT-OS 1 719 396,2 209 478 und DT-PS 2 115 877).
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass man die Abtrennung der anorganischen Salze und die Umwandlung der Farbstoff-natrium-, -kalium- und -erdalkalisalze im Falle der anionischen Farbstoffe und Aufheller bzw. der Chloride, Sulfate und Methosulfate von kationischen Farbstoffen und Aufhellern in leicher lösliche Salze in einfacher und eleganter Weise ohne Zwischenisolierung der freien Säuren bzw. Basen oder anderer Derivate durchführen kann, wenn man die anorganischen Salze mittels eines Membrantrennprozesses abtrennt und vor, während oder nach der Abtrennung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze im Falle anionischer Farbstoffe und Aufheller 10—500 Mol-%, bezogen auf Farbstoff an Ammoniumsalzen der Formel
(I)
worin
50 R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Aminoalkyl, Alkoxyalkyl, -(C2H40)n-H,
-(C3H60)n—H, —[CH2-CH(CH20H)0]n-H oder -[CH2 -CH(CH20H)-CH20]„-H oder zwei Reste aus R1, R2, R3 und R4 gemeinsam mit dem N-Atom und gegebenenfalls 55 weiteren Heteroatomen einen gesättigten Heterocyldus bedeuten, wobei Alkyl oder Alkoxy 1-20 C-Atome aufweisen,
n eine Zahl 2 bis 20 und
X© das Anion einer anorganischen Säure oder OH© bedeuten,
60 oder an Lithiumsalzen zusetzt und im Falle der kationischen Farbstoffe und Aufheller 10—500 Mol-% bezogen auf Farbstoff an Salzen cyclischer oder acyclischer organischer Säuren, die als Kation das Kation einer anorganischen Base enthalten zusetzt.
Geeignete Anionen X© der Ammoniumsalze der Formel (I) 65 sind beispielsweise Chlorid, Sulfat, Bromid, Carbonat oder Phosphat.
Geeignete gesättigte Heterocyclen, die zwei Reste R1, R2,
25
30
40
R1
I
45 R4—N © —R2 X© I
R3
3
637 682
R3 und R4 zusammen mit dem N-Atom bilden können, sind beispielsweise Piperidin, Piperazin und Morpholin.
Geeignete Lithiumsalze sind beispielsweise Lithiumchlorid, -carbonat, -oxid und -sulfat.
Bevorzugte Ammoniumverbindungen der Formel I sind solche, deren Molekulargewicht gleich oder grösser dem Molekulargesicht des jeweiligen Farbstoffs ist und/oder von der verwendeten Membran überwiegend zurückgehalten wird.
Bei den erfindungsgemäss verwendbaren wasserlöslichen anionischen Farbstoffen und Aufhellern handelt es sich insbesondere um solche mit Sulfonsäure-, Carbonsäure- und Sulfon-amidgruppen sowie um Metallkomplexfarbstoffe. Erwähnt seien hier die Alkali- und Erdalkalisalze der sauren Wollfarbstoffe, der Reaktivfarbstoffe, der sauren Farbstoffe für Polyamid, der Metallkomplexfarbstoffe und der substantiven Baumwollfarb-stoffe, die der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe angehören können. Erfindungsgemäss verwendbare anionische optische Aufheller sind beispielsweise Derivate der Stilben-, Cumarin-, Pyrazin-, Pyrazolin-, Oxazin-, Oxazolyl-, Imidazolyl-und der Naphthalsäureimid-Reihe.
Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich besonders zur Herstellung von Lösungen von Stilbenazo- und Stilbenazoxy-farbstoffen, wie sie beispielsweise in den deutschen Patentschriften 38 735, 883 024 und 922 123 sowie im Colour Index unter den Konstitutionsnummern 40 000 bis 40 006,40 015, 40 025,40 030,40 045,40 050,40 055,40 065,40 066, 40 070, 40 205, 40 210, 40 215,40 220,40 225,40 230, 40 235,40 240,40 245,40 260,40 265,40 270,40 275, 40 290,40 291,40 295, 40 500,40 505 und 40 510 beschrieben sind.
In der Reihe der Azofarbstoffe eignet sich das erfindungsgemässe Verfahren insbesondere zur Herstellung von Lösungen sulfogruppenhaltiger Farbstoffe, die eine Harnstoffgruppe aufweisen.
Erfindungsgemäss verwendbare wasserlösliche kationische Farbstoffe sind beispielsweise die Salze und Metallhalogendoppelsalze der Methin- und Azamethinfarbstoffe, die die verschiedensten heterocyclischen Ringe enthalten können, sowie Farbstoffe der Diphenylmethan-, Triphenylmethan-, Oxazin-, Thia-zin- und 1,2-Pyron-Reihe sowie Farbsalze der Arylazo- und Anthrachinon-Reihe mit externer Oniumgruppe. Die kationischen optischen Aufheller können den gleichen Substanzklassen angehören wie die bereits aufgeführten anionischen optischen Aufheller und enthalten Amin- oder Ammoniumgruppen.
Geeignete Oniumgruppen sind beispielsweise Ammonium und Hydrazinium.
Geeignete cyclische und acyclische organische Säuren, deren anorganische Salze mit den kationischen Farbstoffen und Aufhellern umgesetzt werden, sind z.B. aliphatische oder aromatische Mono- oder Polycarbon- und -sulfonsäuren, die durch Hydroxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Nitro, Amino, C1-C4- Alkyl (im Falle aromatischer Säure), Cyan oder Oxogruppen substituiert sein können, ferner CH-acide Verbindungen wie Acetessig-säureester, insbesondere die Q-Q-Alkylester. Besonders geeignet sind Ameisensäure, Essigsäure.
Die organischen Säuren werden vorzugsweise als Alkalioder Erdalkalisalze eingesetzt, insbesondere als Natrium- oder Kaliumsalze.
Geeignete Kationen anorganischer Basen der Salze organischer Säuren sind beispielsweise die Kationen der Alkali- und
Erdalkalimetalle, insbesondere des Kaliums, Natriums und Calciums.
Vorzugsweise werden die den Farbstoff oder Aufheller leichter löslich machenden ionischen Verbindungen nach der 5 Entfernung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze zugegeben. Diese vorausgehende Entsalzung wird vorzugsweise bei anionischen Farbstoffen bzw. Aufhellern bei pH 1-5 und bei kationischen Farbstoffen und Aufhellern bei pH 9-13 durchgeführt.
io Der Membrantrennprozess wird fortgesetzt, um die durch die Umsalzung neu entstehenden anorganischen Salze ebenfalls abzutrennen und um anschliessend die Farbstoff- bzw. Aufhellerlösung bis zur gewünschten Endkonzentration aufzukonzen-trieren.
15 Als Mempranprozesse sind im Sinne dieser Erfindung einsetzbar Reversosmose, Ultrafiltration, Dialyse und Elektrodia-lyse.
Solche Membranprozesse sind beispielsweise in U.F.
Franck, Dechema-Monographie 75 (1974), 1452-1485 9/37 20 ausführlich beschrieben.
Für die Druckpermeation, also Ultrafiltration und Reversosmose, wie auch für die Dialyse in Frage kommende Membranen sind solche aus Cellulose, Cellulosedi- bzw. triacetat oder solche aus synthetischen Polymeren wie Polyamiden, Polyolefi-25 nen, Polysulfonen u.a. mehr. Des weiteren aber auch solche aus porösem Glas oder Schwermetalloxiden. Letztgenannte sind unter dem Begriff dynamische Membranen bekannt.
Für die Elektrodialyse, aber auch für die Druckpermeation und die Dialyse kommen sogenannte Ionenaustauschmembra-30 nen in Frage, wie sie bei W. Pusch, Chemie-Ingenieur-Technik 47 (1975), 22 914-925 beschrieben sind.
Vorzugsweise wird die Druckpermeation bei Drücken zwischen 0,5 und 60 bar mit Poren- oder Lösungsdiffusionsmem-branen eingesetzt.
35 Es werden solche Membranen eingesetzt, die den Farbstoff überwiegend, vorzugsweise zu über 90% zurückhalten.
Der pH-Wert und die Temperatur sind für die Durchführung des Membrantrennprozesses nicht kritisch, da für alle pH-und Temperatur-Bereiche geeignete Membranen zur Verfü-40 gung stehen.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen wässrigen Lösungen haben einen Gehalt an leichter löslichen Salzen gemäss der Definition dieser Anmeldung von 10—40 Gew.-%, vorzugsweise 10-30 Gew.-%, und können ausser 45 Wasser noch bis zu 30 Gew.-% an Ammoniumverbindungen der Formel (I) bzw. an Salzen cyclischer und acyclischer organischer Säuren enthalten, wobei sich Gew.-% auf das Gesamtgewicht der Lösung bezieht.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten 5C Lösungen können noch mit üblichen Zusatzstoffen wie Harnstoff, Dextrin, Glucose oder Äthylenglykol versetzt werden.
Solche Lösungen zeichnen sich durch eine hohe Lagerstabilität zwischen 0-40 °C und durch bequeme Anwendung aus. Die Farbstoff- bzw. Aufhellerlösungen eignen sich zur Herstel-55 lung von Färbebädern und Druckpasten für das Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, z.B. von Wolle, Seide, Leder, Polyamid, sauer modifiziertem Polyester, Polyacrylnitril und Cellulose, insbesondere von Papier.
Beispiel 1
50 kg der nach der Herstellung des Farbstoffs der Formel
OCH.
N=N-
/ V-NH-CO-NH-// NvVn=N-T X
S03Na
S03Na
637 682
4
anfallenden Lösung mit einem Trockengehalt von 3 % und einem Natriumchloridgehalt von 120 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, wird auf einem Reversosmosetechnikumsgerät mit 0,36 m2 Membranfläche, das mit einer Celluloseacetatmembran von nomineller Trenngrenze MG 500 und einer Kochsalzrückhaltung von 30% bestückt ist, mit 100 kg Wasser diafiltriert. Die Diafiltration, hierbei wird das anfallende Permeat durch Wasser ersetzt, wird bei pH 6,5,20 °C und einem Druck von 40 bar durchgeführt. Die mittlere Filtrationsstromdichte I beträgt 850 l/m2d.
Danach wird die Farbstofflösung auf einen Trockengehalt von 6% aufkonzentriert (I = 825 l/m2d) und nochmals mit 100 kg Wasser diafiltriert (I = 800 l/m2d).
Dieser Lösung mit einem NaCl-Gehalt von <0,1 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, werden 2,16 kg eines Umsetzungsproduktes aus Triäthanolamin mit Äthylenoxid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1080, mit HCl auf pH 3 gestellt, zugesetzt. Anschliessend wird mit 1001 Wasser diafiltriert (I = 1000 l/m2d).
5 Nach der anschliessenden Aufkonzentrierung erhält man 9 kg einer stabilen Farbstofflösung mit 25 % Trockengehalt, deren Natriumchlorid-Gehalt unter 0,1 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, liegt.
Unter annähernd gleichen Bedingungen werden stabile, io hochkonzentrierte Farbstofflösungen mit Direct Yellow 50 (Colour Index 29 025) und Direct Orange 49 (Colour Index 29 050) erhalten.
Beispiel 2
i5 40 kg einer 3,4%igen Lösung des Aufhellers der Formel
0"vv r
0
/ CH2-CH2.
CH2-CH2
N
HN
M
CH
SO^Na
~2
35
die 200 Gew.-% Natriumchlorid, bezogen auf Aufheller, enthält, werden mit 240 kg destilliertem Wasser entsalzt. Es wird mit gleicher Apparatur, gleicher Membran und gleichen Versuchsbedingungen bezüglich Druck und Temperatur wie in Beispiel 1 eine Filtrationsstromdichte von I = 350 l/m2d erreicht. Danach werden der Lösung 1.620 g des Amins aus Beispiel 1, ebenfalls mit HCl auf pH 3 gestellt, zugesetzt. Diese Lösung wird nochmals mit 50 kg destilliertem Wasser diafiltriert. I = 350 l/m2d. Anschliessend wird die Lösung des umgesalzten Aufhellers aufkonzentriert (I = 230 l/m2d).
Man erhält 10 kg einer stabilen Lösung, die 16% Aufheller-Aminsalz enthält, mit einem NaCl-Gehalt kleiner 0,1 Gew.-% bezogen auf Aufheller. Unter annähernd gleichen Bedingungen wird von dem Aufheller der Formel
40
S03Na
50
ebenfalls eine stabile hochkonzentrierte Lösung erhalten. Beispiel 3
50 kg der nach der Herstellung des Farbstoffes der Formel
> ( 0CÎ*3
(f y-NH-CO-NH-(/ \
S03Na anfallenden Lösung mit einem Trockengehalt von 3 % und einem Natriumchloridgehalt von 120 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, wird auf einem Reversosmosetechnikumsgerät mit 0,36 m2 Membranfläche, das mit einer Celluloseacetatmembran von nomineller Trenngrenze MG 500 und einer Kochsalzrückhaltung von 30% bestückt ist, mit 100 kg Wasser diafiltriert. Die Diafiltration, hierbei wird das anfallende Permeat durch Wasser ersetzt, wird bei pH 6,5,20 °C und einem Druck von 40 bar
S03Na durchgeführt. Die mittlere Filtrationsstromdichte I beträgt 850 l/m2d.
Danach wird die Farbstofflösung auf einen Trockengehalt 65 von 6% aufkonzentriert (I = 825 l/m2d) und nochmals mit 100 kg Wasser diafiltriert (I = 800 l/m2d).
Dieser Lösung mit einem Natriumchloridgehalt voq <0,1 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, werden zum Zwecke der Um-
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salzung 530 gTris-(2-(2-hydroxyäthoy)-äthyl)-amin, mit HCl auf pH 3 gestellt, zugesetzt. Anschliessend wird erneut mit 751 Wasser diafiltriert (I = 10001/m2d).
Dieser Vorgang der Umsalzung wird noch zweimal wiederholt.
Nach der anschliessenden Aufkonzentrierung (I = 450 l/m2d) erhält man 8,5 kg einer stabilen Farbstofflösung mit 20%, Trockengehalt, deren Natriumchloridgehalt unter 0,1 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, liegt.
Unter annähernd gleichen Bedingungen werden stabile, hochkonzentrierte Farbstofflösungen mit Direct Yellow 50 (Colour Index 29 025) und Direct Orange 49 (Colour Index 29 050) erhalten.
Beispiel 4
zu 40 kg einer 3,4%igen Lösung des Aufhellers der Formel
©-vv
N HN
CH2-CH2. CH2-CH2'
•N
S03Na
die 200 Gew.-% Natriumchlorid, bezogen auf Aufheller, ent- Unter annähernd gleichen Bedingungen wird von dem Auf hält, werden 4,3 kg Triäthanolamin und 0,75 kg konzentrierter 30 heller der Formel HCl zugegeben.
Die resultierende Lösung wird mit gleicher Apparatur, gleicher Membran und gleichen Versuchsbedingungen bezüglich Druck und Temperatur wie in Beispiel 1 mit 90 kg einer wässri-gen Lösung diafiltriert, die 8,6 kg Triäthanolamin und 1,5 kg 35 konzentrierter HCl enthält. Die Filtrationsstromdichte I beträgt 350 l/m2d.
Anschliessend wird die Lösung des umgesalzten Aufhellers aufkonzentriert (I = 230 l/m2d).
Man erhält 9,7 kg einer stabilen Lösung, die 16 % Aufhel- 40 ler-Triäthanolaminsalz enthält, mit einem Natriumchloridgehalt kleiner 0,1 Gew.%, bezogen auf Farbstoff.
S03Na ebenfalls eine stabile hochkonzentrierte Lösung erhalten. Beispiel 5
10 kg Presskuchen des Farbstoffs der Formel
NaOjS
SOjNa
N » NH-CO-NH- — N -
SO^Na werden mit Wasser zu 50 kg einer 10%igen Lösung gelöst. Der trockene Farbstoff enthält 14,6% Na (ermittelt über eine Restaschebestimmung) .
Diese Lösung wird auf einem Reversosmosetechnikumsgerät mit 0,36 m2 Membranfläche, das mit einer Membran aus einem synthetischen Polymer mit molekularer Trenngrenze MG 300 und einer Kochsalzrückhaltung von 5-10% bestückt ist, bei 30 °C und einem Druck von 40 bar diafiltriert. Zunächst wird mit 1501 Wasser diafiltriert, wobei die Farbstofflösung auf pH
60 4-5 mit verdünnter Salzsäure gehalten wird, danach wird nochmals mit 1501 Wasser diafiltriert, der pH-Wert jedoch auf pH 3 angehoben und während der Diafiltration auf diesem Wert gehalten.
Nach 751 des zweiten Abschnitts der Diafiltration werden as 250 gTris-2-[(2-hydroxyäthoxy)-äthyl]-amin zum Zwecke der Umsalzung zugegeben.
Uber die gesamte Diafiltration erreicht man eine Filtrationsstromdichte von I = 1400 l/m2d.
637 682
Die vorliegenden 50-kg-Farbstofflösungen werden nach der Diafiltration aufkonzentriert. Während der Aufkonzentrierung werden weitere 500 g Tris-[2-(2-hydroxyäthoxy)-äthyl]-amin zugegeben.
Nach der Aufkonzentrierung (I = 500 l/m2d) erhält man 15 kg einer stabilen Farbstofflösung mit 29% Trockengehalt, deren Na-Gehalt (ermittelt über eine Restaschebestimmung) 1,8% beträgt.
C
Blatt Zeichnungen

Claims (8)

  1. 637 682
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Membrantrennverfahren die Reversosmose, die Ultrafiltration, die Dialyse die Elektrodialyse oder die Elektroosmo-se angewandt werden.
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung konzentrierter wässriger Farbstoff- und Aufhellerlösungen unter Abtrennung der anorganischen Salze und Umwandlung der Farbstoffnatrium-, -kalium-und -erdalkalisalze im Falle der anionischen Farbstoffe bzw. der Chloride, Sulfate und Methosulfate im Falle kationischer Farbstoffe in leichter lösliche Salze ohne Zwischenisolierung der freien Säuren bzw. Basen, dadurch gekennzeichnet, dass man die anorganischen Salze mittels eines Membrantrennprozesses abtrennt und vor, während oder nach der Abtrennung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze im Falle anionischer Farbstoffe und Aufheller 10—500 Mol-%, bezogen auf Farbstoff an Ammoniumsalzen der Formel I
    r4-n©-r2 x©
    I
    R3
    worin
    R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Aminoalkyl, Alkoxyalkyl, -(C2H40)n-H, -(C3H60) n-H, -[CH2-CH(CH20H)0]n-H
    0der-[CH2-CH-(CH20H)-CH20]n-H oder zwei Reste aus R^R2, R3 und R4 gemeinsam mit dem N-Atom und gegebenenfalls weiteren Heteroatomen einen gesättigten Heterocyclus bedeuten, wobei Alkyl oder Alkoxy 1 bis 20 C-Atome aufweisen,
    n eine Zahl 2 bis 20 und
    X© das Anion einer anorganischen Säure oder OH© bedeuten,
    oder Lithiumsalze zusetzt, und im Falle der kationischen Farbstoffe und Aufheller 10-500 Mol-%, bezogen auf Farbstoff an Salzen cyclischer oder acyclischer organischer Säuren, die als Kation das Kation einer anorganischen Base enthalten, zusetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die den Farbstoff oder Aufheller leichter löslich machenden ionischen Verbindungen nach der Entfernung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze zugibt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Entfernung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze bei anionischen Farbstoffen und Aufhellern bei pH 1 bis 5, bei kationischen Farbstoffen und Aufhellern bei pH 9 bis 13 durchgeführt wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Natrium-, Kalium-, und Erdalkalisalze anionischer Farbstoffe und Aufheller mit Ammoniumsalzen der Formel I umsetzt, wobei das Molekulargewicht der Ammoniumsalze gleich oder grösser dem Molekulargewicht des Farbstoffs ist und/oder von den verwendeten Membranen vorwiegend zurückgehalten wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Chloride, Sulfate und Methosulfate kationischer Farbstoffe und Aufheller mit anorganischen Salzen aliphatischer oder aromatischer Mono- oder Polycarbon- und -sulfon-säuren, die durch Hydroxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy-Nitro, Amino, Q-C4-Alkyl (im Falle aromatischer Säure), Cyan oder Oxogruppen substituiert sein können, oder CH-acider Verbindungen umsetzt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Chloride, Sulfate und Methosulfate kationischer Farbstoffe und Aufheller mit Alkali- oder Erdalkaliacetaten oder -formiaten umsetzt.
  8. 8. Konzentrierte Farbstoffe- bzw. Aufhellerlösungen, die nach dem Verfahren des Anspruchs 1 erhalten wurden.
CH135879A 1978-02-13 1979-02-12 Verfahren zur herstellung konzentrierter farbstoff- und aufhellerloesungen. CH637682A5 (de)

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