CH629744A5 - Verfahren zur herstellung von neuen platin(iv)-koordinationsverbindungen. - Google Patents
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist das im Patentanspruch 1 definierte Verfahren zur Herstellung von neuen Platin(IV)-Koordinationsverbindungen, die beispielsweise geeignet sind für die Chemotherapie von Krebs und malignem Neoplasma.
In der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel, worin A und B gleich sind und verzweigtkettige, beispielsweise un-substituierte oder C-substituierte, aliphatische Amine bedeuten, die über ihre N-Atome mit dem Platinatom koordiniert sind, entsprechen diese beispielsweise der Formel
QiR-2n+lNH2
worin R alle gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl, Alkaryl, Aralkyl, Halogen, Pseudohalogen, Hydroxy, Formyl, Nitro, Amido,
Amino, ein Sulfon- oder Carbonsäurerest oder ein Salz davon, und n eine ganze Zahl von 3-9 bedeuten.
Da das Platin als Pt4+ vorliegt, sind die beschriebenen Verbindungen neutrale Komplexe mit zwei Hydroxyl- und 20 zwei Chlorliganden.
Obwohl R in den Substituenten A und B vorzugsweise Wasserstoff bedeutet, kommen auch niedrige Alkylgruppen, wie Methyl oder Äthyl, oder solubilisierende Gruppen, wie ein Sulfonsäurerest, dafür in Frage. Solubilisierende Grup-25 pen als Substituenten, wie ein Carbonsäurerest, Sulfonsäurerest, oder deren Salze, z.B. das Natrium-, Kalium- oder Lithiumsalz, sind manchmal besonders geeignet, wenn hohe Löslichkeit der beschriebenen Verbindungen erwünscht ist.
Geeignete Beispiele für verzweigtkettige Amin-30 Verbindungen der Substituenten A und B sind Isopropyl-amin, Isobutylamin, Isoamylamin und 2-Aminohexan.
Tumor
AundB
mg/kg
Therapeutischer
ID9o
LDSo
Index (II)
ADJ/PC6
Oxo-2-amino-norbornan
40,5
660
16,3
ISO-Propylamin (Öl)
7,5
90
12,0
(Wasser)
4,2
54
12,9
ISO-Butylamin
19,5
410
21
ISO-Pentylamin (Amylamin)
112
800
7,1
19,0
20
37,9
EDpo ld50
TI
Walker
ISO-Propylamin (Öl)
17
45
2,6
(Wasser)
16
56
3,5
Ferner wurden drei Serien von Standardtests für P 388 des Isopropylaminkomplexes durchgeführt. Die erhaltenen (Ascitische) lymphozytische Leukämie unter Verwendung Ergebnisse waren die folgenden:
Dosis mg/kg
Gewichtsänderung bei den
Tiergewichtsänderung
Tumormessung (Test) (Tage) (T)
Tumormessung
Kontrole
(Tage)
%uale Verlängerung der Lebens-
Kontrollen
(T-C)
(C)
daue
200
-1,4
-4,6
6,2
15,5
100
-1,4
-4,0
6,4
15,5
50,0
-1,4
-3,6
24,0
15,5
154
25,0
-1,4
-1,6
23,3
15,5
150
12,5
-1,4
-1,8
21,3
15,5
137
200
1,0
-1,0
4,19
11,8
100
1,0
-6,4
6,1
11,8
50,0
1,0
-6,5
8,0
11,8
25,0
1,0
-5,7
15,0
11,8
127
12,5
1,0
-4,2
21,8
11,8
184
200
1,0
-1,0
3,0
11,8
100
1,0
-6,5
6,8
11,8
50,0
1,0
-5,2
18,0
11,8
152
25,0
1,0
-4,0
16,1
11,8
136
12,5
1,0
-2,5
15,3
11,8
129
(i)
(ü)
(iii)
3
629 744
Weitere verzweigtkettige Amine, die als Liganden A und B eingesetzt werden können, sind:
2-Amino-5-methylhexan, 2-Amino-4-methylhexan, 2-Amino-heptan, tert.-Butylamin
Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung von trans-Di-hydroxo-cis-dichlordiamin-Pt(IV)-Komplexen (d.h. worin A und B gleich sind), besteht darin, dass eine Aufschlämmung des entsprechenden cis-Diamindichlorplatin(II)-Komplexes mit einer Wasserstoffperoxidlösung erwärmt wird. io
Die Platin(IV)-Komplexe sind besser löslich als die Platin(II)-Komplexe und nach Solubilisieren kann Pt(IV) in Form von Pt(II) verwendet werden. Die verzweigtkettigen Amin-Komplexe von Pt(IV) sind ebenfalls geeignet zur Herstellung von Katalysatoren, indem geeignete Trägermateria- is lien mit wässrigen Lösungen der Komplexe imprägniert werden. In einer Alternative kann für die Imprägnierungslösung auch ein organisches Medium verwendet werden. Die erfin-dungsgemäss hergestellten Platinkomplexe können ebenfalls als Katalysatoren für die Hydrophilierung von organischen 20 Verbindungen wie z. B. für die Einführung eines Silicium-radikals in eine organische Verbindung sowie als synthetische Zwischenverbindungen verwendet werden.
Beispiel 1 25
Herstellung von cis-Dichlor-trans-dihydroxy-bis-(isopropylamin)-platin(IV)-hydrat (1/1) 26,8 g umkristallisiertes cis-Pt(i-C3H7NH2)2Cl2 wurden in 50 ml heissem Wasser aufgeschlämmt und unter Umrühren mit 100 ml einer 40%igen wässrigen Wasserstoffperoxid- 30
lösung versetzt. Die Aufschlämmung wurde während 0,5 h am Sieden gehalten, bis eine gelbe Färbung auftrat, worauf sie abgekühlt, filtriert, und der erhaltene Rückstand mit Wasser und Ätharal gewaschen und in Luft getrocknet wurde. Die erhaltenen 20 g Rohprodukt wurden aus 285 ml Wasser mit 15 ml Wasserstoffperoxidlösung umkristallisiert und im Vakuum bei 100 °C während 4 h getrocknet. Die Ausbeute betrug 10,5 g, 35%.
Elementaranalyse:
Ber.: C 16,5 H 5,1 N6,l 0 11,0 Cl 16,3%
Gef.: C 16,6 H 4,8 N 6,4 011,7 C116,l% IR-Spektrum:
Die Hydroxyl-Streckschwingung (y0-H) trat bei 3515 m cm-1 auf.
Beispiel 2
Herstellung von cis-bis-(2-Amino-5-methylhexan)-dichlor-trans-dihydroxy-platin(IV) 15 g umkristallisiertes cis-Pt(C7HlsNH2)2Cl2 wurden in 30 ml warmem Wasser aufgeschlämmt und unter Umrühren mit 60 ml einer 40%igen Wasserstoffperoxidlösung versetzt. Die Aufschlämmung wurde während 10 min am Sieden gehalten, abgekühlt und filtriert und das erhaltene orangefarbige Produkt wurde mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute betrug 7,4 g (46%). Elementaranalyse:
Ber.: C31,7 H 6,8 N5,3 0 6,0 Cl 13,4%
Gef.: C 32,1 H 6,7 N5,5 0 6,2 Cl 13,6% IR-Spektrum:
Die Hydroxyl-Streckschwingung (y0-H) wurde bei 3540 m cm-1 beobachtet.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von trans-Dihydroxo-cis-dichlor-diamin-platin(IV)-Koordinationsverbindungen der Formel
OH
worin A und B gleich sind und verzweigtkettige aliphatische Amingruppen darstellen, die über das N-Atom mit dem Platinatom koordiniert sind, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial eine cis-Dichlor-diamin-platin-(II)-Komplexverbindung, in welcher die Diamingruppen verzweigtkettige aliphatische Amingruppen darstellen, verwendet, diese mit Wasserstoffperoxid zur Reaktion bringt und das Produkt isoliert.
2. Nach dem Verfahren nach Ansprach 1 hergestellte trans-Dihydroxo-cis-dichlor-diamin-platin(IV)-Koordina-tionsverbindungen.
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