CH624102A5 - - Google Patents
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Description
624102
PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Piperidinderivaten der Formel I
.0 J
in welcher
R Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkylgruppe oder eine niedere Alkoxygruppe bedeutet, sowie deren Salze mit anorganischen und organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phen-oxymethylpyridinderivat der Formel II
oder ein Säureadditionssalz hiervon hydriert und die erhaltenen Basen gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt bzw. aus den Salzen die gewünschten Basen freisetzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Piperidinderivaten der Formel I
,-o J
in welcher
R Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkylgruppe oder eine niedere Alkoxygruppe bedeutet, sowie deren Salze mit anorganischen und organischen Säuren.
Es wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen der Formel I wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen mit nützlichen pharmazeutischen Eigenschaften, z.B. antiallergischer, Kreislauf-beeinflussender (z.B. hy-potensiver) oder ZNS-dämpfender Wirkung, darstellen. So erhält man beispielsweise durch Umsetzung der Verbindungen der Formel I mit l-Brom-3-chlor-propan die entsprechenden 3-(4-Phenoxymethy]-piperidino)-propylchIoride, deren Reaktion mit Adenin zu antiallergisch wirksamen 9-[3-(4--Phenoxymethyl-piperidino)-propyl]-adeninen führt. Die Verbindungen der Formel I bzw. ihre Derivate zeigen eine antihypertensive Wirkung, dies im Gegensatz zu den aus der US-PS 3 634 437 bekannten Piperidinderivaten.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenoxymethylpyridinderivat der Formel II
oder ein Säureadditionssalz hiervon hydriert und die erhaltenen Basen gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt bzw. aus den Salzen die gewünschten Basen freisetzt. Als Halogenderivate kommen Fluor, Chlor und Brom in-5 frage.
Die niederen Alkylgruppen des Substituenten R können (I) geradkettig oder verzweigt sein und 1 bis 6 Kohlenstoffato-me, bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatome, enthalten. Die niederen Alkoxygruppen enthalten 1 bis 4 Kohlenstoffatome, io Ausser den in den Beispielen genannten Verbindungen werden erfindungsgemäss alle Verbindungen der Formel I, die jede mögliche Kombination der in den Beispielen genannten Substituenten aufweisen, hergestellt. Die Hydrierung von Verbindungen der Formel II erfolgt zweckmässig in 15 einem organischen Lösungsmittel unter Protonenkatalyse, z.B. in einem halogenwasserstoffhaltigen niederen Alkohol, vorzugsweise methanolischer Chlorwasserstofflösung, oder in essigsaurer Lösung, in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators, z.B. eines Platinkatalysators, vorzugsweise Platinai) 20 dioxid, bei Temperaturen von 10 bis 50°C, vorzugsweise
Raumtemperatur und Wasserstoff drucken von 0,5 bis 5 at, vorzugsweise Atmosphärendruck.
In dem folgenden Beispiel wird das erfindungsgemässe Verfahren näher beschrieben.
25
Beispiel 4-Phenoxymethyl-piperidin
Eine Mischung von 18,5 g (0,1 Mol) 4-Phenoxymethyl-30 -pyridin, 250 ml Methanol, 250 ml 3 N methanolische Chlorwasserstofflösung und 2 g Platindioxid wird bei Raumtemperatur unter 1 at Wasserstoff druck geschüttelt. Nach Aufnahme der berechneten Wasserstoffmenge wird vom Katalysator abfiltriert, das Filtrat im Vakuum eingeengt und der 35 Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 12,0 g 4-Phenoxymethylpiperidin-hydrochlorid (53% d.Th.) vom Schmp. 218 bis 219°C. Die freie Base wird durch Behandeln mit wässriger Natronlauge erhalten.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 4-Phenoxymethyl-40 pyridin entsteht wie folgt:
Eine Mischung von 37,0 g (0,25 Mol) 4-Hydroxymethyl--pyridin-hydrochlorid und 150 ml Thionylchlorid wird 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen gibt man 250 ml Benzol zu, filtriert und wäscht den Niederschlag mit 45 Benzol.
Man erhält 32,0 g 4-Chlormethyl-pyridin-hydrochlorid (76% d.Th.) vom Schmp. 171 bis 172°C.
Zu einer Lösung von 3,5 g (0,15 Mol) Natrium in 100 ml Methanol gibt man 14,1 g (0,15 Mol) Phenol, engt ein, ver-50 setzt mit 50 ml N,N-Dimethylformamid und 8,2 g (0,05 Mol) 4-Chlormethyl-pyridin-hydrochlorid und erhitzt 20 Stunden auf 100°C. Nach dem Abkühlen versetzt man mit Äther, wäscht mit verdünnter Nartonlauge und Wasser, trocknet über Natriumsulfat, engt ein und destilliert im Vakuum. 55 Man erhält 8,2 g 4-Phenoxymethyl-pyridin (88% d. Th.) vom Siedepunkt01: 115 bis 117°C.
In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen:
(I)
60
Verbindung
Sdp. °C 0,01
Schmp. °C
(II)
65
4-(2-Brom-phenoxymethyl)-
-piperidin 142 bis 144
4-(2-Chior-phenoxymethyl)-
-piperidin 130 bis 133
3
624102
Verbindung
Sdp. °C 0,01
Schmp. °C
Verbindung gJP" °C Schmp. °C
4-(3-Chlor-phenoxymethyI)--piperidin
132 bis 134
—
5 4-(2-n-Butoxy-phenoxymethyl)--piperidin
146 bis 148 —
4-(4-ChIor-phenoxymethyl)--piperidin
129 bis 131
48 bis 50
4-(2-MethyI-phenoxymethyl)--piperidin
120 bis 122 —
4-(2-Fluor-phenoxymethyl)--piperidin
118 bis 120
—
io 4-(3-MethyI-phenoxymethyl)--piperidin
115 bis 118 —
4-(4-Fluor-phenoxymethyI)--piperidin
116 bis 118
35 bis 37
4-(4-MethyI-phenoxymethyI)--piperidin
115 bis 118 42 bis 44
4-(2-Methoxy-phenoxymethyl)--piperidin
135 bis 137
15 4-(2-n-Propyl-phenoxymethyl)--piperidin
125 bis 127 —
4-(3-Methoxy-phenoxymethyI)--piperidin
134 bis 137
—
4-(2-ÄthyI-phenoxymethyl)--piperidin.
126 bis 128 —
4-(4-Methoxy-phenoxymethyl)--piperidin
142 bis 144
—
20 4- [2-(2-Butyl)-phenoxymethyl] --piperidin
128 bis 130 —
v
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